CN115103866A - 含有具有聚氧亚烷基链的化合物的组合物套组 - Google Patents
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Abstract
一种组合物套组，其具备含有氧化剂的第一液和含有还原剂的第二液，第一液及第二液的至少一者含有由下述式(1)表示的化合物，式(1)中，R11及R12分别独立地表示氢原子或甲基，R13表示具有聚氧亚烷基链的2价基团，聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量为100以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有具有聚氧亚烷基链的化合物的组合物套组。
背景技术
在使用时发热的电子部件等中，为了高效地进行散热，会使用称为热界面材料(TIM)的导热性材料(有时也称为散热材料)。TIM例如含有聚合物及导热性填料。
如上所述的聚合物根据TIM的用途(适用对象)等选择合适的聚合物。具体而言，例如，有时会要求含有聚合物的组合物是低粘度且操作性优异，并且该组合物套组的固化物是低弹性。相对于此，例如，专利文献1中公开了一种固化性有机硅组合物，其操作性良好且形成低弹性模量的固化物。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-081676号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
根据本发明人的研究，在多液型(例如二液型)的组合物套组中，当使用低粘度的聚合物来提高操作性时，有时会要求提高组合物套组的固化物的断裂伸长率。然而，同时实现这些并不容易。
因此，本发明的目的是提高组合物套组的操作性，同时提高该组合物套组的固化物的断裂伸长率。
用于解决技术课题的手段
本发明人等进行了深入研究的结果，发现含有具有聚氧亚烷基链且具有两个(甲基)丙烯酰基的特定的化合物的组合物套组能够形成低粘度且操作性优异，同时具有高断裂伸长率的固化物。本发明在若干个方面中提供下述[1]至[7]。
[1]一种组合物套组，其具备含有氧化剂的第一液和含有还原剂的第二液，并且第一液及第二液的至少一者含有由下述式(1)表示的化合物，
式(1)中，R11及R12分别独立地表示氢原子或甲基，R13表示具有聚氧亚烷基链的2价基团，
聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量为100以上。
[2]如[1]所述的组合物套组，其中聚氧亚烷基链含有氧亚乙基。
[3]如[1]所述的组合物套组，其中聚氧亚烷基链含有氧亚丙基。
[4]如[1]所述的组合物套组，其中聚氧亚烷基链为含有氧亚乙基及氧亚丙基的共聚链。
[5]如[4]所述的组合物套组，其中共聚链为无规共聚链。
[6]如[1]至[5]的任一项所述的组合物套组，其中由式(1)表示的化合物的重均分子量为5000以上。
[7]如[1]至[6]的任一项所述的组合物套组，其中由式(1)表示的化合物的25℃时的粘度为200Pa·s以下。
发明效果
根据本发明，能够提高组合物套组的操作性，同时提高该组合物套组的固化物的断裂伸长率。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。另外，本发明并不限定于以下实施方式。
本说明书中的“(甲基)丙烯酰基”是指“丙烯酰基”及其对应的“甲基丙烯酰基”，“(甲基)丙烯酸酯”、“(甲基)丙烯酸”等类似表现中也相同。
本说明书中的重均分子量(Mw)是指使用凝胶渗透色谱法(GPC)在以下条件下进行测定且以聚苯乙烯为标准物质确定的值。
·测定设备：HLC-8320GPC(产品名、TOSOH CORPORATION制)
·分析管柱：TSKgel SuperMultipore HZ-H(3根连接)(产品名、TOSOHCORPORATION制)
·保护管柱：TSKguardcolumn SuperMP(HZ)-H(产品名、TOSOH CORPORATION制)
·洗脱液：THF
·测定温度：25℃
一实施方式所涉及的组合物套组具备含有氧化剂的第一液和含有还原剂的第二液。通过混合第一液和第二液，使氧化剂及还原剂反应以产生游离自由基，进行后述的由式(1)表示的化合物等聚合性成分的聚合。根据本实施方式所涉及的组合物套组，通过混合第一液和第二液，获得第一液和第二液的混合物的固化物(以下，将该固化物也称为“组合物套组的固化物”)。第一液及第二液例如在25℃下可以为液状。
第一液中所含的氧化剂发挥聚合引发剂(自由基聚合引发剂)的作用。氧化剂例如可以为有机过氧化物或偶氮化合物。有机过氧化物例如可以为过氧化氢、过氧化二碳酸酯、过氧化酯、过氧化缩酮、二烷基过氧化物、二酰基过氧化物等。偶氮化合物可以为AIBN(2,2’-偶氮双异丁腈)、V-65(偶氮双二甲基戊腈)等。氧化剂可以单独使用一种或组合两种以上来使用。
作为过氧化氢，可举出二异丙基苯过氧化氢、1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢、异丙基苯过氧化氢等。
作为过氧化二碳酸酯，可举出过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸双(4-叔丁基环己基)酯、过氧化二碳酸二-2-乙氧基甲氧基酯、二(2-乙基己基过氧化)二碳酸酯、过氧化二碳酸二甲氧基丁基酯、二(3-甲基-3甲氧基丁基过氧化)二碳酸酯等。
作为过氧化酯，可举出过氧化新癸酸异丙基苯基酯、过氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁基酯、过氧化新癸酸1-环己基-1-甲基乙基酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化季戊酸叔丁基酯、1,1,3,3-四甲基丁基过氧化-2-乙基己酸酯、2,5-二甲基-2,5-二(2-乙基己基过氧化)己烷、1-环己基-1-甲基乙基过氧化-2-乙基己酸酯、叔己基过氧化-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯、叔丁基过氧化异丁酸酯、1,1-双(叔丁基过氧化)环己烷、叔丁基过氧化-3,5,5-三甲基己酮、叔丁基过氧化月桂酸酯、2,5-二甲基-2,5-二(间甲苯甲酰基过氧化)己烷、过氧化苯甲酸叔己酯、过氧化乙酸叔丁酯等。
作为过氧化缩酮，可举出1,1-双(叔己基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双(叔己基过氧化)环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)环十二烷、2,2-双(叔丁基过氧化)癸烷等。
作为二烷基过氧化物，可举出α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯、二异丙基苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己烷、叔丁基异丙基苯基过氧化物等。
作为二酰基过氧化物，可举出异丁基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、辛酰基过氧化物、月桂酰基过氧化物、硬脂酰基过氧化物、琥珀酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化甲苯、苯甲酰基过氧化物等。
从储存稳定性的观点出发，氧化剂优选为过氧化物，更优选为过氧化氢，进一步优选为1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢或异丙基苯过氧化氢，尤其优选为1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢。
氧化剂的含量以第一液及第二液的总量为基准，可以为0.1质量％以上、0.5质量％以上或1质量％以上，且可以为10质量％以下、5质量％以下或3质量％以下。
第二液中所含的还原剂例如可以为叔胺、硫脲衍生物、过渡金属盐等。作为叔胺，可举出三乙胺、三丙胺、三丁胺、N,N-二甲基对甲苯胺等。作为硫脲衍生物，可举出2-巯基苯并咪唑、甲基硫脲、二丁基硫脲、四甲基硫脲、亚乙基硫脲等。作为过渡金属盐，可举出环烷酸钴、环烷酸铜、乙酰丙酮钒等。还原剂可以单独使用一种或组合两种以上来使用。
从固化速度优异的观点出发，还原剂优选为硫脲衍生物或过渡金属盐。硫脲衍生物例如可以为亚乙基硫脲。从相同观点出发，过渡金属盐优选为乙酰丙酮钒。
还原剂的含量以第一液及第二液的总量为基准，可以为0.05质量％以上、0.1质量％以上或0.3质量％以上，且可以为5质量％以下、3质量％以下或1质量％以下。
在组合物套组中，第一液及第二液的至少一者含有由下述式(1)表示的化合物。
式(1)中，R11及R12分别独立地表示氢原子或甲基，R13表示具有聚氧亚烷基链的2价基团。
在一实施方式中，R11及R12的一种可以为氢原子，且另一种可以为甲基，在另一实施方式中，R11及R12这两种可以为氢原子，在另一实施方式中，R11及R12这两种可以为甲基。
上述聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量为100以上。本实施方式的组合物通过含有具有由式(1)表示的结构且聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量为100以上的化合物，能够形成低粘度且操作性优异，同时断裂伸长率优异的固化物。并且，在一实施方式中，该组合物套组的固化物可以具有低弹性和高强度。从这些观点出发，聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量优选为130以上、180以上、200以上、220以上、250以上、270以上、300以上或320以上。聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量可以为600以下、570以下或530以下。
在一实施方式中，聚氧亚烷基链含有氧亚乙基(换言之，由下述式(2)表示的结构单元)。由此，能够进一步抑制组合物(是指第一液及第二液的一种或两种。以下相同。)的粘度的上升，同时进一步提高固化物的强度。
此时，R13可以为具有聚氧乙烯链的2价基团，由式(1)表示的化合物优选为由下述式(1-2)表示的化合物(聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯)。
式(1-2)中，R11及R12的含义与式(1)中的R11及R12的含义分别相同，m为100以上的整数。m可以采用与上述氧亚烷基的数量相同的下限值及上限值。
在另一实施方式中，聚氧亚烷基链含有氧亚丙基(换言之，由下述式(3)表示的结构单元)。由此，能够更容易操作组合物。
此时，R13可以为具有聚氧丙烯链的2价基团，由式(1)表示的化合物优选为由下述式(1-3)表示的化合物(聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯)。
式(1-3)中，R11及R12的含义与式(1)中的R11及R12的含义分别相同，n为100以上的整数。m可以采用与上述氧亚烷基的数量相同的下限值及上限值。
在另一实施方式中，从更容易实现组合物的操作性、以及固化物的低弹性、高伸长率及高强度的观点出发，聚氧亚烷基链优选为含有氧亚乙基及氧亚丙基的共聚链。共聚链可以为交替共聚链、嵌段共聚链或无规共聚链的任一种。从能够更容易操作组合物的观点出发，共聚链优选为无规共聚链。
在上述各实施方式中，聚氧亚烷基链除氧亚乙基及氧亚丙基以外，还可以具有氧四亚甲基、氧亚丁基、氧亚戊基等碳原子数4～5的氧亚烷基作为结构单元。
R13可以为除上述聚氧亚烷基链以外还具有其他有机基团的2价基团。其他有机基团可以为聚氧亚烷基链以外的链状的基团，例如可以为亚甲基链(以-CH2-为结构单元的链)、聚酯链(结构单元中含有-COO-的链)、聚氨酯链(结构单元中含有-OCON-的链)等。
例如，由式(1)表示的化合物可以为由下述式(1-4)表示的化合物。
式(1-4)中，R11及R12的含义与式(1)中的R11及R12的含义分别相同，R14及R15分别独立地为碳原子数2～5的亚烷基，k1及k3分别独立地为100以上的整数，k2为2以上的整数。
k1及k3可以分别独立地采用与上述氧亚烷基的数量相同的下限值及上限值。k2例如可以为16以下的整数。
多个R14及R15分别可以彼此相同，也可以彼此不同。多个R14及R15优选分别含有亚乙基及伸丙基。即，由(R14O)k1表示的聚氧亚烷基链及由(R15O)k3表示的聚氧亚烷基链优选分别含有氧亚乙基及氧亚丙基的共聚链。
从固化物弹性更低且伸长率更优异的观点出发，由式(1)表示的化合物的重均分子量优选为5000以上、6000以上、7000以上、8000以上、9000以上、10000以上、11000以上、12000以上、13000以上、14000以上或15000以上。从更容易调整组合物的粘度的观点出发，由式(1)表示的化合物的重均分子量优选为100000以下、80000以下、60000以下、40000以下或30000以下。
由式(1)表示的化合物在25℃下可以为液状。此时，从进一步提高组合物的操作性的观点出发，由式(1)表示的化合物的25℃时的粘度优选为500Pa·s以下，更优选为350Pa·s以下，进一步优选为300Pa·s以下，尤其优选为200Pa以下。由式(1)表示的化合物的25℃时的粘度可以为0.1Pa·s以上、0.2Pa·s以上或0.3Pa·s以上。
由式(1)表示的化合物在25℃下可以为固体状。此时，从进一步提高组合物的操作性的观点出发，由式(1)表示的化合物优选在50℃下为液状。并且，此时，从进一步提高组合物的操作性的观点出发，由式(1)表示的化合物的50℃时的粘度优选为100Pa·s以下，更优选为50Pa·s以下，进一步优选为30Pa·s以下，尤其优选为20Pa·s以下。由式(1)表示的化合物的50℃时的粘度可以为0.1Pa·s以上、0.2Pa·s以上或0.3Pa·s以上。
粘度是指根据JIS Z 8803测定的值，具体而言，是指通过E型粘度计(例如，TOKISANGYO CO.,LTD.制、PE-80L)测定的值。另外，粘度计的校正可以根据JIS Z 8809-JS14000来进行。由式(1)表示的化合物的粘度可以通过调整该化合物的重均分子量来调整。
由式(1)表示的化合物的含量以第一液及第二液的总量为基准，例如可以为1质量％以上、5质量％以上、10质量％以上、20质量％以上、30质量％以上、40质量％以上、50质量％以上、60质量％以上、70质量％以上、80质量％以上或90质量％以上，且可以为99质量％以下、95质量％以下、90质量％以下、80质量％以下、70质量％以下、60质量％以下、50质量％以下、40质量％以下、30质量％以下、20质量％以下或10质量％以下。
组合物可以仅含有由式(1)表示的化合物作为聚合性化合物。组合物可以进一步含有由式(1)表示的化合物以外的其他聚合性化合物(详细内容待留后述)。此时，由式(1)表示的化合物的含量例如相对于由式(1)表示的化合物及其他聚合性化合物的总和(以下，称为“聚合性成分的含量的总和”)100质量份，可以为10质量份以上、20质量份以上、30质量份以上、40质量份以上、50质量份以上、60质量份以上、70质量份以上、80质量份以上或90质量份以上，且可以为90质量份以下、80质量份以下、70质量份以下、60质量份以下、50质量份以下、40质量份以下、30质量份以下、20质量份以下或10质量份以下。
组合物可以以调整组合物的物性等为目的，进一步含有能够与由上述式(1)表示的化合物共聚合的其他聚合性化合物。
其他聚合性化合物例如可以为具有一个(甲基)丙烯酰基的化合物。该化合物例如可以为(甲基)丙烯酸烷基酯。其他聚合性化合物可以为除一个(甲基)丙烯酰基以外还具有芳香族烃基、含有聚氧亚烷基链的基、含有杂环的基、烷氧基、苯氧基、含有硅烷基的基、含有硅氧烷键的基、卤原子、羟基、羧基、氨基或环氧基的化合物。尤其，通过使组合物含有(甲基)丙烯酸烷基酯，能够调整组合物的粘度。并且，通过使组合物含有除(甲基)丙烯酰基以外还具有羟基、羧基、氨基或环氧基的化合物，能够进一步提高组合物及其固化物相对于构件的密接性。
(甲基)丙烯酸烷基酯中的烷基((甲基)丙烯酰基以外的烷基部分)可以为直链状，也可以为支链状，也可以为脂环式。烷基的碳原子数例如可以为1～30。烷基的碳原子数可以为1～11、1～8、1～6或1～4，也可以为12～30、12～28、12～24、12～22、12～18或12～14。
作为具有直链状的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，可举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯或(甲基)丙烯酸十一烷基酯等具有碳原子数1～11的直链状烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯((甲基)丙烯酸月桂酯)、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯((甲基)丙烯酸鲸蜡酯)、(甲基)丙烯酸十八烷基酯((甲基)丙烯酸硬脂酯)、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯((甲基)丙烯酸山嵛酯)、(甲基)丙烯酸二十四烷基酯、(甲基)丙烯酸二十六烷基酯、(甲基)丙烯酸二十八烷基酯等具有碳原子数12～30的直链状烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯。
作为具有支链状的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，可举出：(甲基)丙烯酸二级丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸异戊酯(Isopentyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异戊酯(isoamyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯等具有碳原子数1～11的支链状烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯、(甲基)丙烯酸异十一烷基酯、(甲基)丙烯酸异十二烷基酯、(甲基)丙烯酸异十三烷基酯、(甲基)丙烯酸异十五烷基酯、(甲基)丙烯酸异十六烷基酯、(甲基)丙烯酸异十七烷基酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、(甲基)丙烯酸癸基十四烷基酯等具有碳原子数12～30的支链状烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯。
作为具有脂环式的烷基(环烷基)的(甲基)丙烯酸烷基酯，可举出(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯、(甲基)丙烯酸异莰酯、(甲基)丙烯酸萜烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及芳香族烃基的化合物，可举出(甲基)丙烯酸苄酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及含有聚氧亚烷基链的基的化合物，可举出聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丁二醇(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及含有杂环的基团的化合物，可举出(甲基)丙烯酸四氢糠酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及烷氧基的化合物，可举出丙烯酸2-甲氧基乙酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及苯氧基的化合物，可举出(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及含有硅烷基的基团的化合物，可举出3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、10-甲基丙烯酰氧基癸基三甲氧基硅烷、10-丙烯酰氧基癸基三甲氧基硅烷、10-甲基丙烯酰氧基癸基三乙氧基硅烷、10-丙烯酰氧基癸基三乙氧基硅烷等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及含有硅氧烷键的基的化合物，可举出硅氧烷(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及卤原子的化合物，可举出(甲基)丙烯酸三氟甲酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙酯、(甲基)丙烯酸全氟乙基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟丙基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟丁基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟戊基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟己基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟庚基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟辛基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟壬基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟癸基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟十一烷基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟十二烷基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟十三烷基甲酯、(甲基)丙烯酸全氟十四烷基甲酯、(甲基)丙烯酸2-(三氟甲基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟乙基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟丙基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟丁基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟戊基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟己基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟庚基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟辛基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟壬基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟十三烷基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(全氟十四烷基)乙酯等具有氟原子的(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及羟基的化合物，可举出：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、(甲基)丙烯酸8-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸10-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸12-羟基月桂酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；(甲基)丙烯酸(4-羟甲基环己基)甲酯等(甲基)丙烯酸羟烷基环烷酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及羧基的化合物，可举出(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羧基乙酯、(甲基)丙烯酸羧基戊酯、丙烯酸邻苯二甲酸单羟基乙酯(例如，TOAGOSEI CO.,LTD.制“ARONIX M5400”)、及2-丙烯酰氧基乙基琥珀酸酯(例如，SHIN-NAKAMURA CHEMICALCO,LTD.制“NK ESTER A-SA”)等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及氨基的化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基丙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基丙酯等。
作为具有(甲基)丙烯酰基及环氧基的化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸环氧丙酯、(甲基)丙烯酸α-乙基环氧丙酯、(甲基)丙烯酸α-正丙基环氧丙酯、(甲基)丙烯酸α-正丁基环氧丙酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧丁酯、(甲基)丙烯酸-4,5-环氧戊酯、(甲基)丙烯酸-6,7-环氧庚酯、α-乙基(甲基)丙烯酸-6,7-环氧庚酯、(甲基)丙烯酸-3-甲基-3,4-环氧丁酯、(甲基)丙烯酸-4-甲基-4,5-环氧戊酯、(甲基)丙烯酸-5-甲基-5,6-环氧己酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基环氧丙酯、α-乙基(甲基)丙烯酸-β-甲基环氧丙酯等。
其他聚合性化合物的含量以第一液及第二液的总量为基准，例如可以为1质量％以上、5质量％以上、10质量％以上、20质量％以上、30质量％以上、40质量％以上、50质量％以上、60质量％以上、70质量％以上、80质量％以上或90质量％以上，且可以为99质量％以下、95质量％以下、90质量％以下、80质量％以下、70质量％以下、60质量％以下、50质量％以下、40质量％以下、30质量％以下、20质量％以下或10质量％以下。
其他聚合性化合物的含量相对于聚合性成分的含量的总和100质量份，例如可以为10质量份以上、20质量份以上、30质量份以上、40质量份以上、50质量份以上、60质量份以上、70质量份以上、80质量份以上或90质量份以上，且可以为90质量份以下、80质量份以下、70质量份以下、60质量份以下、50质量份以下、40质量份以下、30质量份以下、20质量份以下或10质量份以下。
从提高组合物套组的固化物的热可靠性的观点出发，组合物可以进一步含有抗氧化剂。抗氧化剂例如可以为酚系抗氧化剂、二苯基酮系抗氧化剂、苯甲酸酯系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、苯并三唑系抗氧化剂等，优选为酚系抗氧化剂。
酚系抗氧化剂例如具有受阻酚结构(受阻酚环)。受阻酚结构(受阻酚环)例如可以为叔丁基相对于酚环中的羟基键合于邻位的位置的一种或两种而成的结构。酚系抗氧化剂具有1个以上的这样的受阻酚环，优选为具有2个以上，更优选为具有3个以上，进一步优选为具有4个以上。
抗氧化剂的含量以第一液及第二液的总量基准，可以为0.1质量％以上、0.2质量％以上或0.3质量％以上，且可以为5质量％以下、4质量％以下、3质量％以下、2质量％以下或1质量％以下。
组合物可以根据需要进一步含有其他添加剂。作为其他添加剂，例如可举出增塑剂(例如增粘剂)、填充剂(例如导热性填料)、表面处理剂(例如硅烷偶联剂)、分散剂、固化促进剂、着色剂、结晶核剂、热稳定剂、发泡剂、阻燃剂、减振剂、脱水剂、阻燃助剂(例如金属氧化物)等。其他添加剂的含量以第一液及第二液的总量为基准，可以为0.1质量％以上，且可以为30质量％以下。
在组合物套组中，氧化剂及还原剂以外的各成分优选包含于第一液及第二液这两种。即，在一实施方式中，优选第一液含有氧化剂及由式(1)表示的化合物(进一步根据需要使用的其他成分)，第二液含有还原剂及由式(1)表示的化合物(进一步根据需要使用的其他成分)。
上述组合物套组中的第一液及第二液为低粘度，且其固化物能够实现低弹性、高伸长率及高强度，因此适合于导热性材料(也称为散热材料)、压敏黏合剂(pressure-sensitive adhesive)、结构用黏合剂、电池用粘合剂、应力缓和剂、密封剂、涂布剂、涂料等用途。同样地，上述组合物套组的固化物能够实现低弹性、高伸长率及高强度，因此适合于上述各用途。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行进一步具体的说明，但本发明并不限定于以下实施例。
在实施例中，作为第一液及第二液的共同成分，使用了以下各成分。
(A-1)通过以下所示的步骤合成的由式(1-7)表示的化合物(重均分子量：15000、式(1-7)中的m1+m2约为252±5、n1+n2约为63±5的整数(其中，m1、m2、n1及n2分别独立地表示2以上的整数，m1+n1≥100，m2+n2≥100)的混合物，25℃时的粘度：50Pa·s)
式(1-7)中，-r-表示无规共聚合的符号。
(A-2)通过以下所示的步骤合成的由式(1-8)表示的化合物(重均分子量：16000、式(1-8)中的m约为246±5、n约为105±5的整数的混合物，25℃时的粘度：55Pa·s)
式(1-8)中，-r-表示无规共聚合的符号。
(B-1)丙烯酸2-乙基己酯(Nippon Shokubai Co.,Ltd.制)
(B-2)丙烯酸4-羟基丁酯(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.制)
(B-3)丙烯酸异癸酯(Hitachi Kasei Co.,Ltd.制“FA111A”)
[由式(1-7)表示的化合物的合成]
以由搅拌机、温度计、氮气导入管、排出管及加热套构成的500mL烧瓶为反应器，将具有聚氧亚烷基链的二醇(SANYO CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制“NEWPOL 75H-90000”)225g、甲苯300g添加到反应器中，以45℃、搅拌转速250次/分进行搅拌，使氮气以100mL/分流动，搅拌了30分钟。然后，降温至25℃，并在完成降温之后，将丙烯酰氯2.9g滴加到反应器中，搅拌了30分钟。然后，滴加三乙胺3.8g，搅拌了2小时。然后，升温至45℃，进行了2小时反应。过滤反应液，使滤液脱溶，得到由式(1-7)表示的化合物。
[由式(1-8)表示的化合物的合成]
在由式(1-7)表示的化合物的合成方法中，将具有聚氧亚烷基链的二醇(SANYOCHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制“NEWPOL 75H-90000”)变更为聚氧乙烯聚氧丙烯二醇(分子量16000)240g，除此之外，通过相同的方法得到由式(1-8)表示的化合物。
[组合物套组的制备]
以表1所示的调配量(质量份)混合共同成分和氧化剂(氧化剂1：异丙基苯过氧化氢(含有约20％芳香族烃)(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)或氧化剂2：1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢(Nouryon公司制“Trigonox TMBH-L”))，得到第一液。并且，以表1所示的调配量(质量份)混合共同成分和还原剂(亚乙基硫脲)，得到第二液。另外，表1所示的共同成分的调配量为第一液及第二液各自中的调配量。
[断裂伸长率、断裂强度及拉伸弹性模量的测定]
以表1所示的混合质量比率混合第一液和第二液，得到第一液和第二液的混合物。接着，将该混合物分别填充到10cm×10cm×0.2mm的模具(SUS板制)中，在用SUS板盖住之后，在135℃的条件下加热15分钟使其固化，由此得到厚度0.2mm的组合物套组的固化物(第一液及第二液的混合物的固化物)。使用拉伸试验机(SHIMADZU CORPORATION制“AutographEZ-TEST EZ-S”)，测定了各固化物的25℃时的断裂伸长率、拉伸弹性模量、断裂强度。在测定中，在夹头间距20mm、拉伸速度5mm/分的条件下，根据JIS K7161对0.2mm(膜厚)×5mm(宽度)×30mm(长度)的形状的固化物进行了测定。
[表1]
如上所述，在实施例1～5中使用的(A-1)～(A-2)成分在25℃下为低粘度，因此含有该成分的组合物套组(第一液及第二液)操作性优异。并且，该组合物套组的固化物显示出高断裂伸长率。
Claims (7)
1.一种组合物套组，其具备含有氧化剂的第一液和含有还原剂的第二液，
所述第一液及所述第二液的至少一者含有由下述式(1)表示的化合物，
式(1)中，R11及R12分别独立地表示氢原子或甲基，R13表示具有聚氧亚烷基链的2价基团，
所述聚氧亚烷基链中的氧亚烷基的数量为100以上。
2.根据权利要求1所述的组合物套组，其中，
所述聚氧亚烷基链含有氧亚乙基。
3.根据权利要求1所述的组合物套组，其中，
所述聚氧亚烷基链含有氧亚丙基。
4.根据权利要求1所述的组合物套组，其中，
所述聚氧亚烷基链为含有氧亚乙基及氧亚丙基的共聚链。
5.根据权利要求4所述的组合物套组，其中，
所述共聚链为无规共聚链。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物套组，其中，
所述由式(1)表示的化合物的重均分子量为5000以上。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物套组，其中，
所述由式(1)表示的化合物的25℃时的粘度为200Pa·s以下。
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