TW202136282A - 銥錯合物、含有銥錯合物的組成物、有機電致發光元件及其製造方法、有機el顯示裝置以及有機el照明裝置 - Google Patents

Abstract

本發明是有關於一種下述式（1）所表示的銥錯合物。

[於式（1）中，Ir表示銥原子。R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地表示氫原子、D、F、Cl、Br、I或取代基。相互相鄰的基彼此可進一步鍵結而形成環。其中，R¹² 及R¹³ 中的任一者為所述式（2）所表示的取代基。]

Description

銥錯合物、含有銥錯合物的組成物、有機電致發光元件及其製造方法、有機EL顯示裝置以及有機EL照明裝置

本發明是有關於一種銥錯合物（complex compound），特別是，是有關於一種作為有機電致發光（以下有時稱為「有機EL（Electroluminescence）」）元件的發光層的材料而有用的銥錯合物、含有該化合物及溶劑的含有銥錯合物的組成物、含有該化合物的有機電致發光元件及其製造方法、以及具有該有機電致發光元件的有機EL顯示裝置及有機EL照明裝置。

有機EL照明或有機EL顯示器（顯示裝置）等利用有機EL元件的各種電子裝置正在實用化。有機電致發光元件因施加電壓低而消耗電力小，亦能夠進行三原色發光，因此不僅開始應用於大型的顯示器監視器，亦開始應用於以行動電話或智慧型手機為代表的中小型顯示器。 有機電致發光元件是藉由將發光層或電荷注入層、電荷傳輸層等多個層積層而製造。目前，多數有機電致發光元件是藉由於真空下蒸鍍有機材料而製造，但真空蒸鍍法中，蒸鍍製程複雜，生產性差。另外，藉由真空蒸鍍法而製造的有機電致發光元件極難實現照明或顯示器的面板的大型化。因此，近年來，作為效率良好地製造可用於大型顯示器或照明的有機電致發光元件的製程，積極研究作為塗佈法的濕式成膜法。濕式成膜法與真空蒸鍍法相比，具有可容易地形成穩定的層的優點，因此被期待應用於顯示器或照明裝置的量產化或大型顯示器。

為了藉由濕式成膜法來製造有機電致發光元件，所使用的材料必須全部為溶解於有機溶劑中而可作為油墨使用的材料。假如使用材料的溶劑溶解性差時，需要長時間加熱等操作，因此存在使用前材料劣化的可能性。進而，若無法於溶液狀態下長時間保持均勻狀態，則會導致材料自溶液中析出，不能利用噴墨裝置等進行成膜。即，對於濕式成膜法中所使用的材料，要求迅速溶解於有機溶劑、及溶解後不析出而保持均勻狀態的兩個意義上的溶解性。

然而，於有機EL顯示器中，除長驅動壽命、寬色域即高色彩再現率之外，亦要求實現高的發光效率。特別是紅色區域，要求於國際照明委員會（international commission on illumination，CIE）的XYZ表色系座標中x座標為0.68～0.71的相當深的紅色。為了顯色出深紅色，需要將發光材料的發光極大波長設為更長波長、例如615 nm以上。此外，人類的視敏度亦於紅色區域中隨著波長變長而大幅降低，因此，於深紅色的區域中，要求更大的發光強度。

另外，作為有機EL顯示器的積層結構，有光取出方向不同的兩種方式。製造步驟比較簡單的底部發光（bottom emission）方式是自TFT（薄膜電晶體：Thin Film Transistor）基板側的下方取出有機分子的光的方式，但存在有機分子的光利用效率低的難點。與此相對，頂部發光（top emission）方式自無畫素電路等的密封玻璃的上方取出光，因此可將發出的光效率良好地取出至外部。但是，於使用頂部發光方式的情況下，特定波長以外的光會於積層結構內反射、抵消而消光，因此具有無法向積層構造外射出的性質。因此，於發光材料的發光光譜的半值寬度大的情況下，特定波長以外的光無法射出至積層結構外，結果發光的效率下降。因此，略微縮小發光光譜的半值寬度亦由於會使顯示器更寬色域化且高亮度化而較佳，從而成為非常重要的技術開發目標。

如上所述，於紅色發光材料中，要求1.於溶媒中的溶解度高、2.發光效率高、另外、3.發光光譜的半值寬度窄的性質。關於所述1.，已知於配位子上增加縮合環等，不使其成為過度剛直的結構而導入比較長的烷基等的技術。關於所述2.，於紅色區域中，所謂的「能隙法則」佔主導地位，因此隨著波長變長，熱耗散的比例增加，因此特定波長的量子產率有上限。與此相對，近年來明確了利用原本效率高的磷光發光材料、或排除損害該些材料的量子產率的取代基、或增加結構的對稱性、增加金屬-配位子電荷轉移躍遷（Metal to Ligand Charge Transfer，MLCT）性來使磷光放射速度增大等技術。

作為紅色發光材料，一直使用利用磷光發光的銥錯合物。特別是已知有如專利文獻1～專利文獻3所示般的具有於苯基-吡啶中導入有三嗪型取代基的配位子的銥錯合物。專利文獻1中揭示有具有特定結構的銥錯合物。同樣地，於專利文獻2或專利文獻3中亦揭示有具有特定結構的銥錯合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2015/105014號 [專利文獻2]美國專利申請公開第2016/359122號說明書 [專利文獻3]國際公開第2016/015815號

[發明所欲解決之課題] 另一方面，對於所述3.的縮小發光光譜的半值寬度的課題的見解尚不可謂充分。 例如，專利文獻1中揭示了具有於三嗪上鍵結有兩個芳香環的結構的銥錯合物，但半值寬度有改善的餘地。 另外，專利文獻2中揭示的配位子為非對稱的、所謂的雜配位（heteroleptic）型銥錯合物中亦存在半值寬度廣的課題。 專利文獻3中揭示了半值寬度比較窄的紅色發光的銥錯合物，但認為仍需要改善。

本發明的目的在於提供一種盡可能縮小半值寬度，同時無損於溶媒中的高溶解性、以及高發光效率的銥錯合物。 [解決課題之手段]

解決所述課題的銥錯合物例如如下。 [1]一種銥錯合物，由下述式（1）所表示。

[化1]

[於式（1）中，Ir表示銥原子。R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地表示氫原子、D、F、Cl、Br、I或取代基。相互相鄰的基彼此可進一步鍵結而形成環。其中，R¹² 及R¹³ 中的任一者為下述式（2）所表示的取代基。

[化2]

[於式（2）中，虛線表示與式（1）的鍵結鍵。R³¹ 表示氫原子、D、烷基、芳烷基或雜芳烷基，R³² 表示氫原子、D、烷基、芳烷基、雜芳烷基、芳香族基或雜芳香族基。R³¹ 及R³² 可進而被取代。]]

[2]如所述[1]所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 如下所述。 [R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')₂ 、-CN、-NO₂ 、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R')₂ 、-S(=O)R'、-S(=O)₂ R'、-OS(=O)₂ R'、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基、或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中。

該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

該芳香族基、該雜芳香族基、該芳氧基、該芳硫基、該芳烷基、該雜芳烷基、該二芳基胺基、該芳基雜芳基胺基及該二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。 R'分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')₂ 、-CN、-NO₂ 、-Si(R'')₃ 、-B(OR'')₂ 、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')₂ 、-S(=O)₂ R''、-OSO₂ R''、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中。

該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基可進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R'')=C(-R'')-、-C≡C-、-Si(-R'')₂ -、-C(=O)-、-NR''-、-O-、-S-、-CONR''-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

該芳香族基、該雜芳香族基、該芳氧基、該芳硫基、該芳烷基、該雜芳烷基、該二芳基胺基、該芳基雜芳基胺基及該二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。兩個以上的鄰接的R'可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環。

R''分別獨立地選自氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且20以下的脂肪族烴基、碳數5以上且20以下的芳香族基或碳數1以上且20以下的雜芳香族基中。 兩個以上的鄰接的R''可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環。]

[3]如所述[1]或[2]所述的銥錯合物，其中所述式（2）中的R³¹ 如下所述。 [R³¹ 選自氫原子、D、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、或碳數2以上且60以下的雜芳烷基中。 該烷基、該芳烷基、該雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上的不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。 R'與所述[2]中的R'為相同含義。]

[4]如所述[1]至[3]中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（2）中的R³² 如下所述。 [R³² 選自氫原子、D、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基、或者碳數1以上且60以下的雜芳香族基中。 該烷基、該芳烷基、該雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上的不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。 該芳香族基及該雜芳香族基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。 R'與所述[2]中的R'為相同含義。]

[5]如所述[1]至[4]中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R²¹ 及R²² 中的至少任一者為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基。

[6]如所述[1]至[5]中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R¹³ 為所述式（2）所表示的取代基。

[7]如所述[1]至[6]中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁶ ～R⁹ 中的至少任一者具有碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基、或碳數5以上且60以下的芳烷基作為取代基。

[8]如所述[1]至[6]中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁶ ～R⁹ 中相互相鄰的基彼此鍵結而形成環。

另外，與所述銥錯合物相關聯地，例如可列舉如下所述。 [9]一種含有銥錯合物的組成物，包含如所述[1]至[8]中任一項所述的銥錯合物、以及有機溶劑。

[10]如所述[9]所述的含有銥錯合物的組成物，更更包含最大發光波長相較於所述銥錯合物而為短波長的下述式（3）所表示的化合物。

[化3]

[所述式（3）中，R³⁵ 為碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數1以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且30以下的（雜）芳基。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R³⁵ 的情況下，該些可相同亦可不同。 c為0以上且4以下的整數。 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者。 環A可具有取代基，所述取代基為F、Cl、Br、碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數2以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且20以下的（雜）芳基。另外，鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而進而形成環。於存在多個環A的情況下，該些可相同亦可不同。 L² 表示有機配位子，n為1以上且3以下的整數。]

[11]如所述[9]或[10]所述的含有銥錯合物的組成物，更包含下述式（20）所表示的化合物。

[化4]

[所述式（20）中， W分別獨立地表示CH或N，且至少一個W為N， Xa¹ 、Ya¹ 及Za¹ 分別獨立地表示可具有取代基的碳數6以上且30以下的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的二價芳香族雜環基， Xa² 、Ya² 及Za² 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或者可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基， g11、h11及j11分別獨立地表示0以上且6以下的整數， g11、h11及j11中的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同， 於j11為2以上的情況下，存在多個的Za¹ 可相同亦可不同， R²³ 表示氫原子或取代基，4個R²³ 可相同亦可不同， 其中，於g11、h11或j11為0的情況下，分別對應的Xa² 、Ya² 或Za² 不為氫原子。]

[12]一種有機電致發光元件的製造方法，是製造於基板上具有陽極、陰極及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層的有機電致發光元件的方法，其中 使用如所述[9]至[11]中任一項所述的含有銥錯合物的組成物並藉由濕式成膜法來形成所述有機層中的至少一層。

[13]一種有機電致發光元件，於基板上具有陽極、陰極及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，且所述有機層中的至少一層為包含如所述[1]至[8]中任一項所述的銥錯合物的發光層。

[14]如所述[13]所述的有機電致發光元件，更包含最大發光波長相較於所述銥錯合物而為短波長的下述式（3）所表示的化合物。

[化5]

[所述式（3）中，R³⁵ 為碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數1以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且30以下的（雜）芳基。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R³⁵ 的情況下，該些可相同亦可不同。 c為0以上且4以下的整數。 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者。 環A可具有取代基，所述取代基為F、Cl、Br、碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數2以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且20以下的（雜）芳基。另外，鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而進而形成環。於存在多個環A的情況下，該些可相同亦可不同。 L2表示有機配位子，n為1以上且3以下的整數。]

[15]如所述[13]或[14]所述的有機電致發光元件，其中，所述發光層更包含下述式（20）所表示的化合物。

[化6]

[所述式（20）中， W分別獨立地表示CH或N，且至少一個W為N， Xa¹ 、Ya¹ 及Za¹ 分別獨立地表示可具有取代基的碳數6以上且30以下的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的二價芳香族雜環基，Xa² 、Ya² 及Za² 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基， g11、h11及j11分別獨立地表示0以上且6以下的整數， g11、h11及j11中的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同， 於j11為2以上的情況下，存在多個的Za¹ 可相同亦可不同， R²³ 表示氫原子或取代基，4個R²³ 可相同亦可不同， 其中，於g11、h11或j11為0的情況下，分別對應的Xa² 、Ya² 或Za² 不為氫原子。]

[16]一種有機電致發光顯示裝置，包括如所述[13]至[15]中任一項所述的有機電致發光元件。

一種有機電致發光照明裝置，包括如所述[13]至[15]中任一項所述的有機電致發光元件。 [發明的效果]

根據所述結構，可提供一種縮小半值寬度、於溶媒中的溶解度高、發光效率亦具有與先前同等以上的性能的銥錯合物。

以下，詳細地說明本發明的實施方式，但本發明並不限定於以下的實施方式，可於其主旨的範圍內進行各種變形來實施。 再者，本說明書中，「芳香環」是指「芳香族烴環」，與包含雜原子作為環構成原子的「雜芳香環」相區別。同樣，「芳香族基」是指「芳香族烴基」或「芳香族烴環基」，「雜芳香族基」是指「雜芳香族環基」。 另外，「D」是指氘。取代基中，（雜）芳烷基是指可由雜原子取代的芳烷基，（雜）芳氧基是指可由雜原子取代的芳氧基，（雜）芳基是指可由雜原子取代的芳基。 結構式中，Me是指甲基，Et是指乙基，Bu^t 是指第三丁基，Ph是指苯基，Tf是指三氟甲基磺醯基，Ac是指乙醯基。

本發明者等人為解決所述課題進行了努力研究，結果發現，具有特定的化學結構的銥錯合物作為紅色發光材料與現有材料相比顯示出極窄的半值寬度，同時顯示出高溶解性以及光致發光（photoluminescence，PL）量子產率，從而完成了本發明。

[銥錯合物] 本實施形態的銥錯合物為式（1）所表示的化合物。

[化7]

[於式（1）中，Ir表示銥原子。R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地表示氫原子、D、F、Cl、Br、I或取代基。相互相鄰的基彼此可進一步鍵結而形成環。其中，R¹² 及R¹³ 中的任一者為下述式（2）所表示的取代基。]

[化8]

[於式（2）中，虛線表示與式（1）的鍵結鍵。R³¹ 表示氫原子、D、烷基、芳烷基或雜芳烷基，R³² 表示氫原子、D、烷基、芳烷基、雜芳烷基、芳香族基或雜芳香族基。R³¹ 及R³² 可進而被取代。]

本實施形態的銥錯合物作為紅色發光材料與現有材料相比顯示出極窄的半值寬度，同時顯示出高溶解性以及溶液PL量子產率。其理由推測如下。

專利文獻1中揭示了具有三嗪環與芴-吡啶配位子鍵結，進而於該三嗪環上鍵結有兩個芳香環的結構的銥錯合物。可認為藉由於三嗪上鍵結有兩個芳香環，該些環之間的旋轉運動以及最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）亦向芳香環部位擴張，因此存在半值寬度擴大的傾向。另一方面，式（1）的銥錯合物於三嗪上鍵結芳香環時僅限於R³² ，因此認為可縮小半值寬度。

LUMO位於三嗪環上，若芳香環以π電子系共軛的方式鍵結於此，則LUMO亦於該芳香環上擴展，因此三嗪環與芳香環鍵結的旋轉運動會對光譜的形狀產生不小的影響，從而擴大半值寬度。所述效果於該三嗪環上取代有兩個芳香環時顯著。另一方面，藉由π電子共軛體系不擴展的烷基或（雜）芳烷基的一個以上取代於該三嗪環上，亦可產生如下效果，即於該三嗪環的最近位置有效遮蔽與外部環境即若為溶液狀態的話為溶媒分子、若為有機EL元件的發光層則為主體分子的相互作用，因此可進一步縮小半值寬度。

本實施方式的錯合物的配位子結構是相對於芴-吡啶的主骨架，使式（2）所示的三嗪環取代於該吡啶環的特定部位者。認為LUMO局部存在於三嗪環上，銥原子的參與降低引起的MLCT性的降低藉由芴-吡啶呈直線結構，且最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）與LUMO於配位子上的重疊相當大而得到補償，因此量子產率不會降低。

若銥原子的參與降低，則配位子中心（Ligand Centered，LC）發光的貢獻變大，因此光譜不會變寬，而可明顯觀測到雖然伴隨振動結構但半值寬度比較窄的主波峰。（參照：佐佐木陽一、石谷修編著、錯合物化學會選書2 金屬錯合物的光化學、83頁～98頁、三共出版（股）2007年） 如專利文獻2中所揭示般的、配位子為非對稱的所謂雜配位型銥錯合物的合成並不容易。另外，由於配位子為非對稱，與對稱性高的均配位（hemoleptic）型相比較而具有更多的振動模式，進而於HOMO或LUMO的分佈亦不同的配位子間具有擴展，或者由於副配位子與參與發光的主配位子發生干涉，結果半值寬度擴展。

另一方面，本實施方式的式（1）所表示的銥錯合物藉由製成三價銥中所有三個配位子相同的均聚配位錯合物（L₃ Ir），可縮小半值寬度。另外，亦不會如對銥的配位子不同的雜配位錯合物（L¹ ₂ L² Ir、L¹ L² ₂ Ir、或者L¹ L² L³ Ir）般，不同的配位子彼此相互影響，故就該點而言量子產率有變良好的傾向。

＜R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² ＞ 式（1）中的R⁵ ～R¹⁴ 表示氫原子、D、F、Cl、Br、I或取代基。R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立，可相同亦可不同。 於R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 為取代基的情況下，對其種類並無特別限定，可考慮目標發光波長的精密控制、與所使用的溶劑的相容性、製成有機電致發光元件時的與主體化合物的相容性等來選擇最佳的取代基。於該些最佳化的研究時，較佳的取代基為以下所述的範圍。

R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')₂ 、-CN、-NO₂ 、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R')₂ 、-S(=O)R'、-S(=O)₂ R'、-OS(=O)₂ R'、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基、或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中。

該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。該些基即該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基、以及R'（其中氫原子除外）中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

該芳香族基、該雜芳香族基、該芳氧基、該芳硫基、該芳烷基、該雜芳烷基、該二芳基胺基、該芳基雜芳基胺基及該二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。 關於R'將後述。

作為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、或碳數3以上且30以下的環狀烷基的例子，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、異丙基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基、正辛基、降冰片基、金剛烷基等。於烷基的情況下，若碳數太過多，則會高度遮蔽錯合物，而損害耐久性，因此碳數較佳為1以上，另外，較佳為30以下，更佳為20以下，進而佳為12以下。但是，於分支烷基的情況下，與直鏈烷基或環狀烷基相比，遮蔽效果大，因此碳數最佳為7以下。於環狀烷基的情況下的碳數為3以上。

作為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、或碳數2以上且30以下的環狀烷氧基的例子，可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、異丙氧基、環己氧基、2-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基乙氧基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為1以上，另外，較佳為30以下，更佳為20以下，最佳為12以下。於環狀烷氧基的情況下的碳數為2以上。

作為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、或碳數2以上且30以下的環狀烷硫基的例子，可列舉甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正己硫基、異丙硫基、環己硫基、2-甲基丁硫基、正己硫基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為1以上，另外，較佳為30以下，更佳為20以下，最佳為12以下。於環狀烷硫基的情況下的碳數為2以上。

作為碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、或碳數3以上且30以下的環狀烯基的例子，可列舉乙烯基、烯丙基、丙烯基、庚烯基、環戊烯基、環己烯基、環辛烯基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為2以上，另外，較佳為30以下，更佳為20以下，最佳為12以下。於環狀烯基的情況下的碳數為3以上。

作為碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、或碳數3以上且30以下的環狀炔基的例子，可列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為2以上，另外，較佳為30以下，更佳為20以下，最佳為12以下。於環狀炔基的情況下的碳數為3以上。

碳數5以上且60以下的芳香族基及碳數1以上且60以下的雜芳香族基可作為單一的環或縮合環存在，亦可為於一個環上進而有其他種類的芳香族基或雜芳香族基進行鍵結或縮環而形成的基。 作為該些的例子，可列舉：苯基、萘基、蒽基、苯並蒽基、菲基、苯並菲基、芘基、䓛基、螢蒽基、苝基、苯並芘基、苯並螢蒽基、稠四苯基、稠五苯基、聯苯基、聯三苯基、芴基、螺二芴基、二氫菲基、二氫芘基、四氫芘基、茚並芴基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、苯並咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、吡啶基、噌啉基、異噌啉基、吖啶基、啡啶基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯並咪唑基、萘並咪唑基、菲並咪唑基、吡啶咪唑基、噁唑基、苯並噁唑基、萘並噁唑基、噻唑基、苯並噻唑基、嘧啶基、苯並嘧啶基、噠嗪基、喹噁啉基、二氮雜蒽基、二氮雜芘基、吡嗪基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、萘啶基、氮雜咔唑基、苯並咔啉基、啡啉基、三唑基、苯並三唑基、噁二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基、四唑基、嘌呤基、苯並噻二唑基等。

就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些基的碳數較佳為3以上，更佳為5以上，另外，較佳為50以下，更佳為40以下，最佳為30以下。

作為碳數5以上且40以下的芳氧基的例子，可列舉苯氧基、甲基苯氧基、萘氧基、甲氧基苯氧基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些芳氧基的碳數較佳為5以上，另外，較佳為30以下，更佳為25以下，最佳為20以下。

碳數5以上且40以下的芳硫基的例子，可列舉苯硫基、甲基苯硫基、萘硫基、甲氧基苯硫基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些芳硫基的碳數較佳為5以上，另外，較佳為30以下，更佳為25以下，最佳為20以下。

作為碳數5以上且60以下的芳烷基的例子，可列舉1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基、1,1-二(正辛基)-1-苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、1-甲基-1-苯基乙基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基、6-萘基-1-正己基、7-苯基-1-正庚基、8-苯基-1-正辛基、4-苯基環己基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些芳烷基的碳數較佳為5以上，另外，更佳為40以下。

作為碳數2以上且60以下的雜芳烷基的例子，可列舉：1,1-二甲基-1-(2-吡啶基)甲基、1,1-二(正己基)-1-(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)-1-丙基、4-(2-吡啶基)-1-正丁基、1-甲基-1-(2-吡啶基)乙基、5-(2-吡啶基)-1-正丙基、6-(2-吡啶基)-1-正己基、6-(2-嘧啶基)-1-正己基、6-(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)-1-正己基、7-(2-吡啶基)-1-正庚基、8-(2-吡啶基)-1-正辛基、4-(2-吡啶基)環己基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些雜芳烷基的碳數較佳為5以上，另外，較佳為50以下，更佳為40以下，最佳為30以下。

作為碳數10以上且40以下的二芳基胺基的例子，可列舉二苯基胺基、苯基(萘基)胺基、二(聯苯基)胺基、二(對聯三苯基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些二芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基的例子，可列舉苯基(2-吡啶基)胺基、苯基(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些芳基雜芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

作為碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基，可列舉二(2-吡啶基)胺基、二(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些二雜芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

作為R⁵ ～R¹⁴ ，特別是就不損及有機電致發光元件的作為發光材料的耐久性的觀點而言，分別獨立地較佳為氫原子、F、-CN、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基或碳數1以上且60以下的雜芳香族基，特佳為氫原子、F、-CN、烷基、芳烷基、芳香族基或雜芳香族基，最佳為氫原子、F、-CN、烷基、芳香族基、雜芳香族基。

關於R²¹ 及R²² ，亦藉由與R⁵ ～R¹⁴ 同樣的理由，分別獨立地較佳為氫原子、F、-CN、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基或碳數1以上且60以下的雜芳香族基，特佳為F、-CN、烷基、芳烷基、芳香族基或雜芳香族基。特佳為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基，最佳為R²¹ 及R²² 中的至少一者為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基。其原因在於於用作有機EL元件的發光層的情況下被賦予適度的溶解性，進而適當遮蔽HOMO分佈的芴部分，藉此可抑制於層中與相鄰的主體分子等相互作用而消光的過程。

就提高壽命的觀點而言，較佳為R⁶ ～R⁹ 中的至少任一者為所述取代基，或R⁶ ～R⁹ 的相互相鄰的基彼此鍵結而形成環。

藉由R⁶ ～R⁹ 為所述取代基，或R⁶ ～R⁹ 的相互相鄰的基彼此進一步鍵結而形成環，可提高芴捕捉電洞的概率。 式（1）的銥錯合物於三嗪上鍵結芳香環的情況下，僅限於R³² ，因此可縮小半值寬度，另一方面，共軛的範圍變窄，而存在三嗪的電子耐性減少而壽命降低的情況。可認為，藉由提高芴補充電洞的概率，三嗪的電子與電洞再鍵結而被消耗的比例上升，因此可抑制或改善壽命降低。

就提高發光效率的觀點而言，R⁶ ～R⁹ 中的任一者較佳為選自碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基、及碳數5以上且60以下的芳烷基中的取代基。作為該些的具體例，可列舉與所述R⁵ ～R¹⁴ 的說明中所述者相同的例子。該些取代基亦可進而具有所述R'作為取代基。

作為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基，特佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第三丁基。 作為碳數5以上且60以下的芳香族基，特佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基，進而佳為苯基、聯苯基、萘基。 作為碳數5以上且60以下的芳烷基，特佳為1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基。

於碳數5以上且60以下的芳香族基中較佳為進而具有碳數5以上且60以下的芳烷基作為取代基R'者，具體而言，例如為1,1-二甲基-1-苯基甲基苯基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基苯基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基苯基、3-苯基-1-丙基苯基、4-苯基-1-正丁基苯基、5-苯基-1-正丙基苯基、6-苯基-1-正己基苯基。 就提高壽命及提高發光效率的觀點而言，特佳為R⁶ ～R⁹ 中的R8為取代基，最佳為R⁶ 、R⁷ 及R⁹ 為氫，僅R⁸ 為取代基。

作為R⁶ ～R⁹ 的相互相鄰的基彼此鍵結而形成環者而較佳為R⁶ 與R⁷ 形成環的7H-苯並[c]芴或2,3,4,7-四氫-1H-苯並[c]芴、R⁷ 與R⁸ 形成環的11H-苯並[b]芴或7,8,9,11-四氫-6H-苯並[b]芴、R⁸ 與R⁹ 形成環的11H-苯並[a]芴或2,3,4,11-四氫-1H-苯並[a]芴。該些中，特佳為7H-苯並[c]芴。

＜R'＞ 本說明書中的R'選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')₂ 、-CN、-NO₂ 、-Si(R'')₃ 、-B(OR'')₂ 、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')₂ 、-S(=O)₂ R''、-OSO₂ R''、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中。於存在多個R'的情況下，該些可相同亦可不同。

該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基可進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。該些基即該烷基、該烷氧基、該烷硫基、該烯基及該炔基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R'')=C(-R'')-、-C≡C-、-Si(-R'')₂ -、-C(=O)-、-NR''-、-O-、-S-、-CONR''-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

另外，該芳香族基、該雜芳香族基、該芳氧基、該芳硫基、該芳烷基、該雜芳烷基、該二芳基胺基、該芳基雜芳基胺基及該二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。關於R''將後述。 另外，兩個以上的鄰接的R'可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環。 所述基的例子均與R⁵ ～R¹⁴ 的項的記載相同。

＜R''＞ R''選自氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且20以下的脂肪族烴基、碳數5以上且20以下的芳香族基或碳數1以上且20以下的雜芳香族基中。 兩個以上的鄰接的R''可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環。於存在多個R''的情況下，該些可相同亦可不同。

＜式（2）＞ 式（1）的R¹² 及R¹³ 中的任一者是式（2）所表示的取代基。設置有式（2）的部位可為R¹² 或R¹³ 的任一者，但就可耐久性及進一步縮小半值寬度的觀點而言，較佳為R¹³ 。

＜R³¹ 及R³² ＞ R³¹ 為氫原子、D或取代基，作為取代基，選自碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、或碳數2以上且60以下的雜烷基中。 該烷基、該芳烷基、該雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。該些基即該烷基、該芳烷基及該雜芳烷基、以及R'（其中氫原子除外）中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

該些取代基的較佳結構與所述R⁵ ～R¹⁴ 相同，R'亦與所述相同。就溶解性以及耐久性的觀點而言，進而佳為烷基，特佳為碳數7以下的直鏈或分支烷基，例如為第三丁基。

R³² 為氫原子、D或取代基，作為取代基，選自碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基或碳數1以上且60以下的雜芳香族基。

該烷基、該芳烷基、該雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。該些基即該烷基、該芳烷基及該雜芳烷基、以及R'（其中氫原子除外）中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基。另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

該芳香族基及該雜芳香族基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子。 該些取代基的較佳結構與所述R⁵ ～R¹⁴ 相同，R'亦與所述相同。就溶解性以及耐久性的觀點而言，進而佳為可具有取代基的芳香族基或烷基。特佳為碳數7以下的直鏈或分支烷基、碳數6～30的芳香族基、具有碳數7以下的直鏈或分支烷基的碳數6～30的芳香族基、或具有碳數7以上且30以下的芳烷基的碳數6～30的芳香族基。

作為碳數7以下的直鏈或分支烷基，具體而言例如可列舉第三丁基。 作為碳數6～30的芳香族基，較佳為芳香族烴基，具體而言例如可列舉苯基、萘基、聯苯基，該芳香族烴基較佳為進而具有取代基、或為縮合環。作為具有取代基的芳香族烴基，較佳為具有碳數7以下的直鏈或分支烷基的碳數6～30的芳香族基、或具有碳數7以上且30以下的芳烷基的碳數6～30的芳香族基。作為縮合環，較佳為萘基。 作為具有碳數7以下的直鏈或分支烷基的碳數6～30的芳香族基，具體而言，例如可列舉4-第三丁基苯基。 作為具有碳數7以上且30以下的芳烷基的碳數6～30的芳香族基，具體而言，例如可列舉1,1-二甲基-1-苯基甲基苯基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基苯基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基苯基、3-苯基-1-丙基苯基、4-苯基-1-正丁基苯基、5-苯基-1-正丙基苯基、6-苯基-1-正丙基苯基。

就半值寬度的觀點而言，較佳為R³¹ 及R³² 均為烷基。另一方面，於烷基為分支烷基的情況下，有可能妨礙電子接近三嗪，因此就耐久性的觀點而言，R³² 較佳為芳香族基，特佳為具有碳數7以下的直鏈或分支烷基的碳數6～30的芳香族基、或具有碳數7以上且30以下的芳烷基的碳數6～30的芳香族基。

＜具體例＞ 以下示出後述的實施例中所示出的化合物以外的本實施方式的銥錯合物的較佳的具體例，但本發明並不限定於該些。

[化9]

[化10]

以下示出進而佳的形態的具體例。

[化11]

[化12]

＜最大發光波長＞ 本實施方式的銥錯合物可使發光波長進一步成為長波長。作為表示發光波長的長度的指標，按照以下所示的順序測定的最大發光波長較佳為600 nm以上，更佳為610 nm以上，進而佳為615 nm以上。另外，最大發光波長較佳為650 nm以下，更佳為640 nm以下，進而佳為635 nm以下。藉由為該些範圍，有可顯現出適合作為有機電致發光元件的紅色發光材料的較佳顏色的傾向。

（最大發光波長的測定方法） 常溫下，對於甲苯或2-甲基四氫呋喃等溶媒中以濃度1×10^-4 mol/L以下溶解有該銥錯合物的溶液，利用分光光度計（濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造的有機EL量子產率測定裝置C9920-02）測定磷光光譜。將表示所獲得的磷光光譜強度的最大值的波長視作本實施方式的最大發光波長。

＜銥錯合物的合成方法＞ ＜配位子的合成方法＞ 本實施方式的銥錯合物的配位子可藉由已知的方法的組合等來合成。芴環例如可藉由使用於芴環的2-位具有溴、-B(OH)₂ 基、乙醯基或者羧基的化合物作為原料而容易地導入。芴-吡啶配位子的合成可將該些的原料進而藉由與鹵代吡啶類的鈴木-宮浦偶合反應合成。若將所使用的鹵代吡啶設為例如5-溴-2-碘吡啶，則所獲得的中間物成為於吡啶上取代溴的芴-吡啶，將其進而導入至硼酸酯中，藉此可藉由與接下來的二取代氯三嗪化合物的鈴木-宮浦偶合反應合成最終的配位子。

對於二取代氯三嗪化合物的合成有各種公知方法。於向三嗪環導入兩個相同取代基的情況下，例如可如日本專利特開2016-160180號公報記載的方法般，藉由使2當量的格任亞試劑（Grignard reagent）與氰脲醯氯反應而合成。 另外，於向三嗪環導入非對稱的取代基的情況下，較佳為使用格任亞反應以及鈴木宮浦偶合反應階段性地導入取代基的方法。其例如可列舉中國專利申請公開第101544613號說明書中記載的方法。

[化13]

＜銥錯合物的合成方法＞ 本實施方式的銥錯合物可藉由已知的方法的組合等來合成。以下進行詳細說明。 作為銥錯合物的合成方法，可例示：為了容易理解，使用苯基吡啶配位子作為例子的經由下述式[A]所示的氯交聯銥雙核錯合物的方法（M.G.Colombo，T.C.Brunold，T.Riedener，H.U.Gudel，無機化學（Inorg.Chem.）1994，33，545-550）；自下述式[B]所示的雙核錯合物進一步將氯交聯與乙醯丙酮交換，轉化為單核錯合物後獲得目標物的方法（S.Lamansky，P.Djurovich，D.Murphy，F.Abdel-Razzaq，R.Kwong，I.Tsyba，M.Borz，B.Mui，R.Bau，M.Thompson，無機化學（Inorg.Chem.），2001，40，1704-1711）等，但不限定於該些。

例如，下述式[A]所表示的典型的反應的條件如下。 作為第一階段，藉由配位子2當量與氯化銥n水合物1當量的反應而合成氯交聯銥雙核錯合物。溶媒通常使用2-乙氧基乙醇與水的混合溶媒，但亦可使用無溶媒或者其他溶媒。亦可過量使用配位子，或者使用鹼等添加劑來促進反應。亦可使用溴等其他交聯性陰離子配位子來代替氯。

對反應溫度並無特別限制，通常較佳為0℃以上，更佳為50℃以上。另外，反應溫度較佳為250℃以下，更佳為150℃以下。藉由為該些的範圍，可不伴隨副產物及分解反應而僅進行目標反應，有獲得高選擇性的傾向。

[化14]

第二階段中，藉由添加三氟甲磺酸銀般的鹵素離子捕捉劑，使其與新添加的配位子接觸，獲得目標錯合物。溶媒通常使用乙氧基乙醇或二甘二甲醚（diglyme），但根據配位子的種類，可無溶媒或者使用其他溶媒，亦可混合使用多種溶媒。即使不添加鹵素離子捕捉劑，有時反應亦會進行，因此未必一定需要，但為了提高反應產率，選擇性地合成量子產率更高的面式異構物（facial isomer），添加該捕捉劑是有利的。反應溫度並無特別限制，通常以0℃～250℃的範圍進行。

另外，對下述式[B]所表示的典型的反應條件進行說明。 第一階段的雙核錯合物可與所述式[A]同樣地合成。第二階段藉由使該雙核錯合物與1當量以上的乙醯丙酮般的1,3-二羰基化合物、及1當量以上的碳酸鈉般的可抽出該1,3-二羰基化合物的活性氫的鹼性化合物反應，轉化為1,3-二酮基配位子進行配位的單核錯合物。通常使用可溶解作為原料的雙核錯合物的乙氧基乙醇或二氯甲烷等溶媒，配位子為液狀的情況下亦可於無溶媒下實施。反應溫度並無特別限制，通常於0℃～200℃的範圍內進行。

[化15]

第三階段中，相對於二酮基錯合物使配位子通常反應1當量以上。溶媒的種類與量並無特別限制，於配位子於反應溫度下為液狀的情況下亦可為無溶媒。反應溫度亦無特別限制，但由於反應性略有不足，因此大多於100℃～300℃的較高溫度下進行反應。因此，較佳使用甘油等高沸點的溶媒。 最終反應後，為了除去未反應原料、反應副產物及溶媒而進行精製。可應用通常的有機合成化學中的精製操作，如所述非專利文獻記載般，主要藉由順相的矽膠管柱層析法進行精製。展開液可使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的單一或混合液。精製亦可改變條件進行多次。可根據需要而實施其他層析技術，例如反相矽膠層析法、尺寸排除層析法、紙層析法或分液清洗、再沈澱、再結晶、粉體的懸浮清洗、減壓乾燥等精製操作。

＜銥錯合物的用途＞ 本實施方式的銥錯合物能夠作為有機電致發光元件中使用的材料，即有機電致發光元件的紅色發光材料較佳地使用，亦能夠作為有機電致發光元件或其他發光元件等的發光材料較佳地使用。

[含有銥錯合物的組成物] 本實施方式的銥錯合物由於溶劑溶解性優異，因此較佳為與溶劑一起使用。以下，對本實施方式的含有銥錯合物及溶劑的本實施方式的組成物（以下有時稱為「含有銥錯合物的組成物」）進行說明。

本實施方式的含有銥錯合物的組成物含有以上所述的銥錯合物及溶劑。本實施方式的含有銥錯合物的組成物通常用於利用濕式成膜法形成層或膜，特佳為用於形成有機電致發光元件的有機層。該有機層特佳為發光層。即，含有銥錯合物的組成物較佳為有機電致發光元件用組成物，進而特佳為作為發光層形成用組成物使用。

該含有銥錯合物的組成物中的本實施方式的銥錯合物的含量通常為0.001質量%以上，較佳為0.01質量%以上，且通常為99.9質量%以下，較佳為99質量%以下。藉由將含有銥錯合物的組成物中的銥錯合物的含量設為所述範圍，可自鄰接的層、例如電洞傳輸層或電洞阻擋層向發光層效率良好地進行電洞或電子的注入，從而可降低驅動電壓。再者，本實施方式的銥錯合物於含有銥錯合物的組成物中可僅包含一種，亦可組合包含兩種以上。

於將本實施方式的含有銥錯合物的組成物用於例如有機電致發光元件的情況下，除所述銥錯合物或溶劑以外，亦可含有有機電致發光元件、特別是發光層中使用的電荷傳輸性化合物。 於使用本實施方式的含有銥錯合物的組成物來形成有機電致發光元件的發光層的情況下，較佳為包含本實施方式的銥錯合物作為發光材料，且包含其他電荷傳輸性化合物作為電荷傳輸主體材料。

（溶劑） 本實施方式的含有銥錯合物的組成物中所含的溶劑是用於藉由濕式成膜來形成包含銥錯合物的層的具有揮發性的液體成分，較佳為有機溶劑。 該溶劑中作為溶質的本實施方式的銥錯合物具有高的溶劑溶解性，因此，只要為後述的電荷傳輸性化合物良好地溶解的有機溶劑，則並無特別限定。作為較佳的溶劑，例如可列舉：正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷等烷烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基環己烷、四氫萘等芳香族烴類；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；環己酮、環辛酮、葑酮（fenchone）等脂環族酮類；環己醇、環辛醇等脂環族醇類；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮類；丁醇、己醇等脂肪族醇類；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（propylene glycol-1-monomethyl ether acetate，PGMEA）等脂肪族醚類等。

其中較佳為烷烴類或芳香族烴類，特別是苯基環己烷於濕式成膜製程中具有較佳的黏度以及沸點。 該些溶劑可單獨使用一種，亦可以任意組合及比率使用兩種以上。 所使用的溶劑的沸點通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為120℃以上，另外，通常為270℃以下，較佳為250℃以下，更佳為沸點230℃以下。藉由設為所述範圍的下限，於濕式成膜時可抑制溶劑自含有銥錯合物的組成物蒸發所引起的成膜穩定性的降低。

含有銥錯合物的組成物中溶劑的含量較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，另外，較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。通常發光層的厚度為3 nm～200 nm左右，但藉由溶劑的含量為所述下限以上，可抑制組成物的黏性過高而成膜作業性降低。另一方面，就藉由為所述上限以下，而成膜後，除去溶劑而獲得的膜的厚度的觀點而言，有容易成膜的傾向。

作為本實施方式的含有銥錯合物的組成物可含有的其他電荷傳輸性化合物，可使用以往使用作有機電致發光元件用材料的化合物。例如可列舉：吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、䓛、稠四苯、菲、蔻、螢蒽、苯並菲、芴、乙醯萘並螢蒽、香豆素、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該些的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM（4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran））系化合物、苯並吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯並噻噸衍生物、氮雜苯並噻噸、芳基胺基經取代的縮合芳香環化合物、芳基胺基經取代的苯乙烯基衍生物等。

該些可單獨使用一種，另外亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。 另外，相對於含有銥錯合物的組成物中的本實施方式的銥錯合物1質量份，含有銥錯合物的組成物中的其他電荷傳輸性化合物的含量通常為1000質量份以下，較佳為100質量份以下，進而佳為50質量份以下，且通常為0.01質量份以上，較佳為0.1質量份以上，進而佳為1質量份以上。

於本實施方式的含有銥錯合物的組成物中，根據需要，除所述化合物等以外，亦可更含有其他化合物。例如，除所述溶劑以外，亦可含有其他溶劑。作為此種溶劑，例如可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類、二甲基亞碸等。該些可單獨使用一種，另外亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

[輔助摻雜劑] 本實施方式的含有銥錯合物的組成物可更包含下述式（3）所表示的化合物。 式（3）所表示的化合物於有機電致發光元件的發光層中作為輔助摻雜劑發揮功能。式（3）所表示的化合物的最大發光波長相較於所述成為發光摻雜劑的式（1）所表示的銥錯合物為短波長。因此，若式（3）所表示的輔助摻雜劑變為激發狀態，則發生能量向激發能更小的式（1）所表示的發光摻雜劑的移動，式（1）所表示的發光摻雜劑變為激發狀態，觀測到自式（1）所表示的發光摻雜劑的發光。 式（3）所表示的化合物可僅包含一種，亦可包含多種。另外，成為輔助摻雜劑的化合物亦可包含式（3）所表示的化合物以外的成為輔助摻雜劑的化合物，但所述情況下，相對於成為輔助摻雜劑的化合物的合計，式（3）所表示的化合物的合計含量較佳為設為50質量%以上，更佳為100質量%。即，作為輔助摻雜劑，更佳為僅式（3）所表示的化合物。

另外，較佳為將式（1）所表示的銥錯合物的組成比設為以質量份換算計為式（3）所表示的化合物的組成比以上。藉此，可抑制自式（3）所表示的輔助摻雜劑直接發光，能量以高的效率自式（3）所表示的輔助摻雜劑向式（1）所表示的發光摻雜劑轉移。因此，能夠以高的效率獲得發光摻雜劑的發光。

[化16]

所述式（3）中，R³⁵ 為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、或碳數3～30的（雜）芳基。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R³⁵ 的情況下，該些可相同亦可不同。 c為0～4的整數。 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者。

環A可具有取代基。 所述取代基為氟原子、氯原子、溴原子、碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳氧基、烷基的碳數為1～20的烷基矽烷基、芳基的碳數為6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數2～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、或碳數3～20的（雜）芳基。另外，鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而進而形成環。於存在多個環A的情況下，該些可相同亦可不同。 L² 表示有機配位子，n為1～3的整數。

R³⁵ 可進而具有的取代基較佳為選自後述的取代基群Z1中的取代基。 就耐久性的方面而言，R³⁵ 更佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數6～20的芳基胺基、或碳數3～30的（雜）芳基，進而佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基或碳數3～20的（雜）芳基。 就耐久性的方面及溶解性的方面而言，R³⁵ 較佳為可具有取代基的苯基，且鍵結於環A的間（m-）位、銥的對（p-）位。即，較佳為包含下述式（3-1）所表示的化合物。可具有的取代基較佳為選自後述的取代基群Z1中的取代基。

[化17]

[所述式（3-1）中，環A、L2、n與式（3）中的環A、L2、n分別意義相同。 R³⁶ 為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、或碳數3～30的（雜）芳基。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R³⁶ 的情況下，該些可相同亦可不同。 f為0～5的整數。]

R³⁶ 可進而具有的取代基較佳為選自後述的取代基群Z1中的取代基。 關於f，就容易製造的方面而言，較佳為0，就耐久性的方面及可提高溶解性的方面而言，較佳為1或2，進而佳為1。 就耐久性的方面而言，環A較佳為吡啶環、嘧啶環、或咪唑環，進而佳為吡啶環。

就耐久性的方面及可提高溶解性的方面而言，環A上的氫原子較佳為經碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、或碳數3～20的（雜）芳基取代。另外，就容易製造的方面而言，環A上的氫原子較佳為不被取代。環A上的氫原子容易於用作有機電致發光元件時生成激子，因此就可提高發光效率的方面而言，較佳為經可具有取代基的苯基或萘基取代。

作為環A，就容易於輔助摻雜劑上生成激子、可提高發光效率的方面而言，較佳為喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環。其中，就耐久性的方面而言，較佳為喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環。

L² 為有機配位子，無特別限制，但較佳為一價的二齒配位子，更佳的例子與作為L¹ 的較佳的例子而示出者相同。再者，於存在兩個有機配位子L² 的情況下，有機配位子L² 可為互不相同的結構。另外，n為3時，不存在L² 。

以下示出實施例中所示出的化合物以外的本實施方式的有機電致發光元件用組成物中所含的成為輔助摻雜劑的式（3）所表示的化合物的較佳的具體例，但本發明並不限定於該些。

[化18]

[取代基群Z1] 作為取代基，可使用烷基、芳烷基、雜芳烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺基、芳基胺基、芳基或雜芳基。 較佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的芳烷基、碳數7～40的雜芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數6～20的芳氧基、碳數3～20的雜芳氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、碳數6～30的芳基、或碳數3～30的雜芳基，更具體而言是後述的[取代基的具體例]中記載的取代基。 進而佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數6～20的芳氧基、或碳數6～30的芳基。

[取代基的具體例] 所述各化合物結構中的取代基及所述取代基群Z1中的取代基的具體例如下所述。 作為所述碳數1～20的烷基，可為直鏈、分支或環狀的烷基中的任一者。更具體而言，可列舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、異丙基、異丁基、異戊基、第三丁基、環己基等。其中，較佳為甲基、乙基、正丁基、正己基、正辛基等直鏈的碳數1～8的烷基。

所述碳數7～40的（雜）芳烷基是指構成直鏈的烷基、分支的烷基或環狀的烷基的氫原子的一部分經芳基或雜芳基進行了取代的基。更具體而言，可列舉2-苯基-1-乙基、枯基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基、四氫萘基等。其中，較佳為5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基。

作為所述碳數1～20的烷氧基的具體例，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、己氧基、環己氧基、十八烷基氧基等。其中，較佳為己氧基。

作為所述碳數3～20的（雜）芳氧基的具體例，可列舉苯氧基、4-甲基苯氧基等。其中，較佳為苯氧基。

作為所述碳數1～20的烷基矽烷基的具體例，可列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、二甲基苯基、第三丁基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基等。其中較佳為三異丙基、第三丁基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基。

作為所述碳數6～20的芳基矽烷基的具體例，可列舉二苯基吡啶基矽烷基、三苯基矽烷基等。其中較佳為三苯基矽烷基。

作為所述碳數2～20的烷基羰基的具體例，可列舉乙醯基、丙醯基、三甲基乙醯基、己醯基、癸醯基、環己基羰基等。其中較佳為乙醯基、三甲基乙醯基。

作為所述碳數7～20的芳基羰基的具體例，可列舉苯甲醯基、萘甲醯基、蒽甲醯基等。其中較佳為苯甲醯基。

作為所述碳數1～20的烷基胺基的具體例，可列舉甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙基甲基胺基、二己基胺基、二辛基胺基、二環己基胺基等。其中較佳為二甲基胺基、二環己基胺基。

作為所述碳數6～20的芳基胺基的具體例，可列舉苯基胺基、二苯基胺基、二(4-甲苯基)胺基、二(2,6-二甲基苯基)胺基等。其中較佳為二苯基胺基、二(4-甲苯基)胺基。

所述碳數3～30的（雜）芳基是指具有一個游離原子價的芳香族烴基、芳香族雜環基、多個芳香族烴連結而成的連結芳香族烴基、多個芳香族雜環基連結而成的連結芳香族雜環基、或芳香族烴及芳香族雜環分別任意連結至少一個以上而成的基。 作為具體例，可列舉具有一個游離原子價的苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯並芘環、䓛環、三伸苯環、螢蒽環、呋喃環、苯並呋喃環、二苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環、二苯並噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯並咪唑環、吡咯並吡唑環、吡咯並吡咯環、噻吩並吡咯環、噻吩並噻吩環、呋喃並吡咯環、呋喃並呋喃環、噻吩並呋喃環、苯並異噁唑環、苯並異噻唑環、苯並咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉（cinnoline）環、喹噁啉環、呸啶（perimidine）環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁（azulene）環等基。作為多個芳香族烴連結而成的連結芳香族烴基，可列舉聯苯基、聯三苯基等。

（雜）芳基中，就耐久性的觀點而言，較佳為具有一個游離原子價的苯環、萘環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環、咔唑環、吡啶環、嘧啶環、三嗪環，其中，更佳為具有一個游離原子價，且可經碳數為1～8的烷基取代的苯環、萘環或菲環等碳數6～18的芳基、或具有一個游離原子價、且可經碳數為1～4的烷基取代的吡啶環，進而佳為具有一個游離原子價，且可經碳數為1～8的烷基取代的苯環、萘環或菲環等碳數6～18的芳基。

於化合物中的基具有多個取代基的情況下，作為該些取代基的組合，例如可使用芳基與烷基的組合、芳基與芳烷基的組合、或芳基與烷基、芳烷基的組合，但並不限定於該些。作為芳基與芳烷基的組合，例如可使用苯、聯苯基、聯三苯基與5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基的組合。

[最大發光波長] 以下示出本實施方式的銥錯合物的最大發光波長的測定方法。 銥錯合物的最大發光波長可自使材料溶解於有機溶劑中而成的溶液的光致發光光譜、或僅材料的薄膜的光致發光光譜中求出。 於為溶液的光致發光的情況下，常溫下，針對於甲苯等有機溶劑中以濃度1×10^-4 mol/L以下、較佳為濃度1×10^-5 mol/L溶解有化合物而成的溶液，利用分光光度計（濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造的有機EL量子產率測定裝置C9920-02）測定光致發光光譜。將表示所獲得的光譜強度的最大值的波長作為最大發光波長。 於為薄膜的光致發光的情況下，對材料進行真空蒸鍍或溶液塗佈而製作薄膜，利用所述分光光度計測定光致發光，將表示所獲得的發光光譜強度的最大值的波長作為最大發光波長。用於發光摻雜劑的化合物及用於輔助摻雜劑的化合物的最大發光波長需要利用同樣的方法求出來進行比較。

本實施方式的有機電致發光元件用組成物中所含的成為輔助摻雜劑的式（3）所表示的化合物與成為發光摻雜劑的式（1）所表示的銥錯合物相比，最大發光波長為短波。 成為發光摻雜劑的化合物的最大發光波長較佳為580 nm以上，更佳為590 nm以上，進而佳為600 nm以上，另外，較佳為700 nm以下，更佳為680 nm以下。藉由使最大發光波長為該範圍，存在可表現出作為有機電致發光元件而較佳的紅色發光材料的較佳顏色的傾向。 使成為輔助摻雜劑的化合物的最大發光波長與成為發光摻雜劑的化合物的最大發光波長相距10 nm以上或相距50 nm以下可有效率地交換能量，因此較佳，所述差更佳為40 nm以下。

式（1）所表示的銥錯合物較佳為含有與式（3）所表示的化合物相同或更多。即，基於質量份換算的式（1）所表示的銥錯合物的組成比較佳為式（3）所表示的化合物的組成比以上。式（1）所表示的銥錯合物於質量份換算中，進而佳為含有式（3）所表示的化合物的1倍～3倍。 就元件的發光效率及長壽命化的方面而言，特佳為含有1倍～2倍。就可獲得更鮮豔的發光的方面而言，更進而佳為含有2倍以上。就可降低元件的驅動電壓的方面而言，更進而佳為含有不足2倍。藉此，來自輔助摻雜劑的能量更有效率地向發光摻雜劑轉移，因此可獲得高的發光效率，從而可期待元件的長壽命化。

[式（20）所表示的化合物] 本實施方式的銥錯合物較佳為更含有下述式（20）所表示的化合物。

[化19]

[所述式（20）中， W分別獨立地表示CH或N，且至少一個W為N， Xa¹ 、Ya¹ 及Za¹ 分別獨立地表示可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基， Xa² 、Ya² 及Za² 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6～30的芳香族烴基、或者可具有取代基的碳數3～30的芳香族雜環基， g11、h11及j11分別獨立地表示0～6的整數， g11、h11及j11中的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同， 於j11為2以上的情況下，存在多個的Za¹ 可相同亦可不同， R²³ 表示氫原子或取代基，4個R²³ 可相同亦可不同， 其中，於g11、h11或j11為0的情況下，分別對應的Xa² 、Ya² 或Za² 不為氫原子。]

所述式（20）所表示的化合物較佳為電荷傳輸化合物、即電荷傳輸主體材料。

＜W＞ 所述式（20）中的W表示CH或N，其中至少一個為N，但就電子傳輸性及電子耐久性的觀點而言，較佳為至少兩個為N，更佳為全部為N。

＜Xa¹ 、Ya¹ 、Za¹ 、Xa² 、Ya² 、Za² ＞ 作為所述式（20）中的Xa¹ 、Ya¹ 、Za¹ 為可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基的情況下及Xa² 、Ya² 、Za² 為可具有取代基的碳數6～30的芳香族烴基的情況下的碳數6～30的芳香族烴基的芳香族烴環，較佳為6員環的單環或2～5縮合環。具體而言可列舉苯環、萘環、蒽環、菲環、芴環、苝環、稠四苯環、芘環、苯並芘環、䓛環、三伸苯環、螢蒽環、茚並芴環等。其中，較佳為苯環、萘環、蒽環、菲環或芴環，更佳為苯環、萘環、菲環或芴環，進而佳為苯環、萘環或芴環。

作為所述式（20）中的Xa¹ 、Ya¹ 、Za¹ 為可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基的情況下及Xa² 、Ya² 、Za² 為可具有取代基的碳數3～30的芳香族雜環基的情況下的碳數3～30的芳香族雜環基的芳香族雜環，較佳為5員環或6員環的單環、或2員環～5員環的縮合環。具體而言，可列舉呋喃環、苯並呋喃環、二苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環、二苯並噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、吲哚並咔唑環、茚並咔唑環、吡咯並咪唑環、吡咯並吡唑環、吡咯並吡咯環、噻吩並吡咯環、噻吩並噻吩環、呋喃並吡咯環、呋喃並呋喃環、噻吩並呋喃環、苯並異噁唑環、苯並異噻唑環、苯並咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉（cinnoline）環、喹噁啉環、呸啶（perimidine）環、喹唑啉（quinazoline）環、喹唑啉酮環或啡啉環等。其中，較佳為噻吩環、吡咯環、咪唑環、吡啶環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、喹唑啉環、咔唑環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環、吲哚並咔唑環、啡啉環、或茚並咔唑環，更佳為吡啶環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、喹唑啉環、咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環，進而佳為咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。

於所述式（20）中的Xa¹ 、Ya¹ 、Za¹ 、Xa² 、Ya² 、及Za² 中，特佳的芳香族烴環為苯環、萘環或菲環，特佳的芳香族雜環為咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。

＜g11、h11、j11＞ g11、h11及j11分別獨立地表示0～6的整數，g11、h11及j11中的至少一者為1以上的整數。就電荷傳輸性及耐久性的觀點而言，較佳為g11為2以上或h11及j11內的至少一者為3以上。 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同。於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同。另外，於j11為2以上的情況下，存在多個Za¹ 可相同亦可不同。

另外，所謂於g11為0的情況下，對應的Xa² 並非氫原子是指於g11為0即不存在Xa¹ 的情況下，Xa² 為可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基。同樣地，於h11為0即不存在Ya¹ 的情況下，是指Ya² 為可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基。另外，於j11為0即不存在Za¹ 的情況下，是指Za² 為可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基。

另外，就電荷傳輸性、耐久性及於有機溶劑中的溶解性的觀點而言，所述式（20）所表示的化合物較佳為亦包括中心具有三個W的環在內，合計具有8個～18個該些環。

＜R²³ ＞ 作為取代基時的R²³ ，較佳為可具有取代基的碳數6～30的芳香族烴基或可具有取代基的碳數3～30的芳香族雜環基。就提高耐久性及電荷傳輸性的觀點而言，進而佳為可具有取代基的芳香族烴基。於作為取代基時存在多個R²³ 的情況下，亦可相互不同。

作為所述碳數6～30的芳香族烴基可具有的取代基、碳數3～30的芳香族雜環基可具有的取代基、及作為取代基的R²³ 可具有的取代基，可選自下述取代基群Z2中。

＜取代基群Z2＞ 取代基群Z2是包含烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、芳基烷基胺基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴基及芳香族雜環基的群組。該些取代基可包含直鏈、分支及環狀中的任一結構。

作為取代基群Z2，更具體而言，可列舉以下的結構。 例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、十二烷基等碳數通常為1以上、較佳為4以上且通常為24以下、較佳為12以下、更佳為8以下、進而佳為6以下的直鏈、分支或環狀的烷基； 例如，甲氧基、乙氧基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基； 例如，苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳氧基或雜芳氧基； 例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基羰基； 例如，二甲基胺基、二乙基胺基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的二烷基胺基； 例如，二苯基胺基、二甲苯基胺基等碳數通常為10以上、較佳為12以上且通常為36以下、較佳為24以下的二芳基胺基； 例如，苯基甲基胺基等碳數通常為7以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳基烷基胺基； 例如，乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的醯基； 例如，氟原子、氯原子等鹵素原子； 例如，三氟甲基等碳數通常為1以上且通常為12以下、較佳為6以下的鹵代烷基； 例如，甲硫基、乙硫基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷硫基； 例如，苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳硫基； 例如，三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷基； 例如，三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷氧基； 氰基； 例如，苯基、萘基等碳數通常為6以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族烴基； 例如，噻吩基、吡啶基等碳數通常為3以上、較佳為4以上，且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族雜環基。

所述取代基群Z2中，較佳為烷基、烷氧基、二芳基胺基、芳香族烴基、或芳香族雜環基。就電荷傳輸性的觀點而言，作為取代基，較佳為芳香族烴基或芳香族雜環基，更佳為芳香族烴基，進而佳為不具有取代基。就提高溶解性的觀點而言，作為取代基，較佳為烷基或烷氧基。

另外，所述取代基群Z2的各取代基亦可進一步具有取代基。作為該些取代基，可列舉與所述取代基（取代基群Z2）相同者。所述取代基群Z2可具有的各取代基較佳為碳數8以下的烷基、碳數8以下的烷氧基、或苯基，更佳為碳數6以下的烷基、碳數6以下的烷氧基、或苯基，就電荷傳輸性的觀點而言，所述取代基群Z2的各取代基更佳為進而不具有取代基。

＜分子量＞ 所述式（20）所表示的化合物為低分子材料，分子量較佳為3,000以下，進而佳為2,500以下，特佳為2,000以下，最佳為1,500以下。另外，分子量的下限通常為300以上，較佳為350以上，更佳為400以上。

＜式（20）所表示的化合物的具體例＞ 式（20）所表示的化合物並無特別限定，例如可列舉以下般的化合物。

[化20]

[化21]

本實施方式的含有銥錯合物的組成物中可僅包含一種所述式（20）所表示的化合物，亦可包含兩種以上。

[有機電致發光元件] 本實施方式的有機電致發光元件包含本實施方式的銥錯合物。 本實施方式的有機電致發光元件較佳為於基板上至少具有陽極、陰極以及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，且所述有機層中的至少一層包含本實施方式的銥錯合物。所述有機層包括發光層。本實施方式的有機電致發光元件於所述發光層包含本實施方式的銥錯合物。

本實施方式的有機電致發光元件的發光層較佳為除了包含本實施方式的銥錯合物以外，亦包含所述輔助摻雜劑。較佳包含所述輔助摻雜劑的理由如上所述。 本實施方式的有機電致發光元件的發光層較佳為除了含有本實施方式的銥錯合物以外，亦更含有所述式（20）所表示的化合物。較佳為更含有所述式（20）所表示的化合物的理由如上所述。 本實施方式的有機電致發光元件的發光層較佳為除了包含本實施方式的銥錯合物以外，亦包含所述式（20）所表示的化合物及所述輔助摻雜劑。

包含本實施方式的銥錯合物的有機層更佳為使用本實施方式的含有銥錯合物的組成物而形成的層，進而佳為藉由濕式成膜法而形成的層。藉由所述濕式成膜法而形成的層較佳為該發光層。 於本實施方式中，所謂濕式成膜法，是指採用例如旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以濕式來成膜的方法作為成膜方法即塗佈方法，並使藉由該些方法而成膜的膜乾燥來進行膜形成的方法。

圖1是表示本實施方式的有機電致發光元件10的較佳結構例的剖面的示意圖。圖1中，符號1表示基板、符號2表示陽極、符號3表示電洞注入層、符號4表示電洞傳輸層、符號5表示發光層、符號6表示電洞阻擋層、符號7表示電子傳輸層、符號8表示電子注入層、符號9表示陰極。 應用於該些結構的材料可應用公知的材料，並無特別限制，以下記載關於各層的代表性材料或製法作為一例。另外，於引用公報或論文等的情況下，可於所屬技術領域中具有通常知識者的常識範圍內適當應用相應內容。

＜基板1＞ 基板1為有機電致發光元件的支撐體，通常使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。該些中，較佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂的板。就不易發生外部氣體引起的有機電致發光元件的劣化的方面而言，基板1較佳為採用阻氣性高的材質。因此，尤其是於使用合成樹脂製的基板等般阻氣性低的材質的情況下，較佳為於基板1的至少單面設置緻密的矽氧化膜等來提高阻氣性。

＜陽極2＞ 陽極2承擔對發光層側的層注入電洞的功能。陽極2通常包含：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及錫中至少一者的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。

陽極2的形成通常大多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法來進行。另外，於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性的金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極2的情況下，亦可藉由分散於適當的黏合劑樹脂溶液並塗佈至基板上來形成。另外，於為導電性高分子的情況下，亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜、或於基板上塗佈導電性高分子來形成陽極2（應用物理快報（Appl.Phys.Lett.），60卷，2711頁，1992年）。

陽極2通常為單層結構，但亦可適當採用積層結構。於陽極2為積層結構的情況下，亦可於第一層的陽極上積層不同的導電材料。 陽極2的厚度根據所需的透明性及材質等來決定即可。特別是於需要高的透明性的情況下，較佳為使可見光的透射率成為60%以上的厚度，進而佳為成為80%以上的厚度。陽極2的厚度通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外，通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。另一方面，於不需要透明性的情況下，陽極2的厚度根據必要的強度等採用任意的厚度即可，此時，陽極2亦可與基板為相同的厚度。 當於陽極2的表面進行成膜時，較佳為於成膜前實施紫外線+臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，藉此除去陽極上的雜質並且調整其離子化電位而使電洞注入性提高。

＜電洞注入層3＞ 承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層通常被稱為電洞注入傳輸層或電洞傳輸層。而且，於承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層存在兩層以上的情況下，有時將更靠近陽極2側的層稱為電洞注入層3。就強化自陽極2向發光層5側傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為使用電洞注入層3。於使用電洞注入層3的情況下，通常電洞注入層3形成於陽極2上。

電洞注入層3的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，另外，通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。 電洞注入層3的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。 電洞注入層3較佳為包含電洞傳輸性化合物，更佳為包含電洞傳輸性化合物及受電子性化合物。進而，較佳為於電洞注入層3中包含陽離子自由基化合物，特佳為包含陽離子自由基化合物及電洞傳輸性化合物。

（電洞傳輸性化合物） 電洞注入層形成用組成物通常含有成為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物。另外，於濕式成膜法的情況下，通常亦更含有溶劑。電洞注入層形成用組成物較佳為電洞傳輸性高、可效率良好地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為電洞移動度大，製造時或使用時等不易產生成為陷阱的雜質。另外，較佳為穩定性優異、離子化電位小、對可見光的透明性高。特別是於電洞注入層3與發光層5相接的情況下，較佳為不對來自發光層5的發光進行消光者或與發光層5形成激發錯合體（exciplex）而不會使發光效率降低者。

作為電洞傳輸性化合物，就自陽極2向電洞注入層3的電荷注入阻礙的觀點而言，較佳為具有4.5 eV～6.0 eV的離子化電位的化合物。作為電洞傳輸性化合物的例子，可列舉芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基將三級胺連結而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

所述例示化合物中，就非晶質性及可見光透射性的方面而言，較佳為芳香族胺化合物，特佳為芳香族三級胺化合物。此處，所謂芳香族三級胺化合物，亦包含具有芳香族三級胺結構且具有源自芳香族三級胺的基的化合物。 芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，就藉由表面平滑化效果而容易獲得均勻的發光的方面而言，較佳為使用重量平均分子量為1000以上且1000000以下的高分子化合物、即重複單元相連的聚合型化合物。作為芳香族三級胺高分子化合物的較佳例，可列舉具有下述式（I）所表示的重複單元的高分子化合物等。

[化22]

（所述式（I）中，Ar¹ 及Ar² 分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Ar³ ～Ar⁵ 分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Q表示選自下述的連結基群組中的連結基。另外，Ar¹ ～Ar⁵ 中，鍵結於同一N原子的兩個基可相互鍵結而形成環。） 以下示出連結基。

[化23]

（所述各式中，Ar⁶ ～Ar¹⁶ 分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。R^a ～R^b 分別獨立地表示氫原子或任意的取代基。）

作為Ar¹ ～Ar¹⁶ 的芳香族基及雜芳香族基，就高分子化合物的溶解性、耐熱性、電洞注入傳輸性的方面而言，較佳為源自苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環的基，進而佳為源自苯環、萘環的基。 作為具有式（I）所表示的重複單元的芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉國際公開第2005/089024號中記載的化合物等。

（受電子性化合物） 電洞注入層3中較佳為含有受電子性化合物，以便可藉由電洞傳輸性化合物的氧化來提高電洞注入層3的導電率。 作為受電子性化合物，較佳為具有氧化能力且具有自所述電洞傳輸性化合物接受單電子的能力的化合物。具體而言較佳為電子親和力為4 eV以上的化合物，進而佳為電子親和力為5 eV以上的化合物。

作為此種受電子性化合物，例如可列舉選自由三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易斯酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金屬的鹽、芳基胺與路易斯酸的鹽所組成的群組中的一種或兩種以上的化合物等。具體而言，可列舉：4-異丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽等有機基進行了取代的鎓鹽（國際公開第2005/089024號）；氯化鐵（III）（日本專利特開平11-251067號公報）、過氧二硫酸銨等高原子價的無機化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷（日本專利特開2003-31365號公報）等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。

（陽離子自由基化合物） 作為陽離子自由基化合物，較佳為包含作為自電洞傳輸性化合物去除了一個電子的化學種的陽離子自由基、及抗衡陰離子的離子化合物。其中，於陽離子自由基源自電洞傳輸性的高分子化合物的情況下，陽離子自由基成為自高分子化合物的重複單元去除了一個電子的結構。

作為陽離子自由基，較佳為自上文中作為電洞傳輸性化合物而敘述的化合物去除了一個電子的化學種。自非晶質性、可見光的透射率、耐熱性及溶解性等方面而言，較佳為自作為電洞傳輸性化合物而較佳的化合物去除了一個電子的化學種。 此處，陽離子自由基化合物可藉由混合所述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物來生成。即，藉由混合上述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物，而發生自電洞傳輸性化合物向受電子性化合物的電子移動，生成包含電洞傳輸性化合物的陽離子自由基與抗衡陰離子的陽離子離子化合物。

PEDOT/PSS（先進材料（Adv.Mater.），2000年，12卷，481頁）或苯胺綠（emeraldine）鹽酸鹽（物理化學雜誌（J.Phys.Chem.），1990年，94卷，7716頁）等源自高分子化合物的陽離子自由基化合物亦可藉由氧化聚合、即脫氫聚合來生成。 此處所謂的氧化聚合是將單體於酸性溶液中，使用過氧二硫酸鹽等化學性地或電氣化學性地氧化。於該氧化聚合（脫氫聚合）的情況下，將單體藉由氧化而高分子化，並且生成將源自酸性溶液的陰離子作為抗衡陰離子的、自高分子的重複單元去除了一個電子的陽離子自由基。

（利用濕式成膜法的電洞注入層3的形成） 於藉由濕式成膜法來形成電洞注入層3的情況下，通常將成為電洞注入層3的材料與可溶的溶劑、即電洞注入層用溶劑混合來製備成膜用的電洞注入層形成用組成物。將所述電洞注入層形成用組成物藉由濕式成膜法成膜於相當於電洞注入層3的下層的層通常為陽極2上，並使其乾燥，藉此來形成。成膜後的膜的乾燥可與利用濕式成膜法的發光層5的形成中的乾燥方法同樣地進行。

只要不明顯損及本發明的效果，則電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度為任意，就膜厚的均勻性的方面而言，較佳為低，另一方面，就電洞注入層3中不易產生缺陷的方面而言，較佳為高。具體而言，較佳為0.01質量%以上，進而佳為0.1質量%以上，特佳為0.5質量%以上，另外，較佳為70質量%以下，進而佳為60質量%以下，特佳為50質量%以下。

作為溶劑，例如可列舉醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。 作為醚系溶劑，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。 作為芳香族烴系溶劑，例如可列舉：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等。

作為醯胺系溶劑，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。 該些之外，亦可使用二甲基亞碸等。 利用濕式成膜法的電洞注入層3的形成通常是藉由於製備電洞注入層形成用組成物後，將其塗佈成膜至相當於電洞注入層3的下層的層、通常為陽極2上並進行乾燥來進行。電洞注入層3通常是於成膜後藉由加熱或減壓乾燥等來使塗佈膜乾燥。

（利用真空蒸鍍法的電洞注入層3的形成） 於藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層3的情況下，通常將電洞注入層3的構成材料、即所述電洞傳輸性化合物、受電子性化合物等中的一種或兩種以上放入至設置於真空容器內的坩堝中，利用真空泵將真空容器內排氣至10^-4 Pa左右後，對坩堝進行加熱，一面控制坩堝內的材料的蒸發量一面使其蒸發，於面向坩堝而放置的基板上的陽極2上形成電洞注入層3。再者，於使用兩種以上的材料的情況下，將電洞注入層3的構成材料通常分別放入至不同的坩堝中，對各坩堝亦分別進行加熱。進而關於蒸發，亦通常分別獨立地一面控制蒸發量一面使其蒸發。另一方面，於使用兩種以上的材料的情況下，亦將該些的混合物放入至一個坩堝中，加熱並使其蒸發亦可形成電洞注入層3。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無限定，通常為0.1×10^-6 Torr（0.13×10^-4 Pa）以上且通常為9.0×10^-6 Torr（12.0×10^-4 Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且通常為5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，以較佳為10℃以上，且較佳為50℃以下進行。

＜電洞傳輸層4＞ 電洞傳輸層4是承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層。電洞傳輸層4對於本發明的有機電致發光元件而言並非必需的層，但就強化自陽極2向發光層5傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為設置該層。於設置電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層4形成於陽極2與發光層5之間。而且，於存在所述電洞注入層3的情況下，是形成於電洞注入層3與發光層5之間。

電洞傳輸層4的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外，通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。 電洞傳輸層4的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。 電洞傳輸層4通常含有形成電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物。作為電洞傳輸層4中所含的電洞傳輸性化合物，特別是可列舉：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的含有兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）、4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆（Starburst）結構的芳香族胺化合物（發光學報（J.Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）、包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺化合物（化學通訊（Chem.Commun.），2175頁，1996年）、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺環化合物（合成金屬（Synth.Metals），91卷，209頁，1997年）、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑衍生物等。另外，亦可較佳地使用例如聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺（日本專利特開平7-53953號公報）、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸（先進技術用聚合物（Polym.Adv.Tech.），7卷，33頁，1996年）等。

（利用濕式成膜法的電洞傳輸層4的形成） 於利用濕式成膜法形成電洞傳輸層4的情況下，通常與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣地，使用電洞傳輸層形成用組成物來代替電洞注入層形成用組成物而形成。 於利用濕式成膜法來形成電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層形成用組成物更含有溶劑。電洞傳輸層形成用組成物中所使用的溶劑可使用與所述電洞注入層形成用組成物中所使用的溶劑同樣的溶劑。 電洞傳輸層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度可設為與電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度同樣的範圍。 利用濕式成膜法的電洞傳輸層4的形成可與所述電洞注入層3的成膜法同樣地進行。

（利用真空蒸鍍法的電洞傳輸層4的形成） 於利用真空蒸鍍法形成電洞傳輸層4的情況下，亦通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣的方式，可使用電洞傳輸層4的構成材料來代替電洞注入層3的構成材料而形成。關於蒸鍍時的真空度、蒸鍍速度及溫度等成膜條件等，可利用與所述電洞注入層3的真空蒸鍍時同樣的條件來進行成膜。

＜發光層5＞ 發光層5是承擔於一對電極間被賦予電場時，藉由自陽極2注入的電洞與自陰極9注入的電子再結合而被激發，從而發光的功能的層。發光層5是形成於陽極2與陰極9之間的層，關於發光層5，當於陽極2上存在電洞注入層3的情況下，形成於電洞注入層3與陰極9之間，當於陽極2上存在電洞傳輸層4時，形成於電洞傳輸層4與陰極9之間。

只要不明顯損及本發明的效果，則發光層5的膜厚為任意，但於膜不易產生缺陷的方面，以厚為佳，另外，另一方面，就容易實現低驅動電壓的方面而言以薄為佳。因此，發光層5的膜厚較佳為3 nm以上，進而佳為5 nm以上，另外，通常較佳為200 nm以下，進而佳為100 nm以下。

發光層5至少含有具有發光的性質的材料（發光材料），並且較佳為含有具有電荷傳輸性的材料（電荷傳輸性材料）。作為發光材料，只要於任意發光層中包含本實施方式的銥錯合物即可，亦可適當地使用其他發光材料。以下，對本實施方式的銥錯合物以外的其他發光材料進行詳述。

（發光材料） 發光材料以所期望的發光波長發光，只要不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的發光材料。發光材料可為螢光發光材料，亦可為磷光發光材料，但較佳為發光效率良好的材料，就內部量子效率的觀點而言，較佳為磷光發光材料。

作為螢光發光材料，例如可列舉以下材料。 作為提供藍色發光的螢光發光材料（藍色螢光發光材料），例如可列舉萘、苝、芘、蒽、香豆素、䓛、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該些的衍生物等。 作為提供綠色發光的螢光發光材料（綠色螢光發光材料），例如可列舉喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉ H₆ NO)₃ 等鋁錯合物等。

作為提供黃色發光的螢光發光材料（黃色螢光發光材料），例如可列舉紅螢烯、萘嘧啶酮（perimidone）衍生物等。 作為提供紅色發光的螢光發光材料（紅色螢光發光材料），例如可列舉DCM（4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃）系化合物、苯並吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯並噻噸衍生物、氮雜苯並噻噸等。

另外，作為磷光發光材料，例如可列舉包含選自長週期型週期表（以下只要並無特別說明則於稱為「週期表」的情況下，是指長週期型週期表）的第7族～第11族中的金屬的有機金屬錯合物等。作為選自週期表的第7族～第11族中的金屬，較佳可列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。

作為有機金屬錯合物的配位子，較佳為（雜）芳基吡啶配位子、（雜）芳基吡唑配位子等（雜）芳基與吡啶、吡唑、啡啉等連結而成的配位子，特佳為苯基吡啶配位子、苯基吡唑配位子。此處，（雜）芳基表示芳基或雜芳基。

作為較佳的磷光發光材料，具體而言例如可列舉：三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸等苯基吡啶錯合物及八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等卟啉錯合物等。

作為高分子系發光材料，可列舉：聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-第二丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(1,4-苯並-2{2,1'-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯伸乙烯]等聚伸苯伸乙烯系材料。

（電荷傳輸性材料） 電荷傳輸性材料為具有正電荷即電洞傳輸性或負電荷即電子傳輸性的材料，只要不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的材料。 電荷傳輸性材料可使用先前用於有機電致發光元件的發光層5的化合物等，特佳為用作發光層5的主體材料的化合物。

作為電荷傳輸性材料，具體而言可列舉：芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基連結三級胺而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、磷醯胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。另外，除此以外可列舉蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等電子傳輸性化合物等。

另外，例如，亦可較佳地使用：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的含有兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）、4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆結構的芳香族胺系化合物（發光學報（J.Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）、包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺系化合物（化學通訊（Chem.Commun.），2175頁，1996年）、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等芴系化合物（合成材料（Synth.Metals），91卷，209頁，1997年）、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物等作為電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。另外，除此以外，亦可列舉：2-(4-聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（tBu-PBD）、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-噁二唑（BND）等噁二唑系化合物；2,5-雙(6'-(2',2''-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯（PyPySPyPy）等噻咯系化合物；4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，BPhen）、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathocuproin，BCP）等啡啉系化合物等。

（利用濕式成膜法的發光層5的形成） 發光層5的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，就成膜性優異而言，較佳為濕式成膜法。 於藉由濕式成膜法形成發光層5的情況下，通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣的方式，使用將形成發光層5的材料與可溶的溶劑、即發光層用溶劑混合而製備的發光層形成用組成物來代替電洞注入層形成用組成物而形成。本實施方式中，作為所述發光層形成用組成物，較佳為使用上述本實施方式的含有銥錯合物的組成物。

作為溶劑，例如除了針對電洞注入層3的形成而列舉的醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑以外，亦可列舉烷烴系溶劑、鹵化芳香族烴系溶劑、脂肪族醇系溶劑、脂環族醇系溶劑、脂肪族酮系溶劑及脂環族酮系溶劑等。所使用的溶劑如亦作為本實施方式的含有銥錯合物的組成物的溶劑所例示般，以下列舉溶劑的具體例，但只要不損及本發明的效果，則並不限定於該些。

例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚系溶劑；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶劑；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶劑；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯、四氫萘、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等芳香族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷（bicyclohexane）等烷烴系溶劑；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶劑；環己醇、環辛醇等脂環族醇系溶劑；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶劑；環己酮、環辛酮、葑酮等脂環族酮系溶劑等。該些中，特佳為烷烴系溶劑及芳香族烴系溶劑。

另外，為了獲得更均勻的膜，較佳為溶劑以適當的速度自剛剛成膜後的液膜蒸發。因此，所使用的溶劑的沸點如上所述，通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為120℃以上，另外，通常為270℃以下，較佳為250℃以下，更佳為沸點230℃以下。 只要不明顯損及本發明的效果，則溶劑的使用量為任意，但就因低黏性而容易進行成膜作業的方面而言，發光層形成用組成物、即含有銥錯合物的組成物中的合計含量以多為佳，另外，另一方面，就容易以厚膜成膜的方面而言以低為佳。如上所述，溶劑的含量於含有銥錯合物的組成物中較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，另外，較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。

作為濕式成膜後的溶劑除去方法，可採用加熱或減壓。作為加熱方法中使用的加熱手段，就對膜整體均等地提供熱而言，較佳為清潔烘箱、加熱板。 只要不明顯損及本發明的效果，則加熱步驟中的加熱溫度是任意的，但就縮短乾燥時間的方面而言，較佳為溫度高，就對材料的損傷少的方面而言，以低為佳。加溫溫度的上限通常為250℃以下，較佳為200℃以下，進而佳為150℃以下。加溫溫度的下限通常為30℃以上，較佳為50℃以上，進而佳為80℃以上。就藉由設為所述上限溫度，成為通常所使用的電荷傳輸性材料或磷光發光材料的耐熱性的範圍內，從而可抑制分解或結晶化的方面而言較佳。就藉由設為所述下限溫度，溶劑的除去不需要太長時間的方面而言較佳。加熱步驟中的加熱時間可根據發光層形成用組成物中的溶劑的沸點或蒸氣壓、材料的耐熱性及加熱條件而適當決定。

（利用真空蒸鍍法的發光層5的形成） 於藉由真空蒸鍍法來形成發光層5的情況下，通常將發光層5的構成材料、即所述發光材料、電荷傳輸性化合物等中的一種或兩種以上放入至設置於真空容器內的坩堝中，利用真空泵將真空容器內排氣至10^-4 Pa左右後，對坩堝進行加熱，一面控制坩堝內的材料的蒸發量一面使其蒸發，於面向坩堝而放置的電洞注入層3或電洞傳輸層4上形成發光層5。再者，於使用兩種以上的材料的情況下，將發光層5的構成材料通常分別放入至不同的坩堝中，對各坩堝亦分別進行加熱。進而關於蒸發，亦通常分別獨立地一面控制蒸發量一面使其蒸發。另一方面，於使用兩種以上的材料的情況下，亦將該些的混合物放入至一個坩堝中，加熱並使其蒸發亦可形成發光層5。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無限定，通常為0.1×10^-6 Torr（0.13×10^-4 Pa）以上且9.0×10^-6 Torr（12.0×10^-4 Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且通常為5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，以較佳為10℃以上，且較佳為50℃以下進行。

＜電洞阻擋層6＞ 亦可於發光層5與後述的電子注入層8之間設置電洞阻擋層6。電洞阻擋層6是於發光層5上以與發光層5的陰極9側的界面相接的方式積層的層。 所述電洞阻止層6具有阻止自陽極2移動而來的電洞到達陰極9的作用及將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的作用。作為對構成電洞阻擋層6的材料所要求的物性，可列舉電子遷移率高且電洞遷移率低、能隙即HOMO與LUMO之差大、激發三重態能階（T1）高。

作為滿足此種條件的電洞阻擋層6的材料，例如可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽醇)鋁（bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenyl silanolato)aluminum）等混合配位子錯合物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙-(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物、二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物（日本專利特開平11-242996號公報）、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物（日本專利特開平7-41759號公報）、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉等啡啉衍生物（日本專利特開平10-79297號公報）等。進而，國際公開第2005/022962號中所記載的具有至少一個2,4,6位經取代的吡啶環的化合物亦作為電洞阻擋層6的材料較佳。

電洞阻擋層6的形成方法並無限制，可與所述發光層5的形成方法同樣地形成。 電洞阻擋層6的膜厚只要不明顯損害本發明的效果則為任意，但通常為0.3 nm以上、較佳為0.5 nm以上，另外，通常為100 nm以下、較佳為50 nm以下。

＜電子傳輸層7＞ 出於進一步提高元件的電流效率的目的，電子傳輸層7設於發光層5或電洞元件層6與電子注入層8之間。 電子傳輸層7由可於被賦予電場的電極間將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的化合物形成。作為電子傳輸層7中所使用的電子傳輸性化合物，需要為自陰極9或電子注入層8的電子注入效率高、且具有高的電子遷移率並可效率良好地傳輸所注入的電子的化合物。

作為滿足此種條件的電子傳輸性化合物，具體而言，例如可列舉：8-羥基喹啉（8-hydroxyquinoline）的鋁錯合物等金屬錯合物（日本專利特開昭59-194393號公報）、10-羥基苯並[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯（silole）衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯並噁唑金屬錯合物、苯並噻唑金屬錯合物、三苯並咪唑基苯（美國專利第5645948號說明書）、喹噁啉化合物（日本專利特開平6-207169號公報）、啡啉衍生物（日本專利特開平5-331459號公報）、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

電子傳輸層7的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，另外通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。 電子傳輸層7與與發光層5同樣地，藉由濕式成膜法或者真空蒸鍍法於發光層5或電洞阻擋層6上進行積層來形成。通常可使用真空蒸鍍法。

＜電子注入層8＞ 電子注入層8發揮以下作用：將自陰極9注入的電子效率良好地注入至電子傳輸層7或發光層5。 為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層8的材料較佳為功函數低的金屬。作為例子，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土金屬等。

電子注入層8的膜厚較佳為0.1 nm～5 nm。 另外，於陰極9與電子傳輸層7的界面插入LiF、MgF₂ 、Li₂ O、Cs₂ CO₃ 等極薄絕緣膜作為電子注入層8亦是提高元件的效率的有效方法（應用物理快報（Appl.Phys.Lett.），70卷，152頁，1997年；日本專利特開平10-74586號公報；電子設備IEEE會報（IEEETrans.Electron.Devices），44卷，1245頁，1997年；國際訊息顯示學會（Society for Information Display，SID）04 摘要（Digest），154頁）。所謂極薄絕緣膜為膜厚0.1 nm～5 nm左右的絕緣膜。

進而，藉由對4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline）等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表的有機電子傳輸材料摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬（日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中記載），能夠兼具電子注入性、傳輸性提升的優異的膜質，因此較佳。所述情況下的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，且通常為200 nm以下，較佳為100 nm以下。 電子注入層8與發光層5同樣地藉由利用濕式成膜法或者真空蒸鍍法積層於發光層5或者其上的電洞阻擋層6或電子傳輸層7上而形成。 濕式成膜法的情況下的詳細情況與所述發光層5的情況相同。

＜陰極9＞ 陰極9發揮將電子注入至發光層5側的層、即電子注入層8或發光層5等的作用。作為陰極9的材料，能夠使用所述陽極2中所使用的材料，但就效率良好地進行電子注入的方面而言，較佳為使用功函數低的金屬，例如可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或該些的合金等。作為具體例，例如可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等。

就元件的穩定性的方面而言，較佳為於陰極9上積層功函數高、相對於大氣穩定的金屬層，來保護包含低功函數的金屬的陰極9。作為積層的金屬，例如可列舉鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。 陰極的膜厚通常與陽極2相同。

＜其他構成層＞ 以上，以圖1所示的層構成的元件為中心進行了說明，但於本實施方式的有機電致發光元件的陽極2及陰極9與發光層5之間，只要不損及其性能，則除了上述說明中的層以外，亦可具有任意的層，另外，亦可省略發光層5以外的任意的層。

例如，出於與電洞阻擋層8同樣的目的，於電洞傳輸層4與發光層5之間設置電子阻擋層亦有效。電子阻擋層有如下作用：藉由阻擋自發光層5移動來的電子到達電洞傳輸層4，而增加發光層5內與電洞的再結合概率，將生成的激子封閉於發光層5內的作用；及將自電洞傳輸層4注入的電洞效率良好地向發光層5的方向傳輸的作用。

作為對電子阻擋層所要求的特性，可列舉電洞傳輸性高、能隙即HOMO與LUMO之差大、激發三重態能階（T1）高。另外，於利用濕式成膜法形成發光層5的情況下，電子阻擋層亦利用濕式成膜法形成會使元件製造變得容易，因此較佳。 因此，電子阻擋層亦較佳為具有濕式成膜適應性，作為此種電子阻擋層中所使用的材料，可列舉以F8-TFB為代表的二辛基芴與三苯基胺的共聚物（國際公開第2004/084260號）等。

再者，亦能夠為與圖1相反的結構，即，於基板1上依序積層陰極9、電子注入層8、電子傳輸層7、電洞阻擋層6、發光層5、電洞傳輸層4、電洞注入層3、陽極2，亦能夠於至少一者為透明性高的兩枚基板之間設置本發明的有機電致發光元件。 進而，亦能夠設為積層有多級圖1所示的層構成的結構即積層有多個發光單元的結構。此時，若將例如V₂ O₅ 等用作電荷產生層來代替成為發光單元間的級間的界面層、例如陽極為氧化銦錫（indium tin oxide，ITO），陰極為Al的情況下是指該兩層，則級間的障壁變少，就發光效率、驅動電壓的觀點而言更佳。 本發明於有機電致發光元件為單個元件、具有呈陣列狀配置的結構的元件、陽極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的結構中的任一種中均可應用。

[顯示裝置及照明裝置] 本實施方式的有機EL顯示裝置及有機EL照明裝置包含如上所述的本實施方式的有機電致發光元件。對於本實施方式的有機EL顯示裝置及有機EL照明裝置的形式或結構無特別限制，可使用本實施方式的有機電致發光元件並依照常法進行組裝。 例如，可利用「有機EL顯示器」（歐姆社（Ohmsha），2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著）中所記載般的方法，來形成本實施方式的有機EL顯示裝置及有機EL照明裝置。 [實施例]

以下，示出實施例來對本發明進行更具體的說明。但是，本發明並不限定於以下實施例，只要不脫離本發明的主旨，則可任意地變更來實施本發明。 再者，於以下合成例中，反應均於氮氣氣流下實施。反應中使用的溶媒及溶液使用藉由氮氣鼓泡等適當的方法進行了脫氣者。

[銥錯合物的合成] ＜合成例1：化合物D-1的合成＞

[化24]

於1 L茄形燒瓶中放入2-溴芴（20.4 g）及脫水四氫呋喃（500 mL），利用冰水浴冷卻的同時投入第三丁醇鉀（21.1 g）後，歷時15分鐘滴加1-碘-正辛烷（50.9 g）。移去冰水浴並於室溫下攪拌3小時。於減壓下蒸餾除去溶媒，加入水（300 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/9）進行精製，結果以淡黃色油狀物質的形式獲得2-溴-9,9-二(正辛基)芴37.7 g。

[化25]

於1 L茄形燒瓶中放入2-溴-9,9-二(正辛基)芴（37.7 g）、雙(頻哪醇合)二硼（23.7 g）、乙酸鉀（26.0 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（3.0 g）及二甲基亞碸（dimethylsulfoxide，DMSO）（350 mL），於85℃下攪拌10小時，其後於90℃下進而攪拌10小時。冷卻至室溫後，加入水（350 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液清洗。回收油相進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=0/1～1/9）進行精製，結果以黑茶色油狀物質的形式獲得2-[9,9-二(正辛基)芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷36.8 g。

[化26]

於1 L茄形燒瓶中加入5-溴-2-碘吡啶（9.0 g）、2-[9,9-二(正辛基)芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（15.1 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（1.5 g）、2M磷酸三鉀水溶液（40 mL）、甲苯（80 mL）及乙醇（40 mL），於105℃的油浴中攪拌9小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠、乙酸乙酯/己烷=1/9）進行精製，結果以淡綠色固形物質的形式獲得2-(5-溴吡啶-2-基)-9,9-二(正辛基)芴9.8 g。

[化27]

於1 L茄形燒瓶中放入2-(5-溴吡啶-2-基)-9,9-二(正辛基)芴（9.8 g）、雙(頻哪醇合)二硼（5.2 g）、乙酸鉀（5.5 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.6 g）及二甲基亞碸（100 mL），於90℃下攪拌9小時。冷卻至室溫後，加入水（500 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液清洗。回收油相進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=15/85～3/7）進行精製，結果以黃色固形物質的形式獲得2-[{9,9-二(正辛基)芴-2-基}吡啶-5-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷7.8 g。

[化28]

於1 L茄形燒瓶中加入2-[{9,9-二(正辛基)芴-2-基}吡啶-5-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（11.8 g）、2,4-二-第三丁基-6-氯-1,3,5-三嗪（5.4 g，援用日本專利特開2016-160180號公報中記載的方法而合成）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.9 g）、2M磷酸三鉀水溶液（25 mL）、甲苯（60 mL）及乙醇（20 mL），於105℃的油浴中攪拌2小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=35/65）進行精製，結果以無色非晶質的形式獲得中間體1 13.5 g。

[化29]

於200 mL茄形燒瓶中加入中間體1（7.1 g）、氯化銥（III）n水合物（1.8 g）、2-乙氧基乙醇（61 mL）、水（14 mL），於135℃～150℃的油浴中攪拌12小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（鹼性矽膠，二氯甲烷）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得中間體2 7.5 g。

[化30]

於1 L茄形燒瓶中加入中間體2（7.5 g）、中間體1（6.4 g）、三氟甲磺酸銀（I）（1.3 g）、二甘二甲醚（25 mL），於145℃的油浴中攪拌3小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，己烷/二氯甲烷=8/2）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-1 6.2 g。

＜合成例2：化合物D-2的合成＞

[化31]

於10 L四口反應器中放入2-乙醯芴（228.1 g）、乙二醇（2.0 L），進行氮氣鼓泡30分鐘後，加入氫氧化鉀（216.9 g），攪拌的同時進行升溫直至內溫55℃。其後，滴加肼一水合物（164.5 g）。歷時1小時40分鐘升溫至內溫109℃，繼而歷時40分鐘升溫至內溫129℃後，於內溫129℃～146℃下攪拌6小時。冷卻至室溫後，依次滴加水（2 L）、濃鹽酸（600 mL），萃取二氯甲烷（3 L×2次）。將回收的有機相利用水（2 L）、飽和食鹽水（1 L）依次清洗後，除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/4）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-乙基芴109.6 g。

[化32]

於室溫下於10 L四口反應器中放入2-乙基芴（200.9 g）、碳酸伸丙酯（2.5 L），進行氮氣鼓泡30分鐘後，分批投入N-溴代琥珀醯亞胺（191.5 g）。其後歷時35分鐘升溫至內溫56℃後，於內溫56℃～62℃下攪拌2小時40分鐘。冷卻至室溫後，注入至水（6.3 L）中攪拌片刻後，濾取沈澱，利用水（2.5 L×2次）進行清洗。將所獲得的固體利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/4）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-溴-7-乙基芴270.6 g。

[化33]

於20 L四口反應器中放入2-溴-7-乙基芴（270.6 g）、N-甲基吡咯啶酮（6.8 L），進行氮氣鼓泡30分鐘後，分批投入第三丁醇鉀（277.9 g）。於內溫18℃～20℃下攪拌30分鐘後，冷卻至內溫10℃，於內溫37℃以下歷時20分鐘滴加1-溴辛烷（478.3 g），接著，於內溫30℃～37℃下攪拌2小時。冷卻至內溫4℃後，加入水（7 L），利用乙酸乙酯（7 L×2次）進行萃取。合併有機相並利用水（4 L×2次）、飽和食鹽水（3 L）依次清洗後，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（己烷）進行精製，結果以黃色油狀物質的形式獲得2-溴-7-乙基-9,9-二(正辛基)芴314.8 g。

[化34]

於室溫下於10 L四口反應器中放入2-溴-7-乙基-9,9-二(正辛基)芴（314.8 g）、N-甲基吡咯啶酮（3.1 L），於50℃的油浴中攪拌30分鐘。其後，加入雙(頻哪醇合)二硼（192.8 g）、乙酸鉀（198.7 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（20.7 g），歷時1.5小時升溫至內溫10℃後，於100℃下攪拌4小時。冷卻至室溫後，放入乙酸乙酯（3 L）以及水（3 L）進行分液萃取。將油相利用水（2 L×2次）以及飽和食鹽水（1 L）進行清洗後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-[7-乙基-9,9-二(正辛基)芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷248.9 g。

[化35]

於5 L四口反應器中，使氰脲醯氯（136.9 g）溶解於四氫呋喃（THF，600 mL）中，冷卻至內溫-23℃後，以內溫成為-23℃～0℃以內的方式歷時50分鐘滴加1M-苯基溴化鎂·THF溶液（779 mL）後，緩緩恢復至室溫的同時攪拌一整夜。其後，冷卻至內溫-20℃後，以內溫成為-20℃～-5℃以內的方式歷時15分鐘滴加2M-鹽酸（430 mL）後，恢復至室溫的同時攪拌20分鐘。利用乙酸乙酯（1 L×2次）進行萃取後，利用飽和食鹽水（500 mL×2次）進行清洗，將油相減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/2）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪117.9 g。

[化36]

於5 L四口反應器中，放入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（117.9 g）、THF（1.2 L）並使其溶解，之後加入碘化銅（I）（3.0 g）。冷卻至內溫-35℃後，於內溫-35℃～-4℃以內歷時15分鐘滴加2M-第三丁基溴化鎂·THF溶液（261 mL），歷時1小時使內溫成為16℃。再次冷卻至內溫-35℃後，於內溫-35℃～-14℃以內歷時15分鐘滴加2M-第三丁基溴化鎂·THF溶液（78 mL），歷時30分鐘使內溫成為15℃。再次冷卻至內溫-35℃後，於內溫-35℃～-26℃以內歷時10分鐘滴加2M-第三丁基溴化鎂·THF溶液（52 mL），於內溫15℃～20℃下攪拌1小時。冷卻至內溫-15℃後，於-15℃～-6℃以內花費7分鐘滴加2M-鹽酸（500 mL），恢復至室溫的同時攪拌片刻。利用乙酸乙酯（1.5 L×2）進行萃取，將油相利用飽和食鹽水（500 mL）進行清洗後，將油相減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/8）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-第三丁基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪80.6 g。

[化37]

於1 L茄形燒瓶中加入5-溴-2-碘吡啶（10.9 g）、2-[7-乙基-9,9-二(正辛基)芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（19.8 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（2.5 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（45 ml）、甲苯（100 ml）及乙醇（50 ml），於105℃的油浴中攪拌20小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=1/1）進行精製，結果以淡黃色固形物質的形式獲得2-乙基-7-(5-溴吡啶-2-基)-9,9-二(正辛基)芴17.3 g。

[化38]

於1 L茄形燒瓶中放入2-乙基-7-(5-溴吡啶-2-基)-9,9-二(正辛基)芴（17.3 g）、雙(頻哪醇合)二硼（9.1 g）、乙酸鉀（9.0 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.82 g）及二甲基亞碸（100 mL），於90℃下攪拌15.5小時。冷卻至室溫後，加入水（400 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=6/4～1/0，繼而乙酸乙酯/二氯甲烷=1/4～1/1）進行精製，結果以茶褐色固形物質的形式獲得5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-[7-乙基-9,9-二(正辛基)芴-2-基]吡啶13.3 g。

[化39]

於300 mL茄形燒瓶中加入5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-[7-乙基-9,9-二(正辛基)芴-2-基]吡啶（8.6 g）、2-第三丁基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（4.1 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.64 g）、2M磷酸三鉀水溶液（18 mL）、甲苯（40 mL）及四氫呋喃（20 mL），於80℃的油浴中攪拌9小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=15/85～1/1）進行精製，結果獲得中間體3 6.7 g。

[化40]

於200 mL茄形燒瓶中加入中間體3（3.8 g）、氯化銥（III）n水合物（0.92 g）、2-乙氧基乙醇（80 mL）、水（10 mL），於145℃的油浴中進行蒸餾的同時攪拌9小時。蒸餾提取出的液量為60 mL。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=35/65）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得中間體4 3.4 g。

[化41]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體4（3.4 g）、中間體3（3.0 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.54 g）、二甘二甲醚（11 mL），於145℃的油浴中攪拌5小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=4/6）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-2 3.8 g。

＜合成例3：化合物D-3的合成＞

[化42]

於3 L四口反應器中放入氰脲醯氯（68.0 g）、THF（680 mL）使其溶解後，加入碘化銅（I）（2.1 g），冷卻至內溫-25℃。其後，於內溫-25℃～-9℃以內歷時30分鐘滴加2M-第三丁基溴化鎂·THF溶液（277 mL），歷時1小時升溫至內溫16℃，進而攪拌3小時。冷卻至內溫-20℃後，於內溫-20℃～-5℃以內歷時15分鐘滴加2M-鹽酸（430 mL），之後恢復至室溫，利用乙酸乙酯（1 L×2次）進行萃取，利用飽和食鹽水（500 mL×2次）進行清洗，將油相減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/4～1/2）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-第三丁基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪52.7 g。

[化43]

於2 L四口反應器中放入2-溴萘（55.3 g）、THF（550 mL）使其溶解後，冷卻至內溫-74℃後，於內溫-74℃～-65℃下歷時35分鐘滴加1.6M-正丁基鋰·正己烷溶液（182 mL），進而攪拌1小時。於另一3 L四口反應器中，放入2-第三丁基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（50.0 g）、THF（500 mL），冷卻至內溫-85℃後，於內溫-85℃～-75℃下歷時30分鐘移送之前製備的鋰體溶液。其後，攪拌的同時歷時2小時升溫至內溫0℃。加入水（600 mL）後，利用己烷（600 mL×2次）進行萃取，將混在一起的油相利用水（500 mL）及飽和食鹽水（500 mL）進行清洗後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/9～1/4）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-第三丁基-4-氯-6-(2-萘基)-1,3,5-三嗪48.4 g。

[化44]

於1 L茄形燒瓶中加入2-溴-7-碘芴（東京化成公司製造，46.3 g）、3-(6-苯基-正己基)苯基硼酸（35.5 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（5.4 g）、2M磷酸三鉀水溶液（150 mL）、甲苯（300 mL）及乙醇（100 mL），於105℃的油浴中回流3小時的同時進行攪拌。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=15/85～2/8）進行精製，結果以白色固形物質的形式獲得2-溴-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}芴51.3 g。

[化45]

於1 L茄形燒瓶中放入2-溴-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}芴（25.6 g）及脫水四氫呋喃（380 mL），利用冰水浴進行冷卻的同時投入第三丁醇鉀（13.4 g）後，歷時15分鐘滴加1-碘-正辛烷（38.3 g）。移去冰水浴並於40℃的油浴中攪拌95分鐘。於減壓下蒸餾除去溶媒，加入水（150 mL）及乙酸乙酯（300 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=8/2～7/3）進行精製，結果以淡黃色油狀物質的形式獲得2-溴-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-9,9-二(正辛基)芴22.5 g。

[化46]

於500 mL茄形燒瓶中放入2-溴-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-9,9-二(正辛基)芴（22.5 g）、雙(頻哪醇合)二硼（9.5 g）、乙酸鉀（9.3 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.79 g）及二甲基亞碸（200 mL），於90℃下攪拌8小時。冷卻至室溫後，進而加入雙(頻哪醇合)二硼（4.6 g）、乙酸鉀（4.8 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.79 g），於90℃的油浴中進而攪拌5小時。其後，冷卻至室溫，加入水（200 mL）及二氯甲烷（200 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7）進行精製，結果以淡黃色油狀物質的形式獲得2-[7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-9,9-二(正辛基)芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷19.5 g。

[化47]

於1 L茄形燒瓶中加入5-溴-2-碘吡啶（9.1 g）、2-[9,9-二(正辛基)-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-芴-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（19.5 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（1.5 g）、2M磷酸三鉀水溶液（31 mL）、甲苯（80 mL）及乙醇（40 mL），於105℃的油浴中攪拌7小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=1/9）進行精製，結果以淡黃色固體的形式獲得9,9-二(正辛基)-2-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-7-(5-溴吡啶-2-基)芴15.7 g。

[化48]

於1 L茄形燒瓶中放入9,9-二(正辛基)-2-{3-(6-苯基-正己基)苯基}-7-(5-溴吡啶-2-基)芴（15.7 g）、雙(頻哪醇合)二硼（6.0 g）、乙酸鉀（6.0 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.50 g）及二甲基亞碸（100 mL），於90℃下攪拌5小時。其後，加入雙(頻哪醇合)二硼（4.8 g）、乙酸鉀（3.0 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.92 g），於90℃下攪拌5小時。冷卻至室溫，加入水（200 mL）及二氯甲烷（200 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7～6/4，繼而乙酸乙酯/己烷=1/9～1/0）進行精製，結果以淡黃色油狀物質的形式獲得5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-[9,9-二(正辛基)-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基芴-2-基}]吡啶14.1 g。

[化49]

於1 L茄形燒瓶中加入5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-[9,9-二(正辛基)-7-{3-(6-苯基-正己基)苯基芴-2-基}]吡啶（8.9 g）、2-第三丁基-4-氯-6-β-萘基-1,3,5-三嗪（3.9 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.50 g）、2M磷酸三鉀水溶液（13 mL）、甲苯（40 mL）及乙醇（20 mL），於105℃的油浴中攪拌14小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7～1/1）進行精製，結果獲得中間體5 8.0 g。

[化50]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體5（4.8 g）、氯化銥（III）n水合物（0.82 g）、2-乙氧基乙醇（40 mL）、水（10 mL），於135℃～145℃的油浴中進行蒸餾的同時攪拌6.5小時。蒸餾提取出的液量為36 mL。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7～1/1）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得中間體6 4.1 g。

[化51]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體6（4.1 g）、中間體3（3.6 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.50 g）、二甘二甲醚（14 mL），於145℃的油浴中攪拌8小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=2/8）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-3 5.2 g。

＜合成例4：化合物D-4的合成＞

[化52]

於2 L四口反應器中放入3-溴-3'-(6-苯基-正己基)-1,1'-聯苯（38.2 g，利用國際公開第2016/194784號記載的方法而合成）及THF（380 mL）使其溶解後，冷卻至內溫-76℃，於內溫-76℃～-66℃下歷時30分鐘滴加1.6M-正丁基鋰·正己烷溶液（64 mL），進而攪拌1小時。於另一2 L四口反應器中，放入2-第三丁基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（20.0 g）以及THF（300 mL），冷卻至內溫-85℃後，於內溫-85℃～-80℃下歷時20分鐘移送之前製備的鋰體溶液。進而攪拌的同時歷時2小時使內溫升溫至6℃。滴加水（300 mL）後，利用乙酸乙酯（350 mL×2次）進行萃取，之後將合併的油相利用水（200 mL）及飽和食鹽水（100 mL）依次清洗後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/4～1/2）進行精製，結果以無色油狀物質的形式獲得2-第三丁基-4-氯-6-{3'-(6-苯基-正己基)-1,1'-聯苯基-3-基}-1,3,5-三嗪17.9 g。

[化53]

於100 mL茄形燒瓶中放入9-溴-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴（東京化成公司製造，7.3 g）、雙(頻哪醇合)二硼（6.6 g）、乙酸鉀（6.7 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.60 g）及二甲基亞碸（55 mL），於90℃中攪拌3小時。其後冷卻至室溫後，加入水（300 mL）及二氯甲烷（200 mL）進行分液清洗。回收油相並添加硫酸鎂，進行乾燥後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=15/85）進行精製，結果以白色非晶質固體的形式獲得2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷7.4 g。

[化54]

於1 L茄形燒瓶中加入2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（7.4 g）、5-溴-2-碘吡啶（6.3 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.80 g）、2M磷酸三鉀水溶液（30 mL）、甲苯（40 mL）及乙醇（20 mL），於105℃的油浴中攪拌17小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7）進行精製，結果以白色固體的形式獲得5-溴-2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)吡啶7.9 g。

[化55]

於1 L茄形燒瓶中放入5-溴-2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)吡啶（7.9 g）、雙(頻哪醇合)二硼（5.9 g）、乙酸鉀（6.8 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.74 g）及二甲基亞碸（90 mL），於90℃的油浴中攪拌10小時。暫且冷卻至室溫後，加入雙(頻哪醇合)二硼（1.2 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.22 g），再次於90℃下攪拌5.5小時。冷卻至室溫後，加入水（300 mL）及二氯甲烷（100 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=1/4～4/6）進行精製，結果以褐色油狀物質的形式獲得2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶2.8 g。

[化56]

於1 L茄形燒瓶中加入2-(7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴-9-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶（2.8 g）、2-第三丁基-4-氯-6-{3'-(6-苯基-正己基)-1,1'-聯苯-3-基}-1,3,5-三嗪（5.0 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.45 g）、2M磷酸三鉀水溶液（15 mL）、甲苯（30 mL）及乙醇（30 mL），於105℃的油浴中攪拌4小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以黃色非晶質固體的形式獲得中間體7 2.8 g。

[化57]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體7（1.5 g）、氯化銥（III）n水合物（0.34 g）、2-乙氧基乙醇（26 mL）、水（6 mL），於135℃～145℃的油浴中進行蒸餾的同時攪拌10小時。中途經過3.5小時後追加2-乙氧基乙醇20 mL。最終，蒸餾提取出的液量為30 mL。反應結束後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得中間體8 1.53 g。

[化58]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體8（1.5 g）、中間體7（1.2 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.28 g）、二甘二甲醚（5 mL），於145℃的油浴中攪拌2.5小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=2/8）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-4 1.4 g。

＜合成例5：化合物D-5的合成＞

[化59]

於1 L茄形燒瓶中加入2-溴-7-碘芴（東京化成公司製造，26.2 g）、2-萘基硼酸（12.7 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（1.4 g）、2M磷酸三鉀水溶液（95 mL）、甲苯（100 mL）及乙醇（40 mL），於105℃的油浴中回流5小時的同時進行攪拌。冷卻至室溫後，除去水相，於剩餘的液體中加入甲醇（200 mL），濾取所析出的固形物質，淋灑甲醇（100 mL）予以清洗，並加以乾燥，結果以白色固形物質的形式獲得2-溴-7-(2-萘基)芴24.3 g。

[化60]

於300 mL茄形燒瓶中放入2-溴-7-(2-萘基)芴（9.4 g）、1-碘-正辛烷（15 mL）及脫水四氫呋喃（65 mL），利用冰水浴冷卻的同時投入第三丁醇鉀（8.6 g）後，移去冰水浴並於40℃的油浴中攪拌5小時。於減壓下蒸餾除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=15/85）進行精製，結果以黃綠色固體的形式獲得2-溴-7-(2-萘基)-9,9-二(正辛基)芴12.9 g。

[化61]

於1 L茄形燒瓶中放入2-溴-7-(2-萘基)-9,9-二(正辛基)芴（12.9 g）、雙(頻哪醇合)二硼（7.0 g）、乙酸鉀（6.5 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.67 g）及二甲基亞碸（80 mL），於90℃的油浴中攪拌2.5小時。加入1,4-二噁烷（20 mL），進而攪拌1小時。加入雙(頻哪醇合)二硼（3.5 g）、乙酸鉀（3.6 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.27 g），進而攪拌3.5小時。冷卻至室溫後，加入水（200 mL）及二氯甲烷（100 mL×3）進行分液萃取。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=1/4～4/6）進行精製，結果以淡黃色油狀物質的形式獲得7-(2-萘基)-9,9-二(正辛基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)芴7.4 g。

[化62]

於1 L茄形燒瓶中加入7-(2-萘基)-9,9-二(正辛基)-2- (4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)芴（7.4 g）、5-溴-2-碘吡啶（3.9 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.70 g）、2M磷酸三鉀水溶液（14 mL）、甲苯（30 mL）及乙醇（15 mL），於105℃的油浴中攪拌8小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，將以乙酸乙酯/己烷=1/9獲得的產物進而以二氯甲烷/己烷=4/6進行精製）進行精製，結果獲得5-溴-2-(7-萘基-9,9-二(正辛基)芴-2-基)吡啶6.4 g。

[化63]

於500 mL茄形燒瓶中放入5-溴-2-(7-萘基-9,9-二(正辛基)芴-2-基)吡啶（6.3 g）、雙(頻哪醇合)二硼（2.8 g）、乙酸鉀（2.8 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.24 g）及二甲基亞碸（45 mL），於90℃的油浴中攪拌4.5小時。暫且冷卻至室溫後，加入雙(頻哪醇合)二硼（1.4 g）、乙酸鉀（1.5 g）及二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.15 g），再次於90℃下攪拌4.5小時。冷卻至室溫後，加入水（200 mL）及二氯甲烷（200 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=1/9～1/1）進行精製，結果以褐色油狀物質的形式獲得2-(7-萘基-9,9-二(正辛基)芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶6.4 g。

[化64]

於1 L茄形燒瓶中加入2-(7-萘基-9,9-二(正辛基)芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶（6.2 g）、2-第三丁基-4-氯-6-{3'-(6-苯基-正己基)-1,1'-聯苯-3-基}-1,3,5-三嗪（5.0 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.41 g）、2M磷酸三鉀水溶液（11 mL）、甲苯（36 mL）及乙醇（18 mL），於105℃的油浴中攪拌9小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7～4/6）進行精製，結果以黃色非晶質固體的形式獲得中間體9 5.9 g。

[化65]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體9（5.6 g）、氯化銥（III）n水合物（0.94 g）、2-乙氧基乙醇（50 mL）、水（12 mL），於135℃～150℃的油浴中進行蒸餾的同時攪拌5.5小時。最終，蒸餾提取出的液量為47 mL。反應結束後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=4/6～1/1）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得中間體10 4.9 g。

[化66]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體10（4.9 g）、中間體9（3.6 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.59 g）、二甘二甲醚（16 mL），於145℃的油浴中攪拌5.5小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=4/6）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-5 4.4 g。

＜合成例6：化合物D-6的合成＞

[化67]

於300 mL茄形燒瓶中放入2-溴-7-(2-萘基)芴（9.4 g）、碘甲烷（7.5 mL）及脫水四氫呋喃（100 mL），利用冰水浴冷卻的同時投入第三丁醇鉀（13.2 g）後，移去冰水浴並於40℃的油浴中攪拌3小時。於減壓下蒸餾除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=15/85～25/75）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-溴-9,9-二甲基-7-(2-萘基)-芴11.9 g。

[化68]

於1 L茄形燒瓶中放入2-溴-9,9-二甲基-7-(2-萘基)-芴（11.9 g）、雙(頻哪醇合)二硼（8.9 g）、乙酸鉀（9.4 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（1.0 g）及二甲基亞碸（60 mL），於90℃的油浴中攪拌4小時。冷卻至室溫後，加入水（500 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液萃取。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，乙酸乙酯/己烷=2/8）進行精製，結果以白色固體的形式獲得9,9-二甲基-7-(2-萘基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)芴11.1 g。

[化69]

於1 L茄形燒瓶中加入9,9-二甲基-7-(2-萘基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)芴（11.1 g）、5-溴-2-碘吡啶（8.1 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（1.2 g）、2M磷酸三鉀水溶液（35 L）、甲苯（60 mL）及乙醇（35 mL），於105℃的油浴中攪拌8.5小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體過濾，將所獲得的固體利用乙醇（200 mL）進行清洗後加以乾燥，結果獲得5-溴-2-(9,9-二甲基-7-萘基芴-2-基)吡啶8.5 g。

[化70]

於500 mL茄形燒瓶中放入5-溴-2-(9,9-二甲基-7-萘基芴-2-基)（8.5g）、雙(頻哪醇合)二硼（6.1 g）、乙酸鉀（6.3 g）、二氯(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)鈀-二氯甲烷加成物（0.61 g）及二甲基亞碸（70 mL）及1,4-二噁烷（25 mL），於90℃的油浴中攪拌4小時。中途經過2小時後添加1,4-二噁烷（30 mL）。冷卻至室溫後，加入水（500 mL）及二氯甲烷（300 mL）進行分液清洗。回收油相並進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/四氫呋喃=1/0～8/2）進行精製，結果以米色固體的形式獲得2-(9,9-二甲基-7-萘基芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶6.4 g。

[化71]

於1 L茄形燒瓶中加入2-(9,9-二甲基-7-萘基芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶（6.4 g）、2-第三丁基-4-氯-6-{3'-(6-苯基-正己基)-1,1'-聯苯-3-基}-1,3,5-三嗪（5.9 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.52 g）、2M磷酸三鉀水溶液（20 mL）、甲苯（40 mL）及乙醇（15 mL），於105℃的油浴中攪拌5小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=3/7～6/4）進行精製，結果以黃綠色非晶質固體的形式獲得中間體11 7.1 g。

[化72]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體11（5.1 g）、氯化銥（III）n水合物（1.0 g）、2-乙氧基乙醇（60 mL）、水（10 mL），於140℃～150℃的油浴中進行蒸餾的同時攪拌7小時。中途經過1.5小時後加入2-乙氧基乙醇（16 mL）。最終，蒸餾提取出的液量為約50 mL。反應結束後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得中間體12 5.0 g。

[化73]

於100 mL茄形燒瓶中加入中間體12（5.0 g）、中間體11（2.0 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.77 g）、二甘二甲醚（12 mL），於145℃的油浴中攪拌1.5小時，繼而於150℃下攪拌2小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，甲苯/己烷=1/1～2/1）進行精製，結果以紅色固體物質的形式獲得化合物D-6 2.7 g。

＜合成例7：化合物D-7的合成＞

[化74]

於300 mL四口燒瓶中加入2-(4-聯苯基)-4,6-二氯-1,3,5 -三嗪（10.0 g，東京化成公司製造）、碘化銅（I）（0.21 g）及脫水四氫呋喃（100 mL），於內溫-63℃下滴加溴化第三丁基鎂的2M-THF（四氫呋喃）溶液（東京化成公司製造，18.5 mL）後，升溫至-10℃的同時攪拌2.5小時。加入1N-鹽酸（120 mL）後，利用乙酸乙酯（200 mL）進行萃取，利用鹽水（200 mL）清洗油相。減壓除去油相的溶媒後，利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=35/65）進行精製，結果獲得作為目標的2-(4-聯苯基)-4-第三丁基-6-氯-1,3,5-三嗪6.8 g。

[化75]

於1 L茄形燒瓶中加入[2-{9,9-二(正辛基)芴-2-基}吡啶-5-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷（12.2 g）、2-(4-聯苯基)-4-第三丁基-6-氯-1,3,5-三嗪（7.7 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（1.0 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（30 mL）、甲苯（75 mL）及乙醇（50 mL），於105℃的油浴中攪拌9.5小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=4/6）進行精製，結果以無色非晶質的形式獲得中間體13 14.5 g。

[化76]

於300 mL茄形燒瓶中加入中間體13（9.4 g）、氯化銥（III）n水合物（2.06 g）、2-乙氧基乙醇（90 mL）、水（21 mL），進行蒸餾的同時將油浴的溫度升溫至135℃～150℃，攪拌13小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=6/4）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得中間體14 9.6 g。

[化77]

於1 L茄形燒瓶中加入中間體14（9.6 g）、中間體13（5.1 g）、三氟甲磺酸銀（I）（1.5 g）、二甘二甲醚（32 mL），於145℃的油浴中攪拌4.5小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得化合物D-7 2.7 g。

＜合成例8：化合物D-8的合成＞

[化78]

於2 L四口反應器中放入鎂屑（26.5 g）、二乙醚（180 mL），加入1-氯-2,2-二甲基丙烷（84.9 g）中的2 mL。加入1,2-二溴乙烷（450 μL）並使反應開始後，於內溫30℃～40℃以內歷時3小時40分鐘滴加剩餘的1-氯-2,2-二甲基丙烷溶於二乙醚（430 mL）中而成的溶液，進而回流並攪拌2小時後，冷卻至室溫。於另一3 L四口反應器中，放入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（120.0 g）以及THF（900 mL）製成溶液後，加入碘化銅（I）（3.0 g），冷卻至內溫-23℃。接著，於內溫-23℃～-4℃以內歷時25分鐘滴加之前製備的格任亞試劑溶液，歷時1小時升溫至內溫20℃。再次將內溫冷卻至-20℃後，以內溫成為-20℃～0℃以內的方式歷時10分鐘滴加2M-鹽酸（800 mL）後，恢復至室溫的同時攪拌15分鐘。利用乙酸乙酯（500 mL×2次）進行萃取，利用水（250 ml）以及飽和食鹽水（250 mL）的混合液進行清洗，將油相減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/9～1/5）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-氯-4-新戊基-6-苯基-1,3,5-三嗪62.4 g。

[化79]

於1 L茄形燒瓶中加入2-(7-乙基-9,9-二(正辛基)芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶（6.9 g）、2-氯-4-新戊基-6-苯基-1,3,5-三嗪（4.0 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（0.68 g）、2M磷酸三鉀水溶液（20 mL）、甲苯（40 mL）及乙醇（20 mL），於105℃的油浴中攪拌3小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠、乙酸乙酯/己烷=15/85）進行精製，結果以白色固體的形式獲得中間體15 6.6 g。

[化80]

於300 mL茄形燒瓶中加入中間體15（4.2 g）、氯化銥（III）n水合物（0.97 g）、2-乙氧基乙醇（40 mL）、水（10 mL），進行蒸餾的同時將油浴的溫度升溫至140℃～170℃，攪拌16小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=6/4）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得中間體14 9.6 g。

[化81]

於1 L茄形燒瓶中加入中間體16（1.4 g）、中間體15（2.4 g）、三氟甲磺酸銀（I）（0.22 g）、二甘二甲醚（3 mL），於145℃的油浴中攪拌2小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=2/8～1/1）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得化合物D-8 1.7 g。

＜合成例9：化合物D-9的合成＞

[化82]

於1 L茄形燒瓶中加入5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-2-[9,9-二(正辛基)芴-2-基]-吡啶（37.2 g）、2-第三丁基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（18.7 g）、[四(三苯基膦)鈀（0）]（2.9 g）、2M磷酸三鉀水溶液（78 mL）、甲苯（200 mL）及四氫呋喃（100 mL），於105℃的油浴中攪拌5小時。冷卻至室溫後，除去水相，將剩餘的液體進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以黃色油狀物質的形式獲得中間體17 29.1 g。

[化83]

於300 mL茄形燒瓶中加入中間體17（16.4 g）、氯化銥（III）n水合物（4.0 g）、2-乙氧基乙醇（140 mL）、水（33 mL），進行蒸餾的同時將油浴的溫度升溫至135℃～140℃，攪拌6.5小時。其後，進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=6/4）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得中間體18 17.4 g。

[化84]

於1 L茄形燒瓶中加入中間體18（17.4 g）、中間體17（6.5 g）、三氟甲磺酸銀（I）（2.8 g）、二甘二甲醚（58 mL），於145℃的油浴中攪拌5小時。進行減壓濃縮，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（中性矽膠，二氯甲烷/己烷=2/8）進行精製，結果以紅色固體的形式獲得化合物D-9 10.3 g。

＜比較化合物D-C1＞ 按照專利文獻1記載的方法，合成下式所示的比較化合物D-C1。

[化85]

＜比較化合物D-C2＞ 按照專利文獻3記載的方法以及化合物D-2的合成例記載的方法，合成下式所示的比較化合物D-C2。

[化86]

[發光極大波長及半值寬度的測定] 於常溫下將化合物1溶解於2-甲基四氫呋喃（奧德里奇（Aldrich）公司製造，脫水，不添加穩定劑）中，製備1×10^-5 mol/L的溶液。將所述溶液放入帶有鐵氟隆（Teflon）（註冊商標）旋塞的石英池中，進行20分鐘以上的氮氣鼓泡後，於室溫下測定磷光光譜。將表示所獲得的磷光光譜強度的最大值的波長作為最大發光波長。另外，將最大發光波長的一半的光譜強度的寬度設為半值寬度。由cm^-1 所表示的半值寬度是自標準化為換算高度1的光譜的資料中，讀取超過高度0.5的較短的波長及低於高度0.5的較長的波長，將nm換算為cm^-1 ，將其差設為cm^-1 的半值寬度。

再者，發光光譜的測定中使用以下設備。 裝置：濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造 有機EL量子產率測定裝置C9920-02 光源：單色光源L9799-01 檢測器：多通道檢測器PMA-11 激發光：380 nm

[PL量子產率的測定] 作為發光效率，測定PL量子產率。PL量子產率是表示對於被材料吸收的光（能量）能夠以何種程度的效率獲得發光的指標，與所述同樣，使用以下設備進行測定。 裝置：濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造 有機EL量子產率測定裝置C9920-02 光源：單色光源L9799-01 檢測器：多通道檢測器PMA-11 激發光：380 nm 關於比較化合物1亦同樣地測定半值寬度以及極大波長及PL量子產率。

表1

	發光極大波長/nm	PL量子產率	半值寬度/nm	半值寬度/cm-1
化合物D-1	621	0.73	48	1219
比較化合物D-C1	639	0.64	57	1361

根據以上明確可知，與比較化合物D-C1相比較，化合物D-1特別是半值寬度變窄。

[發光極大波長及半值寬度的測定2] 於常溫下將化合物D-1溶解於甲苯（富士軟片和光純藥公司製造，分光分析用），製備1×10^-5 mol/L的溶液。將所述溶液放入帶有鐵氟隆（Teflon）（註冊商標）旋塞的石英池中，進行20分鐘以上的氮氣鼓泡後，於室溫下測定磷光光譜。將表示所獲得的磷光光譜強度的最大值的波長作為最大發光波長。另外，將最大發光波長的一半的光譜強度的寬度設為半值寬度。由cm^-1 所表示的半值寬度是自標準化為換算高度1的光譜的資料中，讀取超過高度0.5的較短的波長及低於高度0.5的較長的波長，將nm換算為cm^-1 ，將其差設為cm^-1 的半值寬度。

再者，發光光譜的測定中使用以下設備。 裝置：濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造 有機EL量子產率測定裝置C9920-02 光源：單色光源L9799-01 檢測器：多通道檢測器PMA-11 激發光：380 nm

[PL量子產率的測定] 作為發光效率，測定PL量子產率。PL量子產率是表示對於被材料吸收的光（能量）能夠以何種程度的效率獲得發光的指標，與所述同樣，使用以下設備進行測定。 裝置：濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造 有機EL量子產率測定裝置C9920-02 光源：單色光源L9799-01 檢測器：多通道檢測器PMA-11 激發光：380 nm

關於化合物D-1、化合物D-3～化合物D-5、化合物D-8及化合物D-9、以及比較化合物D-C1及比較化合物D-C2，亦同樣地測定半值寬度以及極大波長及PL量子產率。

表2

	發光極大波長	PL量子產率	半值寬度
/nm	/nm	cm-1
D-1	615	0.797	33	881
D-3	623	0.780	35	882
D-4	634	0.715	30	753
D-5	625	0.778	33	847
D-8	623	0.783	36	922
D-9	620	0.782	36	934
D-C1	623	0.789	37	942
D-C2	618	0.789	54	1382

可認為PL量子產率的值除化合物D-4以外大致相等。可認為，由於化合物D-4與其他化合物相比波長較長，因此根據所謂的能隙法則顯示出了稍低的量子產率的值。可知關於半值寬的值，化合物D-1、化合物D-3～化合物D-5、化合物D-8及化合物D-9均與比較化合物D-C1的值相等或較其更小，較比較化合物D-C2的值小得多。

[實施例1] 利用以下的方法製作了有機電致發光元件。 針對於玻璃基板上將銦/錫氧化物（ITO）透明導電膜堆積為50 nm的厚度而成者（吉奧馬（Geomatec）公司製造，濺鍍成膜品），使用通常的光微影技術與鹽酸蝕刻，圖案化為2 mm寬的條紋而形成陽極。將如此進行了ITO的圖案形成的基板按照基於界面活性劑水溶液的超音波清洗、基於超純水的水洗、基於超純水的超音波清洗、基於超純水的水洗的順序進行清洗後，利用壓縮空氣使其乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。 作為電洞注入層形成用組成物，製備使具有下述式（P-1）的重複結構的電洞傳輸性高分子化合物3.0重量%與氧化劑（HI-1）0.6重量%溶解於苯甲酸乙酯中而成的組成物。

[化87]

將所述溶液於大氣中旋塗於所述基板上，於大氣中利用加熱板於240℃下乾燥30分鐘，形成膜厚39 nm的均勻的薄膜，作為電洞注入層。 接著，使具有下述結構式（HT-1）的電荷傳輸性高分子化合物100質量份溶解於環己基苯中，製備3.0重量%的溶液。 將所述溶液於氮氣手套箱中旋塗於塗佈成膜有所述電洞注入層的基板上，利用氮氣手套箱中的加熱板於230℃下乾燥30分鐘，形成膜厚42 nm的均勻的薄膜，作為電洞傳輸層。

[化88]

繼而，分別秤量下述的結構式（H-1）50質量份、下述結構式（H-2）50質量份、下述結構式（D-A1）15質量份、下述結構式（D-2）15質量份作為發光層的材料，使其溶解於環己基苯中，製備5.0重量%的溶液。

[化89]

將所述溶液於氮氣手套箱中旋塗於塗佈成膜有所述電洞傳輸層的基板上，利用氮氣手套箱中的加熱板於120℃下乾燥20分鐘，形成膜厚60 nm的均勻的薄膜，作為發光層。 將至成膜有發光層的基板設置於真空蒸鍍裝置，將裝置內排氣至成為2×10^-4 Pa以下。 接著，藉由真空蒸鍍法將下述結構式（ET-1）及8-羥基喹啉鋰以2：3的膜厚比共蒸鍍於發光層上，形成膜厚30 nm的電洞阻擋層。

[化90]

接著，作為陰極蒸鍍用的遮罩，將2 mm寬的條紋狀陰影遮罩（shadow mask）以與陽極的ITO條紋正交的方式密接於基板，藉由鉬舟對鋁進行加熱，形成膜厚80 nm的鋁層，形成陰極。藉由如上所述般進行操作，獲得具有2 mm×2 mm的尺寸的發光面積部分的有機電致發光元件。

（元件的評價） 對所獲得的有機電致發光元件通電並使其發光，測定發光光譜的峰值波長及半值寬度。 另外，求出使所述元件以1000 cd/m² 的亮度發光時的外部量子效率（EQE（%））。 進而，作為元件的驅動壽命評價，對所述元件以60 mA/cm² 的電流密度連續通電，測定使元件的亮度降至初始亮度的95%的時間（LT95（hr）），將比較例1的LT95為1時的實施例1～實施例5的LT95的壽命作為相對壽命並記載於表4中。

[實施例2] 將發光層的組成設為下述結構式（D-3）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化91]

[實施例3] 將發光層的組成設為下述結構式（D-4）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化92]

[實施例4] 將發光層的組成設為下述的結構式（D-5）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化93]

[實施例5] 將發光層的組成設為下述結構式（D-6）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化94]

[實施例6] 將發光層的組成設為下述結構式（D-7）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化95]

[比較例1] 將發光層的組成設為下述結構式（D-C1）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化96]

[溶液光譜] 根據各發光材料的溶液光譜求出最大發光波長。 於常溫下，製備於甲苯中以濃度1×10^-5 mol/L溶解有化合物而成的溶液，進行20分鐘以上氮氣鼓泡後，利用分光光度計（濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造 有機EL量子產率測定裝置C9920-02）測定光致發光光譜。將表示所獲得的光譜強度的最大值的波長作為最大發光波長，示於表3中。

表3

	發光材料	最大發光波長（nm）
輔助摻雜劑	D-A1	589
實施例1	D-2	622
實施例2	D-3	623
實施例3	D-4	634
實施例4	D-5	625
實施例5	D-6	626
實施例6	D-7	620
比較例1	D-C1	623

[元件的評價] 根據表4的結果，本實施方式的有機電致發光元件中，發光效率與以往同等，半值寬度窄而良好。 另外，使用了包含本實施方式的有機電致發光元件的發光材料的元件的驅動壽命長而良好。

表4

	峰值波長（nm）	半值寬度（nm）	EQE（%）	相對壽命
實施例1	621	43	11.4	1.1
實施例2	622	41	10.8	1.8
實施例3	632	37	11.3	1.5
實施例4	623	40	10.9	2.0
實施例5	624	45	12.6	2.4
實施例6	618	44	11.8
比較例1	622	47	11.5	1.0

[比較例2] 將發光層的組成設為下述結構式（D-C2）來代替所述結構式（D-2），除此以外，以與實施例1同樣的方式製作有機電致發光元件。

[化97]

使所述元件發光時的發光光譜的峰值波長及半值寬度分別為617 nm、61 nm，半值寬度寬而不良。

可確認到藉由式（1）所表示的銥錯合物，可縮小半值寬度。另外，確認到於芴具有取代基的結構式（D-2）、結構式（D-3）、結構式（D-5）、結構式（D-6）及芴縮合的結構式（D-4）中，半值寬度縮小，進而壽命提高。

雖詳細地且參照特定的實施方式對本發明進行了說明，但對所屬技術領域中具有通常知識者而言顯而易見的是可於不脫離本發明的精神與範圍的情況下做出各種變更或修正。本申請案是基於2020年2月12日提出申請的日本專利申請（日本專利特願2020-021319）者，其內容作為參照而被編入至本申請案中。

1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電洞阻擋層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:陰極 10:有機電致發光元件

圖1是示意性表示本發明的有機電致發光元件的結構的一例的剖面圖。

1:基板

2:陽極

3:電洞注入層

4:電洞傳輸層

5:發光層

6:電洞阻擋層

7:電子傳輸層

8:電子注入層

9:陰極

10:有機電致發光元件

Claims (17)

1. 一種銥錯合物，由下述式（1）所表示：

   

   [於式（1）中，Ir表示銥原子；R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地表示氫原子、D、F、Cl、Br、I或取代基；相互相鄰的基彼此可進一步鍵結而形成環；其中，R¹² 及R¹³ 中的任一者為下述式（2）所表示的取代基：

   

   [於式（2）中，虛線表示與式（1）的鍵結鍵；R³¹ 表示氫原子、D、烷基、芳烷基或雜芳烷基，R³² 表示氫原子、D、烷基、芳烷基、雜芳烷基、芳香族基或雜芳香族基；R³¹ 及R³² 可進而被取代]]。
2. 如請求項1所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 如下所述， [R⁵ ～R¹⁴ 、R²¹ 及R²² 分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')₂ 、-CN、-NO₂ 、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R')₂ 、-S(=O)R'、-S(=O)₂ R'、-OS(=O)₂ R'、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基、或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中； 所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基、所述烯基及所述炔基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基；另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代； 所述芳香族基、所述雜芳香族基、所述芳氧基、所述芳硫基、所述芳烷基、所述雜芳烷基、所述二芳基胺基、所述芳基雜芳基胺基及所述二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子； R'分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')₂ 、-CN、-NO₂ 、-Si(R'')₃ 、-B(OR'')₂ 、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')₂ 、-S(=O)₂ R''、-OSO₂ R''、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中； 所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基、所述烯基及所述炔基可進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R'')=C(-R'')-、-C≡C-、-Si(-R'')₂ -、-C(=O)-、-NR''-、-O-、-S-、-CONR''-或二價芳香族基；另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代； 所述芳香族基、所述雜芳香族基、所述芳氧基、所述芳硫基、所述芳烷基、所述雜芳烷基、所述二芳基胺基、所述芳基雜芳基胺基及所述二雜芳基胺基可分別獨立地進一步由R''（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子；兩個以上的鄰接的R'可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環； R''分別獨立地選自氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且20以下的脂肪族烴基、碳數5以上且20以下的芳香族基或碳數1以上且20以下的雜芳香族基中； 兩個以上的鄰接的R''可相互鍵結而形成脂肪族或芳香族或雜芳香族的單環或縮合環]。
3. 如請求項1或請求項2所述的銥錯合物，其中所述式（2）中的R³¹ 如下所述， [R³¹ 選自氫原子、D、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、或碳數2以上且60以下的雜芳烷基中； 所述烷基、所述芳烷基、所述雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上的不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基；另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代； R'分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')₂ 、-CN、-NO₂ 、-Si(R'')₃ 、-B(OR'')₂ 、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')₂ 、-S(=O)₂ R''、-OSO₂ R''、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中]。
4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（2）中的R³² 如下所述， [R³² 選自氫原子、D、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基、或者碳數1以上且60以下的雜芳香族基中； 所述烷基、所述芳烷基、所述雜芳烷基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子，該些基中的一個-CH₂ -基或者兩個以上的不鄰接的-CH₂ -基可取代為-C(-R')=C(-R')-、-C≡C-、-Si(-R')₂ 、-C(=O)-、-NR'-、-O-、-S-、-CONR'-或二價芳香族基；另外，該些基中的一個以上的氫原子可由D、F、Cl、Br、I或-CN取代； 所述芳香族基及所述雜芳香族基可進一步由R'（其中氫原子除外）取代至少一個以上的氫原子； R'分別獨立地選自氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')₂ 、-CN、-NO₂ 、-Si(R'')₃ 、-B(OR'')₂ 、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')₂ 、-S(=O)₂ R''、-OSO₂ R''、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷氧基、碳數2以上且30以下的環狀烷氧基、碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷硫基、碳數2以上且30以下的環狀烷硫基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支烯基、碳數3以上且30以下的環狀烯基、碳數2以上且30以下的直鏈或分支炔基、碳數3以上且30以下的環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數1以上且60以下的雜芳香族基、碳數5以上且40以下的芳氧基、碳數5以上且40以下的芳硫基、碳數5以上且60以下的芳烷基、碳數2以上且60以下的雜芳烷基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基中]。
5. 如請求項1至請求項4中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R²¹ 及R²² 中的至少任一者為碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基。
6. 如請求項1至請求項5中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R¹³ 為所述式（2）所表示的取代基。
7. 如請求項1至請求項6中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁶ ～R⁹ 中的至少任一者具有碳數1以上且30以下的直鏈或分支烷基、碳數3以上且30以下的環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基、或碳數5以上且60以下的芳烷基作為取代基。
8. 如請求項1至請求項6中任一項所述的銥錯合物，其中所述式（1）中的R⁶ ～R⁹ 中相互相鄰的基彼此鍵結而形成環。
9. 一種含有銥錯合物的組成物，包含如請求項1至請求項8中任一項所述的銥錯合物以及有機溶劑。
10. 如請求項9所述的含有銥錯合物的組成物，更包含最大發光波長相較於所述銥錯合物而為短波長的下述式（3）所表示的化合物，

    

    [所述式（3）中，R³⁵ 為碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數1以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且30以下的（雜）芳基；該些基亦可進而具有取代基；於存在多個R³⁵ 的情況下，該些可相同亦可不同； c為0以上且4以下的整數； 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者； 環A可具有取代基，所述取代基為F、Cl、Br、碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數2以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且20以下的（雜）芳基；另外，鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而進而形成環；於存在多個環A的情況下，該些可相同亦可不同； L² 表示有機配位子，n為1以上且3以下的整數]。
11. 如請求項9或請求項10所述的含有銥錯合物的組成物，更包含下述式（20）所表示的化合物，

    

    [所述式（20）中， W分別獨立地表示CH或N，且至少一個W為N， Xa¹ 、Ya¹ 及Za¹ 分別獨立地表示可具有取代基的碳數6以上且30以下的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的二價芳香族雜環基，Xa² 、Ya² 及Za² 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基， g11、h11及j11分別獨立地表示0以上且6以下的整數， g11、h11及j11中的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同， 於j11為2以上的情況下，存在多個的Za¹ 可相同亦可不同， R²³ 表示氫原子或取代基，4個R²³ 可相同亦可不同， 其中，於g11、h11或j11為0的情況下，分別對應的Xa² 、Ya² 或Za² 不為氫原子]。
12. 一種有機電致發光元件的製造方法，是製造於基板上具有陽極、陰極及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層的有機電致發光元件的方法，其中 使用如請求項9至請求項11中任一項所述的含有銥錯合物的組成物並藉由濕式成膜法來形成所述有機層中的至少一層。
13. 一種有機電致發光元件，於基板上具有陽極、陰極及位於所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，且所述有機層中的至少一層為包含如請求項1至請求項8中任一項所述的銥錯合物的發光層。
14. 如請求項13所述的有機電致發光元件，更包含最大發光波長相較於所述銥錯合物而為短波長的下述式（3）所表示的化合物：

    

    [所述式（3）中，R³⁵ 為碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數1以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且30以下的（雜）芳基；該些基亦可進而具有取代基；於存在多個R³⁵ 的情況下，該些可相同亦可不同； c為0以上且4以下的整數； 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者； 環A可具有取代基，所述取代基為F、Cl、Br、碳數1以上且20以下的烷基、碳數7以上且40以下的（雜）芳烷基、碳數1以上且20以下的烷氧基、碳數3以上且20以下的（雜）芳氧基、碳數1以上且20以下的烷基矽烷基、碳數6以上且20以下的芳基矽烷基、碳數2以上且20以下的烷基羰基、碳數7以上且20以下的芳基羰基、碳數2以上且20以下的烷基胺基、碳數6以上且20以下的芳基胺基、或碳數3以上且20以下的（雜）芳基；另外，鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而進而形成環；於存在多個環A的情況下，該些可相同亦可不同； L² 表示有機配位子，n為1以上且3以下的整數]。
15. 如請求項13或請求項14所述的有機電致發光元件，其中，所述發光層更包含下述式（20）所表示的化合物：

    

    [所述式（20）中， W分別獨立地表示CH或N，且至少一個W為N， Xa¹ 、Ya¹ 及Za¹ 分別獨立地表示可具有取代基的碳數6以上且30以下的二價芳香族烴基、或者可具有取代基的碳數3以上且30以下的二價芳香族雜環基， Xa² 、Ya² 及Za² 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6以上且30以下的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3以上且30以下的芳香族雜環基， g11、h11及j11分別獨立地表示0以上且6以下的整數， g11、h11及j11中的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa¹ 可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya¹ 可相同亦可不同， 於j11為2以上的情況下，存在多個的Za¹ 可相同亦可不同， R²³ 表示氫原子或取代基，4個R²³ 可相同亦可不同， 其中，於g11、h11或j11為0的情況下，分別對應的Xa² 、Ya² 或Za² 不為氫原子]。
16. 一種有機電致發光顯示裝置，包括如請求項13至請求項15中任一項所述的有機電致發光元件。
17. 一種有機電致發光照明裝置，包括如請求項13至請求項15中任一項所述的有機電致發光元件。

Images