JP5097349B2 - エポキシ樹脂組成物及びこれを用いたエポキシ樹脂ワニス、ボンディングシート、カバーレイフィルム - Google Patents
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Description
したがって、本発明のエポキシ樹脂組成物は、特にフレキシブルプリント基板の製造に極めて有用なエポキシ樹脂ワニス、ボンディングシート及びカバーレイフィルムを提供することができる。
本発明で用いられるトリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂は、次の化1で表されるものである。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる硬化剤としては、少なくとも10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドが用いられる。硬化剤の使用割合は、エポキシ樹脂中のエポキシ基1.0モルに対してフェノール性水酸基が0.5以上であることが好ましい。特に好ましい範囲は0.6以上である。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられるフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体は、フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体性水酸基を有するジカルボン酸成分、例えば、5−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、2−ヒドロキシフタル酸、3−ヒドロキシフタル酸、2−ヒドロキシテレフタル酸、フェノール性水酸基を有しないジカルボン酸としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ジカルボキシルナフタレン、コハク酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、1,3−ジクロヘキサンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、3,3’−メチレン二安息香酸等に対してジアミン、例えば、3,3’−ジアミン−4,4’−ジヒドロキシフェニルメタン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフロロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ジフロロメタン、3,4−ジアミノ−1,5−ベンゼンジオール、3,3′−ジヒドロキシ−4,4′−ジアミノビスフェニル、3,3′−ジアミノ−4,4′−ジヒドロキシビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン等、フェノール性水酸基を含有しないジアミンとして、3,3′−ジアミノジフェニルエーテル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノナフタレン、ピペラジン、ヘキサネチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、m−キシレンジアミン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、2,2′−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、3,3′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノジフェニル等を加え、これらを例えば、亜リン酸エステルとピリジン誘導体の存在下で縮合剤を使用して、N−メチル−2−ピロリドンによって代表される有機溶媒中で窒素等の不活性雰囲気下にて加熱攪拌、縮合反応を行って、フェノール性水酸基を含有するポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体を生成させる。中でも下記の化3で表される化合物を使用するのが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、他の添加物を加えることができる。添加剤としては、例えばトリフェニルホスフィン等のリン系化合物、例えば、トリエチルアミン、テトラエタノールアミン、1,8−ジアザ−ビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU)、N,N−ジメチルベンジルアミン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、N−メチルピペラジン等の第3級アミン系化合物、例えば1,8−ジアザ−ビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセニウムテトラフェニルボレート等のホウ素系化合物等の硬化促進剤や天然ワックス類、合成ワックス類および長鎖脂肪族酸の金属塩類等の可塑剤、酸アミド類、エステル類、パラフィン類などの離型剤、ニトリルゴム、ブタジエンゴム等の応力緩和剤、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、酸化錫、水酸化錫、酸化モリブデン、硼酸亜鉛、メタ硼酸バリウム、赤燐、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミン酸カルシウム等の無機難燃剤、テトラブロモビスフェノールA、テトラブロモ無水フタル酸、ヘキサブロモベンゼン、ブロム化フェノールノボラック等の臭素系難燃剤、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等のカップリング剤、溶融シリカ、結晶性シリカ、低α線シリカ、ガラスフレーク、ガラスビーズ、ガラスバルーン、タルク、アルミナ、ケイ酸カルシウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、マグネシア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、フェライト、希土コバルト、金、銀、ニッケル、銅、鉛、鉄粉、酸化鉄、砂鉄等の金属粉、黒鉛、カーボン、弁柄、黄鉛等の無機質フィラーまたは導電性粒子等、染料や顔料等の着色剤、炭素繊維、ガラス繊維、ボロン繊維、シリコンカーバイト繊維、アルミナ繊維、シリカアルミナ繊維などの無機系繊維、アラミド繊維、ポリエステル繊維、セルロース繊維、炭素繊維などの有機系繊維、酸化安定剤、光安定剤、耐湿性向上剤、チキソトロピー付与剤、希釈剤、消泡剤、他の各種の樹脂、粘着付与剤、帯電防止剤、滑剤、紫外線吸収剤等をが挙げられる。中でもシラン系カップリング剤は、エポキシ樹脂とフィラーとの密着性の面で用いるのが好ましい。また、難燃性や耐フロー性を付与する場合には水酸化アルミニウム等を用いるのが好ましい。
(1)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体と所望により用いられる無機フィラー等及びカップリング剤を溶剤中に入れ攪拌。
(2)前記(1)に硬化剤を添加し、さらに混合する。
(3)次に前記(2)に溶剤に溶解したエポキシ樹脂を添加し、均一に混合。
なお、実施例、参考例及び比較例のカバーレイフィルムについては、難燃性、折り曲げ性、電気特性、耐熱性、埋め込み性、しみだし性、の6項目について評価した。これらの項目については、以下の方法により評価した。
作製したカバーレイフィルムを160℃、荷重40kgf/cm2で60分間プレスし硬化させサンプルの難燃性をUL94の試験方法に従い評価した。
○:VTM-0
△:VTM-1
×:VTM-2
作製したカバーレイフィルムを160℃、荷重40kgf/cm2で60分間プレスし硬化させ、これを180度に折り曲げた状態を以下の基準により目視で評価した。
○:折り曲げ部に亀裂の発生が見られない
×:折り曲げ部に亀裂の発生が見られる
JIS2形櫛形電極に塗布し硬化後 85℃、95%、印加電圧20V、100時間後に電極を観察。
○:電極が細くなったり、変色したり、錆びていない。
×:電極が細くなったり、変色したり、錆びている。
作製したカバーレイフィルムを3mm×15mmに加工し、TMA4000S(MAC SCIENCE社製)を用いて、TMA法により下記の条件で測定した。
<条件>
昇温速度:5℃/分
荷重:−5〜−10g
○:160℃以上
×:159℃以下
L/S 100μm/100μmの電極とボンディングシートを160℃、1時間、40kgf/cm2で熱プレス硬化後に断面を観察。
○:空隙がなく、線間に樹脂が入り込んでいる。
×:空隙がある。
40mm□に切ったボンディングシートを160℃、1時間、40kgf/cm2で熱プレスし、硬化後の形状を観察。
○:40±3mm□内
×:44mm□以上
フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体(固形分40%DMF溶液品)243質量部、ヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂(日本化薬社製、商品名「EPPN502H」)100質量部、硬化剤〔10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光社製、商品名「HCA−HQ」)65.1質量部及びビフェニル型ナフトールノボラック樹脂(明和化成社製、商品名「MEH−7851−3H」)29.9質量部〕95質量部、2−メチルイミダゾール1質量部をメチルエチルケトンとジメチルホルムアミドとの混合物400質量部に混合、溶解し接着剤層形成塗工液を調製した。
この塗工液を、アラミドフィルム(帝人アドバンストフィルム社製、商品名「アラミカ」、厚さ4.2μm)の片面に予めプラズマ処理を行い、そのプラズマ処理面に塗布、乾燥(100℃、3分間)し、膜厚約60μmのカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す
実施例1において、硬化剤を10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光社製、商品名「HCA−HQ」)95質量部とし、ビフェニル型ナフトールノボラック樹脂を用いなかった以外は全て実施例1と同様にしてカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す。
実施例1において、硬化剤を10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光社製、商品名「HCA−HQ」)47.5質量部とビフェニル型ナフトールノボラック樹脂(明和化成社製、商品名「MEH−7851−3H」)47.5質量部とした以外は全て実施例1と同様にしてカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す。
実施例1において、エポキシ樹脂をビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業社製、商品名「EPICLON850S」)とした以外はすべて実施例1と同様にしてカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す。
実施例1において、硬化剤をノボラック型フェノール樹脂(日本化薬社製、商品名「カヤハードTPM、水酸基当量97g/eq」56.7質量部、硬化促進剤を2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール1質量部、難燃性付与剤として10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(商品名「HCA−HQ」85質量部を用いた以外は全て実施例1と同様にしてカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す。
実施例1において、フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体を用いなかった以外はすべて実施例1と同様にしてカバーレイフィルムを作製した。このものの物性を表1に示す。
Claims (4)
- (a)エポキシ樹脂、(b)硬化剤、及び(c)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド−ポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体を含有するエポキシ樹脂組成物において、
該(a)成分がトリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂であり、
該(b)成分が、10(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドとビフェニルノボラック型フェノール樹脂とを質量比の配合割合において65.1:29.9にて含み、
前記(a)成分中のエポキシ基1.0モルに対して前記(b)成分中のフェノール性水酸基が0.5モル以上であり、
前記(c)成分の配合割合は前記(a)成分と前記(b)成分との合計量100質量部に対して5〜300質量部であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂ワニス。
- 基材上に請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を含有する接着剤層を設けたことを特徴とするボンディングシート。
- 絶縁性を有する基材フィルム上に請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を含有する接着剤層を設けたことを特徴とするカバーレイフィルム。
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