TW202106748A - 多官能活性酯化合物、樹脂組成物、硬化物及增層膜 - Google Patents

多官能活性酯化合物、樹脂組成物、硬化物及增層膜 Download PDF

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Abstract

本發明之目的在於提供一種可得到硬化後之耐熱性及介電特性優異之樹脂組成物的多官能活性酯化合物。又，本發明之目的在於提供一種使用該多官能活性酯化合物而成之樹脂組成物、該樹脂組成物之硬化物及使用該樹脂組成物而成之增層膜。 本發明為下述式（1）表示之多官能活性酯化合物。 式（1）中，R1 及R2 各自可相同或亦可不同，為亦可經取代之芳基，X各自獨立地為氧原子或2價之基，Y為2價之有機基，n為1以上之整數。

Description

多官能活性酯化合物、樹脂組成物、硬化物及增層膜
本發明係關於一種可得到硬化後之耐熱性及介電特性優異之樹脂組成物的多官能活性酯化合物。又，本發明係關於一種使用該多官能活性酯化合物而成之樹脂組成物、該樹脂組成物之硬化物及使用該樹脂組成物而成之增層膜。
低收縮且接著性、絕緣性及耐化學品性優異之環氧樹脂等硬化性樹脂被使用於許多工業製品。尤其是被使用於印刷配線板之層間絕緣材料等的樹脂組成物，需要低介電係數、低介電損耗正切等介電特性。作為此種介電特性優異之樹脂組成物，例如於專利文獻1、2，揭示有含有硬化性樹脂與作為硬化劑之具有特定構造之化合物的樹脂組成物。然而，此種樹脂組成物具有難以兼顧硬化後之耐熱性與介電特性的問題。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2017－186551號公報 [專利文獻2]國際公開2016／114286號
[發明所欲解決之課題]
本發明之目的在於提供一種可得到硬化後之耐熱性及介電特性優異之樹脂組成物的多官能活性酯化合物。又，本發明之目的在於提供一種使用該多官能活性酯化合物而成之樹脂組成物、該樹脂組成物之硬化物及使用該樹脂組成物而成之增層膜。 [用以解決課題之手段]
本發明為下述式（1）表示之多官能活性酯化合物。
Figure 02_image001
式（1）中，R1 及R2 各自可相同或亦可不同，為亦可經取代之芳基，X各自獨立地為氧原子或2價之基，Y為2價之有機基，n為1以上之整數。
以下詳述本發明。 本發明人等發現藉由使用具有特定構造之多官能活性酯化合物作為硬化劑，可得到硬化後之耐熱性及介電特性優異的樹脂組成物，而完成本發明。
本發明之多官能活性酯化合物係以上述式（1）表示。 上述式（1）中，R1 及R2 各自可相同或亦可不同，為亦可經取代之芳基。藉由具有亦可經取代之芳基作為上述R1 及上述R2 ，所得到之樹脂組成物的硬化物成為低介電損耗正切等介電特性優異者。
作為上述芳基，例如可列舉苯基、萘基、蒽基等。 作為上述芳基被取代之情形時的取代基，例如可舉脂肪族基等。 其中，上述式（1）中之R1 及R2 較佳為下述式（2）表示之基。藉由上述R1 及上述R2 為下述式（2）表示之基，當使用本發明之多官能活性酯化合物作為硬化劑的情形時所得到之樹脂組成物的硬化物成為低介電損耗正切等介電特性更加優異者。
Figure 02_image004
式（2）中，R3 各自獨立地為氫原子或脂肪族基，＊為鍵結位置。
上述式（1）中，X亦可各自獨立地不同，為氧原子或2價之基。其中，上述X較佳為氧原子、磺醯基、羰基或下述式（3）表示之基，更佳為氧原子或下述式（3）表示之基。
Figure 02_image006
式（3）中，＊為鍵結位置。
上述式（1）中，Y為2價之有機基。其中，上述Y較佳為亦可經取代之伸芳基。藉由上述Y為亦可經取代之伸芳基，所得到之樹脂組成物的硬化物成為耐熱性優異者。
作為上述式（1）中之Y為亦可經取代之伸芳基的情形時之該伸芳基，例如可列舉伸苯基、伸萘基、伸蒽基等。 作為上述伸芳基被取代之情形時的取代基，例如可舉脂肪族基等。 其中，上述式（1）中之Y較佳為1,3－伸苯基或1,4－伸苯基。
上述式（1）中，n為1以上之整數。上述n若為上述式（1）表示之多官能活性酯化合物的數量平均分子量成為後述範圍之值即可，較佳為1以上5以下，更佳為1或2。
本發明之多官能活性酯化合物的數量平均分子量的較佳下限為1300，較佳上限為5500。藉由上述數量平均分子量為此範圍，本發明之多官能活性酯化合物成為與樹脂成分之相容性更加優異者，且所得到之樹脂組成物的硬化物成為低介電損耗正切等介電特性更加優異者。本發明之多官能活性酯化合物的數量平均分子量更佳之下限為1400，更佳之上限為2700，尤佳之下限為1800。 另，本說明書中上述「數量平均分子量」係以凝膠滲透層析法（GPC）使用四氫呋喃作為溶劑進行測定，藉由聚苯乙烯換算所求出之值。作為以GPC測定以聚苯乙烯換算求出之數量平均分子量時所使用的管柱，例如可舉JAIGEL－2H－A（日本分析工業公司製）等。
關於本發明之多官能活性酯化合物，由於所得到之樹脂組成物的硬化物會成為耐熱性及介電特性特別優異者，因此較佳為下述式（4）表示之化合物。
Figure 02_image008
作為製造本發明之多官能活性酯化合物的方法，例如可舉以下之方法等。 亦即，可舉使下述式（5）表示之酸二酐與下述式（6）表示之胺苯酚與下述式（7）表示之二羧酸與下述式（8－1）表示之芳香族單羧酸及／或下述式（8－2）表示之芳香族單羧酸反應的方法等。 具體而言，預先使下述式（6）表示之胺苯酚溶解於「可溶解藉由反應得到之醯胺酸（amic acid）化合物」的溶劑，將下述式（5）表示之酸二酐添加於所得到的溶液，使之反應，而得到醯胺酸化合物之溶液。作為上述溶劑，例如可列舉N－甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等。接著，藉由加熱或減壓等從所得到之醯胺酸化合物的溶液將溶劑去除，或藉由投入水、甲醇、己烷等不良溶劑中使之再沉澱，將醯胺酸寡聚物加以回收，並且以約200℃以上加熱1小時以上，使醯亞胺化反應進行，而得到於兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物。然後，使所得到之醯亞胺化合物與下述式（7）表示之二羧酸或其鹵化物進行酯化反應。並且，藉由使之與下述式（8－1）表示之芳香族單羧酸或者其鹵化物及／或下述式（8－2）表示之芳香族單羧酸或者其鹵化物進行酯化反應，而可得到本發明之多官能活性酯化合物。 另，本發明之多官能活性酯化合物的數量平均分子量，例如可藉由以下之方法加以調整。 亦即，於使下述式（7）表示之二羧酸或其鹵化物與兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物反應的步驟中，調整下述式（7）表示之二羧酸或其鹵化物與兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物的當量比或反應時間，藉此可調整上述數量平均分子量。或亦可於與下述式（8－1）表示之芳香族單羧酸或者其鹵化物及／或下述式（8－2）表示之芳香族單羧酸或者其鹵化物的酯化反應前或反應後，藉由GPC進行純化。上述式（1）中之n亦同樣地可加以調整。
Figure 02_image010
式（5）中，X為與上述式（1）中之X相同之基。
Figure 02_image012
Figure 02_image014
式（7）中，Y為與上述式（1）中之Y相同之基。
Figure 02_image016
式（8－1）中，R1 為與上述式（1）中之R1 相同之基，式（8－2）中，R2 為與上述式（1）中之R2 相同之基。
作為上述式（5）表示之酸二酐，例如可列舉3,3’－氧基二鄰苯二甲酸二酐（3,3’－oxydiphthalic dianhydride）、3,4’－氧基二鄰苯二甲酸二酐、4,4’－氧基二鄰苯二甲酸二酐、4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐、4,4’－雙（3,4－二羧基苯氧基）二苯醚之酸酐、對伸苯基雙（偏苯三酸酐（trimellitate anhydride））、4,4’－羰基二鄰苯二甲酸二酐等。其中，由於溶解性、耐熱性及取得性優異，因此較佳為4,4’－氧基二鄰苯二甲酸二酐、4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐，更佳為4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐。
作為上述式（6）表示之胺苯酚，例如可列舉3－胺苯酚、4－胺苯酚等。
作為上述式（7）表示之二羧酸，例如可列舉對苯二甲酸、間苯二甲酸、4,4’－氧雙苯甲酸、2,7－萘二羧酸等。其中，較佳為對苯二甲酸、間苯二甲酸。
作為上述式（8－1）表示之芳香族單羧酸及上述式（8－2）表示之芳香族單羧酸，例如可列舉1－萘甲酸、2－萘甲酸、1－蒽甲酸、2－蒽甲酸、9－蒽甲酸、菲羧酸、芘羧酸等。其中，較佳為2－萘甲酸。
含有硬化性樹脂與本發明之多官能活性酯化合物的樹脂組成物亦為本發明之一。本發明之樹脂組成物藉由含有本發明之多官能活性酯化合物，使得硬化物成為耐熱性及介電特性優異者。因此，本發明之樹脂組成物於多層印刷配線板中，可適合用以形成絕緣層。
本發明之樹脂組成物，為了提升未硬化狀態下之加工性等，亦可於不阻礙本發明之目的的範圍，除了本發明之多官能活性酯化合物外，還含有其他之硬化劑。 作為上述其他之硬化劑，例如可列舉苯酚系硬化劑、硫醇系硬化劑、胺系硬化劑、酸酐系硬化劑、氰酸酯系硬化劑、本發明之多官能活性酯化合物以外的其他活性酯系硬化劑等。其中，較佳為本發明之多官能活性酯化合物以外的其他活性酯系硬化劑、氰酸酯系硬化劑。
當僅使用本發明之多官能活性酯化合物作為上述硬化劑的情形時，本發明之多官能活性酯化合物的含量相對於硬化性樹脂1當量，較佳之下限為0.3當量，較佳之上限為2.0當量。當僅使用本發明之多官能活性酯化合物作為上述硬化劑的情形時，藉由本發明之多官能活性酯化合物的含量為此範圍，所得到之樹脂組成物成為耐熱性及介電特性更加優異者。當僅使用本發明之多官能活性酯化合物作為上述硬化劑的情形時，本發明之多官能活性酯化合物含量的更佳下限為0.6當量，更佳上限為1.5當量。 又，當合併使用本發明之多官能活性酯化合物與其他硬化劑作為上述硬化劑的情形時，本發明之多官能活性酯化合物的含量相對於硬化性樹脂1當量，較佳之下限為0.05當量，較佳之上限為1.8當量。當合併使用本發明之多官能活性酯化合物與其他硬化劑作為上述硬化劑的情形時，藉由本發明之多官能活性酯化合物的含量為此範圍，所得到之樹脂組成物成為耐熱性及介電特性更加優異者。當合併使用本發明之多官能活性酯化合物與其他硬化劑作為上述硬化劑的情形時，本發明之多官能活性酯化合物含量的更佳下限為0.2當量，更佳上限為1.2當量。當合併使用本發明之多官能活性酯化合物與其他硬化劑作為上述硬化劑的情形時，本發明之多官能活性酯化合物與其他硬化劑的合計含量相對於硬化性樹脂1當量，較佳下限為0.3當量，較佳上限為2.0當量。
本發明之樹脂組成物含有硬化性樹脂。 作為上述硬化性樹脂，例如可列舉環氧樹脂、氰酸酯樹脂、苯酚樹脂、醯亞胺樹脂、馬來亞醯胺樹脂、苯并㗁𠯤樹脂、聚矽氧樹脂、丙烯酸樹脂、氟樹脂等。其中，上述硬化性樹脂較佳含有選自由環氧樹脂、氰酸酯樹脂、苯酚樹脂、醯亞胺樹脂、馬來亞醯胺樹脂及苯并㗁𠯤樹脂組成之群中的至少1種，更佳含有環氧樹脂。上述硬化性樹脂可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
作為上述環氧樹脂，例如可列舉雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2’－二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫化物（sulfide）型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、倍環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、倍環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙基酯化合物等。
本發明之樹脂組成物較佳含有硬化促進劑。藉由含有上述硬化促進劑，可縮短硬化時間，提升生產性。
作為上述硬化促進劑，例如可列舉咪唑系硬化促進劑、三級胺系硬化促進劑、膦系硬化促進劑、光鹼產生劑、鋶鹽系硬化促進劑等。其中，從儲存穩定性及硬化性之觀點而言，較佳為咪唑系硬化促進劑、膦系硬化促進劑。 上述硬化促進劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
上述硬化促進劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述硬化促進劑之含量為此範圍，而成為「在不會使所得到之樹脂組成物的接著性惡化下使硬化時間縮短」之效果更加優異者。上述硬化促進劑之含量的更佳下限為0.03重量份，更佳上限為4重量份，再更佳下限為0.05重量份，再更佳上限為3重量份。
本發明之樹脂組成物較佳進一步含有無機填充劑。 藉由含有上述無機填充劑，本發明之樹脂組成物成為接著性、加工性、電特性及硬化物之耐熱性更加優異者。
上述無機填充劑較佳為二氧化矽及氧化鋁之至少任一者。藉由含有二氧化矽及氧化鋁之至少任一者作為上述無機填充劑，本發明之樹脂組成物成為接著性、加工性、電特性及硬化物之耐熱性更加優異者。上述無機填充劑更佳為二氧化矽，再更佳為熔融二氧化矽。
作為上述二氧化矽及上述氧化鋁以外之其他無機填充劑，例如可列舉硫酸鋇、滑石、黏土、雲母、氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化硼、氮化矽、玻璃粉、玻璃膠、玻璃纖維、碳纖維、無機離子交換劑等。
上述無機填充劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
上述無機填充劑之平均粒徑的較佳下限為50nm，較佳上限為5μm。藉由上述無機填充劑之平均粒徑為此範圍，所得到之樹脂組成物成為塗布性或加工性更加優異者。上述無機填充劑之平均粒徑的更佳下限為75nm，更佳上限為3μm，再更佳下限為100nm，再更佳上限為2μm。 另，上述無機填充劑或後述之流動調整劑的平均粒徑，例如可使用粒度分布測定裝置，將上述無機填充劑或流動調整劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）加以測定。作為上述粒度分布測定裝置，例如可舉NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製）等。
本發明之樹脂組成物的固形物成分100重量份中之上述無機填充劑含量的較佳下限為50重量份，較佳上限為85重量份。藉由上述無機填充劑之含量為此範圍，所得到之樹脂組成物成為接著性、加工性、電特性及硬化物之耐熱性更加優異者。上述無機填充劑含量之更佳下限為55重量份，更佳上限為80重量份。 另，上述「固形物成分」當使用後述之溶劑的情形時，意指不包括該溶劑之樹脂組成物成分的合計。
本發明之樹脂組成物為了提升對被接著物於短時間內之可塗性與形狀保持性等，亦可含有流動調整劑。 作為上述流動調整劑，例如可列舉矽搖變劑等燻矽（fumed silica）或層狀矽酸鹽等。 上述流動調整劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。 又，作為上述流動調整劑，適用平均粒徑未達50nm者。
上述流動調整劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.1重量份，較佳上限為100重量份。藉由上述流動調整劑之含量為此範圍，而成為「提升對被接著物於短時間內之可塗性與形狀保持性」等效果更加優異者。上述流動調整劑含量之更佳下限為0.5重量份，更佳上限為50重量份。
本發明之樹脂組成物亦可為了緩和應力、賦予韌性等而含有有機填充劑。 作為上述有機填充劑，例如可列舉聚矽氧橡膠粒子、丙烯酸橡膠粒子、胺酯（urethane）橡膠粒子、聚醯胺粒子、聚醯胺醯亞胺粒子、聚醯亞胺粒子、苯胍𠯤粒子及此等之核殼粒子等。其中，較佳為聚醯胺粒子、聚醯胺醯亞胺粒子、聚醯亞胺粒子。 上述有機填充劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
本發明之樹脂組成物的固形物成分100重量份中之上述有機填充劑含量之較佳上限為300重量份。藉由上述有機填充劑之含量為此範圍，而在維持優異之接著性等的狀態下，所得到之樹脂組成物的硬化物成為韌性等更加優異者。上述有機填充劑之含量的更佳上限為200重量份。
本發明之樹脂組成物亦可含有阻燃劑。 作為上述阻燃劑，例如可列舉水鋁石型氫氧化鋁、氫氧化鋁、氫氧化鎂、鹵素系化合物、磷系化合物、氮化合物等。其中，較佳為水鋁石型氫氧化鋁。 上述阻燃劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
上述阻燃劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為2重量份，較佳上限為300重量份。藉由上述阻燃劑之含量為此範圍，所得到之樹脂組成物在維持優異之接著性等的狀態下，成為阻燃性優異者。上述阻燃劑含量之更佳下限為5重量份，更佳上限為250重量份。
本發明之樹脂組成物較佳含有熱塑性樹脂。藉由使用上述熱塑性樹脂，本發明之樹脂組成物成為流動特性、電特性及硬化後之耐彎曲性優異者。
作為上述熱塑性樹脂，例如可列舉聚醯亞胺樹脂、苯氧基樹脂（phenoxy resin）、聚醯胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚乙烯縮醛樹脂等。其中，從無論硬化環境為何、有效地降低介電損耗正切且可調整熔融黏度之方面，較佳為聚醯亞胺樹脂、苯氧基樹脂。 上述熱塑性樹脂可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
上述熱塑性樹脂之數量平均分子量的較佳下限為2000，較佳上限為10萬。藉由上述熱塑性樹脂之上述數量平均分子量為此範圍，所得到之樹脂組成物成為流動特性或電特性、硬化後之耐彎曲性更加優異者。上述熱塑性樹脂之數量平均分子量的更佳下限為5000，更佳上限為5萬。
上述熱塑性樹脂之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.5重量份，較佳上限為50重量份。藉由上述熱塑性樹脂之含量為0.5重量份以上，所得到之樹脂組成物成為流動特性或硬化後之耐彎曲性更加優異者。藉由上述熱塑性樹脂之含量為50重量份以下，所得到之硬化物成為耐熱性更加優異者。上述熱塑性樹脂含量之更佳下限為1重量份，更佳上限為30重量份。
本發明之樹脂組成物亦可含有溶劑。藉由使用上述溶劑，可將樹脂材料之黏度控制於較適合之範圍，能夠提高樹脂材料之塗覆性。又，上述溶劑亦可用以得到含有上述無機填充劑之漿料。上述溶劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
作為上述溶劑，例如可列舉丙酮、甲醇、乙醇、丁醇、2－丙醇、2－甲氧基乙醇、2－乙氧基乙醇、1－甲氧基－2－丙醇、2－乙醯氧基－1－甲氧基丙烷、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、N,N－二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、N－甲基－吡咯啶酮、正己烷、環己烷、環己酮及作為混合物之輕油等。 其中，從塗覆性或儲存穩定性之觀點而言，上述溶劑之沸點較佳為200℃以下，更佳為180℃以下。 另，上述「沸點」意指以101kPa之條件所測定之值，或以沸點換算圖表等被換算為101kPa之值。
本發明之樹脂組成物100重量份中的上述溶劑含量之較佳下限為10重量份，較佳上限為60重量份。藉由上述溶劑之含量為此範圍，本發明之樹脂組成物成為塗覆性等更加優異者。上述溶劑含量之更佳下限為20重量份，更佳上限為40重量份。
本發明之樹脂組成物亦可於不阻礙本發明之目的的範圍含有反應性稀釋劑。 作為上述反應性稀釋劑，從接著可靠性之觀點而言，較佳為於1分子中具有2個以上之反應性官能基的反應性稀釋劑。
本發明之樹脂組成物亦可進一步含有偶合劑、分散劑、儲存穩定化劑、抗溢流劑、助熔劑、調平劑等添加劑。
作為製造本發明之樹脂組成物的方法，例如可舉下述方法等，亦即使用混合機，將硬化性樹脂、硬化劑、及無機填充劑或視需要添加之溶劑等加以混合。 作為上述混合機，例如可列舉均質機、萬用混合機、班布瑞混煉機、捏合機等。
藉由將本發明之樹脂組成物塗覆於基材膜上使之乾燥，而可得到由本發明之樹脂組成物構成的樹脂組成物膜，使該樹脂組成物膜硬化而可得到硬化物。本發明之樹脂組成物的硬化物亦為本發明之一。
當含有聯苯型環氧樹脂作為上述硬化性樹脂之情形時，本發明之樹脂組成物其硬化物於25℃至150℃之溫度範圍的線膨脹係數之較佳下限為3ppm／℃，較佳上限為60ppm／℃。本發明之樹脂組成物的硬化物為耐熱性更加優異者。上述線膨脹係數之更佳下限為5ppm／℃，更佳上限為40ppm／℃，再更佳之上限為28ppm／℃，尤佳之上限為25ppm／℃。 另，本說明書中上述「線膨脹係數」表示藉由熱機械分析（TMA）法以升溫速度5℃／分、力33N之條件所測定的值。又，用於上述線膨脹係數之測定的硬化物，例如可藉由將厚度設為約40μm之上述樹脂組成物膜以190℃加熱90分鐘而得。
當含有聯苯型環氧樹脂作為上述硬化性樹脂之情形時，本發明之樹脂組成物其硬化物於23℃之介電損耗正切的較佳上限為0.015。藉由上述硬化物於23℃之介電損耗正切為0.015以下，本發明之樹脂組成物可適用於多層印刷配線板等之層間絕緣材料。上述硬化物於23℃之介電損耗正切的更佳上限為0.01，再更佳之上限為0.0035，尤佳之上限為0.003。 另，上述「介電損耗正切」為使用介電係數測定裝置及網路分析儀以5GHz之條件所測定的值。另，測定上述「介電損耗正切」之硬化物，可藉由將厚度設為40μm至約200μm之上述樹脂組成物膜以190℃加熱90分鐘而得。
本發明之樹脂組成物可使用於廣泛之用途，尤其可適用於要求高耐熱性之電子材料用途。例如可使用於航空、車載用電控制單元（ECU）用途或使用有SiC、GaN之功率元件用途中的晶粒黏著（die attach）劑等。又，例如亦可用於功率覆蓋封裝（power overlay package）用接著劑、印刷配線基板用接著劑、撓性印刷電路基板之覆蓋用接著劑、覆銅積層板，半導體接合用接著劑、層間絕緣材料、預浸體、LED用密封劑、構造材料用接著劑等。 其中，本發明之樹脂組成物由於硬化物為低介電係數、低介電損耗正切，且介電特性優異，故可適用於增層膜。使用本發明之樹脂組成物而成之增層膜亦為本發明之一。 [發明之效果]
若根據本發明，可提供一種能夠得到硬化後之耐熱性及介電特性優異之樹脂組成物的多官能活性酯化合物。又，若根據本發明，可提供一種使用該多官能活性酯化合物而成之樹脂組成物、該樹脂組成物之硬化物及使用該樹脂組成物而成之增層膜。
以下揭示實施例進一步詳細說明本發明，但本發明並不限定於此等實施例。
（合成例1（多官能活性酯化合物A之製作）） 將3－胺苯酚130.96重量份溶解於N－甲基吡咯啶酮1400mL。於所得到之溶液添加4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐208.20重量份，於25℃攪拌2小時使之反應，而得到醯胺酸化合物之溶液。將所得到之醯胺酸化合物加入於1mol／L之乙酸8400mL，將析出物回收。藉由將所得到之析出物於300℃加熱2小時，而得到於兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物。將所得到之兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物8.43重量份與三乙胺3.64重量份溶解於四氫呋喃60mL。於所得到之溶液添加對酞醯氯1.22重量份，於25℃攪拌4小時後，添加2－萘甲醯氯（naphthalene carbonyl chloride）2.63重量份，進一步於25℃攪拌18小時使之進行酯化反應。作為對酞醯氯及2－萘甲醯氯，係使用東京化成工業公司製之試劑。然後，將四氫呋喃去除，以純水將殘留之固體洗淨，藉此而得到多官能活性酯化合物A。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物A含有上述式（4）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物A之數量平均分子量為1900。 另，數量平均分子量係藉由GPC分析（溶劑：四氫呋喃，管柱：JAIGEL－2H－A，流速：1.0mL／min）以聚苯乙烯換算之數量平均分子量的形態求得。
（合成例2（多官能活性酯化合物B之製作）） 除了將對酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物B。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物B含有下述式（9）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物B的數量平均分子量為2700。
Figure 02_image018
（合成例3（多官能活性酯化合物C之製作）） 除了將對酞醯氯1.22重量份改變為異酞醯氯（isophthaloyl chloride）1.22重量份以外，其餘皆以與合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物C。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物C含有下述式（10）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物C的數量平均分子量為1900。
Figure 02_image020
（合成例4（多官能活性酯化合物D之製作）） 除了將異酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例3同樣方式得到多官能活性酯化合物D。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物D含有下述式（11）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物D的數量平均分子量為2700。
Figure 02_image022
（合成例5（多官能活性酯化合物E之製作）） 除了將4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐208.20重量份改變為4,4’－氧基二鄰苯二甲酸二酐124.09重量份，並將兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物的使用量從8.43重量份改變為5.91重量份以外，其餘皆以與合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物E。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物E含有下述式（12）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物E的數量平均分子量為1500。
Figure 02_image024
（合成例6（多官能活性酯化合物F之製作）） 除了將對酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例5同樣方式得到多官能活性酯化合物F。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物F含有下述式（13）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物F的數量平均分子量為2100。
Figure 02_image026
（合成例7（多官能活性酯化合物G之製作）） 除了進行以下之變更以外，其餘皆以與合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物G。 亦即，將4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐208.20重量份改變為4,4’－氧基二鄰苯二甲酸二酐124.09重量份，使兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物的使用量為5.91重量份，並將對酞醯氯1.22重量份改變為異酞醯氯1.22重量份。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物G含有下述式（14）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物G的數量平均分子量為1500。
Figure 02_image028
（合成例8（多官能活性酯化合物H之製作）） 除了將異酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例7同樣方式得到多官能活性酯化合物H。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物H含有下述式（15）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物H的數量平均分子量為2100。
Figure 02_image030
（合成例9（多官能活性酯化合物I之製作）） 除了將2－萘甲醯氯2.63重量份改變為苯甲醯氯1.94重量份以外，其餘皆以與合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物I。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物I含有下述式（16）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物I的數量平均分子量為1800。
Figure 02_image032
（合成例10（多官能活性酯化合物J之製作）） 除了將對酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例9同樣方式得到多官能活性酯化合物J。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物J含有下述式（17）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物J的數量平均分子量為2600。
Figure 02_image034
（合成例11（多官能活性酯化合物K之製作）） 除了將對酞醯氯1.22重量份改變為異酞醯氯1.22重量份，將2－萘甲醯氯2.63重量份改變為苯甲醯氯1.94重量份以外，其餘皆以與為合成例1同樣方式得到多官能活性酯化合物K。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物K含有下述式（18）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物K的數量平均分子量為1800。
Figure 02_image036
（合成例12（多官能活性酯化合物L之製作）） 除了將異酞醯氯之摻合量改變為1.62重量份以外，其餘皆以與合成例11同樣方式得到多官能活性酯化合物L。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物L含有下述式（19）表示之化合物。又，所得到之多官能活性酯化合物L的數量平均分子量為2600。
Figure 02_image038
（合成例13（多官能活性酯化合物M之製作）） 將3－胺苯酚130.96重量份溶解於N－甲基吡咯啶酮1400mL。於所得到之溶液添加4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐208.20重量份，於25℃攪拌2小時使之反應，而得到醯胺酸化合物之溶液。將所得到之醯胺酸化合物加入於1mol／L之乙酸8400mL，將析出物回收。藉由將所得到之析出物於300℃加熱2小時，而得到於兩末端具有苯酚性羥基之醯亞胺化合物。 將所得到之醯亞胺化合物8.43重量份與三乙胺4.86重量份溶解於四氫呋喃130mL。於所得到之溶液添加2－萘甲醯氯4.80重量份，於25℃攪拌4小時使之進行酯化反應。然後，將四氫呋喃減壓去除，而得到多官能活性酯化合物M。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物M含有下述式（20）表示之化合物。
Figure 02_image040
（合成例14（多官能活性酯化合物N之製作）） 使用具備有攪拌機、回流冷卻器、迪安-斯塔克（Dean-Stark）之水分離器的容器，將3－胺苯酚21.8重量份溶解於N－甲基吡咯啶酮100mL。於所得到之溶液添加4,4’－（4,4’－亞異丙基二苯氧基）二鄰苯二甲酸酐52.0重量份，於25℃攪拌4小時使之反應。於所得到之溶液添加甲苯100mL後，於150℃進行回流4小時直至不產生水。反應結束後，使用蒸發器從所得到之溶液去除甲苯，將所得到之溶液滴入於純水800mL，將析出物濾離。 進一步將所得到之析出物70.3重量份與三乙胺20.2重量份溶解於N－甲基－2－吡咯啶酮200mL。於所得到之溶液添加苯甲醯氯28.1重量份，於25℃攪拌4小時使之反應。反應結束後，將所得到之溶液滴入於純水800mL，將析出物濾離後，進行真空乾燥，而得到多官能活性酯化合物N。 另，藉由1 H－NMR、GPC及FT－IR分析，確認了多官能活性酯化合物N非由上述式（1）表示。
（實施例1～12，比較例1～3） 於表1、2所記載之摻合比的各材料加入作為溶劑之環己酮，使用攪拌機以1200rpm攪拌4小時，而得到樹脂組成物。另，於表1、2之組成，記載除了溶劑之固形物成分。 使用敷料器（applicator），將所得到之樹脂組成物塗覆於厚度25μm之PET膜的脫模處理面上。作為PET膜，係使用XG284（東麗公司製）。然後，於100℃之齒輪烘箱內乾燥2.5分鐘，使溶劑揮發。以此方式，得到具有PET膜與於該PET膜上之樹脂組成物層的未硬化積層膜，該樹脂組成物層之厚度為40μm，溶劑之殘量為1.0重量％以上，7.0重量％以下。
＜評價＞ 對實施例及比較例所得到之各未硬化積層膜進行以下之評價。將結果表示於表1、2。
（耐熱性） 將實施例及比較例所得到之各未硬化積層膜於190℃加熱90分鐘後，將基材PET膜剝離，而得到硬化物。對所得到之硬化物使用熱機械分析裝置，以升溫速度5℃／分、力33N之條件測定25℃至150℃之溫度範圍的線膨脹係數。作為熱機械分析裝置，係使用TMA7100（日立高新技術科學公司製）。 將線膨脹係數為25ppm／℃以下之情形設為「○」，將超過25ppm／℃但在28ppm／℃以下之情形設為「△」，將超過28ppm／℃之情形設為「×」，而對耐熱性進行了評價。
（介電特性） 將實施例及比較例所得到之各未硬化積層膜於190℃加熱90分鐘後，將基材PET膜剝離，而得到硬化物。將所得到之硬化物裁切成寬度2mm、長度100mm之大小。對經裁切之硬化物使用空腔共振擾動法（cavity resonance perturbation method）介電係數測定裝置及網路分析儀，藉由空腔共振法以23℃、頻率5GHz之條件測定介電損耗正切。作為空腔共振擾動法介電係數測定裝置，係使用CP521（關東電子應用開發公司製），而作為網路分析儀，則使用N5224A PNA（是德科技公司製）。 將介電損耗正切為0.0025以下之情形設為「◎」，將超過0.0025但在0.003以下之情形設為「○」，將超過0.003但在0.0035以下之情形設為「△」，將超過0.0035之情形將為「×」，而對介電特性進行了評價。
[表1]
實施例
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
組成 (重量份) 硬化性樹脂 聯苯型環氧樹脂 （日本化藥公司製，「NC－3000」，數量平均分子量800） 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
硬化劑 本發明之多官能活性酯化合物 酯化合物A 134 － － － － － － － － － － －
酯化合物B － 129 － － － － － － － － － －
酯化合物C － － 134 － － － － － － － － －
酯化合物D － － － 129 － － － － － － － －
酯化合物E － － － － 103 － － － － － － －
酯化合物F － － － － － 99 － － － － － －
酯化合物G － － － － － － 103 － － － － －
酯化合物H － － － － － － － 99 － － － －
酯化合物I － － － － － － － － 126 － － －
酯化合物J － － － － － － － － － 124 － －
酯化合物K － － － － － － － － － － 126 －
酯化合物L － － － － － － － － － － － 124
硬化促進劑 N,N－二甲基－4－胺吡啶 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
熱塑性樹脂 苯氧基樹脂 （三菱化學公司製，「YX6954BH30」） 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20
無機填充劑 含二氧化矽之漿料 （亞都瑪科技公司製，「SC4050－HOA」） 286 281 286 282 532 523 532 524 586 581 586 582
評價 耐熱性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
介電特性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
[表2]
比較例
1 2 3
組成 (重量份) 硬化性樹脂 聯苯型環氧樹脂 （日本化藥公司製，「NC－3000」，數量平均分子量800） 100 100 100
硬化劑 其他之活性酯系硬化劑 酯化合物M 147 － －
酯化合物N － 146 －
EXB－9416 （DIC公司製） － － 96
硬化促進劑 N,N－二甲基－4－胺吡啶 5 5 5
熱塑性樹脂 苯氧基樹脂 （三菱化學公司製，「YX6954BH30」） 20 20 20
無機填充劑 含二氧化矽之漿料 （亞都瑪科技公司製，「SC4050－HOA」） 635 632 516
評價 耐熱性 △ × △
介電特性 ○ ○ ○
[產業上之可利用性]
若根據本發明，可提供一種能夠得到硬化後之耐熱性及介電特性優異之樹脂組成物的多官能活性酯化合物。又，若根據本發明，可提供一種使用該多官能活性酯化合物而成之樹脂組成物、該樹脂組成物之硬化物及使用該樹脂組成物而成之增層膜。
無
無

Claims (10)

  1. 一種多官能活性酯化合物，係下述式（1）表示，
    Figure 03_image001
    式（1）中，R1 及R2 各自可相同或亦可不同，為亦可經取代之芳基，X各自獨立地為氧原子或2價之基，Y為2價之有機基，n為1以上之整數。
  2. 如請求項1之多官能活性酯化合物，其中，該式（1）中之n為1以上5以下。
  3. 如請求項1或2之多官能活性酯化合物，其數量平均分子量為1300以上5500以下。
  4. 2或3之多官能活性酯化合物，其中，該式（1）中之Y為1,3－伸苯基或1,4－伸苯基。
  5. 2、3或4之多官能活性酯化合物，其中，該式（1）中之R1 及R2 為下述式（2）表示之基，
    Figure 03_image004
    式（2）中，R3 各自獨立地為氫原子或脂肪族基，＊為鍵結位置。
  6. 2、3、4或5之多官能活性酯化合物，其中，該式（1）中之X為氧原子或下述式（3）表示之基，
    Figure 03_image006
    式（3）中，＊為鍵結位置。
  7. 一種樹脂組成物，其含有硬化性樹脂與請求項1、2、3、4、5或6之多官能活性酯化合物。
  8. 如請求項7之樹脂組成物，其進一步含有無機填充劑。
  9. 一種硬化物，其係請求項7或8之樹脂組成物的硬化物。
  10. 一種增層膜，其係使用請求項7或8之樹脂組成物而成。
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