TW202124530A - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種塗布性優異、且可獲得電特性良好的液晶元件的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。本發明使液晶配向劑中含有：聚合物P，具有選自由醯胺基、經保護的醯胺基、脲基及經保護的脲基所組成的群組中的至少一種；環狀碳酸酯化合物；以及二烷二醇單烷基醚。

Description

液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件
本發明涉及一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
近年來，液晶元件不僅用於個人電腦或液晶電視、汽車導航系統、行動電話、智慧型手機、資訊顯示器等顯示裝置，而且用於例如光學補償膜或調光膜等多種用途。伴隨此種多用途化，要求液晶元件的進一步高品質化，正在推進驅動方式或元件結構的改良、以及作為液晶元件的構成構件之一的液晶配向膜的改良。
以進一步改善液晶元件的性能為目的，提出了將具有醯胺基（-NH-CO-）等含氮結構的聚醯亞胺用於配向膜材料（例如參照專利文獻1）。在專利文獻1中，公開了使液晶配向劑中含有聚醯胺酸，所述聚醯胺酸是使包含1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐的四羧酸二酐與包含具有醯胺基（-NH-CO-）的二胺的二胺化合物反應而得。 [現有技術文獻]
[專利文獻] [專利文獻1] 日本專利特開2009-294274號公報
[發明所要解決的問題] 醯胺基的極性高，相對於液晶配向劑的溶劑成分的溶解性不太良好。因此，調配了具有醯胺基等含氮結構的聚合物的液晶配向劑相對於基板的塗布性差，使用所述液晶配向劑形成的配向膜的膜厚有時不均勻。
液晶配向膜一般是通過在層疊有彩色濾光片或透明導電膜的基板上塗布含有聚合物成分以及溶劑的液晶配向劑，並自塗布膜中去除溶劑而形成。此時，由於液晶配向劑中的溶劑成分滲入至下層，下層（例如著色硬化膜）中所含的低分子成分等有時會溶出而混入液晶配向膜或液晶層中。在此情況下，擔心因來自下層的溶出物而招致液晶元件的電特性的降低。
本發明是鑒於所述課題而成，其目的之一在於提供一種塗布性優異、且可獲得電特性良好的液晶元件的液晶配向劑。 [解決問題的技術手段]
本發明為了解決所述課題而採用了以下手段。
＜1＞一種液晶配向劑，含有：聚合物[P]，具有選自由醯胺基、經保護的醯胺基、脲基及經保護的脲基所組成的群組中的至少一種；環狀碳酸酯化合物；以及二烷二醇單烷基醚。 ＜2＞根據所述＜1＞所述的液晶配向劑，還含有二烷二醇二烷基酯。 ＜3＞一種液晶配向膜，使用根據所述＜1＞或＜2＞所述的液晶配向劑而形成。 ＜4＞一種液晶元件，包括根據所述＜3＞所述的液晶配向膜。 [發明的效果]
本發明的液晶配向劑的塗布性優異，且可獲得電特性良好的液晶元件。
以下，對本公開的液晶配向劑中所含的各成分、及視需要任意調配的其他成分進行說明。液晶配向劑含有聚合物成分以及溶劑成分，優選為聚合物成分溶解於溶劑成分中而成的液狀的聚合物組成物。
此外，在本說明書中，所謂「烴基」是指包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」是指在主鏈中不含環狀結構，僅由鏈狀結構構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，可為飽和也可為不飽和。所謂「脂環式烴基」是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構，而不含芳香環結構的烴基。其中，無需僅由脂環式烴的結構構成，也包括在其一部分中具有鏈狀結構的基團。所謂「芳香族烴基」是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，無需僅由芳香環結構構成，也可在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。
《聚合物成分》 ＜聚合物[P]＞ 本公開的液晶配向劑含有聚合物[P]，所述聚合物[P]具有選自由醯胺基、經保護的醯胺基、脲基及經保護的脲基所組成的群組中的至少一種部分結構（以下也稱為「特定結構」）。聚合物[P]具有的特定結構例如由下述式（1）表示。 [化1]
Figure 02_image001
（式（1）中，R1 及R2 分別獨立地為氫原子或一價有機基。m為0或1。「*」表示鍵結於烴基的結合鍵。）
所述式（1）中，作為R1 及R2 的一價有機基，優選為碳數1～20的一價烴基或保護基。作為一價烴基，可列舉一價鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基，它們中，優選為碳數1～3的烷基、環烷基或苯基。此處，保護基是預先使所述式（1）所表示的基成為惰性基的官能基。「經保護的醯胺基」是通過保護基脫離而生成基「*1 -CO-NH-*1 」（其中，*1 表示與烴基的結合鍵）的基。另外，「經保護的脲基」是通過保護基脫離而生成基「*2 -NH-CO-NH-*2 」（其中，*2 表示與烴基的結合鍵）的基。
所述式（1）中的保護基優選為通過熱或光而脫離的一價基，例如可列舉：氨基甲酸酯（carbamate）系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等。它們中，就基於熱的脫離性高的方面而言，優選為氨基甲酸酯系保護基，作為其具體例，可列舉：第三丁氧基羰基、苄基氧基羰基、1,1-二甲基-2-鹵代乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、2-(三甲基矽烷基)乙氧基羰基等。它們中，就基於熱的脫離性優異、且可減少經脫保護的部分在膜中的殘存量的方面而言，特別優選為第三丁氧基羰基。 R1 及R2 優選為氫原子、碳數1～3的烷基或保護基，特別優選為氫原子、碳數1～3的烷基或第三丁氧基羰基。
作為聚合物[P]，可列舉以聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚烯胺（polyenamine）、聚酯、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯並噁唑前體、聚苯並噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、具有源自含聚合性不飽和鍵的單體的結構單元的聚合物（以下也稱為「聚合物Q」）等為主骨架的聚合物。就可形成與液晶的親和性、機械強度高且可靠性高的液晶配向膜的方面而言，聚合物[P]優選為包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚醯胺及聚合物Q所組成的群組中的至少一種，特別優選為包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
聚合物[P]可在主鏈中及側鏈的任一者中具有特定結構。就使液晶元件的電特性更優異的觀點而言，聚合物[P]優選為在主鏈中具有特定結構。此外，所謂「在主鏈中具有特定結構」是指包括僅在主鏈中具有特定結構的情況、以及在主鏈與側鏈中具有特定結構的情況。此處，所謂「主鏈」是指聚合物中包含最長的原子鏈的「主幹」的部分。此外，容許所述「主幹」的部分包含環結構。因此，所謂「在主鏈中具有特定結構」是指特定結構構成主鏈的一部分。所謂「側鏈」是指自聚合物的「主幹」分支的部分。
作為獲得具有特定結構的聚合物的方法，可列舉使用具有特定結構的單體進行聚合的方法。在此情況下，在聚合物[P]中，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，源自具有特定結構的單體的結構單元的含量優選為5莫耳%以上，更優選為10莫耳%以上，進而優選為15莫耳%以上，特別優選為20莫耳%以上。另外，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，源自具有特定結構的單體的結構單元的含量優選為90莫耳%以下，更優選為80莫耳%以下，進而優選為70莫耳%以下。
･特定基A 聚合物[P]優選為還具有選自由具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基、光起始劑基及光配向性基所組成的群組中的至少一種基（以下也稱為「特定基A」）。通過具有此種特定基A，可形成更穩定的液晶配向膜，且可形成能夠獲得顯示出優異的電特性的液晶元件的液晶配向膜，就此方面而言優選。
特定基A中，具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基優選為可通過熱或光聚合的官能基。作為具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基的具體例，例如可列舉：(甲基)丙烯醯基、乙烯基、烯丙基、乙烯基苯基、馬來醯亞胺基、乙烯基氧基、乙炔基等。它們中，就基於熱的反應性高的方面而言，優選為(甲基)丙烯醯基、乙烯基、烯丙基、乙炔基或乙烯基苯基，更優選為(甲基)丙烯醯基。
聚合物[P]中，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基的含量優選為1莫耳%以上，更優選為5莫耳%以上，進而優選為10莫耳%以上。另外，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基的含量優選為60莫耳%以下，更優選為50莫耳%以下。
光起始劑基是通過光而產生聚合起始能力的部位或具有光增感作用的部位，且是具有自光起始劑中除去一個或多個氫原子之後的結構的基。此處，光起始劑是指可通過可見光線、紫外線、遠紫外線、電子束、X射線等放射線的照射而引發聚合性成分的聚合的化合物。聚合物[P]所具有的光起始劑基優選為具有自可通過光照射而產生自由基的自由基聚合起始劑中除去氫原子之後的結構的基，具體而言，優選為具有苯乙酮結構、肟酯結構、二苯甲醯結構、安息香結構、二苯甲酮結構、苯烷基酮結構或醯基氧化膦結構的基。在它們中，光起始劑基優選為具有苯烷基酮結構或苯乙酮結構的基。
作為光起始劑基的進一步具體例，例如可列舉具有自以下物質中除去氫原子之後的結構的基：2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、苯基2-(甲基)丙烯醯氧基-2-丙基酮、4-異丙基苯基2-(甲基)丙烯醯氧基-2-丙基酮、4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-安息香、4-(甲基)丙烯醯氧基苯基2-(甲基)丙烯醯氧基-2-丙基酮、4-(甲基)丙烯醯氧基二苯甲酮等。
在聚合物[P]中，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，光起始劑基的含量優選為1莫耳%以上，更優選為3莫耳%以上，進而優選為5莫耳%以上。另外，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，光起始劑基的含量優選為50莫耳%以下，更優選為40莫耳%以下。
光配向性基是通過光照射所引起的光異構化反應或光二聚化反應、光分解反應、光弗裡斯重排（Fries rearrangement）反應而對膜賦予各向異性的官能基。作為光配向性基的具體例，例如可列舉：包含偶氮苯或其衍生物作為基本骨架的含偶氮苯的基、包含肉桂酸或其衍生物作為基本骨架的含肉桂酸結構的基、包含查爾酮（chalcon）或其衍生物作為基本骨架的含查爾酮的基、包含二苯甲酮或其衍生物作為基本骨架的含二苯甲酮的基、包含香豆素或其衍生物作為基本骨架的含香豆素的基、包含環丁烷或其衍生物作為基本骨架的含環丁烷的結構等。它們中，就對於光的感度高的方面而言，優選為含肉桂酸結構的基，例如可列舉具有下述式（6）所表示的部分結構的基等。 [化2]
Figure 02_image003
（式（6）中，R21 及R22 分別獨立地為氫原子、氟原子、氰基、碳數1～3的烷基、或碳數1～3的氟烷基，R23 為碳數1～10的烷基、烷氧基、氟烷基或氟烷氧基、氟原子或者氰基。k為0～4的整數。在k為2以上的情況下，多個R23 是相同的基或不同的基。「*」表示結合鍵。）
在所述式（6）所表示的結構中，就可進一步提高光反應性的方面而言，R21 及R22 優選為均為氫原子，或者其中一者為氫原子且另一者（優選為R22 ）為碳數1～3的烷基。R23 優選為氟原子、氰基或碳數1～5的烷基，更優選為氟原子、氰基或碳數1～3的烷基。k優選為0～2，更優選為0或1。
就可更適宜地控制所得的液晶元件的預傾角的方面而言，所述式（6）中的兩個結合鍵「*」中的一個優選鍵結於碳數3～20的烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、含氰基的烷基或含氰基的烷氧基、或者具有苯環及環己烷環的至少一者的基。
在聚合物[P]中，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，光配向性基的含量優選為1莫耳%以上，更優選為5莫耳%以上，進而優選為10莫耳%以上。另外，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，光配向性基的含量優選為60莫耳%以下，更優選為50莫耳%以下。
･特定基B 聚合物[P]優選為還具有選自由三級胺結構、經保護的氨基及含氮芳香族雜環基所組成的群組中的至少一種基（以下也稱為「特定基B」）。通過具有此種特定基B，可獲得顯示出更優異的電特性的液晶元件，就此方面而言優選。
特定基B中，三級胺結構優選為下述式（7）所表示的部分結構。 [化3]
Figure 02_image005
（式（7）中，R51 為二價烴基。R52 及R53 表示R52 為二價烴基且R53 為一價烴基，或者R52 及R53 相互結合並與R52 及R53 所鍵結的氮原子一同構成的環結構。「*」表示結合鍵。）
在所述式（7）中，作為R51 及R52 的二價烴基，可列舉：烷二基、伸環己基、伸苯基等。作為R53 的一價烴基，可列舉：烷基、環己基、苯基等。作為R52 與R53 相互結合並與R52 及R53 所鍵結的氮原子一同構成的環結構，可列舉：呱啶結構、呱嗪結構、吡咯烷結構、六亞甲基亞胺結構等。
經保護的氨基中，氨基經保護基保護，且優選為通過熱而保護基脫離，從而生成一級氨基或二級氨基。此外，通過保護基的脫離而生成的一級氨基或二級氨基鍵結於烴基。保護基優選為通過熱而脫離的基，例如可列舉：氨基甲酸酯系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等。它們中，就基於熱的脫離性高的方面、及可減少經脫保護的部分在膜中的殘存量的方面而言，保護基優選為第三丁氧基羰基。
含氮芳香族雜環基是自含氮芳香族雜環的環部分除去n個氫原子之後的n價基。所述含氮芳香族雜環只要是在環骨架中包含一個以上的氮原子的芳香環即可。另外，作為雜原子，可僅包含氮原子，也可包含氮原子以及除氮原子以外的雜原子（氧原子、硫原子等）。
作為構成含氮芳香族雜環基的雜環的具體例，例如可列舉：吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、吲哚環、苯並咪唑環、嘌呤環、喹啉環、異喹啉環、萘啶環、喹㗁啉環、酞嗪環、三嗪環、氮雜環庚三烯（azepine）環、二氮雜環庚三烯環、吖啶環、啡嗪環、啡啉環、噁唑環、噻唑環、哢唑環、噻二唑環、苯並噻唑環、酚噻嗪環、噁二唑環等。在含氮芳香族雜環基中，也可在環部分導入有取代基。作為所述取代基，例如可列舉：鹵素原子、烷基、烷氧基等。它們中，含氮芳香族雜環基優選為自吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環或吡嗪環的環部分中除去氫原子之後的基。
在聚合物[P]中，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，特定基B的含量優選為1莫耳%以上，更優選為5莫耳%以上，進而優選為10莫耳%以上。另外，相對於聚合物[P]所具有的單體單元的總量，特定基B的含量優選為60莫耳%以下，更優選為50莫耳%以下。此外，聚合物[P]所具有的特定基B可僅為一種，也可為兩種以上。
接著，對聚合物[P]的優選例進行詳細說明。 ＜聚醯胺酸＞ 在聚合物[P]為聚醯胺酸的情況下，所述聚醯胺酸（以下也稱為「聚醯胺酸[P]」）可通過使四羧酸二酐與二胺化合物反應而獲得。作為獲得具有特定結構的聚合物的方法，可列舉：（1）使用具有特定結構的四羧酸酐進行聚合的方法、（2）使用具有特定結構的二胺（以下也稱為「特定二胺」）進行聚合的方法等。它們中，就單體的選擇自由度高的方面而言，優選為（2）的方法。
（四羧酸二酐） 作為聚醯胺酸[P]的合成中所使用的四羧酸二酐，例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為它們的具體例，脂肪族四羧酸二酐可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等； 脂環式四羧酸二酐可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐可列舉均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙偏苯三酸酐酯、4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐、4,4'-羰基二鄰苯二甲酸酐等，除使用以上四羧酸二酐以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。作為四羧酸二酐，可單獨使用一種或者將兩種以上組合使用。
作為聚醯胺酸[P]的合成中使用的四羧酸二酐，就可獲得在溶劑中的溶解性更高的聚合物[P]的方面而言，優選為包含選自由脂肪族四羧酸二酐及脂環式四羧酸二酐所組成的群組中的至少一種化合物，更優選為包含脂環式四羧酸二酐，進而優選為包含具有選自由環丁烷環、環戊烷環及環己烷環所組成的群組中的至少一種環結構的脂環式四羧酸二酐。相對於聚醯胺酸[P]的合成中使用的四羧酸二酐的總量，脂肪族四羧酸二酐及脂環式四羧酸二酐的使用比例（在包含兩種以上的情況下為合計量）優選設為20莫耳%以上，更優選設為40莫耳%以上，進而優選設為50莫耳%以上。
（二胺化合物） ･特定二胺 作為聚醯胺酸的合成中使用的二胺化合物，例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二氨基有機矽氧烷等。特定二胺優選為芳香族二胺，具體而言，可列舉下述式（5A）所表示的化合物及下述式（5B）所表示的化合物。 [化4]
Figure 02_image007
（式（5A）中，R10 、R11 及R12 分別獨立地為單鍵、碳數1～20的二價烴基、或在碳-碳鍵間具有-O-的碳數2～20的二價基。j為1～3的整數。其中，在j=2或3的情況下，R11 不會成為單鍵。R13 及R14 分別獨立地為碳數1～5的一價有機基。p1及p2分別獨立地為0～2的整數。R1 、R2 及m與所述式（1）為相同含義。） [化5]
Figure 02_image009
（式（5B）中，L3 為單鍵或二價連結基，R17 為碳數1～40的一價有機基。m1及m2分別獨立地為0或1。其中，m1及m2不同時為0。R1 及R2 與所述式（1）為相同含義。）
在所述式（5A）中，就使液晶元件的電特性更良好的觀點而言，R10 、R11 及R12 的二價烴基優選為二價鏈狀烴基或脂環式烴基，更優選為二價鏈狀烴基，進而優選為烷二基。在R10 、R11 及R12 的二價烴基為烷二基的情況下，R10 、R11 及R12 的碳數優選為1～10，更優選為1～6。在R10 、R11 及R12 為在碳-碳鍵間具有-O-的碳數2～20的二價基的情況下，所述二價基優選為-R15 -(O-R16 ）r-（其中，R15 及R16 分別獨立地為烷二基，r為1～3的整數。）。 R13 及R14 優選為碳數1～5的烷基，更優選為甲基或乙基。p1及p2優選為0或1。j優選為1或2。
在所述式（5B）中，L3 的二價連結基優選為碳數1～5的烷二基，更優選為碳數1～3的烷二基。作為R17 的一價有機基，可列舉：碳數1～40的一價烴基、在所述烴基的碳-碳鍵間包含雜原子的基、具有雜環基的基等。它們中，R17 優選為碳數6～20的一價芳香族烴基或具有含氮芳香族雜環的一價基。
作為特定二胺的具體例，所述式（5A）所表示的化合物可列舉下述式（5-1）～式（5-17）分別所表示的化合物等；所述式（5B）所表示的化合物可列舉下述式（5-18）～式（5-31）分別所表示的化合物等。此外，通過使用下述式（5-18）～式（5-22）、式（5-28）、式（5-29）及式（5-31）分別所表示的化合物，可獲得具有含氮芳香族雜環基作為特定基B的聚合物[P]。 [化6]
Figure 02_image011
[化7]
Figure 02_image013
（式中，「TMS」表示三甲氧基矽烷基。） [化8]
Figure 02_image015
･其他二胺 聚醯胺酸[P]的合成中使用的二胺化合物可僅為特定二胺，也可一併使用特定二胺以及與特定二胺不同的二胺（以下也稱為「其他二胺」）。作為其他二胺，可列舉脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二氨基有機矽氧烷等。
作為其他二胺的具體例，可列舉：對苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4-氨基苯基-4-氨基苯甲酸酯、4,4'-二氨基偶氮苯、3,5-二氨基苯甲酸、1,5-雙(4-氨基苯氧基)苯、1,2-雙(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-雙(4-氨基苯氧基)丙烷、1,6-雙(4-氨基苯氧基)己烷、雙[2-(4-氨基苯基)乙基]己烷二酸、4,4'-二氨基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙(4-氨基苯基)六氟丙烷、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)聯苯、4,4'-二氨基二苯基胺、1,5-雙(4-氨基苯基)苯、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二氨基聯苯、4,4'-(伸苯基二異亞丙基)雙苯胺、1,3-雙(3-氨基丙基)-四甲基二矽氧烷、間二甲苯二胺、六亞甲基二胺、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等主鏈型二胺； 十二烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,4-二氨基苯、十六烷氧基-2,4-二氨基苯、十八烷氧基-2,4-二氨基苯、十五烷氧基-2,5-二氨基苯、十八烷氧基-2,5-二氨基苯、膽甾烷氧基-3,5-二氨基苯、膽甾烯氧基-3,5-二氨基苯、膽甾烷氧基-2,4-二氨基苯、膽甾烯氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-氨基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-氨基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、3,5-二氨基苯甲酸=5ξ-膽甾烷-3-基酯、下述式（E-1）所表示的化合物等側鏈型二胺等， [化9]
Figure 02_image017
（式（E-1）中，XI 及XII 分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-或*-OCO-（其中，「*」表示與XI 的結合鍵。），RI 為碳數1～3的烷二基，RII 為單鍵或碳數1～3的烷二基，a為0或1，b為0～2的整數，c為1～20的整數，d為0或1。其中，a及b不同時為0。）。 作為所述式（E-1）所表示的化合物，例如可列舉下述式（E-1-1）～式（E-1-4）分別所表示的化合物等。 [化10]
Figure 02_image019
通過使用具有特定基A的二胺作為其他二胺，可製造具有特定基A的聚醯胺酸[P]，通過使用具有特定基B的二胺，可製造具有特定基B的聚醯胺酸[P]。作為具有特定基A的二胺的具體例，可列舉下述式（a-1）～式（a-11）分別所表示的化合物等。作為具有特定基B的二胺的具體例，可列舉2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、3,6-二氨基哢唑、N-甲基-3,6-二氨基哢唑、N-乙基-3,6-二氨基哢唑、N-苯基-3,6-二氨基哢唑、3,6-二氨基吖啶、所述式（5-18）～式（5-22）、式（5-28）、式（5-29）及式（5-31）分別所表示的化合物、下述式（b-1）～式（b-18）分別所表示的化合物等。 [化11]
Figure 02_image021
（式中，L2 為二價連接基。） [化12]
Figure 02_image023
（式中，R40 為碳數1～20的烷基。L1 為二價連接基。） [化13]
Figure 02_image025
[化14]
Figure 02_image027
當合成聚醯胺酸[P]時，就可平衡性良好地改善液晶配向劑的塗布性以及液晶元件的電特性的方面而言，相對於聚醯胺酸[P]的合成中使用的二胺化合物的總量，特定二胺的使用比例優選為5莫耳%以上，更優選為10莫耳%以上，進而優選為15莫耳%以上，特別優選為20莫耳%以上。另外，就獲得通過併用其他二胺而帶來的性能改善的效果的觀點而言，特定二胺的使用比例優選為90莫耳%以下，更優選為80莫耳%以下，進而優選為70莫耳%以下。作為特定二胺，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
（聚醯胺酸的合成） 聚醯胺酸[P]可通過使所述四羧酸二酐及二胺化合物視需要與分子量調整劑一同進行反應而獲得。在聚醯胺酸[P]的合成反應中，四羧酸二酐與二胺化合物的使用比例優選為相對於二胺化合物的氨基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。作為分子量調整劑，例如可列舉：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐，苯胺、環己胺、正丁胺等單胺化合物，異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的合計100質量份，分子量調整劑的使用比例優選設為20質量份以下。
聚醯胺酸[P]的合成反應優選在有機溶媒中進行。此時的反應溫度優選為-20℃～150℃，反應時間優選為0.1小時～24小時。作為反應中使用的有機溶媒，例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。作為具體例，優選為使用選自由N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為反應溶媒，或者使用它們中的一種以上與其他有機溶媒（例如丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量（a）優選設為使四羧酸二酐及二胺的合計量（b）相對於反應溶液的總量（a+b）而成為0.1質量%～50質量%的量。 以所述方式而獲得溶解聚醯胺酸[P]而成的聚合物溶液。所述聚合物溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在將聚合物溶液中所含的聚醯胺酸[P]分離後供於液晶配向劑的製備。
＜聚醯胺酸酯＞ 在聚合物[P]為聚醯胺酸酯的情況下，所述聚醯胺酸酯（以下也稱為「聚醯胺酸酯[P]」）例如可通過如下方法等而獲得：[I]使聚醯胺酸[P]與酯化劑反應的方法；[II]使四羧酸二酯與二胺化合物反應的方法；[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺化合物反應的方法。聚醯胺酸酯[P]可僅具有醯胺酸酯結構，也可為醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。所述[II]及[III]中，優選使四羧酸衍生物與包含特定二胺的二胺化合物反應。將聚醯胺酸酯[P]溶解而成的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯[P]分離後供於液晶配向劑的製備。
＜聚醯亞胺＞ 在聚合物[P]為聚醯亞胺的情況下，所述聚醯亞胺（以下也稱為「聚醯亞胺[P]」）例如可通過對以所述方式合成的聚醯胺酸[P]進行脫水閉環並加以醯亞胺化而獲得。聚醯亞胺[P]可為對作為其前體的聚醯胺酸[P]所具有的全部醯胺酸結構進行脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，也可為僅對醯胺酸結構的一部分進行脫水閉環，使醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。聚醯亞胺[P]的醯亞胺化率優選為20%～99%，更優選為30%～90%。此外，醯亞胺化率是以百分率來表示醯亞胺環結構的數量相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言所占的比例。此處，醯亞胺環的一部分可為異醯亞胺環。
聚醯胺酸[P]的脫水閉環優選為通過以下方法來進行：將聚醯胺酸[P]溶解於有機溶媒中，在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑，並視需要進行加熱。所述方法中，作為脫水劑，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸[P]的醯胺酸結構的1莫耳，脫水劑的使用量優選設為0.01莫耳～20莫耳。作為脫水閉環催化劑，例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量優選設為0.01莫耳～10莫耳。作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒，可列舉作為聚醯胺酸[P]的合成中所使用的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃～180℃。反應時間優選為1.0小時～120小時。此外，含有聚醯亞胺[P]的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在將聚醯亞胺[P]分離後供於液晶配向劑的製備。
關於液晶配向劑的製備中使用的聚合物[P]的溶液黏度，當製成濃度10質量%的溶液時，優選為具有10 mPa·s～800 mPa·s的溶液黏度，更優選為具有15 mPa·s～500 mPa·s的溶液黏度。此外，溶液黏度（mPa·s）是對於使用聚合物[P]的良溶媒（例如，γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯啶酮等）所製備的濃度10質量%的聚合物溶液，使用E型旋轉黏度計在25℃下測定的值。
聚合物[P]的利用膠體滲透層析法（gel permeation chromatography，GPC）測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）優選為1,000～500,000，更優選為2,000～300,000。另外，由Mw與利用GPC測定的聚苯乙烯換算的數量平均分子量（Mn）的比表示的分子量分佈（Mw/Mn）優選為7以下，更優選為5以下。此外，當製備液晶配向劑時，聚合物[P]可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
本公開的液晶配向劑也可含有聚合物[P]以外的聚合物（以下也稱為「其他聚合物」）作為聚合物成分。其他聚合物只要是不具有特定結構的聚合物即可，關於主骨架並無特別限定。作為其他聚合物，例如可列舉以聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯並噁唑前體、聚苯並噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、具有源自含聚合性不飽和鍵的單體的結構單元的聚合物等為主骨架的聚合物。
例如，在聚合物[P]為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種的情況下，也可調配聚有機矽氧烷作為其他聚合物。在此情況下，向聚有機矽氧烷的側鏈導入光配向性基或預傾角賦予基等功能性官能基，以使其與聚合物[P]一同包含於液晶配向劑中，藉此可利用聚有機矽氧烷所具有的功能性官能基對液晶配向膜賦予所期望的特性。在使液晶配向劑中含有其他聚合物的情況下，相對於聚合物[P]與其他聚合物的合計量，其他聚合物的含量優選為30質量%以下，更優選為20質量%以下。其他聚合物可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
《溶劑成分》 本公開的液晶配向劑含有環狀碳酸酯化合物以及二烷二醇單烷基醚。通過組合使用環狀碳酸酯化合物與二烷二醇單烷基醚來作為含有所述聚合物[P]的液晶配向劑的溶劑成分，可獲得顯示出良好的塗布性的液晶配向劑，另外，可獲得電壓保持率充分高的液晶元件。
＜環狀碳酸酯化合物＞ 環狀碳酸酯化合物只要是在環骨架中具有碳酸酯結構（-O-CO-O-）的化合物即可，環員數及有無取代基等並無特別限定。作為環狀碳酸酯化合物，可優選地使用下述式（2）所表示的化合物。 [化15]
Figure 02_image029
（式（2）中，R3 ～R6 分別獨立地為氫原子或碳數1～5的一價烴基。n為1～5的整數。在n為2以上的情況下，式中的多個R5 及多個R6 分別獨立地具有上述定義。）
在所述式（2）中，R3 ～R6 的碳數1～5的一價烴基優選為碳數1～5的一價直鏈狀或分支狀的鏈狀烴基。作為其具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基等碳數1～5的烷基；乙烯基、烯丙基等碳數2～5的烯基；乙炔基、丙-2-炔-1-基等碳數2～5的炔基。 R3 ～R6 優選為氫原子或者碳數1～3的鏈狀烴基，更優選為氫原子或者碳數1或2的鏈狀烴基，進而優選為氫原子、甲基、乙基或乙烯基。 n優選為1～4，更優選為1～3，進而優選為1或2。 在所述式（2）所表示的化合物中，環部分的取代基的數量（即，R3 ～R6 中作為碳數1～5的一價烴基的基的數量）優選為0個～3個，更優選為0個～2個。
作為環狀碳酸酯化合物的具體例，可列舉：碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸1,2-伸丁酯、碳酸2,3-伸丁酯、碳酸乙烯基伸乙酯、4-丙基-1,3-二氧雜環戊環-2-酮、1,3-二噁烷-2-酮、4-甲基-1,3-二噁烷-2-酮、4-乙基-1,3-二噁烷-2-酮、4,6-二甲基-1,3-二噁烷-2-酮等。作為環狀碳酸酯化合物，可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。它們中，作為環狀碳酸酯化合物，優選為選自由碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸1,2-伸丁酯、碳酸2,3-伸丁酯、碳酸乙烯基伸乙酯及1,3-二噁烷-2-酮所組成的群組中的至少一種。
在液晶配向劑中，就平衡性良好地改善液晶配向劑的塗布性與液晶元件的電特性的觀點而言，相對於液晶配向劑中含有的溶劑的總量，環狀碳酸酯化合物的含有比例優選為0.5質量%以上。環狀碳酸酯化合物的含有比例更優選為2質量%以上，進而優選為3質量%以上，特別優選為5質量%以上。另外，就所述觀點而言，環狀碳酸酯化合物的含有比例優選為50質量%以下，更優選為40質量%以下，進而優選為30質量%以下，特別優選為20質量%以下。
＜二烷二醇單烷基醚＞ 二烷二醇單烷基醚可由下述式（3）表示。 [化16]
Figure 02_image031
（式（3）中，R7 為碳數1～4的烷基。a1及a2分別獨立地為1～4的整數。）
在所述式（3）中，R7 優選為直鏈狀，特別優選為碳數1～3的直鏈狀烷基。a1及a2優選為1～3，更優選為2或3。 作為二烷二醇單烷基醚的具體例，可列舉：二亞甲基二醇單甲醚、二亞甲基二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丙醚、二丙二醇單正丁醚等。此外，作為二烷二醇單烷基醚，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
在液晶配向劑中，就平衡性良好地改善液晶配向劑的塗布性與液晶元件的電特性的觀點而言，相對於液晶配向劑中含有的溶劑的總量，二烷二醇單烷基醚的含有比例優選為1質量%以上。二烷二醇單烷基醚的含有比例更優選為5質量%以上，進而優選為10質量%以上，特別優選為15質量%以上。另外，就所述觀點而言，二烷二醇單烷基醚的含有比例優選為70質量%以下，更優選為60質量%以下，進而優選為50質量%以下，特別優選為40質量%以下。
＜二烷二醇二烷基醚＞ 本公開的液晶配向劑優選為一併含有環狀碳酸酯化合物及二烷二醇單烷基醚、以及二烷二醇二烷基醚。通過併用二烷二醇二烷基醚，可使液晶配向劑的塗布性（印刷性）更優異，另外，抑制與液晶配向膜的下層的互混（intermixing）的效果高，可使所獲得的液晶元件的電特性優異，就此方面而言適宜。二烷二醇二烷基醚可由下述式（4）表示。 [化17]
Figure 02_image033
（式（4）中，R8 及R9 分別獨立地為碳數1～4的烷基。b1及b2分別獨立地為1～4的整數。）
在所述式（4）中，R8 及R9 優選為直鏈狀，更優選為碳數1～3的直鏈狀烷基，特別優選為甲基或乙基。b1及b2優選為1～3，更優選為2或3。 作為二烷二醇二烷基醚的具體例，可列舉：二亞甲基二醇二甲醚、二亞甲基二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇二丙醚、二丙二醇二正丁醚等。此外，作為二烷二醇二烷基醚，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
就平衡性良好地改善液晶配向劑的塗布性與液晶元件的電特性的觀點而言，相對於液晶配向劑中含有的溶劑的總量，二烷二醇二烷基醚的含有比例優選為1質量%以上。二烷二醇二烷基醚的含有比例更優選為5質量%以上，進而優選為10質量%以上，特別優選為15質量%以上。另外，就所述觀點而言，二烷二醇二烷基醚的含有比例優選為70質量%以下，更優選為60質量%以下，進而優選為50質量%以下，特別優選為40質量%以下。
在使用二烷二醇單烷基醚以及二烷二醇二烷基醚作為溶劑成分的情況下，就進一步提高塗布性的改善效果的觀點而言，二烷二醇單烷基醚（D1）與二烷二醇二烷基醚（D2）的比率（D1/D2）以質量比計優選為80/20～20/80的範圍，更優選為70/30～30/70的範圍，進而優選為65/35～35/65的範圍，特別優選為60/40～40/60的範圍。
作為溶劑，可僅使用環狀碳酸酯化合物與二烷二醇單烷基醚，或者也可僅使用環狀碳酸酯化合物、二烷二醇單烷基醚以及二烷二醇二烷基醚，但也可在它們的混合溶劑中進一步含有與環狀碳酸酯化合物、二烷二醇單烷基醚以及二烷二醇二烷基醚不同的溶劑（以下也稱為「其他溶劑」）。作為其他溶劑，可使用液晶配向劑的製備中使用的公知的溶劑。作為其他溶劑的具體例，可列舉能夠改善聚合物的溶解性及流平性的溶劑（以下也稱為「第一溶劑」）、以及潤濕擴展性良好的溶劑（以下也稱為「第二溶劑」）。
作為它們的具體例，第一溶劑可列舉：N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二異丁基酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等； 第二溶劑可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、3-甲基-1-丁醇、1-己醇、2-己醇、庚醇、苯酚、環己醇、甲基環己醇、二丙酮醇、丙烷-1,2-二醇、3-甲氧基-1-丁醇等醇系溶劑； 乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚（丁基溶纖劑）、丙二醇單丁醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚（PGME）、二異戊基醚等醚系溶劑； 乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸第二丁基、乙酸第三丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、異戊基丙酸酯、異戊基異丁酸酯、丙二醇二乙酸酯等酯系溶劑； 丙酮、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、二乙基酮、二正丁基酮、甲基異丁基酮、甲基正戊基酮、乙基正丁基酮、甲基正己基酮、二異丁基酮、三甲基壬酮、環丁酮、環戊酮、環己酮、環庚酮等酮系溶劑等。此外，作為其他溶劑，可單獨使用一種，也可混合使用兩種以上。
所述溶劑中，作為其他溶劑，優選為使用選自由醇系溶劑及醚系溶媒所組成的群組中的至少一種。另外，就盡可能在低溫下進行膜形成時的加熱等觀點而言，本公開的液晶配向劑優選為實質上不含有第一溶劑。具體而言，相對於液晶配向劑中含有的溶劑的總量，第一溶劑的含有比例優選為5質量%以下，更優選為1質量%以下，進而優選為0.5質量%以下，特別優選為0質量%。
在使用其他溶劑作為溶劑的情況下，相對於液晶配向劑中所含的溶劑的總量，其他溶劑的含有比例（在使用兩種以上的情況下為其合計量）優選為90質量%以下，更優選為80質量%以下，進而優選為70質量%以下，進而更優選為60質量%以下，特別優選為50質量%以下。
《其他成分》 液晶配向劑除了含有聚合物成分及溶劑成分以外，視需要也可含有其他成分。
＜含交聯性基的化合物＞ 本公開的液晶配向劑可還包含具有交聯性基的化合物（以下也稱為「含交聯性基的化合物」）。若包含含交聯性基的化合物，則可獲得電特性更優異的液晶元件，就此方面而言適宜。作為含交聯性基的化合物所具有的交聯性基，優選為具有選自由環狀醚基、環狀碳酸酯基、異氰酸酯基、保護異氰酸酯基、噁唑啉基、β-羥基烷基醯胺基、麥氏酸（Meldrum's acid）基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種且分子量1000以下的化合物。含交聯性基的化合物的一分子所具有的交聯性基的數量優選為兩個以上，更優選為三個以上。它們中，含交聯性基的化合物優選為具有選自由環狀醚基、保護異氰酸酯基、β-羥基烷基醯胺基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種的化合物，更優選為具有選自由保護異氰酸酯基、β-羥基烷基醯胺基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種的化合物。
作為含交聯性基的化合物的具體例，具有環狀醚基的化合物例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基氨基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-氨基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等；具有環狀碳酸酯基的化合物例如可列舉：N,N,N',N'-四[(2-氧代-1,3-二氧雜環戊烷-4-基)乙基]-4,4'-二氨基二苯基甲烷等； 具有異氰酸酯基或保護異氰酸酯基的化合物例如可列舉：甲苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、氯伸苯基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、四亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、及利用保護基對這些多元異氰酸酯進行保護而成的保護異氰酸酯化合物等；具有噁唑啉基的化合物例如可列舉：2,2'-雙(4-丙基-2-噁唑啉)、2,2'-雙(4-苯基-2-噁唑啉)、1,2-雙(2-噁唑啉-2-基)乙烷、1,4-雙(2-噁唑啉-2-基)環己烷、1,3-雙(2-噁唑啉-2-基)苯、1,3-雙(4,5-二氫-2-噁唑基)苯、1,3-雙(4-甲基-2-噁唑啉-2-基)苯等；具有β-羥基烷基醯胺基的化合物例如可列舉N,N,N',N'-四(2-羥基乙基)己二醯胺等；具有羥甲基或烷基羥甲基的化合物例如可列舉：三羥甲基丙烷、雙[2-乙基-2,2-雙(羥基甲基)乙基]醚、2,2'-[氧基雙(亞甲基)]雙[2-乙基-1,3-丙二醇]、2,2-雙(4-羥基甲基苯基)丙烷、2,2-雙(2,3,4-三羥基甲基苯基)丙烷、2,4,6-三[雙(甲氧基甲基)氨基]-1,3,5-三嗪等。作為含交聯性基的化合物，可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
在使用含交聯性基的化合物的情況下，就形成穩定的液晶配向膜、進一步提升提高所獲得的液晶元件的電特性的效果的觀點而言，相對於聚合物[P]的總量100質量份，液晶配向劑中的含交聯性基的化合物的含有比例優選為0.5質量份以上，更優選為1質量份以上。另外，就抑制因過量添加引起的性能降低的觀點而言，相對於液晶配向劑中的聚合物成分的總體量100質量份，含交聯性基的化合物的含有比例優選為40質量份以下，更優選為30質量份以下。此外，作為含交聯性基的化合物，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
作為液晶配向劑中含有的其他成分，不僅可列舉上述化合物，例如也可列舉：抗氧化劑、金屬螯合物化合物、硬化促進劑、界面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。其他成分的調配比例可在不損及本發明的效果的範圍內根據各化合物而適當選擇。
液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的除溶媒以外的成分的合計質量占液晶配向劑的總質量的比例）是考慮黏性、揮發性等而適當選擇，優選為1質量%～10質量%的範圍。若固體成分濃度為1質量%以上，則可充分確保塗膜的膜厚，容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜。另一方面，若固體成分濃度為10質量%以下，則可使塗膜成為適度的厚度，容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜，另外，液晶配向劑的黏性變得適度，具有可使塗布性良好的傾向。
《液晶配向膜及液晶元件》 本發明的液晶配向膜是由以所述方式製備的液晶配向劑而形成。另外，本發明的液晶元件包括使用上述中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的運行模式並無特別限定，例如可應用於扭轉向列（twisted nematic，TN）型、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）型、垂直配向（vertical alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（vertical alignment-multi-domain vertical alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（vertical alignment-patterned vertical alignment，VA-PVA）型等）、共面切換（In-Plane Switching，IPS）型、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型、聚合物穩定配向型（Polymer Sustained Alignment，PSA）等多種模式。液晶元件例如可通過包括以下的步驟1～步驟3的方法來製造。關於步驟1，根據所期望的運行模式而使用基板不同。步驟2及步驟3在各運行模式中通用。
＜步驟1：塗膜的形成＞ 首先，在基板上塗布液晶配向劑，優選對塗布面進行加熱，藉此在基板上形成塗膜。作為基板，例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑膠的透明基板。作為設置於基板的一面的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO2 ）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司注冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In2 O3 -SnO2 ）的銦錫氧化物（indium tin oxide，ITO）膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化的透明導電膜的兩片基板。另一方面，在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、以及未設置電極的相向基板。
液晶配向劑向基板的塗布方法並無特別限定，例如可通過旋塗方式、印刷方式（例如，膠版印刷方式、柔版印刷方式等）、噴墨方式、狹縫塗布方式、棒塗機方式、擠出模（extrusion die）方式、直接凹版塗布機（direct gravure coater）方式、腔室刮刀塗布機（chamber doctor coater）方式、膠版凹版塗布機（offset gravure coater）方式、含浸塗布機方式、MB塗布機方式的方法等來進行。
在塗布液晶配向劑後，出於防止所塗布的液晶配向劑的流掛等目的，優選為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度優選為30℃～200℃，預烘烤時間優選為0.25分鐘～10分鐘。其後，將溶劑完全去除，視需要以對聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化為目的而實施煆燒（後烘烤）步驟。此時的煆燒溫度（後烘烤溫度）優選為80℃～280℃，更優選為80℃～250℃。後烘烤時間優選為5分鐘～200分鐘。所形成的膜的膜厚優選為0.001 μm～1 μm。
＜步驟2：配向處理＞ 在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。藉此，液晶分子的配向能力被賦予至塗膜而形成液晶配向膜。作為配向處理，優選為使用對基板上所形成的塗膜的表面利用棉絨等進行擦拭的摩擦處理、或對塗膜進行光照射以賦予液晶配向能力的光配向處理。另一方面，在製造垂直配向型的液晶元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，也可為了進一步提高液晶配向能力而對所述塗膜實施配向處理。
用於光配向的光照射可通過以下方法來進行：對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法；對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法；在預烘烤步驟及後烘烤步驟的至少任一步驟中，在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法等。作為照射至塗膜的放射線，例如可使用：包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。優選為包含200 nm～400 nm的波長的光的紫外線。在放射線為偏光的情況下，可為直線偏光，也可為部分偏光。在所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下，照射可自垂直於基板面的方向進行，也可自斜方向進行，或者也可將這些方向加以組合而進行。非偏光的放射線時的照射方向設為斜方向。
作為所使用的光源，例如可列舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。放射線的照射量優選為400 J/m2 ～50,000 J/m2 ，更優選為1,000 J/m2 ～20,000 J/m2 。在用於賦予配向能力的光照射後，也可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒（例如，甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等）或它們的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。
＜步驟3：液晶單元的構築＞ 準備兩片以所述方式形成有液晶配向膜的基板，在相向配置的兩片基板間配置液晶，藉此製造液晶單元。在製造液晶單元時，例如可列舉以下方法：以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩片基板相向配置，使用密封劑將兩片基板的周邊部貼合，在由基板表面與密封劑包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法；利用液晶滴注（one drop fill，ODF）方式的方法等。作為密封劑，例如可使用含有硬化劑及作為間隙物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為液晶，可列舉向列液晶及碟狀液晶，其中優選為向列液晶。
在PSA模式中，進行如下處理：將液晶與聚合性化合物（例如，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等）一併填充至單元間隙內，並且在構築液晶單元後，在對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下，對液晶單元進行光照射。當製造PSA模式的液晶元件時，相對於液晶的合計100質量份，聚合性化合物的使用比例為0.01質量份～3質量份，優選為0.1質量份～1質量份。
在將液晶元件用作顯示裝置的情況下，繼而，視需要在液晶單元的外側表面貼合偏光板，製成液晶元件。作為偏光板，可列舉利用乙酸纖維素保護膜夾持被稱為「H膜」的偏光膜而成的偏光板、或者包括H膜其本身的偏光板，所述H膜是一邊使聚乙烯醇延伸配向一邊吸收碘而成。
以上詳述的本發明的液晶元件可有效地應用於各種用途。具體而言，例如可用作鐘錶、可攜式遊戲機、文字處理器、筆記本式個人電腦、汽車導航系統、攝影機（camcorder）、個人數位助理（personal digital assistant，PDA）、數位照相機、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置或調光裝置、相位差膜等。
[實施例] 以下，基於實施例而對實施形態進行更詳細的說明，但本發明並不由以下的實施例限定性地解釋。
在以下的例子中，通過以下方法來測定聚合物的重量平均分子量Mw、聚合物溶液中的聚醯亞胺的醯亞胺化率、聚合物溶液的溶液黏度、及環氧當量。在以下的實施例中使用的原料化合物及聚合物的必要量是通過視需要反覆進行下述合成例中所示的合成規模下的合成來確保。 [聚合物的重量平均分子量Mw] 重量平均分子量Mw是利用以下條件下的GPC所測定的聚苯乙烯換算值。 管柱：東曹（Tosoh）（股）製造，TSKgelGRCXLII 溶劑：四氫呋喃（聚有機矽氧烷，黏合劑樹脂） 含溴化鋰及磷酸的N,N-二甲基甲醯胺溶液（聚醯胺酸） 溫度：40℃ 壓力：68 kgf/cm2 [聚醯亞胺的醯亞胺化率] 將聚醯亞胺的溶液投入至純水中，將所得的沉澱在室溫下充分地減壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物質，在室溫下測定氫譜核磁共振（1 H-nuclear magnetic resonance，1 H-NMR）。根據所得的1 H-NMR光譜，通過下述數式（1）而求出醯亞胺化率[%]。 醯亞胺化率[%]=（1-（A1 /（A2 ×α）））×100  …（1） （數式（1）中，A1 是在化學位移10 ppm附近出現的源自NH基的質子的波峰面積，A2 是源自其他質子的波峰面積，α是其他質子相對於聚合物的前體（聚醯胺酸）中的NH基的一個質子的個數比例。） [聚合物溶液的溶液黏度] 聚合物溶液的溶液黏度（mPa·s）是使用E型旋轉黏度計，在25℃下測定。 [環氧當量] 利用日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）C 2105中記載的鹽酸-甲基乙基酮法來測定環氧當量。
化合物的簡稱為如下所述。此外，以下有時將式（X）所表示的化合物簡單表示為「化合物（X）」。 [化18]
Figure 02_image035
[化19]
Figure 02_image037
[化20]
Figure 02_image039
[化21]
Figure 02_image041
[化22]
Figure 02_image043
[化23]
Figure 02_image045
＜聚合物的合成＞ 1.聚醯胺酸的合成 [合成例1] 將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐（tc-1）100莫耳份、作為二胺的膽甾烷基氧基-2,4-二氨基苯（da-13）20莫耳份、化合物（da-2）40莫耳份、及4,4'-二氨基苯甲醯苯胺（da-1）40莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有30質量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，加入NMP而製成聚醯胺酸濃度20質量%的溶液，作為此溶液測定而得的溶液黏度為800 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至大量過剩的甲醇中，使反應生成物沉澱。利用甲醇對此沉澱物進行清洗，並在減壓下以40℃乾燥15小時，藉此獲得聚合物（PAA-1）。 [合成例2～合成例6] 除了如下述表1所記載般變更所使用的四羧酸二酐及二胺的種類及量以外，進行與合成例1同樣的操作，獲得聚醯胺酸（聚合物（PAA-2）～聚合物（PAA-6））。
2.聚醯亞胺的合成 [合成例7] 將作為四羧酸二酐的2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐（tc-2）100莫耳份、作為二胺的化合物（da-14）30莫耳份、及3,5-二氨基苯甲酸（da-16）70莫耳溶解於NMP中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有30質量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，加入NMP而製成聚醯胺酸濃度20質量%的溶液，作為此溶液測定而得的溶液黏度為800 mPa·s。 繼而，在所獲得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度7質量%的溶液，添加吡啶及乙酸酐而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。在脫水閉環反應後，利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換，藉此獲得含有26質量%的、醯亞胺化率約為80%的聚醯亞胺（將其設為「聚合物（PI-1）」）的溶液。分取少量所獲得的聚醯亞胺溶液，加入NMP而製成聚醯亞胺濃度15質量%的溶液，作為此溶液測定而得的溶液黏度為120 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至大量過剩的甲醇中，使反應生成物沉澱。利用甲醇對此沉澱物進行清洗，並在減壓下以40℃乾燥15小時，藉此獲得聚合物（PI-1）。
[表1]
  聚合物名稱 單體（莫耳份） 醯亞胺化率
酸酐1 酸酐2 二胺1 二胺2 二胺3 二胺4 二胺5
合成例1 PAA-1 tc-1（100） - da-13（20） da-2（40） da-1（40） - - -
合成例2 PAA-2 tc-1（100） - da-15（20） da-2（40） da-11（40） - - -
合成例3 PAA-3 tc-2（80） tc-4（20） da-14（30） da-4（40） da-10（30） - - -
合成例4 PAA-4 tc-2（80） tc-4（20） da-7（30） da-2（40） da-11（30） - - -
合成例5 PAA-5 tc-2（80） tc-3（20） da-14（30） da-3（30） da-5（20） da-8（15） da-12（5） -
合成例6 PAA-6 tc-5（50） tc-4（50） da-4（30） da-6（40） da-9（30） - - -
合成例7 PI-1 tc-2（100） - da-14（30） da-16（70） - - - 80%
3.含環氧基的聚有機矽氧烷的合成 [合成例8] 在包括攪拌機、溫度計、滴液漏斗及回流冷卻管的反應容器中，投入2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷（所述式（es-1）所表示的化合物）100.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g，在室溫下加以混合。繼而，歷時30分鐘自滴液漏斗滴加去離子水100 g後，一邊在回流下進行攪拌，一邊在80℃下進行6小時反應。反應結束後，取出有機層，利用0.2質量%硝酸銨水溶液進行清洗，直至清洗後的水成為中性為止，然後在減壓下蒸餾去除溶媒及水，藉此以黏稠的透明液體的形式獲得含環氧基的聚有機矽氧烷（將其設為「聚合物（ESSQ-1）」）。對聚合物（ESSQ-1）進行了1 H-NMR分析，結果在化學位移（δ）=3.2 ppm附近獲得了基於環氧基的波峰。所獲得的聚合物（ESSQ-1）的重量平均分子量Mw為3,500，環氧當量為180 g/莫耳。
4.含特定基的聚有機矽氧烷的合成 [合成例9] 在200 mL的三口燒瓶中投入10.0 g的聚合物（ESSQ-1）、30.28 g的作為溶媒的甲基異丁基酮、作為改質成分（具有配向性基的羧酸）的相對於聚合物（ESSQ-1）所具有的環氧基的總量而相當於20莫耳%的量的化合物（ca-1）及相當於10莫耳%的量的化合物（ca-2）、以及作為催化劑的0.10 g的UCAT 18X（商品名，三亞普羅（San-Apro）（股）製造），在以100℃攪拌48小時下進行反應。反應結束後，在反應混合物中加入乙酸乙酯，將所得的溶液水洗3次，使用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，將溶劑蒸餾去除，藉此獲得聚合物（PSQ-1）。所獲得的聚合物的重量平均分子量Mw為6,800。 [合成例10] 除了將所使用的改質成分變更為相對於聚合物（ESSQ-1）所具有的環氧基的總量而相當於30莫耳%的量的化合物（ca-1）及相當於10莫耳%的量的化合物（ca-3）以外，進行與合成例9同樣的操作，獲得聚合物（PSQ-2）。
[實施例1] 1.液晶配向劑的製備 在所述合成例1中所獲得的聚合物（PAA-1）100質量份及所述合成例9中所獲得的聚合物（PSQ-1）5質量份中，加入碳酸伸丙酯（PC）、二乙二醇單甲醚（B1）、二乙二醇二甲醚（C1）、及3-甲氧基丁醇（MB），製成固體成分濃度4.0質量%、溶劑的混合比為PC：B1：C1：MB=15：20：30：35（質量比）的溶液。將此溶液充分攪拌後，利用孔徑0.2 μm的過濾器進行過濾，藉此製備液晶配向劑（S-1）。
2.著色組成物的製備 （1）顏料分散液的製備 使用作為著色劑的染料索引（color index，C.I.）顏料藍15：6 15質量份、作為分散劑的BYK-LPN21116（畢克化學（BYK）公司製造）12.5質量份（固體成分濃度40質量%）、作為溶媒的丙二醇單甲醚乙酸酯72.5質量份，利用珠磨機進行處理而製備顏料分散液（a-1）。 （2）染料溶液的製備 將下述式（A-1）所表示的著色劑5質量份、以及作為溶媒的環己酮95質量份混合，以製備染料溶液（A-1）。此外，下述式（A-1）所表示的化合物是通過日本專利特開2013-122577號公報的合成例3中記載的方法而得。 [化24]
Figure 02_image047
（3）黏合劑樹脂的合成 在包括冷卻管及攪拌機的燒瓶中投入丙二醇單甲醚乙酸酯100質量份並進行氮氣置換。加熱至80℃，在此溫度下歷時1小時滴加丙二醇單甲醚乙酸酯100質量份、甲基丙烯酸20質量份、苯乙烯10質量份、甲基丙烯酸苄酯5質量份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯15質量份、甲基丙烯酸2-乙基己酯23質量份、N-苯基馬來醯亞胺12質量份、琥珀酸單(2-丙烯醯氧基乙基)酯15質量份及2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)6質量份的混合溶液，保持所述溫度並進行2小時聚合。其後，使反應溶液的溫度升溫至100℃，進一步進行1小時聚合，藉此獲得含有黏合劑樹脂（B1）的溶液（固體成分濃度33質量%，以下稱為「黏合劑樹脂（B1）溶液」）。所獲得的黏合劑樹脂的Mw為12,200，Mn為6,500。
（4）著色組成物的製備 將顏料分散液（a-1）46.0質量份、染料溶液（A-1）24.3質量份、黏合劑樹脂（B1）溶液24.6質量份、作為交聯劑的東亞合成股份有限公司製造的M-402（二季戊四醇六丙烯酸酯與二季戊四醇五丙烯酸酯的混合物）7.1質量份、作為光聚合起始劑的2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮（汽巴精化（Ciba Specialty Chemicals）公司製造，商品名豔佳固（IRGACURE）369）2.1質量份、作為界面活性劑的美佳法（Megafac）F-554（迪愛生（DIC）股份有限公司製造）0.05質量份、以及作為溶媒的乳酸乙酯混合，製備固體成分濃度20質量%的著色組成物（G-1）。
3.著色硬化膜的形成 使用旋轉塗布機將著色組成物（G-1）塗布於玻璃基板上後，利用90℃的加熱板進行100秒預烘烤而形成塗膜。此外，當塗布時，以後烘烤後的膜厚成為2.5 μm的方式調整旋轉塗布機的轉速。繼而，將此基板冷卻至室溫後，使用高壓水銀燈，為了進行測定用電極部的圖案化，介隔光阻，利用包含365 nm、405 nm及436 nm的各波長的放射線以400 J/m2 的曝光量對塗膜進行曝光。其後，在顯影壓力110 kPa、顯影液流量1.2升/分鐘的條件下以如下時間對此基板噴出23℃的包含0.04質量%氫氧化鉀水溶液的顯影液，所述時間相當於直至未曝光部的膜消失而看到基板面為止的時間的1.5倍，藉此進行噴淋顯影。其後，對此基板利用超純水進行清洗並加以風乾後，進一步在230℃的潔淨烘箱內進行20分鐘後烘烤，形成著色硬化膜（膜厚2.5 μm）。在所獲得的著色硬化膜上通過濺鍍形成ITO膜（膜厚50 nm）。
4.垂直型液晶顯示元件的製造 在包括上述3.中所獲得的著色硬化膜以及ITO膜的層疊膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，使用旋轉器塗布上述1.中所製備的液晶配向劑（S-1），在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤。其後，在對箱內進行了氮氣置換的烘箱中，在230℃下加熱1小時而形成膜厚0.1 μm的塗膜。繼而，重複進行相同的操作，製作一對（兩片）具有著色硬化膜、ITO膜以及液晶配向膜的基板。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗布加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑，然後，使一對基板的液晶配向膜面相向，以各基板的紫外線的光軸在基板面的投影方向成為逆平行的方式進行壓接，在150℃下歷時1小時使黏接劑熱硬化。繼而，自液晶注入口向基板間的間隙中填充負型液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6608）後，利用環氧系黏接劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在130℃下加熱後緩緩冷卻至室溫為止，製造出液晶顯示元件。
5.電特性的評價 將所製作的液晶顯示元件靜置於60℃的烘箱中後，使用東洋特克尼卡製造的VHR測定裝置，在1 V、167 msec的條件下測定VHR。作為評價基準，在VHR為100%以下且高於98%的情況下設為「◎」，在為98%以下且高於95%的情況下設為「○」，在為95%以下且高於90%的情況下設為「△」，在為90%以下的情況下設為「×」。此外，可以說VHR越高，越可抑制液晶配向劑中的溶劑滲入下層（具體而言為著色硬化膜）而導致的電特性的降低，從而越良好。其結果，VHR為92.0%，評價為「△」。
6.塗布性（印刷性）的評價 在芝浦製造的噴墨裝置中填充液晶配向劑（S-1），在矽晶片上實施噴墨塗布。繼而，在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤。其後，在對箱內進行了氮氣置換的烘箱中，在230℃下加熱1小時，形成膜厚0.1 μm、塗布面積100 cm2 （=10 cm×10 cm）的塗膜。對於塗膜的中央部的1 mm的距離，沿與噴墨頭行進方向正交的方向，使用阿爾法階差（Alpha-Step）測定膜厚均勻性。將所獲得的膜厚輪廓的最大膜厚與最小膜厚之差定義為粗糙度，來判斷印刷性的良否。作為評價基準，在粗糙度為0以上且未滿2 nm的情況下設為「◎」，在為2 nm以上且未滿5 nm的情況下設為「○」，在為5 nm以上且未滿10 nm的情況下設為「△」，在為10 nm以上的情況下設為「×」。其結果，粗糙度為0.7 nm，評價為「◎」。
[實施例3～實施例6、實施例8、實施例10及比較例1～比較例4] 除了如下述表2所示變更液晶配向劑的組成以外，與所述實施例1同樣地製備液晶配向劑。另外，使用所獲得的液晶配向劑，與實施例1同樣地製造垂直型液晶顯示元件，並進行電特性及塗布性的評價。將它們的結果示於下述表3中。
[實施例7] 1.液晶配向劑的製備 除了如下述表2所記載變更配調配處方以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑（S-7）。 2.光垂直型液晶顯示元件的製造及評價 如下述表2所示變更液晶配向劑的組成，與所述實施例1同樣地，在包括著色硬化膜以及ITO膜的層疊膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，利用旋轉器塗布液晶配向劑，實施預烘烤及後烘烤而形成塗膜。繼而，使用Hg-Xe燈及格蘭泰勒（Glan Taylor）稜鏡，對此塗膜表面自相對於基板法線傾斜40°的方向照射包含313 nm的明線的偏光紫外線1,000 J/m2 ，以賦予液晶配向能力。重複進行相同的操作，製作一對（兩片）具有著色硬化膜、ITO膜以及液晶配向膜的基板。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗布加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑，然後，使一對基板的液晶配向膜面相向，以各基板的紫外線的光軸在基板面的投影方向成為逆平行的方式進行壓接，在150℃下歷時1小時使黏接劑熱硬化。繼而，自液晶注入口向基板間的間隙中填充負型液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6608）後，利用環氧系黏接劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在130℃下加熱後緩緩冷卻至室溫為止，製造出液晶顯示元件。另外，對於所獲得的液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行電特性及塗布性的評價。將評價結果示於下述表3中。
[實施例2] 1.液晶配向劑的製備 除了如下述表2所記載變更配調配處方以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑（S-2）。 2.液晶組成物的製備 相對於向列液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6608）10 g，添加5質量%的下述式（L1-1）所表示的液晶性化合物以及0.3質量%的下述式（L2-1）所表示的光聚合性化合物並進行混合，藉此獲得液晶組成物LC1。 [化25]
Figure 02_image049
3.PSA型液晶顯示元件的製造 使用旋轉器將上述1.中所製備的液晶配向劑（S-2）塗布於包括著色硬化膜以及ITO膜的層疊膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤後，在置換為氮氣的烘箱中，以200℃進行1小時加熱而將溶媒去除，藉此形成膜厚0.08 μm的塗膜（液晶配向膜）。對於此塗膜，利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器，以輥轉速400 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.1 mm進行摩擦處理。其後，在超純水中進行1分鐘超聲波清洗，繼而在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，藉此獲得具有液晶配向膜的基板。重複進行以上操作，獲得一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。此外，所述摩擦處理是出於控制液晶的倒塌、且利用簡易方法進行配向分割的目的而進行的弱的摩擦處理。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗布加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑，然後，使一對基板的液晶配向膜面相向，進行重疊壓接，在150℃下加熱1小時而使黏接劑熱硬化。繼而，自液晶注入口向基板的間隙中填充液晶組成物LC1後，利用環氧系黏接劑將液晶注入口密封，進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在150℃下加熱10分鐘後緩緩冷卻至室溫為止。 繼而，對於所獲得的液晶單元，向電極間施加頻率60 Hz的交流10 V，在液晶已驅動的狀態下，利用在光源中使用了金屬鹵化物燈的紫外線照射裝置，以50,000 J/m2 的照射量照射紫外線。此外，所述照射量是使用以波長365 nm為基準而測量的光量計進行測量所得的值。通過所述方法製造出液晶顯示元件。 4.評價 針對上述中所製造的PSA型液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行了電特性及塗布性的評價。將它們的結果示於下述表3中。
[實施例9] 1.液晶配向劑的製備 除了如下述表2所記載變更配調配處方以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑（S-9）。
2.摩擦FFS型液晶顯示元件的製造 使用旋轉塗布器將著色組成物（G-1）塗布於在單面依序層疊有平板電極（底部電極）、絕緣層及梳齒狀電極（頂部電極）的玻璃基板、與未設置電極的相向玻璃基板的各自的面上，進行與所述實施例1的「3.著色硬化膜的形成」相同的操作，形成著色硬化膜。繼而，使用旋轉器將液晶配向劑（S-9）塗布於各基板中的著色硬化膜的形成面側，在80℃的加熱板上加熱（預烘烤）1分鐘。其後，在對箱內進行了氮氣置換的200℃的烘箱中進行1小時乾燥（後烘烤），形成平均膜厚0.08 μm的塗膜。繼而，對於塗膜表面，利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器，以輥轉速500 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.4 mm進行摩擦處理。其後，在超純水中進行1分鐘超聲波清洗，繼而在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，藉此獲得具有液晶配向膜的基板。 繼而，針對具有液晶配向膜的一對基板，在形成有液晶配向膜的面的緣部留出液晶注入口，將加入了直徑5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑網版印刷塗布。其後，使基板重疊壓接，在150℃下歷時1小時使黏接劑熱硬化。繼而，向一對基板間自液晶注入口填充向列液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6221）後，利用環氧系黏接劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在120℃下加熱後緩緩冷卻至室溫為止，製造出液晶單元。此外，當使一對基板重疊時，使各個基板的摩擦方法為反平行。此外，對於頂部電極，將電極的線寬設為4 μm，將電極間的距離設為6 μm。另外，作為頂部電極，使用了電極A、電極B、電極C及電極D的4系統的驅動電極。在此情況下，底部電極作為作用於4系統的驅動電極全部的共用電極來發揮作用，4系統的驅動電極的區域分別成為畫素區域。 3.評價 針對上述中所製造的FFS型液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行電特性及塗布性的評價。將它們的結果示於下述表3中。
[表2]
  聚合物成分 添加劑 溶劑成分
聚合物[P] [phr] 其他聚合物[phr] 交聯劑[phr] 環狀碳酸酯 HO-C2 H4 -O-C2 H4 -O-R1 HO-C3 H6 -O-C3 H6 -O-R2 R3 -O-C2 H4 -O-C2 H4 -O-R4 R5 -O-C3 H6 -O-C3 H6 -O-R6 其他溶劑
R1 R2 R3 R4 R5 R6  
實施例1 PAA-1（100） PSQ-1 （5） - PC（15） -CH3（20） - -CH3 -CH3（30） - - MB（35）
實施例2 PAA-2（100） PSQ-2 （10） - 12BC（5） 23BC（5） -C2H5（25） - -CH3 -C2H5（30） - - MB（30） BC（5）
實施例3 PAA-3（100） - - PC（5） -C3H7（30） - -C2H5 -C2H5（30） - - MB（15） DAA（20）
實施例4 PAA-1 （100） PSQ-1 （5） - PC（15） - -CH3（20） - - -CH3 -CH3（30） PB（35）
實施例5 PAA-2（100） PSQ-2（10） - PC（10） - -C2H5（25） - - -CH3 -C2H5（30） MB（35）
實施例6 PAA-3（100） - - PC（5） - -C3H7（30） - - -C2H5 -C2H5（30） MB（30） BC（5）
實施例7 PAA-4 （100） - CR-1 （5） PC（10） -C2H5（25） -   - -CH3 -C2H5（30） MB（15） DAA（20）
實施例8 PAA-5 （100） - CR-2 （10） PC（10） - -C2H5（25） -CH3 -C2H5（30） - - PB（35）
實施例9 PAA-6（100） - CR-3 （20） EC（5） DO（5） -C2H5（25） - -CH3 -C2H5（30） - - MB（30） BC（5）
實施例10 PAA-1（100） - - PC（10） -C2H5（25） - - - - - MB（35） BC（30）
比較例1 - PI-1 （100） - PC（10） -C2H5（25） - -CH3 -C2H5（30） - - MB（30） BC（5）
比較例2 PAA-1（100） - - - -C2H5（25） - - - -CH3 -C2H5（25） NMP（25） BC（25）
比較例3 PAA-1（100） - - PC（10） - - - - -C2H5 -C2H5（25） NMP（25） BC（40）
比較例4 PAA-1（100） - - - - - - - - - NMP（50） BC（50）
表2中，聚合物成分及交聯劑的括號內的數值表示各化合物相對於液晶配向劑的製備中所使用的聚合物（PAA-1）～聚合物（PAA-6）及聚合物（PI-1）的調配量100質量份而言的調配比例（質量份）。溶劑組成的括號內的數值表示各溶劑相對於液晶配向劑的製備中所使用的溶劑成分的總量的調配比例（質量比）。此外，關於二烷二醇二烷基醚，在基R4 、基R6 一欄中示出了調配比例。 化合物的簡稱如下所述。 ＜溶劑＞ MB：3-甲氧基-1-丁醇 BC：乙二醇單丁醚 PB：丙二醇單丁醚 DAA：二丙酮醇 NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮
[表3]
  著色膜層疊單元的電特性 塗布性評價
VHR[%] 判定 粗糙度[nm] 判定
實施例1 92.0 △ 0.7 ◎
實施例2 99.4 ◎ 0.5 ◎
實施例3 96.6 ○ 0.9 ◎
實施例4 91.5 △ 0.8 ◎
實施例5 99.1 ◎ 0.9 ◎
實施例6 95.6 ○ 0.5 ◎
實施例7 99.2 ◎ 0.7 ◎
實施例8 99.3 ◎ 0.5 ◎
實施例9 99.1 ◎ 1.1 ◎
實施例10 90.4 △ 4.2 ○
比較例1 82.1 × 1.8 ◎
比較例2 83.4 × 3.6 ○
比較例3 82.1 × 4.1 ○
比較例4 80.3 × 12.9 ×
如根據表3而明確，實施例1～實施例10中，所形成的液晶配向膜的粗糙度均小，塗布性（印刷性）均良好。另外，可知液晶單元的電壓保持率高於90%，可形成穩定的液晶配向膜，電特性良好。特別是在調配有二烷二醇二烷基醚的實施例1～實施例9中，與未調配二烷二醇二烷基醚的實施例10相比，液晶配向膜的粗糙度更小，液晶配向劑對基板的塗布性以及液晶元件的電特性均平衡性良好地得到了改善。 與此相對，在使用環狀碳酸酯化合物作為溶劑但未使用二烷二醇單烷基醚的比較例3、使用二烷二醇單烷基醚作為溶劑但未使用環狀碳酸酯化合物的比較例2、以及未使用聚合物[P]的比較例1中，液晶配向劑的塗布性的評價為「○」或「◎」，但液晶單元的電壓保持率為約80%的值，電特性差。另外，在未使用環狀碳酸酯化合物及二烷二醇單烷基醚作為溶劑的比較例4中，塗布性及電特性均為比實施例1～實施例10差的結果。
無
無

Claims (10)

  1. 一種液晶配向劑，含有： 聚合物P，具有選自由醯胺基、經保護的醯胺基、脲基及經保護的脲基所組成的群組中的至少一種； 環狀碳酸酯化合物；以及 二烷二醇單烷基醚。
  2. 如請求項1所述的液晶配向劑，還含有二烷二醇二烷基酯。
  3. 如請求項2所述的液晶配向劑，其中，相對於所述液晶配向劑中所含的溶劑的總量，二烷二醇二烷基酯的含有比例為1質量%以上且70質量%以下。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物P還具有選自由具有聚合性碳-碳不飽和鍵的基、光起始劑基及光配向性基所組成的群組中的至少一種。
  5. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物P還具有選自由三級胺結構、經保護的氨基及含氮芳香族雜環基所組成的群組中的至少一種。
  6. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，還含有具有交聯性基的化合物。
  7. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中，相對於所述液晶配向劑中所含的溶劑的總量，環狀碳酸酯化合物的含有比例為0.5質量%以上且50質量%以下。
  8. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中，相對於所述液晶配向劑中所含的溶劑的總量，二烷二醇單烷基醚的含有比例為1質量%以上且70質量%以下。
  9. 一種液晶配向膜，使用如請求項1至請求項8中任一項所述的液晶配向劑而形成。
  10. 一種液晶元件，包括如請求項9所述的液晶配向膜。
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