JPH0418416A - フォームを含有するポリウレタン尿素のかたまりの製造方法 - Google Patents
フォームを含有するポリウレタン尿素のかたまりの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明は極めて高い吸水力を有するカチオン変性ポリウ
レタン（尿素）のかたまりに関するものである。これら
のかたまりは、塊状またはシート状（好ましくは塊状）
を呈していて、予め仕上げられたフオーム、およびその
他のｂ且意の充填材、特に亜炭粉末、マグネタイトおよ
び／またはビートを含んでおり、そしてこれらの充填材
はポリウレタン（尿素）のかなまり中で、耐磨耗性の形
で結合している。 ［０００２］
レタン（尿素）のかたまりに関するものである。これら
のかたまりは、塊状またはシート状（好ましくは塊状）
を呈していて、予め仕上げられたフオーム、およびその
他のｂ且意の充填材、特に亜炭粉末、マグネタイトおよ
び／またはビートを含んでおり、そしてこれらの充填材
はポリウレタン（尿素）のかなまり中で、耐磨耗性の形
で結合している。 ［０００２］
上に述べた型の材料力へ寸法を小さくした、予め仕上げ
られているフオーム、特にポリウレタンフォームの存在
下で、２．１よりも大きい官能価を有するカチオン変性
インシアネートプレポリマーと、化学量論的に過剰な量
の水とを反応させることによって製造できることは公知
である。また亜炭粉末、マグネタイトおよび／まなはビ
ート、随意にその他の無機または有機充填材および随意
にバイオル、ｉｉ）第三窒素を含む化合物（例えばＮ−
メチル−ジェタノールアミン）ｉｉｉ）四級化剤（ｑｕ
ａｔｅｒｎｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（硫酸ジメチル
、ポリ燐酸）およびｉｖ）ジイソシアネート（例えば２
．４−ジイソシアナトトルエンと２６−ジイソシアナト
トルエンとの混合物）から導かれるカチオン変性イソシ
アネートプレポリマーである。その結果イオン的に変性
されたイソシアネートプレポリマーは、プレポリマーの
白い色から明らかなように、微細に分散した形のイオン
粒子を含んでいる。それらのプレポリマーの製造に使用
される条件は極めて正確に観察しなければならない。と
言うのは、さもないと、分散した粒子カミその大きい寸
法のために沈降し易いからである。それ故、この分散物
の貯蔵安定性は限られている。このポリウレタン−（尿
素）のかたまりの特性、そして特に、結合している充填
材の耐磨耗性は、イソシアネートプレポリマーの粒子が
粗すぎる場合、悪影響を受ける。 ［０００５］ 〔発明の構成および具体的な説明〕 非常に高い吸水力を有する、高度に充填された、粒状の
耐磨耗性、フオーム含ネートプレポリマーを使用できる
ことが、ここに発見された。 ポリウレタン（尿素）のかたまりを製造するための結合
剤として役立つ、本発明に従って使用すべきカチオン性
イソシアネートプレポリマーは、米国特許第４６０８．
３９７号、第４，７３４，４３９号、第４，８０１，６
２１号および第４，８５５，０５２号に記載されている
単一反応段階の製法によっては従来得ることができなか
った特性を具えている。 ［０００６］ 本発明は充填剤、水、フオームおよび陽イオン基含有イ
ソシアネートプレポリマー結合剤からフオームを含むポ
リウレタン（尿素）のかたまりを製造する方法に関する
。このプレポリマーを製造するなめに使用されるインシ
アネートは、カチオン基（陽イオン基）を含むセミ−イ
ソシアネートプレポリマーであって、ポリイソシアネー
トを、窒素１モルに付き３乃至８モルのプロピレンオキ
シドでプロポキシル化されている、部分的にまたは完全
に四級化されている第三窒素を含むポリオールと反応さ
せることによって製造される。その結果生成したセミ−
プレポリマーを、その後少なくとも１種のポリオールと
反応させてプレポリマーを生成させ、ついでこのプレポ
リマーを、かなまりの製造に使用する。 驚くべきことに、第三窒素原子１モルに付き３乃至８モ
ルのプロピレンオキシドを使用し、四級化させ、そして
ポリイソシアネートと反応させてセミ−イソシアネート
プレポリマーを生成させ、ついでポリオールと反応させ
ることによって、広い温度範囲にわたり、かつ広いプロ
セス条件にわたり、充填材の耐磨耗性の形で結合する、
貯蔵安定性の透明なインシアネートプレポリマーが得ら
れることが発見された。 ［０００７］ 本発明方法のために使用される出発物質は公知であって
、米国特許第４，６０８．３９７号、第４，７３４，４
３９号、第４，８０１，６２１号および第４゜８５５．
０５２号に記載されており、その開示事項は本明細書中
に引用されている。 ［０００８］ 化合物の例である。 ［０００９］
られているフオーム、特にポリウレタンフォームの存在
下で、２．１よりも大きい官能価を有するカチオン変性
インシアネートプレポリマーと、化学量論的に過剰な量
の水とを反応させることによって製造できることは公知
である。また亜炭粉末、マグネタイトおよび／まなはビ
ート、随意にその他の無機または有機充填材および随意
にバイオル、ｉｉ）第三窒素を含む化合物（例えばＮ−
メチル−ジェタノールアミン）ｉｉｉ）四級化剤（ｑｕ
ａｔｅｒｎｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（硫酸ジメチル
、ポリ燐酸）およびｉｖ）ジイソシアネート（例えば２
．４−ジイソシアナトトルエンと２６−ジイソシアナト
トルエンとの混合物）から導かれるカチオン変性イソシ
アネートプレポリマーである。その結果イオン的に変性
されたイソシアネートプレポリマーは、プレポリマーの
白い色から明らかなように、微細に分散した形のイオン
粒子を含んでいる。それらのプレポリマーの製造に使用
される条件は極めて正確に観察しなければならない。と
言うのは、さもないと、分散した粒子カミその大きい寸
法のために沈降し易いからである。それ故、この分散物
の貯蔵安定性は限られている。このポリウレタン−（尿
素）のかたまりの特性、そして特に、結合している充填
材の耐磨耗性は、イソシアネートプレポリマーの粒子が
粗すぎる場合、悪影響を受ける。 ［０００５］ 〔発明の構成および具体的な説明〕 非常に高い吸水力を有する、高度に充填された、粒状の
耐磨耗性、フオーム含ネートプレポリマーを使用できる
ことが、ここに発見された。 ポリウレタン（尿素）のかたまりを製造するための結合
剤として役立つ、本発明に従って使用すべきカチオン性
イソシアネートプレポリマーは、米国特許第４６０８．
３９７号、第４，７３４，４３９号、第４，８０１，６
２１号および第４，８５５，０５２号に記載されている
単一反応段階の製法によっては従来得ることができなか
った特性を具えている。 ［０００６］ 本発明は充填剤、水、フオームおよび陽イオン基含有イ
ソシアネートプレポリマー結合剤からフオームを含むポ
リウレタン（尿素）のかたまりを製造する方法に関する
。このプレポリマーを製造するなめに使用されるインシ
アネートは、カチオン基（陽イオン基）を含むセミ−イ
ソシアネートプレポリマーであって、ポリイソシアネー
トを、窒素１モルに付き３乃至８モルのプロピレンオキ
シドでプロポキシル化されている、部分的にまたは完全
に四級化されている第三窒素を含むポリオールと反応さ
せることによって製造される。その結果生成したセミ−
プレポリマーを、その後少なくとも１種のポリオールと
反応させてプレポリマーを生成させ、ついでこのプレポ
リマーを、かなまりの製造に使用する。 驚くべきことに、第三窒素原子１モルに付き３乃至８モ
ルのプロピレンオキシドを使用し、四級化させ、そして
ポリイソシアネートと反応させてセミ−イソシアネート
プレポリマーを生成させ、ついでポリオールと反応させ
ることによって、広い温度範囲にわたり、かつ広いプロ
セス条件にわたり、充填材の耐磨耗性の形で結合する、
貯蔵安定性の透明なインシアネートプレポリマーが得ら
れることが発見された。 ［０００７］ 本発明方法のために使用される出発物質は公知であって
、米国特許第４，６０８．３９７号、第４，７３４，４
３９号、第４，８０１，６２１号および第４゜８５５．
０５２号に記載されており、その開示事項は本明細書中
に引用されている。 ［０００８］ 化合物の例である。 ［０００９］
【化２】
弐Ｂ：
［００１０］
【化３】
式Ｃ：
［００１１］
【化４】
式Ｄ；
［００１２］
式中Ｒ１は１〜２５個の炭素原
体で２〜２４個の炭素原子を含む
Ｒ４は１〜２５個の炭素原子を有するアルキル基または
ベンジルを表し、Ａ−はアニオン（ｎが１または２以上
の価である原子価ｎを随意に有する）を表し、 ０＜ （ｚ十ｗ） ＜２． ３＜ （ｘ＋ｙ）＜８、かつ ５＜ （ｚ＋ｗ＋ｘ＋ｙ）＜１０である。 ［００１３］ 次のもの、すなわちＮ−メチルジェタノールアミン、Ｎ
−メチルジイソプロパツールアミン、Ｎ−メチルジブロ
バノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル−プロ
パン−１，３−ジオール、ビス（ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン並びにより官能価の高い化合物、例えばトリエ
タノールアミンは、プロポキシル化に使用される第三ア
ミノ基含有ポリオールの例である。第三アミノ基含有化
合物の混合物も、勿論使用できる。 第三アミノ基含有プロポキシル化ポリオールの、それに
対応するアンモニウム化合物への転化は、従来のアルキ
ル化剤によって遂行される。四級化は勿論、プ［００１
４］ 次のものは好適なアルキル化剤の例である。塩化メチル
および臭化メチル、塩化エチルおよび臭化エチル、塩化
プロピルおよび臭化プロピル、塩化イソプロピルおよび
臭化イソプロピル、塩化ｎ−ブチルおよび臭化ｎ−ブチ
ル、塩化イソブチルおよび臭化イソブチル、塩化シクロ
ヘキシルおよび臭化シクロヘキシル、塩化オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル並びに臭化オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル、
塩化ベンジルおよび臭化ベンジル塩化アリルおよび臭化
アリル、硫酸ジメチル、ｏ、ｐ−）ルエンスルホン酸の
メチルエステルおよびエチルエステル、エチルクロルヒ
ドリン、エチレンブロムヒドリンおよびエピクロルヒド
リン。アルキル化剤の混合物も勿論、使用できる［００
１５］ 好ましく使用される化合物はｏ、ｐ−）ルエンスルホン
酸メチルエステルおよび／または塩化ベンジルである。 アンモニウム塩の水溶液が好ましくは７（塩１ｇ／水１
０ｇ）よりも小さいｐＨを有するように、少量割合のｏ
、ｐ−）ルエンスルホン酸メチルエステルまたはその他
のアルキル化剤あるいはアルキル化剤と、モル四級化に
必要な四級化剤との混合物を、ｐ−）ルエンスルホン酸
または燐酸と取り替えたときに、極めて有利な結果が得
られる。 ［００１６］ ついで、四級アンモニウム基を含むプロポキシル化ポリ
オールをポリイソシアネートと反応させて、カチオン変
性イソシアネートプレポリマーを生成させる。 ［００１７］ 使用されるポリイソシアネートは、例えばヘキサンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トまたはインホロンジイソシアネートのようなジイソシ
アネートおよび／または多官能性ポリイソシアネートで
あるが、好ましくはトルエンジインシアネート異性体、
ジフェニルメタン−４，４′ −および／および２．６
−）ルエンジイソシアネートの８０ ： ２０異性体混
合物）２０．２部と反応させる。すべてのＴＤＩを加え
た後、四級化剤として２．３部のｏ、ｐ−トルエンスル
ホン酸メチルエステルを徐々に添加する。反応温度は７
０〜７５℃に上昇する。理論上のイソシアネート価に達
したとき、白色不透明なプレポリマーが得られる。 ［００２４］ 上記の方法を使用して、Ｎ−メチル−ジェタノールアミ
ンを、第三アミンとしてのＮ−メチル−ジー（２−ヒド
ロキシプロピル）−アミン１．８５ｇまたは４モルのプ
ロピレンオキシドでプロポキシル化したＮ−メチル−ジ
ェタノールアミン（Ｐ○−Ｎ−ＭＤＡ” ）４．１３ｇ
と取り替えた。これらの実験結果を第１表に要約する。 ［００２５］ 第上表 第三アミン 調製後の７５℃ 底の沈降
乳化性における粘度 （秒 ）（ｍ
Ｐａ、 ｓ）”” ８０℃において 貯蔵した後の２５ ℃における粘度 （ｍＰａ、ｓ） ”” Ｎ−メチル−９，８００２４時間 ＜２０ジエタノ
ール 後に存在アミン Ｎ−メチル− １４、０００ なし く５ 架橋を起こす ジイソプロパ ツールアミン ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ ４、０００ なし く１５ ＞ ３００．０００ れるまで、約６０〜７０℃において２０−トリレンジイ
ソシアネートの８０：２度は約５〜１０℃だけ上昇する
。理論的不透明なプレポリマーが得られる。 ［００２７］ 上記の方法において、Ｎ−メチルーフ Ｎ−メチル−ジー（２−ヒドロキシプロのＰＯでプロポ
キシル化したＮ−メチル替える。 これらの実験結果を第２表に要約する ［００２８］ 第ス表 第三アミン 調製後の２５℃ における粘度 （ｍＰａ、 ｓ）”” 底の沈降 乳化性 （秒）＊８ Ｎ−メチル− ２４時間後 ＜２０ ジェタノール アミン Ｎ−メチル− ５，５００ ２４時間後 く５ ジイソプロパ ツールアミン ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ ３゜ ３日後 ［００２９］ 例３部本発明による三段階法： 第１段階：塩の製造：比較例２と同様にして製造。 第２段階：セミＮＧＯ−プレポリマー：Ｎ−メチル−ジ
ェタノールアミンとＮ−メチル−ジイソプロパツールア
ミンを基とする塩は、もはや第２段階で仕上処理するこ
とができない。ＴＤＩとの反応は固体の生成物を生ずる
。反応混合物の温度が１００℃を超えないような速度で
ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ６３．６部およびｏ、ｐ−）ルエンス
ルホン酸メチルエステル３６．４部からなる、段階１か
ら得られた塩１４．２部を８５．８部のＴＤＩに加える
。反応終了後（理論的なイソシアネート分に達したとき
）に得られる生成物は、室温で透明な液体生成物である
。 ［００３０］ 段階３：イソシアネートプレポリマー 比較例１から得られたポリエーテル混合物７６．７部を
、理論上のイソシアネート分が得られるまで、段階２か
ら得られたセミーＮＣＯ−プレポリマー２３゜３部と、
６０〜７０℃において反応させる。透明なイソシアネー
トプレポリマーは、２５℃において測定される約６００
０ （ｍｐａ、 ｓ）の粘度と、８０℃において３日間
貯蔵した後の８０００ （ｍｐａ、 ｓ）未満の粘度（
２５℃）を有する。乳化性：９０（秒）。 ポリウレタン（尿素）のかたまりの製造［００３１］ 使用された装置は、約１８０１の容量と３００ｃｍの長
さをそれぞれ有する、２つの二重パドル・スクリュー・
トラフ（ｄｏｕｂｌｅ ｐａｄｄｌｅ ｓｃｒｅｗ
ｔｒｏｕｇｈ）から構成されていた。これらのトラ
フを直列に配列し、そしてそれらのパドル・シャフトを
反対方向に回転させた。反応混合物を入口開口から出口
開口に向けて押し進めて、それらのシャフトの間で混合
物に混線と絞り出しを施した。 ＭＡ２５３８７オーム（メツェレル（Ｍｅｔｚｅｌｅｒ
）製）（平均粒度く１０ｍｍ） ７２ｋｇ／ｈをベルト
秤量器からホッパーへ装入し、一方１４８．４ｋｇ／ｈ
の亜炭粉末（平均粒度＜２００μｍ）を計量スクリュか
ら装入する。 ［００３２］ １．５１のポーキュパインミキサーの中で例３のイソシ
アネートプレポリマー６２．４ｋｇ／ｈを５２３ｋｇ／
ｈの水と混合して、これらもホッパーの中に装入した。
ベンジルを表し、Ａ−はアニオン（ｎが１または２以上
の価である原子価ｎを随意に有する）を表し、 ０＜ （ｚ十ｗ） ＜２． ３＜ （ｘ＋ｙ）＜８、かつ ５＜ （ｚ＋ｗ＋ｘ＋ｙ）＜１０である。 ［００１３］ 次のもの、すなわちＮ−メチルジェタノールアミン、Ｎ
−メチルジイソプロパツールアミン、Ｎ−メチルジブロ
バノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル−プロ
パン−１，３−ジオール、ビス（ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン並びにより官能価の高い化合物、例えばトリエ
タノールアミンは、プロポキシル化に使用される第三ア
ミノ基含有ポリオールの例である。第三アミノ基含有化
合物の混合物も、勿論使用できる。 第三アミノ基含有プロポキシル化ポリオールの、それに
対応するアンモニウム化合物への転化は、従来のアルキ
ル化剤によって遂行される。四級化は勿論、プ［００１
４］ 次のものは好適なアルキル化剤の例である。塩化メチル
および臭化メチル、塩化エチルおよび臭化エチル、塩化
プロピルおよび臭化プロピル、塩化イソプロピルおよび
臭化イソプロピル、塩化ｎ−ブチルおよび臭化ｎ−ブチ
ル、塩化イソブチルおよび臭化イソブチル、塩化シクロ
ヘキシルおよび臭化シクロヘキシル、塩化オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル並びに臭化オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシル、
塩化ベンジルおよび臭化ベンジル塩化アリルおよび臭化
アリル、硫酸ジメチル、ｏ、ｐ−）ルエンスルホン酸の
メチルエステルおよびエチルエステル、エチルクロルヒ
ドリン、エチレンブロムヒドリンおよびエピクロルヒド
リン。アルキル化剤の混合物も勿論、使用できる［００
１５］ 好ましく使用される化合物はｏ、ｐ−）ルエンスルホン
酸メチルエステルおよび／または塩化ベンジルである。 アンモニウム塩の水溶液が好ましくは７（塩１ｇ／水１
０ｇ）よりも小さいｐＨを有するように、少量割合のｏ
、ｐ−）ルエンスルホン酸メチルエステルまたはその他
のアルキル化剤あるいはアルキル化剤と、モル四級化に
必要な四級化剤との混合物を、ｐ−）ルエンスルホン酸
または燐酸と取り替えたときに、極めて有利な結果が得
られる。 ［００１６］ ついで、四級アンモニウム基を含むプロポキシル化ポリ
オールをポリイソシアネートと反応させて、カチオン変
性イソシアネートプレポリマーを生成させる。 ［００１７］ 使用されるポリイソシアネートは、例えばヘキサンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トまたはインホロンジイソシアネートのようなジイソシ
アネートおよび／または多官能性ポリイソシアネートで
あるが、好ましくはトルエンジインシアネート異性体、
ジフェニルメタン−４，４′ −および／および２．６
−）ルエンジイソシアネートの８０ ： ２０異性体混
合物）２０．２部と反応させる。すべてのＴＤＩを加え
た後、四級化剤として２．３部のｏ、ｐ−トルエンスル
ホン酸メチルエステルを徐々に添加する。反応温度は７
０〜７５℃に上昇する。理論上のイソシアネート価に達
したとき、白色不透明なプレポリマーが得られる。 ［００２４］ 上記の方法を使用して、Ｎ−メチル−ジェタノールアミ
ンを、第三アミンとしてのＮ−メチル−ジー（２−ヒド
ロキシプロピル）−アミン１．８５ｇまたは４モルのプ
ロピレンオキシドでプロポキシル化したＮ−メチル−ジ
ェタノールアミン（Ｐ○−Ｎ−ＭＤＡ” ）４．１３ｇ
と取り替えた。これらの実験結果を第１表に要約する。 ［００２５］ 第上表 第三アミン 調製後の７５℃ 底の沈降
乳化性における粘度 （秒 ）（ｍ
Ｐａ、 ｓ）”” ８０℃において 貯蔵した後の２５ ℃における粘度 （ｍＰａ、ｓ） ”” Ｎ−メチル−９，８００２４時間 ＜２０ジエタノ
ール 後に存在アミン Ｎ−メチル− １４、０００ なし く５ 架橋を起こす ジイソプロパ ツールアミン ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ ４、０００ なし く１５ ＞ ３００．０００ れるまで、約６０〜７０℃において２０−トリレンジイ
ソシアネートの８０：２度は約５〜１０℃だけ上昇する
。理論的不透明なプレポリマーが得られる。 ［００２７］ 上記の方法において、Ｎ−メチルーフ Ｎ−メチル−ジー（２−ヒドロキシプロのＰＯでプロポ
キシル化したＮ−メチル替える。 これらの実験結果を第２表に要約する ［００２８］ 第ス表 第三アミン 調製後の２５℃ における粘度 （ｍＰａ、 ｓ）”” 底の沈降 乳化性 （秒）＊８ Ｎ−メチル− ２４時間後 ＜２０ ジェタノール アミン Ｎ−メチル− ５，５００ ２４時間後 く５ ジイソプロパ ツールアミン ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ ３゜ ３日後 ［００２９］ 例３部本発明による三段階法： 第１段階：塩の製造：比較例２と同様にして製造。 第２段階：セミＮＧＯ−プレポリマー：Ｎ−メチル−ジ
ェタノールアミンとＮ−メチル−ジイソプロパツールア
ミンを基とする塩は、もはや第２段階で仕上処理するこ
とができない。ＴＤＩとの反応は固体の生成物を生ずる
。反応混合物の温度が１００℃を超えないような速度で
ＰＯ−Ｎ−ＭＤＡ６３．６部およびｏ、ｐ−）ルエンス
ルホン酸メチルエステル３６．４部からなる、段階１か
ら得られた塩１４．２部を８５．８部のＴＤＩに加える
。反応終了後（理論的なイソシアネート分に達したとき
）に得られる生成物は、室温で透明な液体生成物である
。 ［００３０］ 段階３：イソシアネートプレポリマー 比較例１から得られたポリエーテル混合物７６．７部を
、理論上のイソシアネート分が得られるまで、段階２か
ら得られたセミーＮＣＯ−プレポリマー２３゜３部と、
６０〜７０℃において反応させる。透明なイソシアネー
トプレポリマーは、２５℃において測定される約６００
０ （ｍｐａ、 ｓ）の粘度と、８０℃において３日間
貯蔵した後の８０００ （ｍｐａ、 ｓ）未満の粘度（
２５℃）を有する。乳化性：９０（秒）。 ポリウレタン（尿素）のかたまりの製造［００３１］ 使用された装置は、約１８０１の容量と３００ｃｍの長
さをそれぞれ有する、２つの二重パドル・スクリュー・
トラフ（ｄｏｕｂｌｅ ｐａｄｄｌｅ ｓｃｒｅｗ
ｔｒｏｕｇｈ）から構成されていた。これらのトラ
フを直列に配列し、そしてそれらのパドル・シャフトを
反対方向に回転させた。反応混合物を入口開口から出口
開口に向けて押し進めて、それらのシャフトの間で混合
物に混線と絞り出しを施した。 ＭＡ２５３８７オーム（メツェレル（Ｍｅｔｚｅｌｅｒ
）製）（平均粒度く１０ｍｍ） ７２ｋｇ／ｈをベルト
秤量器からホッパーへ装入し、一方１４８．４ｋｇ／ｈ
の亜炭粉末（平均粒度＜２００μｍ）を計量スクリュか
ら装入する。 ［００３２］ １．５１のポーキュパインミキサーの中で例３のイソシ
アネートプレポリマー６２．４ｋｇ／ｈを５２３ｋｇ／
ｈの水と混合して、これらもホッパーの中に装入した。
Claims (1)
- 【請求項１】充填材の存在下において、陽イオン基を含
むイソシアネートプレポリマーを水と反応させることか
らなる、フォーム含有ポリウレタン（尿素）のかたまり
の製造方法において、前記イソシアネートプレポリマー
が、最初にｉ）ポリイソシアネートを、部分的にまたは
完全に四級化されている第三窒素を含み、かつ第三アミ
ン含有化合物を、窒素１モルに付き３乃至８モルのプロ
ピレンオキシドと反応させて製造された第一のポリオー
ルと反応させることによって、セミ−イソシアネートプ
レポリマーを生成させ、ついでｉｉ）前記セミ−イソシ
アネートプレポリマーを、前記第一のポリオールとは異
なる第二のポリオールと反応させて、前記イソシアネー
トプレポリマーを生成させることによって製造される、
改良方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3941788.3 | 1989-12-19 | ||
| DE3941788A DE3941788A1 (de) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | Verfahren zur herstellung von schaumstoffhaltigen polyurethan(harnstoff)-massen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418416A true JPH0418416A (ja) | 1992-01-22 |
Family
ID=6395721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2411667A Pending JPH0418416A (ja) | 1989-12-19 | 1990-12-19 | フォームを含有するポリウレタン尿素のかたまりの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5075345A (ja) |
| EP (1) | EP0433776A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0418416A (ja) |
| CA (1) | CA2031094A1 (ja) |
| DE (1) | DE3941788A1 (ja) |
| FI (1) | FI906209A (ja) |
| NO (1) | NO905265L (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE4129953A1 (de) * | 1991-09-10 | 1993-03-11 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| ES2143096T3 (es) * | 1991-11-01 | 2000-05-01 | Witco Corp | Composiciones de poliuretano cationico, de sales de amonio cuaternario y procedimientos para su preparacion. |
| DE4241118A1 (de) * | 1992-12-07 | 1994-06-09 | Basf Ag | Verwendung von kationischen Polyurethanen und Polyharnstoffen als Hilfsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| KR0139885B1 (ko) * | 1994-09-27 | 1998-12-01 | 박원배 | 암모늄염을 함유하는 예비 중합체 및 이의 제조방법 |
| KR0131008B1 (ko) * | 1994-09-27 | 1998-04-13 | 이종덕 | 대오염성이 우수한 광경화형 수지 조성물 및 이의 제품 |
| CN111056627A (zh) * | 2018-10-17 | 2020-04-24 | 中电建生态环境集团有限公司 | 黑臭水体水质净化的曝气生物滤池系统使用方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3661860A (en) * | 1970-05-11 | 1972-05-09 | Kimberly Clark Co | Hydrophilic polyurethane |
| US4110286A (en) * | 1977-02-07 | 1978-08-29 | Alcolac Inc. | Stable polyurethane latices, emulsifiable prepolymers therefor and methods of making the same |
| JPS54130699A (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | Preparation of polyurethane resin and sheet material |
| DE3402696A1 (de) * | 1984-01-26 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von schaumstoffhaltigen polyurethan(harnstoff)-massen, schaumstoffhaltige polyurethan(harnstoff)-massen und ihre verwendung |
| DE3402698A1 (de) * | 1984-01-26 | 1985-08-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fuellstoffhaltigen polyurethan (harnstoff)-massen, fuellstoffhaltige polyurethan(harnstoff)-massen und ihre verwendung |
| DE3526185A1 (de) * | 1985-07-23 | 1987-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung fuellstoffhaltiger, anionisch modifizierter polyurethan(harnstoff)-massen, entsprechende polyurethan(harnstoff)-massen und ihre verwendung |
-
1989
- 1989-12-19 DE DE3941788A patent/DE3941788A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-11-29 CA CA002031094A patent/CA2031094A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-05 NO NO90905265A patent/NO905265L/no unknown
- 1990-12-06 EP EP19900123367 patent/EP0433776A3/de not_active Withdrawn
- 1990-12-11 US US07/625,583 patent/US5075345A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-17 FI FI906209A patent/FI906209A/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-12-19 JP JP2411667A patent/JPH0418416A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US5075345A (en) | 1991-12-24 |
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| NO905265L (no) | 1991-06-20 |
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| DE3941788A1 (de) | 1991-06-20 |
| EP0433776A2 (de) | 1991-06-26 |
| CA2031094A1 (en) | 1991-06-20 |
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