TW202336095A - 樹脂組成物、樹脂組成物膜、及使用該些的半導體裝置 - Google Patents
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Abstract
一種樹脂組成物,含有作為(A)成分的選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物;作為(B)成分的陽離子聚合性化合物;以及作為(C)成分的光陽離子聚合起始劑,所述樹脂組成物中,所述(B)成分含有作為(B1)成分的環氧化合物以及作為(B2)成分的氧雜環丁烷化合物這兩者。本發明提供一種具有充分的機械特性與熱特性,能夠形成厚膜且高縱橫比的圖案的樹脂組成物。
Description
本發明是有關於一種樹脂組成物、樹脂組成物被膜、樹脂組成物膜、硬化膜、及使用該些的半導體裝置。更詳細而言,本發明是有關於一種適宜用於半導體元件或電感裝置的表面保護膜、層間絕緣膜、微機電系統(Micro Electro Mechanical Systems,MEMS)的結構體等的樹脂組成物。
以往,半導體元件的表面保護膜及層間絕緣膜廣泛使用耐熱性、電絕緣性及機械特性優異的聚醯亞胺系材料或聚苯並噁唑系材料。隨著近年來半導體元件的高密度化和高性能化要求,自生產效率的觀點出發,表面保護膜及層間絕緣膜要求具有感光性的材料。
另一方面,為適應近年來半導體元件的各種封裝結構或MEMS,對感光性材料要求高長寬比的加工。為了應對此種要求,揭示了一種化學增幅型的光陽離子聚合系的感光性材料(例如專利文獻1)。另外,揭示了一種光陽離子聚合系材料,其藉由在化學增幅型的光陽離子聚合系中含有特定結構的環氧樹脂,而意圖提高機械特性或熱特性(例如,專利文獻2)。進而,揭示了一種藉由在化學增幅型的光陽離子聚合體系中含有聚醯亞胺等高分子化合物而硬化膜的玻璃轉移溫度或拉伸強度、拉伸伸長率等優異的光陽離子聚合系材料(例如,專利文獻3)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2008/007764號
[專利文獻2]日本專利特開2019-38964號公報
[專利文獻3]日本專利特開2021-055055號公報
[發明所欲解決之課題]
但是,在所述那樣的光陽離子聚合系材料中,具有充分的機械特性或熱特性,進而難以形成厚膜且高縱橫比的圖案。在如所述專利文獻1或專利文獻2般的光陽離子聚合性材料中,難以兼顧充分的機械特性及熱特性。在如所述專利文獻3般的含有聚醯亞胺等高分子化合物的光陽離子聚合性材料中,難以形成厚膜且高縱橫比的圖案。
鑒於所述狀況,本發明的目的在於提供一種樹脂組成物,具有充分的機械特性與熱特性,並且能夠形成厚膜且高縱橫比的圖案。
[解決課題之手段]
鑒於所述狀況,筆者等進行了深入研究,結果發現,藉由製成含有聚醯亞胺等高分子化合物、以及作為陽離子聚合性化合物的環氧化合物與氧雜環丁烷化合物這兩者的光陽離子聚合性材料,能夠解決所述課題。
用於解決所述課題的本發明如下。
一種樹脂組成物,含有作為(A)成分的選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物;作為(B)成分的陽離子聚合性化合物;以及作為(C)成分的光陽離子聚合起始劑,所述樹脂組成物中,
所述(B)成分含有作為(B1)成分的環氧化合物以及作為(B2)成分的氧雜環丁烷化合物這兩者。
[發明的效果]
本發明的樹脂組成物提供具有充分的機械特性與熱特性,並且能夠形成厚膜且高縱橫比的圖案的樹脂組成物、樹脂組成物被膜、樹脂組成物膜、硬化膜、及使用該些的半導體裝置或電感器。
本發明的樹脂組成物是含有作為(A)成分的選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物;作為(B)成分的陽離子聚合性化合物;以及作為(C)成分的光陽離子聚合起始劑的樹脂組成物,且所述樹脂組成物中,所述(B)成分含有作為(B1)成分的環氧化合物以及作為(B2)成分的氧雜環丁烷化合物這兩者。
本發明的樹脂組成物較佳為藉由光的照射,(C)成分產生酸,藉此(B)成分發生聚合反應,結果顯示不溶於顯影液的負型感光性的樹脂組成物、即,負型感光性樹脂組成物。
<(A)成分>
本發明的樹脂組成物含有選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物作為(A)成分。藉由含有所述(A)成分,將本發明的樹脂組成物製成膜狀的樹脂組成物被膜等時的製膜性優異。另外,(A)成分中的高分子化合物可單獨使用,亦可併用兩種以上。
所述(A)成分的重量平均分子量並無特別限定,較佳為1,000以上且200,000以下。再者,本發明中的(A)成分中的高分子化合物的重量平均分子量是藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography,GPC法)來進行測定,並藉由聚苯乙烯換算而算出。
另外,本發明的樹脂組成物重要的是包含選自由聚醯胺、聚醯亞胺、及聚醯胺醯亞胺、以及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物。只要包含選自由聚醯胺、聚醯亞胺、及聚醯胺醯亞胺、以及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物,則亦能夠包含聚醯胺、聚醯亞胺、及聚醯胺醯亞胺、以及聚苯並噁唑以外的高分子化合物。再者,聚醯亞胺前驅物及聚苯並噁唑前驅物分別相當於所述聚醯胺。
進而,所述(A)成分較佳為其分子鏈末端為源自羧酸殘基的結構。藉由所述(A)成分的分子鏈末端為源自羧酸殘基的結構,其分子鏈末端可形成不具有可成為陽離子聚合的抑制官能基的胺末端結構的分子結構,結果,可表現出充分的陽離子聚合性。此處,所謂所述(A)成分的分子鏈末端的源自羧酸殘基的結構,是指可構成聚醯胺、聚醯亞胺或聚醯胺醯亞胺的源自羧酸殘基的有機基。
作為所述(A)成分的分子鏈末端的源自羧酸殘基的結構(有機基),可列舉:源自芳香族二羧酸、芳香族酸二酐、脂環式二羧酸、脂環式酸二酐、脂肪族二羧酸、脂肪族酸二酐等的結構,但不限定於該些。另外,該些單獨使用或組合兩種以上而使用。
在本發明中,所述(A)成分較佳為具有選自通式(1)及通式(2)所表示的結構中的至少一種以上結構的化合物。
[化1]
通式(1)及通式(2)中,X
1及X
2分別獨立地表示二價~八價的有機基,Y
1及Y
2分別獨立地表示二價~六價的有機基,R表示氫原子或碳數1~20的有機基;q是0~2的整數,r、s、t、u分別獨立地為0~4的整數。
通式(1)及通式(2)中的X
1及X
2分別獨立地表示二價~十價的有機基,且表示羧酸殘基。另外,Y
1及Y
2表示二價~四價的有機基,且表示二胺殘基。
另外,所述(A)成分較佳為具有脂環式結構。藉由所述(A)成分具有脂環式結構,樹脂組成物的透明性提高,圖案加工性提高。另外,就提高樹脂組成物的溶解性的方面而言,所述(A)成分更佳為含有具有脂環式結構的羧酸殘基。進而,就提高製成硬化物時的耐藥品性,提高離子遷移耐性的方面而言,所述(A)成分特佳為具有源自含有多環結構的脂環式四羧酸二酐的有機基。
作為具有多環結構的脂環式四羧酸二酐的具體例,可列舉:4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸二酐、4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-4甲基-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸二酐、4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-7甲基-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸二酐;降冰片烷-2-螺-2'-環戊酮-5'-螺-2''-降冰片烷-5,5'',6,6''-四羧酸二酐、降冰片烷-2-螺-2'-環己酮-6'-螺-2''-降冰片烷-5,5'',6,6''-四羧酸二酐等。
另外,作為所述羧酸殘基,亦可包含源自所述具有多環結構的脂環式四羧酸二酐以外的酸二酐的有機基。具體可列舉:均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、2,3,3',4'-聯苯四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2',3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、1,1-雙(3,4-二羧基苯基)乙烷二酐、1,1-雙(2,3-二羧基苯基)乙烷二酐、雙(3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、雙(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐、雙(3,4-二羧基苯基)碸二酐、雙(3,4-二羧基苯基)醚二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、9,9-雙(3,4-二羧基苯基)芴酸二酐、9,9-雙{4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基}芴酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、2,3,5,6-吡啶四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐等芳香族四羧酸二酐;3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸二酐、2,3,5-三羧基-2-環戊烷乙酸二酐、2,3,4,5-四氫呋喃四羧酸二酐等,但不限定於該些。另外,該些單獨使用或組合兩種以上而使用。
另外,所述(A)成分較佳為具有酚性羥基,在所述(A)成分中,通式(1)及通式(2)中的Y
1及Y
2特佳為含有具有酚性羥基的二胺殘基。藉由含有具有酚性羥基的二胺殘基,可獲得樹脂在鹼顯影液中的適度溶解性,因此可獲得曝光部與未曝光部的高對比度,可形成所希望的圖案。
作為具有酚性羥基的二胺的具體例子,例如可列舉:雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)亞甲基、雙(3-胺基-4-羥基苯基)醚、雙(3-胺基-4-羥基)聯苯、2,2'-二-三氟甲基-5,5'-二羥基-4,4'-二胺基聯苯、雙(3-胺基-4-羥基苯基)芴、2,2'-雙(三氟甲基)-5,5'-二羥基聯苯胺等芳香族二胺、或將該些芳香族環或烴的氫原子的一部分用碳數1~10的烷基、氟烷基、鹵素原子等取代而得的化合物、另外可列舉具有下述所示結構的二胺等,但並不限定於該些。另外,亦可將該些兩種以上的二胺成分組合使用。
[化2]
[化3]
通式(1)及通式(2)中的Y
1及Y
2亦可含有所述以外的具有芳香族的二胺殘基。藉由將該些共聚,可提高耐熱性。作為具有芳香族的二胺殘基的具體例,可列舉:3,4'-二胺基二苯醚、4,4'-二胺基二苯醚、3,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、3,4'-二胺基二苯基碸、4,4'-二胺基二苯基碸、3,4'-二胺基二苯硫醚、4,4'-二胺基二苯硫醚、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、石油醚(benzine)、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙(4-胺基苯氧基苯基)碸、雙(3-胺基苯氧基苯基)碸、雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙{4-(4-胺基苯氧基)苯基}醚、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-二乙基-4,4'-二胺基聯苯、3,3'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、3,3'-二乙基-4,4'-二胺基聯苯、2,2',3,3'-四甲基-4,4'-二胺基聯苯、3,3',4,4'-四甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯等芳香族二胺,或該些芳香族環或烴的氫原子的一部分經碳數1~10的烷基或氟烷基、鹵素原子等取代的化合物等,但並不限定於該些。共聚的其他二胺可直接或作為對應的二異氰酸酯化合物、三甲基矽烷基化二胺使用。另外,亦可將該些兩種以上的二胺成分組合使用。
(A)成分中的通式(1)及通式(2)表示的結構的莫耳比可根據聚合時使用的單體的莫耳比算出。或者在由所獲得的樹脂、樹脂組成物、硬化膜求出所述結構的莫耳比的情況下,可使用核磁共振裝置(nuclear magnetic resonance,NMR)在檢測聚醯胺結構、醯亞胺前驅物結構、醯亞胺結構的峰值的方法中來確認。
分子鏈末端為源自羧酸殘基的結構的所述(A)成分例如在分子鏈末端為源自羧酸殘基的結構的聚醯亞胺的情況下,可藉由相對於聚合時使用的二胺增加酸酐的含量來獲得。作為獲得分子鏈末端為源自羧酸殘基的結構的所述(A)成分的另一方法,可亦藉由在聚合時添加一般用作末端密封劑的特定的化合物,具體而言,添加選自酸酐、單羧酸、單醯氯化合物、及單活性酯化合物的化合物而獲得。
另外,藉由使用具有羥基、羧基、磺酸基、硫醇基、乙烯基、乙炔基或烯丙基的羧酸或酸酐作為末端密封劑來密封所述(A)成分的分子鏈末端,可容易地將所述(A)成分在鹼水溶液中的溶解速度或所獲得的硬化膜的機械特性調整至較佳的範圍。另外,亦可使多種末端密封劑反應,來導入多種不同的末端基。
就較佳地作為末端密封劑的酸酐、單羧酸、單醯氯化合物、單活性酯化合物而言,較佳的是鄰苯二甲酸酐、馬來酸酐、耐地酸酐、環己二羧酸酐、3-羥基鄰苯二甲酸酐等酸酐;3-羧基苯酚、4-羧基苯酚、3-羧基苯硫酚、4-羧基苯硫酚、1-羥基-7-羧基萘、1-羥基-6-羧基萘、1-羥基-5-羧基萘、1-巰基-7-羧基萘、1-巰基-6-羧基萘、1-巰基-5-羧基萘、3-羧基苯磺酸、4-羧基苯磺酸等單羧酸類及該些的羧基進行醯氯化而成的單醯氯化合物;對苯二甲酸、鄰苯二甲酸、馬來酸、環己二羧酸、1,5-二羧基萘、1,6-二羧基萘、1,7-二羧基萘、2,6-二羧基萘等二羧酸類的僅僅其中一個羧基進行醯氯化而成的單醯氯化合物;藉由單醯氯化合物與N-羥基苯並三唑或咪唑、N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二羧基醯亞胺的反應而所得的活性酯化合物等。亦可使用該些中的兩種以上。
導入該些的末端密封劑的所述(A)成分的分子鏈末端具有源自羧酸殘基的結構。而且,導入至所述(A)成分的末端密封劑可藉由以下的方法容易地檢測出。例如,將導入有末端密封劑的所述(A)成分溶解於酸性溶液中,分解為作為構成單元的胺成分與酸酐成分,針對其,利用氣相層析法(Gas Chromatography,GC)或NMR進行測定,藉此可容易地檢測在本發明中使用的末端密封劑。與其不同地直接利用熱裂解氣相層析儀(pyrolysis gas chromatograph,PGC)或紅外分光分析及
13C-NMR對導入有末端密封劑的樹脂成分進行測定,藉此亦可容易地檢測。
本發明中,所述(A)成分例如藉由如下的方法來合成,但並不限定於此。例如在(A)成分為聚醯亞胺的情況下,利用以下方法獲得聚醯亞胺前驅物:在低溫中使四羧酸二酐、二胺化合物以及單胺反應的方法;在低溫中使四羧酸二酐、二羧酸酐以及二胺化合物反應的方法;藉由四羧酸二酐與醇獲得二酯,然後在二胺、單胺以及縮合劑的存在下進行反應的方法等。然後,可利用使用公知的醯亞胺化反應法合成聚醯亞胺。在導入末端密封劑的情況下,將二胺的一部分替換為作為末端密封劑的一級單胺,或者將四羧酸二酐的一部分替換為作為末端密封劑的二羧酸酐,來進行合成。
所述(A)成分較佳為利用所述方法聚合後,投入至大量的水或甲醇及水的混合液等中,使其沈澱後,進行過濾分離、乾燥,加以分離。乾燥溫度較佳為40℃~100℃,更佳為50℃~80℃。藉由該操作,未反應的單體或者二聚物或三聚物等寡聚物成分被去除,可提高熱硬化後的膜特性。
在(A)成分為聚醯亞胺的情況下,醯亞胺化率例如可藉由以下方法而容易地求出。首先,測定聚合物的紅外吸收光譜,確認因聚醯亞胺引起的醯亞胺結構的吸收峰值(1780 cm
-1左右、1377 cm
-1左右)的存在。其次,將在350℃下對所述聚合物進行1小時熱處理而得者作為醯亞胺化率為100%的樣品,同樣地測定紅外吸收光譜。將熱處理前後的聚合物的1377 cm
-1左右的峰值強度加以比較,藉此算出熱處理前的聚合物中的醯亞胺基的含量,求出醯亞胺化率。就抑制熱硬化時的閉環率的變化,獲得低應力化的效果的方面而言,醯亞胺化率較佳為50%以上,進而佳為80%以上。
在將本發明的樹脂組成物整體設為100質量%的情況下,(A)成分的合計含量較佳為15質量%~60質量%,更佳為25質量%~50質量%。藉由在樹脂組成物整體100質量%中包含15質量%以上的所述(A)成分,可提高機械特性與熱特性,因此較佳。藉由包含60質量%以下的所述(A)成分,可減少顯影殘渣,因此較佳。此處,樹脂組成物整體是指構成樹脂組成物的成分中除溶媒以外的全部成分的合計。
<(B)成分>
本發明的樹脂組成物含有陽離子聚合性化合物作為(B)成分。重要的是所述(B)成分含有作為(B1)成分的環氧化合物以及作為(B2)成分的氧雜環丁烷化合物這兩者。
作為所述(B1)成分,可使用公知的環氧化合物,例如可使用芳香族環氧化合物、脂環式環氧化合物、及脂肪族環氧化合物等。
作為芳香族環氧化合物,可列舉:具有至少一個芳香環的一價或多價的苯酚(苯酚、雙酚A、苯酚酚醛清漆及該些的環氧烷加成物的化合物)的縮水甘油醚等。
作為脂環式環氧化合物,可列舉:藉由用氧化劑將具有至少一個環己烯或環戊烯環的化合物環氧化而獲得的化合物(3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯等)。
作為脂肪族環氧化合物,可列舉:脂肪族多元醇或所述環氧烷加成物的聚縮水甘油醚(1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚等)、脂肪族多元酸的聚縮水甘油醚(四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯等)、長鏈不飽和化合物的環氧化物(環氧化大豆油及環氧化聚丁二烯等)。
進而,(B1)成分較佳為含有通式(3)或通式(4)所表示的環氧化合物。
[化4]
通式(3)中,R
5為一價有機基。作為一價有機基,較佳為選自氫原子、烴基、以及羥基、烷氧基、具有醚鍵的烴基等具有氧原子的官能基的基。作為烴基,可列舉碳數1以上且8以下的烷基、碳數2以上且8以下的烯基、碳數6以上且30以下的芳基等。作為烷氧基,可列舉碳數1以上且8以下的烷氧基、縮水甘油基等。作為具有醚鍵的烴基,可列舉在所述環化氫基的碳鏈中插入有醚鍵的基。
[化5]
通式(4)中,x、y、z分別獨立地為1~6的整數。
藉由使(B1)成分含有通式(3)或通式(4)所表示的環氧化合物,提高與所述(A)成分的相容性,獲得微細的圖案加工性,進而提高硬化膜的耐熱性、耐藥品性,因此較佳。
作為通式(3)所表示的環氧化合物,例如可列舉索福瑞(SHOFREE)PETG(商品名,昭和電工(股)製造)等。作為通式(4)所表示的環氧化合物,例如可列舉TEPIC-VL(商品名,日產化學(股)製造)等。
作為所述(B2)成分,可使用公知的氧雜環丁烷化合物。例如可使用:3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、2-乙基己基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、2-羥乙基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、2-羥丙基(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、1,4-聯[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]苯、氧雜環丁基倍半氧雜環丁烷以及苯酚酚醛清漆氧雜環丁烷等。
(B2)成分較佳為一分子中具有兩個以上氧雜環丁基的氧雜環丁烷化合物,更佳為一分子中的氧雜環丁基的數量為兩個以上且六個以下。藉由氧雜環丁烷化合物具有兩個以上氧雜環丁基,硬化性提高,因此較佳。藉由氧雜環丁烷化合物的氧雜環丁基為六個以下,可抑制圖案加工時產生的裂紋,因此較佳。作為此種氧雜環丁烷化合物的例子,例如可列舉:OXT-121、OXT-221(均為商品名,東亞合成(股)製造)、因特那考(ETERNACOLL)OXBP、因特那考(ETERNACOLL)OXIPA(均為商品名,UBE(股)製造)等。
進而,所述(B2)成分較佳為含有通式(5)或通式(6)所表示的氧雜環丁烷化合物。
[化6]
通式(5)中,m為1~6的整數,R
1、R
2為一價有機基。作為一價有機基的較佳例,可列舉與所述R
5中記載的有機基相同的有機基。
[化7]
通式(6)中,n為1~6的整數,R
3、R
4為一價有機基。作為一價有機基的較佳例,可列舉與所述R
5中記載的有機基相同的有機基。
藉由使(B2)成分含有通式(5)所表示的氧雜環丁烷化合物,可提高與基板的密接性,抑制顯影時的剝離,因此較佳。作為此種氧雜環丁烷化合物的例子,例如可列舉OXT-121(商品名,東亞合成(股)製造)等。
藉由使(B2)成分含有通式(6)所表示的氧雜環丁烷化合物,可提高與基板的密接性,抑制顯影時的剝離,進而提高硬化膜的耐熱性,因此較佳。作為此種氧雜環丁烷化合物的例子,例如可列舉因特那考(ETERNACOLL)OXBP(商品名,UBE(股)製造)等。
關於(B2)成分的含量,在將(B1)成分的合計設為100質量份的情況下,(B2)成分的合計較佳為10質量份~200質量份,更佳為20質量份~100質量份。藉由(B2)成分的合計為10質量份以上,陽離子聚合性提高,可抑制圖案加工時的扭曲或剝離,因此較佳,藉由為200質量份以下,圖案加工時的解析度提高,因此較佳。
此處,使用圖1對圖案加工時的扭曲進行說明。圖1是示意性地表示藉由在基材2上積層樹脂組成物並將該樹脂組成物顯影而獲得的樹脂組成物的圖案1的扭曲的剖面圖。所謂圖案加工時的扭曲表示相對於本來應該形成垂直的圖案,但如圖1所示,樹脂組成物的圖案1以自垂直傾斜的角度形成的現象。此處,特別是,將自圖1中的基材2與圖案1的交點A相對於基材2引出的垂線和連結交點A與圖案1的上部的角B的直線所成的角度α為10°~90°的狀態設為產生圖案的扭曲的狀態。即,在本發明的樹脂組成物中,藉由使(B2)成分的含量滿足所述條件,可使圖1中的角度α小於10°。
另外,本發明的樹脂組成物可更含有所述(B1)成分、所述(B2)成分以外的陽離子聚合性化合物。作為所述(B1)成分、所述(B2)成分以外的陽離子聚合性化合物,可列舉乙烯性不飽和化合物(乙烯基醚及苯乙烯類等)、雙環原酸酯、螺環原碳酸酯及螺環原酸酯等。
作為乙烯性不飽和化合物,可使用公知的陽離子聚合性單體等,包括脂肪族單乙烯基醚、芳香族單乙烯基醚、多官能乙烯基醚、苯乙烯以及陽離子聚合性含氮單體。
作為脂肪族單乙烯基醚,可列舉甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚以及環己基乙烯基醚等。
作為芳香族單乙烯基醚,可列舉2-苯氧基乙基乙烯基醚、苯基乙烯基醚以及對甲氧基苯基乙烯基醚等。
作為多官能乙烯基醚,可列舉:丁二醇-1,4-二乙烯基醚以及三乙二醇二乙烯基醚等。
作為苯乙烯類,可列舉:苯乙烯、a-甲基本乙烯、對甲氧基苯乙烯以及對第三丁氧基苯乙烯等。
作為陽離子聚合性含氮單體,可列舉:N-乙烯基咔唑以及N-乙烯基吡咯啶酮等。
作為雙環原酸酯,可列舉:1-苯基-4-乙基-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷以及1-乙基-4-羥甲基-2,6,7-三氧雜環-[2.2.2]辛烷等。
作為螺環原碳酸酯,可列舉:1,5,7,11-四氧雜螺環[5.5]十一烷以及3,9-二苄基-1,5,7,11-四氧雜螺環[5.5]十一烷等。
作為螺環原酸酯,可列舉:1,4,6-三氧雜螺環[4.4]壬烷、2-甲基-1,4,6-三氧雜螺環[4.4]壬烷以及1,4,6-三氧雜螺環[4.5]癸烷等。
當將(B)成分的合計設為100質量份時,所述(B1)及(B2)成分以外的(B)成分的合計較佳為10質量份以下,更佳為5質量份以下。藉由使所述(B1)及(B2)成分以外的(B)成分的合計為10質量份以下,陽離子聚合性提高,可抑制圖案加工時的扭曲或剝離,因此較佳。
關於(B)成分的含量,在將(A)成分的合計設為100質量份的情況下,(B)成分的合計較佳為50質量份~200質量份,更佳為70質量份~150質量份。藉由使(B)成分的合計為50質量份以上,陽離子聚合性提高,可抑制圖案加工時的扭曲或剝離,因此較佳,藉由為200質量份以下,圖案加工時的解析度提高,因此較佳。
<(C)成分>
本發明的樹脂組成物含有光陽離子聚合起始劑作為(C)成分。所述(C)成分藉由光而產生酸,使陽離子聚合性化合物發生陽離子聚合。作為所述(C)成分,可使用作為光陽離子聚合起始劑而公知的化合物,較佳為鎓鹽。
關於所述(C)成分,具體而言,例如可列舉芳香族碘鎓錯鹽、芳香族鋶錯鹽、芳香族硼酸錯鹽、芳香族沒食子酸錯鹽等。作為芳香族碘鎓錯鹽的具體例,可列舉:二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基碘鎓六氟磷酸鹽、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽、二(4-壬基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽等。該些光陽離子聚合起始劑可單獨使用,或者亦可併用兩種以上。
在將所述(A)成分的合計設為100質量份的情況下,所述(C)成分的含量較佳為0.3質量份以上,更佳為0.5質量份以上,進而佳為0.7質量份以上。藉此,陽離子聚合性化合物顯示出充分的硬化性,可提高圖案加工性。另一方面,就提高樹脂組成物硬化前的保存穩定性的方面而言,在將所述(A)成分的合計設為100質量份的情況下,所述(C)成分的含量較佳為10質量份以下,更佳為8質量份以下。
<其他成分>
本發明的樹脂組成物亦可含有增感劑。增感劑是可吸收光,並將所吸收的光能提供給所述(C)成分,產生酸而發生陽離子聚合的化合物。另外,由於增感劑吸收圖案加工時的照射波長的光,因此可降低由樹脂組成物形成的樹脂組成物被膜的透過率。因此,藉由樹脂組成物中的增感劑的含量,能夠任意地控制樹脂組成物被膜的透過率。
作為增感劑並無特別限定,但較佳為蒽化合物,更佳為例如在9位與10位具有烷氧基的蒽化合物(9,10-二烷氧基-蒽衍生物)。作為烷氧基,例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基等C1~C4的烷氧基。9,10-二烷氧基-蒽衍生物可更具有取代基。作為9,10-二烷氧基-蒽衍生物中的取代基,例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子、甲基、乙基、丙基等C1~C4的烷基或磺酸烷基酯基、羧酸烷基酯基等。作為磺酸烷基酯基或羧酸烷基酯中的烷基,例如可列舉甲基、乙基、丙基等C1~C4的烷基。該些取代基的取代位置較佳為2位。
增感劑的含量並無特別限制,在將樹脂組成物整體的質量設為100質量%的情況下,較佳為0.05質量%以上,更佳為0.1質量%以上。藉此,可降低樹脂組成物被膜的透過率,即使在陶瓷等表面粗糙的基板上,亦抑制來自基板面的反射光,使微細圖案的加工變得容易。另一方面,就抑制由樹脂組成物形成的樹脂組成物被膜的硬化膜的機械特性、熱特性的降低的方面而言,在將樹脂組成物整體的質量設為100質量%的情況下,增感劑的含量較佳為10質量%以下,進而佳為5質量%以下。
本發明的樹脂組成物可含有熱交聯劑。作為熱交聯劑,較佳為具有烷氧基甲基、羥甲基的化合物。
作為具有烷氧基甲基或羥甲基的化合物的例子,例如可列舉:DML-PC、DML-PEP、DML-OC、DML-OEP、DML-34X、DML-PTBP、DML-PCHP、DML-OCHP、DML-PFP、DML-PSBP、DML-POP、DML-MBOC、DML-MBPC、DML-MTrisPC、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-BPC、DML-BisOC-P、DMOM-PC、DMOM-PTBP、DMOM-MBPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPE、TML-BPA、TML-BPAF、TML-BPAP、TMOM-BP、TMOM-BPE、TMOM-BPA、TMOM-BPAF、TMOM-BPAP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA、HMOM-TPHAP(以上為商品名,本州化學工業(股)製造)、尼卡拉克(NIKALAC)(註冊商標)MX-290、尼卡拉克(NIKALAC)(註冊商標)MX-280、尼卡拉克(NIKALAC)(註冊商標)MW-100LM、尼卡拉克(NIKALAC)(註冊商標)MX-750LM(以上為商品名,三和化學(股)製造)。
本發明的樹脂組成物可更含有矽烷化合物。藉由含有矽烷化合物,所獲得的耐熱性樹脂被膜的密接性提高。作為矽烷化合物的具體例,可列舉:N-苯基胺基乙基三甲氧基矽烷、N-苯基胺基乙基三乙氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基胺基丁基三甲氧基矽烷、N-苯基胺基丁基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷等。
另外,本發明的樹脂組成物亦可視需要以提高與支撐體的塗抹性為目的而含有界面活性劑;乳酸乙酯或丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類;乙醇等醇類,環己酮、甲基異丁基酮等酮類;四氫呋喃、二噁烷等醚類。另外,為了抑制熱膨脹係數和高介電常數化、低介電常數化等目的,亦可含有二氧化矽、二氧化鈦等無機粒子或者聚醯亞胺的粉末等。
<樹脂組成物被膜、樹脂組成物膜>
本發明的樹脂組成物的硬化前的形狀並無限定,例如可列舉清漆狀或膜狀等。
在以清漆狀使用本發明的樹脂組成物的情況下,可使用將所述(A)成分~(C)成分以及視需要添加的成分溶解在有機溶媒中而得的溶液。
在本發明的樹脂組成物為膜狀的情況下,本發明中亦有時稱為樹脂組成物被膜。本發明的樹脂組成物膜具有本發明的樹脂組成物被膜及支撐體。即,本發明的樹脂組成物膜是在支撐體上形成有本發明的樹脂組成物被膜而得的膜。
本發明的樹脂組成物被膜在製作後述的具有本發明的硬化膜的半導體裝置時,就可容易地形成厚膜的層的方面而言,較佳為厚度為40 μm以上。另外,就可抑制膜厚的偏差的方面而言,較佳為厚度為70 μm以下。
其次,對使用清漆狀的本發明的樹脂組成物來製作樹脂組成物膜的方法進行說明。本發明的樹脂組成物膜藉由將本發明的樹脂組成物的溶液(以下,稱為樹脂組成物清漆)塗佈於支撐體上,其次視需要將其乾燥而得。樹脂組成物清漆藉由在樹脂組成物中添加有機溶劑而得。作為此處使用的有機溶劑,只要是溶解樹脂組成物的溶劑即可。
作為有機溶劑,具體可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚等醚類;乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等乙酸酯類;丙酮、甲基乙基酮、乙醯基丙酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、甲基異丁基酮、環戊酮、2-庚酮等酮類;丁醇、異丁醇、戊醇、4-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二丙酮醇等醇類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類,除此以外,可列舉:N-甲基-2-吡咯啶酮、N-環己基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯等。
另外,亦可使用濾紙或過濾器對樹脂組成物清漆進行過濾。過濾方法並無特別限定,較佳為使用保留粒徑0.4 μm~10 μm的過濾器並藉由加壓過濾進行過濾的方法。
作為本發明的樹脂組成物膜中使用的支撐體,並無特別限定,能夠使用:聚對苯二甲酸乙二酯(PET(Polyethylene Terephthalate))膜、聚苯硫醚膜、聚醯亞胺膜等通常市售的各種膜。為了提高密接性與剝離性,可在支撐體與樹脂組成物膜的接合面實施矽酮、矽烷偶合劑、鋁螯合劑、聚脲等的表面處理。此外,支撐體的厚度並無特別限定,就作業性的觀點而言,較佳為10 μm~100 μm的範圍。
另外,為了保護表面,本發明的樹脂組成物膜亦可在樹脂組成物被膜上更具有保護膜。藉此,可保護感光性樹脂組成物膜表面不受大氣中的灰塵或塵土等污染物質污染。作為保護膜,可列舉:聚烯烴膜、聚酯膜等。保護膜較佳為與樹脂組成物膜的接著力小者。
作為將樹脂組成物清漆塗佈於支撐體上的方法,可列舉:使用旋轉器的旋轉塗佈、噴霧塗佈、輥塗佈、網版印刷、刮刀塗佈機、模塗機、砑光塗佈機、彎液面塗佈機、棒塗機、輥塗機、缺角輪輥塗機、凹版塗佈機、網版塗佈機、狹縫模塗機等方法。另外,塗佈膜厚根據塗佈方法、組成物的固體成分濃度、黏度等而不同,但較佳為乾燥後的膜厚為0.5 μm以上且100 μm以下。
乾燥時可使用烘箱、加熱板、紅外線等。乾燥溫度及乾燥時間只要為能夠使有機溶媒揮發的範圍即可,較佳為適當設定如樹脂組成物膜成為未硬化或半硬化狀態的範圍。具體而言,較佳為於40℃至120℃的範圍內進行1分鐘至數十分鐘。另外,亦可將該等溫度加以組合而階段性地升溫,例如可在70℃、80℃、90℃下各進行1分鐘熱處理。
<硬化膜、半導體裝置、電感器>
其次,列舉例子對本發明的樹脂組成物清漆、或者利用其的樹脂組成物膜進行圖案加工的方法進行說明。
首先,對使用本發明的樹脂組成物清漆、或者樹脂組成物膜,在基板上形成樹脂組成物被膜的方法進行說明。
在使用樹脂組成物清漆的情況下,首先將樹脂組成物清漆塗佈於基板上。作為塗佈方法,可列舉:使用旋轉器的旋轉塗佈、噴霧塗佈、輥塗佈、網版印刷等方法。另外,塗佈膜厚根據塗佈方法、樹脂組成物的固體成分濃度及黏度等而不同,但較佳為以乾燥後的膜厚為0.5μm以上100 μm以下的方式塗佈。其次,將塗佈有樹脂組成物清漆的基板進行乾燥而獲得形成有樹脂組成物被膜的基板。乾燥可使用烘箱、加熱板、紅外線等。乾燥溫度及乾燥時間只要為可使有機溶媒揮發的範圍即可,較佳為適當設定如樹脂組成物被膜成為未硬化或半硬化狀態的範圍。具體而言,較佳為在50℃~150℃的範圍中進行1分鐘~數小時。
另一方面,在使用樹脂組成物膜的情況下,具有保護膜時,將其剝離,使樹脂組成物膜中的樹脂組成物被膜與基板相向,藉由熱壓接而貼合,從而獲得形成有樹脂組成物被膜的基板。熱壓接可藉由熱壓製處理、熱層壓處理、熱真空層壓處理等而進行。就對基板的密接性、嵌入性的方面而言,貼合溫度較佳為40℃以上。另外,為了防止在貼合時樹脂組成物膜硬化、在曝光、顯影步驟中的圖案形成的解析度變差,貼合溫度較佳為150℃以下。熱壓接後,亦可視需要自樹脂組成物膜剝離支撐體。
在任一情況下,均作為所使用的基板,可列舉:矽晶圓、陶瓷類、砷化鎵、有機系電路基板、無機系電路基板、及在該等基板上配置有電路的構成材料者等,但並不限定於該些。作為有機系電路基板的例子,可列舉:玻璃布-環氧銅箔積層板等玻璃基材銅箔積層板;玻璃不織布-環氧銅箔積層板等複合銅箔積層板;聚醚醯亞胺樹脂基板、聚醚酮樹脂基板、聚碸系樹脂基板等耐熱-熱塑性基板;聚酯銅箔膜基板、聚醯亞胺銅箔膜基板等可撓性基板。另外,作為無機系電路基板的例子,可列舉:氧化鋁基板、氮化鋁基板、碳化矽基板等陶瓷基板;鋁基材基板、鐵基材基板等金屬系基板。作為電路的構成材料的例子,可列舉:含有銀、金、銅等金屬的導體;含有無機系氧化物等的電阻體;含有玻璃系材料及/或樹脂等的低介電體;含有樹脂或高介電常數無機粒子等的高介電體;含有玻璃系材料等的絕緣體等。
其次,在藉由所述方法而形成的樹脂組成物被膜上,經由具有所期望的圖案的遮罩照射光化射線,對樹脂組成物被膜進行曝光。作為用於曝光的光化射線,有紫外線、可見光線、電子束、X射線等,在本發明中,較佳為使用水銀燈的i射線(365 nm)、h射線(405 nm)、g射線(436 nm)。在樹脂組成物膜中,在支撐體相對於該些光線為透明的材質時,亦可不自樹脂組成物膜剝離支撐體而進行曝光。
為了形成圖案,在曝光後使用顯影液除去樹脂組成物被膜的曝光部。作為顯影液,較佳為:四甲基氫氧化銨的水溶液、二乙醇胺、二乙基胺基乙醇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙基胺、二乙基胺、甲基胺、二甲基胺、乙酸二甲基胺基乙酯、二甲基胺基乙醇、甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯、環己基胺、乙二胺、六亞甲基二胺等表現出鹼性的化合物的水溶液。另外,根據情況亦可在該些鹼性水溶液中單獨含有N-甲基-2-吡咯啶酮,N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、二甲基丙烯醯胺等極性溶媒;甲醇、乙醇、異丙醇等醇類;乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類;環戊酮、環己酮、異丁基酮、甲基異丁基酮等酮類等或將所述多種加以組合而含有。
顯影可藉由對樹脂組成物被膜面噴射所述顯影液、將顯影液填充在樹脂組成物被膜面上、將樹脂組成物被膜浸漬於顯影液中、或進行浸漬並施加超音波等方法來進行。顯影時間或顯影步驟、顯影液的溫度等顯影條件只要是曝光部被除去而能夠形成圖案的條件即可。
顯影後較佳為使用水進行淋洗處理。此處,亦可在水中添加乙醇、異丙醇等醇類;乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類等進行淋洗處理。
另外,視需要亦可在顯影前進行樹脂組成物被膜的烘烤處理。藉此,有時顯影後的圖案的解析度提高,顯影條件的允許幅度增大。所述烘烤處理的溫度較佳為50℃~180℃的範圍,特別是更佳為60℃~120℃的範圍。時間較佳為5秒鐘~數小時。
圖案形成後,在樹脂組成物被膜中殘留有未反應的陽離子聚合性化合物和陽離子聚合起始劑。因此,熱壓接或硬化時,它們有時會熱分解而產生氣體。為了避免這種情況,較佳為對圖案形成後的樹脂組成物被膜的整個面照射所述曝光光,使未反應的光陽離子聚合起始劑產生酸。如此,在熱壓接或硬化時,未反應的陽離子聚合性化合物的反應進行,可抑制產生源自熱分解的氣體。
顯影後,施加150℃~500℃的溫度使熱交聯反應進行,而獲得硬化膜。將所述步驟稱為硬化。所獲得的硬化膜藉由交聯,可提高耐熱性及耐化學藥品性。該加熱處理的方法可選擇:選擇溫度而階段性地升溫的方法、或者選擇某個溫度範圍而連續性地升溫,同時實施5分鐘~5小時的方法。作為前者的一例,可列舉在130℃及200℃下各進行30分鐘熱處理的方法。作為後者的一例,可列舉:歷時2小時直線地自室溫升溫至400℃等的方法。
本發明的硬化膜是將本發明的樹脂組成物或本發明的樹脂組成物膜中的樹脂組成物被膜硬化而成的硬化膜。將本發明的樹脂組成物或樹脂組成物膜中的樹脂組成物被膜硬化而成的硬化膜可用於半導體裝置等電子零件。
本發明的硬化膜在製作具有所述本發明的硬化膜的半導體裝置時,就可形成更厚的絕緣層、可提高配線密度等方面而言,厚度較佳為40 μm以上,更佳為80 μm以上。就減少由膜應力引起的半導體裝置的翹曲的方面而言,厚度較佳為300 μm以下,更佳為200 μm以下。
本發明的半導體裝置是具有本發明的硬化膜的半導體裝置。此處,半導體裝置是指可藉由利用半導體元件的特性而發揮功能的裝置整體。將半導體元件連接於基板而成的電光學裝置或積層半導體電路基板、多個半導體元件而成的裝置、以及包括該些的電子裝置全部包含於半導體裝置中。另外,用於連接半導體元件的多層配線板等電子零件亦包含在半導體裝置中。在半導體中。本發明的硬化膜具體而言較佳地用於電感器的絕緣膜、半導體鈍化膜、半導體元件的表面保護膜、半導體元件與配線之間的層間絕緣膜、多個半導體元件之間的層間絕緣膜、高密度安裝用多層配線的配線層間的層間絕緣膜、有機電致發光元件的絕緣層等用途,但並不限於此,可用於各種用途。
本發明的樹脂組成物的特徵在於能夠以高縱橫比進行圖案加工,因此較佳為用於具有高縱橫比的硬化膜的半導體裝置、例如電感器。圖2中示出示意性地表示電感器的剖面圖。其中,與本發明相關的電感器並不被以下說明的實施方式限制。
為了保持圖2中的電感器3、線圈5之間的絕緣性而具有絕緣膜4。作為絕緣膜4,較佳為使用將本發明的樹脂組成物硬化而成的硬化膜。藉由使用將本發明的樹脂組成物硬化而成的硬化膜作為絕緣膜4,即使絕緣膜4的寬度W小,亦可顯示出充分的絕緣性,因此可增大線圈5的配線的剖面積,從而可提高電感。
另外,就可增大線圈5的剖面積的方面而言,使用了將本發明的樹脂組成物硬化而成的硬化膜的絕緣膜4的厚度T較佳為40 μm以上,更佳為80 μm以上。就可降低膜應力的方面而言,厚度T較佳為300 μm以下,更佳為200 μm以下。
進而,就可提高線圈5的配線密度的方面而言,使用了將本發明的樹脂組成物硬化而成的硬化膜的絕緣膜4的縱橫比較佳為4以上,更佳為8以上。為了維持絕緣性,絕緣膜4的縱橫比較佳為30以下,更佳為20以下。再者,此處所說的縱橫比藉由以下的式(1)算出。
式(1)(縱橫比)=T(膜厚)/W(圖案寬度)。
在所述電感器3中,使用了將本發明的樹脂組成物硬化而成的硬化膜的絕緣膜4與線圈5形成於基板7的上下。較佳為在絕緣膜4與基板7之間更具有樹脂層6。藉由具有樹脂層6,提高絕緣膜4對基材的密接性,因此較佳。
另外,樹脂層6較佳為包含選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物。樹脂層6中的所述高分子化合物的含量較佳為1質量%~45質量%,更佳為20質量%~40質量%。藉由為1質量%以上,耐熱性提高,因此較佳,藉由為45質量%以下,絕緣膜4對基材的密接性提高,因此較佳。
進而,圖2中的電感器3具有絕緣膜8、磁性材料9、模製樹脂10。
[實施例]
以下,基於實施例具體說明本發明,但本發明並不限定於此。
<圖案加工性的評價>
使用5 cm見方的矽晶圓作為基板。將各實施例及比較例中製作的樹脂組成物膜的保護膜剝離,將該樹脂組成物膜以樹脂組成物被膜與基板相接觸的方式積層於基板,並使用真空膜片式層壓機((股)名機製作所製造,MVLP-500/600),在上下的熱盤溫度80℃、真空抽吸時間20秒、真空按壓時間30秒、貼付壓力0.5 MPa的條件下進行熱層壓處理後,藉由自樹脂組成物膜剝離支撐體,在矽基板上形成膜厚45 μm的樹脂組成物被膜。
藉由在以所述方式獲得的樹脂組成物被膜上再次進行與所述相同的步驟,在矽基板上積層合計膜厚90 μm的樹脂組成物被膜。
繼而,在曝光裝置上設置具有線寬/空間寬為5 μm/50 μm、6 μm/50 μm、7 μm/50 μm、8 μm/50 μm、9 μm/50 μm、10 μm/50 μm、15 μm/50 μm的圖案的遮罩,在遮罩與感光性樹脂組成物膜的曝光間隙為100 μm的條件下,使用具備i射線帶通濾波器的超高壓水銀燈,以曝光量1500 mJ/cm
2(i射線換算)進行曝光。曝光後,利用加熱板在90℃下進行10分鐘曝光後加熱。然後,藉由利用四甲基氫氧化銨(tetramethylammonium hydroxide,TMAH)的2.38質量%水溶液的浸漬顯影,除去樹脂組成物被膜的未曝光部,然後,利用水進行淋洗處理。顯影時間設為未曝光部完全溶解的時間的兩倍的時間。
利用光學顯微鏡觀察以所述方式獲得的圖案,將圖案中不存在殘渣等異常時的最小尺寸的線寬作為解析度。另外,由最小尺寸的線寬藉由所述式(1)算出縱橫比。另外,在任何圖案都未解析的情況下,解析度為0(不良)。
<玻璃轉移溫度的評價>
除了將基板自矽晶圓變更為平面尺寸為10 cm×10 cm的銅箔(CF-T9DA-SV-1,福田金屬箔粉工業(股)製造)以外,與所述圖案加工性的評價方法同樣,在銅箔上形成樹脂組成物被膜。然後使用超高壓水銀燈以曝光量1000 mJ/cm
2(i射線換算,全波長曝光)進行曝光。曝光後,利用加熱板在120℃下進行10分鐘曝光後加熱。然後,使用惰性烘箱(Inert Oven)(光洋熱系統(Thermo System)(股)製造,INL-60),在N
2氣氛下(氧濃度20 ppm以下),用60分鐘自室溫升溫到200℃後,在200℃下熱處理60分鐘,從而獲得在銅箔上形成有樹脂組成物被膜的硬化膜。然後,使用氯化鐵溶液僅溶解銅箔,並進行水洗,風乾,藉此獲得樹脂組成物的硬化膜。
將所獲得的硬化膜切割為5 mm×40 mm尺寸的試驗片,使用動態黏彈性測定裝置DVA-200(IT計測控制(股)製造),在夾盤間距20 mm、頻率1 Hz、溫度範圍室溫~350℃、升溫速度5℃/分鐘,測定應變0.1%的條件下實施測定,將取儲存彈性係數與損失彈性係數之比的tanδ=儲存彈性係數/損失彈性係數的峰頂溫度作為玻璃轉移溫度。
<拉伸強度-拉伸伸長率的評價>
與所述玻璃轉移溫度的評價方法同樣地操作,獲得樹脂組成物的硬化膜。將所獲得的硬化膜切割為10 mm×80 mm尺寸的試驗片,使用萬能試驗機AG-Xplus(島津製作所(股)製造),在室溫下,以夾盤間距離50 mm,拉伸速度50 mm/分鐘進行拉伸試驗,來進行拉伸強度(斷裂點應力)及拉伸伸長率(斷裂點伸長率)的測定。測定是針對每一個檢體對10片試驗片進行,根據結果求出前5點的平均值。
各實施例及比較例中使用的化合物藉由以下方法合成。
合成例1 含酚性羥基的二胺化合物(a)的合成
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷(以下稱為BAHF)(18.3 g,0.05莫耳)溶解於丙酮100 mL及環氧丙烷(17.4 g,0.3莫耳)中,冷卻至-15℃。於其中滴加將3-硝基苯甲醯氯(20.4 g,0.11莫耳)溶解在丙酮100 mL中的溶液。滴加結束後,在-15℃下反應4小時,然後恢復到室溫。過濾分離析出的白色固體,在50℃下真空乾燥。
將所獲得的30 g白色固體放入300 mL不鏽鋼高壓釜中,分散在250 mL甲基賽珞蘇中,加入2 g的5%鈀-碳。於其中,利用氣球來導入氫,在室溫下進行還原反應。約2小時後,確認氣球不再縮小而使反應結束。反應結束後,過濾而除去作為觸媒的鈀化合物,用旋轉蒸發器對濾液進行濃縮,獲得下式所示的含羥基的二胺化合物(a)。所獲得的固體直接用於反應。
[化8]
合成例2 聚醯亞胺(A-1)的合成
在乾燥氮氣氣流下,向γ-丁內酯(以下稱為GBL(Gamma-Butyrolactone,GBL))80 g中添加BAHF(29.30 g,0.08莫耳),在120℃下攪拌溶解。其次,與GBL 20 g一起加入4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸二酐(以下記為TDA-100)(30.03 g、0.1莫耳),在120℃下攪拌1小時,其次,在200℃下攪拌4小時,獲得反應溶液。其次,將反應溶液投入到3 L水中收集白色沈澱。藉由過濾而收集該沈澱,利用水清洗3次後,利用80℃的真空乾燥機乾燥5小時。
合成例3 聚醯胺醯亞胺(A-2)的合成
在乾燥氮氣流下,向GBL 100 g中添加含羥基的二胺化合物(a)(15.72 g、0.04莫耳)及BAHF(14.65 g、0.04莫耳),在120℃下攪拌。其次,與GBL 20 g一起加入TDA-100(30.03 g、0.1莫耳),在120℃下攪拌1小時,其次,在200℃下攪拌4小時,獲得反應溶液。其次,將反應溶液投入到3 L水中收集白色沈澱。藉由過濾而收集該沈澱,利用水清洗3次後,利用80℃的真空乾燥機乾燥5小時。
實施例1
將作為(A)成分的聚醯亞胺(A-1)10 g、作為(B1)成分的PETG(商品名,昭和電工(股)製造)5.6 g及BATG(商品名,昭和電工(股)製造)3.7 g、作為(B2)成分的OXT-101(商品名,東亞合成(股)製造)0.7 g、作為(C)成分的CPI-310FG(商品名,桑納普羅(SANAPRO)(股)製造)0.3 g、作為增感劑的UVS-1331(商品名,川崎化成工業(股)製造)0.2 g、作為矽烷化合物的KBM-403(商品名,信越化學工業(股)製造)0.4 g溶解於GBL中。將溶媒以外的添加物設為固體成分,以固體成分濃度成為60重量%的方式調整作為溶媒的GBL的添加量。使用保留粒徑1 μm的過濾器對所獲得的溶液進行加壓過濾,而獲得具有負型的感光性的樹脂組成物清漆。
使用缺角輪輥塗機在厚度50 μm的PET膜上塗佈所獲得的樹脂組成物清漆,在120℃下進行8分鐘乾燥後,藉此獲得在PET膜上形成有樹脂組成物的樹脂組成物膜。樹脂組成物被膜的膜厚調整為45 μm。然後,在樹脂組成物被膜上層壓作為保護膜的厚度30 μm的PP膜。使用所獲得的樹脂組成物膜,如上所述,進行圖案加工性、玻璃轉移溫度、及拉伸強度-拉伸伸長率的評價。將結果示於表2。
實施例2~實施例15
除了將(A)成分~(C)成分以及其他成分變更為下述的化合物,將它們的混合比如表1記載般變更以外,與實施例1同樣地製作樹脂組成物膜,如上所述,進行圖案加工性、玻璃轉移溫度、及拉伸強度-拉伸伸長率的評價。將結果示於表2。
比較例1~比較例3
除了將(A)成分~(C)成分以及其他成分變更為下述的化合物,將它們的混合比如表1記載般變更以外,與實施例1同樣地製作樹脂組成物膜,如上所述,進行圖案加工性的評價。將結果示於表2。
[表1-1]
實施例 1 | 實施例 2 | 實施例 3 | 實施例 4 | 實施例 5 | 實施例 6 | 實施例 7 | 實施例 8 | 實施例 9 | |||
(A)成分 (質量份) | A-1 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
A-2 | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - | ||
(B) 成分 (質量份) | (B1) 成分 (質量份) | B1-1 | 56 | 56 | 18 | 40 | 40 | 40 | 48 | 30 | 20 |
B1-2 | 37 | 37 | 12 | 26 | 26 | 26 | 32 | 20 | 13 | ||
B1-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
B1-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
(B2) 成分 (質量份) | B2-1 | 7 | 7 | 70 | 33 | - | - | - | - | - | |
B2-2 | - | - | - | - | 33 | - | - | - | - | ||
B2-3 | - | - | - | - | - | 33 | 20 | 50 | 17 | ||
B2-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
(C)成分 (質量份) | C-1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
增感劑 (質量份) | UVS-2171 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
矽烷化合物 (質量份) | KBM-403 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |
(B2)成分的合計含量 (質量份) | 7.6 | 7.6 | 233 | 50 | 50 | 50 | 25 | 100 | 50 | ||
(B)成分的合計含量 (質量份) | 100 | 100 | 100 | 99 | 99 | 99 | 100 | 100 | 50 |
[表1-2]
實施例 10 | 實施例 11 | 實施例 12 | 實施例 13 | 實施例 14 | 實施例 15 | 比較例 1 | 比較例 2 | 比較例 3 | |||
(A)成分 (質量份) | A-1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | |
A-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
(B) 成分 (質量份) | (B1) 成分 (質量份) | B1-1 | 48 | 30 | 48 | - | 40 | - | 30 | - | 67 |
B1-2 | 32 | 20 | 32 | - | 26 | - | 20 | - | 33 | ||
B1-3 | - | - | - | 50 | - | 50 | - | - | - | ||
B1-4 | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | ||
(B2) 成分 (質量份) | B2-1 | - | - | - | - | - | - | 100 | - | - | |
B2-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
B2-3 | 80 | 25 | 40 | 50 | - | - | - | 100 | - | ||
B2-4 | - | - | - | 33 | 50 | - | - | - | |||
(C)成分 (質量份) | C-1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
增感劑 (質量份) | UVS-2171 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
矽烷化合物 (質量份) | KBM-403 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |
(B2)成分的合計含量 (質量份) | 50 | 50 | 50 | 100 | 50 | 100 | 100 | - | - | ||
(B)成分的合計含量 (質量份) | 160 | 75 | 120 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 |
[表2-1]
實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 實施例8 | 實施例9 | ||
圖案 加工性 | 解析度(μm) | 10 | 10 | 10 | 8 | 7 | 5 | 6 | 6 | 10 |
縱橫比 | 9 | 9 | 9 | 11.3 | 12.9 | 18 | 15 | 15 | 9 | |
熱/機械 特性 | 玻璃轉移溫度(℃) | 260 | 230 | 225 | 250 | 242 | 240 | 245 | 237 | 248 |
拉伸強度(MPa) | 85 | 80 | 80 | 85 | 85 | 90 | 85 | 90 | 75 | |
拉伸伸長率(%) | 6 | 8 | 6 | 6 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 |
[表2-2]
實施例10 | 實施例11 | 實施例12 | 實施例13 | 實施例14 | 實施例15 | 比較例 1 | 比較例 2 | 比較例 3 | ||
圖案 加工性 | 解析度(μm) | 8 | 6 | 6 | 7 | 7 | 7 | 10 | 0 | 15 |
縱橫比 | 11.3 | 15 | 15 | 12.9 | 12.9 | 12.9 | 9 | 0 | 6 | |
熱/機械 特性 | 玻璃轉移溫度(℃) | 238 | 242 | 238 | 220 | 245 | 225 | 160 | 215 | 263 |
拉伸強度(MPa) | 75 | 85 | 85 | 80 | 85 | 80 | 60 | 80 | 90 | |
拉伸伸長率(%) | 6 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | 4 | 6 | 6 |
表1中記載的「(B2)成分的合計含量(質量份)」表示將(B1)成分的合計設為100質量份時的(B2)成分的合計質量份。另外,「(B)成分的合計含量(質量份)」表示將(A)成分的合計設為100質量份時的(B)成分的合計質量份。
由表1、表2而明確,不含有(A)成分的比較例1的硬化膜的玻璃轉移溫度、拉伸強度較實施例差。不含有(B1)成分的比較例2中,圖案產生斑點,無法進行圖案加工。不含有(B2)成分的比較例3中,若圖案變得微細,則產生扭曲或剝離,無法進行高縱橫比的圖案加工。
與此相對,本實施例的樹脂組成物顯示出具有充分的熱特性(玻璃轉移溫度)與機械特性(拉伸強度、拉伸伸長率),能夠形成高縱橫比的圖案。
再者,各合成例、實施例及比較例中使用的化合物如下所示。
(A)高分子化合物
A-1:聚醯亞胺
A-2:聚醯胺醯亞胺。
(B1)環氧化合物
B1-1:PETG(昭和電工(股)製造)、通式(3)所表示的環氧化合物
B1-2:BATG(昭和電工(股)製造)
B1-3:TEPIC-VL(日產化學(股)製造)、通式(4)所表示的環氧化合物
B1-4:1007(三菱化學(股)製造)、雙酚A型環氧樹脂。
(B2)氧雜環丁烷化合物
B2-1:OXT-101(東亞合成(股)製造)、具有一個氧雜環丁基的化合物
B2-2:OXT-221(東亞合成(股)製造)、具有兩個氧雜環丁基的化合物
B2-3:OXT-121(東亞合成(股)製造)、具有兩個氧雜環丁基且由通式(5)表示的化合物
B2-4:因特那考(ETERNACOLL)OXBP(UBE(股)製造)具有兩個氧雜環丁基且由通式(6)表示的化合物。
(C)陽離子聚合起始劑
C-1:CPI-310FG(鎓鹽系光酸產生劑,桑納普羅(SANAPRO)(股)製造)
增感劑
UVS-2171(蒽化合物,川崎化成工業(股)製造)
矽烷化合物
KBM-403(3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、信越化學工業(股)製造)
1:樹脂組成物的圖案
2:基材
3:電感器
4:絕緣膜
5:線圈
6:樹脂層
7:基板
8:絕緣膜
9:磁性材料
10:模製樹脂
A:交點
α:角度
B:角
T:厚度/膜厚
W:圖案寬度
圖1是示意性地表示藉由對積層於基材上的樹脂組成物進行顯影而獲得的圖案的扭曲的剖面圖。
圖2是示意性地表示電感器的剖面圖。
3:電感器
4:絕緣膜
5:線圈
6:樹脂層
7:基板
8:絕緣膜
9:磁性材料
10:模製樹脂
T:厚度/膜厚
W:圖案寬度
Claims (15)
- 一種樹脂組成物,含有: 作為(A)成分的選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物; 作為(B)成分的陽離子聚合性化合物;以及 作為(C)成分的光陽離子聚合起始劑, 所述樹脂組成物中,所述(B)成分含有作為(B1)成分的環氧化合物以及作為(B2)成分的氧雜環丁烷化合物這兩者。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 在將所述(B1)成分的合計設為100質量份的情況下,所述(B2)成分的合計為10質量份~200質量份。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 所述(B2)成分含有一分子中具有兩個以上氧雜環丁基的氧雜環丁烷化合物。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 所述(B2)成分含有通式(5)所表示的氧雜環丁烷化合物, 通式(5)中,m為1~6的整數,R 1、R 2為一價有機基。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 所述(B2)成分含有通式(6)所表示的氧雜環丁烷化合物, 通式(6)中,n為1~6的整數,R 3、R 4為一價有機基。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 所述(B1)成分含有通式(3)或通式(4)所表示的環氧化合物, 通式(3)中,R 5為一價有機基, 通式(4)中,x、y、z分別獨立地為1~6的整數。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 在將所述(A)成分的合計設為100質量份的情況下,所述(B)成分的合計為50質量份~200質量份。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其為負型的感光性樹脂組成物。
- 一種樹脂組成物膜,具有樹脂組成物被膜及支撐體, 所述樹脂組成物膜中,所述樹脂組成物被膜包含如請求項1所述的樹脂組成物。
- 一種半導體裝置,具有將如請求項1所述的樹脂組成物硬化而成的硬化膜。
- 如請求項10所述的半導體裝置,其中 硬化膜的厚度為40 μm~300 μm。
- 如請求項10所述的半導體裝置,其中 硬化膜的縱橫比為4~20。
- 如請求項10所述的半導體裝置,其中 半導體裝置是具有絕緣膜及線圈的電感器, 且使用將所述樹脂組成物硬化而成的硬化膜作為電感器的絕緣膜。
- 如請求項13所述的半導體裝置,其中 半導體裝置是在基板上形成有絕緣膜及線圈的電感器, 且在所述絕緣膜與所述基板之間更具有樹脂層。
- 如請求項14所述的半導體裝置,其中 所述樹脂層包含選自由聚醯胺、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺及聚苯並噁唑所組成的群組中的至少一種高分子化合物, 所述樹脂層中的所述高分子化合物的含量為1質量%~45質量%。
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