TW201943696A - 次甲基化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物及由該著色樹脂組成物形成的彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

本發明欲解決之課題之一，係提供一種次甲基化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物、及使用該著色樹脂組成物而製造出之具有優異的亮度而且高品質且高可靠性之綠色的彩色濾光片。 用以解決上述課題之本發明係如下所述。 一種下述式(1)所示之次甲基化合物。 (式(1)中，R1至R4係各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，R5係表示碳數1至4的烷基，X係表示鹵素原子，n係表示1至3的整數，但是R1至R4之中至少2個以上係表示碳數1至4的烷基)

Description

次甲基化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物及由該著色樹脂組成物形成的彩色濾光片
本發明係關於一種次甲基化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物、使用該著色樹脂組成物而形成之綠色像素用彩色濾光片、及裝配有該彩色濾光片之液晶顯示裝置、固體攝像元件(CCD、CMOS)或有機EL顯示器等電子顯示裝置。
在被使用為以筆記型個人電腦、液晶電視、行動電話等為代表之液晶顯示器(LCD)、有機EL顯示器等顯示裝置、及數位相機、彩色影印機機等輸入裝置之固體攝像元件(CCD、CMOS)的彩色化中必須有彩色濾光片。在該等液晶顯示裝置和固體攝像元件所使用之彩色濾光片的製造方法，有染色法、電沈積法、印刷法、顏料分散法等，近年來，使用圖案化手法之顏料分散法成為主流。圖案化的方法係以微影術法為代表，其係使用感光性樹脂組成物與顏料分散體的混合物而形成彩色濾光片。又，最 近，亦進行一種將著色印墨藉由噴墨印表機且未隔著光罩直接塗佈在基板上，而形成彩色濾光片之方法。
特別重要的是使彩色濾光片被要求的特性之色純度、彩度、亮度及對比提升。藉由亮度提升而能夠抑制背光板的光量，其結果能夠減低消耗電力，所以在環境上亦為必要的技術。為了使彩色濾光片的色純度提升，增加著色顏料的含量和選擇更良好分光波形的顏料為必要的。另一方面，在使亮度提升中，必須藉由減少顏料濃度和使膜厚變薄來提高透射率。為了兼具該等相反的特性而進行顏料的微粒子化之方法。但是，提升感光性樹脂組成物的分散穩定性、以及彩色濾光片對光、熱或溶劑之耐受性及對比係有限度的，現狀為即便亮度提升亦無法謀求與耐受性並存。
用以解決該等不良之其他研究，係進行研討使用染料之彩色濾光片。若使用染料時係具有下列優點：顏料所無法達成之色純度與亮度的並存；以及由於沒有粒子而能夠抑制光散射，因而對比亦能夠提升。但是，本發明者等研討之結果，專利文獻1至4記載之次甲基化合物係亮度不充分。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2015-194646號公報
[專利文獻2]日本特開2015-194647號公報
[專利文獻3]日本特開2016-161847號公報
[專利文獻4]日本特開2017-182061號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1] Dyes and Pigments(染料和顏料)(2007年), 74(2), 306-312
本發明的第一目的係提供一種新穎的次甲基化合物。
本發明的第二目的係提供一種含有該化合物之新穎的著色樹脂組成物、及使用該著色樹脂組成物而製造出之具有優異的亮度而且高品質且高可靠性之綠色彩色濾光片。
為了解決上述課題，本發明者專心研究之結果，發現一種特定結構的次甲基化合物(染料)，進一步，藉由使用含有該化合物之著色樹脂組成物，能夠得到具備所需要的特性之彩色濾光片，而完成了本發明。亦即，本發明的各種態樣係如下所述。
[1].一種次甲基化合物，係下述式(1)所示者。
Figure TW201943696A_D0001
(式(1)中，R1至R4係各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，R5係表示碳數1至4的烷基，X係表示鹵素原子，n係表示1至 3的整數，但是R1至R4之中至少2個以上係表示碳數1至4的烷基)。
[2].如前項[1]所述之次甲基化合物，其中，R5為甲基。
[3].如前項[1]或[2]所述之次甲基化合物，其中，X為氯原子且n為1。
[4].如前項[1]至[3]項中任一項所述之次甲基化合物，係下述式(2)或(3)所示者。
Figure TW201943696A_D0002
Figure TW201943696A_D0003
[5].一種著色樹脂組成物，係含有前項[1]至[4]項中任一項所述之次甲基化合物及黏結劑樹脂。
[6].如前項[5]所述之著色樹脂組成物，係更含有硬化劑。
[7].如前項[5]或[6]所述之著色樹脂組成物，係更含有顏料。
[8].如前項[7]所述之著色樹脂組成物，其中，顏料係選自由C.I.色素綠(Pigment Green)58、C.I.色素綠59、C.I.色素綠36、C.I.色素綠7、C.I.色素紅(Pigment Red)254、C.I.色素紅177、C.I.色素黃(Pigment Yellow)150、C.I.色素黃185、及C.I.色素黃138所組成群組之一種以上。
[9].如前項[5]至[8]項中任一項所述之著色樹脂組成物，係更含有光聚合起始劑及/或硬化促進劑。
[10].一種著色硬化膜，係由前項[5]至[9]項中任一項所述之著色樹脂組成物所形成。
[11].一種彩色濾光片，係含有前項[10]所述之著色硬化膜。
[12].一種液晶顯示裝置、有機EL顯示器或固體攝像元件，係裝配有前項[11]所述之彩色濾光片。
[13].一種著色硬化膜的製造方法，係包含對前項[5]至[9]項中任一項所述之著色樹脂組成物施行圖案化之步驟。
[14].一種印墨，係含有前項[1]至[4]項中任一項所述之次甲基化合物。
[15].如前項[14]所述之印墨，係更含有有機溶劑。
[16].一種用途，係前項[14]或[15]所述之印墨的噴墨記錄。
藉由使用含有本發明的新穎次甲基化合物之著色樹脂組成物，能夠提供一種具有優異的亮度而且高品質且高可靠性之綠色彩色濾光片。
又，藉由使用該著色樹脂組成物，能夠提供一種顯示較高的印字濃度之水系噴墨印墨。
詳細地說明本發明的次甲基化合物(以下亦簡稱為「式(1)表示之化合物」)之結構。
式(1)中，R1至R4係各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，R5係表示碳數1至4的烷基。但是，R1至R4之中至少二個以上係表示碳數1至4的烷基。
式(1)的R1至R5表示之碳數1至4的烷基，只要是碳數1至4的烷基，就不被限定為直鏈狀或分枝鏈狀的任一者。
式(1)的R1至R5表示之碳數1至4的烷基的具體例可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
式(1)中之R1至R4，係以各自獨立地表示氫原子、甲基或乙基為佳。以各自獨立地表示氫原子或甲基為較佳。
又，式(1)中之R1至R4之中，係以二個為氫原子且剩餘的二個為甲基或乙基為佳，R1至R4之中，係以二個為氫原子且剩餘的二個為甲基為較佳。以R1及R2為甲基且R3及R4為氫原子、或R1及R4為氫原子且R2及R3為甲基為更佳。
式(1)中之R5，係以甲基或乙基為佳，以甲基為較佳。
式(1)之R1至R5表示之烷基亦可具有取代基。在此，所謂具有取代基之烷基，係意指烷基中的氫原子經取代基取代之烷基。
式(1)中之R1至R5表示之烷基可具有的取代基可列舉例如：鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、羥基、烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基等)及氰基等。尤其是以鹵素原子為佳，以氟原子為較佳。
式(1)中，X係表示鹵素原子。
式(1)的X表示的鹵素原子之具體例可舉出：碘原子、溴原子、氯原子 及氟原子。以碘原子、溴原子或氯原子為典型，以碘原子或氯原子為佳，以氯原子為較佳。
式(1)的n係表示取代基X的數目之1至3的整數，以1至2為佳，以1為較佳。
式(1)中，SO3 -基係在下述式(1-1)中以2至6表示之任一個碳原子上的取代基，SO3 -基的取代位置係以在3或4或5表示之碳原子上為佳。
Figure TW201943696A_D0004
亦即，式(1)表示之化合物係以下述式(1’)或(1”)表示之化合物為佳。
Figure TW201943696A_D0005
Figure TW201943696A_D0006
式(1)表示之化合物，係以上述R1至R5、X及n之各自較佳者的組合為較佳，以更佳者的組合為更佳。又，在前述組合中以組合有SO3 - 基的較佳取代位置者為特佳。
更具體而言，係以前述式(2)或(3)表示之化合物為最佳。
本發明的式(1)表示之化合物，係能夠使用各種方法製造。例如能夠參考GB1528590公報記載的方法且採用通用的方法而合成。具體而言，例如能夠藉由將亦能夠以市售品的方式取得之下述式(A)表示的甲醯基衍生物，使其在乙酸和甲醇中與下述式(B)表示之苯胺衍生物反應而得到。此外，下述式(A)或(B)中的R1至R5、X及n，係各自表示與上述式(1)之R1至R5、X及n相同意思。
Figure TW201943696A_D0007
以下顯示本發明之式(1)表示的化合物的具體例，但是本發明不被該等限定。
Figure TW201943696A_D0008
Figure TW201943696A_D0009
Figure TW201943696A_D0010
本發明的著色樹脂組成物係含有上述式(1)表示之次甲基化合物及黏結劑樹脂。
相對於本發明的著色樹脂組成物的全固形份(係指式(1)表示之化合物、黏結劑樹脂、及屬於任意成分之硬化劑等有機溶劑以外的固形份之總量，之後亦以同義被使用)100質量份，在本發明的著色樹脂組成物之式(1)表示的化合物的含量通常為0.01至50質量份，較佳為0.5至30質量份，更佳為1至10質量份。藉由相對於全固形份100質量份，使式(1)表示之化合物的含量為50質量份以下，能夠抑制析出和凝聚的產生且藉由充分的硬化而得到與基板之良好的密著性。藉由相對於全固形份100質量份，使式(1)表示之化合物的含量為0.01質量份以上，就色特性而言，能夠得到充分的色純度。
本發明的著色樹脂組成物含有的黏結劑樹脂，係為了式(1)表示之化合物和使用為任意成分的顏料等色料化合物的分散時的穩定性，而作用為分散劑、分散助劑。著色樹脂組成物被使用在微影術法時，黏結劑樹脂較佳為可溶解在彩色濾光片製造時的顯影處理步驟所使用的鹼性顯影液。為了形成良好的微細圖案，黏結劑樹脂較佳為在與作為任意成分使用之硬化劑、光聚合起始劑、硬化促進劑及光聚合性單體等組成物中具有 充分的硬化特性為佳。又，黏結劑樹脂必須與式(1)表示之化合物等色料化合物、硬化劑、光聚合起始劑、光聚合性單體、顏料分散液等構成材料之相溶性良好，且必須穩定而不使著色樹脂組成物產生析出、凝聚等。著色樹脂組成物被使用在噴墨法時，由於不是特別需要鹼可溶性，故可選擇與其他構成材料的相溶性良好的黏結劑樹脂。
黏結劑樹脂只要具有上述功能，就沒有特別限定。亦可使用眾所周知的樹脂作為黏結劑樹脂，較佳可為以下舉出之具有1個以上羧基、或羥基的乙烯性不飽和單體或具有其他可共聚合的芳香族烴基和脂肪族烴基之乙烯性不飽和單體等共聚物。又，亦可使用在該等共聚物的側鏈或末端等具有環氧基者、更附加有丙烯酸酯之環氧丙烯酸酯樹脂。該等單體等可單獨亦可組合2種以上。
能夠使用為黏結劑樹脂的原料之前述含羧基的不飽和單體可列舉例如：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、桂皮酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、伊康酸酐、伊康酸、檸康酸、檸康酸酐、中康酸等不飽和二羧酸(酐)類；三元以上的不飽和多元羧酸(酐)類、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙基2-羥基丙酯及2-丙烯醯氧基乙基2-羥乙基鄰苯二甲酸等。該等具有羧基的乙烯性不飽和單體係能夠單獨或混合2種以上而使用。
可使用為黏結劑樹脂的原料之前述含羥基的不飽和單體可列舉例如：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥 基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸4-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸3-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸5-羥基己酯、(甲基)丙烯酸4-羥基己酯、(甲基)丙烯酸5-羥基-3-甲基-戊酯、環己烷-1,4-二甲醇-單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-(2-羥乙氧基)乙酯、甘油單甲基丙烯酸酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯及聚(乙二醇-丙二醇)單甲基丙烯酸酯等羥基末端聚烷二醇單(甲基)丙烯酸酯等。該等具有羥基的乙烯性不飽和單體係能夠單獨或混合2種以上而使用。
又，可使用為黏結劑樹脂的原料之前述以外的不飽和單體可列舉例如：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰乙烯基甲苯、間乙烯基甲苯、對乙烯基甲苯、鄰氯苯乙烯、間氯苯乙烯、對氯苯乙烯、對甲氧基苯乙烯等芳香族乙烯系化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、對異丙苯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、鄰苯基苯酚環氧丙基醚(甲基)丙烯酸酯、鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯羥乙基化物及(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等不飽和羧酸酯類；(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸三甲基環己酯、(甲基)丙烯酸降莰酯、(甲基)丙烯酸降莰基甲酯、(甲基)丙烯酸苯基降莰酯、(甲基)丙烯酸氰基降莰酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸莰酯、(甲基)丙烯酸薄荷腦酯、(甲基)丙烯酸葑酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸二甲基金剛烷酯、三環[5.2.1.02,6]癸-8-基=(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸-4-甲基=(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環癸酯、 2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸及(甲基)丙烯酸第三丁基環己酯等脂環骨架類；甲氧基聚乙二醇單甲基丙烯酸酯、月桂基聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基聚乙二醇單丙烯酸酯、壬基苯氧基聚丙二醇單丙烯酸酯及烯丙氧基聚乙二醇-聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等的烷基末端聚烷二醇單(甲基)丙烯酸酯類；丙烯酸2-胺基乙酯、甲基丙烯酸2-胺基乙酯、丙烯酸2-胺基丙酯、甲基丙烯酸2-胺基丙酯、丙烯酸3-胺基丙酯及甲基丙烯酸3-胺基丙酯等的不飽和羧酸胺基烷酯類；環氧丙基丙烯酸酯、環氧丙基甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁酯、(甲基)丙烯酸(3,4-環氧環己基)甲酯及4-羥丁基(甲基)丙烯酸酯環氧丙基醚等的不飽和羧酸環氧丙基酯類；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、酪酸乙烯酯及苯甲酸乙烯酯等的羧酸乙烯酯酯類；乙烯基甲醚、乙烯乙醚、烯丙基環氧丙基醚及甲基丙烯基環氧丙基醚等的不飽和醚類；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈及氰化亞乙烯等的氰化乙烯系化合物；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-(甲基)丙烯醯基鄰苯二甲醯亞胺、N-(2-羥乙基)丙烯醯胺、N-(2-羥乙基)甲基丙烯醯胺及順丁烯二醯亞胺等的不飽和醯胺或不飽和醯亞胺類；1,3-丁二烯、異戊二烯及氯丁二烯等的脂肪族共軛二烯類；以及聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚正丁基丙烯酸酯、聚正丁基甲基丙烯酸酯及多晶矽等在聚合物分子鏈的末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基之巨分子單體(macromer)類等。該等不飽和單體係能夠單獨或混合2種以上而使用。
製造黏結劑樹脂(共聚物)時，通常使用聚合起始劑。在此， 在合成共聚物時所使用的聚合起始劑之具體例可列舉例如：α,α’-偶氮雙(異丁腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化辛酸第三丁酯、二-過氧化第三丁基過氧化苯甲醯基甲基乙基酮過氧化物等。通常，相對於共聚物的合成所使用的總單體100質量份，聚合起始劑的使用比例可為0.01至25質量份。又，合成共聚物時係以使用有機溶劑為佳。有機溶劑係使用對所使用的單官能單體和聚合起始劑等具有充分的溶解力者。在製造黏結劑樹脂能夠使用的有機溶劑，可舉出與後述本發明的著色樹脂組成物所含有的有機溶劑相同者。
合成共聚物時之反應溫度係以50至120℃為佳，特佳為80至100℃。又，反應時間係以1至60小時為佳，較佳為3至20小時。共聚物的較佳酸價係10至300(mgKOH/g)，較佳羥值為10至200(mgKOH/g)。藉由酸價或羥值為10以上，能夠得到充分的顯影性。共聚物的重量平均分子量(Mw)係以2,000至400,000為佳，以3,000至100,000為較佳。藉由重量平均分子量在該範圍內，能夠得到良好的敏感度及顯影性等。
又，在本發明，酸價意指依據JIS K-2501之方法所測得的值，羥值意指依據JIS K-1557之方法所測得的值。又，重量平均分子量係基於GPC(凝膠滲透層析法)的測定結果且經聚苯乙烯換算而算出的值。
再者，在共聚物的側鏈進一步導入有不飽和雙鍵之聚合物亦可作用為黏結劑樹脂。例如，，使順丁烯二酸酐與可共聚合的苯乙烯、乙烯基苯酚、丙烯酸、丙烯酸酯、丙烯醯胺等之共聚物的順丁烯二酸酐部，與丙烯酸羥基乙酯等具有醇類性羥基之丙烯酸酯或環氧丙基甲基丙烯酸酯 等具有環氧基之丙烯酸酯進行反應而成之半酯化的化合物；及使丙烯酸或丙烯酸酯與丙烯酸羥基乙酯等具有醇類性羥基之丙烯酸酯的共聚物的羥基與丙烯酸進行反應而成之化合物等。又，亦可使用胺甲酸酯樹脂、聚醯胺、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、市售的ACA-200M(Daicel公司製)、ORGA-3060(大阪有機化學製)、AX3-BNX02(日本觸媒製)、UXE-3024(日本化藥製)、UXE-3000(日本化藥製)、ZGA-287H(日本化藥製)、TCR-1338H(日本化藥製)、ZXR-1722H(日本化藥製)、ZFR-1401H(日本化藥製)、ZCR-1642H(日本化藥製)作為黏結劑樹脂。
黏結劑樹脂在本發明的著色樹脂組成物中能夠單獨或混合2種以上的使用。相對於著色樹脂組成物的全固形份100質量份，在本發明的著色樹脂組成物中之黏結劑樹脂的含量通常為0.5至99質量份，較佳為5至90質量份。藉由黏結劑樹脂含量為0.5質量份以上，能夠抑制在形成像素部分以外的區域造成污染、殘膜等起因於鹼顯影性降低所致之問題。
本發明的著色樹脂組成物能夠含有的硬化劑，在自由基聚合時可舉出光聚合單體，離子硬化時可舉出環氧樹脂、以及三聚氰胺硬化劑等。
該等硬化劑的具體例可舉出：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、雙酚-A型環氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚-F型環 氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚-茀型環氧二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、雙三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀、KAYARAD RP-1040(日本化藥製)、KAYARAD DPCA-30(日本化藥製)、UA-33H(新中村化學製)、UA-53H(新中村化學製)及M-8060(東亞合成製)等(甲基)丙烯酸酯單體；TEMPIC(堺化學製)、TMMP(堺化學製)、PEMP(堺化學製)及DPMP(堺化學製)等的硫醇系聚合單體；日本化藥製品的NC-6000、NC-6300、NC-6300H、NC-3000、EOCN-1020、XD-1000、EPPN-501H、BREN-S、NC-7300L、Daicel化學製品的CELLOXIDE 2021P、EHPE3150、CYCLOMER M100、EPOLEAD PB3600、Japan Epoxy Resins製品的EPICOAT 828、EPICOAT YX8000、EPICOAT YX4000、Printec製品的VG-3101L、CHISSO製品的Sila-Ace S510、日產化學工業製品的TEPIC等的環氧樹脂；以及羥甲基化三聚氰胺及三和CHEMICAL製品的Mw-30等的三聚氰胺硬化劑，但是不被該等限定。
硬化劑在本發明的著色樹脂組成物中能夠單獨或混合2種以上使用。相對於著色樹脂組成物的全固形份100質量份，硬化劑的含量(有使用時)較佳為1至80質量份，更佳為5至50質量份。藉由硬化劑的含量為該範圍內，能夠充分地達成耐溶劑性等效果，並且，顯影性能夠保持適當的水準，故而較佳。又，為了使環氧樹脂硬化，硬化劑係以與硬化促進劑組合為佳。
本發明的著色樹脂組成物亦可含有光聚合起始劑及/或硬化促進劑。
著色樹脂組成物能夠含有的光聚合起始劑，係以對從通常使用為曝光光源之超高壓水銀燈射出的紫外線具有充分的敏感度者為佳。能夠使用自由基聚合性的光自由基起始劑、離子硬化性的光酸產生劑或光鹼產生劑等的任一種。
又，為了以較少的曝光能量使其硬化，亦能夠與被稱為敏化劑之聚合促進劑成分組合使用。
光聚合起始劑的具體例可舉出：二苯基乙二酮(benzil)、苯偶姻醚、苯偶姻丁醚、苯偶姻丙基醚、二苯基酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯基酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸的酯化物、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、苄基二甲縮酮、苯甲酸2-丁氧基乙基-4-甲基胺酯、氯噻吨酮(chlorothioxanthone)、甲基噻吨酮(methylthioxanthone)、乙基噻吨酮、異丙基噻吨酮、二甲基噻吨酮、二乙基噻吨酮、二異丙基噻吨酮、苯甲酸二甲胺基甲酯、1-(4-十二基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苯甲醯甲酸甲酯、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉苯基)-丁酮-1,2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-s-三嗪、2,4,6-參(三氯甲基)-1,3,5-s-三嗪、2,4-雙(三溴甲基)-6-(4’-甲氧基苯基)-1,3,5-s-三嗪、2,4,6-參(三溴甲基)-1,3,5-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1,3-苯并二氧雜戊環-5-基)-1,3,5-s-三嗪、1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基氫硫基苯基)丁烷-1,2-二酮- 2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基氫硫基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯、4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、P-二甲胺基苯甲酸異戊酯、P-二甲胺基苯甲酸乙酯、2,2’-雙(O-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-雙咪唑、重氮萘醌系起始劑、以及市售的KAYACURE DMBI、KAYACURE BDMK、KAYACURE BP-100、KAYACURE BMBI、KAYACURE DETX-S、KAYACURE EPA(任一者均為日本化藥製)、DAROCUR 1173、DAROCUR 1116(任一者均為Merck Japan製)、IRGACURE 907、IRGACURE 369、IRGACURE 379EG、IRGACURE OXE-01、IRGACURE OXE-02、IRGACURE PAG103(任一者均為BASF Japan製)、TME-三嗪(三和CHEMICAL製)、雙咪唑(黑金化成製)、STR-110、STR-1(任一者均為RESUPE CHEMICAL製)等，但是不被該等限定。
光聚合起始劑在本發明的著色樹脂組成物中能夠單獨或組合2種以上使用。相對於著色樹脂組成物的全固形份100質量份，光聚合起始劑的含量(有使用時)通常為0.5至50質量份，較佳為1至25質量份。
本發明的著色樹脂組成物能夠含有的硬化促進劑，係促進離子硬化之反應觸媒。硬化促進劑可列舉例如可：1至3級的胺、咪唑類等含N的雜環化合物、酸酐等。
胺的具體例可舉出：三乙胺、三乙醇胺、日本化藥製品的KAYAHARD A-A、KAYABOND C-100、KAYABOND C-200S、KAYABOND C-300S等。
咪唑的具體例可舉出：四國化成工業製品的CUREZOLE 2MZ-H、CUREZOLE C11Z、CUREZOLE C17Z、CUREZOLE 1,2DMZ、 CUREZOLE 2E4MZ、CUREZOLE 2PZ、CUREZOLE 2P4MZ、CUREZOLE 1B2MZ、CUREZOLE 1B2PZ、CUREZOLE 2MZ-CN、CUREZOLE C11Z-CN、CUREZOLE 2E4MZ-CN、CUREZOLE 2PZ-CN、CUREZOLE C11Z-CNS、CUREZOLE 2PZCNS-PW、CUREZOLE 2MZ-A、CUREZOLE C11Z-A、CUREZOLE 2E4MZ-A、CUREZOLE 2MA-OK、CUREZOLE 2PZ-OK、CUREZOLE 2PHZ-PW、CUREZOLE 2P4MHZ-PW、CUREZOLE TBZ、CUREZOLE 2PZL-T、CUREZOLE VT、CUREZOLE SFZ等。
酸酐的具體例可舉出：順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、焦蜜石酸酐、聯苯基四羧酸二酐、日本化藥製品的KAYAHARD MCD等。該等化合物之中，硬化促進劑係以咪唑類為佳，就反應性而言，係以CUREZOLE 1B2PZ、CUREZOLE 2PZ、CUREZOLE 1B2MZ及CUREZOLE 2E4MZ為較佳。
相對於著色樹脂組成物的全固形份100質量份，硬化促進劑的含量(有使用時)通常為0.01至50質量份，較佳為0.05至20質量份。藉由硬化促進劑的含量為0.01質量份以上，能夠使硬化性有效地提升。藉由硬化促進劑的含量為50質量份以下，能夠保持保存穩定性。
本發明的著色樹脂組成物，亦可併用上述式(1)表示之化合物以外的色素作為任意成分。能夠併用作為任意成分的色素係從染料、有機顏料、無機顏料之中適當地選擇即可，可單獨使用亦可混合2種以上使用。本發明的著色樹脂組成物係與紅色像素或綠色像素相關者，故以使用眾所周知的紅色染料和黃色染料、或紅色顏料和黃色顏料、眾所周知的綠色染料和黃色染料、或綠色顏料和黃色顏料為佳。併用作為任意成分的色 素時，其含量係必要成分之式(1)表示之化合物與任意成分之色素的含量之合計，相對於本發明的著色樹脂組成物的全固形份100質量份，通常為0.01至70質量份，只要在較佳為0.5至50質量份，更佳為1.0至40質量份的範圍內，就沒有特別地限定。
可與式(1)表示之化合物併用的色素係以顏料為佳。
可與本發明的著色樹脂組成物併用的有機顏料沒有特別的限制，顏料的具體例有：C.I.色素紅2、5、17、31、32、41、122、123、144、149、166、168、170、171、175、176、177、178、179、180、185、187、202、206、207、209、214、220、221、224、242、243、254、255、262、264、272等紅色顏料、C.I.色素黃1、3、12、13、14、15、16、17、20,24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料、C.I.色素橘(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料、C.I.色素綠7、10、36、37、58、59等綠色顏料等。該等顏料之中，以併用選自由C.I.色素紅177、C.I.色素紅254、C.I.色素黃138及C.I.色素黃150、C.I.色素黃185、C.I.色素綠7、C.I.色素綠36、C.I.色素綠58及C.I.色素綠59所組成群組中之至少一種為佳。
可與本發明的著色樹脂組成物併用的無機顏料沒有特別的限制，其具體例可舉出：複合金屬氧化物顏料、碳黑、黑色低級次氧化鈦、氧化鈦、硫酸鋇、鋅白、硫酸鉛、黃色鉛、氧化鐵紅、群青、普魯士藍(prussian blue)、氧化鉻、銻白、鐵黑、鉛丹、硫化鋅、鎘黃、鎘紅、鋅、錳紫、鈷 紫、硫酸鋇、碳酸鎂等金屬氧化物、金屬硫化物、硫酸鹽、金屬氫氧化物、金屬碳酸鹽等。
在本發明的著色樹脂組成物之該等顏料的含量係本發明的著色樹脂組成物的必要成分之式(1)表示的化合物與任意成分之顏料含量的合計，相對於本發明的著色樹脂組成物的全固形份100質量份，通常為0.01至70質量份，較佳為0.5至50質量份，更佳為1.0至40質量份的範圍內時，就沒有特別地限定。相對於本發明的著色樹脂組成物的全固形份100質量份，顏料單獨的含量(有使用時)係以0.01至60質量份為佳，0.1至50質量份為較佳，以1.0至40質量份為更佳。藉由顏料的含量為該範圍內，由著色樹脂組成物所形成的著色硬化膜與基板之密著性能夠保持在良好的水準。
可與本發明的著色樹脂組成物併用的染料沒有特別的限制，可舉出：酸性染料、鹼性染料、直接染料、硫化染料、還原染料(vat dye)、萘酚染料、反應染料、分散染料等。該等染料不限定為可溶於有機溶劑者，亦可使用不溶於有機溶劑之染料作為分散體。
在本發明的著色樹脂組成物之該等染料的含量，係本發明的著色樹脂組成物的必要成分之式(1)表示之化合物與任意成分之染料的含量合計，相對於本發明的著色樹脂組成物的全固形份100質量份，通常為0.01至70質量份，較佳為0.5至50質量份，更佳為1.0至40質量份的範圍內時，就沒有特別地限定。
以降低著色樹脂組成物的黏度且改善著色樹脂組成物塗佈時的作業性為目的時，本發明的著色樹脂組成物亦可併用有機溶劑。有機 溶劑較佳可使用對屬於著色樹脂組成物的構成成分之黏結劑樹脂、光聚合起始劑等具有充分的溶解力，對在黏結劑樹脂的合成所使用的單官能單體、聚合起始劑等亦具有充分的溶解力之溶劑。再者，亦較佳可使用在製造顏料分散體時亦能夠保持分散穩定性之溶劑。
本發明的著色樹脂組成物所含有的有機溶劑的具體例可舉出：苯、甲苯及二甲苯等苯類；甲基賽路蘇、乙基賽路蘇及丁基賽路蘇等賽路蘇類；甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯及丁基賽路蘇乙酸酯等賽路蘇乙酸酯類；丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯及丙二醇單丁醚乙酸酯等的丙二醇單烷基醚乙酸酯類；甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等的丙酸酯類；乳酸甲酯、乳酸乙酯及乳酸丁酯等乳酸酯類；二乙二醇單甲醚及二乙二醇單乙醚等二乙二醇單烷基醚類；乙酸甲酯、乙酸乙酯及乙酸丁酯等的乙酸酯類；二甲醚、二乙醚、四氫呋喃及二
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烷等醚類；丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮及環己酮等酮類；以及甲醇、乙醇、丁醇、異丙醇、二丙酮醇及苄醇類等醇類等，但是不被該等溶劑限定。
有機溶劑在本發明的著色樹脂組成物中能夠單獨或組合2種以上的使用。相對於著色樹脂組成物的全固形份100質量份，在本發明的著色樹脂組成物之有機溶劑的使用量通常為10,000質量份以下，較佳為100至1,000質量份。
前述式(1)表示之化合物及任意地併用的色素類對樹脂成分的混和性(compatibility)較低時，亦可併用分散劑、分散助劑等而使其分散。該等分散劑等能夠使用對色素具有良好的吸附性之色素系分散劑和樹脂系 分散劑、界面活性劑等。色素系分散劑的適用方法，通常已知有將色素的磺化物或其金屬鹽與色素混和之方法；及將色素的取代胺甲基衍生物混合之方法等。樹脂系分散劑亦有無極性的非離子系者，但是通常為具備供給良好的顏料吸附性的酸價、胺價等之高分子樹脂。其例子可舉出：丙烯酸樹脂、聚胺酯樹脂、多羧酸、聚醯胺樹脂、聚酯樹脂等。樹脂分散劑的市售品可列舉例如：ED211(楠本化成製)、AJISPER PB821(Ajinomoto Fine-Techno製)、SOLSPERSE 71000(Avecia製)、Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan製)等。
又，在著色樹脂組成物併用酸性染料和鹼性染料時，例如已知有藉由使該染料類與有機胺化合物(例如正丙胺、乙基己基丙酸胺等)反應而改性成胺鹽染料、或使其磺酸基與該有機胺化合物反應而改性成具有磺醯胺基之染料等，而成為對有機溶劑為可溶性後，與有機溶劑併用之方法。該等經胺改性的染料亦可與本發明的著色樹脂組成物併用。可胺改性的染料，以色指數而言，可列舉例如：溶劑藍2、3、4、5、6、23、35、36、37、38、43、48、58、59、67、70、78、98、102、104；鹼性藍；酸性藍80、83、90；紫色染料之溶劑紫8、9；紫4、5、14；鹼性紫10等。
本發明的著色樹脂組成物係能夠藉由將必要成分之式(1)表示的化合物及黏結劑樹脂，與任意成分之硬化劑以及光聚合起始劑及/或硬化促進劑等，使用溶解器(dissolver)和均質混合機等進行混合攪拌而製造。又，亦能夠因應所需添加其他顏料和染料，其為顏料或溶解性低的染料時，係能夠使用適當的分散劑且使用塗料振動器等分散機而得到分散體，並且添加至著色樹脂組成物進行混合。
本發明的著色樹脂組成物，亦能夠因應所需進一步添加各種添加劑，例如，填充劑、界面活性劑、抗熱聚合劑、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝聚劑等。又，本發明的著色樹脂組成物係在其調製後，亦能夠使用用以將異物等除去之過濾器等進行精密過濾。
由本發明的著色樹脂組成物所形成的著色硬化膜(以下亦簡稱為「著色硬化膜」)的製造方法，主要可舉出微影術法及噴墨法。前者通常使用含有光聚合起始劑之具有優異的顯影性之感光性著色樹脂組成物。後者係不一定需要光聚合起始劑，通常使用含有硬化促進劑之熱硬化性著色樹脂組成物。
又，例如在噴墨法等使用本發明的著色樹脂組成物時，亦可在光聚合起始劑併用熱聚合起始劑。熱聚合起始劑係有偶氮系化合物和有機過氧化物系者。熱聚合起始劑可列舉例如：2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化二-第三丁基、二苯甲醯基過氧化物、過氧化新癸酸異丙苯酯等。
此外，併用熱聚合起始劑時，光聚合起始劑與熱聚合起始劑之合計，係以成為上述光聚合起始劑含量的範圍內之量即可。
接著，說明由本發明的著色樹脂組成物調製著色硬化膜之方法的典型例，但是著色硬化膜的調製方法係不被此限定。
首先，將本發明的著色樹脂組成物使用旋轉塗佈法、輥塗佈法、狹縫與旋轉法、模塗佈法、棒塗佈法等方法，以膜厚成為0.1至20μm、較佳為0.5至5μm之方式塗佈在玻璃基板、矽基板等基板上。接著，因應所需在減壓處理室內、通常23至150℃、1至60分鐘，較佳為60至120℃、1至 10分鐘的乾燥條件下進行減壓乾燥，進一步使用加熱板或潔淨烘箱(clean oven)等進行預烘烤處理來製膜。接著，使用通常的微影術法通過預定光罩圖案而照射放射線(可舉出例如電子射線和紫外線，以紫外線為佳)且使用界面活性劑水溶液、鹼水溶液、或界面活性劑與鹼劑的混合水溶液進行顯影。顯影方式可舉出：浸漬法、噴霧法、噴淋法、浸置法、超音波顯影法等，亦可將該等任一種方法組合。藉由顯影而將未照射部去除，使用水沖洗之後，在通常130至300℃、1至120分鐘，較佳為150至250℃、1至30分鐘的條件下進行後烘烤處理，而能夠得到本發明的著色硬化膜。
在上述方法，能夠使用聚氧伸乙基烷基醚等聚氧伸烷基烷基醚等作為界面活性劑。又，鹼劑能夠使用：碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、二乙醇胺、氫氧化四甲銨等。在本發明，係以使用含有鹼劑及界面活性劑兩者之水溶液為佳。顯影係在通常10至50℃、30至600秒，較佳為20至40℃、30至120秒的處理條件下進行。
本發明的著色硬化膜係用作適用於液晶顯示裝置、有機EL顯示器、或數位攝影機等所使用的固體攝像元件等中之彩色濾光片。該彩色濾光片係由如前述進行調製而成之本發明的著色硬化膜所構成之綠色像素。
本發明的液晶顯示裝置係例如以依序積層有背光板、偏光膜、顯示電極、液晶、配向膜、共同電極、本發明的彩色濾光片、偏光膜等之結構而製造。又，關於有機EL顯示器係能夠將彩色濾光片形成在多層的有機發光元件之上或下的任一者而製造。關於固體攝像元件係例如在設置有轉送電極、光二極體之矽晶圓上設置本發明的彩色濾光片層設置， 隨後，藉由積層微透鏡而製造。
本發明的印墨，係將上述式(1)表示之次甲基化合物(及因應所需之式(1)表示的化合物以外的染料及/或顏料等的色素)溶解在溶劑(水、或水與有機溶劑的混合溶液)且因應所需添加印墨調製劑而成。有機溶劑可舉出與上述在著色樹脂組成物能夠併用的有機溶劑相同者，較佳為使用水溶性有機溶劑，例如，亦可使用三羥甲基丙烷等在常溫為固體者。
使用本發明的印墨作為噴墨印墨時，以使用無機不純物的含量較少者為佳。所謂無機不純物，係例如意指金屬陽離子的氯化物例如氯化鈉；硫酸鹽、例如硫酸鈉等。相對於式(1)表示的化合物之總質量，無機不純物的總含量通常為1質量%以下，下限值為0質量%，亦即設為檢測機器的檢測界限以下。減少色素中的無機不純物的含量之方法例如可舉出使用逆滲透膜、晶析、及懸浮純化等將色素精製之方法。
印墨調製劑可列舉例如可：防腐防黴劑、pH調整劑、鉗合試藥、防鏽劑、紫外線吸收劑、黏度調整劑、染料溶解劑、抗褪色劑、表面張力調整劑(界面活性劑)、消泡劑等眾所周知的添加劑。
在本發明的印墨中之有機溶劑的含量較佳為10至50質量%，又，印墨調製劑的含量通常為20質量%以下。本發明的印墨係含有上述式(1)表示之化合物、因應所需之有機溶劑、及印墨調製劑，該等以外的剩餘部分為水。
本發明的表面張力係以25至70mN/m為佳，以25至60mN/m為較佳。又，本發明的印墨之黏度係以30mPa．s以下為佳，以20mPa．s以下為較佳。
本發明的印墨係能夠藉由將上述的各成分因應所需混合來調製。添加各成分之順序沒有特別限制。調製印墨所使用的水，係以離子交換水、蒸餾水等不純物較少者為佳。又，能夠對所調製的印墨使用膜過濾器等進行精密過濾。將上述印墨使用為噴墨印墨時，以防止噴嘴的孔眼堵塞等為目的時，以進行精密過濾為佳。在精密過濾所使用的過濾器之孔徑通常為0.1至1μm，較佳為0.1至0.8μm。
本發明的印墨係能夠使用在印刷、複印、標記、筆記、製圖、壓印、或記錄等各種用途。該等用途中，係特別適合使用在噴墨記錄。
[實施例]
以下，進一步藉由實施例而具體地說明本發明，但是本發明係不被實施例所限定者。此外，只要未特別記載，本文中之「份」及「%」為質量基準，又，反應溫度為內溫。所合成的次甲基化合物之中，關於測定λmax(最大吸收波長)者，只要未特別說明，係記載二甲基亞碸中且使用紫外可見分光光度計UV-3150(島津製作所公司製)而測定的值。
實施例1(下述式(2)及(3)表示的化合物之混合物的合成)
(步驟1)
於10℃以下將氯化磷醯(phosphoryl chloride)122份滴下至N,N-二甲基甲醯胺233份中，攪拌30分鐘。隨後，添加下述式(4-1)及(4-2)表示之假吲哚(indolenine)化合物的混合物160份且於40℃攪拌1小時。將所得到的溶液冷卻至室溫後，注入至水800份。將25%氫氧化鈉水溶液添加至所得到的溶液至pH成為11為止且於70℃攪拌3小時。將所得到的溶液冷卻至室溫後，過濾分離取得析出的固體且藉由乾燥而得到下述式(6-1)及(6- 2)表示之醛中間物的混合物142份。
Figure TW201943696A_D0012
(步驟2)
將步驟1得到之上述式(6-1)及(6-2)表示之醛中間物的混合物120份、上述式(5)表示之2-氯-5-胺基苯磺酸109份及35%鹽酸水溶液35份添加至甲醇300份與水300份的混合溶液中，於45℃攪拌3小時。將所得到的溶液冷卻至室溫後，注入至水50份並攪拌30分鐘，將析出的固體過濾分離取得，使用水及甲醇依次洗淨後，藉由乾燥而得到下述式(2)及(3)表示之化合物的混合物193份。所得到之化合物的混合物的極大吸收波長為428nm(二甲基亞碸)。
Figure TW201943696A_D0013
Figure TW201943696A_D0014
合成例1(黏結劑樹脂(共聚物(A))的合成)
在500ml的四口燒瓶添加甲基乙基酮160份、甲基丙烯酸10份、甲基丙烯酸苄酯33份及α,α’-偶氮雙(異丁腈)1份，邊攪拌邊將氮氣流入至燒瓶內30分鐘。隨後，升溫至80℃為止且於80至85℃直接攪拌4小時。反應結束後，冷卻至室溫而得到無色透明且均勻的共聚物溶液。使該共聚物溶液在異丙醇與水的1：1混合溶液中沈澱且過濾，將固形份取出、乾燥而得到共聚物(A)。所得到的共聚物(A)之聚苯乙烯換算重量平均分子量為18,000，酸價為152(mgKOH/g)。
實施例2
採用C.I.色素綠59/實施例1得到之式(2)及(3)表示之化合物的混合物/Disperbyk-2001(BYK-Chemie Japan製)/PGMEA(丙二醇一甲醚乙酸酯)/乙氧基丙醇/合成例1得到的黏結劑樹脂=0.76份/0.3份/3.5份/109.2份/7.1份/22.6份的組成比進行混合之後，添加0.1mm氧化鋯珠粒100份且使用塗料振動器進行處理9小時。將珠粒過濾去除而得到著色樹脂組成物1。將所得到的著色樹脂組成物1旋轉塗佈在玻璃基板，於90℃乾燥2.5分鐘。進一步，於230℃進行加熱處理30分鐘而製造出染料著色體1。
比較例1
除了將式(2)及(3)表示之化合物的混合物變更成下述式(7)表示之化合物以外，係與實施例2同樣地進行而得到比較用染料著色體1。
Figure TW201943696A_D0015
比較例2
除了將式(2)及(3)表示之化合物的混合物變更成下述式(8)表示之化合物以外，係與實施例2同樣地進行而得到比較用染料著色體2。
Figure TW201943696A_D0016
(亮度評估)
針對實施例2、比較例1及比較例2所得到的染料著色體1、比較用的染料著色體1及比較用的染料著色體2，使用分光光度計測定分光透射率，來評估在C光源的CIE的XYZ表色系中之x、y的色度座標及亮度Y。此外，亮度Y越大表示亮度越高且越優異。將結果示於表1。
從表1的結果可知，相較於比較用的染料著色體1及2，使用本發明的著色樹脂組成物1而製造出的染料著色體1顯示較良好的亮度。
從該等結果可知，使用本發明的彩色濾光片用著色樹脂組成物而得到的彩色濾光片，係發色性良好且具有較高的亮度，故適用為必須有高穿透性之彩色濾光片。
調製例1(分散液1的調製)
將Joncryl 678(BASF公司製)4.5份、及三乙醇胺2.6份溶解在離子交換水80.2份且攪拌1小時。將15.0份著色樹脂組成物1及0.3份SK-14(日信化學公司製)添加在所得到的溶液，而且在1500rpm的條件下使用砂磨機進行分散處理15小時。將離子交換水50份滴下至所得到的分散液後，藉由將該液過濾而將分散用珠粒去除，而得到固形份含量為9.9%的分散液。將所得到的分散液作為「分散液1」。
調製例2(分散液2的調製)
除了將調製例1記載的著色樹脂組成物1變更成C.I.色素黃74(CLARIANT公司製Inkjet Yellow H5G11)外，係與調製例1同樣地進行而得到固形份的含量為11.4%之分散液。將所得到的分散液作為「分散液2」。
實施例3、比較例3(印墨的調製)
分別對上述所得到的分散液1及2混合下述表2記載的各成分後，使用3μm的膜過濾器將夾雜物過濾分開且將所得到的印墨組成物分別設為實施例3及比較例3。以下將所得到的印墨組成物稱為「印墨」。任一印墨 均使用剩餘部分的離子交換水調整成為顏料濃度4%。表中的「SURFYNOL 465」為日信工業股份公司製的濕潤劑(或消泡劑)。
(A)噴墨記錄
分別使用實施例3及比較例3的各印墨，使用SEIKO-Epson公司製噴墨印表機，商品名PX205，對作為被記錄材之Epson Super Fine紙、及OK Top Coat紙進行噴墨記錄而得到著色體。
(B)印字濃度試驗
使用X-rite公司製濃度計，商品名Spectro Ey測定在上述(A)噴墨記錄所得到的各試片的印字濃度。在觀測光源為D50、觀測視野為2°、濃度為ANSI A的條件下進行測定。使用噴墨記錄後，經過24小時後的狀態之印刷物(Solid printed matter)作為試驗片且測定記錄影像的反射濃度Dy值。將評估結果顯示在下述表3。
從表3的結果能夠清楚得知，就水系噴墨印墨而言，從本發明的著色樹脂組成物所得到的分散液顯示較高的印字濃度。
[產業上之可利用性]
藉由使用含有本發明的次甲基化合物之著色樹脂組成物，能夠提供一種具有優異的亮度之綠色彩色濾光片。
再者，藉由使用該著色樹脂組成物，能夠提供一種顯示較高的印字濃度之水系噴墨印墨。

Claims (16)

  1. 一種次甲基化合物，係下述式(1)所示者
    Figure TW201943696A_C0001
     式(1)中，R 1至R 4係各自獨立地表示氫原子或碳數1至4的烷基，R 5係表示碳數1至4的烷基，X係表示鹵素原子，n係表示1至3的整數，但是R 1至R 4之中至少2個以上係表示碳數1至4的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之次甲基化合物，其中，R 5為甲基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之次甲基化合物，其中，X為氯原子且n為1。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之次甲基化合物，係下述式(2)或(3)所示者，
    Figure TW201943696A_C0002
    Figure TW201943696A_C0003
  5. 一種著色樹脂組成物，係含有申請專利範圍第1至4項中任一項所述之次甲基化合物及黏結劑樹脂。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之著色樹脂組成物，係更含有硬 化劑。
  7. 如申請專利範圍第5或6項所述之著色樹脂組成物，係更含有顏料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之著色樹脂組成物，其中，顏料係選自由C.I.色素綠58、C.I.色素綠59、C.I.色素綠36、C.I.色素綠7、C.I.色素紅254、C.I.色素紅177、C.I.色素黃150、C.I.色素黃185、及C.I.色素黃138所組成群組之一種以上。
  9. 如申請專利範圍第5至8項中任一項所述之著色樹脂組成物，係更含有光聚合起始劑及/或硬化促進劑。
  10. 一種著色硬化膜，係由申請專利範圍第5至9項中任一項所述之著色樹脂組成物所形成。
  11. 一種彩色濾光片，係含有申請專利範圍第10項所述之著色硬化膜。
  12. 一種液晶顯示裝置、有機EL顯示器或固體攝像元件，係裝配有申請專利範圍第11項所述之彩色濾光片。
  13. 一種著色硬化膜的製造方法，係包含對申請專利範圍第5至9項中任一項所述之著色樹脂組成物施行圖案化之步驟。
  14. 一種印墨，係含有申請專利範圍第1至4項中任一項所述之次甲基化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之印墨，係更含有有機溶劑。
  16. 一種申請專利範圍第14或15項所述之印墨的用途，係用於噴墨記錄。
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