JPS6131422A - 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 - Google Patents
水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法Info
- Publication number
- JPS6131422A JPS6131422A JP59151968A JP15196884A JPS6131422A JP S6131422 A JPS6131422 A JP S6131422A JP 59151968 A JP59151968 A JP 59151968A JP 15196884 A JP15196884 A JP 15196884A JP S6131422 A JPS6131422 A JP S6131422A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- isocyanate
- blocked isocyanate
- blocking
- polyethylene oxide
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水に分散可能なブロックイソシアネートの製造
法に関するものである。
法に関するものである。
水溶性高分子、水分散型高分子の産業界への応用はその
安全衛生面から近年次第に広がりつつある。これらの高
分子体は他の非水系高分子に較らぺ本質的な欠点を有し
ている。つまり親木基な高分子体に何らかの手段で導入
させているためによる耐水性、耐湿性の低下である。
安全衛生面から近年次第に広がりつつある。これらの高
分子体は他の非水系高分子に較らぺ本質的な欠点を有し
ている。つまり親木基な高分子体に何らかの手段で導入
させているためによる耐水性、耐湿性の低下である。
これらの改善のため架橋剤を添加して樹脂化時に網状化
させる方法をとることがある。この架橋剤の１つにブロ
ックイソシアネート化合物があり、これは樹脂化時に加
熱してブロック剤を解離させ遊離のイソシアネートを再
生させ、高分子体の活性水素と反応させて網状化させる
ものである。
させる方法をとることがある。この架橋剤の１つにブロ
ックイソシアネート化合物があり、これは樹脂化時に加
熱してブロック剤を解離させ遊離のイソシアネートを再
生させ、高分子体の活性水素と反応させて網状化させる
ものである。
従来この目的に用いるブーツクイソシアネートは、トリ
メチロールプロパン、ジエチレングリフールなどのよう
な比較的低分子のポリオールとトリレンジイソシアネー
トによるイソシアネート末端プレポリマーにフェノール
のようなブロック剤を反応させたものが代表的である。
メチロールプロパン、ジエチレングリフールなどのよう
な比較的低分子のポリオールとトリレンジイソシアネー
トによるイソシアネート末端プレポリマーにフェノール
のようなブロック剤を反応させたものが代表的である。
このブロックイソシアネートは、通常常温で同体である
から微細に粉末化して使用時水溶性高分子に混合する。
から微細に粉末化して使用時水溶性高分子に混合する。
この際ブーツクイソシアネートの分散は困難で均一にさ
せるために長時間を要する。
せるために長時間を要する。
また分散後も不安定で、ブロックイソシアネートは経時
と共に分離するので作業上大きな制約がある。
と共に分離するので作業上大きな制約がある。
この欠点を解消するために、界面活性剤の添加、強い親
水性基を有したブロック剤の使用、あるいは分子量１０
００以上の親水性ポリオールな用いたプレポリマーの形
をしたブロックイソシアネートを用いるなどの方法をと
っている。界面活性剤を用いる方法は、活性剤としてイ
オン系を使う場合、得られた最終製品の経時物性に悪影
響を与えるし、非イオン系の場合は、添加量が全体の１
０％以上にもなり好ましくない。
水性基を有したブロック剤の使用、あるいは分子量１０
００以上の親水性ポリオールな用いたプレポリマーの形
をしたブロックイソシアネートを用いるなどの方法をと
っている。界面活性剤を用いる方法は、活性剤としてイ
オン系を使う場合、得られた最終製品の経時物性に悪影
響を与えるし、非イオン系の場合は、添加量が全体の１
０％以上にもなり好ましくない。
親水性のブロック剤を用いる方法は、ブロック剤が焼付
時系外へ出ないので製品の物性に悪影響を与える欠点を
有する。
時系外へ出ないので製品の物性に悪影響を与える欠点を
有する。
また高分子量の親水性ポリオールな用いるプレポリマー
形ブロックイソシアネートは、ポリオールの影響で製品
硬度が低下したり、有効イソシアネート濃度も低下する
ので、架橋剤としての効果が発揮されず好ましくない。
形ブロックイソシアネートは、ポリオールの影響で製品
硬度が低下したり、有効イソシアネート濃度も低下する
ので、架橋剤としての効果が発揮されず好ましくない。
本発明者等は、上記のような欠点のない、水に分散可能
なブロックイソシアネートを提供スべく研究を重ねた結
果、有機イソシアネートにＲＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ 及び／または Ｒ’ （ＯＣＨ，ＣＨ，ｉ ００ＣＣＨ，Ｃ００（ＣＨ
２ＣＨ２Ｏ）、 Ｒ’で示されるポリエチレンオキシド
誘導体Ｉ体（ここでＲおよびＲ′は１〜４の炭素数のア
ルキル基、ｎおよびｍは平均５〜１２０）を反応させて
、残りのイソシアネートをブロック剤でプｕツクしたブ
ロックイソシアネートがこの目的に適うことを見出し本
発明に到達したものである。
なブロックイソシアネートを提供スべく研究を重ねた結
果、有機イソシアネートにＲＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ 及び／または Ｒ’ （ＯＣＨ，ＣＨ，ｉ ００ＣＣＨ，Ｃ００（ＣＨ
２ＣＨ２Ｏ）、 Ｒ’で示されるポリエチレンオキシド
誘導体Ｉ体（ここでＲおよびＲ′は１〜４の炭素数のア
ルキル基、ｎおよびｍは平均５〜１２０）を反応させて
、残りのイソシアネートをブロック剤でプｕツクしたブ
ロックイソシアネートがこの目的に適うことを見出し本
発明に到達したものである。
本発明で使用することのできる有機イソシアネートとし
ては、工業的に用いられているイソシアネートが使用出
来る。例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソ
シアネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
およびこれらのイソシアネート化合物とポリオール類に
よるイソシアネート末端プレポリマー（アダクト）、あ
るいはこれらのイソシアネート化合物のカルボジイミド
変性体、三量体などの変性イソシアネート化合物などが
ある。
ては、工業的に用いられているイソシアネートが使用出
来る。例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソ
シアネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
およびこれらのイソシアネート化合物とポリオール類に
よるイソシアネート末端プレポリマー（アダクト）、あ
るいはこれらのイソシアネート化合物のカルボジイミド
変性体、三量体などの変性イソシアネート化合物などが
ある。
有機イソシアネートと反応させるポリエチレンオキシド
誘導体としては下式で示される。
誘導体としては下式で示される。
ＲＯ（ＣＨ，ＣＩ−ｆ、Ｏ）ｎＨ（１）または
Ｒ’（ＯＣＨ２ＣＨ，′）ｍＯＯＣＣＨ，Ｃ００ＣＣＨ
，ＣＨａＯ＞ｎＲ’ （２）ここでＲおよびＲ′は１
〜４の炭素数のアルキル基、ｎおよびｍは平均５〜１２
０である。ＲおよびＲ’は特にメチル基が好ましく、ま
たｎおよびｍは特に１０〜３０が好ましい。
，ＣＨａＯ＞ｎＲ’ （２）ここでＲおよびＲ′は１
〜４の炭素数のアルキル基、ｎおよびｍは平均５〜１２
０である。ＲおよびＲ’は特にメチル基が好ましく、ま
たｎおよびｍは特に１０〜３０が好ましい。
例えば、（１）式でｎ＝１４のメトキシポリエチレング
リコール（分子量ａ ５０ ） 、（２）式でｎ ＋ｍ
＝２８．８のビス（メトキシポリエチレンオキシ）マロ
ネート（分子量１４００）などが使用される。
リコール（分子量ａ ５０ ） 、（２）式でｎ ＋ｍ
＝２８．８のビス（メトキシポリエチレンオキシ）マロ
ネート（分子量１４００）などが使用される。
この（１）及び１２）をそれぞれ単独あるいは併用して
用いることができる。
用いることができる。
有機イソシアネート１００重量部に対して反応させるポ
リエチレンオキシド誘導体の量は１〜２０重量部である
。イソシアネートの種類、ブロック剤の種類、（１）ま
たは（２）式中のｎの値によって使用する量が変わるけ
れども特に１〜１０重量部が好ましい。
リエチレンオキシド誘導体の量は１〜２０重量部である
。イソシアネートの種類、ブロック剤の種類、（１）ま
たは（２）式中のｎの値によって使用する量が変わるけ
れども特に１〜１０重量部が好ましい。
この場合、ポリエチレンオキシド誘導体の使用量が１重
量部よりも少なくなると水分散性が低下し好ましくない
、また２０重量部よりも多くなると水分散性は問題ない
が塗膜にしたとき物性の低下をもたらす。
量部よりも少なくなると水分散性が低下し好ましくない
、また２０重量部よりも多くなると水分散性は問題ない
が塗膜にしたとき物性の低下をもたらす。
本発明に使用することのできるブロック剤としては、例
えばフェノール、クレゾールなどのフェノール類、メチ
ルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオ午シムなど
のオキシム類、１−カプロラクタムなどのラクタム類な
どがある。
えばフェノール、クレゾールなどのフェノール類、メチ
ルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオ午シムなど
のオキシム類、１−カプロラクタムなどのラクタム類な
どがある。
有機イソシアネートとポリエチレンオキシド誘導体の反
応は通常のウレタン化条件で行なうことができる。例え
ば反応温度は２０℃〜１５０℃の範囲が適当である。ブ
ロック剤とイソシアネート基の反応は５０〜２００℃の
通常のブロック化反応条件に従って行なう。ブーツク剤
の仕込み量は遊離のイソシアネートに対して１．０〜１
．５倍モル量が適している。ブロック剤はポリエチレン
オキシド誘導体と同時に反応させることも出来る。
応は通常のウレタン化条件で行なうことができる。例え
ば反応温度は２０℃〜１５０℃の範囲が適当である。ブ
ロック剤とイソシアネート基の反応は５０〜２００℃の
通常のブロック化反応条件に従って行なう。ブーツク剤
の仕込み量は遊離のイソシアネートに対して１．０〜１
．５倍モル量が適している。ブロック剤はポリエチレン
オキシド誘導体と同時に反応させることも出来る。
また、必要に応じて適当な溶剤を使用することもできる
。適当な溶剤としては例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸セロソルブなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、トルエン、キシレンなどの芳香族類
、テトラヒドロフランのごときエーテル類、その他ジメ
チルホルムアミドなどが挙げられる。
。適当な溶剤としては例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸セロソルブなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、トルエン、キシレンなどの芳香族類
、テトラヒドロフランのごときエーテル類、その他ジメ
チルホルムアミドなどが挙げられる。
本発明のブロックイソシアネートの水分散をさらに改良
するため通常側われる手段を併用することができる。少
址の界面活性剤の添加、無機系の分散助剤の添加、乳化
安定剤の添加等が併用できるＯ さらにエチレンオキシド重合体あるいはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドのブロック共重合体のような親
水性基を含んだポリオールをプロツクイソシアネート組
成の中に適宜導入するととも効果がある。
するため通常側われる手段を併用することができる。少
址の界面活性剤の添加、無機系の分散助剤の添加、乳化
安定剤の添加等が併用できるＯ さらにエチレンオキシド重合体あるいはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドのブロック共重合体のような親
水性基を含んだポリオールをプロツクイソシアネート組
成の中に適宜導入するととも効果がある。
得られたブロックイソシアネートは水をブロックイソシ
アネート１００重量部に対して５０〜５００重量部加え
、ボールミルのような粉砕機で分散させる。
アネート１００重量部に対して５０〜５００重量部加え
、ボールミルのような粉砕機で分散させる。
ブロックイソシアネートが液状の場合は水を添加して高
速攪拌するだけで分散体かえられる。
速攪拌するだけで分散体かえられる。
本発明で得られたブロックイソシアネートは通常の溶液
型としても使用することができる。
型としても使用することができる。
本発明で得られるブロックイソシアネート分散体は、水
溶性高分子、水分散型高分子等の硬化剤、改質剤、架橋
剤として用いられる。
溶性高分子、水分散型高分子等の硬化剤、改質剤、架橋
剤として用いられる。
これらの用途は極めて多岐にわたるが、例えば繊維、木
質材、紙、多孔質無機材の接着剤、バインダー、塗料等
に用いられる。
質材、紙、多孔質無機材の接着剤、バインダー、塗料等
に用いられる。
ここで水分散型高分子とは、例えばエポキシエマルジョ
ン、ブタジェン系エマルジョン、７クリレートラテツク
ス、塩ビ酢ビ系エマルジ目ンなどのプラスチックエマル
シロンや、天然ゴムラテックス、水溶性セルロース誘導
体などの天然系エマルジョンなどである。
ン、ブタジェン系エマルジョン、７クリレートラテツク
ス、塩ビ酢ビ系エマルジ目ンなどのプラスチックエマル
シロンや、天然ゴムラテックス、水溶性セルロース誘導
体などの天然系エマルジョンなどである。
又水溶性高分子とは、ポリビニールアルコール、ポリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコールポリプロピ
レングリコール共重合体、水性フルキッド樹脂、水ガラ
スなどの無機系化合物等が挙げられる。
チレングリコール、ポリエチレングリコールポリプロピ
レングリコール共重合体、水性フルキッド樹脂、水ガラ
スなどの無機系化合物等が挙げられる。
これらの分野で必要とされる各種添加剤、例えば酸化防
止剤、顔料、フィラー、分散安定剤などを本発明のブロ
ックイソシアネートおよびその分散体に添加して使用す
ることもできる。
止剤、顔料、フィラー、分散安定剤などを本発明のブロ
ックイソシアネートおよびその分散体に添加して使用す
ることもできる。
次に本発明について実施例および比較例により更に詳細
に説明する。
に説明する。
例における％とは重量％である。
実施例１゜
温度計、冷却器、攪拌機および滴下μ−トを備えた１１
！容の反応器に：Ｉ−ネートＨＬ（日本ポリウレタン工
業製 商品名、ヘキサメチレンジイソシアネートアダク
ト体、ＮＧＯ濃度１２．８％）３２８ ｆ、メトオキシ
ポリエチレングリフール（分子量６５０）１３．５Ｆお
よび一一カプロラクタム１２４ｖを秤り取り、攪拌混合
しながら加熱する０７０℃で３時間反応させた後、ジブ
チルチンジラウレートを０．０２ Ｆ添加し、７０℃１
１０時間反応させて反応を完結した。水４００ノを加え
、高速攪拌により、分散性の優れた安定な水乳化物かえ
られた。
！容の反応器に：Ｉ−ネートＨＬ（日本ポリウレタン工
業製 商品名、ヘキサメチレンジイソシアネートアダク
ト体、ＮＧＯ濃度１２．８％）３２８ ｆ、メトオキシ
ポリエチレングリフール（分子量６５０）１３．５Ｆお
よび一一カプロラクタム１２４ｖを秤り取り、攪拌混合
しながら加熱する０７０℃で３時間反応させた後、ジブ
チルチンジラウレートを０．０２ Ｆ添加し、７０℃１
１０時間反応させて反応を完結した。水４００ノを加え
、高速攪拌により、分散性の優れた安定な水乳化物かえ
られた。
実施例２゜
実施例１と同様の反応器にｉリオネートＭ Ｔ Ｌ（日
本ポリウレタン工業製 商品名、ジフェニルメタンジイ
ソシアネートのカルボジイミド変性体、ＮＧＯ濃度２８
．９％＞２６２１．酢酸エチル２６２２％１−カプロラ
クタム２２３２およびメトキシｙｔｌエチレングリコー
ル（分子量６５ｏ）ｔ５ｒを秤り取り、攪拌混合しなが
ら７０℃に加熱した、７０℃、１０時間で反応を終らせ
、スラリー状の反応生成物をろ過し固形分をえた。水７
００ｆを加えて、ボールミルで粉砕分散させた。分散性
の優れた安定な水乳化物かえられた。
本ポリウレタン工業製 商品名、ジフェニルメタンジイ
ソシアネートのカルボジイミド変性体、ＮＧＯ濃度２８
．９％＞２６２１．酢酸エチル２６２２％１−カプロラ
クタム２２３２およびメトキシｙｔｌエチレングリコー
ル（分子量６５ｏ）ｔ５ｒを秤り取り、攪拌混合しなが
ら７０℃に加熱した、７０℃、１０時間で反応を終らせ
、スラリー状の反応生成物をろ過し固形分をえた。水７
００ｆを加えて、ボールミルで粉砕分散させた。分散性
の優れた安定な水乳化物かえられた。
実施例３゜
実施例１と同様の反応器にｔリオネー）ＭＴＬ（実施例
２で使用したもの）２８４９．酢酸エチル４８４ ｆ、
およびメトオキシポリエチレングリコール（分子量６５
０）２０５’を秤り取り、攪拌混合しながら７０℃に加
熱する。２００２のフェノールを３時間かけて滴下した
。反応生成物は半固形状で酢酸エチルを除くためろ過し
た。固形分を６０℃のオーブンに１６時間入れて反応を
終了させた・水１０００Ｆを加えて、ボールミルで粉砕
分散させた。分散性の優れた安定な水乳化物かえられた
。
２で使用したもの）２８４９．酢酸エチル４８４ ｆ、
およびメトオキシポリエチレングリコール（分子量６５
０）２０５’を秤り取り、攪拌混合しながら７０℃に加
熱する。２００２のフェノールを３時間かけて滴下した
。反応生成物は半固形状で酢酸エチルを除くためろ過し
た。固形分を６０℃のオーブンに１６時間入れて反応を
終了させた・水１０００Ｆを加えて、ボールミルで粉砕
分散させた。分散性の優れた安定な水乳化物かえられた
。
実施例４゜
実施例１と同様の２１の反応器にミリオネートＭＴ（日
本ポリウレタン工業製 商品名、ジフェニルメタンジイ
ソシアネーｈ）２ｓｏｒ、酢酸エチル４７０１Ｆ、およ
び分子量１４００のビス（メトキシポリエチレンオキシ
）マロネー）２５Ｆを秤り取９．７０℃、２時間反応さ
せた。その後、２２０１の７エノールを３時間かけて滴
下した。
本ポリウレタン工業製 商品名、ジフェニルメタンジイ
ソシアネーｈ）２ｓｏｒ、酢酸エチル４７０１Ｆ、およ
び分子量１４００のビス（メトキシポリエチレンオキシ
）マロネー）２５Ｆを秤り取９．７０℃、２時間反応さ
せた。その後、２２０１の７エノールを３時間かけて滴
下した。
反応生成物は半固形状で、酢酸エチルを除くためろ過し
た。固形分を６０℃のオープンに１６時間入れて反応を
終了させた。水１０００？を加えてボールミルで粉砕分
散させた。分散性の優れた安定な水乳化物かえられた。
た。固形分を６０℃のオープンに１６時間入れて反応を
終了させた。水１０００？を加えてボールミルで粉砕分
散させた。分散性の優れた安定な水乳化物かえられた。
この乳化物は被覆材、接着材などの焼付は型硬化剤とし
て有用であった。
て有用であった。
比較例１゜
実施例１の合成組成で、メトオキシポリエチレングリコ
ール（分子量６５０）１３．５＄’を除いたブロックイ
ソシアネートを合成した。このブロックイソシアネー）
４５２ｆにラウリルアルコールにエチレンオキシド１５
モル附加した非イオン界面活性剤１７． Ｏｆを加えて
均一に混合した。この混合物に水４００２を加え、高速
攪拌により乳化した結果、分散性の悪い乳化物しかえら
れなかった。
ール（分子量６５０）１３．５＄’を除いたブロックイ
ソシアネートを合成した。このブロックイソシアネー）
４５２ｆにラウリルアルコールにエチレンオキシド１５
モル附加した非イオン界面活性剤１７． Ｏｆを加えて
均一に混合した。この混合物に水４００２を加え、高速
攪拌により乳化した結果、分散性の悪い乳化物しかえら
れなかった。
比較例２゜
比較例１で合成したブロックイソシアネート４５２ｔに
メトオキシポリエチレングリコール（分利１５０）を１
３．５９加えて均一に混合した。この混合物に水４００
ｆを加え、高速攪拌により乳化した結果、分散性の悪い
乳化物しかえられなかった。
メトオキシポリエチレングリコール（分利１５０）を１
３．５９加えて均一に混合した。この混合物に水４００
ｆを加え、高速攪拌により乳化した結果、分散性の悪い
乳化物しかえられなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 有機イソシアネート１００重量部に ＲＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎＨ 及び／または Ｒ′（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣＣＨ＿２ＣＯＯ
（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎＲ′で示されるポリエチレ
ンオキシド誘導体（ここでＲおよびＲ′は１〜４の炭素
数のアルキル基、ｎおよびｍは平均５〜１２０）１〜２
０重量部を反応させ、残りの遊離のイソシアネートをブ
ロック剤でブロックして得られるブロックイソシアネー
トの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151968A JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151968A JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131422A true JPS6131422A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0367530B2 JPH0367530B2 (ja) | 1991-10-23 |
Family
ID=15530150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59151968A Granted JPS6131422A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 水分散性ブロツクイソシアネ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6131422A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0835891A1 (en) * | 1996-10-08 | 1998-04-15 | Nippon Polyurethane Industry Co. Ltd. | Water-dispersible blocked isocyanate composition, and water-base paint composition and water base adhesive composition using the same |
| KR100538846B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2006-03-27 | 주식회사 케이씨씨 | 알킬렌모노이소시아네이트/폴리(에틸렌 옥사이드)모노알콜 단량체가 포함된 코어/쉘형 마이크로겔 및 이를 함유한 도료 조성물 |
| WO2008020492A1 (fr) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Composition d'émulsion contenant des isocyanates bloqués, son procédé de production et compositions servant à durcir des peintures ou des adhésifs |
| WO2009025079A1 (ja) * | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | ブロックイソシアネート含有水性エマルジョン組成物を硬化剤とする水性樹脂組成物及びそれを使用する水性焼付け型塗料用又は接着剤用組成物 |
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| JPS5043198A (ja) * | 1973-08-21 | 1975-04-18 |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59151968A patent/JPS6131422A/ja active Granted
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| JPS63285454A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-22 | Shinkosumosu Denki Kk | 埋設管より漏洩した都市ガスの検知方法 |
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| WO2008020492A1 (fr) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Composition d'émulsion contenant des isocyanates bloqués, son procédé de production et compositions servant à durcir des peintures ou des adhésifs |
| WO2009025079A1 (ja) * | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | ブロックイソシアネート含有水性エマルジョン組成物を硬化剤とする水性樹脂組成物及びそれを使用する水性焼付け型塗料用又は接着剤用組成物 |
| WO2009113412A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ブロックイソシアネート含有エマルジョン組成物及びその製造方法並びに多孔質基材用水性下地処理剤及び水性焼付け型塗料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367530B2 (ja) | 1991-10-23 |
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