TW202124519A - 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組 - Google Patents

含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組 Download PDF

Info

Publication number
TW202124519A
TW202124519A TW109141562A TW109141562A TW202124519A TW 202124519 A TW202124519 A TW 202124519A TW 109141562 A TW109141562 A TW 109141562A TW 109141562 A TW109141562 A TW 109141562A TW 202124519 A TW202124519 A TW 202124519A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
meth
acrylate
mass
liquid
formula
Prior art date
Application number
TW109141562A
Other languages
English (en)
Inventor
松原望
古川直樹
中村優希
橫田弘
森本剛
Original Assignee
日商昭和電工材料股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商昭和電工材料股份有限公司 filed Critical 日商昭和電工材料股份有限公司
Publication of TW202124519A publication Critical patent/TW202124519A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/602—Dicarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
    • C08F222/1063—Esters of polycondensation macromers of alcohol terminated polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

一種組成物套組，其具備含有氧化劑之第一液和含有還原劑之第二液，第一液及第二液的至少一者含有由下述式（1）表示之化合物，式（1）中，R11 及R12 分別獨立地表示氫原子或甲基，R13 表示具有聚氧化烯鏈之2價的基，聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量為100以上。

Description

含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組
本發明有關一種含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組。
在使用時發熱之電子零件等中，為了高效地進行散熱，會使用稱為熱界面材料（TIM）之導熱性材料（有時亦稱為散熱材料）。TIM例如含有聚合物及導熱性填料。
如上所述之聚合物依據TIM的用途（適用對象）等選擇合適者。具體而言，例如，有時會要求含有聚合物之組成物係低黏度且操作性優異，並且該組成物套組的硬化物係低彈性。相對於此，例如，專利文獻1中揭示了一種硬化性聚矽氧組成物，其操作性良好且形成低彈性率的硬化物。
[專利文獻1]日本特開2008-081676號公報
依據本發明人的研究，在複數液型（例如二液型）的組成物套組中，當使用低黏度的聚合物來提高操作性時，有時會要求提高組成物套組的硬化物的斷裂伸長率。然而，同時實現該等並不容易。
因此，本發明的目的係提高組成物套組的操作性，同時提高該組成物套組的硬化物的斷裂伸長率。
本發明人致力研究之結果，發現含有具有聚氧化烯鏈且具有兩個（甲基）丙烯醯基之特定的化合物之組成物套組能夠形成低黏度且操作性優異，同時具有高斷裂伸長率之硬化物。本發明在若干個態樣中提供下述[1]至[7]。
[1]一種組成物套組，其具備含有氧化劑之第一液和含有還原劑之第二液，並且第一液及第二液的至少一者含有由下述式（1）表示之化合物， 【化學式1】
Figure 02_image001
[式（1）中，R11 及R12 分別獨立地表示氫原子或甲基，R13 表示具有聚氧化烯鏈之2價的基。] 聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量為100以上。 [2]如[1]所述之組成物套組，其中聚氧化烯鏈含有氧伸乙基。 [3]如[1]所述之組成物套組，其中聚氧化烯鏈含有氧伸丙基。 [4]如[1]所述之組成物套組，其中聚氧化烯鏈為含有氧伸乙基及氧伸丙基之共聚合鏈。 [5]如[4]所述之組成物套組，其中共聚合鏈為無規共聚合鏈。 [6]如[1]至[5]之任一項所述之組成物套組，其中由式（1）表示之化合物的重量平均分子量為5000以上。 [7]如[1]至[6]之任一項所述之組成物套組，其中由式（1）表示之化合物的25℃時的黏度為200Pa·s以下。 [發明效果]
依據本發明，能夠提高組成物套組的操作性，同時提高該組成物套組的硬化物的斷裂伸長率。
以下，對本發明的實施形態進行詳細說明。再者，本發明並不限定於以下實施形態。
本說明書中的“（甲基）丙烯醯基”意味著“丙烯醯基”及與之對應的“甲基丙烯醯基”，“（甲基）丙烯酸酯”、“（甲基）丙烯酸”等類似表述亦相同。
本說明書中的重量平均分子量（Mw）意味著使用凝膠滲透層析法（GPC）在以下條件下進行測定且以聚苯乙烯為標準物質確定之值。 ·測定機器：HLC-8320GPC（產品名、TOSOH CORPORATION製） ·分析管柱：TSKgel SuperMultipore HZ-H（3根連結）（產品名、TOSOH CORPORATION製） ·保護管柱：TSKguardcolumn SuperMP（HZ）-H（產品名、TOSOH CORPORATION製） ·沖提液：THF ·測定溫度：25℃
一實施形態之組成物套組具備含有氧化劑之第一液和含有還原劑之第二液。藉由混合第一液和第二液，使氧化劑及還原劑反應以產生游離自由基，進行後述之由式（1）表示之化合物等聚合性成分的聚合。依據本實施形態之組成物套組，藉由混合第一液和第二液，獲得第一液和第二液的混合物的硬化物（以下，將該硬化物亦稱為“組成物套組的硬化物”）。第一液及第二液例如在25℃下可以為液態。
第一液中所含之氧化劑發揮聚合起始劑（自由基聚合起始劑）的作用。氧化劑例如可以為有機過氧化物或偶氮化合物。有機過氧化物例如可以為過氧化氫、過氧化二碳酸酯、過氧化酯、過氧化縮酮、二烷基過氧化物、二醯基過氧化物等。偶氮化合物可以為AIBN（2,2’-偶氮雙異丁腈）、V-65（偶氮雙二甲基戊腈）等。氧化劑可以單獨使用一種或組合兩種以上來使用。
作為過氧化氫，可舉出二異丙基苯過氧化氫、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫、異丙基苯過氧化氫等。
作為過氧化二碳酸酯，可舉出過氧化二碳酸二正丙酯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化二碳酸雙（4-三級丁基環己基）酯、過氧化二碳酸二-2-乙氧基甲氧基酯、二（2-乙基己基過氧化）二碳酸酯、過氧化二碳酸二甲氧基丁基酯、二（3-甲基-3甲氧基丁基過氧化）二碳酸酯等。
作為過氧化酯，可舉出過氧化新癸酸異丙基苯基酯、過氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁基酯、過氧化新癸酸1-環己基-1-甲基乙基酯、過氧化新癸酸三級己酯、過氧化新戊酸三級丁基酯、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化-2-乙基己酸酯、2,5-二甲基-2,5-二（2-乙基己基過氧化）己烷、1-環己基-1-甲基乙基過氧化-2-乙基己酸酯、三級己基過氧化-2-乙基己酸酯、三級丁基過氧化-2-乙基己酸酯、三級丁基過氧化異丁酸酯、1,1-雙（三級丁基過氧化）環己烷、三級丁基過氧化-3,5,5-三甲基己酮、三級丁基過氧化月桂酸酯、2,5-二甲基-2,5-二（間甲苯甲醯基過氧化）己烷、過氧化苯甲酸三級己酯、過氧化乙酸三級丁酯等。
作為過氧化縮酮，可舉出1,1-雙（三級己基過氧化）-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙（三級己基過氧化）環己烷、1,1-雙（三級丁基過氧化）-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙（三級丁基過氧化）環十二烷、2,2-雙（三級丁基過氧化）癸烷等。
作為二烷基過氧化物，可舉出α,α’-雙（三級丁基過氧化）二異丙基苯、二異丙基苯基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-二（三級丁基過氧化）己烷、三級丁基異丙基苯基過氧化物等。
作為二醯基過氧化物，可舉出異丁基過氧化物、2,4-二氯苯甲醯基過氧化物、3,5,5-三甲基己醯基過氧化物、辛醯基過氧化物、月桂醯基過氧化物、硬脂醯基過氧化物、琥珀醯基過氧化物、苯甲醯基過氧化甲苯、苯甲醯基過氧化物等。
從儲存穩定性的觀點出發，氧化劑較佳為過氧化物，更佳為過氧化氫，進一步較佳為1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫或異丙基苯過氧化氫，特佳為1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫。
氧化劑的含量以第一液及第二液的總量為基準，可以為0.1質量%以上、0.5質量%以上或1質量%以上，且可以為10質量%以下、5質量%以下或3質量%以下。
第二液中所含之還原劑例如可以為三級胺、硫脲衍生物、過渡金屬鹽等。作為三級胺，可舉出三乙胺、三丙胺、三丁胺、N,N-二甲基對甲苯胺等。作為硫脲衍生物，可舉出2-巰基苯并咪唑、甲基硫脲、二丁基硫脲、四甲基硫脲、伸乙基硫脲等。作為過渡金屬鹽，可舉出環烷酸鈷、環烷酸銅、乙醯丙酮釩等。還原劑可以單獨使用一種或組合兩種以上來使用。
從硬化速度優異之觀點出發，還原劑較佳為硫脲衍生物或過渡金屬鹽。硫脲衍生物例如可以為伸乙基硫脲。從相同觀點出發，過渡金屬鹽較佳為乙醯丙酮釩。
還原劑的含量以第一液及第二液的總量為基準，可以為0.05質量%以上、0.1質量%以上或0.3質量%以上，且可以為5質量%以下、3質量%以下或1質量%以下。
在組成物套組中，第一液及第二液的至少一者含有由下述式（1）表示之化合物。 【化學式2】
Figure 02_image001
式（1）中，R11 及R12 分別獨立地表示氫原子或甲基，R13 表示具有聚氧化烯鏈之2價的基。
在一實施形態中，R11 及R12 的一者可以為氫原子，且另一者可以為甲基，在另一實施形態中，R11 及R12 這兩者可以為氫原子，在另一實施形態中，R11 及R12 這兩者可以為甲基。
上述聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量係100以上。本實施形態的組成物藉由含有具有由式（1）表示之構造且聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量為100以上的化合物，能夠形成低黏度且操作性優異，同時斷裂伸長率優異之硬化物。又，在一實施形態中，該組成物套組的硬化物可以具有低彈性和高強度。從該等觀點出發，聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量較佳為130以上、180以上、200以上、220以上、250以上、270以上、300以上或320以上。聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量可以為600以下、570以下或530以下。
在一實施形態中，聚氧化烯鏈含有氧伸乙基（換言之，由下述式（2）表示之構造單元）。藉此，能夠進一步抑制組成物（是指第一液及第二液的一者或兩者。以下相同。）的黏度的上升，同時進一步提高硬化物的強度。 【化學式3】
Figure 02_image002
此時，R13 可以為具有聚氧乙烯鏈之2價的基，由式（1）表示之化合物較佳為由下述式（1-2）表示之化合物（聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯）。 【化學式4】
Figure 02_image003
式（1-2）中，R11 及R12 的含義與式（1）中的R11 及R12 的含義分別相同，m係100以上的整數。m可以採用與上述氧伸烷基的數量相同的下限值及上限值。
在另一實施形態中，聚氧化烯鏈含有氧伸丙基（換言之，由下述式（3）表示之構造單元）。藉此，能夠更容易操作組成物。 【化學式5】
Figure 02_image004
此時，R13 可以為具有聚氧丙烯鏈之2價的基，由式（1）表示之化合物較佳為由下述式（1-3）表示之化合物（聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯）。 【化學式6】
Figure 02_image005
式（1-3）中，R11 及R12 的含義與式（1）中的R11 及R12 的含義分別相同，n係100以上的整數。n可以採用與上述氧伸烷基的數量相同的下限值及上限值。
在另一實施形態中，從更容易實現組成物的操作性、以及硬化物的低彈性、高伸長率及高強度之觀點出發，聚氧化烯鏈較佳為含有氧伸乙基及氧伸丙基之共聚合鏈。共聚合鏈可以為交替共聚合鏈、嵌段共聚合鏈或無規共聚合鏈的任一者。從能夠更容易操作組成物之觀點出發，共聚合鏈較佳為無規共聚合鏈。
在上述各實施形態中，聚氧化烯鏈除氧伸乙基及氧伸丙基以外，還可以具有氧四亞甲基、氧伸丁基、氧伸戊基等碳數4～5的氧伸烷基作為構造單元。
R13 可以為除上述聚氧化烯鏈以外還具有其他有機基之2價的基。其他有機基可以為聚氧化烯鏈以外的鏈狀的基，例如可以為伸甲基鏈（以-CH2 -為構造單元之鏈）、聚酯鏈（構造單元中含有-COO-之鏈）、聚胺酯鏈（構造單元中含有-OCON-之鏈）等。
例如，由式（1）表示之化合物可以為由下述式（1-4）表示之化合物。 【化學式7】
Figure 02_image006
式（1-4）中，R11 及R12 的含義與式（1）中的R11 及R12 的含義分別相同，R14 及R15 分別獨立地為碳數2～5的伸烷基，k1及k3分別獨立地為100以上的整數，k2係2以上的整數。
k1及k3可以分別獨立地採用與上述氧伸烷基的數量相同的下限值及上限值。k2例如可以為16以下的整數。
複數個R14 及R15 分別可以彼此相同，亦可以彼此不同。複數個R14 及R15 分別含有伸乙基及伸丙基為較佳。亦即，由（R14 O）k1 表示之聚氧化烯鏈及由（R15 O）k3 表示之聚氧化烯鏈係分別含有氧伸乙基及氧伸丙基之共聚合鏈為較佳。
從硬化物彈性更低且伸長率更優異之觀點出發，由式（1）表示之化合物的重量平均分子量較佳為5000以上、6000以上、7000以上、8000以上、9000以上、10000以上、11000以上、12000以上、13000以上、14000以上或15000以上。從更容易調整組成物的黏度之觀點出發，由式（1）表示之化合物的重量平均分子量較佳為100000以下、80000以下、60000以下、40000以下或30000以下。
由式（1）表示之化合物在25℃下可以為液態。此時，從進一步提高組成物的操作性之觀點出發，由式（1）表示之化合物的25℃時的黏度較佳為500Pa·s以下，更佳為350Pa·s以下，進一步較佳為300Pa·s以下，特佳為200Pa以下。由式（1）表示之化合物的25℃時的黏度可以為0.1Pa·s以上、0.2Pa·s以上或0.3Pa·s以上。
由式（1）表示之化合物在25℃下可以為固態。此時，從進一步提高組成物的操作性之觀點出發，由式（1）表示之化合物在50℃下為液態為較佳。又，此時，從進一步提高組成物的操作性之觀點出發，由式（1）表示之化合物的50℃時的黏度較佳為100Pa·s以下，更佳為50Pa·s以下，進一步較佳為30Pa·s以下，特佳為20Pa·s以下。由式（1）表示之化合物的50℃時的黏度可以為0.1Pa·s以上、0.2Pa·s以上或0.3Pa·s以上。
黏度意味著依據JIS Z 8803測定之值，具體而言，意味著藉由E型黏度計（例如，TOKI SANGYO CO.,LTD.製、PE-80L）測定之值。再者，黏度計的校正可以依據JIS Z 8809-JS14000來進行。由式（1）表示之化合物的黏度可以藉由調整該化合物的重量平均分子量來調整。
由式（1）表示之化合物的含量以第一液及第二液的總量為基準，例如可以為1質量%以上、5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上或90質量%以上，且可以為99質量%以下、95質量%以下、90質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下或10質量%以下。
組成物可以僅含有由式（1）表示之化合物作為聚合性化合物。組成物可以進一步含有由式（1）表示之化合物以外的其他聚合性化合物（詳細內容待留後述）。此時，由式（1）表示之化合物的含量例如相對於由式（1）表示之化合物及其他聚合性化合物的總和（以下，稱為“聚合性成分的含量的總和”）100質量份，可以為10質量份以上、20質量份以上、30質量份以上、40質量份以上、50質量份以上、60質量份以上、70質量份以上、80質量份以上或90質量份以上，且可以為90質量份以下、80質量份以下、70質量份以下、60質量份以下、50質量份以下、40質量份以下、30質量份以下、20質量份以下或10質量份以下。
組成物可以以調整組成物的物性等為目的，進一步含有能夠與由上述式（1）表示之化合物共聚合之其他聚合性化合物。
其他聚合性化合物例如可以為具有一個（甲基）丙烯醯基之化合物。該化合物例如可以為（甲基）丙烯酸烷基酯。其他聚合性化合物可以為除一個（甲基）丙烯醯基以外還具有芳香族烴基、含有聚氧化烯鏈之基、含有雜環之基、烷氧基、苯氧基、含有矽烷基之基、含有矽氧烷鍵之基、鹵原子、羥基、羧基、胺基或環氧基之化合物。尤其，藉由使組成物含有（甲基）丙烯酸烷基酯，能夠調整組成物的黏度。又，藉由使組成物含有除（甲基）丙烯醯基以外還具有羥基、羧基、胺基或環氧基之化合物，能夠進一步提高組成物及其硬化物相對於構件之密接性。
（甲基）丙烯酸烷基酯中的烷基（（甲基）丙烯醯基以外的烷基部分）可以為直鏈狀，亦可以為支鏈狀，亦可以為脂環式。烷基的碳數例如可以為1～30。烷基的碳數可以為1～11、1～8、1～6或1～4，亦可以為12～30、12～28、12～24、12～22、12～18或12～14。
作為具有直鏈狀的烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯，可舉出：（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸戊酯、（甲基）丙烯酸正己酯、（甲基）丙烯酸正庚酯、（甲基）丙烯酸辛酯、（甲基）丙烯酸壬酯、（甲基）丙烯酸癸酯或（甲基）丙烯酸十一烷基酯等具有碳數1～11的直鏈狀烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯、（甲基）丙烯酸十二烷基酯（（甲基）丙烯酸月桂酯）、（甲基）丙烯酸十四烷基酯、（甲基）丙烯酸十六烷基酯（（甲基）丙烯酸鯨蠟酯）、（甲基）丙烯酸十八烷基酯（（甲基）丙烯酸硬脂酯）、（甲基）丙烯酸二十二烷基酯（（甲基）丙烯酸山崳酯）、（甲基）丙烯酸二十四烷基酯、（甲基）丙烯酸二十六烷基酯、（甲基）丙烯酸二十八烷基酯等具有碳數12～30的直鏈狀烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯。
作為具有支鏈狀的烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯，可舉出：（甲基）丙烯酸二級丁酯、（甲基）丙烯酸三級丁酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸異戊酯（Isopentyl（meth）acrylate）、（甲基）丙烯酸異戊酯（isoamyl（meth）acrylate）、（甲基）丙烯酸異辛酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸異壬酯、（甲基）丙烯酸異癸酯等具有碳數1～11的支鏈狀烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯、（甲基）丙烯酸異肉豆蔻酯、（甲基）丙烯酸2-丙基庚酯、（甲基）丙烯酸異十一烷基酯、（甲基）丙烯酸異十二烷基酯、（甲基）丙烯酸異十三烷基酯、（甲基）丙烯酸異十五烷基酯、（甲基）丙烯酸異十六烷基酯、（甲基）丙烯酸異十七烷基酯、（甲基）丙烯酸異硬脂酯、（甲基）丙烯酸癸基十四烷基酯等具有碳數12～30的支鏈狀烷基之（甲基）丙烯酸烷基酯。
作為具有脂環式的烷基（環烷基）之（甲基）丙烯酸烷基酯，可舉出（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸3,3,5-三甲基環己酯、（甲基）丙烯酸異莰酯、（甲基）丙烯酸萜烯酯、（甲基）丙烯酸二環戊酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及芳香族烴基之化合物，可舉出（甲基）丙烯酸苄酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及含有聚氧化烯鏈之基之化合物，可舉出聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、聚丁二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚丁二醇（甲基）丙烯酸酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及含有雜環之基之化合物，可舉出（甲基）丙烯酸四氫糠酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及烷氧基之化合物，可舉出丙烯酸2-甲氧基乙酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及苯氧基之化合物，可舉出（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及含有矽烷基之基之化合物，可舉出3-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、10-甲基丙烯醯氧基癸基三甲氧基矽烷、10-丙烯醯氧基癸基三甲氧基矽烷、10-甲基丙烯醯氧基癸基三乙氧基矽烷、10-丙烯醯氧基癸基三乙氧基矽烷等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及含有矽氧烷鍵之基之化合物，可舉出聚矽氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及鹵原子之化合物，可舉出（甲基）丙烯酸三氟甲酯、（甲基）丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、（甲基）丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙酯、（甲基）丙烯酸全氟乙基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟丙基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟丁基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟戊基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟己基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟庚基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟辛基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟壬基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟癸基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟十一烷基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟十二烷基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟十三烷基甲酯、（甲基）丙烯酸全氟十四烷基甲酯、（甲基）丙烯酸2-（三氟甲基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟乙基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟丙基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟丁基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟戊基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟己基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟庚基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟辛基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟壬基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟十三烷基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（全氟十四烷基）乙酯等具有氟原子之（甲基）丙烯酸酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及羥基之化合物，可舉出：（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸3-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸6-羥基己酯、（甲基）丙烯酸8-羥基辛酯、（甲基）丙烯酸10-羥基癸酯、（甲基）丙烯酸12-羥基月桂酯等（甲基）丙烯酸羥基烷基酯；（甲基）丙烯酸（4-羥甲基環己基）甲酯等（甲基）丙烯酸羥烷基環烷酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及羧基之化合物，可舉出（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸羧基乙酯、（甲基）丙烯酸羧基戊酯、丙烯酸鄰苯二甲酸單羥基乙酯（例如，TOAGOSEI CO., LTD.製“ARONIX M5400”）、及琥珀酸2-丙烯醯氧基乙酯（例如，SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO, LTD.製“NK ESTER A-SA”）等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及胺基之化合物，例如可舉出（甲基）丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸N,N-二甲基胺基丙酯、（甲基）丙烯酸N,N-二乙基胺基丙酯等。
作為具有（甲基）丙烯醯基及環氧基之化合物，例如可舉出（甲基）丙烯酸環氧丙酯、（甲基）丙烯酸α-乙基環氧丙酯、（甲基）丙烯酸α-正丙基環氧丙酯、（甲基）丙烯酸α-正丁基環氧丙酯、（甲基）丙烯酸-3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸-4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸-6,7-環氧庚酯、α-乙基（甲基）丙烯酸-6,7-環氧庚酯、（甲基）丙烯酸-3-甲基-3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸-4-甲基-4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸-5-甲基-5,6-環氧己酯、（甲基）丙烯酸-β-甲基環氧丙酯、α-乙基（甲基）丙烯酸-β-甲基環氧丙酯等。
其他聚合性化合物的含量以第一液及第二液的總量為基準，例如可以為1質量%以上、5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上或90質量%以上，且可以為99質量%以下、95質量%以下、90質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下或10質量%以下。
其他聚合性化合物的含量相對於聚合性成分的含量的總和100質量份，例如可以為10質量份以上、20質量份以上、30質量份以上、40質量份以上、50質量份以上、60質量份以上、70質量份以上、80質量份以上或90質量份以上，且可以為90質量份以下、80質量份以下、70質量份以下、60質量份以下、50質量份以下、40質量份以下、30質量份以下、20質量份以下或10質量份以下。
從提高組成物套組的硬化物的熱可靠性之觀點出發，組成物可以進一步含有抗氧化劑。抗氧化劑例如可以為酚系抗氧化劑、二苯基酮系抗氧化劑、苯甲酸酯系抗氧化劑、受阻胺系抗氧化劑、苯并三唑系抗氧化劑等，較佳為酚系抗氧化劑。
酚系抗氧化劑例如具有受阻酚構造（受阻酚環）。受阻酚構造（受阻酚環）例如可以為三級丁基相對於酚環中的羥基鍵結於鄰位的位置的一者或兩者而成之構造。酚系抗氧化劑具有1個以上的這樣的受阻酚環，較佳為具有2個以上，更佳為具有3個以上，進一步較佳為具有4個以上。
抗氧化劑的含量以第一液及第二液的總量基準，可以為0.1質量%以上、0.2質量%以上或0.3質量%以上，且可以為5質量%以下、4質量%以下、3質量%以下、2質量%以下或1質量%以下。
組成物可以依據需要進一步含有其他添加劑。作為其他添加劑，例如可舉出增塑劑（例如增黏劑）、填充劑（例如導熱性填料）、表面處理劑（例如矽烷耦合劑）、分散劑、硬化促進劑、著色劑、結晶核劑、熱穩定劑、發泡劑、阻燃劑、減振劑、脫水劑、阻燃助劑（例如金屬氧化物）等。其他添加劑的含量以第一液及第二液的總量為基準，可以為0.1質量%以上，且可以為30質量%以下。
在組成物套組中，氧化劑及還原劑以外的各成分包含於第一液及第二液這兩者為較佳。亦即，在一實施形態中，第一液含有氧化劑及由式（1）表示之化合物（進一步依據需要使用之其他成分），第二液含有還原劑及由式（1）表示之化合物（進一步依據需要使用之其他成分）為較佳。
上述組成物套組中的第一液及第二液係低黏度，且其硬化物能夠實現低彈性、高伸長率及高強度，因此適合於導熱性材料（亦稱為散熱材料）、黏著劑、構造用接著劑、電池用黏合劑、應力緩和劑、密封劑、塗佈劑、塗料等用途。同樣地，上述組成物套組的硬化物能夠實現低彈性、高伸長率及高強度，因此適合於上述各用途。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行進一步具體的說明，但本發明並不限定於以下實施例。
在實施例中，作為第一液及第二液的共同成分，使用了以下各成分。 （A-1）藉由以下所示之步驟合成之由式（1-7）表示之化合物（重量平均分子量：15000、式（1-7）中的m1+m2約為252±5、n1+n2約為63±5的整數（其中，m1、m2、n1及n2分別獨立地表示2以上的整數，m1+n1≥100，m2+n2≥100）的混合物，25℃時的黏度：50Pa·s） 【化學式8】
Figure 02_image007
式（1-7）中，-r-係表示無規共聚合之符號。 （A-2）藉由以下所示之步驟合成之由式（1-8）表示之化合物（重量平均分子量：16000、式（1-8）中的m約為246±5、n約為105±5的整數的混合物，25℃時的黏度：55Pa·s） 【化學式9】
Figure 02_image009
式（1-8）中，-r-係表示無規共聚合之符號。
（B-1）丙烯酸2-乙基己酯（Nippon Shokubai Co., Ltd.製） （B-2）丙烯酸4-羥基丁酯（OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.製） （B-3）丙烯酸異癸酯（Hitachi Kasei Co., Ltd.製“FA111A”）
[由式（1-7）表示之化合物的合成] 以由攪拌機、溫度計、氮氣導入管、排出管及加熱套構成之500mL燒瓶為反應器，將具有聚氧化烯鏈之二醇（SANYO CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.製“NEWPOL 75H-90000”）225g、甲苯300g添加到反應器中，以45℃、攪拌轉速250次/分進行攪拌，使氮氣以100mL/分流動，攪拌了30分鐘。之後，降溫至25℃，並在完成降溫之後，將丙烯醯氯2.9g滴加到反應器中，攪拌了30分鐘。之後，滴加三乙胺3.8g，攪拌了2小時。之後，升溫至45℃，進行了2小時反應。過濾反應液，使濾液脫溶，得到由式（1-7）表示之化合物。
[由式（1-8）表示之化合物的合成] 在由式（1-7）表示之化合物的合成方法中，將具有聚氧化烯鏈之二醇（SANYO CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.製“NEWPOL 75H-90000”）變更為聚氧乙烯聚氧丙烯二醇（分子量16000）240g，除此之外，藉由相同的方法得到由式（1-8）表示之化合物。
[組成物套組的製備] 以表1所示之調配量（質量份）混合共同成分和氧化劑（氧化劑1：異丙基苯過氧化氫（含有約20%芳香族烴）（Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.）或氧化劑2：1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫（Nouryon公司製“Trigonox TMBH-L”）），得到第一液。又，以表1所示之調配量（質量份）混合共同成分和還原劑（伸乙基硫脲），得到第二液。再者，表1所示之共同成分的調配量係第一液及第二液各自中的調配量。
[斷裂伸長率、斷裂強度及拉伸彈性係數的測定] 以表1所示之混合質量比率混合第一液和第二液，得到第一液和第二液的混合物。接著，將該混合物分別填充到10cm×10cm×0.2mm的模具（SUS板製）中，在用SUS板蓋住之後，在135℃的條件下加熱15分鐘使其硬化，藉此得到厚度0.2mm的組成物套組的硬化物（第一液及第二液的混合物的硬化物）。使用拉伸試驗機（SHIMADZU CORPORATION製“Autograph EZ-TEST EZ-S”），測定了各硬化物的25℃時的斷裂伸長率、拉伸彈性係數、斷裂強度。在測定中，在夾頭間距20mm、拉伸速度5mm/分的條件下，依據JIS K7161對0.2mm（膜厚）×5mm（寬度）×30mm（長度）的形狀的硬化物進行了測定。
【表1】
  實施例
1 2 3 4 5
調配比 （質量份） 第一液及 第二液 的共同成分 （A-1） 35 35 35 35 -
（A-2） - - - - 35
（B-1） 15 15 - - -
（B-2） - - 15 15 15
（B-3） 50 50 50 50 50
第一液 氧化劑1 2.4 - 2.4 - -
氧化劑2 - 2.4 - 2.4 2.4
第二液 還原劑 0.88 0.88 0.88 0.88 0.88
第一液:第二液的混合質量比率 1:1 1:1 1:1 1:1 1:1
斷裂伸長率（%） 360 404 431 505 863
斷裂強度（MPa） 0.19 0.20 0.24 0.29 0.26
拉伸彈性係數（MPa） 0.10 0.11 0.11 0.12 0.07
如上所述，在實施例1～5中使用之（A-1）～（A-2）成分在25℃下為低黏度，因此含有該成分之組成物套組（第一液及第二液）操作性優異。又，該組成物套組的硬化物顯示出高斷裂伸長率。
Figure 109141562-A0101-11-0001-1

Claims (7)

  1. 一種組成物套組，其具備含有氧化劑之第一液和含有還原劑之第二液， 前述第一液及前述第二液的至少一者含有由下述式（1）表示之化合物， [化學式1]
    Figure 03_image001
    式（1）中，R11 及R12 分別獨立地表示氫原子或甲基，R13 表示具有聚氧化烯鏈之2價的基， 前述聚氧化烯鏈中的氧伸烷基的數量為100以上。
  2. 如請求項1所述之組成物套組，其中 前述聚氧化烯鏈含有氧伸乙基。
  3. 如請求項1所述之組成物套組，其中 前述聚氧化烯鏈含有氧伸丙基。
  4. 如請求項1所述之組成物套組，其中 前述聚氧化烯鏈為含有氧伸乙基及氧伸丙基之共聚合鏈。
  5. 如請求項4所述之組成物套組，其中 前述共聚合鏈為無規共聚合鏈。
  6. 如請求項1至請求項5之任一項所述之組成物套組，其中 前述由式（1）表示之化合物的重量平均分子量為5000以上。
  7. 如請求項1至請求項6之任一項所述之組成物套組，其中 前述由式（1）表示之化合物的25℃時的黏度為200Pa·s以下。
TW109141562A 2019-11-29 2020-11-26 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組 TW202124519A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-216615 2019-11-29
JP2019216615 2019-11-29
JP2020019064 2020-02-06
JP2020-019064 2020-02-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202124519A true TW202124519A (zh) 2021-07-01

Family

ID=76130528

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109141562A TW202124519A (zh) 2019-11-29 2020-11-26 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組
TW109141567A TW202130681A (zh) 2019-11-29 2020-11-26 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109141567A TW202130681A (zh) 2019-11-29 2020-11-26 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20220403081A1 (zh)
EP (2) EP4056609A4 (zh)
JP (2) JPWO2021106994A1 (zh)
KR (2) KR20220110767A (zh)
CN (2) CN115103866A (zh)
TW (2) TW202124519A (zh)
WO (2) WO2021106994A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023032866A1 (ja) * 2021-08-30 2023-03-09 株式会社レゾナック 硬化性組成物及びその硬化物、並びに圧電素子

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3198285B2 (ja) * 1992-04-20 2001-08-13 ジェイエスアール株式会社 液状硬化性樹脂組成物
US5489624A (en) * 1992-12-01 1996-02-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydrophilic pressure sensitive adhesives
US5415896A (en) * 1994-07-20 1995-05-16 Texaco Inc. Railroad wheel flange lubricating method
KR20010043076A (ko) * 1998-04-28 2001-05-25 나가이 야타로 아크릴계 프리믹스, 아크릴계 인조 대리석 및 그의 제조방법
US7005143B2 (en) * 2002-04-12 2006-02-28 3M Innovative Properties Company Gel materials, medical articles, and methods
JP2004168740A (ja) * 2002-11-22 2004-06-17 Mitsubishi Rayon Co Ltd （メタ）アクリル酸エステル類及びその製造法
US7999023B2 (en) * 2004-12-03 2011-08-16 3M Innovative Properties Company Process for making pressure sensitive adhesive hydrogels
JP5388409B2 (ja) 2006-09-28 2014-01-15 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物
DE102007032403A1 (de) * 2007-07-10 2009-01-22 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines quellbaren Polymers zum Abdichten
JP2011195773A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Kaneka Corp 粘着シート
JP2012188507A (ja) * 2011-03-09 2012-10-04 Kaneka Corp 放熱シート用組成物、および、これを硬化させてなる放熱シート
KR102072532B1 (ko) * 2012-05-31 2020-02-03 히타치가세이가부시끼가이샤 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스터 패턴의 형성 방법 및 배선판의 제조 방법
KR20180021725A (ko) * 2015-06-29 2018-03-05 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 임프린트 재료
CN109562597A (zh) * 2016-06-30 2019-04-02 阿克伦大学 用于电触头表面的紫外线可固化触头稳定涂层材料
CN112166135A (zh) * 2018-06-05 2021-01-01 出光兴产株式会社 热固性组合物、使用其的成型品的制造方法、和固化物
GB2582002B (en) * 2019-03-07 2022-12-28 Henkel Ag & Co Kgaa One-part anaerobically curable compositions
TW202128951A (zh) * 2019-11-29 2021-08-01 日商昭和電工材料股份有限公司 固化性組成物套組及物品

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021107002A1 (ja) 2021-06-03
KR20220110767A (ko) 2022-08-09
WO2021106994A1 (ja) 2021-06-03
EP4056609A1 (en) 2022-09-14
EP4056608A4 (en) 2023-01-18
EP4056609A4 (en) 2023-01-18
TW202130681A (zh) 2021-08-16
KR20220110768A (ko) 2022-08-09
CN115103866A (zh) 2022-09-23
CN115052915A (zh) 2022-09-13
US20220403081A1 (en) 2022-12-22
JPWO2021107002A1 (zh) 2021-06-03
US20220403082A1 (en) 2022-12-22
JPWO2021106994A1 (zh) 2021-06-03
EP4056608A1 (en) 2022-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP4056611A1 (en) Curable composition set and article
US20240132645A1 (en) Composition containing compound having polyoxyalkylene chain and compound having poly(meth)acrylate chain
WO2022181446A1 (ja) ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及び（メタ）アクリルアミド化合物を含有する組成物
TW202124519A (zh) 含有具有聚氧化烯鏈之化合物之組成物套組
JP7501225B2 (ja) メソゲン骨格を有する（メタ）アクリレートを含有する組成物
WO2023032866A1 (ja) 硬化性組成物及びその硬化物、並びに圧電素子
TW202233742A (zh) 組成物及片材
JP2023062580A (ja) ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及び熱伝導性フィラーを含有する組成物
WO2023223979A1 (ja) ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びアクリル系共重合体を含有する組成物
TW202348723A (zh) 含有具有聚氧伸烷基鏈之化合物及酯系觸變賦予劑之組成物
TWI853125B (zh) 固化性組成物及物品
CN116917363A (zh) 含有具有聚氧亚烷基链的化合物及具有聚（甲基）丙烯酸酯链的化合物的组合物
WO2024009895A1 (ja) （メタ）アクリルポリマー及び金属粒子を含有する組成物
CN116917361A (zh) 含有具有聚氧亚烷基链的化合物及（甲基）丙烯酰胺化合物的组合物
TW202235484A (zh) 組成物及含有其硬化物的片材
TW202242058A (zh) 黏著劑組合物、黏著片材、黏著劑組合物之製造方法、檢測水或水蒸氣之存在之方法
JPWO2019181851A1 (ja) 接着剤セット及び構造体の製造方法