TW202317591A - 有機發光元件及膜 - Google Patents

Abstract

包含下述各通式所表示之化合物之有機發光元件具有優異之發光特性。X ¹、X ²中的一者為N，另一者為B；R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²為H、D或取代基；R ¹¹²和R ¹¹³中的一者為CN或三𠯤基；另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵為H、D、包含取代胺基之供體基團或芳基，但是至少一個為取代或縮環咔唑-9-基。

Description

有機發光元件及膜

本發明係有關一種具有良好的發光特性之有機發光元件及膜。

正在積極進行提高有機發光二極體（OLED）等有機發光元件的發光效率之研究。 例如，在非專利文獻1中，記載有如下內容：藉由使用如5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine（5,9-二苯基-5H,9H-[1,4]苯并氮雜硼烷并[2,3,4-kl]二苯并氮雜硼烷）（DABNA-1）那樣表現出多重共振效果之化合物，表現出由於逆系間交差過程而產生之熱活性型延遲螢光，從而實現了半值寬窄且色純度高的發光。該種發光能夠實現高的發光效率，因此在面向顯示器之用途中係有用的。 又，在非專利文獻1及非專利文獻2中，記載有如下內容：藉由對DABNA-1進行修飾來調整最高佔有分子軌域（HOMO）及最低未佔有分子軌域（LUMO）等的能階，並且促進有助於發光之螢光輻射過程或逆系間交差過程，從而改善了電致發光量子效率。

[非專利文獻1] Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 [非專利文獻2] Angew.Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316-11320

進行各種與如此表現出多重共振效果之化合物相關之研究，但是關於其結構與發光特性的關係，未知的點亦很多。為了製造具有實用性的發光元件，需要提供一種至少發光特性優異之材料。又，還期望如下：不僅提供一種發光特性優異之材料，而且藉由還選擇與其組合使用之材料來提供發光特性更優異之有機發光元件。 因此，本發明人等以開發表現出多重共振效果之化合物的衍生物且藉由選擇與其組合使用之材料來提供發光特性更優異之有機發光元件為目的進行了苦心探討。

進行了苦心探討之結果，本發明人等發現了在表現出多重共振效果之化合物中具有特定結構者具有優異之發光特性。而且，發現了藉由與具有特定結構之材料組合使用而其優異之發光特性變得更加良好。本發明為依據該種見解而提出者，並且具有以下結構。

[1]一種有機發光元件，其係包含下述通式（1）所表示之化合物及下述通式（2）所表示之化合物。 通式（1） [化學式1]

[在通式（1）中，X ¹及X ²中的一者為氮原子，另一者為硼原子。R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁷和R ⁸、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁷和R ¹⁸、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²¹和R ²²、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶可以彼此鍵結而形成環狀結構。其中，在X ¹為氮原子時，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，在X ²為氮原子時，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環。其中，在X ¹為氮原子，R ⁷和R ⁸及R ²¹和R ²²經由氮原子鍵結而形成6員環，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵時，R ¹～R ⁶中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或者R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶中的任一個彼此鍵結而形成芳香環或雜芳環。] 通式（2） [化學式2]

[在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的一者表示氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基。R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵分別獨立地表示氫原子、氘原子、包含取代胺基之供體基團或者經取代或未經取代的芳基（除了包含取代胺基之供體基團以外）。其中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個分別獨立地為咔唑-9-基（前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）。] [2]如[1]所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ³及R ⁶均為取代基。 [3]如[1]或[2]所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ⁸及R ¹²均為取代基。尤其，R ⁸及R ¹²為碳數2以上的烷基、較佳為3以上的烷基、更佳為碳數3～8的烷基、進一步較佳為3或4的烷基。 [4]如[1]至[3]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的X ¹為氮原子，X ²為硼原子。 [5]如[1]至[4]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-B（R ³²）-，R ³²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 [6]如[1]至[4]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-CO-。 [7]如[1]至[4]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-CS-。 [8]如[1]至[4]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-N（R ²⁷）-，R ²⁷分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 [9]如[1]至[8]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）的R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶中的1～6組彼此鍵結而形成苯并呋喃環或苯并噻吩環。 [10]如[1]至[9]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（1）所表示之化合物具有旋轉對稱結構。 [11]如[1]所述之有機發光元件，其中，通式（1）所表示之化合物具有下述中的任一個結構。例如，可以從包括除了最上段左側的化合物以外的9個化合物之群組中選擇化合物。 [化學式3]

[12]如[1]至[11]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（2）的R ¹¹²為氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基。 [13]如[1]至[12]之任一項所述之有機發光元件，其中，通式（2）的供體基團包含咔唑-9-基結構。 [14]一種膜，其係包含上述通式（1）所表示之化合物及上述通式（2）所表示之化合物。 [15]如[14]所述之膜，其中，前述通式（1）所表示之化合物的含量少於前述通式（2）所表示之化合物。 [16]如[14]或[15]所述之膜，其係進一步包含最低激發單重態能量高於前述通式（1）所表示之化合物及前述通式（2）所表示之化合物的主體材料。 [發明效果]

在本發明的膜中，發光材料顯示優異之取向性，並且能夠較佳地用於有機發光元件中。又，本發明的有機發光元件顯示優異之發光特性。尤其，本發明的有機發光元件的發光效率高，元件寿命長且耐久性優異。

在以下中，對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件的說明有時依據本發明的代表性實施態樣或具體例而進行的，但是本發明並不限定於該種實施態樣或具體例。再者，在本說明書中，使用“～”所表示之數值範圍表示包含“～”的前後中所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，存在於本發明中所使用之化合物的分子內之氫原子的一部分或全部能夠取代為氘原子（ ²H、氘D）。在本說明書的化學結構式中，氫原子表示為H或者省略其表示。例如，在省略表示與苯環的環骨架構成碳原子鍵結之原子時，設為在省略表示之部位H與環骨架構成碳原子鍵結者。在本說明書中，“取代基”這一術語表示除了氫原子及氘原子以外的原子或原子團。另一方面，“經取代或未經取代的”這一術語表示氫原子可以經氘原子或取代基取代。

[通式（1）所表示之化合物] 對下述通式（1）所表示之化合物進行說明。 通式（1） [化學式4]

在通式（1）中，X ¹及X ²中的一者為氮原子，另一者為硼原子。在本發明的一態樣中，X ¹為氮原子，X ²為硼原子。此時，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環。在本發明的另一態樣中，X ¹為硼原子，X ²為氮原子。此時，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環。

在通式（1）中，R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁷和R ⁸、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁷和R ¹⁸、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²¹和R ²²、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶可以彼此鍵結而形成環狀結構。 R ⁷和R ⁸鍵結而形成之環狀結構包含硼原子和四個碳原子作為環骨架構成原子。在X ¹為硼原子時，R ¹⁷和R ¹⁸鍵結而形成之環狀結構包含硼原子和四個碳原子作為環骨架構成原子。在X ¹為氮原子時，環狀結構被限定為吡咯環。在X ²為硼原子時，R ²¹和R ²²鍵結而形成之環狀結構包含硼原子和四個碳原子作為環骨架構成原子。在X ²為氮原子時，環狀結構被限定為吡咯環。在R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸、R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成包含硼原子之環狀結構時，該環狀結構為5～7員環為較佳，5或6員環為更佳，6員環為進一步較佳。在R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸、R ²¹和R ²²彼此鍵結時，彼此鍵結而形成單鍵、-O-、-S-、-N（R ²⁷）-、-C（R ²⁸）（R ²⁹）-、-Si（R ³⁰）（R ³¹）-、-B（R ³²）-、-CO-、-CS-為較佳，形成-O-、-S-或-N（R ²⁷）-為更佳，形成-N（R ²⁷）-為進一步較佳。其中，R ²⁷～R ³²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。作為取代基，可以採用從後述取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團，但是經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基為較佳，R ²⁷為經取代或未經取代的芳基為特佳。在R ²⁷～R ³²為取代基時，R ⁷和R ⁸彼此鍵結而形成之環中之R ²⁷～R ³²可以與R ⁶及R ⁹中的至少一者鍵結而進一步形成環狀結構，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成之環中之R ²⁷～R ³²可以與R ¹⁶及R ¹⁹中的至少一者鍵結而進一步形成環狀結構，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成之環中之R ²⁷～R ³²可以與R ²⁰及R ²³中的至少一者鍵結而進一步形成環狀結構。在本發明的一態樣中，R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸、R ²¹和R ²²中的僅1組彼此鍵結。在本發明的一態樣中，R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸、R ²¹和R ²²中的僅2組彼此鍵結。在本發明的一態樣中，R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸、R ²¹和R ²²均彼此鍵結。

R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶彼此鍵結而形成之環狀結構可以為芳香環，亦可以為脂肪環，並且可以為包含雜原子者，還可以縮合有1環以上的其他環。作為在此所述之雜原子，選自包括氮原子、氧原子及硫原子之群組中者為較佳。作為所形成之環狀結構的例，可以舉出苯環、吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、呋喃環、噻吩環、㗁唑環、異㗁唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環及選自包括該等環之群組中的一個以上的環進一步縮合而成之環。在本發明的較佳的一態樣中，環狀結構為經取代或未經取代的苯環（還可以縮合有環），例如為可以經烷基或芳基取代的苯環。在本發明的較佳的一態樣中，環狀結構為經取代或未經取代的雜芳環，較佳為苯并呋喃的呋喃環、苯并噻吩的噻吩環。R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶中彼此鍵結而形成環狀結構之組合的數量可以為0，例如亦可以為1～6中的任一個。例如可以為1～4中的任一個，能夠選擇1、選擇2或者選擇3或4。在本發明的一態樣中，從R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴進行選擇之1組彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，R ⁵和R ⁶彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，從R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²進行選擇之1組彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，R ¹和R ²、R ¹³和R ¹⁴均彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，從R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴進行選擇之1組彼此鍵結而形成環狀結構，進而R ⁵和R ⁶彼此鍵結而形成環狀結構。在本發明的一態樣中，R ⁵和R ⁶、R ¹⁹和R ²⁰均彼此鍵結而形成環狀結構。

不與相鄰之R ⁿ（n=1～26）彼此鍵結的R ¹～R ²⁶為氫原子、氘原子或取代基。作為取代基，能夠採用從後述取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團。 R ¹～R ²⁶能夠採用之較佳的取代基為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基，例如取代基可以為經取代或未經取代的芳基，例如取代基亦可以為經取代或未經取代的烷基。在此所述之烷基、芳基、雜芳基的取代基亦能夠採用從取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團，但是較佳為選自包括烷基、芳基及雜芳基之群組中的一個以上的基團，更佳為取代基組E的基團，亦可以為未經取代。在本發明的較佳的一態樣中，R ¹～R ⁶中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團。例如，R ²～R ⁶中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團。例如，R ⁵及R ⁶中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團。在本發明的較佳的一態樣中，R ³及R ⁶中的至少一者為取代基，更佳為兩者為取代基，並且較佳為取代基組E的基團。在本發明的較佳的一態樣中，在X ¹為氮原子時，R ¹⁵及R ²⁰中的至少一者為取代基，更佳為兩者為取代基，並且較佳為取代基組E的基團。此時，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵。在本發明的較佳的一態樣中，在X ²為氮原子時，R ¹⁹及R ²⁴中的至少一者為取代基，更佳為兩者為取代基，並且較佳為取代基組E的基團。此時，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成單鍵。在本發明的一態樣中，R ⁸及R ¹²中的至少一者為取代基，較佳為兩者為取代基。在本發明的一態樣中，R ⁸、R ¹⁰及R ¹²為取代基。作為R ⁸～R ¹²的取代基，未經取代的烷基為較佳。尤其，在R ⁸及R ¹²為碳數2以上的烷基（較佳為碳數3以上的烷基、更佳為碳數3～8的烷基、進一步較佳為3或4的烷基）時，在製成膜時取向性變高，因此為較佳。其中，R ⁸及R ¹²為取代基（較佳為烷基、更佳為碳數2以上的烷基、進一步較佳為碳數3以上的烷基、更進一步較佳為碳數3～8的烷基、特佳為3或4的烷基）且R ¹～R ⁶中的至少一個為取代基（較佳為取代基組E的基團）之情況為特佳。在X ¹為硼原子時，R ¹³及R ¹⁷中的至少一者為取代基，較佳為兩者為取代基。在本發明的一態樣中，在X ¹為硼原子時，R ¹³、R ¹⁵及R ¹⁷為取代基。在X ¹為硼原子時，作為R ¹³～R ¹⁷的取代基，未經取代的烷基為較佳。在X ²為硼原子時，R ²²及R ²⁶中的至少一者為取代基，較佳為兩者為取代基。在本發明的一態樣中，在X ²為硼原子時，R ²²、R ²⁴及R ²⁶為取代基。在X ²為硼原子時，作為R ²²～R ²⁶的取代基，未經取代的烷基為較佳。以下舉出與在通式（1）中表示為B之硼原子或者X ¹或X ²所表示之硼原子鍵結之基團的具體例。其中，在本發明中能夠採用之與硼原子鍵結之基團不被以下具體例做限定性地解釋。再者，在本說明書中，甲基省略CH ₃的表示。*表示鍵結位置。 [化學式5]

在以下中，舉出通式（1）的R ¹～R ²⁶的具體例。作為R ¹～R ⁷、X ¹為氮原子時的R ¹³～R ²¹、X ²為氮原子時的R ¹⁸～R ²⁶，Z1～Z9為較佳，作為R ⁸～R ¹²、X ¹為氮原子時的R ²²～R ²⁶、X ²為氮原子時的R ¹³～R ¹⁷，Z1～Z7為較佳。其中，在本發明中能夠採用之與硼原子鍵結之基團不被以下具體例做限定性地解釋。D表示氘原子。*表示鍵結位置。 [化學式6]

A ¹及A ²為氫原子、氘原子或取代基。作為取代基，能夠採用從後述取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團。 在本發明的較佳的一態樣中，A ¹及A ²分別獨立地為氫原子或氘原子。例如，A ¹及A ²為氫原子。例如，A ¹及A ²為氘原子。 A ¹及A ²中的一者可以為取代基。又，A ¹及A ²可以分別獨立地為取代基。 A ¹及A ²能夠採用之較佳的取代基為受體基團。受體基團為哈米特的σp值為正的基團。其中，“哈米特的σp值”為由L.P.哈米特提出者，並且為將取代基對對位取代苯衍生物的反應速率或平衡造成之影響定量化者。具體而言，為在對位取代苯衍生物中之取代基與反應速率常數或平衡常數之間成立之下述式： log（k/k ₀）=ρσp 或 log（K/K ₀）=ρσp 中之取代基特有的常數（σp）。在上式中，k ₀表示不具有取代基的苯衍生物的速率常數，k表示經取代基取代之苯衍生物的速率常數，K ₀表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常數，K表示經取代基取代之苯衍生物的平衡常數，ρ表示藉由反應的種類和條件來確定之反應常數。關於與本發明中之“哈米特的σp值”相關之說明和各取代基的數值，能夠參照與Hansch, C. et.al., Chem. Rev., 91, 165-195（1991）的σp值相關之記載。 A ¹及A ²能夠採用之受體基團為哈米特的σp值大於0.2的基團為更佳。作為哈米特的σp值大於0.2的基團，可以舉出氰基、至少經氰基取代之芳基、包含氟原子之基團、包含氮原子作為環骨架構成原子之經取代或未經取代的雜芳基。在此所述之至少經氰基取代之芳基可以經除了氰基以外的取代基（例如，烷基或芳基）取代，但是亦可以為僅經氰基取代之芳基。至少經氰基取代之芳基為至少經氰基取代之苯基為較佳。氰基的取代數為一個或兩個為較佳，例如可以為一個，亦可以為兩個。作為包含氟原子之基團，可以舉出氟原子、氟化烷基、氟原子或至少經氟化烷基取代之芳基。氟化烷基為全氟烷基為較佳，碳數為1～6為較佳，1～3為更佳。又，包含氮原子作為環骨架構成原子之雜芳基可以為單環，亦可以為兩個以上的環縮合而成之縮合環。在為縮合環之情況下，縮合之後的環的數量為2～6個為較佳，例如能夠從2～4個進行選擇或者設為兩個。作為構成雜芳基之環的具體例，可以舉出吡啶環、嘧啶環、吡𠯤環、三𠯤環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹㗁啉環、除了喹唑啉環和喹㗁啉環以外的口奈啶環。構成雜芳基之環可以經氘原子或取代基取代，作為取代基，例如可以舉出選自包括烷基、芳基及雜芳基之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。作為A ¹及A ²能夠採用之受體基團，特佳為氰基。 在本發明的一態樣中，A ¹及A ²中的至少一者為受體基團。在本發明的一態樣中，A ¹及A ²中的僅一者為受體基團。在本發明的一態樣中，A ¹及A ²這兩者為相同的受體基團。在本發明的一態樣中，A ¹及A ²為彼此不同之受體基團。在本發明的一態樣中，A ¹及A ²為氰基。在本發明的一態樣中，A ¹及A ²為鹵素原子，例如為溴原子。

在以下中，示出在本發明中能夠採用之受體基團的具體例。其中，在本發明中能夠使用之受體基團不被以下具體例做限定性地解釋。在本說明書中，甲基省略表示。因此，例如若為A15，則表示包含兩個4-甲基苯基之基團。又，“D”表示氘原子。*表示鍵結位置。 [化學式7]

再者，在X ¹為氮原子，R ⁷和R ⁸經由氮原子鍵結而形成6員環，R ²¹和R ²²經由氮原子鍵結而形成6員環，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵時，R ¹～R ⁶中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或者R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶中的任一個彼此鍵結而形成芳香環（可以縮合的經取代或未經取代的苯環）或雜芳環（較佳為可以縮合的經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環、可以縮合的經取代或未經取代的苯并噻吩的噻吩環）。 又，在X ¹為硼原子，X ²為氮原子，R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成包含硼原子之環狀結構之情況下，該環狀結構為5～7員環，在為6員環之情況下，R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-B（R ³²）-、-CO-、-CS-或-N（R ²⁷）-。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基為較佳。

在通式（1）的X ¹為氮原子時，本發明的化合物具有下述骨架（1a）。在通式（1）的X ²為氮原子時，本發明的化合物具有下述骨架（1b）。 [化學式8]

骨架（1a）及（1b）中之各氫原子可以取代為氘原子或取代基。又，可以與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。關於詳細內容，能夠參照通式（1）的對應之R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²的記載。可以例示出在骨架（1a）及（1b）中與硼原子鍵結之苯基均為取代為均三甲苯基（mesityl）、2,6-二異丙基苯基或2,4,6-三異丙基苯基之化合物等。在本發明的一態樣中，骨架（1a）及（1b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（1a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（1a）所表示之化合物。 通式（1a） [化學式9]

在通式（1a）中，Ar ¹～Ar ⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁴¹及R ⁴²分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基，m1及m2分別獨立地表示0～5的整數，n1及n3分別獨立地表示0～4的整數，n2及n4分別獨立地表示0～3的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。n1～n4中的至少一個為1以上，m1及m2分別獨立地為1～5中的任一個整數為較佳。 在本發明的一態樣中，n1～n4分別獨立地表示0～2的整數。在本發明的較佳的一態樣中，n1～n4中的至少一個為1以上，較佳為n1及n2中的至少一個為1以上，n3及n4中的至少一個為1以上。在本發明的一態樣中，n1及n3分別獨立地為1或2，n2及n4為0。在本發明的一態樣中，n2及n4分別獨立地為1或2，n1及n3為0。在本發明的一態樣中，n1～n4分別獨立地為1或2。在本發明的一態樣中，n1和n3相等，n2和n4相等。在本發明的一態樣中，n1和n3為1，n2和n4為0。在本發明的一態樣中，n1和n3為0，n2和n4為1。在本發明的一態樣中，n1～n4均為1。Ar ¹～Ar ⁴的鍵結位置可以為咔唑環的3、6位中的至少一個，亦可以為2、7位中的至少一個，亦可以為1、8位中的至少一個，亦可以為4、5位中的至少一個。Ar ¹～Ar ⁴的鍵結位置可以為咔唑環的3、6位這兩者，亦可以為2、7位這兩者，亦可以為1、8位這兩者，亦可以為4、5位這兩者。例如，可以較佳地選擇3、6位中的至少一個，或者可以進一步較佳地選擇3、6位這兩者。在本發明的較佳的一態樣中，Ar ¹～Ar ⁴均為相同的基團。在本發明的較佳的一態樣中，Ar ¹～Ar ⁴分別獨立地為經取代或未經取代的芳基，更佳為經取代或未經取代的苯基或萘基，進一步較佳為經取代或未經取代的苯基。作為取代基，可以舉出從後述取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團，但是未經取代的苯基亦較佳。作為Ar ¹～Ar ⁴的較佳的具體例，可以舉出苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、聯三苯基。 在本發明的一態樣中，m1及m2分別獨立地為0。在本發明的一態樣中，m1及m2分別獨立地為1～5中的任一個整數。在本發明的一態樣中，m1和m2相等。在本發明的一態樣中，R ⁴¹及R ⁴²為碳數1～6的烷基，例如能夠從碳數1～3的烷基進行選擇或者選擇甲基。關於烷基的取代位置，可以將與硼原子鍵結之碳原子設為1位，例示出僅2位，僅3位，僅4位，3位和5位、2位和4位、2位和6位、2位和4位和6位等，至少2位為較佳，至少2位和6位為更佳。 關於A ¹及A ²的說明和較佳範圍，能夠參照通式（1）的對應之記載。

在以下中，舉出通式（1a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（1a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。例如，作為較佳的一組，可以舉出包括除了下述第4列中間的化合物和下述第8列中間的化合物以外的其餘化合物之組。 [化學式10]

在以下中，舉出通式（1a）所表示之化合物的另一組具體例。在本發明中能夠使用之通式（1a）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。 [化學式11]

作為具有骨架（1b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（1b）所表示之化合物。 通式（1b） [化學式12]

在通式（1b）中，Ar ⁵～Ar ⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁴³及R ⁴⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m3及m4分別獨立地表示0～5的整數，n6及n8分別獨立地表示0～3的整數，n5及n7分別獨立地表示0～4的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ⁵～Ar ⁸、R ⁴³及R ⁴⁴、m3及m4、n5～n8、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（1a）的Ar ¹～Ar ⁴、R ⁴¹及R ⁴²、m1及m2、n1～n4、A ¹、A ²的記載。n5～n8中的至少一個為1以上，m3及m4分別獨立地為1～5中的任一個整數為較佳。

在以下中，舉出通式（1b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（1b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式13]

在通式（1）的R ⁷和R ⁸彼此鍵結而形成N-Ph時，在X ¹為氮原子時，本發明的化合物例如具有下述骨架（2a），在X ²為氮原子時，本發明的化合物例如具有下述骨架（2b）。Ph為苯基。 骨架（2a） [化學式14]

骨架（2a）及（2b）中之各氫原子可以取代為氘原子或取代基。又，可以與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。關於詳細內容，能夠參照通式（1）的對應之R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²的記載。骨架（2a）中所包含之構成咔唑部分結構之苯環中的至少一個氫原子被經取代或未經取代的芳基取代。在本發明的一態樣中，骨架（2a）及（2b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（2a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（2a）所表示之化合物。 通式（2a） [化學式15]

在通式（2a）中，Ar ⁹～Ar ¹⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n9、n11、n12、n14分別獨立地表示0～4的整數，n10及n13分別獨立地表示0～2的整數。其中，n9、n10、n12、n13中的至少一個為1以上。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n9～n14分別獨立地表示0～2的整數。在本發明的一態樣中，n9～n14中的至少一個為1以上，例如能夠將n9及n12設為1以上或者將n10及n13設為1以上。在本發明的較佳的一態樣中，n9、n10、n12、n13中的至少一個為1以上。在本發明的一態樣中，n9及n12分別獨立地為1或2，n10、n11、n13、n14為0。在本發明的一態樣中，n10及n13分別獨立地為1或2，n9、n11、n12、n14為0。在本發明的一態樣中，n9及n12分別獨立地為1或2，n10及n13分別獨立地為1或2，n11及n14為0。在本發明的一態樣中，n9～n14均為1。Ar ⁹～Ar ¹⁴的鍵結位置能夠設為咔唑環的3、6位或者設為其他位置。在本發明的較佳的一態樣中，Ar ⁹～Ar ¹⁴均為相同的基團。關於Ar ⁹～Ar ¹⁴的較佳的基團，能夠參照Ar ¹～Ar ⁴的對應之記載。關於A ¹及A ²的說明和較佳範圍，能夠參照通式（1）的對應之記載。

在以下中，舉出通式（2a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（2a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式16]

作為具有骨架（2b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（2b）所表示之化合物。 通式（2b） [化學式17]

在通式（2b）中，Ar ¹⁵～Ar ²⁰分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n15、n17、n18、n20分別獨立地表示0～4的整數，n16及n19分別獨立地表示0～2的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ¹⁵～Ar ²⁰、n15～n20、A ¹、A ²的詳細內容，能夠依序參照通式（2a）的Ar ⁹～Ar ¹⁴、n9～n14、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（2b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（2b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式18]

在通式（1）的R ⁷和R ⁸彼此鍵結而形成單鍵時，在X ¹為氮原子時，本發明的化合物例如具有下述骨架（3a），在X ²為氮原子時，本發明的化合物例如具有下述骨架（3b）。 [化學式19]

骨架（3a）及（3b）中之各氫原子可以取代為氘原子或取代基。又，可以與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。關於詳細內容，能夠參照通式（1）的對應之R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²的記載。在本發明的一態樣中，骨架（3a）及（3b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（3a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（3a）所表示之化合物。 通式（3a） [化學式20]

在通式（3a）中，Ar ²¹～Ar ²⁶分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n21、n23、n24、n26分別獨立地表示0～4的整數，n22及n25分別獨立地表示0～2的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ²¹～Ar ²⁵、n21～n25的詳細內容，能夠參照通式（2a）的Ar ⁹～Ar ¹⁴、n9～n14、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（3a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（3a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式21]

作為具有骨架（3b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（3b）所表示之化合物。 通式（3b） [化學式22]

在通式（3b）中，Ar ²⁷～Ar ³²分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n27、n29、n30、n32分別獨立地表示0～4的整數，n28及n31分別獨立地表示0～2的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ²⁷～Ar ³²、n27～n32、A ¹、A ²的詳細內容，能夠依序參照通式（2b）的Ar ¹⁵～Ar ²⁰、n15～n20、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（3b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（3b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式23]

在本發明的較佳的一態樣中，選擇在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環與其他環縮合之化合物。其中，可以特佳地選擇與苯并呋喃環縮合之化合物、與苯并噻吩環縮合之化合物、與苯環縮合之化合物。在以下中，舉出具體例對該等環縮合之化合物進行說明。

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環中硼原子未直接鍵結的苯環與苯并呋喃環或苯并噻吩環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（4a）之化合物和具有下述骨架（4b）之化合物。 [化學式24]

在骨架（4a）及（4b）中，Y ¹～Y ⁴分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。在此所述之兩個氫原子表示與硼原子鍵結之兩個苯環不彼此連接的狀態。Y ¹和Y ²相同且Y ³和Y ⁴相同為較佳，但是亦可以分別不同。在本發明的一態樣中，Y ¹～Y ⁴為單鍵。在本發明的一態樣中，Y ¹～Y ⁴為N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。 Z ¹～Z ⁴分別獨立地表示氧原子或硫原子。Z ¹和Z ²相同且Z ³和Z ⁴相同為較佳，但是亦可以分別不同。在本發明的一態樣中，Z ¹～Z ⁴為氧原子。此時，苯并呋喃的呋喃環與（4a）及（4b）中之構成咔唑部分結構之苯環縮合。縮合之呋喃環的朝向並無限制。在本發明的一態樣中，Z ¹～Z ⁴為硫原子。此時，苯并噻吩的噻吩環與（4a）及（4b）中之構成咔唑部分結構之苯環縮合。縮合之噻吩環的朝向並無限制。 骨架（4a）及（4b）中之各氫原子可以取代為氘原子或取代基。又，可以與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。關於詳細內容，能夠參照通式（1）的對應之R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²的記載。在本發明的一態樣中，骨架（4a）及（4b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（4a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（4a）所表示之化合物。具體例中的X為氧原子或硫原子，並且分別揭示有X為氧原子之化合物和X為硫原子之化合物。以下其他通式所表示之化合物的具體例中的X亦表示相同的含義。 通式（4a） [化學式25]

在通式（4a）中，Ar ⁵¹及Ar ⁵²分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁵¹及R ⁵²分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m51及m52分別獨立地表示0～4的整數。n51及n52分別獨立地表示0～2的整數。Y ¹～Y ⁴分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ¹～Z ⁴分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n51和n52為相同數。例如，n51和n52可以為0，n51和n52可以為1。在本發明的一態樣中，m51和m52為相同數。在本發明的一態樣中，m51和m52為0～3的整數。例如，m51和m52可以為0，m51和m52可以為1，m51和m52可以為2，m51和m52可以為3。關於Ar ⁵¹、Ar ⁵²、R ⁵¹、R ⁵²、A ¹、A ²的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹～Ar ⁴、R ⁴¹～R ⁴²、A ¹、A ²的對應之記載。

在以下中，舉出通式（4a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（4a）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式26]

在以下中，舉出通式（4a）所表示之化合物的另一組具體例。在本發明中能夠使用之通式（4a）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。 [化學式27]

作為具有骨架（4b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（4b）所表示之化合物。 通式（4b） [化學式28]

在通式（4b）中，Ar ⁵³及Ar ⁵⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁵³及R ⁵⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m53及m54分別獨立地表示0～4的整數。n53及n54分別獨立地表示0～2的整數。Y ³及Y ⁴分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ³及Z ⁴分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ⁵³、Ar ⁵⁴、R ⁵³、R ⁵⁴、m53、m54、n53、n54、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（4a）的Ar ⁵¹、Ar ⁵²、R ⁵¹、R ⁵²、m51、m52、n51、n52、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（4b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（4b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式29]

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環中硼原子直接鍵結之苯環與苯并呋喃環或苯并噻吩環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（5a）之化合物和具有下述骨架（5b）之化合物。 [化學式30]

在骨架（5a）及（5b）中，Y ⁵～Y ⁸分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。Z ⁵～Z ⁸分別獨立地表示氧原子或硫原子。關於Y ⁵～Y ⁸、Z ⁵～Z ⁸的詳細內容，能夠參照骨架（4a）及（4b）的對應之記載。在本發明的一態樣中，骨架（5a）及（5b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（5a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（5a）所表示之化合物。 通式（5a） [化學式31]

在通式（5a）中，Ar ⁵⁵及Ar ⁵⁶分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁵⁵及R ⁵⁶分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m55及m56分別獨立地表示0～4的整數。n55及n56分別獨立地表示0～4的整數。Y ⁵及Y ⁶分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ⁵及Z ⁶分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n55和n56為0～2的整數。例如，n55和n56可以為0，n55和n56可以為1。在本發明的一態樣中，m51和m52為相同數。關於m55和m56的詳細內容，能夠參照通式（4a）的m51和m52的記載。關於Ar ⁵⁵、Ar ⁵⁶、R ⁵⁵、R ⁵⁶、A ¹、A ²的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹、Ar ³、R ⁴¹、R ⁴²、A ¹、A ²的對應之記載。

在以下中，舉出通式（5a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（5a）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式32]

在以下中，舉出通式（5a）所表示之化合物的另一組具體例。在本發明中能夠使用之通式（5a）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。 [化學式33]

作為具有骨架（5b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（5b）所表示之化合物。 通式（5b） [化學式34]

在通式（5b）中，Ar ⁵⁷及Ar ⁵⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁵⁷及R ⁵⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m57及m58分別獨立地表示0～4的整數。n57及n58分別獨立地表示0～4的整數。Y ⁷及Y ⁸分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ⁷及Z ⁸分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ⁵⁷、Ar ⁵⁸、R ⁵⁷、R ⁵⁸、m57、m58、n57、n58、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（5a）的Ar ⁵⁵、Ar ⁵⁶、R ⁵⁵、R ⁵⁶、m55、m56、n55、n56、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（5b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（5b）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式35]

在以下中，舉出通式（5b）所表示之化合物的另一組具體例。在本發明中能夠使用之通式（5b）的化合物不被下述一組具體例做限定性地解釋。 [化學式36]

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環這兩者與苯并呋喃環或苯并噻吩環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（6a）之化合物和具有下述骨架（6b）之化合物。 [化學式37]

在骨架（6a）及（6b）中，Y ⁹～Y ¹²分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。Z ⁹～Z ¹⁶分別獨立地表示氧原子或硫原子。Z ⁹～Z ¹⁶相同為較佳，但是亦可以不同。在本發明的一態樣中，Z ⁹～Z ¹⁶為氧原子。在本發明的一態樣中，Z ⁹～Z ¹⁶為硫原子。關於Y ⁹～Y ¹²的詳細內容，能夠參照骨架（4a）及（4b）的對應之記載。在本發明的一態樣中，骨架（6a）及（6b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（6a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（6a）所表示之化合物。 通式（6a） [化學式38]

在通式（6a）中，R ⁵⁹及R ⁶⁰分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m59及m60分別獨立地表示0～4的整數。Y ⁹及Y ¹⁰分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ⁹～Z ¹²分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於R ⁵⁹、R ⁶⁰、m59、m60、Z ⁹～Z ¹²、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（5a）的R ⁵⁵、R ⁵⁶、m55、m56、A ¹、A ²和骨架（6a）中之Z ⁹～Z ¹²的記載。

在以下中，舉出通式（6a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（6a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式39]

作為具有骨架（6b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（6b）所表示之化合物。 通式（6b） [化學式40]

在通式（6b）中，R ⁶¹及R ⁶²分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m61及m60分別獨立地表示0～4的整數。Y ¹¹及Y ¹²分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。Z ¹³～Z ¹⁶分別獨立地表示氧原子或硫原子。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於R ⁶¹、R ⁶²、m61、m62、Z ¹³～Z ¹⁶、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（6a）的R ⁵⁹、R ⁶⁰、m59、m60、A ¹、A ²和骨架（6b）中之Z ¹³～Z ¹⁶的記載。

在以下中，舉出通式（6b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（6b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式41]

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環中硼原子未直接鍵結的苯環與苯環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（7a）之化合物和具有下述骨架（7b）之化合物。 [化學式42]

在骨架（7a）及（7b）中，Y ²¹～Y ²⁴分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。關於Y ²¹～Y ²⁴的詳細內容，能夠參照骨架（4a）及（4b）的Y ¹～Y ⁴的記載。在本發明的一態樣中，骨架（7a）及（7b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（7a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（7a）所表示之化合物。 通式（7a） [化學式43]

在通式（7a）中，Ar ⁷¹～Ar ⁷⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n71及n73分別獨立地表示0～2的整數。n72及n74分別獨立地表示0～4的整數。Y ²¹及Y ²²分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n71～n74為0～2的整數。在本發明的一態樣中，n71和n73為相同數，n72和n74為相同數。n71～n74可以為相同數。例如，n71～n74可以為0。n71～n74均可以為1。又，例如n71和n73可以為0，n72和n74可以為1。 關於Ar ⁷¹～Ar ⁷⁴、A ¹、A ²的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹～Ar ⁴、A ¹、A ²的對應之記載。

在以下中，舉出通式（7a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（7a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式44]

作為具有骨架（7b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（7b）所表示之化合物。 通式（7b） [化學式45]

在通式（7b）中，Ar ⁷⁵～Ar ⁷⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n75及n77分別獨立地表示0～2的整數。n76及n78分別獨立地表示0～4的整數。Y ²³及Y ²⁴分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。關於n75～n78的詳細說明，能夠依序參照通式（7a）的n71～n74的記載。關於Ar ⁷⁵～Ar ⁷⁸的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹～Ar ⁴的對應之記載。

在以下中，舉出通式（7b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（7b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式46]

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環中硼原子直接鍵結之苯環與苯環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（8a）之化合物和具有下述骨架（8b）之化合物。 [化學式47]

在骨架（8a）及（8b）中，Y ²⁵～Y ²⁸分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。關於Y ²⁵～Y ²⁸的詳細內容，能夠參照骨架（4a）及（4b）的對應之記載。在本發明的一態樣中，骨架（8a）及（8b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（8a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（8a）所表示之化合物。 通式（8a） [化學式48]

在通式（8a）中，Ar ⁷⁹及Ar ⁸⁰分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁷¹及R ⁷²分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m71及m72分別獨立地表示0～4的整數。n79及n80分別獨立地表示0～4的整數。Y ²⁵及Y ²⁶分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n79及n80為0～2的整數。在本發明的一態樣中，n79和n80為相同數，例如均可以為0或者均可以為1。在本發明的一態樣中，m71及m72為0～2的整數。在本發明的一態樣中，m71及m72為相同數，例如均可以為0或者均可以為1。關於Ar ⁷⁹、Ar ⁸⁰、R ⁷¹、R ⁷²、A ¹、A ²的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹、Ar ³、R ⁴¹、R ⁴²、A ¹、A ²的對應之記載。

在以下中，舉出通式（8a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（8a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式49]

作為具有骨架（8b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（8b）所表示之化合物。 通式（8b） [化學式50]

在通式（8b）中，Ar ⁸¹及Ar ⁸²分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁷³及R ⁷⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m73及m74分別獨立地表示0～4的整數。n81及n82分別獨立地表示0～4的整數。Y ²⁷及Y ²⁸分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 關於m73、m74、n81、n82的詳細說明，能夠參照通式（8a）的m71、m72、n79、n80的記載。關於Ar ⁸¹、Ar ⁸²、R ⁷³、R ⁷⁴、A ¹、A ²的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹、Ar ³、R ⁴¹、R ⁴²、A ¹、A ²的對應之記載。

在以下中，舉出通式（8b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（8b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式51]

可以較佳地舉出在通式（1）中存在之構成咔唑部分結構之兩個苯環這兩者與苯環縮合之化合物。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（9a）之化合物和具有下述骨架（9b）之化合物。 [化學式52]

在骨架（9a）及（9b）中，Y ²⁹～Y ³²分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。關於Y ²⁹～Y ³²的詳細內容，能夠參照骨架（4a）及（4b）的對應之記載。在本發明的一態樣中，骨架（9a）及（9b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（9a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（9a）所表示之化合物。 通式（9a） [化學式53]

在通式（9a）中，R ⁷⁵及R ⁷⁶分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m75及m76分別獨立地表示0～4的整數。Y ²⁹及Y ³⁰分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於R ⁷⁵、R ⁷⁶、m75、m76、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（8a）的R ⁷¹、R ⁷²、m71、m72、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（9a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（9a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式54]

作為具有骨架（9b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（9b）所表示之化合物。 通式（9b） [化學式55]

在通式（9b）中，R ⁷⁷及R ⁷⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m77及m78分別獨立地表示0～4的整數。Y ³¹及Y ³²分別獨立地表示兩個氫原子、單鍵或N（R ²⁷）。R ²⁷表示氫原子、氘原子或取代基。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於R ⁷⁷、R ⁷⁸、m77、m78、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（8a）的R ⁷¹、R ⁷²、m71、m72、A ¹、A ²的記載。

在以下中，舉出通式（9b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（9b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式56]

作為通式（1）所表示之化合物，在分子內包含四個以上的咔唑部分結構之化合物亦較佳。作為該種化合物的例，可以例示出具有下述骨架（10）之化合物。 骨架（10） [化學式57]

骨架（10）中之各氫原子可以取代為氘原子或取代基。又，可以與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。關於詳細內容，能夠參照通式（1）的對應之R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²的記載。骨架（10）中所包含之構成咔唑部分結構之苯環中的至少一個氫原子被經取代或未經取代的芳基取代。在本發明的一態樣中，骨架（10）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（10）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（10）所表示之化合物。 通式（10） [化學式58]

在通式（10）中，Ar ⁹¹～Ar ⁹⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。n91及n93分別獨立地表示0～4的整數，n92及n94分別獨立地表示0～3的整數。α環、β環、γ環、δ環可以經取代，至少一個環被經取代或未經取代的芳基取代，或者與可以經取代的苯環縮合，或者與經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環或者經取代或未經取代的噻吩的噻吩環縮合。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。 在本發明的一態樣中，n91～n94為0～2的整數。在本發明的一態樣中，n91和n93為相同數，n92和n94為相同數。n91～n94均可以為相同數，例如均可以為0或者均可以為1。關於Ar ⁹¹～Ar ⁹⁴的較佳的基團，能夠參照通式（1a）的Ar ¹～Ar ⁴的對應之記載。在本發明的一態樣中，α環和γ環具有相同的取代基或者具有相同的縮合結構，β環和δ環具有相同的取代基或者具有相同的縮合結構。在本發明的一態樣中，β環和δ環均被經取代或未經取代的芳基取代，或者與可以經取代的苯環縮合，或者與經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環或者經取代或未經取代的噻吩的噻吩環縮合。在本發明的一態樣中，α環和γ環均被經取代或未經取代的芳基取代，或者與可以經取代的苯環縮合，或者與經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環或者經取代或未經取代的噻吩的噻吩環縮合。在本發明的一態樣中，α環、β環、γ環、δ環均被經取代或未經取代的芳基取代，或者與可以經取代的苯環縮合，或者與經取代或未經取代的苯并呋喃的呋喃環或者經取代或未經取代的噻吩的噻吩環縮合。關於A ¹及A ²的說明和較佳範圍，能夠參照通式（1）的對應之記載。

在以下中，舉出通式（10）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（10）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式59]

通式（1）所表示之化合物可以為骨架不具有對稱性者。例如，可以為具有如下述骨架（11a）或下述骨架（11b）的非對稱骨架之化合物。 [化學式60]

在骨架（11a）及（11b）中，Z ¹⁷及Z ¹⁸分別獨立地表示氧原子或硫原子。在本發明的一態樣中，骨架（11a）及（11b）中之各氫原子可以不與相鄰之氫原子一起取代為連接基而形成環狀結構。

作為具有骨架（11a）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（11a）所表示之化合物。 通式（11a） [化學式61]

在通式（11a）中，Ar ⁸³～Ar ⁸⁵分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁸³及R ⁸⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。Z ¹⁷表示氧原子或硫原子。m83及m84分別獨立地表示0～5的整數。n83表示0～4的整數，n84及n85分別獨立地表示0～3的整數。 關於Ar ⁸³～Ar ⁸⁵、R ⁸³、R ⁸⁴、m83、m84、n83～n85的詳細說明和較佳範圍，能夠參照通式（1a）的Ar ¹、Ar ²、Ar ⁴、R ⁴¹、R ⁴²、m1、m2、n1、n2、n4的記載。

在以下中，舉出通式（11a）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（11a）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。在以下具體例中，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式62]

作為具有骨架（11b）之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（11b）所表示之化合物。 通式（11b） [化學式63]

在通式（11b）中，Ar ⁸⁶～Ar ⁸⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁸⁶及R ⁸⁷分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。Z ¹⁸表示氧原子或硫原子。m86及m87分別獨立地表示0～5的整數。n86表示0～4的整數，n87及n88分別獨立地表示0～3的整數。 關於Ar ⁸⁶～Ar ⁸⁸、R ⁸⁶、R ⁸⁷、m86、m87、n86～n88的詳細說明和較佳範圍，能夠參照通式（1a）的Ar ¹、Ar ²、Ar ⁴、R ⁴¹、R ⁴²、m1、m2、n1、n2、n4的記載。

在以下中，舉出通式（11b）所表示之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之通式（11b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。在以下具體例中，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式64]

作為通式（1）所表示之化合物，可以較佳地採用R ⁵為供體基團之化合物。R ⁵為供體基團之化合物具有莫耳消光係數高且發光效率高的傾向。例如，與R ³為供體基團之化合物相比，顯示優異之發光特性。在本發明的較佳的一態樣中，R ³不是供體基團。在本發明的較佳的一態樣中，在R ¹～R ⁷中，僅R ⁵為供體基團或者均不是供體基團（尤其，σp值為-0.2以下的供體基團）。供體基團為哈米特的σp值為負的基團。R ⁵的供體基團的σp值為-0.2以下為較佳，例如可以為-0.4以下，例如亦可以為-0.6以下。作為較佳的供體基團，可以舉出取代胺基，較佳為經取代或未經取代的二芳胺基。芳基可以為單環，亦可以為兩個以上的環縮合而成之縮合環。在為縮合環之情況下，縮合之後的環的數量為2～6個為較佳，例如能夠從2～4個進行選擇或者設為兩個。構成二芳胺基之兩個芳基可以相同，亦可以不同。又，兩個芳基可以由單鍵或連接基連接。作為經取代或未經取代的二芳胺基，較佳為經取代或未經取代的二苯胺基。可以採用兩個苯基藉由單鍵鍵結之經取代或未經取代的咔唑-9-基，亦可以採用兩個苯基不藉由單鍵鍵結的經取代或未經取代的二苯胺基。在通式（1）的R ¹～R ⁷中的任一個為取代胺基時，至少R ⁵為取代胺基為較佳，僅R ⁵為取代胺基為更佳。在本發明的一態樣中，R ³不是取代胺基。 在R ⁵為供體基團且X ¹為氮原子時，R ¹⁶或R ¹⁹為供體基團為較佳，R ¹⁹為供體基團為更佳。此時，其他R ¹～R ²⁶例如可以均為氫原子或氘原子，例如可以R ³、R ⁶、R ¹⁵、R ²⁰中的至少一個為取代基（較佳為經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基）且其他為氫原子或氘原子。 在R ⁵為供體基團且X ¹為硼原子時，R ²⁰或R ²³為供體基團為較佳，R ²⁰為供體基團為更佳。此時，其他R ¹～R ²⁶例如可以均為氫原子或氘原子，例如可以R ³、R ⁶、R ¹⁹、R ²⁴中的至少一個為取代基（較佳為經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基）且其他為氫原子或氘原子。 作為R ⁵為供體基團之化合物的較佳的一組，可以例示出下述通式（12a）所表示之化合物和下述通式（12b）所表示之化合物。 通式（12a） [化學式65]

在通式（12a）及通式（12b）中，Ar ¹～Ar ⁸分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基或者經取代或未經取代的烷基，例如可以較佳地選擇經取代或未經取代的烷基或者可以較佳地選擇經取代或未經取代的芳基。R ⁵表示供體基團。R ⁴¹～R ⁴⁴分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。m1～m4分別獨立地表示0～5的整數。n1、n3、n5、n7分別獨立地表示0～4的整數，n4及n8表示0～3的整數，n2’及n6’表示0～2的整數。A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。關於Ar ¹～Ar ⁸、R ⁴¹～R ⁴⁴、m1～m4、n1、n3～n5、n7、n8、A ¹、A ²的詳細內容，能夠參照通式（1a）及通式（1b）的對應之記載。其中，與相鄰之碳原子鍵結之Ar ¹彼此、與相鄰之碳原子鍵結之Ar ³彼此、與相鄰之碳原子鍵結之Ar ⁵彼此、與相鄰之碳原子鍵結之Ar ⁷彼此可以相互鍵結而形成環狀結構，較佳為可以形成苯并呋喃（與呋喃環縮合）或苯并噻吩（與噻吩環縮合）。

在以下中，舉出通式（12a）及通式（12b）所表示之化合物的具體例。其中，在本發明中能夠使用之通式（12a）及通式（12b）的化合物不被下述具體例做限定性地解釋。在以下具體例中，藉由在表中確定式F1～F56中的R和Ar和X來規定各化合物的結構。R從後述A～D進行選擇，Ar從後述a～d進行選擇，X從α～γ進行選擇。例如，表中的No.1的化合物為在式F1中具有R為A且Ar為a之結構之化合物。

[化學式66]

[化學式67]

[化學式68]

[化學式69]

[化學式70]

[化學式71]

[表1]

[化學式72]

在本發明的一態樣中，上述骨架（1a）～（12b）為不與其他環進一步縮合的骨架。在本發明的一態樣中，上述骨架（1a）～（12b）為可以與其他環進一步縮合的骨架。關於在此所述之其他環，能夠參照上述R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶彼此鍵結而形成之環狀結構的記載。

在本發明的一態樣中，通式（1）的A ¹和A ²為受體基團。例如，可以舉出A ¹和A ²的位置為受體基團且具有骨架（1a）～（12b）中的任一個之化合物。關於受體基團的說明和具體例，能夠參照上述通式（1）的A ¹和A ²的受體基團的說明和具體例。 在以下中，舉出A ¹和A ²為受體基團之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之A ¹和A ²為受體基團之化合物不被下述具體例做限定性地解釋。在以下具體例中，A ¹和A ²均具有為“A”之結構，藉由單獨確定該“A”來確定各化合物的結構。 [化學式73]

在本發明的一態樣中，選擇具有旋轉對稱結構之化合物作為通式（1）所表示之化合物。在本發明的一態樣中，選擇具有線對稱結構之化合物作為通式（1）所表示之化合物。在本發明的一態樣中，選擇具有非對稱結構之化合物作為通式（1）所表示之化合物。 在以下中，舉出具有非對稱骨架之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之具有非對稱骨架之化合物或具有非對稱結構之化合物不被下述具體例做限定性地解釋。關於包含X之具體例，分別揭示有分子內的所有X為氧原子之化合物和分子內的所有X為硫原子之化合物。亦能夠採用分子內的X的一部分為氧原子且其餘部分為硫原子之化合物。 [化學式74]

在以下，舉出具有對稱骨架，但是由於取代基非對稱鍵結而具有非對稱結構之化合物的具體例。在本發明中能夠使用之具有非對稱結構之化合物不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式75]

在本發明的一態樣中，通式（1）的R ³不是二芳胺基（構成二芳胺基之兩個芳基可以彼此鍵結）。在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）的R ³為氫原子、氘原子或受體基團（不是供體基團）。 在本發明的一態樣中，通式（1a）的n1～n4中的至少一個為1以上。在本發明的較佳的一態樣中，通式（1a）的m1及m2中的至少一個為1以上。在本發明的進一步較佳的一態樣中，通式（1a）的n1～n4中的至少一個為1以上，進而通式（1a）的m1及m2中的至少一個為1以上。 在本發明的一態樣中，通式（1b）的n5～n8中的至少一個為1以上。在本發明的較佳的一態樣中，通式（1b）的m3及m4中的至少一個為1以上。在本發明的進一步較佳的一態樣中，通式（1b）的n5～n8中的至少一個為1以上，進而通式（1a）的m3及m4中的至少一個為1以上。 在上述m1及m2中的至少一個為1以上，m3及m4中的至少一個為1以上時，R ⁴¹和R ⁴²中的至少一個和R ⁴³和R ⁴⁴中的至少一個為可以經氘原子取代的烷基為較佳，例如R ⁴¹～R ⁴⁴均為可以經氘原子取代的烷基。在上述n1～n4中的至少一個為1以上，n5～n8中的至少一個為1以上時，Ar ¹～Ar ⁴中的至少一個和Ar ⁵～Ar ⁸中的至少一個為可以經氘原子或烷基取代的芳基為較佳，例如Ar ¹～Ar ⁸均為可以經氘原子或烷基取代的芳基。 在本發明的一態樣中，在通式（1）的X ¹為硼原子且R ⁸、R ¹⁰、R ¹²、R ¹³、R ¹⁵、R ¹⁷為烷基（或甲基）時，R ¹～R ⁷、R ¹⁸～R ²⁰、R ²³～R ²⁶中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團，例如為可以經氘原子或烷基取代的芳基。在本發明的一態樣中，在通式（1）的X ²為硼原子且R ⁸、R ¹⁰、R ¹²、R ²²、R ²⁴、R ²⁶為烷基（或甲基）時，R ¹～R ⁷、R ¹³～R ¹⁶、R ¹⁹～R ²¹中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團，例如為可以經氘原子或烷基取代的芳基。 在本發明的一態樣中，在通式（1）的X ¹為硼原子且R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰中的任一組與R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷中的任一組彼此鍵結而形成芳香環（或苯環）時，R ¹～R ⁷、R ¹⁸～R ²⁰、R ²³～R ²⁶中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團，例如為可以經氘原子或烷基取代的芳基。在本發明的一態樣中，在通式（1）的X ²為硼原子且R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰中的任一組與R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴中的任一組彼此鍵結而形成芳香環（或苯環）時，R ¹～R ⁷、R ¹³～R ¹⁶、R ¹⁹～R ²¹中的至少一個為取代基，較佳為取代基組E的基團，例如為可以經氘原子或烷基取代的芳基。 在本發明的一態樣中，通式（1）的R ⁹及R ¹¹不是氰基，亦不是烷基。亦即，R ⁹和R ¹¹為氫原子、氘原子或除了氰基和烷基以外的取代基。在本發明的一態樣中，通式（1）的R ⁹及R ¹¹不是氰基，亦不是三級丁基。 在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）的R ⁸～R ¹²中的至少一個為取代基。 在本發明的一態樣中，通式（1）的R ³不是取代胺基或芳基。在本發明的一態樣中，通式（1）的R ³不是取代胺基或苯基。在本發明的一態樣中，通式（1）的R ³不是二甲胺基、二苯胺基、苯基。 在本發明的較佳的一態樣中，通式（1）的R ¹～R ²⁶中的至少一個為取代基，更佳為R ¹～R ²⁶中的至少一個為烷基，例如為碳數1～4的烷基。

例如，在意圖藉由蒸鍍法將包含通式（1）所表示之化合物之有機層形成為膜而使用之情況下，通式（1）所表示之化合物的分子量為1500以下為較佳，1200以下為更佳，1000以下為進一步較佳，900以下為更進一步較佳。分子量的下限值為通式（1）所表示之化合物組的最小化合物的分子量。較佳為624以上。

通式（1）所表示之化合物不包含金屬原子為較佳。在此所述之金屬原子不包含硼原子。例如，作為通式（1）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（1）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硼原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（1）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、硫原子及硼原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（1）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及硼原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（1）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子之群組中的原子組成之化合物。

關於通式（1）所表示之化合物，能夠藉由組合已知的反應來合成。例如，能夠藉由利用閉環反應或者利用取代反應來合成。

在本說明書中，“烷基”可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一個。又，可以混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中的兩種以上。烷基的碳數例如能夠設為1以上、2以上、4以上。又，碳數能夠設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烷基的具體例，可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、2-乙基己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環戊基、環己基、環庚基。取代基的烷基可以進一步經芳基取代。 “烯基”可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一個。又，可以混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中的兩種以上。烯基的碳數例如能夠設為2以上、4以上。又，碳數能夠設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基的具體例，可以舉出乙烯基、正丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、正戊烯基、異戊烯基、正己烯基、異己烯基、2-乙基己烯基。取代基的烯基可以進一步經取代基取代。 “芳基”及“雜芳基”可以為單環，亦可以為兩個以上的環縮合而成之縮合環。在為縮合環之情況下，所縮合之環的數量為2～6個為較佳，例如能夠從2～4個進行選擇。作為環的具體例，可以舉出苯環、吡啶環、嘧啶環、三𠯤環、萘環、蒽環、菲環、聯三伸苯環、喹啉環、吡𠯤環、喹㗁啉環、 口奈啶環，亦可以為該等縮合而成之環。作為芳基或雜芳基的具體例，可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。芳基的環骨架構成原子數為6～40為較佳，6～20為更佳，可以在6～14的範圍內進行選擇或者在6～10的範圍內進行選擇。雜芳基的環骨架構成原子數為4～40為較佳，5～20為更佳，可以在5～14的範圍內進行選擇或者在5～10的範圍內進行選擇。“伸芳基”及“雜芳基”能夠設為將芳基及雜芳基的說明中之價數從1替換為2者。

在本說明書中，“取代基組A”表示選自包括羥基、鹵素原子（例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）、烷基（例如，碳數1～40）、烷氧基（例如，碳數1～40）、烷硫基（例如，碳數1～40）、芳基（例如，碳數6～30）、芳氧基（例如，碳數6～30）、芳硫基（例如，碳數6～30）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳氧基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳硫基（例如，環骨架構成原子數5～30）、醯基（例如，碳數1～40）、烯基（例如，碳數1～40）、炔基（例如，碳數1～40）、烷氧羰基（例如，碳數1～40）、芳氧羰基（例如，碳數1～40）、雜芳氧羰基（例如，碳數1～40）、甲矽烷基（例如，碳數1～40的三烷基甲矽烷基）及硝基之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。 在本說明書中，“取代基組B”表示選自包括烷基（例如，碳數1～40）、烷氧基（例如，碳數1～40）、芳基（例如，碳數6～30）、芳氧基（例如，碳數6～30）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～30）、雜芳氧基（例如，環骨架構成原子數5～30）、二芳胺基（例如，碳數0～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。 在本說明書中，“取代基組C”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）、芳基（例如，碳數6～22）、雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～20）、二芳胺基（例如，碳數12～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。 在本說明書中，“取代基組D”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）、芳基（例如，碳數6～22）及雜芳基（例如，環骨架構成原子數5～20）之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。 在本說明書中，“取代基組E”表示選自包括烷基（例如，碳數1～20）及芳基（例如，碳數6～22）之群組中的一個基團或兩個以上組合而形成之基團。 在本說明書中，關於記載為“取代基”或“經取代或未經取代的”時的取代基，例如可以從取代基組A進行選擇，亦可以從取代基組B進行選擇，亦可以從取代基組C進行選擇，亦可以從取代基組D進行選擇，亦可以從取代基組E進行選擇。

[通式（2）所表示之化合物] 接著，對下述通式（2）所表示之化合物進行說明。 通式（2） [化學式76]

在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的一者表示氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基。 在本發明的一態樣中，R ¹¹²為氰基。在本發明的一態樣中，R ¹¹³為氰基。在本發明的一態樣中，R ¹¹²為經取代或未經取代的三𠯤基。在本發明的一態樣中，R ¹¹³為經取代或未經取代的三𠯤基。 三𠯤基的取代基能夠採用從取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團，但是較佳為選自包括烷基、芳基及雜芳基之群組中的一個以上的基團，更佳為取代基組E的基團。例如，可以舉出可以經選自包括烷基及芳基之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團取代的芳基。例如，可以舉出未經取代的芳基。三𠯤基為3位和5位可以經取代的2,4,6-三𠯤基為較佳，3位和5位均經取代之2,4,6-三𠯤基為更佳，3位和5位均被經取代或未經取代的芳基取代之2,4,6-三𠯤基為進一步較佳。

在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者（亦即，不是氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基者）和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵分別獨立地表示氫原子、氘原子、包含取代胺基之供體基團或者經取代或未經取代的芳基（除了包含取代胺基之供體基團以外）。其中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個分別獨立地為咔唑-9-基（前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）。

在此所述之供體基團表示上述哈米特的σp值為負的基團。在本發明的一態樣中，供體基團的σp值為-0.2以下。在本發明的一態樣中，供體基團的σp值為-0.4以下。供體基團的σp值為-0.6以下。 包含取代胺基之供體基團表示在供體基團中具有取代胺基之基團，可以為取代胺基，亦可以為取代胺基鍵結而成之基團。典型的包含取代胺基之供體基團具有下述通式（3）所表示之結構。 通式（3） [化學式77]

在通式（3）中，R ¹²¹和R ¹²²分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。R ¹²¹和R ¹²²可以彼此鍵結而形成環狀結構。L表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基或者經取代或未經取代的雜伸芳基。取代基可以採用從取代基組A～E中的任一個進行選擇之基團，但是經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基為較佳，從取代基組E進行選擇之基團為更佳。在導入複數個取代基之情況下，它們可以相同，亦可以不同。又，能夠導入到L的伸芳基或雜伸芳基中之取代基可以為通式（3）所表示之基團。*表示通式（2）中之與構成環的環骨架之碳原子（C）的鍵結位置。

通式（3）所表示之基團為包含咔唑-9-基結構者為較佳。咔唑-9-基結構除了經取代或未經取代的咔唑-9-基（還可以縮合有環）以外，還包含被經取代或未經取代的咔唑-9-基（還可以縮合有環）取代之基團。又，咔唑-9-基結構可以包含兩個以上。 與咔唑-9-基結構縮合之環為選自包括芳香族烴環、芳香族雜環、脂肪族烴環及脂肪族雜環之群組中的一個環或兩個以上縮合而成之環。在兩個以上縮合而成之情況下，可以為相同種類的環兩個以上縮合而成者，亦可以為不同種類的環兩個以上縮合而成者。作為前者的例，可以舉出兩個苯環縮合而成之萘環，作為後者的例，可以舉出苯環和呋喃環縮合而成之苯并呋喃環。作為縮合之環，較佳為選自包括芳香族烴環及芳香族雜環之群組中的一個環或兩個以上縮合而成之環。 作為芳香族烴環，可以舉出苯環。芳香族雜環表示顯示包含雜原子作為環骨架構成原子之芳香性之環，5～7員環為較佳，例如能夠採用5員環者或者6員環者。在本發明的一態樣中，作為芳香族雜環，能夠採用呋喃環、噻吩環、吡咯環。吡咯環的氮原子與從取代基組E進行選擇之取代基鍵結為較佳，與可以經烷基或芳基取代的芳基鍵結為更佳。作為芳香族雜環，較佳為呋喃環和噻吩環。作為脂肪族烴環，可以舉出環戊二烯環。

在本發明的一態樣中，與咔唑-9-基結構縮合之環從選自包括苯環、呋喃環、噻吩環、吡咯環及環戊二烯環之群組中的一個環或兩個以上縮合而成之環進行選擇。在本發明的較佳的一態樣中，從選自包括苯環、呋喃環、噻吩環及吡咯環之群組中的一個環或兩個以上縮合而成之環進行選擇。在本發明的進一步較佳的一態樣中，從選自包括苯環、呋喃環及噻吩環之群組中的一個環或兩個以上縮合而成之環進行選擇。 在本發明的一態樣中，與咔唑-9-基結構縮合之環為苯環、萘環、苯并呋喃環、苯并噻吩環、吲哚環。在本發明的較佳的一態樣中，與咔唑-9-基結構縮合之環為苯環、萘環、苯并呋喃環或苯并噻吩環。在本發明的進一步較佳的一態樣中，與咔唑-9-基結構縮合之環為苯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環。在本發明的特佳的一態樣中，與咔唑-9-基結構縮合之環為苯并呋喃環或苯并噻吩環。在此所述之苯并呋喃環、苯并噻吩環、吲哚環及茚環為5員環且與構成咔唑-9-基結構之苯環縮合。 在咔唑-9-基結構中，可以在1～4個部位與環縮合，但是在一個部位或兩個部位與環縮合為較佳，在一個部位與環縮合為更佳。在兩個部位以上與環縮合之情況下，縮合之環可以彼此相同，亦可以不同，但是相同為較佳。 還可以縮合有環的咔唑-9-基結構可以經取代基取代。該種取代基例如能夠從取代基組A～E進行選擇，從取代基組E進行選擇為較佳。

包含取代胺基之供體基團較佳為經取代或未經取代的咔唑-9-基（還可以縮合有環）。關於在此所述之經取代或未經取代的咔唑-9-基（還可以縮合有環），能夠參照上述咔唑-9-基結構的說明和較佳範圍。

在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個分別獨立地為咔唑-9-基（在此所述之咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）。亦即，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵所採用之供體基團中的至少一個為咔唑-9-基（在此所述之咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）。 在本發明的一態樣中，在此所述之咔唑-9-基經取代，但是不進一步與環縮合。在本發明的一態樣中，在此所述之咔唑-9-基進一步與環縮合，但是不經取代。在本發明的一態樣中，在此所述之咔唑-9-基進一步與環縮合或經取代。關於經取代之情況和進一步與環縮合之情況，能夠參照上述咔唑-9-基結構的對應之記載。

在本發明的較佳的一態樣中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個具有下述通式（4）所表示之結構。 通式（4） [化學式78]

在通式（4）中，X表示O、S、N（R ¹³⁴）或C（R ¹³⁵）（R ¹³⁶）。較佳為O、S或N（R ¹³⁴），更佳為O或S。在本發明的較佳的一態樣中，X為O。在本發明的較佳的一態樣中，X為S。再者，在通式（4）中，（R ¹³³） _n3鍵結之右上方的苯環和（R ¹³²） _n2鍵結之中央的苯環由經由X之鍵結和單鍵連接，但是它們兩個鍵結的位置關係不受限制。在上述通式（4）中，經由X之鍵結記載於上方且單鍵記載於下方，但是在通式（4）中亦包含經由X之鍵結位於下方且單鍵位於上方之結構。 在通式（4）中，n1及n3分別獨立地表示0～4中的任一個整數，0～2為較佳，0或1為更佳。n2表示0～2中的任一個整數，0或1為較佳。n1+n2+n3為0～10中的任一個整數，例如為0～4，例如為0～2。在本發明的一態樣中，n1為1～4。在本發明的一態樣中，n2為1或2。在本發明的一態樣中，n3為1～4。 在通式（4）中，R ¹³¹～R ¹³³分別獨立地表示氘原子或取代基。取代基例如能夠從取代基組A～E進行選擇，從取代基組E進行選擇為較佳。 在通式（4）中，與相鄰之環骨架構成碳原子鍵結之R ¹³¹彼此、與相鄰之環骨架構成碳原子鍵結之R ¹³²彼此、與相鄰之環骨架構成碳原子鍵結之R ¹³³彼此可以相互鍵結而形成環狀結構。關於所形成之環狀結構，能夠參照上述與咔唑-9-基結構縮合之環的記載。在本發明的一態樣中，與相鄰之環骨架構成碳原子鍵結之R ¹³¹彼此相互鍵結而形成環狀結構，較佳為形成苯并氟結構或苯并噻吩并結構。在本發明的一態樣中，與相鄰之環骨架構成碳原子鍵結之R ¹³³彼此相互鍵結而形成環狀結構，較佳為形成苯并氟結構或苯并噻吩并結構。在本發明的一態樣中，R ¹³¹彼此、R ¹³²彼此、R ¹³³彼此不相互鍵結而形成環狀結構。再者，R ¹³¹和R ¹³²、R ¹³²和R ¹³³不彼此鍵結而形成環狀結構。 通式（4）的*表示通式（2）的與苯環骨架構成碳原子的鍵結位置。

在以下中，示出作為R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵能夠採用之供體基團的具體例。其中，在本發明中能夠採用之供體基團不被以下具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，*表示鍵結位置。甲基省略表示，因此例如D2具有一個甲基。

[化學式79]

揭示有將存在於上述D1～D420內之氫原子全部取代為氘原子者作為D421～D840。揭示有將存在於上述D2～6、D19～42、D49～D78、D100、D101、D106、D107、D112、D113、D118、D119、D153～D156、D159～D323、D412～D419內之取代基亦即存在於苯基或烷基中之氫原子全部取代為氘原子者依序作為D841～D1084。 在本發明的一態樣中，供體基團選自包括D1～D1084之群組，至少一個選自包括D2～D1084之群組。在本發明的一態樣中，至少一個供體基團選自包括D13～D78、D84～D119、D150～D420之群組。

通式（1）的R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵可以為經取代或未經取代的芳基。其中，從在此所述之經取代或未經取代的芳基除去包含取代胺基之供體基團。關於在此所述之芳基，能夠參照通式（1）中之芳基的說明。在本發明的較佳的一態樣中，芳基為苯基。在本發明的一態樣中，芳基為1-萘基或2-萘基。芳基的取代基例如能夠從取代基組A～E中的任一個進行選擇，從取代基組E進行選擇為較佳。 在以下中，示出R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵能夠採用之經取代或未經取代的芳基的具體例。其中，在本發明中能夠採用之經取代或未經取代的芳基不被該等具體例做限定性地解釋。再者，在以下具體例中，甲基省略表示。因此，例如Ar4經甲基取代，Ar5經異丙基取代。*表示鍵結位置。 [化學式80]

揭示有將存在於上述Ar1～Ar20內之氫原子全部取代為氘原子者依序作為Ar21～Ar40。揭示有將存在於上述Ar4～Ar20的取代基亦即苯基或烷基中之氫原子全部取代為氘原子者依序作為Ar41～Ar57。 在本發明的一態樣中，經取代或未經取代的芳基從Ar1～Ar57進行選擇。在本發明的一態樣中，經取代或未經取代的芳基從Ar1～Ar3、Ar19～Ar23、Ar39、Ar40、Ar56、Ar57進行選擇。在本發明的一態樣中，經取代或未經取代的芳基為Ar1或Ar21。在本發明的一態樣中，經取代或未經取代的芳基從Ar1、Ar4～Ar18、Ar21、Ar24～Ar38、Ar41～Ar55進行選擇。

通式（1）的R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的供體基團為1～4個為較佳，經取代或未經取代的芳基為0～2個為較佳，氫原子或氘原子為0～2個為較佳。在本發明的一態樣中，供體基團為四個。在本發明的一態樣中，供體基團為三個，經取代或未經取代的芳基為一個。在本發明的一態樣中，供體基團為三個，氫原子或氘原子為一個。在本發明的一態樣中，供體基團為兩個，經取代或未經取代的芳基為兩個。在本發明的一態樣中，供體基團為兩個，經取代或未經取代的芳基為一個，氫原子或氘原子為一個。在本發明的一態樣中，供體基團為兩個，氫原子或氘原子為兩個。在本發明的一態樣中，供體基團為一個，經取代或未經取代的芳基為兩個，氫原子或氘原子為一個。在本發明的一態樣中，供體基團為一個，經取代或未經取代的芳基為一個，氫原子或氘原子為兩個。在本發明的一態樣中，供體基團為一個，氫原子或氘原子為三個。 在本發明的較佳的一態樣中，供體基團的全部具有咔唑-9-基結構。在本發明的一態樣中，在供體基團中具有不包含咔唑-9-基結構的基團。在本發明的一態樣中，供體基團中的咔唑-9-基（前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）為一個。在本發明的一態樣中，在供體基團為兩個以上時，咔唑-9-基（前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合）為兩個。 在本發明的較佳的一態樣中，R ¹¹²為氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基，R ¹¹³～R ¹¹⁵為供體基團或者經取代或未經取代的芳基。在本發明的一態樣中，R ¹¹¹為氫原子或氘原子。在本發明的一態樣中，R ¹¹⁴為經取代或未經取代的芳基。在本發明的一態樣中，R ¹¹³～R ¹¹⁵為供體基團。

在以下中，舉出通式（2）所表示之化合物的具體例。其中，在本發明中能夠採用之通式（2）所表示之化合物不被該等具體例做限定性地解釋。再者，下述具體例中的D表示氘原子，tBu表示三級（tertiary）丁基，Ph表示苯基。又，甲基省略表述。因此，例如T4具有甲基作為取代基。 [化學式81]

例如，在意圖藉由蒸鍍法將包含通式（2）所表示之化合物之有機層形成為膜而使用之情況下，通式（2）所表示之化合物的分子量為1500以下為較佳，1200以下為更佳，1000以下為進一步較佳，900以下為更進一步較佳。分子量的下限值為通式（2）所表示之化合物組的最小化合物的分子量。

通式（2）所表示之化合物不包含金屬原子為較佳。例如，作為通式（2）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（2）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及氧原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（2）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及硫原子之群組中的原子組成之化合物。例如，作為通式（2）所表示之化合物，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氘原子及氮原子之群組中的原子組成之化合物。

[膜] 本發明的膜為包含通式（1）所表示之化合物和通式（2）所表示之化合物之膜。 本發明的膜可以僅由通式（1）所表示之化合物和通式（2）所表示之化合物構成，亦可以包含其他材料。使用最低激發單重態能量大於通式（1）所表示之化合物或通式（2）所表示之化合物的化合物作為其他材料為較佳。該種化合物能夠用作主體材料。在本發明的膜中，可以包含兩種以上的通式（1）所表示之化合物。又，在本發明的膜中，可以包含兩種以上的通式（2）所表示之化合物。 在某一實施形態中，本發明的膜不包含金屬元素。在某一實施形態中，本發明的膜能夠由材料構成，該材料僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子之群組中的原子構成。或者，本發明的膜亦能夠由材料構成，該材料僅由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硼原子之群組中的原子構成。 在本發明的膜中包含比通式（1）所表示之化合物更多的通式（2）所表示之化合物為較佳。在本發明的一態樣中，在將通式（2）所表示之化合物設為100重量份時，通式（1）所表示之化合物的含量為0.1～50重量份，較佳為0.5～20重量份，例如為1～10重量份。在本發明的膜包含主體材料時，在將主體材料、通式（1）所表示之化合物及通式（2）所表示之化合物的合計量設為100重量份時，主體材料為35～99重量份為較佳，45～95重量份為更佳，例如能夠設為50～90重量份。 本發明的膜的製造方法並無特別限制。在某一實施形態中，本發明的膜能夠藉由濕式步驟形成。在濕式步驟中，將包含本發明的化合物之組成物溶解而獲得之溶液塗佈於表面上，在去除溶劑之後形成膜。作為濕式步驟，可以舉出旋塗法、狹縫塗佈法、噴墨法（噴塗法）、凹版印刷法、膠版印刷法、柔版印刷法，但是並不限定於該等。在濕式步驟中，選擇使用適當的有機溶劑，該有機溶劑能夠溶解包含通式（1）的化合物和通式（2）的化合物之組成物。在某一實施形態中，向組成物中所包含之化合物中導入提高在有機溶劑中之溶解性之取代基（例如，烷基）。又，在某一實施形態中，包含本發明的化合物之薄膜能夠藉由乾式步驟形成。在某一實施形態中，作為乾式步驟，能夠採用真空蒸鍍法，但是並不限定於此。在採用真空蒸鍍法之情況下，可以使構成薄膜之化合物從單獨的蒸鍍源進行共蒸鍍，亦可以從混合了化合物之單一的蒸鍍源進行共蒸鍍。在使用單一的蒸鍍源之情況下，可以使用混合了化合物的粉末之混合粉，亦可以使用壓縮了該混合粉之壓縮成形體，亦可以使用將各化合物進行加熱熔融並冷卻之混合物。在某一實施形態中，藉由在單一的蒸鍍源中所包含之複數個化合物的蒸鍍速度（重量減少速度）一致或幾乎一致之條件下進行共蒸鍍，能夠形成與蒸鍍源中所包含之複數個化合物的組成比對應之組成比的膜。只要以與所形成之膜的組成比相同的組成比混合複數個化合物以設為蒸鍍源，則能夠容易形成具有所期望的組成比之膜。在某一實施形態中，能夠確定要共蒸鍍之各化合物成為相同的重量減少率之溫度，並將該溫度用作共蒸鍍時的溫度。 關於本發明的膜的厚度，能夠依據用途適當確定。例如，在用於發光之情況下，能夠設在0.5～100μm的範圍內。 本發明的膜的構成材料的取向性高。尤其，通式（1）所表示之化合物的取向性高。通式（1）所表示之化合物沿膜表面水平取向，因此具有發光效率高這一優點。關於取向性，能夠藉由取向值（S值）進行評價。負的值越大（數值越小），表示取向性越高。關於取向值（S值），能夠藉由Scientific Reports 2017, 7, 8405中所記載之方法來確定。本發明的膜中之通式（1）所表示之化合物的取向值為-0.35以下為較佳，-0.38以下為更佳，-0.41以下為進一步較佳。 在某一實施形態中，本發明的膜發出延遲螢光。 在本揭示的某一實施形態中，在用熱或電子機構激發本發明的膜時，能夠在UV區域、可視光譜中的藍色、綠色、黃色、橙色、紅色區域（例如，約420nm～約500nm、約500nm～約600nm或約600nm～約700nm）或近紅外線區域中發出光。

在本發明中使用主體材料之情況下，從具有空穴傳輸功能及電子傳輸功能之有機化合物中選擇主體材料為較佳。在某一實施形態中，發光層的主體材料為防止輻射光的波長增加之有機化合物。在某一實施形態中，發光層的主體材料為具有高的玻璃轉移溫度之有機化合物。 在一些實施形態中，主體材料選自包括以下之群組。其中，在本發明中能夠採用之主體材料不被下述具體例做限定性地解釋。 [化學式82]

又，亦可以較佳地採用下述通式所表示之主體材料。 [化學式83]

在上述通式中，R’表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。例如，可以例示出選自包括苯基、吡啶基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基之群組中的一個基團或兩個以上組合而獲得之基團。q表示1～5中的任一個整數，1或2為較佳，1為更佳。 將上述通式所表示之化合物的具體例例示於以下。 [化學式84]

又，亦可以較佳地採用下述通式所表示之主體材料。 [化學式85]

在上述通式中，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷中的至少一個為經取代或未經取代的芳基。Q表示經取代或未經取代的12H-苯并氟咔唑-12-基苯基。 在本發明的一態樣中，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基。在本發明的一態樣中，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷分別獨立地為氫原子、氘原子或可以經選自包括氘原子、烷基及芳基之群組中的一個原子或基團或者兩個以上組合而形成之基團取代的芳基。在本發明的較佳的一態樣中，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷中的僅一個為可以經選自包括氘原子、烷基及芳基之群組中的一個原子或基團或者兩個以上組合而形成之基團取代的芳基，其餘部分分別獨立地為氫原子或氘原子。在本發明的較佳的一態樣中，R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷中的一個從後述P1～P14進行選擇。 在本發明的一態樣中，Q為可以經選自包括氘原子、烷基及芳基之群組中的一個原子或基團或者兩個以上組合而形成之基團取代的12H-苯并氟咔唑-12-基苯基。在本發明的一態樣中，Q為未經取代的12H-苯并氟咔唑-12-基苯基。在本發明的較佳的一態樣中，Q從後述Q1～Q18進行選擇。 在以下中，以表的形式示出上述通式所表示之化合物的具體例。在表1中，藉由示出各化合物的Q及R ¹⁴¹～R ¹⁴⁷來確定化合物的結構。例如，化合物141-1-1係Q為Q1且R ¹⁴¹為P1且R ¹⁴²～R ¹⁴⁷為氫原子之化合物，化合物141-1-2係Q為Q1且R ¹⁴¹為P2且R ¹⁴²～R ¹⁴⁷為氫原子之化合物。在表2的各段中，將14種結構匯總並確定在一個段中。例如，若為表2的“141-1-1～141-1-14”的段，則將Q為Q1且R ¹⁴¹為P1～P14且R ¹⁴²～R ¹⁴⁷為氫原子之化合物依序匯總並確定為化合物141-1-1～化合物141-1-14。在此匯總示出之化合物141-1-1～化合物141-1-14的結構與在表1中所確定之化合物141-1-1～化合物141-1-14的結構對應。若為表2的“141-2-1～141-2-14”的段，則將Q為Q2且R ¹⁴¹為P1～P14且R ¹⁴²～R ¹⁴⁷為氫原子之化合物依序匯總並確定為化合物141-2-1～化合物141-2-14。關於隨後的段，亦藉由相同的要領來確定各化合物的結構。在表2中所確定之各化合物單獨在本說明書中揭示。

[表1]

[表2]

[化學式86]

[化學式87]

[有機發光元件] 本發明的有機發光元件為使用了通式（1）所表示之化合物和通式（2）所表示之化合物之有機發光元件。 在某一實施形態中，有機發光元件包括發光層。在某一實施形態中，發光層包含通式（1）所表示之化合物作為發光材料。在某一實施形態中，有機發光元件為有機光致發光元件（有機PL元件）。在某一實施形態中，有機發光元件為有機電致發光元件（有機EL元件）。在某一實施形態中，通式（2）所表示之化合物輔助發光層中所包含之通式（1）所表示之發光材料的光輻射（作為所謂之輔助摻雜劑）。在某一實施形態中，發光層為上述本發明的膜。 在某一實施形態中，有機光致發光元件包括至少一個發光層。在某一實施形態中，有機電致發光元件至少包括陽極、陰極及前述陽極與前述陰極之間的有機層。在某一實施形態中，有機層至少包括發光層。在某一實施形態中，有機層僅包括發光層。在某一實施形態中，有機層除了發光層以外還包括一個以上的有機層。作為有機層的例，可以舉出空穴傳輸層、空穴注入層、電子障壁層、空穴障壁層、電子注入層、電子傳輸層及激子障壁層。在某一實施形態中，空穴傳輸層可以為具有空穴注入功能之空穴注入傳輸層，電子傳輸層可以為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。

在以下中，對除了有機電致發光元件的各構件及發光層以外的各層進行說明。

基材： 在一些實施形態中，本發明的有機電致發光元件被基材保持，該基材並無特別限定，只要使用通常在有機電致發光元件中通常使用之、例如由玻璃、透明塑膠、石英及矽形成之任一材料即可。

陽極： 在一些實施形態中，有機電致發光裝置的陽極由金屬、合金、導電性化合物或它們的組合製造。在一些實施形態中，前述金屬、合金或導電性化合物具有高的功函數（4eV以上）。在一些實施形態中，前述金屬為Au。在一些實施形態中，導電性的透明材料可以從CuI、氧化銦錫（ITO）、SnO ₂及ZnO進行選擇。在一些實施形態中，使用IDIXO（In ₂O ₃-ZnO）等能夠形成透明的導電膜之非晶材料。在一些實施形態中，前述陽極為薄膜。在一些實施形態中，前述薄膜藉由蒸鍍或濺鍍來製作。在一些實施形態中，藉由光微影方法對前述薄膜進行圖案化。在一些實施形態中，在圖案不需要高精度（例如，約100μm以上）的情況下，該圖案可以使用較佳形狀的遮罩對電極材料進行蒸鍍或濺鍍而形成。在一些實施形態中，在能夠塗佈有機導電性化合物等塗佈材料時，可以使用印刷法或塗佈法等濕膜形成方法。在一些實施形態中，在輻射光穿過陽極時，陽極具有超過10%的透射率，該陽極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～1,000nm。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～200nm。在一些實施形態中，陽極的厚度依據所使用之材料而發生變動。

陰極： 在一些實施形態中，前述陰極由具有低的功函數之金屬（4eV以下）（稱為電子注入金屬）、合金、導電性化合物或其組合等電極材料製作。在一些實施形態中，前述電極材料可以從鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銅混合物、鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁（Al ₂O ₃）混合物、銦、鋰-鋁混合物及稀土元素進行選擇。在一些實施形態中，可以使用電子注入金屬與具有高於電子注入金屬的功函數之穩定的金屬亦即第2金屬的混合物。在一些實施形態中，前述混合物可以從鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁（Al ₂O ₃）混合物、鋰-鋁混合物及鋁進行選擇。在一些實施形態中，前述混合物提高電子注入特性及對氧化之耐性。在一些實施形態中，陰極藉由蒸鍍或濺鍍將電極材料形成為薄膜來製造。在一些實施形態中，前述陰極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為10nm～5μm。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為50～200nm。在一些實施形態中，有機電致發光元件的陽極及陰極中的任一個為透明或半透明，以使輻射光透射。在一些實施形態中，透明或半透明的電致發光元件提高光輻射亮度。 在一些實施形態中，藉由由針對前述陽極所述之導電性的透明的材料形成前述陰極來形成透明或半透明的陰極。在一些實施形態中，元件包含陽極和陰極，但是均為透明或半透明。

注入層： 注入層為電極與有機層之間的層。在一些實施形態中，前述注入層減少驅動電壓，並且增強光輻射亮度。在一些實施形態中，前述注入層包括空穴注入層和電子注入層。前述注入層能夠配置於陽極與發光層或空穴傳輸層之間以及陰極與發光層或電子傳輸層之間。在一些實施形態中，存在注入層。在一些實施形態中，不存在注入層。 在以下，舉出能夠用作空穴注入材料之較佳化合物例。

[化學式88]

接著，舉出能夠用作電子注入材料之較佳化合物例。 [化學式89]

障壁層： 障壁層為能夠阻止存在於發光層中之電荷（電子或空穴）和/或激子向發光層的外側擴散之層。在一些實施形態中，電子障壁層存在於發光層與空穴傳輸層之間以阻止電子穿過發光層而到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層存在於發光層與電子傳輸層之間以阻止空穴穿過發光層而到達電子傳輸層。在一些實施形態中，障壁層阻止激子向發光層的外側擴散。在一些實施形態中，電子障壁層及空穴障壁層構成激子障壁層。本說明書中所使用之術語“電子障壁層”或“激子障壁層”包括具有電子障壁層的功能及激子障壁層的功能這兩者之層。

空穴障壁層： 空穴障壁層作為電子傳輸層而發揮作用。在一些實施形態中，在電子的傳輸期間，空穴障壁層阻止空穴到達電子傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於空穴障壁層中之材料可以為與針對電子傳輸層所述者相同的材料。 在以下，舉出能夠用於空穴障壁層中之較佳化合物例。

[化學式90]

電子障壁層： 電子障壁層傳輸空穴。在一些實施形態中，在空穴的傳輸期間，電子障壁層阻止電子到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，電子障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於電子障壁層中之材料可以為與針對空穴傳輸層所述者相同的材料。 作為能夠用作電子障壁材料之化合物，可以例示出下述通式所表示之化合物。 [化學式91]

在上述通式中，Ar ¹¹～Ar ¹³分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基。例如，可以例示出經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘-1-基、經取代或未經取代的萘-2-基。作為芳基的氫原子的取代基，可以舉出選自包括氘原子、烷基及芳基之群組中的一個原子或基團或者兩個以上組合而獲得之基團。例如，作為取代芳基，可以舉出4-聯苯基、3-聯苯基、間聯三苯-5’-基。 將上述通式所表示之化合物的具體例例示於以下。 [化學式92]

在以下，舉出能夠用作電子障壁材料之較佳化合物的具體例。 [化學式93]

激子障壁層： 激子障壁層阻止藉由發光層中之空穴與電子的再鍵結而產生之激子擴散至電子傳輸層。在一些實施形態中，激子障壁層能夠有效地限制（confinement）發光層中之激子。在一些實施形態中，提高裝置的光輻射效率。在一些實施形態中，激子障壁層在陽極側和陰極側中的任一側與發光層相鄰及與其兩側的發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陽極側時，該層可以存在於空穴傳輸層與發光層之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陰極側時，該層可以存在於發光層與陰極之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層或相同的層存在於陽極與和陽極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層、空穴障壁層或相同的層存在於陰極與和陰極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，激子障壁層包含激發單重態能量和激發三重態能量，其至少一個分別高於發光材料的激發單重態能量和激發三重態能量。

空穴傳輸層： 空穴傳輸層包含空穴傳輸材料。在一些實施形態中，空穴傳輸層為單層。在一些實施形態中，空穴傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，空穴傳輸材料具有空穴的注入或傳輸特性及電子的障壁特性中的一個特性。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為有機材料。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為無機材料。作為本發明中能夠使用之公知的空穴傳輸材料的例，並無限定，但是可以舉出三唑衍生物、㗁二唑誘導劑、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴誘導劑、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、烯丙胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、㗁唑衍生物、苯乙烯基蒽誘導劑、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺共聚物及導電性高分子寡聚物（尤其噻吩寡聚物）或其組合。在一些實施形態中，空穴傳輸材料可以從卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物進行選擇。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為芳香族三級胺化合物。在以下，舉出能夠用作空穴傳輸材料之較佳化合物的具體例。

[化學式94]

電子傳輸層： 電子傳輸層包含電子傳輸材料。在一些實施形態中，電子傳輸層為單層。在一些實施形態中，電子傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，電子傳輸材料只要具有將從陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。在一些實施形態中，電子傳輸材料還作為空穴障壁材料而發揮作用。作為本發明中能夠使用之電子傳輸層的例，並無限定，但是可以舉出硝基取代茀衍生物、二苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）衍生物、蒽醌基二甲烷、蒽酮衍生物、㗁二唑衍生物、唑衍生物、𠯤衍生物或者其組合或其聚合物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為噻二唑誘導劑或喹㗁啉衍生物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為聚合物材料。在以下，舉出能夠用作電子傳輸材料之較佳化合物的具體例。

[化學式95]

進而，舉出作為能夠添加到各有機層中的材料的較佳化合物例。例如，可以考慮作為穩定化材料進行添加等。

[化學式96]

具體地例示出能夠用於有機電致發光元件中之較佳材料，但是能夠用於本發明中之材料不被以下的示例性化合物做限定性地解釋。又，即使為作為具有特定功能之材料例示出之化合物，亦能夠轉用為具有其他功能之材料。

裝置： 在一些實施形態中，發光層併入裝置中。例如，裝置包括OLED閥、OLED燈、電視用顯示器、電腦用監視器、移動電話及平板，但是並不限定於該等。 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有包括陽極、陰極及該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，本說明書中所記載的結構物能夠併入OLED或光電子裝置等各種感光性或光活化裝置中。在一些實施形態中，前述結構物能夠用於促進裝置內的電荷轉移或能量轉移和/或用作空穴傳輸材料。作為前述裝置，例如可以舉出有機發光二極體（OLED）、有機積體電路（OIC）、有機場效電晶體（O-FET）、有機薄膜電晶體（O-TFT）、有機發光電晶體（O-LET）、有機太陽能電池（O-SC）、有機光學檢測裝置、有機感光器、有機場淬滅（field-quench）裝置（O-FQD）、發光電化學電池（LEC）或有機雷射二極體（O-laser）。

閥或燈： 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有包括陽極、陰極、該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，裝置包括不同顏色之OLED。在一些實施形態中，裝置包括包含OLED的組合之陣列。在一些實施形態中，OLED的前述組合為三種顏色的組合（例如，RGB）。在一些實施形態中，OLED的前述組合為既不是紅色亦不是綠色亦不是藍色的顏色（例如，橙色及黃綠色）的組合。在一些實施形態中，OLED的前述組合為兩種顏色、四種顏色或其以上的顏色的組合。 在一些實施形態中，裝置為OLED燈，該OLED燈具備： 電路板，具備具有安裝面之第1面和與第1面相對的第2面，並且劃分至少一個開口部； 至少一個OLED，其為前述安裝面上的至少一個OLED，該至少一個OLED包括包含陽極、陰極及該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層且具有發光結構； 電路板用殼體；及 至少一個連接器，配置於前述殼體的端部，並且前述殼體及前述連接器劃分適合安裝於照明設備上之封裝。 在一些實施形態中，前述OLED燈具有複數個OLED，該複數個OLED安裝於電路板上以使光向複數個方向輻射。在一些實施形態中，向第1方向發射之一部分的光偏振而向第2方向輻射。在一些實施形態中，使用反射器將向第1方向發射之光偏振。

顯示器或屏幕： 在一些實施形態中，本發明的發光層能夠用於屏幕或顯示器中。在一些實施形態中，本發明之化合物並無限定，但是使用真空蒸發、沉積、蒸鍍或化學蒸鍍（CVD）等步驟沉積於基材上。在一些實施形態中，前述基材為用於提供具有獨特縱橫比的像素之兩面蝕刻中的照相板結構。前述屏幕（並且，亦稱為遮罩）可以用於OLED顯示器的製造步驟中。藉由設計相對應之原圖圖案，能夠在垂直方向上配置像素之間的非常陡峭的窄連接桿以及在水平方向上配置大範圍的傾斜開口部。藉此，能夠在優化TFT背板上的化學蒸鍍的同時，構成高解析度顯示器所需之像素的精細的圖案。 藉由像素的內部圖案化，能夠在水平方向及垂直方向上構成各種縱橫比的三維像素開口部。進而，像素區域中的被圖像化之“條紋”或半色調圓的使用保護特定區域中之蝕刻，直至將該等特定圖案底切並從基材移除。此時，所有像素區域以相同的蝕刻速度進行處理，但是其深度依據半色調圖案而發生變化。藉由變更半色調圖案的尺寸及間隔，能夠進行像素內的保護率各種不同之蝕刻，能夠進行形成陡峭的垂直傾斜時所需的局部深度蝕刻。 蒸鍍遮罩用較佳材料為因鋼。因鋼為在鋼廠冷軋成長的薄型片狀之金屬合金。因鋼無法作為鎳遮罩電沉積到旋轉心軸上。用於在蒸鍍用遮罩內形成開口區域的適當且低成本的方法為基於濕式化學蝕刻之方法。 在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案為基材上的像素矩陣。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用微影（例如，光微影及電子束微影）進行加工。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用濕式化學蝕刻進行加工。在又一實施形態中，屏幕或顯示圖案使用電漿蝕刻進行加工。

裝置之製造方法： 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體（TFT），在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體（TFT），在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。

在本發明的其他態樣中，提供一種有機發光二極體（OLED）顯示器之製造方法，該方法包括： 在母板的基底基材上形成障壁層之步驟； 在前述障壁層上以單元面板單位形成複數個顯示單元之步驟； 在前述單元面板的顯示單元的各自上形成封裝層之步驟；及 在前述單元面板之間的界面部上塗佈有機薄膜之步驟。 在一些實施形態中，障壁層例如為由SiNx形成之無機薄膜，障壁層的端部被由聚醯亞胺或丙烯酸形成之有機薄膜被覆。在一些實施形態中，有機薄膜輔助母板以單元面板單位被軟切。 在一些實施形態中，薄膜電晶體（TFT）層具有發光層、閘電極及源極/汲極電極。複數個顯示單元的各自可以具有薄膜電晶體（TFT）層、形成於TFT層上之平坦化膜及形成於平坦化膜上之發光單元，塗佈於前述界面部上之有機薄膜由與前述平坦化膜的材料相同的材料形成，並且與前述平坦化膜的形成同時形成。在一些實施形態中，前述發光單元藉由鈍化層、它們之間的平坦化膜及被覆並保護發光單元之封裝層與TFT層連接。在前述製造方法的一些實施形態中，前述有機薄膜不與顯示單元連接，亦不與封裝層連接。

前述有機薄膜和平坦化膜的各自可以包含聚醯亞胺及丙烯酸中的任一個。在一些實施形態中，前述障壁層可以為無機薄膜。在一些實施形態中，前述基底基材可以由聚醯亞胺形成。前述方法還可以包括在由聚醯亞胺形成之基底基材的一個表面上形成障壁層之前，在該基底基材的另一個表面上安裝由玻璃材料形成之載子基材之步驟和在沿界面部切割之前，從基底基材分離前述載子基材之步驟。在一些實施形態中，前述OLED顯示器為柔性顯示器。 在一些實施形態中，前述鈍化層為配置於TFT層上以被覆TFT層之有機薄膜。在一些實施形態中，前述平坦化膜為形成於鈍化層上之有機薄膜。在一些實施形態中，與形成於障壁層的端部之有機薄膜相同地，前述平坦化膜由聚醯亞胺或丙烯酸形成。在一些實施形態中，在製造OLED顯示器時，前述平坦化膜及有機薄膜同時形成。在一些實施形態中，前述有機薄膜可以形成於障壁層的端部，藉此，該有機薄膜的一部分直接與基底基材接觸，而該有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。

在一些實施形態中，前述發光層具有像素電極、對電極及配置於該像素電極與該對電極之間的有機發光層。在一些實施形態中，前述像素電極與TFT層的源極/汲極電極連接。 在一些實施形態中，在通過TFT層而向像素電極施加電壓時，在像素電極與對電極之間形成適當的電壓，藉此有機發光層輻射光，從而形成圖像。以下，將具有TFT層和發光單元之圖像形成單元稱為顯示單元。 在一些實施形態中，被覆顯示單元並防止外部的水分的滲透之封裝層可以形成為有機薄膜和無機薄膜交替積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，前述封裝層具有複數個薄膜積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，塗佈於界面部上之有機薄膜與複數個顯示單元的各自隔開間隔而配置。在一些實施形態中，前述有機薄膜以如下態樣形成：一部分的有機薄膜直接與基底基材接觸，而有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。

在一實施形態中，OLED顯示器為柔性，並且使用由聚醯亞胺形成之柔軟的基底基材。在一些實施形態中，前述基底基材形成於由玻璃材料形成之載子基材上，接著分離該載子基材。 在一些實施形態中，障壁層形成於載子基材的相反的一側的基底基材的表面上。在一實施形態中，依據各單元面板的尺寸對前述障壁層進行圖案化。例如，在母板的所有表面上形成基底基材的同時，依據各單元面板的尺寸形成障壁層，藉此在單元面板的障壁層之間的界面部上形成凹槽。各單元面板能夠沿前述凹槽切割。

在一些實施形態中，前述製造方法還包括沿界面部切割之步驟，其中，凹槽形成於障壁層上，至少一部分的有機薄膜形成於凹槽中，該凹槽不會穿透到基底基材中。在一些實施形態中，形成各單元面板的TFT層，作為無機薄膜之鈍化層和作為有機薄膜之平坦化膜配置於TFT層上以被覆TFT層。例如，在形成聚醯亞胺或丙烯酸製的平坦化膜的同時，界面部的凹槽例如被聚醯亞胺或丙烯酸製的有機薄膜被覆。這防止如下：在各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，由於將所產生之衝擊吸收到有機薄膜而產生龜裂。亦即，在所有障壁層由於沒有有機薄膜而完全暴露之情況下，在各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，所產生之衝擊被傳遞到障壁層，藉此產生龜裂之風險增加。然而，在一實施形態中，障壁層之間的界面部的凹槽被有機薄膜被覆以吸收在沒有有機薄膜的情況下能夠傳遞到障壁層之衝擊，因此可以軟切各單元面板以防止在障壁層中產生龜裂。在一實施形態中，被覆界面部的凹槽之有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置。例如，在有機薄膜及平坦化膜彼此連接為一個層之情況下，外部的水分有可能通過平坦化膜和有機薄膜的殘留部分而浸入到顯示單元中，因此有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置，以使有機薄膜與顯示單元隔開間隔而配置。

在一些實施形態中，顯示單元藉由發光單元的形成而形成，封裝層配置於顯示單元上以被覆顯示單元。藉此，在完全製造母板之後，從基底基材分離承載基底基材之載子基材。在一些實施形態中，若向載子基材輻射雷射光束，則載子基材由於載子基材與基底基材之間的熱膨脹係數的不同而從基底基材分離。 在一些實施形態中，母板以單元面板單位切割。在一些實施形態中，母板使用切割器沿單元面板之間的界面部切割。在一些實施形態中，母板所沿著切割之界面部的凹槽被有機薄膜被覆，因此在切割期間，該有機薄膜吸收衝擊。在一些實施形態中，在切割期間，能夠防止在障壁層中產生龜裂。 在一些實施形態中，前述方法減少產品的不良率並穩定其品質。 其他態樣為OLED顯示器，該OLED顯示器具有形成於基底基材上之障壁層、形成於障壁層上之顯示單元、形成於顯示單元上之封裝層及塗佈於障壁層的端部之有機薄膜。 [實施例]

在以下，舉出合成例和實施例對本發明的特徵進一步進行具體說明。關於以下所示之材料、處理內容、處理步驟等，只要不脫離本發明的主旨，則能夠適當變更。因此，本發明的範圍不應被以下所示之具體例做限定性地解釋。再者，關於發光特性的評價，使用源表（TEKTRONIX, INC.製：2400系列）、半導體參數·分析器（Agilent Technologies Japan, Ltd.製：E5273A）、光功率計測定裝置（Newport Corporation製：1930C）、光學光譜儀（Ocean Photonics.製：USB2000）、分光輻射計（TOPCON CORPORATION,製：SR-3）及條紋照相（Hamamatsu Photonics K.K.製C4334型）進行。關於取向值的測定，使用（Hamamatsu Photonics K.K.分子取向特性測定裝置C14234-01）來進行。

（合成例1）化合物1的合成 [化學式97]

在氮氣流下，將咔唑（7.69g，46.0mmol）加入氫化鈉（1.16g，29.0mmol）的N,N-二甲基甲醯胺溶液（160mL）中，在室溫下攪拌30分鐘之後，加入2,5-二溴-1,4-二氟苯（5.00g，18.4mmol），並在60℃下攪拌了16小時。將該混合物返回至室溫，加入水以過濾了所析出之固體。藉由矽膠管柱層析法（甲苯）將其純化，並用乙腈清洗所獲得之固體，從而獲得了白色固體的中間體A（5.83g，10.3mmol，產率56%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 8.19（d, J=8.0Hz, 4H）, 8.01（s, 2H）, 7.58-7.48（m, 4H）, 7.39-7.35（m, 4H）, 7.27-7.24（m, 4H） MS（ASAP）: 567.01（M+H ⁺）. Calcd for. C ₃₀H ₁₈Br ₂N ₂: 565.98

[化學式98]

在氮氣流下，在-30℃下將正丁基鋰（1.6mol/L己烷溶液，4.5mL，7.19mmol）加入中間體A（1.00g，1.80mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在室溫下攪拌了1小時。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（0.991g，3.96mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（0.558g，3.60mmol），並在120℃下攪拌了17小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入2-均三甲苯基溴化鎂（1.0mol/L四氫呋喃溶液，5.4mL，5.40mmol），並在室溫下攪拌了2.5小時。蒸餾去除所獲得之反應混合物的溶劑，並加入甲醇以過濾了沉澱物。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=4: 6）將該固體純化，從而獲得了橙色固體的化合物1（0.258g，0.388mmol，產率22%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.26（s, 2H）, 8.52（d, J=6.8Hz, 2H）, 8.28-8.21（m, 4H）, 7.94-7.90（m, 2H）, 7.64-7.60（m, 2H）, 7.45-7.42（m, 4H）, 7.15-7.14（m, 4H）, 2.56（s, 6H）, 2.16（s, 12H） MS（ASAP）: 664.23（M ⁺）. Calcd for. C ₄₈H ₃₈B ₂N ₂: 664.32

（合成例2）化合物2的合成 [化學式99]

在氮氣流下，將3, 6-二苯基咔唑（3.00g，9.39mmol）加入氫化鈉（0.376g，9.39mmol）的N, N-二甲基甲醯胺溶液（70mL）中，在室溫下攪拌30分鐘之後，加入2, 5-二溴-1, 4-二氟苯（1.02g，3.76mmol），並在60℃下攪拌了14小時。將該混合物返回至室溫，加入水、甲醇以過濾了所析出之固體。使該固體溶解於熱甲苯中，藉由矽膠墊（silica gel pad）（甲苯）進行過濾，並蒸餾去除了濾液的溶劑。用乙腈清洗所獲得之固體，從而獲得了白色固體的中間體B（2.36g，2.71mmol，產率72%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 8.46-8.44（m, 4H）, 8.10（s, 2H）, 7.79-7.75（m, 12H）, 7.54-7.49（m, 8H）, 7.41-7.35（m, 8H） MS（ASAP）: 870.20（M ⁺）. Calcd for. C ₅₄H ₃₄Br ₂N ₂: 870.11

[化學式100]

在氮氣流下，在-30℃下將正丁基鋰（1.6mol/L己烷溶液，2.9mL，4.60mmol）加入中間體B（1.00g，1.15mmol）的甲苯溶液（300mL）中，並在室溫下攪拌了1小時。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（0.633g，2.53mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（0.357g，2.30mmol），並在120℃下攪拌了17小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入2-均三甲苯基溴化鎂（1.0mol/L的四氫呋喃溶液，3.4mL，3.40mmol），並在室溫下攪拌了4小時。將所獲得之反應混合物藉由矽膠墊（甲苯）進行過濾，並蒸餾去除了濾液的溶劑。在所獲得之黏性體中加入乙酸乙酯以過濾沉澱物，從而獲得了橙色固體的化合物2（0.0710g，0.0732mmol，產率6%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.29（s, 2H）, 8.81-8.79（m, 2H）, 8.53-8.52（m, 2H）, 8.46-8.45（m, 2H）, 7.82-7.78（m, 8H）, 7.59-7.36（m, 14H）, 7.20-7.18（m, 4H）, 2.59（s, 6H）, 2.22（s, 12H） MS（ASAP）: 968.67（M ⁺）. Calcd for. C ₇₂H ₅₄B ₂N ₂: 968.45

（合成例3）化合物3的合成 [化學式101]

中間體 C在氮氣流下，將3, 6-二三級丁基-9H-咔唑（29.2g，105mmol）、碳酸銫（61.9g，190mmol）及2, 5-二溴-1, 4-二氟苯（12.9g，47.5mmol）的N, N-二甲基甲醯胺溶液（360mL）在120℃下攪拌了17小時。將該混合物返回至室溫，加入水以過濾了所析出之固體。藉由矽膠管柱層析法（甲苯）將其純化，並用甲苯/甲醇將所獲得之固體進行再結晶，從而獲得了白色固體的中間體C（17.5g，22.1mmol，產率47%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 8.2-8.17（m, 4H）, 7.93（s, 2H）, 7.55-7.52（m, 4H）, 7.17（d, J=8.4Hz, 4H）, 1.49（s, 36H） MS（ASAP）: 791.47（M+H ⁺）. Calcd for. C ₄₆H ₅₀Br ₂N ₂: 790.23

[化學式102]

化合物 3在氮氣流下，在-30℃下將 n-BuLi（n-Butyllithium：正丁基鋰）（1.6mol/L己烷溶液，4.7mL，7.56mmol）加入中間體C（2.00g，2.52mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在50℃下攪拌了30分鐘。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（3.16g，12.6mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（1.96g，12.6mmol），並在130℃下攪拌了2小時。在反應混合物中加入2-均三甲苯基溴化鎂（1.0mol/L四氫呋喃溶液，25.2mL，25.2mmol），並一邊返回至室溫一邊攪拌了17小時。蒸餾去除所獲得之反應混合物的溶劑，並加入甲醇以過濾了沉澱物。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=1: 9）將該固體純化，從而獲得了橙色固體的化合物3（0.292g，0.328mmol，產率13%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.11（s, 2H）, 8.58（d, J=2.0Hz, 2H）, 8.25（d, J=2.0Hz, 2H）, 8.23（d, J=1.6Hz, 2H）, 7.75（d, J=9.2Hz, 2H）, 7.44-7.41（m, 2H）, 7.17（s, 4H）, 2.60（s, 6H）, 2.16（s, 12H）, 1.53-1.51（m, 36H） MS（ASAP）: 888.85（M ⁺）. Calcd for. C ₆₄H ₇₀B ₂N ₂: 888.57

（合成例4）化合物4的合成 [化學式103]

化合物 4在氮氣流下，將化合物3（250mg，0.281mmol）和N-溴琥珀醯亞胺（99.6mg，0.562mmol）的N, N-二甲基甲醯胺溶液（20mL）在室溫下攪拌16小時。在該混合物中加入水以過濾所析出之固體。藉由矽膠管柱層析法將其純化，從而獲得橙色固體的化合物4。

（合成例5）化合物5的合成 [化學式104]

化合物 5在氮氣流下，在-30℃下將 n-BuLi（1.6mol/L己烷溶液，0.13mL，0.201mmol）加入化合物4（100mg，0.0955mmol）的四氫呋喃溶液（10mL）中，並在室溫下攪拌30分鐘。在反應混合物中加入二甲基丙二腈（27.0mg，0.287mmol），並在室溫下攪拌16小時。蒸餾去除反應混合物的溶劑，並藉由矽膠管柱層析法純化，從而獲得紅色固體的化合物5。

（合成例6）化合物6的合成 [化學式105]

化合物 6在氮氣流下，在0℃下將 n-BuLi（1.6mol/L己烷溶液，4.7mL，7.56mmol）加入中間體C（2.00g，2.53mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在50℃下攪拌了30分鐘。將反應混合物冷卻至0℃，加入三溴化硼（3.16g，12.6mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（1.96g，12.6mmol），並在135℃下攪拌了2小時。在反應混合物中加入2, 4, 6-三異丙基溴化鎂-氯化鋰錯合物（1.0mol/L四氫呋喃溶液，25.2mL，25.2mmol），並一邊返回至室溫一邊攪拌了17小時。蒸餾去除所獲得之反應混合物的溶劑，並加入甲醇以過濾了沉澱物。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=1: 49）將該固體純化，並用甲苯/甲醇進行再結晶，從而獲得了橙色固體的化合物6（0.140g，0.328mmol，產率5%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.10（s, 2H）, 8.53（d, J=1.6Hz, 2H）, 8.27（d, J=1.6Hz, 2H）, 8.21（d, J=1.6Hz, 2H）, 7.64（d, J=8.8Hz, 2H）, 7.36（dd, J=8.8, 1.6Hz, 2H）, 7.27（s, 4H）, 3.17（sept, J=6.8Hz, 2H）, 2.55（sept, J=6.8Hz, 4H）, 1.55（d, J=6.8Hz, 12H）, 1.48（s, 18H）, 1.47（s, 18H）, 1.06（d, J=6.8Hz, 12H）, 1.01（d, J=6.8Hz, 12H）. MS（MALDI）: 1058.07（M ⁺）. Calcd for. C ₇₆H ₉₆B ₂N ₂: 1058.78

（合成例7）化合物7及8的合成 [化學式106]

中間體 D在氮氣流下，將3-三級丁基-9H-咔唑（1.8g，8.06mmol）、碳酸鉀（1.78g，12.9mmol）及2, 5-二溴-1, 4-二氟苯（0.876g，3.22mmol）的N, N-二甲基甲醯胺溶液（50mL）在120℃下攪拌了17小時。將該混合物返回至室溫，加入水以過濾了所析出之固體。藉由矽膠管柱層析法（氯仿: 己烷=1: 4）將其純化，從而獲得了白色固體的中間體D（0.44g，0.650mmol，產率20%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 8.2-8.18（m, 4H）, 7.97（s, 2H）, 7.56（d, J=8.4Hz, 2H）, 7.48（t, J=8.4Hz, 2H）, 7.35（t, J=8.4Hz, 2H）, 7.25-7.18（m, 6H）, 1.49（s, 18H） MS（ASAP）: 679.28（M+H ⁺）. Calcd for. C ₃₈H ₃₄Br ₂N ₂: 678.11 [化學式107]

化合物 7, 8在氮氣流下，在-30℃下將 n-BuLi（1.6mol/L己烷溶液，5.23mL，8.37mmol）加入中間體D（1.90g，2.79mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在50℃下攪拌了30分鐘。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（3.49g，14.0mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（2.17g，14.0mmol），並在135℃下攪拌了2小時。在反應混合物中加入2-均三甲苯基溴化鎂（1.0mol/L四氫呋喃溶液，27.9mL，27.9mmol），並一邊返回至室溫一邊攪拌了17小時。蒸餾去除所獲得之反應混合物的溶劑，並加入甲醇以過濾了沉澱物。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=1: 9）將該固體純化，從而獲得了橙色固體的化合物7（0.243g，0.313mmol，產率11%）和化合物8（0.313g，0.403mmol，產率14%）。 化合物7 ¹H NMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.21（s, 2H）, 8.52（dd, J=9.5, 2.0Hz, 2H）, 8.25（d, J=2.0Hz, 2H）, 8.20（dd, J=9.5, 2.0Hz, 2H）, 7.81（d, J=11.5Hz, 2H）, 7.60（t, J=9.5Hz, 2H）, 7.44（dd, J=11.5, 9.0Hz, 2H）, 7.16（s, 4H）, 2.57（s, 6H）, 2.15（s, 12H）, 1.51（s, 18H） MS（MALDI）: 776.90（M ⁺）. Calcd for. C ₅₆H ₅₄B ₂N ₂: 776.45 化合物8 ¹H NMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.21（s, 1H）, 9.16（s, 1H）, 8.58（d, J=2.0Hz, 1H）, 8.52（d, J=7.6Hz, 1H）, 8.3-8.24（m, 3H）, 8.19（d, J=7.2Hz, 1H）, 7.92-7.85（m, 1H）, 7.82-7.75（m, 1H）, 7.60（t, J=7.2Hz, 1H）, 7.47-7.39（m, 3H）, 7.19-7.13（m, 4H）, 2.6-2.55（m, 6H）, 2.17-2.14（m, 12H）, 1.51（s, 18H） MS（MALDI）: 776.98（M ⁺）. Calcd for. C ₅₆H ₅₄B ₂N ₂: 776.45

（合成例8）化合物9的合成 [化學式108]

化合物 9在氮氣流下，在-30℃下將 n-BuLi（1.6mol/L己烷溶液，3.3mL，5.30mmol）加入中間體A（1.00g，1.77mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在室溫下攪拌了30分鐘。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（2.21g，8.83mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（1.37g，8.83mmol），並在120℃下攪拌了15小時。將反應混合物返回至室溫，加入2, 4, 6-三異丙基溴化鎂-氯化鋰錯合物（1.0mol/L四氫呋喃溶液，17.7mL，17.7mmol），並在120℃下攪拌了4小時。將所獲得之反應混合物進行過濾，並蒸餾去除了濾液的溶劑。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=15: 85）將該殘渣純化，從而獲得了橙色固體的化合物9（0.128g，0.154mmol，產率9%）。 ¹H NMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.31（s, 2H）, 8.49（d, J=7.2Hz, 2H）, 8.28（d, J=7.2Hz, 2H）, 8.25（d, J=7.6Hz, 2H）, 7.85（d, J=8.4Hz, 2H）, 7.61（t, J=7.6Hz, 2H）, 7.41（t, J=7.6Hz, 2H）, 7.38-7.33（m, 2H）, 7.28（s, 4H）, 3.16（sept, J=6.8Hz, 2H）, 2.57（sept, J=6.8Hz, 4H）, 1.52（d, J=7.2Hz, 12H）, 1.09（d, J=6.8Hz, 12H）, 1.04（d, J=6.8Hz, 12H） MS（MALDI）: 832.73（M ⁺）. Calcd for. C ₆₀H ₆₂B ₂N ₂: 832.51

（合成例9）化合物10的合成 [化學式109]

中間體 E在氮氣流下，將3-三級丁基-6-苯基-9H-咔唑（2.70g，9.02mmol）、碳酸銫（5.34g，16.4mmol）及2, 5-二溴-1, 4-二氟苯（1.11g，4.10mmol）的N, N-二甲基甲醯胺溶液（50mL）在120℃下攪拌了15小時。將該混合物返回至室溫，加入水以過濾了所析出之固體。用甲苯將其進行再結晶，從而獲得了白色固體的中間體E（3.06g，3.68mmol，產率90%）。 ¹HNMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 8.40（d, J=2.0Hz, 2H）, 8.23（d, J=1.6Hz, 2H）, 8.02（s, 2H）, 7.79-7.76（m, 4H）, 7.73（dd, J=8.8, 1.6Hz, 2H）, 7.59（dd, J=8.4, 1.6Hz, 2H）, 7.53-7.48（m, 4H）, 7.41-7.35（m, 2H）, 7.31（d, J=7.6Hz, 2H）, 7.23（d, J=8.8Hz, 2H）, 1.50（s, 18H） MS（ASAP）: 831.43（M+H ⁺）. Calcd for. C ₅₀H ₄₂Br ₂N ₂: 830.17 [化學式110]

化合物 10在氮氣流下，在-30℃下將 n-BuLi（1.6mol/L己烷溶液，2.27mL，3.63mmol）加入中間體E（1.00g，1.21mmol）的甲苯溶液（100mL）中，並在50℃下攪拌了30分鐘。將反應混合物冷卻至-30℃，加入三溴化硼（1.52g，6.05mmol），並在室溫下攪拌了30分鐘。在反應混合物中加入1, 2, 2, 6, 6-五甲基哌啶（0.939g，6.05mmol），並在135℃下攪拌了2小時。在反應混合物中加入2, 4, 6-三異丙基溴化鎂-氯化鋰錯合物（1.0mol/L四氫呋喃溶液，12.1mL，12.1mmol），並一邊返回至室溫一邊攪拌了17小時。蒸餾去除所獲得之反應混合物的溶劑，並加入甲醇以過濾了沉澱物。藉由矽膠管柱層析法（甲苯: 己烷=1: 9）將該固體純化，並用甲苯/甲醇進行再結晶，從而獲得了橙色固體的化合物10（0.364g，0.332mmol，產率27%）。 ¹H NMR（400MHz, CDCl ₃, δ）: 9.24-9.19（m, 2H）, 8.62-8.60（m, 2H）, 8.50-8.47（m, 2H）, 8.35-8.32（m, 2H）, 7.85-7.69（m, 6H）, 7.64-7.60（m, 2H）, 7.56-7.46（m, 4H）, 7.45-7.35（m, 2H）, 7.31（s, 4H）, 3.23-3.16（m, 2H）, 2.65-2.56（m, 4H）, 1.60-1.55（m, 18H）, 1.51-1.48（m, 12H）, 1.14-1.02（m, 24H） MS（MALDI）: 1098.09（M+H ⁺）. Calcd for. C ₈₀H ₈₆B ₂N ₂: 1096.70 再者，在合成例中所合成之化合物在昇華純化之後用於以下用途中。

（實施例1）薄膜的製作 藉由真空蒸鍍法，在真空度小於1×10 ^-3Pa的條件下在石英基板上從不同之蒸鍍源蒸鍍Host1、表3中所記載之延遲螢光材料、表3中所記載之發光材料，從而形成了100nm厚度的薄膜。Host1、延遲螢光材料、發光材料的含量依序設為64.5質量%、35.0質量%、0.5質量%。 將測定了所形成之薄膜的發光材料的取向值S之結果示於表3中。

（實施例2）有機電致發光元件的製作和評價 藉由真空蒸鍍法，在形成有由膜厚100nm的氧化銦錫（ITO）組成之陽極之玻璃基材上，以真空度1×10 ^-5Pa積層了各薄膜。首先，在ITO上形成5nm厚度的HATCN，在其上形成60nm厚度的NPD，進而形成10nm厚度的EBL1。接著，將Host1、表3中所記載之延遲螢光材料、表3中所記載之發光材料從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，從而形成了35nm厚度的發光層。Host1、延遲螢光材料、發光材料的含量依序設為64.5質量%、35.0質量%、0.5質量%。接著，將SF3-TRZ形成為10nm厚度之後，將Liq和SF3-TRZ從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，從而形成30nm厚度的層。該層中之Liq和SF3-TRZ的含量分別設為30質量%和70質量%。進而，將Liq形成為2nm厚度，接著將鋁（Al）蒸鍍為100nm厚度以形成陰極，並將其設為有機電致發光元件。 對各有機電致發光元件進行通電，其結果，從任一個元件均觀測到發光。發光層中所包含之材料中來自發光材料的發光量最大。測定了各有機電致發光元件的6.3mA/cm ²中之外部量子效率（EQE），並將結果示於表3中。又，測定直至通電開始時的發光強度成為95%為止的時間，並將比較例1的時間設為1時的相對值示於表3中（LT95）。本發明的有機電致發光元件（元件1～3）均顯示高EQE，元件寿命長且耐久性優異。

[表3]

	發光材料	延遲螢光材料	S	EQE（%）	LT95
比較元件1	比較化合物1	比較化合物T	-0.10	15	1
比較元件2	比較化合物2	化合物T1	-0.11	16	2.0
比較元件3	化合物3	比較化合物T	-0.30	19	1.5
元件1	化合物3	化合物T1	-0.38	21	4.0
元件2	化合物3	化合物T2	-0.41	21	3.0
元件3	化合物3	化合物T1	-0.39	21	2.0

[化學式111]

[產業上之可利用性]

在本發明的膜中，發光材料顯示優異之取向性，並且能夠較佳地用於有機發光元件中。又，本發明的有機發光元件的發光效率高，元件寿命長且耐久性優異，因此產業上之可利用性高。

Claims (16)

1. 一種有機發光元件，其係包含下述通式（1）所表示之化合物及下述通式（2）所表示之化合物， 通式（1） [化學式1]

   

   在通式（1）中，X ¹及X ²中的一者為氮原子，另一者為硼原子，R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基，R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁷和R ⁸、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁷和R ¹⁸、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²¹和R ²²、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶可以彼此鍵結而形成環狀結構，其中，在X ¹為氮原子時，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，在X ²為氮原子時，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，其中，在X ¹為氮原子，R ⁷和R ⁸及R ²¹和R ²²經由氮原子鍵結而形成6員環，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵時，R ¹～R ⁶中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或者R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶中的任一個彼此鍵結而形成芳香環或雜芳環， 通式（2） [化學式2]

   

   在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的一者表示氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵分別獨立地表示氫原子、氘原子、包含取代胺基之供體基團或者除了包含取代胺基之供體基團以外的經取代或未經取代的芳基，其中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個分別獨立地為咔唑-9-基，其中，前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合。
2. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ³及R ⁶均為取代基。
3. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ⁸及R ¹²均為取代基。
4. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的X ¹為氮原子，X ²為硼原子。
5. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-B（R ³²）-，R ³²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。
6. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-CO-。
7. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-CS-。
8. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ⁷和R ⁸、R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成-N（R ²⁷）-，R ²⁷分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基。
9. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）的R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶中的1～6組彼此鍵結而形成苯并呋喃環或苯并噻吩環。
10. 如請求項1至請求項9之任一項所述之有機發光元件，其中 通式（1）所表示之化合物具有旋轉對稱結構。
11. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 通式（1）所表示之化合物具有下述中的任一個結構， [化學式3]

    

    。
12. 如請求項1至請求項9之任一項所述之有機發光元件，其中 通式（2）的R ¹¹²為氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基。
13. 如請求項1至請求項9之任一項所述之有機發光元件，其中 通式（2）的供體基團包含咔唑-9-基結構。
14. 一種膜，其係包含下述通式（1）所表示之化合物及下述通式（2）所表示之化合物， 通式（1） [化學式4]

    

    在通式（1）中，X ¹及X ²中的一者為氮原子，另一者為硼原子，R ¹～R ²⁶、A ¹、A ²分別獨立地表示氫原子、氘原子或取代基，R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶、R ⁶和R ⁷、R ⁷和R ⁸、R ⁸和R ⁹、R ⁹和R ¹⁰、R ¹⁰和R ¹¹、R ¹¹和R ¹²、R ¹³和R ¹⁴、R ¹⁴和R ¹⁵、R ¹⁵和R ¹⁶、R ¹⁶和R ¹⁷、R ¹⁷和R ¹⁸、R ¹⁸和R ¹⁹、R ¹⁹和R ²⁰、R ²⁰和R ²¹、R ²¹和R ²²、R ²²和R ²³、R ²³和R ²⁴、R ²⁴和R ²⁵、R ²⁵和R ²⁶可以彼此鍵結而形成環狀結構，其中，在X ¹為氮原子時，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，在X ²為氮原子時，R ²¹和R ²²彼此鍵結而形成單鍵以形成吡咯環，其中，在X ¹為氮原子，R ⁷和R ⁸及R ²¹和R ²²經由氮原子鍵結而形成6員環，R ¹⁷和R ¹⁸彼此鍵結而形成單鍵時，R ¹～R ⁶中的至少一個為經取代或未經取代的芳基或者R ¹和R ²、R ²和R ³、R ³和R ⁴、R ⁴和R ⁵、R ⁵和R ⁶中的任一個彼此鍵結而形成芳香環或雜芳環， 通式（2） [化學式5]

    

    在通式（2）中，R ¹¹²和R ¹¹³中的一者表示氰基或者經取代或未經取代的三𠯤基，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵分別獨立地表示氫原子、氘原子、包含取代胺基之供體基團或者除了包含取代胺基之供體基團以外的經取代或未經取代的芳基，其中，R ¹¹²和R ¹¹³中的另一者和R ¹¹¹、R ¹¹⁴、R ¹¹⁵中的至少一個分別獨立地為咔唑-9-基，其中，前述咔唑-9-基至少經取代或者進一步與環縮合。
15. 如請求項14所述之膜，其中 前述通式（1）所表示之化合物的含量少於前述通式（2）所表示之化合物。
16. 如請求項14或請求項15所述之膜，其係進一步包含最低激發單重態能量高於前述通式（1）所表示之化合物及前述通式（2）所表示之化合物的主體材料。