TW202126718A - 聚合物樹脂化合物、其製備方法、感光樹脂組成物以及感光材料 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種聚合物樹脂化合物、其製備方法、包含聚合物樹脂化合物的感光樹脂組成物以及使用感光樹脂組成物形成的感光材料。

Description

聚合物樹脂化合物、其製備方法以及包含其之感光樹脂組成物
本說明書是關於一種聚合物樹脂化合物、其製備方法、包含聚合物樹脂化合物的感光樹脂組成物以及使用感光樹脂組成物形成的感光材料。
本說明書主張2019年12月23日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0173199號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
有機發光裝置（organic light emitting device；OLED）中的隔牆（bank）起著以下作用：在沉積有機發光材料的區域以外的所有區域中形成聚醯亞胺絕緣層且充當像素，且藉此界定像素的形狀，且能夠對像素中的每一者進行電獨立驅動。
通常使用的聚醯亞胺類透明隔牆在防止入射穿過顯示器的外部光的反射方面具有限制。另外，歸因於由金屬材料形成的電極的反射，可出現諸如漏光發生的影像品質方面的缺陷。另外，當在OLED的頂部上使用偏光板來解決此類問題時，透射率顯著降低，其需要高電壓驅動以便獲得更高的透射率，從而導致降低有機發光裝置的使用壽命的另一問題。
鑒於上文所研發的黑隔牆可具有在現存的聚醯亞胺類透明隔牆絕緣層中尚未發現的遮光特性，且可藉由吸收入射的外部光來減少反射。結果，不需要已額外用於外部光反射的偏光板，且可解決由偏光板引入所引起的問題。
因此，所屬領域中已需要用於增強黑隔牆效能的研究。
[技術問題]
本說明書是關於提供一種用於製備聚合物樹脂化合物的方法、使用製備方法製備的聚合物樹脂化合物、包含聚合物樹脂化合物的感光樹脂組成物以及使用感光樹脂組成物形成的感光材料。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種用於製備聚合物樹脂化合物的方法，方法包含將包含以下的聚合組成物混合：由以下化學式1表示的第一化合物；及由以下化學式2表示的第二化合物，其中按100莫耳%的第二化合物計，第一化合物的含量大於100莫耳%。 [化學式1]
Figure 02_image005
[化學式2]
Figure 02_image003
在化學式1及化學式2中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， X為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基， L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基， a1至a4彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，以及 當a1至a4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種聚合物樹脂化合物，其包含：第一單元，衍生自由化學式1表示的第一化合物；及第二單元，衍生自由化學式2表示的第二化合物， 其中按100莫耳%的第二化合物計，第一化合物的含量大於100莫耳%。
本說明書的另一實施例提供一種感光樹脂組成物，其包含聚合物樹脂化合物、多官能單體、光引發劑、著色劑以及溶劑。
本說明書的另一實施例提供一種使用感光樹脂組成物形成的感光材料。 [有利作用]
根據本說明書的一個實施例的聚合物樹脂化合物具有允許熱交聯、具有優良的相容性及溶解性以及具有易於改性的結構的優點。
在下文中，將更詳細地描述本揭露內容。
本說明書的一個實施例提供一種用於製備聚合物樹脂化合物的方法，方法包含將包含以下的聚合組成物混合：由以下化學式1表示的第一化合物；及由以下化學式2表示的第二化合物，其中按100莫耳%的第二化合物計，第一化合物的含量大於100莫耳%。 [化學式1]
Figure 02_image005
[化學式2]
Figure 02_image003
在化學式1及化學式2中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， X為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基， L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基， a1至a4彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，以及 當a1至a4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
當使用根據本說明書的一個實施例的製備方法來製備聚合物樹脂化合物時，可製備在末端處具有環氧基的聚酯類聚合物，且存在藉由加熱而交聯且與用於感光樹脂組成物中的顏料具有優良的相容性的優點。另外，基本結構易於由作為官能基的末端處的醇基及環氧基改性，且因此可控制諸如可顯影性及交聯密度的特性。除此之外，化合物對用於感光樹脂組成物中的溶劑具有極佳溶解性，且因此，存在自由地使用所要溶劑的優點，且其在用作OLED的光阻劑時有效地減少在後處理中所產生的廢氣量。
在本說明書中，某一構件置放於另一構件「上」的描述不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況，且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本說明書中，「包含（including）」某些成分的某一部分意謂能夠更包含其他成分，且除非相反地特定陳述，否則不排除其他成分。
在本說明書中，「衍生自化合物的單元」或「衍生自化合物的結構」意謂在使用所屬領域中的常見聚合方法來聚合對應化合物時，由所合成聚合物中的對應化合物形成的單元或結構。
在本說明書中，在下文中描述取代基的實例，然而，取代基不限於此。
術語「取代」意謂與化合物的碳原子結合的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個、兩個或大於兩個由以下所組成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；羥基；羧基；烷基；環烷基；伸烷基；烯基；炔基；烷氧基；烷硫基；矽基；氧化膦基團；胺基；芳基；以及雜環基，或無取代基。
在本說明書中，鹵基為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且儘管不特定限制於此，但烷基的碳原子數可為1至30。烷基的實例可包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸烷基意謂具有兩個鍵結位點的烷烴，亦即，二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於烷基的描述可應用於此。
在本說明書中，環烷基的數目不受特定限制，但較佳為例如3至30。環烷基的實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸環烷基意謂具有兩個鍵結位點的環烷烴，亦即，二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於環烷基的描述可應用於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且儘管不特定限制於此，但碳原子數較佳為2至40。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基可為直鏈或分支鏈的，且儘管不特定限制於此，但碳原子數較佳為2至30。其特定實例可包含炔基，諸如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基以及2-戊炔基，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。烷氧基的實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷硫基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷硫基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基（isopropylthio/i-propylthio）、正丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、第二丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、異戊硫基、正己硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、苯甲硫基、對甲基苯甲硫基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基的碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。芳基的實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、屈基、芴基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳族烴，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，雜環基為包含一或多個不為碳的原子（亦即，雜原子）的基團，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se、S以及類似者所組成的族群中選出的原子。儘管不特定限制於此，但碳原子數較佳為2至30。雜環基的實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、呔嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啶基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si、使Si原子直接連接作為自由基的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基團的特定實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。胺基可經上文所描述的烷基、芳基、雜環基、烯基、環烷基或其組合取代，且胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硫醇基意謂由-SH表示的取代基。
在本說明書中，環氧基意謂由
Figure 02_image010
表示的取代基。
在本說明書中，丙烯酸酯基意謂由
Figure 02_image012
表示的取代基。
在本說明書中，環意謂經取代或未經取代的烴環；或經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的一個實施例中，按100莫耳%的第二化合物計，第一化合物的含量大於100莫耳%且小於或等於200莫耳%，較佳為130莫耳%至200莫耳%，且更佳為150莫耳%至200莫耳%。當第一化合物的含量高於第二化合物的含量時，可合成具有作為端基的環氧化物的化合物，且由此，可藉由允許熱交聯及易於修改結構來獲得目標特性。然而，大於200莫耳%的含量具有由於未能成為聚合物而以寡聚物形式聚合的缺點。
在本說明書的一個實施例中，聚合組成物更包含由以下化學式3表示的第三化合物。在此情況下，經由第一化合物與第二化合物的反應所形成的環氧端基再次與第三化合物反應，且因此聚合物樹脂化合物的端基可變為以下化學式3的結構。 [化學式3]
Figure 02_image014
在化學式3中， L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基，以及 E3為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基。
在本說明書的一個實施例中，按第一化合物與第二化合物之間的100莫耳%的含量差計，第三化合物的含量為1莫耳%至200莫耳%，較佳為10莫耳%至200莫耳%，且更佳為50莫耳%至200莫耳%。
在本說明書的一個實施例中，聚合組成物更包含一或多個由以下中選出的第四化合物：由以下化學式4-1表示的化合物及由以下化學式4-2表示的化合物。在此情況下，經由第一化合物與第二化合物的反應所形成的-OH官能基再次與第四化合物反應，且因此聚合物樹脂化合物的側鏈結構可改變。 [化學式4-1]
Figure 02_image016
[化學式4-2]
Figure 02_image018
在化學式4-1及化學式4-2中， R5至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的丙烯酸酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， R5及R6視情況彼此鍵結以形成環，以及 L4為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，按第一化合物與第二化合物之間的100莫耳%的含量差計，第四化合物的含量為1莫耳%至200莫耳%，較佳為10莫耳%至200莫耳%，且更佳為50莫耳%至200莫耳%。
在本說明書的一個實施例中，聚合組成物更包含鹼催化劑及溶劑。
在本說明書的一個實施例中，鹼催化劑為由以下中選出的一或多種類型：膦類催化劑，諸如三丁基膦、甲基二苯基膦、三苯基膦、二苯基膦以及苯膦；胺類催化劑，諸如1,4-二氮雜雙環[2,2,2]辛烷、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]-十一烷、1,5-二氮雜雙環[4,3,0]壬-5-烯、2,6-二甲基哌啶、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三辛胺、二異丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N,N,N'-四甲基乙二胺以及N,N-二甲基苯甲胺；以及吡啶類催化劑，諸如吡啶及4-(N,N-二甲胺基)吡啶，且較佳為三苯基膦。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的聚合組成物計，鹼催化劑的含量為0.2重量%至10重量%，且較佳為0.5重量%至5重量%。當鹼催化劑包含於上述範圍的含量中時，可獲得具有適當分子量的共聚物，且其有效地防止過量添加的殘餘引發劑偵測為廢氣組分。
在本說明書的一個實施例中，聚合組成物的溶劑可為由以下結構中選出的一或多種類型，且較佳為乙酸1-甲氧基丙-2-酯（PGMEA）。
Figure 02_image020
Figure 02_image022
在本說明書的一個實施例中，除第一化合物至第四化合物以外的其餘部分以及聚合組成物中的鹼催化劑均可為溶劑。
在本說明書的一個實施例中，用於製備聚合物樹脂化合物的方法更包含將聚合組成物加熱至60℃至150℃，且較佳為90℃至120℃的溫度。當加熱溫度低於60℃時，單體向聚合物的轉化率低，且當加熱溫度高於150℃時，聚合物樹脂化合物的穩定性可能降低。
在本說明書的一個實施例中，使用上文所描述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法來製備聚合物樹脂化合物。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物包含：第一單元，衍生自由化學式1表示的第一化合物；及第二單元，衍生自由化學式2表示的第二化合物，其中按100莫耳%的第二化合物計，第一化合物的含量大於100莫耳%。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物更包含衍生自由化學式3表示的第三化合物的結構。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物更包含衍生自一或多個由以下中選出的第四化合物的結構：由化學式4-1表示的化合物及由化學式4-2表示的化合物。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物的組成中的每一者可引用關於上文所描述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法的組成中的每一者的描述。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物由以下化學式5表示。 [化學式5]
Figure 02_image024
在化學式5中， E1及E2彼此相同或不同，且各自獨立地為環氧基；或由以下化學式6表示的基團， R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或由以下化學式7-1或化學式7-2表示的基團， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， X為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基， L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基， a1至a4彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數， 當a1至a4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 作為重複數值，n為1至40的整數， [化學式6]
Figure 02_image026
[化學式7-1]
Figure 02_image028
[化學式7-2]
Figure 02_image030
在化學式6、化學式7-1以及化學式7-2中， L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基， E3為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基， R5至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， R5及R6視情況彼此鍵結以形成環，以及
Figure 02_image032
意謂連接至化學式5的位點。
在本說明書的一個實施例中，E1及E2各自為環氧基。
在本說明書的一個實施例中，化學式5由以下化學式5-1或化學式5-2表示。 [化學式5-1]
Figure 02_image034
[化學式5-2]
Figure 02_image036
在化學式5-1及化學式5-2中， R18、R19、R28以及R29彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或由以下化學式7-1或化學式7-2表示的基團， R11至R14及R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基， X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基， L11、L12、L21以及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基， a11至a14及a21至a24彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數， 當a11至a14及a21至a24為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同， 作為重複數值，n1及n2彼此相同或不同，且各自獨立地為1至40的整數， E13及E23彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基，以及 L13及L23為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R4各自為氫。
在本說明書的一個實施例中，R11至R14各自為氫。
在本說明書的一個實施例中，R21至R24各自為氫。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為具有1個至10個碳原子的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為具有1個至3個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L1及L2各自為亞甲基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自為具有1個至10個碳原子的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自為具有1個至3個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L11及L12各自為亞甲基。
在本說明書的一個實施例中，L21及L22各自為具有1個至10個碳原子的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L21及L22各自為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L21及L22各自為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L21及L22各自為具有1個至3個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L21及L22各自為亞甲基。
在本說明書的一個實施例中，X為具有3個至10個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X為具有4個至8個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X為伸環己基
在本說明書的一個實施例中，X1為具有3個至10個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X1為具有4個至8個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X1為伸環己基。
在本說明書的一個實施例中，X2為具有3個至10個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X2為具有4個至8個碳原子的伸環烷基。
在本說明書的一個實施例中，X2為伸環己基。
在本說明書的一個實施例中，L3為具有6個至10個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L3為經取代或未經取代的單環伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L3為經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L3為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L13及L23各自為具有6個至10個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L13及L23各自為經取代或未經取代的單環伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L13及L23各自為經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L13及L23各自為伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，E3為羥基。
在本說明書的一個實施例中，E13及E23各自為羥基。
在本說明書的一個實施例中，R5及R6彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環。
在本說明書的一個實施例中，R5及R6彼此鍵結以形成經取代或未經取代的苯環。
在本說明書的一個實施例中，R5及R6彼此鍵結以形成未經取代或經羧基取代的苯環。
在本說明書的一個實施例中，R5及R6彼此鍵結以形成經羧基取代的苯環。
在本說明書的一個實施例中，L4為具有1個至10個碳原子的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L4為具有1個至10個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L4為具有1個至5個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L4為具有1個至3個碳原子的直鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中，L4為伸乙基。
在本說明書的一個實施例中，R7為丙烯酸酯基。
在本說明書的一個實施例中，n為2至40的整數，且特定言之為5至40的整數。
在本說明書的一個實施例中，n1及n2各自為2至40的整數，且特定言之為5至40的整數。
在本說明書的一個實施例中，化學式4-1由以下化學式4-1-1表示。 [化學式4-1-1]
Figure 02_image038
在本說明書的一個實施例中，化學式4-2由以下化學式4-2-1表示。 [化學式4-2-1]
Figure 02_image040
在本說明書的一個實施例中，R8及R9各自為氫；由以下化學式7-1-1表示的基團；或由以下化學式7-2-1表示的基團。 [化學式7-1-1]
Figure 02_image042
[化學式7-2-1]
Figure 02_image044
在本說明書的一個實施例中，R18及R19各自為氫；由化學式7-1-1表示的基團；或由化學式7-2-1表示的基團。
在本說明書的一個實施例中，R28及R29各自為氫；由化學式7-1-1表示的基團；或由化學式7-2-1表示的基團。
在本說明書的一個實施例中，基於1H-NMR分析結果，聚合物樹脂化合物可包含在2.6百萬分率至2.9百萬分率之間的環氧化物峰。特定言之，兩個環氧化物峰可包含於2.65百萬分率至2.85百萬分率之間。
在本說明書中，在室溫下使用NMR光譜儀進行1H-NMR分析，所述NMR光譜儀包含具有三重共振5毫米探針的瓦里安聯合艾諾華（Varian Unity Inova）（500兆赫茲）光譜儀。將進行分析的材料在用於NMR量測的溶劑（丙酮_d6）中稀釋至大約10毫克/毫升的濃度，且使用。
在本說明書的一個實施例中，聚合物樹脂化合物的重均分子量為2,000公克/莫耳至20,000公克/莫耳，且較佳為2,000公克/莫耳至10,000公克/莫耳。
小於2,000公克/莫耳的分子量的缺點在於聚合物的特性（諸如耐化學性）下降，且大於20,000公克/莫耳的分子量的問題在於使用本揭露內容的聚合物樹脂化合物的光阻劑已降低圖案解析度。
使用凝膠滲透層析（gel permeation chromatography；GPC）方法來量測重均分子量。特定言之，沃特世聚苯乙烯凝膠（WATERS STYRAGEL）HR3/HR4（THF）用作管柱，且作為溶劑，使用四氫呋喃（THF）（在用0.45公尺的濾紙過濾之後使用），且在1.0毫升/分鐘的流速及1毫克/毫升的樣品濃度的條件下進行量測。注入100微升的樣品，且將管柱溫度設置為40℃。作為偵測器，使用沃特世RI（Waters RI）偵測器，且使用聚苯乙烯（polystyrene；PS）設置標準。使用Empower3程式進行資料處理。
在本說明書的一個實施例中，感光樹脂組成物包含上文所描述的聚合物樹脂化合物、官能單體、光引發劑、著色劑以及溶劑。
在本說明書的一個實施例中，官能單體為單官能單體或多官能單體。
在本說明書的一個實施例中，單官能單體可為由聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯以及苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯中選出的一或多種類型。
在本說明書的一個實施例中，多官能單體可為由以下中選出的一或多種類型：聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊二醇(甲基)丙烯酸酯、異戊四醇四丙烯酸酯、異戊四醇三丙烯酸酯、二異戊四醇五丙烯酸酯以及二異戊四醇六丙烯酸酯。
在本說明書的一個實施例中，只要其為藉由光來產生自由基而觸發交聯的引發劑，則光引發劑不受特定限制，然而，其實例可包含由苯乙酮類化合物、聯咪唑類化合物、三嗪類化合物以及肟類化合物中選出的一或多種類型。
苯乙酮類化合物可為由以下中選出的一或多種類型：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-嗎啉基-1-丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙-1-酮，但不限於此。
聯咪唑類化合物可為由以下中選出的一或多種類型：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑以及2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑，但不限於此。
三嗪類化合物可為由以下中選出的一或多種類型：3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苯甲基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均-三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-均-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲胺基苯基)-1,3-丁二烯基-均-三嗪以及2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-均-三嗪，但不限於此。
肟類化合物可為由以下中選出的一或多種類型：1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(鄰苯甲醯基肟)（汽巴精化（Ciba Specialty Chemical），CGI-124）、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-1-(鄰乙醯肟)（CGI-242）以及N-1919（艾迪科公司（Adeka Corporation）），但不限於此。
在本說明書的一個實施例中，著色劑包含黑色有機顏料。在本說明書中，黑色有機顏料意謂由有機材料形成的顏料，且作為單一物種，藉由吸收可見光波長範圍內的光來顯示黑色系列顏色。舉例而言，內醯胺類顏料或苝類顏料可用作黑色有機顏料。
在本說明書的一個實施例中，當考慮溶解性、顏料分散性、可塗佈性以及類似者時，感光樹脂組成物的溶劑可為由以下中選出的一或多種類型：丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、丙酸2-羥乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、甲基-3-乙氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙酸丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯或γ-丁內酯（γ- butyrolactone），但不限於此。
在本說明書的一個實施例中，只要其沒有不利地影響本揭露內容的目的，則感光樹脂組成物可更包含添加劑。舉例而言，可更包含添加劑，諸如分散劑、黏附促進劑、固化促進劑、抗氧化劑、光交聯敏化劑、紫外吸收劑、熱聚合抑制劑以及調平劑，然而，添加劑不限於此。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的感光樹脂組成物計，聚合物樹脂化合物的含量為5重量%至80重量%。當聚合物樹脂化合物的含量在上述範圍內時，可獲得適當的可顯影性。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的感光樹脂組成物計，官能單體的含量為1重量%至50重量%。然而，含量不限於此，且可根據感光樹脂組成物的應用來調整。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的感光樹脂組成物計，光引發劑的含量為0.1重量%至10重量%。然而，含量不限於此，且可根據感光樹脂組成物的應用來調整。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的感光樹脂組成物計，著色劑的含量為0.1重量%至15重量%。然而，含量不限於此，且可根據感光樹脂組成物的應用來調整。
在本說明書的一個實施例中，按100重量%的感光樹脂組成物計，添加劑的含量為0.1重量%至10重量%。然而，含量不限於此，且可根據感光樹脂組成物的應用來調整。
在本說明書的一個實施例中，感光樹脂組成物中的除聚合物樹脂化合物、官能單體、光引發劑、著色劑以及添加劑以外的其餘部分可均為溶劑。
在本說明書的一個實施例中，使用上文所描述的感光樹脂組成物形成感光材料。
在本說明書的一個實施例中，感光材料可用作：用於製造TFT LCD濾色器的顏料分散型感光材料；用於形成TFT LCD或有機發光裝置的黑矩陣的感光材料；用於形成外塗層的感光材料；柱狀間隔物感光材料；光可固化油漆塗層；光可固化印墨；光可固化黏著劑；用於印刷板或印刷電路板的感光材料；以及其他透明感光材料；且用於製造PDP，以及類似者，然而，應用不特定限制於此。另外，均可使用正型及負型顯影製程。
本揭露內容藉由將上文所描述的聚合物樹脂化合物添加至感光樹脂組成物中來增加感光樹脂組成物的溶解度，從而增加各種材料及各種製程中的效用。
在下文中，提供較佳實例以便闡明本揭露內容。然而，以下實例僅是出於說明性目的，且本揭露內容的範疇不限於此。[ 製備實例 . 合成聚合物樹脂化合物 ] ＜合成實例1＞
Figure 02_image046
將化合物M1（85公克）及化合物M2（15公克）（M1:M2的莫耳比=2:1）與作為鹼催化劑的三苯基膦（1公克）及作為溶劑的丙二醇甲醚乙酸酯（200公克）在氮氣氛圍下混合30分鐘。接下來，使反應器溫度在氮氣氛圍下升高至120℃，且將所得物攪拌16小時以合成聚合物P1。
聚合物P1的1H-NMR圖顯示於圖1中，且聚合物P1具有3,000公克/莫耳的重均分子量。
經由圖1，已確定在2.65百萬分率及2.80百萬分率附近觀察到末端處的環氧峰。 ＜合成實例2＞
Figure 02_image048
向合成實例1中合成的聚合物P1中引入M3（5公克）及作為催化劑的三苯基膦（0.1公克）以及溶劑丙二醇甲醚乙酸酯（10公克），且在將反應器溫度升高至120℃之後，將所得物攪拌16小時以合成聚合物P2。
聚合物P2具有3,300公克/莫耳的重均分子量。 ＜合成實例3＞
Figure 02_image050
向合成實例2中合成的聚合物P2中引入M4（5公克），且在將反應器溫度升高至120℃之後，將所得物攪拌16小時以合成聚合物P3。
聚合物P3具有4,100公克/莫耳的重均分子量。 ＜合成實例4＞
Figure 02_image052
除了引入M5代替M4以外，以與合成實例3中相同的方式合成聚合物P4。
聚合物P4具有6,100公克/莫耳的重均分子量。 ＜合成實例5＞
Figure 02_image054
除了全部引入M4及M5（M4+M5的總含量=4公克）代替M4以外，以與合成實例3中相同的方式合成聚合物P5。
聚合物P5具有8,000公克/莫耳的重均分子量。 ＜比較合成實例1＞
Figure 02_image056
除了將化合物M1與化合物M2的莫耳比變為0.6:1以外，以與合成實例1中相同的方式合成聚合物P0。
聚合物P0的1H-NMR圖顯示於圖2中，且聚合物P0具有3,000公克/莫耳的重均分子量。
已確定未在圖2中觀察到圖1中所觀察到的環氧峰，且在10.5百萬分率附近觀察到寬且細的羧酸峰。
特定言之，當檢查圖3時，在圖1及圖2的曲線中放大10.5百萬分率附近的峰，能夠在聚合物P0中觀察到細微上升的峰。[ 實驗實例 1. 評估溶解性 ]
對於合成實例及比較合成實例中製備的聚合物P1至聚合物P5以及聚合物P0，評估5種溶劑類型（亦即丙二醇甲醚乙酸酯（propylene glycol methyl ether acetate；PGMEA）、丙酮、丙二醇甲醚（propylene glycol methyl ether；PGME）、γ-丁內酯（gamma butyrolactone；GBL）以及乳酸乙酯（ethyl lactate；EL））中的每一者的溶解性。
特定言之，在室溫下將聚合物中的每一者（0.5公克）引入至溶劑（10公克）之後，攪拌所得物，且目測確定透明度。單獨地對5種溶劑類型及聚合物P1至聚合物P5以及聚合物P0中的每一者進行此操作。
使用以下方法進行透明度的評估：將容納樣品溶液的小瓶豎立在黑紙前方，且檢查白色顆粒的存在。
經由PGME、GBL以及EL，已確定聚合物P1至聚合物P5以及聚合物P0均適宜地透明地溶解而沒有白色顆粒。經由PGMEA及丙酮的溶劑，已確定藉由溶解聚合物P1至聚合物P5獲得的樣品適宜地透明地溶解，然而，藉由溶解聚合物P0獲得的樣品不僅具有漂浮的白色細顆粒，而且在無人值守大約1小時之後產生白色沉澱物。
由此可見比較合成實例1中製備的聚合物P0對主要用作感光樹脂組成物的溶劑的PGMEA及作為清潔溶劑的丙酮具有不利的溶解性。[ 實驗實例 2. 製備圖案 ]
在將合成實例中製備的聚合物P1（1.5公克）、研磨料（mill base）（6.5公克）、具有兩個或大於兩個交聯反應基團的交聯劑（1.2公克）以及光引發劑（0.2公克）溶解於PGMEA（8.5公克）中之後，將所得物以430轉/分旋塗於由尺寸為50毫米×50毫米的ITO-Ag-ITO製成的三層膜基板上，且在100℃下在加熱板上預烘烤120秒。此後，將所得物用80毫焦/平方公分的能量曝光，使用2.3重量%的TMAH顯影液進行顯影，且接著在230℃下後烘烤30分鐘以完成圖案。
對於聚合物P2至聚合物P5，亦以相同的方式形成圖案，然而，對於比較合成實例中製備的聚合物P0，未形成圖案，此是由於聚合物未溶解於PGMEA中且不可能正常塗佈。
特定言之，在進行塗佈時，目測可確定的細顆粒不均勻地分佈於基板上，且由於即使在顯影圖案時殘餘膜仍保留於圖案上，因此未能顯影適當的圖案。
無。
圖1繪示對本申請案的合成實例1中合成的聚合物P1的NMR分析結果。 圖2繪示對本申請案的比較合成實例1中合成的聚合物P0的NMR分析結果。 圖3為在聚合物P1及聚合物P0的NMR圖中10.5百萬分率附近的峰的放大視圖。
Figure 109138050-A0101-11-0001-1
Figure 109138050-A0101-11-0002-2

Claims (14)

  1. 一種用於製備聚合物樹脂化合物的方法，所述方法包括： 將包含以下的聚合組成物混合：由以下化學式1表示的第一化合物；及由以下化學式2表示的第二化合物， 其中按100莫耳%的所述第二化合物計，所述第一化合物的含量大於100莫耳%： [化學式1]
    Figure 03_image005
    [化學式2]
    Figure 03_image003
    在化學式1及化學式2中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基； X為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基； L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基； a1至a4彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數；以及 當a1至a4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法，其中所述聚合組成物更包含由以下化學式3表示的第三化合物： [化學式3]
    Figure 03_image014
    在化學式3中， L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基；以及 E3為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基。
  3. 如請求項1所述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法，其中所述聚合組成物更包含一個或多個由以下中選出的第四化合物：由以下化學式4-1表示的化合物及由以下化學式4-2表示的化合物： [化學式4-1]
    Figure 03_image016
    [化學式4-2]
    Figure 03_image018
    在化學式4-1及化學式4-2中， R5至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的丙烯酸酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基； R5及R6視情況彼此鍵結以形成環；以及 L4為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基。
  4. 如請求項2所述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法，其中按所述第一化合物與所述第二化合物之間的100莫耳%的含量差計，所述第三化合物的含量為1莫耳%至200莫耳%。
  5. 如請求項3所述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法，其中按所述第一化合物與所述第二化合物之間的100莫耳%的含量差計，所述第四化合物的含量為1莫耳%至200莫耳%。
  6. 如請求項1所述的用於製備聚合物樹脂化合物的方法，其中所述聚合組成物更包含鹼催化劑及溶劑。
  7. 一種聚合物樹脂化合物，包括： 第一單元，衍生自由以下化學式1表示的第一化合物；以及 第二單元，衍生自由以下化學式2表示的第二化合物， 其中按100莫耳%的所述第二化合物計，所述第一化合物的含量大於100莫耳%： [化學式1]
    Figure 03_image005
    [化學式2]
    Figure 03_image003
    在化學式1及化學式2中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基； X為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基； L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基； a1至a4彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數；以及 當a1至a4為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  8. 如請求項7所述的聚合物樹脂化合物，所述聚合物樹脂化合物由以下化學式5表示： [化學式5]
    Figure 03_image024
    其中，在化學式5中， R1至R4、X、L1、L2以及a1至a4具有與化學式1及化學式2中相同的定義； E1及E2彼此相同或不同，且各自獨立地為環氧基；或由以下化學式6表示的基團； R8及R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或由以下化學式7-1或化學式7-2表示的基團；以及 作為重複數值，n為1至40的整數， [化學式6]
    Figure 03_image026
    [化學式7-1]
    Figure 03_image028
    [化學式7-2]
    Figure 03_image030
    在化學式6、化學式7-1以及化學式7-2中， L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基； E3為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基； R5至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的丙烯酸酯基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基； R5及R6視情況彼此鍵結以形成環；以及
    Figure 03_image032
    意謂連接至化學式5的位點。
  9. 如請求項8所述的聚合物樹脂化合物，其中化學式5由以下化學式5-1或化學式5-2表示： [化學式5-1]
    Figure 03_image034
    [化學式5-2]
    Figure 03_image036
    在化學式5-1及化學式5-2中， R18、R19、R28以及R29彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或由化學式7-1或化學式7-2表示的基團； R11至R14及R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽基；經取代或未經取代的氧化膦基團；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基； X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸烷基；經取代或未經取代的伸環烷基；或經取代或未經取代的伸芳基； L11、L12、L21以及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸烷基； a11至a14及a21至a24彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數； 當a11至a14及a21至a24為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同； 作為重複數值，n1及n2彼此相同或不同，且各自獨立地為1至40的整數； E13與E23彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；羥基；硫醇基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烷硫基；經取代或未經取代的芳基；或環氧基；以及 L13及L23為直接鍵；經取代或未經取代的伸烷基；或經取代或未經取代的伸芳基。
  10. 如請求項7所述的聚合物樹脂化合物，基於1H-NMR分析結果，包括2.6百萬分率至2.9百萬分率之間的環氧化物峰。
  11. 如請求項7所述的聚合物樹脂化合物，所述聚合物樹脂化合物的重均分子量為2,000公克/莫耳至20,000公克/莫耳。
  12. 一種感光樹脂組成物，包括： 如請求項7至請求項11中任一項所述的聚合物樹脂化合物； 官能單體； 光引發劑； 著色劑；以及 溶劑。
  13. 如請求項12所述的感光樹脂組成物，其中按100重量%的所述感光樹脂組成物計，所述聚合物樹脂化合物的含量為5重量%至80重量%。
  14. 一種感光材料，使用如請求項12所述的感光樹脂組成物形成。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2001350260A (ja) * 2000-06-05 2001-12-21 Toppan Printing Co Ltd 感光性樹脂、組成物およびその製造方法
KR100970837B1 (ko) * 2007-02-20 2010-07-16 주식회사 엘지화학 플로렌계 수지 중합체 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성수지 조성물
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KR101688013B1 (ko) * 2013-12-09 2016-12-20 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101740632B1 (ko) * 2016-02-11 2017-05-26 (주)켐이 카도계 바인더 수지, 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
JP6896383B2 (ja) * 2016-07-22 2021-06-30 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、及び硬化膜の製造方法
KR102054045B1 (ko) * 2017-03-03 2019-12-09 주식회사 엘지화학 고분자 수지 화합물 및 이를 포함하는 블랙 뱅크용 감광성 수지 조성물
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