KR100192019B1 - 열 전달 유체용 모노- 및 비스(메틸벤질)크실렌 이성질체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (메틸벤질 크실렌 및 비스 (메틸벤질)크실렌으로 구성된 열 전달 유체에 관한 것이다. 유체는 또한 하기 구조식의 생성물 B를 함유할 수 있다;
Description
본 발명은 열전달 유체용 모노 - 및 비스 (메틸벤질) 크실렌 이성질체에 관한 것이다. 물 이외의 유체와의 열교환 원칙은 KIRK - OTHMER Encyclopedia of Chemical technology - 3rd edition Vol 12, page 171 ~ 190 에 기술되었다. 이것은 대기압하에서 200 내지 400℃의 비점을 갖는 광유 또는 합성유의 사용에 관련한다. 열전달은 동일한 온도에서 매우 높은 수증기압 대신에 대기압하 또는 수 바아의 압력하에서 실행될 수 있다.
열 전달 매체용 디벤질톨루엔 및 비스 (메틸벤질)톨루엔이 미합중국특허 제 3475115 호에 기술되어 있다. 그러나, 비스 (메틸벤질) 톨루엔은 -17℃에서 고체이며 20℃에서 그의 점도는 204 센티스토크이다. 디벤질톨루엔에 있어서는 유동점은 -34℃이고 20℃에서의 점도는 35 센티스토크이다.
열 전달 유도체로서 (메틸벤질) 크실렌 또는 모노 - 및 비스 (메틸벤질) 크실렌의 혼합물을 사용할 수 있음이 이제 발견되었다.
이 열 전달 유체는 매우 낮은 온도에서도 유체로 남아 있으며 고온에서도 매우 안정하다.
그러므로, 본 발명은 열전달 유체용 (메틸벤질)크실렌 또는 n1+n2=1인 하기 구조식의 생성물 (A)를 함유하는 생성물 (A)의 혼합물에 관한 것이다.
[상기 식에서, n1및 n2는 0 또는 1이다.]
그러므로, 상기 열 전달 유체는 비시클로 생성물 A, (메틸벤질)크실렌, 및 비스 (메틸벤질)크실렌으로 언급되는 트리시클로 생성물 A를 함유한다. 이 트리시클로 생성물 A는 n1=1 이고, n2=0인 생성물, n1=0이고, n2=1인 생성물 및 이들 두 생성물의 혼합물일 수 있다. 열전달 유체가 또한 n1=1 및 n2=1인 생성물을 함유한다할지라도 본 발명의 범위를 벗어나는 것은 아니다.
열 전달 유체에 있어서, 비시클로 및 트리시클로 생성물의 비율은 넓은 한계 내에서 변화할 수 있다. 저온 적용에 있어서는 비시클로 생성물/트리시클로 생성물의 비율 (증량부)은 65/35 내지 90/10 인 것이 바람직하다.
유체를 -50℃이하에서 정지시 결정 출현 또는 고체상의 발현이 없기를 바란다면, 상기 비율을 82/18 내지 87/13으로 선택하는 것이 바람직하다. 트리시클로 생성물 (A) 모두 또는 일부분을 하기 구조식의 생성물 (B) 로 치환하여도 본 발명의 범위를 벗어나는 것은 아니다.
생성물 A는 메틸벤질 클로라이드와 크실렌을 프리델 - 크래프트(Fridel-Crafts)촉매 존재하에 축합반응시킴으로써 제조될 수 있다. 비시클로 및 트리시클로 생성물의 혼합물이 수득된다. 또한 보다 무거운 생성물을 수득할 수 있으며 ; 단순한 증류로 비시클로 및 트리시클로 생성물의 단리 및 그들 각각의 비율의 조정이 가능하다.
생성물 B는 크실릴 디크로라이드 CH2Cl-C6H4-CH2Cl을 크실렌과 프리델 - 크래프트 촉매 존재하에 축합반응시킴으로서 제조될 수 있다.
생성물 B는 무거운 생성물이 동시에 제조되는 경우에 증류에 의해 분리될 수 있다.
생성물 A 및 생성물 B의 혼합물은, 크실렌과의 혼합물로서 메틸벤질 클로라이드 CH3-C6H4-CH2Cl 및 크실릴 디클로라이드 CH2Cl-C6H4-CH2Cl을 제조하기 위하여 크실렌의 라디칼 염소화를 실행함으로써 직접 제조될 수 있는데, 즉 부분적인 염소화가 실행되고, 프리델 - 크래프트 촉매가 첨가된다. 적절하다면, 비시클로 및 트리시클로 생성물 A 및 생성물 B 의 혼합물을 수득하기 위하여 증류가 실행될 수 있다. 이 방법은 유럽 특허 제 299867 호에 기술되어 있다.
본 발명에 따르면, 염소화 후에 프리델-크래프트 축합반응이 실행되며, 65 내지 90 부의 n1+n2=0인 생성물 A 및 35 내지 10 부의 n1+n2=1인 생성물 A 및 생성물 B 의 혼합물을 함유하는 혼합물이 수득되며, A/n1+n2=1 및 B의 비율은 B의 1 부당 A/n1+n2=1은 약 3부이다.
즉, 혼합물은 하기로 구성된다.
[비시클로]
65 내지 90부의 n1+n2=0인 생성물 A
[트리시클로]
본 발명의 생성물은 물리적 특성에 있어서 양호한 절충을 보여준다.
310℃이상의 비점.
주위 온도에서의 저점도 (20℃에서 약 20mm2/s-1)
-30℃의 동결점. (파라 - 크실렌만을 함유하는 생성물은 약 0℃에서 결정화되기 때문에 오르토와 메타 또는 파라 이성질체와의 혼합물로부터 수득된 생성물 또는 오르토 크실렌을 기재로 하는 생성물에 대한 것임)
본 발명의 생성물은 통상적인 벤젠 알킬레이트와 비교된다 :
- 무거운 알킬레이트(10% 의 방향족 수소 내지 90% 의 지방족 수소)는 330℃의 비점을 가지나 20℃에서 점도가 100mm2/s-1이고,
-보다 가벼운 중량의 알킬레이트(16%의 방향족 수소 내지 84% 의 지방족 수소 )는 20℃에서 15mm2/s-1의 점도를 가지나 비점은 단지 270℃이다.
본 발명의 생성물은 통상적인 벤젠 알킬레이트에 비하여 현저하게 좋은 열안정성 및 낮은 벤젠 형성 유도 경향을 갖는다.
[실시예 1]
424g의 오르토-크실렌 (4몰)을 교반기, 냉각기, 염소 공급관 및 30와트 필립스 TLADK 램프가 장착된 반응기에 넣고 : 온도를 80℃에서 유지면서 71g의 기체상 염소(1몰)를 1시간동안 공급시킨다.
광화학 개시반응이 정지된 후에, 반응 혼합물을 적하 깔대기내에 넣고, 2몰의 오르토 - 크실렌 및 60mg의 FeCl3를 함유하고 교반기가 장치되어 있는 반응기내로 100℃에서 1시간에 걸쳐 반응 혼합물을 도입시킨다. 모든 반응이 실행된 후에 전체를 100℃에서 1시간동안 더 교반시킨다. 과량의 오르토 크실렌을 수개의 플레이트의-컬럼을 사용하여 10mm수은의 진공하에서 증류시켜 제거하여 바닥 생성물에 잔류하는 잔류 오르토-크실렌 함량이 500ppm 이하가 되도록 한다 (증류 마지막의 바닥온도=190℃).
소비된 오르토 - 크실렌으로부터 계산된 중량에 의한 수율은 97 % 이다.
혼합물을 수개의 플레이트를 사용하여 0.5mm의 수은하에서 증류시켜서 하기를 수득한다. :
1) 생성물 A/n1+n2=0로 구성된 120~140℃에서 증류되는 무색 액체 분획. 이 분획을 XX01이므로 지정한다.
2) 주위온도에서 서서히 결정화되는 195~215℃의 온도에서 증류되는 점성질 흐린 황색 액체 분획. 중략 조성은 하기와 같다 :
75%의 생성물 A/n1+n2=1, 디(메틸벤질)크실렌 및
25%의 생성물 B. 이 분획을 XX02로 지정한다.
하기 조성을 만들기 위해 상기 분획을 혼합한다.
85부의 A/n1+n2=0 및
15부의 두번째 분획, 즉 :
85부의 A/n1+n2=0,
15×0.75=11.25부의 A/n1+n2=1, 및
15× 0.25=3.75부의 B.
결정화는 -50℃에서 수개월 후에 시작된다.
100%의 오르토-크실렌 대신에 75의 오르토 - 크실렌 및 25%의 파라-크실렌의 혼합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1에서 제조된 생성물을 사용하여 동일한 실험을 실행한다.
-50℃에서 수개월이 지난 후에도 결정화가 시작되는 샘플은 없다.
[실시예 2]
하기 조성을 갖는 실시예 1에서 수득된 올리고머의 혼합물 320g을 회전 교반기, 수직 냉각기, 온도계 포켓 및 질소 주입기가 장치된 1의 유리 반응기에 넣는다. :
XX01 = 85 %
XX02 = 15 %
동적 점성도 = 21.6mm2/s-1(20℃에서)
액체 상부의 공기를 입구장치를 통하여 질소흐름으로 정화시킨다. 질소 도입을 정지시키고 냉각기 출구를 몰 용기에 연결시킨다. 생성물을 교반시키면서 313℃까지 점진적으로 가열시킨다. 생성물을 313℃에서 118시간동안 교반시키면서 유지한다. 몰 용기로의 기체의 방출 양은 200cm3이다 (기체의 적외선 분석은 메탄의 존재를 보여준다.)
반응기를 냉각시키고 상부 및 또한 냉각기를 반응기 바닥에 잔류하는 생성물로 헹구고 전체를 기체상 크로마토그래피에 의해 분석한다.
다른 경중량 생성물은 검출되지 않는다.
[실시예 3]
-10℃ 내지 +310℃의 온도범위에서 열전달 유체로서 통상적으로 사용되는 무거운 벤젠 알킬레이트 실시예 2와 동일한 작동 조건하 및 기구내에서 313℃에 118시간동안 유지시킨다. 이 생성물의 NMR 분석은 지방족쇄는 분지쇄인 90%지방족 수소 내지 10%방향족 수소의 분포를 보여준다. 20℃에서의 동적 점송도는 103mm2/s-1이다.
실험의 마지막에, 몰 용기로 방출된 기체의 양은 1,250cm3이다(적외선 분석시 알칸 및 알켄의 혼합물임 ).
실시예 2에서와 같이 상부 및 냉각기를 세척한 후의 반응기내 액체의 크로마토그래피 분석은 하기 결과를 유도한다:
가벼운 중량의 생성물은 40 내지 130℃ 비점의 생성물에 상응한다. 이들 생성물의 수는 매우 많으며 (수십개 ), 이는 크로마토그램을 매우 복잡하게하여 벤젠의 존재 또는 부재에 대한 모든 결정을 내릴 수 없게 한다. 벤젠의 체류시간에서 존재하는 하나의 피이크가 발견된다.
[실시예 4]
실시예 1의 XX02에 상응하는 생성물 180g을 실시예 1과 동일한 기구내에서 370℃에서 20시간동안 처리한다.
실시예 2에서와 같이 기구를 헹구고 난 후의 생성물의 크로마토그래피 분석은 하기 결과를 유도한다.
분해 생성물은 실질적으로 크실렌이다.
[실시예 5]
벤질 클로라이드와 오르토-크실렌의 반응에 의해 수득되는 하기 구조식의 180g의 디벤질-오르토-크실렌 ( 본 발명에 의한 것이 아니다 )을 실시예 1과 동일한 기구내에서 370℃에서 20시간 동안 처리한다.
실시예 2에서와 같이 기구를 헹구고 난 후의 생성물의 크로마토그래피 분석은 하기 결과를 유도한다.
즉, 벤젠 함량이 형태 XX02의 화합물에 의해 수득된 벤젠 함량 보다 56배 더 높다.
Claims (6)
- 열 전달 유체용 (메틸벤질)크실렌.
- 열 전달 유체용 n1+n2=0인 하기 구조식의 생성물 A 및 n1+n2=1인 하기 구조식의 생성물 A를 함유하는 생성물 (A)의 혼합물[상기 식에서, n1+n2=0 또는 1이다].
- 제2항에 있어서, 비시클로 및 트리시클로 생성물의 비율 : 비시클로 생성물 / 트리시클로 생성물(중량부)이 65/35 내지 90/10 인 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제3항에 있어서, 상기 비율이 82/35 내지 87/10 인 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 트리시클로 생성물 A가 하기 구조식의 생성물 B로 부분적으로 또는 완전히 치환되는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제5항에 있어서, 열 전달 유체가 65 내지 90 부의 n1+n2=0인 A 26.25 내지 7.5 부의 n1+n2=1인 A 및 8.75 내지 2.5 부의 B로 구성되는 것을 특징으로 하는 혼합물.
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