JPH06166866A - モノ−およびビス（メチルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利用 - Google Patents
モノ−およびビス（メチルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利用Info
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- JPH06166866A JPH06166866A JP4070385A JP7038592A JPH06166866A JP H06166866 A JPH06166866 A JP H06166866A JP 4070385 A JP4070385 A JP 4070385A JP 7038592 A JP7038592 A JP 7038592A JP H06166866 A JPH06166866 A JP H06166866A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 モノ−およびビス（メチルベンジル）キシレ
ン異性体の熱伝達流体としての利用。 【構成】 （メチルベンジル）キシレンおよびビス（メ
チルベンジル）キシレンから成る熱伝達流体。〔化１〕
の化合物をさらに含むことができる： 【化１】
ン異性体の熱伝達流体としての利用。 【構成】 （メチルベンジル）キシレンおよびビス（メ
チルベンジル）キシレンから成る熱伝達流体。〔化１〕
の化合物をさらに含むことができる： 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、モノ−およびビス（メ
チルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利
用に関するものである。
チルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利
用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水以外の流体による熱交換原理はカーク
−オスマー(KIRK-OTHMER) の化学技術辞典、第３版、12
巻、第 171〜190 頁に記載されており、一般には、大気
圧下での沸点が 200〜400 ℃である石油や合成油が用い
られている。これらを用いると非常に高圧の水蒸気を用
いずに、同じ温度で大気圧下あるいは数バール下で熱を
伝達することができる。アメリカ合衆国特許第 3,475,1
15号にはジベンジルトルエンおよびビス（メチルベンジ
ル）トルエンを熱伝達媒体として用いることが記載され
ている。このビス（メチルベンジル）トルエンは−17℃
では固体であり、20℃での粘性は 204センチストークで
ある。ジベンジルトルエンは流動点は−34℃で、20℃で
の粘性は35センチストークである。
−オスマー(KIRK-OTHMER) の化学技術辞典、第３版、12
巻、第 171〜190 頁に記載されており、一般には、大気
圧下での沸点が 200〜400 ℃である石油や合成油が用い
られている。これらを用いると非常に高圧の水蒸気を用
いずに、同じ温度で大気圧下あるいは数バール下で熱を
伝達することができる。アメリカ合衆国特許第 3,475,1
15号にはジベンジルトルエンおよびビス（メチルベンジ
ル）トルエンを熱伝達媒体として用いることが記載され
ている。このビス（メチルベンジル）トルエンは−17℃
では固体であり、20℃での粘性は 204センチストークで
ある。ジベンジルトルエンは流動点は−34℃で、20℃で
の粘性は35センチストークである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、（メチル
ベンジル）キシレンまたはモノ（メチルベンジル）キシ
レンとビス（メチルベンジル）キシレンとの混合物が熱
伝達流体として使用できるということを見出した。この
熱伝達流体は極めて低い温度で液体状態を維持し、しか
も高温でも非常に安定である。
ベンジル）キシレンまたはモノ（メチルベンジル）キシ
レンとビス（メチルベンジル）キシレンとの混合物が熱
伝達流体として使用できるということを見出した。この
熱伝達流体は極めて低い温度で液体状態を維持し、しか
も高温でも非常に安定である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は（メチル
ベンジル）キシレンまたは下記〔化３〕で表される化合
物の混合物よりなる伝達流体にある：
ベンジル）キシレンまたは下記〔化３〕で表される化合
物の混合物よりなる伝達流体にある：
【０００５】
【化３】 （ここで、ｎ1 とｎ2 は０または１であり、ｎ1 ＋ｎ2
＝１である化合物を含む）。
＝１である化合物を含む）。
【０００６】
【作用】すなわち、本発明の伝達流体にはベンゼン環を
２つ有する化合物と、（メチルベンジル）キシレンと、
ビス（メチルベンジル）キシレンと呼ばれるベンゼン環
を３つ有する化合物とが含まれる。ベンゼン環を３つ有
する化合物はｎ1 ＝１且つｎ2 ＝０である化合物と、ｎ
1＝０且つｎ2 ＝１である化合物またはこれら２つの化
合物の混合物にすることができる。また、ｎ1 ＝１且つ
ｎ2 ＝１である化合物を含む場合も本発明の範囲に入
る。熱伝達流体中のベンゼン環を２つ有する化合物とベ
ンゼン環を３つ有する化合物との比率は広範囲に変える
ことができる。低温で使用する場合にはベンゼン環を２
つ有する化合物／ベンゼン環を３つ有する化合物の重量
比を65／35から90／10の間にするのが好ましい。−50℃
以下の温度の静止状態で結晶（固相の発生）を生じさせ
ずに流体状態を維持したい場合には、上記比率を82／18
から87／13にするのが好ましい。ベンゼン環を３つ有す
る化合物の一部または全部を〔化４〕の化合物と置き換
えることもできる：
２つ有する化合物と、（メチルベンジル）キシレンと、
ビス（メチルベンジル）キシレンと呼ばれるベンゼン環
を３つ有する化合物とが含まれる。ベンゼン環を３つ有
する化合物はｎ1 ＝１且つｎ2 ＝０である化合物と、ｎ
1＝０且つｎ2 ＝１である化合物またはこれら２つの化
合物の混合物にすることができる。また、ｎ1 ＝１且つ
ｎ2 ＝１である化合物を含む場合も本発明の範囲に入
る。熱伝達流体中のベンゼン環を２つ有する化合物とベ
ンゼン環を３つ有する化合物との比率は広範囲に変える
ことができる。低温で使用する場合にはベンゼン環を２
つ有する化合物／ベンゼン環を３つ有する化合物の重量
比を65／35から90／10の間にするのが好ましい。−50℃
以下の温度の静止状態で結晶（固相の発生）を生じさせ
ずに流体状態を維持したい場合には、上記比率を82／18
から87／13にするのが好ましい。ベンゼン環を３つ有す
る化合物の一部または全部を〔化４〕の化合物と置き換
えることもできる：
【０００７】
【化４】
【０００８】〔化３〕の化合物はフリーデルクラフツ触
媒の存在下でメチルベンジルクロライドをキシレンと縮
合反応させて合成することができる。この反応ではベン
ゼン環を２つ有する化合物とベンゼン環を３つ有する化
合物とが得られるが、さらに高分子のものを生成させる
こともできる。ベンゼン環を２つ有する化合物とベンゼ
ン環を３つ有する化合物とは簡単な蒸留で単離でき、そ
れらの比率は簡単に調節できる。〔化４〕の化合物は、
フリーデルクラフツ触媒の存在下でキシリルジクロライ
ドＣＨ2Cl-Ｃ6 Ｈ4-ＣＨ2Cl をキシレンと縮合させて合
成することができる。高分子量の生成物が同時に生じた
場合には蒸留で〔化４〕の化合物を単離することができ
る。
媒の存在下でメチルベンジルクロライドをキシレンと縮
合反応させて合成することができる。この反応ではベン
ゼン環を２つ有する化合物とベンゼン環を３つ有する化
合物とが得られるが、さらに高分子のものを生成させる
こともできる。ベンゼン環を２つ有する化合物とベンゼ
ン環を３つ有する化合物とは簡単な蒸留で単離でき、そ
れらの比率は簡単に調節できる。〔化４〕の化合物は、
フリーデルクラフツ触媒の存在下でキシリルジクロライ
ドＣＨ2Cl-Ｃ6 Ｈ4-ＣＨ2Cl をキシレンと縮合させて合
成することができる。高分子量の生成物が同時に生じた
場合には蒸留で〔化４〕の化合物を単離することができ
る。
【０００９】また、キシレンをラジカル塩素化して、メ
チルベンジルクロライドＣＨ3-Ｃ6Ｈ4-ＣＨ2Cl と、キ
シリルジクロライドＣＨ2Cl-Ｃ6 Ｈ4-ＣＨ2Cl と、キシ
レンとの混合物を合成すること (換言すれば、部分的に
塩素化を行った後にフリーデルクラフト触媒を添加する
こと）によって、〔化３〕の化合物と〔化４〕の化合物
との混合物を直接合成することもできる。ベンゼン環を
２つ有する〔化３〕の化合物と、ベンゼン環を３つ有す
る〔化３〕の化合物と、〔化４〕の化合物との混合物を
得るには必要に応じて蒸留を行えば良い。このプロセス
はヨーロッパ特許第299,867 号に記載されており、この
特許の内容は本明細書の一部を成す。このプロセスを用
いると、塩素化後にフリーデルクラフツ縮合を行って下
記混合物を直接合成することができる： ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 65〜90部 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物と 〔化４〕の化合物との混合物： 35〜10部 （ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物：〔化４〕の化 合物の比率は３部：１部である） 換言すれば、この混合物は下記構成を有している： 〔ベンゼン環を２つ有する化合物〕 ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 65〜90部 〔ベンゼン環を３つ有する化合物〕 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物： 35×3/4 〜10×3/4 部 〔化４〕のの化合物 ： 35×1/4 〜10×1/4 部
チルベンジルクロライドＣＨ3-Ｃ6Ｈ4-ＣＨ2Cl と、キ
シリルジクロライドＣＨ2Cl-Ｃ6 Ｈ4-ＣＨ2Cl と、キシ
レンとの混合物を合成すること (換言すれば、部分的に
塩素化を行った後にフリーデルクラフト触媒を添加する
こと）によって、〔化３〕の化合物と〔化４〕の化合物
との混合物を直接合成することもできる。ベンゼン環を
２つ有する〔化３〕の化合物と、ベンゼン環を３つ有す
る〔化３〕の化合物と、〔化４〕の化合物との混合物を
得るには必要に応じて蒸留を行えば良い。このプロセス
はヨーロッパ特許第299,867 号に記載されており、この
特許の内容は本明細書の一部を成す。このプロセスを用
いると、塩素化後にフリーデルクラフツ縮合を行って下
記混合物を直接合成することができる： ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 65〜90部 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物と 〔化４〕の化合物との混合物： 35〜10部 （ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物：〔化４〕の化 合物の比率は３部：１部である） 換言すれば、この混合物は下記構成を有している： 〔ベンゼン環を２つ有する化合物〕 ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 65〜90部 〔ベンゼン環を３つ有する化合物〕 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物： 35×3/4 〜10×3/4 部 〔化４〕のの化合物 ： 35×1/4 〜10×1/4 部
【００１０】本発明の熱伝達流体は上記各化合物の中間
の物理特性を有している。 沸点 ： 310 ℃以上 室温での粘性： 低い（20℃で約 20 mm2/ｓ-1） 凝固点 ： −30℃以下（オルト−キシレンをベ
ースとした化合物またはメタまたはパラ異性体とオルト
異性体との混合物から合成した場合。パラキシレンのみ
の場合は０℃で結晶化する）
の物理特性を有している。 沸点 ： 310 ℃以上 室温での粘性： 低い（20℃で約 20 mm2/ｓ-1） 凝固点 ： −30℃以下（オルト−キシレンをベ
ースとした化合物またはメタまたはパラ異性体とオルト
異性体との混合物から合成した場合。パラキシレンのみ
の場合は０℃で結晶化する）
【００１１】本発明の熱伝達流体を従来のベンゼンアル
キレートと比較すると、 (1) 重質アルキレート（10％が芳香族水素化物で、90％
が脂肪族水素化物であるアルキレート) は、沸点は 330
℃であるが、20℃での粘性は 100mm2/ｓ-1と高い。 (2) 軽質アルキレート（16％が芳香族水素化物で、84％
が脂肪族水素化物であるアルキレート) は、20℃での粘
性が15mm2/ｓ-1であるが、沸点は 270℃と低い。 本発明の熱伝達流体は従来のベンゼンアルキレートに比
べて明らかに優れた高温安定性を有し、しかも、ベンゼ
ンを形成しにくい。
キレートと比較すると、 (1) 重質アルキレート（10％が芳香族水素化物で、90％
が脂肪族水素化物であるアルキレート) は、沸点は 330
℃であるが、20℃での粘性は 100mm2/ｓ-1と高い。 (2) 軽質アルキレート（16％が芳香族水素化物で、84％
が脂肪族水素化物であるアルキレート) は、20℃での粘
性が15mm2/ｓ-1であるが、沸点は 270℃と低い。 本発明の熱伝達流体は従来のベンゼンアルキレートに比
べて明らかに優れた高温安定性を有し、しかも、ベンゼ
ンを形成しにくい。
【００１２】
【実施例】実施例１ 攪拌器と凝縮器と塩素供給管と30ワットのフィリップス
（Philips)ＴＬＡＤＫランプとを備えた反応器中に、 4
24ｇのオルト−キシレン（４モル）を入れ、次いで、71
ｇ（１モル）の塩素ガスを導入し、80℃の温度に１時間
維持する。光化学開始反応を止めた後、反応混合物を滴
下漏斗に入れ、１時間かけて２モルのオルト−キシレン
と、60mgのFeCl3 とを入れた攪拌器付け反応器中に 100
℃で導入する。全ての反応混合物を導入後、全体を100
℃でさらに１時間攪拌する。過剰のオルト−キシレンを
複数段のプレートを有するカラムで水銀柱10mmの減圧下
で蒸留して除去して、底部に集めた生成物中のオルト−
キシレンの含有量を500ppm以下にする（蒸留終了時の底
部温度は 190℃）。消費されたオルトキシレンから算出
した収率（重量収率）は97％。反応混合物を複数段のプ
レートを有するカラムで水銀柱 0.5mmの減圧下で蒸留し
て下記を得る： (1) ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物で構成され
る温度 120〜140 ℃で留出する無色の液体成分。これを
ＸＸ０１とよぶ。 (2) 室温で除々に結晶化する温度 195〜215 ℃で留出す
る淡黄色の粘性のある液体成分。この成分の重量組成は
以下の通り： ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物 ジ（メチルベンジル）キシレン： 75％ 〔化４〕の化合物 ： 25％ この成分をＸＸ０２とよぶ。 上記各成分を混合して下記組成物を作る： ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 85部 (2) の成分 ： 15部 すなわち、 ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 85 部 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物： 15×0.75＝11.25 部 〔化４〕の化合物 ： 15×0.25＝3.75 部 この組成物は−50℃で数箇月間保存した後に結晶化が始まる。
（Philips)ＴＬＡＤＫランプとを備えた反応器中に、 4
24ｇのオルト−キシレン（４モル）を入れ、次いで、71
ｇ（１モル）の塩素ガスを導入し、80℃の温度に１時間
維持する。光化学開始反応を止めた後、反応混合物を滴
下漏斗に入れ、１時間かけて２モルのオルト−キシレン
と、60mgのFeCl3 とを入れた攪拌器付け反応器中に 100
℃で導入する。全ての反応混合物を導入後、全体を100
℃でさらに１時間攪拌する。過剰のオルト−キシレンを
複数段のプレートを有するカラムで水銀柱10mmの減圧下
で蒸留して除去して、底部に集めた生成物中のオルト−
キシレンの含有量を500ppm以下にする（蒸留終了時の底
部温度は 190℃）。消費されたオルトキシレンから算出
した収率（重量収率）は97％。反応混合物を複数段のプ
レートを有するカラムで水銀柱 0.5mmの減圧下で蒸留し
て下記を得る： (1) ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物で構成され
る温度 120〜140 ℃で留出する無色の液体成分。これを
ＸＸ０１とよぶ。 (2) 室温で除々に結晶化する温度 195〜215 ℃で留出す
る淡黄色の粘性のある液体成分。この成分の重量組成は
以下の通り： ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物 ジ（メチルベンジル）キシレン： 75％ 〔化４〕の化合物 ： 25％ この成分をＸＸ０２とよぶ。 上記各成分を混合して下記組成物を作る： ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 85部 (2) の成分 ： 15部 すなわち、 ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化３〕の化合物： 85 部 ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化３〕の化合物： 15×0.75＝11.25 部 〔化４〕の化合物 ： 15×0.25＝3.75 部 この組成物は−50℃で数箇月間保存した後に結晶化が始まる。
【００１３】実施例２ 実施例１と同様にして調製した化合物を用い同様の実験
を行うが、オルト−キシレン100 ％の代わりに75％オル
ト−キシレンと25％のパラ−キシレンの混合物を用い
る。−50℃に数箇月保存してもいずれの試料にも結晶化
は観察されない。
を行うが、オルト−キシレン100 ％の代わりに75％オル
ト−キシレンと25％のパラ−キシレンの混合物を用い
る。−50℃に数箇月保存してもいずれの試料にも結晶化
は観察されない。
【００１４】実施例２ 回転攪拌器と縦型凝縮器と保温ジャケットと窒素注入器
とを備えた１リットルのガラス製反応器中に実施例１で
得られた下記組成のオリゴマー混合物 320ｇを導入す
る： ＸＸ０１＝ 85％ ＸＸ０２＝ 15％ （20℃での動粘度＝21.6 mm2/ｓ-1） 液体上部の空間に窒素注入器を用いて窒素を充填する。
窒素の導入を止め、凝縮器の出口を水槽に接続する。オ
リゴマー混合物を攪拌しながら除々に 313℃まで温度を
上げ、さらに攪拌しながら 313℃で 118時間維持する。
水槽内に200cm3の気体が放出される (この気体を赤外線
分析するとメタンが確認される) 。反応器を冷却し、反
応器上部と凝縮器を反応器の底部に残った生成物でリン
スし、全体を気相クロマトグラフィーで分析した。 開始時 313 ℃118 時間後 ベンゼン １ppm ２ppm トルエン 20ppm 20ppm オルト−キシレン 70ppm 190ppm 上記以外の軽質生成物は見出されない。
とを備えた１リットルのガラス製反応器中に実施例１で
得られた下記組成のオリゴマー混合物 320ｇを導入す
る： ＸＸ０１＝ 85％ ＸＸ０２＝ 15％ （20℃での動粘度＝21.6 mm2/ｓ-1） 液体上部の空間に窒素注入器を用いて窒素を充填する。
窒素の導入を止め、凝縮器の出口を水槽に接続する。オ
リゴマー混合物を攪拌しながら除々に 313℃まで温度を
上げ、さらに攪拌しながら 313℃で 118時間維持する。
水槽内に200cm3の気体が放出される (この気体を赤外線
分析するとメタンが確認される) 。反応器を冷却し、反
応器上部と凝縮器を反応器の底部に残った生成物でリン
スし、全体を気相クロマトグラフィーで分析した。 開始時 313 ℃118 時間後 ベンゼン １ppm ２ppm トルエン 20ppm 20ppm オルト−キシレン 70ppm 190ppm 上記以外の軽質生成物は見出されない。
【００１５】実施例３ 実施例２と同じ装置と操作条件で、−10℃から＋310 ℃
の温度範囲で熱伝達流体として通常使用されている重質
ベンゼンアルキレートを 313℃の温度に 118時間維持し
た。この重質ベンゼンアルキレートは、ＮＭＲ分析の結
果、脂肪族水素は90％で、芳香族水素は10％であり、脂
肪族鎖は分岐していることが確認された。また、20℃で
の動粘性は103 mm2/ｓ-1であった。実験の終了までに水
槽内に放出された気体の量は 1250cm3（赤外線分析の結
果アルカンとアルケンの混合物が確認された) であっ
た。実施例２と同様に装置上部と凝縮器をリンスした
後、反応器中の液体をクロマトグラフィーで分析した結
果、下記の結果を得た： 開始時 313 ℃118 時間後 ベンゼン ２ppm 未満 80ppm未満 トルエン ３ppm 未満 50ppm未満 軽質生成物合計量 1000ppm未満 8000ppm 軽質生成物は沸点が40℃〜130 ℃の化合物である。これ
らの生成物の種類は極めて多く（50〜60種類）、クロマ
トグラムは複雑で、ベンゼンの有無は確認できない。ベ
ンゼンの保持時間にはピークの存在は確認されない。
の温度範囲で熱伝達流体として通常使用されている重質
ベンゼンアルキレートを 313℃の温度に 118時間維持し
た。この重質ベンゼンアルキレートは、ＮＭＲ分析の結
果、脂肪族水素は90％で、芳香族水素は10％であり、脂
肪族鎖は分岐していることが確認された。また、20℃で
の動粘性は103 mm2/ｓ-1であった。実験の終了までに水
槽内に放出された気体の量は 1250cm3（赤外線分析の結
果アルカンとアルケンの混合物が確認された) であっ
た。実施例２と同様に装置上部と凝縮器をリンスした
後、反応器中の液体をクロマトグラフィーで分析した結
果、下記の結果を得た： 開始時 313 ℃118 時間後 ベンゼン ２ppm 未満 80ppm未満 トルエン ３ppm 未満 50ppm未満 軽質生成物合計量 1000ppm未満 8000ppm 軽質生成物は沸点が40℃〜130 ℃の化合物である。これ
らの生成物の種類は極めて多く（50〜60種類）、クロマ
トグラムは複雑で、ベンゼンの有無は確認できない。ベ
ンゼンの保持時間にはピークの存在は確認されない。
【００１６】実施例４ 実施例１と同じ装置を用い、実施例１のＸＸ０２の化合
物 180ｇを 370℃で20時間処理した。実施例２と同様に
装置をリンスした後に以下の結果を得た： 開始時のXX02 熱処理後のXX02 ベンゼン含有量 ５ppm 未満 15ppm 分解生成物は主にキシレンであった。
物 180ｇを 370℃で20時間処理した。実施例２と同様に
装置をリンスした後に以下の結果を得た： 開始時のXX02 熱処理後のXX02 ベンゼン含有量 ５ppm 未満 15ppm 分解生成物は主にキシレンであった。
【００１７】実施例５ 実施例１と同じ装置を用い、下記〔化５〕に示すジベン
ジル−オルト−キシレン（本発明には含まれない）180
ｇを 370℃で20時間処理した：
ジル−オルト−キシレン（本発明には含まれない）180
ｇを 370℃で20時間処理した：
【００１８】
【化５】 この化合物はベンジルクロライドとオルト−キシレンと
を反応させて合成できる。実施例２と同様に装置をリン
スした後、クロマトグラフィー分析を行って以下の結果
を得た： 開始時 熱処理後の生成物 ベンゼン含有量 ５ppm 未満 840ppm ＸＸ０２の化合物と比較して56倍量のベンゼンが生成した。
を反応させて合成できる。実施例２と同様に装置をリン
スした後、クロマトグラフィー分析を行って以下の結果
を得た： 開始時 熱処理後の生成物 ベンゼン含有量 ５ppm 未満 840ppm ＸＸ０２の化合物と比較して56倍量のベンゼンが生成した。
Claims (6)
- 【請求項１】（メチルベンジル）キシレンによって構成
される熱伝達流体。 - 【請求項２】 下記〔化１〕の混合物によって構成され
る熱伝達流体： 【化１】 （ここで、ｎ1 とｎ2 は０または１であり、ｎ1 ＋ｎ2
＝０である化合物と、ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である化合物とを
含む) 。 - 【請求項３】 ベンゼン環を２つ有する化合物と３つ有
する化合物との重量比率：（２ベンゼン環化合物／３ベ
ンゼン環化合物）が65／35から90／10である請求項２に
記載の熱伝達流体。 - 【請求項４】 ２ベンゼン環化合物／３ベンゼン環化合
物の比率が82／18から87／13である請求項３に記載の熱
伝達流体。 - 【請求項５】 ベンゼン環を３つ有する化合物の一部ま
たは全部を〔化２〕で表される化合物と置き換えた請求
項２〜４のいずれか一項に記載の熱伝達流体： 【化２】 - 【請求項６】 ｎ1 ＋ｎ2 ＝０である〔化１〕の化合
物：65〜90部と、ｎ1 ＋ｎ2 ＝１である〔化１〕の化合
物：8.75〜7.5 部と、〔化２〕の化合物：8.75〜2.5 部
とで構成される請求項５に記載の熱伝達流体。
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