TW202237696A - 導電性高分子組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種導電性高分子組合物，其包含：(a)導電性高分子；及(b)溶劑；上述成分(b)包含三級醇，且上述三級醇占整個上述成分(b)之含有比率超過1質量%且為70質量%以下。
Description
本發明係關於一種導電性高分子組合物。
導電性高分子被用作電容器之固體電解質、電磁波吸收塗佈劑、防靜電塗佈劑、電鍍基材、電路佈線用途等之導電油墨。
作為導電性高分子之一種之聚苯胺除了其電特性外，亦具有下述優點：能夠較為簡便地由價格低廉之苯胺合成，且於顯示出導電性之狀態下對氧等顯示出優異之穩定性。例如，可藉由專利文獻1中記載之方法簡便地獲得高導電之聚苯胺。
導電性高分子一般不溶不熔於溶劑，難以成型。近年來，開發有水分散型及有機溶劑可溶型導電性高分子，成型性、加工性得到提昇，伴隨於此，藉由塗佈或印刷等而形成導電性高分子膜，並對該導電性高分子膜賦予各種功能性。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：國際公開第2012/102017號
然而，於包含導電性高分子之先前之導電性高分子組合物中，存在導電性高分子之溶解性不足的問題。
本發明之目的在於提供一種導電性高分子之溶解性優異之導電性高分子組合物。
根據本發明，提供以下導電性高分子組合物。
1.一種導電性高分子組合物，其包含：(a)導電性高分子；及(b)溶劑；上述成分(b)包含三級醇，且上述三級醇占整個上述成分(b)之含有比率超過1質量%且為70質量%以下。
2.如1所記載之導電性高分子組合物，其中上述成分(b)包含與水不混溶之有機溶劑。
3.如2所記載之導電性高分子組合物，其中上述與水不混溶之有機溶劑與上述三級醇之含量的比以質量比計為98～20：2～80。
4.如1至3中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)之含量相對於上述成分(b)之含量的比(成分(a)之含量/成分(b)之含量)以質量比計為0.0001～0.5。
5.如1至4中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)之含量為0.01～30質量%。
6.如1至5中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述三級醇係選自由第三戊醇、2-甲基-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-2-己醇、2-甲基-2庚醇、3-甲基-3-辛醇、二丙酮醇、松油醇及二苯乙醇酸所組成之群中之一種以上。
7.如2至6中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述與水不混溶之有機溶劑為芳香族系溶劑及脂肪族烴系溶劑中之至少一者。
8.如7所記載之導電性高分子組合物，其中上述芳香族系溶劑係選自由甲苯、二甲苯、苯甲醚、異丙苯及苄醇所組成之群中之一種以上。
9.如7所記載之導電性高分子組合物，其中上述脂肪族烴系溶劑係選自由己烷、辛烷、異壬烷、異辛烷、環己烷、甲基環己烷及甲基環戊烷所組成之群中之一種以上。
10.如1至9中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中一級醇及二級醇之合計含量為0.1質量%以下。
11.如1至10中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)包含選自由聚苯胺、聚苯胺衍生物、聚噻吩、聚噻吩衍生物、聚吡咯及聚吡咯衍生物所組成之群中之一種以上。
12.如1至11中任一項所記載之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)為包含聚苯胺及質子供體之聚苯胺複合體，上述聚苯胺經上述質子供體摻雜。
13.如12所記載之導電性高分子組合物，其中上述質子供體為磺酸或磺酸鹽。
14.如13所記載之導電性高分子組合物，其中上述磺酸或磺酸鹽為由下述式(III)表示之磺基琥珀酸衍生物，
M(O
3SCH(CH
2COOR
12)COOR
13)
m(III)
(式(III)中，M為氫原子、有機自由基或無機自由基，m為M之價數，R
12及R
13分別獨立地為烴基或由-(R
14O)
r-R
15所表示之基，R
14為烴基或亞矽烷基，R
15為氫原子、烴基或由R
16 3Si-所表示之基，R
16為烴基，3個R
16可相同亦可不同，r為1以上之整數)。
15.一種導電性成形體，其係使如1至14中任一項所記載之導電性高分子組合物成形而成。
根據本發明，可提供一種導電性高分子之溶解性優異之導電性高分子組合物。
於本說明書中，「x～y」表示「x以上y以下」之數值範圍。
[導電性高分子組合物]
本發明之一形態之導電性高分子組合物包含下述成分(a)及成分(b)。
(a)導電性高分子
(b)溶劑
並且，成分(b)包含三級醇，且三級醇占整個成分(b)之含有比率超過1質量%且為70質量%以下。
本形態之導電性高分子組合物(以下，有時僅稱為「組合物」)藉由於成分(b)中以上述特定範圍之含有比率包含三級醇而使導電性高分子(成分(a))於溶劑(成分(b))中之溶解性提昇。
因此，本形態之組合物容易獲得所需之導電性高分子濃度，又，不易產生沈澱或殘留粉體，故而操作性優異。
究其原因，推定為：藉由相對於成分(b)之總量以上述特定之比率含有三級醇，能夠控制整個溶劑之極性，藉此導電性高分子於成分(b)中之溶解性提昇。
又，例如與一級醇或二級醇相比，三級醇具有不易氧化之特性，故而可穩定地存在於組合物中。因此，由於能夠穩定地獲得上述提昇導電性高分子之溶解性之效果，因此可抑制沈澱之生成或組合物之改性，從而可獲得優異之儲存穩定性。
換言之，於使用一級醇或二級醇來代替三級醇之情形時，由於該等於組合物中發生氧化而改性，因此存在導電性高分子之溶解性下降、生成沈澱或組合物發生改性之虞。
又，例如與碳數相同之一級醇或二級醇相比，三級醇之沸點較低，故而能夠於更低之溫度下對組合物之塗佈膜進行乾燥。因此，能夠抑制塗佈膜中所包含之導電性高分子因熱而發生劣化，從而可獲得具有優異之導電性之膜。又，可減少膜中之殘存量，從而可獲得具有優異之導電性之膜。
又，於使用三級醇之情形時，與使用碳數相同之一級醇或二級醇之情形相對比，在將顯示出相同黏度之組合物彼此加以比較時，可使組合物中含有之聚苯胺複合體之濃度更高，組合物中之醇之含量更少。藉此，即便組合物之塗佈膜之加熱條件相同，亦可進一步減少膜中之殘留溶劑量，從而可獲得具有優異之導電性之膜。
又，例如與碳數相同之一級醇或二級醇相比，三級醇之羥基之解離常數較低。因此，由於三級醇與導電性高分子之相互作用較小，因此引起導電性高分子變質之可能性較小，能夠長期維持導電性高分子組合物之儲存穩定性，或能夠維持由該組合物獲得之導電性高分子膜之導電性。又，可抑制與禁水性物質或具有觸媒作用之雜質之反應，亦可塗佈、塗覆於此種物質。
又，藉由使成分(b)包含三級醇，如上所述，導電性高分子(成分(a))於溶劑(成分(b))中之溶解性提昇，因此，藉由調整三級醇之添加量或導電性高分子之添加量，能夠於獲得所需之導電性高分子濃度之範圍內容易地調整導電性高分子組合物之黏度。
因此，本形態之組合物藉由使成分(b)包含三級醇，可容易地獲得具有所需之黏度之導電性高分子組合物。
(成分(a)：導電性高分子)
作為導電性高分子，可例舉：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯及該等之衍生物等。該等可具有取代基，亦可不具有取代基。該等可單獨使用，亦可將2種以上加以組合使用。
作為導電性高分子，較佳為聚苯胺。
聚苯胺較佳為重量平均分子量為10,000以上，更佳為20,000以上，進而較佳為30,000以上1,000,000以下，進而更佳為40,000以上1,000,000以下，特佳為52,000以上1,000,000以下。
聚苯胺之重量平均分子量係以如下方式進行測定。
將聚苯胺複合體0.25 g溶解於甲苯5 g與異丙醇0.025 g之混合溶劑中，對聚苯胺複合體溶液進行調整。採取20 mL之含有0.01 M LiBr之NMP，用微量注射器添加28 μL之三乙胺。向該溶液中滴加經過調整之聚苯胺複合體溶液0.10 mL，使用GL Sciences Inc.公司製造之層析盤(水系/非水系，0.45 μ)進行過濾，而獲得GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析)測定用溶液。
GPC測定係使用層析管柱(昭和電工股份有限公司製造之「ShodexKF-806M」，2根)來進行，並於以下之測定條件下進行。
溶劑：含有0.01 MLiBr之NMP
流量：0.70 mL/分鐘
管柱溫度：60℃
進樣量：100 μL
UV(ultraviolet，紫外線)檢測波長：270 nm
藉由上述方法所獲得之重量平均分子量為聚苯乙烯(PS)換算值。
聚苯胺可具有取代基，亦可不具有取代基，但就通用性及經濟性之觀點而言，較佳為未經取代之聚苯胺。
作為具有取代基之情形下之取代基，例如可例舉：甲基、乙基、己基、辛基等直鏈或支鏈烴基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；三氟甲基(-CF
3基)等鹵化烴。
又，較佳為聚苯胺中摻雜有質子供體之聚苯胺複合體。
質子供體於聚苯胺中之摻雜可藉由紫外-可見-近紅外分光法或X射線光電子光譜法進行確認，該質子供體只要具有足以使聚苯胺產生載子之酸性，則可於化學結構上無特別限制地加以使用。
藉由使用該聚苯胺複合體，使得於溶劑中之溶解性提昇，因此較佳。
作為質子供體，例如可例舉布忍斯特酸、或其等之鹽，較佳為有機酸或其等之鹽(例如磺酸或磺酸鹽)，進而較佳為由下述式(I)表示之質子供體。
M(XAR
n)
m(I)
上述式(I)中，M為氫原子、有機自由基或無機自由基。
作為上述有機自由基，例如可例舉：吡啶鎓基、咪唑鎓基、苯胺鎓基等。作為上述無機自由基，例如可例舉：鈉、鋰、鉀、銫、銨等。
X為酸性基，例如可例舉由-SO
3 -、-PO
3 2-、-PO
4(OH)
-、-OPO
3 2-、-OPO
2(OH)
-、-COO
-所表示之基等，較佳為由-SO
3 -所表示之基。
A為可包含取代基之烴基。
作為該烴基，例如可例舉：碳數1～24之直鏈或支鏈狀之烷基；烯基；環戊基、環己基、環庚基、環辛基、薄荷基等可包含取代基之環烷基；聯環己基、降𦯉基、金剛烷基等可縮合之二環烷基或多環烷基；苯基、甲苯磺醯基、苯硫基、吡咯啉基、吡啶基、呋喃基等可具有取代基且包含芳香環之芳基；萘基、蒽基、茀基、1,2,3,4-四氫萘基、二氫茚基、喹啉基、吲哚基等可縮合之二芳基或多芳基；烷基芳基等所對應之(n＋1)價之基。
R分別獨立地為由-R
1、-OR
1、-COR
1、-COOR
1、-CO(COR
1)、或-CO(COOR
1)所表示之取代基。
R
1為碳數4以上之可具有取代基之烴基、矽烷基、烷基矽烷基、由-(R
2O)
x-R
3所表示之基、由或-(OSiR
3 2)
x-OR
3(R
2為伸烷基，R
3為分別相同或不同之烴基，x為1以上之整數)所表示之基。
關於作為R
1之烴基之例，可例舉直鏈或支鏈之丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十五烷基、二十烷基等。
n為2以上之整數。m為M之價數。
由式(I)表示之有機質子酸或其鹽較佳為烷基苯磺酸、二烷基苯磺酸、二烷基萘磺酸、磺基鄰苯二甲酸酯、或由下述式(II)所表示之有機質子酸或其鹽。
M(XCR
4(CR
5 2COOR
6)COOR
7)
p(II)
上述式(II)中，M及X與式(I)相同。
p為M之價數。
R
4及R
5分別獨立地為氫原子、烴基或由R
8 3Si-所表示之基(此處，R
8為烴基，3個R
8可相同亦可不同)。
關於作為R
4及R
5之烴基，可例舉：碳數1～24之直鏈或支鏈狀之烷基；包含芳香環之芳基；烷基芳基等。
作為R
8之烴基與作為R
4及R
5之烴基相同。
R
6及R
7分別獨立地為烴基或由-(R
9O)
q-R
10所表示之基[此處，R
9為烴基或亞矽烷基，R
10為氫原子、烴基或由R
11 3Si-所表示之基(R
11為烴基，3個R
11可相同亦可不同)，q為1以上之整數]。
關於作為R
6及R
7之烴基，可例舉：碳數1～24、較佳為碳數4以上之直鏈或支鏈狀之烷基；包含芳香環之芳基；烷基芳基等。
關於作為R
6及R
7之烴基之具體例，可例舉：直鏈或支鏈狀之丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
作為R
9之烴基可為：碳數1～24之直鏈或支鏈狀之伸烷基；包含芳香環之伸芳基；烷基伸芳基；芳基伸烷基等。
又，關於作為R
10及R
11之烴基，與R
4及R
5之情形相同。q較佳為1～10之整數。
於R
6及R
7為由-(R
9O)
n-R
10所表示之基之情形時，作為由式(II)所表示之有機質子酸或其鹽之具體例，可例舉下述式所表示之酸。
[化1]
(式中，X為由-SO
3所表示之基等)
由上述式(II)所表示之化合物(有機質子酸或其鹽)較佳為由由下述式(III)表示之磺基琥珀酸衍生物。
M(O
3SCH(CH
2COOR
12)COOR
13)
m(III)
上述式(III)中，M及m與上述式(I)相同。
R
12及R
13分別獨立地為烴基或由-(R
14O)
r-R
15所表示之基[此處，R
14為烴基或亞矽烷基，R
15為氫原子、烴基或由R
16 3Si-所表示之基(此處，R
16為烴基，3個R
16可相同亦可不同)，r為1以上之整數]。
作為R
12及R
13之烴基與作為R
6及R
7之烴基相同。
作為R
14之烴基與作為R
9之烴基相同。又，作為R
15及R
16之烴基與作為R
4及R
5之烴基相同。
r較佳為1～10之整數。
R
12及R
13為由-(R
14O)
r-R
15所表示之基之情形時由式(III)所表示之有機質子酸或其鹽的具體例與R
6及R
7為由-(R
9O)
n-R
10所表示之基之情形時由式(II)所表示之有機質子酸或其鹽相同。
作為R
12及R
13之烴基與作為R
6及R
7之烴基相同，較佳為丁基、己基、2-乙基己基、癸基等。
作為由式(I)表示之化合物，較佳為二-2-乙基己基磺基琥珀酸、二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉。例如二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉可為二-2-乙基己基磺基琥珀酸離子。
質子供體相對於聚苯胺之摻雜率較佳為0.30以上0.65以下，更佳為0.32以上0.60以下，進而較佳為0.33以上0.57以下，特佳為0.34以上0.55以下。若摻雜率為0.30以上，則聚苯胺複合體於有機溶劑中之溶解性足夠高。
摻雜率定義為(聚苯胺中摻雜之質子供體之莫耳數)/(聚苯胺之單體單元之莫耳數)。例如，包含未經取代之聚苯胺與質子供體之聚苯胺複合體之摻雜率為0.5，係指相對於聚苯胺之2個單體單元分子，摻雜有1個質子供體。
只要測出聚苯胺複合體中之質子供體與聚苯胺之單體單元之莫耳數，即可算出摻雜率。例如於質子供體為有機磺酸之情形時，藉由有機元素分析法對源自質子供體之硫原子之莫耳數與源自聚苯胺之單體單元的氮原子之莫耳數進行定量，取得該等之值之比，從而能夠算出摻雜率。
聚苯胺複合體較佳為包含未經取代之聚苯胺及作為質子供體之磺酸，並滿足下述式(6)。
0.32≦S
5/N
5≦0.60 (6)
(式(5)中，S
5為聚苯胺複合體中所包含之硫原子之莫耳數之合計，N
5為聚苯胺複合體中所包含之氮原子之莫耳數之合計。上述氮原子及硫原子之莫耳數為藉由有機元素分析法所測得之值)
相對於組合物總量，成分(a)之含量可為0.01～50質量%、0.01～40質量%、0.01～30質量%、0.1～20質量%、或0.5～15質量%。
藉由使成分(a)之含量處於上述範圍內，可容易地獲得厚度或膜中之濃度分佈均勻之塗膜。
[聚苯胺複合體之製造方法]
聚苯胺複合體可藉由如下方法來製造，即，於包含質子供體、磷酸、及與質子供體不同之乳化劑且具有2個液相之溶液中，使經取代或未經取代之苯胺進行化學氧化聚合。又，亦可藉由向包含經取代或未經取代之苯胺、質子供體、磷酸、及與質子供體不同之乳化劑且具有2個液相之溶液中添加氧化聚合劑來製造。
藉由於存在磷酸及乳化劑且具有2個液相之溶液中使經取代或未經取代之苯胺進行化學氧化聚合，可獲得滿足上述式(I)之聚苯胺分子。
此處，所謂「具有2個液相之溶液」，係指於溶液中存在不相容之2個液相之狀態。例如係指於溶液中存在「高極性溶劑之相」及「低極性溶劑之相」之狀態。
又，「具有2個液相之溶液」亦包含其中一液相為連續相且另一液相為分散相之狀態。例如包含「高極性溶劑之相」為連續相且「低極性溶劑之相」為分散相之狀態、以及「低極性溶劑之相」為連續相且「高極性溶劑之相」為分散相之狀態。
聚苯胺複合體之製造中所使用之高極性溶劑較佳為水，低極性溶劑例如較佳為甲苯、二甲苯等芳香族烴。
上述質子供體較佳為由上述式(I)所表示之化合物，更佳為由上述式(II)所表示之化合物，進而較佳為由上述式(III)所表示之化合物。
上述乳化劑可使用親水性部分為離子性之離子性乳化劑及親水性部分為非離子性之非離子性乳化劑中之任一者，又，可使用1種或混合2種以上之乳化劑來使用。
作為離子性乳化劑，可例舉：陽離子性乳化劑、陰離子性乳化劑及兩性乳化劑。
作為陰離子性乳化劑(陰離子乳化劑)之具體例，可例舉：脂肪酸、歧化松香皂，高級醇酯、聚氧乙烯烷基醚磷酸、烯基琥珀酸、肌胺酸酯、及其等之鹽。
作為陽離子性乳化劑(陽離子乳化劑)之具體例，可例舉：烷基二甲基苄基銨鹽、烷基三甲基銨鹽。
作為兩性乳化劑(兩性離子性乳化劑)之具體例，可例舉：烷基甜菜鹼型、烷基醯胺甜菜鹼型、胺基酸型、氧化胺型。
作為非離子乳化劑之具體例，可例舉：聚氧乙烯烷基醚、聚丙二醇聚乙二醇醚、聚氧乙烯甘油硼酸酯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯。
上述乳化劑中，較佳為陰離子性乳化劑及非離子乳化劑。
作為陰離子性乳化劑，進而較佳為具有磷酸酯結構之陰離子性乳化劑。又，作為非離子乳化劑，進而較佳為具有聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯結構之非離子乳化劑。
作為用於化學氧化聚合之氧化劑(以下，有時稱為氧化聚合劑)，可使用：過硫酸鈉、過硫酸鉀、過硫酸銨、過氧化氫等過氧化物；重鉻酸銨、過氯酸銨、硫酸鉀鐵(III)、三氯化鐵(III)、二氧化錳、碘酸、過錳酸鉀、或對甲苯磺酸鐵等，較佳為過硫酸銨等過硫酸鹽。
該等氧化劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
聚合溫度通常為-5～60℃，較佳為-5～40℃。又，聚合溫度可於聚合反應之過程中進行變更。藉由使聚合溫度處於該範圍內，可避免副反應。
(成分(b)：溶劑)
本發明之一形態之組合物包含溶劑，溶劑如上所述包含三級醇。
三級醇占整個成分(b)之含有比率超過1質量%且為70質量%以下。
藉由使三級醇占整個成分(b)之含有比率處於上述範圍內，導電性高分子於溶劑((b)成分)中顯示出優異之溶解性。
三級醇占整個成分(b)之含有比率可為：超過1質量%且為70質量%以下、超過1質量%且為60質量%以下、2質量%以上50質量%以下、3質量%以上45質量%以下、3質量%以上40質量%以下、或超過1質量%且為10質量%以下。
作為三級醇，例如可使用下述式(7)所表示者。
[化2]
(式(7)中，R
51～R
53分別獨立地為經取代或未經取代之碳數1～10之烷基、經取代或未經取代之形成為環狀之碳數6～20之芳基、或羧基)
以下，對上述R
51～R
53進行說明。
作為碳數1～10之烷基，可為直鏈狀亦可為支鏈狀，例如可例舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、第三戊基、己基、2-乙基己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作為形成為環狀之碳數6～20之芳基，可例舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等。
上述碳數1～10之烷基之氫原子之部分或全部、及上述形成為環狀之碳數6～20之芳基之氫原子之部分或全部可被取代為醯基、羧基。
作為醯基，例如可例舉：甲醯基、乙醯基(acetyl group)、苯甲醯基等碳數1～10之醯基。
即，碳數1～10之烷基之氫原子的部分或全部可被取代為選自由碳數1～10之醯基及羧基所組成之群中之至少一個，形成為環狀之碳數6～20之芳基之氫原子的部分或全部可被取代為選自由碳數1～10之醯基及羧基所組成之群中之至少一個。
作為三級醇，具體而言，可例舉：第三戊醇、2-甲基-2-丙醇(第三丁醇)、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-2-己醇、2-甲基-2庚醇、3-甲基-3-辛醇、二丙酮醇、松油醇、二苯乙醇酸等。
該等三級醇可單獨使用，亦可將2種以上併用。
其中，就提昇導電性高分子之溶解性之觀點而言，較佳為使用第三戊醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、二丙酮醇、松油醇等。
相對於成分(a)100質量份，三級醇之含量可為3質量份以上、20～50000質量份、50～5000質量份、60～500質量份、或70～100質量份。
藉由使三級醇相對於成分(a)100質量份之含量處於上述範圍內，導電性高分子於溶劑((b)成分)中顯示出優異之溶解性。
除三級醇以外之溶劑並無特別限制，只要為將成分(a)溶解者即可，較佳為有機溶劑。有機溶劑可為水溶性有機溶劑，亦可為實質上不與水混溶之有機溶劑(與水不混溶之有機溶劑)。
水溶性有機溶劑可為質子性極性溶劑，亦可為非質子性極性溶劑，例如可例舉：丙酮等酮類；四氫呋喃、二㗁烷、二乙醚、乙二醇單-第三丁醚等醚類；N甲基吡咯啶酮等非質子性極性溶劑等。
該等水溶性有機溶劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為與水不混溶之有機溶劑，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、苯甲醚、異丙苯、苄醇、萘滿等芳香族系溶劑；
己烷、辛烷、癸烷、異壬烷、異辛烷、環己烷、甲基環己烷、甲基環戊烷、甲氧基環戊烷、環庚烷等脂肪族烴系溶劑；
二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、四氯乙烷等含鹵素系溶劑；
乙酸乙酯、乙酸異丁酯、乙酸正丁酯、丁酸丁酯等酯系溶劑；
甲基異丁基酮(MIBK)、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮等酮類溶劑；
環戊基甲醚、丙二醇二甲醚等醚類溶劑等。
又，可使用包含1種或2種以上之異烷烴之異烷烴系溶劑作為烴系溶劑。
該等與水不混溶之有機溶劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
其中，作為與三級醇混合之有機溶劑，就成分(a)之溶解性優異之方面而言，可較佳地使用與水不混溶之有機溶劑。
成分(b)中之與水不混溶之有機溶劑與三級醇之含量的比(與水不混溶之有機溶劑：三級醇)以質量比計可為98～20：2～80、97～40：3～60、97～60：3～40、97～80：3～25、或96～90：4～10。
藉由使與水不混溶之有機溶劑與三級醇之含量的比處於上述範圍內，於組合物中，成分(a)會顯示出優異之溶解性。
與水不混溶之有機溶劑之中，就成分(a)之溶解性優異之方面而言，較佳為使用芳香族系溶劑及脂肪族烴系溶劑中之至少一者。其中，就成分(a)之溶解性優異之方面而言，更佳為使用芳香族系溶劑。
作為芳香族系溶劑，如上所述者中，較佳為使用甲苯、二甲苯、苯甲醚、異丙苯、苄醇等。
作為脂肪族烴系溶劑，如上所述者中，較佳為使用作為鏈狀烴系溶劑之己烷、辛烷、異壬烷、異辛烷、作為脂環式烴系溶劑之環己烷、甲基環己烷、甲基環戊烷、甲氧基環戊烷等。其中，就成分(a)之溶解性優異之方面而言，更佳為使用脂環式烴系溶劑。
作為除芳香族系溶劑或脂肪族烴系溶劑以外之與水不混溶之有機溶劑，例如亦適宜使用甲基異丁基酮、氯仿、三氯乙烷及乙酸乙酯、丁酸丁酯等。
組合物中亦可包含一級醇及二級醇，相對於組合物之總量，一級醇及二級醇之合計含量較佳為處於0質量%以上0.1質量%以下之範圍內，較佳為實質上不含有一級醇及二級醇。
藉由使一級醇及二級醇之合計含量處於上述範圍內，可抑制導電性高分子組合物之黏度變得過高，從而容易獲得具有適度之黏度之導電性高分子組合物。因此，可抑制該組合物之塗佈膜之加熱乾燥所需之溫度變得過高，並可抑制塗佈膜中所包含之導電性高分子因熱而發生劣化，或可抑制膜中之醇成分之殘存、以及由此導致之塗佈膜之導電性之下降。
又，藉由使一級醇及二級醇之合計含量處於上述範圍內，與一級醇及二級醇之合計含量多於上述範圍之情形相對比，於將顯示出相同黏度之組合物彼此加以比較時，可使組合物中含有之聚苯胺複合體之濃度更高，組合物中之醇之含量更少。藉此，即便組合物之塗佈膜之加熱條件相同，亦可進一步減少膜中之殘留溶劑量，從而可獲得具有更優異之導電性之膜。
又，藉由使一級醇及二級醇之合計含量處於上述範圍內，可抑制於常溫下保管導電性高分子組合物時其黏度上升，從而可獲得儲存穩定性優異之導電性高分子組合物。
作為一級醇或二級醇，例如可例舉：甲醇、乙醇、異丙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、苄醇、烷氧基醇(例如1-甲氧基-2-丙醇、3-甲氧基-1-丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇)等。
成分(b)相對於組合物總量之含量與成分(a)相對於組合物總量之含量的比(成分(a)之含量/成分(b)之含量)以質量比計可為0.0001～0.5、0.01～0.3、0.05～0.2、或0.07～0.15。
若(成分(a)之含量/成分(b)之含量)處於上述範圍內，則於成分(b)中，導電性高分子可顯示出穩定之溶解狀態。
(成分(c)：酚性化合物)
本發明之一形態之組合物可含有酚性化合物。藉由含有酚性化合物，可進一步提昇成分(a)之溶解性，又，可提昇使用該組合物製作之導電膜之導電性。
酚性化合物並無特別限定，為由ArOH(此處，Ar為芳基或取代芳基)所表示之化合物。具體而言，可例示：苯酚、鄰甲酚、間甲酚或對甲酚、鄰乙基苯酚、間乙基苯酚或對乙基苯酚、鄰丙基苯酚、間丙基苯酚或對丙基苯酚、鄰丁基苯酚、間丁基苯酚或對丁基苯酚、鄰氯酚、間氯酚或對氯酚、水楊酸、羥基苯甲酸、羥基萘等取代酚類；兒茶酚、間苯二酚等多元酚性化合物；及酚樹脂、多酚、聚(羥基苯乙烯)等高分子化合物等。
又，可使用下述式(3)所表示之酚性化合物。
[化3]
(式(3)中，n為1～5之整數，
R
21分別獨立地為碳數2～10之烷基、碳數2～20之烯基、碳數1～20之烷硫基、碳數3～10之環烷基、碳數6～20之芳基、碳數7～20之烷基芳基或碳數7～20之芳烷基)
以下，對上述R
21進行說明。
作為烷基，可例舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、第三戊基等。
作為烯基，可例舉於上述烷基之分子內具有不飽和鍵之取代基。
作為環烷基，可例舉：環戊烷、環己烷等。
作為烷硫基，可例舉：甲硫基、乙硫基等。
作為芳基，可例舉：苯基、萘基等。
作為烷基芳基及芳烷基，可例舉將上述烷基與芳基加以組合而獲得之取代基等。
該等基中，作為R
21，較佳為甲基或乙基。
又，可使用下述式(3')所表示之酚性化合物。
[化4]
(式(3')中，R
22為碳數1～20之烷基、碳數2～20之烯基、碳數3～10之環烷基、碳數1～20之烷硫基、碳數6～20之芳基、碳數7～20之烷基芳基或碳數7～20之芳烷基)
式(3')中之R
22之具體例與上述式(3)中之R
21相同。
相對於成分(a)100質量份，成分(c)之含量較佳為10～5000質量份，更佳為10～2000質量份。
(成分(d)：酸性物質及/或酸性物質之鹽)
本發明之一形態之組合物可包含選自由酸性物質及酸性物質之鹽所組成之群中之1種以上。該成分通常用作耐熱穩定劑，例如可提昇使用該組合物製作之導電膜之耐熱性。
酸性物質可為作為有機化合物之酸的有機酸及作為無機化合物之酸的無機酸中之任一者，較佳為有機酸。作為酸性物質，較佳為包含1個以上之磺酸基之有機酸。
上述具有磺酸基之有機酸較佳為具有1個以上之磺酸基之環狀、鏈狀或支鏈之烷磺酸、經取代或未經取代之芳香族磺酸、或聚磺酸。
作為上述烷磺酸，例如可例舉：甲磺酸、乙磺酸、二2-乙基己基磺基琥珀酸。此處，烷基較佳為碳數為1～18之直鏈或支鏈之烷基。
作為上述芳香族磺酸，可例舉碳數6～20者，例如可例舉：具有苯環之磺酸、具有萘骨架之磺酸、具有蒽骨架之磺酸。又，作為上述芳香族磺酸，可例舉：經取代或未經取代之苯磺酸、經取代或未經取代之萘磺酸及經取代或未經取代之蒽磺酸。
作為取代基，例如為選自由烷基(例如碳數1～20者)、烷氧基(例如碳數1～20者)、羥基、硝基、羧基、及醯基所組成之群中之取代基，可取代1個以上。
具體而言，作為芳香族磺酸，可例舉由下述式(4)或(5)所表示之化合物。
[化5]
(式(4)中，l為1以上，m為0以上5以下之整數，n為0以上5以下之整數，於m或n中之一者為0之情形時，另一者為1以上)
[化6]
(式(5)中，q為1以上，p為0以上7以下之整數，R
31分別獨立地為碳數1～20之烷基、羧基、羥基、硝基、氰基、胺基)
l較佳為1～3。m較佳為1～3。n較佳為0～3。
q較佳為1～3。p較佳為0～3。R
31較佳為碳數1～20之烷基、羧基、羥基。
作為芳香族磺酸，可例舉：4-磺基鄰苯二甲酸、5-磺基間苯二甲酸、5-磺基水楊酸、1-萘磺酸、2-萘磺酸、2-羥基-6-萘磺酸、對苯酚磺酸、甲苯磺酸、對二甲苯-2-磺酸、4,4'-聯苯二磺酸、二苯并呋喃-2-磺酸、黃胺酸、(+)-10-樟腦磺酸、單異丙基萘磺酸、1-芘磺酸等。其中，就提昇耐熱性之觀點而言，較佳為4-磺基鄰苯二甲酸、5-磺基水楊酸、5-磺基間苯二甲酸、2-萘磺酸、二苯并呋喃-2-磺酸、黃胺酸、2-羥基-6-萘磺酸及1-芘磺酸。
作為酸性物質之鹽，可例舉以上所舉之化合物之鹽。作為鹽之抗衡離子，可例舉：鈉、鋰、鉀、銫、銨、鈣、鋇等。
成分(d)亦可為水合物。
至於成分(d)之含量，較佳為相對於成分(a)100質量份為0.1～1000質量份，更佳為1～100質量份，進而較佳為1～30質量份。
(成分(e)：具有疏水性基之酸)
本發明之一形態之組合物可包含具有疏水性基之酸。該成分通常用作滲透性提昇劑，可使組合物更進一步滲透於對象物(例如電容器)中。
作為疏水性基，可例舉：直鏈烷基、支鏈烷基、烷基苯基、烷基萘基等。直鏈烷基、支鏈烷基之烷基、及烷基苯基、烷基萘基中所包含之烷基之碳數較佳為2～20。
作為成分(e)，可例舉：烷基羧酸、磷酸單酯、磷酸二酯、烷基苯羧酸、烷基苯膦酸等。再者，烷基苯羧酸為由R
f-Ph-COOH所表示之化合物，烷基苯膦酸為由R
f-Ph-PO(OH)
2所表示之化合物(式中，R
f表示烷基，Ph表示苯基)。
烷基羧酸、烷基苯羧酸及烷基苯膦酸之烷基之碳數較佳為2～20。磷酸單酯及磷酸二酯較佳為由磷酸及碳數2～20之醇獲得之酯。
作為成分(e)，具體而言，可例舉：丙酸、DL-2-甲基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基己酸、3,5,5-三甲基己酸、肉豆蔻酸、磷酸單甲酯、磷酸二甲酯、磷酸單甲酯與磷酸二甲酯之混合物、磷酸單乙酯、磷酸二乙酯、磷酸單乙酯與磷酸二乙酯之混合物、磷酸單異丙酯、磷酸二異丙酯、磷酸單異丙酯與磷酸二異丙酯之混合物、磷酸單丁酯、磷酸二丁酯、磷酸單丁酯與磷酸二丁酯之混合物、磷酸單(2-乙基己酯)、磷酸二(2-乙基己酯)、磷酸單(2-乙基己酯)與磷酸二(2-乙基己酯)之混合物等。
相對於成分(a)100質量，成分(e)之含量較佳為20～900質量份，更佳為100～500質量份。
(成分(f)：其他樹脂)
本發明之一形態之組合物亦可進而含有其他樹脂作為例如黏合劑基材、塑化劑、基質基材。
作為其他樹脂之具體例，例如可例舉：聚乙烯或聚丙烯等聚烯烴、氯化聚烯烴、聚苯乙烯、聚酯、聚醯胺、聚縮醛、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚乙二醇、聚環氧乙烷、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮醛。
又，可代替上述樹脂或與樹脂一起包含環氧樹脂、聚胺酯樹脂、酚樹脂等熱固性樹脂、或可形成該等熱固性樹脂之前驅物。
相對於成分(a)100質量，成分(f)之含量較佳為1～1000質量份，更佳為10～500質量份。
(成分(g)：二氧化矽)
本發明之一形態之組合物可包含二氧化矽。藉由包含二氧化矽，可形成耐熱性更優異之導電膜。
所謂「二氧化矽」，係指包含矽(Si)及氧(O)之矽氧化物，並不限於SiO
2等由SiO
X所表示之化合物，亦包含含有矽氧烷鍵(-O-Si-O-)之低聚物或聚合物。又，亦可為水合物或酐。
二氧化矽較佳為粒子狀，亦可具有粒子連成念珠狀之結構。二氧化矽粒子之平均粒徑較佳為1～200 nm。亦可使用膠體狀態之二氧化矽粒子(膠體二氧化矽)。
二氧化矽粒子之平均粒徑係藉由利用BET(Brunauer-Emmett-Teller，布厄特)法計算出比表面積，並根據該比表面積進行換算而求出。利用BET法進行之比表面積之計算係於JIS Z8830(2013年)中記載之條件下進行。
作為二氧化矽之市售產品，可例舉日產化學股份有限公司製造之「有機矽溶膠」系列(「IPA-ST」、「IPA-ST-ZL」、「IPA-ST-UP」等)或「Snowtex」系列等。
相對於成分(a)100質量份，成分(g)之含量較佳為0.1～60質量份，亦可為0.1～40質量份。
本發明之一形態之組合物本質上可包含成分(a)及(b)、以及任意地選自由(c)～(g)所組成之群中之1種以上之成分。於此情形下，可包含不可避免之雜質。
本發明之一形態之組合物之例如70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、98質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、或100質量%可為
成分(a)～(b)、
成分(a)～(c)、
成分(a)～(d)、
成分(a)～(e)、
成分(a)～(f)、或
成分(a)～(g)。
本發明之一實施方式之組合物之黏度可為0.01～10000 mPa・s、0.05～1000 mPa・s、或0.5～500 mPa・s。
又，本發明之一實施方式之組合物之黏度可為100 mPa・s以下、70 mPa・s以下、65 mPa・s以下、50 mPa・s以下、10 mPa・s以下、或7 mPa・s以下。
導電性高分子組合物之黏度係藉由實施例中記載之方法進行測定。
[導電膜]
將本發明之一形態之組合物塗佈於基體上並進行乾燥，藉此可形成導電膜。亦可藉由將該組合物塗佈於具有所需形狀之玻璃、樹脂膜、片材、不織布、無機多孔質材料、無機微粒子等基材上而製成導電性積層體。
該導電膜之厚度通常為1 mm以下，較佳為10 nm～50μm。
作為塗佈組合物之方法，可使用澆鑄塗佈法、噴霧法、浸漬塗佈法、刮刀塗佈法、棒式塗佈法、旋轉塗佈法、電紡法、網版印刷、凹版印刷法等公知之方法。
又，可設置下述步驟，即，將上述導電膜(塗膜)浸漬於包含成分(d2)之溶液(以下，亦表示為浸漬用溶液)中並進行乾燥，上述成分(d2)係選自作為上述成分(d)而列舉之成分。
於以下之說明中，成分(d)中，將成膜前之導電性高分子組合物中所包含之成分(d)表示為「成分(d1)」，將藉由對使用導電性高分子組合物而形成之導電膜進行例如使其浸漬於浸漬用溶液中等處理而自外部使導電膜包含之成分(d)表示為「成分(d2)」。於此情形下，成分(d2)較佳為由上述式(4)所表示之磺酸或其鹽。
供浸漬之溶液可包含溶劑。
溶劑並無特別限定，只要使成分(d2)溶解即可，可例舉：水、醇系溶劑、酮系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑等。亦可使用1種或將2種以上加以混合使用。
作為溶劑，具體而言，可例舉：甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、1-乙氧基-2-丙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、MIBK、甲基乙基酮(MEK)、乙二醇單第三丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚等。
相對於去除溶劑而獲得之組合物1質量份，供浸漬之溶液中之成分(d2)之含量較佳為10～1200質量份，更佳為30～700質量份，進而較佳為70～400質量份。
若超過1200質量份，則有於塗膜內酸性物質過剩，造成聚苯胺主鏈發生劣化，導電性下降之虞。
又，供浸漬之溶液中之成分(d2)較佳為0.1重量%～10重量%，更佳為0.3重量%～6重量%，進而較佳為0.7重量%～3.5重量%。
浸漬方法可例舉浸漬(dip)等。
浸漬時間較佳為1分鐘以上，更佳為3分鐘以上200分鐘以下。浸漬溫度較佳為5℃～50℃。
浸漬後之乾燥較佳為藉由烘箱、加熱板等進行。
乾燥溫度較佳為80～200℃，更佳為100～170℃。
乾燥時間較佳為1～180分鐘，更佳為3～60分鐘。可視需要於減壓下進行加熱。乾燥溫度及乾燥時間並無特別限定，根據所使用之材料進行適宜選擇即可。
如上所述，成分(d)可作為成分(d1)添加至上述組合物中，亦可作為成分(d2)包含於由組合物獲得之導電膜中。亦可向組合物中添加成分(d1)，進而使由該組合物獲得之導電膜中包含成分(d2)。
即，存在本發明之一形態之導電膜包含成膜前添加之成分(d)(以下，有時稱為成分(d1))、及成膜後添加之成分(d)(以下，有時稱為成分(d2))之情況。成分(d1)與(d2)可相同亦可不同。於不同之情形時，例如，成分(d1)為由上述式(5)所表示之化合物，成分(d2)為由上述式(4)所表示之化合物。
本發明之一形態之導電膜包含(a)導電性高分子，亦可包含上述成分(d)(選自成分(d1)及(d2)中之1種以上)。
上述導電膜本質上可包含成分(a)及任意之成分(d)。於此情形下，可包含不可避免之雜質。
上述導電膜之例如70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、98質量%以上、99質量%以上、99.5質量%以上、99.9質量%以上、或100質量%可為
成分(a)或
成分(a)及(d)。
上述導電膜之電導率較佳為0.05 S/cm以上，更佳為25 S/cm以上，更佳為50 S/cm以上，進而較佳為80 S/cm以上。
導電膜之電導率係藉由實施例中記載之方法進行測定。
再者，上述導電膜中之各成分如本發明之一形態之組合物中所述。
又，上述成分(a)～(g)彼此不同。
[電容器]
可使用本發明之一形態之組合物來製造電容器。作為電容器，具體而言，可例舉電解電容器及電雙層電容器等，作為電解電容器，可例舉固體電解電容器。
於製造固體電解電容器之情形時，例如包含下述步驟，即，使本發明之組合物浸漬於包含固體電解電容器之陽極及介電體之陽極體中，並進行乾燥，藉此於該陽極體上形成導電膜。即，固體電解電容器包含本發明之導電膜。
本發明之一形態之電容器於用於例如車載用途或通信基站中之電路基板等時有用。
[導電性積層體、導電性物品]
可藉由將本發明之一形態之組合物塗佈於具有所需形狀之玻璃、樹脂膜、片材、不織布、無機多孔質材料、無機微粒子等基材並去除溶劑來製造具有導電膜之導電性積層體。可利用真空成形或壓空成形等公知之方法將該導電性積層體加工成所需形狀，從而製造導電性物品。就成形之觀點而言，基材較佳為樹脂膜、片材或不織布。
作為將組合物塗佈於基材之塗佈方法，可使用澆鑄塗佈法、噴霧法、浸漬塗佈法、刮刀塗佈法、棒式塗佈法、旋轉塗佈法、電紡法、網版印刷、凹版印刷法等公知之方法。於將上述塗佈膜乾燥時，根據溶劑之種類之不同，可對塗佈膜進行加熱。例如，於空氣氣流下，以250℃以下、較佳為50以上200℃以下之溫度進行加熱，進而視需要於減壓下進行加熱。加熱溫度及加熱時間並無特別限定，根據所使用之材料進行適宜選擇即可。
再者，亦可使本發明之一形態之組合物成形而製成導電性成形體。作為此種導電性成形體，例如可例舉不具有基材之自我支持型導電性成形體。
[實施例]
製造例1(聚苯胺複合體之製造)
將「Neocol SWC」(二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉，第一工業製藥股份有限公司製造)32.4 g、苯胺13.3 g、及「Sorbon T-20」(具有聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯結構之非離子乳化劑，東邦化學工業股份有限公司製造)0.9 g放入1,000 ml之可分離式燒瓶中，使其等溶解於甲苯320.4 g中。
向其中添加8.5質量%磷酸水溶液450 g，對具有甲苯及水兩個液相之反應液進行攪拌，將反應液之內溫冷卻至5℃。於反應液之內溫達到5℃時，一面攪拌反應液，一面使用滴液漏斗滴加將APS(過硫酸銨)39.3 g溶解於8.5質量%磷酸水溶液90.2 g中而成之溶液，滴加結束後，進而於將溶液內溫保持於5℃之狀態下攪拌8小時。攪拌停止後，將內容物轉移至分液漏斗，靜置分離為水相及甲苯相。分離後，將甲苯相用8.5質量%磷酸水溶液180.3 g清洗1次，用離子交換水328.0 g清洗5次，藉此獲得聚苯胺複合體甲苯溶液。
用No.2濾紙對該溶液進行過濾，去除不溶分，回收可溶於甲苯之聚苯胺複合體之甲苯溶液。
將該溶液轉移至蒸發器，於60℃之熱水浴中加溫，進行減壓，藉此蒸發蒸餾去除揮發分，從而獲得聚苯胺複合體(1)(質子化之聚苯胺)。
於聚苯胺複合體(1)中，質子供體(二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉)相對於聚苯胺之摻雜率為0.36。
實施例1
[導電性高分子組合物之製造]
將甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)與第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)以95：5(質量比)之比率進行混合，攪拌混合至均勻而製備作為混合溶劑之成分(b)。
將該混合溶劑94 g放入容器中，添加製造例1中所獲得之聚苯胺複合體(1)6 g並使其溶解，藉此獲得導電性高分子組合物。
實施例2～7、比較例1～11
除了如表1所示對作為成分(b)之溶劑之種類及混合比率進行變更以外，以與實施例1相同之方式獲得導電性高分子組合物。
再者，於表1中，溶劑組成一欄之符號表示如下內容。
TAA：第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)
Tol：甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
Xy：二甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
Ani：苯甲醚(東京化成工業股份有限公司製造)
MCP：甲氧基環戊烷(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
[溶解性評估]
藉由目視，對導電性高分子組合物中之聚苯胺複合體之溶解狀態(有無沈澱生成及有無附著於容器之壁面之粉體)進行確認，並按照以下評估標準進行評估。將評估結果示於表1。
A：聚苯胺複合體溶解，藉由目視未觀察到沈澱生成，亦未觀察到附著於容器壁面之粉體。
B：聚苯胺複合體基本溶解，但藉由目視觀察到附著於容器壁面之粉體。
C：部分聚苯胺複合體未溶解，觀察到沈澱生成。
[表1]
| 成分(a) | 成分(b) | 溶解性 | ||||
| 聚苯胺複合體含量[質量%] | 三級醇占整個成分(b)之含有比率[質量%] | 溶劑組成 | ||||
| 與水不混溶之有機溶劑 [括號內為質量比] | 三級醇 | 與水不混溶之有機溶劑：三級醇[質量比] | ||||
| 實施例1 | 6 | 5 | Tol | TAA | 95：5 | A |
| 實施例2 | 6 | 3 | Tol | TAA | 97：3 | B |
| 實施例3 | 6 | 5 | Xy | TAA | 95：5 | A |
| 實施例4 | 6 | 3 | Xy | TAA | 97：3 | B |
| 實施例5 | 6 | 5 | Ani | TAA | 95：5 | A |
| 實施例6 | 6 | 3 | Ani | TAA | 97：3 | A |
| 實施例7 | 6 | 5 | MCP | TAA | 95：5 | B |
| 比較例1 | 6 | 0 | Tol | - | 100：0 | C |
| 比較例2 | 6 | 1 | Tol | TAA | 99：1 | C |
| 比較例3 | 6 | 0 | Xy | - | 100：0 | C |
| 比較例4 | 6 | 1 | Xy | TAA | 99：1 | C |
| 比較例5 | 6 | 0 | Ani | - | 100：0 | C |
| 比較例6 | 6 | 1 | Ani | TAA | 99：1 | C |
| 比較例7 | 6 | 0 | Xy、Ani (Xv：Ani＝90：10) | - | 100：0 | C |
| 比較例8 | 6 | 0 | Xy、Ani (Xv：Ani＝50：50) | - | 100：0 | C |
| 比較例9 | 6 | 0 | Xy、Ani (Xv：Ani＝10：90) | - | 100：0 | C |
| 比較例10 | 6 | 0 | MCP | - | 100：0 | C |
| 比較例11 | 6 | 1 | MCP | TAA | 99：1 | C |
實施例8
[導電性高分子組合物之製造]
將二甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)與第三丁醇(別名；2-甲基-2-丙醇，東京化成工業股份有限公司製造)以97：3(質量比)之比率進行混合，攪拌混合至均勻而製備作為混合溶劑之成分(b)。
將該混合溶劑88 g放入容器中，添加製造例1中所獲得之聚苯胺複合體(1)12 g並使其溶解，藉此獲得導電性高分子組合物。
比較例12
除了將第三丁醇變更為2-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例8相同之方式獲得導電性高分子組合物。
比較例13
除了將第三丁醇變更為1-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例8相同之方式獲得導電性高分子組合物。
實施例9
將二甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)與第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)以95：5(質量比)之比率進行混合，攪拌混合至均勻而製備作為混合溶劑之成分(b)。
將該混合溶劑88 g放入容器中，添加製造例1中所獲得之聚苯胺複合體(1)12 g並使其溶解，藉此獲得導電性高分子組合物。
比較例14
除了將第三戊醇變更為1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例9相同之方式獲得導電性高分子組合物。
實施例10
將二甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)與第三丁醇(別名；2-甲基-2-丙醇，東京化成工業股份有限公司製造)以97：3(質量比)之比率進行混合，攪拌混合至均勻而製備作為混合溶劑之成分(b)。
將該混合溶劑95 g放入容器中，添加製造例1中所獲得之聚苯胺複合體(1)5 g並使其溶解，藉此獲得導電性高分子組合物。
比較例15
除了將第三丁醇變更為2-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例10相同之方式獲得導電性高分子組合物。
比較例16
除了將第三丁醇變更為1-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例10相同之方式獲得導電性高分子組合物。
關於實施例8～10及比較例12～16中所獲得之導電性高分子組合物，使用音叉振動式黏度計SV-1H(A&D股份有限公司製造)，對23～24℃之液溫下之黏度進行測定。將結果示於表2。
[表2]
| 成分(a) | 成分(b) | 黏度 [mPa・s] | ||||||
| 聚苯胺複合體含量[質量%] | 占整個成分(b)之含有比率[質量%] | 溶劑組成 | ||||||
| 醇 | 三級醇 | 與水不混溶之有機溶劑 | 醇 | 與水不混溶之有機溶劑： 醇 [質量比] | ||||
| 種類 | 名稱 | |||||||
| 實施例8 | 12 | 3 | 3 | Xy | 三級 | tBu | 97：3 | 6.6 |
| 比較例12 | 12 | 3 | 0 | Xy | 二級 | 2Bu | 97：3 | 17.2 |
| 比較例13 | 12 | 3 | 0 | Xy | 一級 | 1Bu | 97：3 | 26.8 |
| 實施例9 | 12 | 5 | 5 | Xy | 三級 | TAA | 95：5 | 4.0 |
| 比較例14 | 12 | 5 | 0 | Xy | 一級 | 1PO | 95：5 | 4.4 |
| 實施例10 | 5 | 3 | 3 | Xy | 三級 | tBu | 97：3 | 1.0 |
| 比較例15 | 5 | 3 | 0 | Xy | 二級 | 2Bu | 97：3 | 1.2 |
| 比較例16 | 5 | 3 | 0 | Xy | 一級 | 1Bu | 97：3 | 1.3 |
再者，於表2及下述表3及表5中，溶劑組成一欄之符號表示以下內容。
Xy：二甲苯(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
tBu：第三丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)
2Bu：2-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)
1Bu：1-丁醇(東京化成工業股份有限公司製造)
TAA：第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)
1PO：1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)
實施例11
[導電性聚苯胺薄膜之製造]
藉由旋轉塗佈法將約1 ml之實施例10中所獲得之導電性高分子組合物塗佈於圖1所示之玻璃基板1之上表面，上述玻璃基板1於表面藉由圖案化形成有銦錫氧化物電極2(以下，表示為ITO電極2)。利用旋轉塗佈法進行之塗佈係於大氣氛圍下將玻璃基板1之旋轉速度設為2000 rpm而進行。將導電性高分子組合物滴加至玻璃基板1上後之玻璃基板1之旋轉時間係設為15秒鐘。繼而，於120℃之加熱板上將玻璃基板1乾燥60分鐘而形成導電性聚苯胺薄膜，從而獲得附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板10。
[導電性聚苯胺薄膜之電導率測定]
對於所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板10，削去玻璃基板1上之導電性聚苯胺薄膜5中覆蓋ITO電極2之端子22之部分，如圖2所示，使ITO電極2之端子22暴露於表面。使用暴露於表面之ITO電極2之端子22，用Loresta GP(三菱化學公司製造；採用四端子法之電阻率計)對導電性聚苯胺薄膜之電阻及電導率進行測定。
比較例17
除了使用比較例15中所獲得之導電性高分子組合物以外，以與實施例11相同之方式於玻璃基板1上形成導電性聚苯胺薄膜，並以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
比較例18
除了使用比較例16中所獲得之導電性高分子組合物以外，以與實施例11相同之方式於玻璃基板1上形成導電性聚苯胺薄膜，並以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
表3中示出了實施例11及比較例17～18中所測得之各導電性聚苯胺薄膜之電導率之測定值。
[表3]
| 導電性高分子組合物 | 成分(a) | 成分(b) | 電導率 [S/cm] | ||||||
| 聚苯胺複合體含量[質量%] | 占整個成分(b)之含有比率[質量%] | 溶劑組成 | |||||||
| 醇 | 三級醇 | 與水不混溶之有機溶劑 | 醇 | 與水不混溶之有機溶劑： 醇 [質量比] | |||||
| 種類 | 名稱 | ||||||||
| 實施例11 | 實施例10 | 5 | 3 | 3 | Xy | 三級 | tBu | 97：3 | 0.064 |
| 比較例17 | 比較例15 | 5 | 3 | 0 | Xy | 二級 | 2Bu | 97：3 | 0.057 |
| 比較例18 | 比較例16 | 5 | 3 | 0 | Xy | 一級 | 1Bu | 97：3 | 0.046 |
製造例2(聚苯胺複合體之製造)
將向苯胺之甲苯溶液中添加磷酸水溶液後之反應液之內溫、及APS(過硫酸銨)水溶液之滴加結束後之溶液內溫均由5℃變更為-5℃，並將添加至苯胺之甲苯溶液之磷酸水溶液及使APS(過硫酸銨)溶解之磷酸水溶液均由8.5質量%磷酸水溶液變更為17質量%磷酸水溶液，除此以外，以與製造例1相同之方式獲得聚苯胺複合體(2)。
聚苯胺複合體(2)中之質子供體(二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉)相對於聚苯胺之摻雜率為0.36。
實施例12
將己烷(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)38 g與第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)30 g加以混合(己烷：第三戊醇＝56：44(質量比))，攪拌混合至均勻而製備作為混合溶劑之成分(b)。
將對第三戊基苯酚(富士膠片和光純藥股份有限公司製造，成分(c))32 g混合至該混合溶劑中，攪拌至均勻而獲得混合液。
將該混合液94.4 g放入容器中，添加製造例2中所獲得之聚苯胺複合體(2)5.6 g並使其溶解，藉此獲得組合物。
向所獲得之組合物中添加2-萘磺酸水合物(東京化成工業股份有限公司製造，成分(d))0.42 g，於30℃下攪拌30分鐘，而獲得導電性高分子組合物。
除了使用所獲得之導電性高分子組合物以外，以與實施例11相同之方式利用旋轉塗佈法進行塗佈，繼而，除了於40℃之加熱板上將玻璃基板1乾燥30分鐘後，於150℃之加熱板上乾燥30分鐘以外，以與實施例11相同之方式於玻璃基板1上形成導電性聚苯胺薄膜，從而獲得附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板。
對於所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板，以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
實施例13
[磺酸浸漬處理]
將50質量%之4-磺基鄰苯二甲酸水溶液(東京化成工業股份有限公司製造)0.2 g溶解於異丙醇(和光純藥股份有限公司製造)9.8 g中，而獲得均勻之1質量%4-磺基鄰苯二甲酸溶液。
於常溫下將實施例12中所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板之導電性聚苯胺薄膜於10 g之1質量%4-磺基鄰苯二甲酸溶液中浸漬5分鐘。將浸漬後之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板於40℃之加熱板上乾燥2分鐘後，於150℃之加熱板上乾燥60分鐘，從而獲得經過磺酸浸漬處理之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板。
對於所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板，以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
比較例19
除了將第三戊醇變更為1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)以外，以與實施例12相同之方式於玻璃基板1上形成導電性聚苯胺薄膜。對於所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板，以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
比較例20
以與實施例13相同之方式對比較例19中所獲得之導電性聚苯胺薄膜進行磺酸浸漬處理。對於所獲得之附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板，以與實施例11相同之方式對導電性聚苯胺薄膜之電導率進行測定。
表4中示出了實施例12～13及比較例19～20中所獲得之各導電性聚苯胺薄膜之電導率之測定值。
[表4]
| 成分(a) | 成分(b) | 成分(c) | 成分(d) | 電導率 [S/cm] | ||||||||
| 聚苯胺複合體含量[質量%] | 占整個成分(b)之含有比率[質量%] | 溶劑組成 | 酚性化合物 | 成分(dl) | 成分(d2) | |||||||
| 酸性物質(導電性高分子組合物) | 酸性物質(浸漬用溶液) | |||||||||||
| 醇 | 三級醇 | 與水不混溶之有機溶劑 | 醇 | 與水不混溶之有機溶劑： 醇 [質量比] | ||||||||
| 種類 | 名稱 | |||||||||||
| 實施例12 | 5.6 | 44 | 44 | Hex | 三級 | TAA | 56：44 | tAP | NSA | - | 99 | |
| 實施例13 | 5.6 | 44 | 44 | Hex | 三級 | TAA | 56：44 | tAP | NSA | 4-SuPA | 248 | |
| 比較例19 | 5.6 | 44 | 0 | Hex | 一級 | 1PO | 56：44 | tAP | NSA | - | 78 | |
| 比較例20 | 5.6 | 44 | 0 | Hex | 一級 | 1PO | 56：44 | tAP | NSA | 4-SuPA | 164 |
再者，表4中，溶劑組成一欄之符號表示以下內容。
Hex：己烷(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
TAA：第三戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)
1PO：1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)
tAP：對第三戊基苯酚(富士膠片和光純藥股份有限公司製造)
NSA：2-萘磺酸水合物(東京化成工業股份有限公司製造)
4-SuPA：4-磺基鄰苯二甲酸水溶液(東京化成工業股份有限公司製造)
表4中，於計算「聚苯胺複合體含量」時，「組合物總量」中不包含成分(d2)之量。
實施例14
於室溫下將實施例8中所獲得之導電性高分子組合物保管15日後，以與實施例8相同之方式進行黏度測定。將結果示於表5。
比較例21
於室溫下將比較例13中所獲得之導電性高分子組合物保管15日後，以與實施例8相同之方式進行黏度測定。將結果示於表5。
[表5]
[產業上之可利用性]
| 導電性高分子組合物 | 成分(a) | 成分(b) | 黏度 [mPa・s] | |||||||
| 聚苯胺複合體含量[質量%] | 占整個成分(b)之含有比率[質量%] | 溶劑組成 | ||||||||
| 醇 | 三級醇 | 與水不混溶之有機溶劑 | 醇 | 與水不混溶之有機溶劑： 醇 [質量比] | ||||||
| 種類 | 名稱 | 保管前 | 於室溫下保管後 | |||||||
| 實施例14 | 實施例8 | 12 | 3 | 3 | Xy | 三級 | tBu | 97：3 | 6.6 | 5.6 |
| 比較例21 | 比較例13 | 12 | 3 | 0 | Xy | 一級 | 1Bu | 97：3 | 26.8 | 38.6 |
本發明之組合物可於電力電子、光電子領域中用於防靜電及防帶電材料、透明電極及導電膜材料、電致發光元件之材料、電路材料、電磁波屏蔽材料、電容器之電解質、太陽電池及二次電池之極材料、燃料電池分隔件材料等、或鍍覆基材、防銹劑等。
以上對本發明之若干個實施方式及/或實施例進行了詳細說明，但對本領域技術人員而言，容易於實質上不脫離本發明之新穎之教示及效果之情況下，對該等作為例示之實施方式及/或實施例進行諸多變更。因此，該等諸多變更包含於本發明之範圍內。
引用本說明書中記載之文獻及作為本申請案之巴黎公約優先權基礎之申請案的所有內容。
1:玻璃基板
2:ITO電極
5:導電性聚苯胺薄膜
10:附有導電性聚苯胺薄膜之玻璃基板
22:ITO電極之端子
圖1係表示表面形成有銦錫氧化物電極(ITO電極)之玻璃基板之上表面之圖。
圖2係表示削去導電性聚苯胺薄膜而使ITO電極之端子暴露於表面之玻璃基板之上表面的圖。
Claims (15)
- 一種導電性高分子組合物，其包含： (a)導電性高分子；及 (b)溶劑； 上述成分(b)包含三級醇，且上述三級醇占整個上述成分(b)之含有比率超過1質量%且為70質量%以下。
- 如請求項1之導電性高分子組合物，其中上述成分(b)包含與水不混溶之有機溶劑。
- 如請求項2之導電性高分子組合物，其中上述與水不混溶之有機溶劑與上述三級醇之含量的比以質量比計為98～20：2～80。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)之含量相對於上述成分(b)之含量的比(成分(a)之含量/成分(b)之含量)以質量比計為0.0001～0.5。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)之含量為0.01～30質量%。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述三級醇係選自由第三戊醇、2-甲基-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-2-己醇、2-甲基-2-庚醇、3-甲基-3-辛醇、二丙酮醇、松油醇及二苯乙醇酸所組成之群中之一種以上。
- 如請求項2或3之導電性高分子組合物，其中上述與水不混溶之有機溶劑為芳香族系溶劑及脂肪族烴系溶劑中之至少一者。
- 如請求項7之導電性高分子組合物，其中上述芳香族系溶劑係選自由甲苯、二甲苯、苯甲醚、異丙苯及苄醇所組成之群中之一種以上。
- 如請求項7之導電性高分子組合物，其中上述脂肪族烴系溶劑係選自由己烷、辛烷、異壬烷、異辛烷、環己烷、甲基環己烷及甲基環戊烷所組成之群中之一種以上。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述一級醇及二級醇之合計含量為0.1質量%以下。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)包含選自由聚苯胺、聚苯胺衍生物、聚噻吩、聚噻吩衍生物、聚吡咯及聚吡咯衍生物所組成之群中之一種以上。
- 如請求項1至3中任一項之導電性高分子組合物，其中上述成分(a)為包含聚苯胺及質子供體之聚苯胺複合體，上述聚苯胺經上述質子供體摻雜。
- 如請求項12之導電性高分子組合物，其中上述質子供體為磺酸或磺酸鹽。
- 如請求項13之導電性高分子組合物，其中上述磺酸或磺酸鹽為由下述式(III)表示之磺基琥珀酸衍生物， M(O 3SCH(CH 2COOR 12)COOR 13) m(III) (式(III)中， M為氫原子、有機自由基或無機自由基， m為M之價數， R 12及R 13分別獨立地為烴基或由-(R 14O) r-R 15所表示之基，R 14為烴基或亞矽烷基，R 15為氫原子、烴基或由R 16 3Si-所表示之基，R 16為烴基，3個R 16可相同亦可不同，r為1以上之整數)。
- 一種導電性成形體，其係藉由使如請求項1至14中任一項之導電性高分子組合物成形而成。
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