TW397927B - Process for forming a liquid crystal alignment film - Google Patents
Process for forming a liquid crystal alignment film Download PDFInfo
- Publication number
- TW397927B TW397927B TW086100723A TW86100723A TW397927B TW 397927 B TW397927 B TW 397927B TW 086100723 A TW086100723 A TW 086100723A TW 86100723 A TW86100723 A TW 86100723A TW 397927 B TW397927 B TW 397927B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- silicon compound
- compound
- silicon
- reaction mixture
- following formula
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 113
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 86
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 84
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 78
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 77
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 76
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 claims description 10
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- HLKURWOXVUSJQT-UHFFFAOYSA-N 8-fluorooctyl-dimethoxy-tetradecoxysilane Chemical compound C(CCCCCCCCCCCC)CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCCF HLKURWOXVUSJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 6
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- MXUMVEXLLKUNOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,5,5,5-heptafluoropentyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F MXUMVEXLLKUNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N heptyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OC)(OC)OC VRINOTYEGADLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PQZDIIOTQYPRKO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1,1,2,2,5,5,5-heptafluoropentyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F PQZDIIOTQYPRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 claims description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 4
- ZNTSTXVVUPHTMH-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1,1,2,2,10,10,10-heptafluorodecyl)silane Chemical compound FC(C([Si](OCC)(OCC)OCC)(F)F)(CCCCCCCC(F)(F)F)F ZNTSTXVVUPHTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)F ZLGWXNBXAXOQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N triethoxy(heptyl)silane Chemical compound CCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC SAWDTKLQESXBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC OYGYKEULCAINCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BKKOJTYWXPIPKL-UHFFFAOYSA-N C(C)O[SiH](OCC)OCC.CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(C)O[SiH](OCC)OCC.CCCCCCCCCCCC BKKOJTYWXPIPKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHWSSXSOLMVYTR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCC)CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCCC)CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCC DHWSSXSOLMVYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 3
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 claims 6
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- USKHNWVAYNVSKK-UHFFFAOYSA-N (1,1,2,2,3,4,4-heptafluoro-3-methylbutyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)C(F)(F)C(C)(F)C(F)F USKHNWVAYNVSKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LWZXTNAYLTXIPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,10,10,10-heptafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound FC(C([Si](OC)(OC)OC)(F)F)(CCCCCCCC(F)(F)F)F LWZXTNAYLTXIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N dodecyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC YGUFXEJWPRRAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FRWPIQAMIMYSPM-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(8-fluorooctyl)-pentadecan-2-yloxysilane Chemical compound C(CCCCCCCCCCCC)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCF FRWPIQAMIMYSPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000000023 Auricularia auricula Nutrition 0.000 claims 2
- 241001149430 Auricularia auricula-judae Species 0.000 claims 2
- 241000124033 Salix Species 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 claims 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBVAVEXISSISBS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)C1OOOCC1 Chemical compound C(CCCCC)C1OOOCC1 SBVAVEXISSISBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZUDODLIIRDHNH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCC)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCCC)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCC KZUDODLIIRDHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000019034 Chemokines Human genes 0.000 claims 1
- 108010012236 Chemokines Proteins 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 claims 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- GALOTNBSUVEISR-UHFFFAOYSA-N molybdenum;silicon Chemical compound [Mo]#[Si] GALOTNBSUVEISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 claims 1
- PMQIWLWDLURJOE-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F PMQIWLWDLURJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVKXMTGNOIVVLP-UHFFFAOYSA-N triethyl(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](CC)(CC)CC XVKXMTGNOIVVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 31
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 8
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- KKYDYRWEUFJLER-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,10,10,10-heptadecafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCC(F)(F)F KKYDYRWEUFJLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- OGFFNYDWXGFGET-UHFFFAOYSA-N acetic acid;silicic acid Chemical compound CC(O)=O.O[Si](O)(O)O OGFFNYDWXGFGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical class CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002344 gold compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTNUWLPXQNETMK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(8,8,8-trifluorooctyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCC(F)(F)F HTNUWLPXQNETMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-VIFPVBQESA-N trimethoxy-[3-[[(2r)-oxiran-2-yl]methoxy]propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC[C@H]1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/0001—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems
- G02B6/0011—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings specially adapted for lighting devices or systems the light guides being planar or of plate-like form
- G02B6/0033—Means for improving the coupling-out of light from the light guide
- G02B6/0058—Means for improving the coupling-out of light from the light guide varying in density, size, shape or depth along the light guide
- G02B6/0061—Means for improving the coupling-out of light from the light guide varying in density, size, shape or depth along the light guide to provide homogeneous light output intensity
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2203/00—Function characteristic
- G02F2203/60—Temperature independent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
修正補充」 附件三（A):第86100723號專利申請案 中文補充實施例 民國87年2月 補充實施例1 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入58.0克的曱醇 ，並將20.5克草酸逐漸地攪拌加到此甲醇中以製備草酸的 甲醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並在回流下 於此溶液中_逐滴加入含有16.0克四甲氧基梦虎和5.5克十 三氟辛基三甲氧基矽烷[CF3(CF2)CH2CH2Si(OCH3)3]的混 合物。於逐滴添加完成後，在回流下繼續加熱5小時，接 著冷卻，並加入75克的丁基赛珞蘇而得到具有4重量％Si〇2 濃度的聚矽氧烷溶液（L-9)。 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 補充實施例2 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入52.6克的乙醇 ，並將20.0克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製備草酸的 乙醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並在回流下 於此溶液中逐滴加入含有194克四乙氧基矽烷，5.5克十 三敦辛基三甲氧基矽烷〔CF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3).3〕和 2,5克三氟丙基三甲氧基矽烷 〔CF3CH2CH2Si(〇CH3)3〕的混合物。於逐滴添加完成後， 在回流下繼續加熱5小時，接著冷卻，並加入7 5克的丁 基赛洛蘇而得到具有4重量％ s i 〇2濃度的聚矽氧烷溶液（ L-10) 〇 . 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明係有關用含烷氧基矽化合物的聚合物溶液在液 晶顯示裝置中的電極基材上形成之液晶垂直排列薄膜的改 良。 一般的液晶顯示裝置包括液晶及一對彼此面對的電極 基材，其間夾置該液晶》在液晶顯示裝置中垂直排列液晶 分子的有效方法，在液晶顯示裝置中的電極基材上形成塗 膜的方法都是已知者，且彼等塗膜稱爲液晶垂直排列薄膜 。有關改良的液晶垂直排列薄膜，已有提出使用含烷氧基 矽烷作爲起姶物之某些薄膜·- J P-A-6 1-1 1 7 5 24揭示一種液晶垂 直排列薄膜，其係將有機金屬化合物例如四丁氧基鈦塗被 在接觸液晶的電極基材表面對中的至少一表面，接著加熱 硬化形成底塗膜，然後塗被一烷基三烷氧基矽烷例如十八 烷基三乙氧基矽烷在該底塗膜上，再加熱硬化形成液晶垂 直排列薄膜。此文更提及該液晶垂直排列薄膜展現出優良 地可複現性垂直排列，且該底塗膜係用來安定化該液晶垂 直排列薄膜及改良耐熱性和對基材的黏著性· 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J P-A- 57-420 1 9揭示一種形成垂直排列 膜的方法，其包括將有2至4個烷氧基的矽烷例如四乙氧 基矽烷或二甲基二甲氧基矽烷予以水解及利用例如酸觸媒 予以縮合聚合形成含矽烷醇的低聚物，將此低聚物和含長 鏈烷基和烷氧基的矽烷例如十八烷基三乙氧基矽烷以 0.17至10莫耳每莫耳上述含烷氧基矽烷之比例加到 溶劑例如乙基赛珞蘇（ethyl cell osolve)中得到塗被流 本紙張尺度適用中國國家標準（〔阳）六4規格（2〗0父297公釐）_, 試驗結果： 對該等聚矽氧烷溶液（L-9)及（L-10)重複實施例5 ' 6及7的試 驗，結果示於下表1-1和2-1中。 表1-1 溶液 莫耳比例 穩定性 膜形成性 L-9 0.11 〇 〇 L-10 0.25 〇 〇 表2-2 垂直排列性質 排列情形 熱處 熱處 熱處 理後 理前 理後 〇 〇 〇 〇 〇 . 〇 所用 溶液 熱硬化溫度 (°C) 熱處 理前 〇 L-9 180 L-10 180 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7____ 五、發明説明（2 ) 體，將該塗被流體塗被到電極基材上再於1 0 0至2 5 0 °<：溫度下加熱硬化該塗層而形成垂直排列塗膜。此文也提 及該塗被流體具有優良的塗被性質，其排列能力在加熱步 驟中不會減低，及由是所得排列薄膜具有將不同液晶排列 之優良性賛。 J P - A - 5 7 - 5 6 8 1 9揭示一種形成垂直排列 薄膜的方法，其包括用羧酸例如乙酸或甲酸與_化矽烷例 如四氯矽烷反應形成矽羧酸酯，將已經由例如減壓蒸餾脫 除未反應乙酸的矽羧酸醋與醇例如乙醇反應形成矽烷醇低 聚物溶液，然後對此低聚物溶液中加入烷基矽烷或全氟烷 基矽烷，其矽原子比例爲0 . 0 1至1 0，接著在2 0至 8 0°C溫度下反應而得塗被流體，將該塗被流體塗被在電 極基材表面上，並在10 0至3 5 0 °C溫度下加熱硬化該 塗層而形成垂直排列薄膜。此文更提及該排列薄膜能夠垂 直排列任何類型的液晶，該排列係穩定者，且具有高顯示 品質。 不過•彼等改良垂直排列薄膜或其形成方法仍有不足 之處' 於上述JP—A—61—117524中所揭示的垂 直排列薄膜之形成中，需要一形成由有機金屬化合物熱硬 化產物所構成的底塗膜之步驟，且需要進行塗被和加熱兩 次。再者，有關由是形成的垂直排列薄膜，難以得到具有 足夠厚度的膜，該膜可能具有針孔且該膜的可用壽命相當 地短。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5 - (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁.)
經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（3 ) 經由上述J P — A— 5 7 — 42 0 1 9所揭示的形成 垂直排列薄膜之方法，可能得到具有充足厚度的膜，且該 膜不具針孔。不過，其具有不良的垂直排列液晶性之耐久 性，且需要水解步驟和隨後的混合步驟來製備形成該膜所 用的塗被流體·因此，該方法不是簡單者·此外’該塗被 流體的貯存安定性亦顯不足· 於上面J P-A-5 7-5 6 8 1 9所揭示的形成垂 直排列薄膜之方法中，經由作爲起始物的含氯物質例如氯 矽烷之反應所形成的副產物氯化氫即使在上述減壓蒸餾之 後仍然會殘留在液體產物中，且彼等氯化氫可能會造成對 周圍金屬的腐蝕且對於特別需要高品質的液晶顯示器之製 造會有害。因此，該方法並不是單純者。此外，其反應終 點難以確定，且難以製備成具有一定品質的塗被流體。 本發明的一項目的爲提出一種簡單且有效地形成液晶 垂直排列薄膜之方法，其具有在液晶顯示裝置的電極基材 上垂直排列液晶之優良性質，具有彼等性質的複現性，優 良的耐熱性和均勻性· 本發明的另一目的爲提出一種塗被流體，其可用以形 成彼等液晶垂直排列薄膜且其爲安定的工業產品，以及提 出一種有效地製備彼等塗被流體之方法· 本發明用以形成液晶垂直排列薄膜的塗被流體包括一 聚矽氧烷溶液*.其係經由製備包括下列成份的反應混合物 :具4下列式（1 )的矽化合物（A ): 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 )
Si ( 0 R ) 4 ( 1 )
式中R爲C. ι-s燒基，具有下列式（2 )的较化合物（B R 1 S i ( 0 R ) 3 (2) 式中R1爲未經取代或經氟化的C3_20烷基，且R爲上面 所定義者：具有下列式（3 )的醇（C )： R 2 C Η 2 Ο Η ( 3 ) 式中R 2爲氫原子，或未經取代或經取代的C 2烷基； 及草酸（D)，彼等的比例爲0.05至0.43莫耳矽 化合物（B)每莫耳矽化合物（A) ，0.5至100莫 ' 耳醇（C)每莫耳矽化合物（A)和（B)所含總烷氧基 ，及0.2至2莫耳草酸（D)每莫耳矽化合物（A)和 (B )所含總烷氧基；將此反應混合物置於5 0至1 8 0 °C的溫度下加熱到反應混合物中的矽化合物（A )和（B )之總殘留量變成最多5莫耳％，同時將以反應混合物中 的矽原子計算所得S i 02濃度保持在〇 . 5至1 0重量 %且保持不含水之狀態爲止。
本發明形成液晶垂直排列薄膜的方法包括將上述塗被 流體塗被在電極基材表面上形成塗層及在8 0至4 0 0°C 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ).A4規格（210.X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ΑΊ __^_ Β7________ 五、發明説明（5 ) 溫度下加熱硬化該塗層。此液晶垂直排列薄膜即形成爲黏 著在該電極基材表面上之形成· 上述聚矽氧烷溶液係透明者且不含凝膠形式的聚矽氧 烷。雖然有大量的醇（C)和相當大量的草酸（D)存在 著，不過因爲矽化合物（Α)和（Β)係在不含水的反應 混合物中加熱，所以該聚矽氧烷不是矽化合物（Α)和（ Β)的水解物經縮合所形成者•在用烷氧基矽烷經由水解 方法於醇溶劑中形成聚矽氧烷時，隨著水解的進展，液體 會傾向於變渾濁，或可能形成不均句的聚矽氧烷·使用上 述本發明反應混合物*就不會發生此種現象。 本發明聚矽氧烷的化學構造係複雜者且不能特定地定 義。不過，據認爲隨著聚合反應的進展會形成具有適合形 .成溶液的聚合度及相當均勻構造之矽化合物（Α)與Β的 共縮合聚矽氧烷，雖則可能具有分支構造，其中可能是因 爲醇（C)作用在矽化合物（Α)和（Β)與草酸（D) 反應所形成的中間體之故· 經由加熱塗被在電極基材上面含有上述聚矽氧烷溶液 的塗層，即可從塗層中脫除掉揮發性成份且進行塗層中的 聚矽氧烷硬化反應，藉此形成黏著在基材表面上且具有優 良的垂直排列性質之不溶性塗膜。 至此，本發明要參照較佳實施例予以詳細地說明。 上述式（1 )和（2 )中的烷基R之例子包括甲基， 乙基，丙基，丁基和戊基•較佳的矽化合物（Α)之例子 包括四甲氧基矽烷，四乙氧基矽烷，四丙氧基矽烷和四丁 本娬張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公f ) w* wbv* aMaw M tul βϋ9 一 1 I —^^—t · /:., (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .10 -8 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（6 ) 氧基矽烷·其中，特別較佳者爲四甲氧基矽烷和四乙氧基 矽烷》這些化合物可單獨使用或以其中兩種或多種的混合 物組合使用· 上述式（2 )中的烷基R1之例子包括未經取代的烷 基例如己基，庚基*辛基，+二烷基，十六烷基和十八烷 基，及氟化烷基例如三氟丙基，七氟戊基，七氟異戊基， +三氟辛基和十七氟癸基•矽化合物（B )的較佳例子包 括未經取代的烷基三烷氧基矽烷例如己基三甲氧基矽烷， 己基三乙氧塞矽烷，庚基三甲氧基矽烷，庚基三乙氧基矽 烷，辛基三甲氧基矽烷，辛基三乙氧基矽烷，十二烷基三 甲氧基矽烷，十二烷基三乙氧基矽烷，十六烷基三甲氧基 砂烷，十六烷基三乙氧基矽烷，十八烷基三甲氧基矽烷和 十八烷基三乙氧基矽烷，具有下列式（4 )的氟化直鏈烷 基三烷氧基矽烷： CF3(CF2)nCH2CH2S i ( 0 R ) 3 (4) < 式中n爲〇至1 7的整數，且R爲C > 5烷基，例如三氟 丙基三甲氧基矽烷，三氟丙基三乙氧基矽烷，七氟戊基三 甲氧基矽烷，七氟戊基三乙氧基矽烷，十三氟辛基三甲氧 基矽烷，十三氟辛基三乙氧基矽烷，十七氟癸基三甲氧基 矽烷和十七氟癸基三乙氧基矽烷：及氟化支鏈烷基三烷氧 基矽烷例如十七氟異戊基三甲氧基矽烷 C(CF3)2CFCH2CH2Si (OCH3)3〕。這些 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ' {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) * - I ί n^v ^tff nn —Bl^i a^l>— «ni« nn —HI— · 10¾ A7 B7 五、發明説明（γ ) 砂北合物可以單獨使用或以彼等的兩種或多種之混合物組 合使用。 上述式（3 )中的未經取代烷基R2之例子包括甲基 ’乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基和辛基。經取代 烷基R2的例子包括羥甲基，甲氧甲基，乙氧甲基，羥乙 基’甲氧乙基和乙氧乙基。較佳的醇（C )例子包括甲醇 ，乙醇，丙醇，正丁醇，乙二醇一甲醚，乙二醇一乙醚， 二乙二醇一甲醚，二乙二醇一乙醚，丙二醇一甲魅和丙二 醇-乙醚。這些醇可以單獨使用或以其中兩種或多種的混 合物組合使用。其中，特別較佳者爲乙醇。 使用所含矽化合物（B)的用量超過〇 . 43莫耳每 莫耳矽化合物（A)的反應混合物時難以得到均勻的聚矽 氧烷溶液•用矽化合物（B )的用量低於〇 . 0 5莫耳每 莫耳矽化合物（A )的反應混合物時，難以形成顯示出垂 直排列性質的塗膜*特別較佳者該矽化合物（B )的用量 爲0.05至0.25莫耳每莫耳矽化合物（A)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁.) 若醇（C)的用量小於0 . 5莫耳每莫耳矽化合物（ A )和（B )所含總烷氧基時，需要長時間來形成聚矽氧 烷，且用由是所得含有該聚矽氧烷的液體時變得難以形成 具有高硬度的塗膜·相反地，若醇（C)的用量大於 1 0 0莫耳每莫耳矽化合物（A)和（B )所含總烷氧基 時，所得含聚矽氧烷的液體中所具S i 02濃度傾向於不 足，且在塗被前需要濃縮，因此變得無效率·特別餃佳者 爲使用1至5 0莫耳每莫耳矽化合物（A)和（B)所含 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（8 ) 總烷氧基之醇（C )用量。 若草酸（D)的用量小於0 · 2莫耳每莫耳砍化合物 (A)和（B )所含總院氧基時，會難以形成顯示出垂直 排列性質的薄膜，且所形成的膜之硬度會變低·相反地， 若草酸（D)的用量大於2莫耳每莫耳矽化合物（a)和 (B )所含總烷氧基時，所得含聚矽氧烷液體會含有相當 大量的草酸（D )，且使用此液體時，會難以得到具有所 欲性質的塗膜•特別較佳者爲使用〇.25至1莫耳每莫 耳矽化合物（A )和（B )所含總烷氧基之草酸（d )用 量》 在製備聚矽氧烷溶液時，除了上述矽化合物（A )和 (B )，醇（C )與草酸（D )之外，可以摻入不作爲上 述矽化合物（A)和（B)的烷氧基矽烷作爲改質劑，其 用量視情況而定係約2至2 0莫耳每莫耳矽化合物（a) 。彼等改質劑的較佳例子包括三烷氧基矽烷例如苯基三甲 氧基矽烷，苯基三乙氧基矽烷，乙烯基三甲氧基矽烷，乙 烯基三乙氧基矽烷，r 一胺基丙基三甲氧基矽烷，r —胺 基丙基三乙氧基矽烷，r 一環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 ’ r_環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷，r -甲基丙烯酸氧 基丙基三甲氧基矽烷和r -甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基 矽烷，及二烷氧基矽烷例如二甲基二甲氧基矽焼和二甲基 二乙氧基矽烷•彼等改質劑係用來降低將電極基材上的塗 層硬化所需溫度及改良該塗膜對電極基材的黏著性。
包括矽化合物（A)和（B)，醇（C)及草酸（D 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --/ -- (請I閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 ___'_ 五、發明説明（9 ) )的反應混合物可經由將彼等成份混合，或再摻入上述改 質劑而形成·於彼等反應混合物中，不可加入水•此反應 混合物最好是以溶液形式加熱·例如，其較佳者係以經由 先將草酸（D)加到醇（C)中形成草酸的醇溶液，然後 將矽化合物（A)和（B)及上述改質劑混合到該溶液中 而得之溶液形式將反應混合物加熱。含有上述比例的矽化 合物（A)，矽化合物（B)，醇（C)與草酸（D)的 反應混合物通常具有將其中所含矽原子以S i 0 2計算時 爲0 . 5至1 0重量％之吕i 〇2濃度。此外在含有上述 改質劑反應混合物之情況中，彼等改質劑的摻加係使得該 混合物在將其中所含矽原子以S i 02形式計算時具有 0 . 5至10重量％的吕i 02濃度》彼等反應混合物在 該反應混合物的加熱過程中係保持在上述S i 02濃度且 不含水之狀態•此加熱可以在常用反應器內於5 0至 1 8 0°C的液體溫度下進行·較佳者，其係在例如密閉容 器內或回流下進行使其不會發生液體從反應器蒸發或揮發 之情況。 若爲形成聚矽氧烷的加熱操作係在低於50 °C的溫度 下進行時*液體會變得具有渾濁現象或傾向於含有不溶性 物質。因此，該加熱要在高於5 0°C的溫度下進行。若該 溫度爲高時*該操作可在短期間內完成•不過，在高於 1 8 0 °C以上的溫度加熱是無效率者，因爲由此不能得到 更多的效益之故。加熱時間未受特別限制•例如，通常在 5 0°C下爲約8小時而在7 8 °C下回流約3小時。一般而 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 -12 - A7 B7 五、發明説明（l〇 ) 言，在殘留矽化合物（A)和（B)的量以矽化合物（A )和（B )的總進料量計算變成最多爲5莫耳％時，即終 止加熱•若將其中所含矽化合物殘留量以矽化合物（A ) 和（B)的總進料量計算爲高於5莫耳％之含聚矽氧烷液 體塗被在電極基材表面之上且在8 0至4 0 0 °C溫度下加 熱硬化該塗層時，所得塗膜會具有針孔，或其會難以得到 具有足夠硬度的塗膜。 經由上述加熱所得聚矽氧烷溶液可直接用於下面的塗 被步驟中作爲塗被流體。不過，必要時，可先濃縮或稀釋 以得到可用爲塗被流體的溶液，或可用其他溶劑取代其溶 劑而得到可用爲塗被流體的溶液。或者，可於其中加入選 用的添加劑以得到塗被流體•彼等添加劑的例子包括固體 無機細粒子例如膠體細粒子*其他金靥鹽和金靥化合物· 這些添加劑適合用來控制薄膜的硬度，對電極基材的黏著 性，折射率等。 經濟部中央標準局員工消费合作社印裂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 要在塗被步驟中使用的塗被流體較佳者爲含有以 s i 02計算爲0 . 5至10重量％從上述聚矽氧烷透明 溶液衍生的矽原子•若此S i 02濃度低於〇 . 5 %時， 一次塗被操作所形成的塗膜之厚度會變得太薄•若其濃度 超過1 0重量％時，彼等塗被流體的貯存安定性會顯得不 足。特別較佳者，此塗被流體的S i 02濃度係爲2至8 重量％ 〇 上述聚矽氧烷溶液可經習用方法塗被在電極基材上， 例如，浸塗法，旋塗法，刷塗法，輥塗法或彈性版印刷法 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） _ -13 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝 Α7 Β7 五、發明説明（11 ) 〇 在電極基材上形成的塗層可以直接加熱硬化。不過， 在彼等加熱硬化之前，可在室溫至8 0°C，較佳者5 0至 8 0°C溫度下乾燥，然後在8 0至4 0 0 °C溫度*較佳者 1 0 0至3 5 0 °C溫度下加熱。爲達充分的加熱硬化，該 加熱的時間可爲5至6 0分鐘。若此加熱溫度低於8 0°C 時，所得塗膜的硬度，化學抗性或其他等會顯得不足。在 高於3 5 0 °C，尤其是在髙於4 0 0°C的溫度下加熱硬化 係不良者，因其垂直排列性質會傾向於不佳之故。彼等加 熱可以用一般方法進行*例如使用電熱板，烘箱或帶式爐 〇 硬化後的膜厚度通常是調整在1 0 0至2 0，Ο 0A 範圍內。若該膜厚度比10 0 A還薄時，可能形成針孔， 且具有彼等膜的液晶裝置會具有缺陷例如電導穩定性減低 或液晶顯示器中有缺陷。相反地，若其超過2，0 0 0A 時，膜表面的均勻性會變差，或膜中會形成龜裂。 至此，本發明要參照實施例更詳細地說明。不過，必 須知道者本發明絕不受限於彼等特殊實施例。 製備諸實施例和比較例的聚矽氧烷溶液並檢驗彼等溶 液的安定性及用彼等溶液所得薄膜的性能· 實施例1 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入52.8克的 乙醇，並將20.0克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製 本紙柒尺度適用中國國家標準（CNS )·Α4規格.（210X.297公釐） -*β (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-14 - A 7 B7___ 五、發明説明（12 ) 備草酸的乙醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並 在回流下於此溶液中逐滴加入含有21.8克四乙氧基矽 烷和4.9克十八烷基三乙氧基矽烷的混合物。於逐滴添 加完成後，在回流下繼續加熱5小時，接著冷卻，並加入 7 5克的丁基賽珞蘇而得到具有4重量％S i 02濃度的 聚矽氧烷溶液（L_l) · 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 實施例2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入52.3克的 乙醇，並將2 0 . 5克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製 備草酸的乙醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並 在回流下於此溶液中逐滴加入含有21.8克四乙氧基矽 烷和5.5克十三氟辛基三甲氧基矽烷 CCF3(CF2) 5CH2CHzS i (0CH3)3〕的混 合物。於逐滴添加完成後，在回流下繼績加熱5小時，接 著冷卻，並加入7 5克的丁基賽珞蘇而得到具有4重量％ Si02濃度的聚矽氧烷溶液（L-2)。 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體· 實施例3 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入52.6克的 乙醇，並將2 0 . 5克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製 備草酸的乙醇溶液•然後將該溶液加熱到其回流溫度，並 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2.10X297公釐） ，e -15 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 __五、發明説明（13 ) 在回流下於此溶液中逐滴加入含有21.8克四乙氧基矽 烷，2. 7克的十三氟辛基三甲氧基矽烷 CCF3(CF2)5CH2CH2Si (OCH3)3〕和 2 . 5克的十八烷基三乙氧基矽烷的混合物•於逐滴添加 完成後，在回流下繼續加熱5小時，接著冷卻，並加入 7 5克的丁基賽珞蘇而得到具有4重量％S i 02濃度的 聚矽氧烷溶液（L- 3)。 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 實施例4 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入49.7克的 乙醇，並將2 0 . 0克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製 備草酸的乙醇溶液•然後將該溶液加熱到其回流溫度，並 在回流下於此溶液中逐滴加入含有19.4克四乙氧基矽 烷和10.9克十三氟辛基三甲氧基矽烷 (CF3(CF2)5CH2CH2Si (0CH3) 3〕的混 合物。於逐滴添加完成後，在回流下繼續加熱5小時，接 著冷卻，並加入7 5克的丁基賽珞蘇而得到具有4重量％ Si02濃度的聚矽氧烷溶液（L — 4) · 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 比較例1 於裝著回流冷凝器的四-頸燒瓶中加入64.9克的 乙醇* 2 1 . 8克四乙氧基矽烷和5 · 6克的十三氟辛基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -16 -
五、發明説明（14 ) S甲氧基矽烷 〔CF3(CF2)5CH2CH2Si (OCH3)3〕並予 以均勻地混合。然後於此溶液中加入7.6克的水及作爲 觸媒的0 . 1克硝酸，接著攪拌混合3 0分鐘•之後於其 中加入7 5克的丁基賽珞蘇以得到具有4重量％S i 02 濃度的聚矽氧烷溶液（L 一 5)。 比較例2 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中加入65.5克的 乙醇，2 1 . 8克四乙氧基矽烷和5 · 0克的十八烷基三 乙氧基矽烷並予以均匀地混合》然後於此溶液中加入 7 6克的水及作爲觸媒的〇 .1克硝酸，接著攪拌混合 3 0分鐘。之後於其中加入7 5克的丁基賽珞蘇以得到具 有4重量％ Si 02濃度的聚矽氧烷溶液（L — 6)。 比較例3 蛵濟部中央榡率局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中加入6 2 . 7克的 克的十三氟辛基三甲氧基矽烷 〔CF3(CF2) 5CH2CH2S i (OCH3) 3〕並予 以均勻地混合•然後於此溶液中加入6 . 9克的水及作爲 觸媒的0.1克硝酸，接著攪拌混合30分鐘。之後於其 中加入7 5克的丁基赛珞蘇以得到具有4重量％S i 02 濃度的聚矽氧烷溶液（L 一 7)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 -17 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7 _五、發明説明（15) 比較例4 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中加入62.7克的 乙醇和19.4克四乙氧基矽烷並予以攪拌混合·然後於 此溶液中加入7 . 6克的水及作爲觸媒的0 . 1克硝酸， 接著攪拌混合3 0分鐘•之後，於其中加入1 0 . 9克的 十三氟辛基三甲氧基矽烷 CCF3(CF2) sCH2CH2S i (OCH3)3〕並均 勻地混合。之後於其中加入7 5克的丁基賽珞蘇以得到具 有4重量％Si02濃度的聚矽氧烷溶液（L一8)。 實施例5 將聚矽氧院溶液（L-1 )至（L-8)於玻璃容器 密封狀況下靜置於2 5 °C下3個月•於此期間，觀察這些 溶液中有或無渾濁清形或有否形成沉澱，其結果列於表1 中。在表1中，符號〇表在上述三個月貯存期結束時未觀 察到任何變化，符號△表在上述貯存一個月時觀察到渾濁 現象，且符號X表示在上述貯存2星期內即觀察到渾濁現 象。於溶液（L_6)中，在第7天觀察到白色沉澱物， 於溶液（L_7)中，在溶液製備過程內即觀察到渾濁， 且在溶液（L 一 8)中，在第7天觀察到渾濁現象。於表 1中也列出溶液製備所用的矽化合物（B )對矽化合物（ A )之莫耳比例* (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁> 裝·
*1T Φ. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' A7 一1 B71 '發明説明（I6 )表 1 ---π 溶液 莫耳比例 穩定性 膜形成性 L —* 1 o.ii 〇 〇 L 一 2 o.ii 〇 〇 L - 3 o.ii 〇 〇 L - 4 0.25 〇 〇 L - 5 0.11 Δ 〇 L — 6 0.11 X Δ L - 7 0.25 X X L 一 8 0.25 X Δ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表1中所示結果顯示出所有實施例的聚矽氧烷溶液皆 爲良好者，而經由比較例所用水解製備成的聚矽氧烷溶液 (L 一 .5 )和（L 一 6 )的穩定性皆不佳。 實施例6 在氧化錫銦（I TO)電導性材料與覆蓋該電導材料 的玻璃板所構成的電極基材之玻璃板上用旋塗器塗被一種 聚矽氧烷溶液（L-1)至（L 一 8)，接著在80°C下 乾燥而在玻璃板上形成一塗被膜，檢視塗被膜的表面以測 I.--------r—U--1--Μ·裝-------訂----：---®---- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -1S - A 7 B7 五、發明説明（17 ) 試彼等溶液的膜形成性·其結果列於表1中•於表1中， 符號〇表塗膜係均勻者，符號△表膜中可觀察到部份的針 孔，且符號X表塗膜中可觀察到收縮•表1所示結果顯示 比較例的聚矽氧烷溶液（L — 6)至（L_8)不僅具有 不足的穗定性而且具有不足的膜形成性* 實施例7 在經過實施例6的測試後，將塗膜置於表2所示溫度 下加熱6 0分鐘以在電極基材上形成熱硬化膜。 之後將一對電極基材經由在兩者之間夾置50微米間 隔物予以黏合起來使得具有上述熱硬化膜的側面係位於內 側以形成內空隙空間•然後在內空隙空間內•注射入液晶 Z L I — 4 7 9 2 (商品名，E. Merck所製），接著予以 密封而得液晶顯示板。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 用偏振光顯微鏡在正交尼克耳狀態（Crossed Nicols state)觀察所製成的板以在檢視微觀視域中的干 涉暗紋狀態而測試垂直排列液晶性質。另外，也在將板置 於1 0 0 °C下加熱1 0分鐘後以相同方式測試彼等垂直排 列性質。 另外，將起偏振片黏合到依上述相同方式製成的板* 並檢視穿透板的透射光狀態以測試排列液晶性質•此外也 對10 0°C熱處理1 0分鐘後的板以相同方式測試排列性 質。 這些測試的結果皆列於表2之中•於表2中，在垂直 本紙張又度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（18 j 排列性質方面，符號〇表觀察到清楚的干涉暗紋，且板的 液晶展現出優良的垂直排列性質，符號△表觀察到干涉暗 紋中心有偏移，且板的液晶展現出稍微弱的垂直排列性質 ，而符號X表未觀察到干涉暗紋*且板的液晶未顯示出垂 直排列性質。另外，在表2中，有關排列性質者，符號〇 表板的液晶顯示出均勻排列，符號△表板的液晶顯示稍微 不均勻的排列，且符號X表板的液晶顯示無排列情形。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（l9 ) 表 2 所用 熱硬化 垂直排列性質 排列情形 溫度 . (°C ) 熱處 熱處 熱處 熱處 瑢液 理前 理後 理前 理後 L-1 180 〇 〇 〇 〇 L-1 300 〇 〇 〇 〇 L-1 450 Δ Δ 〇 〇 L _ 2 180 〇 〇 〇 〇 L-3 180 〇 〇 〇 〇 L-4 180 〇 〇 〇 〇 L-5 180 X X X X L-6 180 〇 △ △ X L-7 180 Δ Δ X X L-8 180 〇 〇 △ △ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表2所示結果顯示即使是使用本發明實施例的溶液（ L - 1 )，若熱硬化膜是在4 5 0 °C溫度下形成者，該膜 的液晶垂直排列性質示顯不足•另外，該等結果也顯示比 較例的聚矽氧烷溶液（L—5)至（L—8)也在垂直排 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 22 - A 7 B7 五、發明説明（20 ) 列性質和排列情況上顯得不足。 根據本發明，塗被流體可以單純地經由將起始物混合 且只進行一次熱處理而有效率地製備成，且該塗被流體的 穩定性在室溫下可超過3個月，更佳者超過6個月因而可 用爲工業產品· 此塗被流體可以施加在習用的電極基材上•且可以單 純地經由將被等塗被流體塗被在電極基材上，接著，於必 要時，乾燥後施以熱硬化而在電極基材上形成液晶垂直排 列薄膜。 本發明的液晶垂直排列薄膜顯示出優良的液晶垂直排 列性質及優良的排列均勻性，且其更具有耐久性，使其即 使在受熱時也不會損及其性能。再者，經由使用視情況所 需的耐綸布，棉布或嫘縈布對如此形成的排列膜表面施以 所謂的擦拭處理，可以形成具有進一步改良的垂直排列性 質之薄膜。 本發明液晶排列薄膜可以有效地用於各種傳統液晶。 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '裝. 訂 Φ. 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 法 方 之 板 示 顯 晶 液 備 製 統 傳 ttmll 種· 各 於 用 以 可 體 流 被 塗 明 發。 本中 本纸伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23 - 修正補充」 附件三（A):第86100723號專利申請案 中文補充實施例 民國87年2月 補充實施例1 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入58.0克的曱醇 ，並將20.5克草酸逐漸地攪拌加到此甲醇中以製備草酸的 甲醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並在回流下 於此溶液中_逐滴加入含有16.0克四甲氧基梦虎和5.5克十 三氟辛基三甲氧基矽烷[CF3(CF2)CH2CH2Si(OCH3)3]的混 合物。於逐滴添加完成後，在回流下繼續加熱5小時，接 著冷卻，並加入75克的丁基赛珞蘇而得到具有4重量％Si〇2 濃度的聚矽氧烷溶液（L-9)。 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 補充實施例2 於裝著回流冷凝器的四一頸燒瓶中給入52.6克的乙醇 ，並將20.0克草酸逐漸地攪拌加到此乙醇中以製備草酸的 乙醇溶液。然後將該溶液加熱到其回流溫度，並在回流下 於此溶液中逐滴加入含有194克四乙氧基矽烷，5.5克十 三敦辛基三甲氧基矽烷〔CF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3).3〕和 2,5克三氟丙基三甲氧基矽烷 〔CF3CH2CH2Si(〇CH3)3〕的混合物。於逐滴添加完成後， 在回流下繼續加熱5小時，接著冷卻，並加入7 5克的丁 基赛洛蘇而得到具有4重量％ s i 〇2濃度的聚矽氧烷溶液（ L-10) 〇 . 以氣體層析術分析該溶液未偵檢到烷氧基矽烷單體。 試驗結果： 對該等聚矽氧烷溶液（L-9)及（L-10)重複實施例5 ' 6及7的試 驗，結果示於下表1-1和2-1中。 表1-1 溶液 莫耳比例 穩定性 膜形成性 L-9 0.11 〇 〇 L-10 0.25 〇 〇 表2-2 垂直排列性質 排列情形 熱處 熱處 熱處 理後 理前 理後 〇 〇 〇 〇 〇 . 〇 所用 溶液 熱硬化溫度 (°C) 熱處 理前 〇 L-9 180 L-10 180 〇
Claims (1)
- 公告本 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 附件心冰修$ 第86 1 00723號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國87年1 0月呈 m · —種在電極基材表面上形成液晶垂直排列薄膜之 方包括製備一反應混合物其中包括具有下列式（1 ) 的矽士物（A ): Si ( 〇 R ) 4 ( 1 ) 式中R爲C ι_2烷基，具有下列式（2)的矽化合物（bR 1 S i (OR) 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R 1爲未經取代或‘經'氟化的C 3_2。烷基，且r爲上面 所定義者；具有下列式（3)的醇（C)： R 2 C Η 2 Ο Η 3 式中R2爲氫原子，或Ci烷基；及草酸（d )，彼等的比 例爲0 . 0 5至0 . 4 3旲耳砂化合物（B)、每莫耳砂化 合物（A) ，2.4至4.〇莫耳醇（c )每莫耳矽化合 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)公告本 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 附件心冰修$ 第86 1 00723號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國87年1 0月呈 m · —種在電極基材表面上形成液晶垂直排列薄膜之 方包括製備一反應混合物其中包括具有下列式（1 ) 的矽士物（A ): Si ( 〇 R ) 4 ( 1 ) 式中R爲C ι_2烷基，具有下列式（2)的矽化合物（bR 1 S i (OR) 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中R 1爲未經取代或‘經'氟化的C 3_2。烷基，且r爲上面 所定義者；具有下列式（3)的醇（C)： R 2 C Η 2 Ο Η 3 式中R2爲氫原子，或Ci烷基；及草酸（d )，彼等的比 例爲0 . 0 5至0 . 4 3旲耳砂化合物（B)、每莫耳砂化 合物（A) ，2.4至4.〇莫耳醇（c )每莫耳矽化合 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)ABCD 39*7927 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物（A)和（B )所含總烷氧基，及〇 . 2至2莫耳草酸 (D )每莫耳矽化合物（A )和（B )所含總烷氧基；將 此反應混合物置於5 0至1 8 0 °C的溫度下加熱到反應混 合物中的矽化合物（A)和（B)之總殘留量變成最多5 莫耳％ ’同時將以反應混合物中的矽原子計算所得 S i 02濃度保持在〇 . 5至1 0重量％且保持不含水之 狀態爲止，以形成聚矽氧烷溶液；然後將包括該聚矽氧烷 溶'液的塗被流體塗被在電極基材表面上形成塗層；及在 8 0至4 0 0 °C溫度下加熱硬化該塗層以形成液晶垂直排 列薄膜，其係黏附在該電極基材表面者。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該矽化合物 (B )爲至少一種選自下列所成組合之中的矽化合物：己 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基三甲氧基矽烷，己基三乙氧基矽烷，庚基三甲氧基矽烷 ，庚基三乙氧基矽烷，辛基三甲氧基矽烷，辛基三乙氧基 矽烷，十二烷基三甲氧基矽烷，十二烷基三乙氧基矽烷， 十六烷基三甲氧基矽烷，十六烷基、三乙氧基矽烷，十八烷 基三甲氧基矽烷，十八烷基三乙氧基矽烷，三氟丙基，三 甲氧基矽烷，三氟丙基三乙氧基矽烷，七氟戊基三甲氧基 矽烷，七氟戊基三乙氧基矽烷，十三氟辛基三甲氧基矽烷 ’十三氟辛基三乙氧基矽烷，十七氟癸基三甲氧基矽烷， 十七氟癸基三乙氧基矽烷和十七氟異戊基三甲氧基矽烷。 3 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該醇（C) 爲乙醇。 4.一種用於在電極基材表面上形成液晶垂直排列薄 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐) ABCD 39*7927 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物（A)和（B )所含總烷氧基，及〇 . 2至2莫耳草酸 (D )每莫耳矽化合物（A )和（B )所含總烷氧基；將 此反應混合物置於5 0至1 8 0 °C的溫度下加熱到反應混 合物中的矽化合物（A)和（B)之總殘留量變成最多5 莫耳％ ’同時將以反應混合物中的矽原子計算所得 S i 02濃度保持在〇 . 5至1 0重量％且保持不含水之 狀態爲止，以形成聚矽氧烷溶液；然後將包括該聚矽氧烷 溶'液的塗被流體塗被在電極基材表面上形成塗層；及在 8 0至4 0 0 °C溫度下加熱硬化該塗層以形成液晶垂直排 列薄膜，其係黏附在該電極基材表面者。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該矽化合物 (B )爲至少一種選自下列所成組合之中的矽化合物：己 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基三甲氧基矽烷，己基三乙氧基矽烷，庚基三甲氧基矽烷 ，庚基三乙氧基矽烷，辛基三甲氧基矽烷，辛基三乙氧基 矽烷，十二烷基三甲氧基矽烷，十二烷基三乙氧基矽烷， 十六烷基三甲氧基矽烷，十六烷基、三乙氧基矽烷，十八烷 基三甲氧基矽烷，十八烷基三乙氧基矽烷，三氟丙基，三 甲氧基矽烷，三氟丙基三乙氧基矽烷，七氟戊基三甲氧基 矽烷，七氟戊基三乙氧基矽烷，十三氟辛基三甲氧基矽烷 ’十三氟辛基三乙氧基矽烷，十七氟癸基三甲氧基矽烷， 十七氟癸基三乙氧基矽烷和十七氟異戊基三甲氧基矽烷。 3 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該醇（C) 爲乙醇。 4.一種用於在電極基材表面上形成液晶垂直排列薄 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐) A-8 B.8 C8 D8 柳7六、申請專利範圍 膜之塗被流體，其包括一聚矽氧烷溶液，其係經由製備包 括下列成份的反應混合物： ' 具有下列式（1_)的矽化合物（A ): Si (OR) 1 式中R爲Ch2烷基，具有下列式（2 )的矽化合物（B R 1 S i (OR) 2 式中R1爲未經取代或經氟化的C3_2。烷基，且R爲上面 所定義者；具有下列式（3 )的醇（c ): R 2 C Η 2 0 Η 請 先 閲 讀 背 注 意 事 項 再. 填(' 禽 本 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 比化合酸及應多 的矽化草；反最 等耳矽耳基到成得 彼莫耳莫氧熱變所 ， 每莫 2 烷加量算 }} 每至總下留計 ‘DB } 2 含度殘子 ((C •所溫總原 酸物 CO} 的之矽 草合醇及 ΒΡ } 的 及化耳 ， C ο Β 中 •，矽莫基和 8 {物 基耳 ο 氧} 1 和合 烷莫 ·烷 Α 至 } 混 134 總 COA應 4 至含物 5C 反 、， .4 所合於物以 ο . > 化置合將 U 至 2B 矽物化時 原 5 ’ C 耳合政同 UO }和莫混的’ f · A } 每應中% RO^ A^-N 反物耳 中爲物 CD 此合莫 式例合物^ 將混 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公蝥) -3 - A-8 B.8 C8 D8 柳7六、申請專利範圍 膜之塗被流體，其包括一聚矽氧烷溶液，其係經由製備包 括下列成份的反應混合物： ' 具有下列式（1_)的矽化合物（A ): Si (OR) 1 式中R爲Ch2烷基，具有下列式（2 )的矽化合物（B R 1 S i (OR) 2 式中R1爲未經取代或經氟化的C3_2。烷基，且R爲上面 所定義者；具有下列式（3 )的醇（c ): R 2 C Η 2 0 Η 請 先 閲 讀 背 注 意 事 項 再. 填(' 禽 本 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 比化合酸及應多 的矽化草；反最 等耳矽耳基到成得 彼莫耳莫氧熱變所 ， 每莫 2 烷加量算 }} 每至總下留計 ‘DB } 2 含度殘子 ((C •所溫總原 酸物 CO} 的之矽 草合醇及 ΒΡ } 的 及化耳 ， C ο Β 中 •，矽莫基和 8 {物 基耳 ο 氧} 1 和合 烷莫 ·烷 Α 至 } 混 134 總 COA應 4 至含物 5C 反 、， .4 所合於物以 ο . > 化置合將 U 至 2B 矽物化時 原 5 ’ C 耳合政同 UO }和莫混的’ f · A } 每應中% RO^ A^-N 反物耳 中爲物 CD 此合莫 式例合物^ 將混 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公蝥) -3 - A8 58 C8 D8 申請專利範圍 S i Ο 狀態爲 5 合物（ :己基 砂院， 氧基矽 烷，十 八院基 三甲氧 基矽烷 焼，十 ，十七 2濃度保持在0 止而製得者》 .如申 B )爲 三甲氧 庚基三 烷，十 六院基 三甲氧 基矽烷 ，七氟 三氟辛 氟癸基 請專利範 至少一種 基矽烷， 乙氧基矽 二烷基三 三甲氧基 基矽烷， ，三氟丙 戊基三乙 基三乙氧 三乙氧基 5至10重量％且保持不含水之 圍第4 選自下 己基三 烷，辛 甲氧基 矽烷， 十八烷 基三乙 氧基矽 基矽烷 矽烷和 項之塗 列所成 乙氧基 基三甲 砂院， 十六院 基三乙 氧基政 烷，十 ，十七 十七氣 被流體 組合之 矽烷， 氧基矽 十二烷 基三乙 氧基矽 烷，七 三氟辛 氟癸基 異戊基 ，其中 中的矽 庚基三 烷，辛 基三乙 氧基砂 烷，三 氟戊基 基三甲 三甲氧 三甲氧 該砂化 化合物 甲氧基 基三乙 氧基砂 院，十 氟丙基 三甲氧 氧基政 基矽烷 基矽烷 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填; 本 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 6 ·如申請專利範圍第4項之塗被流體，其中該醇（ C )爲乙醇。 7 · —種製備用於在電極基材表面上形成液晶垂直排 列薄膜的塗被流體之方法，其包括製備包括下列成份的反 應混合物：具有下列式（1 )的矽化合物（A )： S i ( 0 R ) 4 ( 1 ) 式中R爲Ci_2烷基，具有下列式（2 )的矽化合物（B 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） A8 58 C8 D8 申請專利範圍 S i Ο 狀態爲 5 合物（ :己基 砂院， 氧基矽 烷，十 八院基 三甲氧 基矽烷 焼，十 ，十七 2濃度保持在0 止而製得者》 .如申 B )爲 三甲氧 庚基三 烷，十 六院基 三甲氧 基矽烷 ，七氟 三氟辛 氟癸基 請專利範 至少一種 基矽烷， 乙氧基矽 二烷基三 三甲氧基 基矽烷， ，三氟丙 戊基三乙 基三乙氧 三乙氧基 5至10重量％且保持不含水之 圍第4 選自下 己基三 烷，辛 甲氧基 矽烷， 十八烷 基三乙 氧基矽 基矽烷 矽烷和 項之塗 列所成 乙氧基 基三甲 砂院， 十六院 基三乙 氧基政 烷，十 ，十七 十七氣 被流體 組合之 矽烷， 氧基矽 十二烷 基三乙 氧基矽 烷，七 三氟辛 氟癸基 異戊基 ，其中 中的矽 庚基三 烷，辛 基三乙 氧基砂 烷，三 氟戊基 基三甲 三甲氧 三甲氧 該砂化 化合物 甲氧基 基三乙 氧基砂 院，十 氟丙基 三甲氧 氧基政 基矽烷 基矽烷 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填; 本 頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 6 ·如申請專利範圍第4項之塗被流體，其中該醇（ C )爲乙醇。 7 · —種製備用於在電極基材表面上形成液晶垂直排 列薄膜的塗被流體之方法，其包括製備包括下列成份的反 應混合物：具有下列式（1 )的矽化合物（A )： S i ( 0 R ) 4 ( 1 ) 式中R爲Ci_2烷基，具有下列式（2 )的矽化合物（B 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） ABCD 397927 申請專利範圍 R 1 S i ( 0 R ) 3 ( 2 } 式中R1爲未經取代或經氟化的（：， Β Ώ & < 3-2。^兀蓉 丑JX爲上面 所定義者；具有下列式（3 )的醇（c }. R 2 C Η 2 Ο Η (3) 式中R 2爲氫原子，或C ,烷基；及草酸（D )，彼等的比 例爲0·05至0.43吴耳矽化合物（3)每莫耳矽化 合物（A) ，2 . 4至4 · 0莫耳醇（c)每莫耳矽化合 物（A)和（B)所含總院氧基，及〇.2至2莫耳草酸 (D )每吴耳政化合物（A )和（b )所含總烷氧基；及 將此反應混合物置於5 0至1 8 〇。(：的溫度下加熱到反應 混合物中的砂化合物（A)和（B)之總殘留量變成最多 5莫耳％ ’同時將以反應混合物中的矽原子計算所得 S i 〇2濃度保持在〇 . 5至1 0重量％且保持不含水之 狀態爲止。 8 ·如申請專利範圍第7項之方法，其中該矽化合物 (B )爲至少一種選自下列所成組合之中的矽化合物：己 基三甲氧基矽烷，己基三乙氧基矽烷，庚基三甲氧基矽烷 ’庚基三乙氧基矽烷，辛基三甲氧基矽烷，辛基三乙氧基 矽烷，十二烷基三甲氧基矽烷，十二烷基三乙氧基矽烷， 十六烷基三甲氧基矽院，十六烷基三乙氧基矽烷，十八烷 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ABCD 397927 申請專利範圍 R 1 S i ( 0 R ) 3 ( 2 } 式中R1爲未經取代或經氟化的（：， Β Ώ & < 3-2。^兀蓉 丑JX爲上面 所定義者；具有下列式（3 )的醇（c }. R 2 C Η 2 Ο Η (3) 式中R 2爲氫原子，或C ,烷基；及草酸（D )，彼等的比 例爲0·05至0.43吴耳矽化合物（3)每莫耳矽化 合物（A) ，2 . 4至4 · 0莫耳醇（c)每莫耳矽化合 物（A)和（B)所含總院氧基，及〇.2至2莫耳草酸 (D )每吴耳政化合物（A )和（b )所含總烷氧基；及 將此反應混合物置於5 0至1 8 〇。(：的溫度下加熱到反應 混合物中的砂化合物（A)和（B)之總殘留量變成最多 5莫耳％ ’同時將以反應混合物中的矽原子計算所得 S i 〇2濃度保持在〇 . 5至1 0重量％且保持不含水之 狀態爲止。 8 ·如申請專利範圍第7項之方法，其中該矽化合物 (B )爲至少一種選自下列所成組合之中的矽化合物：己 基三甲氧基矽烷，己基三乙氧基矽烷，庚基三甲氧基矽烷 ’庚基三乙氧基矽烷，辛基三甲氧基矽烷，辛基三乙氧基 矽烷，十二烷基三甲氧基矽烷，十二烷基三乙氧基矽烷， 十六烷基三甲氧基矽院，十六烷基三乙氧基矽烷，十八烷 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ABCD 397927 六、申請專利範圍 基三甲氧基矽烷，十八烷基三乙氧基矽烷，三氟丙基三甲 氧基矽烷，三氟丙基三乙氧基矽烷，七氟戊基三甲氧基矽 烷，七氟戊基三乙氧基矽烷，十三氟辛基三甲氧基矽烷， 十三氟辛基三乙氧基矽烷，十七氟癸基三甲氧基矽烷，十 七氟癸基三乙氧基矽烷和十七氟異戊基三甲氧基矽烷。 9 ·如申請專利範圍第7項之方法，其中該醇（C) 爲乙醇》 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4规格(210 X 297公釐) ABCD 397927 六、申請專利範圍 基三甲氧基矽烷，十八烷基三乙氧基矽烷，三氟丙基三甲 氧基矽烷，三氟丙基三乙氧基矽烷，七氟戊基三甲氧基矽 烷，七氟戊基三乙氧基矽烷，十三氟辛基三甲氧基矽烷， 十三氟辛基三乙氧基矽烷，十七氟癸基三甲氧基矽烷，十 七氟癸基三乙氧基矽烷和十七氟異戊基三甲氧基矽烷。 9 ·如申請專利範圍第7項之方法，其中該醇（C) 爲乙醇》 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4规格(210 X 297公釐)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2896296 | 1996-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW397927B true TW397927B (en) | 2000-07-11 |
Family
ID=12263050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW086100723A TW397927B (en) | 1996-02-16 | 1997-01-23 | Process for forming a liquid crystal alignment film |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5766673A (zh) |
| EP (1) | EP0790522B1 (zh) |
| KR (1) | KR100333570B1 (zh) |
| DE (1) | DE69728201T2 (zh) |
| TW (1) | TW397927B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI411854B (zh) * | 2006-03-07 | 2013-10-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | A silica-based liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film, and the like |
| TWI460509B (zh) * | 2008-01-30 | 2014-11-11 | Jsr Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI226960B (en) * | 1998-09-16 | 2005-01-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Functional film and method for producing thereof, and liquid crystal display device using the functional film and method for producing thereof |
| US7070839B2 (en) * | 1998-09-16 | 2006-07-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Functional film, method of fabricating the same, liquid crystal display device using functional film, and method of fabricating the same |
| TW468053B (en) | 1999-12-14 | 2001-12-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Antireflection film, process for forming the antireflection film, and antireflection glass |
| JP4788852B2 (ja) * | 2000-07-25 | 2011-10-05 | 住友金属鉱山株式会社 | 透明導電性基材とその製造方法およびこの製造方法に用いられる透明コート層形成用塗布液と透明導電性基材が適用された表示装置 |
| US7211522B2 (en) * | 2001-04-24 | 2007-05-01 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method of forming thick silica-based film |
| JP4138681B2 (ja) * | 2003-03-06 | 2008-08-27 | 日東電工株式会社 | ねじれ傾斜配向フィルムの製造方法 |
| US7622166B2 (en) * | 2003-11-28 | 2009-11-24 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical element, process for producing the same, substrate for liquid crystal alignment, liquid crystal display device, and birefringent material |
| JP2006276501A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Seiko Epson Corp | 配向膜、配向膜の形成方法、電子デバイス用基板、液晶パネルおよび電子機器 |
| TWI391454B (zh) * | 2005-06-17 | 2013-04-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 用於形成膜之塗覆流體及其膜與形成膜之方法 |
| EP2182405B1 (en) | 2007-08-21 | 2016-01-13 | JSR Corporation | Liquid crystal aligning agent, method for producing liquid crystal alignment film, and liquid crystal display device |
| JP4458306B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2010-04-28 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
| KR101450942B1 (ko) * | 2007-11-27 | 2014-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막의 형성 방법 및 액정 표시 소자 |
| JP2009223138A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Seiko Epson Corp | 液晶装置及びその製造方法、電子機器 |
| JP2009223139A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Seiko Epson Corp | 液晶装置及びその製造方法、電子機器 |
| CN102317848B (zh) * | 2008-12-25 | 2014-06-11 | 日产化学工业株式会社 | 喷墨涂布用液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| KR102018163B1 (ko) * | 2013-02-07 | 2019-09-04 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 그리고 액정 표시 소자 및 그의 제조 방법 |
| US11886001B2 (en) * | 2019-12-20 | 2024-01-30 | Snap Inc. | Optical waveguide fabrication process |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4437731A (en) * | 1980-06-18 | 1984-03-20 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display device |
| JPS5742019A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-09 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| JPS5756819A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
| JPS5764209A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-19 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element and its manufacture |
| US4472027A (en) * | 1980-12-25 | 1984-09-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for the orientation of liquid crystal and liquid crystal display device |
| JPS61117524A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2881847B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1999-04-12 | 日産化学工業株式会社 | コーティング用組成物及びその製造法 |
| JP3127542B2 (ja) * | 1992-01-14 | 2001-01-29 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子絶縁被膜形成用塗布液 |
-
1997
- 1997-01-23 TW TW086100723A patent/TW397927B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-01-28 US US08/791,058 patent/US5766673A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-29 DE DE69728201T patent/DE69728201T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-29 EP EP97101354A patent/EP0790522B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-15 KR KR1019970004562A patent/KR100333570B1/ko active IP Right Review Request
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI411854B (zh) * | 2006-03-07 | 2013-10-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | A silica-based liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film, and the like |
| TWI460509B (zh) * | 2008-01-30 | 2014-11-11 | Jsr Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5766673A (en) | 1998-06-16 |
| DE69728201T2 (de) | 2004-08-12 |
| DE69728201D1 (de) | 2004-04-29 |
| EP0790522B1 (en) | 2004-03-24 |
| EP0790522A1 (en) | 1997-08-20 |
| KR100333570B1 (ko) | 2002-11-18 |
| KR970062769A (ko) | 1997-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW397927B (en) | Process for forming a liquid crystal alignment film | |
| JP3757514B2 (ja) | 液晶垂直配向膜の形成方法 | |
| US6635735B1 (en) | Coating composition | |
| US6706798B2 (en) | Water repellent silicone coating agent composition | |
| KR101551513B1 (ko) | 규소계 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| JP5206413B2 (ja) | ケイ素系液晶配向剤及び液晶配向膜 | |
| JPWO2007102513A1 (ja) | 珪素系液晶配向剤、液晶配向膜並びにそれらの製造方法 | |
| KR101647537B1 (ko) | 규소계 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| JP5459229B2 (ja) | インクジェット塗布用液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| TWI299746B (zh) | ||
| JP2001235604A (ja) | 反射防止膜及び反射防止膜の形成方法並びに反射防止ガラス | |
| Zhang et al. | Multifunctional Hard Yet Flexible Coatings Fabricated Using a Universal Step‐by‐Step Strategy | |
| TW200530350A (en) | Water repellent coating film having low refractive index | |
| KR101768240B1 (ko) | 규소계 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| JPWO2005059051A1 (ja) | 低屈折率及び大きい水接触角を有する被膜 | |
| TW215103B (zh) | ||
| JP6778007B2 (ja) | 被膜形成用の塗布液とその製造方法、及び被膜付基材の製造方法 | |
| WO2007119805A1 (ja) | リン酸エステル化合物を含有する被膜形成用塗布液及び反射防止膜 | |
| CN112552798B (zh) | 一种动态疏油的硅氧烷自富集环氧涂料及其制备方法和应用 | |
| JP2003031569A (ja) | シリカ系厚膜の形成方法 | |
| JP4001495B2 (ja) | 有機基材用コーティング組成物 | |
| JP2010150340A (ja) | シリコーン樹脂用組成物 | |
| WO2014203951A1 (ja) | 金属酸化物膜形成用組成物及び金属酸化物膜 | |
| Pan et al. | Si-doped carbonized polymer dot as robust hydrophilic coating using for high efficiency antifogging | |
| JP3499811B2 (ja) | 常温硬化型コーティング組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |