TW203097B - - Google Patents
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Description
U A 6 B6 五、發明説明(1 ) 本發明像關於單及視需要之雙(甲基苄基)二甲苯異 構髁作為熱轉移流腥的用途。 採用流髏而非水之熱交換器的原理已記述於KIPK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Ed.,Vo又12, p. 171 — 190。該參考文獻僳鼷 於沸點在大氣壓力下為2 0 0至4 0 0 *0之無機或合成油 類的使用。藉由採用如是之油類,熱轉移可在大氣壓力下 或是在幾巴的壓力下進行,而非在相同溫度下所餺之非常 高的水蒸汽壓力下進行。 使用二苄基甲苯及雙(甲基笮基)甲苯作為熱轉移介 質的技術記述於美國專利案第3,475,115。然而 ,雙(甲基苯基)甲苯傜於一 17t:時固化,而其粘度在 2 0 C時為2 0 4簸史( cent i s t okes )。就二苄基甲 苯而言,其傾注黏為一 34¾,而其粘度在20t:時為 3 5漦史。 本發明人如今發現到可單捶採用(甲基苄基)二甲苯 ,或是採用其之混合物(例如,其與雙(甲基苄基)二甲 苯的混合物)作為熱轉移液體。如是之熱轉移液鼸在非常 低溫時依然保持液狀且在高溫時保持安定。 本發明像採用一或多個式A之化合物 本紙張尺度遇用中國困家標準(CNS)甲4規格(2〗0父297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 線, 經濟部屮央榣準而员工消费合作社印製 -3 - Λ 6 Β6 五、發明説明(2 )
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) CH^
A (Oj-CH 其中,ni+n2=0或1,而且其中,至少有一個式 A化合物其πι=η2=0,以及,視情況,至少有一 或個式Α化合物其η;+Π2 = 1, 以及視情況,連同一或多個式Β化合物 CH-
(Β) 一. w ιΓ ^ 經濟部屮央標準局HC工消货合作社印製 作為熱轉移液體。 因而,本發明像提供(甲基苄基)二甲苯或式:Α化合 物之 本紙張尺度遑用中國國家橾芈(CNS)甲4規格(210父297公釐) μ 4 一 五、發明説明(3 ) (A)
一^ η 2- 式中,η·ϊ及η2=0或1 混合物(其含有n2+ri2=l之式Α化合物)作為熱轉移 液體的用途。 依本發明之混合熱轉移液《,因而,含有式A之雙琛 化合物(甲基苄基)二甲苯,以及式A之三琛化合物,其 稱為雙(甲基苄基)二甲苯。該三琛化合物A可為其η, =0且η 2 = 0的化合物,其η ζ ?= Ό且n a = 1的化合物 ,或是此二化合物的混合物。此外,含有其η^=1且 η2=1之式Α化合物的熱轉移液《亦未超出本發明的範 圍。 此外,本發明亦包括所有的或部分的式A三琢化合物 被式B化合物取代的情況, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線. 經濟部屮央橾準沿β工消费合作社印製 (B) CH- CH- CH··
本紙張尺度边用中Β 家標準(CNS)甲4規格(2Γ0Χ297公釐) -5 - 030^ 030^ 經濟部屮央櫺準局工消费合作社印製 A6 B6 ,五、發明説明(4 ) 1 熱轉移液體内之雙琛及三琢産物的比例可在廣範圍内 變動。於低溫方面的應用時,雙琛産物的比例(重董比) 三琛産物 宜為65/35至90/1 0。若欲將液鼸保持在一 50 以下靜止不動而不會晶釀出現或固相開始出現的現象, 則宜選用82/18至87/13的比例。 産物A可藉由令甲基苄基氯舆二甲苯在弗里徳爾一克 Φ: 拉夫茨觸媒(Fridel — Crafts catalyst )存在下缩合 而得。所得者乃雙琛及三琛産物的混合物。重質之産物( heavier produt )亦有可能産生。簡單的蒸皤即足以分 離二環及三琛産物以友諏整它們的比例。 .産物B可藉由令二氯二甲苯C H2C ί — — CH2CJ2與二甲苯在弗里徳爾一克拉夫茨觸媒(Fridel 一 Crafts' catalyst )存在下縮合而得。當有重質産物 同時産生時,産物B可藉由蒸脯分離出來。 産物A及B的混合物亦可直接藉由進行二甲苯之自由 基氛化反應,以産生甲基苄基氣 CH2Ci2 及氯二甲苯 CH3Ci-C6H4-CH2Ci2 與 二甲苯之混合物,而製得,亦即,進行部分氯化反應,然 後,加入弗里德爾一克拉夫茨觭媒。視痛要,可進行蒸皤 ,以獲致雙環及三琛産物A與産物B的混合物。此一方法 記述於歐洲專利第299867號,其内容併入於本文為 參考。 本紙張尺度中Η B家糾(卿甲4規格(210x297公;ft) '一'一· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本3 裝· 線- LU jUb Λ 6 Β6 五、發明説明(5 ) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 依本發明之方法,先進行氯化,再進行弗里徳爾一克 拉夫茨縮合反應(Fridel — Crafts condensation ), 可直接製得一混合物,其含有: 65至90份産物A (其n2+n2=0),以及 35至10份産物Α (其ni+n2=l)與産物Β的 混合物,其中,産物Α (其η:+η2=1)與産物Β之比 例為對每一份産物Β而言,有約3份産物Α (其ni+n2 = 1)。 因此,該混合物包含: 〔雙琛〕 65至90份産物Α,其ηι+η2=0 {35Χ3/4至10Χ3/4份産物Α,其 η I + η 2= 1 35X1/4至10X1/4份産物Β。 依本發明之熱轉移液醮在物理特性上顯現出良好的平 衡 * 沸點在3 1 0 t!以上 經 濟 部 屮 央 標 準 人:i '工 '消 费 合 作 社. 印 .焚 * 在周溫下粘度低(約20mnf/s-i,20t:) * 冰點為<一30υ (就基於鄰二甲苯的産物,或 是由鄰與間或對異構物之潺合物而言,因為,僅含有對二 甲苯的産物在約0*0時會结晶)。 將本發明之液釀與惯用之苯烷基化物比較,則可得下 列結果: 本紙張尺度边用中Β Β家«準(CHS)甲4規格(210x297公度) 7 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準而兵工消赀合作社印製 五、發明説明(6 ) 一重質烷基化合物(10%芳族氳至90%脂族氫Γ 的沸點為330*0,而粘度為lOOmni/sd ( 2 0 t:),且 一較輕質的烷基化物(16%芳族氫至84%脂族氳 )的粘度為ISmrf/s·2 (20*0),但是沸黏 僅 2 7 0 *0。 本發明之産物較-惯用之苯烷基化物具有明顯較佳的熱 安定性,且不易形成苯。 在下列的實例中,本發明將獲得進一步的説明。 實例1 將424g鄰二甲苯(4moiM置於反應器中,該 反應器裝有攪拌器、冷凝器、餓氯管及30瓦待的Phn-iPs TLDAK燈;然後,導入7 1 s氣態氯,並將溫度保持 在8 0 C下1小時。 在光化學之起始反應停止後,將反應混合液置於滴液 漏斗中,在1小時期間,將混合液滴入裝有攪拌器且含有 2mo$鄰二甲苯及6mg FeCj3之在100*C下 的反應器内。在所有的反應混合液皆滴至反應器後,在 lOOt:下,將整個反應混合液再攪拌1小時。使用含有 少許層板的層柱,在1 Omm汞柱的真空下,進行蒸皤, 以去除過多的鄰二甲苯,致底産物中之殘餘的鄰二甲苯董 小於500ppm (蒸躕结束時之底溫度=190t!)。 利用鄰二甲苯之消耗董所計算出來的産率(以重量計 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂- 線· -8 - η 經濟部屮央標準XJS工消费合作社印製 五、發明説明(7 ) )為 9 7 % 0 在0 . 5mm汞柱的壓力下,使用有少許層板,對混 合液進行蒸餹,結果可得: 1) 無色的液腰皤份,在120°至140Ϊ:時蒸皤 出來,其像由其中之ni+n2=0之産物A所组成。此皤 份命名為ΧΧ01^ 2) 粘橱的淡黄色液讎皤份,在195至2 15¾時 蒸餾出來,其在周溫下會缓慢結晶,其重量组成如下。 75%之其中n,+ n2=l之産物A,二(甲基苄基 )二甲苯,以及 2 5 %之産物B 此蹓份命名為ΧΧ0 2 將前述鯉份混合,以便獲得含有下列成份之組成物: 8 5份之其中Π2 + Π2 = 0的産物A以及 15份之第二値皤份, 亦即: 85份之其中n2+n2=0的産物A, 15X0. 75=1 1. 25 份之其中 n2+n2=l 的産物A ,以及 15X0. 25=3. 75份之産物B。 在一 5 01C下待許多值月後,才開始有结晶現象發生 Ο 採用實例1所製谇的産物進行相同的實驗,但是,用 75%鄰二甲苯與25 %對二甲苯的混合物取代1 00% ^紙張尺度边用中家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線. 9 A6 B6 五、發明説明(8 ) , 鄰二甲苯。 邸使在一 5 0 *C下待幾傾月後,亦未有任何一僱試樣 有結晶的現象發生。 實例2 將320 g之於實例1所製得且具有下列组成的混合 物: XX01=85% XX02=15% 蓮動粘度= 21. 61111^/3-2(20¾) 置於1升的玻瑰反應器中,此反應器裝有旋轉攪拌器、垂 直冷凝器、溫度計袋(thermoaeter pocket )以及氰注 入器〇 經入口裝置,以氮氣流沖洗掖面上的大氣,然後,停 止氮氣的導入,且將冷凝器的出口與水槽連接。一面攪拌 一面將産物漸漸加熱至3 1 3t:。然後,將産物保持在 3 1 3t:下1 1 8小時,且間時攪拌。釋出至水槽的氣饑 董為200cm3(氣鼸之IR分析顯示有甲烷存在)。 經濟部屮央標準/i.JKX工消费合作在印製 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 令反應器冷卻且用留存在反應器底部的産物淸洗反應 器之較商的部位以及冷凝器,並用氣相靥析法來分析整锢 産物。 本紙張尺度边用中《家櫺準(CNS)甲4規格(210x297公嫠) -10 — 經濟部肀央櫺準/«·;0;工消赀合作社印製 於3131Γ!下锫1 1 8小除 < 80ρρη < 5 0 p ρϋ A 6 B6 ,Ui〇> 五、發明説明 (9) 筘初 存 i? 1 3 r:下 1 苯 lppm 2ppm 二甲苯 20ppm 20ppm 鄰二甲苯 70ppm 190ppm 未偵測到其它軽質産物。 實例3 將常用於_ 1 o*c至+ 3 1 ου之溫度範圃内作為熱 轉移液鼸的重質苯烷基化物置於裝置中,將其保持在 3 1 3C下1 1 8小時,並將之置於與實例2者相等的操 作條件。此産物之NMR分析顯示其有90炻脂族氫至 .1 0 %芳族氫的分佈.,該脂族鏈傜支鰱的。蓮動粘度在 201 時為 1 03mm2/ S·1。 當實驗結束時,釋出至水槽的氣臁量為1, 250 c m 3 (依I R分析為烷類及烯類的混合物)。 在依實例2所示地澝洗反應器之較高部位及冷凝器後 ,所得之在反應器内的液鼸經靥析法分析,可得下列结果 苯 < 2ppm 甲苯 < 3ppm 所有的 軽質産物<l,000ppm 8,000ppm (請先閱讀背面之注意事項再場寫本頁) 裝· 線< 11 - A 6 Β6 五、發明説明(ίο) 輕質産物相當於沸點在40至1 3〇·〇之間的産物, 此等産物的數目非常多(好幾十値),使得靥析圖變得非 常複雜,而無法得到苯是否存在的結論。在苯之停留時間 處有一峰存在。 實例4 在與實例1者相同的裝置内,於370*C下,將 1 80g相當於實例1之XX02的産物處理20小時。 在如實例2所示地淸洗後,産物之層析结果如下: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 耜初之X X Ο 2 苯置 < 5 p p m 降解産物基本上為二甲苯 铧執處理之XX Ο 2 5 p p m 裝· 訂· 線. 經濟部中央標準而OC工消合作社印製 實例5 在與實例1者相同的裝置内,於370*C下,將 1 80 g二苄基一鄰二甲苯(非本發明之化合物)處理 2小時,
私紙張尺度逍用中國B家樣準(CNS)甲4規格(210x297公¢) 1?
66 AB 五、發明説明(11) 在如實例2—般地淸洗後,産物之層析結果如下 耜初 猓廉理後的産物 苯置 < 5 p p m 8 4 0 p p m 亦即,苯的置為以XXO2類化合物所得者的56倍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線· 經濟部屮央榣準^A工消fi合作社印31 -13 - f坻5&尺度边用.中國B家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙)
Claims (1)
- Μ從六、申請專利範園 附件一(Α):第8 1 1 0 1 857號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 '民國8 2年1月修正 1 .—種作為熱轉移流髏的組成物,其僅包含一或多 値式(A 1 )化合物CH,(A1) 或是包含式(A 1)化合物連同一或多値式(A2) 化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 訂 經濟部中央標準局員工消费合作杜印氣 CH·V) •7- 式中,η:及ns各為〇或1,但先決條件為:η Π2 =1,及/或一或多個式Β化合物 81.9.10,000 本紙張尺廋適用中团团家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐)-1_ 六、申請專利範困 CH.CH A7 B7 C7 D7CH··3 其中,當該組成物同時含有二環及三環化合物時,二環及 三環化合物的重量比在65:35至90:1〇之間。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物,其中,於式( A1)或(A2)中,在經二甲基取代的苯基團上,甲基 係互相呈鄰位的位置上。 3. 如申請專利範圍第1項之組成物,其僅包含(甲 基苄基)二甲苯。 4. 如申請專利範圍第1項之組成物,其包含一或多 個式(A 1 )化合物 Γ請先閱讀背面之注意事項再場窝本頁) ,丨裝. 訂. 經濟部中央標準曷典工消费合作杜印製CH-^(Μ) 與一或多個式(Α2)化合物的混合物 L紙張尺度適用中國國家«準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐)-2 81.9.10,000 Λ〇' Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範園Π Ζ. (Α2) 式中,ηζ及η2各為0或1,但先決條件為ηι η2 =1,其中,二環及三環化合物的重量比在65 : 35至90: 10之間。 5.如申請專利範圍第4項之組成物,其中,式( Α2)化合物部分或完全被式(Β)化合物所取代 CH·· 請 先 Μ 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 I 裝 CH.CHCHCH 3 I 訂 經濟部中央棵準局Λ工消费合作杜印褽 其中,二環及三環化合物的重量比在65 : 35至90 : 1 0之間。 6. 如申請專利範圔第5項之組成物,其中,該重量 比為 82: 35 至 87: 10。 7. |如申請專利範圍第5項之组成物,其中,該熱轉 移流體包含: 65至90份式(Α1)化合物, 26. 25至7. 5份式(Α2)化合物,及 8. 7 5至2· 5份式(Β)化合物。 未紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐)- 3 - 81.9.10,000
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