KR20220110767A - 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 화합물을 함유하는 조성물 세트 - Google Patents
폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 화합물을 함유하는 조성물 세트 Download PDFInfo
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Abstract
산화제를 함유하는 제1 액과, 환원제를 함유하는 제2 액을 구비하는 조성물 세트로서, 제1 액 및 제2 액 중 적어도 일방은, 하기 식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고,
[화학식 1]
[식 (1) 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, R13은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 2가의 기를 나타낸다.]
폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수가 100 이상인, 조성물 세트.
[화학식 1]
[식 (1) 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, R13은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 2가의 기를 나타낸다.]
폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수가 100 이상인, 조성물 세트.
Description
본 발명은, 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 화합물을 함유하는 조성물 세트에 관한 것이다.
사용 중에 발열을 수반하는 전자 부품 등에 있어서는, 효율적으로 방열하기 위하여, 서멀 인터페이스 머티리얼(TIM)이라고 불리는 열전도성 재료(방열재라고 불리는 경우도 있다)가 이용된다. TIM은, 예를 들면, 폴리머 및 열전도성 필러를 포함하고 있다.
상술한 바와 같은 폴리머는, TIM의 용도(적용 대상) 등에 따라 적합한 것이 선택된다. 구체적으로는, 예를 들면, 폴리머를 포함하는 조성물은 저점도이며 취급성이 우수함과 함께, 당해 조성물 세트의 경화물은 저탄성인 것이 요구되는 경우가 있다. 이에 대하여, 예를 들면 특허문헌 1에는, 취급 작업성이 양호하며, 저탄성률의 경화물을 형성하는 경화성 실리콘 조성물이 개시되어 있다.
본 발명자들의 검토에 의하면, 복수 액형(예를 들면 2액형)의 조성물 세트에 있어서, 저점도의 폴리머를 이용하여 취급성을 향상시켰을 때에, 조성물 세트의 경화물의 파단(破斷) 신장률을 높게 하는 것이 요구되는 경우가 있다. 그러나, 이들을 동시에 실현하는 것은 반드시 용이하지는 않다.
따라서, 본 발명은, 조성물 세트의 취급성을 향상시키면서, 당해 조성물 세트의 경화물의 파단 신장률을 향상시키는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 예의 연구를 행한 결과, 폴리옥시알킬렌쇄를 갖고, 또한 (메트)아크릴로일기를 2개 갖는 특정 화합물을 함유하는 조성물 세트는, 저점도이며 취급성이 우수하면서, 높은 파단 신장률을 갖는 경화물을 형성할 수 있는 것을 알아냈다. 본 발명은, 몇 개의 측면에 있어서, 하기의 [1]~[7]을 제공한다.
[1]
산화제를 함유하는 제1 액과, 환원제를 함유하는 제2 액을 구비하는 조성물 세트로서, 제1 액 및 제2 액 중 적어도 일방은, 하기 식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고,
[화학식 1]
[식 (1) 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, R13은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 2가의 기를 나타낸다.]
폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수가 100 이상인, 조성물 세트.
[2]
폴리옥시알킬렌쇄가 옥시에틸렌기를 포함하는, [1]에 기재된 조성물 세트.
[3]
폴리옥시알킬렌쇄가 옥시프로필렌기를 포함하는, [1]에 기재된 조성물 세트.
[4]
폴리옥시알킬렌쇄가, 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기를 포함하는 공중합쇄인, [1]에 기재된 조성물 세트.
[5]
공중합쇄가 랜덤 공중합쇄인, [4]에 기재된 조성물 세트.
[6]
식 (1)로 나타나는 화합물의 중량 평균 분자량이 5000 이상인, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 조성물 세트.
[7]
식 (1)로 나타나는 화합물의 25℃에 있어서의 점도가 200Pa·s 이하인, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 조성물 세트.
본 발명에 의하면, 조성물 세트의 취급성을 향상시키면서, 당해 조성물 세트의 경화물의 파단 신장률을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은, 이하의 실시형태에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서의, "(메트)아크릴로일"이란, "아크릴로일" 및 그에 대응하는 "메타크릴로일"을 의미하고, "(메트)아크릴레이트", "(메트)아크릴" 등의 유사 표현에 있어서도 동일하다.
본 명세서에 있어서의 중량 평균 분자량(Mw)은, 젤 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)를 이용하여 이하의 조건에서 측정되며, 폴리스타이렌을 표준 물질로서 결정되는 값을 의미한다.
·측정 기기: HLC-8320GPC(제품명, 도소(주)제)
·분석 칼럼: TSKgel SuperMultipore HZ-H(3개 연결)(제품명, 도소(주)제)
·가드 칼럼: TSKguardcolumn SuperMP(HZ)-H(제품명, 도소(주)제)
·용리액: THF
·측정 온도: 25℃
일 실시형태에 관한 조성물 세트는, 산화제를 함유하는 제1 액과, 환원제를 함유하는 제2 액을 구비한다. 제1 액과 제2 액을 혼합함으로써, 산화제 및 환원제가 반응하여 유리(遊離) 라디칼이 발생하고, 후술하는 식 (1)로 나타나는 화합물 등의 중합성 성분의 중합이 진행된다. 본 실시형태에 관한 조성물 세트에 의하면, 제1 액과 제2 액을 혼합함으로써, 제1 액과 제2 액의 혼합물의 경화물(이하, 이 경화물을 "조성물 세트의 경화물"이라고도 한다)이 얻어진다. 제1 액 및 제2 액은, 예를 들면 25℃에서 액상이어도 된다.
제1 액에 포함되는 산화제는, 중합 개시제(라디칼 중합 개시제)로서의 역할을 갖는다. 산화제는, 예를 들면, 유기 과산화물 또는 아조 화합물이어도 된다. 유기 과산화물은, 예를 들면, 하이드로퍼옥사이드, 퍼옥시다이카보네이트, 퍼옥시에스터, 퍼옥시케탈, 다이알킬퍼옥사이드, 다이아실퍼옥사이드 등이어도 된다. 아조 화합물은, AIBN(2,2'-아조비스아이소뷰티로나이트릴), V-65(아조비스다이메틸발레로나이트릴) 등이어도 된다. 산화제는, 1종류를 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
하이드로퍼옥사이드로서는, 다이아이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸하이드로퍼옥사이드, 큐멘하이드로퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
퍼옥시다이카보네이트로서는, 다이-n-프로필퍼옥시다이카보네이트, 다이아이소프로필퍼옥시다이카보네이트, 비스(4-t-뷰틸사이클로헥실)퍼옥시다이카보네이트, 다이-2-에톡시메톡시퍼옥시다이카보네이트, 다이(2-에틸헥실퍼옥시)다이카보네이트, 다이메톡시뷰틸퍼옥시다이카보네이트, 다이(3-메틸-3메톡시뷰틸퍼옥시)다이카보네이트 등을 들 수 있다.
퍼옥시에스터로서는, 큐밀퍼옥시네오데카노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시네오데카노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, t-뷰틸퍼옥시피발레이트, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2,5-다이메틸-2,5-다이(2-에틸헥산오일퍼옥시)헥세인, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소뷰티레이트, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로헥세인, t-뷰틸퍼옥시-3,5,5-트라이메틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시라우레이트, 2,5-다이메틸-2,5-다이(m-톨루오일퍼옥시)헥세인, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-뷰틸퍼옥시아세테이트 등을 들 수 있다.
퍼옥시케탈로서는, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트라이메틸사이클로헥세인, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)사이클로헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)-3,3,5-트라이메틸사이클로헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로도데케인, 2,2-비스(t-뷰틸퍼옥시)데케인 등을 들 수 있다.
다이알킬퍼옥사이드로서는, α,α'-비스(t-뷰틸퍼옥시)다이아이소프로필벤젠, 다이큐밀퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-뷰틸퍼옥시)헥세인, t-뷰틸큐밀퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
다이아실퍼옥사이드로서는, 아이소뷰틸퍼옥사이드, 2,4-다이클로로벤조일퍼옥사이드, 3,5,5-트라이메틸헥산오일퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 스테아로일퍼옥사이드, 석시닉퍼옥사이드, 벤조일퍼옥시톨루엔, 벤조일퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
산화제는, 저장 안정성의 관점에서, 바람직하게는 과산화물이고, 보다 바람직하게는 하이드로퍼옥사이드이며, 더 바람직하게는 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸하이드로퍼옥사이드 또는 큐멘하이드로퍼옥사이드이고, 특히 바람직하게는 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸하이드로퍼옥사이드이다.
산화제의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량을 기준으로, 0.1질량% 이상, 0.5질량% 이상, 또는 1질량% 이상이어도 되고, 10질량% 이하, 5질량% 이하, 또는 3질량% 이하여도 된다.
제2 액에 포함되는 환원제는, 예를 들면, 제3급 아민, 싸이오 요소 유도체, 천이 금속염 등이어도 된다. 제3급 아민으로서는, 트라이에틸아민, 트라이프로필아민, 트라이뷰틸아민, N,N-다이메틸파라톨루이딘 등을 들 수 있다. 싸이오 요소 유도체로서는, 2-머캅토벤즈이미다졸, 메틸싸이오 요소, 다이뷰틸싸이오 요소, 테트라메틸싸이오 요소, 에틸렌싸이오 요소 등을 들 수 있다. 천이 금속염으로서는, 나프텐산 코발트, 나프텐산 구리, 바나딜아세틸아세토네이트 등을 들 수 있다. 환원제는, 1종류를 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
환원제는, 경화 속도가 우수한 관점에서, 바람직하게는, 싸이오 요소 유도체 또는 천이 금속염이다. 싸이오 요소 유도체는, 예를 들면, 에틸렌싸이오 요소여도 된다. 동일한 관점에서, 천이 금속염은, 바람직하게는 바나딜아세틸아세토네이트이다.
환원제의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량을 기준으로, 0.05질량% 이상, 0.1질량% 이상, 또는 0.3질량% 이상이어도 되고, 5질량% 이하, 3질량% 이하, 또는 1질량% 이하여도 된다.
조성물 세트에 있어서, 제1 액 및 제2 액 중 적어도 일방은, 하기 식 (1)로 나타나는 화합물을 함유한다.
[화학식 2]
식 (1) 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R13은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 2가의 기를 나타낸다.
일 실시형태에 있어서, R11 및 R12의 일방이 수소 원자이고, 또한 타방이 메틸기여도 되며, 다른 일 실시형태에 있어서, R11 및 R12의 양방이 수소 원자여도 되고, 다른 일 실시형태에 있어서, R11 및 R12의 양방이 메틸기여도 된다.
상기 폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수는, 100 이상이다. 본 실시형태의 조성물은, 식 (1)로 나타나는 구조를 갖고, 또한, 폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수가 100 이상인 화합물을 함유함으로써, 저점도이며 취급성이 우수하면서, 파단 신장률이 우수한 경화물을 형성할 수 있다. 또, 일 실시형태에 있어서, 이 조성물 세트의 경화물은, 저탄성이고 또한 고강도일 수 있다. 이들의 관점에서, 폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수는, 바람직하게는, 130 이상, 180 이상, 200 이상, 220 이상, 250 이상, 270 이상, 300 이상, 또는 320 이상이다. 폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수는, 600 이하, 570 이하, 또는 530 이하여도 된다.
일 실시형태에 있어서, 폴리옥시알킬렌쇄는, 옥시에틸렌기(바꾸어 말하면, 하기 식 (2)로 나타나는 구조 단위)를 포함한다. 이로써, 조성물(제1 액 및 제2 액의 일방 또는 양방을 가리킨다. 이하 동일.)의 점도의 상승을 더 억제하면서, 경화물의 강도를 더 높일 수 있다.
[화학식 3]
이 경우, R13은 폴리옥시에틸렌쇄를 갖는 2가의 기여도 되고, 식 (1)로 나타나는 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (1-2)로 나타나는 화합물(폴리에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트)이다.
[화학식 4]
식 (1-2) 중, R11 및 R12는 식 (1)에 있어서의 R11 및 R12와 각각 동일한 의미이며, m은 100 이상의 정수이다. m은, 상술한 옥시알킬렌기의 수와 동일한 하한값 및 상한값을 취할 수 있다.
다른 일 실시형태에 있어서, 폴리옥시알킬렌쇄는, 옥시프로필렌기(바꾸어 말하면, 하기 식 (3)으로 나타나는 구조 단위)를 포함한다. 이로써, 조성물의 취급을 더 용이하게 할 수 있다.
[화학식 5]
이 경우, R13은 폴리옥시프로필렌쇄를 갖는 2가의 기여도 되고, 식 (1)로 나타나는 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (1-3)으로 나타나는 화합물(폴리프로필렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트)이다.
[화학식 6]
식 (1-3) 중, R11 및 R12는 식 (1)에 있어서의 R11 및 R12와 각각 동일한 의미이며, n은 100 이상의 정수이다. m은, 상술한 옥시알킬렌기의 수와 동일한 하한값 및 상한값을 취할 수 있다.
다른 일 실시형태에 있어서, 폴리옥시알킬렌쇄는, 조성물의 취급성과, 경화물의 저탄성, 고신도 및 고강도를 더 달성하기 쉽게 하는 관점에서, 바람직하게는, 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기를 포함하는 공중합쇄이다. 공중합쇄는, 교호(交互) 공중합쇄, 블록 공중합쇄, 또는 랜덤 공중합쇄 중 어느 것이어도 된다. 공중합쇄는, 조성물의 취급을 더 용이하게 할 수 있는 관점에서, 바람직하게는 랜덤 공중합쇄이다.
상술한 각 실시형태에 있어서, 폴리옥시알킬렌쇄는, 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기 이외에, 옥시테트라메틸렌기, 옥시뷰틸렌기, 옥시펜틸렌기 등의, 탄소수 4~5의 옥시알킬렌기를 구조 단위로서 갖고 있어도 된다.
R13은, 상술한 폴리옥시알킬렌쇄에 더하여, 그 외의 유기기를 더 갖는 2가의 기여도 된다. 그 외의 유기기는, 폴리옥시알킬렌쇄 이외의 쇄상의 기여도 되고, 예를 들면, 메틸렌쇄(-CH2-를 구조 단위로 하는 쇄), 폴리에스터쇄(-COO-를 구조 단위 중에 포함하는 쇄), 폴리유레테인쇄(-OCON-을 구조 단위 중에 포함하는 쇄) 등이어도 된다.
예를 들면, 식 (1)로 나타나는 화합물은, 하기 식 (1-4)로 나타나는 화합물이어도 된다.
[화학식 7]
식 (1-4) 중, R11 및 R12는 식 (1)에 있어서의 R11 및 R12와 각각 동일한 의미이고, R14 및 R15는, 각각 독립적으로 탄소수 2~5의 알킬렌기이며, k1 및 k3은, 각각 독립적으로 100 이상의 정수이고, k2는 2 이상의 정수이다.
k1 및 k3은, 각각 독립적으로, 상술한 옥시알킬렌기의 수와 동일한 하한값 및 상한값을 취할 수 있다. k2는, 예를 들면 16 이하의 정수여도 된다.
복수 존재하는 R14 및 R15는, 각각, 서로 동일해도 되고, 서로 상이해도 된다. 복수 존재하는 R14 및 R15는, 각각, 바람직하게는, 에틸렌기 및 프로필렌기를 포함한다. 즉, (R14O)k1로 나타나는 폴리옥시알킬렌쇄, 및 (R15O)k3으로 나타나는 폴리옥시알킬렌쇄는, 각각, 바람직하게는, 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기를 포함하는 공중합쇄이다.
식 (1)로 나타나는 화합물의 중량 평균 분자량은, 경화물이 보다 저탄성이며 신도가 우수한 관점에서, 바람직하게는, 5000 이상, 6000 이상, 7000 이상, 8000 이상, 9000 이상, 10000 이상, 11000 이상, 12000 이상, 13000 이상, 14000 이상, 또는 15000 이상이다. 식 (1)로 나타나는 화합물의 중량 평균 분자량은, 조성물의 점도를 더 조정하기 쉽게 하는 관점에서, 바람직하게는, 100000 이하, 80000 이하, 60000 이하, 40000 이하, 또는 30000 이하이다.
식 (1)로 나타나는 화합물은, 25℃에서 액상이어도 된다. 이 경우, 식 (1)로 나타나는 화합물의 25℃에 있어서의 점도는, 조성물의 취급성을 더 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 500Pa·s 이하, 보다 바람직하게는 350Pa·s 이하, 더 바람직하게는 300Pa·s 이하, 특히 바람직하게는 200Pa 이하이다. 식 (1)로 나타나는 화합물의 25℃에 있어서의 점도는, 0.1Pa·s 이상, 0.2Pa·s 이상, 또는 0.3Pa·s 이상이어도 된다.
식 (1)로 나타나는 화합물은, 25℃에서 고체상이어도 된다. 이 경우, 조성물의 취급성을 더 향상시키는 관점에서, 식 (1)로 나타나는 화합물은, 바람직하게는, 50℃에서 액상이다. 또, 이 경우, 식 (1)로 나타나는 화합물의 50℃에 있어서의 점도는, 조성물의 취급성을 더 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 100Pa·s 이하, 보다 바람직하게는 50Pa·s 이하, 더 바람직하게는 30Pa·s 이하, 특히 바람직하게는 20Pa·s 이하이다. 식 (1)로 나타나는 화합물의 50℃에 있어서의 점도는, 0.1Pa·s 이상, 0.2Pa·s 이상, 또는 0.3Pa·s 이상이어도 된다.
점도는, JIS Z 8803에 근거하여 측정된 값을 의미하고, 구체적으로는, E형 점도계(예를 들면, 도키 산교(주)제, PE-80L)에 의하여 측정된 값을 의미한다. 또한, 점도계의 교정은, JIS Z 8809-JS14000에 근거하여 행할 수 있다. 식 (1)로 나타나는 화합물의 점도는, 당해 화합물의 중량 평균 분자량을 조정함으로써 조정할 수 있다.
식 (1)로 나타나는 화합물의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량을 기준으로, 예를 들면, 1질량% 이상, 5질량% 이상, 10질량% 이상, 20질량% 이상, 30질량% 이상, 40질량% 이상, 50질량% 이상, 60질량% 이상, 70질량% 이상, 80질량% 이상, 또는 90질량% 이상이어도 되고, 99질량% 이하, 95질량% 이하, 90질량% 이하, 80질량% 이하, 70질량% 이하, 60질량% 이하, 50질량% 이하, 40질량% 이하, 30질량% 이하, 20질량% 이하, 또는 10질량% 이하여도 된다.
조성물은, 중합성 화합물로서, 식 (1)로 나타나는 화합물만을 함유해도 된다. 조성물은, 식 (1)로 나타나는 화합물 이외의 다른 중합성 화합물(상세는 후술한다)을 더 함유해도 된다. 이 경우, 식 (1)로 나타나는 화합물의 함유량은, 예를 들면, 식 (1)로 나타나는 화합물 및 다른 중합성 화합물의 합계(이하, "중합성 성분의 함유량의 합계"라고 한다) 100질량부에 대하여, 10질량부 이상, 20질량부 이상, 30질량부 이상, 40질량부 이상, 50질량부 이상, 60질량부 이상, 70질량부 이상, 80질량부 이상, 또는 90질량부 이상이어도 되고, 90질량부 이하, 80질량부 이하, 70질량부 이하, 60질량부 이하, 50질량부 이하, 40질량부 이하, 30질량부 이하, 20질량부 이하, 또는 10질량부 이하여도 된다.
조성물은, 조성물의 물성을 조정하는 것 등을 목적으로서, 상술한 식 (1)로 나타나는 화합물과 공중합 가능한, 그 외의 중합성 화합물을 더 함유해도 된다.
다른 중합성 화합물은, 예를 들면, (메트)아크릴로일기를 하나 갖는 화합물이어도 된다. 당해 화합물은, 예를 들면, 알킬(메트)아크릴레이트여도 된다. 다른 중합성 화합물은, 하나의 (메트)아크릴로일기에 더하여, 방향족 탄화 수소기, 폴리옥시알킬렌쇄를 포함하는 기, 헤테로환을 포함하는 기, 알콕시기, 페녹시기, 실레인기를 포함하는 기, 실록세인 결합을 포함하는 기, 할로젠 원자, 하이드록실기, 카복실기, 아미노기, 또는 에폭시기를 갖는 화합물이어도 된다. 특히, 조성물이 알킬(메트)아크릴레이트를 함유함으로써, 조성물의 점도를 조정할 수 있다. 또, 조성물이, (메트)아크릴로일기에 더하여, 하이드록실기, 카복실기, 아미노기, 또는 에폭시기를 갖는 화합물을 함유함으로써, 조성물 및 그 경화물의 부재에 대한 밀착성을 더 향상할 수 있다.
알킬(메트)아크릴레이트에 있어서의 알킬기((메트)아크릴로일기 이외의 알킬기 부분)는, 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며 지환식이어도 된다. 알킬기의 탄소수는, 예를 들면, 1~30이어도 된다. 알킬기의 탄소수는, 1~11, 1~8, 1~6, 또는 1~4여도 되고, 12~30, 12~28, 12~24, 12~22, 12~18, 또는 12~14여도 된다.
직쇄상의 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트로서는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 뷰틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, n-헥실(메트)아크릴레이트, n-헵틸(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 또는 운데실(메트)아크릴레이트 등의 탄소수 1~11의 직쇄상 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트(라우릴(메트)아크릴레이트), 테트라데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트(세틸(메트)아크릴레이트), 옥타데실(메트)아크릴레이트(스테아릴(메트)아크릴레이트), 도코실(메트)아크릴레이트(베헨일(메트)아크릴레이트), 테트라코실(메트)아크릴레이트, 헥사코실(메트)아크릴레이트, 옥타코실(메트)아크릴레이트 등의 탄소수 12~30의 직쇄상 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
분기상의 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트로서는, s-뷰틸(메트)아크릴레이트, t-뷰틸(메트)아크릴레이트, 아이소뷰틸(메트)아크릴레이트, 아이소펜틸(메트)아크릴레이트, 아이소아밀(메트)아크릴레이트, 아이소옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 아이소노닐(메트)아크릴레이트, 아이소데실(메트)아크릴레이트 등의 탄소수 1~11의 분기상 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트, 아이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 2-프로필헵틸(메트)아크릴레이트, 아이소운데실(메트)아크릴레이트, 아이소도데실(메트)아크릴레이트, 아이소트라이데실(메트)아크릴레이트, 아이소펜타데실(메트)아크릴레이트, 아이소헥사데실(메트)아크릴레이트, 아이소헵타데실(메트)아크릴레이트, 아이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 데실테트라데칸일(메트)아크릴레이트 등의 탄소수 12~30의 분기상 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
지환식인 알킬기(사이클로알킬기)를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트로서는, 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 아이소보닐(메트)아크릴레이트, 터펜(메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜탄일(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 방향족 탄화 수소기를 갖는 화합물로서는, 벤질(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기, 및 폴리옥시알킬렌쇄를 포함하는 기를 갖는 화합물로서는, 폴리에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 폴리뷰틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리뷰틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기, 및 헤테로환을 포함하는 기를 갖는 화합물로서는, 테트라하이드로퍼퓨릴(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 알콕시기를 갖는 화합물로서는, 2-메톡시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 페녹시기를 갖는 화합물로서는, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기, 및 실레인기를 포함하는 기를 갖는 화합물로서는, 3-아크릴옥시프로필트라이에톡시실레인, 10-메타크릴로일옥시데실트라이메톡시실레인, 10-아크릴로일옥시데실트라이메톡시실레인, 10-메타크릴로일옥시데실트라이에톡시실레인, 10-아크릴로일옥시데실트라이에톡시실레인 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기, 및 실록세인 결합을 포함하는 기를 갖는 화합물로서는, 실리콘(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 할로젠 원자를 갖는 화합물로서는, 트라이플루오로메틸(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트라이플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로에틸메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로프로필메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로뷰틸메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로펜틸메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로헵틸메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로옥틸메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로노닐메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로데실메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로운데실메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로도데실메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로트라이데실메틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로테트라데실메틸(메트)아크릴레이트, 2-(트라이플루오로메틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로에틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로프로필)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로뷰틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로펜틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로헥실)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로헵틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로옥틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로노닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로트라이데실)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로테트라데실)에틸(메트)아크릴레이트 등의 불소 원자를 갖는 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 하이드록실기를 갖는 화합물로서는, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시뷰틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸(메트)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메트)아크릴레이트, 8-하이드록시옥틸(메트)아크릴레이트, 10-하이드록시데실(메트)아크릴레이트, 12-하이드록시라우릴(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트; (4-하이드록시메틸사이클로헥실)메틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬사이클로알케인(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 카복실기를 갖는 화합물로서는, (메트)아크릴산, 카복시에틸(메트)아크릴레이트, 카복시펜틸(메트)아크릴레이트, 프탈산 모노하이드록시에틸아크릴레이트(예를 들면, 도아 고세이(주)제 "아로닉스 M5400"), 및 2-아크릴로일옥시에틸석시네이트(예를 들면, 신나카무라 가가쿠 주식회사제 "NK 에스터 A-SA") 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 아미노기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, N,N-다이메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-다이에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-다이메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, N,N-다이에틸아미노프로필(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 및 에폭시기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면, (메트)아크릴산 글리시딜, α-에틸(메트)아크릴산 글리시딜, α-n-프로필(메트)아크릴산 글리시딜, α-n-뷰틸(메트)아크릴산 글리시딜, (메트)아크릴산-3,4-에폭시뷰틸, (메트)아크릴산-4,5-에폭시펜틸, (메트)아크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸(메트)아크릴산-6,7-에폭시헵틸, (메트)아크릴산-3-메틸-3,4-에폭시뷰틸, (메트)아크릴산-4-메틸-4,5-에폭시펜틸, (메트)아크릴산-5-메틸-5,6-에폭시헥실, (메트)아크릴산-β-메틸글리시딜, α-에틸(메트)아크릴산-β-메틸글리시딜 등을 들 수 있다.
다른 중합성 화합물의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량을 기준으로, 예를 들면, 1질량% 이상, 5질량% 이상, 10질량% 이상, 20질량% 이상, 30질량% 이상, 40질량% 이상, 50질량% 이상, 60질량% 이상, 70질량% 이상, 80질량% 이상, 또는 90질량% 이상이어도 되고, 99질량% 이하, 95질량% 이하, 90질량% 이하, 80질량% 이하, 70질량% 이하, 60질량% 이하, 50질량% 이하, 40질량% 이하, 30질량% 이하, 20질량% 이하, 또는 10질량% 이하여도 된다.
다른 중합성 화합물의 함유량은, 중합성 성분의 함유량의 합계 100질량부에 대하여, 예를 들면, 10질량부 이상, 20질량부 이상, 30질량부 이상, 40질량부 이상, 50질량부 이상, 60질량부 이상, 70질량부 이상, 80질량부 이상, 또는 90질량부 이상이어도 되고, 90질량부 이하, 80질량부 이하, 70질량부 이하, 60질량부 이하, 50질량부 이하, 40질량부 이하, 30질량부 이하, 20질량부 이하, 또는 10질량부 이하여도 된다.
조성물은, 조성물 세트의 경화물의 열적 신뢰성을 향상시키는 관점에서, 산화 방지제를 더 함유해도 된다. 산화 방지제는, 예를 들면, 페놀계 산화 방지제, 벤조페논계 산화 방지제, 벤조에이트계 산화 방지제, 힌더드 아민계 산화 방지제, 벤조트라이아졸계 산화 방지제 등이어도 되고, 바람직하게는 페놀계 산화 방지제이다.
페놀계 산화 방지제는, 예를 들면 힌더드 페놀 구조(힌더드 페놀환)를 갖고 있다. 힌더드 페놀 구조(힌더드 페놀환)는, 예를 들면, 페놀환에 있어서의 수산기에 대하여 오쏘위의 위치의 일방 또는 양방에 t-뷰틸기가 결합한 구조여도 된다. 페놀계 산화 방지제는, 이와 같은 힌더드 페놀환을 1개 이상 갖고 있고, 바람직하게는 2개 이상, 보다 바람직하게는 3개 이상, 더 바람직하게는 4개 이상 갖고 있다.
산화 방지제의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량 기준으로, 0.1질량% 이상, 0.2질량% 이상, 또는 0.3질량% 이상이어도 되고, 5질량% 이하, 4질량% 이하, 3질량% 이하, 2질량% 이하, 또는 1질량% 이하여도 된다.
조성물은, 필요에 따라, 그 외의 첨가제를 더 함유할 수 있다. 그 외의 첨가제로서는, 예를 들면, 가소제(예를 들면 택키파이어), 충전제(예를 들면 열전도성 필러), 표면 처리제(예를 들면 실레인 커플링제), 분산제, 경화 촉진제, 착색제, 결정핵제, 열안정제, 발포제, 난연제, 제진(制振)제, 탈수제, 난연 조제(助劑)(예를 들면 금속 산화물) 등을 들 수 있다. 그 외의 첨가제의 함유량은, 제1 액 및 제2 액의 합계량을 기준으로, 0.1질량% 이상이어도 되고, 30질량% 이하여도 된다.
조성물 세트에 있어서, 산화제 및 환원제 이외의 각 성분은, 제1 액 및 제2 액의 양방에 포함되어 있는 것이 바람직하다. 즉, 일 실시형태에 있어서, 제1 액이 산화제 및 식 (1)로 나타나는 화합물(또는 필요에 따라 이용되는 다른 성분)을 함유하고, 제2 액이 환원제 및 식 (1)로 나타나는 화합물(또는 필요에 따라 이용되는 다른 성분)을 함유하는 것이 바람직하다.
상술한 조성물 세트에 있어서의 제1 액 및 제2 액은, 저점도이면서, 그 경화물에 있어서, 저탄성, 고신도 및 고강도를 실현할 수 있기 때문에, 열전도성 재료(방열재라고도 불린다), 점착제, 구조용 접착제, 배터리용 바인더, 응력 완화제, 실링제, 코팅제, 도료 등의 용도에 적합하다. 동일하게, 상술한 조성물 세트의 경화물은, 저탄성, 고신도 및 고강도를 실현할 수 있기 때문에, 상기의 각 용도에 적합하다.
실시예
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예에서는, 제1 액 및 제2 액의 공통 성분으로서, 이하의 각 성분을 이용했다.
(A-1) 하기에 나타내는 수순으로 합성된 식 (1-7)로 나타나는 화합물(중량 평균 분자량: 15000, 식 (1-7) 중의 m1+m2가 대략 252±5, n1+n2가 대략 63±5의 정수(단, m1, m2, n1 및 n2는 각각 독립적으로 2 이상의 정수, m1+n1≥100, m2+n2≥100)인 혼합물, 25℃에 있어서의 점도: 50Pa·s)
[화학식 8]
식 (1-7) 중, -r-은 랜덤 공중합을 나타내는 부호이다.
(A-2) 하기에 나타내는 수순으로 합성된 식 (1-8)로 나타나는 화합물(중량 평균 분자량: 16000, 식 (1-8) 중의 m이 대략 246±5, n이 대략 105±5의 정수인 혼합물, 25℃에 있어서의 점도: 55Pa·s)
[화학식 9]
식 (1-8) 중, -r-은 랜덤 공중합을 나타내는 부호이다.
(B-1) 2-에틸헥실아크릴레이트((주)닛폰 쇼쿠바이제)
(B-2) 4-하이드록시뷰틸아크릴레이트(오사카 유키 가가쿠 고교(주)제)
(B-3) 아이소데실아크릴레이트(히타치 가세이(주)제 "FA111A")
[식 (1-7)로 나타나는 화합물의 합성]
교반기, 온도계, 질소 가스 도입관, 배출관 및 가열 재킷으로 구성된 500mL 플라스크를 반응기로 하여, 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 글라이콜(산요 가세이(주)제 "뉴폴 75H-90000") 225g, 톨루엔 300g을 반응기에 더하고, 45℃, 교반 회전수 250회/분으로 교반하며, 질소를 100mL/분으로 흘려보내, 30분 교반했다. 그 후, 25℃로 강온하여, 강온 완료 후, 염화 아크릴로일 2.9g을 반응기에 적하하여, 30분 교반했다. 그 후, 트라이에틸아민 3.8g을 적하하여, 2시간 교반했다. 그 후, 45℃로 승온하여, 2시간 반응시켰다. 반응액을 여과하고, 여과액을 석출하여, 식 (1-7)로 나타나는 화합물을 얻었다.
[식 (1-8)로 나타나는 화합물의 합성]
식 (1-7)로 나타나는 화합물의 합성 방법에 있어서, 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 글라이콜(산요 가세이(주)제 "뉴폴 75H-90000")을, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌글라이콜(분자량 16000) 240g으로 변경한 것 이외에는, 동일한 방법에 의하여 식 (1-8)로 나타나는 화합물을 얻었다.
[조성물 세트의 조제]
표 1에 나타내는 배합량(질량부)으로 공통 성분과 산화제(산화제 1: 큐멘하이드로퍼옥사이드(약 20% 방향족 탄화 수소 함유)(도쿄 가세이 고교 주식회사), 또는 산화제 2: 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸하이드로퍼옥사이드(가야쿠 누리온(주)제 "Trigonox TMBH-L"))를 혼합하여, 제1 액을 얻었다. 또, 표 1에 나타내는 배합량(질량부)으로 공통 성분과 환원제(에틸렌싸이오 요소)를 혼합하여, 제2 액을 얻었다. 또한, 표 1에 나타내는 공통 성분의 배합량은, 제1 액 및 제2 액의 각각에 있어서의 배합량이다.
[파단 신장률, 파단 강도 및 인장 탄성률의 측정]
표 1에 나타내는 혼합 질량 비율로 제1 액과 제2 액을 혼합하여, 제1 액과 제2 액의 혼합물을 얻었다. 다음으로, 당해 혼합물을 각각 10cm×10cm×0.2mm의 형틀(SUS판제)에 충전하고, SUS판으로 상덮개를 덮은 후에 135℃의 조건에서 15분간 가열하여 경화시킴으로써, 두께 0.2mm의 조성물 세트의 경화물(제1 액 및 제2 액의 혼합물의 경화물)을 얻었다. 인장 시험기((주)시마즈 세이사쿠쇼제 "Autograph EZ-TEST EZ-S")를 이용하여, 각 경화물의 25℃에 있어서의 파단 신장률, 인장 탄성률, 파단 강도를 측정했다. 측정에 있어서는, 0.2mm(막두께)×5mm(폭)×30mm(길이)의 형상의 경화물에 대하여, 지퍼간 거리 20mm, 인장 속도 5mm/분의 조건에서, JIS K7161에 근거하여 측정했다.
[표 1]
이상과 같이, 실시예 1~5에서 이용되고 있는 (A-1)~(A-2) 성분은, 25℃에서 저점도이기 때문에, 그를 포함하는 조성물 세트(제1 액 및 제2 액)는 취급성이 우수했다. 또, 당해 조성물 세트의 경화물은, 높은 파단 신장률을 나타냈다.
Claims (7)
- 산화제를 함유하는 제1 액과, 환원제를 함유하는 제2 액을 구비하는 조성물 세트로서,
상기 제1 액 및 상기 제2 액 중 적어도 일방은, 하기 식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고,
[화학식 1]
[식 (1) 중, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, R13은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 2가의 기를 나타낸다.]
상기 폴리옥시알킬렌쇄에 있어서의 옥시알킬렌기의 수가 100 이상인, 조성물 세트. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리옥시알킬렌쇄가 옥시에틸렌기를 포함하는, 조성물 세트. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리옥시알킬렌쇄가 옥시프로필렌기를 포함하는, 조성물 세트. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리옥시알킬렌쇄가, 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기를 포함하는 공중합쇄인, 조성물 세트. - 청구항 4에 있어서,
상기 공중합쇄가 랜덤 공중합쇄인, 조성물 세트. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1)로 나타나는 화합물의 중량 평균 분자량이 5000 이상인, 조성물 세트. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1)로 나타나는 화합물의 25℃에 있어서의 점도가 200Pa·s 이하인, 조성물 세트.
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