TW202233638A - 隱形眼鏡用單體組合物、隱形眼鏡用聚合物、以及隱形眼鏡及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之隱形眼鏡用單體組合物係含有如下成分之組合物：(A)特定之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體，(B)特定之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體，(C)選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體，(D)甲基丙烯酸，及(E)除上述(C)成分以外之親水性單體；相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量%，(A)成分之含有比率為10～45質量%，(B)成分之含有比率為10～40質量%，(C)成分之含有比率為10～30質量%，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%，且(E)成分之含有比率為0～50質量%。 根據本發明，可提供一種能夠製造顯示出良好之穩定性，且模數、斷裂伸長率優異之隱形眼鏡之隱形眼鏡用單體組合物。

Description

隱形眼鏡用單體組合物、隱形眼鏡用聚合物、以及隱形眼鏡及其製造方法
本發明係關於一種隱形眼鏡用單體組合物、該組合物之聚合物、以及包含該聚合物之水合物之隱形眼鏡及其製造方法。
矽酮水凝膠因透氧性較高，故對眼睛之負擔較少，係當前廣泛使用於隱形眼鏡等眼科用透鏡之材料。另一方面，矽酮水凝膠因含有疏水性之矽酮，故濡濕性與潤滑性容易不足。因此，業界正在研究藉由表面改質法所實施之表面親水化與藉由於硬化前之透鏡組合物中混合親水性單體所實施之表面親水化。當前，存在各種各樣之提供具有光學透明性與所需之潤滑性，且透氧性較高之矽酮水凝膠透鏡之方法。
已知磷酸膽鹼基具有顯示出生物相容性，並顯示出非常高之親水性之優異性質。因此，提出有使用含磷酸膽鹼基之甲基丙烯酸酯單體(MPC)，改善透鏡表面之親水性之方法。然而，含磷酸膽鹼基之單體因具有較高親水性，故與疏水性之矽酮之相容性較差。因此，於專利文獻1～4中揭示有一種含有具有羥基之矽酮單體與MPC之單體組合物，其能夠獲得具有較高表面親水性之矽酮水凝膠透鏡。
作為進一步提高透鏡表面之親水性之方法，正在研究甲基丙烯酸之使用。甲基丙烯酸具有高於一般親水性單體之親水性，因此藉由組入透鏡中，可期待親水性更進一步提高。然而，甲基丙烯酸與透鏡中之矽酮部分之親和性較差，隱形眼鏡之含水率容易變化，於穩定性上存在問題。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2007-009060號公報 專利文獻2：日本專利特開2007-197513號公報 專利文獻3：日本專利特開2014-089477號公報 專利文獻4：國際公開第2010/104000號
[發明所欲解決之問題]
本發明人等對改善穩定性進行了研究，結果獲得如下見解：利用含有下述式(1)之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體作為原料之單體組合物所製造之隱形眼鏡即使於甲基丙烯酸共存下，亦顯示出良好之穩定性。 [化1]
Figure 02_image001
(式中，a表示20至500之整數；b表示1至70之整數；c表示1至70之整數；d表示0或1；p與q分別表示0或1；X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-；R表示碳數2至18之烷基)
當前，普及之矽酮水凝膠隱形眼鏡每隔固定時間即需更換，作為更換時間有每隔1日更換者，或者每隔2週或1個月更換者等。對於更換時間較長者，因重複配戴使用相同之透鏡，故重複使用時透鏡之形狀不會發生變化變得尤為重要。 關於隱形眼鏡之形狀穩定性，與隱形眼鏡之模數及斷裂伸長率有較大關係。然而，使用聚矽氧烷單體之隱形眼鏡雖然透鏡表面之表面親水性較充分，且於穩定性之方面良好，但對於模數及斷裂伸長率尚有改善之餘地。
因此，本發明之課題在於提供一種隱形眼鏡用單體組合物，其係含有式(1)中記載之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體者，能夠製造顯示出良好之穩定性，且模數、斷裂伸長率優異之隱形眼鏡。 再者，所謂「模數優異」係指實施例中詳述之機械強度測定中模數為0.3 MPa以上0.8 MPa以下。又，所謂「斷裂伸長率優異」係指實施例中詳述之機械強度測定中斷裂伸長率為200%以上。 本發明之另一課題在於提供一種可適合用於用以獲得上述隱形眼鏡之組合物及聚合物。 [解決問題之技術手段]
本發明人等為解決上述課題進行了銳意研究，結果發現藉由如下單體組合物，可達成上述目的，從而完成本發明，該單體組合物以式(1)中記載之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體，特定之含矽氧烷基之矽酮單體，選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之親水性單體，及甲基丙烯酸作為必需成分，並以特定範圍之量含有該等。 [化2]
Figure 02_image003
(式中，a表示20至500之整數；b表示1至70之整數；c表示1至70之整數；d表示0或1；p與q分別表示0或1；X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-；R表示碳數2至18之烷基)
根據本發明之一形態，提供一種隱形眼鏡用單體組合物，其含有：(A)下述式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體，(B)下述式(2)或(3)所表示之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體，(C)選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體，及(D)甲基丙烯酸；相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量%，(A)成分之含有比率為10～45質量%，(B)成分之含有比率為10～40質量%，(C)成分之含有比率為10～30質量%，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%。 根據本發明之一形態，提供一種隱形眼鏡用單體組合物，其含有：(A)下述式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體，(B)下述式(2)或(3)所表示之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體，(C)選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體，(D)甲基丙烯酸，及(E)除上述(C)成分以外之親水性單體；相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量%，(A)成分之含有比率為10～45質量%，(B)成分之含有比率為10～40質量%，(C)成分之含有比率為10～30質量%，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%，且(E)成分之含有比率為0～50質量%。
[化3]
Figure 02_image005
式1中，a表示20至500之整數。b表示1至70之整數。c表示1至70之整數。d表示0或1。p與q分別表示0或1。X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-。R表示碳數2至18之烷基。
[化4]
Figure 02_image007
[化5]
Figure 02_image009
根據本發明之另一形態，提供一種隱形眼鏡用聚合物，其包含上述隱形眼鏡用單體組合物之聚合物。 根據本發明之又一形態，提供一種隱形眼鏡及其製造方法，該隱形眼鏡包含上述隱形眼鏡用聚合物之水合物。
即，本發明如下。 1.一種隱形眼鏡用單體組合物，其含有：(A)下述式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體，(B)下述式(2)或(3)所表示之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體，(C)選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體，(D)甲基丙烯酸，及(E)除上述(C)成分以外之親水性單體；相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量%，(A)成分之含有比率為10～45質量%，(B)成分之含有比率為10～40質量%，(C)成分之含有比率為10～30質量%，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%，且(E)成分之含有比率為0～50質量%。
[化6]
Figure 02_image011
式1中，a表示20至500之整數。b表示1至70之整數。c表示1至70之整數。d表示0或1。p與q分別表示0或1。X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-。R表示碳數2至18之烷基。
[化7]
Figure 02_image013
[化8]
Figure 02_image015
2.如前項1中記載之隱形眼鏡用單體組合物，其中上述組合物進而含有(F)具有羥基之溶劑，相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量份，(F)成分之含有比率為30質量份以下。 3.一種隱形眼鏡用聚合物，其包含如前項1或2中記載之隱形眼鏡用單體組合物之聚合物。 4.一種隱形眼鏡，其包含如前項3中記載之隱形眼鏡用聚合物之水合物。 5.一種隱形眼鏡，其中如前項4中記載之隱形眼鏡之模數為0.3 MPa以上0.8 MPa以下之範圍內。 6.一種隱形眼鏡，其中如前項4中記載之隱形眼鏡之斷裂伸長率為200%以上。 7.一種隱形眼鏡之製造方法，其具有：步驟(1)，混合如前項3中記載之隱形眼鏡用聚合物與選自水、甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇中之1種以上之溶劑，洗淨上述聚合物；以及步驟(2)，將上述聚合物浸漬於生理鹽水中使其水合。 [發明之效果]
本發明之隱形眼鏡由於係使用本發明之隱形眼鏡用單體組合物而製造，故可同時顯示優異之模數、斷裂伸長率、及穩定性。
本發明之隱形眼鏡用單體組合物含有下述(A)～(D)成分作為必需之單體成分，可進而含有(E)成分作為任意之單體成分，亦可進而含有(F)成分作為任意之溶劑成分。 本發明之隱形眼鏡用聚合物係由本發明之隱形眼鏡用單體組合物之聚合物獲得。又，本發明之隱形眼鏡係由本發明之隱形眼鏡用聚合物獲得。此外，本發明之隱形眼鏡亦可為本發明之隱形眼鏡用聚合物之水合物。以下，將本發明之隱形眼鏡用單體組合物簡稱為組合物。又，將本發明之隱形眼鏡用聚合物簡稱為聚合物。 再者，本發明中之「模數優異」意指數值雖並無特別限定，但較佳為於實施例中詳述之機械強度測定中模數為0.3 MPa以上0.8 MPa以下。又，「斷裂伸長率優異」意指數值雖並無特別限定，但較佳為於實施例中詳述之機械強度測定中斷裂伸長率為200%以上。
(A)成分係下述式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體。(A)成分係有助於提高所製造之隱形眼鏡之穩定性及表面親水性的成分。本發明之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體之數量平均分子量較佳為2,000～50,000。 [化9]
Figure 02_image017
式1中，a表示20至500之整數。b表示1至70之整數。c表示1至70之整數。d表示0或1。p與q分別表示0或1。X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-。R表示碳數2至18之烷基。
a及b及c若為上述範圍內則並無特別限定，a為20～500，較佳為20～300，更佳為20～200，進而較佳為25～170，特佳為30～120；b為1～70，較佳為1～40，更佳為1～20，進而較佳為1～10，特佳為1～3；c為1～70，較佳為1～40，更佳為1～20，進而較佳為1～10，特佳為1～5。 R表示碳數2至18之烷基，包含直鏈結構、分支結構(R＝CnHm：n＝2～18，m＝2n＋1)，較佳為碳數3～12者，更佳為碳數3～8者。例如，表示丙基、丁基、戊基、異戊基、己基、異己基及辛基等。 於本發明之組合物中，設(A)～(E)成分之合計為100質量%時，(A)成分之含有比率為10～45質量%，較佳為15～35質量%。若未達10質量%則聚合物之透明性下降，若超過45質量%則聚合物之表面親水性下降。
(A)成分即式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體可藉由各種各樣之方法而合成，並無特別限定。例如可例舉以下之方法。 用於本發明之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體之合成的式(4)所表示之矽酮中間物可藉由公知之方法而合成。 使下述式(4)所表示之含有兩末端羥基之矽氧烷{例如Gelest公司SIB1138.0(式(4)中，p＝q＝1，n＝0)}、SIB1145.0(式(4)中，p＝q＝n＝0)等含有末端羥基之二矽氧烷、JNC公司FM-4411(式(4)中，p＝q＝1，n＝9)等含有兩末端羥基之矽酮等與甲基丙烯醯氯於去氯化氫劑共存下反應，合成式(5)所表示之具有兩末端甲基丙烯醯基之化合物。作為去氯化氫劑，可使用有機胺。較佳為使用三乙胺等三烷基胺、二異丙胺等二烷基胺、二氮雜雙環十一烯等有機胺。反應時可使用非質子性溶劑。就溶解性方面而言較佳為四氫呋喃。
[化10]
Figure 02_image019
式中，p與q分別表示0或1。n表示0～10之整數。
[化11]
Figure 02_image021
式中，p與q分別表示0或1。n表示0～10之整數。
式(5)所表示之化合物亦可藉由例如JNC公司FM-7711(p＝q＝0，n＝9)、Gelest公司DMS-R11(p＝q＝0，n＝9)、信越化學工業公司X22-164AS(p＝q＝0，n＝9)等而購入。
又，用於本發明之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體之合成的式(6)所表示之含烷基之環狀矽酮可藉由公知方法而合成。於式(6)中，R係碳數2至18之烷基且含有直鏈、分支結構(R＝C nH m：n＝2～18，m＝2n＋1)。 作為R，例如可例舉：乙基、丙基、丁基、戊基、異戊基、己基、異己基、辛基等。 式(6)所表示之含烷基之環狀矽酮係藉由實施1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷與各種碳數2至18之烯烴(例：乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯、2-甲基戊烯)之加成反應即矽氫化反應而合成。可視需要藉由吸附處理與分液操作而去除用於反應之觸媒，藉由減壓而去除未反應成分。 [化12]
Figure 02_image023
其次，藉由使用例如三氟甲磺酸等酸觸媒，使式(5)所表示之具有兩末端甲基丙烯醯基之化合物與八甲基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷及式(6)所表示之含烷基之環狀矽酮反應，而獲得式(7)所表示之含氫矽烷基之矽酮中間物(含氫矽烷基之兩末端甲基丙烯醯基矽酮)。此時，可無溶劑，亦可使用氯仿等溶劑。
[化13]
Figure 02_image025
(式中，a表示20至500之整數；b表示1至70之整數；c表示1至70之整數；p與q分別表示0或1；R表示碳數2至18之烷基) a及b若為上述範圍內則並無特別限定，a為20～500，較佳為50～300，進而較佳為70～200；b為1～70，較佳為2～40，進而較佳為3～15；c為1～70，較佳為2～40，進而較佳為3～15。
反應後之酸觸媒係藉由公知之方法而去除。例如，可藉由水洗或利用碳酸氫鈉等之吸附而去除。
進而，使式(7)所表示之含氫矽烷基之兩末端甲基丙烯醯基矽酮與式(9)所表示之磷酸膽鹼化合物進行加成反應即矽氫化反應，去除溶劑等中過量之式(9)之化合物，並藉由減壓去除低沸點成分，藉此獲得式(1)之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體。 再者，式(9)之化合物係藉由於乙腈等非質子性溶劑中使式(8)所表示之醇與2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環戊烷(COP)反應後，於乙腈等非質子性溶劑中使三甲胺反應而獲得。 [化14]
Figure 02_image027
式中，d表示0或1。Z表示CH 2=CHCH 2-或CH 2=CH-。
[化15]
Figure 02_image029
式中，d表示0或1。Z表示CH 2=CHCH 2-或CH 2=CH-。
(B)成分係下述式(2)或(3)所表示之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體。該等含有含羥基之矽氧烷基之單體可適宜用作眼科裝置之原料。 [化16]
Figure 02_image031
[化17]
Figure 02_image033
於本發明之組合物中，設(A)～(E)成分之合計為100質量%時，(B)成分之含有比率為10～40質量%，較佳為20～35質量%。(B)成分之含有比率若未達10質量%，則所製造之隱形眼鏡用聚合物之透明性下降。另一方面，若超過40質量%，則存在隱形眼鏡之表面親水性變得不充分之顧慮。
(C)成分係選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體。 (C)成分係有助於提高所製造之隱形眼鏡之模數之成分。 作為(C)成分，具體可例舉(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯等。 再者，於本發明中，「(甲基)丙烯酸酯」意指「丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯」，「(甲基)丙烯酸」意指「丙烯酸及/或甲基丙烯酸」。 於本發明之組合物中，設(A)～(E)成分之合計為100質量%時，(C)成分之含有比率為10～30質量%，較佳為15～25質量%。(C)成分之含有比率若未達10質量%，則斷裂伸長率不充分。另一方面，若超過30質量%，則存在模數變得過高，配戴感變差之情形。
(D)成分係甲基丙烯酸。(D)成分係容易使所製造之隱形眼鏡之表面親水性進一步提高之成分。 於本發明之組合物中，設(A)～(E)成分之合計為100質量%時，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%，較佳為0.2～2質量%。(D)成分之含有比率若未達0.1質量%，則無法充分獲得所製造之隱形眼鏡之親水性提高效果。另一方面，若超過5質量%，則隱形眼鏡之穩定性降低。
(E)成分係除(C)成分以外之親水性單體。(E)成分係任意成分，可以調整隱形眼鏡中之含水率等作為目的進行調配。 作為(E)成分，可例舉烷基之碳數為1～4之(甲基)丙烯酸烷基酯、具有親水性基之單體等。此處，所謂具有親水性基之單體係具有選自羥基、胺基、醯胺基、羧基、醚基、及磷酸膽鹼基中之至少一個基，且具有乙烯基、(甲基)丙烯醯基等聚合性不飽和基之化合物。 作為(E)成分之具體例，可例舉：琥珀酸2-甲基丙烯醯氧基乙酯、2-(甲基)丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(MPC)、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等甲基丙烯酸烷基酯、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺及N-乙烯基乙醯胺等含醯胺基之單體。於該等之中，(E)成分較佳為選自由2-(甲基)丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(MPC)、(甲基)丙烯酸甲酯、N-乙烯基吡咯啶酮、及N,N-二甲基丙烯醯胺所組成之群中之1種以上。 (E)成分可為該等單體之任1種，亦可為2種以上之混合物。 於含有(E)成分之情形時，其含量以本發明之組合物中之全部單體成分之總量為基準，為50質量%以下，亦可為0～50質量%、0.01～50質量%、0.1～50質量%、1～50質量%、10～50質量%。若為50質量%以下，則能夠均衡地獲得本發明之效果。
(F)成分係具有羥基之溶劑。作為(F)成分，可例舉羧酸或醇。(F)成分可以使隱形眼鏡之模數及形狀之穩定化作為目的進行調配。作為(F)成分之具體例，可例舉：甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、第三丁醇、1-戊醇、2-戊醇、第三戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-癸醇、1-十二烷醇、乙醇酸、乳酸、乙酸等。(F)成分可為該等溶劑之任1種，亦可為2種以上之混合物。就獲取性及pH值穩定性之方面而言，(F)成分較佳為選自乙醇、1-丙醇、2-丙醇及1-己醇中之1種以上。
於本發明之組合物含有(F)成分之情形時，設組合物中之(A)～(E)成分之合計為100質量份時，(F)成分之含有比率為30質量份以下，較佳為20質量份以下。若為30質量份以下，則能夠均衡地保持隱形眼鏡之模數及形狀。
本發明之組合物除上述(A)～(F)成分以外，亦可含有交聯劑。例如可例舉：乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二乙烯醚等。交聯劑可為任1種，亦可為2種以上，但較佳為組合2種以上之交聯劑而使用。 於本發明之組合物含有交聯劑之情形時，設組合物中之(A)～(E)成分之合計為100質量份時，交聯劑為10質量份以下，較佳為5質量份。
本發明之組合物除上述(A)～(F)成分及交聯劑以外，亦可含有聚合起始劑。聚合起始劑可為公知者，較佳為熱聚合起始劑。若使用熱聚合起始劑，則容易因聚合中途之溫度變化而導致各單體成分之共聚性發生變化。作為熱聚合起始劑之例，可例舉：2,2'-偶氮二異丁腈、2,2-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二硫酸鹽二水合物、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙脒)二鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙脒]二水合物、2,2'-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2'-偶氮雙(1-亞胺基-1-吡咯烷基-2-甲基丙烷)二鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙[2-甲基-N-{1,1-雙(羥甲基)-2-羥乙基}丙醯胺]、2,2'-偶氮雙[2-甲基-N-(2-羥乙基)丙醯胺]、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙脒)二鹽酸鹽、2,2'-偶氮雙[2-甲基-N-(2-羥乙基)丙醯胺]等偶氮系聚合起始劑；或過氧化苯甲醯、第三丁基過氧化氫、異丙苯過氧化氫、過氧化月桂醯、過氧化己酸第三丁酯、過氧化3,5,5-三甲基己醯等過氧化物系聚合起始劑等。該等聚合起始劑可單獨使用，或亦可組合2種以上使用。該等之中，就安全性與獲取性之方面而言較佳為偶氮系聚合起始劑，就反應性之方面而言特佳為2,2'-偶氮二異丁腈、2,2-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯、及2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)。
於本發明之組合物含有聚合起始劑之情形時，設組合物中之(A)～(E)成分之合計為100質量份時，聚合起始劑為0.1～3質量份，較佳為0.1～2質量份，進而較佳為0.2～1質量份。若為0.1～3質量份之範圍，則可容易獲得本發明之單體組合物之聚合物。
除上述(A)～(F)成分、交聯劑及聚合起始劑以外，本發明之組合物亦可於不妨礙本發明之目的之範圍內含有聚合性紫外線吸收劑、聚合性色素(著色劑)等添加劑。藉由調配紫外線吸收劑，可降低由日光等紫外線所造成之對眼睛之負擔。又，藉由調配色素，可製成彩色隱形眼鏡。 該等添加劑之使用量取決於隱形眼鏡之厚度等，但通常設(A)～(E)成分之合計為100質量份時，聚合性紫外線吸收劑及聚合性色素之各自之含有比率較佳為5質量份以下，進而較佳為0.02～3質量份。
本發明之組合物之製造方法並無特別限定，例如，可藉由將各成分以任意順序或一起投入攪拌(混合)裝置，於10℃～50℃之溫度下攪拌(混合)至均勻而製造。但是，於組合物含有聚合起始劑之情形時，混合時需留意不讓聚合反應開始，較佳為於40℃以下進行混合。
本發明之聚合物包含上述本發明之組合物之聚合物。以下，對本發明之聚合物之製造方法進行說明。以下所示之製造方法只不過是獲得該聚合物之方法之一實施方式，本發明之聚合物並不限定於藉由該製造方法而獲得者。 可藉由將本發明之組合物填充至模具中進行聚合反應，而製造本發明之聚合物。作為該模具，可使用包含聚丙烯等之具有疏水性表面之模具。
聚合反應可藉由1階段之聚合步驟或2階段以上之聚合步驟而實施。聚合反應例如可藉由依照所使用之聚合起始劑之分解溫度，於45℃～140℃之溫度下將組合物維持1小時以上之1階段之聚合步驟而實施，但較佳為藉由包括以下所示之聚合步驟2之1階段之聚合步驟、或包括聚合步驟1及聚合步驟2之2階段以上之聚合步驟而實施。聚合結束後，例如可冷卻至60℃以下，然後從模具中取出聚合物。
(聚合步驟1) 聚合步驟1係視需要向組合物中添加上述聚合起始劑，於45℃～140℃之溫度下實施1小時以上聚合之步驟。 聚合步驟1之聚合溫度較佳為50℃～70℃，進而較佳為55℃～70℃。聚合步驟1之聚合溫度若為45℃～75℃，則可穩定地獲得物性良好之聚合物。 聚合步驟1之聚合時間較佳為2小時以上12小時以下。聚合步驟1之聚合時間若為1～12小時，則可高效率地獲得模數等物性良好之聚合物。
(聚合步驟2) 聚合步驟2係於90℃～140℃下實施聚合反應之步驟。於未實施聚合步驟1之情形時，視需要向組合物中添加上述聚合起始劑而實施聚合步驟2。 聚合步驟2之聚合溫度較佳為100℃～120℃。聚合步驟2之聚合溫度若為90℃～140℃，則可穩定地獲得模數等物性良好之聚合物，可不使包含聚丙烯等之模具變形而高效率地獲得聚合物。 聚合步驟2之聚合時間較佳為1小時以上10小時以下。聚合步驟2之聚合時間若為1～10小時，則可高效率地獲得模數等物性良好之聚合物。
實施聚合步驟1及2之氛圍並無特別限定，但就提高聚合率之方面而言，聚合步驟1及2均較佳為於氮氣或氬氣等惰性氣體氛圍中實施。於此情形時，可向組合物中通入惰性氣體，或使模具之組合物填充部位為惰性氣體氛圍。 模具內之壓力可為大氣壓～微加壓。於惰性氣體氛圍中聚合之情形時，較佳為使錶壓為1 kgf/cm 2以下。
本發明之隱形眼鏡亦可為包含上述聚合物之水合物之矽酮水凝膠隱形眼鏡。即，使本發明之聚合物水合，使其含水而成為水凝膠狀，藉此獲得本發明之隱形眼鏡。再者，本說明書中所謂「矽酮水凝膠」係指於聚合物中具有矽酮部之水凝膠。由於本發明之組合物含有含矽酮之單體即(A)及(B)成分，故其聚合物具有矽酮部，藉由水合(含水)可形成矽酮水凝膠。
隱形眼鏡之含水率(相對於隱形眼鏡之總質量之水之比率)為35質量%以上60質量%以下，較佳為35質量%以上50質量%以下。若含水率為35～60質量%，則可製成與其他透鏡物性之平衡優異者。
其次，對本發明之隱形眼鏡之製造方法進行說明。以下所示之製造方法只不過是獲得本發明之隱形眼鏡之方法之一實施方式，本發明之隱形眼鏡並不限定於藉由該製造方法而獲得者。 上述聚合反應之後，存在聚合物處於與未反應之單體成分(未反應物)、各成分之殘渣、副產物及殘存之溶劑等之混合物之狀態的情形。亦能夠將此種混合物直接供於水合處理，但較佳為於水合處理之前，使用精製用溶劑對聚合物進行精製。 就此種觀點而言，本發明之隱形眼鏡之製造方法較佳為具有：混合隱形眼鏡用聚合物與選自水、甲醇、乙醇、1-丙醇、及2-丙醇中之1種以上之溶劑，並洗淨上述聚合物之步驟(1)；以及將上述聚合物浸漬於生理鹽水而使其水合之步驟(2)。
步驟(1)係對聚合物進行精製之步驟，作為所使用之溶劑，可例舉：水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、該等之混合物等。精製例如可以於10℃～40℃之溫度下將聚合物於醇溶劑中浸漬10分鐘～5小時，其次於水中浸漬10分鐘～5小時等方式而實施。又，亦可於醇溶劑中浸漬後，於醇濃度20～50重量%之含水醇中浸漬10分鐘～5小時，進而於水中浸漬。作為水，較佳為純水、離子交換水等。 於步驟(2)中，藉由將步驟(1)中洗淨之聚合物浸漬於生理鹽水中，使其水合以達到規定之含水率，而獲得本發明之隱形眼鏡。生理鹽水可為硼酸緩衝生理鹽水、磷酸鹽緩衝生理鹽水等。又，亦可浸漬於含有生理鹽水之軟性隱形眼鏡用保存液中。就水合之方面而言，生理鹽水之滲透壓較佳為250～400 mOms/kg。
本發明之隱形眼鏡由於表面親水性適當且穩定性優異，故以通常之使用形態可使用1個月左右。即，本發明之隱形眼鏡之更換頻率最長可為1個月。當然，亦可於較其短之時間內更換。 [實施例]
以下，藉由實施例及比較例對本發明進行進一步詳細地說明，但本發明並不限定於該等。首先，於實施例及比較例中所使用之成分如下所示。
(A)成分 使用作為式(1)所表示之化合物之下述表之A-1～A-4。 [表1]
表1
   A-1 A-2 A-3 A-4
式(1)a 73 70 71 152
式(1)b 2 2 2 4
式(1)c 4 4 4 8
結構：R 丙基 己基 異己基 異己基
式(1)d 1 1 1 1
式(1)p 0 0 0 0
式(1)q 0 0 0 0
式(1)X -CH 2CH 2- -CH 2CH 2- -CH 2CH 2- -CH 2CH 2-
數量平均分子量 4400 4600 5000 10100
(B)成分 使用作為式(2)所表示之化合物之ETS、作為式(3)所表示之化合物之SiGMA。 ETS：4-(2-羥乙基)=1-[3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙基]=2-亞甲基丁二酸酯 SiGMA：2-羥基-3-[雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷基]丙基甲基丙烯酸酯
(C)成分 HEMA：甲基丙烯酸2-羥基乙酯 HPMA：甲基丙烯酸2-羥基丙酯 HBMA：甲基丙烯酸2-羥基丁酯 (D)成分 MAA：甲基丙烯酸
(E)成分 MPC：2-(甲基丙烯醯氧基乙基)-2-(三甲基銨基乙基)磷酸酯 MMA：甲基丙烯酸甲酯 NVP：N-乙烯基吡咯啶酮 DMAA：N,N-二甲基丙烯醯胺 (F)成分 HeOH：1-己醇
交聯劑 TEGDV：三乙二醇二乙烯醚 TEGDMA：四乙二醇二甲基丙烯酸酯 聚合起始劑 AIBN：2,2'-偶氮二(異丁腈)
關於實施例及比較例之組合物、聚合物、及隱形眼鏡，評估以下項目。 [隱形眼鏡之模數] 使用山電公司製造之BAS-3305(W)斷裂強度解析裝置，按照JIS-K7127測定隱形眼鏡之模數[MPa]。詳細而言係使用寬度2 mm之樣品，並使用200 gf之荷重元，使夾具間為6 mm並以1 mm/秒之速度拉伸，而測定模數。模數為0.3 MPa以上且未達0.4 MPa或超過0.6 MPa且0.8 MPa以下時判斷為模數良好(B)，0.4 MPa以上0.6 MPa以下時判斷為模數充分良好(A)。 (評估基準) 模數[MPa] A：0.4以上0.6以下 B：0.3以上且未達0.4、或超過0.6且0.8以下 C：未達0.3、或超過0.8
[隱形眼鏡之斷裂伸長率] 使用山電公司製造之BAS-3305(W)斷裂強度解析裝置，按照JIS-K7127測定隱形眼鏡之斷裂伸長率[%]。詳細而言係使用寬度2 mm之樣品，並使用200 gf之荷重元，使夾具間為6 mm並以1 mm/秒之速度拉伸，而測定斷裂伸長率。將斷裂伸長率為200%以上且未達300之情形判斷為斷裂伸長率良好(B)，將斷裂伸長率為300%以上之情形判斷為斷裂伸長率充分良好(A)。 (評估基準) 斷裂伸長率[%] A：300以上 B：200以上且未達300 C：未達200
[隱形眼鏡之含水率] 利用ISO-18369-4中記載之方法測定含水率。 [隱形眼鏡之穩定性] 將浸漬於ISO-18369-3中記載之生理鹽水中之膜狀樣品保存於60℃恆溫槽中，經過1個月後實施上述含水率測定，藉由與初始值之比較而進行評估。含水率之變化量為±1%以下時判斷為穩定性充分良好(A)，±1～2%以下時判斷為穩定性良好(B)。
實施例1 於25℃之溫度條件下，將12.5質量%之A-1、32.4質量%之ETS、13.8質量%之HBMA、0.9質量%之MAA、9.0質量%之MPC、13.5質量%之NVP、17.9質量%之MMA及相對於該等之合計100質量份為20.0質量份之HeOH、0.8質量份之TEGDV、0.8質量份之TEGDMA加以混合，均勻溶解而獲得組合物。各成分之含有比率示於表2。 於上述組合物中添加0.5質量份之AIBN，使其流入至以厚度0.1 mm之聚對苯二甲酸乙二酯片材作為間隔件夾於2片聚丙烯板之間而成之槽內，並置於烘箱內。對烘箱內進行氮氣置換後，升溫至100℃並維持2小時，於0 kgf/cm 2(錶壓)下使組合物聚合而獲得實施例1之聚合物。將聚合物從槽中取出。 以文獻(ISO 18369-3:2006, Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part3: Measurement Methods.)作為參考，製備生理鹽水。量取氯化鈉8.3 g、磷酸氫鈉十二水合物5.993 g、磷酸二氫鈉二水合物0.528 g，使其溶於水中製成1000 mL，並進行過濾而製成生理鹽水。 將上述聚合物於2-丙醇中浸漬4小時後，於離子交換水中浸漬4小時，進而浸漬於ISO 18369-3中記載之生理鹽水中，而製成上述聚合物之水合物。將該水合物加工成適合於各評估試驗之形狀而獲得隱形眼鏡之樣品。各評估之結果示於表2。模數為0.5 MPa、斷裂伸長率為260%、穩定性良好，由此確認實施例1之隱形眼鏡顯示良好之模數及斷裂伸長率、且穩定性優異。
[實施例2～16及比較例1及2]
除按照表2及3所示之組成以外，以與實施例1相同之方式獲得實施例2～實施例16之隱形眼鏡。與實施例1同樣地評估模數、斷裂伸長率、含水率及穩定性，將結果示於表2及3。模數均為0.3 MPa以上0.8 MPa以下之範圍內，顯示良好之模數。又，斷裂伸長率均為200%以上，顯示充分之斷裂伸長率。進而含水率之變化亦為2%以內，亦認為具有穩定性。 另一方面，除按照表4所示之組成以外，以與實施例1相同之方式獲得比較例1及2之隱形眼鏡。於比較例1中，由於未含有(C)成分，故斷裂伸長率未達200%，斷裂伸長率不良，不適合作為隱形眼鏡。 於比較例2中，由於(C)成分之含有比率為範圍外，故模數之值大於0.8 MPa，模數不適合作為隱形眼鏡。 因此，確認使本發明之單體組合物聚合而獲得之聚合物可製造模數、斷裂伸長率及穩定性良好之隱形眼鏡。
[表2]
表2
   實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8
組合物 單體成分 *1(質量%) A A-1 12.5 33.2 26.9               
A-2          26.9       26.9 26.9
A-3             26.9         
A-4                26.9      
B ETS 32.4 11.7 18.0 18.0 18.0 18.0 18.0 18.0
SiGMA                        
C HEMA                      13.8
HPMA                   13.8   
HBMA 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8 13.8      
D MAA 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
E MPC 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
NVP 13.5 13.5 13.5 13.5 13.5 13.5 13.5 13.5
DMAA                        
MMA 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.9
單體合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
其他成分 * 2(質量份) F HeOH 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0
交聯劑 TEGDV 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8
TEGDMA 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8
起始劑 AIBN 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
聚合 條件 步驟1 溫度(℃)                        
時間(小時)                        
步驟2 溫度(℃) 100 100 100 100 100 100 100 100
時間(小時) 2 2 2 2 2 2 2 2
評估 CL *3之模數[MPa] A(0.5) B(0.8) A(0.6) A(0.4) A(0.4) B(0.3) A(0.6) B(0.7)
CL之斷裂伸長率[%] B(260) B(210) B(230) B(270) A(300) A(330) B(290) A(330)
含水率(穩定性)[%] B(55→54) B(39→38) A(48→48) A(50→50) B(52→51) B(55→54) A(52→52) A(54→54)
*1 A～E成分調配量：單體成分總量基準 *2 F成分、交聯劑、起始劑調配量：相對於單體成分100質量份 *3 隱形眼鏡
[表3]
表3
   實施例9 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16
組合物 單體成分 *1(質量%) A A-1                        
A-2 26.9 26.9 26.9 26.9 26.9 26.9 26.9 26.9
A-3                        
A-4                        
B ETS 18.0 18.0    18.0 18.0 18.0 18.0 18.0
SiGMA       18.0               
C HEMA             6.9         
HPMA                        
HBMA 18.0 27.0 13.9 13.8 6.9 13.8 13.8 13.5
D MAA 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
E MPC 9.0 9.0 9.0 14.1 9.0 9.0 9.0 8.9
NVP 13.5 10.3 13.5 8.4 13.5 13.5 13.5 13.3
DMAA       8.9               
MMA 13.7 7.9 8.9 17.9 17.9 17.9 17.9 17.6
單體合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 99.1
其他成分 *2(質量份) F HeOH 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0 20.0
交聯劑 TEGDV 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 1.6    0.8
TEGDMA 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8    1.6 0.8
起始劑 AIBN 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
聚合 條件 步驟1 溫度(℃)                      55
時間(小時)                      7
步驟2 溫度(℃) 100 100 100 100 100 100 100 120
時間(小時) 2 2 2 2 2 2 2 2
評估 CL *3之模數[MPa] A(0.5) B(0.8) B(0.3) A(0.4) A(0.6) B(0.8) A(0.4) A(0.6)
CL之斷裂伸長率[%] A(340) A(360) B(270) B(270) B(280) B(240) B(260) B(290)
含水率(穩定性)[%] A(46→46) A(43→43) A(52→52) B(57→56) A(43→43) B(47→46) A(52→52) A(53→53)
*1 A～E成分調配量：單體成分總量基準 *2 F成分、交聯劑、起始劑調配量：相對於單體成分100質量份 *3 隱形眼鏡
[表4]
表4
   比較例1 比較例2
組合物 單體成分 * 1(質量%) A A-1 26.9 26.9
A-2      
A-3      
A-4      
B ETS 24.9 18.0
SiGMA      
C HEMA      
HPMA      
HBMA    33.8
D MAA 0.9 0.9
E MPC 9.0 8.5
NVP 20.4 8.5
DMAA      
MMA 17.9 3.4
單體合計 100.0 100.0
其他成分 * 2(質量份) F HeOH 20.0 20.0
交聯劑 TEGDV 0.8 0.8
TEGDMA 0.8 0.8
起始劑 AIBN 0.5 0.5
聚合 條件 步驟1 溫度(℃)      
時間(小時)      
步驟2 溫度(℃) 100 100
時間(小時) 2 2
評估 CL *3之模數[MPa] B(0.3) C(1.0)
CL之斷裂伸長率[%] C(180) B(210)
含水率(穩定性)[%] B(55→54) B(39→38)
*1 A～E成分調配量：單體成分總量基準 *2 F成分、交聯劑、起始劑調配量：相對於單體成分100質量份 *3 隱形眼鏡
根據以上，確認使本發明之隱形眼鏡用單體組合物聚合而獲得之隱形眼鏡同時滿足模數、斷裂伸長率及穩定性。 [產業上之可利用性]
可提供同時滿足模數、斷裂伸長率及穩定性之隱形眼鏡。

Claims (5)

  1. 一種隱形眼鏡用單體組合物，其含有： (A)下述式(1)所表示之含磷酸膽鹼基之聚矽氧烷單體， (B)下述式(2)或(3)所表示之分子內至少具有1個以上羥基之含矽氧烷基之矽酮單體， (C)選自(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸羥基丁酯中之1種以上之親水性單體， (D)甲基丙烯酸，及 (E)除上述(C)成分以外之親水性單體； 相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量%，(A)成分之含有比率為10～45質量%，(B)成分之含有比率為10～40質量%，(C)成分之含有比率為10～30質量%，(D)成分之含有比率為0.1～5質量%，且(E)成分之含有比率為0～50質量%； [化1]
    Figure 03_image035
    (式中，a表示20至500之整數，b表示1至70之整數，c表示1至70之整數，d表示0或1，p與q分別表示0或1，X表示-CH 2-或-CH 2CH 2-，R表示碳數2至18之烷基) [化2]
    Figure 03_image037
    [化3]
    Figure 03_image039
    。
  2. 如請求項1之隱形眼鏡用單體組合物，其中上述組合物進而含有(F)具有羥基之溶劑，相對於上述組合物中之(A)～(E)成分之合計100質量份，(F)成分之含有比率為30質量份以下。
  3. 一種隱形眼鏡用聚合物，其包含如請求項1或2之隱形眼鏡用單體組合物之聚合物。
  4. 一種隱形眼鏡，其包含如請求項3之隱形眼鏡用聚合物之水合物。
  5. 一種隱形眼鏡之製造方法，其具有： 步驟(1)，混合如請求項3之隱形眼鏡用聚合物與選自水、甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇中之1種以上之溶劑，洗淨上述聚合物；以及 步驟(2)，將上述聚合物浸漬於生理鹽水中使其水合。
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