NO300979B1 - Anvendelse av mono- og bis(metylbenzyl)xylenisomerer som termisk overföringsfluid - Google Patents
Anvendelse av mono- og bis(metylbenzyl)xylenisomerer som termisk overföringsfluidInfo
- Publication number
- NO300979B1 NO300979B1 NO920652A NO920652A NO300979B1 NO 300979 B1 NO300979 B1 NO 300979B1 NO 920652 A NO920652 A NO 920652A NO 920652 A NO920652 A NO 920652A NO 300979 B1 NO300979 B1 NO 300979B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- product
- methylbenzyl
- products
- bis
- transfer fluid
- Prior art date
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title abstract description 10
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 title 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 title 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- RIGGBTNEASBFER-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,4-bis(1-phenylethyl)benzene Chemical group C=1C=C(C)C(C)=C(C(C)C=2C=CC=CC=2)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 RIGGBTNEASBFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical group C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=CC=C1 GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKVLFPCUFYGJDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpentan-3-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C(C=1C=CC=CC=1)C(C)C1=CC=CC=C1 ZKVLFPCUFYGJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- WSSNQXJVTQOUMV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3,4-dimethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=C(C)C(C)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 WSSNQXJVTQOUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- -1 bis(methylenebenzyl)xylene Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelsen av isomerer av mono- og bis(metylenbenzyl)xylen som termisk overførings-fluid. Prinsippene for varmeveksling med fluider andre enn vann er beskrevet i KRK-OTHMER "Encyclopedia of Chemical technology', 3. utgave, vol. 12, sidene 171-190. Det dreier seg om å benytte mineral- eller synteseolje med et kokepunkt ved omgivelsestemperatur mellom 200 og 400° C. Man kan gjennomføre varmeveksling ved atmosfærisk trykk eller noen bar i stedet for ved de høye damptrykk for vann ved samme temperatur.
I US-PS 3.475.115 er det beskrevet anvendelse av dibenzyltoluen og bis(metylbenzyl )toluen som varmebærende fluid. Imidlertid er bis(metylbenzyl)toluen fast ved -17°C og viskositet ved 20° C er 204 centistokes. Når det gjelder dibenzyltoluen er hellepunktet -34°C og viskositeten ved 20°C
er 35 centistokes.
Man har nu funnet at man som varmefluid kan benytte (metylbenzyl)xylen eller en blanding av mono- og bis(metylbenzyl )-xylen.
Foreliggende oppfinnelse angår således anvendelsen av en blanding av produkter med formel (A)
nl + n2 = 0 eller 1,
og som inneholder produkter (A) slik at nj + n£ - 0,
og produkter (A) slik at nj + n£ = 1,
som varmeoverføringsfluid.
Varmeoverføringsfluidet inneholder således produkt (A) med to kjerner, (metylbenzyl)xylen, og produkt (A) med tre kjerner som man kaller bis(metylbenzyl)xylen. Dette produkt A med 3 kjerner kan være et produkt slik at n^ = 1 og 112 = 0, et produkt slik at n^ = 0 og n2 = 1 eller en blanding av de to sistnevnte. Man går ikke utenfor oppfinnelsens ramme hvis varmefluidet også inneholder produkter slik at iij = 1 og n2 = 1.
Forholdene mellom produktene med 2 og 3 kjerner i varmefluidet kan variere innen vide grenser. Ved anvendelser ved lav temperatur er det fordelaktig at forholdet produkt med 2 kjerner:produkt med 3 kjerner på vektbasis ligger mellom 65:35 og 90:10. Hvis man vil holde fluidet ved temperaturer under -50 °C i ro uten at det opptrer krystall eller en begynnende fast fase, er det foretrukket å velge det foregående formål mellom 82:18 og 87:13. Man går ikke utenfor oppfinnelsens ramme ved helt eller delvis å erstatte produkt
(A) med 3 kjerner med produkt (B) med formelen:
Produkt A kan fremstilles ved kondensasjon av (metylbenzyl)-klorid med xylen i nærvær av en Friedel-Kraft-katalysator. Man oppnår en blanding av produkter med to og tre kjerner. Man kan også oppnå tyngre produkter, det er tilstrekkelig med en enkel destillasjon for å isolere produktene med to og tre kjerner og å justere deres respektive andeler.
Produkt B kan fremstilles ved kondensasjon ved xylyl-diklorid CH2C1-C6H4-CH2C1 i nærvær av en Friedel-Kraft-katalysator.
Produkt B kan separeres ved destillasjoner i det tilfellet man også har fremstilt tyngre produkter.
Man kan likeledes fremstille en blanding av A og B ved å gjennomføre en radikalklorering av xylen, for å fremstille (metylbenzyl)klorid CH3-C6H4-CH2C1 og xylyldiklorid CH2-C6<H>4-CH2C1 i blanding med xylen vil det si at man gjennomfører en partiell klorering og derefter tilsetter en Friedel-Kraft-katalysator. Man kan eventuelt destillere for å oppnå en blanding av produkter A med 2 og 3 kjerner og produkt B. Denne fremgangsmåte er beskrevet i EP-PS 299.867.
I henhold til denne prosess følger kloreringen en Friedel-Kraf t-kondensas jon og man oppnår direkte en blanding inneholdende:
65 til 90 deler A slik at n^ + n2 = 0
35 til 10 deler av en blanding av A slik at n^ + n2 = 1
og produkt B. Andelene A:n^ + n2 = 1 og B er ca. 3 deler A:n^ + n2 = 1 pr. 1 del B,
det vil si at blandingen omfatter:
[2 kjerner] 65 til 90 deler A slik at n^ + n2 = 0
[ 3 kjerner] 35 x (3:4) til 10 x (3:4) deler A slik at
n-L + n2 = 1
35 x (1:4) til 10 x (1:4) B.
Produktene som anvendes ifølge oppfinnelsen oppviser et godt kompromiss hva angår de fysikalske egenskaper:
- kokepunkt over 310°C
lav viskositet ved omgivelsestemperatur
(ca. 20 mm<2>/sek. ved 20°C)
- geldannelsespunkt < -30°C (for produkter på basis av ortoxylen, eller produkter på basis av en blanding av ortoisomerer med meta- eller paraisomerer for det produktet med paraxylen alene krystalliserer nær 0°C.
Hvis man sammenligner produktene som anvendes ifølge oppfinnelsen med de vanlige benzenalkylater: har de tyngre alkylater (10 % aromatisk hydrogen pr. 90
alifatisk hydrogen) et kokepunkt på 330°C men en viskositet på 100 mm<2>/sek.-<1> ved 20°C
de lettere alkylater (16 % aromatisk hydrogen pr. 84 %
alifatisk hydrogen) har en viskositet på 15 mm2/sek._:1- ved 20°C men et kokepunkt på kun 270°C.
Produktene som anvendes ifølge oppfinnelsen har en termisk stabilitet som er vesentlig bedre enn de vanlige alkylater av benzen og har en lav tendens til å føre til dannelse av benzen.
Eksempel 1
Til en reaktor utstyrt med rørverk, kondensator, et materør for klor og en 30 watts PHILIPS TLADK lampe settes 424 g eller 4 mol ortoxylen og derefter innføres 71 g eller 1 mol gassformig klor mens man holder temperaturen ved 80°C i 1 time.
Efter ferdig fotokjemisk initiering blir reaksjonsmediet bragt i en ihellingsampulle og innføres i 1 time i en reaktor utstyrt med et rørverk, inneholdende 2 mol ortoxylen og 60 mg FeCl3, ved en temperatur på 100°C. Dette hele holdes ytterligere i 1 time ved 100°C under omrøring efter ferdig helling. Overskuddet av ortoxylen fjernes ved et trykk på 10 mm Hg ved hjelp av en kolonne med noen plater slik at restmengden ortoxylen i produktet i sumpen er under 500 ppm (temperaturen i sumpen ved slutten av destillasjonen 190°C).
Vektutbytte, beregnet efter forbrukt ortoxylen, er 97
Blandingen underkastes en destillasjon med noen plater under 0,5 mm Hg. Man oppnår derved: 1) en farveløs vaeskef raks jon som destillerer ved en temperatur på 120 til 140°C og bestående av produktet A:n^ + n2 = 0. Denne fraksjon kalles XX01; 2) en viskøs klar gul væskefraksjon som destillerer ved 195 til 215°C og som krystalliserer langsomt ved omgivelsestemperatur. Sammensetningen på vektbasis er som følger:
75 io produkt A/n^ + n2 = 1 di (metylbenzyl )xylen
25 % produkt B. Denne fraksjon kalles XX02.
Man blander de to fraksjoner og får en blanding som inneholder:
85 deler A:n^ + n2 = 0
15 deler av den andre fraksjon, det vil si:
85 deler A:n^ + n2 = 0
15 x 0,75 = 11,25 deler A:^ + n2 = 1 15 x 0,25 = 3,75 deler B.
Efter noen måneder ved -50"C viser det seg en begynnende krystall i sering.
Man gjennomfører de samme prøver men med produkter fremstilt som i eksempel 1 bortsett fra at man benytter en blanding av 75 % ortoxylen og 25 # paraxylen i stedet for 100 % ortoxylen.
Ingen av prøvene viser noen begynnende krystallisering selv efter flere måneder ved -50°C.
Eksempel 2
Til en 1 liters glassreaktor utstyrt med rørverk, fallkjøler, termometerhylse og nitrogeninjektor settes 320 g av en oligomerblanding oppnådd i eksempel 1 og ved følgende sammensetning: XX01 = 85 %
XX02 = 15 %
og med en kinematisk viskositet = 21,6 mm2/sek.(ved 20°C).
Atmosfæren over væsken spyles med en nitrogenstrøm ved hjelp av nitrogeninjektoren. Innføringen av nitrogen avbrytes så og utløpet av kjølemidlet forbindes med et vannrør. Produktet oppvarmes progressivt inn til en temperatur på 313°C under omrøring. Produktet holdes derefter i 118 timer ved 313° C under omrøring. Gassutviklingen i vannrøret er 200 cm<5> (IR-analyse av gassen viser nærværet av metan).
Reaktoren avkjøles og de høyere deler samt kjøleren skylles med produktet som er tilbake i bunnen av reaktoren og det hele analyseres gasskromatografisk.
Man kan ikke detektere andre lette produkter.
Eksempel 3
I en apparatur og under de driftsbetingelser som er angitt i eksempel 2 holdes i 118 timer og ved 313°C et tungt benzen-alkylat som vanligvis benyttes som varmefluid i temperatur-området -10°C til +310°C. NMR-analyse av produktet fastslår en fordeling på 90 # alifatiske hydrokarboner og 10 % aromatiske hydrokarboner idet den alifatiske kjede er forgrenet. Den kinematiske viskositet ved 20°C er 103 mm<2>/sek._1.
Ved slutten av analysen er mengden gass som er satt fri i vannrøret 1250 cm<5> (blanding av alkaner og alkener i henhold til IR-analysen).
Væskekromatografisk analyse i reaktoren efter spyling av de høye deler og kjøleren som i eksempel 3, gir følgende resultater:
De lette produkter tilsvarer produkter med et kokepunkt som befinner seg mellom 40 og 130°C. Antall slike produkter er meget høyt (flere titalls), noe som gjør kromatogramet meget komplekst og ikke tillater å konkludere på nærvær eller ikke av benzen. Det fastslås nærværet av en topp på høyde med retensjonstiden for benzen.
Eksempel 4
I den samme apparatur som i eksempel 1 behandles i 20 timer og ved 370°C, 180 g produkt tilsvarende XX02 i eksempel 1.
Den kromatografiske analyse på produktet efter skylling av apparaturen som i eksempel 2, gir de følgende resultater:
Nedbrytningsproduktet er i det vesentlige xylen.
Eksempel 5
I den samme apparatur som i eksempel 1 behandler man, i 20 timer og ved 370"C, 180 g dibenzylortoxylen (ikke ifølge oppf innelsen):
oppnådd ved omsetning av benzylklorid og ortoxylen.
Kromatografisk analyse på produktet efter skylling av apparaturen som i eksempel 2 gir følgende resultater:
Det vil si at det oppnås en benzenmengde som er 56 ganger større enn den som oppnås med forbindelsen av type XX02.
Claims (5)
1.
Anvendelse av en blanding av et produkt med formel (A)
der n^ + n2 = 0 eller 1,
og som inneholder produkter (A) slik at n^ + n2 m 0,
og produkter (A) slik at n^ + n2 = 1,
som varmeoverføringsfluid.
2.
Anvendelse ifølge krav 1 av blandinger der vekt-forholdet bicykliske forbindelserrtricykliske forbindelser er mellom 65:35 og 9:10.
3.
Anvendelse ifølge krav 2 av blandinger der forholdet er mellom 82:18 og 87:13.
4.
Anvendelse ifølge kravene 1 til 3 av blandinger der den tricykliske forbindelse (A) helt eller delvis er erstattet med forbindelse (B):
5 .
Anvendelse ifølge krav 4 av blandinger i form av varmeover-føringsfluid omfattende 65 til 90 deler (A) slik at nl + n2 = 0'26,25 til 7,5 deler A er slik at n^ + n2 = 1, og 8,75 til 2,5 deler B.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9102172A FR2673189A1 (fr) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | Utilisation d'isomeres de mono et bis(methylbenzyl)xylene comme fluide de transfert technique. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO920652D0 NO920652D0 (no) | 1992-02-19 |
| NO920652L NO920652L (no) | 1992-08-24 |
| NO300979B1 true NO300979B1 (no) | 1997-08-25 |
Family
ID=9410013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO920652A NO300979B1 (no) | 1991-02-22 | 1992-02-19 | Anvendelse av mono- og bis(metylbenzyl)xylenisomerer som termisk overföringsfluid |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5384058A (no) |
| EP (1) | EP0500435B1 (no) |
| JP (1) | JPH0786195B2 (no) |
| KR (1) | KR100192019B1 (no) |
| CN (1) | CN1071783C (no) |
| AT (1) | ATE136924T1 (no) |
| CA (1) | CA2061433C (no) |
| DE (1) | DE69209868T2 (no) |
| DK (1) | DK0500435T3 (no) |
| ES (1) | ES2086678T3 (no) |
| FI (1) | FI103128B (no) |
| FR (1) | FR2673189A1 (no) |
| GR (1) | GR3020324T3 (no) |
| IE (1) | IE73641B1 (no) |
| NO (1) | NO300979B1 (no) |
| TW (1) | TW203097B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2673189A1 (fr) * | 1991-02-22 | 1992-08-28 | Atochem | Utilisation d'isomeres de mono et bis(methylbenzyl)xylene comme fluide de transfert technique. |
| EP1630824A1 (fr) * | 1994-09-30 | 2006-03-01 | Arkema | Composition dielectrique à base de polyarylalcanes ayant des proprietes dielectriques ameliorées |
| FR2807059B1 (fr) | 2000-03-29 | 2002-05-17 | Atofina | Fluide de transfert de chaleur a base de polyphenylmethanes ayant une stabilite thermique amelioree |
| FR2818280B1 (fr) * | 2000-12-19 | 2003-01-17 | Atofina | Formulations de peinture en dispersions aqueuses comprenant une composition de polyarylalcanes comme agent de coalescence |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2933450A (en) * | 1956-07-18 | 1960-04-19 | Olin Mathieson | Heat-exchange fluid compositions |
| DE1419604A1 (de) * | 1961-06-12 | 1969-05-14 | Bergwerksverband Gmbh | Verwendung fluessiger hochsiedender aromatischer Kohlenwasserstoffe als Waermeuebertragungsmittel |
| JPS5436154B1 (no) * | 1971-07-08 | 1979-11-07 | ||
| JPS4895599A (no) * | 1972-03-17 | 1973-12-07 | ||
| JPS5037049B2 (no) * | 1972-11-15 | 1975-11-29 | ||
| JPS52127904A (en) * | 1976-04-20 | 1977-10-27 | Nippon Oil Co Ltd | Oil composition for refrigerator |
| JPS5540726A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-22 | Nippon Oil Co Ltd | Fluid for traction drive |
| CA1194284A (en) * | 1982-09-16 | 1985-10-01 | Atsushi Sato | Electrical insulating oil and oil-filled electrical appliances |
| FR2618142B1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-10-06 | Atochem | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
| FR2673189A1 (fr) * | 1991-02-22 | 1992-08-28 | Atochem | Utilisation d'isomeres de mono et bis(methylbenzyl)xylene comme fluide de transfert technique. |
-
1991
- 1991-02-22 FR FR9102172A patent/FR2673189A1/fr active Pending
-
1992
- 1992-02-14 EP EP92400407A patent/EP0500435B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-14 AT AT92400407T patent/ATE136924T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-14 DK DK92400407.0T patent/DK0500435T3/da active
- 1992-02-14 ES ES92400407T patent/ES2086678T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-14 DE DE69209868T patent/DE69209868T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-17 IE IE920501A patent/IE73641B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-02-18 CA CA002061433A patent/CA2061433C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-19 NO NO920652A patent/NO300979B1/no unknown
- 1992-02-20 JP JP4070385A patent/JPH0786195B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-21 FI FI920767A patent/FI103128B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-02-22 KR KR1019920002737A patent/KR100192019B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-02-22 CN CN92101121A patent/CN1071783C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-11 TW TW081101857A patent/TW203097B/zh active
-
1993
- 1993-04-20 US US08/090,441 patent/US5384058A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-08-03 US US08/283,183 patent/US5593613A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-06-24 GR GR960401693T patent/GR3020324T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI103128B1 (fi) | 1999-04-30 |
| KR920016578A (ko) | 1992-09-25 |
| NO920652L (no) | 1992-08-24 |
| FI920767A (fi) | 1992-08-23 |
| US5593613A (en) | 1997-01-14 |
| CN1071783C (zh) | 2001-09-26 |
| DE69209868D1 (de) | 1996-05-23 |
| FI920767A0 (fi) | 1992-02-21 |
| CN1064300A (zh) | 1992-09-09 |
| IE920501A1 (en) | 1992-08-26 |
| EP0500435B1 (fr) | 1996-04-17 |
| JPH06166866A (ja) | 1994-06-14 |
| JPH0786195B2 (ja) | 1995-09-20 |
| DE69209868T2 (de) | 1996-11-28 |
| IE73641B1 (en) | 1997-06-18 |
| DK0500435T3 (da) | 1996-08-12 |
| KR100192019B1 (ko) | 1999-06-15 |
| TW203097B (no) | 1993-04-01 |
| FI103128B (fi) | 1999-04-30 |
| EP0500435A1 (fr) | 1992-08-26 |
| ES2086678T3 (es) | 1996-07-01 |
| CA2061433C (fr) | 2003-07-15 |
| ATE136924T1 (de) | 1996-05-15 |
| CA2061433A1 (fr) | 1993-08-19 |
| US5384058A (en) | 1995-01-24 |
| NO920652D0 (no) | 1992-02-19 |
| FR2673189A1 (fr) | 1992-08-28 |
| GR3020324T3 (en) | 1996-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0917908B1 (pt) | Processo e Sistema para a produção de 1-hexeno a partir de butenos | |
| KR960005274B1 (ko) | 디페닐메탄의 메틸 및 벤질 유도체를 기재로 한 조성물 및 그의 유전체로서의 응용 | |
| NO300979B1 (no) | Anvendelse av mono- og bis(metylbenzyl)xylenisomerer som termisk overföringsfluid | |
| Blum et al. | Tellurium-Mediated Halogen Transfer from Polyhaloalkanes to Diyne Acceptors | |
| CN101516836B (zh) | 磺酸酐制备方法 | |
| US5821393A (en) | Process for the preparation of aromatic bromoalkyl-substituted hydrocarbon compounds | |
| NO171973B (no) | Blanding paa basis av polyfenylmetaner og deres anvendelsesom dielektrikum | |
| US7311807B2 (en) | Process for the separation of mixtures containing m-and p-dichlorobenzene | |
| Ohno et al. | Isolated carbon-deuterium stretching vibrations as a tool for conformational analysis of alkyl chains. Raman and infrared spectra of 1-bromoalkanes-1-d1 and-2-d1 | |
| US1202282A (en) | Process of producing 2-chlor-isopentane. | |
| US2464769A (en) | Separating alkyl benzenes from admixture with paraffins and naphthenes | |
| US9475697B2 (en) | Removal of bromine from gaseous hydrogen bromide | |
| Finger et al. | Fluorination of 1, 2, 3, 4-and 1, 2, 3, 5-tetrahalobenzenes with potassium fluoride in dimethyl sulfone | |
| US1402338A (en) | Apparatus for the production of halogenated hydrocarbons | |
| NO131506B (no) | ||
| US2091630A (en) | Process of separating a mixture of trimethylamine and ammonia | |
| US2365543A (en) | Method for preventing reboiler scaling | |
| Boocock et al. | 230. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XV. Free-radical chlorination in the liquid phase | |
| Neher | Chlorination of Methane and Ethane | |
| Campaigne et al. | Simultaneous Vicinal Dichlorination, a Correction1 | |
| McBee et al. | Fluorinated derivatives of p-ethyltoluene | |
| US4935524A (en) | Fluorinated polycyclic compounds | |
| GB664959A (en) | Process for the production of methallyl halides and the methallyl halides so produced | |
| Harris | DISPROPORTIONATION AND ISOMERIZATTON | |
| JPH0217540B2 (no) |