TW202311224A - 製備非對稱線狀碳酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法。
Description
本申請案主張於2021年9月7日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0119070號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法。
非對稱線狀碳酸酯通常用作鋰二次電池的電解液，並且由於相較於現有的電解液，非對稱線狀碳酸酯具有優異的儲能密度、充電容量、充電/放電恢復能力、穩定性及類似性質，因此非對稱線狀碳酸酯通常用作電解液，特別是用於鋰二次電池的電解液。
作為製備非對稱線狀碳酸酯的方法，存在一種在存在鹼性觸媒的情況下使用氯甲酸烷基酯（alkyl chloroformate）與醇的酯反應的方法，但所述方法的問題在於酯反應極為強烈，並且需要使用例如光氣及雙酚A等高毒性化合物來作為起始材料。為對所述問題進行補充，存在一種在存在例如金屬碳酸鹽等鹼性觸媒的情況下使用對稱線狀碳酸酯與具有烷基的醇的酯交換反應的方法，但所述方法的問題在於催化活性低且產率低，並且需要自總共五種反應產物（包括三種類型的線狀碳酸酯及兩種類型的醇）中分離出作為最終目標化合物的非對稱線狀碳酸酯（例如，碳酸甲乙酯）並對其進行純化。作為另一種方法，揭露了使用第3族稀土金屬的混合氧化物在存在水分或醇的情況下製備非對稱線狀碳酸酯的方法，但存在的問題是所述方法需要進行長達200小時或大於200小時的時間段。
[技術問題]
本說明書致力於提供一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法。
[技術解決方案]
根據本說明書的實例性實施例，提供一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法，所述方法包括：在存在由以下化學式1表示的觸媒的情況下，使第一對稱線狀碳酸酯與第二對稱線狀碳酸酯進行酯交換。
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R3彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；或者具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
[有利效果]
對於根據本說明書的實例性實施例的製備非對稱線狀碳酸酯的方法而言，製程簡單且易於進行純化，使得可經濟地製備非對稱線狀碳酸酯。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
根據本說明書的實例性實施例，提供一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法，所述方法包括：在存在由以下化學式1表示的觸媒的情況下，使第一對稱線狀碳酸酯與第二對稱線狀碳酸酯進行酯交換。
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R3彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；或者具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
在本說明書的實例性實施例中，化學式1中未指示取代基的部分可意指氫被取代。
根據本說明書的實例性實施例，化學式1的觸媒為離子液體觸媒。
根據本說明書的實例性實施例，化學式1的觸媒為脒系離子液體觸媒。
根據本說明書的實例性實施例，製備非對稱線狀碳酸酯的方法不包含溶劑（無溶劑（solvent free））。
根據相關技術中的製備方法，由於使用二種類型的線狀碳酸酯及醇系溶劑，製備製程複雜，並且使用醇系溶劑會獲得包括最終目標化合物在內的至少五種類型的混合物，因此獲得作為最終目標的非對稱線狀碳酸酯的純化製程極為複雜。
根據本說明書的實例性實施例，由於在進行製備非對稱線狀碳酸酯的方法時，參與酯交換反應的第一對稱線狀碳酸酯、第二對稱線狀碳酸酯及化學式1的觸媒全部為液體材料並且均質（homogeneous）混合，而未使用例如醇系溶劑等溶劑，因此不需要單獨的溶劑，因此製程簡單，並且在反應完成後，僅產生第一對稱線狀碳酸酯、第二對稱線狀碳酸酯及最終目標非對稱線狀碳酸酯，其為三種類型的混合物，且因此產物容易分離及純化，製程成本低，並且所得的第一對稱線狀碳酸酯及第二對稱線狀碳酸酯可在製備非對稱線狀碳酸酯的製程中被再次使用，且因此相較於相關技術中的方法，所述製備非對稱線狀碳酸酯的方法極為經濟。
根據本說明書的實例性實施例，可藉由利用沸點差異的分餾來對所述三種類型的混合物進行分離及純化。
根據本說明書的實例性實施例，第一對稱線狀碳酸酯為碳酸二甲酯（dimethyl carbonate，DMC）。
根據本說明書的實例性實施例，第二對稱線狀碳酸酯為碳酸二乙酯（diethyl carbonate，DEC）。
根據本說明書的實例性實施例，酯交換反應的溫度為80℃至120℃，較佳地為90℃至100℃，且更佳地為95℃至100℃。
當在反應溫度下進行反應時，第一對稱線狀碳酸酯及第一對稱線狀碳酸酯的酯交換速率被最佳化，並且非對稱線狀碳酸酯的產率優異。
根據本說明書的實例性實施例，酯交換反應是封閉的系統（closed system）反應。封閉的系統（closed system）反應是僅交換能量而不與外界交換物質的物理系統，並且酯交換反應僅使用第一對稱線狀碳酸酯、第二對稱線狀碳酸酯及由化學式1表示的觸媒進行，而無外部物質的流入。
在本說明書中，烷基為直鏈或支鏈的，並且烷基的碳原子數為1至4。烷基的具體實例可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基及類似基團。
根據本說明書的實例性實施例，R1為氫，且R2與R3彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；甲基；或異丙基。
根據本說明書的實例性實施例，由化學式1表示的觸媒為選自以下化合物中的任一者。
。
根據本說明書的實例性實施例，藉由製備非對稱線狀碳酸酯的方法製備的非對稱線狀碳酸酯為碳酸甲乙酯（ethyl methyl carbonate，EMC）。
根據本說明書的實例性實施例，非對稱線狀碳酸酯為碳酸甲乙酯（EMC）。
根據本說明書的實例性實施例，非對稱線狀碳酸酯可用作鋰二次電池的電解液。
在下文中，將參照用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行修改，並且不應解釋為本說明書的範圍僅限於以下詳細闡述的實例。
提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更清楚地闡述本說明書。
合成例1. 化合物1的製備
將0.6克（g）咪唑（imidazole）及1.5克1,8-二氮雜二環(5.4.0)十一碳-7-烯（1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene）放入20毫升（ml）小瓶中，並將所得混合物在室溫下攪拌了5小時。當反應完成時，獲得了為淺黃色液體的化合物1。
化合物1
合成例2. 化合物2的製備
除了使用0.8克2-甲基-1H-咪唑（2-methyl-1H-imidazole）代替咪唑（imidazole）之外，以與合成例1中相同的方式藉由合成獲得了化合物2。
化合物2
合成例3. 化合物3的製備
除了使用0.8克4-甲基-1H-咪唑（4-methyl-1H-imidazole）代替咪唑（imidazole）之外，以與合成例1中相同的方式藉由合成獲得了化合物3。
化合物3
合成例4. 化合物4的製備
除了使用1.1克2-異丙基-1H-咪唑（2-isopropyl-1H-imidazole）代替咪唑（imidazole）之外，以與合成例1中相同的方式藉由合成獲得了化合物4。
化合物4
合成例5. 化合物5的製備
除了使用1.1克4-異丙基-1H-咪唑（4-isopropyl-1H-imidazole）代替咪唑（imidazole）之外，以與合成例1中相同的方式藉由合成獲得了化合物5。
化合物5
實驗例. 碳酸甲乙酯的製備
實例1
將10克碳酸二甲酯（DMC）、13.1克碳酸二乙酯（DEC）（DMC:DEC=1:1，莫耳比）及1重量%作為觸媒的化合物1（DMC標準1重量%）放入100毫升壓力反應器中。將溫度升高至90℃至100℃，並在攪拌下進行了反應達4小時。當反應完成時，藉由進行取樣（sampling）進行了氣相層析（gas chromatography，GC）分析。
在封閉的系統（closed system）中進行了反應，且未施加額外的壓力。
如在以下反應方案1中所示進行了反應，並且除了三種類型的材料之外，未產生產物。
[反應方案1]
實例2
除了使用化合物2代替化合物1作為觸媒之外，以與實例1中相同的方式進行了反應。
實例3
除了使用化合物3代替化合物1作為觸媒之外，以與實例1中相同的方式進行了反應。
實例4
除了使用化合物4代替化合物1作為觸媒之外，以與實例1中相同的方式進行了反應。
實例5
除了使用化合物5代替化合物1作為觸媒之外，以與實例1中相同的方式進行了反應。
比較例1
將碳酸二甲酯（DMC）（10克）、乙醇（EtOH）（5.1克）（DMC:EtOH=1:1，莫耳比）及作為觸媒的1重量%（wt%）（DMC標準1重量%）的乙醇鈉（sodium ethoxide）放入100毫升壓力反應器中。將溫度升高至90℃至100℃，並在攪拌下進行了反應達4小時。當反應完成時，藉由進行取樣（sampling）進行了GC分析。
藉由實例1至實例5及比較例1的製備方法製備的材料的GC分析的結果示於下表1中。
[表1]
- DMC：碳酸二甲酯
- DEC：碳酸二乙酯
- EMC：碳酸甲乙酯
- MeOH：甲醇
- EtOH：乙醇
| 反應前（莫耳%） | 反應後（莫耳%） | ||||||||
| DMC | DEC | DMC | EMC | DMC | |||||
| 實例1 | 50 | 50 | 23.1 | 51.2 | 25.7 | ||||
| 實例2 | 23.0 | 50.9 | 26.1 | ||||||
| 實例3 | 24.0 | 50.5 | 25.5 | ||||||
| 實例4 | 23.7 | 50.8 | 25.5 | ||||||
| 實例5 | 22.8 | 51.1 | 26.1 | ||||||
| DMC | EtOH | DMC | EMC | DEC | MeOH | EtOH | |||
| 比較例1 | 50 | 50 | 22.4 | 22.8 | 5.7 | 38.9 | 10.1 | ||
在表1中，在使用醇系溶劑的比較例1中（其為相關技術中的方法），產生了包括作為最終目標的EMC在內的5種類型的混合物，使得難以對EMC進行分離及純化。
相比之下，由於在進行根據本說明書的實例性實施例的製備方法時，參與酯交換反應的第一對稱線狀碳酸酯、第二對稱線狀碳酸酯及化學式1的觸媒全部為液體材料並且均質（homogeneous）混合，而未使用例如醇系溶劑等溶劑，因此不需要單獨的溶劑，因此製程簡單。此外，在反應完成後，僅產生DMC、DEC及最終目標EMC，其為三種類型的混合物，容易對EMC進行分離及純化，製程成本低，並且DMC及DEC還可在製備非對稱線狀碳酸酯的製程中被再次使用，因此可見相較於相關技術中的方法，根據本說明書的實例性實施例的製備方法極為經濟。
無
無
Claims (8)
- 一種製備非對稱線狀碳酸酯的方法，所述方法包括：在存在由以下化學式1表示的觸媒的情況下，使第一對稱線狀碳酸酯與第二對稱線狀碳酸酯進行酯交換： [化學式1]其中在化學式1中， R1至R3彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；或者具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
- 如請求項1所述的方法，其中所述方法不包含溶劑（無溶劑）。
- 如請求項1所述的方法，其中所述第一對稱線狀碳酸酯為碳酸二甲酯（DMC）。
- 如請求項1所述的方法，其中所述第二對稱線狀碳酸酯為碳酸二乙酯（DMC）。
- 如請求項1所述的方法，其中所述酯交換反應的溫度為80℃至120℃。
- 如請求項1所述的方法，其中R1為氫，且R2與R3彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；甲基；或異丙基。
- 如請求項1所述的方法，其中由化學式1表示的所述觸媒是選自以下化合物中的任一者：。
- 如請求項1所述的方法，其中所述非對稱線狀碳酸酯為碳酸甲乙酯（EMC）。
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