TW206211B - - Google Patents
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Description
經濟部中央標準局印製 206211_b_6 五、發明説明(1) 本發明傜閗於製備證氧基甲氧基烷基化合物及醛氧基 甲氯基苯基化合物(證轻類—acyl als)之方法
R 4 -C-0-CH 2 -0-C-R 2 I 2 -取代之乙二醇類及1, 3 -二取代與2, 3 -二取代之1 ,2, 3 -丙三醇類之乙韹氧基甲氧基化合物由於其良好 之乙醇氧釋離基偽為重要的中間體産物。 可根據本發明製得之醛醛類偽反應性化合物,其於, 例如,無環狀核甘之合成作用方面偽有用之中間體産物 (可比較C.K. Chu, S. Cutler, J. Heterocyclic C h e m . , 23, 2 8 9 e t sect. (1986)) 〇 一種業已公開許f之製備醯醛類(即半縮醛之酯類) 之方法傜包括:將等莫耳量之縮醛與有機酸酐於昇高之 溫度下(宜於酸催化劑之存在下)進行反應(可參見 Houben-yeyl , Methoden der organ ischen C h e in i e (有 機化學之方法),Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965,第VI/3册,第286頁起)。 另一種方法偽採用α - _代-酿類與羧酸之鹼金屬鹽類 之反應(可比較 J.W. Farren, J. Am. Chem. Soc. 47, 2422 (1925))。 第三種方法係利用乙烯基醚類之高反應性與藉由添加 有機酸至乙烯基醚類上之作用使醯醛類之合成奏效(参 -3 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· -*可· •線· 甲 4 (210X297公泣)
2Q621X A 6 B 6 經濟部中央標準局印¾ 五、發明説明(2 ) 見 E. L e v a s , Coraptes Rendues Hebdoinada ires d e s Seances d e 1 ' A c a d e m i e des Sciences, Paris, 22 8, 1433 (1949)) 〇 最後,一種最近發表的方法偽由亞磺韹基-甲基酸類 與有機酸酐在甲磺酸之催化作用下反應生成醛茲類(参 見 0 . Antonsen, T . Benneche, K . U n d h e i in , Acta Chem. Scand. B42, 515 et seq. (1988))。 本發明偽闊於一種相當簡化之裂法以供製備式I化合 物,本發明方法之優於已知技藝之擾點為韹醛之醇類成 分可被直接採用,亦卽無需先分離經活化之中間體産物 此項處理。 本發明即偽有関式I化合物之製法 0 R 1 II I R 4 -C-0-CH 2 -0-C-R 2 I I R 3 式中 R1及/或R2及/或R3為氫、苯基或烷基,其偽選擇 地經一或多値院氣基、稀氯基、院硫基、院胺基、二院 胺基、苄氣基、苄硫基、苄胺基、二苄胺基、_氧基、 醯硫基、醯胺基、二醯胺基及/或酞_亞胺基取代,及 / 或經-P(0)(0Rs )(0R6 )、 -P(RS )(0)(0R6 )、 -0-CH 2 -P (0) (OR 5 ) (OR s )或-0-CH 2 -P(R s ) (0) (OR 6 ) 基圆取代,其中R 5及R 6分別獨立地表烷基,且 -4 - ...................................................裝.......................::玎...........................锋 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) T 4 (21(以297公垃) 2062ίί A 6 Β 6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明(3) R 4 為氫、烷基、三氟甲基或苯基;或 R 1 為氫,且 R2及R3為分支狀或未分支之磺環基之一部分,該碩環 基可含有一或多値羥基、氫硫基、氨基或烷胺基, 其可被烷基及/或醯基及/或苄基予以保護,且 R 4 之定義如上, 製法包括令式I化合物 R 1I H-0-C-R 2 IIR 3 與式DI化合物 0 0« II R 4 -C-0-C-R 4 I 於二甲亞鸱及所採用之式I酸酐之有機酸之存在下反應 ,其中取代基具有上述之定義。 該製法乃特別適合供製備式I化合物中 R1及/或R2及/或R3為氮、苯基、或Ci-Cia -烷基 ,其偽選擇地經至多逹三値Ci-Ce-烷氧基、Ci-Ce-烷硫基、Ci-Cs-烷胺基、Ci-Cu -二烷胺基、苄氧基 、苄硫基、苄胺基、二苄胺基、Ci-Cs-醯氧基醒綠基、 Ci -C8 -醯胺基及/或C2 -Ci2-二醯胺基収代,該醯基 可為脂族者-如:乙醯氧基或戊二醯氣基-或芳族者-如 :苯甲醯氣基,及/或經 -P(〇)(〇R5 )(〇R6 )、 -5 - ...................................................^...........................•玎...........................線' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 甲 4 (210X297公釐)
2062U A 6 B 6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明(4 ) -P ( R 5 ) ( Ο ) ( 0 R 5 )、- Ο - C Η 2 - P ( Ο ) ( 0 R 5 ) ( 0 R 6 )或 -ο -CH 2 -P(RS )(0)(0RS )基園取代,其中 R5 及 Rs 分 刿獨立地為C i - C 6 -烷基,且 R4為氫、烷基、三氣甲基或苯基;或 R 1為氫,且 R2及R3為碩環部分具2至8値碩原子(宜具3至5値 磺原子)且為分支狀或未分支之磺環基之一部分, 該磺環可包含一或多個羥基、氫硫基、氨基或 Ci -Cs -院胺基,其偽經Ci _C6 -院基及/或 Ci-C8-薛基及/或苄基予以保護,且 R 4 之定義如上;或 R 1 為另一傾介於第三级碩原子與R 2或R 3之間的鍵, 且 R 2與R 3為苯環之一部分.該苯環亦可進一步經下列取 代基取代:C i - C 4 -烷基及/或羥基、氫硫基、g 基或經Ci -C8 -醯基及/或苄基及/或(:1 -Ce -院 基保護之C1-C4-烷胺基,且 R 4 之定義如上。 該製法持別適宜供製備下列之式I化合物,即式中: R1及R2為氫且R3為(:丄-C12-烷基,或R1為氫且R2 及R3為Cl -Cl2_院基,該Cl -C 12-院基可經一或兩値 Cl -C6 -院氧基、Cl -C6 -院硫基、节氣基、节硫基、 二苄胺基、Ci-Cs-醯氧基、Ci-Cs-醯硫基及/或 -6 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· •訂. •線. 甲 4 (21ΠΧ297公釐) 20621 1 A6 B 6 五、發明説明(5 16 C - 者 Ρ 族-芳卜 代或 6 取-OR 基基)( 胺氧 5 iliiOR 二二)( 戊(0 或-P 基經 氧或 者 族 脂 為 可 基 ®Ι 該 藍 乙 及 I 基 氧 薛 甲 苯 如 中 其 代 取 園 基 基 烷 為 4 R 且 基 苯 或 6 R 基 及甲 5 氟 三 為 2 Η 地 -C立 -0獨 或別 )分 基 烷- 6 C- 為 Η C 4 - R 4 中 R 物 即 合 Ο ί 化者物 之基合 述烷化 上 - I 備C3式 製1_為 供C1作 合是酐 適其酸 別尤乙 特,在 乃基法 法烷製 製一明 述C6發 上_本 0 彐 R 或\ 及 2 R 或\ 及 R 基 代 。取 要之 重中 別物 特合 乃化 中述 應前 反若 之 與 係 基 醯 些 這 杳田 是 S 特 , 〇 物然 産尤 之時 致同 1 相 得基 獲0) 可c( I 4 時 R 基之 S I 有式 狀 環 或 狀 支 分 、 鍵 直 為 可 基 烷 之 基 代 取 為 作 之 及 提 所 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· -· 者 〇物 者合 族化 芳等 或此 族 -脂心 環中 、稱 狀對 支不 分値 、 多 IJ或 直一 為含 可包 基可 韹物 之合 及化 提 I 所式 異如 映 ί 對物 的合 純混 出其 離及 分物 及構 備異 製映 可對 ; 純 在於 存關 式偽。 型此法 物因製 旋明之 消發} 以-本物 偽。旋 常物消 通構: 至 •線· 經濟部中央標準局印製 之除 〇 護切用 保以作 以予解 藉法氫 所方或 基知用 氨習作 或藉解 基可水 硫當 、 氫適應 、若反 基基之 羥護氫 之保化 m 基a ί苄與 1 或由 R1基 基醯 , 代、如 取基例 烷 , f 4 (210X297公泣) 2062ίί A 6 Β 6 -經濟部中央標準局印製 五、發明説明(6) 於進行本發明製法時,式I之烷醇、式II之酸酐、相 對於該酸酐之羧酸以及無水二甲亞鸱宜於Μ拌下一起處 於-1 0至4 ο υ (特別是0至3 0 °c )之溫度下。酸酐:狻酸 :二甲亞鸱相對於1莫耳烷醇之莫耳比宜為2-10:1.5-2 0 : 1 - 3 0 ,待別是 4 - 6 : 6 - 1 4 : 1 0 - 2 0,尤其是約 5 :約 1 0 :約1 5。該反應混合物宜於0 - 1 0 (TC下(尤其是3 0 - 9 0 °C下)攪拌1 - 2 4小時,持別是5 - 7小時。 該反應 '混合物可藉習知方法予以結束處理。結束處理 之進行宜藉,例如,將生成之反應混合物倒入冰水中並 以與雖類(宜為二乙_或二異丙酿)一起搖盪三次之方 式萃取該反應産物;然後令其有機相與水一起搖盪三次 及接箸與濃磺酸氫鈉溶液搖盪數次,直至水相不再具有 酸性反應為止。此混合物接著再與水一起搖盪一次,並 令其有機相經硫酸鈉乾燥處理、過濾並於減壓下趨除溶 劑。令其殘餘物進行,例如,分步蒸餾,可獲得酿氧基 甲基硫代甲基醚以及所採用醇之醯氧基甲基化合物。 本發明將藉由下面之實例作更詳盡之説明。 實例: 式I中R1:氫,R2=R2=異丙氣甲基,R4=甲基之化 合物: 於攪拌下,將200毫升無水之二甲亞鸱逐滴加入一由 1 2 0毫升冰醋酸及1 0 0毫升醋酸酐形成之混合物中,使該 混合物之溫度勿超過攝氏3 5度;再擬拌該混合物3 0分鐘 -8 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .*可· 線· f 4 (210X297公泣) 專利申請案第80 102324號 (民頌00214*4月16.曰送里) ·. ( V" 附件二 Α6 Β6 五、發明説明(7) 之後,將35.2克(0.2冥耳)1,3-雙-異丙氧基-丙-2-醇(由 異丙醇鈉與2,3-環氧丙基異丙基K於異丙醇中反應而製得) 逐滴加入。當添加结束後*於90-1001C下加熱該混合物7 小時;將冷卻之反應混合物倒入冰-水中並Μ與二乙基醚 一起搖盪數次之方式萃取。然後Μ水洗滌其有機相•接著 以濃碳酸氫鈉水溶液洗滌之,以硫酸鈉乾燥之並於減壓下 濃缩之。令殘留之褪黃色油狀物進行分步蒸餾作用;第一 回合中在壓力為15njmHg下沸點為46-47 C之餾出物係含有 乙醯氧甲基硫代甲基醚•反應產物2-乙醯氧甲氣基-1, 3-雙-異丙氧基-丙烷則於壓力為ImmHs下87-92 1時拂騰。 產量為27.3克(佔理論值之55¾)。 x H-HMR (60MHZ, CDCU) * δ Cppb] :5.43 (s, 2H) * 4.0-3.33 (in, 7H) *2.12 (s, 3H) »1.33 (d, 12H) * .下列之化合物可以類似之方式製得: 1-乙醯氧甲氧基-2-甲.氧基-乙烷 卜乙醯氧甲氧基-2-乙氧基-乙烷 卜乙醯氧甲氧基-2-丙氧基-乙烷 卜乙醢氧甲氧基-2-異丙氧基-乙烷 卜王氟乙醯氧甲氧基-2-異丙氧基-乙烷 1-苯甲醯氧甲氧基-2-異丙氧基-乙烷 1-乙醯氧甲氧基-2-丁氧基-乙烷 卜乙醯氧甲氧基-2-苄氧基-乙烷 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝. 訂. 缏濟部中央棣準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉甲4規格(210 X 297公釐) 82.3. 40,000
20C
A6 B6 五、發明説明(8.) 1-乙醒氧甲氧基-2-苯氧基-乙烷 1-乙园氯甲氯基-2-乙薛氧基-乙烷 乙氣甲氯基-2 -戊二篚氧基-乙烷 2 -乙_氧甲氧基-3-甲氯基-丙垸 - 二-異丙基(2 -乙韹氧甲氧基-乙氯基)甲烷-鹧g金酯 異丙基((2 -乙ΪΙ氧甲氯基-乙囊基)甲基)-甲基次膦 m m 二-異丙基(3 -乙氧甲氯基)丙烷-隣酸 卜乙醯氧币氧基-2-苄氧基-3-異丙氧基-丙烷; 沸點(1 . 5 m m IU ) : 1 2 5 - 1 3 0 它 卜苯甲ϋ氣甲氣基-2-苄氯基-3-異丙氯基-丙烷 卜乙11氣甲氣基-2-苄氣基-3-甲氯基-丙烷 1-乙醇氣甲氧基-2-苄氣基-3-乙氣基-丙烷 1-乙氣甲氣基-2, 3 -雙-苄氣基-丙烷 1-乙醯氧甲氧基- 2,3 -雙-(異丙氣基)-丙烷;
沸點(0.15 mm Hg):67-74O 1-乙园氣甲氣基-2-苄氣基-3- (N -肋頭亞胺基)-丙烷 1- 乙醇氣甲氧基-2-苄氣基-3-甲硫基-丙烷 1_乙S3氣甲氣基卞氯基-3_乙硫基_丙院 二-異丙基(4 -乙ϋ氧甲氧基-3-苄氧基)丁烷-膦_酯 2- 乙醯氣Φ氣基-1,3 -雙-(甲氧基)-丙烷; 沸點(1 . 5 m m 丨丨 g ) : 7 0 - 7 5 Ό 2 -乙酿氣甲氣基-1,3-®-(乙氧基)-丙烷; 沸點(1.5 mm llg):76-82t 10.- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) .装. •綠· 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 -it 社 印 製 so'. 8 ,6 ."Λυ
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(9.) 2-乙酿氧甲氧基-1.3 -雙-(丙氧基)-丙烷; 沸點(1 . 5 m m II g ) : 8 8 - 9 3 t: 2-乙醛氯甲氣基-1, 3-雙(異丙氣基)-丙烷 2 -三氟乙醒氧甲氧基-1, 3 -斐(異丙氣基)_丙烷 2-苯甲醯氧甲氧基-1,3-雙-(異丙氧基)-丙烷; 沸酤(1 mm lig) ·· 1 34-140Ό 2-乙醯氧甲氧基-1,3 -雙-(丙-2-烯-卜氧基)-丙烷; 沸點(1 . 5 m m II g ) : 9 (3 - 1 0 5 t 2 -乙酿氧甲氧基-1,3 -雙-(苄氧基)-丙烷; 1H NMR (de-DMSO, 270 HHz) 5 [ ppm ] : 7.41-7.23 (m, 10II), 5.30 (s, 2H), 4.50 (s, 4II), 4.04 - 3.94 (m, 1H), 3.60 - 3.42 (ra, 4H), 1.97 (s, 3II) 2 -乙I!氯甲氯基-1-異丙氯基- 3-(1, 1, 2, 2-四蕻乙 氧基)-丙垸 二-異丙基(3 -乙萏氯曱氯基-4 -苄氯基)丁.院-鹧酸ϋ 2 -乙醯氧甲氧基-1,3 -雙-(環戊氧基)-丙烷;油狀 1H NHR (60 H Hz, CDCI.3) {[ppm]: 5.37 (s. 2H), 4.3 - 3.7 (m, 311), 3.G - 3.3 (m, 4H), 2.06 (s, 311), 1.83 - 1.40 (m, 16II) 2 -乙醯氧甲氣基-1,3 -雙-(環己氧基)-丙烷 2 -乙醯氧甲氣基-卜苄氧菡-3 -異丙氧基-丙烷;
沸酤(0 · 7 m m IU ) ·· 1 5 4 - 1 Γ) 8 1C -11.- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) •装. .線. 82.
五、發明説明(:) 2-乙醯氧甲氧基-1-笮氧基-3-甲氧基)-丙烷 2-乙醯氣甲氧基-1-異丙氧基-3-甲氧基)-丙烷 2-乙醯氧甲氧基-1-異丙氧基-3-〔1,3-雙(異丙氧基)-2-丙氧基〕-丙烷;沸點(0.2 Hg) : 110-118¾ 2-乙醢氧甲氧基-1-異丙氧基-3-三甲基乙醢氣基-丙烷 2-乙醯氧甲氧基-1-苄氧基-3-三甲基乙醣氧基-丙烷; 1 H-HMR (de-DHS0,270 MHZ) * S Cppm] =7.4-7.26 (·, 5H) ,5-28(s, 2H) · 4.51(s, 2H) , 4.20-4.12 (m, 1H) *4.09-4.0(1, 2H) * 3.56-3.5(m, 2H) · 1.98 (s, 3H) » 1.14 (s, 9H) 2-乙S氧甲氣基-1. 3-雙(三甲基乙醯氧基 >-丙烷 2-乙越氧甲氧基-1-異丙氧基-3-苯氧基-丙烷 -2-乙81氧甲氧基-1-異丙氧基-3-(N-酞醯亞胺基)-丙烷 乙醯氧甲氧基-環己烷 乙醯氧甲氧基-苯。 相對之丙醯氧甲氧基、丁醢氧甲氧基或異丁醢氧甲氧基 可以類似之方式利用丙酸及丙酸肝、或丁酸及丁酸酐、或 異丁酸及異丁酸酐而製得。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -丨裝· 訂· «濟部中央樣準屬W工消費合作社印« -12 - 本紙張又度適用中國國家標準(c*vs)甲4規·格(210 X 2耵公* > 82.3. 40,000
Claims (1)
- 專利申請案第80 102324號 ROC Patent Appln. No.80 102324 修正之申^專利範圍中文本-附件一 Aaended Claims in Chinese - Enel. I Γ民國82年4月(匕曰送呈) (Submitted on April 1(7, 1993) 1. 一種製備式I化合物之方法 • 0 R 1 丨I 、、 丨 R A -C-O-CH-τ. -0-C-R 2 .1 I R 3 式中 R1及R2為氫且R3為C:l-C:l2-烷基,或R1為氳且R2及R3為Cx-Cl2-院基•該Cl-C〇>2-院基可經一或兩値Ci-Ce-院氧基、 Ci-Ce-烷碕基、¥氣基、笮碇基、二苄胺基及/或匕-%-豳氧基取代-該酿基可為脂族者-如:乙醯氧基或三甲基乙 醯氧基-或芳族者-如:苯甲醯氧基,且R4為Ci-C6-烷基· 製法包括令式I化合物 R 1 I Η-0-C-R 2 . I R 3 經濟部中央標準局員工消费合作社印製(-先閲讀背面之注意事項再堪寫本百} 與式I化合物 〇 0 n B r » -c -〇 ~c 於二甲亞通及所採用之式III酸酐之有機酸之存在下反應 -13 - 93-9hoeag.325-F 木紙張尺度逋《中ra Η家標华(CNS)規格(210x297公货) B7 C7 206211_ D7__ 六、申苑a ,淇中取代基ir-ir具有上述之定義/其中每冥耳式11慌 醇所採用之反應物式III gg酐/羧酸/二甲亞靦之莫耳比 為2-10/1.5-20/卜30,其中諸反應物係於抿拌中一起於 -10至30 t:之溫度下反應,且所生成之反應混合物係於〇至 100 TC之溫度下攪拌1至24小時。 (-先閑讀背面之注意事項再填寫本百) 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 4 11 本认诅尺皮適t K S宋標準(CMS) >P4规格(210x297公釐)
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