TW201920449A - 快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件 - Google Patents

快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件 Download PDF

Info

Publication number
TW201920449A
TW201920449A TW107130504A TW107130504A TW201920449A TW 201920449 A TW201920449 A TW 201920449A TW 107130504 A TW107130504 A TW 107130504A TW 107130504 A TW107130504 A TW 107130504A TW 201920449 A TW201920449 A TW 201920449A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
latent curing
curing composition
ring
latent
Prior art date
Application number
TW107130504A
Other languages
English (en)
Inventor
林真鴻
金崇佑
宋政號
廉載寬
Original Assignee
德商漢高股份有限及兩合公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商漢高股份有限及兩合公司 filed Critical 德商漢高股份有限及兩合公司
Publication of TW201920449A publication Critical patent/TW201920449A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5046—Amines heterocyclic
    • C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
    • C08G59/5073—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/13001—Core members of the bump connector
    • H01L2224/13099—Material
    • H01L2224/131—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2224/13138—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/13147—Copper [Cu] as principal constituent
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
    • H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
    • H01L2224/161—Disposition
    • H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/16245—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L2224/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/29001—Core members of the layer connector
    • H01L2224/29099—Material
    • H01L2224/2919—Material with a principal constituent of the material being a polymer, e.g. polyester, phenolic based polymer, epoxy
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
    • H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
    • H01L2224/321—Disposition
    • H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/32245—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
    • H01L2224/732—Location after the connecting process
    • H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
    • H01L2224/73203—Bump and layer connectors
    • H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
    • H01L2224/812—Applying energy for connecting
    • H01L2224/81201—Compression bonding
    • H01L2224/81203—Thermocompression bonding, e.g. diffusion bonding, pressure joining, thermocompression welding or solid-state welding
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
    • H01L2224/838—Bonding techniques
    • H01L2224/8385—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
    • H01L2224/83855—Hardening the adhesive by curing, i.e. thermosetting
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/12—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process
    • H01L24/13—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors prior to the connecting process of an individual bump connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
    • H01L24/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L24/10, H01L24/18, H01L24/26, H01L24/34, H01L24/42, H01L24/50, H01L24/63, H01L24/71
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
    • H01L24/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

待藉由本發明解決之問題為提供基於環氧樹脂之具有快速固化效能的潛固化組合物。其解決方案為一種包含(A)環氧樹脂；及(B)具有至少一個一級胺基之咪唑固化劑的潛固化組合物。

Description

快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件
本發明係關於一種潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件。
在一些用於黏著劑之應用(諸如熱壓(TC)接合及其類似者)中，需要快速固化效能。
此外，與其中需要在即將使用之前添加固化劑或固化促進劑之兩組分型固化系統相比，單組分型固化系統(亦即，在室溫下不固化但在略高溫度下固化之潛固化組合物)係有利的。具體而言，在此類單組分型固化系統中，不需要在使用之前量測及摻合各組分。
基於丙烯酸系樹脂或含有丙烯酸系樹脂之混合樹脂之固化系統已經用於實現此類快速固化及潛伏效能，此係由於丙烯酸系樹脂之自由基聚合導致此類所需快速固化效能(PTL 1)。
另一方面，環氧樹脂由於複數個諸如物理、化學及電學性質之益處而廣泛用於固化系統中。具體而言，由於其極佳的非傳導性及防水性及耐化學性，以及其機械及黏著性特性，環氧樹脂固化系統尤其適合於用於電子裝置(諸如電子電路)之非傳導性黏著劑(NCA)。
然而，就發明人瞭解，由於環氧樹脂之慢固化速度，尚未推薦基於環氧樹脂之具有快速固化效能的潛固化組合物。
引用清單 專利文獻 PTL 1:US 5865936 A
技術問題 待藉由本發明解決之問題為提供基於環氧樹脂之具有快速固化效能的潛固化組合物。
問題之解決方案 本發明人發現上述問題可藉由包含(A)環氧樹脂及(B)具有至少一個一級胺基之咪唑固化劑的潛固化組合物得以解決。 具體而言，在所測試之各種固化劑中，發現特定類型之咪唑固化劑能夠賦予基於環氧樹脂之固化組合物快速固化及潛伏效能。
本發明之有利影響 根據本發明，提供一種基於環氧樹脂之潛固化組合物，其具有快速固化效能，同時保持由環氧樹脂產生之有利特性，諸如黏著特性(例如，模剪切強度)、非傳導性及可靠性。
在本發明中，藉由凝膠滲透層析法(GPC)使用聚苯乙烯作為標準來確定數量平均分子量(Mn)。
在本發明中，藉由Brookfield HBDV III在25℃、濕度50%、軸51及0.5 rpm/5 rpm之轉速下確定黏度(cps)及搖變度。
1 . 潛固化組合物 1 . 1 環氧樹脂（ A ） 由於本發明之潛固化組合物含有環氧樹脂(A)，因此藉由固化潛固化組合物而獲得之固化組合物具有有利物理及化學特性。具體而言，由於環氧樹脂之優良非傳導性及防水性及耐化學性，本發明之潛固化組合物尤其適合於用於電子裝置(諸如電子電路)之黏著劑。
環氧樹脂(A)可為在一個分子中具有兩個或兩個以上環氧基且具有由任何類型寡聚物形成之主構架的環氧樹脂。環氧樹脂(A)較佳具有由基於酚之寡聚物形成之主構架。舉例而言，此類環氧樹脂(A)可藉由酚化合物與表氯醇(ECH)之縮合反應獲得。
環氧樹脂(A)較佳為液體環氧樹脂。在此背景下，上述液體環氧樹脂較佳係指在25℃下為液體的一種樹脂；同樣適用於以下。或者，如此之環氧樹脂(A)可較佳為較佳在25℃下在適當稀釋劑(諸如環氧單體及其類似物)存在下變為液體之固體環氧樹脂。在此背景下，上述固體環氧樹脂較佳係指在25℃下為固體的一種樹脂；同樣適用於以下。
環氧樹脂(A)可由一種類型環氧樹脂構成，或可為兩種或兩種以上類型環氧樹脂之混合物。在此背景下，當環氧樹脂(A)係由兩種或兩種以上類型環氧樹脂構成時，環氧樹脂(A)可包含液體及固體環氧樹脂；然而，環氧樹脂(A)較佳在25℃下，視情況在適當稀釋劑存在下，較佳整體上顯示為液態。
環氧樹脂(A)之實例包括雙酚F型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、烯丙雙酚型環氧樹脂及其混合物。雙酚F型環氧樹脂較佳作為環氧樹脂(A)，此係由於其具有低黏度及低Cl含量，同時保持與雙酚A型環氧樹脂之彼等有利特性類似的其他有利特性。
考慮到易於賦予潛固化組合物適當黏度，環氧樹脂(A)較佳具有100至500、更佳100至400且甚至更佳100至300之分子量。
考慮到易於賦予潛固化組合物適當黏度，環氧樹脂(A)較佳具有300 cps至6000 cps、更佳500 cps至3000 cps且甚至更佳1000 cps至2000 cps之黏度。
液體環氧樹脂之特定實例包括由DIC製造之Epiclon® EXA 830 CRP(環氧當量165-177 g/eq)、Epiclon® EXA 835 LV(環氧當量165 g/eq)及Epiclon® EXA 850 CRP(環氧當量168-178 g/eq)、由Hexion Inc.製造之Epon樹脂825(環氧當量175-180 g/eq)、由Huntsman International LLC製造之Araldite® PY 306(環氧當量156-167 g/eq)及Araldite® GY 285(環氧當量164-172 g/eq)、由Tohto Kasei Co., Ltd.製造之Epotohto® YDF-8170(環氧當量158 g/eq)作為雙酚F型環氧樹脂；由The Dow Chemical Company製造之DER-332(環氧當量170 g/eq)及由Japan Epoxy Resins Co., Ltd.製造之YL 980及YL 983U(環氧當量170 g/eq)作為雙酚A型環氧樹脂；及由Daicel Chemical Industries, Ltd.製造之Celloxide 2021(環氧當量135 g/eq)作為脂環族環氧樹脂。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以10至50重量%之量、更佳以10至25重量%之量含有環氧樹脂(A)。
1 . 2 咪唑固化劑 ( B ) 本發明之潛固化組合物進一步含有具有至少一個一級胺基之咪唑固化劑(B)。此允許快速固化同時賦予固化組合物潛時。
具體而言，儘管不希望受理論束縛，咸信在咪唑固化劑(B)中存在至少一個一級胺基允許快速固化，此係由於一級胺與環氧樹脂之反應速率極快；舉例而言，一級胺之反應速率比二級胺快得多。在此背景下，咪唑固化劑(B)較佳具有兩個或兩個以上一級胺基、更佳兩個至四個一級胺基、甚至更佳兩個或三個一級胺基且最佳兩個一級胺基。
咪唑固化劑(B)較佳由以下通式(1)表示，其中 X1 、X2 、X3 及X4 可相同或不同，且各自表示： 單鍵；或 具有1至20個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由一級胺基置換， R1 、R2 、R3 及R4 可相同或不同，且各自表示： (a)氫原子； (b)一級胺基、鹵素原子或拉電子基團Y；或 (c)具有3至10個環原子之碳環或雜環，其中至少一個氫原子視情況由基團或原子(b)置換， 或者R3 及R4 彼此鍵聯以形成具有3至10個環原子之碳環或雜環，且 滿足以下要求中之至少一者： (i)R1 、R2 、R3 及R4 中之至少一者具有鹵素原子或拉電子基團Y； (ii)R1 、R2 、R3 及R4 中之至少一者表示碳環或雜環(c)；及 (iii)R3 及R4 彼此鍵聯以形成芳環。
在上述通式(1)中，二價烴基可為飽和或不飽和及視情況分支鏈的。
在上述通式(1)中，碳環或雜環(c)可為飽和或不飽和的。
在上述通式(1)中，由R3 及R4 形成之碳環或雜環可為飽和或不飽和及視情況經取代的。取代基之實例包括基團或原子(b)。
儘管不希望受理論束縛，咸信上述咪唑固化劑(B)較佳針對以下原因x)至z)： x)上述咪唑固化劑(B)具有可以催化方式促進環氧樹脂之均聚合且亦可加速一級胺及二級胺與環氧樹脂之反應的三級胺基，因此實現較快固化； y)上述咪唑固化劑(B)可具有允許自咪唑環拉電子且因此降低三級胺在咪唑環上之反應性的鹵素原子或拉電子基團Y或稠合至其自身上之芳環，由此賦予固化組合物潛時；及 z)上述咪唑固化劑(B)可具有由於其較高熔點(亦即，較高耐熱性)而賦予固化組合物潛時及在室溫下與環氧樹脂之較低混溶性之碳環或雜環。
考慮到上述x)，咪唑固化劑(B)較佳具有至少兩個一級胺基。在此背景下，咪唑固化劑(B)具有較佳兩個至四個一級胺基、更佳兩個或三個一級胺基且甚至更佳兩個一級胺基。
考慮到上述y)，拉電子基團Y較佳為氰基、羧基、或羥基。
考慮到上述z)，碳環或雜環(c)較佳具有3至10個環原子、更佳具有5至8個環原子、甚至更佳具有5或6個環原子，甚至進一步更佳為唑或嗪環，且最佳為三嗪環。在此背景下，三嗪環可為1,2,3-三嗪、1,2,4-三嗪或1,2,5-三嗪。1,2,5-三嗪最佳作為三嗪環。
考慮到上述z)，咪唑固化劑(B)較佳具有100℃或更高、更佳150℃或更高之熔點。
在上述通式(1)中，當R1 、R2 、R3 及R4 中之任一者表示鹵素原子、拉電子基團Y或碳環或雜環(c)時，相應X1 、X2 、X3 及X4 較佳表示單鍵或視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由具有1至4個碳原子、更佳具有1至3個碳原子、甚至更佳具有1或2個碳原子之一級胺基置換。
在上述通式(1)中，當R1 、R2 、R3 及R4 中之一或多者表示鹵素原子或拉電子基團Y或碳環或雜環(c)時，R1 、R2 、R3 及R4 之其餘部分中之每一者較佳表示氫原子，且相應X1 、X2 、X3 及X4 較佳表示單鍵或視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由具有1至12個碳原子、更佳具有1至8個碳原子、甚至更佳具有1至6個碳原子、甚至進一步更佳具有1至3個碳原子、最佳地具有1或2個碳原子之一級胺基置換。
在一個實施例中，R1 、R2 、R3 及R4 中之至少一者表示碳環或雜環，其中至少一個氫原子由較佳具有3至10個環原子、更佳具有5至8個環原子、甚至更佳具有5或6個環原子、甚至進一步更佳為唑或嗪環、仍甚至進一步更佳為三嗪環、最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換。
在以上實施例中，較佳至少R2 表示碳環或雜環，其中至少一個氫原子由較佳具有3至10個環原子、更佳具有5至8個環原子、甚至更佳具有5或6個環原子、甚至進一步更佳為唑或嗪環、仍甚至進一步更佳為三嗪環、最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換。
在上述實施例中，較佳地，碳環或雜環之兩個氫原子由一級胺基置換。
在上述實施例中，當R1 、R2 、R3 及R4 中之任一者表示碳環或雜環(c)時，R1 、R2 、R3 及R4 之其餘部分中之每一者較佳表示氫原子，且相應X1 、X2 、X3 及X4 較佳表示單鍵或視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由具有1至12個碳原子、更佳具有1至8個碳原子、甚至更佳具有1至6個碳原子、甚至進一步更佳具有1至3個碳原子、最佳地具有1或2個碳原子之一級胺基置換。
因此，咪唑固化劑(B)之較佳實例由上述通式(1)表示： 其中R2 表示碳環或雜環，其中兩個氫原子由具有3至10個環原子、較佳具有5至8個環原子、更佳具有5或6個環原子、甚至更佳為唑或嗪環、甚至進一步更佳為三嗪環、且最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換； 其中X2 表示單鍵或具有1至4個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基；及 其中R1 、R3 及R4 中之每一者表示(a)氫原子，且X1 、X3 及X4 中之每一者表示單鍵或具有1至12個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由一級胺基置換。
咪唑固化劑(B)之更佳實例由上述通式(1)表示： 其中R2 表示碳環或雜環，其中兩個氫原子由具有3至10個環原子、較佳具有5至8個環原子、更佳具有5或6個環原子、甚至更佳為唑或嗪環、甚至進一步更佳為三嗪環、且最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換；及 其中X2 表示單鍵或具有1至4個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基；及 其中R1 、R3 及R4 中之每一者表示(a)氫原子，且相應X1 、X3 及X4 表示單鍵或具有1或2個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基。
或者，咪唑固化劑(B)之更佳實例由上述通式(1)表示： 其中R2 表示碳環或雜環，其中兩個氫原子由具有3至10個環原子、較佳具有5至8個環原子、更佳具有5或6個環原子、甚至更佳為唑或嗪環、甚至進一步更佳為三嗪環、且最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換； 其中X2 表示單鍵或具有1或2個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基；及 其中R1 、R3 及R4 中之每一者表示(a)氫原子，且相應X1 、X3 及X4 表示單鍵或具有1至12個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基。
咪唑固化劑(B)之甚至更佳實例由上述通式(1)表示： 其中R2 表示碳環或雜環，其中兩個氫原子由具有3至10個環原子、較佳具有5至8個環原子、更佳具有5或6個環原子、甚至更佳為唑或嗪環、甚至進一步更佳為三嗪環、且最佳為1,2,5-三嗪之一級胺基置換； 其中X2 表示單鍵或具有1或2個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基；及 其中R1 、R3 及R4 中之每一者表示(a)氫原子，且相應X1 、X3 及X4 表示單鍵或具有1或2個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基。
咪唑固化劑(B)可呈酸加合物形式。此類酸加合物之實例包括異三聚氰酸加合物、偏苯三甲酸加合物及其類似者。
咪唑固化劑(B)之特定實例包括由Shikoku Chemicals Corporation製造之2MZ-A(2,4-二胺基-6-[2-(2-2-甲基-1-咪唑基))乙基]-1,3,5-三嗪)、C11Z-Azine(2,4-二胺基-6-[2-(2-十一基-1-咪唑基))乙基]-1,3,5-三嗪)、2MA-OK(2,4-二胺基-6-[2-(2-2-甲基-1-咪唑基))乙基]-1,3,5-三嗪異三聚氰酸加合物脫水物)及2E4MZ-A(2,4-二胺基-6-[2-(2-乙基-4-甲基-1-咪唑基))乙基]-1,3,5-三嗪)。
咪唑固化劑(B)可由一種類型咪唑固化劑構成，或可為兩種或兩種以上類型咪唑固化劑之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以1至15重量%之量、更佳以3至10重量%之量含有咪唑固化劑(B)。
1 . 3 多官能環氧單體 ( C ) 本發明之潛固化組合物可進一步含有多官能環氧單體(C)。在固化本發明之潛固化組合物之製程中，環氧樹脂(A)與多官能環氧單體(C)以及其自身反應，由此實現較快固化效能。此外，更高度交聯環氧樹脂在多官能環氧單體(C)存在下由此類固化製程產生。此允許經固化之潛固化組合物之Tg相對較高。
本發明之液體黏著劑組合物可包含一或多種類型多官能環氧單體(C)。
考慮到快速固化效能，多官能環氧單體(C)較佳為三官能或更多官能環氧單體，諸如三官能、四官能、五官能、六官能、七官能、八官能、九官能及十官能環氧單體。
考慮到快速固化效能同時保持潛固化組合物之其他特性，諸如黏度及其類似特性，多官能環氧單體(C)較佳為三官能、四官能、五官能或六官能環氧單體、更佳為三官能、四官能或五官能環氧單體，甚至更佳三官能或四官能環氧單體。在此背景下，多官能環氧單體(C)較佳為基於胺之化合物、更佳基於苯基胺之化合物。
用於本發明之合適多官能環氧單體(C)可選自由以下組成之群：三縮水甘油基化對胺基酚、基於參-(羥基苯基)甲烷之環氧樹脂、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、羥基封端環氧化聚丁二烯及其混合物。
多官能環氧單體(C)之特定實例包括由Huntsman International LLC製造之Araldite® MY 0510(三縮水甘油基化對胺基酚；環氧當量95-106 g/eq)、Tactix® 742(基於參-(羥基苯基)甲烷之環氧樹脂；環氧當量150-170 g/eq)、由Momentive製造之HeloxyTM Modifier 48(三羥甲基丙烷三縮水甘油醚；環氧當量138-154 g/eq)、由Printec Co., Ltd.製造之TECHMORE VG-3101L(環氧當量210 g/eq)及由Sartomer Co.製造之Poly BD® 605 E(羥基封端環氧化聚丁二烯)(環氧當量260-330 g/eq)。
多官能環氧單體(C)可由一種類型多官能環氧單體構成，或可為兩種或兩種以上類型多官能環氧單體之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以5至25重量%之量、更佳以5至15重量%之量含有多官能環氧單體(C)。
1 . 4 其他組分 本發明之潛固化組合物可含有除環氧樹脂(A)、咪唑固化劑(B)及視情況多官能環氧單體(C)以外之其他組分。其他組分之實例包括橡膠改質環氧樹脂、環氧稀釋劑、填料、矽烷偶合劑、界面活性劑、助熔劑、聚矽氧改質劑及離子捕捉劑。
1 . 4 . 1 橡膠改質環氧樹脂 本發明之潛固化組合物可含有橡膠改質環氧樹脂以賦予該組合物可撓性。
本發明之潛固化組合物可含有至少一種選自由以下組成之群的橡膠改質環氧樹脂：羥基封端環氧化聚丁二烯、環氧化聚丁二烯、CTBN改質雙酚A之二縮水甘油醚、CTBN改質新戊二醇之二縮水甘油醚及其混合物。
橡膠改質環氧樹脂之特定實例包括由Sartomer Co.製造之Poly BD® 605 E(羥基封端環氧化聚丁二烯)、由Daicel Corporation製造之Epolead PB 3600(環氧化聚丁二烯)；及由Momentive Performance Materials, Inc.製造之Epon 58005、58006及58901(CTBN改質雙酚A之二縮水甘油醚)及58034及58120(CTBN改質新戊二醇之二縮水甘油醚)。
橡膠改質環氧樹脂可由一種類型之橡膠改質環氧樹脂構成，或可為兩種或兩種以上類型橡膠改質環氧樹脂之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以0.5至10重量%之量、更佳以1至5重量%之量含有橡膠改質環氧樹脂。
1 . 4 . 2 環氧稀釋劑 本發明之潛固化組合物可含有環氧稀釋劑以控制該組合物之流變性。
本發明之潛固化組合物可含有至少一種選自由以下組成之群的環氧稀釋劑：新癸酸縮水甘油酯、4-第三丁基苯基縮水甘油醚、縮水甘油基2-甲基苯基醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚及其混合物。
環氧稀釋劑之特定實例包括由Hexion Inc.製造之Cardura E 10 P(新癸酸縮水甘油酯)；由ADEKA Corporation製造之ED 509 S(4-第三丁基苯基縮水甘油醚)；由CVC Thermoset Specialties製造之Erisys® GE-10(縮水甘油基2-甲基苯基醚)；及由Nagase & Co., Ltd.製造之Denacol® EX-L系列，包括EX 212 L(1,6-己二醇二縮水甘油醚)。
環氧稀釋劑可由一種類型之環氧稀釋劑構成，或可為兩種或兩種以上類型環氧稀釋劑之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以1至15重量%之量、更佳以1至10重量%之量含有環氧稀釋劑。
1 . 4 . 3 填料 本發明之潛固化組合物可含有填料以控制流變性且增強組合物之彎曲特性。填料較佳為次微米級二氧化矽填料。
填料之特定實例包括由Admatechs Co., Ltd.製造之Admafine® SO-E1、SO-E2、SO-E3、SO-E5及SO-E6及SO-C1至SO-C6、由Denka Co., Ltd.製造之FB-01及STP-30，及由Tatsumori, Ltd.製造之TSS-3D、EXV-3、PLV-3D及EXV-3(LVS)。本發明之潛固化組合物可含有至少一種選自由上述填料組成之群的填料。
填料可由一種類型填料構成，或可為兩種或兩種以上類型填料之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以30至70重量%之量、更佳以40至60重量%之量含有填料。
1 . 4 . 4 矽烷偶合劑 本發明之潛固化組合物可含有矽烷偶合劑以偶合組合物中之有機及無機組分。矽烷偶合劑可為環氧官能矽烷。矽烷偶合劑較佳具有芳族結構以賦予組合物與包括環氧樹脂(A)之其他組分類似之特性。
本發明之潛固化組合物可含有至少一種選自由以下組成之群的矽烷偶合劑：[2-(3,4-環氧環己基)乙基]三甲氧基矽烷、甲基丙烯酸3-(三甲氧基矽烷基)丙酯、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷及其混合物。
矽烷偶合劑之特定實例包括由Momentive Performance Materials, Inc.製造之Silquest A-186([2-(3,4-環氧環己基)乙基]三甲氧基矽烷)及Silquest A-174(甲基丙烯酸3-(三甲氧基矽烷基)丙酯)、由Shin-Etsu Chemical製造之KBM-303(2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷)、由Gelest, Inc.製造之SIE 4670.0(2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷)及由Dow Corning Corporation製造之Z-6040(3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷)。
矽烷偶合劑可由一種類型矽烷偶合劑構成，或可為兩種或兩種以上類型矽烷偶合劑之混合物。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳以0.01至5重量%之量、更佳以0.5至1重量%之量含有矽烷偶合劑。
以潛固化組合物之總重量計，本發明之潛固化組合物較佳含有40至80重量%之量、更佳50至60重量%之量的固體含量。
2 . 潛固化組合物之用途 本發明之潛固化組合物可用作黏著劑，較佳作為非傳導性黏著劑(NCA)，此係由於環氧樹脂(A)所賦予之極佳非傳導性。
此外，本發明之潛固化組合物不在室溫下固化，但在略高溫度，較佳在100℃或更高溫度、更佳在150℃或更高溫度下固化，同時快速固化。
因此，本發明之潛固化組合物較佳為熱壓縮接合型潛固化組合物。具體而言，本發明之潛固化組合物可用作熱壓縮(TC)黏著劑、較佳TC-NCA。
舉例而言，本發明之潛固化組合物可在覆晶封裝之製造中用作底部填充物。
實例 以下參考實例及比較實例更詳細闡述本發明。 然而，本發明之範疇不限於實例。
實例 1 將表1中所示之組分完全攪拌且混合以產生固化組合物。 表1
比較實例 1 以與實例1相同之方式獲得固化組合物，例外為將由Ajinomoto製造之胺加合固化劑PN-23而非2MZ-A用作固化劑。
比較實例 2 以與實例1相同之方式獲得固化組合物，例外為將由Asahi Kasei製造之胺加合固化劑HXA 3932 HP而非2MZ-A用作固化劑。
比較實例 3 以與實例1相同之方式獲得固化組合物，例外為將由A&C Catalysts製造之雙氰胺(DICY)而非2MZ-A用作固化劑。
比較實例 4 以與實例1相同之方式獲得固化組合物，例外為將2MZ(2-甲基咪唑；Shikoku Chemicals)並非2MZ-A用作固化劑。 使因此獲得之固化組合物經受動態DSC量測，如表2中所示。 表2
用與以上相同之方式，但在以下示出之測試條件下使在實例1中獲得之固化組合物亦經受等溫DSC量測。 步驟1.等溫70℃歷時2小時 步驟2.以10℃/min加熱至250℃
圖1及圖2分別示出實例1及比較實例4之動態DSC量測結果。圖3示出實例1之等溫DSC量測結果。經揭露，實例1之固化速度與比較實例4之固化速度相比快得多。彼等結果亦顯示實例1之固化組合物在與比較實例4相比更高的溫度下固化。此外，此快速固化速度未在比較實例2或比較實例3中達成。
在25℃、濕度50%下藉由時間對實例1及比較實例4進行黏度量測。結果顯示於表3中。經揭露，在實例1中比在比較實例4中達成更大潛時。 表3
針對實例1之固化組合物評估模剪切強度，如表4中所示。在25℃及250℃下量測模剪切強度，且結果顯示於表5中。經揭露，實例1之固化組合物展現良好模剪切強度。 表4 表5
此外，如下測試藉由固化實例1組合物所得之固化組合物之可靠性。將實例1之固化組合物用作用於覆晶封裝之底部填充物，該封裝具有60 × 60 mm之覆晶及Cu柱之凸塊，該凸塊具有80 μm之內凸塊間距及40 μm之外凸塊間距。基板由Cu製得。TC接合用100 N之接合力、250℃之峰值溫度及10秒之停留時間進行。由此所得之底部填充物之SEM剖面圖顯示於圖3中。
使由此所得之底部填充物在85℃、濕度85%下經受水分吸收168小時，接著在260℃三次IR回焊。如由此經處理之底部填充物之SEM剖面圖(圖4)中所示，在此類處理後無破裂出現。
圖1為實例1之固化組合物之DSC量變曲線。 圖2為比較實例4之固化組合物之動態DSC量變曲線。 圖3為實例1之固化組合物之等溫DSC量變曲線。 圖4為在固化製程後截取之藉由固化實例1之組合物而獲得的用於覆晶封裝之底部填充物之SEM剖面圖。 圖5為在底部填充物進行水分吸收製程接著IR回焊後截取之藉由固化實例1之組合物而獲得的用於覆晶封裝之底部填充物之SEM剖面圖。

Claims (15)

  1. 一種潛固化組合物，其包含： (A)環氧樹脂；及 (B)具有至少一個一級胺基之咪唑固化劑。
  2. 如請求項1之潛固化組合物，其中該咪唑固化劑(B)係由以下通式(1)表示，其中 X1 、X2 、X3 及X4 可相同或不同，且各自表示： 單鍵；或 具有1至20個碳原子、視情況雜有至少一個選自由以下組成之群的成員的二價烴基：氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基及醯亞胺基，其中至少一個氫原子視情況由一級胺基置換， R1 、R2 、R3 及R4 可相同或不同，且各自表示： (a)氫原子； (b)一級胺基、鹵素原子或拉電子基團Y；或 (c)具有3至10個環原子之碳環或雜環，其中至少一個氫原子視情況由該基團或原子(b)置換， 或者R3 及R4 彼此鍵聯以形成具有3至10個環原子之碳環或雜環，且 滿足以下要求中之至少一者： (i)R1 、R2 、R3 及R4 中之至少一者具有鹵素原子或該拉電子基團Y； (ii)R1 、R2 、R3 及R4 中之至少一者表示該碳環或雜環(c)；及 (iii)R3 及R4 彼此鍵聯以形成芳環。
  3. 如請求項2之潛固化組合物，其中該等拉電子基團Y係選自由氰基、羧基、或羥基組成之群。
  4. 如請求項1之潛固化組合物，其中該咪唑固化劑(B)具有至少兩個一級胺基。
  5. 如請求項2之潛固化組合物，其中該雜環(c)為嗪環。
  6. 如請求項1至5中任一項之潛固化組合物，其中該環氧樹脂(A)為雙酚F型環氧樹脂。
  7. 如請求項1至5中任一項之潛固化組合物，其進一步包含： (C)多官能環氧單體。
  8. 如請求項1至5中任一項之潛固化組合物，其中該潛固化組合物為熱壓縮接合型潛固化組合物。
  9. 如請求項1至5中任一項之潛固化組合物，其中該潛固化組合物係在100℃或更高溫度下固化。
  10. 如請求項1至5中任一項之潛固化組合物，其中該咪唑固化劑(B)具有100℃或更高之熔點。
  11. 一種如請求項1至10中任一項之潛固化組合物之用途，其用作非傳導性黏著劑(NCA)。
  12. 如請求項11之用途，其中該NCA為熱壓縮NCA。
  13. 一種如請求項1至10中任一項之潛固化組合物之用途，其用作製造覆晶封裝中之底部填充物。
  14. 一種包含固化組合物之物件，該固化組合物可藉由固化如請求項1至10中任一項之潛固化組合物來獲得。
  15. 如請求項14之物件，其中該物件為包含該固化組合物作為覆晶封裝中之底部填充物的覆晶安裝體。
TW107130504A 2017-09-01 2018-08-31 快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件 TW201920449A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17188938.9A EP3450479A1 (en) 2017-09-01 2017-09-01 A latent, fast curing composition, a use thereof and an article having a cured composition obtainable therefrom
??17188938.9 2017-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201920449A true TW201920449A (zh) 2019-06-01

Family

ID=59895041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107130504A TW201920449A (zh) 2017-09-01 2018-08-31 快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3450479A1 (zh)
TW (1) TW201920449A (zh)
WO (1) WO2019042799A1 (zh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5865936A (en) 1997-03-28 1999-02-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Rapid curing structural acrylic adhesive
AU2165100A (en) * 1998-12-07 2000-06-26 Dexter Corporation, The Underfill film compositions
KR20070062927A (ko) * 2005-12-13 2007-06-18 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 플립칩형 반도체 장치의 조립 방법 및 이 방법을 이용하여제조된 반도체 장치
WO2008115711A1 (en) * 2007-03-16 2008-09-25 3M Innovative Properties Company Dicing and die attach adhesive
CN105121498B (zh) * 2013-04-17 2020-06-12 3M创新有限公司 环氧粘合剂用多加速剂体系
JP2016125043A (ja) * 2015-01-08 2016-07-11 積水化学工業株式会社 半導体ウエハ用接着フィルム
WO2016179010A1 (en) * 2015-05-01 2016-11-10 Lord Corporation Adhesive for rubber bonding

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019042799A1 (en) 2019-03-07
EP3450479A1 (en) 2019-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9296928B2 (en) Flexible bismaleimide, benzoxazine, epoxy-anhydride adduct hybrid adhesive
EP3127933B1 (en) Heat-curable epoxy resin composition
JP2019035087A (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
US9263360B2 (en) Liquid compression molding encapsulants
JP4577716B2 (ja) 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物及びその硬化接着層を有する物品
JP7507547B2 (ja) ３ｄ ｔｓｖパッケージのための配合物およびその使用
JP5270092B2 (ja) エポキシ樹脂組成物および物品
TWI777922B (zh) 含障壁膜之結構及其於三維直通矽穿孔（３ｄ ｔｓｖ）封裝之預施用底部填充膜之用途
KR100854544B1 (ko) 에폭시-말단의 에스테르를 포함하는 망상구조 중합체
JP4729130B2 (ja) 電子部品用接着剤
WO2018110550A1 (ja) 熱硬化性樹脂組成物、光硬化性樹脂組成物、硬化物及び耐熱性向上剤
JP2017214529A (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
US20150152260A1 (en) Liquid compression modling encapsulants
JP6119376B2 (ja) エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
JP2004231787A (ja) エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物
TW201920449A (zh) 快速潛固化組合物、其用途及可自其獲得之具有固化組合物的物件
JP6813313B2 (ja) 熱硬化性接着剤
TWI836191B (zh) 具有改善的氧氣阻隔性質之可固化聚合組成物
JP2008024894A (ja) 熱硬化性樹脂組成物、及び電子機器
JP2006199894A (ja) 接着シート及び半導体装置
JP2022089702A (ja) 熱硬化性樹脂組成物、硬化物及び接着剤
US10927249B2 (en) Resin compositions for underfill film for three dimensional through silica via (TSV) packages and compositions useful for the preparation thereof
KR102232340B1 (ko) 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 수지의 조성물 및 이의 복합체
JP2003105060A (ja) 制振性を有する熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた接着剤
JP6686973B2 (ja) 熱硬化性エポキシ樹脂組成物