DE2447135A1 - Emulsionen von isocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen - Google Patents

Emulsionen von isocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen

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DE2447135A1 DE19742447135 DE2447135A DE2447135A1 DE 2447135 A1 DE2447135 A1 DE 2447135A1 DE 19742447135 DE19742447135 DE 19742447135 DE 2447135 A DE2447135 A DE 2447135A DE 2447135 A1 DE2447135 A1 DE 2447135A1
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Description

PA'. ENTANWALTE
DR.-iNö, η. riNCKc t> münchhn 5. 2. Oktober 1974
DIPL.-ING. H. BOHR -—r> " """ ,. ^nifät^ä^—^, „. ...
DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: '266OiO 244/ I
Telegramme: Claims München
Postscheckkonto: München 27044
Bankverbindung
Bayer. Vereinsbank München, Konto Ä20404
Moppe No. 2362O - Dr. K/P
Bitte in der Antwort angeben
Case Du.26021
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Emulsionen von Isocyanaten und ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
Die Erfindung bezieht sich auf Emulsionen von organischen Isocyanaten in Wasser und auf die Herstellung und Verwendung solcher Emulsionen.
Gemäß der Erfindung werden wäßrige Emulsionen vorgeschlagen, die Wasser, organisches Isocyanat und ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, das keine Hydroxy-, Amino- oder Carbonsäuregruppen aufweist, enthalten.
Es können alle organischen Isocyanate in den erfindungsgemäßen Emulsionen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Emulsionen eignen sich besonders, wenn das organische Isocyanat ein solches Isocyanat ist, das mehrere Isocyanatgruppen enthält.
Beispiele für Monoisocyanate, die in den erfindungsgemäßen Emulsionen anwesend sein können, sind Phenylisocyanat, Tolyl-
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isocyanat, p-Butylphenylisocyanat, ο- und ρ-Methoxyphenyl-Isocyanat, o-Isocyanatbenzylchlorid, Cyclohexyllsocyanat, Octylisocyanat und Chlorohexylisocyanat.
Beispiele für organische Isocyanate, die mehrere Isocyanatgruppen enthalten und die in den erfindungsgemäßen Emulsionen anwesend sein können, sind aliphatische Isocyanate, wie z.B. Hexamethylendiisoeyanat, aromatische Isocyanate, wie z.B. m- und p-Phenylendiisocyanat, Tolylen-2,4- und 2,6-diisocyanat, Diphenylmethan-4,41-diisoeyanat, Chlorophenylen-2,4-diisocyanat, Naphthylen-l,5-diisocyanat, Diphenylen-4,4'-diisocyanat, 4,4'-Diisocyanato-3,3'-dimethyldiphenyl, J-Methyldiphenylmethan-4,4'-diisocyanat und Diphenylätherdiisocyanat, cycloaliphatische Diisocyanate, wie z.B. Cyclohexan-2,4- und 2,3-diisocyanat, l-Methyl-cyolohexyl-2,4- und 2,6-diisocyanat und Gemische daraus und Bis-(isocyanatocyclohexyl)methaniund Triisocyanate, wie z.B. 2,4,6-Triisocyanatotoluol und 2,4,4'-Triisocyanatodiphenyläther.
Es können Gemische von Isocyanaten vorliegen, wie z.B. ein Gemisch aus ToIylendiisocyanatisomeren, wie z.B. das handelsübliche Gemisch aus 2,4- und 2,6-Isomeren, sowie die Gemische aus Di- und höheren Polyisocyanaten, die durch Phosgenierung von Anilin/Formaldehyd-Kondensaten erhalten werden. Solche Gemische sind in der Technik allgemein bekannt. Beispiele hierfür sind die rohen Phosgenierungsprodukte, die Gemische von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten enthalten, und zwar einschließlich Diisocyanate, Triisocyanate und höhere Polyisocyanate zusammen mit irgendwelchen Phosgenierungsnebenprodukten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind solche, in denen das Isocyanat aus einem aromatischen Diisocyanat oder Polyisocyanat höherer Funktionalität besteht, und ins-
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besondere rohe Gemische von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten* die Diis©cyanate 3 Triisocyanate und höher funktioneile Polyisocyanate enthalten. Methylenbrücken aufweisende Poly piienylpoly Isocyanate sind in der Technik allgemein bekannt* Sie besitzen die allgemeine Formel " " .
KCO
KCO
worin η für 1 oder mehr steht und im Falle der rohen Gemische eine Durchschnittszahl von sehr als 1 darstellt» Sie werden durch Phosgenierung entsprechender Gemische von Polyaminen* die durch Kondensation von Anilin und Formaldehyd erhalten worden sind, hergestellt»
Andere Isocyanate, die in den erfindungsgemäßen Emulsionen anwesend sein können, sind z„B. isocyanatabgeschlossene Präpolyniere, die durch Umsetzung eines Überschusses eines Diisocyanate oder höher funktioneilen Polyisocyanats mit einem hydroxylgruppenabgeschlossenen Polyester oder einem hydroxylgruppenabgeschlossenen Polyäther erhalten werden, sowie Produkte, die durch Umsetzung eines Überschusses eines Diisocyanats oder eines höher funktioneilen Polyisocyanats mit einem monomeren Polyol oder einem Gemisch von monomeren PoIyolen, wie z.B. Äthylenglyeol, Trimethylolpropan oder Butandiol, erhalten werden.
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BAD ORIGINAL
Eine bevorzugte Klasse von isoöyanatabgesehlossenen Präpolymeren, welche die Isoeyan&tkoraponente der erfindungsgemäßen Emulsionen bilden könnene sind die Isoeyanatabgeschlos» senen Präpolymere der rohen Gemische ¥©n Methylenbrücken aufweisenden Polyphenyipolyis©cyanate^ die Diisocyanate,, Triisocyanate und höher fimktioneile Polyisocyanate enthalten»
.!licht-ionische oberflächenaktive Mittel,, die keine Hydroxy-,ρ Amino- oder CarbonsäursgruppeB aufweisen waä die in. den ez»» findungsgemäBen Emulsionen verwendet i-Jsrdea ΙιοΏΆβηΰ sind irgendwelche solche Mittel^ insbesondere Kondensate^ die Ketten von Sthylenoxidmolskülen und keine Hydroxy-^ Amino- oder Carbonsäur-egruppen ar/ den freien Kettenenclen enthaltene Beispiele hierfür sind Kondensate von Alkylphenole^ langkettigen Alkoholen und Amiden mit SthjlenoxM., wobei die Endhydroxy gruppe beispielsweise veraxhevt eflei3 ¥ereste?fe ist.
Von besonderem Wert sind die Reaktionsprodukte aus Dilsocyanaten und höher funktioneilen Polyisocyanaten mit Monoalkyläthern ύοά Polyäthylenglycoleno Diese speziellen oberflächenaktiven Mittel oder Emulgiermittel besitzen die Formel RO(CH2CHgO)n CQNHX* itforin R für eine AIky!gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht 9 η für eine solche Ganz? sahl steht, daß die Verbindung durchschnittlich mindestens 5 Oxyäthylengruppen enthält, und X für den Rest eines Dioder Polyisocyanats steht und mindestens eine freie Isocyanatgruppe enthält. Beispiele für H sind Äthyl, Propyl und Butyl, aber insbesondere Methyl. Es müssen ausreichend Oxyäthylengruppen (CH2CH2O) im oberflächenaktiven Urethan vorhanden sein, daß durchschnittlich 5 solche Gruppen je Molekül vorliegen. Es wird bevorzugt, daß η einen Durchschnitt von 5 bis 12O aufweist.
Die Gruppe X ist der Rest, der überbleibt, nachdem eine Isocyanatgruppe entfernt worden ist. Die Gruppe X kann der Rest
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BAD ORIGINAL
eines Dilsocyanats oder höheren Polyisocyanate sein. Wenn beispielsweise-das Diisocyanat ein Tolylendiisocyanat ist, dann besitzt X die Formel
CH-2
NCO
Die Gruppe X enthält vorzugsweise eine Isocyanatgruppe.
Isocyanate, von welchen die Gruppe X abgeleitet sein kann, sind die oben aufgeführten Di- und Polyisocyanate„
Solche oberflächenaktive Urethane können dadurch hergestellt werden, daß man einen Alkohol der Formel RO (CH2CHgO)H mit einem Isocyanat umsetzte das mindestens zwei Isocyanatgruppen aufweist^ wobei mindestens ein molekularer Anteil Isocyanat für jeden molekularen Anteil des Alkohols verwendet wird. Vorzugsweise wird ein Isocyanatübersehuß verwendete
Die Reaktion kann dadurch ausgeführt werden^, daß man den Alkohol dem Isocyanat zusetzt und die Reaktion ablaufen läßt, vorzugsweise dadurch^ daß man das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 50 bis 150°C erhitzt. Alternativ kann die Reaktion bei niedrigeren Temperatüren, beispielsweise 250C, in Gegenwart einer kleinen Menge eines Katalysators, beispielsweise Triäthylendiamin, ausgeführt werden.
Um erfindungsgemäße Emulsionen herzustellen, kann das obige oberflächenaktive Mittel in situ im Isocyanat hergestellt werden. Wenn es beispielsweise erwünscht ist, eine Emulsion eines Isocyanats der Formel X(MCO)2 herzustellen, dann kann eine kleine Menge des Polyäth^enoxyalkohols RO (CHgCHgO)H
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BAD ORIGINAL
zu einem größeren Überschuß des Isocyanats X (NCO) g zugegeben werden, wobei das Emulgiermittel im Isocyanat in situ gebildet wird.
In den Fällen, in denen das Isocyanat ein Präpolymer ist, kann die Herstellung des Präpolymers und eines in situ-Oberflächenmittels gleichzeitig oder in gesonderten Stufen ausgeführt werden, worauf dann das Präpolymer/Oberflächenmittel mit Wasser gemischt wird, um das emulgierte Präpolymer zu erzeugen.
Wenn beispielsweise das in der1 Emulsion vorhandene Isocyanat der oben erwähnten bevorzugten Klasse von Präpolymeren angehört, d.h. daß es ein Präpolymer eines Gemische von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolylsocyanaten ist, das Diisocyanate, Triisocyanate und höher funktioneile Polyisocyanate enthält (welche in der Folge der Zweckmäßigkeit halber als MDI bezeichnet wird), dann kann die Emulsion des Präpolymers nach einem der5 folgenden Verfahren erhalten werden»
(1) Umsetzung des MDI mit der erforderlichen Menge Polyol, so daß das Präpolymer entsteht, und anschließende Umsetzung mit einer kleinen Menge des Polyäthenoxyalko« hols CH^O(CHgCHgO) H sowie anschließende Emulgierung durch Rühren mit Wasser«,
(2) Umsetzung des MDI mit der erforderlichen kleinen Menge des Polyäthenoxyalkohols der Formel CH^O(CHgCHgO)nH und anschließende Umsetzung mit der Menge Polyol, die zur Bildung des Präpolymers erforderlich ist, sowie anschließende Emulgierung.
0) Umsetzung des MDI mit der erforderlichen Menge Polyol und Polyäthenoxyalkohol gleichzeitig und anschließende Emulgierung in Wasser.
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BAD ORIGINAL
Bei den obigen drei Verfahren wird die Herstellung des ober= flächenaktiven Mittels in situ im Isocyanat ausgeführte wobei das oberflächenaktive Mittel die allgemeine Formel RO(CH2CH2O)nX aufweist^ worin X der Rest des Isocyanate ist und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind solche., die sich von einer Polyäthenoxyverbindung RO(CH2CH2O)nH ableiten* worin R für Methyl steht und η für eine durchschnittliche Zahl von 5 bis 20 stehto Typische Beispiele der Polyäthenoxyverbindungen sind Methoxypolyathylenglycole mit einem Molekulargewicht von 500* 400p 500 und 600o
Da3 oberflächenaktive Mittel kann natürlich gesondert hergestellt werden, worauf dann eine kleine Menge dem Prapolymerherstellungsgemisch oder dem hergestellten Präpolymer zugegeben wird.
Die Herstellung der Präpolymere kann durch jedes bekannte Verfahren erfolgen, d.h» durch gemeinsames Erhitzen der Komponenten oder durch Reagierenlassen derselben bei Raumtemperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren.
Die durch die oben beschriebenen Verfahren erhaltenen Emulsionen der Präpolymere sind Öl-in-Wasser-Emulsionen.
Eine weitere Type von oberflächenaktiven Mitteln, die verwendet werden kann, besitzt die allgemeine Formel
COO (CH2 CH2O) ^1 R-X- NHCOCH ^^
^^ COO ( CH2 CH2O) nRX
B ü 9 S 17/09 7 8
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worin X für den Rest eines organischen Isocyanats steht, R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, η und m solche Ganzzahlen sind, daß m + η mindestens 10 ist, und R, -welches nur anwesend ist, wenn X für den Rest eines Diisocyanats oder eines höher funktioneilen Polyisocyanats steht, eine Isocyanatgruppe oder eine Gruppe der Formel
^^ COO (CH2 CH2 0) J11R1 - NHCOCH <^
^^ COO(CH2CH2O)nR1
stehr, worin R vorzugsweise Methyl ist und die Summe von m und η vorzugsweise zwischen 20 und 80 liegt.
Wenn X den Rest eines Monoisocyanats darstellt, dann ist die Gruppe R abwesend.
X kann beispielsweise der Rest irgendeines der früher in dieser-Beschreibung aufgeführten Isocyanate sein.
Diese oberflächenaktiven Mittel oder Emulgatoren können dadurch hergestellt werden, daß man ein Isocyanat mit einem Bis(alkoxypolyäthenoxy)-ester von Malonsäure umsetzt. Die Herstellung kann gegebenenfalls in situ im Isocyanat erfolgen.
Bevorzugte erfindungsgernäße Emulsionen sind solche, die 99 bis 25 Gewichtsteile Wasser, 1 bis 75 Gewichtsteile eines organischen Isocyanats und eine stabilisierende Menge eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels, das keine Hydroxy-, Amino- und Carbonsäuregruppen aufweist, enthalten. Eine bevorzugte Menge für das oberflächenaktive Mittel sind 5 bis 15 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Isocyanat.
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Die Emulsionen können durch herkömmliche Verfahren hergestellt werden, vorzugsweise dadurch, daß man das Emulgiermittel mit dem organischen Isocyanat mischt und dieses Gemisch mit Wasser mischt. Alternativ kann in einigen Fällen das nicht-ionische oberflächenaktive Mittel in situ ^m Isocyanat hergestellt werden, worauf dann dieses Produkt,/gegebenenfalls mit weiterem * . veraunnc ist
Isocyanate mit Wasser gemischt und das Ganze zur Herstellung der gewünschten Emulsion gerührt wird.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen eignen sich als Klebstoffe, Bindemittel und für Anwendungen auf dem Beschichtungsgeblet, wie z.B. zum Wasserfestmachen von Holz, Asbest und Beton.
Sie können in Anwendungen verwendet werden, bei denen das Isocyanat früher als Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet worden ist, und zwar entweder alleine oder gemeinsam mit Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern oder Polyäthern.
In die erfindungsgemäßen Emulsionen können kleinere Mengen Zusätze einverleibt werden, wie sie normalerweise in Beschichtungs-, Binde- und Klebstoffzusamraensetzungen verwendet werden. Beispiele für solche Zusätze sind Pigmente, Füllstoffe, Antioxidationsmittel, Harze und Weichmacher sowie flammhemmende Mittel.
.Wenn in den erfindungsgemäßen Emulsionen das Isocyanat ein Gemisch aus Methylenbrücken aufweisenden Polyisocyanaten (rohes MDI) oder ein aus einem solchen Gemisch hergestelltes Präpolymer ist, dann eignen sie sich für die Rekonstituierung von Abfallpolyurethanschaum, insbesondere Hartschaumabfall.
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Hartschaumpolyurethanabfall fällt als Nebenprodukt der Polyurethanhartschaumindustrie in Form von abgeschnittenen Teilen, und Sägestaub an und ist normalerweise von geringem Wert. Die Stücke sind zu klein, als daß sie für etwas anderes als Füllungen verwendet werden könnten. Eine normale Beseitigung durch Ablagerung ist teuer und bringt Umweltverschmutzungsprobleme mit sich.
Es wurde gefunden, daß Emulsionen aus rohem MDI und aus Präpolymeren davon besonders, zum. Verbinden von Abfallschaum,
geeignet sinci,
insbesondere Hartschaum / wobei integral gebundene Schaumblöcke jeder gewünschten Größe und Form erhalten werden können.
So wird also gemäß der Erfindung weiterhin ein Verfahren zum Verbinden von Abfallpolyurethanschaum vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man den Abfall mit einer wäßrigen Emulsion eines Isocyanats gemäß obiger Definition beschichtet, wobei das Isocyanat ein Geraisch aus Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten ist, das.Diisocyanate, Triisocyanate und höher funktioneile Polyisocyanate enthält, oder ein Präpolymer eines solchen Gemische ist, worauf man den beschichteten Abfall so lange als verdichtete Masse hält, bis er in eine feste Masse ausgehärtet ist.
Eine besondere Anwendung dieses Bindemittels liegt im Verbinden von Hartschaumabfallstücken.
Der Ausdruck "Polyurethanschaum", wie er hier in dieser Beschreibung verwendet wird, umfaßt Isocyanuratschäume, die vollständig oder teilweise durch Polymerisation von Isocyanaten erhalten worden sind, wie auch normale Polyurethanschäume, die durch Umsetzung von Isocyanaten und Hydroxylverbindungen erhalten worden sind.
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Die Größe des Abfallschaums spielt keine große Rolle. Es werden jedoch natürlich homogenere Blöcke aus rekonstituiertem Schaum erhalten, wenn das Abfallmaterial in Stücken von etwa der gleichen Größe vorliegt. Die Verwendung eines Gemischs aus Abfallteilchen sortierter Größe erleichtert die Herstellung eines besser konsolidierten Produkts, das weniger komprimiert werden muß, für welches aber unter Umständen mehr Emulsion verwendet werden muß. Die Abfallstücke können zweckmäßig eine Größe im Bereich von 2 bis 25 mm aufweisen.
Das Verfahren wird einfach dadurch ausgeführt, daß man die Schaumabfallstücke, welche die Form von kleinen Teilchen aufweisen, oder sogar Sägemehl mit der Öl-in-Wasser-Emulsion imprägniert und die Schaummasse und die Emulsion eine ausreichende Zeit, die leicht durch Versuch bestimmt werden kann, unter Druck hält. Bei Raumtemperatur können mehrere Stunden erforderlich sein, um einen vollständig ausgehärteten Block aus rekonstituiertem Schaum zu erhalten. Durch die Verwendung einer erhitzten Presse kann aber die erforderliche Zeit auf einige Minuten verringert werden. Geeignete Verdichtungen liegen zwischen dem 2-fachen und 5-fachen des Volumens, und Temperaturen von 70 bis 10O0C eignen sich für Härtungszeiten von ungefähr 15 Minuten.
Es wird bevorzugt, daß die anwesende Wassermenge von 10 bis 6o Gew.-% des Isocyanats plus oberflächenaktives- Mittel reicht.
Die Menge des Bindemittels, d.h. des Isocyanats, kann von 10 Gew.-% aufwärts bis zum Gewicht des Abfallschaums betragen. 10 % sind aber die geringste Menge, die eine zufriedenstellende Bindung ergibt, wenn eine optimale Verteilung verwendet wird und wenn die Emulsion auf den Abfall gespritzt wird. Der obere Wert hängt von der erforderlichen
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Dichte des rekonstituierten Materials ab. Die fertige Dichte ist in der Tat ein Kompromiß zwischen:
(1) der Menge des verwendeten Isoeyanats
(2) dem Kompressionsgrad
(3) der Dichte des ursprünglichen Schauraabfalls
der Verteilung der Teilchengröße im Schaumabfall.
Mengen von 10 bis 70 Gew. τ% Bindemittel haben sich als zweckmäßig erwiesen.
Wenn eine erhöhte Dichte des rekonstituierten Abfallhartschaums erwünscht ist, dann kann der Schaum vor dem Binden vorverdichtet werden.
In das Gemisch aus wäßrigem Bindemittel und Schaumabfall können auch andere teilchenförmige Stoffe einverleibt werden, wie z.B. leichte Sorten von Betonabfall, Gießereisand, Holzschnitzel, Kork, Sägemehl, aufgeblähter Glimmer, Fasermaterialien und pulverisierte Füllstoffe. Andere Kunststoffabfallmaterialien, wie z.B. Abfallpolystyrol, können ebenfalls einverleibt werden.
Gewünschtenfalls können auch Silicate, Kieselsäuresole und andere Nukleierungsmittel und Katalysatoren einverleibt werden.
Um die Feuerbestandigkeit des rekonstituierten Schaums zu verbessern, können wasserlösliche flammhemmende Mittel, wie z.B. Harnstoff, Ammoniumsalze, Phosphate, Borate, Natriurahexametaphosphat und Natriumpentaborat, einverleibt werden.
Die Verdichtungsform kann mit einem Entformungsmittel beschichtet werden. Sie kann aber auch mit einem, vorzugsweise wasserdurchlässigen, Ofoerflächenmaterlalj, wie ζΦΒ. Papier,
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Asbestpappe oder Asbesttuch oder irgendeine Faserbahn, überzogen sein. Das Oberflächenmaterial und der rekonstituierte Schaum verbinden sich dann miteinander, so daß ein Schaumblock entsteht, der eine entsprechende Oberfläche aufweist.
Wenn das zu verwendende Isocyanat ein Präpolymer aus einem Gemisch von Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten ist, dann kann das Präpolymer auf irgendwelchen der oben beschriebenen Routen hergestellt werden, wobei irgendwelche der Polyätherpolyole oder Polyester verwendet werden, die üblicherweise bei der Herstellung von Polyurethanen dienen. Die verwendeten Präpolymere sind isocyanatabgeschlossene Präpolymere, wie sie in der Technik der Herstellung von Polyurethanen allgemein bekannt sind.
Rekonstituierter Abfallpolyurethanschaum, der durch das obige Verfahren hergestellt worden ist, besitzt normalerweise eine höhere Dichte als nicht-rekonstituierter Schaum. Er eignet sich für die Herstellung von Isolationen in Kühlschränken und Gefrierschränken und überhaupt bei allen thermischen Isolationen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
BEISPIEL_1
(a) 1100 Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 1100) mit 1000C wurden tropfenweise zu 250 Teilen Diphenylmethan-4,V-diisocyanat ebenfalls mit 1000C unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde J>0 Minuten bei 1000C gerührt, worauf es abgekühlt wurde. Das Produkt war ein oberflächenaktives Mittel.
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(b) 90 Teile eines rohen Gemische von MethylenbrUcken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten wurden mit 10 Teilen des oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel l(a) gemischt. Das Gemisch wurde in 100 Teilen Wasser emulgiert, wobei ein rasch laufender Rührer verwendet wurde. Die Emulsion eignete sich für die Beschichtung der verschiedensten Substrate und auch als Bindemittel.
BEISPIEL_2
(a) 1100 Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 1100) mit 1000C wurden tropfenweise zu 287 Teilen eines rohen Gemisehs von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten (enthaltend 29,27 % Isocyanatgruppen) ebenfalls mit 1000C unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde JO Minuten bei 100°C gerührt, worauf es abgekühlt wurde. Das Produkt war ein oberflächenaktives Mittel.
(b) 90 Teile eines rohen Gemisehs von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten wurden mit 10 Teilen des gemäß Beispiel 2(a) hergestellten oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Gemisch wurde in 100 Teile Wasser emulgiert, wobei ein Hochleistungsrührer verwendet wurde. Die Emulsion eignete sich zum Beschichten der verschiedensten Substrate und auch als Binder.
BEISPIELJ5
90 Teile eines handelsüblichen Gemisehs von 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanaten (80 : 20-Verhältnis) wurden mit 10 Teilen des gemäß Beispiel l(a) hergestellten oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Gemisch wurde dann in 200 Teilen Wasser emulgiert, wobei ein Hochleistungsrührer verwendet wurde. Die Emulsion eignete sich für die Verwendung in Beschichtungen.
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BEISPIEL 4
10 Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 1000) mit 1000C wurden unter Rühren zu 90 Teilen des 80 : 20-Gemischs von 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanaten ebenfalls mit 1000C zugegeben. Das Gemisch wurde, vor dem Abkühlen 30 Minuten auf 1000C erhitzt. Das Produkt wurde in 200 Teilen Wasser emulgiert, wobei ein rasch laufender Rührer verwendet wurde. Dies ist ein Beispiel für die in situ-Herstellung eines Emulgiermittels in einer Masse des zu emulgierenden Isocyanats. Die Emulsion eignete sich für die Beschichtung der verschiedensten Substrate.
BEISPIEL_5
(a) 620 Teile eines Monomethy läthers von P.qlyäthjlenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 620)/ wurden tropfenweise
zu 287 Teilen eines rohen Gemischs von Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten (enthaltend 29,27 % Isocyanatgruppen) ebenfalls mit 1000C unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde 1/2 Stunde bei 1000C gerührt, worauf es abgekühlt wurde. Das Produkt war ein oberflächenaktives Mittel.
(b) 90 Teile eines rohen Gemischs von Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten wurden mit 10 Teilen des gemäß Beispiel 5(a) hergestellten oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Gemisch wurde in 200 Teilen Wasser emulgiert, wobei ein rasch laufender Rührer verwendet wurde. Das Gemisch eignete sich zur Beschichtung der verschiedensten Substrate.
BEISPIEL_6
5 Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglycol (durch-
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schnittliches Molekulargewicht 620) wurden tropfenweise zu 95 Teilen eines rohen Gemischs von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten unter Rühren bei 1000C zugegeben und dann abgekühlt. Das Produkt konnte in Wasser emulgiert werden. Emulsionen wurden in Wasser hergestellt, die bis zu 75 % des Polyisocyanats enthielten. Dies ist ein Beispiel für die in situ-Herstellung eines oberflächenaktiven Mittels in einer Masse eines Polyisocyanats hoher Funktionalität. Die Emulsionen eigneten sich zum Beschichten der verschiedensten Substrate.
BEISPIEL^
Es wurde nach Beispiel 6 gearbeitet, aber es wurden 0,5 % Triäthylendiamin (bezogen auf das Glycol) dem Glycol zugegeben, und die mit dem Isocyanat sich ergebende Reaktion wurde bei Raumtemperatur ausgeführt. Dies ist ein weiteres Beispiel für die in situ-Herstellung eines oberflächenaktiven Mittels in einer Masse eines Polyisocyanats höherer Funktionalität. Emulsionen in Wasser wurden hergestellt, wobei dieses Produkt verwendet wurde, die bis zu 50 <& PoIyisocyanat enthieltenJ)Ie Emulsionen eigneten sich für die Beschichtung der verschiedensten Substrate.
BEISPIEL_8
(a) 2000 Teile eines Monomethyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 1000) wurden mit l6o Teilen Diäthylmalonat und 2 Teilen Tetrabutyltitanat gemischt. Das Gemisch wurde dann unter Rühren in einem Stickstoffstrom bei l65°C K Stunden lang erhitzt. Das Produkt wurde im heißen Zustand filtriert. Das Produkt war ein oberflächenaktives Mittel.
(b) 10 Teile des Bls(methoxypolyäthenoxy)-malonats gemäß Beispiel 8(a) wurden mit 90 Teilen eines rohen Gemischs von
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Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten mit 1000C 1 Stunde lang gerührt. Das Produkt wurde in 50 Teilen Wasser emulgiert. Dies 1st ein Beispiel für die in situ-Herstellung eines oberflächenaktiven Mittels in einer Masse des zu emulgierenden Polyisocyanats hoher Funktionalität. Die Emulsion eignete sich zum Beschichten der verschiedensten Substrate,
BEISPIEL_9
Ein isocyanatabgeschlossenes Präpolymer, das 26 % Isocyanatgruppen enthielt, wurde dadurch hergestellt, daß ein rohes Gemisch von Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten mit einem hydroxylgruppenabgeschlossenen Polyester umgesetzt wurde. 90 Teile dieses Präpolymers wurden mit 10 Teilen eines Methyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 620) und 0,5 Teilen Triäthylendiamin gemischt. Das Gemisch wurde 5 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und konnte dann in Wasser emulgiert werden. Die Emulsion eignete sich zum Beschichten der verschiedensten Substrate.
BEISPIEL_1O
Ein isocyanatabgeschlossenes Präpolymer wurde dadurch hergestellt, daß 500 Teile eines oxyalkylierten Glycerins (durchschnittliches Molekulargewicht 1000) tropfenweise zu 1025 Teilen eines rohen Gemischs von Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten (enthaltend 29,27 % Isocyanatgruppen), das bei 100 C gerührt wurde, zugegeben wurden. Das Präpolymer wurde dann mit weiteren 922,5 Teilen des rohen Polyisocyanats, das mit 102,5 Teilen eines Methyläthers von Polyäthylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 620) umgesetzt worden war, gemischt. Das Produkt konnte in Wasser emulgiert werden. Die Emulsion eignete sich zum Beschichten der verschiedensten Substrate.
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Ein Gemisch aus Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten, welches Diisocyanat, Triisocyanat und höhere Polyisocyanate enthielt und durch Phosgenierung eines Anilin/Formaldehyd-Kondensationsprodukts, welches durch Kondensation in Gegenwart von Salzsäure erhalten worden war, entstand, wurde 30 Minuten bei 100 C mit einem Monomethylather von Polyathylenglycol (durchschnittliches Molekulargewicht 300) umgesetzt. Dieses Gemisch von Polyisocyanaten wurde in Wasser in den in Tabelle I angegebenen Mengen emulgiert, wobei Emulsionen erhalten wurden, die mit dem Schaumabfall in der angegebenen Menge gemischt wurden. Das Gemisch wurde dann in dem in der Tabelle gezeigten Grad komprimiert und während der in der Tabelle angegebenen Zeit unter Kompression gehalten. In einem Fall wurde der Katalysator Armeen DMlIOD einverleibt.
Die rekonstituierten Schaumblöcke wurden aus den Formen entnommen. Ihre physikalischen Eigenschaften sind in der Tabelle angegeben.
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Tabelle I
Beispiel 11 5 χ Beispiel 12 3 χ Beispiel 1?
Harter Polyurethan
schaumabfall		 100 11/2 Std.
bei 20°C		 100 1 Std.
bei 200C		 100
Polyisocyanat +
Methoxypolyäthylen-
glycol ■		 60 90 30 75 27
Wasser 20 88
154		 20 55
152		 13
Armeen DMl16d - • 984 - 573 0,07
Kompression 2 χ
Kompressionszeit 15 Minuten
bei 8O0C
Dichte mg/nr 60
Kompressions-
festigkeit
10 %
25 % 		87
129
Modul kN/m2 IO25
BEISPIEL_14
100 Teile eines Gemischs aus Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten gemäß Beispiel 1 wurden gemischt
5 Teilen Methoxypolyäthylenglycol (MG 300) 30 Teilen oxypropyliertera Glycerin (MG 1000) 20 Teilen Tris(chloropropyl)-phosphat (Feuerhemmer) 0,3 Teilen Armeen DMl16D (Katalysator aus tertiärem Amin)
Das obige Gemisch wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur reagieren gelassen, um gleichzeitig das Präpolymer und das oberflächenaktive Mittel herzustellen.
100 Teile des obigen Produkts wurden mit 50 Teilen Wasser emulgiert, und 400 Teile AbfalljD olyurethanschaum wurden mit der
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Emulsion unter Rühren beschichtet. Das Ganze wurde dann in eine Form eingebracht, die mit Papier ausgekleidet war, und bei 7O0C auf das 3-fache verdichtet.
Nach 15 Minuten wurde der rekonstituierte Schaum aus der Form entnommen. Er hatte sich in eine mit dem Papier verbundene Platte verwandelt.
BEISPIEL_15
100 Teile eines Geraischs aus Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanaten, das Diisocyanat, Triisocyanat und Polyisocyanate höherer Funktionalität enthielten und durch Kondensation von Anilin und Formaldehyd in den Verhältnissen 2/1 in Gegenwart von Salzsäure hergestellt worden war, wurden mit 5 Teilen Methoxypolyathylenglycol und J>0 Teilen oxypropyliertem Glycerin mit einem Molekulargewicht von 1000 gemischt. Das Gemisch wurde auf 60°C erhitzt und 24 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, wobei es gelegentlich gerührt wurde. Dabei bildete sich gleichzeitig das Präpolymer und das oberflächenaktive Mittel.
100 Teile des obigen Produkts wurden mit 200 Teilen Wasser emulgiert.
Asbestzementplatten wurden mit der obigen Emulsion durch Aufstreichen beschichtet, worauf der Belag an der Luft trocknen gelassen wurde. Nach ungefähr 4 Stunden besaß der erhaltene Oberflächenbelag eine glänzende, harte, blasenfreie Oberfläche. Er haftete vorzüglich auf dem Substrat.
Die Einverleibung von Pigmenten in die wäßrige Phase ergab gefärbte Beläge von gleicher Qualität.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Wäßrige Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie Wasser, organisches Isoeyanat und ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, das keine Hydroxy-, Amino- und Carbonsäuregruppen aufweist, enthält.
    2. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Isocyanat ein aromatisches Diisocyanat oder ein aromatisches Isocyanat höherer Funktionalität ist.
    J. Emulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Isocyanat ein rohes Gemisch von Methylenbrücken aufweisenden Polypheny!polyisocyanaten ist.
    4. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das nicht-ionische oberflächenaktive Mittel die Formel
    RO(CH2CH2O)nCONHX
    aufweist, worin R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, η für eine solche Ganzzahl steht, daß die Verbindung durchschnittlich mindestens 5 Oxyäthylengruppen enthält, und X für den Rest eines Di- oder Polyisocyanats
    steht und mindestens eine freie Isocyanatgruppe enthält.
    5· Emulsion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel durchschnittlich 5 bis 120
    Oxyäthylengruppen enthält.
    6. Emulsion nach Anspruch 4 oder 5* dadurch gekennzeichnet, daß R für Methyl steht.
    7· Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß 99 bis 25 Gewichtsteile Wasser,
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    1 bis 75 Gewichtsteile organisches Isocyanat und eine stabilisierende Menge eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels, das keine Hydroxy-, Amino- und Carbonsäuregruppen aufweist, vorliegen.
    8. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß 5 bis I5 GewichtsteiIe oberflächenaktives Mittel, bezogen auf das Gewicht des Isocyanats, vorliegen.
    9. Verfahren zur Herstellung der wäßrigen Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten gemischt werden.
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das nicht-ionische oberflächenaktive Mittel mit dem organischen Isocyanat gemischt wird und dieses Gemisch mit Wasser gemischt wird.
    11. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß als nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel das in Anspruch 4 definierte Mittel verwendet und in situ im Isocyanat hergestellt wird.
    12. Verfahren zum Verbinden von Abfallpolyurethanschaumstücken, dadurch gekennzeichnet, daß man den Abfall mit einer wäßrigen Emulsion eines Isocyanats gemäß Anspruch 1 beschichtet, wobei das Isocyanat ein Gemisch aus Methylenbrücken aufweisenden Polyphenylpolyisocyanatenp das Diisocyanate, Triisocyanate und höher funktionelle Polyisocyanate enthalt, oder ein Präpolymer eines solchen Gemischs ist, und daß der beschichtete Abfall bis zum Aushärten in eine feste Masse unter Kompression gehalten wird.
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    1^· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß als Abfall harter Polyurethanschauraabfall verwendet wird.
    14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Emulsion anwesende Wassermenge 10 bis 66 Gew.-%, bezogen auf Isocyanat plus oberflächenaktives Mittel, beträgt.
    15· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des in der Emulsion anwesenden Isocyanats 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf den zerkleinerten Abfall, beträgt.
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DE2447135A 1974-09-12 1974-10-02 Wäßrige Isocyanatemulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2447135C2 (de)

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