TW201943754A - 隨機共聚物化合物，末端修飾高分子化合物及含有該等化合物的樹脂組成物 - Google Patents

隨機共聚物化合物，末端修飾高分子化合物及含有該等化合物的樹脂組成物

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Abstract

本發明目的在於提供具有優異膜形成能力且耐熱性及接著性高，且介電係數及損失正切低之隨機共聚物化合物、及末端修飾高分子化合物，本發明為一種隨機共聚物化合物，係(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂、(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子、及(C)結合劑的隨機共聚物化合物，該(A)聚苯醚樹脂之莫耳數a、該(B)脂肪族高分子之莫耳數b、及該結合劑(C)之莫耳數c滿足(a+b)>c之關係。

Description

隨機共聚物化合物，末端修飾高分子化合物及含有該等化合物的樹脂組成物
本發明係關於一種高分子化合物，可以在基材以澆鑄溶液之方法容易地形成膜狀，可藉由與自由基起始劑併用而進行硬化反應，該高分子化合物之硬化物的可撓性、耐熱性、耐水性、介電特性、接著性優異。
苯氧基樹脂為藉由聚合二官能環氧樹脂與二官能酚化合物而得之分子量非常大的高分子化合物。該苯氧基樹脂一般添加於環氧樹脂組成物或自由基聚合性組成物，藉此可形成膜狀，故作為膜狀接著劑重要成分而被廣泛使用於各領域。尤其在電氣、電子領域中，用於印刷配線基板之層間絕緣層或附樹脂之銅箔等。但是含有苯氧基樹脂之樹脂組成物的硬化物雖然接著性優異且具有膜形成能力，但耐熱性低，且介電係數、損失正切較高(在頻率數1GHz為介電係數3.5、損失正切0.03左右)。實際上無法用於近年來訊號回應速度高速化之電子機器用途。介電特性優異之樹脂一般已知有聚四氟乙烷(PTFE)等高分子氟化合物(專利文獻1)或液晶 聚合物(專利文獻2)，但該等樹脂與其他樹脂的相溶性極低，有接著性低之問題。專利文獻3中記載藉由於聚苯醚樹脂中混合橡膠成分而賦予可撓性之手法，但僅有該等樹脂時則不具有接著性，故不得不添加環氧樹脂。環氧樹脂之接著性優異，但反應時所產生高極性醇性羥基係與上述苯氧基樹脂同樣地有造成介電特性惡化之問題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2005-001274號公報。
專利文獻2：日本特開2014-060449號公報。
專利文獻3：日本特開2010-222408號公報。
本發明係鑑於上述問題點而研究者，目的在於提供具有優異膜形成能力且耐熱性及接著性高，且介電係數及損失正切低之隨機共聚物化合物或末端修飾高分子化合物。
本發明人等進行努力檢討結果發現：以特定比例含有兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂、兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子、及結合劑的共聚物化合物，以及將該隨機共聚物化合物末端以具不飽和雙鍵之 化合物修飾之末端修飾高分子化合物，係可滿足上述要求，從而完成本發明。
亦即，本發明包括以下態樣。
(1)一種隨機共聚物化合物，係(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂、(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子、及(C)結合劑(鍵結用化合物)的隨機共聚物化合物，其中該(A)聚苯醚樹脂之莫耳數a、該(B)脂肪族高分子之莫耳數b、及該結合劑(C)之莫耳數c滿足(a+b)>c之關係。
(2)如(1)所記載之隨機共聚物化合物，係滿足a>b之關係。
(3)如(1)或(2)所記載之隨機共聚物化合物，其中(C)結合劑含有二異氰酸酯化合物。
(4)如(3)所記載之隨機共聚物化合物，係下式(1)所示者，
Figure TW201943754A_D0001
 (式(1)中，RA表示由(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂之兩末端酚性羥基除去二個氫原子之二價連結基，RB表示由(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子之兩末端之醇性羥基除去二個氫原子之二價連結基，L表示下式(2)所示之二價連結基，
Figure TW201943754A_D0002
 (式(2)中，RC表示由(C)結合劑之二異氰酸酯化合物除去兩個異氰酸酯基之二價連結基)
d及e表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數)。
(5)如(4)所記載之隨機共聚物化合物，其中RA為下式(3)所示二價連結基，
Figure TW201943754A_D0003
 (式(3)中，X表示由芳香族二酚除去兩個羥基之二價連結基，R分別獨立表示甲基、乙基、丙基、烯丙基或苯基，y分別獨立表示1至4之整數，g及h表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數)。
(6)如(5)所記載之隨機共聚物化合物，其中X為由雙酚A、四甲基雙酚A、雙酚F或4,4’-聯苯二酚除去兩個羥基之二價連結基。
(7)如(4)至(6)中任一項所記載之隨機共聚物化合物，其中RB為由兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯橡膠之兩末端羥基除去二個氫原子之二價連結基。
(8)一種末端修飾高分子化合物，係(1)至(7)中任一項所記載之隨機共聚物化合物與(D)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物的反應物。
(9)如(8)所記載之末端修飾高分子化合物，其中(D)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物係具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物、或具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物。
(10)如(9)所記載之末端修飾高分子化合物，係下式(4)所示者，
Figure TW201943754A_D0004
 (式(4)中，RA、RB、L、d及e係與(4)所記載之式(1)中的RA、RB、L、d及e同義，Z分別獨立表示下式(5-1)或(5-2)所示之取代基，
Figure TW201943754A_D0005
 (式(5-1)或(5-2)中，RD表示由一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去異氰酸酯基之殘基，E表示由單鹵素取代烷基除去鹵原子之二價連結基，RG表示由一分子中具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去單鹵素取代烷基之殘基))。
(11)一種末端修飾高分子化合物，係(1)至(7)中任一項所記載之隨機共聚物化合物與(E)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物的反應物。
(12)如(11)所記載之末端修飾高分子化合物，其中(E)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物係具有異氰酸酯基或異硫氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物。
(13)如(12)所記載之末端修飾高分子化合物，係下式(6)所示者，
Figure TW201943754A_D0006
 (式(6)中，RA、RB、L、d及e係與(4)所記載之式(1)中的RA、RB、L、d及e同義，W分別獨立表示下式(7-1)或(7-2)所示之取代基，
Figure TW201943754A_D0007
(式(7-1)或(7-2)中，RJ表示由一分子中具有異氰酸酯基或異硫氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物除去異氰酸酯基或異硫氰酸酯基之殘基))。
(14)一種樹脂組成物，係含有(1)至(7)中任一項所記載之隨機共聚物化合物或(8)至(13)中任一項所記載之末端修飾高分子化合物、及自由基起始劑。
(15)一種樹脂組成物，係由(14)所記載之樹脂組成物所構成。
(16)一種硬化物，係(14)所記載之樹脂組成物的硬化物、或(15)所記載之膜狀接著劑的硬化物。
本發明所提供隨機共聚物化合物及末端修飾高分子化合物可藉由澆鑄法而容易地形成膜狀，藉由使含有該隨機共聚物化合物或末端修飾高分子化合物、及自由基起始劑的樹脂組成物硬化，可形成可撓性、耐熱性、耐水性、介電特性及接著性等特性優異之硬化物。
以下說明本發明之實施形態。
<隨機共聚物> ((A)成分)
本發明之為隨機共聚物化合物之原料之(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂(本說明書中僅稱為「(A)成分」)只要為兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂，則無特別限定，較佳為具有下式(8)所示構造。
Figure TW201943754A_D0008
式(8)中，X表示由具有二個酚性羥基之化合物的酚性羥基除去二個氫原子之二價連結基。該具有二個酚性羥基之化合物之具體例可舉出雙酚A、四甲基雙酚A、雙酚F，4,4’-聯苯二酚等。
R分別獨立表示甲基、乙基、丙基、烯丙基或苯基，可互相相同或相異。
y分別獨立表示1至4之整數，可互相相同或相異。
g及h表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100之整數。
(A)成分可由市售品獲得數平均分子量通常為數千至數十萬者，但本發明之末端修飾高分子化合物原料較佳為數平均分子量為一萬以下者。(A)成分之市售品具體例可使用SABIC有限公司製NORYL SA90(數平均分子量1,700)等，但不限定於此。
再者，本說明書中的分子量為依據凝膠滲透層析法的測定結果，以聚苯乙烯換算所計算的值。
((B)成分)
本發明之為隨機共聚物化合物之原料之(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子(本說明書中僅稱為「(B)成分」)只要為兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子，則無特別限定，較佳為具有醇性羥基之二烯系共聚物，可舉例如為兩末端具有醇性羥基之丁二烯共聚物、或兩末端具有醇性羥基之氫化丁二烯共聚物等。該等(B)成分之數平均分子量通常為500至10,000，較佳為750至7,000。
製造本發明之隨機共聚物化合物時，(A)成分與(B)成分的使用量並無特別限定，相對於(A)成分使用較多莫耳數的(B)成分、相對於(B)成分使用較多莫耳數的(A)成分、或(A)成分及(B)成分使用相等莫耳數皆可，但較佳為相對於(B)成分使用較多莫耳數的(A)成分，亦即以(A)成分的莫耳數為a且(B)成分的莫耳數為b時滿足a>b之關係。藉由讓(A)成分與(B)成分使用量滿足前述較佳關係，可得到耐熱性及溶劑溶解性優異之高分子共聚物化合物。
((C)成分)
本發明之隨機共聚物化合物原料之(C)結合劑(本說明書中僅稱為「(C)成分」)只要為可結合(A)成分彼此、(B)成分彼此、或(A)成分與(B)成分而形成隨機共聚物之化合物，則無特別限定。本發明之(C)成分可舉例如二異氰酸酯化合物，其具體例可舉出甲苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸三甲基六亞甲酯、二異氰酸1,4-伸苯酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、二環己基甲烷-4,4-二異氰酸酯、4,4’-二異氰酸酯基-3,3’-二甲基聯苯、及該等的組合等。
本發明之隨機共聚物化合物具有(A)成分與(B)成分透過(C)成分而隨機共聚之構造。透過(C)成分之共聚合，可在(A)成分彼此、(B)成分彼此、及(A)成分與(B)成分間之任一者產生。該等成分間例如可為以二價連結基「-NHC(=O)-」基鍵結之構造。
又，本發明之隨機共聚物化合物為兩末端具有酚性羥基及/或醇性羥基之化合物，亦即(A)成分之莫耳數a、(B)成分之莫耳數b及(C)成分之莫耳數c滿足(a+b)>c之關係之化合物。藉由使隨機共聚物化合物兩末端為酚性羥基及/或醇性羥基，而可利用該等末端羥基進一步修飾末端構造。
本發明之隨機共聚物化合物較佳為下式(1)所示之化合物。
Figure TW201943754A_D0009
式(1)中，RA表示由(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂之兩末端酚性羥基除去二個氫原子之二價連結基，RB表示由(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子之兩末端之醇性羥基除去二個氫原子之二價連結基，L表示下式(2)所示二價連結基，d及e表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數。
Figure TW201943754A_D0010
式(2)中，RC表示由(C)結合劑之二異氰酸酯化合物除去兩個異氰酸酯基之二價連結基。
本發明之隨機共聚物化合物更佳為上述式(1)中的RA為下式(3)所示二價連結基之化合物。
Figure TW201943754A_D0011
式(3)中，X表示由芳香族二酚除去兩個羥基之二價連結基，R分別獨立表示甲基、乙基、丙基、烯丙基或苯基，y分別獨立表示1至4之整數，g及h表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數。
又，本發明之隨機共聚物化合物更佳為由上述式(3)中X為雙酚A、四甲基雙酚A、雙酚F或4,4’-聯苯二酚(4,4’-二羥基-聯苯基)除去兩個羥基之二價連結基之高分子化合物。
又，本發明之隨機共聚物化合物更佳為由上述式(1)中RB為由兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯橡膠之兩末端羥基除去二個氫原子之二價連結基之高分子化合物。
<末端修飾高分子化合物>
本發明之末端修飾高分子化合物係將本發明之隨機共聚物化合物末端所具有之酚性羥基及/或醇性羥基以(D)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物(以下稱為「(D)成分」)修飾的化合物。使隨機共聚物化合物末端所具有之羥基與(D)成分所具有可與羥基反應之取代基 反應，而進行修飾，可修飾隨機共聚物化合物兩末端或僅修飾一末端，但較佳為兩末端修飾之末端修飾高分子化合物。
隨機共聚物化合物之末端修飾所使用(D)成分只要為一分子中具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物，則無特別限定，較佳為一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物、或一分子中具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物。
再者，本說明書中的「不飽和雙鍵基」只要為含有碳-碳雙鍵之取代基，則無特別限定，可舉例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基等，較佳為乙烯基較佳為。
又，本說明書中的「單鹵素取代烷基」為烷基所具有氫原子之經一鹵原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)取代之烷基。單鹵素取代烷基中的烷基只要為僅由碳原子及氫原子所成飽和取代基，則可為直鏈狀、支鏈狀或環狀任一者，無特別限定，但較佳為直鏈狀烷基，更佳為碳數1至4之烷基，鹵原子取代位置較佳為與末端碳原子鍵結之氫原子。
一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物之具體例可舉出甲基丙烯酸2-異氰酸基乙酯、丙烯酸2-異氰酸基乙酯、甲基丙烯酸2-(0-[1’-甲基亞丙胺基]羧基胺基)乙酯、甲基丙烯酸2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基胺基]乙酯、異氰酸1,1-(雙丙烯醯氧基甲基)乙酯及乙烯基苄基氯化物、異氰酸3-異丙烯基-α,α-二甲基苄酯等。
一分子中具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物之具體例可舉出4-(氯甲基)苯乙烯。
本發明之末端修飾高分子化合物較佳為下式(4)所示之化合物。
Figure TW201943754A_D0012
式(4)中，RA、RB、L、d及e表示與式(1)中的RA、RB、L、d及e同義。Z表示下式(5-1)或(5-2)所示之取代基。
Figure TW201943754A_D0013
式(5-1)或(5-2)中，RD表示由一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去異氰酸酯基之殘基，E表示由單鹵素取代烷基除去鹵原子之二價連結基，RG表示由一分子中具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去單鹵素取代烷基之殘基。
一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物之具體例可舉出異氰酸烯丙酯、異硫氰酸烯丙酯等。
本發明之末端修飾高分子化合物較佳為下式(6)所示之化合物。
Figure TW201943754A_D0014
式(6)中，RA、RB、L、d及e表示與式(1)中的RA、RB、L、d及e同義。W表示下式(7-1)或(7-2)所示之取代基。
Figure TW201943754A_D0015
式(7-1)及(7-2)中，RJ表示由一分子中具有異氰酸酯基或異硫氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物除去異氰酸酯基或異硫氰酸酯基之殘基。
<隨機共聚物化合物及末端修飾高分子化合物之製造方法>
接著說明本發明之隨機共聚物化合物及末端修飾高分子化合物之製造方法。
本發明之隨機共聚物化合物可藉由以(A)成分莫耳數大於(B)成分莫耳數之比例將(A)成分與(B)成分均一溶解於溶劑中後，加入(C)成分並在加熱下使之反應而得。又，本發明之末端修飾高分子化合物可於於前述所得本發明之隨機共聚物化合物進一步加入(D)成分並在加熱下使之反應而得。調製隨機共聚物化合物時可使用之溶劑種類可舉出甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺等，也可為該等之混合溶劑，但以沸點低且容易乾燥而言特佳為甲苯。反應溫度在加入(C)成分之反應、加入(D)成分之反應通常皆為50至150℃，較佳為60至140℃。反應時間較佳為5至60小時。
為了促進使用(C)成分之合成反應而可使用觸媒。使用觸媒時，相對於反應物總量，其使用量為0.01至1質量%左右。該觸媒可舉例如乙基己酸錫、二月桂酸二丁基錫、四異丙氧基鈦及四正丁氧基鈦等。
又，合成反應時，為了預防分子中雙鍵間的聚合反應，故較佳為在反應前加入聚合抑制劑。聚合抑制劑具體例可舉出對甲氧基酚、甲基氫醌等。
如此所得本發明之隨機共聚物化合物及末端修飾高分子化合物的分子量，以根據GPC測定結果以聚苯乙烯換算計算的重量平均分子量較佳為10,000至200,000，更佳為15,000至150,000。又，數平均分子量較佳為4,000至100,000，更佳為5,000至90,000。分子量小於前述範圍時，膜形成能力不充分，分子量大於前述範圍時，黏度會提高而難以塗布等。
<樹脂組成物>
本發明之樹脂組成物係含有本發明之隨機共聚物化合物及/或末端修飾高分子化合物、以及自由基起始劑。相對於樹脂成分合計100質量份，本發明之樹脂組成物所使用自由基起始劑量為0.1至10質量份，較佳為0.1至8質量份。自由基起始劑只要可藉由加熱等誘導自由基反應並硬化樹脂，則無特別限定。自由基起始劑代表例可舉出苯甲醯基過氧化物、異丙苯氫過氧化物、2,5-二甲基己烷-2,5-二氫過氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己炔-3、二過氧化第三丁基、第三丁基異丙苯基過氧化物、α,α-雙(過氧化第三丁基-間異丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己烷、二異丙苯基過氧化物、間苯二甲酸二過氧化第三丁酯、苯甲酸過氧化第三丁酯、2,2-雙(過氧化第三丁基)丁烷、2,2-雙(過氧化第三丁基)辛烷、2,5-二甲基-2,5-二(苯甲醯基過氧化)己烷、二(三甲基矽基)過氧化物、三甲基矽基三苯基矽基過氧化物等過氧化物。
本發明之樹脂組成物可併用有機溶劑。有機溶劑具體例可舉出γ-丁內酯及γ-戊內酯等內酯類、N-甲基吡咯啶酮(NMP)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基咪唑啶酮等醯胺系溶劑、四亞甲基碸等碸類、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚單乙酸酯、丙二醇單丁基醚等醚系溶劑、甲乙酮、甲基異丁酮、環戊酮、環己酮等酮系溶劑、甲苯、二甲苯等芳香族系溶劑等，較佳為N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑、或γ-丁內酯及γ-戊內酯等內酯類。本發明之樹脂組成物中，有機溶劑含有量在樹脂組成物中通常為90質量%以下，較佳為30至80質量%。
本發明之樹脂組成物中，為了提高保存穩定性可併用聚合抑制劑。聚合抑制劑可使用一般公知者，可舉例如氫醌、甲基氫醌、對苯醌、四氯醌、三甲基醌等醌類、及芳香族二醇類、二第三丁基羥基甲苯等。
為了提高耐熱性等，本發明之樹脂組成物可併用自由基聚合性化合物。自由基聚合性化合物可舉例如由異三聚氰酸三烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯、二乙烯苯、間苯二甲酸二乙烯酯、N-苯基-馬來醯亞胺、N-苯基-甲基馬來醯亞胺、N-苯基-氯馬來醯亞胺、N-對氯苯基-馬來醯亞胺、N-對甲氧基苯基-馬來醯亞胺、N-對甲基苯基-馬來醯亞胺、N-對硝基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯氧基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯基胺基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯氧基羰基苯基-馬來醯亞胺、1-馬來醯亞胺-4-乙醯氧基琥珀醯亞胺-苯、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯氧基琥珀醯亞胺-二苯基甲烷、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯氧基琥珀醯亞胺-二苯基醚、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯胺-二苯基醚、2-馬 來醯亞胺-6-乙醯胺-吡啶、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯胺-二苯基甲烷、及N-對苯基羰基苯基-馬來醯亞胺、N-乙基馬來醯亞胺、N-2,6-二甲苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-2,3-二甲苯基馬來醯亞胺、二甲苯基馬來醯亞胺、2,6-二甲苯馬來醯亞胺、及4,4’-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷所成群組之一種或複數種，選擇該等使用即可。
以因應其用途賦予所求性能之目的，本發明之樹脂組成物可以不損及本來性能之範圍的量摻配填充劑或添加劑並使用。填充劑可為纖維狀或粉末狀，可舉出二氧化矽、碳黑、氧化鋁、滑石、雲母、玻璃珠、玻璃中空球等。
本發明之樹脂組成物可併用阻燃性化合物、添加劑等。該等只要為一般所使用者，則無特別限定。例如阻燃性化合物可舉出4,4-二溴聯苯等溴化合物、磷酸酯、磷酸三聚氰胺、含磷環氧樹脂、三聚氰胺或苯並胍胺等氮化合物、含噁嗪環化合物、矽系化合物等。添加劑有紫外線吸收劑、抗氧化劑、光聚合起始劑、螢光增白劑、光增敏劑、染料、顏料、增黏劑、滑劑、消泡劑、分散劑、調平劑、光澤劑等，可因應所求適宜組合使用。
<用途>
本發明之樹脂組成物可於各種基材上塗布或含浸而使用。例如可藉由塗布於PET膜上而使用作為多層印刷基板之層間絕緣層，藉由塗布於聚醯亞胺膜上而使用作為覆蓋膜，或藉由於銅箔上塗布乾燥而使用作為附樹脂之銅箔。又，可藉由含浸於玻璃布或玻璃紙、碳纖維、各種不織布等而使用作為印刷配線基板或CFRP之預浸體。
本發明之層間絕緣層、覆蓋膜、附樹脂之銅箔、預浸體等可以熱壓機等加溫加壓成型而形成硬化物。
(實施例)
以下藉由實施例、比較例進一步詳細說明本發明。又，本發明並不限定於該等實施例。
實施例1(本發明之隨機共聚物化合物之合成)
於裝設溫度計、冷卻管、攪拌器之燒瓶加入兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂(SA-90SABIC有限公司製)24份(0.0141莫耳)、兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯樹脂(G-3000日本曹達股份有限公司製)16份(0.0053莫耳)、及甲苯50份並攪拌溶解後，加入作為觸媒之二月桂酸二丁基錫0.04份並升溫至105℃，花費1小時滴入溶解於甲苯14.08份之二苯基甲烷二異氰酸酯4.05份(0.0162莫耳)。進一步以110℃反應2小時後，以固形分濃度成為30質量%之方式調整甲苯量，藉此獲得本發明之隨機共聚物化合物1之30質量%甲苯溶液。所得隨機共聚物化合物1之重量平均分子量為22,000，數平均分子量為6,500。再者，在此所述之重量平均分子量及數平均分子量為根據凝膠滲透層析法(GPC)測定之結果，以聚苯乙烯換算計算的值。
實施例2(本發明之隨機共聚物化合物之合成)
將SA-90使用量變更為28份(0.0165莫耳)，G-3000使用量變更為12份(0.004莫耳)，二苯基甲烷二異氰酸酯使用量變更為4.265份(0.0171莫耳)，除此之外依據實施例1而獲得本發明之隨機共聚物化合物2之30%甲 苯溶液。所得隨機共聚物化合物2之重量平均分子量為22,300，數平均分子量為5,700。
實施例3及4
於實施例1及2所得之隨機共聚物化合物1及2之30%甲苯溶液各10份中加入作為自由基起始劑之二異丙苯基過氧化物0.06份並均一混合，藉此分別獲得本發明之樹脂組成物。使用塗布器在離形PET膜上塗布厚度50μm之前述所得樹脂組成物，以130℃加熱10分鐘使溶劑乾燥，藉此獲得本發明之樹脂組成物所構成之膜狀接著劑。由前述所得膜狀接著劑除去離型PET膜，以175℃加熱1小時，藉此獲得本發明之膜狀接著劑的硬化物。所得硬化物之厚度為20μm，具有充分可撓性及強度。對各個膜狀接著劑的硬化物使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定拉伸強度及彈性模數，使用動態黏彈性測定裝置EXSTAR6000(SEIKO EPSON股份有限公司製)測定玻璃轉移溫度，且使用Network Analyzers 8719ET(Agilent Technologies製)以孔腔共振法測定1GHz中的介電係數及損失正切。結果顯示於表1。表1表示使用各試料之隨機共聚物化合物。
實施例5及6
使用塗布器在厚度12μm之高頻用低粗度銅箔(CF-T4X-SV：福田金屬箔粉股份有限公司製)之粗糙面上塗布厚度50μm之含有實施例3及4所得隨機共聚物化合物之樹脂組成物，以130℃加熱10分鐘使使溶劑乾燥，藉此獲得具有本發明之樹脂組成物所構成之膜狀接著劑的銅箔。在前述所得銅箔的接著劑面上重疊與前述相同之銅箔之粗糙面，在真空壓製中以 3MPa之壓力加熱硬化1小時後，使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定銅箔間的90°剝離強度(接著強度)。結果顯示於表1。
實施例7(本發明之末端修飾高分子化合物之合成)
於裝設溫度計、冷卻管、攪拌器之燒瓶加入兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂(SA-90、SABIC有限公司製)24份(0.0141莫耳)、兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯樹脂(G-3000日本曹達股份有限公司製)16份(0.0053莫耳)、及甲苯50份並攪拌溶解後，加入作為觸媒之二月桂酸二丁基錫0.04份並升溫至105℃，花費1小時滴入溶解於甲苯14.08份之二異氰酸六亞甲酯2.72份(0.0162莫耳)，進一步以110℃反應2小時。使系統內溫度降低至85℃，添加具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之化合物(Karenz MOI昭和電工股份有限公司製)1.01份(0.0065莫耳)，進一步以85℃反應6小時後，以固形分濃度成為40質量%之方式調整甲苯量，藉此獲得本發明之末 端修飾高分子化合物1之40質量%甲苯溶液。所得末端修飾高分子化合物1之重量平均分子量為23,000，數平均分子量為6,700。再者，在此所述之重量平均分子量及數平均分子量為根據凝膠滲透層析法(GPC)測定之結果以聚苯乙烯換算計算的值。
實施例8(本發明之末端修飾高分子化合物之合成)
將SA-90使用量變更為28份(0.0165莫耳)，G-3000使用量變更為12份(0.004莫耳)，二異氰酸六亞甲酯使用量變更為2.87份(0.0171莫耳)、及Karenz MOI使用量變更為1.06份(0.0068莫耳)，且變更甲苯使用量，除此以外根據實施例7而得本發明之末端修飾高分子化合物2之40%甲苯溶液。所得末端修飾高分子化合物2之重量平均分子量為22,600，數平均分子量為5,900。
實施例9(本發明之末端修飾高分子化合物之合成)
取代二異氰酸六亞甲酯2.72份使用二苯基甲烷二異氰酸酯0.0162份(4.05莫耳)，且變更甲苯使用量，除此以外根據實施例7而得本發明之末端修飾高分子化合物3之40%甲苯溶液。所得末端修飾高分子化合物3之重量平均分子量為23,500，數平均分子量為7,000。
實施例10至12
於實施例7至9所得末端修飾高分子化合物1至340質量%之甲苯溶液各10份加入自由基起始劑之二異丙苯基過氧化物0.16份並均一混合，藉此分別獲得本發明之樹脂組成物。使用塗布器在離形PET膜上塗布厚度50μm之前述所得樹脂組成物，以130℃加熱10分鐘使溶劑乾燥，藉此獲得本發明之樹脂組成物所構成之膜狀接著劑。由前述所得膜狀接著劑除去 離型PET膜，以175℃加熱1小時，藉此獲得本發明之膜狀接著劑的硬化物。所得膜狀接著劑的硬化物之厚度為20μm，具有充分可撓性及強度。對各個膜狀接著劑的硬化物使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定拉伸強度及彈性模數，使用動態黏彈性測定裝置EXSTAR6000(SEIKO EPSON股份有限公司製)測定玻璃轉移溫度，且使用Network Analyzers 8719ET(Agilent Technologies製)以孔腔共振法測定1GHz中的介電係數及損失正切。結果顯示於表2。
實施例13至15
於實施例7至9所得末端修飾高分子化合物1至3之40質量%甲苯溶液各10份加入自由基起始劑之二異丙苯基過氧化物0.16份並均一混合後，使用塗布器在厚度12μm之銅箔(CF-T4X-SV：福田金屬箔粉股份有限公司製)之粗糙面上塗布厚度50μm，以130℃加熱10分鐘使使溶劑乾燥，藉此而得具有本發明之樹脂組成物所構成之膜狀接著劑的銅箔。在前述所得銅箔的接著劑面上重疊與前述相同銅箔之粗糙面，在真空壓製中以3MPa壓力加熱硬化1小時後，使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定銅箔間的90°剝離強度(接著強度)。結果顯示於表2。
實施例16(本發明之末端修飾高分子化合物之合成)
於裝設溫度計、冷卻管、攪拌器之燒瓶加入兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂(SA-90、SABIC有限公司製)24份(0.0141莫耳)、兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯樹脂(G-3000日本曹達股份有限公司製)16份(0.0053莫耳)、及甲苯50份並攪拌溶解後，加入作為觸媒之二月桂酸二丁基錫0.04份並升溫至105℃，花費1小時滴入溶解於甲苯14.08份之二異氰酸六亞甲酯2.72份(0.0162莫耳)，進一步以110℃反應2小時。使系統內溫度降低至85℃，花費30分鐘滴入將具有異硫氰酸酯基及烯丙基之化合物(異硫氰酸烯丙酯)0.64份(0.0065莫耳)溶解於甲苯3.77份的溶液，進一步以85℃反應6小時後，以固形分濃度成為40質量%之方式調整甲苯量，藉此而 得本發明之末端修飾高分子化合物4之40質量%甲苯溶液。所得末端修飾高分子化合物4之重量平均分子量為21,000，數平均分子量為6,300。
實施例17
於實施例16所得末端修飾高分子化合物4溶液各10份加入自由基起始劑之二異丙苯基過氧化物0.16份並均一混合，藉此分別獲得本發明之樹脂組成物。使用塗布器於離形PET膜上塗布厚度50μm之前述所得樹脂組成物，以90℃加熱10分鐘並使溶劑乾燥，藉此獲得本發明之樹脂組成物所構成之膜狀接著劑。由前述所得膜狀接著劑除去離形PET膜後，以160℃加熱1小時，藉此而得本發明之膜狀接著劑的硬化物。所得膜狀接著劑的硬化物之厚度為20μm，具有充分可撓性及強度。對各個膜狀接著劑的硬化物使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定拉伸強度及彈性模數，分別為31MPa及1.1GPa。使用動態黏彈性測定裝置EXSTAR6000(SEIKO EPSON股份有限公司製)測定玻璃轉移溫度為144℃。又，使用Network Analyzers 8719ET(Agilent Technologies製)以孔腔共振法測定1GHz中的介電係數及損失正切，介電係數為2.61，損失正切為0.0034。
如上述，本發明之隨機共聚物化合物及末端修飾高分子化合物具有高可撓性且顯示優異耐熱性、介電特性、接著性。

Claims (16)

  1. 一種隨機共聚物化合物，係(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂、(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子、及(C)結合劑的隨機共聚物化合物，其中該(A)聚苯醚樹脂之莫耳數a、該(B)脂肪族高分子之莫耳數b、及該結合劑(C)之莫耳數c滿足(a+b)>c之關係。
  2. 如申請專利範圍第1項所記載之隨機共聚物化合物，係滿足a>b之關係。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所記載之隨機共聚物化合物，其中(C)結合劑含有二異氰酸酯化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所記載之隨機共聚物化合物，其為下式(1)所示者，
    Figure TW201943754A_C0001
     式(1)中，RA表示由(A)兩末端具有酚性羥基之聚苯醚樹脂之兩末端酚性羥基除去二個氫原子之二價連結基，RB表示由(B)兩末端具有醇性羥基之脂肪族高分子之兩末端之醇性羥基除去二個氫原子之二價連結基，L表示下式(2)所示二價連結基，
    Figure TW201943754A_C0002
     式(2)中， RC表示由(C)結合劑之二異氰酸酯化合物除去兩個異氰酸酯基之二價連結基，d及e表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數。
  5. 如申請專利範圍第4項所記載之隨機共聚物化合物，其中RA為下式(3)所示二價連結基，
    Figure TW201943754A_C0003
     式(3)中，X表示由芳香族二酚除去兩個羥基之二價連結基，R分別獨立表示甲基、乙基、丙基、烯丙基或苯基，y分別獨立表示1至4之整數，g及h表示重複單元數的平均值且分別獨立為1至100範圍之實數。
  6. 如申請專利範圍第5項所記載之隨機共聚物化合物，其中X為由雙酚A、四甲基雙酚A、雙酚F或4,4’-聯苯二酚除去兩個羥基之二價連結基。
  7. 如申請專利範圍第4至6項中任一項所記載之隨機共聚物化合物，其中RB為由兩末端具有醇性羥基之聚丁二烯橡膠之兩末端羥基除去二個氫原子之二價連結基。
  8. 一種末端修飾高分子化合物，係申請專利範圍第1至7項中任一項所記載之隨機共聚物化合物與(D)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物的反應物。
  9. 如申請專利範圍第8項所記載之末端修飾高分子化合物，其中(D)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物係具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物、或具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所記載之末端修飾高分子化合物，其為下式(4)所示者，
    Figure TW201943754A_C0004
     式(4)中，RA、RB、L、d及e係與申請專利範圍第4項所記載之式(1)中的RA、RB、L、d及e同義，Z分別獨立表示下式(5-1)或(5-2)所示之取代基，
    Figure TW201943754A_C0005
     式(5-1)或(5-2)中，RD表示由一分子中具有異氰酸酯基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去異氰酸酯基之殘基，E表示由單鹵素取代烷基除去鹵原子之二價連結基，RG表示由一分子中具有單鹵素取代烷基及不飽和雙鍵基之乙烯基系化合物除去單鹵素取代烷基之殘基。
  11. 一種末端修飾高分子化合物，係申請專利範圍第1至7項中任一項所記載之隨機共聚物化合物與(E)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物的反應物。
  12. 如申請專利範圍第11項所記載之末端修飾高分子化合物，其中(E)具有可與羥基反應之取代基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物係具有異氰酸酯基或異硫氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所記載之末端修飾高分子化合物，係下式(6)所示者，
    Figure TW201943754A_C0006
     式(6)中，RA、RB、L、d及e係與申請專利範圍第4項所記載之式(1)中的RA、RB、L、d及e同義，W分別獨立表示下式(7-1)或(7-2)所示之取代基，
    Figure TW201943754A_C0007
     式(7-1)或(7-2)中，RJ表示由一分子中具有異氰酸酯基或異硫氰酸酯基及不飽和雙鍵基之烯丙基系化合物除去異氰酸酯基或異硫氰酸酯基之殘基。
  14. 一種樹脂組成物，係含有申請專利範圍第1至7項中任一項所記載之隨機共聚物化合物或申請專利範圍第8至13項中任一項所記載之末端修飾高分子化合物、及自由基起始劑。
  15. 一種膜狀接著劑，係由申請專利範圍第14項所記載之樹脂組成物所構成。
  16. 一種硬化物，係申請專利範圍第14項所記載之樹脂組成物的硬化物、或申請專利範圍第15項所記載之膜狀接著劑的硬化物。
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