TW202106855A - 有機電子材料、電荷傳輸性聚合物的製造方法、液狀組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
一實施形態是有關於一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物包含：下述式（1）所表示的結構單元；選自由下述式（2-1）所表示的結構單元及下述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元；下述式（3）所表示的結構單元；以及選自由下述式（4-1）所表示的結構單元及下述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
Description
本發明的實施形態是有關於一種有機電子材料、電荷傳輸性聚合物的製造方法、液狀組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光（electroluminescence）元件（有機EL元件）、顯示元件、照明裝置、及顯示裝置。
有機電子元件是使用有機物來進行電氣運作的元件，期待可發揮節能、價格低、柔軟性等特長。作為有機電子元件的例子，可列舉有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。
關於所述有機EL元件，理想的是進一步改善各種元件特性。作為有機EL元件的高性能化的手段之一，嘗試將有機層多層化，將各層的功能分離。於依照濕式製程進行多層化時，要求下層對成膜上層時所使用的塗佈溶液的溶媒的耐溶劑性。
為了使有機層多層化，例如研究有利用具有至少一個聚合性基的化合物的方法（例如參照專利文獻1）。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2006-279007號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明的實施形態的課題在於提供一種有機電子材料，其可獲得保存穩定性優異的液狀組成物，且可用於多層化的有機層的形成。本發明的另一實施形態的課題在於提供一種適於所述有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的電荷傳輸性聚合物的製造方法。本發明的又一實施形態的課題在於提供一種液狀組成物，其為保存穩定性優異的液狀組成物，且可用於多層化的有機層的形成。本發明的又一實施形態的課題在於提供一種有機層，其可效率良好地形成，且可用於有機電子元件的製作。本發明的進而又一實施形態的課題在於提供一種包括所述有機層的有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
[解決課題之手段]
以下列舉實施形態的例子。本發明並不限定於以下的實施形態。
一實施形態是有關於一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物包含：下述式（1）所表示的結構單元；選自由下述式（2-1）所表示的結構單元及下述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元；下述式（3）所表示的結構單元；以及選自由下述式（4-1）所表示的結構單元及下述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化1]
（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基，至少一個Ar為具有取代基的芳香族烴基，所述取代基包含選自由氟基及氟烷基所組成的群組中的至少一個）
[化2]
（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基）
[化3]
（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基）
[化4]
（式中，n表示0～20的整數）
[化5]
（式中，R分別獨立地表示氟基或氟烷基）
[化6]
（式中，R分別獨立地表示氫原子或直鏈狀烷基，至少一個R為直鏈狀烷基）。
另一實施形態是有關於一種電荷傳輸性聚合物的製造方法，其是製造所述有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的方法，包括：使單體混合物反應，所述單體混合物含有：具有所述式（1）所表示的結構單元的二官能單體、選自由具有所述式（2-1）所表示的結構單元的三官能單體及具有所述式（2-2）所表示的結構單元的四官能單體所組成的群組中的至少一種三官能單體或四官能單體、具有所述式（3）所表示的結構單元的單官能單體、以及選自由具有所述式（4-1）所表示的結構單元的單官能單體及具有所述式（4-2）所表示的結構單元的單官能單體所組成的群組中的至少一種單官能單體。
又一實施形態是有關於一種含有所述有機電子材料及溶媒的液狀組成物。
又一實施形態是有關於一種使用所述有機電子材料、或者所述液狀組成物而形成的有機層。
又一實施形態是有關於一種具有至少一層所述有機層的有機電子元件。
又一實施形態是有關於一種具有至少一層所述有機層的有機電致發光元件。
又一實施形態是有關於一種包括所述有機電致發光元件的顯示元件；一種包括所述有機電致發光元件的照明裝置；以及一種包括所述照明裝置及作為顯示構件的液晶元件的顯示裝置。
[發明的效果]
根據本發明的實施形態，能夠提供一種有機電子材料，其可獲得保存穩定性優異的液狀組成物，且可用於多層化的有機層的形成。根據本發明的另一實施形態，能夠提供一種適於所述有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的電荷傳輸性聚合物的製造方法。根據本發明的又一實施形態能夠提供一種液狀組成物，其為保存穩定性優異的液狀組成物，且可用於多層化的有機層的形成。根據本發明的又一實施形態，能夠提供一種有機層，其可效率良好地形成，且可用於有機電子元件的製作。根據本發明的進而又一實施形態，能夠提供一種包括所述有機層的有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
對本發明的實施形態進行說明。本發明並不限定於以下的實施形態。
＜有機電子材料＞
本發明的一實施形態是有關於一種有機電子材料，至少含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物包含：式（1）所表示的結構單元；選自由式（2-1）所表示的結構單元及式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元；式（3）所表示的結構單元；以及選自由式（4-1）所表示的結構單元及式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。有機電子材料亦可更含有摻雜劑、聚合起始劑等任意成分。
於本揭示中，有時將「式（X）所表示的結構單元」稱為「結構單元（X）」。另外，有時將「選自由式（Y-1）所表示的結構單元及式（Y-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元」稱為「結構單元（Y）」。
[電荷傳輸性聚合物]
電荷傳輸性聚合物至少包含結構單元（1）、結構單元（2）、結構單元（3）及結構單元（4）。電荷傳輸性聚合物亦可更包含與結構單元（1）～結構單元（4）不同的任意的結構單元。
（結構單元（1））
電荷傳輸性聚合物包含結構單元（1）。結構單元（1）為具有兩個與其他結構單元的鍵結部位的二價結構單元。藉由包含結構單元（1），可形成具有適當的能階（energy level）的有機層。電荷傳輸性聚合物可僅包含一種結構單元（1），亦可包含兩種以上的結構單元（1）。
[化7]
式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基，至少一個Ar為具有取代基的芳香族烴基，所述取代基包含選自由氟基及氟烷基所組成的群組中的至少一個。
於本揭示中，結構式中的「*」表示與其他結構單元或結構的鍵結部位。
芳香族烴基為自芳香族烴除去一個或兩個氫原子而得的原子團。芳香族烴基的碳數較佳為6～30，更佳為6～14，進而佳為6～10。作為芳香族烴的例子，可列舉：苯、萘、蒽、稠四苯、芴、菲、9,10-二氫菲、三伸苯、芘、䓛、苝、三伸苯、稠五苯、苯並芘等。
Ar較佳為分別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的蒽基，更佳為經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基。
芳香族烴基亦可具有取代基。作為取代基，例如可列舉選自由-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、及鹵素原子所組成的群組中的取代基（以下有時記為「取代基Ra」）。
R1
選自由烷基、芳基及雜芳基所組成的群組中。R2
～R8
分別獨立地選自由氫原子、烷基、芳基及雜芳基所組成的群組中。作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀。烷基的碳數較佳為1～22。芳基的碳數較佳為6～30。雜芳基的碳數較佳為2～30。烷基、芳基及雜芳基可經取代或者未經取代。
作為烷基、芳基及雜芳基具有取代基的情況下的取代基的例子，可列舉所述取代基Ra，較佳為-R1
。作為具有取代基的烷基的例子，可列舉芳基烷基、雜芳基烷基、氟烷基等。作為具有取代基的芳基的例子，可列舉烷基芳基、氟芳基等。作為具有取代基的雜芳基的例子，可列舉烷基雜芳基等。
作為烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、環己基、環庚基、環辛基等。
於本揭示中，芳基為自芳香族烴除去一個氫原子而得的原子團。雜芳基為自芳香族雜環化合物除去一個氫原子而得的原子團。作為此處的芳香族烴，可列舉單環、稠環、或選自單環及稠環中的兩個以上經由直接鍵而鍵結的多環。作為此處的芳香族雜環化合物，可列舉單環、稠環、或選自單環及稠環中的兩個以上經由直接鍵而鍵結的多環。
作為芳基中的芳香族烴的例子，可列舉：苯、萘、蒽、稠四苯、芴、菲、9,10-二氫菲、三伸苯、芘、䓛、苝、三伸苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、聯三苯、三苯基苯等。作為雜芳基中的芳香族雜環化合物的例子，可列舉：吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉、咔唑、呋喃、苯並呋喃、二苯並呋喃、吡咯、噻吩、苯並噻吩、二苯並噻吩、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯並噁唑、苯並噁二唑、苯並噻二唑、苯並三唑、苯並噻吩、聯噻吩等。
式（1）中，至少一個Ar為具有取代基的芳香族烴基，所述取代基包含選自由氟基及氟烷基所組成的群組中的至少一個。氟烷基的碳數較佳為1～4，更佳為1或2。氟烷基較佳為全氟烷基。
例如，就兼具深的最高佔據分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及HOMO-最低未佔據分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）間的大的能隙的觀點而言，較佳為於結構單元（1）中，至少一個Ar為具有氟基的芳香族烴基，且全部Ar為不具有氟烷基的芳香族烴基。
另一方面，例如，就獲得更深的HOMO能階的觀點而言，較佳為於結構單元（1）中，至少一個Ar為具有氟烷基的芳香族烴基。
結構單元（1）中所含的氟基或氟烷基較佳為1個～8個，更佳為1個～6個，進而佳為1個～4個，特佳為1個～三個。於為所述個數的情況下，有容易獲得加深HOMO能階的效果的傾向。另外，於為所述個數的情況下，有容易防止電荷傳輸性聚合物的溶解性過低的傾向。
結構單元（1）例如較佳為包含下述結構單元（1a）。
[化8]
式中，R分別獨立地表示氫原子或取代基，至少一個R為氟基或氟烷基。
氟烷基的碳數較佳為1～4，更佳為1或2。氟烷基較佳為全氟烷基。式中，為氟基或氟烷基的R的個數較佳為1個～8個，更佳為1個～6個，進而佳為1個～4個，特佳為1個～3個。
不為氟基或氟烷基的R為氫原子或取代基。作為取代基的例子，可列舉所述取代基Ra（其中，此處將氟基及氟烷基除外）。就抑制取代基所產生的影響的觀點而言，亦可為不為氟基或氟烷基的R全部為氫原子。
結構單元（1）例如較佳為包含選自由下述結構單元（1b）～結構單元（1e）所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化9]
於電荷傳輸性聚合物包含結構單元（1b）及/或結構單元（1c）的情況下，有容易獲得深的HOMO能階及HOMO-LUMO間的大的能隙的傾向。於電荷傳輸性聚合物包含結構單元（1d）及/或結構單元（1e）的情況下，有容易獲得更深的HOMO能階的傾向。於電荷傳輸性聚合物包含結構單元（1e）的情況下，有容易獲得電荷傳輸性聚合物的良好的溶解性的傾向。
（結構單元（2））
電荷傳輸性聚合物包含選自由結構單元（2-1）及結構單元（2-2）所組成的群組中的至少一種結構單元（2）。結構單元（2-1）為具有三個與其他結構單元的鍵結部位的三價結構單元。結構單元（2-2）為具有四個與其他結構單元的鍵結部位的四價結構單元。結構單元（2）為具有三個或四個與其他結構單元的鍵結部位的三價或四價的結構單元。藉由包含結構單元（2），電荷傳輸性聚合物成為分支狀聚合物，而成為一分子中具有三個以上的末端的聚合物。分支狀聚合物可容易地增大分子量，另外有顯示出良好的溶解性的傾向。電荷傳輸性聚合物可僅包含一種結構單元（2），亦可包含兩種以上的結構單元（2）。
[化10]
式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基。
[化11]
式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基。
對於經取代或未經取代的芳香族烴基，可應用有關於所述結構單元（1）中的經取代或未經取代的芳香族烴基的說明。Ar較佳為未經取代的芳香族烴基。
結構單元（2-1）中，Ar較佳為分別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的蒽基，更佳為經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基，進而佳為經取代或未經取代的苯基。
結構單元（2-2）中，Ar較佳為分別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的蒽基，更佳為經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基，進而佳為經取代或未經取代的苯基。
結構單元（2）例如較佳為包含選自由下述結構單元（2-1a）、下述結構單元（2-1b）及下述結構單元（2-2a）所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化12]
式中，R分別獨立地表示氫原子或取代基。作為取代基的例子，可列舉所述取代基Ra。
[化13]
式中，R分別獨立地表示氫原子或取代基。作為取代基的例子，可列舉所述取代基Ra。
[化14]
式中，R分別獨立地表示氫原子或取代基。作為取代基的例子，可列舉所述取代基Ra。
結構單元（2）例如較佳為包含選自由下述結構單元（2-1c）、結構單元（2-1d）及結構單元（2-2b）所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化15]
（結構單元（3））
電荷傳輸性聚合物包含結構單元（3）。結構單元（3）為具有一個與其他結構單元的鍵結部位的一價結構單元。結構單元（3）包含於電荷傳輸性聚合物的聚合物鏈的末端部。藉由包含結構單元（3），可獲得保存穩定性優異的液狀組成物。另外，藉由包含結構單元（3），可獲得耐溶劑性優異的有機層，可容易地將多層的有機層導入有機電子元件中。電荷傳輸性聚合物可僅包含一種結構單元（3），亦可包含兩種以上的結構單元（3）。
[化16]
式中，n表示0～20的整數。就提高壽命特性的觀點而言，n較佳為0～8，更佳為0～6，進而佳為0～3，特佳為0或1。就提高溶解性的觀點而言，n較佳為4～20，更佳為4～16，進而佳為4～12，特佳為4～8。
結構單元（3）的反應性優異，因此可效率良好地進行電荷傳輸性聚合物的硬化反應。另外，藉由電荷傳輸性聚合物包含結構單元（3）作為包含有助於硬化反應的聚合性官能基的結構單元，可獲得具有優異的保存穩定性的液狀組成物。就獲得顯示出更良好的壽命特性的有機電子元件的方面而言，結構單元（3）較佳為n的值小。另一方面，就獲得優異的溶解性的方面而言，結構單元（3）較佳為n的值大。
以形成聚合物鏈的末端部的一價結構單元的總量為基準，結構單元（3）的含量較佳為30莫耳%～95莫耳%。就提高有機層的耐溶劑性的觀點而言，結構單元（3）的含量較佳為30莫耳%以上，更佳為40莫耳%以上，進而佳為55莫耳%以上，特佳為70莫耳%以上。就提高電荷傳輸性聚合物的溶解性的觀點而言，結構單元（3）的含量較佳為95莫耳%以下，更佳為90莫耳%以下，進而佳為85莫耳%以下。為了獲得高溶解性，可為45莫耳%以下，亦可為40莫耳%以下。
結構單元（3）例如較佳為包含下述結構單元（3a）。
[化17]
（結構單元（4））
電荷傳輸性聚合物包含選自由結構單元（4-1）及結構單元（4-2）所組成的群組中的至少一種結構單元（4）。結構單元（4-1）、結構單元（4-2）及結構單元（4）為具有一個與其他結構單元的鍵結部位的一價結構單元。結構單元（4）包含於電荷傳輸性聚合物的聚合物鏈的末端部。藉由包含結構單元（4），可提高電荷傳輸性聚合物的溶解性。電荷傳輸性聚合物可僅包含一種結構單元（4），亦可包含兩種以上的結構單元（4）。
[化18]
式中，R分別獨立地表示氟基或氟烷基。
氟烷基的碳數較佳為1～4，更佳為1或2。氟烷基較佳為全氟烷基。
兩個R可彼此相同亦可不同，較佳為彼此相同。R分別獨立地較佳為氟基或氟烷基，更佳為氟烷基，進而佳為碳數1～4的全氟烷基。
於電荷傳輸性聚合物包含結構單元（4-1）的情況下，有容易獲得更深的HOMO能階的傾向。
[化19]
式中，R分別獨立地表示氫原子或直鏈狀烷基，至少一個R為直鏈狀烷基。
直鏈狀烷基的碳數較佳為4～20，更佳為4～16，進而佳為4～12。
以形成聚合物鏈的末端部的一價結構單元的總量為基準，結構單元（4）的含量較佳為5莫耳%～70莫耳%。就提高電荷傳輸性聚合物的溶解性的觀點而言，結構單元（4）的含量較佳為5莫耳%以上，更佳為10莫耳%以上，進而佳為15莫耳%以上。為了獲得高溶解性，可為55莫耳%以上，亦可為60莫耳%以上。就提高有機層的耐溶劑性的觀點而言，結構單元（4）的含量較佳為70莫耳%以下，更佳為60莫耳%以下，進而佳為45莫耳%以下，特佳為30莫耳%以下。
結構單元（4）例如較佳為包含選自由下述結構單元（4-1a）及結構單元（4-2a）所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化20]
式中，n及m分別獨立地表示1～4的整數。n與m可彼此相同亦可不同，較佳為相同。
[化21]
式中，n表示4～20的整數。
式（4-2a）中，就提高壽命特性的觀點而言，n較佳為4～7。就提高溶解性的觀點而言，n較佳為9～20。考慮到提高壽命特性與提高溶解性的平衡，n可為4～16，亦可為4～12。
結構單元（4）例如較佳為包含選自由下述結構單元（4-1b）及結構單元（4-2b）所組成的群組中的至少一種結構單元。
[化22]
（任意的結構單元）
電荷傳輸性聚合物亦可更含有與所述結構單元（1）～結構單元（4）不同的其他任意的結構單元（以下稱為「任意的結構單元」）。
任意的結構單元例如選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、經取代或未經取代的咔唑結構、經取代或未經取代的噻吩結構、經取代或未經取代的芴結構、經取代或未經取代的苯結構、經取代或未經取代的聯苯結構、經取代或未經取代的聯三苯結構、經取代或未經取代的萘結構、經取代或未經取代的蒽結構、經取代或未經取代的稠四苯結構、經取代或未經取代的菲結構、經取代或未經取代的二氫菲結構、經取代或未經取代的吡啶結構、經取代或未經取代的吡嗪結構、經取代或未經取代的喹啉結構、經取代或未經取代的異喹啉結構、經取代或未經取代的喹噁啉結構、經取代或未經取代的吖啶結構、經取代或未經取代的二氮雜菲結構、經取代或未經取代的呋喃結構、經取代或未經取代的吡咯結構、經取代或未經取代的噁唑結構、經取代或未經取代的噁二唑結構、經取代或未經取代的噻唑結構、經取代或未經取代的噻二唑結構、經取代或未經取代的三唑結構、經取代或未經取代的苯並噻吩結構、經取代或未經取代的苯並噁唑結構、經取代或未經取代的苯並噁二唑結構、經取代或未經取代的苯並噻唑結構、經取代或未經取代的苯並噻二唑結構、經取代或未經取代的苯並三唑結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構中。
任意的結構單元可為一價以上，較佳為一價～六價，更佳為一價～四價。
關於任意的結構單元中所含的取代基，可應用所述結構單元（1）中的取代基的說明。
（各結構單元的含量）
除結構單元（1）以外，電荷傳輸性聚合物可亦包含二價結構單元。就調整能階的觀點而言，以二價結構單元的總量為基準，結構單元（1）的含量較佳為50莫耳%以上，更佳為75莫耳%以上，進而佳為90莫耳%以上。結構單元（1）的含量的上限為100莫耳%。
就獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，以全部結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含的二價結構單元的含量較佳為10莫耳%以上，更佳為15莫耳%以上，進而佳為20莫耳%以上。另外，若考慮一價結構單元及三價以上的結構單元，則二價結構單元的含量較佳為95莫耳%以下，更佳為90莫耳%以下，進而佳為85莫耳%以下。
除結構單元（2）以外，電荷傳輸性聚合物可亦包含三價以上的結構單元。就獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，以三價以上的結構單元的總量為基準，結構單元（2）的含量較佳為50莫耳%以上，更佳為75莫耳%以上，進而佳為90莫耳%以上。結構單元（2）的含量的上限為100莫耳%。
就獲得耐溶劑性優異的有機層的觀點而言，以全部結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含的三價以上的結構單元的含量較佳為1莫耳%以上，更佳為5莫耳%以上，進而佳為10莫耳%以上。另外，就抑制黏度的上升、良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點、或者獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，三價以上的結構單元的含量較佳為50莫耳%以下，更佳為40莫耳%以下，進而佳為30莫耳%以下，特佳為20莫耳%以下。
除結構單元（3）及結構單元（4）以外，電荷傳輸性聚合物可亦包含一價結構單元。就獲得液晶組成物的良好的保存穩定性的觀點而言，以一價結構單元的總量為基準，結構單元（3）及結構單元（4）的合計含量較佳為85莫耳%以上，更佳為90莫耳%以上，進而佳為95莫耳%以上。結構單元（3）的含量的上限為100莫耳%。
就電荷傳輸性聚合物的硬化性及溶解性的觀點、以及有機電子元件的特性提高的觀點而言，以全部結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含的一價結構單元的含量較佳為5莫耳%以上，更佳為10莫耳%以上，進而佳為15莫耳%以上。另外，就獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，一價結構單元的含量較佳為60莫耳%以下，更佳為55莫耳%以下，進而佳為50莫耳%以下。
電荷傳輸性聚合物亦可包含任意的結構單元。就獲得由結構單元（1）～結構單元（4）所產生的充分的效果的觀點而言，以全部結構單元為基準，任意的結構單元的含量較佳為50莫耳%以下，更佳為30莫耳%以下，進而佳為20莫耳%以下，特佳為10莫耳%以下或5莫耳%以下。任意的結構單元的含量的下限為0莫耳%。即，電荷傳輸性聚合物亦可不含任意的結構單元。
考慮到各個結構單元所產生的效果的平衡，電荷傳輸性聚合物中所含的二價結構單元、三價以上的結構單元及一價結構單元的含量之比（莫耳比）較佳為二價結構單元：三價以上的結構單元：一價結構單元=100：5～70：50～150，更佳為100：10～60：60～135，進而佳為100：15～50：80～120。
結構單元的含量可使用為了合成電荷傳輸性聚合物而使用的與各結構單元對應的單體的使用量來求出。另外，結構單元的比例可利用電荷傳輸性聚合物的1
H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值，作為平均值而算出。就簡便而言，於使用量明確的情況下，較佳為採用利用使用量而求出的值。
（數量平均分子量）
電荷傳輸性聚合物的數量平均分子量可考慮溶媒中的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷傳輸性優異的觀點而言，數量平均分子量較佳為500以上，更佳為1,000以上，進而佳為2,000以上，特佳為5,000以上。另外，就保持溶媒中的良好溶解性、使液狀組成物的製備容易的觀點而言，數量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為100,000以下，進而佳為50,000以下，特佳為30,000以下。
（重量平均分子量）
電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量可考慮溶媒中的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷傳輸性優異的觀點而言，重量平均分子量較佳為1,000以上，更佳為5,000以上，進而佳為10,000以上。另外，就保持溶媒中的良好溶解性、使液狀組成物的製備容易的觀點而言，重量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為700,000以下，進而佳為400,000以下，特佳為100,000以下。
數量平均分子量及重量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC），使用標準聚苯乙烯的校準曲線進行測定。作為測定條件，例如可列舉實施例中記載的條件。
（電荷傳輸性聚合物的結構例）
電荷傳輸性聚合物包含含有結構單元（1）的二價結構單元、含有結構單元（2）的三價以上的結構單元、以及含有結構單元（3）及結構單元（4）的一價結構單元。三價以上的結構單元形成電荷傳輸性聚合物的分支部，一價結構單元形成電荷傳輸性聚合物的末端部。
根據較佳實施形態，電荷傳輸性聚合物包含分支結構，該分支結構至少具有一個結構單元（2）以及與該一個結構單元（2）鍵結的三個以上的結構單元（1）。較佳為電荷傳輸性聚合物包含多重分支結構，該多重分支結構具有一個結構單元（2）以及與該一個結構單元（2）鍵結的三個以上的結構單元（1），進而，對於所述三個以上的結構單元（1）的每一個，至少具有與該結構單元（1）鍵結的另外一個結構單元（2）以及與該另外一個結構單元（2）鍵結的另外兩個以上的結構單元（1）。
作為電荷傳輸性聚合物中所含的結構的例子，可列舉以下。結構中，「L」表示二價結構單元，「B」表示三價以上的結構單元，「T」表示一價結構單元。以下的結構中，多個L可為彼此相同的結構單元，亦可為彼此不同的結構單元。關於B及T，亦同樣如此。再者，電荷傳輸性聚合物並不限定於具有以下的結構者。
[化23]
（電荷傳輸性聚合物的用途等）
電荷傳輸性聚合物具有傳輸電荷的能力。電荷傳輸性聚合物藉由具有結構單元（1），能夠將HOMO能階調整為適當的水準，藉由具有結構單元（2），溶解性及耐久性優異。另外，電荷傳輸性聚合物具有結構單元（3）及結構單元（4），因此硬化性及溶解性亦優異。包含此種電荷傳輸性聚合物的有機電子材料例如可較佳地用於有機EL元件的電洞傳輸性層。就獲得良好的溶解性而言，有機電子材料較佳為溶解於包含選自由芳香族醚及芳香族鹵化物所組成的群組中的至少一種的溶媒中來使用。
＜電荷傳輸性聚合物的製造方法＞
本發明的一實施形態是有關於一種電荷傳輸性聚合物的製造方法，其是製造所述有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的方法，包括：使單體混合物反應，所述單體混合物含有：具有所述式（1）所表示的結構單元的二官能單體、選自由具有所述式（2-1）所表示的結構單元的三官能單體及具有所述式（2-2）所表示的結構單元的四官能單體所組成的群組中的至少一種三官能單體或四官能單體、具有所述式（3）所表示的結構單元的單官能單體、以及選自由具有所述式（4-1）所表示的結構單元的單官能單體及具有所述式（4-2）所表示的結構單元的單官能單體所組成的群組中的至少一種單官能單體。電荷傳輸性聚合物的製造方法亦可更包括準備單體、將單體混合物與溶媒混合、添加觸媒、清洗電荷傳輸性聚合物等任意的步驟。
於本揭示中，有時將「具有式（X）所表示的結構單元的單體」稱為「單體（X）」。另外，有時將「選自由具有式（Y-1）所表示的結構單元的單體及具有式（Y-2）所表示的結構單元的單體所組成的群組中的至少一種單體」稱為「單體（Y）」。
[單體混合物]
單體混合物至少包含單體（1）、單體（2）、單體（3）及單體（4）。單體混合物亦可更包含與單體（1）～單體（4）不同的任意的單體。
（單體（1））
單體（1）於分子內包含一個結構單元（1）。單體（1）可用於向電荷傳輸性聚合物中導入結構單元（1）。有關於所述結構單元（1）的說明可適用於單體（1）中所含的結構單元（1）。單體（1）為具有兩個反應性官能基的二官能單體。
單體（1）例如較佳為下述式（1M）所表示的單體。
[化24]
式中，L表示結構單元（1），R分別獨立地表示反應性官能基。
（單體（2））
單體（2-1）為分子內包含一個結構單元（2-1）且具有三個反應性官能基的三官能單體。單體（2-2）為分子內包含一個結構單元（2-2）且具有四個反應性官能基的四官能單體。為選自由單體（2-1）及單體（2-2）所組成的群組中的一種以上的單體（2），可用於向電荷傳輸性聚合物中導入結構單元（2）。有關於所述結構單元（2）的說明可適用於單體（2）中所含的結構單元（2）。
單體（2-1）例如較佳為下述式（2-1M）所表示的單體。
[化25]
式中，B1
表示結構單元（2-1），R分別獨立地表示反應性官能基。
單體（2-2）例如較佳為下述式（2-2M）所表示的單體。
[化26]
式中，B2
表示結構單元（2-2），R分別獨立地表示反應性官能基。
（單體（3））
單體（3）於分子內包含一個結構單元（3）。單體（3）可用於向電荷傳輸性聚合物中導入結構單元（3）。有關於所述結構單元（3）的說明可適用於單體（3）中所含的結構單元（3）。單體（3）為具有一個反應性官能基的單官能單體。
單體（1）例如較佳為下述式（3M）所表示的單體。
[化27]
式中，T表示結構單元（3），R表示反應性官能基。
（單體（4））
單體（4-1）為分子內包含一個結構單元（4-1）且具有一個反應性官能基的單官能單體。單體（4-2）為分子內包含一個結構單元（4-2）且具有一個反應性官能基的單官能單體。為選自由單體（4-1）及單體（4-2）所組成的群組中的一種以上的單體（4），可用於向電荷傳輸性聚合物中導入結構單元（4）。有關於所述結構單元（4）的說明可適用於單體（4）中所含的結構單元（4）。
單體（4-1）例如較佳為下述式（4-1M）所表示的單體。
[化28]
式中，T1
表示結構單元（4-1），R表示反應性官能基。
單體（4-2）例如較佳為下述式（4-2M）所表示的單體。
[化29]
式中，T2
表示結構單元（4-2），R表示反應性官能基。
（反應性官能基）
反應性官能基為可相互反應而在結構單元之間形成鍵的基。鍵較佳為直接鍵。反應性官能基可根據目標反應而適當選擇。例如，於反應為後述的鈴木偶合反應的情況下，反應性官能基較佳為選自由硼酸基、硼酸酯基及鹵素基所組成的群組中。
作為單體混合物的例子，可列舉包含如下單體的混合物：反應性官能基全部為硼酸基或硼酸酯基的單體（1）；反應性官能基全部為鹵素基的單體（2）；反應性官能基為鹵素基的單體（3）；以及反應性官能基為鹵素基的單體（4）。作為單體混合物的另一例，可列舉包含如下單體的混合物：反應性官能基全部為鹵素基的單體（1）；反應性官能基全部為硼酸基或硼酸酯基的單體（2）；反應性官能基為硼酸基或硼酸酯基的單體（3）；以及反應性官能基為硼酸基或硼酸酯基的單體（4）。
單體可藉由公知的方法進行合成。另外，該些單體例如能夠自東京化成工業股份有限公司、西格瑪奧德里奇（SIGMA-ALDRICH）日本聯合公司等獲取。
（單體混合物的組成）
單體混合物中的各單體的含量可依照電荷傳輸性聚合物中的與各單體對應的結構單元的含量。例如，與電荷傳輸性聚合物中的結構單元（3）的含量同樣，單體混合物中的單體（3）的含量以單官能單體為基準而為30莫耳%～95莫耳%。例如，與電荷傳輸性聚合物中的二價結構單元的含量同樣，單體混合物中的二官能單體的含量以全部單體為基準較佳為10莫耳%以上。即，關於對電荷傳輸性聚合物中的結構單元的含量（數值範圍）的說明，可將電荷傳輸性聚合物替換為單體混合物、將結構單元替換為單體而用作對單體混合物中的單體的含量（數值範圍）的說明。
[單體混合物的反應]
反應較佳為偶合反應，作為偶合反應，例如可利用鈴木偶合、根岸偶合、薗頭偶合（Sonogashira coupling）、施蒂勒（Stille）偶合、布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）偶合等公知的反應。鈴木偶合例如為在芳香族硼酸化合物或芳香族硼酸酯化合物與芳香族鹵素化合物之間，引起使用Pd觸媒的交叉偶合反應者。根據鈴木偶合，可藉由使所期望的芳香環彼此鍵結而簡便地製造電荷傳輸性聚合物。
鈴木偶合中，作為觸媒，例如使用Pd（0）化合物、Pd（II）化合物等Pd化合物、Ni化合物、Ru化合物等。作為Pd化合物的例子，可列舉：Pd(t-Bu3
P)2
（雙(三-第三丁基膦)鈀（0））、Pd(t-Bu3
P)4
（四(三-第三丁基膦)鈀（0））、Pd(PPh3
)4
（四(三苯基膦)鈀（0））、Pd(dppf)Cl2
（[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（II））、PD(dppe)Cl2
（[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]二氯化鈀（II））等具有膦配位體的Pd化合物等。另外，亦可使用藉由使用三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）、乙酸鈀（II）等作為前驅物，並在反應體系中將前驅物與膦配位體混合而產生的觸媒種。作為該情況下的膦配位體的例子，可列舉P(t-Bu)3
（三(第三丁基)膦）、三丁基膦、P(c-Hex)3
（三環己基膦）等。
作為反應溶媒，可列舉有機溶媒，可較佳地使用水與有機溶媒的混合溶媒。作為有機溶媒的例子，可列舉：1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴；四氫呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺等。反應中，作為鹼，亦能夠使用：Na2
CO3
、K2
CO3
等鹼金屬的碳酸鹽；NaOH、KOH等鹼金屬的氫氧化物；K3
PO4
等鹼金屬的磷酸鹽；三乙胺、四甲基氫氧化銨（tetramethylammonium hydroxide，TMAH）、四乙基氫氧化銨（tetraethylammonium hydroxide，TEAH）等水溶性有機鹼等。另外，亦可添加相轉移觸媒來促進反應。作為相轉移觸媒的例子，可列舉：四丁基溴化銨（tetrabutylammonium bromide，TBAB）、阿里誇特（Aliquat）336（註冊商標，西格瑪奧德里奇（SIGMA-ALDRICH）製造，三辛基甲基氯化銨（trioctylmethylammonium chloride）與三癸醯基甲基氯化銨（tricaprylmethylammonium chloride）的混合物）等。
[摻雜劑]
有機電子材料可包含任意的添加劑，例如可更含有摻雜劑。摻雜劑只要為藉由添加至有機電子材料而顯現摻雜效果、可提高電荷的傳輸性的摻雜劑即可，並無特別限制。為了提高電洞傳輸性，較佳為進行p型摻雜，為了提高電子傳輸性，較佳為進行n型摻雜。另外，可單獨添加一種摻雜劑，亦可混合添加多種摻雜劑。
p型摻雜中使用的摻雜劑為電子接受性的化合物，例如可列舉：路易斯酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可列舉：FeCl3
、PF5
、AsF5
、SbF5
、BF5
、BCl3
、BBr3
等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO3
、H2
SO4
、HClO4
等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4
、ZrCl4
、HfCl4
、NbF5
、AlCl3
、NbCl5
、TaCl5
、MoF5
；作為離子化合物，可列舉：四(五氟苯基)硼酸根離子、三(三氟甲磺醯基)甲基化物離子、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺離子、六氟銻酸根離子、AsF6 -
（六氟砷酸根離子）、BF4 -
（四氟硼酸根離子）、PF6 -
（六氟磷酸根離子）等具有全氟陰離子的鹽、具有所述質子酸的共軛鹼作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可列舉：Cl2
、Br2
、I2
、ICl、ICl3
、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉TCNE（四氰基乙烯）、TCNQ（四氰基對苯二醌二甲烷）等。
n型摻雜中所使用的摻雜劑為供電子性的化合物，例如可列舉：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs2
CO3
等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；供電子性有機化合物等。
為了提高有機層的耐溶劑性，亦可使用可對聚合性官能基發揮作為聚合起始劑的作用的化合物作為摻雜劑。
[其他任意成分]
有機電子材料亦可更含有電荷傳輸性低分子化合物、其他聚合物等。
[含量]
就獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，有機電子材料中的電荷傳輸性聚合物的含量較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為80質量%以上。電荷傳輸性聚合物的含量的上限並無特別限定，亦能夠設為100質量%。亦可考慮包含摻雜劑等添加劑，而將電荷傳輸性聚合物的含量設為例如95質量%以下或90質量%以下。
於含有摻雜劑的情況下，就提高有機電子材料的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，摻雜劑的含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而佳為0.5質量%以上。另外，就良好地保持成膜性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，較佳為50質量%以下，更佳為30質量%以下，進而佳為20質量%以下。
＜液狀組成物＞
作為本發明的實施形態的液狀組成物含有所述有機電子材料及溶媒。藉由含有溶媒的液狀組成物，可藉由塗佈法而容易地形成有機層。液狀組成物可製成墨水組成物使用。
[溶媒]
作為溶媒，可使用水、有機溶媒、或該些的混合溶媒等任意的溶媒。作為有機溶媒，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等烷烴；環己烷等環狀烷烴；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；氯苯、鄰二氯苯、1-氯萘等芳香族鹵化物；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。液狀組成物可單獨含有一種溶媒，或者亦可含有兩種以上的溶媒。
就獲得電荷傳輸性聚合物的優異的溶解性的觀點而言，液狀組成物較佳為含有溶媒，該溶媒包含選自由芳香族醚及芳香族鹵化物所組成的群組中的至少一種。於液狀組成物含有包含芳香族醚及/或芳香族鹵化物的溶媒的情況下，不會大量導入有時為了提高溶解性而導入至電荷傳輸性聚合物中的直鏈狀伸烷基或直鏈狀烷基，可使電荷傳輸性聚合物容易地溶解於溶媒中。就提高有機電子元件的壽命特性的方面而言，較佳為電荷傳輸性聚合物中的直鏈狀伸烷基及直鏈狀烷基的含量少。若向電荷傳輸性聚合物中導入結構單元（1），則有電荷傳輸性聚合物於芳香族烴等一般溶媒中的溶解性降低的傾向。但是，於液狀組成物含有包含芳香族醚及/或芳香族鹵化物的溶媒的情況下，即便於電荷傳輸性聚合物包含結構單元（1）的情況下，亦容易獲得良好的溶解性。
於較佳例中，液狀組成物較佳為含有包含芳香族醚的溶媒。芳香族醚較佳為下述式（A）所表示的芳香族醚。具體而言，作為芳香族醚，較佳為苯甲醚及/或苯乙醚，更佳為苯甲醚。於使用包含芳香族醚的溶媒的情況下，可效率良好且容易地溶解所述電荷傳輸性聚合物。於包含芳香族醚的溶媒為混合溶媒的情況下，以溶媒的總量為基準，混合溶媒中的芳香族醚的含量較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為90質量%以上。溶媒可為僅含芳香族醚的溶媒。
[化30]
式中，Ar表示芳香族烴基，R表示烴基，n表示1以上的整數。
關於芳香族烴基，可應用有關於所述結構單元（1）中的芳香族烴基的說明。Ar較佳為苯基或萘基，更佳為苯基。烴基較佳為脂肪族烴基，更佳為烷基。烴基的碳數較佳為1～8，更佳為1～6，進而佳為1～4。作為烴基，具體而言，可列舉烷基、乙基、丙基等。於Ar為苯基的情況下，n較佳為1～3，更佳為1或2，進而佳為1。
於其他較佳例中，液狀組成物較佳為含有包含芳香族鹵化物的溶媒。芳香族醚較佳為下述式（B）所表示的芳香族醚。具體而言，作為芳香族鹵化物，較佳為氯苯及/或二氯苯，更佳為氯苯。於使用包含芳香族鹵化物的溶媒的情況下，可效率良好且容易地溶解所述電荷傳輸性聚合物。於包含芳香族鹵化物的溶媒為混合溶媒的情況下，以溶媒的總量為基準，混合溶媒中的芳香族鹵化物的含量較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為90質量%以上。溶媒可為僅含芳香族鹵化物的溶媒。
[化31]
式中，Ar表示芳香族烴基，R表示鹵素原子，n表示1以上的整數。
關於芳香族烴基，可應用有關於所述結構單元（1）中的芳香族烴基的說明。Ar較佳為苯基或萘基，更佳為苯基。鹵素原子較佳為氯原子。於Ar為苯基的情況下，n較佳為1～3，更佳為1或2，進而佳為1。
[聚合起始劑]
為了使電荷傳輸性聚合物中所含的氧雜環丁烷基反應，液狀組成物較佳為含有聚合起始劑。作為聚合起始劑，可使用公知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。就可簡便地製備液狀組成物的觀點而言，較佳為使用兼具作為摻雜劑的功能及作為聚合起始劑的功能的物質。作為此種物質，例如可列舉所述離子化合物。
[添加劑]
液狀組成物亦可更含有添加劑作為任意成分。作為添加劑，例如可列舉：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、還原防止劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量]
液狀組成物中的溶媒的含量可考慮於各種塗佈方法中的應用來確定。例如，溶媒的含量較佳為電荷傳輸性聚合物相對於溶媒的比例為0.1質量%以上的量，更佳為0.2質量%以上的量，進而佳為0.5質量%以上的量。另外，溶媒的含量較佳為電荷傳輸性聚合物相對於溶媒的比例為20質量%以下的量，更佳為15質量%以下的量，進而佳為10質量%以下的量。
＜有機層＞
作為本發明的實施形態的有機層是使用所述有機電子材料或所述液狀組成物而形成的層。有機層顯示良好的電荷傳輸性。藉由使用液狀組成物，可藉由塗佈法而良好且簡便地形成有機層。作為塗佈方法，例如可列舉：旋塗法；流延法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版反轉膠版印刷、網版印刷、凹版（gravure）印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等公知的方法。於藉由塗佈法來形成有機層的情況下，可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所得的液狀組成物的層乾燥，將溶媒除去。
電荷傳輸性聚合物包含具有聚合性官能基的結構單元（3），因此可藉由光照射、加熱處理等來進行電荷傳輸性聚合物的聚合反應，獲得硬化的有機層。藉由將硬化的有機層積層，能夠容易地實現有機電子元件的多層化。
就提高電荷傳輸的效率的觀點而言，乾燥後或硬化後的有機層的厚度較佳為0.1 nm以上，更佳為1 nm以上，進而佳為3 nm以上。另外，就減小電阻的觀點而言，有機層的厚度較佳為300 nm以下，更佳為200 nm以下，進而佳為100 nm以下。
＜有機電子元件＞
作為本發明的實施形態的有機電子元件具有至少一層所述有機層。作為有機電子元件，例如可列舉有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）等有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳為具有在至少一對電極之間配置有有機層的結構。
＜有機電致發光元件（有機EL元件）＞
作為本發明的實施形態的有機EL元件具有至少一層所述有機層。有機EL元件通常包括發光層、陽極、陰極及基板，視需要而包括電洞注入層、電洞傳輸層等電洞傳輸性層，電子注入層、電子傳輸層等電子傳輸性層等其他功能層。各層可藉由蒸鍍法形成，亦可藉由塗佈法形成。有機EL元件較佳為具有所述有機層作為發光層或其他功能層，更佳為具有所述有機層作為其他功能層，進而佳為具有所述有機層作為電洞注入層及電洞傳輸層的至少一者。
圖1是表示有機EL元件的一實施形態的剖面示意圖。圖1的有機EL元件為多層結構的元件，依序包括：基板8、陽極2、電洞注入層3及電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。
[發光層]
作為發光層中所使用的材料，可使用低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物（dendrimer）等發光材料。聚合物於溶媒中的溶解性高，適用於塗佈法，因而較佳。作為發光材料，可列舉螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料（thermally activated delayed fluorescence，TADF）等。
[電洞傳輸性層]
有機EL元件較佳為包含所述有機層作為電洞傳輸性層，更佳為包含所述有機層作為電洞注入層及電洞傳輸層的至少一者。如上所述，藉由使用包含有機電子材料的液狀組成物，可容易地形成該些層。
於有機EL元件具有所述有機層作為電洞注入層且更具有電洞傳輸層的情況下，電洞傳輸層可使用公知的材料。另外，於有機EL元件具有所述有機層作為電洞傳輸層且更具有電洞注入層的情況下，電洞注入層可使用公知的材料。亦可為電洞注入層及電洞傳輸層為所述有機層。
於電洞傳輸層為硬化的有機層的情況下，能夠使用墨水組成物於其上層容易地形成發光層。該情況下，聚合起始劑可含有於作為電洞傳輸層的有機層中，或者亦可含有於位於電洞傳輸層的下層的有機層中。
[電子傳輸性層]
作為電子傳輸層及電子注入層等電子傳輸性層中所使用的材料，例如可列舉：啡啉（phenanthroline）衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘、苝等稠環四羧酸酐、碳二亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌並二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯並咪唑衍生物、喹噁啉衍生物、鋁錯合物等。另外，亦可使用所述有機電子材料。
[陰極]
作為陰極材料，例如可使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極]
作為陽極材料，例如可使用金屬（例如Au）或具有導電性的其他材料。作為其他材料，例如可列舉氧化物（例如ITO：氧化銦/氧化錫）、導電性高分子（例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物（PEDOT：PSS））。
[基板]
作為基板，可使用玻璃、塑膠等。基板較佳為透明，另外，較佳為具有可撓性。可較佳地使用石英玻璃、樹脂膜等。
作為樹脂膜，較佳為透光性樹脂膜。於使用樹脂膜的情況下，為了抑制水蒸氣、氧等的透過，亦可對樹脂膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物來使用。
[密封]
為了減少外部氣體的影響來延長壽命，可將有機EL元件密封。作為密封中所使用的材料，可使用玻璃、塑膠膜、或氧化矽、氮化矽等無機物，但並不限定於該些。
[發光色]
有機EL元件的發光色並無特別限定。白色的有機EL元件可用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具中，因而較佳。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞
作為本發明的實施形態的顯示元件包括所述有機EL元件。例如，藉由使用有機EL元件作為對應於紅、綠及藍（RGB）各畫素的元件，可獲得彩色的顯示元件。
另外，作為本發明的實施形態的照明裝置包括所述有機EL元件。進而，作為本發明的實施形態的顯示裝置包括照明裝置、及作為顯示構件的液晶元件。例如，顯示裝置可設為使用所述照明裝置作為背光，使用公知的液晶元件作為顯示構件的顯示裝置，即液晶顯示裝置。
＜實施形態的例子＞
以下列舉本發明的較佳實施形態的例子。本發明的實施形態並不限定於以下的例子。
[1] 一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物包含：
所述式（1）所表示的結構單元；
選自由所述式（2-1）所表示的結構單元及所述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元；
所述式（3）所表示的結構單元；以及
選自由所述式（4-1）所表示的結構單元及所述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
[2] 如所述[1]所記載的有機電子材料，其中所述式（1）所表示的結構單元包含：選自由所述式（1b）所表示的結構單元、所述式（1c）所表示的結構單元、所述式（1d）所表示的結構單元、及所述式（1e）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
[3] 如所述[1]或[2]所記載的有機電子材料，其中選自由所述式（2-1）所表示的結構單元及所述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元包含：選自由所述式（2-1c）所表示的結構單元、所述式（2-1d）所表示的結構單元、及所述式（2-2b）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
[4] 如所述[1]～[3]中任一項所記載的有機電子材料，其中所述式（3）所表示的結構單元包含所述式（3a）所表示的結構單元。
[5] 如所述[1]～[4]中任一項所記載的有機電子材料，其中選自由所述式（4-1）所表示的結構單元及所述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元包含：選自由所述式（4-1b）所表示的結構單元及所述式（4-2b）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元。
[6] 一種電荷傳輸性聚合物的製造方法，其是製造如所述[1]～[5]中任一項所記載的有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的方法，包括：
使單體混合物反應，所述單體混合物含有：具有所述式（1）所表示的結構單元的二官能單體、選自由具有所述式（2-1）所表示的結構單元的三官能單體及具有所述式（2-2）所表示的結構單元的四官能單體所組成的群組中的至少一種三官能單體或四官能單體、具有所述式（3）所表示的結構單元的單官能單體、以及選自由具有所述式（4-1）所表示的結構單元的單官能單體及具有所述式（4-2）所表示的結構單元的單官能單體所組成的群組中的至少一種單官能單體。
[7] 一種液狀組成物，含有：如所述[1]～[5]中任一項所記載的有機電子材料；以及溶媒。
[8] 如所述[7]所記載的液狀組成物，其中所述溶媒包含芳香族醚。
[9] 一種有機層，其是使用如所述[1]～[5]中任一項所記載的有機電子材料、或者如所述[7]或[8]所記載的液狀組成物而形成。
[10] 一種有機電子元件，包括如所述[9]所記載的有機層。
[11] 一種有機電致發光元件，包括如所述[9]所記載的有機層。
[12] 一種有機電致發光元件，包括如所述[9]所記載的有機層作為電洞注入層或電洞傳輸層。
[13] 一種顯示元件，包括如所述[11]或[12]所記載的有機電致發光元件。
[14] 一種照明裝置，包括如所述[11]或[12]所記載的有機電致發光元件。
[15] 一種顯示裝置，包括：如所述[14]所記載的照明裝置；以及作為顯示構件的液晶元件。
[實施例]
藉由實施例來更具體地對本發明的實施形態進行說明。本發明的實施形態並不限定於以下的實施例。
＜電荷傳輸性聚合物的製備＞
[Pd觸媒的製備]
於氮氣氛圍下的手套箱（glove box）中，於室溫下向樣品管中量取三(二亞苄基丙酮)二鈀（73.2 mg、80 μmol），加入甲苯（15 mL），攪拌30分鐘。同樣地，向樣品管中量取三(第三丁基)膦（129.6 mg、640 μmol），加入甲苯（5 mL），攪拌5分鐘。將該些溶液混合，於室溫下攪拌30分鐘，獲得觸媒的溶液（以下記為「Pd觸媒溶液」）。於Pd觸媒的製備中，所有溶媒是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。
[電荷傳輸性聚合物的製備]
依照以下方式製備電荷傳輸性聚合物1～電荷傳輸性聚合物15。將所使用的單體示於表1中。
[表1-1]
| 表1 | ||||
| 二官能單體 | 三官能單體或四官能單體 | 單官能單體（3） | 單官能單體（4） | 單官能單體 |
 |  |  |  |  |
| 單體（1b） | 單體（2-1c） | 單體（3a） | 單體（4-1b） | 單體（3x1） |
 |  |  |  |  |
| 單體（1x） | 單體（2-2b） | 單體（3b） | 單體（4-2b） | 單體（3x2） |
[表1-2]
| 續表1 | ||||
| 二官能單體 | 三官能單體或四官能單體 | 單官能單體（3） | 單官能單體（4） | 單官能單體 |
 | ||||
| 單體（3y1） | ||||
 | ||||
| 單體（3y2） | ||||
 | ||||
| 單體（3z） |
（電荷傳輸性聚合物1）
於三口圓底燒瓶中加入單體（1b）（5.0 mmol）、單體（2-1c）（2.0 mmol）、單體（3a）（2.0 mmol）、單體（4-1b）（2.0 mmol）、甲基三-正辛基氯化銨（阿法埃莎（Alfa Aesar）公司「阿里誇特（Aliquat）336」）（0.04 g）、3M的氫氧化鉀水溶液（7.79 g）、及甲苯（50 mL），進而加入所述Pd觸媒溶液（1.0 mL）進行混合。將所得的混合液加熱回流2小時。至此為止的所有操作是於氮氣氣流下進行。另外，所有溶媒是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。
於反應結束後，對有機層進行水洗，將有機層注入至甲醇-水（9：1）中。藉由抽吸過濾來回收所產生的沈澱，利用甲醇-水（9：1）進行清洗。將所得的沈澱溶解於甲苯中，自甲醇進行再沈澱。藉由抽吸過濾來回收所得的沈澱，並溶解於甲苯中，加入金屬吸附劑（施特雷姆化學（Strem Chemicals）公司製造的「三苯基膦（Triphenylphosphine），鍵結於苯乙烯-二乙烯基苯共聚物上的聚合物（polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer）」，相對於沈澱物100 mg為200 mg），於80℃下攪拌2小時。攪拌結束後，藉由過濾而將金屬吸附劑及不溶物去除後，進行自甲醇的再沈澱。藉由抽吸過濾來回收所產生的沈澱，利用甲醇進行清洗。對所得的沈澱進行真空乾燥，獲得電荷傳輸性聚合物1。電荷傳輸性聚合物1的數量平均分子量為14,100，重量平均分子量為52,600。
數量平均分子量及重量平均分子量是藉由洗滌液使用四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）的GPC（聚苯乙烯換算）而測定。測定條件如下所述。
裝置： 高效液相層析儀 普洛敏思（Prominence） 島津製作所股份有限公司
送液泵（LC-20AD）
脫氣單元（DGU-20A）
自動取樣器（SIL-20AHT）
管柱烘箱（CTO-20A）
光電二極體陣列（photodiode array，PDA）檢測器（SPD-M20A）
示差折射率檢測器（RID-20A）
管柱： 吉爾帕（Gelpack）（註冊商標）
GL-A160S（製造編號：686-1J27）
GL-A150S（製造編號：685-1J27）日立化成股份有限公司
洗滌液：四氫呋喃（THF）（高效液相層析（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）用，含穩定劑）富士軟片和光純藥工業股份有限公司
流速：1 mL/min
管柱溫度：40℃
檢測波長：254 nm
分子量標準物質：PStQuick A/B/C 東曹股份有限公司
（電荷傳輸性聚合物2～電荷傳輸性聚合物15）
除了將所使用的單體變更為表2中示出的單體以外，與電荷傳輸性聚合物1同樣地製備電荷傳輸性聚合物2～電荷傳輸性聚合物15。
表2中示出電荷傳輸性聚合物1～電荷傳輸性聚合物15的單體比、單體（3）的含量、數量平均分子量、及重量平均分子量。
[表2]
| 表2 | |||||||||
| 電荷傳輸性 聚合物 | 單體 | （3）/ （單官能單體） | Mn | Mw | |||||
| 二官能 | 三官能/四官能 | 單官能（3） | 單官能（4） | 單官能 | |||||
| 1 | （1b） | （2-1c） | （3a） | （4-1b） | 50 | 14,100 | 52,600 | 實施例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 2 | （1b） | （2-1c） | （3a） | （4-1b） | 75 | 11,650 | 89,700 | 實施例 | |
| 50 | 20 | 30 | 10 | ||||||
| 3 | （1b） | （2-2b） | （3a） | （4-1b） | 50 | 13,200 | 50,000 | 實施例 | |
| 40 | 10 | 20 | 20 | ||||||
| 4 | （1b） | （2-1c） | （3a） | （4-2b） | 50 | 11,700 | 77,300 | 實施例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 5 | （1b） | （2-2b） | （3a） | （4-2b） | 50 | 10,200 | 44,600 | 實施例 | |
| 40 | 10 | 20 | 20 | ||||||
| 6 | （1b） | （2-1c） | （3b） | （4-1b） | 50 | 12,800 | 48,400 | 實施例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 7 | （1b） | （2-1c） | （3b） | （4-1b） | 75 | 13,000 | 49,900 | 實施例 | |
| 50 | 20 | 30 | 10 | ||||||
| 8 | （1b） | （2-2b） | （3b） | （4-2b） | 50 | 12,000 | 45,800 | 實施例 | |
| 40 | 10 | 20 | 20 | ||||||
| 9 | （1b） | （2-1c） | （4-1b） | （3x1） | 0 | 14,300 | 48,300 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 10 | （1b） | （2-1c） | （4-2b） | （3x1） | 0 | 13,800 | 52,000 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 11 | （1b） | （2-1c） | （4-2b） | （3x2） | 0 | 13,400 | 51,200 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 12 | （1b） | （2-1c） | （4-2b） | （3y1） | 0 | 11,900 | 50,900 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 13 | （1b） | （2-1c） | （4-2b） | （3y2） | 0 | 12,900 | 48,000 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 14 | （1b） | （2-1c） | （3a） | （3z） | 50 | 14,000 | 48,700 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 | ||||||
| 15 | （1x） | （2-1c） | （3a） | （4-2b） | 50 | 12,700 | 48,400 | 比較例 | |
| 50 | 20 | 20 | 20 |
表2中，各單體編號下所記載的值為合成中所使用的單體比。另外，將以單官能單體的總量為基準的單體（3）的含量（莫耳%）記載於「（3）/（單官能單體）」一欄中。
＜評價＞
[保存穩定性評價]
依照以下方式，使用電荷傳輸性聚合物1～電荷傳輸性聚合物15來製作墨水組成物1～墨水組成物15，評價保存穩定性。將結果示於表3中。
向20 mL螺旋管中量取下述聚合起始劑（10 mg），加入氯苯（10 mL）進行攪拌，獲得聚合起始劑溶液。繼而，於9 mL螺旋管中加入電荷傳輸性聚合物（10 mg）及氯苯（792 μL），使電荷傳輸性聚合物溶解。其後，向所述9 mL螺旋管中加入聚合起始劑溶液101 μL，進行攪拌而製備墨水組成物。將所得的墨水組成物於大氣中、室溫（25℃）、濕度40%的條件下靜置24小時後，目視確認墨水組成物的顏色變化。
[化32]
[表3]
| 表3 | |||
| 電荷傳輸性聚合物 | 保存穩定性 | ||
| 液狀組成物 | 變色 | ||
| 1 | 1 | 無 | 實施例 |
| 2 | 2 | 無 | 實施例 |
| 3 | 3 | 無 | 實施例 |
| 4 | 4 | 無 | 實施例 |
| 5 | 5 | 無 | 實施例 |
| 6 | 6 | 無 | 實施例 |
| 7 | 7 | 無 | 實施例 |
| 8 | 8 | 無 | 實施例 |
| 9 | 9 | 有 | 比較例 |
| 10 | 10 | 有 | 比較例 |
| 11 | 11 | 有 | 比較例 |
| 12 | 12 | 有 | 比較例 |
| 13 | 13 | 有 | 比較例 |
| 14 | 14 | 有 | 比較例 |
| 15 | 15 | 有 | 比較例 |
如表3所示，作為本發明的實施形態的液狀組成物具有優異的保存穩定性。根據作為本發明的實施形態的液狀組成物，可效率良好且穩定地形成有機層。另外，由於電荷傳輸性聚合物具有包含有助於硬化反應的聚合性官能基的結構單元（3），因此能夠形成硬化的有機層。
1:發光層
2:陽極
3:電洞注入層
4:陰極
5:電子注入層
6:電洞傳輸層
7:電子傳輸層
8:基板
圖1是表示作為一實施形態的有機EL元件的一例的剖面示意圖。
1:發光層
2:陽極
3:電洞注入層
4:陰極
5:電子注入層
6:電洞傳輸層
7:電子傳輸層
8:基板
Claims (15)
- 一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物包含： 下述式（1）所表示的結構單元； 選自由下述式（2-1）所表示的結構單元及下述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元； 下述式（3）所表示的結構單元；以及 選自由下述式（4-1）所表示的結構單元及下述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元，（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基，至少一個Ar為具有取代基的芳香族烴基，所述取代基包含選自由氟基及氟烷基所組成的群組中的至少一個）
（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基）
（式中，Ar分別獨立地表示經取代或未經取代的芳香族烴基）
（式中，n表示0～20的整數）
（式中，R分別獨立地表示氟基或氟烷基）
（式中，R分別獨立地表示氫原子或直鏈狀烷基，至少一個R為直鏈狀烷基）。
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中所述式（1）所表示的結構單元包含：選自由下述式（1b）所表示的結構單元、下述式（1c）所表示的結構單元、下述式（1d）所表示的結構單元、及下述式（1e）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元，。
- 如請求項1或請求項2所述的有機電子材料，其中選自由所述式（2-1）所表示的結構單元及所述式（2-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元包含：選自由下述式（2-1c）所表示的結構單元、下述式（2-1d）所表示的結構單元、及下述式（2-2b）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元，。
- 如請求項1至請求項3中任一項所述的有機電子材料，其中所述式（3）所表示的結構單元包含下述式（3a）所表示的結構單元，。
- 如請求項1至請求項4中任一項所述的有機電子材料，其中選自由所述式（4-1）所表示的結構單元及所述式（4-2）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元包含：選自由下述式（4-1b）所表示的結構單元及下述式（4-2b）所表示的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元，。
- 一種電荷傳輸性聚合物的製造方法，其是製造如請求項1至請求項5中任一項所述的有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物的方法，包括： 使單體混合物反應，所述單體混合物含有：具有所述式（1）所表示的結構單元的二官能單體、選自由具有所述式（2-1）所表示的結構單元的三官能單體及具有所述式（2-2）所表示的結構單元的四官能單體所組成的群組中的至少一種三官能單體或四官能單體、具有所述式（3）所表示的結構單元的單官能單體、以及選自由具有所述式（4-1）所表示的結構單元的單官能單體及具有所述式（4-2）所表示的結構單元的單官能單體所組成的群組中的至少一種單官能單體。
- 一種液狀組成物，含有：如請求項1至請求項5中任一項所述的有機電子材料；以及溶媒。
- 如請求項7所述的液狀組成物，其中所述溶媒包含芳香族醚。
- 一種有機層，其是使用如請求項1至請求項5中任一項所述的有機電子材料、或者如請求項7或請求項8所述的液狀組成物而形成。
- 一種有機電子元件，包括如請求項9所述的有機層。
- 一種有機電致發光元件，包括如請求項9所述的有機層。
- 一種有機電致發光元件，包括如請求項9所述的有機層作為電洞注入層或電洞傳輸層。
- 一種顯示元件，包括如請求項11或請求項12所述的有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，包括如請求項11或請求項12所述的有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，包括：如請求項14所述的照明裝置；以及作為顯示構件的液晶元件。
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