TW202104536A - 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 - Google Patents

經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW202104536A
TW202104536A TW108125830A TW108125830A TW202104536A TW 202104536 A TW202104536 A TW 202104536A TW 108125830 A TW108125830 A TW 108125830A TW 108125830 A TW108125830 A TW 108125830A TW 202104536 A TW202104536 A TW 202104536A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
compound
item
patent application
scope
Prior art date
Application number
TW108125830A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI710621B (zh
Inventor
賴振昌
姚烝琮
郭晃銘
趙登志
林祺臻
力嘉 殷
黃賀隆
Original Assignee
昱鐳光電科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 昱鐳光電科技股份有限公司 filed Critical 昱鐳光電科技股份有限公司
Priority to TW108125830A priority Critical patent/TWI710621B/zh
Priority to CN201910795062.9A priority patent/CN112250671A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI710621B publication Critical patent/TWI710621B/zh
Publication of TW202104536A publication Critical patent/TW202104536A/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

一種具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物及使用該化合物之有機電激發光元件，其中，Ar、R、m及n係如同說明書中之定義。

Description

經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
本發明係關於一種用於有機電激發光元件之材料及使用該材料之有機電激發光元件，尤係關於一種可延長有機電激發光元件壽命之材料及使用該材料之有機電激發光元件。
近來，有機電激發光元件(OLED)在高發光率的高密度畫素顯示器上因具備長壽命、高效率、低驅動電壓、廣色域及成本低等優勢，而具有商業性吸引力，為滿足該有機電激發光元件之應用，特別著重其新穎的有機材料之開發。
典型的OLED至少一夾置於陽極與陰極間之有機發光(organic emissive)層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至該一層或多層有機發光層，被注入的電洞及電子各自遷移至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，形成”激子(exciton)”，該激子係具有受激發能態的侷限化電子一電洞對，通過發光機制，該激子鬆弛而發射光。為求提升此等元件的電荷傳輸能力及發光效率，於發光層旁結合 一層或多層之額外層體，例如電子傳輸層及/或電洞傳輸層，或電子阻擋層及/或電洞阻擋層。文獻中，已充分證明在主體材料摻混另一客體材料，以提升裝置性能及調整色度。全文併入本文參考的US4769292、US5844363、US5707745、US6596415及US6465115等專利中敘述了幾種OLED材料和裝置組構。
製造具多層薄膜結構OLED之原因包含使該等電極及有機層之間之界面安定及有機材料的搭配。在有機材料中，其電子及電洞之遷移率(mobility)明顯不同，若使用相稱之電洞傳輸及電子傳輸層，電洞及電子可有效地傳輸至該發光層，使該發光層中該電子及電洞之密度平衡，增加發光效率。適當之結合該上述有機層可增進該元件效率及壽命。
為增長元件壽命，現有技術係於發光層之主體部分採用喹唑啉材料，惟該喹唑啉材料因其三重態能隙小，僅適用於紅光光色的有機電激發光元件，故難以滿足實際顯示器應用之需求，尤係用於車用顯示器及照明，其用於有機電激發光元件之有機材料需具良好的熱穩定性，以維持其元件於效能及使用壽命方面的要求。
因此，亟需一種具良好耐熱性之有機材料，以顯著改善其有機電激發光元件的壽命，且該有機材料之三重態能隙係能適用於任何光色的有機電激發光元件，故能符合多樣化應用的需求。
本發明之目的在於提供一種具有較長壽命、高載子遷移率及耐熱性佳之用於有機電激發光元件之材料。
本發明提供一種具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物：
Figure 108125830-A0101-12-0003-4
其中，Ar表示經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之異原子之C3-30雜芳基；R表示氫、氘、氚、經取代或未經取代之C6-30芳基、經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之異原子之C5-30雜芳基，且Ar及R為相異；m表示1、2或3之整數；以及n表示0、1或2之整數。
於本發明的一些具體實施態樣中，該式(I)化合物為式(I-1)或式(I-2)所示者：
Figure 108125830-A0101-12-0003-5
於本發明的一些具體實施態樣中，該式(I)化合物為式(I-3)所示者：
Figure 108125830-A0101-12-0004-6
於本發明的一些具體實施態樣中，該式(I)化合物為式(I-4)或式(I-5)所示者：
Figure 108125830-A0101-12-0004-7
於本發明的一些具體實施態樣中，所述之Ar為經C1-4烷基或C6-18芳基取代之含氮原子之C3-30雜芳基。
於本發明的一些具體實施態樣中，該C3-30雜芳基係為三嗪基或苯并咪唑基。
於本發明的另一些具體實施態樣中，該三嗪基係經至少一C6-18芳基取代；該苯并咪唑基係選自式(A-1)或式(A-2)結構；
Figure 108125830-A0101-12-0004-8
 其中，A1、A2各獨立表示氫、未經取代之C6-18芳基或未經取代之C1-4烷基。
於本發明的一些具體實施態樣中，所述之R係氫、苯基或萘基。
於本發明的一些具體實施態樣中，該式(I)化合物為化合物(5)及化合物(13)中的一者：
Figure 108125830-A0101-12-0005-10
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物。
於本發明的一些具體實施態樣中，該有機層係為電子傳輸層，且其厚度係介於15奈米至30奈米。
於本發明的一些具體實施態樣中，該電子傳輸層復包含N型電性傳導摻質，且該N型電性傳導摻質的含量為30重量%至70重量%，其中，該N型電性傳導摻質為喹啉鋰。
根據本發明，因本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物具備合適的三重態能隙，故能適用於任何光色的有機電激發光元件，且藉由本發明提供之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，亦能有效改善有機電激發光元件的壽命、提高載子遷移率及提供良好耐熱性的好處。
100、200、300‧‧‧有機電激發光元件
110、210、310‧‧‧基板
120、220、320‧‧‧陽極
130、230、330‧‧‧電洞注入層
140、240、340‧‧‧電洞傳輸層
150、250、350‧‧‧發光層
160、260、360‧‧‧電子傳輸層
170、270、370‧‧‧電子注入層
180、280、380‧‧‧陰極
245、355‧‧‧激子阻擋層
透過例示性之參考附圖說明本發明的實施方式：第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖；以及第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不同之修飾與變更。此外，本文所有範圍和值都係包含及可合併的。落在本文中所述的範圍內之任何數值或點，例如任何整數都可以作為最小值或最大值以導出下位範圍等。
文中，表達成「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘、鹵素、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C6-30芳基、C5-30雜芳基、經C6-30芳基取代之C5-30雜芳基、苯並咪唑基、C3-30環烷基、C5-7雜環烷基、三C1-30烷基矽烷基、三C6-30芳基矽烷基、二C1-30烷基C6-30芳基矽烷基、C1-30烷基二C6-30芳基矽烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、氰基、二C1-30烷基胺基、二C6-30芳 基硼基、二C1-30烷基硼基、C1-30烷基、C6-30芳基C1-30烷基、C1-30烷基C6-30芳基、羧基、硝基及羥基。
文中，「芳基」表示芳基或(伸)芳基，該芳基係指衍生自芳香烴的單環系環或稠合環，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、並基、蒯基、萘并萘基、丙二烯合茀基等。
文中，「雜芳基」表示雜芳基或(伸)雜芳基，該雜芳基係指含有選自由N、O、及S所組成群組中之至少一個異原子的環主鏈原子的芳基，可為單環系環，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異
Figure 108125830-A0101-12-0007-41
唑基、
Figure 108125830-A0101-12-0007-42
唑基、
Figure 108125830-A0101-12-0007-43
二唑基、三
Figure 108125830-A0101-12-0007-44
基、四
Figure 108125830-A0101-12-0007-45
基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡
Figure 108125830-A0101-12-0007-46
基、嘧啶基、嗒
Figure 108125830-A0101-12-0007-47
基等，或為與至少一個苯環縮合的稠合環，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、、苯并異
Figure 108125830-A0101-12-0007-48
唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹
Figure 108125830-A0101-12-0007-49
啉基、咔唑基、啡
Figure 108125830-A0101-12-0007-50
唑基、啡啶基、苯并二
Figure 108125830-A0101-12-0007-51
呃基、二氫吖啶基等。
於一具體實施態樣中，前述具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物之較佳實施例係選自於表1，但不限於此。
Figure 108125830-A0101-12-0007-11
Figure 108125830-A0101-12-0008-12
Figure 108125830-A0101-12-0009-13
本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物由於其玻璃轉化溫度介於130至150℃之間，可承受汽車內部長期的高溫，故適用於車用顯示器或照明光源之有機電激發光元件。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物。
本發明之有機電激發光元件之該有機層係可為電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層，其中，該發光層復包含螢光或磷光摻質，以及分別對應螢光或磷光摻質之主體材料。
於一具體實施態樣中，包含本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物之有機層較佳為電子傳輸層，且其厚度係介於15奈米至30奈米；其中，該電子傳輸層可將具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物做為單一材料，或將具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物與電性傳導摻質結合使用。
於其他實施態樣中，該本發明之電子傳輸層之厚度可為16、17、18、19、20、21、22、23或24奈米，且不以此為限。
於另一具體實施態樣中，該電子傳輸層復包含N型電性傳導摻質，其中，該N型電性傳導摻質與本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物產生螯合作用(chelation)，可使電子更容易地從陰極注入到電子傳輸層中，解決了現有技術中因金屬與電子傳輸主體材料的相容性較差而導致的相分離以及形成淬熄中心的問題，有效提高了電子傳輸層的電子傳輸效率。
應用於電子傳輸層之N型電性傳導摻質係可為有機鹼金屬/鹼土金屬之硝酸鹽、碳酸鹽、磷酸鹽或喹啉酸鹽。具體而言，如碳酸鋰、喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)、疊氮化鋰(lithium azide)、碳酸銣、硝酸銀、硝酸鋇、硝酸鎂、硝酸鋅、硝酸銫、碳酸銫、氟化銫、疊氮化銫等，其中，該N型電性傳導摻質尤以喹啉鋰為佳。
於一具體實施態樣中，以該電子傳輸層之重量計算，該N型電性傳導摻質的含量為30重量%至70重量%。
於其他實施態樣中，該N型電性傳導摻質的含量可為35、40、45、50、55或60重量%，且不以此為限。
本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件100包含基板110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機電激發光元件100可經由依序沉積上述各層來製作。
第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件200包含基板210、陽極220、電洞注入層230、電洞傳輸層240、激子阻擋層245、發光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，與第1圖之差異在於該激子阻擋層245係設於電洞傳輸層240與發光層250之間。
第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件300包含基板310、陽極320、電洞注入層330、電洞傳輸層340、發光層350、激子阻擋層355、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，與第1圖之差異在於該激子阻擋層355係設於發光層350與電子傳輸層360之間。
可依第1圖至第3圖所示元件之反置式結構(reverse structure)製造有機電激發光元件。於該等反置式結構可視需求增減一層或數層。
所述之電洞注入層、電洞傳輸層、激子阻擋層、電子阻擋層、電子注入層之材料可選擇習用材料，舉例來說，形成電子傳輸層之電 子傳輸材料不同於發光層之材料，且其具有電洞傳輸性，從而促成電洞於電子傳輸層中遷移，且防止因發光層與電子傳輸層之解離能差所導致的載子累積。
本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物用於電子傳輸層，因具有將近2.4eV之三重態能量(ET)及良好的載子遷移率，於發光層使用發射磷光材料時，能使發光層內載子不易流失，並同時將載子有效地傳輸至該發光層，有助於發光層中該電子及電洞之密度平衡，增加發光效能。
此外，US5844363揭示一種結合陽極之可撓性透明基板，其全部內容為本發明所引用。如US20170005275A1所例示p型摻雜之電洞傳輸層係以HT-D2摻雜於HT3中，其全部內容為本發明所引用，且該專利亦使用Liq作為N型摻雜材料來摻雜在電子傳輸材料(ET3)中，其全部內容為本發明所引用。如US5703436及US5707745所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。US6097147及US20030230980所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用。US20040174116所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。
未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如US5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。再者，具有單一有機層之有機電激發光元件或如US5707745所揭示堆疊形成之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如US6013982及US6087196所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；US6337102所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；US10/233470美國專利申請案所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如US6294398及US6468819所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物係能以真空沉積或濕式塗佈法製成應用於有機電激發光元件之非晶性薄膜。當該化合物使用於任一之上述有機層，其展現出較長使用壽命及良好的熱穩定性。
本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。相較於習知元件，本發明可適用於所有光色之有機電激發光元件，且能顯著提升該有機電激發光元件之使用壽命及驅動穩定性。
以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。
合成例1：化合物5之合成
Figure 108125830-A0101-12-0014-14
將4-溴苯乙酮(30.0g，150.7mmole)與4-溴苯甲醛(27.8g，150.2mmole)置於反應槽，充分除水後加入乙醇(EtOH,600ml)，開啟攪拌，並添加氫氧化鈉(NaOH,6.0g,150mmole)，於室溫攪拌16小時。反應完後，過濾取固體，用水與乙醇沖洗過濾固體，得乳白色固體之化合物A(49.0克，產率89%)。
Figure 108125830-A0101-12-0014-15
將化合物A(49g,133.9mmole)、2-萘硼酸(51.4g，298.9mmole)與四(三苯基膦)鈀(3.2g,2.8mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(600ml)與乙醇(100ml)，開啟攪拌，並添加2.0M碳酸鉀水溶液(300ml)，於120℃反應16小時。將系統溫度降至室溫，移除水層，有機層以硫酸鎂除水後濃縮至固體，用甲苯與己烷結晶，過濾得類白色固體之化合物B(55.5克，產率91%)。
Figure 108125830-A0101-12-0015-16
將化合物B(55.5g，120.5mmole)、4-氯苯胼鹽酸鹽(27.6g,144.6mmole)與乙醇(600ml)置於反應槽，將氫氧化鉀(8.4g,210mmole)配置成200毫升乙醇溶液，緩緩滴加入反應槽中並加熱至75℃反應24小時。終止反應並降至室溫，過濾並以水與乙醇沖洗固體，固體再以甲苯與己烷消化結晶，得淡黃色至類白色固體之化合物C(49.5克，產率69%)。
Figure 108125830-A0101-12-0015-17
將化合物C(33.4g,56.1mmole)、雙聯頻哪醇硼酸酯(17.0g，66.9mmole)、雙二亞芐基丙酮鈀(Pd(dba)2,2.2g,3.9mmole)與2-二環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(S-Phos,3.2g,7.8mmole)置於反應槽，充分除水後加入二甲基乙醯胺(DMAc,400ml)與醋酸鉀(KOAc,22.0 g,224.4mmole)，於氮氣系統下120℃反應24小時。將系統溫度降至室溫，將反應倒入水層，攪拌1小時候過濾，固體以水、乙醇及乙酸乙酯沖洗，之後再以四氫呋喃溶解通過矽藻土與矽膠除去殘餘金屬，濃縮至固體後以四氫呋喃與己烷結晶，過濾得類白色固體之化合物D(32.3克，產率84%)。
Figure 108125830-A0101-12-0016-18
將化合物D(9.0g，13.1mmole)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，13.1mmole)與四(三苯基膦)鈀(0.76g,0.66mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(100ml)與乙醇(30ml)，開啟攪拌，並添加2.0M碳酸鉀水溶液(30ml)，於120℃反應16小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，並以熱甲苯將固體溶解，並趁熱以矽藻土過濾除去殘存金屬，再以熱甲苯沖洗後將蒐集的甲苯溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與己烷消化結晶，過濾得白色固體之化合物5(8.0克，產率66%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.14(s,1H),8.95(d,2H),8.83(dd,4H),8.49(d,4H),8.18(s,3H),8.00-7.96(m,12H),7.92(dd,2H),7.86(dd,2H),7.72(t,1H),7.64-7.61(m,6H),7.59-7.52(m,4H).
合成例2：化合物6之合成
Figure 108125830-A0101-12-0017-19
將化合物D(9.0g,13.1mmole)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.6g，17.2mmole)、2-二環己基磷-2,4,6-三異丙基聯苯(XPhos,0.63g,1.32mmole)與醋酸鈀(0.15g,0.66mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(100ml)與乙醇(30ml)，開啟攪拌，並添加2.0M碳酸鉀水溶液(30ml)，於120℃反應60小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，並以熱甲苯將固體溶解，並趁熱以矽藻土過濾除去殘存金屬，再以熱甲苯沖洗後將蒐集的甲苯溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與己烷消化結晶，過濾得類白色固體之化合物6(6.6克，產率64%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.14(s,1H),8.94(d,2H),8.82(dd,4H),8.50(d,4H),8.19(s,3H),8.00-7.92(m,8H),7.90(dd,2H),7.86(dd,2H),7.72(t,1H),7.64-7.60(m,6H),7.57-7.47(m,4H).
合成例3：化合物8之合成
Figure 108125830-A0101-12-0018-20
將化合物C(10.0g,16.8mmole)、[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸(5.97g，19.0mmole)、2-二環己基磷-2,4,6-三異丙基聯苯(X-Phos,0.64g,1.36mmole)與醋酸鈀(0.15g,0.68mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(100ml)與乙醇(30ml)，開啟攪拌，並添加2.0M碳酸鉀水溶液(40ml)，於120℃反應60小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，並以熱甲苯將固體溶解，並趁熱以矽藻土過濾除去殘存金屬，再以熱甲苯沖洗後將蒐集的甲苯溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與己烷消化結晶，過濾得類白色固體之化合物8(11.1克，產率80%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.85(d,2H),8.41(d,4H),8.12(s,2H),8.40(s,1H),8.12-7.90(m,9H),7.87(dd,2H),7.82-7.78(m,6H),7.64(dd,2H),7.53-7.49(m,4H),7.39-7.28(m,8H).
合成例4：化合物10之合成
Figure 108125830-A0101-12-0019-21
首先，將苯乙酮(15.0g，124.8mmole)與4-溴苯甲醛(24.3g，131.1mmole)置於反應槽，充分除水後加入乙醇(EtOH,150ml)，開啟攪拌，並添加氫氧化鈉(NaOH,1.4g,35mmole)，於室溫攪拌16小時。反應完後，過濾取固體，用水與乙醇沖洗過濾固體後不進行精緻純化，乾燥後得米白色固體之化合物E(20.5克，粗產率57%)。
接著，將化合物E再次置入反應槽中，並加入4-氯苯胼鹽酸鹽(15.0g,78.5mmole)與乙醇(52ml)置於反應槽，將氫氧化鈉(4.3g,107.5mmole)配置成50毫升乙醇溶液，緩緩滴加入反應槽中並加熱至60℃反應30小時。終止反應並降至室溫，過濾並以水與乙醇沖洗固體，固體再以甲苯與己烷結晶，得淡黃色固體之化合物F(13.5克，產率45%)。
Figure 108125830-A0101-12-0019-52
將化合物F(13.5g,32.0mmole)、2-萘硼酸(6.6g，38.4mmole)與四(三苯基膦)鈀(1.85g,1.6mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(46ml)與乙醇(13ml)，開啟攪拌與加熱，並滴加2.0M碳酸鉀水溶液(56ml)，於75℃反應16小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，並以熱四氫呋喃將固體溶解，並趁熱以矽藻土與矽膠過濾除去殘存金屬，再以熱四氫呋喃沖洗後將蒐集的溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與己烷消化結晶，過濾得類白色固體之化合物G(9.4克，產率62%)。
Figure 108125830-A0101-12-0020-23
將化合物G(9.4g,19.2mmole)與B-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-硼酸(7.6g，24.2mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(50ml)與乙醇(20ml)，再加入預先混合好的醋酸鈀(0.22g,1.0mmole)與2-二環己基磷-2,4,6-三異丙基聯苯(X-Phos,0.4g,1.6mmole)甲苯溶液(20ml)，最後加入2.0M碳酸鉀水溶液(35ml)，加熱並於80℃反應24小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，接著以熱四氫呋喃將固體溶解，並趁熱以矽藻土與少量矽膠過濾除去殘存金屬，再以熱四氫呋喃沖洗後將蒐集的溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與甲苯消化結晶，過濾得類白色固體之化合物10(7.7克，產率56%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.83(d,2H),8.44(d,2H),8.34(dd,2H),8.16(s,1H),8.10(s,1H),8.02-7.90(m,6H),7.85(dd,1H),7.79(d,2H),7.69(q,4H),7.62-7.51(m,8H),7.41-7.35(m,3H),7.31-7.28(m,2H).
合成例5：化合物13之合成
Figure 108125830-A0101-12-0021-24
將化合物G(9.4g,19.2mmole)與[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸(7.6g，24.2mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(50ml)與乙醇(20ml)，再加入預先混合好的醋酸鈀(0.22g,1.0mmole)與2-二環己基磷-2,4,6-三異丙基聯苯(X-Phos,0.4g,1.6mmole)甲苯溶液(20ml)，最後加入2.0M碳酸鉀水溶液(35ml)，加熱並於80℃反應24小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，再以熱四氫呋喃將固體溶解，並趁熱以矽藻土與少量矽膠過濾除去殘存金屬，以熱四氫呋喃沖洗後，將蒐集的溶液濃縮至固體，再以四氫呋喃與甲苯消化結晶，過濾得類白色固體之化合物13(8.0克，產率57%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.88(d,2H),8.46(d,2H),8.35(dd,2H),8.17(s,1H),8.12(s,1H),7.99-7.96(m,3H),7.91(t, 2H),7.86-7.84(m,4H),7.63(dd,2H),7.61-7.51(m,5H),7.41(d,2H),7.40-7.35(m,4H),7.31-7.27(m,2H).
比較合成例1：化合物C-3之合成
Figure 108125830-A0101-12-0022-25
將2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基嘧啶(23.0g,67.1mmole)與[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸(25.3g，80.5mmole)置於反應槽，充分除水後加入甲苯(140ml)與乙醇(40ml)，再加入預先混合好的醋酸鈀(0.22g,1.0mmole)與2-二環己基磷-2,4,6-三異丙基聯苯(X-Phos,0.4g,1.6mmole)甲苯溶液(20ml)，最後加入2.0M碳酸鉀水溶液(70ml)，加熱並於80℃反應24小時。將系統溫度降至室溫，過濾蒐集固體，再以熱四氫呋喃將固體溶解，並趁熱以矽藻土與少量矽膠過濾除去殘存金屬，以熱四氫呋喃沖洗後，將蒐集的溶液濃縮至固體，再以乙酸乙酯消化結晶，過濾得類白色固體之化合物C-3(21.0克，產率54%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.83(d,2H),8.312(d,2H),8.05(s,1H),7.90(d,1H),7.83(dd,4H),7.64(td,2H),7.60-7.56(m,6H),7.42(d,2H),7.38-7.35(m,4H),7.34-7.28(m,2H).
將上述材料的物性值表示於表2中。各物性值之測定方法如下所示。
(1)熱裂解溫度(Td)
使用熱重分析儀(Perkin Elmer，TGA 8000)進行量測，在常壓且具氮氣氣氛下，以20℃/分鐘的程序升溫速率，對製得的化合物的熱裂解性質進行量測，並將重量減小至起始重量的95%的溫度即為熱裂解溫度(Td)。
(2)玻璃轉移溫度(Tg)及熔點(Tm)
使用示差掃描熱分析儀(DSC；Perkin Elmer，DSC 8000)以20℃/分鐘的程序升溫速率對製得的化合物進行量測。
(3)最高佔據分子軌道(HOMO)之能階值
另外，將化合物製成薄膜狀態，於大氣下使用光電子分光光度計(Riken Keiki，Surface Analyzer)量測其電離電位數值，將其數值進一步轉化後即為HOMO能階值。
(4)能隙值(Eg)及最低未占分子軌道(LUMO)之能階值
將上述化合物之薄膜以UV/VIS分光光度計(Perkin Elmer，Lambda 365)量測其吸收波長之邊界值(onset)，將該值經轉換得能隙值(Eg)，使能隙值與HOMO能階的數值相減，即得LUMO能階。
(5)三重態能量值(ET)
使用螢光光譜儀(Perkin Elmer，LS 55)於溫度77K下量測發光光譜，再經由計算，可得ET。
Figure 108125830-A0101-12-0024-26
實施例1：有機電激發光元件之製造
於氧化銦錫(ITO)基板載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將ITO基板傳送至真空沉積室，於ITO基板之頂部沉積所有層。依第2圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：a)電洞注入層，厚度20奈米，包含摻雜有6% p型電性傳導摻質NDP-1之HT-1，其中，該p型電性傳導摻質係購自上海瀚豐化工有限公司，且該HT-1係昱鐳光電製備，如CN108336238所述；b)電洞傳輸層，厚度190奈米，HT-1；c)激子阻擋層，厚度10奈米，HT-2(昱鐳光電製備)；d)發光層，厚度25奈米，包含摻雜有4%體積比D-1之H-1，其中，D-1及H-1為昱鐳光電製備； e)電子傳輸層，厚度20奈米，包含化合物5及摻雜之喹啉鋰(Liq，昱鐳光電製備)，體積比為1：1；f)電子注入層，厚度2奈米，喹啉鋰(Liq，昱鐳光電製備)；及g)陰極，厚度約150奈米，包含鋁(Al)。
元件結構可表示如：ITO/NDP-1：HT-1(20奈米)/HT-1(190奈米)/HT-2(10奈米)/D-1：H-1(25奈米)/化合物5：Liq(20奈米)/Liq(2奈米)/Al(150奈米)。
Figure 108125830-A0101-12-0025-27
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有9平方毫米之發光區域。
實施例2至5：有機電激發光元件之製造
除將實施例1中電子傳輸層之化合物5各別置換為化合物6、8、10及13，實施例2、實施例3、實施例4及實施例5係如實施例1之層結構。
比較實施例1：有機電激發光元件之製造
除了將實施例1中電子傳輸層之化合物5置換為化合物C-1，其有機電激發光元件製造成結構類似實施例1的層結構，其中，該化合物C-1如JP2011003793A所述。
Figure 108125830-A0101-12-0026-28
比較實施例2：有機電激發光元件之製造
除了將實施例1中電子傳輸層之化合物5置換為化合物C-2，其有機電激發光元件製造成結構類似實施例1的層結構，其中，該化合物C-2係昱鐳光電製備，如TWI619703所述。
比較實施例3：有機電激發光元件之製造
除了將實施例1中電子傳輸層之化合物5置換為化合物C-3，其有機電激發光元件製造成結構類似實施例1的層結構，其中，該化合物C-3係比較合成例1製備之化合物。
上述製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下測量其發 光性質，將其驅動電壓(Vd)、發光效率、藍光指數(blue index)及於電流密度50毫安每平方釐米(mA/cm2)下之LT98之值列示於表3，其中，LT98值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的98%的水平所消耗的時間，係作為評估有機電激發光元件之使用壽命或穩定性的衡量標準。
Figure 108125830-A0101-12-0027-29
如上所述，於可接受的驅動電壓、藍光指數及發光效率的損失範圍內，可見包含本發明之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物之有機電激發光元件展現良好耐熱性並顯著改善其使用壽命，因此，本發明之有機電激發光元件適用於車用顯示器及照明光源等應用領域，係具有極高之技術價值。
上述實施例僅為例示性說明，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍係由本發明所附之申請專 利範圍所定義，只要不影響本發明之效果及實施目的，應涵蓋於此公開技術內容中。
Figure 108125830-A0101-11-0002-3
200‧‧‧有機電激發光元件
210‧‧‧基板
220‧‧‧陽極
230‧‧‧電洞注入層
240‧‧‧電洞傳輸層
245‧‧‧激子阻擋層
250‧‧‧發光層
260‧‧‧電子傳輸層
270‧‧‧電子注入層
280‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物：
    Figure 108125830-A0101-13-0001-30
     其中，Ar表示經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之異原子之C3-30雜芳基；R表示氫、氘、氚、經取代或未經取代之C6-30芳基、經取代或未經取代之含有選自由N、O、及S所組成群組中之異原子之C5-30雜芳基，且Ar及R為相異；m表示1至3之整數；以及n表示0至2之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該式(1)化合物為式(I-1)或式(I-2)所示者：
    Figure 108125830-A0101-13-0001-32
  3. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該式(I)化合物為式(I-3)所示者：
    Figure 108125830-A0101-13-0002-33
  4. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該式(I)化合物為式(I-4)或式(I-5)所示者：
    Figure 108125830-A0101-13-0002-34
  5. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，Ar為經C1-4烷基或C6-18芳基取代之含氮原子之C3-30雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該C3-30雜芳基係為三嗪基或苯并咪唑基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該三嗪基係經至少一C6-18芳基取代。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該苯并咪唑基係選自式(A-1)或式(A-2)結構：
    Figure 108125830-A0101-13-0002-35
     其中，A1、A2各獨立表示氫、未經取代之C6-18芳基或未經取代之C1-4烷基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，R係氫、苯基或萘基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物，其中，該式(I)化合物為化合物(5)及化合物(13)中的一者：
    Figure 108125830-A0101-13-0003-36
  11. 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之具式(I)結構之經萘基取代之苯基嘧啶化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係為電子傳輸層，且其厚度係介於15奈米至30奈米。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機電激發光元件，其中，該電子傳輸層復包含N型電性傳導摻質，且該N型電性傳導摻質的含量為30重量%至70重量%。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機電激發光元件，其中，該N型電性傳導摻質為喹啉鋰。
TW108125830A 2019-07-22 2019-07-22 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 TWI710621B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW108125830A TWI710621B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
CN201910795062.9A CN112250671A (zh) 2019-07-22 2019-08-27 经萘基取代的苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW108125830A TWI710621B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI710621B TWI710621B (zh) 2020-11-21
TW202104536A true TW202104536A (zh) 2021-02-01

Family

ID=74202132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108125830A TWI710621B (zh) 2019-07-22 2019-07-22 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN112250671A (zh)
TW (1) TWI710621B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023113561A1 (ko) * 2021-12-16 2023-06-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101297158B1 (ko) * 2010-02-22 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101466150B1 (ko) * 2010-12-31 2014-11-27 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101593182B1 (ko) * 2012-12-12 2016-02-19 삼성전자 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101566530B1 (ko) * 2012-12-31 2015-11-05 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101499356B1 (ko) * 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) * 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101825542B1 (ko) * 2014-08-26 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102421540B1 (ko) * 2014-11-14 2022-07-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
KR101948709B1 (ko) * 2015-09-25 2019-02-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI714655B (zh) * 2015-10-27 2021-01-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 1,3,5-三嗪化合物及含有其的有機發光元件
CN107635978B (zh) * 2016-01-26 2020-12-01 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN114805337B (zh) * 2016-03-15 2024-07-23 陶氏环球技术有限责任公司 有机电致发光化合物和其有机电致发光器件
KR20170109430A (ko) * 2016-03-21 2017-09-29 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107880028B (zh) * 2016-09-30 2021-03-02 中节能万润股份有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及有机电致发光器件
KR102489186B1 (ko) * 2016-12-14 2023-01-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102138823B1 (ko) * 2017-12-27 2020-07-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102171533B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-29 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102192367B1 (ko) * 2018-01-11 2020-12-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112110896B (zh) * 2019-06-19 2024-02-09 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN112250671A (zh) 2021-01-22
TWI710621B (zh) 2020-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2719741B1 (en) Novel compounds and organic electronic device using same
JP5774267B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード
KR20150012488A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2009292807A (ja) 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
CN110248930A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR101597865B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
TW201833118A (zh) 用於電子裝置之材料
CN115873025A (zh) 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN106892903B (zh) 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
WO2018190522A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR101900370B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102120916B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI710621B (zh) 經萘基取代之苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
TW202130782A (zh) 苯并喹唑啉化合物及有機電激發光元件
TWI630260B (zh) 經喹啉取代之二苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
CN110023301B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR101098789B1 (ko) 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20220134367A (ko) 핵생성 억제 형성용 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI672298B (zh) 經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
TWI706946B (zh) 經咔唑取代之三嗪化合物及其有機電激發光元件
KR20140080649A (ko) 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI706943B (zh) 胺基氧芴化合物及其有機電激發光元件
TWI692471B (zh) 苯基聯苯嘧啶類化合物及其有機電激發光元件
CN118890949A (zh) 有机电致发光器件和电子装置
CN117384141A (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置