TW202411269A - 光學材料的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供用以以高核氫化率獲得具有充分耐熱性之光學材料之使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法。更詳言之，提供使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法，其特徵係使用包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑。
Description
本發明有關光學材料的製造方法。更詳言之，本發明有關使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法。
近年來，丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、苯乙烯系樹脂、聚碳酸酯樹脂、環狀聚烯烴樹脂為代表之聚合物已被使用於各種用途，尤其因其光學特徵而作為光學透鏡、光碟基板等的光學材料的需求較多。此種光學材料不僅被要求高透明性，且被要求高耐熱性、低吸水率、機械特性等之平衡優異之高度性能。為了對應於此等要求，已對聚合物進行各種改良，作為此改良之一例舉例為芳香族聚合物之氫化(核氫化)。
例如，日本專利5540703號(專利文獻1)係有關芳香族乙烯基化合物/(甲基)丙烯酸酯共聚物之氫化，日本特開2014-77044(專利文獻2)有關使用不含硫之原料的核氫化聚合物之製造方法。又日本專利2890748(專利文獻3)係有關氫化苯乙烯系樹脂之製造方法，日本特表2001-527095(專利文獻4)、日本特表2002-511501(專利文獻5)及日本特表2002-511508(專利文獻6)係有關芳香族聚合物之氫化方法。日本專利4224655號(專利文獻7)及日本專利5007688號專利(專利文獻8)係有關脂環式烴系共聚物或含脂環構造之聚合物，並記載為該等聚合物可藉由芳香族聚合物的氫化而獲得。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利5540703號公報
[專利文獻2] 日本特開2014-77044號公報
[專利文獻3] 日本專利2890748號公報
[專利文獻4] 日本特表2001-527095號公報
[專利文獻5] 日本特表2002-511501號公報
[專利文獻6] 日本特表2002-511508
[專利文獻7] 日本專利4224655號公報
[專利文獻8] 日本專利5007688號公報
[發明欲解決之課題]
然而，以往使用之苯乙烯核之核氫化物及苯乙烯/異戊二烯等共聚物之核氫化物其耐熱性無法說是充分。又，於將芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之方法中，為了獲得高核氫化率而必須長時間進行反應。
[用以解決課題之手段]
本發明人等深入研究之結果，發現在使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法中，藉由將反應使用之溶劑設為特定混合溶劑而可提高反應速度，因而完成本發明。
亦即，本發明包含以下態樣。
＜1＞一種光學材料的製造方法，其係氫化芳香族乙烯基化合物系聚合物的芳香環之光學材料的製造方法，
前述芳香族乙烯基化合物系聚合物包含第1單體單元與第2單體單元，
前述第1單體單元為源自芳乙烯基化合物之構成單元，
前述第2單體單元為源自共軛二烯化合物之構成單元，
前述方法包含：
藉由使用前述芳香族乙烯基化合物系聚合物、溶劑及氫化觸媒進行氫化反應，而獲得氫化聚合物，
前述溶劑為包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑，
前述第1溶劑為溶解氫化前的芳香族乙烯基化合物系聚合物之溶劑，
前述第2溶劑為溶解前述氫化聚合物之溶劑。
＜2＞如＜1＞之光學材料的製造方法，其中前述氫化觸媒為還原處理後之氫化觸媒。
＜3＞如＜1＞或＜2＞之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第1溶劑包含選自由乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯及異丁酸甲酯所成群組中之1種以上。
＜4＞如＜1＞~＜3＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第2溶劑包含選自由環己烷、C9~C10烷基環己烷、C7~C15單烷基環己烷、C8~C15二烷基環己烷、C9~C15三烷基環己烷、C10~C15四烷基環己烷、環辛烷、C9~C15單烷基環辛烷、C10~C15二烷基環辛烷、C11~C15三烷基環辛烷、C12~C15四烷基環辛烷、正辛烷及正癸烷所成群組中之1種以上。
＜5＞如＜1＞~＜4＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第1溶劑之沸點為50℃以上，且燃點為400℃以上。
＜6＞如＜1＞~＜5＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第2溶劑之沸點為80℃以上，且燃點為230℃以上。
＜7＞如＜1＞~＜6＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第1單體選自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-tert-丁基苯乙烯及4-甲氧基苯乙烯所成群組。
＜8＞如＜1＞~＜7＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第2單體選自由丁二烯、環戊二烯及異戊二烯所成群組。
＜9＞如＜1＞~＜6＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述芳香族乙烯基化合物系聚合物選自由苯乙烯與丁二烯之共聚物、苯乙烯與環戊二烯之共聚物，及苯乙烯與異戊二烯之共聚物所成群組。
＜10＞如＜1＞~＜9＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述芳香族乙烯基化合物系聚合物中，前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol %)為70：30以上且未滿100：0。
＜11＞如＜1＞~＜10＞中任一項之光學材料的製造方法，其包含於氫化反應後藉由去揮發擠出而形成聚合物之樹脂。
＜12＞如＜1＞~＜11＞中任一項之光學材料的製造方法，其進一步於氫化反應與去揮發擠出之間包含濃縮步驟。
＜13＞如＜1＞~＜12＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第1溶劑相對於前述至少1種第2溶劑之質量比(第1：第2)為1：9~9：1。
＜14＞如＜1＞~＜13＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述氫化觸媒為載持鈀、鉑、釕、銠或鎳而成的固體觸媒。
＜15＞如＜1＞~＜14＞中任一項之光學材料的製造方法，其中前述光學材料為光學透鏡。
[發明效果]
根據本發明之方法，於藉由使芳香族乙烯基化合物系聚合物的芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法中，藉由提高氫化反應速度，可有效率地製造。又，藉由縮短反應時間，可減少分子量降低等之對聚合物的損害。藉由本發明之方法，可獲得具有充分耐熱性之光學材料。
以下，詳細說明本發明。以下實施形態係用以說明本發明之例示，並無意圖將本發明僅限於此實施形態。本發明只要不偏離其要點，則可以各種形態實施。
＜光學材料的製造方法＞
本發明之實施形態中，提供光學材料的製造方法，其係藉由將芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法。
本發明之一實施形態中，提供氫化芳香族乙烯基化合物系聚合物的芳香環之光學材料的製造方法，
前述芳香族乙烯基化合物系聚合物包含第1單體單元與第2單體單元，
前述第1單體單元為源自芳香族乙烯基化合物之構成單元，
前述第2單體單元為源自共軛二烯化合物之構成單元，
前述方法包含：
藉由使用前述芳香族乙烯基化合物系聚合物、溶劑及還原處理後之氫化觸媒並投入反應器中進行氫化反應，而獲得氫化聚合物，
前述溶劑為包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑，
前述第1溶劑為溶解氫化前的芳香族乙烯基化合物系聚合物之溶劑，
前述第2溶劑為溶解前述氫化聚合物之溶劑。
＜芳香族乙烯基化合物系聚合物＞
根據本發明之一些實施形態之製造方法係有關藉由使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化之光學材料的製造方法。本說明書中，「芳香族乙烯基化合物系聚合物」係指含有源自芳香族乙烯基化合物之單元作為構成單元之聚合物。因此芳香族乙烯基化合物系聚合物可為由1種源自芳香族乙烯基化合物的單元所成之聚合物(均聚物)，亦可為含有2種以上之源自芳香族乙烯基化合物之單元作為構成單元，或者含有1種以上之源自芳香族乙烯基化合物的單元與源自芳香族乙烯基化合物以外的1種以上化合物之單元作為構成單元之共聚物(copolymer)。源自芳香族乙烯基化合物之單元係指具有芳香族乙烯基化合物中之乙烯基的C=C雙鍵因聚合而打開之狀態的構造之單元。
本發明之一實施形態中，上述芳香族乙烯基化合物系聚合物包含第1單體單元及第2單體單元。
(單體)
作為本發明之一些實施形態的製造方法中使用之芳香族乙烯基化合物系聚合物未特別限制，但可舉例為使用下述作為芳香族乙烯基化合物單體之聚合物：苯乙烯；α-甲基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、鄰-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、1,3-二甲基苯乙烯、對-tert-丁基苯乙烯等之烷基苯乙烯(烷基部位之碳數較佳為1~5)；對-羥基苯乙烯；對-甲氧基苯乙烯、間-丁氧基苯乙烯、對-丁氧基苯乙烯等之烷氧基苯乙烯(烷氧基部位之碳數較佳為1~5)；鄰-氯苯乙烯、間-氯苯乙烯、對-氯苯乙烯、2,4-二氯苯乙烯、2,6-二氯苯乙烯等之鹵化苯乙烯；乙烯基萘及乙烯基蒽等，但不限於該等。該等單體可僅使用1種，亦可組合複數種使用。本發明之較佳實施形態中，係使用苯乙烯作芳香族乙烯基化合物單體。
本發明之一實施形態中，前述第1單體係源自芳香族乙烯基化合物之單體。本發明之一實施形態中，前述第1單體係選自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-tert-丁基苯乙烯及4-甲氧基苯乙烯所成群組。本發明之較佳實施形態中，前述第1單體為苯乙烯。
本發明之一些實施形態之製造方法所用之芳香族乙烯基化合物系聚合物係除了芳香族乙烯基化合物單體以外，又使用芳香族乙烯基化合物以外的化合物之單體的聚合物。如此作為芳香族乙烯基化合物以外之化合物的單體可舉例為(甲基)丙烯酸酯、二烯及酸酐等，但不限於該等。作為(甲基)丙烯酸酯可舉例為例如
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)十二烷酯、(甲基)十八烷酯等之(甲基)丙烯酸烷酯(烷基部位之碳數較佳為1~20，更佳為1~10，又更佳為1~5)；
(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯等之(甲基)丙烯酸環烷基酯或環式飽和烴酯(均係環形成碳數較佳為5~20，更佳為5~10)；
(甲基)丙烯酸(2-羥乙基)酯、(甲基)丙烯酸(2-羥丙基)酯、(甲基)丙烯酸(2-羥基-2-甲基丙基)酯等之(甲基)丙烯酸羥基烷酯(烷基部位之碳數較佳為1~20，更佳為1~10，又更佳為1~5)；
(甲基)丙烯酸(2-甲氧基乙基)酯、(甲基)丙烯酸(2-乙氧基乙基)酯等之(甲基)丙烯酸烷氧基烷酯(烷基部位之碳數較佳為1~20，更佳為1~10，又更佳為1~5)。又，烷氧基部位之碳數較佳為1~10，更佳為1~5，又更佳為1或2)；
(甲基)丙烯酸苯酯等之(甲基)丙烯酸苯酯；
(甲基)丙烯酸苄酯等之(甲基)丙烯酸芳基烷酯(芳基部位之碳數較佳為6~10。又烷基部位之碳數較佳為1~5)；
2-(甲基)丙烯醯氧基乙基磷脂醯膽鹼等之具有磷脂質構造之(甲基)丙烯酸酯；等，但不限於該等。(甲基)丙烯酸酯可單獨使用1種，亦可併用2種以上。作為(甲基)丙烯酸酯，較佳為(甲基)丙烯酸甲酯。
作為二烯，可舉例為例如1,2-丁二烯、1,3-丁二烯、1,2-戊二烯、1,3-戊二烯、1,4-戊二烯、1,2-己二烯、1,3-己二烯、1,4-己二烯、1,5-己二烯、1,3-庚二烯、1,3-辛二烯、1,3-壬二烯、1,3-癸二烯、異戊二烯、環戊二烯、1,3-環己二烯及1,4-環己二烯等，但不限於該等。作為二烯可單獨使用1種，亦可併用2種以上。作為二烯較佳為共軛二烯例如1,3-丁二烯或異戊二烯。
作為酸酐舉例為例如馬來酸、衣康酸、檸康酸及烏頭酸等之酸酐，但不限於該等。作為酸酐，其中較佳為馬來酸酐。
本發明之一實施形態中，前述第2單體係源自共軛二烯化合物之單體。本發明之一實施形態中，前述第2單體係選自由丁二烯、環戊二烯及異戊二烯所成群組。本發明之較佳實施形態中，前述第2單體為丁二烯。
本發明之一些實施形態之製造方法所用之芳香族乙烯基化合物系聚合物，只要不損及本發明之效果，則亦可含有上述第1單體及第2單體以外之單體作為構成成分。上述芳香族乙烯基化合物系聚合物可以例如相對於全部單體成分以莫耳比計為0~10%或0~5%含有上述第1單體及第2單體以外之單體成分。作為上述第1單體及第2單體以外之單體成分可舉例為例如甲基丙烯酸甲酯、馬來酸酐、乙酸乙烯酯、丙烯腈、乙烯、丙烯等，但不限於該等。
本發明之較佳實施形態中，芳香族乙烯基化合物系聚合物包含選自由苯乙烯與丁二烯(1,2-丁二烯、1,3-丁二烯或該等之其組合)之共聚物、苯乙烯與異戊二烯之共聚物、苯乙烯與甲基丙烯酸甲酯之共聚物、苯乙烯與馬來酸酐之共聚物、苯乙烯與乙酸乙烯酯之共聚物及聚苯乙烯所成群組之一種以上。本發明之其他較佳實施形態中，芳香族乙烯基化合物系聚合物係選自由苯乙烯與丁二烯(1,2-丁二烯、1,3-丁二烯或其組合)之共聚物、苯乙烯與異戊二烯之共聚物、苯乙烯與甲基丙烯酸甲酯之共聚物、苯乙烯與馬來酸酐之共聚物、苯乙烯與乙酸乙烯酯之共聚物及聚苯乙烯所成群組之一種聚合物。該等聚合物可如後述自各單體聚合，亦可使用市售者。例如，作為聚苯乙烯，可使用PS日本公司製之「GPPS HF77」等。
本發明之一實施形態中，前述芳香族乙烯基化合物系聚合物係選自由苯乙烯與丁二烯之共聚物、苯乙烯與環戊二烯之共聚物及苯乙烯與異戊二烯之共聚物所成群組。本發明之較佳實施形態中，前述芳香族乙烯基化合物系聚合物係苯乙烯與丁二烯之共聚物。
(芳香族乙烯基化合物系聚合物的製造方法)
芳香族乙烯基化合物系聚合物可藉由使各種單體聚合而製造。使1種或複數種芳香族乙烯基化合物聚合之方法，及使芳香族乙烯基化合物與芳香族乙烯基化合物單體以外之單體共聚合之方法未特別限制，可使用自由基聚合法、離子聚合法、配位聚合法等之已知方法。
作為自由基聚合法，可適當選擇塊狀聚合法、溶液聚合法、乳液聚合法、懸浮聚合法等之已知方法。例如作為塊狀聚合法或溶液聚合法之例，有將單體成分、鏈轉移劑及聚合起始劑(以及於溶液聚合法時進而有溶劑)混合成之單體組成物連續供給於完全混合槽中，於100~180℃下聚合之連續聚合法等。作為溶液聚合法中使用之溶劑舉例為例如：
甲苯、二甲苯、環己烷、甲基環己烷等之烴系溶劑；
乙酸乙酯等之酯系溶劑；
丙酮、甲基乙基酮等之酮系溶劑；
四氫呋喃、1,4-二噁烷等之醚系溶劑；
甲醇及異丙醇等之醇系溶劑等，但不限於該等。
作為離子聚合法舉例為陰離子聚合法及陽離子聚合法，但特別是作為使用芳香族乙烯基與丁二烯作為單體成分製造之共聚物的製造方法中，較佳使用陰離子聚合法。作為陰離子聚合法，係於溶劑中使用陰離子聚合起始劑使芳香族乙烯基單體聚合，形成具有活性末端之芳香族乙烯基聚合物嵌段後，自芳香族乙烯基聚合物嵌段之活性末端聚合丁二烯嵌段，獲得具有活性末端之芳香族乙烯基/丁二烯二嵌段共聚物後，使用偶合劑將芳香族乙烯基/丁二烯二嵌段共聚物彼此反應，最後以聚合終止劑使殘存之活性末端失活而獲得之方法。作為欲使用之溶劑可舉例為例如：
甲苯、二甲苯、環己烷、甲基環己烷等之烴系溶劑；
乙酸乙酯等之酯系溶劑；
丙酮、甲基乙基酮等之酮系溶劑；
四氫呋喃、1,4-二噁烷等之醚系溶劑；等，但不限於該等。作為聚合起始劑，於陰離子聚合時，常使用正丁基鋰等之烷基鋰化合物。作為聚合終止劑，例如可使用甲醇、異丙醇等之醇化合物。
又，聚合後之反應混合液自完全混合槽中抽出後，導入去揮發擠出機或減壓去揮發槽中，藉由餾除揮發成分(單體成分及溶劑等)，可獲得芳香族乙烯基化合物之聚合物或芳香族乙烯基化合物與芳香族乙烯基化合物單體以外之單體的共聚物(將該等總稱為「芳香族乙烯基化合物系聚合物」)。
本發明之一實施形態中，構成前述芳香族乙烯基化合物系聚合物之前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol%)為70：30以上且未滿100：0。
本發明之實施形態中，構成前述芳香族乙烯基化合物系聚合物之前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol%)例如為70：30以上、75：25以上、80：20以上、85：15以上、86：14以上、87：13以上、88：12以上、89：11以上、90：10以上、91：9以上、92：8以上、93：7以上、94：6以上、95：5以上、96：4以上、97：3以上、98：2以上、99：1以上。
本發明之實施形態中，構成前述芳香族乙烯基化合物系聚合物之前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol%)例如可為未滿100：0、99：1以下、98：2以下、97：3以下、96：4以下、95：5以下、94：6以下、93：7以下、92：8以下、91：9以下、90：10以下、89：11以下、88：12以下、87：13以下、86：14以下、85：15以下、80：20以下、75：25以下。
本發明之一實施形態中，構成前述芳香族乙烯基化合物系聚合物之前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol%)為70：30以上且未達100：0。本發明之實施形態中，構成前述芳香族乙烯基化合物系聚合物之前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol%)例如可為如下任一者：
70：30以上且未滿100：0、75：25以上且未滿100：0、80：20以上且未滿100：0、85：15以上且未滿100：0、86：14以上且未滿100：0、87：13以上且未滿100：0、88：12以上且未滿100：0、89：11以上且未滿100：0、90：10以上且未滿100：0、91：9以上且未滿100：0、92：8以上且未滿100：0， 93：7以上且未滿100：0、94：6以上且未滿100：0、95：5以上且未滿100：0、96：4以上且未滿100：0、97：3以上且未滿100：0、98：2以上且未滿100：0、99：1以上且未滿100：0；
70：30以上99：1以下、75：25以上99：1以下、80：20以上99：1以下、85：15以上99：1以下、86：14以上99：1以下、87：13以上99：1以下、88：12以上99：1以下、89：11以上99：1以下、90：10以上99：1以下、91：9以上99：1以下、92：8以上99：1以下、93：7以上99：1以下、94：6以上99：1以下、95：5以上99：1以下、96：4以上99：1以下、97：3以上99：1以下、98：2以上99：1以下；
70：30以上98：2以下、75：25以上98：2以下、80：20以上98：2以下、85：15以上98：2以下、86：14以上98：2以下、87：13以上98：2以下、88：12以上98：2以下、89：11以上98：2以下、90：10以上98：2以下，91：9以上98：2以下、92：8以上98：2以下、93：7以上98：2以下、94：6以上98：2以下、95：5以上98：2以下、96：4以上98：2以下、97：3以上98：2以下；
70：30以上97：3以下、75：25以上97：3以下、80：20以上 97：3以下、85：15以上97：3以下、86：14以上97：3以下、87：13以上97：3以下、88：12以上97：3以下、89：11以上97：3以下、90：10以上97：3以下、91：9以上97：3以下、92：8以上97：3以下、93：7以上97：3以下、94：6以上97：3以下、95：5以上97：3以下、96：4以上97：3以下；
70：30以上96：4以下、75：25以上96：4以下、80：20以上96：4以下、85：15以上96：4以下、86：14以上96：4以下、87：13以上96：4以下、88：12以上96：4以下、89：11以上96：4以下、90：10以上96：4以下、91：9以上96：4以下、92：8以上96：4以下、93：7以上96：4以下、94：6以上96：4以下、95：5以上96：4以下；
70：30以上95：5以下、75：25以上95：5以下、80：20以上95：5以下、85：15以上95：5以下、86：14以上95：5以下、87：13以上95：5以下、88：12以上95：5以下、89：11以上95：5以下、90：10以上95：5以下、91：9以上95：5以下、92：8以上95：5以下、93：7以上95：5以下、94：6以上95：5以下；
70：30以上94：6以下、75：25以上94：6以下、80：20以上94：6以下、85：15以上94：6以下、86：14以上94：6以下、87：13以上94：6以下、88：12以上94：6以下、89：11以上94：6以下、90：10以上94：6以下、91：9以上94：6以下、92：8以上94：6以下、93：7以上94：6以下；
70：30以上93：7以下、75：25以上93：7以下、80：20以上93：7以下、85：15以上93：7以下、86：14以上93：7以下、87：13以上93：7以下、88：12以上93：7以下、89：11以上93：7以下、90：10以上93：7以下、91：9以上93：7以下、92：8以上93：7以下；
70：30以上92：8以下、75：25以上92：8以下、80：20以上92：8以下、85：15以上92：8以下、86：14以上92：8以下、87：13以上92：8以下、88：12以上92：8以下、89：11以上92：8以下、90：10以上92：8以下、91：9以上92：8以下；
70：30以上91：9以下、75：25以上91：9以下、80：20以上91：9以下、85：15以上91：9以下、86：14以上91：9以下、87：13以上91：9以下、88：12以上91：9以下、89：11以上91：9以下、90：10以上91：9以下；
70：30以上90：10以下、75：25以上90：10以下、80：20以上90：10以下、85：15以上90：10以下、86：14以上90：10以下、87：13以上90：10以下、88：12以上90：10以下、89：11以上90：10以下；
70：30以上89：11以下、75：25以上89：11以下、80：20以上89：11以下、85：15以上89：11以下、86：14以上89：11以下、87：13以上89：11以下、88：12以上89：11以下；
70：30以上88：12以下、75：25以上88：12以下、80：20以上88：12以下、85：15以上88：12以下、86：14以上88：12以下、87：13以上88：12以下；
70：30以上87：13以下、75：25以上87：13以下、80：20以上87：13以下、85：15以上87：13以下、86：14以上87：13以下；
70：30以上86：14以下、75：25以上86：14以下、80：20以上86：14以下、85：15以上86：14以下；
70：30以上85：15以下、75：25以上85：15以下、80：20以上85：15以下；
70：30以上80：20以下、75：25以上80：20以下；
70：30以上75：25以下。
作為本發明之一些實施形態所用之芳香族乙烯基化合物系聚合物之重量平均分子量，較佳為10,000~ 1,000,000，更佳為50,000~ 700,000，又更佳為100,000~ 500,000，特佳為130,000~250,000。未滿10,000或超過1,000,000之聚合物亦可藉由本發明之一些實施形態之方法核氫化，但重量平均分子量在上述範圍內之共聚物之機械強度充分，可耐受實用性及黏度適中，且處理容易故而較佳。又本說明書中，重量平均分子量係藉由凝膠滲透層析儀(GPC)以四氫呋喃作為溶劑以聚苯乙烯換算而求出之值。
＜氫化＞
本說明書中，「芳香族乙烯基化合物系聚合物之氫化」係指將氫加入芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳環中的反應，例如將苯環還原為環己烷。此等氫化亦稱為核氫化或核加氫。
(溶劑)
本發明之一些實施形態所用之芳香族乙烯基化合物系聚合物係溶解於適當溶劑中進行氫化，但作為選擇溶劑時需考慮之點，較佳為氫化前後之聚合物(即芳香族聚合物及氫化聚合物兩者)之溶解度良好且不具有被氫化部位者。進而更佳為反應可快速進行之溶劑。這是因為藉由提高氫化速度而縮短反應時間，可減少分子量降低等之對聚合物之損害之故。又，假設氫化後之溶劑成分去揮發時，溶劑之燃點較高較佳。若可進行去揮發擠出步驟，則就可有效製造氫化聚合物之方面則較佳。
本發明之一些實施形態之製造方法所用之溶劑係包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑。此處，第1溶劑較佳為對氫化前之聚合物的溶解性高者，第2溶劑較佳為對氫化後之聚合物的溶解性高者。然而，聚合物對溶劑之溶解性不容易預測，即使如此將2種溶劑混合，亦未必可獲得使氫化反應前後之聚合物兩者良好溶解之溶劑。
本發明之一實施形態中，前述溶劑係包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑；
前述第1種溶劑係溶解氫化前之芳香族乙烯基化合物系聚合物之溶劑，
前述第2種溶劑係溶解前述氫化聚合物之溶劑。
本發明之一實施形態中，前述至少1種第1溶劑可為酯系溶劑，較佳為羧酸酯。本發明之一實施形態中，前述至少1種第1溶劑包含選自由乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯及異丁酸甲酯所成群組之1種以上。本發明之一實施形態中，前述第1溶劑為異丁酸甲酯。本發明之另一實施形態中，前述第1溶劑為乙酸甲酯。本發明之又一實施形態中，前述第1溶劑為乙酸乙酯。
本發明之一實施形態中，前述第1溶劑之沸點為50℃以上，且燃點為400℃以上。藉由使用具有高的沸點及燃點之溶劑，可有效地進行去揮發擠出步驟。作為此等溶劑可舉例為異丁酸甲酯、乙酸乙酯及乙酸丁酯，但不限於該等。
本發明之一實施形態中，前述至少1種第2溶劑可為烴系溶劑。本發明之一實施形態中，前述至少1種第2溶劑包含選自由環己烷、C9~C10烷基環己烷、C7~C15單烷基環己烷、C8~C15二烷基環己烷、C9~C15三烷基環己烷、C10~C15四烷基環己烷、環辛烷、C9~C15單烷基環辛烷、C10~C15二烷基環辛烷、C11~C15三烷基環辛烷、C12~C15四烷基環辛烷、正辛烷及正癸烷所成群組之1種以上。
本發明之一實施形態中，前述第2溶劑之沸點為80℃以上，且燃點為230℃以上。藉由使用具有高的沸點及燃點之溶劑，可有效地進行去揮發擠出步驟。作為此等溶劑可舉例為環己烷、環戊烷、甲基環己烷、正庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、環辛烷、1,3-二甲基環己烷、乙基環己烷、1,2,4-三甲基環己烷、十氫萘(順式，反式十氫萘)及Swaclean 150等。
本發明之一實施形態中，前述至少1種第1溶劑相對於前述至少1種第2溶劑之質量比(第1：第2)為1：9~9：1。本發明之一實施形態中，至少1種第1溶劑相對於至少1種第2溶劑(第1溶劑：第2溶劑)之質量比可為例如：
1：9~9：1、1：9~8：2、1：9~7：3、1：9~6：4、1：9~5：5、1：9~4：6、1：9~3：7、1：9~2：8；
2：8~9：1、2：8~8：2、2：8~7：3、2：8~6：4、2：8~5：5、2：8~4：6、2：8~3：7；
3：7~9：1、3：7~8：2、3：7~7：3、3：7~6：4、3：7~5：5、3：7~4：6；
4：6~9：1、4：6~8：2、4：6~7：3、4：6~6：4、4：6~5：5；
5：5~9：1、5：5~8：2、5：5~7：3、5：5~6：4；
6：4~9：1、6：4~8：2、6：4~7：3；
7：3~9：1、7：3~8：2；
8：2~9：1。
芳香族乙烯基化合物系聚合物為聚苯乙烯時，第1溶劑：第2溶劑較佳為1：9~5：5。芳香族乙烯基化合物系聚合物為苯乙烯與甲基丙烯酸甲酯之共聚物時，第1溶劑：第2溶劑較佳為3：7~7：3。芳香族乙烯基化合物系聚合物為苯乙烯與馬來酸酐之共聚物時，第1溶劑：第2溶劑較佳為3：7~9：1。芳香族乙烯基化合物系聚合物為苯乙烯與丁二烯或異戊二烯之共聚物時，第1溶劑：第2溶劑較佳為1：9~7：3。
(氫化觸媒)
作為本發明之一些實施形態中所用之氫化觸媒之有效成分舉例為具有接觸氫化能之金屬元素(以下稱為「特定金屬成分」)。作為特定金屬成分舉例為例如鎳、鈷、鐵、釕、銠、鈀、鉑、銥、銅、銀、鉬、鎢、鉻及錸，但不限於該等。特定金屬成分只要能顯現氫化能，則可為金屬狀態亦可為陽離子狀態。該等中，一般由於金屬狀態之氫化能較強，在還原環境中安定，故較佳為金屬狀態。特定金屬成分可單獨使用1種，亦組合2種以上，亦可以含於固體觸媒之狀態使用。使用2種以上之特定金屬成分時，關於該等之組合、混合比率及形態未特別限制，可以如各個金屬之混合物或合金或金屬間化合物之形態使用。本發明之一些實施形態中，氫化觸媒較佳為載持選自由鈀、鉑、釕、銠及鎳所成群組之1種以上的固體觸媒，特佳為載持鈀之固體觸媒。
該等特定金屬成分之原料未特別限制，可採用藉由以往已知之方法調製觸媒時可作為原料使用者。作為此等原料舉例為例如各金屬元素之氫氧化物、氧化物、氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、硫酸鹽、硝酸鹽、乙酸鹽、氨錯合物及羰基錯合物。該等可單獨使用1種或組合2種以上使用。
本發明之一些實施形態中所用之氫化觸媒可單獨使用特定金屬成分或與不具有接觸氫化能之金屬組合使用作為金屬成分。作為其例舉例為以特定金屬成分之金屬粉末構成之鈀黑及鉑黑之觸媒，以及由特定金屬成分與鋁與少量添加物形成合金，隨後浸出鋁之一部分或全部而調製之海綿觸媒。
又，為了進一步提高觸媒活性、選擇性及物性等，亦可將選自由作為鹼金屬元素之鋰、鈉、鉀、銣及銫、作為鹼土類金屬元素之鎂、鈣、鍶及鋇、作為鹵素元素之氟、氯、溴及碘、作為輔助添加元素之汞、鉛、鉍、錫、碲及銻所成群組之1種或2種以上之元素的化合物(以下簡稱為特定添加成分)與前述特定金屬成分一起添加於觸媒中使用。
該等特定添加成分之原料未特別限制，可採用於藉由以往已知方法調製觸媒時作為原料使用者。作為此等原料可舉例為例如各金屬元素之氫氧化物、氧化物、氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、硫酸鹽、硝酸鹽、乙酸鹽及氨錯合物。該等可單獨使用1種或組合2種以上使用。又，關於特定添加成分之添加方法及特定添加成分與特定金屬成分之比例未特別限制。
本發明之一些實施形態所用之氫化觸媒中，亦可於特定金屬成分中組合非金屬物質使用。作為非金屬物質可舉例為主要例如元素單體、碳化物、氮化物、氧化物、氫氧化物、硫酸鹽、碳酸鹽及磷酸鹽(以下稱為「特定非金屬成分」)。作為其具體例舉例為例如石墨、金剛石、活性碳、碳化矽、氮化矽、氮化鋁、氮化硼、氧化硼、氧化鋁(alumina)、氧化矽(silica)、氧化鈦、氧化鋯、氧化鉿、氧化鑭、氧化鈰、氧化釔、氧化鈮、矽酸鎂、矽酸鈣、鋁酸鎂、鋁酸鈣、氧化鋅、氧化鉻、鋁矽酸鹽、鋁矽磷酸鹽、鋁磷酸鹽、硼磷酸鹽、磷酸鎂、磷酸鈣、磷酸鍶、氫氧化磷灰石(羥基磷酸鈣)、氯化磷灰石、氟化磷灰石、硫酸鈣、硫酸鋇及碳酸鋇。特定非金屬成分可單獨使用1種或組合2種以上使用。組合2種以上使用時之組合或混合比率、形態未特別限制，可以各個化合物之混合物、複合化合物或複鹽之形態使用。
基於工業用之觀點，較佳為可簡單且廉價獲得之特定非金屬成分。作為此等特定非金屬成分較佳為鋯化合物、鋁化合物及磷灰石化合物，更佳為鋯化合物及磷灰石化合物。該等中特佳為氧化鋯及氫氧化磷灰石(羥基磷酸鈣)。此外，亦可使用上述特定添加成分，將該等特定非金屬成分之一部分或全部予以修飾或離子交換者。
又，作為特定非金屬成分，亦可使用特定金屬成分之碳化物、氮化物及氧化物等。但，該等暴露於氫還原環境時，由於一部分會還原為金屬，故此種情況下，成為一部分作為特定金屬成分，其餘部分作為非金屬成分使用。作為此等情況之例舉例為氧化鎳、氧化鐵、氧化鈷、氧化鉬、氧化鎢及氧化鉻等之氧化物。
作為本發明之一些實施形態所用之氫化觸媒，可單獨使用特定金屬成分，亦可組合特定金屬成分與特定非金屬成分而使用，依據情況而定，除該等以外，亦可包含特定添加成分。本發明之一些實施形態所用之氫化觸媒之製造方法未特別限制，可使用以往已知之方法。作為其例可舉例為將特定金屬成分之原料化合物含浸於特定非金屬成分上之方法(載持法)，將特定金屬成分之原料化合物與特定非金屬成分之原料化合物一起溶解於適當溶劑後，使用鹼化合物等同時析出之方法(共沉澱法)，將特定金屬成分之原料化合物與特定非金屬成分以適當比例混合均一化之方法(混練法)等。
根據氫化觸媒之組成或觸媒調製法之情況，亦可以陽離子狀態調製特定金屬成分後，進行還原處理，成為金屬狀態。作為為此之還原方法及還原劑，可使用以往已知者，未特別限制。作為還原劑可舉例為例如氫氣、一氧化碳氣體、氨、聯胺、膦及矽烷之還原性無機氣體、甲醇、甲醛及甲酸之低級含氧化合物、硼氫化鈉及氫化鋁鋰之氫化物。藉由存在該等還原劑之氣相中或液相中使陽離子狀態之特定金屬成分進行還原處理，可將特定金屬成分轉換為金屬狀態。此時之還原處理條件可根據特定金屬成分及還原劑之種類及份量等而設定於適宜條件。該還原處理操作可在本發明之一些實施形態之製造方法中之氫化還原前，另外使用觸媒還原裝置進行，亦可在本發明之一些實施形態之製造方法中所用之反應器中於反應開始前或與反應操作同時進行。
又，本發明之一些實施形態中所用之氫化觸媒之金屬含量及形狀亦未特別限制。其形狀可為粉末狀亦可為成形者，成形時之形狀及成形法未特別限制。例如，可適當選擇使用球狀品、打錠成形品及擠出成形品以及將其粉碎成適當大小後之形狀。
特佳之特定金屬成分為鈀，關於使用其之觸媒將於以下詳述。特定金屬成分為鈀時，若考慮到鈀為貴金屬，則經濟上期望其使用量少，使鈀有效利用。因此，較佳將鈀分散於觸媒載體上載持而使用。
作為成為鈀原料之鈀化合物，適宜為於水或有機溶劑中可溶之鈀化合物。作為此等鈀化合物可舉例為例如氯化鈀、四氯鈀鹽、四氨鈀鹽、硝酸鈀及乙酸鈀。該等中，氯化鈀由於對水或有機溶劑之溶解度高，工業上容易利用故而較佳。氯化鈀可溶解於氯化鈉水溶液、稀鹽酸、氨水等中使用。
將鈀化合物之溶液添加於觸媒載體中，或將觸媒載體浸漬於鈀化合物之溶液中，將鈀或鈀化合物固定化於觸媒載體上。固定化之方法一般係對載體吸附，利用溶劑餾除而晶析，使用與鈀化合物作用之還原性物質及/或鹼性物質之析出沉澱方法之適宜較佳方法。以該等方法調製之氫化觸媒中的鈀含量，以金屬鈀換算，相對於氫化觸媒總量，較佳為0.01~20質量%，更佳為0.1~10質量%，又更佳為0.5~5質量%。藉由使鈀含量為0.01質量%以上，獲得更充分之氫化速度，且更提高芳香族乙烯基化合物系聚合物之轉化率。另一方面，鈀含量為20質量%以下時，由於鈀於氫化觸媒中的分散效率更提高，故可更有效地利用鈀。
根據鈀化合物或觸媒調製法之情況，有時鈀不為金屬狀態而以陽離子狀態載持於載體上。該情況，經載持之陽離子的鈀(例如以鈀化合物的狀態存在)亦可還原為金屬鈀後使用。為此之還原方法及還原劑可採用以往已知者，未特別限制。作為還原劑可舉例為例如氫氣、一氧化碳氣體、氨及聯胺之還原性無機氣體、甲醇、甲醛及甲酸之低級含氧化合物、乙烯、丙烯、苯及甲苯之烴化合物、硼氫化鈉及氫化鋁鋰之氫化物。陽離子之鈀藉由於氣相或液相中與還原劑接觸而可容易地還原成金屬鈀。此時之還原處理條件可根據還原劑之種類及份量等設定為較佳條件。該還原處理之操作可於本實施形態之製造方法之氫化還原之前另外使用觸媒還原裝置進行，亦可於本實施形態之製造方法所用之反應器中於反應開始之前或與反應操作同時進行。
作為與特定金屬成分一起使用之特定非金屬成分，較佳的1種為鋯化合物，關於含有此的氫化觸媒將於以下詳述。本發明之一些實施形態中所用之鋯化合物較佳為選自由氧化鋯、氫氧化鋯、碳酸鋯、鋯酸鹼土類鹽、鋯酸稀土類鹽及鋯石所成群組之單獨1種或組合2種以上者。
特佳的鋯化合物為氧化鋯，其製造方法未特別限制。例如，作為一般方法而已知者係將可溶性鋯鹽之水溶液以鹼性物質分解，作成氫氧化鋯或碳酸鋯，隨後進行熱分解等而調製之方法。此時之鋯化合物原料未限制，可舉例為例如氧基氯化鋯、氧基硝酸鋯、氯化鋯、硫酸鋯、四烷氧化鋯、乙酸鋯及乙醯丙酮酸鋯。該等可單獨使用1種或組合2種以上使用。又作為用於分解所用之鹼性物質可舉例為例如氨、烷基胺類、碳酸銨、碳酸氫銨、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸氫鉀、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鑭、氫氧化釔及氫氧化鈰、該等可單獨使用1種或組合2種以上使用。
使用氧化鋯作為特定非金屬成分時，其物性及形狀未特別限制。又，氧化鋯之純度亦未特別限制，可自市售之通用品適當使用高純度等級之純度者。
使用以鋯化合物為代表之特定非金屬成分作為觸媒載體時，關於該等載體之形狀或粒徑、孔隙率等之物性值及載持金屬成分之方法未特別限制。依反應方式及條件可適當選擇適宜形狀、載體物性、載持方法等而使用。
氫化觸媒較佳使用於氫化反應中使用之前經還原處理者。藉由於氫化反應中使用之前進行還原處理，可提高氫化反應之效率。本發明之一實施形態中，氫化觸媒係還原處理後之氫化觸媒。
(其他反應條件)
核氫化反應時之溶液中共聚物(芳香族聚合物+核氫化聚合物)之濃度通常為1~50質量%，較佳為3~30質量%，更佳為5~25質量%。藉由將共聚物之濃度上限設為特定值以下，可避免因反應速度降低及溶液黏性上升所致之處理不便等。或者，基於生產性及/或經濟性之觀點，較佳將濃度下限值設為特定值以上。
本發明之一些實施形態之製造方法中之氫化(加氫)反應係使用將芳香族乙烯基化合物系聚合物溶解於溶劑所得之原料溶液進行，但懸浮床或固定床之反應亦均可，可使用批式反應或連續流動式反應等之已知方法。以懸浮床進行反應時，載體粒徑通常為0.1~1,000μm之範圍，較佳為1~500μm，更佳為5~200μm。藉由將粒徑設為特定大小以上，使氫化反應後之觸媒分離變得容易，且藉由將粒徑上限設為特定值以下，可防止反應速度降低。
較佳之反應條件為60~250℃之溫度，3~30MPa之氫壓，3~30小時之反應時間。藉由將反應溫度設為特定溫度以上，使反應速度變快，且藉由將反應溫度之上限設為特定溫度以下，可抑制聚合物分解及溶劑氫化分解之副反應。又，藉由將氫壓設為特定值以上可加速反應速度，但基於經濟觀點，上限較佳為30MPa左右。
上述之氫化反應後藉由自聚合物溶液分離氫化觸媒及揮發成分(溶劑等)，可獲得核氫化聚合物。觸媒之分離可藉由過濾或離心等之已知方法進行。考慮到著色、對機械物性之影響時，希望儘可能降低聚合物內之殘留觸媒金屬濃度，較佳為10ppm以下，更佳為1ppm以下。
分離觸媒後，自所得之核氫化聚合物溶液分離溶劑等之揮發成分而純化聚合物之方法可使用1)自聚合物溶液連續去除溶劑作成濃縮液，邊加熱邊以熔融狀態擠出而造粒之方法(亦稱為「去揮發擠出法」)，2)自聚合物溶液蒸發溶劑獲得塊狀物後予以造粒之方法，3)將聚合物溶液添加於弱溶劑中，或將弱溶劑添加於聚合物溶液中使沉澱後造粒之方法，4)與熱水接觸獲得塊狀物後造粒之方法等之已知方法。本發明之較佳實施形態之製造方法包含在氫化反應後藉由去揮發擠出形成聚合物樹脂。去揮發擠出例如可將聚合槽所得之聚合液以維持於或升溫至120℃~180℃之狀態，導入具備排氣口之去揮發擠出機中，去除揮發分而進行。本發明之另一較佳實施形態之製造方法於氫化反應與去揮發擠出之間進而包含濃縮步驟。
進行觸媒之分離及揮發成分之分離時，希望在惰性氣體或非氧化性氣體環境下操作。作為惰性氣體及非氧化性氣體可利用氫氣、氮氣、氦氣、氬氣，但工業上希望於廉價的氮氣或反應氣體的氫氣環境下操作。
由本發明之一些實施形態之方法所得之氫化聚合物之氫化率(核氫化率)未特別限制，但較佳為95%以上，更佳為97%以上，又更佳為98%以上。氫化率係如實施例所記載，可藉由氫化反應前後之UV光譜測定而求出。
＜光學材料＞
由本發明之一些實施形態之方法所得之氫化聚合物例如可適當與抗氧化劑、著色劑、脫模劑、界面活性劑、抗菌劑等之添加劑等混合，作成光學材料組成物。由於所得之光學材料組成物具有熱塑性，故可藉由擠出成型、射出成型、片狀成型體之二次加工成型等之各種熱成型而精密且經濟地製造光學物品。作為光學物品之具體用途舉例為各種導光板、導光體、顯示器前面板、塑膠透鏡基板、光學濾光片、光學薄膜、照明罩、照明看板等，但不限於該等。本發明之一實施形態中，前述光學材料為光學透鏡。
由本發明之方法所得之核氫化聚合物由於可見光區域之光線可良好透過，故外觀透明。3mm厚之成型品的全光線透過率較佳為90%以上。由於無法避免因成型品表面之反射所致之損失，故該全光線透過率之上限依存於折射率，但作為光學材料使用時有時要求更高度之透明性，進而較佳為91%以上，最佳為92%以上。如此高的透明性可藉由使聚合物內之芳香環均一氫化而達成。
又，使用本發明之樹脂之加熱成型品的霧度，於厚度160μm之加熱成型品中較佳為0.0~1.0%，更佳為0.0~0.8%，特佳為0.0~0.5%。藉由具有此霧度值，使用本發明之樹脂之加熱成型品可較佳地使用於要求透明性之用途，特別是使用於光學材料。
[實施例]
以下，藉由實施例更具體說明本發明，但本發明不受以下實施例之特別限制。又樹脂之評價方法如下。
(1)核氫化率
藉由氫化反應前後之UV光譜測定求出核氫化率。亦即，藉由使用四氫呋喃(THF)作為溶劑將樹脂溶解，使用石英胞測定260nm之吸收光譜，使用核氫化反應前之共聚樹脂進行校準，算出未氫化芳香環之比例。測定所用之儀器為Thermo公司製紫外線可見光分光光度計「GENESYS 10S」，但只要為同等裝置即可，未特別限制。
(2)重量平均分子量
以凝膠滲透層析儀(GPC)求出重量平均分子量(Mw)。檢測器使用示差折射率(RI)檢測器，使用THF作為溶劑，以標準聚苯乙烯進行校準。測定所用之儀器為島津科學公司製高速液相層析系統「Elite LaChrom」，但只要為同等裝置即可，未特別限制。
(3)玻璃轉移點(Tgm)
藉由示差操作式熱量分析(DSC)求出樹脂之玻璃轉移點(Tgm)。測定所用之儀器為SII公司(現為日立高新技術科學公司)製之「DSC7020」，但只要為同等裝置即可，未特別限制。
(4)加熱成型品之全光線透過率
藉由電動射出成形機(FANUC製ROBOSHOT α-S30iA)，邊對計量條件、保壓條件進行各種變更，邊以料筒溫度260℃使核氫化聚合物成型。穩定地獲得無縮痕之成型品後，以模具溫度130℃、冷卻時間15秒之條件製作直徑40mm、厚度3mm之圓板試驗片。針對該平板試驗片，使用村上色彩技術研究所製HM-150，依據JIS K7361-1:1997以透過法測定全光線透過率。全光線透過率為91%以上者為合格。
(5)霧度值
使用村上色彩技術研究所製HM-150，依據JIS K7136: 2000測定加熱成型品之霧度。加熱成型品之霧度為0.5%以下者為合格。
＜實施例1＞
＜氫化反應原料聚合物溶液之調製＞
將0.5質量份之重量平均分子量12.7萬之由苯乙烯與丁二烯所成之嵌段共聚物(樹脂1)(Denka(股)製，Clearene 530L，苯乙烯/丁二烯莫耳比=72.7/27.3)溶解於2.75質量份之異丁酸甲酯(東京化成工業(股)製，以下稱「IBM」)(溶劑1)之後，自聚合物溶液藉由蒸餾操作(藉由共沸餾出0.5質量份)進行水分量減低，獲得蒸餾脫水後之聚合物溶液。於該蒸餾脫水後之聚合物溶液中添加2.25質量份之環己烷(東京化成工業(股)製，以下稱「CH」)，調製相當於10質量%之氫化反應原料聚合物溶液。
＜原料聚合物之氫化反應＞
將上述所得之氫化反應原料聚合物溶液與0.08質量份之5.0質量%Pd/ZrO
2一起饋入具備攪拌裝置之反應容器中，以氫壓9MPa，溫度180℃之條件進行24小時氫化反應。藉由過濾自氫化反應後聚合物溶液除去觸媒後，將反應液滴加於過量異丙醇中使樹脂析出。將所得樹脂粉減壓乾燥獲得乾燥樹脂粉。所得樹脂之核氫化率為99.1%，重量平均分子量為11.0萬，Tg為143℃。又，加熱成型品之全光線透過率為91%以上，霧度值為0.5%以下，均為合格水準。
＜實施例2~6＞
除了變更為表1中記載之條件以外，與實施例1同樣，實施氫化反應原料聚合物之調製及氫化反應，獲得光學材料。表1中記載之樹脂1及樹脂2以及溶劑1~溶劑4如下。
(樹脂1)由苯乙烯與丁二烯所成之嵌段共聚物(Denka(股)製，Clearene 530L，苯乙烯/丁二烯莫耳比= 72.7/27.3，重量平均分子量12.7萬)
(樹脂2)由苯乙烯與丁二烯所成之嵌段共聚物(Denka(股)製，Clearene 730L，苯乙烯/丁二烯莫耳比=61.5/38.5，重量平均分子量11.6萬)
(溶劑1)異丁酸甲酯(東京化成工業(股)製，亦稱為「IBM」)
(溶劑2)環己烷(東京化成工業(股)製，亦稱為「CH」)
(溶劑3)乙酸丁酯(東京化成工業(股)製，亦稱為「BuOAc」)
(溶劑4)Swaclean 150(丸善石油化學(股)製，亦稱為「SWC」)
＜實施例7＞
＜氫化反應原料聚合物之調製＞
將0.5質量份之樹脂1溶解於2.75質量份之異丁酸甲酯(東京化成工業(股)製，以下稱為「IBM」)(溶劑1)後，自聚合物溶液藉由蒸餾操作(藉由共沸餾出0.5質量份)進行水分量減低，獲得蒸餾脫水後之聚合物溶液。
＜原料聚合物之氫化反應＞
預先於具備攪拌裝置之反應容器中添加0.08質量份之5.0質量%Pd/ZrO
2及2.25質量份之CH，以氫氣/氮氣=5/95(V/V)之混合氣體置換後，於180℃攪拌1小時進行觸媒之前還原，於觸媒前還原後，將反應容器冷卻至室溫後，將上述所得之蒸餾脫水後之原料聚合物溶液饋入反應容器中進行反應，除此以外，與實施例1之＜原料聚合物之氫化反應＞相同的條件下進行氫化反應。
＜實施例8＞
＜氫化反應原料聚合物之調製＞
與實施例1之＜氫化反應原料聚合物之調製＞同樣進行，獲得蒸餾脫水後之聚合物溶液。
＜原料聚合物之氫化反應＞
取出經去除氫化反應觸媒後之樹脂，不將反應液滴加於異丙醇中，而以具備雙軸混練、去揮發裝置之擠出機，於溫度260℃，真空減壓下進行去揮發擠出，藉此自聚合物溶液完全餾除溶劑而進行以外，與實施例1之＜原料聚合物之氫化反應＞相同條件下進行氫化反應。
＜比較例1＞
＜氫化反應原料聚合物之調製＞
將0.5質量份之樹脂1溶解於5.0質量份之IBM(溶劑1)後，自聚合物溶液藉由蒸餾操作(藉由共沸餾出0.5質量份)進行水分量減低，獲得蒸餾脫水後之聚合物溶液。
＜原料聚合物之氫化反應＞
將所得蒸餾脫水後之聚合物溶液以與實施例1同樣條件進行氫化反應。確認反應後之反應容器內安定化而開啟時，使氫化聚合物於IBM溶劑中析出，由於難以與觸媒分離，故無法製成加熱成型品，且無法測定加熱成型品之全光線透過率及霧度值。
＜參考例1＞
＜氫化反應原料聚合物之調製＞
將0.5質量份之樹脂1溶解於5.0質量份之環己烷(溶劑2)後，自聚合物溶液藉由蒸餾操作(藉由共沸餾出0.5質量份)進行水分量之減低，獲得蒸餾脫水後之聚合物溶液。
＜原料聚合物之氫化反應＞
所得蒸餾脫水後之聚合物溶液於與實施例1同樣條件下進行氫化反應。由於環己烷之燃點低，故無法藉由去揮發擠出取出樹脂。
由實施例1~8、比較例1及參考例1所得之結果分別示於表1及表2。
根據本發明，於使芳香族乙烯基化合物系聚合物之芳香環氫化(核氫化)之光學材料的製造方法中，發現藉由提高氫化反應之速度，可有效地製造。又，藉由縮短反應時間，可減少分子量降低之對聚合物的損害。此外，由本發明之方法所得之光學材料具有充分耐熱性。
Claims (15)
- 一種光學材料的製造方法，其係氫化芳香族乙烯基化合物系聚合物的芳香環之光學材料的製造方法， 前述芳香族乙烯基化合物系聚合物包含第1單體單元與第2單體單元， 前述第1單體單元為源自芳香族乙烯基化合物之構成單元， 前述第2單體單元為源自共軛二烯化合物之構成單元， 前述方法包含： 藉由使用前述芳香族乙烯基化合物系聚合物、溶劑及氫化觸媒進行氫化反應，而獲得氫化聚合物， 前述溶劑為包含至少1種第1溶劑與至少1種第2溶劑之混合溶劑， 前述第1溶劑為溶解氫化前的芳香族乙烯基化合物系聚合物之溶劑， 前述第2溶劑為溶解前述氫化聚合物之溶劑。
- 如請求項1之光學材料的製造方法，其中前述氫化觸媒為還原處理後之氫化觸媒。
- 如請求項1或2之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第1溶劑包含選自由乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯及異丁酸甲酯所成群組中之1種以上。
- 如請求項1~3中任一項之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第2溶劑包含選自由環己烷、C9~C10烷基環己烷、C7~C15單烷基環己烷、C8~C15二烷基環己烷、C9~C15三烷基環己烷、C10~C15四烷基環己烷、環辛烷、C9~C15單烷基環辛烷、C10~C15二烷基環辛烷、C11~C15三烷基環辛烷、C12~C15四烷基環辛烷、正辛烷及正癸烷所成群組中之1種以上。
- 如請求項1~4中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第1溶劑之沸點為50℃以上，且燃點為400℃以上。
- 如請求項1~5中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第2溶劑之沸點為80℃以上，且燃點為230℃以上。
- 如請求項1~6中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第1單體選自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-tert-丁基苯乙烯及4-甲氧基苯乙烯所成群組。
- 如請求項1~7中任一項之光學材料的製造方法，其中前述第2單體選自由丁二烯、環戊二烯及異戊二烯所成群組。
- 如請求項1~6中任一項之光學材料的製造方法，其中前述芳香族乙烯基化合物系聚合物選自由苯乙烯與丁二烯之共聚物、苯乙烯與環戊二烯之共聚物，及苯乙烯與異戊二烯之共聚物所成群組。
- 如請求項1~9中任一項之光學材料的製造方法，其中前述芳香族乙烯基化合物系聚合物中，前述第1單體單元與前述第2單體單元之聚合比(mol %)為70：30以上且未滿100：0。
- 如請求項1~10中任一項之光學材料的製造方法，其包含於氫化反應後藉由去揮發擠出而形成聚合物之樹脂。
- 如請求項1~11中任一項之光學材料的製造方法，其進一步於氫化反應與去揮發擠出之間包含濃縮步驟。
- 如請求項1~12中任一項之光學材料的製造方法，其中前述至少1種第1溶劑相對於前述至少1種第2溶劑之質量比(第1：第2)為1：9~9：1。
- 如請求項1~13中任一項之光學材料的製造方法，其中前述氫化觸媒為載持鈀、鉑、釕、銠或鎳而成的固體觸媒。
- 如請求項1~14中任一項之光學材料的製造方法，其中前述光學材料為光學透鏡。
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