JP2020534371A - アルキル芳香族の製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に現れる用語「含んでなる(comprising)」およびその派生語は、追加の構成要素、工程または手順が本明細書に開示されていてもいなくても、その存在を排除することを意図していない。いかなる疑いも避けるために、用語「含んでなる」の使用を通して本明細書で特許請求するすべての組成物は反対の記述がない限り、追加の任意の添加物または化合物を含むことができる。対照的に本明細書に現れる用語「本質的に〜からなる(consisting essentially of)」は、続く言及する範囲から他の構成要素、工程または手順を排除し、操作性に必須でないものを除き、そして用語「からなる(consisting of)」を使用する場合は、具体的に定義または列挙していない構成要素、工程または手順を排除する。用語「または(or)」は特段の定めがない限り、個別に列挙した員ならびに任意の組み合わせを指す。
くとも1つの態様に含まれることを意味し、そして本開示の1より多くの態様にも含まれることができる。重要なことは、そのような句が同じ態様を必ずしも指していない点である。明細書で構成要素または機能が含まれ得るか、または特徴を有することができる(may,can,could,またはmight)と言う場合、その特定の構成要素または機能が含まれる必要はなく、または有する必要はない。
意のC9以上のオレフィンであることができる。本開示の態様では、使用するオレフィンは、任意のC10以上のオレフィンであることができる。本開示の態様では、使用するオレフィンは、任意のC11以上のオレフィンであることができる。本開示の態様では、使用するオレフィンは、任意のC12以上のオレフィンであることができる。
の化合物でよい。希釈剤を有することは反応速度を下げ、そして望ましい異性体の形成を促進するために有用である。希釈剤の一例は限定するわけではないがパラフィンである。本明細書で使用する希釈剤は1もしくは複数の希釈剤を含むことができる。当業者はこの開示の利益により、反応に使用する反応物および触媒に基づき他の適切な希釈剤を認識するだろう。
ら約60度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約2,4,6または8度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約10,12,14,16または18度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約20、22,24,26または28度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約30、32,34,36または38度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約40、42,44,46または48度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約50、52,54,56または58度低く調整される。本開示の態様では、アルキル化可能芳香族化合物は望ましい反応温度より摂氏約60度低く調整される。本開示の目的には、上記値の間の範囲も含まれる。例えば上記開示は望ましい反応温度より摂氏約6から約12度低く調整されているアルキル化可能芳香族化合物の範囲を開示することになる。
は望ましい反応温度より摂氏約24から約32度低く調整されているオレフィンの範囲を開示することになる。
内にあるならば、例えば熱交換器または反応槽ジャケットにより行うことができる。希釈剤の温度調整は上記のようにアルキル化可能芳香族化合物を調整する様式と同じ様式で行うことができる。
は循環速度を有するループ反応槽、好ましくは(反応容器の種類または反応物量に基づき)毎分0.1から20反応槽容積の範囲のターンオーバーまたは循環速度が、良好な混合をもたらすことになる。
12、導管218、ライン202A,202B,202Cおよび202D、ポンプ216、ノズル214、温度センサー222a,222b,222c,222d,222e,ガス再循環ライン226、機械的ミキサー220および固体触媒ホッパー224を含んでなる。これらすべての構成要素が必要ではなく、例えばガス再循環ライン226および機械的ミキサー220は、混合を改善するために加えることができる。また固体触媒ホッパー224は液体触媒が使用される場合には必要ではないかもしれない。
により、望ましい反応温度より低い第2前反応温度にオレフィンを調整することができる。またループ反応槽200は、触媒をライン202Aに通して反応容器208に導入し、そして反応槽ジャケット212に温度を調整させることにより、望ましい反応温度より低い第3前反応温度に触媒を調整することができる。最後にループ反応槽200は、触媒をライン202Aに通して反応容器208に導入し、そして反応槽ジャケット212に温度を調整させることにより、望ましい反応温度より低い第4前反応温度に希釈剤を調整することができる。
アルキル化可能芳香族化合物およびオレフィンを、アルキル化可能芳香族化合物およびオレフィンの温度を調節するための熱交換器210を有するループ反応槽200に通して循環し、そして反応の温度をモニターするための1もしくは複数の温度センサー222a、222b、222c、222dおよび/または222e(または他の温度センサー)を使用することにより達成することができる。本開示の態様では反応容器208は、アルキル化可能芳香族化合物、オレフィンおよび触媒の温度を望ましい反応温度に調節するためにも使用できる反応槽ジャケット212を有する。当業者は、望ましい反応温度に反応を維持するための他の適切な方法を認識するだろう。
媒を反応容器とポンプとの間の点でループ反応槽に加えた(ライン202B)。触媒の添加時間は、実験1では152分、実験2では38分、実験3では37分、そして実験4では27分であった。触媒、オレフィンおよびベンゼンをループ反応槽に循環して反応を完了した。実験1は40分循環した。実験2は30分循環し、実験3は61分循環した。実験4は77分循環した。反応中、温度は10℃を目標としながら8℃から12.4℃の間に維持した。反応が完了した後、生成物を分離容器に移し、そして有機相を分離した。有機相を.5kgの酸化カルシウム(CaO)で処理し、そして1時間混合した。過剰なベンゼンを除き、そして残る生成物を分析した。生成物の分析結果を表1に表す。
6回の以下の反応を、図1に示すループ反応槽に類似の50リットルのループ反応槽内で行った:オレフィン+ベンゼン→トリフル酸触媒の存在下でのアルキルベンゼン
のCaOで処理し、そして1時間混合した。過剰なベンゼンを除き、次いで残る生成物を分析した。生成物の分析結果を表2に表す。
以下の反応の4回の実験をバッチ式反応槽で完了した:
オレフィン+パラフィン+ベンゼン→フッ化水素酸触媒の存在下でのアルキルベンゼン
Claims (24)
- アルキル化法であって:
アルキル化可能芳香族化合物を導入し;
オレフィンを導入し;
触媒を導入し;
アルキル化可能芳香族化合物を、望ましい反応温度より低い前反応温度に調整し;
場合によりオレフィンを、望ましい反応温度より低い第2前反応温度に調整し;
場合により触媒を、望ましい反応温度より低い第3前反応温度に調整し;
最初に触媒およびオレフィンを、触媒およびオレフィンの反応温度を制御するための条件下で接触させ;
アルキル化可能芳香族化合物、オレフィンおよび触媒を混合し;そして
アルキル化可能芳香族化合物およびオレフィンを望ましい反応温度に維持する、
工程を含んでなる前記方法。 - 触媒が酸触媒である請求項1に記載の方法。
- 酸触媒がフッ化水素酸、トリフル酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素およびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項2に記載の方法。
- アルキル化可能芳香族化合物が、ベンゼン、キシレン、トルエン、クメン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタレン、アルキル―ナフタレンおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- オレフィンが少なくとも1つのC8以上のオレフィンである請求項1に記載の方法。
- オレフィンが少なくとも1つのC14からC60オレフィンである請求項1に記載の方法。
- さらに:
希釈剤を導入し;そして
場合により希釈剤を望ましい反応温度より低い第4前反応温度に調整する、
工程を含んでなる請求項1に記載の方法。 - 最初に触媒およびオレフィンを、触媒およびオレフィンの反応温度を制御するための条件下で接触させることが、触媒およびオレフィンを触媒およびオレフィンが熱交換器を通
過する前の点で接触させることを含んでなる請求項1に記載の方法。 - 最初に触媒およびオレフィンを、触媒およびオレフィンの反応温度を制御するための条件下で接触させることが、触媒およびオレフィンを1分から120分の期間にわたり少しずつ接触させることを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 前反応温度、第2前反応温度および第3前反応温度が、それぞれ望ましい反応温度より摂氏約2度から約60度低い温度を含んでなる請求項1に記載の方法。
- アルキル化法であって:
反応容器中の流体が熱交換器を通って循環し、そして反応容器に戻ることができるように、反応容器および熱交換器が少なくとも1つの導管を介して互いに流体で連絡している反応容器および熱交換器を含んでなるループ反応槽を備え、
アルキル化可能芳香族化合物をループ反応槽に導入し;
オレフィンをループ反応槽に導入し;
触媒をループ反応槽に導入し;
アルキル化可能芳香族化合物を、望ましい反応温度より低い前反応温度に調整し;
場合によりオレフィンを、望ましい反応温度より低い第2前反応温度に調整し;
場合により触媒を、望ましい反応温度より低い第3前反応温度に調整し;
最初に触媒およびオレフィンを、反応容器から熱交換器へ流体を循環させる導管内で接触させ;
アルキル化可能芳香族化合物、オレフィンおよび触媒をループ反応槽内に循環させ;そして
アルキル化可能芳香族化合物およびオレフィンを、望ましい反応温度に維持する、
工程を含んでなる前記方法。 - さらにアルキル化可能芳香族化合物、オレフィンおよび触媒をループ反応槽内で混合することを含んでなる請求項12に記載の方法。
- ループ反応槽がさらにポンプを含んでなる請求項12に記載の方法。
- アルキル化可能芳香族化合物を、望ましい反応温度より低い前反応温度に調整することが、アルキル化可能芳香族化合物を熱交換器に通して循環させることを含んでなる請求項12に記載の方法。
- オレフィンを、望ましい反応温度より低い第2前反応温度に調整することが、オレフィンを熱交換器に通して循環させることを含んでなる請求項12に記載の方法。
- オレフィンを、望ましい反応温度より低い第2前反応温度に調整することが、流体を反応槽から熱交換器へ循環させる導管内で最初に触媒およびオレフィンを接触させる工程前に起こる請求項16に記載の方法。
- 前反応温度、第2前反応温度および第3前反応温度が、それぞれ望ましい反応温度より摂氏約2度から約60度低い温度を含んでなる請求項12に記載の方法。
- 触媒をループ反応槽に導入することが、流体を反応槽から熱交換器へ循環させる導管内に触媒を加えることを含んでなる請求項12に記載の方法。
- オレフィンをループ反応槽に導入することが、流体を反応槽から熱交換器へ循環させる導管内にオレフィンを加えることを含んでなる請求項12に記載の方法。
- 方法がさらに:
希釈剤をループ反応槽に導入し;そして
場合により希釈剤を望ましい反応温度より低い第4前反応温度に調整する、
工程を含んでなる請求項12に記載の方法。 - 触媒が酸触媒である請求項12に記載の方法。
- アルキル化可能芳香族化合物が、ベンゼン、キシレン、トルエン、クメン、エチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタレンおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項12に記載の方法。
- オレフィンが少なくとも1つのC8以上のオレフィンである請求項12に記載の方法。
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