TW202323413A - 二羥基化合物之製造方法及再生樹脂之製造方法 - Google Patents

Abstract

本發明為提供一種再循環包含合成樹脂及有機雜質的廢樹脂組成物之方法。 本發明為一種製造方法，其係由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法，其特徵為包含步驟(a1)與步驟(b1)，步驟(a1)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位之樹脂，

得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，

Description

二羥基化合物之製造方法及再生樹脂之製造方法

本發明係關於二羥基化合物之製造方法及再生樹脂之製造方法等。

近年來，對於自然環境的惡化及廢棄物之排出量的增大的關注提高，著重在循環型社會的實現，再利用或再循環塑膠製品的運動越來越強。

塑膠製品的主要構成成分之聚碳酸酯樹脂等之合成樹脂，被廣泛使用在家電製品、電子･電氣機器、OA機器、光媒體、汽車零件、建築構件等之各種用途。製造上述塑膠製品時或於塑膠製品的使用後，由於大量排出合成樹脂的廢材，故進行此等之廢材的再利用。

尤其是成形合成樹脂，製造塑膠製品時，去除源自澆口、流道、閘門等之模具的通路的部分，而成為塑膠製品。這般的塑膠製品中，不要而被去除之合成樹脂、其他成形不良品等之廢樹脂不是廢棄，而是再循環，成為再次被利用在製品的嘗試。

例如，專利文獻1中記載有關於粉碎具有聚碳酸酯樹脂基板之廢棄光碟及/或回收光碟，並具有化學處理所得之粉碎處理物之步驟的聚碳酸酯樹脂之回收方法的發明。於前述回收方法，記載有進行藉由相對於前述化學處理步驟所得之化學處理物，使用磁鐵，並藉由去除磁性金屬異物，使用光學相機，去除著色異物之步驟，及藉由使用金屬異物檢知器，去除具有金屬異物的樹脂之步驟。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特開2011-131507號公報

[發明欲解決之課題]

根據專利文獻1所記載之回收方法，可去除具有金屬、著色異物、金屬異物之樹脂等，回收合成樹脂。前述回收方法係根據所含有之金屬或著色的外觀來實施。然而，塑膠製品多數為組合複數種之合成樹脂製造者，成為與塑膠製品中，不要而去除之合成樹脂、成形不良品等與所期望之合成樹脂一同包含有機雜質。此情況下，亦有於所期望之合成樹脂及有機雜質之間，金屬之含有的有無、著色的程度差別不大的情況。如此一來，於專利文獻1所記載之方法，無法回收所期望之合成樹脂，進行再循環。在這般的狀況下，正尋求再循環廢樹脂組成物之嶄新的方法。

因此，本發明以提供一種再循環包含合成樹脂及有機雜質的廢樹脂組成物之方法作為目的。 [用以解決課題之手段]

本發明例如具有以下的態樣。 [1]一種製造方法，其係由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法，其特徵為 包含步驟(a1)與步驟(b1)， 步驟(a1)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂，

[式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基] 而得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，

[式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義]。 步驟(b1)係從於前述反應溶液，添加第2溶劑所得之結晶化溶液，晶析前述第1二羥基化合物， 第2溶劑在25℃之第1二羥基化合物的溶解度、與第2溶劑在25℃之其他二羥基化合物的溶解度之差(其他二羥基化合物的溶解度-第1二羥基化合物的溶解度)為0.1g/10mL以上。 [2]如上述[1]所記載之製造方法，其中，前述結晶化溶液係進一步包含種晶。 [3]如上述[1]或[2]所記載之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為0.1～10g/g。 [4]如上述[1]～[3]中任一項所記載之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第2溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為0.3～3g/g。 [5]如上述[1]～[4]中任一項所記載之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑及第2溶劑的總含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為1～10g/g。 [6]如上述[1]～[5]中任一項所記載之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑的含量(g/g)相對於第2溶劑的含量(g/g)之比(第1溶劑/第2溶劑)為0.8～10。 [7]一種製造方法，其係由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法，其特徵為 包含步驟(a2)與步驟(b2)， 步驟(a2)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂，

[式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基] 而得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，

[式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義] 步驟(b2)係從前述反應溶液，至少晶析前述第1二羥基化合物， 前述步驟(b1)包含將反應溶液加熱至80℃以上。 [8]上述[1]～[7]中任一項所記載之製造方法，其中，前述廢樹脂組成物液包含具有選自由下述一般式(6)～(8)所構成之群組中之至少1個構成單位的雜質樹脂，

[式中， X _g分別獨立表示碳數1～10之伸烷基， R _j、R _k及R _l分別獨立選自鹵素原子、取代或非取代之碳數1～20之烷基、取代或非取代之碳數1～20之烷氧基、取代或非取代之碳數5～20之環烷基、取代或非取代之碳數5～20之環烷氧基、取代或非取代之碳數6～20之芳基、取代或非取代之包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、取代或非取代之碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示取代或非取代之碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， p分別獨立表示0或1之整數， q、r及s分別獨立表示0～10之整數， t表示1～3之整數， 於此，q為2以上，於2個R _j存在相鄰之碳原子時，2個R _j可一起來形成環構造， r為2以上，於2個R _k存在相鄰之碳原子時，2個R _k可一起來形成環構造， s為2以上，於2個R _l存在相鄰之碳原子時，2個R _l可一起來形成環構造， R _m表示氫原子或碳數1～3之烷基]。 [9]一種再生樹脂之製造方法，其係包含聚合以如上述[1]～[8]中任一項所記載之方法製造之二羥基化合物。 [發明效果]

根據本發明，可再循環包含合成樹脂及有機雜質之廢樹脂組成物。

以下，對於用以實施本發明的形態進行詳細說明。

＜第1實施形態：二羥基化合物之製造方法＞ 根據本發明之第1實施形態，提供一種由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法。此時，包含步驟(a1)與步驟(b1)，步驟(a1)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂，而得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，步驟(b1)係從於前述反應溶液，添加第2溶劑所得之結晶化溶液，晶析前述第1二羥基化合物。又，第2溶劑在25℃之第1二羥基化合物的溶解度、與第2溶劑在25℃之其他二羥基化合物的溶解度之差(其他二羥基化合物的溶解度-第1二羥基化合物的溶解度)為0.1g/10mL以上。

式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基。

式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義。

根據上述製造方法，可製造所期望之合成樹脂，具體而言，可從包含具有選自由一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂、與有機雜質的廢樹脂組成物，製造源自所期望之合成樹脂的二羥基化合物。

具體而言，首先，藉由上述製造方法，可適當去除有機雜質。於步驟(a1)，將所期望之合成樹脂的至少一部分於鹼條件下進行解聚。此時，廢樹脂組成物中所包含之有機雜質，由於化學性特性(於鹼水溶液中之解聚的容易性)及/或解聚後之物性不同，故可從廢樹脂組成物，去除有機雜質。

又，所期望之合成樹脂包含2種以上之構成單位時，解聚後可成為此等2種以上之二羥基化合物的混合物。此時，前述2種以上之二羥基化合物由於構造類似，故有藉由物性類似等之理由，分離2種以上之二羥基化合物困難的情況。惟，根據上述製造方法，可分離純化此等之二羥基化合物，可製造純度高之二羥基化合物。

亦即，根據上述製造方法，可由廢樹脂組成物製造純度高之二羥基化合物。藉此，使用所得之二羥基化合物，於製造樹脂(再生樹脂)時，可製造品質高之樹脂(再生樹脂)。亦即，可適合再循環廢樹脂組成物。

尚，在一實施形態，上述製造方法可進一步包含調製廢樹脂組成物之步驟。在一實施形態，上述製造方法依序包含調製廢樹脂組成物之步驟、步驟(a1)及步驟(b1)。以下，對於各步驟進行詳細說明。

[調製廢樹脂組成物之步驟] 第1實施形態可具有調製廢樹脂組成物之步驟。此時，調製前述廢樹脂組成物之步驟，通常於步驟(a1)前進行。

在一實施形態，調製廢樹脂組成物之步驟包含粉碎廢樹脂組成物原料，調製廢樹脂組成物。又，在一實施形態，調製廢樹脂組成物之步驟包含從廢樹脂組成物原料，進行金屬去除。調製廢樹脂組成物之步驟可進行前述粉碎及前述金屬去除兩者。此情況之粉碎及金屬去除的順序雖並未特別限制，但於進行粉碎後，進行金屬去除時，由於可有效率地進行金屬去除故較佳。

(廢樹脂組成物原料) 作為廢樹脂組成物原料，雖並未特別限制，但可列舉源自作為製品的一部分被利用在市場後被回收之成形品、於成形步驟發生之不良品、附隨於成形步驟所發生之成形物(澆口、流道、閘門等)、於製品化步驟產生之不良品、成為不要之未使用之成形品等者。此等當中，從所期望之合成樹脂之劣化少的觀點來看，較佳為源自於製品化步驟產生之不良品、附隨於成形步驟所發生之成形物(澆口、流道、閘門等)、於製品化步驟產生之不良品、成為不要之未使用之成形品者，從取得效率的觀點來看，更佳為於成形步驟發生之不良品、附隨於成形步驟所發生之成形物(澆口、流道、閘門等)。尚，選別上述之成形品等，可將僅包含有機雜質者作為廢樹脂組成物原料。例如，選別澆口，消除可直接再循環者，利用在製品，可將包含殘留之有機雜質者作為廢樹脂組成物原料。又，可混合源自不同者，作為廢樹脂組成物原料。

廢樹脂組成物原料的形狀並未特別限制，除了粉末、顆粒、薄片、薄膜、成形品等之他，可列舉被廢棄之鏡片、薄片、薄膜；於製造時及/或成形加工時發生之不良品、毛邊；從製造廢棄物、使用樹脂之製品的廢棄物回收之固形物、該等之粉碎物等。

廢樹脂組成物原料之最長徑較佳為100cm以下，更佳為50cm以下，再更佳為0.5～3cm。廢樹脂組成物原料的最長徑為100cm以下時，由於粉碎所需要的能量降低故較佳。尚，在本說明書所謂「最長徑」，係意指對於隨機萃取之200的對象物，具有該對象物的輪廓線上當中最長之距離之徑的平均值。

(粉碎) 粉碎方法並未特別限制，可採用壓縮、衝撃、剪斷、摩擦之任一種方法。

作為可使用之粉碎機，可列舉顎式破碎機、迴轉破碎機、衝擊式破碎機、單軸破碎機、雙軸破碎機等之粗粉碎機；輥式破碎機、輪輾機、粉碎機、SAG(Semi-Autogenous Grinding)研磨機、輥碎機、錘磨機、輥磨機等之中粉碎機；珠磨機、球磨機、振動球磨機、棒磨機、噴射研磨機、行星式研磨機等之微粉碎機等。此等當中，較佳為使用粗粉碎機，更佳為使用單軸破碎機、雙軸破碎機。作為具體的粉碎機，可列舉強力粉碎機35-560、35-720、55-770、55-1050(Tanaka股份有限公司製)、低速粉碎機KGA-250、KGA-350(Kawata股份有限公司製)等。尚，上述之粉碎機可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

(金屬去除) 金屬去除之方法雖並未特別限制，但可列舉使用磁力之方法、使用風力之方法、使用篩之方法、使用比重之方法、使用浮力之方法等。此等當中，較佳為使用磁力之方法(使用磁鐵之方法、使用金屬探知機之方法等)、使用比重之方法、使用浮力之方法(使用鹽水之方法)。尚，此等之方法可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

尚，作為去除之金屬，可列舉塑膠製品所含有之金屬、於成形過程混入之金屬、於粉碎過程混入之金屬等。

(廢樹脂組成物) 廢樹脂組成物雖可直接使用廢樹脂組成物原料，但較佳為進行粉碎、金屬去除廢樹脂組成物原料等所得者。惟，在廢樹脂組成物原料，不需要粉碎、金屬去除的情況下，較佳為直接將廢樹脂組成物原料作為廢樹脂組成物。例如，廢樹脂組成物原料的大小均一，或是廢樹脂組成物原料的最長徑小(例如最長徑為5cm以下)，或是未包含金屬的情況下，從製造成本的觀點來看，較佳為不進行調製廢樹脂組成物之步驟。

廢樹脂組成物包含所期望之合成樹脂及有機雜質。尚，在本說明書，所謂「樹脂」，係意指重量平均分子量為1000以上者。又，在本說明書，「重量平均分子量(Mw)」係意指藉由凝膠浸透層析(GPC)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量。

所期望之合成樹脂 所期望之合成樹脂為具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂。

尚，具有前述構成單位之樹脂通常為聚碳酸酯(PC)樹脂、聚酯碳酸酯樹脂，較佳為聚碳酸酯樹脂。

上述式中，X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基。作為前述碳數1～4之伸烷基，可列舉伸甲基、伸乙基、伸丙基、異伸丙基、伸丁基、異伸丁基、sec-伸丁基、tert-伸丁基等。此等當中，較佳為伸甲基、伸乙基，更佳為伸乙基。

R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i。

作為前述鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作為前述碳數1～20之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、二十烷基等。

作為前述碳數1～20之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、二十烷氧基等。

作為前述碳數5～20之環烷基，可列舉環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環十二烷基、環十三烷基、環十四烷基、環十五烷基、環十八烷基、聯環[2.2.1]庚基、聯環[2.2.2]辛基等。

作為前述碳數5～20之環烷氧基，可列舉環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環十二烷氧基、環十三烷氧基、環十四烷氧基、環十五烷氧基、環十八烷氧基、聯環[2.2.1]庚氧基、聯環[2.2.2]辛基氧基等。

作為前述碳數6～20之芳基，可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲基苯基、四甲基苯基、乙基苯基、乙基甲基苯基、二乙基苯基、丙基苯基、異丙基苯基、異丙基甲基苯基、苄基、苯乙基、苯基丙基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、甘油基、芘基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等。

作為包含選自前述O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基，可列舉呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、吡唑基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯烷基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑基、蝶啶基、菲基、吖啶基、嘧啶基、菲咯啉基、吩嗪基、硫苯基、噻喃基、苯并硫苯基、苯并噻喃基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、呋呫基(Furazanyl)、噁二唑基、二噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等。

作為前述碳數6～20之芳氧基，可列舉苯氧基、甲苯氧基、二甲苯基氧基、三甲基苯氧基、四甲基苯氧基、乙基苯氧基、乙基甲基苯氧基、二乙基苯氧基、丙基苯氧基、異丙基苯氧基、異丙基甲基苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、稠四苯氧基、甘油氧基、芘氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、四聯苯氧基等。

此等當中，R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff較佳為苯基、萘基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基。

R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基。作為包含選自前述碳數6～20之芳基及前述O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基，可列舉上述者。此等當中，R _i較佳為苯基、萘基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基。

a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數。在一實施形態，較佳為a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～5，更佳為0～3，再更佳為0或1。又，在另一實施形態，較佳為a、b、c、d、e及f分別獨立表示1～5，更佳為1～3，再更佳為1或2。

h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’n分別獨立表示0～4之整數，較佳為0～3，更佳為0～2，再更佳為0或1，特佳為0。

R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基。作為前述碳數1～3之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基。此等當中，較佳為R _g分別獨立表示氫原子。

作為以式(1)表示之構成單位之具體例，可列舉源自2,2’-雙(1-羥基甲氧基)-1,1’-聯萘、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(亦稱為「BNE」)、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘(亦稱為「DP」)、2,2’-雙(3-羥基丙基氧基)-1,1’-聯萘、2,2’-雙(4-羥基丁氧基)-1,1’-聯萘等之構成單位。在一實施形態，式(1)表示之構成單位包含源自2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(BNE)、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘(DP)之構成單位的至少一個。

作為式(2)表示之構成單位之具體例，可列舉源自9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]茀(亦稱為「BPEF」)、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-甲基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-tert-丁基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-異丙基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-環己基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基]茀(亦稱為「BPPEF」)等之構成單位。在一實施形態，式(2)表示之構成單位包含源自選自9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]茀(BPEF)及9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基]茀(BPPEF)中之化合物的構成單位的至少一個。

作為式(3)表示之構成單位之具體例，可列舉源自9,9-雙(羥基(聚)烷氧基萘基)茀類之構成單位。例如可列舉源自選自9,9-雙[6-(1-羥基甲氧基)萘-2-基]茀(亦稱為「BNEF」)、9,9-雙[6-(2-羥基乙氧基)萘-2-基]茀、9,9-雙[6-(3-羥基丙氧基)萘-2-基]茀，及9,9-雙[6-(4-羥基丁氧基)萘-2-基]茀中之化合物的構成單位。在一實施形態，式(3)表示之構成單位包含源自9,9-雙[6-(2-羥基乙氧基)萘-2-基]茀(BNEF)之構成單位。

作為式(4)表示之構成單位之具體例，可列舉源自十氫-1,4：5,8-二甲萘二醇類(亦稱為「D-NDM」)之構成單位。例如可列舉源自選自(十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,6-二基)二甲醇、(十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,7-二基)二甲醇、(2-甲基十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,6-二基)二甲醇、(2-甲基十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,7-二基)二甲醇、(2-乙基十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,6-二基)二甲醇、(2-乙基十氫-1,4：5,8-二甲萘-2,7-二基)二甲醇中之化合物的構成單位。

上述之構成單位於所期望之合成樹脂中至少具有2個。此時，前述構成單位可包含2種以上(例如2種一般式(1)表示之構成單位)相同之一般式表示之構成單位，亦可包含2種以上(例如，1種以上一般式(1)表示之構成單位及1種以上一般式(2)表示之構成單位)不同之一般式表示之構成單位。又，可與上述之構成單位一起，與其他聚碳酸酯樹脂的構成單位組合，亦可與其他樹脂(聚烯烴樹脂、聚酯樹脂)等之構成單位組合。

作為所期望之合成樹脂的重量平均分子量(Mw)，雖並未特別限制，但較佳為10000～70000，更佳為15000～50000。所期望之合成樹脂的重量平均分子量(Mw)為10000以上時，由於例如作為光學鏡片用之樹脂等之成形體，可保持適當之強度，故較佳。另一方面，所期望之合成樹脂的重量平均分子量(Mw)為70000以下時，由於可提昇於樹脂成形時保持適當之流動性的成形性，故較佳。

廢樹脂組成物中之所期望之合成樹脂的含有率，相對於廢樹脂組成物的質量，較佳為80質量%以上，更佳為80～99質量%。所期望之合成樹脂的含有率為80質量%以上時，由於提高再生效率，故較佳。

有機雜質 作為有機雜質，可列舉雜質樹脂、雜質化合物等。

作為前述雜質樹脂，可列舉所期望之合成樹脂以外之熱塑性樹脂。

作為前述熱塑性樹脂，雖並未特別限制，但可列舉聚烯烴樹脂(聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)、聚乙酸乙烯酯(PVAc)、聚四氟乙烯(PTFE)等)、聚胺基甲酸酯(PU)樹脂、丙烯酸樹脂、聚酯樹脂(聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT))、聚醯胺(PA)樹脂、聚縮醛樹脂、環狀聚烯烴(環烯烴聚合物)、聚苯硫醚(Polyphenylene sulfide)(PPS)樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、液晶聚合物(LCP)、聚醚醚酮(PEEK)樹脂、聚醯胺醯亞胺(PAI)樹脂，及此等之樹脂的構成單位的共聚物(丙烯腈-苯乙烯共聚合樹脂(AS樹脂)、丙烯腈-丁烯-苯乙烯共聚合樹脂(ABS樹脂)等)。

其中，廢樹脂組成物較佳為包含具有選自由下述一般式(6)～(8)所構成之群組中之至少1個構成單位的雜質樹脂。尚，具有前述構成單位之雜質樹脂通常為環狀聚烯烴。

上述式中，X _g分別獨立表示碳數1～10之伸烷基。作為前述碳數1～10之伸烷基，可列舉伸甲基、伸乙基、伸丙基、異伸丙基、伸丁基、異伸丁基、sec-伸丁基、tert-伸丁基、伸戊基等。此等當中，較佳為伸甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、異伸丁基、sec-伸丁基，更佳為伸甲基、伸乙基、伸丙基。

R _j、R _k及R _l分別獨立選自鹵素原子、取代或非取代之碳數1～20之烷基、取代或非取代之碳數1～20之烷氧基、取代或非取代之碳數5～20之環烷基、取代或非取代之碳數5～20之環烷氧基、取代或非取代之碳數6～20之芳基、取代或非取代之包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、取代或非取代之碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i。作為前述R _j、R _k及R _l，可列舉與上述之X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f相同者。

惟，R _j、R _k及R _l可具有取代基。作為該取代基，雖並未特別限制，但可列舉鹵素原子、碳數1～10之烷基、碳數5～10之環烷基、碳數1～10之烷氧基、碳數5～10之環烷氧基、碳數2～10之烷氧基羰基、碳數5～10之環烷氧基羰基、碳數7～15之芳氧基羰基、碳數2～10之烷基羰氧基、碳數5～10之環烷基羰氧基、碳數7～15之芳基羰氧基、碳數2～10之羥基烷基羰基、縮水甘油氧基羰基、羥基、羧基、氰基、碳數1～10之醯胺基等。

作為前述碳數1～10之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基等。

作為前述碳數5～10之環烷基，可列舉環戊基、環己基、環庚基、聯環[2.2.1]庚基、聯環[2.2.2]辛基等。

作為前述碳數1～10之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基等。

作為前述碳數5～10之環烷氧基，可列舉環戊氧基、環己氧基、聯環[2.2.1]庚氧基、聯環[2.2.2]辛氧基等。

作為前述碳數2～10之烷氧基羰基，可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、sec-丁氧基羰基、tert-丁氧基羰基等。

作為前述碳數5～10之環烷氧基羰基，可列舉環戊氧基羰基、環己氧基羰基、聯環[2.2.1]庚氧基羰基、聯環[2.2.2]辛氧基羰基等。

作為前述碳數7～15之芳氧基羰基，可列舉苯氧基羰基、甲苯氧基羰基、二甲苯氧基羰基、三甲基苯氧基羰基、四甲基苯氧基羰基、乙基苯氧基羰基、乙基甲基苯氧基羰基、二乙基苯氧基羰基、萘氧基羰基等。

作為前述碳數2～10之烷基羰氧基，可列舉甲基羰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、異丙基羰氧基、丁基羰氧基等。

作為前述碳數5～10之環烷基羰氧基，可列舉環戊基羰氧基、環己基羰氧基、聯環[2.2.1]庚基羰氧基、聯環[2.2.2]辛基羰氧基等。

作為前述碳數7～15之芳基羰氧基，可列舉苯基羰氧基、甲苯基羰氧基、二甲苯基羰氧基、三甲基苯基羰氧基、四甲基苯基羰氧基、乙基苯基羰氧基、乙基甲基苯基羰氧基、二乙基苯基羰氧基、萘基羰氧基等。

作為前述碳數2～10之羥基烷基羰基，可列舉羥基甲基羰基、羥基乙基羰基、羥基丙基羰基等。

作為前述碳數1～10之醯胺基，可列舉甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、二甲基胺基羰基、乙醯基胺基等。

上述之取代基可單獨具有，亦可組合2種以上具有。

R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基。前述R _i係與上述相同。

p分別獨立表示0或1之整數。

q、r及s分別獨立表示0～10之整數，較佳為0～5，更佳為0～3。

t表示1～3之整數，較佳為1或2。

於此，q為2以上，於2個R _j存在相鄰之碳原子時，2個R _j可一起來形成環構造。例如，q為2，2個R _j皆為取代或非取代烷基時，一般式(6)成為下述式(6-1)，q為2，2個R _j為取代或非取代烷基及取代或非取代環烷基時，一般式(6)可成為下述式(6-2)、(6-3)或(6-4)。

上述式中，X _g及p係如上述。

R _n為上述之取代基，具體而言，可列舉鹵素原子、碳數1～10之烷基、碳數5～10之環烷基、碳數1～10之烷氧基、碳數5～10之環烷氧基、碳數2～10之烷氧基羰基、碳數5～10之環烷氧基羰基、碳數7～15之芳氧基羰基、碳數2～10之烷基羰氧基、碳數5～10之環烷基羰氧基、碳數7～15之芳基羰氧基、碳數2～10之羥基烷基羰基、縮水甘油氧基羰基、羥基、羧基、氰基、碳數1～10之醯胺基等。

z雖並未特別限制，但較佳為0～6，更佳為0～3，再更佳為0或1。

u表示1～3之整數，較佳為1或2。

又，r為2以上，於2個R _k存在相鄰之碳原子時，2個R _k可一起來形成環構造。例如，r為2，2個R _k皆為取代或非取代烷基時，一般式(7)成為下述式(7-1)或(7-2)，r為2，2個R _k為取代或非取代烷基及取代或非取代環烷基時，一般式(7)可成為下述式(7-3)。

上述式中，X _g、p、R _n、z及u係如上述。

進而，s為2以上，於2個R _l存在相鄰之碳原子時，2個R _l可一起來形成環構造。例如，s為2，2個R _l皆為取代或非取代烷基時，一般式(8)成為下述式(8-1)或(8-2)，s為2，2個R _l為取代或非取代烷基及取代或非取代環烷基時，一般式(8)可成為下述式(8-3)或(8-4)。

上述式中，X _g、p、R _n、z及u係如上述。

R _m表示氫原子或碳數1～3之烷基。作為前述碳數1～3之烷基，雖並未特別限制，但可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基。

作為雜質樹脂之具體例，可列舉包含選自由以下之式1～8表示之構成單位所構成之群組中之至少1個者。

上述之構成單位可於雜質樹脂中單獨包含，亦可組合2種以上包含。又，可與上述之構成單位一起，與其他環狀聚烯烴的構成單位組合，亦可與其他樹脂(聚烯烴樹脂、聚酯樹脂)等之構成單位組合。

作為雜質樹脂的重量平均分子量(Mw)，雖並未特別限制，但較佳為1,000～3,000,000，更佳為10,000～3,000,000，再更佳為20,000～1,000,000，特佳為30,000～500,000。雜質樹脂的重量平均分子量(Mw)為1,000以上時，由於分離變容易，故較佳。另一方面，雜質樹脂的重量平均分子量(Mw)為3,000,000以下時，由於污染微量之雜質樹脂時，難以成為凝膠雜質的發生源，故較佳。

廢樹脂組成物中之雜質樹脂的含有率相對於廢樹脂組成物的全質量，較佳為50質量%以下，更佳為0.001～50質量%，再更佳為0.01～30質量%，特佳為0.1～20質量%。雜質樹脂的含有率為50質量%以下時，由於提高效率，故較佳。

作為前述雜質化合物，雖並未特別限制，但可列舉上述之雜質樹脂的單體、二聚物、共聚物、寡聚物、酚等之芳基醇、二苯基碳酸酯等之碳酸二酯、下述式(A-1)、(A-2)等之所期望之合成樹脂原料單體改質體、具有下述式(B-1)、(B-2)表示之部分構造等之所期望之合成樹脂改質體等。尚，在本說明書，所謂「雜質化合物」，係意指重量平均分子量未滿1000之有機化合物的雜質。因此，前述再生樹脂改質體的重量平均分子量成為1000以上的情況下，變成所期望之合成樹脂改質體分類為雜質樹脂的情況。

在上述式(B-1)及式(B-2)，「*」表示與聚合物鏈的鍵結部位。

廢樹脂組成物的形狀 廢樹脂組成物的形狀並未特別限制，可列舉粉狀、粒狀、棒狀等。

廢樹脂組成物之最長徑較佳為5cm以下，更佳為3cm以下，再更佳為0.001～3cm，特佳為0.01～2cm，非常佳為0.1～1cm。廢樹脂組成物的最長徑為5cm以下時，從容易運輸、容易進行解聚等之觀點來看較佳。

[步驟(a1)] 步驟(a1)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由上述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位之樹脂，而得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液之步驟，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物。

(鹼溶液) 鹼溶液包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水。鹼溶液其他可進一步包含金屬氧化物等。

廢樹脂組成物 廢樹脂組成物包含具有選自由上述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂。又，可進一步包含有機雜質。

樹脂 樹脂為具有選自由一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂。因此，前述樹脂通常為聚碳酸酯樹脂。

對於一般式(1)～(4)表示之構成單位的具體例，係如上述。

前述樹脂可進一步包含其他構成單位。作為該構成單位，雖並未特別限制，但可列舉源自烯烴之構成單位、源自酯之構成單位等。樹脂可單獨具有前述其他構成單位，亦可組合2種以上具有。

上述之樹脂可於廢樹脂組成物中單獨包含，亦可混合2種以上包含。

作為前述樹脂的重量平均分子量(Mw)，雖並未特別限制，但較佳為10000～70000，更佳為15000～50000。前述樹脂的重量平均分子量(Mw)為10000以上時，由於例如作為光學鏡片用之樹脂等之成形體，可保持適當的強度，故較佳。另一方面，前述樹脂的重量平均分子量(Mw)為70000以下時，由於可提昇於樹脂成形時保持適當之流動性的成形性，故較佳。

廢樹脂組成物中之前述樹脂的含有率相對於廢樹脂組成物的質量，較佳為80質量%以上，更佳為80～99質量%。前述樹脂的含有率為80質量%以上時，由於可提高效率故較佳。

有機雜質 作為有機雜質，可列舉雜質樹脂、雜質化合物等。前述雜質樹脂及雜質化合物係如上述。

其中，從於與聚碳酸酯樹脂之間，化學性特性之差異較大(於鹼水溶液中之解聚之容易進行的差異較大)的觀點來看，雜質樹脂較佳為聚烯烴樹脂、環狀聚烯烴，更佳為環狀聚烯烴。

第1溶劑 第1溶劑具有溶解促進解聚之藉由解聚所得之二羥基化合物的機能等。

作為前述第1溶劑，雖並未特別限制，但可列舉脂肪族烴系溶劑、芳香族烴系溶劑。

作為前述脂肪族烴系溶劑，雖並未特別限制，但可列舉戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、環己烷、環癸烷等。

作為前述芳香族烴系溶劑，雖並未特別限制，但可列舉甲苯、二甲苯、均三甲苯等。

此等當中，第1溶劑較佳為芳香族烴系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯。尚，上述之反應溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

作為第1溶劑的使用量，雖並未特別限制，但相對於廢樹脂組成物100質量份，較佳為30～2000質量份，更佳為40～1500質量份，再更佳為100～1000質量份。第1溶劑的使用量為30質量份以上時，由於廢樹脂組成物的有機成分充分溶解在反應溶劑，並提高反應效率，故較佳。另一方面，第1溶劑的使用量為2000質量份以下時，由於縮短反應時間，故較佳。

水 水具有促進解聚之機能等。

作為水的使用量，雖並未特別限制，但相對於廢樹脂組成物100質量份，較佳為10～2000質量份，更佳為20～500質量份，再更佳為30～3000質量份，特佳為40～100質量份。

金屬氧化物 金屬氧化物具有將反應溶液調整成鹼性，促進解聚之機能等。

作為前述金屬氧化物，雖並未特別限制，但可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銣等之鹼金屬；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬等。此等當中，較佳為金屬氧化物為鹼金屬，更佳為氫氧化鈉、氫氧化鉀，再更佳為氫氧化鉀。尚，此等之金屬氧化物可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

前述金屬氧化物的使用量，雖並未特別限制，但相對於聚碳酸酯樹脂之碳酸酯鍵1莫耳，較佳為1.5～10莫耳，更佳為2～8莫耳，再更佳為2～4莫耳。金屬氧化物的使用量為1.5莫耳以上時，由於充分進行解聚，故較佳。另一方面，金屬氧化物的使用量為10莫耳以下時，由於降低製造成本，故較佳。

鹼水溶液中之金屬氧化物的濃度相對於鹼水溶液的全質量，較佳為10～60質量%，更佳為15～55質量%，再更佳為20～50質量%。金屬氧化物的濃度為10質量%以上時，由於提高解聚的反應速度，故較佳。另一方面，金屬氧化物的濃度為60質量%以下時，由於鹼水溶液不會成為漿料，變容易進行反應，故較佳。

(處理) 藉由處理鹼溶液，可得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物。

尚，廢樹脂組成物所包含之有機雜質與上述之樹脂對比，在解聚之化學性特性不同。因此，前述有機雜質成為未反應，較上述之樹脂更早期解聚、較上述之樹脂更遲解聚等之任一者。例如，有機雜質由於聚烯烴樹脂、環狀聚烯烴等通常於鹼性條件下未反應，故變成僅解聚上述之樹脂，可輕易去除。又，假使解聚有機雜質，有機雜質之解聚物通常由於與二羥基化合物極性不同，故可輕易去除。

又，如上述，所期望之樹脂具有選自由一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位。因此，藉由將鹼溶液由處理，解聚前述所期望之樹脂，而得到至少2種之二羥基化合物的混合物。二羥基化合物的混合物由於構造類似，故有物理性特性類似的情況，有單離純化此等困難的情況。其結果，降低所得之二羥基化合物的純度，進行再循環時有產生限制的情況。對此，藉由進行後述之步驟(b1)，可製造純度高之二羥基化合物。尚，「第1二羥基化合物」係於步驟(b1)刻意單離純化之二羥基化合物，「其他二羥基化合物」係於步驟(b1)未刻意單離純化之二羥基化合物。

作為處理溫度(解聚之反應溫度)，雖並未特別限制，但較佳為120℃以下，更佳為100℃以下，再更佳為30～90℃。處理溫度為120℃以下時，由於防止副反應，故較佳。

尚，於處理(解聚)後所得之溶液藉由適當進行洗淨、萃取等之純化，可得到反應溶液。尚，於處理(解聚)後所得之溶液，通常包含源自第1溶劑之有機相、與源自水之水相。此時，藉由解聚所得之二羥基化合物之混合物可包含在前述有機相。因此，較佳為從於處理(解聚)後所得之溶液，藉由液-液萃取等，去除源自水之水相。

又，所得之反應溶液所包含之有機雜質及其解聚物與二羥基化合物物性不同的情況下，可藉由於此階段進行適當純化而去除。此情況下，於後述之反應溶及結晶化溶液中未包含或幾乎未包含有機雜質及其解聚物。

(反應溶液) 反應溶液包含二羥基化合物之混合物、與第1溶劑。反應溶液可進一步包含有機雜質、其解聚物等。

二羥基化合物的混合物係包含具有選自由上述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由上述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物。

第1二羥基化合物 第1二羥基化合物在步驟(b1)，係刻意單離純化之二羥基化合物。

作為第1二羥基化合物，雖並未特別限制，但較佳為選自由一般式(1’)～(3’)所構成之群組中之二羥基化合物，再更佳為一般式(1’)之二羥基化合物，特佳為一般式(1’)(R _a及R _b為苯基，h及i為1)之二羥基化合物。

尚，第1羥基化合物在步驟(b1)，由於第2溶劑在25℃之溶解度較其他二羥基化合物更小，故以極性小較佳。例如，一般式(3’)由於具有於茀環具有2個萘基之骨架，有難以溶解在第2溶劑的傾向，故較佳。又，在一般式(1’)～(3’)，R _a～R _f具有碳數5～20之環烷基、碳數6～20之芳基等時，亦有難以溶解在第2溶劑的傾向，故較佳。

其他二羥基化合物 其他二羥基化合物係在步驟(b1)，非刻意單離純化之二羥基化合物。

其他二羥基化合物在步驟(b1)，由於第2溶劑在25℃之溶解度較第1二羥基化合物更大，故以極性大較佳。例如，一般式(4’)與一般式(1’)～(3’)相比較時，由於碳數小，故極性相對性變大，有容易溶解在第2溶劑的傾向。

第1溶劑 第1溶劑可使用上述者。尚，第1溶劑的含量在解聚後之處理，可藉由溶劑餾除等，調整第1溶劑的溶劑量。藉此，可調整於後述之結晶化溶液中之第1溶劑的含量。

有機雜質及其解聚物 反應溶液可包含有機雜質、其解聚物。

作為有機雜質，係如上述。有機雜質由於第1羥基化合物與分子量及極性大為不同，故可在後述之步驟(b1)輕易去除。

作為有機雜質之解聚物，並未特別限制，可列舉藉由解聚有機雜質所得之單體、寡聚物等。例如，作為有機雜質，包含聚酯樹脂時，藉由解聚可得到醇及羧酸。此等之解聚物由於與二羥基化合物極性大為不同，故在後述之步驟(b1)，可輕易去除。

[步驟(b1)] 步驟(b1)係於步驟(a1)所得之反應溶液，從添加第2溶劑所得之結晶化溶液，晶析前述第1二羥基化合物之步驟。

(結晶化溶液) 結晶化溶液可於步驟(a1)所得之反應溶液，添加第2溶劑獲得。具體而言，結晶化溶液包含源自前述反應溶液之第1二羥基化合物、其他二羥基化合物，及第1溶劑以及第2溶劑。其他，可進一步包含種晶、有機雜質及其解聚物等。

第1二羥基化合物 第1二羥基化合物係藉由所期望之樹脂(通常為聚碳酸酯樹脂)的解聚所得者，為刻意單離純化之二羥基化合物。第1二羥基化合物為選自由一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之二羥基化合物，較佳為選自由一般式(1’)～(3’)所構成之群組中之二羥基化合物，再更佳為一般式(1’)之二羥基化合物，特佳為一般式(1’)(R _a及R _b為苯基，h及i為1)之二羥基化合物。尚，第1二羥基化合物通常為一個。

二羥基化合物之混合物(第1二羥基化合物及其他二羥基化合物之混合物)中之第1二羥基化合物的莫耳含量(第1二羥基化合物(莫耳)/二羥基化合物之混合物(莫耳))較佳為30莫耳%以上，更佳為30～95莫耳%，再更佳為40～80莫耳%，特佳為50～75莫耳%。第1二羥基化合物的莫耳含量為30莫耳%以上時，從可製造高純度之二羥基化合物之製造成本優異等之觀點來看，較佳。

結晶化溶液中之第1二羥基化合物的含量相對於結晶化溶液的全質量，較佳為1～35質量%，更佳為5～30質量%，再更佳為5～25質量%，特佳為10～25質量%。

其他二羥基化合物 其他二羥基化合物係藉由所期望之樹脂(通常為聚碳酸酯樹脂)的解聚所得者，為非刻意單離純化之二羥基化合物。尚，其他二羥基化合物可為1種，亦可為2種以上。

二羥基化合物之混合物(第1二羥基化合物及其他二羥基化合物之混合物)中之其他二羥基化合物的莫耳含量(其他二羥基化合物(莫耳)/二羥基化合物之混合物(莫耳))較佳為5莫耳%以下，更佳為5～70莫耳%，再更佳為20～60莫耳%，特佳為25莫耳%以上且未滿50莫耳%。第1二羥基化合物的莫耳含量為5莫耳%以下時，從可製造高純度之二羥基化合物之製造成本優異等之觀點來看，較佳。尚，其他二羥基化合物為2種以上的情況下，較佳為其總莫耳含量為上述範圍。

結晶化溶液中之其他二羥基化合物的含量相對於結晶化溶液的全質量，較佳為1～35質量%，更佳為5～30質量%，再更佳為5～25質量%，特佳為10～25質量%。尚，其他二羥基化合物為2種以上的情況下，較佳為其總含量為上述範圍。

第1溶劑 第1溶劑可使用上述者。第1溶劑通常溶解第1二羥基化合物及其他二羥基化合物。

此時，第1溶劑在25℃之第1二羥基化合物、其他二羥基化合物的溶解度較佳為分別為0.01g/10mL以上，更佳為分別為0.02g/10mL以上，再更佳為0.05g/10mL以上。尚，第1溶劑在25℃之第1二羥基化合物及其他二羥基化合物的溶解度的上限，雖並未特別限制，但從適合進行晶析的觀點來看，分別為3g/10mL以下，較佳為分別為2g/10mL以下，更佳為分別為1g/10mL以下。

結晶化溶液中之第1溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，較佳為0.1～10g/g，更佳為0.5～7.5g/g，再更佳為0.75～5g/g。第1溶劑的含量為上述範圍時，由於藉由晶析得到純度高之二羥基化合物(第1二羥基化合物)，故較佳。尚，結晶化溶液中之第1溶劑的含量可藉由解聚後之溶劑餾除等調整。又，所謂「二羥基化合物之混合物的總量」，係意指第1二羥基化合物及其他二羥基化合物的總量。

第2溶劑 第2溶劑係在25℃之第1二羥基化合物的溶解度與在25℃之其他二羥基化合物的溶解度之差(在25℃之溶解度差：其他二羥基化合物的溶解度(25℃)-第1二羥基化合物的溶解度(25℃))為0.1g/10mL以上，較佳為0.3g/10mL以上，更佳為0.4～10g/10mL。於結晶化溶液中作為第2溶劑，藉由添加前述有在25℃之溶解度差的溶劑，從藉由解聚所得之2種以上之二羥基化合物之混合物，可製造純度高之第1二羥基化合物。尚，包含2種以上其他二羥基化合物的情況下，使用較在25℃之溶解度更小者，算出在25℃之溶解度差。

又，第2溶劑係在70℃之第1二羥基化合物的溶解度與在70℃之其他二羥基化合物的溶解度之差(在70℃之溶解度差：其他二羥基化合物的溶解度(70℃)-第1二羥基化合物的溶解度(70℃))較佳為0.1g/10mL以上，更佳為0.3g/10mL以上，特佳為0.4～10g/10mL。在70℃之溶解度差為0.1g/10mL以上時，由於即使於比較高溫側(未冷卻)，亦可效率良好地製造高純度之二羥基化合物(第1二羥基化合物)，故較佳。

作為第2溶劑，雖因第1羥基化合物及其他二羥基化合物的種類而異，但可列舉丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮(MIBK)、二異丁基酮(DIBK)、環己酮等之酮溶劑；四氫呋喃、1,3-二氧雜環戊烷、1,4-二噁烷等之醚溶劑；乙醇、丙醇、異丙基醇、丁醇、異丁基醇等之醇溶劑等。此等當中，第2溶劑較佳為酮溶劑，更佳為甲基乙基酮(MEK)。尚，此等之溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

尚，藉由選擇第2溶劑，可決定第1羥基化合物及其他二羥基化合物。例如，二羥基化合物之混合物包含2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘(DP)、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(BNE)，及9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基]茀(BPPEF)時，參照在25℃之甲基乙基酮(MEK)的溶解度時，DP為0.3g/10mL，BNE為0.75g/10mL，BPPEF為4.5g/10mL。因此，使用MEK作為第2溶劑時，第1羥基化合物為DP，其他二羥基化合物為BNE及BPPEF，在25℃之溶解度差為0.45g/10mL。

結晶化溶液中之第2溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，較佳為0.3～3g/g，更佳為0.5～2.5g/g，再更佳為0.75～2g/g。第2溶劑的含量為上述範圍時，由於藉由晶析得到純度高之二羥基化合物(第1二羥基化合物)，故較佳。

結晶化溶液中之第1溶劑及第2溶劑的總含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，較佳為1～10g/g，更佳為1.5～7.5g/g，再更佳為1.5～2.5g/g。第1溶劑及第2溶劑的總含量為1g/g以上時，由於可提高第1二羥基化合物的純度，故較佳。另一方面，第1溶劑及第2溶劑的總含量為10g/g以下時，由於可提高收率，故較佳。

又，在一實施形態，結晶化溶液中之第1溶劑及第2溶劑的總含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，較佳為2g/g以上，更佳為4g/g以上。作為第1溶劑及第2溶劑的總含量之上限值，較佳為10g/g以下。第1溶劑及第2溶劑的總含量為2g/g以上時，由於可提高第1二羥基化合物的純度故較佳。

結晶化溶液中之第1溶劑的含量(g/g)相對於第2溶劑的含量(g/g)之比(第1溶劑/第2溶劑)較佳為0.8～10，更佳為0.8～7，再更佳為0.9～4，特佳為1～3。前述比(第1溶劑/第2溶劑)為上述範圍時，由於可提高第1二羥基化合物的純度故較佳。

種晶 結晶化溶液可進一步包含種晶。藉由添加種晶，可促進第1二羥基化合物的晶析。尚，種晶通常於第2溶劑之添加前、同時或添加後添加在反應溶液。

作為種晶，雖並未特別限制，但可列舉可成為第1二羥基化合物的結晶、其他二羥基化合物的結晶、雙酚A等之聚碳酸酯的原料之二酚化合物等。此等當中，種晶從提高藉由晶析所得之二羥基化合物(第1二羥基化合物)的純度的觀點來看，較佳為第1二羥基化合物的結晶。尚，上述之種晶可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

作為種晶的形態，雖並未特別限制，但較佳為結晶性之溶劑合物。此時，作為形成結晶性的溶劑合物之化合物，雖並未特別限制，但較佳為選自由一般式(1’)～(3’)所構成之群組中之二羥基化合物，更佳為一般式(1’)表示之二羥基化合物。又，作為構成溶劑合物之溶劑，雖並未特別限制，但較佳為上述第1溶劑、上述第2溶劑，更佳為甲醇、甲苯、甲基乙基酮。進而，在結晶性之溶劑合物之溶劑的含量相對於形成結晶性之溶劑合物的化合物1莫耳，較佳為0.3～1.5莫耳。藉由使用結晶性之溶劑合物之形態的種晶，可製造純度高之二羥基化合物。尚，在本說明書，所謂「結晶性之溶劑合物」，係意指於種晶的結晶格子的內部包含溶劑的結晶形態。

種晶之模式徑及中位徑之比(模式徑/中位徑)較佳為2.0以下，更佳為1.0～1.6。前述比(模式徑/中位徑)為2.0以下時，由於所得之二羥基化合物可成為高純度且操作容易之塊狀結晶，故較佳。尚，在本說明書，所謂「模式徑」，係意指顯示最高頻度值之模式直徑，係藉由以雷射繞射法之粒度測定來測定。又，所謂「中位徑」，在累積粒度分布，係意指累積值50%粒子徑，係藉由以雷射繞射法之粒度測定來測定。

種晶之長寬比較佳為1～8，更佳為1～3。尚，在本說明書，所謂「長寬比」，係意指結晶中之最大結晶長度L及寬度W之比(L/W)。此時，「最大結晶長度L」係意指從於光學顯微鏡所拍攝之結晶照片，以結晶的長度成為最長的方式之結晶的長度。又，「寬度W」係意指相對於最大結晶長度，成為90度的角度，且成為最大的長度之長度。尚，最大結晶長度L與寬度W係從光學顯微鏡照片，測定隨機選擇之至少30個的結晶所算出之平均值。

種晶的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，較佳為0.001～1質量%，更佳為0.01～1質量%。

又，種晶的含量相對於結晶化溶液的全質量，較佳為0.001～1質量%，更佳為0.005～0.5質量%，再更佳為0.01～0.1質量%。

有機雜質、其解聚物 作為有機雜質及其解聚物，可列舉上述者。

結晶化溶液中之有機雜質的含量相對於結晶化溶液的全質量，較佳為0.001～10質量%，更佳為0.01～5質量%，再更佳為0.1～2質量%。尚，有機雜質為2種以上的情況下，較佳為其總含量為上述範圍。

結晶化溶液中之有機雜質的解聚物的含量相對於結晶化溶液的全質量，較佳為0.0001～1質量%，更佳為0.001～0.5質量%，再更佳為0.01～0.2質量%。尚，有機雜質之解聚物為2種以上的情況下，較佳為其總含量為上述範圍。

(晶析) 藉由進行晶析，從結晶化溶液，可得到第1二羥基化合物。此時，藉由晶析所得之第1二羥基化合物通常為結晶形態。

晶析通常較佳為加熱二羥基化合物(第1二羥基化合物及其他二羥基化合物)溶解後，進行冷卻並晶析。

作為晶析前之加熱溫度，雖因使用之第1溶劑及第2溶劑而異，但較佳為50～90℃，更佳為60～85℃，再更佳為65～80℃。

作為晶析溫度，雖並未特別限制，但較佳為-10～60℃，更佳為0～50℃，再更佳為10～40℃。

作為晶析時間，雖並未特別限制，但較佳為5分鐘～5小時，更佳為10分鐘～3小時，再更佳為30分鐘～2小時。

＜第2實施形態：二羥基化合物之製造方法＞ 根據本發明之第2實施形態，提供一種由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法。此時，包含步驟(a2)與步驟(b2)，步驟(a2)係處理包含：包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂的廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，而得到包含二羥基化合物的混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，步驟(b2)係從前述反應溶液，至少晶析前述第1二羥基化合物。又，前述步驟(b2)包含將反應溶液加熱至80℃以上。

式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基。

式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義。

根據上述製造方法，所期望之合成樹脂、具體而言，從包含具有選自由一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂、與有機雜質的廢樹脂組成物，可製造源自所期望之合成樹脂的二羥基化合物。

具體而言，首先，與第1實施形態相同，可適當去除有機雜質。於步驟(a2)，將所期望之合成樹脂的至少一部分於鹼條件下解聚。此時，廢樹脂組成物中所包含之有機雜質由於化學性特性(於鹼水溶液中之解聚的溶解性)，及/或解聚後之物性不同，故可從廢樹脂組成物，去除有機雜質。

又，所期望之合成樹脂包含2種以上之構成單位時，解聚後可成為此等2種以上之二羥基化合物之混合物。於此，藉由晶析得到二羥基化合物時，選定適合晶析之溶劑(第1溶劑)時，有2種以上之二羥基化合物的至少一個無法充分溶解在第1溶劑中的情況，有降低收率的情況。惟，根據上述製造方法，可以高收率製造二羥基化合物。

亦即，根據上述製造方法，可以高收率由廢樹脂組成物製造二羥基化合物。亦即，可適合再循環廢樹脂組成物。

尚，在一實施形態，上述製造方法可進一步包含調製廢樹脂組成物之步驟。在一實施形態，上述製造方法依序包含調製廢樹脂組成物之步驟、步驟(a2)及步驟(b2)。以下，對於各步驟進行詳細說明。

[調製廢樹脂組成物之步驟] 調製廢樹脂組成物之步驟由於與第1實施形態所記載者相同，故於此省略說明。

[步驟(a2)] 步驟(a2)由此與第1實施形態所記載之步驟(a1)相同，故於此省略說明。

[步驟(b2)] 步驟(b2)係從反應溶液，至少晶析前述第1二羥基化合物之步驟。此時，步驟(b2)包含將反應溶液加熱至80℃以上。

(反應溶液) 反應溶液包含二羥基化合物之混合物、與第1溶劑。反應溶液可進一步包含有機雜質、其解聚物等。

二羥基化合物之混合物、第1溶劑、有機雜質、其解聚物由於與第1實施形態相同，故於此省略說明。

尚，在第2實施形態，可藉由選擇第1溶劑，決定第1羥基化合物及其他二羥基化合物。例如，二羥基化合物之混合物包含2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘(DP)、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(BNE)及9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基]茀(BPPEF)時，參照在25℃之甲苯的溶解度時，DP為0.3g/10mL，BNE為0.1g/10mL，BPPEF為0.05g/10mL。因此，甲苯的溶解度最高之DP為第1二羥基化合物，甲苯的溶解度低(可為無法藉由溫度溶解的情況)之BNE及BPPEF為其他二羥基化合物。

又，可於反應溶液進一步添加第2溶劑及種晶。亦即，可將有關第2實施形態之反應溶液定為與有關第1實施形態之結晶化溶液為相同的構成。

即使對於第2溶劑及種晶，由於與第1實施形態相同，故於此亦可省略說明。

(晶析) 藉由進行晶析，可從反應溶液，至少得到第1二羥基化合物。此時，藉由晶析所得之第1二羥基化合物可包含其他二羥基化合物。藉此，可提高所得之二羥基化合物的收率。

晶析通常較佳為加熱二羥基化合物(第1二羥基化合物及其他二羥基化合物)並溶解後，進行冷卻並晶析。

在第2實施形態，晶析前之加熱溫度為80℃以上，較佳為超過85℃，再更佳為90℃以上。亦即，步驟(b2)包含將反應溶液加熱至80℃以上，較佳為超過85℃，再更佳為加熱至90℃以上。尚，晶析前之加熱溫度的上限雖因第1溶劑的沸點而異，但較佳為200℃以下，更佳為150℃以下。藉由解聚所得之2種以上之二羥基化合物，通常由於具有類似的構造，雖具有類似之物性，但選定適合晶析之溶劑(第1溶劑)時，根據物性之差異，有其他二羥基化合物無法溶解在第1溶劑中的情況。因此，在步驟(b2)，藉由控制晶析前之加熱溫度，可更加溶解難以溶解在第1溶劑的其他二羥基化合物。藉由晶析這般的反應溶液，可提昇二羥基化合物的收率。

作為晶析溫度，雖並未特別限制，但較佳為-10～60℃，更佳為0～50℃，再更佳為10～40℃。

作為晶析時間，雖並未特別限制，但較佳為5分鐘～5小時，更佳為10分鐘～3小時，再更佳為30分鐘～2小時。

＜再生樹脂之製造方法＞ 根據本發明之一形態，提供一種再生樹脂之製造方法。前述再生樹脂之製造方法包含聚合以上述之方法製造之二羥基化合物。

從二羥基化合物，得到再生樹脂之方法，可採用適當公知之聚合技術。在一實施形態，再生樹脂可將二羥基化合物及碳酸二酯於鹼性化合物觸媒及/或酯交換觸媒的存在下或無觸媒下，藉由進行溶液縮合法製造。尚，從再生樹脂之物性等之調整的觀點來看，與由廢樹脂組成物所製造之二羥基化合物一同將其他方式準備之二羥基化合物作為單體併用。

作為前述碳酸二酯，雖並未特別限制，但可列舉二苯基碳酸酯、二甲苯基碳酸酯、雙(氯苯基)碳酸酯、m-甲酚基碳酸酯、二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯、二丁基碳酸酯、二環己基碳酸酯等。此等當中，較佳為二苯基碳酸酯。

碳酸二酯化合物的使用量相對於二羥基化合物1莫耳，較佳為0.97～1.20莫耳，更佳為0.98～1.10莫耳，再更佳為1.00～1.10莫耳。

作為鹼性化合物觸媒，雖並未特別限制，但可列舉鹼金屬化合物、鹼土類金屬化合物、含氮化合物等。

作為前述鹼金屬化合物，雖並未特別限制，但可列舉鹼金屬之有機酸鹽、無機鹽、氧化物、氫氧化物、氫化物、醇鹽。具體而言，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、氫氧化鋰、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸銫、乙酸鋰、硬脂酸鈉、硬脂酸鉀、硬脂酸銫、硬脂酸鋰、氫化硼鈉、苯基化硼鈉、苯甲酸鈉、苯甲酸鉀、苯甲酸銫、苯甲酸鋰、磷酸氫2鈉、磷酸氫2鉀、磷酸氫2鋰、苯基磷酸2鈉、雙酚A之2鈉鹽、2鉀鹽、2銫鹽或2鋰鹽、酚之鈉鹽、鉀鹽、銫鹽或鋰鹽等。

作為前述鹼土類金屬化合物，雖並未特別限制，但可列舉鹼土類金屬化合物之有機酸鹽、無機鹽、氧化物、氫氧化物、氫化物或醇鹽等。具體而言，可列舉氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、氫氧化鋇、碳酸氫鎂、碳酸氫鈣、碳酸氫鍶、碳酸氫鋇、碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鍶、碳酸鋇、乙酸鎂、乙酸鈣、乙酸鍶、乙酸鋇、硬脂酸鎂、硬脂酸鈣、苯甲酸鈣、苯基磷酸鎂等。

作為前述含氮化合物，雖並未特別限制，但可列舉4級氫氧化氫氧化銨、該等之鹽、胺類等。具體而言，可列舉四甲基氫氧化氫氧化銨、四乙基氫氧化氫氧化銨、四丙基氫氧化氫氧化銨、四丁基氫氧化氫氧化銨、三甲基苄基氫氧化氫氧化銨等之具有烷基、芳基等之4級氫氧化氫氧化銨類；三乙基胺、二甲基苄基胺、三苯基胺等之3級胺類；二乙基胺、二丁基胺等之2級胺類；丙基胺、丁基胺等之1級胺類；2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、苯并咪唑等之咪唑類；氨、四甲基硼氫化銨、四丁基硼氫化銨、四丁基銨四苯基硼酸鹽、四苯基銨四苯基硼酸鹽等。

作為酯交換觸媒，可列舉鋅、錫、鋯、鉛等之鹽。具體而言，可列舉乙酸鋅、苯甲酸鋅、2-乙基己烷酸鋅、氯化錫(II)、氯化錫(IV)、乙酸錫(II)、乙酸錫(IV)、二丁基二月桂酸錫、二丁基氧化錫、二丁基二甲氧基錫、乙醯丙酮酸鋯、氧基乙酸鋯、四丁氧基鋯、乙酸鉛(II)、乙酸鉛(IV)等。

上述之鹼性化合物觸媒、酯交換觸媒可單獨使用，亦可組合2種以上使用。

鹼性化合物觸媒、酯交換觸媒的使用量(併用時為其總量)相對於二羥基化合物1莫耳，較佳為1×10 ^-9～1×10 ^-3莫耳，更佳為1×10 ^-7～1×10 ^-4莫耳。

熔融縮聚法期望將二羥基化合物及碳酸二酯於反應容器中熔融後，以滯留生成之單羥基化合物的狀態，進行反應。為了滯留前述單羥基化合物，可閉塞反應裝置或進行減壓或進行加壓等控制壓力。

於上述之方法所得之再生樹脂，可合適地適用在對塑膠製品的用途。 [實施例]

以下，對於本發明，雖參照實施例進行詳述，但本發明之技術範圍並非被限定於此。尚，除非另有說明，實施例中之「份」及「%」分別表示「質量份」及「質量%」。

[製造例] 作為原料，係將2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-6,6’-二苯基-1,1’-聯萘(DP)8.50kg(16.1莫耳)、2,2’-雙(2-羥基乙氧基)-1,1’-聯萘(BNE)1.12kg(3.0莫耳)、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基]茀(BPPEF)6.36kg(10.8莫耳)、二苯基碳酸酯(DPC)6.62kg(30.9莫耳)，及2.5×10 ^-2莫耳/升之碳酸氫鈉(NaHCO ₃)水溶液12毫升(3.0×10 ^-4莫耳、亦即，相對於二羥基化合物之合計1莫耳，為10×10 ^-6莫耳)放入附攪拌機及餾出裝置之50升反應器，進行氮取代後，於氮環境700Torr之下，耗費1小時加熱至200℃並攪拌。於加熱開始20分鐘後，確認原料的完全溶解，然後，以同條件攪拌80分鐘。然後，耗費20分鐘，將減壓度調整至200Torr，以200℃、200Torr的條件，保持10分鐘，進行酯交換反應。進而，以30分鐘昇溫至215℃，並減壓至180Torr。然後，耗費40分鐘調整至230℃、150Torr。然後，耗費10分鐘調整至120Torr。進而，耗費10分鐘而成為100Torr、240℃。然後，耗費50分鐘，成為1Torr，以240℃、1Torr進行30分鐘聚合。反應結束後，於反應器內導入氮並加壓，一邊造粒經生成之聚碳酸酯樹脂一邊取出，來製造聚碳酸酯樹脂。尚，構成聚碳酸酯樹脂之單體單位即DP、BNE、BPPEF、DPC的構造式係如以下。

＜第1實施形態＞ [實施例1-1] (步驟(a1)) 於附有攪拌機、冷卻管之反應器，置入聚碳酸酯樹脂100重量份、48%氫氧化鈉水溶液88重量份及第1溶劑之甲苯734重量份，於加熱迴流下使其反應3小時。然後，將液溫冷卻至80～85℃，並加入離子交換水178重量份。攪拌、靜置後分離水相，並將有機相以離子交換水水洗。從有機相，一部分蒸餾餾除甲苯，而得到反應溶液。

(步驟(b1)) 於反應溶液，以與甲苯成為同重量的方式添加第2溶劑之甲基乙基酮(MEK)。尚，未溶解在MEK之DP為第1二羥基化合物，溶解在MEK之BPPEF及BNE為其他二羥基化合物。進行氮取代後，確認將混合溶液加熱控制在70～75℃，並完全溶解二羥基化合物。接著，將混合溶液冷卻至40℃後，於該混合溶液添加其他方式準備之DP結晶作為種晶，來調製結晶化溶液。

藉由冷卻至30℃並靜置1小時以上，來進行晶析。藉由進行過濾，將析出物在甲苯洗淨，乾燥所得之結晶，而得到二羥基化合物的結晶。用以下之方法，測定二羥基化合物的結晶中之DP/BPPEF/BNE(莫耳比)。

將二羥基化合物的結晶的純度藉由高速液體層析(HPLC)分析。詳細之分析條件係如以下。

裝置：Agilent Technologies 1260 Infinity 管柱：TOSOY TSK-GEL ODS-80-Ts (5 μm, 4.6 mmφx 250 mm) 溶離液：0 min乙腈/水=46.3/53.7 (vol%) ：15 min乙腈/水=46.3/53.7 (vol%) ：30 min乙腈/水=95/5 (vol%) ：40 min乙腈/水=95/5 (vol%) 流速：1 mL/min 管柱溫度：25℃ 測定波長：254 nm 注入量：5μm 樣品濃度：10 mg/10 mL (乙腈溶劑)

尚，藉由將結晶化溶液(晶析前之二羥基化合物之混合物)在HPLC測定，將所得之層析的峰值面積%作為基準，從二羥基化合物的結晶之層析的峰值面積%，算出二羥基化合物之莫耳比。

二羥基化合物的結晶中之DP/BPPEF/BNE(莫耳比)=100/0/0。從本結果，瞭解到將聚碳酸酯樹脂作為原料，得到高純度之DP單體。

[實施例1-2] 在實施例1-1，顯示聚碳酸酯樹脂在步驟(a1)，被水解而成為單體混合物，在步驟(b1)，可單離單體混合物。

於實施例1-2以下，為了研究步驟(b1)的條件，作為於步驟(a1)所得之反應溶液，使用模仿此之以下的組成之混合溶液，亦即使用包含5.32g之DP、與0.70g之BNE、與3.98g之BPPEF、與8.62g(總二羥基化合物(DP+ BNE+BPPEF)每1g之添加量：0.86g)之甲苯的混合溶液。此時，為DP/BPPEF/BNE(莫耳比)=54/36/10。

(步驟(b1)) 將上述混合溶液投入100mL容量之茄型燒瓶，並添加8.62g之MEK(總二羥基化合物(DP+BNE+BPPEF)每1g之添加量：0.86g)。進行氮取代後，加熱混合溶液，並一邊控制在70～75℃，一邊使二羥基化合物完全溶解。將混合溶液冷卻至40℃後，於該反應溶液添加其他方式準備之10mg的DP作為種晶，來調製結晶化溶液。尚，MEK在25℃之各二羥基化合物的溶解度係如以下。 DP=0.3g/10mL BNE=0.75g/10mL BPPEF=4.5g/10mL

藉由將結晶化溶液冷卻至30℃，靜置1小時，來進行晶析。藉由進行過濾，將析出物在甲苯洗淨，乾燥所得之結晶，而得到二羥基化合物的結晶。以與實施例1相同之方法，測定二羥基化合物的結晶中之DP/ BPPEF/BNE(莫耳比)時，為DP/BPPEF/BNE(莫耳比)= 100/0/0。

又，將收率藉由以下之式算出時，為79%。尚，前述收率係二羥基化合物的結晶全部作為DP換算時之值。

【數1】

[實施例1-3～1-13及比較例1-1] 除了變更甲苯及MEK的添加量，其他以與實施例1-2相同之方法，而得到二羥基化合物的結晶。將所得之結果示於下述表1。

從表1之結果，瞭解到於實施例1-2～1-13，得到二羥基化合物中大量含有DP之純度高的二羥基化合物的結晶。

＜第2實施形態＞ [實施例2-1] 於實施例2-1，為了研究步驟(b2)的條件，作為於步驟(a2)所得之反應溶液，使用模仿此之以下的組成之混合溶液，亦即使用包含5.32g之DP、與0.70g之BNE、與3.98g之BPPEF、與51.72g(總二羥基化合物(DP+BNE+BPPEF)每1g的添加量：5.17g)之甲苯的混合溶液。此時，為DP/BPPEF/BNE(莫耳比)=54/36/10。尚，甲苯在25℃之各二羥基化合物的溶解度係如以下。 DP=0.3g/10mL BNE=0.1g/10mL BPPEF=0.05g/10mL

(步驟(b2)) 將上述混合溶液投入100mL容量之茄型燒瓶，並進行氮取代後，加熱反應溶液，並一邊控制在90～95℃，一邊使二羥基化合物完全溶解。將反應溶液冷卻至35℃後，於該反應溶液添加其他方式準備之10mg的DP作為種晶。

藉由將反應溶液冷卻至30℃，並靜置1小時，來進行晶析。藉由進行過濾，將析出物在甲苯洗淨，並乾燥所得之結晶，而得到二羥基化合物的結晶。

以與實施例1-1相同之方法，測定二羥基化合物的結晶中之DP/BPPEF/BNE(莫耳比)時，為DP/ BPPEF/BNE(莫耳比)=57/42/1。又，以與實施例1-1相同之方法，算出收率時，為137%。

因此，從實施例2-1之結果，瞭解到以高收率得到二羥基化合物。

Claims (9)

1. 一種製造方法，其係由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法，其特徵為包含步驟(a1)與步驟(b1)， 步驟(a1)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂，

   

   

   [式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基] 而得到包含二羥基化合物的二羥基化合物之混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物的混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，

   

   [式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義] 步驟(b1)係從於前述反應溶液，添加第2溶劑所得之結晶化溶液，晶析前述第1二羥基化合物， 第2溶劑在25℃之第1二羥基化合物的溶解度、與第2溶劑在25℃之其他二羥基化合物的溶解度之差(其他二羥基化合物的溶解度-第1二羥基化合物的溶解度)為0.1g/10mL以上。
2. 如請求項1之製造方法，其中，前述結晶化溶液進一步包含種晶。
3. 如請求項1或2之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為0.1～10g/g。
4. 如請求項1～3中任一項之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第2溶劑的含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為0.3～3g/g。
5. 如請求項1～4中任一項之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑及第2溶劑的總含量相對於前述二羥基化合物之混合物的總量，為1～10g/g。
6. 如請求項1～5中任一項之製造方法，其中，前述結晶化溶液中之第1溶劑的含量(g/g)相對於第2溶劑的含量(g/g)之比(第1溶劑/第2溶劑)為0.8～10。
7. 一種製造方法，其係由廢樹脂組成物製造二羥基化合物之方法，其特徵為包含步驟(a2)與步驟(b2)， 步驟(a2)係處理包含廢樹脂組成物、與第1溶劑、與水的鹼溶液，該廢樹脂組成物包含具有選自由下述一般式(1)～(4)所構成之群組中之至少2個構成單位的樹脂，

   

   [式中， X _a、X _b、X _c、X _d、X _e及X _f分別獨立表示碳數1～4之伸烷基， R _a、R _b、R _c、R _cc、R _d、R _dd、R _e、R _ee、R _f及R _ff分別獨立選自鹵素原子、碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數5～20之環烷基、碳數5～20之環烷氧基、碳數6～20之芳基、包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， a、b、c、d、e及f分別獨立表示0～10之整數， h、i、j、j’、k、k’、m、m’、n及n’分別獨立表示0～4之整數， R _g分別獨立表示氫原子或碳數1～3之烷基] 而得到包含二羥基化合物的二羥基化合物之混合物、與第1溶劑的反應溶液，該二羥基化合物之混合物包含選自由下述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之第1二羥基化合物，及選自由前述一般式(1’)～(4’)所構成之群組中之至少1個的其他二羥基化合物，

   

   

   [式中，各記號係與在上述一般式(1)～(4)者同義] 步驟(b2)係從前述反應溶液，至少晶析前述第1二羥基化合物， 前述步驟(b2)包含將反應溶液加熱至80℃以上。
8. 如請求項1～7中任一項之製造方法，其中，前述廢樹脂組成物液為包含具有選自由下述一般式(6)～(8)所構成之群組中之至少1個構成單位的雜質樹脂，

   

   [式中， X _g分別獨立表示碳數1～10之伸烷基， R _j、R _k及R _l分別獨立選自鹵素原子、取代或非取代之碳數1～20之烷基、取代或非取代之碳數1～20之烷氧基、取代或非取代之碳數5～20之環烷基、取代或非取代之碳數5～20之環烷氧基、取代或非取代之碳數6～20之芳基、取代或非取代之包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基、取代或非取代之碳數6～20之芳氧基以及-C≡C-R _i， R _i表示取代或非取代之碳數6～20之芳基或包含選自O、N及S中之1個以上之雜環原子的碳數3～20之雜芳基， p分別獨立表示0或1之整數， q、r及s分別獨立表示0～10之整數， t表示1～3之整數， 於此，q為2以上，於2個R _j存在相鄰之碳原子時，2個R _j可一起來形成環構造， r為2以上，於2個R _k存在相鄰之碳原子時，2個R _k可一起來形成環構造， s為2以上，於2個R _l存在相鄰之碳原子時，2個R _l可一起來形成環構造， R _m表示氫原子或碳數1～3之烷基]。
9. 一種再生樹脂之製造方法，其係包含聚合以如請求項1～8中任一項之方法所製造之二羥基化合物。