TW202246454A - 光致變色硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供能給予耐久性及外觀優異之硬化體之光致變色硬化性組成物，尤其提供外觀良好的硬化體(光致變色積層體)。依照實施形態，提供一種光致變色硬化性組成物，包含:(A1)第1受阻胺化合物，具有至少一個選自由自由基聚合性基及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基;(B)自由基聚合性單體，含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分且不具有哌啶基;及(C)光致變色化合物。
Description
本發明係關於新穎的光致變色硬化性組成物。更關於該光致變色硬化性組成物之硬化體積層而成的新穎的光致變色積層體。
以𠳭烯化合物、俘精酸酐(fulgide)化合物、螺㗁𠯤化合物等為代表之光致變色化合物，具有若照射到如太陽光或水銀燈之光線之含紫外線之光則會快速地變色，若停止照光並放置於暗處則會回復原本顏色的特性，亦即光致變色性。光致變色化合物活用此特性，使用在各種用途，尤其光學材料的用途。
例如：含有光致變色化合物之光致變色眼鏡，係在照射到太陽光之戶外則快速著色而作為太陽眼鏡作用，在未照射到太陽光的戶內則會退色而作為無色透明的眼鏡的作用的機能性眼鏡。光致變色眼鏡的需求，近年正在增加。
含有此光致變色眼鏡用之鏡片之光致變色光學物品之製造方法，例如:揉合法、黏結劑法、及塗佈法(專利文獻1、2、及3)。揉合法，係藉由使含有聚合性單體及光致變色化合物之聚合性組成物聚合，以將鏡片等光致變色光學物品予以成形之方法。黏結劑法，係將一對光學片以含有光致變色化合物之黏接層予以接合並將獲得之積層體加工為鏡片等而獲得光致變色光學物品之方法。
相較於上述方法，塗佈法係生產性較高的方法。塗佈法，首先利用例如旋塗法等將含有光致變色化合物及聚合性單體之硬化性組成物塗佈在鏡片等表面並形成塗膜。藉由使此塗膜硬化，獲得在鏡片之表面設有光致變色樹脂層之積層體。此積層體可作為光致變色光學物品使用。塗佈法中，為了使硬化體之耐久性提高，有時會在硬化性組成物中摻合受阻胺化合物。
上述塗佈法獲得之光致變色鏡片等光致變色光學物品中，有時會在此光致變色樹脂層之表面貼附保護薄膜。亦即，在製造以光致變色鏡片作為零件之光致變色太陽眼鏡等光學器具之步驟、及製造好之光學器具在保管及出貨時，會有對於鏡片之光致變色樹脂層賦予傷痕或附著污垢的可能。藉由將鏡片之光致變色樹脂層之表面以保護薄膜覆蓋，能防止如此的傷痕的賦予、污垢的附著。又，保護薄膜有時會使用經著色之薄膜。光致變色鏡片在未照射到紫外線時為無色透明，故在其表面貼附的著色保護薄膜，可作為識別標籤的作用。保護薄膜，可使用例如:黏接面使用了丙烯酸系黏接劑之泛用保護薄膜。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2012/176439號
[專利文獻2]國際公開第2013/099640號
[專利文獻3]國際公開第2015/068798號
[專利文獻4]國際公開第2011/125956號
[專利文獻5]國際公開第2013/058218號
(發明欲解決之課題)
本發明之目的在於提供能給予耐久性及外觀優異之硬化體之光致變色硬化性組成物、及含有此硬化體之光致變色光學物品及其製造方法。
(解決課題之方式)
本發明之目的係由以下之實施態樣達成。
1. 一種光致變色硬化性組成物，含有(A1) 第1受阻胺化合物，具有至少1個選自由自由基聚合性基、及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基;
(B)自由基聚合性單體，含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分且不具有哌啶基;及
(C)光致變色化合物。
2. 如1.之光致變色硬化性組成物，其中，相對於該(B)自由基聚合性單體成分100質量份，含有0.1質量份以上5.0質量份以下之該(A1)第1受阻胺化合物。
3. 如1.或2.之光致變色硬化性組成物，其中，該(B1)聚輪烷成分之質量M1與該(A1)第1受阻胺化合物之質量M2之比M1/M2，為0.1以上40以下。
4. 如1.至3.中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(A1)第1受阻胺化合物含有下式(X)表示之化合物；
[化1]
式(X)中，
R
100、及R
300各為氫原子或甲基，
X為下式(Z)表示之基，
R
200為碳數1~5之伸烷基，
t係按平均值計為0~20之數，
u係按平均值計為0~20之數，
[化2]
式(Z)中，
R
400為碳數1~20之伸烷基，
v係按平均值計為0~20之數。
5. 如1.至4.中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(B1)聚輪烷成分在該(B)自由基聚合性單體成分中所佔之比例為0.1質量%以上50質量%以下。
6. 如1.至5.中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(B)自由基聚合性單體成分更含有(B2)具有2官能以上之(甲基)丙烯醯基之倍半矽氧烷。
7. 如1.至6.中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有塗平劑。
8. 如1.至7.中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有(A2)不具有反應基之第2受阻胺化合物。
9. 如1.至8.中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(A2)第2受阻胺化合物含有下式(Y)表示之化合物；
[化3]
式(Y)中，
R
500、及R
600各為氫原子或甲基，
W為1~50之整數。
10. 如1.至9.中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有(D)沸點為80℃以上200℃以下且SP值為8.0~10.0之有機化合物。
11. 如1.至10.中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，相對於該(B)自由基聚合性單體成分100質量份，含有0.10質量份以上10.0質量份以下之該(D)有機化合物。
12. 一種光致變色積層體，包含:
光學基材;
係如1.至11.中任一項之光致變色硬化性組成物之硬化體的光致變色樹脂層;及
位在該光學基材與該光致變色樹脂層之間之聚胺甲酸酯樹脂層。
(發明之效果)
依照本發明，可提供能給予耐久性及外觀優異之硬化體之光致變色硬化性組成物。
進而，為了高程度地防止源自受傷防止用保護薄膜的外觀不良而減少塗平劑(界面活性劑)之摻合量時，仍能獲得外觀優良的硬化體。此外，製作為了使密合性更好而在表面具有胺甲酸酯樹脂層之光學基材上之該胺甲酸酯樹脂層上積層用之光致變色硬化性組成物時，可獲得外觀特別良好的硬化體(光致變色積層體)。
實施形態之光致變色硬化性組成物，包含:(A1)第1受阻胺化合物;(B)自由基聚合性單體含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分且不具有哌啶基;及(C)光致變色化合物。(A1)第1受阻胺化合物，具有至少1個選自由自由基聚合性基及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基。
若使用實施形態之光致變色硬化性組成物，則可獲得光致變色性高且能抑制皺紋狀之細小條紋等發生之耐久性及外觀性優異之硬化體。因而可獲得耐久性及外觀優異之光致變色光學物品。針對其理由，本案發明人等認為係如下。
首先，若上述保護薄膜貼附於光致變色樹脂層，則會有光致變色光學物品無法獲得所望色調、或產生皺紋狀之條紋等外觀不良之情形。亦即，取走了上述保護薄膜之光致變色光學物品，有時在光致變色樹脂層之表面會附著保護薄膜含有之黏著劑及著色劑。如此，在光致變色樹脂層之表面若殘留、滲透不欲之黏著劑及著色劑，可能光致變色樹脂層之色調會和所望之色調不同。又，光致變色樹脂層之內部有時會出現如皺紋的細小條紋。
本案發明人等發現此如皺紋之細小條紋，是由於在保護薄膜之黏接面塗佈的黏接劑所導致。亦即，據認為是保護薄膜使用之丙烯酸系黏接劑從保護薄膜之黏接面向光致變色樹脂層內部滲透，在光致變色樹脂層內部硬化而導致看起來為條紋或條帶狀。
本案發明人等更努力研究，結果發現受阻胺化合物對於此丙烯酸系黏接劑之滲透有影響。亦即，硬化性組成物中之受阻胺化合物一般係使用雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯。受阻胺化合物能捕捉因紫外線而產生之自由基，故能抑制硬化體之劣化。但是受阻胺化合物，有時會從硬化體之樹脂分離並滲出到表面。如此，若在硬化體之表面存在受阻胺化合物，則保護薄膜之黏接劑等成分會有容易進到光致變色樹脂層內部的傾向。因而若使用習知的受阻胺化合物，據認為硬化體之耐久性提高，但會在光致變色樹脂層內部觀察到來自保護薄膜之細小條紋或條帶狀之異物。
若使用不含習知之受阻胺化合物之硬化性組成物，則會獲得不含如這樣的細小條紋的光致變色樹脂層。但由如此的硬化性組成物獲得之光致變色樹脂層，耐久性降低，有時會變色。
實施形態之光致變色硬化性組成物中，就受阻胺化合物而言，含有(A1)具有至少1個選自由自由基聚合性基、及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基的受阻胺化合物。(A1)成分之自由基聚合性基或會和其反應之基，在硬化性組成物硬化時和(B)成分反應。據認為此組成物之硬化體中，係處於(A1)成分與(B)成分之至少一部分聚合成複合體的狀態。如此的複合體中，(A1)成分係和(B)成分聚合，故據認為對於光致變色樹脂層之表面之滲出減少。又，實施形態之光致變色硬化性組成物含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分。(B1)成分，不易妨礙硬化體中之光致變色化合物之結構變化，會提高硬化體之光致變色性。又，(B1)成分會提高光致變色硬化性組成物之黏度，有助於形成期待厚度的塗膜。實施形態之光致變色硬化性組成物，含有如此的(A1)成分及(B1)成分，故受阻胺化合物不易滲出且可提供光致變色特性優異之光致變色樹脂層。此光致變色樹脂層，不易受到表面貼附之保護薄膜中含有的黏接劑及著色劑之影響。由以上，若使用實施形態之光致變色硬化性組成物，則可形成光致變色特性高、不易產生皺紋狀之細小條紋等之外觀性優異之光致變色樹脂層。
以下針對各成分說明。
(A)成分((A)受阻胺成分)
(A)成分係具有哌啶基之受阻胺成分，含有(A1)具有至少1個選自由自由基聚合性基、及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基的第1受阻胺化合物((A1)成分)。
(A)成分也可含有(A2)前述(A1)成分以外之第2受阻胺化合物((A2)成分)。(A1)成分、及(A2)成分皆是具有哌啶基之化合物。
(A1)成分
(A1)成分，係具有至少1個選自由自由基聚合性基、及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基的受阻胺化合物。藉由使用此成分，能高程度地保持光致變色硬化性組成物本身的安定性、及光致變色光學物品的安定性，可獲得外觀良好的光致變色光學物品。
(A1)成分中，自由基聚合性基可列舉(甲基)丙烯酸基(甲基丙烯酸基、及/或丙烯酸基)、乙烯基等。又，會和自由基聚合性基反應之基，可列舉硫醇基、胺基、環氧基等。此等反應基係會和下列詳述之(B)成分聚合、或反應之基。亦即，(A1)成分係以化學性鍵結於光致變色光學物品(含有光致變色化合物之樹脂層)之基質中。(A1)成分係在基質中鍵結而存在，故能夠高程度地保持光致變色硬化性組成物本身之安定性、及光致變色光學物品之安定性，且能獲得外觀良好的光致變色光學物品。
(A1)成分，若是具有哌啶基、及至少1個選自由自由基聚合性基及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基之化合物，則無特殊限制。其中，以下之化合物較佳。具體而言，下式(X)表示之化合物(以下，有時也稱為(A1X)成)較佳。
[化4]
式(X)中，
R
100、及R
300各為氫原子或甲基，
X為下式(Z)表示之基，
R
200為碳數1~5之伸烷基，
t係按平均值計為0~20之數，
u係按平均值計為0~20之數，
[化5]
式(Z)中，
R
400為碳數1~20伸烷基，
v係按平均值計為0~20之數。
又，上式中，t、u、v係以平均值表達，原因是製造時常以混合物的形式獲得。
前述式(X)中，R
300為甲基較佳。R
100為氫原子、或甲基。
X為前述式(Z)表示之2價基。式(Z)中，R
400為碳數1~20之伸烷基，該伸烷基可為直鏈狀也可為分支狀。其中，R
400為碳數1~10之直鏈狀或分支狀之伸烷基較理想，碳數1~3之直鏈狀或分支狀之伸烷基更佳。又，為了發揮優良的效果，v宜較小較理想，按平均值計為0~10之數較佳，按平均值計為0~5之數又更佳。
R
200為碳數1~10之伸烷基，該伸烷基可為直鏈狀也可為分支狀。為了發揮優良的效果，為碳數1~5之直鏈狀或分支狀之伸烷基更理想。又，為了發揮優良的效果，t宜較小較理想，按平均值計為0~10之數較佳，按平均值計為0~5之數又更佳。t也可為2~3。
u係按平均值計為0~20之數。其中，為了發揮優良的效果，u宜較小較理想，按平均值計為0~3之數較佳，按平均值計為0~2之數較佳。u也可為1。
前述(A1X)成分為公知之化合物，可使用市售品。具體而言，可依專利文獻5記載的方法合成。又，t、u、v為0亦即X為氧原子之化合物，可使用市售品。具體而言，可列舉ADEKA(股)公司製之LA-82、LA-87等。
前述(A1X)成分之中，發揮特別優異之效果者，宜為R
100、及R
300係甲基且t、u、v為0之(X成為氧原子)化合物尤佳。
具體而言，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯為較佳。(A1X)成分之中，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯，即使摻合量比較少，仍能高程度地保持光致變色硬化性組成物本身之安定性、及光致變色光學物品之安定性。且因即使摻合量比較少仍發揮優良的效果，和下列詳述之(A2)成分組合時，能維持高光致變色特性且能充分抑制源自受傷防止用保護薄膜的外觀不良。又，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯，在常溫為液狀物，和下列詳述之(B)成分之相容性高，故據認為會發揮優良的效果。
(A2)成分
(A2)成分，係具有哌啶基且為(A1)成分以外之第2受阻胺化合物。(A2)成分可使用公知之化合物。此(A2)成分和(A1)成分不同，據認為是以分散在光致變色光學物品之基質中的狀態存在者。且相較於將(A2)成分單獨使用，藉由和(A1)成分併用，能夠使此等之摻合量相對較少。且藉由使用(A2)成分，能夠高程度地保持光致變色硬化性組成物本身之安定性、及光致變色光學物品之安定性。進而，能夠使(A1)成分之摻合量為少，故據認為對於發揮優良的光致變色特性方面有效。
(A2)成分無特殊限制，宜使用下式(Y)表示之化合物(以下有時簡單稱為「(A2Y)成分」)較佳。
[化6]
式(Y)中，
R
500、及R
600各為氫原子或甲基，
W為1~50之整數。
(A2Y)成分之中，R
500、及R
600為甲基，w為8之雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯較佳。又，使用(A2Y)成分時，就(A2)成分而言，可使用含有係(A2Y)成分的雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、及不可避免地含有的(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯者。於此情形，(A2)成分之摻合量以雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、及(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯之合計量為基準即可。(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，當然該當(A2Y)成分以外之(A2)成分。
(A2)成分宜含有(A2Y)成分較佳。其中，(A2)成分可僅由(A2Y)成分構成，也可由(A2Y)成分及(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯構成。進而，也可含有(A2Y)成分、以及(A2Y)成分及(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯以外之(A2)成分。又，(A2)成分也可含有(A2Y)成分及(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯此等以外之(A2)成分。為了更發揮優良的效果，(A2)成分為含有雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯作為(A2Y)成分，並也可含有(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯之態樣。
係雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯之(A2Y)成分，能高程度地保持光致變色硬化性組成物本身之安定性、及光致變色光學物品之安定性、及發揮優良的光致變色特性、有優良外觀之效果。又，以雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯((A2Y)成分)作為主成分之(A2)成分，常溫為液狀物，和下列詳述之(B)成分之相容性高，故據認為會發揮優良的效果。
(A1)成分之理想摻合比例
(A1)成分之摻合量無特殊限制，以下之摻合量較佳。亦即相對於下列詳述之(B)自由基聚合性單體成分100質量份，前述(A1)成分含量為0.1質量份以上5.0質量份以下較佳。藉由符合此範圍，能具有良好的光致變色特性及重複耐久性，且保存安定性變得良好。又，為了使保存安定性良好，0.5質量份以上4.0質量份以下更佳，1.0質量份以上3.5質量份以下又更佳。其中，為了發揮特別優異之效果，相對於(B)成分100質量份，(A1)成分之摻合量為1.0質量份以上3.0質量份以下較佳，1.0質量份以上且未達3.0質量份更佳，1.0質量份以上2.8質量份以下又更佳。
前述(B)成分之量，當使用1種(B)成分時，此(B)成分之量設為100質量份。惟以下說明，(B)成分宜以含有多種類之自由基聚合性單體的(B’)自由基聚合性組成物((B’)組成物)的形式使用較佳。當使用(B’)組成物作為(B)成分時，多種類之(B)成分之合計量((B’)組成物之量)設為100質量份。
(A)成分中之(A1)成分與(A2)成分之理想摻合比例
實施形態之光致變色硬化性組成物，當含有(A2)成分時，亦即含有係(A1)成分與(A2)成分之混合物的(A)成分時，該等之摻合比例如下所示較佳。具體而言，前述(A)成分當設前述(A1)成分為100質量份時，也可含有10質量份以上500質量份以下之前述(A2)成分。藉由符合此範圍，能具有良好的重複耐久性。又，若考慮光致變色特性、保存安定性、及其他特性等，相對於前述(A1)成分100質量份，含有前述(A2)成分10質量份以上300質量份以下較佳，10質量份以上200質量份以下更佳，20質量份以上200質量份又更佳，25質量份以上200質量份以下尤佳。其中，含有下列詳述之(D)成分時，前述(A)成分中，當設前述(A1)成分為100質量份，含有前述(A2)成分25質量份以上150質量份以下最理想。又，不含下列詳述之(D)成分時，前述(A)成分中，當設前述(A1)成分為100質量份時，前述(A2)成分為25質量份以上150質量份以下最理想。
另一方面，實施形態之光致變色硬化性組成物若含有(A2)成分，則硬化體會有容易產生如上述皺紋的細小條紋的傾向。因此考量獲得外觀優異之硬化體之觀點，(A2)成分之含量低較佳，不含更佳。具體而言，設(A1)成分為100質量份時，(A2)成分之量為150質量份以下較佳，100質量份以下更佳，75質量份以下更理想。(A2)成分之下限值為0質量份。
(A1)成分及(A2)成分之摻合量，例如可依以下之方法確認。當從光致變色樹脂層硬化體或硬化性組成物算出此等成分之量時，首先，使硬化體或硬化性組成物溶於有機溶劑而獲得試樣。將此試樣利用凝膠過濾管柱層析等精製，並將(A1)成分及(A2)成分予以單離。對於已單離之(A1)成分及(A2)成分，利用
1H-NMR分析、液體層析質量(LC-MS)分析及氣體層析質量(GC-MS)分析，鑑別(A1)成分及(A2)成分之各結構，可算出各含量。
＜(B)成分；自由基聚合性單體((B)組成物；自由基聚合性單體組成物)＞
(B)成分無特殊限制，可使用通常的塗佈液使用之自由基聚合性單體。具體而言，含有分子內具有2個以上(甲基)丙烯酸酯基之多官能(甲基)丙烯酸酯較佳。(B)成分含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分。(B1)成分之重量平均分子量為100,000以上1,000,000以下較佳。
又，(B)成分更含有(B2)重量平均分子量為1,500以上20,000以下且具有自由基聚合性基之倍半矽氧烷成分較佳。(B)成分((B’)組成物)藉由含有(B1)成分、及(B2)成分中之至少一者，獲得之硬化體、積層體會發揮優良的機械特性、及光致變色特性。
然後針對此等成分說明。
＜(B1)成分；聚輪烷成分＞
(B1)成分之重量平均分子量為100,000以上1,000,000以下較佳。自由基聚合性基為(甲基)丙烯酸酯基(甲基丙烯酸酯基、或丙烯酸酯基，視情形為此兩者之基)較佳。
(B1)成分為公知之化合物，具圖1所示之結構。圖1為(B1)成分1之概略圖。(B1)成分中，軸分子2已有各種為已知。軸分子2只要環狀分子3擁有之環能貫通即可，為直鏈狀或分支鏈皆可，一般係由聚合物構成。
(B1)成分中，適合形成軸分子之聚合物為聚乙二醇、聚異戊二烯、聚異丁烯、聚丁二烯、聚丙二醇、聚四氫呋喃、聚二甲基矽氧烷、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇或聚乙烯基甲醚，聚乙二醇最佳。
再者，在前述軸分子之兩端形成之基，只要是防止環狀分子從軸分子脫離之基即無特殊限制，可列舉體積大的基(圖1中之體積大的末端基4)較佳。如此的基例如，金剛烷基、三苯甲基、螢光基(fluoresceinyl)、二硝基苯基、及芘基體，尤其考量導入容易性等觀點，金剛烷基較理想。
前述軸分子之分子量無特殊限制。分子量若過大則和其他成分，例如和其他聚合性單體等之相容性會有變得不好的傾向，若過小則環狀分子之可動性降低且有光致變色性降低之傾向。考量如此的觀點，前述軸分子之重量平均分子量Mw為1,000~100,000，尤其5,000~80,000，尤佳為8,000~30,000之範圍較理想。又，此重量平均分子量Mw，係按後述實施例記載之GPC測定方法測定之值。
又，前述環狀分子只要是具有能包接如上述軸分子之大小之環者即可，如此的環狀分子可列舉環糊精環、冠醚環、苯并冠環、二苯并冠環及二環己冠環，尤其環糊精環較佳。又，環糊精環有α體(環內徑0.45~0.6nm)、β體(環內徑0.6~0.8nm)、γ體(環內徑0.8~0.95nm)，尤其α-環糊精環及γ-環糊精環較理想，α-環糊精環最理想。
具有如上述環之環狀分子，在1個軸分子係有多數個包接。一般當每1個軸分子能包接之環狀分子之最大包接數作為1時，環狀分子之包接數為0.001乃至0.6，更佳為0.002乃至0.5，更佳為0.003乃至0.4之範圍較佳。環狀分子之包接數若過多，對於一個軸分子會緊密地存在環狀分子，其可動性降低且有光致變色性降低之傾向。又包接數若過少，則軸分子間之間隙變窄，能容許光致變色化合物分子之可逆反應之間隙減小，光致變色性仍有降低之傾向。
(B1)成分，係對於前述環狀分子導入了末端具羥基之側鏈的聚輪烷化合物中之該側鏈之羥基以具有自由基聚合性基之化合物予以改性而成的聚輪烷化合物。又，此側鏈在圖1中以“5”代表。
上述末端具有羥基之側鏈無特殊限制，宜使用末端具有羥基且碳數為3~20之範圍之有機鏈之重複形成之側鏈。如此的側鏈之平均分子量為300~10,000，較佳為350~8,000，更佳為350~5,000之範圍，最佳為400~1,500之範圍。此側鏈之平均分子量可利用側鏈導入時使用之量來調整，可由計算求出，也可由
1H-NMR之測定求出。
又，如上述側鏈，也可利用環狀分子擁有之官能基，將此官能基予以修飾來導入。例如:α-環糊精環就官能基而言具有18個羥基，介由此羥基導入側鏈。亦即1個α-環糊精環最大可導入18個側鏈。為了使前述側鏈之作用充分發揮，如此的環擁有之全部官能基數之6%以上，尤其30%以上經側鏈修飾較佳。又，環狀分子擁有之官能基，有時會對於和其他成分之相容性造成影響，尤其該官能基若為羥基，會對於和其他成分之相容性造成重大影響。所以，該官能基經修飾之比例(修飾度)為6%以上80%以下較佳，30%以上70%以下更佳。
如上述側鏈只要是末端具有羥基者即可，為直鏈狀、分枝狀皆可。又，可藉由開環聚合；自由基聚合；陽離子聚合；陰離子聚合；原子移動自由基聚合、RAFT聚合、NMP聚合等活性自由基聚合等，以在環狀分子之官能基末端具有羥基之方式導入側鏈，以成為所望的側鏈。
例如:可藉由開環聚合，導入來自內酯、環狀醚等環狀化合物之側鏈。將內酯、環狀醚等環狀化合物予以開環聚合而導入之側鏈，會在該側鏈之末端導入羥基。
前述環狀化合物之中，考量取得容易、反應性高、且大小(分子量)調整容易之觀點，宜使用環狀醚、內酯化合物較佳，內酯化合物較理想，更佳為ε-己內酯。
又，利用開環聚合使環狀化合物反應而導入側鏈時，鍵結於環之官能基(例如羥基)欠缺反應性，尤其有因立體障礙等而難以使大的分子直接反應的情形。如此的情形下，例如:為了使己內酯等反應，可採用實施使環氧丙烷等低分子化合物和官能基反應的羥基丙基化，於末端導入了富反應性的官能基(例如羥基)後，利用前述使用環狀化合物之開環聚合以導入側鏈之手段。於此情形，經羥基丙基化之部分亦可視為側鏈。
(B1)成分中，為了對於環狀分子導入末端具有羥基之側鏈，若考慮側鏈導入之容易性、側鏈大小(分子量)調整之容易性、及將該羥基改性等，宜採用前述利用開環聚合以於末端導入具有羥基之側鏈之方法較佳。
(末端(側鏈末端)具有聚合性基之(B1)成分)
(B1)成分中，前述聚輪烷之側鏈之末端之羥基、與具有自由基聚合性基之化合物反應而在聚輪烷之側鏈於末端導入聚合性基。此反應稱為「改性」。
前述具有自由基聚合性基之化合物，係利用末端具有羥基之側鏈而導入，可適當使用會和側鏈之羥基反應之化合物。又，針對此具有自由基聚合性基之化合物，若考量和其他成分之相容性，宜為分子內沒有羥基之化合物較佳。自由基聚合性基宜為(甲基)丙烯酸酯基較佳。
前述具有自由基聚合性基之化合物，係一分子中具有能和側鏈之羥基反應之官能基及該聚合性基兩者之基之化合物。該能和羥基反應之官能基，例如:異氰酸酯基、羧基、及醯氯化物基(例如:-COCl基)等。藉由使具有異氰酸酯基之化合物反應，會介由胺甲酸酯鍵而導入自由基聚合性基。或藉由使具有羧基、及醯氯化物基等之化合物反應，介由酯鍵而將自由基聚合性基導入。
前述具有自由基聚合性基之化合物與側鏈之羥基之反應，能採用公知之會和該羥基反應之官能基與羥基之反應條件。
(B1)成分中，該自由基聚合性基相對於側鏈之末端之羥基之改性比例，亦即，具有自由基聚合性基之化合物相對於該側鏈之全部羥基之莫耳數之反應比例，宜為1莫耳%以上且未達100莫耳%較佳，若考量獲得之硬化體之產率、機械強度、光致變色特性等，利用前述具有自由基聚合性基之化合物所致之改性比例為10莫耳%以上95莫耳%以下更佳，30莫耳%以上95莫耳%以下又更佳，若也考量聚輪烷化合物本身的生產性，則70莫耳%以上95莫耳%以下尤佳。
改性比例，能按(聚合性基導入之莫耳數)/(側鏈之全部羥基之莫耳數)×100算出。又，下列詳述，但(B1)成分亦能以沒有自由基聚合性基之化合物予以改性。所以，側鏈之其餘羥基，也能以下列詳述的沒有自由基聚合性基之化合物予以改性。惟，於此情形，改性比例高，故羥基有殘存亦可。
(B1)成分中，導入到前述環狀分子之側鏈之末端所具有之羥基需以前述具有自由基聚合性基之化合物予以改性。而且側鏈的其餘羥基(亦即，導入到前述環狀分子之側鏈之末端所具有之羥基當中，未被具有自由基聚合性基之化合物改性之羥基)，可維持是羥基，也可被沒有自由基聚合性基之化合物予以改性。
前述沒有自由基聚合性基之化合物，係一分子中具有能和側鏈之羥基反應之官能基者，該分子中不含自由基聚合性基。所以，前述沒有自由基聚合性基之化合物，宜沒有自由基聚合性基而有碳數2~20之烷基、碳數2~30之伸烷氧基、碳數6~20之芳基較佳。順帶一提，能和側鏈之羥基反應之官能基，可列舉和在「前述具有自由基聚合性基之化合物」說明者為相同之官能基。
針對前述沒有自由基聚合性基之化合物，就具有異氰酸酯基之化合物而言，考量原料取得容易性及和羥基之反應性高之觀點，為碳數2~20(不包括異氰酸酯基之碳原子)之異氰酸酯化合物較佳。針對前述沒有自由基聚合性基之化合物，就羧醯氯化物而言，考量原料之取得容易性及和羥基之反應性高之觀點，為碳數2~20(不包括羰基之碳原子)之羧醯氯化物較佳。
沒有自由基聚合性基之化合物之改性比例，能按(沒有自由基聚合性基之化合物導入之莫耳數)/(側鏈之全部羥基之莫耳數)×100算出。此改性比例無特殊限制。其中，考量獲得之硬化體之產率、機械強度、光致變色特性等，由前述沒有自由基聚合性基之化合物所致之改性比例為0~99莫耳%較佳，5~90莫耳%更佳，5~70莫耳%更佳，5~30莫耳%尤佳。
(理想的(B1)成分之結構、分子量)
可理想使用之(B1)成分，宜為上述各成分之中，將兩端有金剛烷基鍵結之聚乙二醇作為軸分子，將α-環糊精環作為環狀分子，並且以聚己內酯對於該環狀分子導入末端具有羥基之側鏈者較佳。
又，(B1)成分之重量平均分子量Mw宜在100,000~1,000,000之範圍較佳。該(B1)成分之重量平均分子量Mw藉由在此範圍，和其他成分之相容性提升，且硬化體之透明性更提升。考量和其他成分之相容性、硬化體之透明性等的話，該(B1)成分之重量平均分子量Mw為100,000~800,000之範圍更佳，100,000~500,000之範圍又更佳。又，此重量平均分子量Mw係按下列實施例記載之GPC測定方法測定之值。
尤其理想的(B1)成分如下。軸分子之分子量為8,000~30,000，α-環糊精環之導入比例為0.003~0.4之範圍，經α-環糊精環修飾之比例(修飾度)為30%以上70%以下較佳。且，α-環糊精環宜具有按平均值計分子量為400~1,500之範圍之側鏈，且此側鏈之按(甲基)丙烯酸酯基之改性比例為70莫耳%以上95莫耳%以下較佳。並且，使用依該等數值，(B1)成分之每1分子之(甲基)丙烯酸酯基之數為10~1,000個的(B1)成分較佳。
＜(B1)成分之摻合量＞
(B1)成分佔(B)成分之比例為0.1質量%以上50質量%以下較佳。(B1)成分之比例若多，則硬化體之光致變色性有提高之傾向。(B1)成分之比例若少，則硬化體之外觀性有提高之傾向。(B1)成分佔(B)成分之比例為0.5質量%以上45質量%以下更佳，1.0質量%以上40質量%以下尤佳。
(B1)成分之質量M1與(A1)成分之質量M2之比M1/M2為0.1以上40以下較佳。比M1/M2藉由為上述範圍，可獲得外觀性更優異之硬化體。比M1/M2為0.3以上30以下更佳，0.5以上25以下更佳，0.5以上20以下尤佳。
＜(B2)成分；倍半矽氧烷成分＞
(B)成分宜含有(B2)成分較佳。(B2)成分係重量平均分子量為1,500以上20,000以下之具有自由基聚合性基之倍半矽氧烷成分。自由基聚合性基為(甲基)丙烯酸酯基(甲基丙烯酸酯基、或丙烯酸酯基，視情形為此兩者之基)較佳。
(B2)成分係分子內有矽之多官能聚合性單體，無特殊限制，可使用公知者。其中，特別理想的是有多個(甲基)丙烯酸酯基之倍半矽氧烷。
前述(B2)成分可列舉下式(6)表示者。
[化7]
式中，k為聚合度，係3~100之整數，多數個R
15彼此可相同也可不同，為含有至少2個以上之(甲基)丙烯酸酯基之有機基。惟R
15不包括含有鏈狀之有機矽氧烷基之基。
在此，R
15中之含(甲基)丙烯酸酯基之有機基，包括僅(甲基)丙烯酸酯基者(包括在矽原子直接鍵結了(甲基)丙烯酸酯基者)。(甲基)丙烯酸酯基，具體而言，不只包括(甲基)丙烯酸酯基，也可包括(甲基)丙烯醯氧基丙基、(3-(甲基)丙烯醯氧基丙基)二甲基矽氧基。其中(甲基)丙烯醯氧基丙基，因前述(B2)成分製造時之原料之取得容易，能展現優良的光致變色特性並獲得高膜強度，故特別理想。
前述(B2)成分之重量平均分子量Mw為1,500~20,000較佳，(甲基)丙烯酸基當量為150~800較佳。又，(B)成分之重量平均分子量Mw係利用凝膠滲透層析法(GPC法)測定之值。
又，前述(B2)成分平均一分子中含有10個以上之(甲基)丙烯酸酯基較佳，其中，一分子中含有10~100個(甲基)丙烯酸酯基較佳，含有15~35個又更佳。
一般，倍半矽氧烷可採籠狀、梯狀、無規這樣的各種分子結構，(B2)成分可使用1種結構的化合物，也能以多數結構之化合物之混合物的形式使用。為混合物時，混合物之合計質量視為(B2)成分之摻合量。其中，(B2)成分宜係由多數結構之化合物構成的混合物較佳。
前述(B2)成分之合成方法，例如亦可依引用文獻(參照Appl.Organometal.Chem.2001年，p.683-692)、專利文獻(日本特開2004-143449號公報、日本特開1999-29640號公報)記載的方法製造。
＜(B2)成分之摻合量＞
(B2)成分不是必要成分，但藉由使用(B2)成分，能使機械物性、及光致變色特性等更好。故為了使此等效果更高，當設(B)成分之合計量亦即(B’)組成物之量為100質量份，(B2)成分為0~10質量份較佳，0.1~8質量份更佳，0.1~6質量份又更佳。
前述(B1)成分、及前述(B2)成分不是必要成分，但含有至少一者的光致變色硬化性組成物，有優良的光致變色特性、及物性，尤其有下列詳述之皺紋不良抑制效果。並且，能使含有(A)成分的效果更加發揮。為了製造(A)成分之效果更發揮、具有優良的光致變色特性、及物性，且抑制了皺紋不良之光致變色光學物品，含有(B1)成分、及(B2)成分兩者較佳。
(B)成分宜含有前述(B1)成分、及前述(B2)成分以外之(B3)其他自由基聚合性單體成分較佳。
以下針對(B3)其他自由基聚合性單體成分(以下有時也簡單稱為(B3)成分)說明。
＜(B3)成分；其他自由基聚合性單體成分＞
(B)成分宜為含有多種自由基聚合性單體之(B’)組成物較佳。又，(B’)組成物除了前述(B1)成分、及前述(B2)成分以外，含有(B3)成分較佳。(B3)成分擁有之自由基聚合性基為(甲基)丙烯酸酯基較佳。其中，(B3)成分含有以下之2成分較佳。
(B31)分子內有2個(甲基)丙烯酸酯基之2官能(甲基)丙烯酸酯(以下也簡稱(B31)成分)、
(B32)分子內有3個以上(甲基)丙烯酸酯基之多官能(甲基)丙烯酸酯(以下也簡稱(B32)成分)
(B33)具有1個(甲基)丙烯酸酯基之單官能(甲基)丙烯酸酯(以下也簡稱(B33)成分。)
以下針對此等成分說明。
＜(B31)成分；2官能(甲基)丙烯酸酯＞
(B’)組成物宜含有(B31)成分較佳。以下顯示其具體例。具體而言，下式(1)表示之成分(以下也簡稱(B31a)成分。)、下式(2)表示之成分(以下也簡稱(B31b)成分。)、及下式(3)表示之成分(以下也簡稱(B31c)成分。)較理想。此外，可列舉:具有胺甲酸酯鍵之2官能(甲基)丙烯酸酯成分(以下也簡稱(B31d)成分。)、不該當前述(B31a)成分、前述(B31b)成分、前述(B31c)成分、及前述(B31d)成分之2官能(甲基)丙烯酸酯成分(以下也簡稱(B31e)成分。)。
針對此等(B31)成分說明。
＜(B31a)成分；下式(1)表示之成分＞
[化8]
式中，R
1及R
2各為氫原子、或甲基，a及b各自獨立地0以上之整數，且a＋b為2以上之整數。
上式(1)表示之化合物若具體例示，如下所示。
二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、五乙二醇二甲基丙烯酸酯、五丙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、五乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、四丙二醇二丙烯酸酯、五丙二醇二丙烯酸酯、由聚丙二醇與聚乙二醇之混合物構成的二甲基丙烯酸酯(具有聚乙烯為2個、聚丙烯為2個的重複單元)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(尤其a＝4、b＝0、平均分子量330)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(尤其a＝9、b＝0、平均分子量536)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(尤其a＝14、b＝0、平均分子量736)、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、四丙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(尤其a＝0、b＝7、平均分子量536)、聚乙二醇二丙烯酸酯(尤其平均分子量258)、聚乙二醇二丙烯酸酯(尤其a＝4、b＝0、平均分子量308)、聚乙二醇二丙烯酸酯(尤其a＝9、b＝0、平均分子量508)、聚乙二醇二丙烯酸酯(尤其a＝14、b＝0、平均分子量708)、聚乙二醇甲基丙烯酸酯丙烯酸酯(尤其a＝9、b＝0、平均分子量522)。
＜(B31b)成分；下式(2)表示之成分
[化9]
式中，
R
3及R
4各為氫原子或甲基，
R
5及R
6各為氫原子或甲基，
R
7為氫原子或鹵素原子，
A為-O-、-S-、-(SO
2)- 、-CO-、-CH
2-、-CH＝CH-、-C(CH
3)
2-、-C(CH
3)(C
6H
5)-中之任一者
c及d各為1以上之整數，c＋d按平均值計為2以上30以下。
又，上式(2)表示之2官能(甲基)丙烯酸酯，通常以分子量不同之分子之混合物之形式獲得。故c及d按平均值表達。
上式(2)表示之2官能(甲基)丙烯酸酯之具體例，可列舉以下之雙酚A二(甲基)丙烯酸酯。
2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝2、平均分子量452)、2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧二乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝4、平均分子量540)、2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝7、平均分子量672)、2,2-雙[3,5-二溴-4-(甲基丙烯醯氧乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝2、平均分子量768)、2,2-雙(4-(甲基丙烯醯氧二丙氧基)苯基)丙烷(c＋d＝4、平均分子量596)、2,2-雙[4-(丙烯醯氧基二乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝4、平均分子量512)、2,2-雙[4-(丙烯醯氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝3、平均分子量466)、2,2-雙[4-(丙烯醯氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝7、平均分子量642)、2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝10、平均分子量804)、2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝17、平均分子量1116)、2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝30、平均分子量1684)、2,2-雙[4-(丙烯醯氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝10、平均分子量776)、2,2-雙[4-(丙烯醯氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝20、平均分子量1216)。
(B31c)成分；下式(3)表示之成分
[化10]
式中，
R
8及R
9各為氫原子或甲基，
e係按平均值計為1~20之數，
B及B’彼此可相同也可不同，各為碳數2~15之直鏈狀或分支狀之伸烷基，B有多個存在時，多個B可為相同之基也可為不同之基。
上式(3)表示之2官能(甲基)丙烯酸酯，可藉由使聚碳酸酯二醇與(甲基)丙烯酸反應以製造。
在此，使用之聚碳酸酯二醇可列舉如下。具體而言，以三亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以四亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以五亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以六亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以八亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以九亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以三乙二醇與四亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以四亞甲基二醇與六亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以五亞甲基二醇與六亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以四亞甲基二醇與八亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以六亞甲基二醇與八亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)、以1-甲基三亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量500~2000)。
(B31d)成分；具有胺甲酸酯鍵之2官能(甲基)丙烯酸酯
(B31d)成分，以多元醇與聚異氰酸酯之反應物為代表。在此，聚異氰酸酯，例如:六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、離胺酸異氰酸酯、2,2,4-六亞甲基二異氰酸酯、二聚酸二異氰酸酯、異亞丙基雙-4-環己基異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、降莰烯二異氰酸酯或甲基環己烷二異氰酸酯。
另一方面，多元醇可列舉具有碳數2~4之環氧乙烷、環氧丙烷、環氧己烷之重複單元之聚伸烷基二醇、或聚己內酯二醇等聚酯二醇。又，亦可列舉聚碳酸酯二醇、聚丁二烯二醇、或新戊四醇、乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己烷二醇、1,9-壬烷二醇、1,8-壬烷二醇、新戊二醇、二乙二醇、二丙二醇、1,4-環己烷二醇、1,4-環己烷二甲醇、甘油、三羥甲基丙烷等。
又，將依此等多異氰酸酯與多元醇之反應成為胺甲酸酯預聚物者，進一步以2-羥基(甲基)丙烯酸酯反應而得之反應混合物、使二異氰酸酯和2-羥基(甲基)丙烯酸酯直接反應而得之反應混合物即胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等亦可使用。
2官能者，就市售品而言，可列舉新中村化學工業(股)製之U-2PPA(分子量482)、UA-122P(分子量1,100)、U-122P(分子量1,100)、及大賽璐UCB公司製之EB4858(分子量454)、日本曹達(股)製之TEAI-1000、TE―2000，ARKEMA公司製之CN9014。
(B31e)成分；不該當上述成分之2官能(甲基)丙烯酸酯
(B31e)成分可列舉如亦可具有取代基之伸烷基之兩末端具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物。其中，具有碳數6~20之伸烷基者較佳。具體而言，可列舉1,6-己烷二醇二丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬烷二醇二丙烯酸酯、1,9-壬烷二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二丙烯酸酯、1,10-癸烷二醇二甲基丙烯酸酯等。
又，前述(B31e)成分亦可列舉下式(4)表示之丁二烯二(甲基)丙烯酸酯。
[化11]
式中，
R
10及R
11各為氫原子、或甲基，
f、g及h各自獨立地0以上之整數，且f＋g＋h為1以上之整數。
上式(4)表示之2官能(甲基)丙烯酸酯無特殊限制，例如:市售品可列舉大阪有機化學工業(股)製之BAC-45，ARKEMA公司製之CN307等丁二烯二(甲基)丙烯酸酯。
又，前述(B31e)成分亦可列舉如含硫原子之2官能(甲基)丙烯酸酯。硫原子宜以硫化物基之形式成為分子鏈之一部分較佳。具體而言，可列舉雙(2-甲基丙烯醯氧乙基硫乙基)硫醚、雙(甲基丙烯醯氧乙基)硫醚、雙(丙烯醯氧基乙基)硫醚、1,2-雙(甲基丙烯醯氧乙基硫)乙烷、1,2-雙(丙烯醯氧基乙基)乙烷、雙(2-甲基丙烯醯氧乙基硫乙基)硫醚、雙(2-丙烯醯氧基乙基硫乙基)硫醚、1,2-雙(甲基丙烯醯氧乙基硫乙基硫)乙烷、1,2-雙(丙烯醯氧基乙基硫乙基硫)乙烷、1,2-雙(甲基丙烯醯氧異丙基硫異丙基)硫醚、1,2-雙(丙烯醯氧基異丙基硫異丙基)硫醚。
以上之(B31a)成分、(B31b)成分、(B31c)成分、(B31d)成分、及(B31e)成分中之各成分可使用單獨成分，也可使用前述說明之多種類。使用多種類時，成為(B31)成分之基準之質量為多種類成分之合計量。無特殊限制，但設(B31)成分之全部量為100質量份時，(B31a)成分為30~100質量份、(B31b)成分為0~70質量份、(B31c)成分為0~70質量份、(B31d)成分為0~70質量份、及(B31e)成分為0~70質量份較佳，(B31a)成分為40~95質量份、(B31b)成分為5~60質量份、(B31c)成分為5~60質量份、(B31d)成分為5~60質量份、及(B31e)成分為5~60質量份更佳。
然後，針對(B32)多官能(甲基)丙烯酸酯說明。
＜(B32)成分；多官能(甲基)丙烯酸酯＞
(B32)成分可列舉下式(5)表示之成分(以下也簡稱(B32a)成分)、具有胺甲酸酯鍵之多官能(甲基)丙烯酸酯(以下也簡稱(B32b)成分)、及不該當(B32a)成分、及(B32b)成分之多官能(甲基)丙烯酸酯(以下也簡稱(B32c)成分)。
＜(B32a)成分；下式(5)表示之化合物＞
[化12]
式中，
R
12為氫原子或甲基，
R
13為氫原子或碳數1~2之烷基，
R
14為碳數1~103~6價有機基，
i係按平均值計為0~3之數，j為3~6之數。
前述R
13表示之碳數1~2之烷基宜為甲基較佳。R
14表示之有機基可列舉從多元醇衍生之基、3~6價之烴基、3~6價之含胺甲酸酯鍵之有機基。
若上式(5)表示之化合物具體例示，如下所示。
三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三乙二醇三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三乙二醇三丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷四甲基丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷四丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯。
＜(B32b)成分；具有胺甲酸酯鍵之多官能(甲基)丙烯酸酯＞
(B32b)成分係將於(B31d)成分說明的多異氰酸酯化合物與多元醇化合物反應而獲得者，係分子中具有3個以上之(甲基)丙烯酸酯基之化合物。市售品可列舉新中村化學工業(股)製之U-4HA(分子量596、官能基數4)、U-6HA(分子量1,019、官能基數6)、U-6LPA(分子量818、官能基數6)、U-15HA(分子量2,300、官能基數15)。
＜(B32c)成分；不該當上述成分之多官能(甲基)丙烯酸酯＞
(B32c)成分可列舉將聚酯化合物之末端以(甲基)丙烯酸酯基修飾成的化合物。依成為原料之聚酯化合物之分子量、(甲基)丙烯酸酯基之修飾量，有各種聚酯(甲基)丙烯酸酯化合物市售品，可加以使用。具體而言，可列舉4官能聚酯寡聚物(分子量2,500~3,500、大賽璐UCB公司、EB80等)、6官能聚酯寡聚物(分子量6,000~8,000、大賽璐UCB公司、EB450等)、6官能聚酯寡聚物(分子量45,000~55,000、大賽璐UCB公司、EB1830等)、4官能聚酯寡聚物(尤其分子量10,000之第一工業製藥社、GX8488B等)等。又，市售品也可列舉ARKEMA公司製之CN2300、CN2301、CN2302、CN2303、CN2304、SB401、SB402、SB404、SB500E50、SB500K60、SB510E35、SB520E35、SB520M35、CN550、CN551、新中村化學工業(股)製之A-DPH-6E、A-DPH-12E、A-DPH-6EL、A-DPH-12EL、A-DPH-6P等。
藉由使用以上例示之(B32)成分((B32a)成分、(B32b)成分、及(B32c)成分)，利用聚合可提升交聯密度，使獲得之硬化體之表面硬度提高。因此尤其製成按塗佈法獲得之光致變色硬化體(積層體)時，宜含有(B32)成分較佳。
以上之(B32a)成分、(B32b)成分、及(B32c)成分，可使用各成分中的單獨成分，也可使用前述說明之多種成分。使用多種成分時，成為(B32)成分之基準之質量係多種成分之合計量。雖無特別限制，當設(B32)成分之全部量為100質量份時，(B32a)成分為50~100質量份、(B32b)成分為0~50質量份、及(B32c)成分為0~50質量份較佳。
以下針對(B33)成分說明。
＜(B33)成分；單官能(甲基)丙烯酸酯＞
(B33)成分可列舉下式(7)表示之化合物。
[化13]
式中，
R
16為氫原子或甲基，
R
17為氫原子、甲基二甲氧基矽基、三甲氧基矽基、或環氧丙基，
l為0~10之整數，m為0~20之整數。
上式(7)表示之化合物若具體例示，如下所示。
甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(尤其平均分子量293)、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(尤其平均分子量468)、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(尤其平均分子量218)、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯(尤其平均分子量454)、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸月桂酯、γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、甲基丙烯酸環氧丙酯、丙烯酸十三酯、甲基丙烯酸十三酯、丙烯酸異辛酯、甲基丙烯酸異辛酯、丙烯酸異癸酯、甲基丙烯酸異癸酯。
＜(B’)組成物之理想摻合比例、及特徵＞
前述(B)成分(前述(B’)組成物)，宜含有前述(B1)成分、前述(B2)成分、及前述(B3)成分較佳。惟前述(B1)成分、及前述(B2)成分並非必要成分，故也可僅由前述(B3)成分構成。
係僅由前述(B3)成分構成時，針對各成分之摻合比例，若考量獲得之光致變色硬化體之硬度、機械特性、及發色濃度、及退色速度這些光致變色特性，宜符合以下之摻合比例較佳。亦即設前述(B3)成分之全部量((B31)成分、(B32)成分、及(B33)成分之合計量、或(B’)組成物之量)為100質量份時，
前述(B31)成分30~80質量份、前述(B32)成分10~60質量份、前述(B33)成分0.1~20質量份較佳。進而前述(B31)成分40~75質量份、前述(B32)成分15~55質量份、前述(B33)成分0.5~10質量份較佳。當然，各成分之合計量為100質量份。
惟宜含有前述(B1)成分、及前述(B2)成分中之至少一者較佳。
含有前述(B1)成分時，考量為了使獲得之光致變色硬化體之硬度、維持機械特性為高值且發色濃度、及退色速度這些光致變色特性特別好，宜符合以下之摻合比例較佳。亦即設前述(B’)組成物之量為100質量份時，前述(B1)成分0.1~20質量份、前述(B31)成分30~80質量份、前述(B32)成分10~60質量份、及前述(B33)成分0.1~10質量份較佳。進而，前述(B1)成分0.5~10質量份、前述(B31)成分40~75質量份、前述(B32)成分15~55質量份、及前述(B33)成分0.5~10質量份較佳。當然，各成分之合計量為100質量份。
含有前述(B2)成分時，為了使獲得之光致變色硬化體之硬度、機械特性為特別好，且發色濃度、及退色速度這些光致變色特性維持為優良，宜符合以下之摻合比例較佳。亦即設前述(B’)組成物之量為100質量份時，前述(B2)成分0.1~8質量份、前述(B31)成分30~80質量份、前述(B32)成分10~60質量份、及前述(B33)成分0.1~20質量份較佳。進而，前述(B2)成分0.1~6質量份、前述(B31)成分40~75質量份、前述(B32)成分15~55質量份、及前述(B33)成分0.5~10質量份較佳。當然，各成分之合計量為100質量份。
含有前述(B1)成分、及前述(B2)成分兩者時，當獲得之光致變色硬化體之硬度、機械特性為更優良且發色濃度、及退色速度這類光致變色特性為更優良時，宜符合以下之摻合比例較佳。亦即設前述(B’)組成物之量為100質量份時，前述(B1)成分0.1~20質量份、前述(B2)成分0.1~8質量份、前述(B31)成分30~80質量份、前述(B32)成分10~60質量份、及前述(B33)成分0.1~20質量份較佳。進而，前述(B1)成分0.5~10質量份、前述(B2)成分0.1~6質量份、前述(B31)成分40~75質量份、前述(B32)成分15~55質量份、及前述(B33)成分0.5~10質量份較佳。當然，各成分之合計量為100質量份。含有(B1)成分、及(B2)成分兩者時，獲得之光致變色積層體發揮特別優異之效果。
又，(B’)組成物之SP值無特殊限制。其中，若考量和其他成分之相容性、溶解性、及光致變色硬化性組成物之塗佈性、對於光學基材上積層之聚胺甲酸酯樹脂層的濕潤性，(B’)組成物之SP值為7.0~12.0較佳。(B’)組成物之SP值可以利用下列詳述之濁度滴定法所為之滴定求出。又，該SP值可依日本化學會編著的化學便覽應用篇(1973年刊)、及Polymer Handbook(第4版，Johannnes Brandrup及E.H.Immergut編，1998年刊)中的溶解度參數δ的記載來計算。
雖是推定，據認為(B’)組成物之SP值與(A)成分之SP值接近，故會發揮優良的效果。為了發揮更優良的效果，(B’)組成物之SP值為7.5~12.0更佳，7.5~11.5又更佳，8.0~11.0尤佳。
＜(C)成分；光致變色化合物＞
(C)光致變色化合物((C)成分)無任何限制，可使用公知品，此等可單獨使用1種，也可將2種以上予以併用。
就如此的光致變色化合物而言，代表者有俘精酸酐化合物、𠳭烯化合物及螺㗁𠯤化合物，例如:日本特開平2-28154號公報、日本特開昭62-288830號公報、WO94/22850號小冊、WO96/14596號小冊等許多文獻已有揭示。
公知之光致變色化合物之中，考量發色濃度、初始著色性、耐久性、退色速度等光致變色性之觀點，使用具有茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]哌喃骨架之𠳭烯化合物更佳，尤其分子量為540以上之𠳭烯化合物因發色濃度及退色速度特別優異，適合使用。
以下所示之𠳭烯化合物係特別使用的𠳭烯化合物的例子，但不限於此。
[化14]
除了上述，也可理想地使用如分子內具有寡聚物鏈基之光致變色化合物。具有如此的寡聚物鏈基的光致變色化合物，在WO2000/015630號小冊、WO2004/041961號小冊、WO2009/146509號小冊、WO2012/149599號小冊、WO2012/162725號小冊、WO2013/078086號小冊、WO2019/013249號小冊、WO2019/203205號小冊等許多文獻已有揭示。此等分子內具有寡聚物鏈基之光致變色化合物之中，WO2019/013249號小冊、WO2019/203205號小冊記載般之具有寡聚物鏈基之光致變色化合物顯示更優良的光致變色性、耐久性，故較佳。以下所示般之具有寡聚物鏈基之光致變色化合物，係特別理想的化合物之例，但不限於此。
[化15]
針對前述(C)成分之摻合量，若考量獲得之光致變色硬化體之發色濃度、及退色速度這類光致變色特性，宜為以下之摻合量較佳。亦即，設(B)成分之全部量((B’)組成物之量)為100質量份時，(C)成分之摻合量為0.001質量份以上20質量份以下較佳，0.05質量份以上15質量份以下更佳，0.1質量份以上10質量份以下更理想。
光致變色硬化性組成物含有前述(A)成分、前述(B)成分(前述(B’)組成物)、及前述(C)成分作為必要成分。惟可含有其他公知之添加劑、摻合劑、聚合起始劑等其他添加成分。以下針對此等其他添加成分說明。
＜(D)成分；沸點為80℃以上200℃以下且SP值為8.0~10.0之有機化合物＞
可更含有沸點為80℃以上200℃以下且SP值為8.0~10.0之有機化合物((D)成分)。在此所指之SP值，係也稱為溶解度參數或希德布朗參數等之值。光致變色硬化性組成物藉由含有(D)成分，塗佈時會抑制外觀不良且光致變色硬化性組成物之保存安定性也變得良好。
(D)成分之SP值未達8.0時，和(B)成分之相容性降低，且對於聚胺甲酸酯樹脂層上之塗佈性(透濕性)、塗佈容易性(塗佈之作業性)會有惡化之虞。另一方面，(D)成分之SP值超過10.0時，據認為和(B)成分之相容性降低，且和受傷防止用之保護薄膜之相容性會變得良好，但會有容易發生皺紋狀之外觀不良之傾向。若考量和(B)成分之相容性而考量改善上述點之效果，(D)成分之SP值為8.0~9.5較佳，8.0~9.0更佳。
(D)成分之沸點為80℃以上200℃以下較佳。(D)成分之沸點未達80℃時，光致變色硬化性組成物硬化時易發生不良，有容易發生獲得之硬化體(光致變色積層體)之外觀不良之傾向。另一方面，(D)成分之沸點超過200℃時，獲得之硬化體(光致變色積層體)之密合性、耐久性有下降之傾向。又，密合性，係指由硬化體構成之光致變色層與光學基材之密合性。若考量光學基材上(或聚胺甲酸酯樹脂層上)之濕潤性、塗佈容易性(作業性)、獲得之硬化體(光致變色積層體)之外觀、及特性，(D)成分之沸點為85℃以上200℃以下較佳，95℃以上200℃以下更佳，110℃以上170℃以下又更佳。
藉由含有此(D)成分，尤其當製造光致變色硬化體時，光致變色化合物之相容性改善，且光致變色硬化性組成物本身會均勻混合，聚胺甲酸酯樹脂層上之濕潤性、塗佈容易性變得良好。所以，獲得之光致變色層之平滑性提高，外觀可為良好。其結果，據認為即使在以受傷防止保護薄膜保護時可能造成不利影響之塗平劑(界面活性劑)在光致變色硬化性組成物中減少，仍可獲得優良外觀的光致變色積層體。亦即即使塗平劑(界面活性劑)減少，如前述，仍可提高光致變色層之平滑性，故可獲得外觀良好的光致變色積層體。所以，當使用(D)成分時，即使不摻合塗平劑(界面活性劑)，仍可獲得有優良特性之光致變色硬化體(光致變色積層體)。
(D)成分，只要是SP值及沸點符合前述範圍則無特殊限制，但若考量和下列記述之理想(B)成分之相容性，為以下之有機化合物較佳。具體而言，
甲苯(沸點111℃、SP值8.8)、二甲苯(沸點138℃、SP值8.7)、苯乙烯(沸點145℃、SP值8.5)等芳香族化合物；
甲基丙基酮(沸點105℃、SP值8.7)、甲基異丙基酮(沸點95℃、SP值8.5)、二乙基酮(沸點101℃、SP值8.8)、甲基異丁基酮(沸點116℃、SP值8.4)等酮化合物；
乙酸丁酯(沸點124℃、SP值8.5)、乙酸異丙酯(沸點89℃、SP值8.4)、乙酸異丁酯(沸點116℃、SP值8.3)、乙酸乙酯(沸點80℃、SP值9.1)等酯化合物；
二乙二醇二甲醚(沸點162℃、SP值9.9)、丙二醇單甲醚(沸點120℃、SP值9.1)等醚化合物；
環己烷(沸點81℃、SP值8.2)等環狀烷基化合物；等作為理想的有機化合物。它們可使用市售品。
該等之中，考量和(B)成分之相容性之觀點，(D)成分宜含有選自醚化合物、酯化合物、芳香族化合物、酮化合物、及環狀烷基化合物中之至少1種較佳，進而，宜含有選自由酯化合物、及芳香族化合物構成之群組中之至少1種較佳。其中，乙酸丁酯、甲苯、或二甲苯較理想，甲苯、或二甲苯更佳，二甲苯尤佳。二甲苯也可為含有異構物之混合物。
該等(D)成分可單獨使用1種，也可併用2種以上。使用2種以上時，成為(D)成分之基準之量係此等(D)成分之合計量。又，在此列舉之苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯，具有自由基聚合性基，但視為(D)成分。
上述(D)成分之使用量，當設(B)成分の全部量((B’)組成物之量)為100質量份時，係0.1質量份以上10質量份以下較佳。(D)成分之使用量藉由符合此範圍，和(B)成分之相容性能提高，獲得之光致變色層之平滑性更好。其結果，更能抑制外觀不良之發生。又，光致變色積層體之密合性、耐久性也能改善。考量和(B)成分之相容性、溶解性、又，光致變色硬化性組成物之塗佈性、對於在光學基材上積層之聚胺甲酸酯樹脂層之濕潤性、塗佈性之觀點、殘留之有機化合物之影響等觀點，相對於(B)成分之全部量((B’)組成物之量)100質量份，(D)成分為0.5質量份以上9質量份以下更理想，1.0質量份以上6質量份以下尤佳。
＜其他添加成分＞
本發明使用之光致變色硬化性組成物中，在無損本發明之效果之範圍內，可以視需要摻合其本身公知之各種摻合劑，例如:聚合起始劑、紫外線吸收劑、紅外線吸收劑、紫外線安定劑、抗氧化劑、著色防止劑、抗靜電劑、螢光染料、染料、顏料、香料等各種安定劑、添加劑、溶劑、塗平劑等。
前述其他添加成分之使用量只要無損本發明之效果即無特別限制，通常相對於(B)成分之全部量((B’)組成物之量)100質量份，為0.001~10質量份，尤其0.01~7.5質量份，更佳為0.05~6質量份之範圍。惟如前述，尤其是摻合(D)成分時，即使不含塗平劑(界面活性劑)亦能發揮優良的效果。
(聚合起始劑)
聚合起始劑有熱聚合起始劑及光聚合起始劑，其具體例如下。
熱聚合起始劑可列舉:
二醯基過氧化物；過氧化苯甲醯、對氯過氧化苯甲醯、過氧化癸醯、過氧化月桂醯、過氧化乙醯、
過氧化酯；第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯、第三丁基過氧化新癸酸酯、異丙苯基過氧化新癸酸酯、第三丁基過氧化苯甲酸酯、
過碳酸酯；二異丙基過氧化二碳酸酯、二第二丁基過氧化二碳酸酯、
偶氮化合物；偶氮雙異丁腈等。
光聚合起始劑可列舉:
苯乙酮系化合物；1-苯基-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、
α-二羰基系化合物；1,2-二苯基乙烷二酮、甲基苯基乙醛酸酯、
醯基氧化膦系化合物；2,6-二甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基次磷酸甲酯、2,6-二氯苯甲醯基二苯基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲醯基二苯基氧化膦。
又，使用光聚合起始劑時，也可併用3級胺等公知之聚合硬化促進助劑。
(紫外線安定劑)
紫外線安定劑可使光致變色化合物之耐久性提升而理想地使用。在此所指之紫外線安定劑，不包括前述(A)成分。如此的紫外線安定劑已知有受阻酚抗氧化劑、硫系抗氧化劑等。尤其理想的紫外線安定劑如下。2,6-二第三丁基-4-甲基-苯酚、伸乙基雙(氧乙烯)雙[3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)丙酸酯]、汽巴精化公司製之IRGANOX 1010、1035、1075、1098、1135、1141、1222、1330、1425、1520、259、3114、3790、5057、565、254、245。
針對前述紫外線安定劑之使用量，若無損本發明之效果則無特殊限制，相對於(B)成分之全部量((B’)組成物之量)100質量份，為0.001~10質量份，尤其0.01~3質量份之範圍。
(塗平劑)
又，光致變色硬化性組成物中，在無損本發明之效果之範圍內，也可含有塗平劑。塗平劑可使用非反應性聚矽氧油。非反應性聚矽氧油，係具有直鏈狀之聚矽氧烷骨架且具有此聚矽氧烷骨架之末端或側鏈經非反應性之有機官能基修飾之結構的矽氧烷。前述非反應性聚矽氧油，當在光致變色硬化體之表面貼附受傷防止用保護薄膜時，可賦予防止該受傷防止用保護薄膜之黏著劑附著於前述光致變色硬化體表面之效果。前述非反應性聚矽氧油無特殊限制，可使用市售品之信越化學工業(股)公司製之KF-351A、KF-352A、FL-5、X-22-821、X-22-822、KF-412、KF-414等。
塗平劑也可使用具有非環狀之聚矽氧烷鍵及自由基反應基之矽氧烷。若使用如此的塗平劑，可獲得外觀優異之硬化體。自由基反應基可使用和(A1)成分使用之自由基聚合基及會和其反應之基為同樣者。塗平劑除了自由基反應基以外也可含有不具反應性之官能基。如此的非反應性之官能基，可列舉碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數4~10之芳基、及碳數2~20之高分子基。碳數2~20之高分子基之具體例，可列舉聚丙烯基、聚醚基、聚乙烯基、聚烯烴基等。塗平劑可含有多種上述非反應性之官能基，宜含有選自由碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、及碳數2~20之高分子基構成之群組中之至少1種官能基較佳。上述非反應性之官能基，選自由甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、聚丙烯基、及聚醚基構成之群組中之至少1種更佳。
其中，下式(8)表示之化合物較佳。
[化16]
式(8)中，n為0~20之數，較佳為1~15之數。o為0~20之數，較佳為1~15之數。p為0~20之數，較佳為1~15之數。
R
18、R
19、R
20、R
21、R
22、R
23、R
24、R
25、R
26、R
27、R
28、及R
29各為氫原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、苯基、-(CH
2)
αOR
30、-(CH
2CH
2O)
αR
30、-(CH(CH
3)CH
2O)
αR
30、-(CH
2CH(CH
3)O)
αR
30、-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
rR
30-、-(CH
2)
qO-(CH(CH
3)CH
2O)
rR
30、-(CH
2)
qO-(CH
2CH(CH
3)O)
rR
30、-(CH
2CH
2O)
q-(CH
2CH(CH
3)O)
rR
30、-(CH
2CH(CH
3)O)
q-(CH
2CH
2O)
rR
30、-(CH
2CH
2O)
q-(CH
2CH(CH
3)O)
r-(CH
2CH
2O)
sR
30、-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
r-(CH
2CH(CH
3)O)
sR
30、-(CH
2)
qO-(CH
2CH(CH
3)O)
r-(CH
2CH
2O)
sR
30、-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
r-(CH
2CH(CH
3)O)
s-(CH
2CH
2O)
zR
30、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基、硫醇基、胺基、-R
31NH
2、環氧基、下式(9)表示之基、或下式(10)表示之基。
碳數1~20之烷基宜為甲基或乙基較佳。碳數1~20之烷氧基宜為甲氧基或乙氧基較佳。
R
30為氫原子、甲基、乙基、正丙基、或異丙基。
R
31為碳數1~20之伸烷基、或-(CH
2)
αO-。
惟R
18~R
29中之至少一者為丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基、硫醇基、胺基、-R
31NH
2、環氧基、下式(9)表示之基、或下式(10)表示之基。
[化17]
式(9)中，R
32為碳數1~20之伸烷基、-(CH
2)
αO-、-(CH
2CH
2O)
α-、或-(CH
2CH(CH
3)O)
α-。R
32和上式(8)中之任一Si鍵結。
R
33為氫原子、或甲基。
[化18]
式(10)中，R
34為氧原子、-(CH
2)
αO-、-(CH
2CH
2O)
α-、-(CH(CH
3)CH
2O)
α-、-(CH
2CH(CH
3)O)
α-、-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
r-、-(CH
2)
qO-(CH(CH
3)CH
2O)
r-、-(CH
2)
qO-(CH
2CH(CH
3)O)
r-、-(CH
2CH
2O)
q-(CH
2CH(CH
3)O)
r-、-(CH
2CH(CH
3)O)
q-(CH
2CH
2O)
r-、-(CH
2CH
2O)
q-(CH
2CH(CH
3)O)
r-(CH
2CH
2O)
s-、-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
r-(CH
2CH(CH
3)O)
s-、-(CH
2)
qO-(CH
2CH(CH
3)O)
r-(CH
2CH
2O)
s-、或-(CH
2)
qO-(CH
2CH
2O)
r-(CH
2CH(CH
3)O)
s-(CH
2CH
2O)
z-。R
34係和上式(8)中之Si之任一者鍵結。
R
35為氫原子、或甲基。
式(8)、式(9)、及式(10)中，α為1~20之數，較佳為1~15之數。q、r、s、及z各為0~20之數。q＋r為1~40之數。q＋r＋s為1~60之數。q＋r＋s＋z為1~80之數。
矽氧烷之自由基聚合性基及會和自由基聚合性基反應之基宜包括(甲基)丙烯醯基較佳。
式(8)表示之塗平劑可使用市售品。
具有選自由式(9)表示之基、式(10)表示之基、丙烯醯基構成之群組中之至少1個官能基之式(8)表示之塗平劑，例如:EVONIK JAPAN(股)公司製之TEGO(註冊商標)RAD2100、TEGO(註冊商標)RAD2300、BYK Chemie Japan(股)公司製之BYK(註冊商標)-UV3505、BYK(註冊商標)-UV3505、BYK(註冊商標)-UV3510、BYK(註冊商標)-UV3530、BYK(註冊商標)-3550、BYK(註冊商標)-3560、BYK(註冊商標)-UV3565、BYK(註冊商標)-3566、BYK(註冊商標)-UV3500、BYK(註冊商標)-UV3535、BYK(註冊商標)-UV3570、BYK(註冊商標)-UV3575、BYK(註冊商標)-UV3576、信越化學工業(股)公司製之KR-513、X-22-2445等。
具有甲基丙烯醯基之式(8)表示之塗平劑，例如:信越化學工業(股)公司製之X-40-9296、X-22-164、X-22-164A、X-22-164B、X-22-164C、X-22-164E等。
具有乙烯基之式(8)表示之塗平劑，例如:信越化學工業(股)公司製之KR-511。
具有胺基之式(8)表示之塗平劑，例如:信越化學工業(股)公司製之KF-8010、KF-8012、X-22-161A、X-22-161B、KF-8008、陶氏東麗(股)公司製之DOWSIL(註冊商標)BY16-205、DOWSIL(註冊商標)BY16-213、DOWSIL(註冊商標)16-849Fluid、DOWSIL(註冊商標)16-853U、DOWSIL(註冊商標)16-871、DOWSIL(註冊商標)16-879B、DOWSIL(註冊商標)16-892、DOWSIL(註冊商標)FZ-3705、DOWSIL(註冊商標)FZ-3710Fluid、DOWSIL(註冊商標)FZ-3785、DOWSIL(註冊商標)SF-8417Fluid等。
具有硫醇(巰基)基之式(8)表示之塗平劑，例如:信越化學工業(股)公司製之KR-518、X-22-167B、X-22-167C、X-22-173BX、X-22-173DX等。
具有環氧基之式(8)表示之塗平劑，例如:信越化學工業(股)公司製之KR-516、KR-517、X-24-9590、X-41-1590A、陶氏東麗(股)公司製之DOWSIL(註冊商標)BY16-839、DOWSIL(註冊商標)BY16-876、DOWSIL(註冊商標)FZ-3736Fluid、DOWSIL(註冊商標)SF8411Fluid、DOWSIL(註冊商標)SF8413Fluid、DOWSIL(註冊商標)SF8421Fluid、DOWSIL(註冊商標)L-9300等。
塗平劑之理想摻合比例
塗平劑之摻合量無特殊限制。塗平劑之量相對於(B)成分100質量份為0.01質量份以上10.0質量份以下較佳。塗平劑若過多或過少，則會有硬化性組成物之塗膜之平滑性降低，硬化體出現多數凹凸等而外觀性降低之虞。又，為了提高硬化性組成物之平滑性並使硬化體之外觀成為良好，塗平劑之量為0.05質量份以上5.0質量份以下更佳，0.10質量份以上2.0質量份以下又更佳。
＜光致變色硬化性組成物之製造方法/特性＞
光致變色硬化性組成物可將前述(A)成分、前述(B)成分、前述(C)成分、及視需要摻合之其他添加成分(包括(D)成分)混合而製造。將各成分混合之程序無特殊限制。其中，亦能在先混合前述(B)成分、前述(C)成分，於充分地將前述(C)成分分散於(B)成分中之狀態，更混合前述(A)成分、視需要之前述(D)成分。此時，其他添加成分於何時點摻合皆可。
又，前述光致變色硬化性組成物之SP值無特殊限制。其中，考量各成分能均勻地分散、光致變色硬化性組成物之塗佈性、對於光學基材上積層之聚胺甲酸酯樹脂層之濕潤性，宜為7.0~12.0較佳，7.5~12.0更佳，7.5~11.5又更佳，8.0~11.0尤佳。此SP值係利用下列詳述之濁度滴定法所為之滴定求出之值。
＜光致變色硬化體及積層體＞
光致變色硬化體可藉由使前述方法製造之光致變色硬化性組成物硬化以製造。若在光學基材上製造此硬化體，則可製得具有由光致變色硬化性組成物之硬化體構成之光致變色層之積層體。
用以製作光致變色積層體之硬化，係藉由紫外線、α射線、β射線、γ射線、LED等活性能量射線之照射、熱、或併用兩者等，進行自由基聚合反應以實施。亦即因應使用之聚合性單體、聚合硬化促進劑之種類及形成之光致變色積層體之形態，採用適當之效果手段即可。光致變色積層體係利用後述塗佈法形成時，考量獲得均勻膜厚之理由，採用光聚合較佳。
使光致變色硬化性組成物光聚合時，硬化條件之中，尤其UV強度會影響獲得之光致變色積層體之性狀。其照度條件取決於光聚合起始劑之種類及量、聚合性單體之種類而受影響，故不能一概地限定，但一般宜選擇於365nm之波長將10~500mW/cm
2之UV光照射0.1~5分鐘之照光條件較佳。又，依照本發明，能維持(A)成分之效果並且抑制(A)成分滲出，製造時之UV光之強度之範圍可加廣。亦即即使UV光之強度不是過強也能充分硬化，且能抑制滲出，故能加廣製造範圍。
利用積層法(塗佈法)獲得光致變色積層體時，可使用光致變色硬化性組成物作為塗佈液，利用旋塗、浸塗等，將該塗佈液塗佈在鏡片基材等光學基材之表面，然後於氮氣等鈍性氣體中進行UV照射、加熱等以進行聚合硬化，在光學基材之表面積層由光致變色硬化體構成之光致變色層。
光學基材可舉例由公知材料構成之基材，例如眼鏡鏡片、家戶、汽車之窗玻璃等使用的基材。具體的材質可列舉(甲基)丙烯酸樹脂、聚碳酸酯系樹脂、烯丙基系樹脂、硫胺甲酸乙酯系樹脂、胺甲酸乙酯系樹脂、硫環氧系樹脂等塑膠材料、及玻璃。
當依如上述積層法(塗佈法)在光學基材之表面形成光致變色積層體時，可預先在光學基材之表面實施利用鹼溶液、酸溶液等所為之化學性處理、利用電暈放電、電漿放電、研磨等所為之物理性處理，以提高光致變色積層體與光學基材間之密合性。當然，也可於光學基材之表面預先設置透明的黏接樹脂層。此透明的黏接樹脂層為聚胺甲酸酯樹脂層較佳。亦即，製成在光學基材之表面按順序積層了聚胺甲酸酯樹脂層、及含有光致變色化合物之樹脂層而得的積層結構的光致變色積層體較佳。當製造如此的積層體時，宜使用本發明之光致變色硬化性組成物較理想。詳細說明。
＜在聚胺甲酸酯樹脂層上形成光致變色層之方法＞
前述聚胺甲酸酯樹脂層，係藉由在前述光學基材之表面塗佈含有選自由聚胺甲酸酯樹脂、及能夠以空氣中之水分硬化之濕氣硬化型胺甲酸酯樹脂之前驅物構成之群組中之至少一種成分、及沸點為70℃以上且SP值為8.0以上之溶劑之塗佈液後，將前述溶劑除去以形成較佳。
具體而言，宜經以下步驟製造光致變色積層體較佳。首先，實施下列步驟:在光學基材之表面塗佈含有選自由聚胺甲酸酯樹脂、及能因空氣中之水分硬化之濕氣硬化型胺甲酸酯樹脂之前驅物構成之群組中至少一種成分、及沸點為70℃以上且SP值為8.0以上之溶劑的塗佈液後，將該溶劑除去，以形成聚胺甲酸酯樹脂層。
該塗佈液可使用市售品。尤佳為使用含有選自由聚胺甲酸酯樹脂、及能因空氣中之水分硬化之濕氣硬化型胺甲酸酯樹脂之前驅物構成之群組中之至少一種成分之固體成分為15~40質量%、及SP值為8.0以上溶劑為60~85質量%之塗佈液較佳(又，前述範圍係固體成分及溶劑之合計量為100質量%的情形，該塗佈液中也可摻合公知之任意其他成分)。
SP值為8.0以上之溶劑可列舉和(D)成分中，SP值為8.0以上之有機化合物(溶劑)為同樣者。其中，因含有胺甲酸酯樹脂、濕氣硬化型胺甲酸酯、及/或濕氣硬化型胺甲酸酯之前驅物，為以下之溶劑較佳。具體而言，沸點為70℃以上且SP值8.0以上之溶劑，可列舉甲苯(沸點111℃、SP值8.8)、二甲苯(沸點138℃、SP值8.7)、乙酸乙酯(沸點77℃、SP值9.0)、甲基丙基酮(沸點105℃、SP值8.7)、乙酸丁酯(沸點124℃、SP值8.5)、甲基異丙基酮(沸點95℃、SP值8.5)、乙酸異丙酯(沸點89℃、SP值8.4)、乙酸異丁酯(沸點116℃、SP值8.3)、甲基異丁基酮(沸點116℃、SP值8.5)、乙二醇二甲醚(沸點85℃、SP值8.6)、丙二醇單乙醚乙酸酯(沸點146℃、SP值8.6)、乙醯乙酸甲酯(沸點170℃、SP值8.4)、二乙基酮(沸點101℃、SP值8.8)等溶劑。此等溶劑可使用1種，也可使用2種以上之混合溶劑。使用混合溶劑時，係以混合溶劑之合計量作為基準。SP值也係採用混合物之值。
前述塗佈液藉由塗佈在光學基材上並去除SP值為8.0以上之溶劑，能形成聚胺甲酸酯樹脂層。含有濕氣硬化型胺甲酸酯樹脂之前驅物時，藉由以空氣中之濕氣進行硬化，能夠形成聚胺甲酸酯樹脂層。
光學基材上之聚胺甲酸酯樹脂層之厚度無特殊限制，3.5~10.0μm較佳。
然後，實施於前述聚胺甲酸酯樹脂層上塗佈前述光致變色硬化性組成物後，將該光致變色硬化性組成物予以硬化以形成硬化體之步驟，可製造光致變色積層體。在聚胺甲酸酯樹脂層上可形成由光致變色硬化性組成物之硬化體構成之光致變色層。塗佈之光致變色硬化性組成物，可按前述方法硬化。前述光致變色層厚度無特殊限制，為30~50μm。
如此的在聚胺甲酸酯樹脂層上形成光致變色層時會發揮優異之效果。理由不詳，但據認為是因為(A)成分之滲出少。此外，推測可能是當摻合(D)成分時，(D)成分和在前述塗佈液使用之溶劑、及形成之聚胺甲酸酯樹脂層有相近之SP值的原故。亦即光致變色硬化性組成物據認為和由該塗佈液形成之胺甲酸酯樹脂層之濕潤性非常好。其結果，據認為即便是塗平劑(界面活性劑)減少的光致變色硬化性組成物，仍會發揮優良的效果。
又，據認為塗佈光致變色硬化性組成物時之聚胺甲酸酯樹脂層中，有時會殘留若干該溶劑(沸點為70℃以上且SP值為8.0以上之溶劑)。溶劑有時會有若干殘存，故據認為當摻合(D)成分時，能夠製造有優良特性之光致變色積層體，而且生產性會提升。
光致變色硬化性組成物能夠展現發色濃度、退色速度等優異之光致變色性，可獲得機械強度等特性不減低而賦予了良好的光致變色性的硬化體。又，前述已針對塗佈法說明，但光致變色硬化性組成物也可藉由澆鑄聚合、浸塗塗佈法、流塗塗佈法、噴塗法、黏結劑法等來製造光致變色硬化體。
又，利用光致變色硬化性組成物形成之光致變色硬化體、及積層體，亦可因應其用途，使用分散染料等染料來染色。又，可將矽烷偶聯劑、使用矽、鋯、銻、鋁、錫、鎢等之氧化物溶膠為主成分之硬塗劑之硬塗膜積層於其上。進而，亦可直接、或在硬塗膜上利用SiO
2、TiO
2、ZrO
2等金屬氧化物之蒸鍍形成薄膜。以外，也可塗佈有機高分子而施加利用薄膜之抗反射處理、抗靜電處理等後加工。
考量上述光致變色積層體之外觀提升之觀點，光致變色硬化體(未形成硬塗膜等之狀態)之維氏硬度為3.0以上8.0以下較佳，3.5以上7.5以下更佳，4.0以上7.5以下尤佳。
光致變色積層體，也可為了保護表面而貼附受傷防止用保護薄膜。
如前述，當在光致變色硬化體之表面(至少光致變色層上)貼附受傷防止用保護薄膜時，考量改善受傷防止用保護薄膜之黏著劑附著於前述硬化體表面並且前述硬化體發生因黏著劑引起之皺紋狀之外觀不良之觀點，光致變色硬化性組成物與黏著劑之SP值為一定之差距較佳。
前述光致變色硬化性組成物與用保護薄膜之黏著劑之SP值之差距之上限不特別限定，考量黏接性之觀點，為5以下較佳。光致變色硬化性組成物與受傷防止用保護薄膜之黏著劑之SP值之差距為0.05~5.0較佳，0.075~4.0更佳，0.1~3.0尤佳。又，光致變色硬化性組成物之SP值、及黏著劑之SP值，如下列所詳述，可藉由實施例記載之利用濁度滴定法所為之滴定求出。
又，於光致變色積層體貼附受傷防止用保護薄膜時，考量改善受傷防止用保護薄膜之黏著劑附著於硬化體表面之外觀不良之觀點，光致變色硬化體對於乙二醇之接觸角宜高為較佳。具體而言，該接觸角為50度以上較佳。藉由為50度以上，能減小上述外觀不良。又，光致變色硬化體與乙二醇之接觸角之上限值不特別限定，未達90度較佳。上述接觸角為50度以上且未達90度更佳，50度以上85度以下更理想。
[實施例]
然後使用實施例及比較例對於本發明詳細說明，但本發明不限於本實施例。各成分之標記、及評價方法等如下。
(A)成分
＜(A1)成分((A1X)成分)＞
HALS-2：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯(分子量239)。式(X)中，R
100、及R
300為甲基，t、u、及v為0之化合物。
HALS-3：具有下式(HALS-3)表示之甲基丙烯酸酯基、及哌啶基之受阻胺(分子量370)
[化19]
又，前述HALS-3係按以下之條件製備。
「HALS-3」之合成；
於200mL四口燒瓶中設置攪拌葉、溫度計、滴加漏斗，進料
1,2,2,6,6-五甲基-4-羥基哌啶；17.0g(0.1mol)、
二月桂基二丁基錫；7.4mg、
二丁基羥基甲苯；6.1g(0.05mol)、
脫水甲苯；60mL。
將該混合物加熱到60℃，少量逐次加入2-(2-甲基丙烯醯氧乙氧基)乙基異氰酸酯19.9g(0.1mol)。於60~65℃攪拌1小時。之後以水50mL洗淨3次，並以甲苯萃取。以硫酸鎂乾燥後，將溶劑餾去。將獲得之白色固體以中性氧化鋁管柱｛展開溶劑：氯仿/乙酸乙酯＝3/1(v/v)｝精製，獲得白色固體36.3g。
此產物之元素分析值，為C65.09%、H9.75%、N7.70%、O17.47%。此值和C
20H
35N
2О
4之計算值C65.19%、H9.85%、N7.60%、O17.37%極為一致。
又，測定質子之核磁共振頻譜，結果在1~5ppm觀測到32質子份量之峰部， 5~7ppm觀測到基於甲基丙烯醯基之2質子份量之峰部與基於哌啶基之4位氫原子之1質子份量之峰部。
由以上確認了係式(HALS-3)表示之化合物。產率為92%。
＜(A2)成分((A2Y)成分＞
HALS-1：雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(分子量508)。前述式(Y)中，R
500、及R
600為甲基，W為8之化合物。
(B)成分
(B1)成分：
RX-1：具有丙烯酸酯基之聚輪烷
(依國際公開第WO2018/030257號記載的方法，合成符合以下之特性之具有丙烯酸酯的聚輪烷。
具有丙烯酸酯基之聚輪烷(RX-1)之重量平均分子量Mw(GPC)；180,000。
側鏈中之丙烯酸酯基改性比例：80莫耳%。
側鏈中殘存之OH基之比例；20莫耳%。
軸分子；分子量11,000之直鏈狀聚乙二醇(PEG)。
包接環；α-環糊精(α-CD)導入比例0.25。
軸分子之末端；以金剛烷封端。
導入到包接環之側鏈；側鏈(平均)分子量為約500。
每1分子之丙烯酸酯基之個數：約90個。
又，針對前述RX-1，按以下之條件，以GPC求出重量平均分子量Mw。
＜(B1)成分；RX-1之重量平均分子量Mw之測定＞
前述(B1)成分；聚輪烷(RX-1)之重量平均分子量Mw，利用凝膠滲透層析法(GPC法)測定。裝置使用液相層析裝置(日本渥特斯公司製)。管柱係將2根TSKgel SuperHM-M(排除極限分子量：4,000,000，東曹(股)公司製)予以直列使用。
又，展開液係使用四氫呋喃，以流速0.6ml/min、溫度40℃之條件測定。標準試樣使用聚苯乙烯，利用比較換算來求重量平均分子量，結果為:RX-1之重量平均分子量為180,000。
(B2)成分
SO-1：依下列方法合成之具有甲基丙烯酸酯基之倍半矽氧烷。
每1分子之甲基丙烯酸酯基之個數：20個。
具有甲基丙烯酸酯基之倍半矽氧烷之重量平均分子量；4,800。
＜(B2)成分；SO-1之製造方法＞
於3-三甲氧基矽基丙基甲基丙烯酸酯248g(1.0mol)中加入乙醇248ml及水54g(3.0mol)，添加作為觸媒之氫氧化鈉0.20g(0.005mol)，於30℃使其反應3小時。確認原料消失後以稀鹽酸中和，添加甲苯174ml、庚烷174ml、及水174g，並將水層除去。之後，水洗有機層直到水層成中性，並將溶劑濃縮，以獲得本發明使用之倍半矽氧烷(PMS-1)。又，利用
1H-NMR確認了原料完全消耗。又，利用
29Si-NMR，確認了係籠狀結構、階梯狀結構及無規結構之混合物。
＜(B2)成分；SO-1之酸價之確認＞
藉由將SO-1中含有的酸性成分依以下所示滴定，以定量酸價並評價。於2ml微形滴管中放置0.1mol/L氫氧化鉀醇溶液(乙醇性)溶液(以下稱為測定液)，並準備攪拌器。使用量筒，各精秤乙醇及甲苯50ml，裝入200ml燒杯，以攪拌器攪拌混合。加入苯酚酚酞溶液3滴，以滴定液進行空白滴定。空白滴定後之溶液中加入試樣20g，以攪拌器進行攪拌混合。再者，加入苯酚酚酞溶液3滴，以滴定液進行試樣滴定，獲得滴定量。酸價之計算方法依據下式計算。
酸價(mgKOH/g)＝滴定量(ml)×滴定液f×5.6÷試樣量(g)
在此，f代表使用標準鹽酸溶液求出之滴定液之力價(factor)。上述方法使用之N/10氫氧化鉀醇溶液之f為0.094。又，試樣量為試樣中含有的倍半矽氧烷之重量。依此方法測定之SO-1之酸價為1.1mgKOH/g。
＜(B2)成分；SO-1之重量平均分子量Mw之測定＞
(B2)成分：SO-1之重量平均分子量Mw，係利用凝膠滲透層析法(GPC法)測定。裝置使用液相層析裝置(日本渥特斯公司製)。管柱係將Shodex GPC KF-802(排除極限分子量：5000、昭和電工(股)公司製)、Shodex GPC GPC KF802.5(排除極限分子量：20000、昭和電工(股)公司製)及Shodex GPC KF-803(排除極限分子量：70000、昭和電工(股)公司製)之3根以直列使用。
又，使用四氫呋喃作為展開液，以流速1ml/min、溫度40℃之條件測定。標準試樣使用聚苯乙烯，按比較換算求重量平均分子量，結果SO-1之重量平均分子量為4,800。
(B2)成分
SO-2：「商品名：AC-SQ SI-20，東亞合成(股)公司製」倍半矽氧烷。
每1分子之丙烯酸酯基之個數：約4個。
具有丙烯酸酯基之倍半矽氧烷之重量平均分子量；2,000。
(B3)成分
(B31)成分；2官能(甲基)丙烯酸酯
(B31a)成分：
9G：聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(乙二醇鏈之平均差長9，平均分子量536)。
14G：聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(乙二醇鏈之平均鏈長14，平均分子量736)。
A-400：聚乙二醇二丙烯酸酯(乙二醇鏈之平均鏈長9，平均分子量508)。
(B31b)成分：
BPE800：2,2-雙[4-(甲基丙烯醯氧聚乙氧基)苯基]丙烷(c＋d＝10、平均分子量804)。
(B32)成分；多官能(甲基)丙烯酸酯
(B32a)成分：
TMPT；三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
D-TMP；二(三羥甲基丙烷)四丙烯酸酯。
(B31c)成分：
APC56：五亞甲基二醇與六亞甲基二醇之光氣化獲得之聚碳酸酯二醇(平均分子量1000)
(B33)成分：單官能(甲基)丙烯酸酯
TSL-1：γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷。
GMA：環氧丙基甲基丙烯酸酯。
(C)成分
PC1：下式表示之化合物
[化20]
PC2：參考WO2019/013249號記載的方法合成之下式表示之化合物
[化21]
PC3：按WO2012/149599號記載的方法合成之分子量2000之聚丙二醇鏈之兩末端鍵結了光致變色化合物之下式表示之化合物
[化22]
(D)成分
OC-1：二甲苯(沸點138℃、SP值8.7)。
OC-2：甲苯(沸點111℃、SP值8.8)。
OC-3：乙酸乙酯(沸點80℃、SP值9.1)。
OC-4：丙二醇單乙醚(沸點120℃、SP值9.1)。
(其他添加成分)
聚合起始劑
CGI-1：苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦(商品名：Omnirad819，IGM公司製)(聚合起始劑)。
CGI-2：1-羥基環己基苯基酮(商品名：Omnirad184、IGM公司製)(聚合起始劑)。
(其他添加成分)
安定劑、塗平劑(界面活性劑)
HP：伸乙基雙(氧乙烯)雙[3-(5-第三丁基-4-羥基間甲苯基)丙酸酯](汽巴精化公司製，Irganox245)(安定劑)。
L7001：(商品名：L7001，東麗道康寧(股)公司製)(塗平劑)。
＜實施例1＞
針對光致變色硬化性組成物之製備、及光致變色硬化體(光致變色硬化體)之製作、評價，係按下列配方將各成分充分混合，並製備成光致變色硬化性組成物。
配方；
(光致變色硬化性組成物)
(A)成分；(A2)成分；1質量份之HALS-1、(A1)成分；1.5質量份之HALS-2。
(B1)成分：3質量份之RX-1。
(B2)成分：0.1質量份之SO-1。
(B31a)成分：40質量份之9G。
(B31a)成分：25質量份之A-400。
(B32a)成分：25質量份之TMPT。
(B33)成分：5.9質量份之TSL-1、1質量份之GMA。
(C)成分：2質量份之PC1。
其他添加成分：
(聚合起始劑)；0.3質量份之CGI-1、0.3質量份之CGI-2。
(安定劑)；1質量份之HP。
又，製造方法係將(A)成分、(B’)組成物、(C)成分、及其他之添加成分先混合。於使用(D)成分之實施例、比較例中，係於獲得之混合物更混合(D)成分，並製成均勻的光致變色硬化性組成物。
(光致變色硬化性組成物之SP值測定)
利用濁度滴定法來評價獲得之光致變色硬化性組成物之SP值。使光致變色硬化性組成物2.0g溶於丙酮10ml。將獲得之光致變色硬化性組成物溶液以去離子水、正己烷滴定，算出上述溶液為混濁之滴定量。從獲得之值使用下式，算出SP值。
SP值＝((VH)
1/2×δH＋(VL)
1/2×δL)/((VH)
1/2＋(VL)
1/2)。
VH＝H/(S＋H)。
VL＝L/(S＋L)。
δH＝A×S/(S＋H)＋B×H(S＋H)。
δL＝A×S/(S＋L)＋C×H(S＋L)。
H：正己烷滴定量(ml)。
L：去離子水滴定量(ml)。
VH：己烷之體積分率。
VL：去離子水之體積分率。
S：丙酮之使用量(ml)。
A：丙酮之SP值。
B：正己烷之SP值。
C：去離子水之SP值。
(光致變色積層體(光致變色硬化體)之製作及評價)
使用前述光致變色硬化性組成物，依積層法獲得光致變色積層體。硬化方法如下所示。
首先，準備作為光學基材之中心厚為2mm且折射率為1.60之硫胺甲酸乙酯系塑膠鏡片。又，此硫胺甲酸乙酯系塑膠鏡片，事前使用5%氫氧化鈉水溶液，於50℃進行5分鐘鹼蝕刻，之後充分地以蒸餾水實施洗淨。
使用旋塗機(1H-DX2，MIKASA製)，在上述塑膠鏡片之表面，以轉速70rpm、15秒、再以1000rpm、10秒塗佈濕氣硬化型底漆(塗佈液)，獲得6μm之聚胺甲酸酯樹脂層。又，前述濕氣硬化型底漆(塗佈液)，使用了含有濕氣硬化型胺甲酸酯樹脂之前驅物、及溶劑之底漆。並且該溶劑係含有甲苯(沸點111℃、SP值8.8)及乙酸乙酯(沸點77℃、SP值9.0)，且相對於甲苯100質量份，含有乙酸乙酯185質量份。
之後，將上述獲得之光致變色硬化性組成物約2g以轉速100rpm費時30秒、再以900rpm費時5~15秒，旋塗在該聚胺甲酸酯樹脂層上，使光致變色層之膜厚成為40μm。
如此，將已於表面塗佈了光致變色硬化性組成物之鏡片，於氮氣環境中使用輸出200mW/cm
2之金屬鹵化物燈照光90秒，使塗膜硬化。之後再於90℃加熱1小時，製得有光致變色層之光致變色積層體(光致變色光學物品)。重複同方法，製作20片光致變色積層體(光致變色光學物品)。
依以下之評價方法進行評價，其結果記載於表5。
(評價方法)
(1)光致變色特性
將獲得之光致變色光學物品作為試樣，對其介隔空氣質量過濾器(康寧公司製)，將HAMAMATSU PHOTONICS(股)公司製之氙燈L-2480(300W)SHL-100於20±1℃照射到光致變色光學物品表面，使束強度365nm＝2.4mW/cm
2、245nm＝24μW/cm
2，共照射300秒使其發色，測定光致變色性。
・最大吸收波長(λmax)：
係利用大塚電子工業(股)公司製之分光光度計(瞬間多通道光檢測器 MCPD3000)求出之發色後之最大吸收波長。該最大吸收波長和發色時之色調相關。
・發色濃度｛ε(300)-ε(0)｝：
前述最大吸收波長下照光300秒後之吸光度｛ε(300)｝與照光前之吸光度ε(0)之差。此值越高則可說光致變色性越優良。
・退色速度〔t1/2(sec.)〕：
照光300秒後停止照光時，試樣之於前述最大吸收波長之吸光度下降至｛ε(300)-ε(0)｝之1/2所費時間。此時間越短則可說光致變色性越優良。
以上之評價係測定製作之20片，表中顯示其平均值。
(2)重複耐久性
為了評價由於照光所致之發色之重複耐久性，實施下列劣化促進試驗。試驗方法如下。亦即，利用氙燈耐候試驗機｛SUGATEST(股)製，X25｝對於獲得之光致變色積層體(光致變色光學物品)進行200小時促進劣化。針對其劣化前後，實施前述發色濃度之評價，測定試驗前之發色濃度(A
0)及試驗後之發色濃度(A
200)。
由其測定結果，算出成為重複耐久性之指標之殘存率。
殘存率(%)＝｛(A
200/A
0)×100｝
式中，
A
0為試驗前之發色濃度，
A
200為試驗後之發色濃度。
又，使用色差計｛SUGATEST(股)製，SM-4｝求黃變度(ΔYI)之值。
ΔYI＝YI
200-YI
0式中，
YI
200係進行200小時促進劣化後之YI，
YI
0係促進劣化前之YI。
殘存率越高，且黃變度越小，可說重複耐久性越高而光致變色特性越優良。
(3)外觀評價(外觀性、裂痕、白濁、皺紋不良)
對於獲得之全部光致變色光學物品，以光學顯微鏡、照明裝置(QC X75，Valvetronix公司製)，觀察評價外觀性(橘皮、螺旋狀之不良)、裂痕、白濁發生有無、皺紋不良(指光致變色光學物品之表面產生之皺紋狀之外觀不良。)。此等評價，係確認獲得之光致變色光學物品之光致變色層上貼附受傷防止用保護薄膜(丙烯酸系黏著劑、厚度0.1mm)，於70℃加熱1小時後，及於70℃加熱2小時後之狀況。藉由加熱，可獲得促進狀態之評價結果。2小時加熱後外觀仍良好時，指即使受傷防止用保護薄膜長期貼附時，將其剝離後可獲得外觀優良的光致變色光學物品(光致變色積層體)。
外觀性、裂痕、白濁、皺紋不良之評價，係以光學顯微鏡、照明裝置(QC 75、Valvetronix公司製)觀察評價該受傷防止用保護薄膜剝離後之光致變色光學物品。評價基準如下所示。
＜外觀性＞
A：全部光致變色光學物品中，均勻且完全未觀察到外觀不良。
B：可觀察到極微小的微細的外觀不良 (1片以上存在)。
C：可觀察到微小的外觀不良(1片以上存在)。
D：部分而言可觀察到外觀不良 (1片以上存在)。
E：全體而言可觀察到外觀不良(1片以上存在)。
此評價，係當製作之20片光致變色光學物品之中即使只有1片有上述外觀不良存在，仍於表中顯示其該當之評價(評價較低者)。
＜裂痕＞
A：全部光致變色光學物品中，均勻且完全未觀察到裂痕。
B：可觀察到極微小的微細的裂痕 (1片以上存在)。
C：可觀察到微小的裂痕(1片以上存在)。
D：部分而言可觀察到裂痕(1片以上存在)。
E：全體而言可觀察到裂痕(1片以上存在)。
此評價，係當製作之20片光致變色光學物品之中即使只有1片有上述裂痕存在，仍於表中顯示其該當之評價(評價較低者)。
＜白濁＞
A：全部光致變色光學物品中，均勻且完全未觀察到白濁。
B：可觀察到極微小的微細的白濁 (1片以上存在)。
C：可觀察到微小的白濁(1片以上存在)。
D：部分而言可觀察到白濁(1片以上存在)。
E：全體而言可觀察到白濁(1片以上存在)。
此評價，係當製作之20片光致變色光學物品之中即使只有1片有上述白濁存在，仍於表中顯示其該當之評價(評價較低者)。
＜皺紋不良＞
A：全部光致變色光學物品中，均勻且完全未觀察到皺紋不良。
B：可觀察到極微小的微細的皺紋不良(1片以上存在)。
C：可觀察到微小的皺紋不良(1片以上存在)。
D：部分而言可觀察到皺紋不良(1片以上存在)。
E：全體而言可觀察到皺紋不良(1片以上存在)。
此評價，係當製作之20片光致變色光學物品之中即使只有1片有上述皺紋不良存在，仍於表中顯示其該當之評價(評價較低者)。此「皺紋不良」，據認為是由受傷防止用保護薄膜轉印之黏著劑所影響。
又，以上之評價，如前述，係評價70℃、1小時加熱後、及70℃、2小時加熱後剝離了薄膜的狀態。其結果，＜外觀性＞、＜裂痕＞、＜白濁＞之評價，在70℃、1小時加熱後、及70℃、2小時加熱後皆為相同評價。惟僅有＜皺紋不良＞之評價，70℃、1小時加熱後與70℃、2小時加熱後之結果有所不同，故表5顯示此兩者之結果。
(4)產率
對於製造之20片光致變色光學物品中，均勻且完全未觀察到外觀不良、裂痕、白濁、皺紋不良的片數進行觀察評價，求此片數，定義為產率。又，針對此產率，70℃、2小時加熱後之結果示於表5。
(5)密合性
利用依循JISD-0202之十字切割貼帶試驗來進行。亦即使用裁刀，在獲得之光致變色光學物品之表面以1mm間隔做出割痕，形成100個方格眼。於其上強力貼附透明膠帶(NICHIBAN(股)公司製CELLOTAPE(註冊商標))，然後從表面朝90°方向一口氣拉伸剝離後，評價光致變色光學物品殘留的方格眼之數目。將20片之平均值示於表中。
(6)維氏硬度
維氏硬度，係使用微維氏硬度計PMT-X7A(MATSUZAWA(股)公司製)測定。壓子使用四角錐型金剛石壓子，以負荷10gf、壓子之保持時間30秒之條件測定。測定結果，共計實施4次之測定，以除掉測定誤差最大的值的共計3次之平均值表示。將20片之平均值示於表中。
(7)對於乙二醇之接觸角
針對光致變色積層體，對於使用自動接觸角計DM500(協和界面化學(股)公司製)將乙二醇(2.0μl)滴加在光致變色層時形成的液滴，測定滴加5秒後光致變色積層體對於乙二醇之接觸角，測定5次，以其平均值作為結果。將20片之平均值示於表中。
(8)SP值差
算出前述光致變色硬化性組成物與受傷防止用保護薄膜之黏著劑之差距。將20片之平均值示於表中。
(9)混濁
為了評價長期間保存時之表面之混濁，實施下列保存加速試驗。亦即，將獲得之光致變色積層體(光致變色光學物品)放置於60℃、98%RH之恆溫恆濕槽內24小時。使用霧度計，求試驗前後之霧度值之差(ΔHAZE)。
ΔHAZE＝HAZE
24-HAZE
0式中，
HAZE
24代表24小時後之霧度，
HAZE
0代表置於恆溫恆濕槽內前之霧度。
＜實施例2~23、比較例1~3＞
使用表1~4記載之各成分、及表1~4記載之硬化時之輸出，除此以外和實施例1同樣進行，製備光致變色硬化性組成物，和實施例1同樣進行，製作光致變色積層體並評價。評價結果示於表5、6。
又，每一實施例、比較例皆為，和實施例1同樣，針對＜外觀性＞、＜裂痕＞、＜白濁＞之評價，70℃、1小時加熱後、及70℃、2小時加熱後為相同評價。惟＜皺紋不良＞之評價，70℃、1小時加熱後及70℃、2小時加熱後之結果有所不同，表5、6顯示其兩者之結果。
[表1]
| No. | (A)成分 (質量份) | (B)成分 | (C)成分 (質量份) | (D)成分 (質量份) | 其他 添加成分 (質量份) | 光致變色硬化性 組成物 SP值 | 硬化時 之輸出 (mW) | ||
| (B1)成分 (質量份) | (B2)成分 (質量份) | (B3)成分 (質量份) | |||||||
| 實施例 1 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 2 | HALS-1 (1) HALS-3 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 3 | HALS-1 (1) HALS-3 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 4 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC2 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 5 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 6 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 120 |
| 實施例 7 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
[表2]
| No. | (A)成分 (質量份) | (B)成分 | (C)成分 (質量份) | (D)成分 (質量份) | 其他 添加成分 (質量份) | 光致變色硬化性 組成物 SP值 | 硬化時 之輸出 (mW) | ||
| (B1)成分 (質量份) | (B2)成分 (質量份) | (B3)成分 (質量份) | |||||||
| 實施例 8 | HALS-1(1) HALS-2(1.5) | RX－1(3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1(3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 9 | HALS-1 (1) HALS-3 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 10 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC2 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 11 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 12 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 14G(40) BPＥ800(15) D－TMP(35) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 13 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 14G(40) BPＥ800(15) D－TMP(35) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－2 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.8 | 200 |
| 實施例 14 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 14G(40) BPＥ800(15) D－TMP(35) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－3 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.8 | 200 |
| 實施例 15 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 14G(40) BPＥ800(15) D－TMP(35) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－4 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.8 | 200 |
[表3]
| No. | (A)成分 (質量份) | (B)成分 | (C)成分 (質量份) | (D)成分 (質量份) | 其他 添加成分 (質量份) | 光致變色硬化性 組成物 SP值 | 硬化時 之輸出 (mW) | ||
| (B1)成分 (質量份) | (B2)成分 (質量份) | (B3)成分 (質量份) | |||||||
| 實施例 16 | HALS-1 (0.5) HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 17 | HALS-1 (0.75) HALS-3 (1.25) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 18 | HALS-1 (1.5) HALS-2 (1.0) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC2 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 19 | HALS-1 (2.0) HALS-2 (1.0) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC2 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 20 | HALS-1 (0.5) HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 21 | HALS-1 (0.75) HALS-3 (1.25) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 22 | HALS-1 (1.5) HALS-2 (1.0) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 23 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1(0.1) SO－2(0.1) | 14G(40) BPＥ800(15) D－TMP(35) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | OC－1 (3) | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.6 | 200 |
[表4]
| No. | (A)成分 (質量份) | (B)成分 | (C)成分 (質量份) | (D)成分 (質量份) | 其他 添加成分 (質量份) | 光致變色硬化性 組成物 SP值 | 硬化時 之輸出 (mW) | ||
| (B1)成分 (質量份) | (B2)成分 (質量份) | (B3)成分 (質量份) | |||||||
| 比較例 1 | HALS-1 (2.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 比較例 2 | HALS-1 (2.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 120 |
| 比較例 3 | － | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
[表5]
| No. | 最大 吸收 波長 (λmax) | 發色 濃度 | 退色 速度 (秒) | 重複耐久性 | 外觀評價 | 產率 (%) | 密合性 | 維氏硬度 | 接觸角 (度) | SP值 差 | ⊿HAZE | |||||
| 殘存率(%) | ⊿ＹI | 外觀性 | 裂痕 | 白濁 | 皺紋 不良 (1小時) | 皺紋 不良 (2小時) | ||||||||||
| 實施例 1 | 576 | 0.88 | 50 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 2 | 576 | 0.88 | 47 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.7 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 3 | 576 | 0.88 | 45 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 70 | 100 | 4.4 | 50 | 0.3 | 0.5 |
| 實施例 4 | 570 | 0.88 | 45 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 5 | 570 | 0.88 | 44 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 6 | 577 | 0.89 | 45 | 84 | 7.4 | B | A | A | A | B | 75 | 100 | 4.5 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 7 | 576 | 0.88 | 50 | 82 | 7.5 | B | A | A | B | B | 75 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 8 | 577 | 0.89 | 50 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 9 | 577 | 0.89 | 46 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 4.8 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 10 | 570 | 0.88 | 45 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 11 | 570 | 0.88 | 44 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 12 | 576 | 0.86 | 47 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 4.9 | 54 | 0.4 | 0.2 |
| 實施例 13 | 576 | 0.86 | 47 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 90 | 100 | 4.9 | 54 | 0.4 | 0.2 |
| 實施例 14 | 576 | 0.85 | 48 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 85 | 100 | 4.9 | 54 | 0.4 | 0.2 |
| 實施例 15 | 576 | 0.85 | 48 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 85 | 100 | 4.9 | 54 | 0.4 | 0.2 |
[表6]
| No. | 最大 吸收 波長 (λmax) | 發色 濃度 | 退色 速度 (秒) | 重複耐久性 | 外觀評價 | 產率 (%) | 密合性 | 維氏硬度 | 接觸角 (度) | SP值 差 | ⊿HAZE | |||||
| 殘存率(%) | ⊿ＹI | 外觀性 | 裂痕 | 白濁 | 皺紋 不良 (1小時) | 皺紋 不良 (2小時) | ||||||||||
| 實施例 16 | 576 | 0.87 | 55 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 85 | 100 | 5.2 | 52 | 0.3 | 0.1 |
| 實施例 17 | 576 | 0.87 | 53 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 85 | 100 | 5.0 | 52 | 0.3 | 0.1 |
| 實施例 18 | 576 | 0.88 | 48 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 19 | 576 | 0.88 | 46 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 70 | 100 | 4.8 | 52 | 0.3 | 1.0 |
| 實施例 20 | 577 | 0.88 | 55 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 5.2 | 52 | 0.3 | 0.1 |
| 實施例 21 | 577 | 0.88 | 52 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 95 | 100 | 5.0 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 22 | 577 | 0.89 | 50 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 90 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 23 | 577 | 0.89 | 50 | 82 | 7.5 | A | A | A | A | B | 90 | 100 | 4.9 | 59 | 0.6 | 0.4 |
| 比較例 1 | 576 | 0.88 | 46 | 82 | 7.4 | B | A | A | B | D | 55 | 100 | 4.6 | 52 | 0.3 | 3.0 |
| 比較例 2 | 576 | 0.88 | 46 | 82 | 7.5 | B | A | A | C | D | 50 | 100 | 5.5 | 52 | 0.3 | 3.5 |
| 比較例 3 | 576 | 0.85 | 55 | 65 | 11.0 | B | A | A | A | A | 80 | 85 | 5.1 | 52 | 0.3 | 0.2 |
＜實施例24~34、比較例4及5＞
使用表7記載之各成分，除此以外和實施例1同樣進行，製作光致變色硬化性組成物及光致變色積層體並實施評價試驗。其結果示於表8。
[表7]
| No. | (A)成分 (質量份) | (B)成分 | (C)成分 (質量份) | (D)成分 (質量份) | 其他 添加成分 (質量份) | 光致變色硬化性組成物 SP值 | 硬化時 之輸出 (mW) | ||
| (B1)成分 (質量份) | (B2)成分 (質量份) | (B3)成分 (質量份) | |||||||
| 實施例 6 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 120 |
| 實施例 7 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 24 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 25 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 26 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 120 |
| 實施例 27 | HALS-3 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例 28 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 120 |
| 比較例4 | HALS-1 (1) HALS-2 (1.5) | ー | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC3 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 比較例5 | HALS-2 (2.0) | ー | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例29 | HALS-2 (2.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例30 | HALS-2 (3.5) | RX－1 (3) | SO－1 (0.1) | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) | 9.9 | 200 |
| 實施例31 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | ー | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) CGI-2 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例32 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | ー | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
| 實施例33 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | ー | 9G(40) A-400(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 120 |
| 實施例 34 | HALS-2 (2.0) | RX－1 (3) | ー | 9G(40) APC56(25) TMPT(25) TSL－1(5.9) GMA(1) | PC1 (2) | － | CGI-1 (0.3) HP (1) L7001 (0.1) | 9.9 | 200 |
[表8]
| No. | 最大 吸收 波長 (λmax) | 發色 濃度 | 退色 速度 (秒) | 重複耐久性 | 外觀評價 | 產率 (%) | 密合性 | 維氏硬度 | 接觸角 (度) | SP值 差 | ⊿HAZE | |||||
| 殘存率(%) | ⊿ＹI | 外觀性 | 裂痕 | 白濁 | 皺紋 不良 (1小時) | 皺紋 不良 (2小時) | ||||||||||
| 實施例 6 | 577 | 0.89 | 45 | 84 | 7.4 | B | A | A | A | B | 75 | 100 | 4.5 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 7 | 576 | 0.88 | 50 | 82 | 7.5 | B | A | A | B | B | 75 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 實施例 24 | 576 | 0.88 | 52 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 90 | 100 | 5.0 | 50 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 25 | 576 | 0.88 | 50 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 90 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 26 | 577 | 0.87 | 45 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 90 | 100 | 4.6 | 52 | 0.3 | 0.3 |
| 實施例 27 | 577 | 0.88 | 51 | 84 | 7.4 | B | A | A | A | B | 90 | 100 | 5.0 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 28 | 576 | 0.88 | 50 | 82 | 7.5 | B | A | A | B | B | 70 | 100 | 4.6 | 52 | 0.3 | 0.6 |
| 比較例4 | 576 | 0.88 | 55 | 82 | 7.5 | C | B | A | B | B | 70 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.4 |
| 比較例5 | 577 | 0.87 | 57 | 82 | 7.5 | C | B | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 29 | 576 | 0.80 | 59 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | A | 80 | 98 | 5.1 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 30 | 576 | 0.77 | 69 | 83 | 7.4 | B | B | A | A | A | 75 | 95 | 5.8 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 31 | 576 | 0.87 | 52 | 82 | 7.5 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 5.0 | 50 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 32 | 576 | 0.87 | 50 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.9 | 52 | 0.3 | 0.2 |
| 實施例 33 | 577 | 0.87 | 45 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 4.6 | 52 | 0.3 | 0.3 |
| 實施例 34 | 576 | 0.87 | 52 | 83 | 7.4 | B | A | A | A | B | 80 | 100 | 5.1 | 52 | 0.3 | 0.2 |
1:聚輪烷
2:軸分子
3:環狀分子
4:體積大的末端基
5:側鏈
圖1顯示聚輪烷成分之分子結構之概略圖。
1:聚輪烷
2:軸分子
3:環狀分子
4:體積大的末端基
5:側鏈
Claims (12)
- 一種光致變色硬化性組成物，含有(A1) 第1受阻胺化合物，具有至少1個選自由自由基聚合性基、及會和自由基聚合性基反應之基構成之群組中之反應基; (B) 自由基聚合性單體，含有(B1)具有自由基聚合性基之聚輪烷成分且不具有哌啶基;及 (C)光致變色化合物。
- 如請求項1之光致變色硬化性組成物，其中，相對於該(B)自由基聚合性單體成分100質量份，含有0.1質量份以上5.0質量份以下之該(A1)第1受阻胺化合物。
- 如請求項1或2之光致變色硬化性組成物，其中，該(B1)聚輪烷成分之質量M1與該(A1)第1受阻胺化合物之質量M2之比M1/M2，為0.1以上40以下。
- 如請求項1至3中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(A1)第1受阻胺化合物含有下式(X)表示之化合物；式(X)中， R 100、及R 300各為氫原子或甲基， X為下式(Z)表示之基， R 200為碳數1~5之伸烷基， t係按平均值計為0~20之數， u係按平均值計為0~20之數，
式(Z)中， R 400為碳數1~20之伸烷基， v係按平均值計為0~20之數。
- 如請求項1至4中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(B1)聚輪烷成分在該(B)自由基聚合性單體成分中所佔之比例為0.1質量%以上50質量%以下。
- 如請求項1至5中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(B)自由基聚合性單體成分更含有(B2)具有2官能以上之(甲基)丙烯醯基之倍半矽氧烷。
- 如請求項1至6中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有塗平劑。
- 如請求項1至7中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有(A2)不具有反應基之第2受阻胺化合物。
- 如請求項1至8中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，該(A2)第2受阻胺化合物含有下式(Y)表示之化合物；式(Y)中， R 500、及R 600各為氫原子或甲基， W為1~50之整數。
- 如請求項1至9中任一項之光致變色硬化性組成物，更含有(D)沸點為80℃以上200℃以下且SP值為8.0~10.0之有機化合物。
- 如請求項1至10中任一項之光致變色硬化性組成物，其中，相對於該(B)自由基聚合性單體成分100質量份，含有0.10質量份以上10.0質量份以下之該(D)有機化合物。
- 一種光致變色積層體，包含: 光學基材; 係如請求項1至11中任一項之光致變色硬化性組成物之硬化體的光致變色樹脂層;及 位在該光學基材與該光致變色樹脂層之間之聚胺甲酸酯樹脂層。
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