CN113785008A - 多官能活性酯化合物、树脂组合物、固化物、及积层膜 - Google Patents

多官能活性酯化合物、树脂组合物、固化物、及积层膜 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于提供一种能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物的多官能活性酯化合物。另外，本发明的目的在于提供使用该多官能活性酯化合物而成的树脂组合物、该树脂组合物的固化物、以及使用该树脂组合物而成的积层膜。本发明为由下述式(1)表示的多官能活性酯化合物。式(1)中，R1及R2各自可以相同也可以不同，并且为任选被取代的芳基，X各自独立地为氧原子或2价基团，Y为2价有机基团，n为1以上的整数。

Description

多官能活性酯化合物、树脂组合物、固化物、及积层膜
技术领域
本发明涉及一种能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物的多官能活性酯化合物。另外，本发明涉及使用该多官能活性酯化合物而成的树脂组合物、该树脂组合物的固化物、以及使用该树脂组合物而成的积层膜。
背景技术
低收缩且粘接性、绝缘性及耐化学试剂性优异的环氧树脂等固化性树脂在许多工业制品中使用。特别是对于被用于印刷布线板的层间绝缘材料等的树脂组合物而言，需要低介电常数、低介电损耗角正切这样的介电特性。作为这种介电特性优异的树脂组合物，例如在专利文献1、2中，公开了含有固化性树脂、和作为固化剂的具有特定结构的化合物的树脂组合物。然而，这种树脂组合物存在难以兼顾固化后的耐热性与介电特性这样的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2017-186551号公报
专利文献2：国际公开2016/114286号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物的多官能活性酯化合物。另外，本发明的目的在于，提供使用该多官能活性酯化合物而成的树脂组合物、该树脂组合物的固化物、以及使用该树脂组合物而成的积层膜。
用于解决课题的手段
本发明为下述式(1)所表示的多官能活性酯化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003335611030000021
式(1)中，R1及R2各自可以相同也可以不同，并且为任选被取代的芳基，X各自独立地为氧原子或2价基团，Y为2价有机基团，n为1以上的整数。
以下对本发明进行详述。
本发明人等发现通过使用具有特定结构的多官能活性酯化合物作为固化剂，能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物，从而完成本发明。
本发明的多官能活性酯化合物由上述式(1)表示。
上述式(1)中，R1及R2各自可以相同也可以不同，并且为任选被取代的芳基。通过具有任选被取代的芳基作为上述R1及上述R2，从而所得的树脂组合物的固化物的低介电损耗角正切等介电特性变得优异。
作为上述芳基，例如可列举出：苯基、萘基、蒽基等。
作为上述芳基被取代时的取代基，例如可列举出：脂肪族基团等。
其中，上述式(1)中的R1及R2优选为下述式(2)所表示的基团。通过使上述R1及上述R2为下述式(2)所表示的基团，从而在将本发明的多官能活性酯化合物用作固化剂的情况下，所得的树脂组合物的固化物的低介电损耗角正切等介电特性变得更加优异。
[化学式2]
Figure BDA0003335611030000031
式(2)中，R3各自独立地为氢原子或脂肪族基团，＊为键合位置。
上述式(1)中，X各自独立，且可以不同，为氧原子或2价基团。其中，上述X优选为氧原子、磺酰基、羰基或下述式(3)所表示的基团，更优选为氧原子或下述式(3)所表示的基团。
[化学式3]
Figure BDA0003335611030000032
式(3)中，＊为键合位置。
上述式(1)中，Y为2价有机基团。其中，上述Y优选为任选被取代的亚芳基。通过使上述Y为任选被取代的亚芳基，从而所得的树脂组合物的固化物的耐热性变得优异。
作为上述式(1)中的Y为任选被取代的亚芳基时的该亚芳基，例如可列举出：亚苯基、亚萘基、亚蒽基等。
作为上述亚芳基被取代时的取代基，例如可列举出脂肪族基团等。
其中，上述式(1)中的Y优选为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
上述式(1)中，n为1以上的整数。关于上述n，只要使上述式(1)所表示的多官能活性酯化合物的数均分子量成为后述范围的值即可，其优选为1以上且5以下，更优选为1或2。
本发明的多官能活性酯化合物的数均分子量的优选下限为1300，优选上限为5500。通过使上述数均分子量为该范围，从而本发明的多官能活性酯化合物与树脂成分的相容性变得更加优异，且所得的树脂组合物的固化物的低介电损耗角正切等介电特性变得更加优异。本发明的多官能活性酯化合物的数均分子量的更优选的下限为1400，更优选的上限为2700，特别优选的下限为1800。
需要说明的是，在本说明书中，上述“数均分子量”是利用凝胶渗透色谱(GPC)并使用四氢呋喃作为溶剂来进行测定，并通过聚苯乙烯换算而求得的值。作为利用GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时所用的柱，例如可列举出JAIGEL-2H-A(日本分析工业公司制)等。
从使所得树脂组合物的固化物的耐热性及介电特性变得特别优异的方面出发，本发明的多官能活性酯化合物优选为下述式(4)所表示的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0003335611030000041
作为制造本发明的多官能活性酯化合物的方法，例如可列举出以下的方法等。
即，可列举出：使下述式(5)所表示的酸二酐与下述式(6)所表示的氨基苯酚与下述式(7)所表示的二羧酸与下述式(8-1)所表示的芳香族单羧酸和/或下述式(8-2)所表示的芳香族单羧酸进行反应的方法等。
具体而言，预先使下述式(6)所表示的氨基苯酚溶解于能够溶解通过反应而得到的酰胺酸化合物的溶剂中，在所得的溶液中添加下述式(5)所表示的酸二酐而进行反应，得到酰胺酸化合物的溶液。作为上述溶剂，例如可列举出：N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等。接下来，通过加热、减压等从所得的酰胺酸化合物的溶液将溶剂除去，或者通过投入至水、甲醇、己烷等劣溶剂中使其再沉淀而回收酰胺酸低聚物，进一步地，以约200℃以上加热1小时以上而使酰亚胺化反应进行，得到在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物。之后，使所得的酰亚胺化合物与下述式(7)所表示的二羧酸或其卤化物进行酯化反应。进一步地，通过与下述式(8-1)所表示的芳香族单羧酸或其卤化物和/或下述式(8-2)所表示的芳香族单羧酸或其卤化物进行酯化反应，从而能够得到本发明的多官能活性酯化合物。
需要说明的是，本发明的多官能活性酯化合物的数均分子量例如可以通过以下的方法来调整。
即，在使下述式(7)所表示的二羧酸或其卤化物与在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物进行反应的工序中，通过调整下述式(7)所表示的二羧酸或其卤化物与在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物的当量比、反应时间，从而能够调整上述数均分子量。或者，也可以在与下述式(8-1)所表示的芳香族单羧酸或其卤化物和/或下述式(8-2)所表示的芳香族单羧酸或其卤化物的酯化反应的反应前或反应后，通过GPC进行纯化。上述式(1)中的n也可以同样地进行调整。
[化学式5]
Figure BDA0003335611030000051
式(5)中，X为与上述式(1)中的X相同的基团。
[化学式6]
Figure BDA0003335611030000052
[化学式7]
Figure BDA0003335611030000053
式(7)中，Y为与上述式(1)中的Y相同的基团。
[化学式8]
Figure BDA0003335611030000054
式(8-1)中，R1为与上述式(1)中的R1相同的基团，式(8-2)中，R2为与上述式(1)中的R2相同的基团。
作为上述式(5)所表示的酸二酐，例如可列举出：3,3’-氧基二邻苯二甲酸二酐、3,4’-氧基二邻苯二甲酸二酐、4,4’-氧基二邻苯二甲酸二酐、4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯基醚的酸酐、对亚苯基双(偏苯三酸酐)、4,4’-羰基二邻苯二甲酸二酐等。其中，从溶解性、耐热性及取得性优异的方面出发，优选4,4’-氧基二邻苯二甲酸二酐、4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐，更优选4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐。
作为上述式(6)所表示的氨基苯酚，例如可列举出：3-氨基苯酚、4-氨基苯酚等。
作为上述式(7)所表示的二羧酸，例如可列举出：对苯二甲酸、间苯二甲酸、4,4’-氧基双苯甲酸、2,7-萘二甲酸等。其中，优选对苯二甲酸、间苯二甲酸。
作为上述式(8-1)所表示的芳香族单羧酸及上述式(8-2)所表示的芳香族单羧酸，例如可列举出：1-萘甲酸、2-萘甲酸、1-蒽甲酸、2-蒽甲酸、9-蒽甲酸、菲甲酸、芘甲酸等。其中，优选2-萘甲酸。
另外，含有固化性树脂与本发明的多官能活性酯化合物的树脂组合物也是本发明之一。本发明的树脂组合物通过含有本发明的多官能活性酯化合物，从而固化物的耐热性及介电特性变得优异。因此，本发明的树脂组合物适合用于在多层印刷布线板中形成绝缘层。
为了提升未固化状态下的加工性等，在不阻碍本发明的目的的范围内，本发明的树脂组合物除了本发明的多官能活性酯化合物以外，还可以含有其他固化剂。
作为上述其他固化剂，例如可列举出：酚系固化剂、硫醇系固化剂、胺系固化剂、酸酐系固化剂、氰酸酯系固化剂、本发明的多官能活性酯化合物以外的其他活性酯系固化剂等。其中，优选本发明的多官能活性酯化合物以外的其他活性酯系固化剂、氰酸酯系固化剂。
当仅使用本发明的多官能活性酯化合物作为上述固化剂时，本发明的多官能活性酯化合物的含量相对于固化性树脂1当量而优选的下限为0.3当量，优选的上限为2.0当量。当仅使用本发明的多官能活性酯化合物作为上述固化剂时，通过使本发明的多官能活性酯化合物的含量为该范围，从而所得的树脂组合物的耐热性及介电特性变得更加优异。当仅使用本发明的多官能活性酯化合物作为上述固化剂时，本发明的多官能活性酯化合物的含量的更优选的下限为0.6当量，更优选的上限为1.5当量。
另外，当并用本发明的多官能活性酯化合物与其他固化剂作为上述固化剂时，本发明的多官能活性酯化合物的含量相对于固化性树脂1当量而优选的下限为0.05当量，优选的上限为1.8当量。当并用本发明的多官能活性酯化合物与其他固化剂作为上述固化剂时，通过使本发明的多官能活性酯化合物的含量为该范围，从而所得的树脂组合物的耐热性及介电特性变得更加优异。当并用本发明的多官能活性酯化合物与其他固化剂作为上述固化剂时，本发明的多官能活性酯化合物的含量的更优选的下限为0.2当量，更优选的上限为1.2当量。当并用本发明的多官能活性酯化合物与其他固化剂作为上述固化剂时，本发明的多官能活性酯化合物与其他固化剂的合计含量相对于固化性树脂1当量而优选的下限为0.3当量，优选的上限为2.0当量。
本发明的树脂组合物含有固化性树脂。
作为上述固化性树脂，例如可列举出：环氧树脂、氰酸酯树脂、酚树脂、酰亚胺树脂、马来酰亚胺树脂、苯并噁嗪树脂、硅酮树脂、丙烯酸类树脂、氟树脂等。其中，上述固化性树脂优选包含选自由环氧树脂、氰酸酯树脂、酚树脂、酰亚胺树脂、马来酰亚胺树脂及苯并噁嗪树脂组成的组中的至少1种，更优选包含环氧树脂。上述固化性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述环氧树脂，例如可列举出：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、芴型环氧树脂、亚萘醚型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油酯化合物等。
本发明的树脂组合物优选含有固化促进剂。通过含有上述固化促进剂，从而能够缩短固化时间而提升生产率。
作为上述固化促进剂，例如可列举出：咪唑系固化促进剂、叔胺系固化促进剂、膦系固化促进剂、光产碱剂、锍盐系固化促进剂等。其中，从储存稳定性及固化性的观点出发，优选咪唑系固化促进剂、膦系固化促进剂。
上述固化促进剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述固化促进剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述固化促进剂的含量为该范围，从而在不会使所得树脂组合物的粘接性恶化的情况下使固化时间缩短的效果变得更加优异。上述固化促进剂的含量更优选的下限为0.03重量份，更优选的上限为4重量份，进一步优选的下限为0.05重量份，进一步优选的上限为3重量份。
本发明的树脂组合物优选还含有无机填充剂。
通过含有上述无机填充剂，从而本发明的树脂组合物的粘接性、加工性、电气特性、以及固化物的耐热性变得更加优异。
上述无机填充剂优选为二氧化硅及氧化铝中的至少任一者。通过含有二氧化硅及氧化铝中的至少任一者作为上述无机填充剂，从而本发明的树脂组合物的粘接性、加工性、电气特性、以及固化物的耐热性变得更加优异。上述无机填充剂更优选为二氧化硅，进一步优选为熔融二氧化硅。
作为上述二氧化硅及上述氧化铝以外的其他无机填充剂，例如可列举出：硫酸钡、滑石、粘土、云母、氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硼、氮化硅、玻璃粉、玻璃料、玻璃纤维、碳纤维、无机离子交换体等。
上述无机填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述无机填充剂的平均粒径的优选下限为50nm，优选上限为5μm。通过使上述无机填充剂的平均粒径为该范围，从而所得树脂组合物的涂布性、加工性变得更加优异。上述无机填充剂的平均粒径的更优选的下限为75nm，更优选的上限为3μm，进一步优选的下限为100nm，进一步优选的上限为2μm。
需要说明的是，上述无机填充剂、后述的流动调节剂的平均粒径例如可以使用粒度分布测定装置，使上述无机填充剂、流动调节剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)而进行测定。作为上述粒度分布测定装置，例如可列举出NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司制)等。
本发明的树脂组合物的固体成分100重量份中，上述无机填充剂的含量的优选下限为50重量份，优选上限为85重量份。通过使上述无机填充剂的含量为该范围，从而所得树脂组合物的粘接性、加工性、电气特性、以及固化物的耐热性变得更加优异。上述无机填充剂的含量的更优选的下限为55重量份，更优选的上限为80重量份。
需要说明的是，上述“固体成分”意指当使用后述的溶剂时，除了该溶剂以外的树脂组合物成分的合计。
出于使针对被粘物的短时间的涂覆性与形状保持性提升等的目的，本发明的树脂组合物也可以含有流动调节剂。
作为上述流动调节剂，例如可列举出AEROSIL等热解法二氧化硅、层状硅酸盐等。
上述流动调节剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，作为上述流动调节剂，适合使用平均粒径低于50nm的流动调节剂。
上述流动调节剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而优选的下限为0.1重量份，优选的上限为100重量份。通过使上述流动调节剂的含量为该范围，从而使针对被粘物的短时间的涂覆性与形状保持性提升等的效果变得更加优异。上述流动调节剂的含量更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为50重量份。
以应力缓和、赋予韧性等作为目的，本发明的树脂组合物也可以含有有机填充剂。
作为上述有机填充剂，例如可列举出：硅酮橡胶粒子、丙烯酸类橡胶粒子、氨基甲酸酯橡胶粒子、聚酰胺粒子、聚酰胺酰亚胺粒子、聚酰亚胺粒子、苯并胍胺粒子及它们的核壳粒子等。其中，优选聚酰胺粒子、聚酰胺酰亚胺粒子、聚酰亚胺粒子。
上述有机填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的树脂组合物的固体成分100重量份中，上述有机填充剂的含量的优选上限为300重量份。通过使上述有机填充剂的含量为该范围，从而在维持优异的粘接性等的状态下，所得树脂组合物的固化物的韧性等变得更加优异。上述有机填充剂的含量的更优选的上限为200重量份。
本发明的树脂组合物也可以含有阻燃剂。
作为上述阻燃剂，例如可列举出：勃姆石型氢氧化铝、氢氧化铝、氢氧化镁、卤素系化合物、磷系化合物、氮化合物等。其中，优选勃姆石型氢氧化铝。
上述阻燃剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述阻燃剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而优选的下限为2重量份，优选的上限为300重量份。通过使上述阻燃剂的含量为该范围，从而在所得树脂组合物维持优异的粘接性等的状态下，阻燃性变得优异。上述阻燃剂的含量的更优选的下限为5重量份，更优选的上限为250重量份。
本发明的树脂组合物优选包含热塑性树脂。通过使用上述热塑性树脂，从而本发明的树脂组合物的流动特性、电气特性、以及固化后的耐弯曲性变得优异。
作为上述热塑性树脂，例如可列举出：聚酰亚胺树脂、苯氧基树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚乙烯醇缩醛树脂等。其中，从无论固化环境如何，均有效地降低介电损耗角正切且能够调整熔融粘度的观点出发，优选聚酰亚胺树脂、苯氧基树脂。
上述热塑性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述热塑性树脂的数均分子量的优选下限为2000，优选上限为10万。通过使上述热塑性树脂的上述数均分子量为该范围，从而所得的树脂组合物的流动特性、电气特性、固化后的耐弯曲性变得更加优异。上述热塑性树脂的数均分子量的更优选的下限为5000，更优选的上限为5万。
上述热塑性树脂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而优选的下限为0.5重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述热塑性树脂的含量为0.5重量份以上，从而所得树脂组合物的流动特性、固化后的耐弯曲性变得更加优异。通过使上述热塑性树脂的含量为50重量份以下，从而所得固化物的耐热性变得更加优异。上述热塑性树脂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为30重量份。
本发明的树脂组合物也可以含有溶剂。通过上述溶剂的使用，从而能够将树脂材料的粘度控制在适合的范围，能够提高树脂材料的涂敷性。另外，上述溶剂也可以用于得到包含上述无机填充剂的浆料。上述溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述溶剂，例如可列举出：丙酮、甲醇、乙醇、丁醇、2-丙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙酰氧基-1-甲氧基丙烷、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、N,N-二甲基甲酰胺、甲基异丁基酮、N-甲基-吡咯烷酮、正己烷、环己烷、环己酮、及作为混合物的石脑油等。
其中，从涂敷性、储存稳定性的观点出发，上述溶剂的沸点优选为200℃以下，更优选为180℃以下。
需要说明的是，上述“沸点”意指在101kPa的条件下测定而得的值、或者利用沸点换算图表等换算为101kPa而得的值。
本发明的树脂组合物100重量份中，上述溶剂的含量的优选下限为10重量份，优选上限为60重量份。通过使上述溶剂的含量为该范围，从而本发明的树脂组合物的涂敷性等变得更加优异。上述溶剂的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为40重量份。
在不阻碍本发明的目的的范围内，本发明的树脂组合物也可以含有反应性稀释剂。
作为上述反应性稀释剂，从粘接可靠性的观点出发，优选为在1分子中具有2个以上反应性官能团的反应性稀释剂。
本发明的树脂组合物还可以含有偶联剂、分散剂、储存稳定化剂、防渗出剂、助焊剂、流平剂等添加剂。
作为制造本发明的树脂组合物的方法，例如可列举出：使用混合机将固化性树脂、固化剂、无机填充剂、根据需要而添加的溶剂等进行混合的方法等。
作为上述混合机，例如可列举出：均质分散机、万能混合机、班伯里混合机、捏合机等。
通过将本发明的树脂组合物涂敷在基材膜上并使其干燥，从而能够得到包含本发明的树脂组合物的树脂组合物膜，使该树脂组合物膜固化而能够得到固化物。另外，本发明的树脂组合物的固化物也是本发明之一。
当含有联苯型环氧树脂作为上述固化性树脂时，本发明的树脂组合物的固化物在25℃至150℃的温度范围内的线膨胀系数的优选下限为3ppm/℃，优选上限为60ppm/℃。本发明的树脂组合物的固化物的耐热性变得更加优异。上述线膨胀系数的更优选的下限为5ppm/℃，更优选的上限为40ppm/℃，进一步优选的上限为28ppm/℃，特别优选的上限为25ppm/℃。
需要说明的是，本说明书中，上述“线膨胀系数”表示通过热机械分析(TMA)法在升温速度5℃/分钟、力33N的条件下所测定的值。另外，用于上述线膨胀系数的测定的固化物例如可以通过将厚度设为约40μm的上述树脂组合物膜在190℃加热90分钟而得到。
当含有联苯型环氧树脂作为上述固化性树脂时，本发明的树脂组合物的固化物在23℃的介电损耗角正切的优选上限为0.015。通过使上述固化物在23℃的介电损耗角正切为0.015以下，从而本发明的树脂组合物能够适合用于多层印刷布线板等层间绝缘材料。上述固化物在23℃的介电损耗角正切的更优选的上限为0.01，进一步优选的上限为0.0035，特别优选的上限为0.003。
需要说明的是，上述“介电损耗角正切”是使用介电常数测定装置及网络分析仪在5GHz的条件下所测定的值。需要说明的是，测定上述“介电损耗角正切”的固化物可以通过将厚度设为40μm至约200μm的上述树脂组合物膜在190℃加热90分钟而得到。
本发明的树脂组合物能够用于广泛的用途，特别是能够适合用于需要高耐热性的电子材料用途。例如，能够用于航空、车载用电气控制单元(ECU)用途、使用了SiC、GaN的功率器件用途中的芯片贴装剂等。另外，例如也能够用于电源覆盖封装(日文：パワーオーバーレイパッケージ)用粘接剂、印刷布线基板用粘接剂、挠性印刷电路基板的覆盖层用粘接剂、覆铜层叠板、半导体接合用粘接剂、层间绝缘材料、预浸料、LED用密封剂、结构材料用粘接剂等。
其中，关于本发明的树脂组合物，固化物为低介电常数、低介电损耗角正切，且介电特性优异，因而能够适合用于积层膜。另外，使用本发明的树脂组合物而成的积层膜也是本发明之一。
发明效果
根据本发明，可以提供一种能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物的多官能活性酯化合物。另外，根据本发明，可以提供使用该多官能活性酯化合物而成的树脂组合物、该树脂组合物的固化物、以及使用该树脂组合物而成的积层膜。
具体实施方式
以下，示出实施例来对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不仅限于这些实施例。
(合成例1(多官能活性酯化合物A的制作))
将3-氨基苯酚130.96重量份溶解于N-甲基吡咯烷酮1400mL。在所得溶液中添加4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐208.20重量份，在25℃搅拌2小时进行反应而得到酰胺酸化合物的溶液。将所得酰胺酸化合物加入至1mol/L的乙酸8400mL，回收析出物。通过将所得析出物在300℃加热2小时，从而得到在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物。使所得的在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物8.43重量份与三乙胺3.64重量份溶解于四氢呋喃60mL。在所得溶液中添加对苯二甲酰氯1.22重量份，在25℃搅拌4小时后，添加2-萘甲酰氯2.63重量份，进一步在25℃搅拌18小时而进行酯化反应。作为对苯二甲酰氯及2-萘甲酰氯，使用东京化成工业公司制的试剂。之后，将四氢呋喃去除，用纯水洗涤残留的固体，从而得到多官能活性酯化合物A。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物A含有上述式(4)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物A的数均分子量为1900。
需要说明的是，数均分子量通过GPC分析(溶剂：四氢呋喃、柱：JAIGEL-2H-A、流速：1.0mL/分钟)并以聚苯乙烯换算的数均分子量的形式而求得。
(合成例2(多官能活性酯化合物B的制作))
除了将对苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物B。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物B包含下述式(9)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物B的数均分子量为2700。
[化学式9]
Figure BDA0003335611030000141
(合成例3(多官能活性酯化合物C的制作))
除了将对苯二甲酰氯1.22重量份变更为间苯二甲酰氯1.22重量份以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物C。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物C包含下述式(10)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物C的数均分子量为1900。
[化学式10]
Figure BDA0003335611030000151
(合成例4(多官能活性酯化合物D的制作))
除了将间苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例3同样地操作，得到多官能活性酯化合物D。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物D包含下述式(11)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物D的数均分子量为2700。
[化学式11]
Figure BDA0003335611030000152
(合成例5(多官能活性酯化合物E的制作))
除了将4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐208.20重量份变更为4,4’-氧基二邻苯二甲酸二酐124.09重量份，且将在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物的使用量从8.43重量份变更为5.91重量份以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物E。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物E包含下述式(12)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物E的数均分子量为1500。
[化学式12]
Figure BDA0003335611030000153
(合成例6(多官能活性酯化合物F的制作))
除了将对苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例5同样地操作，得到多官能活性酯化合物F。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物F包含下述式(13)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物F的数均分子量为2100。
[化学式13]
Figure BDA0003335611030000161
(合成例7(多官能活性酯化合物G的制作))
除了进行以下的变更以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物G。
即，将4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐208.20重量份变更为4,4’-氧基二邻苯二甲酸二酐124.09重量份，且将在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物的使用量设为5.91重量份，且将对苯二甲酰氯1.22重量份变更为间苯二甲酰氯1.22重量份。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物G包含下述式(14)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物G的数均分子量为1500。
[化学式14]
Figure BDA0003335611030000162
(合成例8(多官能活性酯化合物H的制作))
除了将间苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例7同样地操作，得到多官能活性酯化合物H。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物H包含下述式(15)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物H的数均分子量为2100。
[化学式15]
Figure BDA0003335611030000163
(合成例9(多官能活性酯化合物I的制作))
除了将2-萘甲酰氯2.63重量份变更为苯甲酰氯1.94重量份以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物I。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物I包含下述式(16)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物I的数均分子量为1800。
[化学式16]
Figure BDA0003335611030000171
(合成例10(多官能活性酯化合物J的制作))
除了将对苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例9同样地操作，得到多官能活性酯化合物J。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物J包含下述式(17)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物J的数均分子量为2600。
[化学式17]
Figure BDA0003335611030000172
(合成例11(多官能活性酯化合物K的制作))
除了将对苯二甲酰氯1.22重量份变更为间苯二甲酰氯1.22重量份，且将2-萘甲酰氯2.63重量份变更为苯甲酰氯1.94重量份以外，与合成例1同样地操作，得到多官能活性酯化合物K。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物K包含下述式(18)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物K的数均分子量为1800。
[化学式18]
Figure BDA0003335611030000173
(合成例12(多官能活性酯化合物L的制作))
除了将间苯二甲酰氯的配合量变更为1.62重量份以外，与合成例11同样地操作，得到多官能活性酯化合物L。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物L包含下述式(19)所表示的化合物。另外，所得的多官能活性酯化合物L的数均分子量为2600。
[化学式19]
Figure BDA0003335611030000181
(合成例13(多官能活性酯化合物M的制作))
使3-氨基苯酚130.96重量份溶解于N-甲基吡咯烷酮1400mL。在所得溶液中添加4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐208.20重量份，在25℃搅拌2小时进行反应而得到酰胺酸化合物的溶液。将所得酰胺酸化合物加入至1mol/L的乙酸8400mL，回收析出物。通过将所得析出物在300℃加热2小时，从而得到在两末端具有酚羟基的酰亚胺化合物。
使所得酰亚胺化合物8.43重量份与三乙胺4.86重量份溶解于四氢呋喃130mL。在所得溶液中添加2-萘甲酰氯4.80重量份，在25℃搅拌4小时而进行酯化反应。之后，将四氢呋喃减压去除，得到多官能活性酯化合物M。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物M含有上述式(20)所表示的化合物。
[化学式20]
Figure BDA0003335611030000182
(合成例14(多官能活性酯化合物N的制作))
使用具备搅拌机、回流冷凝器、迪恩-斯塔克(Dean-Stark)的水分离器的容器，将3-氨基苯酚21.8重量份溶解于N-甲基吡咯烷酮100mL。在所得溶液中添加4,4’-(4,4’-亚异丙基二苯氧基)二邻苯二甲酸酐52.0重量份，在25℃搅拌4小时进行反应。在所得溶液中添加甲苯100mL后，在150℃进行4小时回流直至不产生水。反应结束后，使用蒸发器从所得溶液去除甲苯，将所得的溶液滴加至纯水800mL，滤出析出物。
进一步将所得析出物70.3重量份与三乙胺20.2重量份溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮200mL。在所得溶液中添加苯甲酰氯28.1重量份，在25℃搅拌4小时进行反应。反应结束后，将所得溶液滴加至纯水800mL，滤出析出物后，进行真空干燥而得到多官能活性酯化合物N。
需要说明的是，通过1H-NMR、GPC及FT-IR分析，确认了多官能活性酯化合物N不由上述式(1)所表示。
(实施例1～12、比较例1～3)
在表1、2所记载的配合比的各材料中加入作为溶剂的环己酮，使用搅拌机以1200rpm搅拌4小时，得到树脂组合物。需要说明的是，表1、2的组成中，记载了除去溶剂以外的固体成分。
使用敷贴机，将所得树脂组合物涂敷在厚度25μm的PET膜的脱模处理面上。作为PET膜，使用XG284(东丽公司制)。之后，在100℃的吉尔烘箱内干燥2.5分钟，使溶剂挥发。如此地，得到具有PET膜和位于该PET膜上的树脂组合物层的未固化层叠膜，该树脂组合物层的厚度为40μm，溶剂的残余量为1.0重量％以上且7.0重量％以下。
＜评价＞
对实施例及比较例中所得的各未固化层叠膜进行以下的评价。结果示出于表1、2。
(耐热性)
将实施例及比较例中所得的各未固化层叠膜在190℃加热90分钟后，剥离基材PET膜，得到固化物。对于所得的固化物，使用热机械分析装置，在升温速度5℃/分钟、力33N的条件下测定25℃至150℃的温度范围的线膨胀系数。作为热机械分析装置，使用TMA7100(Hitachi High-Tech Science公司制)。
将线膨胀系数为25ppm/℃以下的情况设为“○”，将超过25ppm/℃且为28ppm/℃以下的情况设为“△”，将超过28ppm/℃的情况设为“×”，而对耐热性进行了评价。
(介电特性)
将实施例及比较例中所得的各未固化层叠膜在190℃加热90分钟后，剥离基材PET膜，得到固化物。将所得固化物裁切为宽度2mm、长度100mm的大小。对于经裁切后固化物，使用空腔谐振扰动法介电常数测定装置及网络分析仪，利用空腔谐振法，在23℃、频率5GHz的条件下测定介电损耗角正切。作为空腔谐振扰动法介电常数测定装置，使用CP521(关东电子应用开发公司制)，作为网络分析仪，使用N5224A PNA(Keysight Technologies公司制)。
将介电损耗角正切为0.0025以下的情况设为“◎”，将超过0.0025且为0.003以下的情况设为“○”，将超过0.003且为0.0035以下的情况设为“△”，将超过0.0035的情况设为“×”，而对介电特性进行了评价。
Figure BDA0003335611030000211
Figure BDA0003335611030000221
产业上的可利用性
根据本发明，可提供一种能够得到固化后的耐热性及介电特性优异的树脂组合物的多官能活性酯化合物。另外，根据本发明，可提供使用该多官能活性酯化合物而成的树脂组合物、该树脂组合物的固化物、以及使用该树脂组合物而成的积层膜。

Claims (10)

1.一种多官能活性酯化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
Figure FDA0003335611020000011
式(1)中，R1及R2各自相同或不同，并且为任选被取代的芳基，X各自独立地为氧原子或2价基团，Y为2价有机基团，n为1以上的整数。
2.根据权利要求1所述的多官能活性酯化合物，其中，所述式(1)中的n为1以上且5以下。
3.根据权利要求1或2所述的多官能活性酯化合物，其数均分子量为1300以上且5500以下。
4.根据权利要求1、2或3所述的多官能活性酯化合物，其中，所述式(1)中的Y为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的多官能活性酯化合物，其中，所述式(1)中的R1及R2为下述式(2)所表示的基团，
Figure FDA0003335611020000012
式(2)中，R3各自独立地为氢原子或脂肪族基团，＊为键合位置。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的多官能活性酯化合物，其中，所述式(1)中的X为氧原子或下述式(3)所表示的基团，
Figure FDA0003335611020000021
式(3)中，＊为键合位置。
7.一种树脂组合物，其含有固化性树脂和权利要求1、2、3、4、5或6所述的多官能活性酯化合物。
8.根据权利要求7所述的树脂组合物，其还含有无机填充剂。
9.一种固化物，其为权利要求7或8所述的树脂组合物的固化物。
10.一种积层膜，其是使用权利要求7或8所述的树脂组合物而成的。
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GR01 Patent grant
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