TW202342367A - 二氧化碳的產生方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種二氧化碳的產生方法，其係用以在不使用加熱等之能量下，從經吸收並固定了二氧化碳之胺類中有效率地分離出該經固定的二氧化碳。本發明係關於一種二氧化碳的產生方法，係藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑中，而在常溫常壓下有效率地產生二氧化碳，其中，該二氧化碳產生劑含有：可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
Description
本發明係關於從經吸收並固定了二氧化碳之胺類中以低能量來釋出(產生)二氧化碳之方法。
在欲實現脫碳社會時，係要求有效率地回收排氣或大氣中的二氧化碳(CO2)之技術。一般而言，係使用胺類作為二氧化碳的化學吸收劑。在使用胺類來吸收二氧化碳後，藉由加熱而釋出二氧化碳並進行濃縮之方法，係被稱為溫度擺動法(temperature swing method)(非專利文獻1)。由於胺類為親水性物質，二氧化碳為水溶性，所以一般是以水溶液形式來使用胺類作為吸收劑。另一方面，在使用水溶液時，由於在加熱釋出時亦須耗費水加熱份的能量，所以從效率性之觀點來看，如此的高分離能量係被視為問題。
本發明人等最近發現藉由將疏水性官能基導入至胺基附近而可顯現二氧化碳選擇性(專利文獻1至3)。藉此，不須以水溶液形式來使用胺類，可削減水加熱份的能量。
使用「經固定了二氧化碳的化學吸收劑」之二氧化碳釋出製程，目前已走向多樣化一途，為人所知者有壓力擺動法(非專利文獻2)、光擺動法(非專利文獻3)、電流擺動法(專利文獻4)等。然而，在任一擺動法中，就使用能量
來釋出二氧化碳之點而言皆為共通，為了提升二氧化碳釋出製程的效率性，低能量化乃成為當務之急。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利第6607596號公報
專利文獻2：日本專利第6782961號公報
專利文獻3：日本特開2019-127417號公報
專利文獻4：美國專利申請公開第2021/0387139號說明書
[非專利文獻]
非專利文獻1：三菱重工技報，Vol.47, No. 1, pages 45-53 (2010)
非專利文獻2：化學工學論文集，第13卷，第2號，pages 139-144 (1987)
非專利文獻3：藉由光所進行之CO2回收、貯藏及供給技術(東京理科大學)，2019年10月(https://www.tus.ac.jp/ura/seeds/pa/C1910.pdf)
本發明之目的在於提供一種在盡可能地降低分離能量且在寬鬆的條件下使被胺類所吸收並固定之二氧化碳釋出(產生)之方法。
本發明人等係於該狀況下進行精心探討，結果發現，藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑(以下亦稱為「本發明之二氧化碳產生劑」)中，該二氧化碳產生劑含有經吸收並固定了二氧化碳之胺類(尤其是含有可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物)，而可在完全不進行壓力、加熱、電力、光照射等物理化學性處理之情形下，於常溫下有效率地釋出二氧化碳，因而完成本發明。
亦即，本發明係如下列所說明者。
[1]一種二氧化碳的產生方法，係藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑中，而在常溫常壓下產生二氧化碳；其中，該二氧化碳產生劑含有：可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
[2]如上述[1]所述之二氧化碳的產生方法，其中，溶劑為選自由水、鹵烴類、醇類、醯胺類、酮類、醚類、芳香族烴類以及此等之混合溶劑所成群組中的溶劑。
[3]如上述[1]所述之二氧化碳的產生方法，其中，溶劑為鹵烴類或醇類。
[4]如上述[1]至[3]中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，相對於可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物1莫耳，溶劑的添加量為0.1mL至50L。
[5]如上述[1]至[4]中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，二氧化碳產生劑含有：可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基、C1-4伸烷二氧基、C6-10芳基、C7-14芳烷基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
[6]如上述[5]所述之二氧化碳的產生方法，其中N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物，係來自於「選自由苄胺、2-甲基苄胺、2-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3,4-亞甲二氧苄胺(Piperonyl Amine)、2-氯苄胺、2,4-二氯苄胺、4-三氟甲基苄胺、苯乙胺(Phenethyl Amine)、2-甲氧基苯乙胺、4-氯苯乙胺、2,4-二氯苯乙胺、二苯甲胺(Benzhydryl Amine)、1,2,3,4-四氫-1-萘胺、1-(1-萘基)乙胺及1,2-二苯基乙胺所成群組中的芳烷胺」之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
[7]如上述[1]至[4]中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，二氧化碳產生劑含有：可經選自由鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基及鹵C1-4烷氧基所成群組中的取代基所分別取代之苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
根據本發明，可提供一種簡便的方法，其僅需藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑中，該二氧化碳產生劑含有經吸收並固定了二氧化碳之胺類(尤其是含有可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物)，而可在不需進行任何壓力、加熱、電力、光照射等物理化學性處理下，於常溫常壓下有效率地釋出二氧化碳。由於本發明完全不使用外部能量(加溫、加壓、加電壓、光照射、攪拌等)，所以為一種可使分離能量實質歸零之對地球環境友善之新穎的二氧化碳產生方法。
圖1係表示在常溫常壓下，將各種溶劑(水(H2O)、甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、丙酮、四氫呋喃(THF：Tetrahydrofuran)、二乙醚(Et2O)、二氯甲烷(DCM)或甲苯)添加於N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺之碳酸氫鹽的水合物時之經時之二氧化碳釋出濃度(ppm)的變化。
圖2係表示在常溫常壓下，分別將不同容量的二氯甲烷(1mL、3mL、5mL、10mL、30mL、50mL或100mL)添加於N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺之碳酸氫鹽的水合物時之經時之二氧化碳釋出濃度(ppm)的變化。
圖3係表示在調整為大致約600-700ppm的初期二氧化碳濃度之乾燥器內，將各種芳烷胺(5mmol)添加於培養皿中並於關門後之乾燥器內之二氧化碳濃度經時的變化。
圖4係表示在常溫常壓下，將二氯甲烷(DCM)添加於各種N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺之碳酸氫鹽的水合物時之經時之二氧化碳釋出濃度(ppm)的變化。
以下係詳細說明本發明。
(定義)
本說明書中，所謂「鹵素原子」係指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
本說明書中，所謂「烷(基)」可列舉直鏈狀或分枝鏈狀之碳數1以上的烷基，尤其在碳數範圍未限定之情形下，較佳為C1-10烷基，更佳為C1-6烷基，特佳為C1-4烷基。在碳數範圍未限定之情形下之較佳具體例可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等。
本說明書中，所謂「鹵烷(基)」係意指前述烷基中之1個以上的氫原子經鹵素取代後之基。具體而言可列舉例如：二氟甲基、三氟甲基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、6,6,6-三氟己基等。當中較佳為「鹵C1-6烷基」，更佳為「鹵C1-4烷基」。
本說明書中，「烷氧(基)」可列舉碳數1以上的烷氧基，尤其在碳數範圍未限定之情形下，較佳為C1-10烷氧基，更佳為C1-6烷氧基。在碳數範圍未限定之情形下之較佳具體例可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基等。
本說明書中，所謂「鹵烷氧(基)」係意指前述烷氧基中之1個以上的氫原子經鹵素取代後之基。具體而言可列舉例如：二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、6,6,6-三氟己氧基等。當中較佳為「鹵C1-6烷氧基」，更佳為「鹵C1-4烷氧基」。
本說明書中，「芳(基)」係意指顯現芳香族性之單環式或多環式的1價烴基，具體而言可列舉例如：苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基(Biphenylyl)、2-蒽基(2-anthryl)等C6-14芳基等。當中更佳為C6-10芳基，特佳為苯基。
本說明書中，所謂「芳烷(基)」係意指由前述芳基鍵結於前述烷基而成之基，具體而言可列舉例如C7-20芳烷基，較佳為C7-14芳烷基(C6-10芳基-C1-4烷基)。較佳具體例可列舉：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、萘基甲基、1-萘基乙基、1-萘基丙基等，特佳為苄基。
本說明書中，所謂「芳氧(基)」係意指由前述芳基鍵結於氧原子而成之基，具體而言可列舉例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、聯苯氧基、2-蒽氧基等。當中較佳為C6-14芳氧基，特佳為苯氧基。
本說明書中，所謂「芳烷氧(基)」係意指由前述芳烷基鍵結於氧原子而成之基，具體而言可列舉例如：苄氧基、苯乙氧基、萘基甲氧基、聯苯基甲氧基等。當中較佳為C7-14芳烷氧基，特佳為苄氧基。
本說明書中，「烯(基)」較佳為直鏈狀或分枝鏈狀的C2-6烯基等，可列舉例如：乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、異丙烯基、丁烯基、異丁烯基等。當中較佳為C2-4烯基。
本說明書中，「炔(基)」較佳為C2-6炔基等，可列舉例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。當中較佳為C2-4炔基。
本說明書中，「環烷(基)」係意指環狀烷基，可列舉例如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。當中較佳為環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3-6環烷基。
本說明書中，所謂「醯(基)」係意指烷醯基(Alkanoyl Group)或芳醯基(Aroyl Group)，碳數範圍並無特別限定，較佳為C1-7烷醯基或C7-11芳醯基。
本說明書中，所謂「C1-7烷醯(基)」為甲醯基或碳原子數2至7之直鏈或分枝鏈狀的烷基羰基(亦即C1-6烷基-羰基)，可列舉例如：甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、第三丁基羰基(三甲基乙醯基)、己醯基、庚醯基等。當中較佳為C1-5烷醯基(亦即C1-4烷基-羰基)。
本說明書中，所謂「C7-11芳醯(基)」為碳原子數7至11的芳基羰基(亦即C6-10芳基-羰基)，可列舉苄醯基、1-萘醯基、2-萘醯基等。當中較佳為苄醯基。
本說明書中，所謂「醯氧(基)」係意指由前述烷醯基或芳醯基鍵結於氧原子而成之基，較佳為C1-5烷醯氧基或C7-11芳醯氧基。
本說明書中，「C1-5烷醯氧(基)」可列舉例如：甲醯氧基、乙醯氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、異丙基羰氧基、丁基羰氧基、異丁基羰氧基、第二丁基羰氧基、第三丁基羰氧基(三甲基乙醯氧基)等，較佳為乙醯氧基。
本說明書中，「C7-11芳醯氧(基)」可列舉例如苄醯氧基、1-萘醯氧基、2-萘醯氧基等，較佳為苄醯氧基。
本說明書中，所謂「烷氧基-羰(基)」係意指由前述烷氧基鍵結於羰基而成之基，碳數範圍並無特別限定，較佳為C1-6烷氧基-羰基，更佳為C1-4烷氧基-羰基。
本說明書中，所謂「胺基C1-6烷(基)」係意指前述C1-6烷基中的1個氫原子經胺基取代後之基。較佳為胺基C1-4烷基，更佳為胺基甲基或2-胺基乙基。
本說明書中，所謂「羥基C1-6烷(基)」係意指前述C1-6烷基中的1個氫原子經羥基取代後之基。較佳為羥基C1-4烷基，更佳為羥基甲基或2-羥基乙基。
本說明書中，所謂「N-C7-14芳烷基胺甲酸」係意指C7-14芳烷胺中之胺基的1個氫原子經羧基(-CO2H)取代後之化合物。當中較佳為N-苄基胺甲酸或N-苯乙基胺甲酸，更佳為N-苄基胺甲酸。
「N-C7-14芳烷基胺甲酸」亦可與相對應之C7-14芳烷胺來形成鹽。N-C7-14芳烷基胺甲酸的鹽較佳為N-苄基胺甲酸苄基銨鹽(苄基銨N-苄基胺甲酸酯)或N-
苯乙基胺甲酸苯乙基銨鹽(苯乙基銨N-苯乙基胺甲酸酯)，更佳為N-苄基胺甲酸苄基銨鹽。
本說明書中，所謂「C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」係意指C7-14芳烷基銨碳酸氫根(HCO3 -)。C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽係在水(濕氣)的存在下藉由C7-14芳烷胺與二氧化碳之反應而生成。
本說明書中，所謂「N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」係意指能夠以「N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」中之任一型態而存在者，或是能夠以任意的比率含有「N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽(或其水合物)」以及「C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽(或其水合物)」兩者之混合物的型態而存在者。
本說明書中，所謂「可經取代」係意指未經取代或具有1個以上的取代基者，於具有取代基之情形下的「取代基」可列舉：(1)鹵素原子、(2)羥基、(3)羧基、(4)硝基、(5)氰基、(6)C1-6烷基、(7)鹵C1-6烷基、(8)C3-8環烷基、(9)C1-6烷氧基、(10)鹵C1-6烷氧基、(11)C1-6烷氧基-羰基、(12)C2-6烯基、(13)C2-6炔基、(14)醯基、(15)醯氧基、(16)C6-14芳基、(17)C6-14芳氧基、(18)C7-14芳烷氧基、(19)胺基C1-6烷基、(20)羥基C1-6烷基等。當中較佳為鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基、胺基甲基等。此外，於存在有複數個取代基之情形時，各取代基可為相同或不同。
上述取代基可更進一步經上述取代基所取代。取代基的數目只要是可取代之數目，就無特別限定。於存在有複數個取代基之情形時，各取代基可為相同或不同。
本說明書中，所謂「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽」、「可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」係意指前述「N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽」或「C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」中之構成C7-14芳烷基的C6-10芳基及/或C1-4烷基中之1個以上的氫原子可經前述取代基取代者。
本說明書中，所謂「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」的水合物，係意指於製造前述「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」時，使二氧化碳與水分子(空氣中的濕氣)皆被吸收並固定於相對應之C7-14芳烷胺而成的化合物。
本說明書中，所謂「常溫」係意指由日本藥典第16版總則中定義之常溫(15℃至25℃)。
本說明書中，所謂「常壓」通常意指與大氣壓相等之壓力。
(本發明之二氧化碳產生劑)
本發明之二氧化碳產生劑可使用「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」本身，亦可使用含有此等而成之組成物。該組成物可僅含有1種或含有2種以上之不同種類的「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽」。
以下係說明本發明之二氧化碳產生劑之較佳樣態。
本發明之二氧化碳產生劑較佳為一種組成物，其含有「可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基、C1-4伸烷二氧基、C6-10芳基、C7-14芳烷基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之
水合物」。較佳具體例可列舉例如一種組成物，其含有來自於「選自由苄胺、2-甲基苄胺、2-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3,4-亞甲二氧苄胺(Piperonyl Amine)、2-氯苄胺、2,4-二氯苄胺、4-三氟甲基苄胺、苯乙胺(Phenethyl Amine)、2-甲氧基苯乙胺、4-氯苯乙胺、2,4-二氯苯乙胺、二苯甲胺(Benzhydryl Amine)、1,2,3,4-四氫-1-萘胺、1-(1-萘基)乙胺及1,2-二苯基乙胺所成群組中之芳烷胺」之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
在此，所謂「來自於芳烷胺之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」，係意指藉由使芳烷胺吸收大氣中的二氧化碳而生成之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
就本發明之二氧化碳產生劑而言，
較佳為「可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」本身，或者是含有此等之組成物；
更佳為「可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」本身，「可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-苯乙基胺甲酸或其鹽、及/或苯乙胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」本身，或者是含有此等之組成物；
又更佳為「可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-苄基
胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」本身，或者是含有此等之組成物；
特佳為「可經選自由鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基及鹵C1-4烷氧基所成群組中的取代基所分別取代之N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽(例如N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽；N-4-甲氧基苄基胺甲酸或其鹽、及/或4-甲氧基苄胺的碳酸氫鹽；N-4-三氟甲基苄基胺甲酸或其鹽、及/或4-三氟甲基苄胺的碳酸氫鹽)、或是此等之水合物」本身，或者是含有此等之組成物。
該組成物亦可視需要而含有用以去除水分之乾燥劑(硫酸鎂、分子篩等)等添加劑等。
本發明之二氧化碳產生劑中，可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物的含量較佳為80重量%以上，更佳為90重量%以上，特佳為僅由「可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物」所構成。
(本發明之二氧化碳產生劑的製造方法)
本發明之二氧化碳產生劑，可藉由使二氧化碳吸收並固定在可經取代之C7-14芳烷胺(亦即二氧化碳吸收劑)而製造。
就該製造方法而言，可依循例如後述參考例以及本發明人等所開發之方法(例如專利文獻2(日本專利第6782961號公報)或專利文獻3(日本特開2019-127417號公報)所記載之方法)，將可經取代之C7-14芳烷胺放置在空氣環境下或高濃度的二氧化碳氣流下，藉此使二氧化碳吸收並固定在可經取代之C7-14芳烷胺。
就本發明之二氧化碳吸收劑而言，可使用可經取代之C7-14芳烷胺本身，亦可使用含有該可經取代之C7-14芳烷胺的組成物。該組成物可僅含有1種可經取代之C7-14芳烷胺本身，或是含有2種以上之可經取代之C7-14芳烷胺。當中較佳係僅含有1種可經取代之C7-14芳烷胺。該組成物亦可視需要而含有用以去除溶劑或水分之乾燥劑(硫酸鎂、分子篩等)等添加劑等。惟從二氧化碳吸收能力之觀點來看，二氧化碳吸收劑中之可經取代之C7-14芳烷胺的含量較佳為80重量%以上，特佳係僅由可經取代之C7-14芳烷胺所構成。
可經取代之C7-14芳烷胺亦可直接使用市售品，或是使用藉由其本身一般所知的方法所製造者。
可經取代之C7-14芳烷胺的具體例可列舉例如：苄胺、2-甲基苄胺、4-甲基苄胺、4-三氟甲基苄胺、4-乙基苄胺、2-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3,4-亞甲二氧苄胺、2-氯苄胺、4-氯苄胺、2,4-二氯苄胺、4-氟苄胺、4-三氟甲基苄胺、苯乙胺、4-甲基苯乙胺、4-乙基苯乙胺、2-甲氧基苯乙胺、4-甲氧基苯乙胺、4-氯苯乙胺、2,4-二氯苯乙胺、4-氟苯乙胺、4-三氟甲基苯乙胺、3-苯基丙胺、二苯甲胺、1,2,3,4-四氫-1-萘胺、1-(1-萘基)乙胺及1,2-二苯基乙胺等。當中，由於苄胺、2-甲基苄胺、2-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3,4-亞甲二氧苄胺、2-氯苄胺、2,4-二氯苄胺、4-三氟甲基苄胺、苯乙胺、2-甲氧基苯乙胺、4-氯苯乙胺、2,4-二氯苯乙胺、二苯甲胺、1,2,3,4-四氫-1-萘胺、1-(1-萘基)乙胺或1,2-二苯基乙胺的二氧化碳吸收能力高，故為較佳，更佳為苄胺、苯乙胺、4-甲氧基苄胺或4-三氟甲基苄胺。此等皆已於市面上販售，可容易地取得。此外，此等在二氧化碳吸收時不易吸收水(空氣中的濕氣)，因此，就產生二氧化碳時可抑制水蒸氣的混入之觀點而言，亦為有利。
於空氣環境下製造本發明之二氧化碳產生劑時，例如於可打開的乾燥器內準備二氧化碳濃度儀與培養皿，將屬於本發明之二氧化碳吸收劑之可經取代之C7-14芳烷胺加入乾燥器內的培養皿中，立即關閉後，放置數小時至7日，在乾燥器內的二氧化碳濃度停止變化之時間點，可確認已完成將空氣中的二氧化碳固定於二氧化碳吸收劑。
本發明之二氧化碳吸收劑可使用液體及固體中之任一種，惟從吸收效率之觀點來看，較佳係使用液體者。
(使用本發明之二氧化碳產生劑之二氧化碳的產生方法)
本發明之二氧化碳產生劑可在常溫常壓下藉由添加溶劑而產生二氧化碳。
具體而言，係於常溫常壓下將溶劑加入至裝有本發明之二氧化碳產生劑的容器中，僅放置即可有效率地產生(釋出)二氧化碳。關於所釋出之二氧化碳濃度，可使用質量流量控制器，一邊使氮氣流動，一邊藉由設置在出口側之二氧化碳濃度儀而經時性測定。
於本發明之二氧化碳產生方法中可使用的溶劑，並無特別限定，具體而言可列舉例如選自由「水；二氯甲烷、三氯甲烷等鹵烴類；甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮等酮類；二乙醚、第三丁基甲醚、四氫呋喃等醚類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；以及此等之混合溶劑所成群組」中的溶劑。當中較佳為二氯甲烷等鹵烴類；或是甲醇、乙醇等醇類，更佳為二氯甲烷。
溶劑的用量可因應所使用之二氧化碳產生劑或溶劑的種類來改變，相對於可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物1莫耳，通常為0.1mL至50L，較佳為1mL至25L。
根據本發明之二氧化碳產生方法，僅需將溶劑添加於本發明之二氧化碳產生劑中，即可在不需進行任何壓力、加熱、電力、光照射等物理化學性處理下，於常溫常壓下釋出該二氧化碳產生劑中所固定之二氧化碳的80%以上，與以往必須有900℃之高溫加熱條件等之習知方法相比，而為極寬鬆的二氧化碳產生方法。
以上，如上述所說明，由於本發明之二氧化碳產生方法完全不使用外部能量(加溫、加壓、加電壓、光照射、攪拌等)，所以為一種可使分離能量實質歸零之對地球環境友善之新穎的二氧化碳產生方法。
[實施例]
以下係列舉參考例及實施例來更具體地說明本發明，惟本發明並不限定於此，此外，在不超出本發明範圍的範圍內可進行各種變化。
熔點測定係使用柳本製作所製的熔點測定器(Micro Melting Point Apparatus MP-J3)來量測。
紅外線吸收測定係使用島津製作所製的紅外線光譜分析儀FT/IR-8700並藉由NaCl板固定槽的三氯甲烷溶液來進行穿透測定，或是使用Thermo Scientific公司製的Nicolet iS5 FT-IR spectrometer並藉由ATR法測定。
元素分析係使用J-SCIENCE LAB JM10來執行。
二氧化碳的濃度係使用質量流量控制器(Fujikin公司製)，一邊使氮氣流動，一邊藉由設置在出口側之God Ability(GA)公司製的二氧化碳濃度儀(GC-02)來量測。
於下列實施例中，混合溶劑中所示之比在未特別言明時係表示容量比。%在未特別言明時係表示重量%。
在本發明之二氧化碳產生劑的調製中所使用之屬於二氧化碳吸收劑的可經取代之C7-14芳烷胺，係直接使用市售品(苄胺(Nacalai Tesque公司製))。
[參考例1]
本發明之二氧化碳產生劑(N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺之碳酸氫鹽的水合物)的調製
(實驗操作例)
在大氣環境下，於常溫常壓下將苄胺添加至培養皿上並靜置1週。然後，藉由元素分析來鑑定在吸收二氧化碳後之化合物(二氧化碳產生劑)的物性、成分比等。將結果呈示於下述表1。
[表1]
[實施例1]
使用本發明之二氧化碳產生劑(N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺之碳酸氫鹽的水合物)之二氧化碳的產生方法(溶劑的探討)
(實驗操作例)
將上述參考例1所得到之二氧化碳產生劑(含有755mg之相當於3mmol的二氧化碳)加入反應容器中，在常溫常壓下，藉由質量流量控制器，一邊使氮氣流動
(250mL/分鐘)，一邊將各種溶劑(水(H2O)、甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、丙酮、四氫呋喃(THF)、二乙醚(Et2O)、二氯甲烷(DCM)或甲苯)(各50mL)添加於其中之後，使用二氧化碳濃度儀來經時量測出口側的二氧化碳濃度。
將其結果呈示於圖1。
根據圖1，可知不論是添加何種溶劑，皆確認到二氧化碳的釋出，惟在添加二氯甲烷或甲醇之情形下係效率良好地釋出二氧化碳。
[實施例2]
藉由將二氯甲烷(DCM)添加於本發明之二氧化碳產生劑(N-苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺之碳酸氫鹽的水合物)中而進行之二氧化碳的產生方法(溶劑量的探討)
(實驗操作例)
將上述參考例1所得到之二氧化碳產生劑(含有755mg之相當於3mmol的二氧化碳)加入反應容器中，在常溫常壓下，藉由質量流量控制器，一邊使氮氣流動(250mL/分鐘)，一邊將不同容量的二氯甲烷(DCM)(1mL、3mL、5mL、10mL、30mL、50mL或100mL)添加於其中之後，使用二氧化碳濃度儀來經時性量測出口側的二氧化碳濃度。
將其結果呈示於圖2。
根據圖2，確認到當二氯甲烷的添加量直到50mL為止都使二氧化碳的產生量亦呈容量相依地增加，惟即使添加大於50mL的容量，亦未觀察到二氧化碳之產生量的顯著增加。
從上述結果的二氧化碳產生量來進行計算時，可知當添加50mL的二氯甲烷時，係釋出二氧化碳產生劑中所含之二氧化碳量的80%以上。
[實施例3]
(1)使用各種芳烷胺之在大氣中之二氧化碳的吸收實驗1
將培養皿與二氧化碳濃度儀設置在35.7L的乾燥器內，將下列式所示之芳烷胺(5mmol)添加於培養皿後予以關閉，
經時性測定乾燥器內的二氧化碳濃度。初期二氧化碳濃度係設為大致約600至700ppm。將結果呈示於圖3。
根據圖3，確認到1,2-二苯基乙胺以外的所有芳烷胺皆效率良好地吸收二氧化碳。此外，關於1,2-二苯基乙胺，則是確認到雖為徐緩但仍有吸收二氧化碳。
(2)使用各種芳烷胺之在大氣中之二氧化碳的吸收實驗2
於大氣中、室溫下，將芳烷胺放入培養皿上並靜置1週。然後，將所得到之成分進行元素分析，算出胺與所吸收之二氧化碳、以及水分之莫耳比。
將其結果呈示於表2。
[表2]
根據表2，確認到不論是使用何種芳烷胺，皆有吸收二氧化碳並生成相對應之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽或其水合物(二氧化碳產生劑)。
(3)使用來自各種芳烷胺之本發明之二氧化碳產生劑(N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽或其水合物)之二氧化碳的產生方法
(實驗操作例)
將前述(2)所得到之二氧化碳產生劑(2.0mmol)加入反應容器中，藉由質量流量控制器，一邊使氮氣流動(250mL/分鐘)，一邊將35mL的二氯甲烷流入其中之後，經時性測定出口側的二氧化碳濃度。將結果呈示於圖4。
根據圖4，確認到不論是使用何種來自芳烷胺之二氧化碳產生劑，皆因添加二氯甲烷而在2小時以內效率良好地釋出所吸收之二氧化碳。
[產業上之可應用性]
根據本發明，可提供一種簡便的方法，其僅需藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑中，該二氧化碳產生劑含有經吸收並固定了二氧化碳之胺類(尤其是含有可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物)，而可在不需進行任何壓力、加熱、電力、光照射等物理化學性處理下，於常溫常壓下有效率地釋出二氧化碳。由於本發明完全不使用外部能量(加溫、加壓、加電壓、光照射、攪拌等)，所以為一種可使分離能量實質歸零之對地球環境友善之新穎的二氧化碳產生方法。
本申請案係以2022年2月14日於日本國提出申請之日本特願2022-020715為基礎，其全部內容涵蓋於本說明書中。
Claims (7)
- 一種二氧化碳的產生方法，係藉由將溶劑添加於二氧化碳產生劑中，而在常溫常壓下產生二氧化碳；其中，該二氧化碳產生劑含有：可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
- 如請求項1所述之二氧化碳的產生方法，其中，溶劑為選自由水、鹵烴類、醇類、醯胺類、酮類、醚類、芳香族烴類以及此等之混合溶劑所成群組中的溶劑。
- 如請求項1所述之二氧化碳的產生方法，其中，溶劑為鹵烴類或醇類。
- 如請求項1至3中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，相對於可經取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或可經取代之C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物1莫耳，溶劑的添加量為0.1mL至50L。
- 如請求項1至4中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，二氧化碳產生劑含有：可經選自由鹵素原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基、鹵C1-4烷氧基、C1-4伸烷二氧基、C6-10芳基、C7-14芳烷基及胺基甲基所成群組中的取代基所分別取代之N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
- 如請求項5所述之二氧化碳的產生方法，其中，N-C7-14芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或C7-14芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物，係來自於選自由苄胺、2-甲基苄胺、2-甲氧基苄胺、4-甲氧基苄胺、3,4-亞甲二氧苄胺(Piperonyl Amine)、2-氯苄胺、2,4-二氯苄胺、4-三氟甲基苄胺、苯乙胺(Phenethyl Amine)、 2-甲氧基苯乙胺、4-氯苯乙胺、2,4-二氯苯乙胺、二苯甲胺(Benzhydryl Amine)、1,2,3,4-四氫-1-萘胺、1-(1-萘基)乙胺及1,2-二苯基乙胺所成群組中的芳烷胺之N-芳烷基胺甲酸或其鹽、及/或芳烷胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
- 如請求項1至4中任一項所述之二氧化碳的產生方法，其中，二氧化碳產生劑含有：可經選自由鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、鹵C1-4烷基及鹵C1-4烷氧基所成群組中的取代基所分別取代之苄基胺甲酸或其鹽、及/或苄胺的碳酸氫鹽、或是此等之水合物。
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Also Published As
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