JPH04320455A - アゾ染料 - Google Patents
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Classifications
-
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアゾ染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従前のヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−４
１９９７６号には、ジアゾ成分およびカップリング成分
がアニリン系からのものであるアゾ染料が記載されてい
る。しかし、これらの染料はシアノ基またはカルボン酸
エステル基を使用しない。
１９９７６号には、ジアゾ成分およびカップリング成分
がアニリン系からのものであるアゾ染料が記載されてい
る。しかし、これらの染料はシアノ基またはカルボン酸
エステル基を使用しない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ジア
ゾ成分とカップリング成分が双方共アニリン系からのも
のであり、その際ジアゾ成分の基はアミノ安息香酸誘導
体から誘導される新規アゾ染料を提供することであった
。
ゾ成分とカップリング成分が双方共アニリン系からのも
のであり、その際ジアゾ成分の基はアミノ安息香酸誘導
体から誘導される新規アゾ染料を提供することであった
。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り式Ｉ：
り式Ｉ：
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異な
り、互いに独立にそれぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし、Ｒ３は水素、
または場合によりヒドロキシによって置換されていてか
つエーテル官能基の１〜３個の酸素原子によって中断さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わし、Ｒ４は
場合によりヒドロキシによって置換されていてかつエー
テル官能基の１〜３個の酸素原子によって中断されてい
てもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わし、かつＸはシア
ノまたは式ＣＯ−ＯＬ（式中Ｌは水素、または場合によ
りヒドロキシによって置換されていてかつエーテル官能
基の１〜３個の酸素原子によって中断されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表わす）で示される基を表わす
、ただし基Ｒ３、Ｒ４またはＬの少なくとも１つはヒド
ロキシによって置換されているものとする］で示される
新規アゾ染料によって解決される。新規染料を含有する
鉱油ならびに新規染料を、鉱油を標識するために使用す
ることも本発明の範囲内である。
り、互いに独立にそれぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし、Ｒ３は水素、
または場合によりヒドロキシによって置換されていてか
つエーテル官能基の１〜３個の酸素原子によって中断さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わし、Ｒ４は
場合によりヒドロキシによって置換されていてかつエー
テル官能基の１〜３個の酸素原子によって中断されてい
てもよいＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わし、かつＸはシア
ノまたは式ＣＯ−ＯＬ（式中Ｌは水素、または場合によ
りヒドロキシによって置換されていてかつエーテル官能
基の１〜３個の酸素原子によって中断されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ８−アルキルを表わす）で示される基を表わす
、ただし基Ｒ３、Ｒ４またはＬの少なくとも１つはヒド
ロキシによって置換されているものとする］で示される
新規アゾ染料によって解決される。新規染料を含有する
鉱油ならびに新規染料を、鉱油を標識するために使用す
ることも本発明の範囲内である。
【０００７】上記の式Ｉ中に出現するすべてのアルキル
基は、直鎖でも枝分れしていてもよい。
基は、直鎖でも枝分れしていてもよい。
【０００８】基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＬは、た
とえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。
とえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。
【０００９】さらに、基Ｒ１およびＲ２は、たとえばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシまたはｓ−ブトキシである。
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシまたはｓ−ブトキシである。
【００１０】さらに、基Ｒ３，Ｒ４およびＬは、たとえ
ばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−または３−ヒドロキシ
プロピル、３−ヒドロキシプロプ−２−イル、２−ヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ
ブト−２−イル、３−ヒドロキシブト−２−イル、３−
ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチ
ル、２，５−ジエチル−５−ヒドロキシ−３−オキサペ
ンチルまたは８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチ
ルである。
ばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−または３−ヒドロキシ
プロピル、３−ヒドロキシプロプ−２−イル、２−ヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ
ブト−２−イル、３−ヒドロキシブト−２−イル、３−
ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチ
ル、２，５−ジエチル−５−ヒドロキシ−３−オキサペ
ンチルまたは８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチ
ルである。
【００１１】式Ｉ中に、酸素原子によって中断されたア
ルキル基が出現する場合には１個または２個の酸素原子
、殊に１個の酸素原子によって中断されているようなア
ルキル基が望ましい。
ルキル基が出現する場合には１個または２個の酸素原子
、殊に１個の酸素原子によって中断されているようなア
ルキル基が望ましい。
【００１２】Ｘがアゾ架橋に対してオルト位にある式Ｉ
で示されるかかるアゾ染料が望ましい。
で示されるかかるアゾ染料が望ましい。
【００１３】Ｘが基ＣＯ−ＯＬ（式中Ｌは上記のものを
表わす）を表わす式Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ま
しい。
表わす）を表わす式Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ま
しい。
【００１４】さらに、Ｒ１が水素を表わし、Ｒ２が水素
、メチルまたはメトキシを表わし、Ｒ３がＣ１〜Ｃ４−
アルキルを表わし、Ｒ４がヒドロキシによて置換された
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表わす式Ｉで示されるアゾ染料
がとくに望ましい。
、メチルまたはメトキシを表わし、Ｒ３がＣ１〜Ｃ４−
アルキルを表わし、Ｒ４がヒドロキシによて置換された
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表わす式Ｉで示されるアゾ染料
がとくに望ましい。
【００１５】Ｘが基ＣＯ−ＯＬ（式中ＬはＣ１〜Ｃ８−
アルキル、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、この場
合メチルおよびエチルがとくに重要である）を表わす式
Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ましい。
アルキル、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、この場
合メチルおよびエチルがとくに重要である）を表わす式
Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ましい。
【００１６】さらに、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素を
表わす式Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ましい。
表わす式Ｉで示されるアゾ染料がとくに望ましい。
【００１７】Ｒ２がエチルを表わし、Ｒ４が２−ヒドロ
キシブチル、１−ヒドロキシブト−２−イルまたは３−
ヒドロキシブト−２−イルを表わすかまたはＲ３がｎ−
ブチルを表わし、Ｒ４が２−ヒドロキシエチルを表わす
式Ｉで示されるアゾ染料が特筆される。
キシブチル、１−ヒドロキシブト−２−イルまたは３−
ヒドロキシブト−２−イルを表わすかまたはＲ３がｎ−
ブチルを表わし、Ｒ４が２−ヒドロキシエチルを表わす
式Ｉで示されるアゾ染料が特筆される。
【００１８】式Ｉで示される本発明によるアゾ染料は、
自体公知の方法で得ることができる。たとえば式ＩＩ：
自体公知の方法で得ることができる。たとえば式ＩＩ：
【００１９】
【化３】
【００２０】［式中ＸおよびＲ１はそれぞれ上記のもの
を表わす］で示されるアミノ安息香酸誘導体を自体公知
の方法でジアゾ化し、引き続き式ＩＩＩ：
を表わす］で示されるアミノ安息香酸誘導体を自体公知
の方法でジアゾ化し、引き続き式ＩＩＩ：
【００２１】
【化４】
【００２２】［式中Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は上記のもの
を表わす］で示されるＮ−アルキルアニリンとカップリ
ングすることができる。
を表わす］で示されるＮ−アルキルアニリンとカップリ
ングすることができる。
【００２３】アミノ安息香酸誘導体ＩＩおよびＮ−アル
キルアニリンＩＩＩは、大部分が自体公知であるかまた
は自体公知の方法で得ることができる。
キルアニリンＩＩＩは、大部分が自体公知であるかまた
は自体公知の方法で得ることができる。
【００２４】たとえば式ＩＶ：
【００２５】
【化５】
【００２６】［式中Ｒ２は上記のものを表わし、Ｒ５は
水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わす］で示される
アミノ化合物を、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ドまたは１，２−または２，３−ブチレンオキシドでオ
キシアルキル化することができる。オキシアルキル化は
、たとえば塊状で、または少量の水または少量の含水酢
酸の存在で、一般に８０〜１００℃の温度で行なうこと
ができる。アミノ化合物ＩＶ対アルキレンオキシドのモ
ル比は通例１：１〜１：２である。
水素またはＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わす］で示される
アミノ化合物を、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ドまたは１，２−または２，３−ブチレンオキシドでオ
キシアルキル化することができる。オキシアルキル化は
、たとえば塊状で、または少量の水または少量の含水酢
酸の存在で、一般に８０〜１００℃の温度で行なうこと
ができる。アミノ化合物ＩＶ対アルキレンオキシドのモ
ル比は通例１：１〜１：２である。
【００２７】３−ヒドロキシプロピル基または４−ヒド
ロキシブチル基を導入する場合には、たとえばアミノ化
合物ＩＶを３−クロルプロパノール、３−クロルプロピ
ルアセテート、４−クロルブタノールまたは４−クロル
ブチルアセテートと反応させることが可能である。エス
テルを使用する場合には、これをアミノ化合物ＩＶとの
反応後にけん化する。
ロキシブチル基を導入する場合には、たとえばアミノ化
合物ＩＶを３−クロルプロパノール、３−クロルプロピ
ルアセテート、４−クロルブタノールまたは４−クロル
ブチルアセテートと反応させることが可能である。エス
テルを使用する場合には、これをアミノ化合物ＩＶとの
反応後にけん化する。
【００２８】式Ｉで示される新規アゾ染料は、有機溶剤
、殊に芳香族または脂肪族炭化水素に対して非常に良好
な溶解度を有する。
、殊に芳香族または脂肪族炭化水素に対して非常に良好
な溶解度を有する。
【００２９】該アゾ染料は、有利には鉱油を標識するた
めに使用することができる。従って、式Ｉで示される１
種以上のアゾ染料を含有する鉱油も本発明の範囲内であ
る。
めに使用することができる。従って、式Ｉで示される１
種以上のアゾ染料を含有する鉱油も本発明の範囲内であ
る。
【００３０】本発明の意味での鉱油とは、たとえばベン
ジン、ケロシンまたはディーゼル油のような燃料、また
は燃料油またはエンジン油のような油を表わす。
ジン、ケロシンまたはディーゼル油のような燃料、また
は燃料油またはエンジン油のような油を表わす。
【００３１】本発明による染料は、殊に同時に、たとえ
ば税務上の理由から識別が必要とされる鉱油を標識する
のに適当である。識別の費用を小さくするために、着色
にはできるだけ豊富な染料を使用するように努める。し
かし、いわゆる濃色染料でさえ、鉱油中の高い希釈度で
は純視覚的にもはや識別できない。
ば税務上の理由から識別が必要とされる鉱油を標識する
のに適当である。識別の費用を小さくするために、着色
にはできるだけ豊富な染料を使用するように努める。し
かし、いわゆる濃色染料でさえ、鉱油中の高い希釈度で
は純視覚的にもはや識別できない。
【００３２】新規アゾ染料は殊に、水性酸または水／ア
ルコール性酸で強い着色を生じるため標識物質として適
当である、つまりこのものは高い着色力を有する。この
挙動は驚異的である。それというのもヨーロッパ特許出
願ＥＰ−Ａ−２５６４６０号からは、カップリング成分
にアセタール化ヒドロキシル基を有するような化合物の
みが標識剤として役立つことが公知であるからである。
ルコール性酸で強い着色を生じるため標識物質として適
当である、つまりこのものは高い着色力を有する。この
挙動は驚異的である。それというのもヨーロッパ特許出
願ＥＰ−Ａ−２５６４６０号からは、カップリング成分
にアセタール化ヒドロキシル基を有するような化合物の
みが標識剤として役立つことが公知であるからである。
【００３３】鉱油を標識するためには、本発明による染
料は一般に溶液の形で使用される。溶剤としては、とく
にトルオールまたはキシロールのような芳香族化水素が
適当である。得られる溶液の高すぎる粘度をさけるため
には、一般に溶液に対して３０〜５０重量％の染料濃度
が選択される。
料は一般に溶液の形で使用される。溶剤としては、とく
にトルオールまたはキシロールのような芳香族化水素が
適当である。得られる溶液の高すぎる粘度をさけるため
には、一般に溶液に対して３０〜５０重量％の染料濃度
が選択される。
【００３４】本発明による染料を用いると、標識物質が
約０．１ｐｐｍの濃度で存在するにすぎない場合でも、
標識した鉱油を検出するのは非常に簡単に成功する。こ
の場合、本発明による染料を検出するための試験の簡単
な実施がとくに重要である。通例、調べるべき鉱油約１
００ｍｌ量を、着色反応を得るために、水性酸１０ｍｌ
と共に十分に振とうする。
約０．１ｐｐｍの濃度で存在するにすぎない場合でも、
標識した鉱油を検出するのは非常に簡単に成功する。こ
の場合、本発明による染料を検出するための試験の簡単
な実施がとくに重要である。通例、調べるべき鉱油約１
００ｍｌ量を、着色反応を得るために、水性酸１０ｍｌ
と共に十分に振とうする。
【００３５】着色反応を実施するための酸としては、主
として水性鉱酸、たとえば約３〜２０重量％、とくに５
〜１０重量％の濃度の塩酸または硫酸、または水性／ア
ルコール性（有利にはエタノール性）塩酸が適当である
。
として水性鉱酸、たとえば約３〜２０重量％、とくに５
〜１０重量％の濃度の塩酸または硫酸、または水性／ア
ルコール性（有利にはエタノール性）塩酸が適当である
。
【００３６】
【実施例】次例で本発明を詳説する。
【００３７】例１
アントラニル酸メチルエステル１５ｇおよびアニオン界
面活性剤０．３ｇを、水５ｍｌ、トルオール６０ｍｌお
よび５ｎ−塩酸５０ｍｌからなる混合物中に室温で乳化
し、氷１００ｇの添加後、亜硝酸ナトリウム６．９ｇの
濃水溶液を加えた。ジアゾ化は０〜５℃で３０分の過程
中に終了した；その後過剰の亜硝酸塩をアシドスルホン
酸を用いて除去した。ジアゾニウム塩の溶液に、引き続
き１０〜１５℃で激しい撹拌下に、トルオール１２５ｍ
ｌ中のＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニ
リン１７．３ｇの溶液を滴加した。引き続き、反応混合
物のｐＨ値を２．５ｎ−酢酸ナトリウム溶液で約４に上
げた。カップリングは、１５〜２０℃で不変のｐＨ範囲
内で夜通し撹拌した後に終了した。６０℃で水で数回洗
浄することにより有機相が塩不含になった後、これから
トルオールを留去した後に式：
面活性剤０．３ｇを、水５ｍｌ、トルオール６０ｍｌお
よび５ｎ−塩酸５０ｍｌからなる混合物中に室温で乳化
し、氷１００ｇの添加後、亜硝酸ナトリウム６．９ｇの
濃水溶液を加えた。ジアゾ化は０〜５℃で３０分の過程
中に終了した；その後過剰の亜硝酸塩をアシドスルホン
酸を用いて除去した。ジアゾニウム塩の溶液に、引き続
き１０〜１５℃で激しい撹拌下に、トルオール１２５ｍ
ｌ中のＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニ
リン１７．３ｇの溶液を滴加した。引き続き、反応混合
物のｐＨ値を２．５ｎ−酢酸ナトリウム溶液で約４に上
げた。カップリングは、１５〜２０℃で不変のｐＨ範囲
内で夜通し撹拌した後に終了した。６０℃で水で数回洗
浄することにより有機相が塩不含になった後、これから
トルオールを留去した後に式：
【００３８】
【化６】
【００３９】で示される油状染料約４０ｇが得られ、こ
のものは芳香族炭化水素にオレンジ色で良く溶解する（
λｍａｘ（トルオール）：４１６ｎｍ）。
のものは芳香族炭化水素にオレンジ色で良く溶解する（
λｍａｘ（トルオール）：４１６ｎｍ）。
【００４０】同様にして次表に掲げる染料で得られる。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】例１９（適用例）
無鉛の気化器燃料を、キシロール中の例１による染料の
６０重量％溶液で標識した。
６０重量％溶液で標識した。
【００４５】添加量は、燃料１ ｌあたり上記溶液１５
ｍｇであった。
ｍｇであった。
【００４６】調べるべき気化器燃料１００ｍｌを、塩酸
（１０重量％）５ｍｌおよびエタノール５ｍｌからなる
混合物１０ｍｌと強力に振とうした（振とう器で５分）
。その際、アルコール／水相は明らかに認識可能に赤く
着色した。短時間放置し、両相が分離した後、赤色に着
色した相を既知濃度の溶液に対して比色法で比較し、染
料の含量を定量的に確かめた。こうして、標識した気化
器燃料と２０倍量の未標識ベンジンとの混合物もなお申
し分なく検出できた（染料の濃度：０．４５ｐｐｍ）。
（１０重量％）５ｍｌおよびエタノール５ｍｌからなる
混合物１０ｍｌと強力に振とうした（振とう器で５分）
。その際、アルコール／水相は明らかに認識可能に赤く
着色した。短時間放置し、両相が分離した後、赤色に着
色した相を既知濃度の溶液に対して比色法で比較し、染
料の含量を定量的に確かめた。こうして、標識した気化
器燃料と２０倍量の未標識ベンジンとの混合物もなお申
し分なく検出できた（染料の濃度：０．４５ｐｐｍ）。
【００４７】例２０（適用例）あめ色の固有色を有する
軽質燃料油を、キシロール中の例１による染料の６０重
量％溶液で標識した。
軽質燃料油を、キシロール中の例１による染料の６０重
量％溶液で標識した。
【００４８】上記溶液の添加量は２０ｐｐｍであった。
この黄色に着色した燃料油１００ｍｌを１０重量％の塩
酸５ｍｌと共に振とうすると、水相は赤色に着色した。
酸５ｍｌと共に振とうすると、水相は赤色に着色した。
Claims (1)
- 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なり、互いに独
立にそれぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜
Ｃ４−アルコキシを表わし、Ｒ３は水素、または場合に
よりヒドロキシによって置換されていてかつエーテル官
能基の１〜３個の酸素原子によって中断されていてもよ
いＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わし、Ｒ４は場合によりヒ
ドロキシによって置換されていてかつエーテル官能基の
１〜３個の酸素原子によって中断されていてもよいＣ１
〜Ｃ８−アルキルを表わし、かつＸはシアノまたは式Ｃ
Ｏ−ＯＬ（式中Ｌは水素、または場合によりヒドロキシ
によって置換されていてかつエーテル官能基の１〜３個
の酸素原子によって中断されていてもよいＣ１〜Ｃ８−
アルキルを表わす）で示される基を表わす、ただし基Ｒ
３、Ｒ４またはＬの少なくとも１つはヒドロキシによっ
て置換されているものとする］で示されるアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4105603A DE4105603A1 (de) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | Oelloesliche phenylazoanilinfarbstoffe |
| DE4105603.5 | 1991-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04320455A true JPH04320455A (ja) | 1992-11-11 |
Family
ID=6425682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4029323A Pending JPH04320455A (ja) | 1991-02-22 | 1992-02-17 | アゾ染料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5266227A (ja) |
| EP (1) | EP0499845B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04320455A (ja) |
| AT (1) | ATE131508T1 (ja) |
| DE (2) | DE4105603A1 (ja) |
| ES (1) | ES2080349T3 (ja) |
| IE (1) | IE71920B1 (ja) |
| NO (1) | NO178198C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0841469A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-02-13 | Morton Internatl Inc | 酸抽出性石油燃料マーカー |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4238994A1 (de) * | 1992-11-19 | 1994-05-26 | Basf Ag | Aniline als Markierungsmittel für Mineralöle |
| DE4343823A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Basf Ag | Verwendung von Azofarbstoffen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen sowie neue Azofarbstoffe |
| ATE204900T1 (de) * | 1995-04-13 | 2001-09-15 | United Color Mfg Inc | Farblose petroleumsmarkierungsmittel |
| US5737871A (en) * | 1996-04-26 | 1998-04-14 | Morton International, Inc. | Method of preparing and utilizing petroleum fuel markers |
| EP0996855A4 (en) * | 1997-06-04 | 2001-08-01 | Au Membrane & Biotech Res Inst | BIOSENSOR USING OPTICALLY SENSITIVE PARTS |
| US6083285A (en) * | 1998-09-24 | 2000-07-04 | Morton International, Inc. | N,N-dialkylaniline azo dye solutions |
| US6482651B1 (en) | 1999-06-30 | 2002-11-19 | United Color Manufacturing, Inc. | Aromatic esters for marking or tagging petroleum products |
| US6514917B1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-02-04 | United Color Manufacturing, Inc. | Molecular tags for organic solvent systems |
| US7034185B2 (en) | 2003-04-24 | 2006-04-25 | Xerox Corporation | Colorant precursor compositions |
| US7094812B2 (en) * | 2003-04-24 | 2006-08-22 | Xerox Corporations | Colorant compositions |
| US6790267B1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-09-14 | Xerox Corporation | Colorant compositions |
| US6764541B1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-07-20 | Xerox Corporation | Colorant compositions |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2135008A (en) * | 1935-03-22 | 1938-11-01 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble azo dyestuffs |
| US2108824A (en) * | 1936-09-01 | 1938-02-22 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and process for dyeing therewith |
| US2387987A (en) * | 1939-01-05 | 1945-10-30 | Chem Ind Basel | Nitro sulphato azo dyes |
| US2632004A (en) * | 1949-09-29 | 1953-03-17 | Eastman Kodak Co | Resin azo dye |
| US2888450A (en) * | 1954-11-20 | 1959-05-26 | Bayer Ag | Water insoluble monoazo dyestuffs |
| US3962209A (en) * | 1962-03-09 | 1976-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing azo dyestuffs with ortho-azo cyano groups by cyano exchange of metal cyanides and halo dyestuffs |
| CH448319A (de) * | 1963-09-20 | 1967-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe |
| DE1644149A1 (de) * | 1966-04-19 | 1971-03-25 | Bayer Ag | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| DE2329388A1 (de) * | 1973-06-08 | 1975-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| DE2426172C3 (de) * | 1974-05-29 | 1978-07-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Färben von Polyurethankunststoffen |
| DE3627461A1 (de) * | 1986-08-13 | 1988-02-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen |
| EP0419976B1 (de) * | 1989-09-26 | 1993-11-24 | BASF Aktiengesellschaft | Öllösliche Azofarbstoffe auf Anilinbasis |
| DE4001662A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Basf Ag | Markierte mineraloele sowie verfahren zum markieren von mineraloelen mittels basischer farbstoffe |
-
1991
- 1991-02-22 DE DE4105603A patent/DE4105603A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-29 DE DE59204633T patent/DE59204633D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-29 ES ES92101432T patent/ES2080349T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-29 AT AT92101432T patent/ATE131508T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-01-29 EP EP92101432A patent/EP0499845B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-05 US US07/831,351 patent/US5266227A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-17 JP JP4029323A patent/JPH04320455A/ja active Pending
- 1992-02-21 NO NO920709A patent/NO178198C/no not_active IP Right Cessation
- 1992-02-21 IE IE920555A patent/IE71920B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0841469A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-02-13 | Morton Internatl Inc | 酸抽出性石油燃料マーカー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2080349T3 (es) | 1996-02-01 |
| NO178198C (no) | 1996-02-07 |
| EP0499845A1 (de) | 1992-08-26 |
| DE4105603A1 (de) | 1992-08-27 |
| NO920709L (no) | 1992-08-24 |
| DE59204633D1 (de) | 1996-01-25 |
| EP0499845B1 (de) | 1995-12-13 |
| IE920555A1 (en) | 1992-08-26 |
| ATE131508T1 (de) | 1995-12-15 |
| US5266227A (en) | 1993-11-30 |
| NO920709D0 (no) | 1992-02-21 |
| IE71920B1 (en) | 1997-03-12 |
| NO178198B (no) | 1995-10-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20001114 |