TW291494B - - Google Patents

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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明有Μ—種偵澜經偶氮染料檷識之鑛油的新_方法 ，單偶氮或二重氰染料充作礦油禰記之用途•及新_之偶 氮染料。 US-A-5丨56 653掲示苯基偶氰笨酚用于檷織賴油之用途 。其中偵澜檷識爾之方法係搖晃纆欏_之_油興水、二甘 酵及甲氣乙氧丙胺之琨合物，形成礦油相輿含有偶氮染料 之水相。但是，已發現該偵澜法無法令人滿意。因為有部 分染料仍停留于油相中，故不具廣泛用途且水相顏色蠼常 極弱。 IIS-A-3 764 273描述醞茜（quinitarin)衍生物及特定偶 氮染料之萃取法，尤其是使用水相及二甲亞礪者。 最後，I丨S-A-.5 252 1 06揭示一種4-(4〜笨基偶氮苯基偶 氮）苯酚用于製造碥油之用途。 本發明目的係提出一種簡易且可藉低濺度檷雄麵之深色 反應顏示之偵澜纆偶氰染料檷_之礞油的方法。 已發現達成此目的之方法係_包含水、溶翻！及_之萃取 鲷處理經標織之碾油，《氮染料由確油移至水相’其包括 使用式I偶氮染料充作搮識繭
其中 A瑁可苯并稠合， 本紙張尺度適用中㈣家縣（CNS >六4肋·（ 210X297公簸） 1^1 ^^1 n^i m I 1 -1- - L 1 - i .^1 ~^ 二呑 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（2 ) η 係由1至4 ， X1 係 霣 C, -C 4 *" 烷 基 氰 基 或 m 基 9 X2 係 氫 ·> Ca -C 4 一 垸 基 Λ 氰 基 Λ m 基 Λ Ca -c 4. ~ 烷 氣 基 或 C, -C 1 Θ 烷 氧 m 基 • X3 氫 Cl C 4 - 惊 基 Λ 氰 基 或 c】 -C 1 β - 烷 氧 羰 基 i 且 X* 係 氯 Λ 羥 基 Λ 可 經 苯 基 取 代 之 Ca -c 8 - 烷 基 Λ Cl -C A " 烷 氧 基 胺 基 Λ C, -C 4 - 二 烷 胺 基 或 依 鍵 中 間 _ 有 1 至 3 m 于 m 官 能 基 中 之 氧 原 子 之 Ci -C 1 β - 犟 烷 胺 基 > 溶 m 係 部 分 或 完 全 水 溶 混 性 有 機 溶 麵 t m 係 m 或 m 土 金 屬 黧 氧 化 物 • m 金 鼷 磺 酸 H 或 下 式 m 化 合 物 » — r1 |Φ ---------^衣— (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) R2 一 N 一 R4 OH®
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中R1，R2，R3及R4各係C,-Cie-烷基或苄基。 上述遴式中之烷基可係直鏈或支鐽者。 除非另有W述，否則上式中纆取代笨基或蔡基中之取代 基並非必然皆相間。 X1、X2、X3、X4、R1、R2、^及！?4各係（例如）甲基、乙 基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或第二丁基。 X4、R1、R2、R3及R4亦可各為（例如 > 戊基、興戊基、新 戊基、第三戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、辛基、2 -乙 基己基或異辛基。 R1、R2、R3及R4亦可係（例如}壬基、麇士基、癸基、異 -5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（2丨0:<297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 A7 B7 五、發明説明（3 ) 癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、3,5,5,7 -四甲基 壬基、異十三烷基、十四烷基、十五烷基或十六烷基（上 述名稱皆係由羰氣化程序酵衍生之俗名，比較UHianns
Encyclopiidie der t, echnischen Che_ie’ 第四版’第 7 冊、215至217頁，及第1]冊，435及436頁>。 ΧΛ亦可係（例如）二甲胺基、二乙駭基、二丙胺基、二興 丙瞭基、二丁胺基、甲胺基、乙胺基、丙胺基、興丙胺基 、丁胺基、異丁胺基、第二丁胺基、戊胺基、興戊胺基、 新戊胺基、第三戊胺基、己胺基、2 -甲基戊胺基、庚胺基 、辛肢基、2-乙基己胺基、異辛胺基、壬胺基、異壬胺基 、癸胺基、異癸胺基、十一烷胺基、十二烷胺基、十三烷 胺基、3,5,5,7-四甲基壬胺基、異十三烷胺基、十四烷胺 基、十五烷胺基、十六烷胺基、2-甲氧乙胺基、2-乙氧乙 胺基、2 -甲氣丙胺基、3,6 -二氧雑庚胺基、3,6 -二氧雑辛 胺基、3,6,9-三氧_癸胺基、3,6,9 -三氧雜十一烷胺基、 苄基或1 -或2-苯乙基。 X2及X4亦可係（例如 > 甲氧基、乙氧基、丙氣基、異丙氧 基、丁氧基、異丁氧基或第二丁氧基。 X2及X3亦可各係（例如）甲氧獷基、乙氣薄！基、丙氧羧基 、異丙氧嫌基、丁氧櫬基、異丁氣羰基、第二丁氧褰基、 戊氧期基、異戊氣禳基、新戊氧羰基、第三戊氧羰基、己 氣羰基、2-甲基戊氧期基、庚氧讀基、辛氧蒙基、2-乙# 己氣羰基、興辛氧羰基、壬氧羰基、異壬氧鑛基、癸氧_ 基、異癸氧嫌基、十一烷氣羰基、十二烷氣_基、十三焼 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
In ^^^1 In nn i nn HI L nn m m ^^^1 一· 一^i (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) 第8 3丨0 9 2 3 4號專利申請案 中文說明薯修正頁（8 5年5月）A7 B7
五、發明説明（7-) :..4 、氧 m 基 、 異 十 三 氧 羰 基 、 十 四 院 氧 羰 基 、 十 五 烷 氧 羰 基 或 + _a_. 烷 氧 羰 基 〇 尤 其 是 針 對 一 種 使 用 式 I 偶 氮 染 料 之 偵 測 方 法 i 其 中 X1 係 氫 或 Cx -C 4 _ 院 基 > X2 ί糸 氫 、 Cl -C Λ ~~ 慌 基 Cl -C 4 ~ 惊 氧 基 或 Cx -C 1 © - 氧 羰 基 > X3 係 氫 、 C-L -C 4. ~ 院 基 或 Cl -C 1 β - 院 氧 羰 基 且 m Υ 及 X4 各 如 前 定 義 〇 特 佳 之 本 發 明 方 法 使 用 式 I a之 偶 氮 染 料
0H
(la) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 m 係由1至4 ， X 1 偽氫、氰基或硝基， X2 係氫、~C 1_烷基，“-Cf烷氧基，或Ci-Cu-烷氧 羰基-> X 3 係 S-或 C - C 4 -烷基，& X 4 係氫或c! - C Λ -烷基，其可經苯基取代。 特佳本發明方法中使用式I b偶氮染料 X2'
N=N
HO -α:: I I x6 CIb) I 裝 訂 \ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
第8 31 Ο 9 2 3 4號專利申請案 中文說明書修正頁（8 5年5月）Α7 Β7 五、發明説明（^) | 裝 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 X 1，係氫， )(2,係氫， X 3 ’係氫或C - C 4 -烷基， X4’係氫、“-Cf烷基、Ca-Cf二烷胺基或Ci-Cie-單烷 胺基， X 5 '係氧或C ·> - C 4 -烷基，且 X β '係氮、C , - C 4 -烷基或C i - C Λ -烷氧基， 先決條件係a ) X 1 ’、X 2 ’及X 3 '三基團中至少一者異于氫， h 1當X 4 ’係C α - C 4 -二烷胺基時，X 2 ’亦可係氰基，c )當X 4 ’ 、X5’及Χβ’中所有基團皆異于氫時，X2’亦可係Ct-C4 -烷 氧羰基，及d)當dCi-Cw-單烷胺基且X3'係Cx-U -烷 基時，X1’、X2’或X3’基團中之一者亦可係硝基。 特佳之本發明方法係使用式la偶氮染料•其中X4係氫或 卜苯乙基。 另一種特唯之本發明方法使用式la偶氮染料，其中X1係 氧，X 2係甲基或C α - C t 3 -烷氧羰基，且X 3係氫或甲基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 適用于_本發明方法之鹼或鹼土金屬氫氧化物或鹼金靨碳 酸鹽有ί例如）氫氧化鋰、氫氧化納、氫氧化鉀、氫氧化鎂 、氡氧化眄、碳酸鋰、碳酸納及碳酸鉀。 適用之铵化合物霣例有氫氧化四甲銨、氫氧化四乙胺、 氣氧化四丙銨、氫氧化四丁銨、氡氧化苄基三甲銨、氫氧 化芊基三乙銨及氫氧化苄棊三丁銨。 充作鹼之特佳_或鹼土金屬氫氧化物係鹼金屬氫氧化物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 291494 A7 _B7五、發明説明（6 ) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 因為萃取劑包含水、鐮或鐮土金_氫氣化物•故鹼金廳 碳__或銨化合物之較佳使用形式偽水溶液，該水溶液中 _或蠊士金《氫氣化物、_金騰碳酸Μ或銨化合物含量通 常係水溶液重量之0.1至10重量％，較佳係1至10重量％ 〇 磨當溶劃係部分或完全水瀋混性之有機瀋劑。此者實例 有釀胺類，尤其是羧釀胺，諸如甲黼胺、Ν-甲基甲釀胺、 Ν,Ν-二甲基甲釀胺，Ν,Ν-二乙基甲醣胺、H,N-二甲基乙釀 胺、吡咯啶-2-酮、1-甲基 吡咯啶- 2-_ (HMP) 、1,3-二 甲基六氤嘧啶-2-瞩或六甲基胺、Η,Ν,Ν’，Ν’-四甲基 瞋、乙_、硝基甲烷、胺類，諸如2-胺基乙_、1,10-二 胺基-4,7-二氧雑癸烷、1,13-二胺基-4,7,10-三氣蟾十三 烷、2-或3-甲氣丙胺、1,8-雙（二甲胺基 > 蔡或式 H2N-CH(CH3>CH2[-0CH(CH3>CH2]2，e-0CH2CH-(CH3>-HH2· 1-甲基吡唑、二甲亞BMDMSO)或磺雜瓖戊烷（sulfolane) Ο 較佳溶劑有1-甲基吡唑、吡咯啶-2-酮、1-甲基吡咯啶 -2、二甲亞《及磺嫌環戊烷。 在某些情況下，較佳萃取麵包含其他摻和物*例如4-壬 酚，若為釀油，刖于萃取前添加4 -壬酚。 基于萃取翻|重悬，溶_比例一般介于50至99邐最％，較 佳係90至99重量％。 檷識礦油時，使用鳜瘠麵或溶液形式之式I «氮染料。 -9 ~ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） n mf ^—^1 —^ϋ 1^1 ^^^1 Iff nn I ^^^1 ζ"i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（ A7 B7 遘用之較佳溶_有芳族《，諸如甲苯、二甲苯、十二烷基 笨、二異丙基蔡或Shell所售高級芳族物She丨Iso丨®» AB之 混合物。溶解度可依習用方式改菩，其另使用_溶謂，例 如酵類，諸如甲醇、乙酵、丙酵、異丙酵、丁酵、興丁酵 、戊_、己酵、庚酵、辛_、2 -乙基己酵或環己酵，甘酵 類，諸如丁基乙二醇或甲基丙二酵，胺類，諸如三乙胺、 二異辛胺、二瓖己胺、笨胺、N-甲基苯胺、Ν,Η-二甲基苯 胺、甲苯胺或二甲苯胺，烷酵胺類，諸如3-(2-甲氧乙氧 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 乙酮或瓖己酮，内釀 諸如伸乙基碳酸K或 基苯酚或壬酚，酯類 2-乙基己醏、乙酸乙 ，諸如Ν,Ν-二甲基甲 喀啶-2-爾，或其灌 所用之偶氮染料濺通 係1 0至5 0重量％。 于（例如 > 搖動下Μ 偶氮染料移入水相中 本發明方法係偵測 式。本發明方法另一 本發明另外攞出上 胺類，諸如7 - 丁内釀胺•碳酸醏· 伸丙基磺__，笨酚類，諸如第三丁 ，縿如ft酸甲_、酞酸乙酯、酞酸 _、乙酸丁醮或乙酸瑁己醮，酿胺類 _胺、H,N-二乙基乙_胺或甲基毗 合物。為«免形成之溶液變成太粘* 常係溶液重最之1至50重鼉％，較佳 萃取爾處理經檷讖碾油之期閧，式I ，β程中有明顯可見之顏色。 Μ式I偶氮染科欏雄之鑛油的籣典方 «優黏侏可萃取酸度極低之染料。 述式la及lb偶氮染料標豳礦油之用途 織饑油之較佳式la懦氮染料中X4係籯或卜笨乙基 10 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210'X297公釐） i§^n m^l mV A f ^ 、\se (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明说明（8 ) A7 B7 另一種欄謙礦油之較佳式la偶氰染料中χι係籮，χ2係甲 基或h-Ci-烷氣馘基*且X3係籯或甲基。 標謙礦油之特佳方法係使用式Ic偶氮染料
(1C), 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製 其中Y係C 7 - C ! 1 -烷基。 本發明所用之礦油有（例如 >琢逹嫌料•諸如汽油、 或柴油燃料，或油類•諸如嫌！料油或引擎油。 式la或lb偶氲染料特別達于檷議霤辨識之賴油，例如因 課税之故。為使成本降至最低•需使_識劑用最保持于I! 少。 本發明禰譏法係添加式la或lb俩氮染料于釀油中，濺度 係本發明方法可輕易且明確地偵瀰式la及lb染料，但是人 瞬儀見到較淡之顔色或嫵法見到。 如前述者，式la或lb倩氰染料用于檷識磯油時，可不使 用溶謂或使用溶液型式。 本發明所用之式la或lb«氰染料之優點係視其溻度蠊于 使礦油毫生明顬可見之顏色且/或充作檷織物霣。 本發明所用之式丨a或Ibffi氮染料使偵两經欏織礦油之方 法籣化，即使檷織物濃度僅約10 ΡΡ·或更低時亦然。 式la偶氮染料之應用ft點係溶解度極佳且射用性亦佳。 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210:<297公釐）
---------J 衣-- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁：I 訂 A7 Β7 五、發明説明（ 而旦，偵澜反應中*產生比US-A-5 156 653已知染料更長 波畏之色澤。 本發明另一僩目的係提出一種有利于充作礦油用標讖物 質之新_镧氮染料。 吾人發現式]I偶氰染料可達到本發明目的 Y2γ1_^_ Υ3 HO X6 (II) 其中 y1 悌氰，或經c，-c4 -烷基取代之苯俱氮基 Y2 Y3 係氬， 係氳或C，-C4-烷基 單烷 ________i 在______T "T 费 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 χβ 先決 X4係 乂*所 d>當 Y2或 較 可 胺基♦ 係氪或c,-c4-烷基，且 悌氫> 烷基或C,-C4-垸氣基， 條件镞aH1、Y2及Y3三基團中至少一者興于偃，b)當 (Μ4-二烷胺基時· P亦可係氫基，c)當X*、乂^及 有基·皆興于氫時，P亦可係h-C 4-烷氧嫌基，且 睪烷胺基且ΧβΛ“-ί：*-烷基時，Y1、 Υ3其中-者亦可係硝基。 佳式II偶氰染料中Υ1偽氬。 «習用方式得到新顥之式II偶氮染料，例如霪氮化式 12 ( CNS ) Α4ώΜ"210Χ 297^*7 A7 B7 五、發明説明（ι〇 T I I笨胺
nh2 (工工工） (其中Y1，Y2及Y3如前定義），Μ式IV苯酚 X4 •Xs
(IV) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 (其中X4、xe&xew前定義）偶聯形成之重氮化合物。 其他式I及式la偶氰染料本身係已知化合物。其敘述係 (例如）US-A-5 156 653或US-A-4 47 3 376’或可藉其中之 方法製備。 茲Μ下列寅例說明本發明（重量份數）。 實豳例1 市售柴油燃料輿10 ρρ·下式染料（Ρ1)摻和
9份具魟色檷嫌之柴油燃料與0.5份由4份蒸籲水、4 份1,10-二胺基-4,7-二氧雜癸烷及2份10重量％氯氧化納 所姐成之混合物摻和並劇烈搖晃。約1 «in後•分離出深 13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（η ) 魟色底靨水相。ir.靨柴油燃料相嫌乎無色。于室欐蛵24 h後水相顔色不變。 未檷識柴油在相同條件下進行之空白試_產生幾乎無色 之水相。 禰有染料F1之市售汽油（Aral)于相闻條件下進行反應產 生同于經檷織柴油燃料之顔色效應。 未檷嫌汽油（Aral)于相同條件下進行之空白試驗產生幾 乎無色之水相。 使用同于下列者之各種試麵溶液Μ下列染料欏嫌之柴油 嫌I料產生相同偵測结果。 染料： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印震 -1 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x197公釐） Α7 五、發明説明（12 ) 經濟部中央樣準扃員工消費合作社印Μ
OH
-15- --------. 装-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（U )
FS 6r
CCX>-i-CeHi7 OH
F6 COO-i-CfiHx7
CH3 C、H3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) F7
N=
OH
、tT F8
經濟部中央樣準局貝工消費合作社印裝 F9 F10
CH3
N
OH OCH3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210:<297公釐） A7 B7 五、發明説明（w
Fll ch3
OCH3 F12
F13
--------I 在_____— 丁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
N(C2H5)2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 F14 \ ·ιι_ J f 試劑溶液： R1 9份HMP與1份1重量％氫氧化鋰水溶液 R2 9份2 -吡咯啶_輿1份1重量％之籯氧化鋰水溶液 R3 9份DMSO與1份2重量％氬氧化鋰水溶液 R4 9.5份卜甲基咪唑興0.5份5重量％氫氧化》水溶液 R5 9 . 5份下式胺 H2N-CH(CH3)CH2[-0CH(CH3)CH2]2,e-0CH2CH(CH3)- 17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央樣率局貝工消費合作杜印裝 A7 B7 五、發明説明（巧） NH2與0.5份1重量％氫氧化鋰水溶液 R6 9份1 ,3-二甲基六氫喃啶-2-酮與1份1重量％篦氧 化鋰水溶液 R7 9份1 , 13-二胺基-4,7, 10-三氣雜十三烷興1份1重 曇％氬氣化_水溶液 R8 5份3 -甲氧丙胺與1份5重最％氫氧化錁水溶液 R9 4份蒸餾水、4份1,10-二胺基-4,7-二氧蠊癸烷和2 份10耋量％氫氧化納水溶液 R10 9份DMS0、1份2重量％氫氧化钃水溶液和1份4-壬 鼢 得到下列结果： 實例 染料試劑 水 相 色澤 鑣 晃 後 之 搖 % 前之 柴油燃料 中 油 相 色 澤 油 相 色澤 檷__灞 度 2 F1 R1 深 魟 色 無 色 深 黄 色 10 ΡΡ· 3 F1 R2 深 紅 色 無 色 深 黄 色 10 ΡΡ· 4 F1 R3 深 紅 色 無 色 深 黄 色 10 ρρη 5 F1 R4 深 魟 色 無 色 深 資 色 10 ΡΡΒ 6 F1 R8 淺 魟 色 淺 黄 色 深 黄 色 10 ΡΡ觀 7 F1 R10 深 紅 色 嫌 乎 無 色 深 黃 色 10 ΡΡ· 8 F2 R1 深 橙 色 無 色 深 橙 色 5 ρρη 9 F2 R2 深 橙 色 無 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 10 F2 R3 深 檀 色 嫌 乎 無 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 11 F2 R4 深 橙 色 淺 黃 色 深 檀 色 5 ΡΡΙΙ 12 F2 R5 深 橙 色 嫵 色 深 橙 色 5 ΡΡ臟 本紙浪尺度逋财HU家標準（CNS ) A4^^_ (別/聊公着） ---I - - - I— -I I /^, ^^^1 1^1 ^^^1 ^^^1 nn ^^^1 (婧先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7 五、發明説明（16 ) 霣例染料試_ 水相色澤 搖晃後之 搖晃前之柴油燃料中 油相色澤 油相色澤檷議劑濃度 13 F2 R6 深 橙 色 淡 黄 色 深 橙 色 5 pph 14 F2 R7 深 橙 色 無 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 15 F2 R8 深 橙 色 嫌 乎 麵 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 16 F2 R9 橙 色 淺 黄 色 深 橙 色 5 ΡΡ雇 17 F2 R10 深 橙 色 嫌 乎 Μ 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 18 F3 R1 深 橙 色 嫌 乎 無 色 深 橙 色 5 ρρη 19 F3 R2 深 橙 色 Μ 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 20 F3 R3 深 橙 色 饞 乎 Μ 色 深 橙 色 5 ΡΡ* 21 F3 R4 深 橙 色 m 橙 色 深 橙 色 5 ΡΡ鼸 22 F3 R5 深 橙 色 無 色 深 橙 色 5 ΡΡ· 23 F3 R6 深 橙 色 嫌 乎 色 深 橙 色 5 ΡΡ· 24 F3 R7 深 橙 色 魏 色 深 橙色 5 PP騰 25 F3 R8 橙 色 淺 橙 色 深 橙 色 5 ΡΡ· 26 F3 R9 深 橙 色 淺 橙 色 深 橙 色 5 ΡΡΒ 27 F3 R10 深 橙 色 嫌 乎 無 色 深 橙 色 5 ΡΡ釀 28 F4 R1 深 魟 色 焦 色 深 黄 色 10 ρρη 29 F4 R2 深 魟 色 色 深 黄 色 10 ΡΡ鼸 30 F4 R3 深 魟 色 嫌 乎 嫵 色 深 黄 色 10 ΡΡ鼸 31 F4 R8 黄 色 淺 黄 色 深 黃 色 10 ΡΡ· 32 F4 R9 嫌 黄 色 淺 黃 色 深 黄 色 10 ΡΡΒ 3 3 F4 R10 深 黄 色 淺 黄 色 深 黄 色 10 ΡΡ瞧 34 F5 R1 深 橙 色 淡 黄 色 深 黄 色 10 ΡΡ臟 -19*· 本紙張尺度適用中國國家標李（CNS ) A4規格（2丨〇>’297公* > I I n I— n I II--L H^— - n n I _ 丁 ^ iK 、T (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（17 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 富例 染料試_ 水 相 色澤 搖 晃 後 之 m 晃 前之 柴油燃料 中 油 相 色 澤 油 相 色澤 檷識劑澹 度 35 F5 R2 深 橙 色 淡 黃 色 深 黄 色 10 PPB 36 F5 R3 深 橙 色 嫌 乎 嫵 色 深 黄 色 10 PPS 37 F5 R8 黃 色 淺 黃 色 深 黄 色 10 ΡΡ» 3 8 F5 R9 淺 黃 色 淺 黄 色 深 黄 色 10 ppn 3 9 F5 R10 深 橙 色 淺 橙 色 深 黄 色 10 PPB 40 F6 R1 深 橙 色 無 色 深 黄 色 10 ΡΡ» 41 F6 R2 深 橙 色 無 色 深 黄 色 10 PPB 42 F6 R3 深 檀 色 嫌 乎 無 色 深 黄 色 10 Ϊ>Ρ鷗 43 F6 R8 深 紅 色 嫌 乎 無 色 深 黃 色 10 PPB 44 F6 R9 深 魟 色 淺 黃 色 深 黄 色 10 ΡΡ* 45 F6 R10 深 紅 色 嫌 乎 無 色 深 黃 色 10 pph 46 F7 R1 深 魟 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡ» 47 F7 R2 深 紅 色 嫌 乎 無 色 深 黄 色 5 PPB 48 F7 R3 深 魟 紫色 嫌 乎 無 色 深 黃 色 5 ΡΡ» 49 F7 R8 深 紅 色 嫌 乎 Μ 色 深 黄 色 5 ΡΡ願 50 F7 R9 深 魟 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡ· 51 F7 R10 深 魟 色 幾 乎 無 色 深 黄 色 5 ρρκ 52 F8 R1 深 橙 色 饞 乎 無 色 深 黄 色 20 ΡΡ» 5 3 F8 R2 深 橙 色 幾 乎 無 色 深 黄 色 20 ΡΡ· 54 F8 R3 深 橙 色 嫌 乎 Μ 色 深 黄 色 20 ΡΡ· 55 F8 R8 深 橙 色 淺 黄 色 深 黃 色 20 ΡΡ· 56 F8 R9 淺 黃 色 淺 黄 色 深 黄 色 20 ΡΡΒ -20- --------,幕！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210>'297公釐） 五、發明説明（18 ) 實例 染料試劑 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 57 F8 R10 58 F9 R1 59 F9 R2 60 F9 R3 61 F9 R4 62 F9 R5 6 3 F9 R6 64 F9 R7 65 F9 R8 66 F9 F9 67 F9 R10 68 F10 R1 69 F10 R2 70 F10 R3 71 F1 0 R4 72 F10 R5 7 3 F10 R6 74 F10 R7 75 F10 R8 76 F10 R9 77 F10 R10 78 F11 R1 水 相 色 澤 搖 晃 後 之 油 相 色 澤 深 橙 色 淡 黃 色 橙 色 淺 黄 色 深 橙 色 淺 橙 色 深 橙 色 饞 乎 色 深 魟 色 嫌 乎 色 深 橙 色 淺 橙 色 深 橙 色 淺 橙 色 深 橙 色 淺 橙 色 橙 色 淺 橙 色 深 鲜 魟 色 淺 黄 色 深 紅 色 淺 黃 色 深 紫 色 嫌 乎 無 色 深 紫 色 嫌 乎 無 色 深 睹 藍 色 m 乎 無 色 深 綠 色 m 綠 色 深 紫 色 淺 魟 色 深 紫 色 嫌 乎 無 色 深 Μ 灰 色 m 乎 無 色 深 紅 紫 色 嫌 乎 無 色 深 魟 色 淺 黄 色 深 紫 色 嫌 乎 無 色 深 紫 色 嫌 乎 Μ 色 搖晃前之 柴油燃料中 油相色澤 檷嫌劑濃度 深黄色 20 黄色 5 ΡΡΒ 深黄色 5 ΡΡ· 深黄色 5 ΡΡΒ 深黄色 5 ΡΡ» 深黄色 5 ΡΡ® 深黄色 5 ΡΡΒ 深黄色 5 ρρη 深黄色 5 ΡΡΠ 深黄色 10 ΡΡ1 深黄色 10 ΡΡΒ 深黄色 5 ΡΡ· 深黄色 5 ΡΡ· 深黄色 5 ΡΡ· 深黄色 5 ΡΡ* 深黄色 5 ΡΡ1 深黄色 5 ΡΡ1 深黃色 5 ΡΡ· 深黄色 5 ΡΡΒ 深黄色 5 ΡΡ* 深黃色 5 ΡΡΒ 深黄色 5 ΡΡ· ，1T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五、發明説明（19 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 霄例 染料 試劑 水 相 色 澤 搖 晃 後 之 搖 晃 前之 柴油燃料 中 油 相 色 澤 油 相 色澤 檷識劑濃 度 79 F1 1 R2 深 黄 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ρρ· 80 F1 1 R3 深 紫 色 嫌 乎 無 色 深 黄 色 5 ρρ· 81 F1 1 R4 深 欖 色 淺 黄 色 深 黃 色 5 ρρ· 82 F1 1 R5 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡΒ 8 3 F11 R6 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡΒ 84 F11 R7 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡΒ 8 5 F11 R8 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 pph 86 F11 R9 深 紅 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PPR 87 F11 R10 深 暗 紅 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ρρ顔 88 F12 R1 深 紅 紫 色 m 乎 無 色 深 黄 色 5 ρρ臟 89 F12 R2 深 紫 色 嫌 乎 嫵 色 深 黄 色 5 ρρη 90 F12 R3 深 紫 色 嫌 乎 焦 色 深 黄 色 5 ρρ· 91 F1 2 R4 深 綠 色 幾 乎 無 色 深 黄 色 5 ρϊ>* 92 F12 R5 深 紅 紫 色 嫌 乎 Μ 色 深 黄 色 5 ρρ· 93 F12 R6 深 暗 藍 色 嫌 乎 Μ 色 深 黄 色 5 ρρ· 94 F12 R7 深 紅 紫 色 嫌 乎 Μ 色 深 黄 色 5 ρρ· 9 5 F1 2 R8 深 鲜 蘸 色 嫌 乎 焦 色 深 黄 色 5 ρρ· 96 F12 R9 深 鲜 藍 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ppsi 97 F1 2 R10 深 紫 色 m 黄 色 深 黄 色 5 ΡΡΒ 98 F13 R1 深 黄 楝 色 淺 黃 色 深 橙 色 5 ρρ· 99 F13 R2 深 魟 棕 色 淺 黄 色 深 橙 色 5 ρρη 100 F13 R3 深 魟 紫 色 淺 黄 色 深 橙 色 5 ρρη ^^^1 In In Hal I i^i .m ^^^1 i nn ^^^1 - ^ ^ 、\$ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨0> 297公釐） 五、發明説明（2〇 ) 實例 染料 試劑 水 相 色澤 摧 晃 後之 擄 晃 前 之 柴油燃料中 - 油 相 色澤 油 相 色 澤 欏_ μ潇度 *請 101 F13 R4 深 黃 色 淺 黄 色 深 橙色 5 PP· 先 閲 1 02 F13 R5 深 魟 色 淺 黄 色 深 橙 色 5 ppm 讀 背 面 103 F13 R6 深 黄 綠色 淺 黄 色 深 橙 色 5 ppm 之 注 104 F13 R7 黄 棕 色 淺 黄 色 深 橙 色 5 PPl 意 事 項 105 F13 R8 綠 灰 色 謅 黄 色 深 橙 色 5 PP醒 再 106 F13 R9 無 色 淺 黄 橙色 深 橙 色 5 ppm 寫 本 107 F13 R10 深 紅 棕色 m 黄 色 深 橙 色 5 ppm 頁 108 F14 R1 深 橙 色 m 黄 色 深 黄 色 5 PPB 109 F14 R2 深 橙 色 淺 黄 色 深 色 5 PP· 110 F14 R3 深 橙 色 淺 黄 色 深 贄 色 5 PP鼸 111 F14 R4 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PPB 1 12 F14 R5 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PP· 113 F14 R6 深 權 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PP· 114 F14 R7 深 橙 色 淺 黃 色 深 黄 色 5 PPB 115 F14 R8 深 檯 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 ppn 116 F14 R9 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PPB 117 F14 R10 深 橙 色 淺 黄 色 深 黄 色 5 PP· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 實豳例118 (F7之製法） a) 42.6 8(0.04«〇1)間 胺基偶氮甲苯鹽酸鼸（24.5重 量％>及0.2 g漘溼謂懸浮于32 ·1水及12 ·1 30重量 %醴酸中〇懸浮液與20 g冰、7 ·1甲苯及12 ·1 23重 -23- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 291494五、發明説明（21 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 最％亞硝酸納水溶液摻和並于5至lot：攪拌2 h。 b) 3.76 g (0.04 ·〇1)笨酚及100鼸1水Μ 50重量％氨氧 化納溶液調至出6.4並于〇勺與a)之重氮_溶液摻和 。出»10爾量％氫氧化納溶液保持介于4及5間。攪 拌《夜後•藉10重悬％_酸將由降飫至15並犟離沈 澱之固Μ。 產最：10.1 s 實豳例119 (F9之製法> a) 3.0 g (0.02 «〇丨）鄰胺*甲酸甲_于〇t：下溶于30 1水、50 g冰與5 ·1»__中，之後與β ·1 23重量 %亞硝酸納水溶液摻和。混合物于〇至攪拌30分鏞 直至形成潑淸溶液。 b) 2.7 g (0.02 ·ο1) 2,3,6-三甲基苯酚于 100 ·1 水中 藉50重量％氰氧化納溶液調至出13並輿a)之簠氣讀 溶液摻和。攢拌《夜後，藉1〇重量醱將pH降低至 2.1並章鐮沈澱之固體。 產最：5. 8 g 實豳例120 (F12之製法> a ) 7 . 19 g (0 . 05 〇 1 )對硝基苯蒙及0 . 1 g瀾溼_懸浮 于45 *1水及17.5 ·1 30重量％之痛酸中。懸浮液輿 55 g冰及16.5 ml 23重量％亞硝酸納水溶液摻和並于 〇至51攫拌1 h。 b ) 7.56 g (0.05 mol) 2-單乙胺基-4-甲酚添加于100 1水中並M50重量％籯氧化納溶液讕至出10 。之後 ‘請 先 閎 讀 背 面 之 項 再 填 寫 本 頁 訂 -24- 本紙張尺度逍用中國國家樣率（CNS M4规格（210X297公釐） 五、發明説明（22 ) A7 B7 于5 C添加a)之重氮鼸溶液。鞴10重最％氲氧化納溶 液使pH保持介于7與8間。播拌*夜後，出降至4.6 並抽氣濾出沈澱固鶼。 產量：14 . 1民 實豳例121 (Ρ13之製法> 53.3 g (0.05 〇丨）間 胺基偁氮甲苯Μ酸Η(24.5重 量％>及0.2 g瀾溼_懸浮于40 ·1水及15 ·1 30重量 96Μ酸中。之後懸浮液與25 g冰、8.4 ·1甲苯及15 *丨23重量％亞硝酸納水溶液摻和並于5至10Τ攫拌 、請 先 閲 讀 背 S) S 事 項 再 填 % 本 1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 b) 7.56 g (0.05 ·〇1)2-犟乙胺基-4-甲基苯酚添加于 100 Bl水中並藉50重量％氳氧化納》液設定出于1〇。 之後于5 添加之重慨痦液。»1〇重量％氫氧化 納溶液保持出介于7及8間。攫拌遇夜後，鞴Μ酸將 由讕至1.5且抽氣邊濾沈澱之固麵。 產量：1 5 . 9 g 實豳例122 (F14之製法> a) 42.6 g (0.04 ·〇Π間 胺基供Μ甲笨墮酸鼸（24.5籯 鼉％)及0.2 g«溼劑懸浮于32 丨水及12 «1 30重量 酸中。懸浮液用20 g冰、7 ·1甲苯及12 ·1 23蠢 量96亞《I酸納水溶液播和並于5至1〇υ攪拌2 h。 b) 6.7 g (0.04 〇 Π間-N , Η-二乙基胺基笨酚添加于 100 ·1水中並》50重量％氫氧化納溶液讕轚出至 U.2。于5 1C添加a)之重氮鼸濬液。由賴1〇重量％氰 -25 本紙張尺度適用中國國家檬率（CNS )戍4規>格（210X297公t ) 訂 A7 B7 五、發明説明（23 ) 氣化納溶液調至4及5間。攫拌遘夜後，緬1〇重量％ 鹽酸調低出至1.5並犟離沈澱之固體。 產量：16 g 同法產生染料F10及F11 。 nn —B-^i m^l —mV An^i n mV ^^^^1—d ⑼ 不 、v>t (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -26- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^01434
口 申請曰期 83.10.05 案 號 83109234 類 別 (:c L 'Λ 以上各爛由本局填註） Ο 14' A4 C4
85. y. η 降 ίί:. ，年片Η〜 ^ >L 修正頁（85年9月） _291494 ^3專利説明書 發明 名稱 I 中 文I偵測經偶氮染料標識之礦油之方法以及 Μ偶氮染料標識礦油之方法 英 文 "METHOD FOR DETECTION AZO DYE MARKED MINERAL OILS AND METHOD OF MARKING MINERAL OILS BY THE AZO DYES" 姓 名 國 籍 1. 萊納·狄里克-布藍辛格 2. 佛雷里契-威赫·勞夫 3. 阿力克·修洛瑟 4. 卡蘇·海藍·貝克 5. 吉拉德·史考Η 裝 發明 人 均德國 住、居所i 1. 德國維茵罕市維茵罕墨街44號 2. 德國勞域沙芬市喬格一赫威-街31號 3. 德國勞域沙芬市英丹維賀加坦路25號 4. 德國勞域沙芬市達肯罕墨街3號 5. 德國勞域沙芬市勞威街83號 訂 德商巴地斯顔料化工廠 經濟部中央標孪局員工消費合作社印製 德國 線 國 籍 申請人 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 德國來恩河勞域沙芬市卡爾-波斯街3 8號 1. 卡爾-菲得里契·框格 2. 克勞斯·狄特*藍芬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

  1. 第33109234號專利申請累 中立由諳毐利節園倏iF太(85年9月） Α8 Β8 C8 D8 μ 修 ιΐ. 年月«、.補无 申請專利範圍 —種偵測经偶氮染料標識之礦油之方法，其係Κ包含水 、溶劑及鹼之萃取劑處理經標識之礦油，該偶氮染料由 礦油移入水相中，該法中所用之標識劑係式I a之偶氮染 料 X2 I -ο- X〕 Ν=Ν
    (la) (Χ^), 其中 m 係由1 至4 ， X 1 係氫、氰基或硝基 X2 係氫、“-C4 -烷基 氧羰基， X 3 係氫或C i - C 4 -烷基 X4 係鼠或“-(：8-烷基 或式I b Ci-Cf烷氧基，或 且 其可經笨基取代 院 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 中 其 «X X
    b --------一装------訂------\\ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 氫氬 係(¾ 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 申請專利範圍 先 A8 B8 C8 D8 ’係氫或“ -c4-烷基， |係氫、Ci-C^L-烷基、Ci-C^-二烷胺基或Ci-Cie-單 烷胺基， '係氫或Ci-C4 -垸基，且 ’係氫、Ci-Cd -烷基或Ci-C* -烷氧基， 決條件係a ) X 1 1、X 2 '及X 3 ’三基團中至少一者1瓦氫 b)當；^’係Ci-U-二烷胺基時· X2 ’亦可係氰基，C)當 ’、X5’及Xs'中所有基團皆異于氫時，X2’亦可係 -烷氧羰基•及d)當^係“气 單烷胺基且 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 係Ci-U-综基時 或X3'基團中之一者亦可 係硝基 溶 屬 蜊係部分或完全水溶混性有機溶劑，鹼係鹼或鹼土金 氫氧化物，鹼金靥碳酸鹽或下式之銨化合物， Θ 0ΗΘ . R2. R1 I Ν (II), 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
    (X4),
    M=N 其中R1、R2、R3及R4各係Ci-Cw烷基或苄基。 ¥ 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中所用之鹼係鹼或 鹼土金屬氫氧化物。 3. 一種Μ式la偶氮染料標識磲油之方法 (la), -2 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A8 291494 1 六、申請專利範圍 其中 η 係由1至4 ， X1 係氫、氰基或硝基， X2 係 ®-烷基，-烷氧基，或 C:-C13-烷 氧羰基| X3 係氫或“ -U-烷基，且 X4 係氬或Ci-U -烷基，其可經苯基取代。 4. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中X4係氫或卜苯乙 基。 5. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中\1涤氫.X2係甲 基或h-Cu-烷氧羰基，且X3係氬或甲基。 6 · 根據申請專利範圍第3項之方法，其中所用之偶氮染料 具式I c COOY
    《n=n 經濟部中央標準局男工消費合作社印策 ~ 裝 訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本買) 其中 Y係Ct^Cii-院基。 7· —種K式lb偁氮染料欏識碱油之方法 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 2dl4d4 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 X2
    Ν==Ν_0 χ4’ Χ5' (lb) 其中 X 1 ,係氫， X2 ,係氫， X3’係氫或Ci-U -烷基， X 4 '係氫、C : - C 4 -烷基、C i - C 4-二烷胺基或C i - C i e-單 烷胺基， Xs’係氫或“-“-烷基，且 Xs'係氫、Ci-Ca -烷基或（^-(：4 -烷氧基， 先決條件係a) X1'、X2'及X3’三基團中至少一者異于氫 ，b )當X 4 C : - C 4 -二烷胺基時，X 2 '亦可係氰基，c )當 X 4 '、X 3 '及；T ’中所有基團皆異于氫時，X 2 ’亦可係 “-C4 -烷氧羰基，及d)當-單烷胺基且 乂3’係（：1-(：4-烷基時，\1'、/2’或\3’基團中之一者亦可 係硝基。 --------j 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2丨OX”?公釐）
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