TW201903131A - 液晶介質 - Google Patents

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麥可 威提克
道格馬 克拉斯
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德商馬克專利公司
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Abstract

本發明係關於澄清點為120℃或更高之液晶介質，其以65%或更高之總濃度包括一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群的化合物

Description

液晶介質
本發明係關於液晶介質及其用於電光目的、尤其用於車輛用照明裝置中之液晶光閥之用途、含有此介質之液晶光閥及基於此類液晶光閥之照明裝置。
尤其使用液晶作為顯示裝置中之電介質，此乃因該等物質之光學性質可由所施加電壓影響。基於液晶之電光裝置為熟習此項技術者所習知且可基於各種效應。此類裝置係(例如)具有扭轉向列結構之TN單元或STN (「超扭轉向列」)單元。當前TN及STN顯示器係基於個別可定址液晶光閥(像素)之主動矩陣，該主動矩陣具有積體紅色、綠色及藍色濾波器以用於累積生成彩色影像。
液晶顯示器中所用之電光效應最近亦已用於其他應用中。DE 19910004 A1闡述作為遮罩之LCD螢幕，該遮罩視需要用於調節用於機動車輛之照明裝置之光亮度分佈，藉此，光亮度分佈以撓性方式適用於駕駛情況下。
用於機動車輛之此類適應性照明系統(適應性前照明系統(a daptivef ront lightings ystem)，AFS)生成適用於特定情況及環境條件之前照燈光且對(例如)光及氣候條件、車輛移動或存在其他道路使用者具有反應，從而不斷地且最佳地照射環境並避免不利地影響其他道路使用者。US 4,985,816揭示(例如)如下組件：其中類似於液晶顯示器之像素，空間光調變器(呈液晶顯示(LCD)板形式且由透光元件之矩陣組成)生成光錐之電可切換、完整或部分遮擋以旨在避免或減小迎面車輛駕駛員之目眩。如已提及，此類空間光調變器亦稱為液晶光閥。因作用方式類似於投影機中，故術語亦使用投影機型車輛照明。此處，光錐之受控遮擋之影像資訊較佳地由數位照相機供應。
本發明意義中之液晶光閥可包含用於調節光之單一區域或多個對應於液晶顯示器像素之相同或不同部分區域之矩陣。區域或部分區域可設計為透射性或反射性。液晶光閥之矩陣由此代表單色矩陣液晶顯示器之特殊情形或可視為其一部分。
在一較佳實施例中，本發明照明裝置包括液晶顯示器類型之一或多個液晶光閥。
在反射實施例中，本發明之照明裝置係透射裝置且包括一或多個LCoS (矽上液晶)型液晶光閥。
特定而言，本發明意義中之照明裝置係AFS或AFS之一部分。特定而言，本發明意義中之照明裝置用於照射車輛或機動車輛之前方區域。
本發明意義中之車輛極通常意指運輸工具，例如(但不限於)飛機、船舶及陸地車輛(例如汽車、摩托車及自行車)以及軌道式陸地車輛(例如機車)。
特定而言，本發明意義中之機動車輛係可個別地用於道路交通中之陸地車輛。特定而言，本發明意義中之機動車輛並不限於具有內燃機之陸地車輛。
在上文所提及US 4,985,816中所揭示之液晶光閥中，使用TN單元作為光學調節元件，其根據車輛照明之期望光亮度特徵來顯示像素，其中舉例而言，向TN液晶施加定址電壓以用於調節(控制)像素之透射程度。因其中所需之偏振器，僅可利用光源之約一半光。在DE 10 2013 113 807 A1中揭示同樣基於TN單元之替代者，該替代者之照明裝置光源之僅一半以上光能夠有用。在此裝置中，光藉助偏振光束分離器分成偏振平面彼此垂直之兩部分光束並引導穿過兩個可彼此單獨切換之單獨液晶元件。
此類照明裝置之突出之處在於通常60-80℃之相對較高操作溫度，此使得所用液晶介質具有特定要求：澄清點必須高於120℃、較佳地高於140℃，且因強烈曝光於光，該等介質必須具有尤其高之光穩定性。此裝置可在某些情況下偏好於(例如)使用具有極低雙折射率之材料。另外，液晶材料必須具有良好之化學及熱穩定性以及良好之電場穩定性。另外，液晶材料應具有低黏度且在單元中產生相對較短定址時間、最低可能操作電壓及高對比。
另外，其應在常用操作溫度(亦即在低於及高於室溫之最廣泛可能範圍內，較佳地-40℃至150℃)下具有適宜中間相，例如用於上文所提及單元之向列或膽固醇中間相。因液晶通常係以複數個組件之混合物形式來使用，故該等組件彼此易於混合較為重要。其他性質(例如導電性、介電各向異性及光學各向異性)必須滿足端視單元類型及應用區域之不同需求。舉例而言，用於具有扭轉向列結構之單元之材料應具有正介電各向異性及低導電性。
舉例而言，具有大正介電各向異性、寬向列相、相對較低雙折射率、極高比電阻、良好光及溫度穩定性及低蒸氣壓之介質期望用於具有用於切換個別像素之積體非線性元件之矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)中的光閥中。已知此類矩陣液晶顯示器，且設計原理亦可用於本發明之照明裝置。
可用於個別地切換個別像素之非線性元件之實例係主動元件(亦即電晶體)。因此，使用術語「主動矩陣」，其中可在以下兩種類型間加以區分： 1. MOS (金屬氧化物半導體)或其他二極體，其位於作為基板之矽晶圓上。 2. 薄膜電晶體(TFT)，其位於作為基板之玻璃板上。
由於即使係多部分顯示器之模塊式組裝亦會導致在接頭處出現問題，因此使用單晶矽作為基板材料可限制顯示器大小。
在更有希望之較佳類型2之情形下，所用電光效應通常係TN效應。在以下兩種技術間加以區分：包括化合物半導體(例如CdSe)之TFT或基於多晶矽或非晶矽之TFT。全世界正對後一技術實施深入研究。
將TFT矩陣應用於顯示器之一個玻璃板內部，同時另一玻璃板在內側載有透明反電極。與像素電極之大小相比，TFT極小且實質上對影像無不利效應。
用於照明裝置之TFT顯示器及相應光閥通常在透射中操作為具有交叉偏振器之TN單元且係背光式。
本文之術語MLC顯示器涵蓋任一具有積體非線性元件之矩陣顯示器，亦即除主動矩陣外，亦涵蓋具有被動元件(例如變阻器或二極體(MIM =金屬-絕緣體-金屬))的顯示器。
除涉及對比之角度依賴性及響應時間之問題外，在MLC顯示器中亦會出現由液晶混合物之不夠高之比電阻造成之困難[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff, Paris；STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff, Paris]。隨著電阻下降，MLC顯示器之對比會裂化並可出現餘像消除問題。由於液晶混合物之比電阻通常會因與顯示器之內表面相互作用而隨MLC顯示器之壽命而降低，故為獲得可接受之壽命，高(初始)電阻極為重要。特定而言，在低電壓混合物情形下，迄今仍不可能達到極高比電阻值。另外重要的是，隨溫度增加及在加熱及/或曝光於光之後，比電阻展現最小可能增加。此亦與在車輛用照明裝置中使用光閥相關，此乃因其中之液晶經受高溫及高照明程度，且低初始比電阻及比電阻在曝光時之快速增加通常與低長期穩定性相關。
得自先前技術之混合物之低溫性質亦尤其不利。需要結晶及/或層列相即使在低溫下亦不會出現且黏度之溫度依賴性儘可能低。來自先前技術之MLC顯示器由此並不滿足照明裝置中之使用需求。
因此，仍大大需要同時具有極高比電阻以及大工作溫度範圍及高光穩定性之液晶混合物。
在用於車輛用照明裝置之液晶光閥之情形下，期望促進單元中之下列優點之介質： - 延長向列相範圍(尤其對於高溫) - 在儲存時穩定，即使在低溫下 - 低溫下可切換性 - 增加之光穩定性。
為使上文所提及液晶介質配向，通常提供聚醯亞胺配向層。該等材料可代表雜質源，此尤其在出現於操作用於車輛之照明裝置期間之相對高溫下變得較為明顯且可尤其產生液晶介質之較差電阻率。
已存在諸多用於產生在無聚醯亞胺配向層(包含無機配向層)下進行管控之液晶顯示器之方式(例如參見H.K. Baik等人，Langmuir 2005, 21, 11079-11084；J.B.Kim等人，Adv. Mater. 2008, 20, 3073-3078)。具有此類配向層之顯示器之液晶分子具有垂直配向且由此係基於具有負介電各向異性之液晶介質。
已知具有負介電各向異性之液晶介質尤其用於具有基於ECB效應之主動矩陣定址之電光顯示器中。
電控雙折射之原理(ECB效應亦或DAP (配向相變形)效應)首次闡述於1971年(M.F. Schieckel及K. Fahrenschon，「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」, Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912)中。隨後J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)及G. Labrunie與J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869)之論文對此加以闡述。
J. Robert及F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30)、J. Duchene (Displays 7 (1986), 3)及H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)之論文展示，液晶相必須具有高彈性常數比率K3 /K1 值、高光學各向異性值△n及△ε≤ -0.5之介電各向異性值以便適用於基於ECB效應之高資訊顯示器元件中。基於ECB效應之電光顯示器元件具有垂直邊緣配向(VA技術=垂直配向(v erticallya ligned))且如所謂的VAN (垂直配向向列型(v erticallya lignedn ematic))顯示器(例如在MVA (多域垂直配向(m ulti-domainv erticala lignment)，例如：Yoshide, H.等人之論文3.1：「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...」，2004年SID國際研討會，Digest of Technical Papers，XXXV，第I卷，第6至9頁，及Liu, C.T.等人之論文15.1：「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...」，2004年SID國際研討會，Digest of Technical Papers，XXXV，第II卷，第750至753頁)、PVA (圖案化垂直配向(p atternedv erticala lignment)，例如：Kim, Sang Soo之論文15.4：「 Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」，2004年SID國際研討會，Digest of Technical Papers，XXXV，第II卷，第760至763頁)、ASV (先進超視覺(a dvanceds uperv iew)，例如：Shigeta, Mitzuhiro及Fukuoka, Hirofumi之論文15.2：「Development of High Quality LCDTV」，2004年SID國際研討會，Digest of Technical Papers，XXXV，第II卷，第754至757頁)模式中)已使其成為除IPS (平面內切換型(i n-p lanes witching))顯示器(例如：Yeo, S.D.之論文15.3： 「An LC Display for the TV Application」，2004年SID國際研討會，Digest of Technical Papers，XXXV，第II卷，第758及759頁)及習知之TN (扭轉向列型(t wistedn ematic))顯示器外目前最重要之三種較新型類型液晶顯示器(尤其用於電視應用)中之一者。該等技術以一般形式比較於(例如) Souk, Jun, SID Seminar 2004，會議M-6: 「Recent Advances in LCD Technology」, Seminar Lecture Notes, M-6/1至M-6/26及Miller, Ian, SID Seminar 2004，會議M-7: 「LCD-Television」, Seminar Lecture Notes, M-7/1至M-7/32中。
尤其適用於車輛用照明裝置之液晶介質揭示於(例如) DE 102016011899 A1中。其具有正介電各向異性且由此不適用於誘導垂直配向之無機配向層。
本發明係基於提供尤其用於車輛用照明裝置之上文所提及液晶光閥之具有負介電各向異性之介質的目標，該等介質並不具有上文所指示缺點或具有較小程度之缺點且較佳地同時具有極高澄清點及低雙折射率。
現已發現，此目標可藉由在液晶組分中使用本發明介質來達成。
本發明係關於一種液晶介質，其以65%或更高之總濃度包括一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群的化合物 其中 R1A 、R1B 、 R1C 及R2 在每一情形下彼此獨立地表示H、未經取代、經CN或CF3 單取代或至少經鹵素單取代之具有最多15個C原子之烷基或烯基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經 -C≡C-、-O-、-S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-OC-O-或-O-CO-代替， R1 及R1' 在每一情形下彼此獨立地表示H或具有1至4個C原子之烷基、較佳地H或甲基、尤佳地H， A2 表示 a) 1,4-伸環己基或1,4-伸環己烯基，其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可由-O-或-S-代替， b) 1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可由N代替且其中一或多個H原子可由F或Cl代替， L1 至L12 在每一情形下彼此獨立地表示F、CF3 、CHF2 或Cl， Z1 、Z1’ 及Z2 在每一情形下彼此獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CHCH2 O-， a 表示0或1， p 表示0、1或2， q 表示0或1， v 表示整數1至7， t 表示整數1至7，且 (O) 表示單鍵或-O-， 其中介質之澄清點為120℃或更高。
在本申請案中，所有原子皆亦包含其同位素。特定而言，一或多個氫原子(H)可由氘(D)代替，此在一些實施例中係尤佳的；高氘化程度使得能夠或簡化化合物之分析型測定，尤其在低濃度情形下。
若某一基團表示烷基及/或烷氧基，此可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈，具有2個、3個、4個、5個、6個或7個碳原子，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，另外係甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)、2- (=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(= 2-甲氧基乙基)、2-、3-或4-氧雜戊基、2-、3-、4-或5-氧雜己基、2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基、2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基或2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。
若某一基團表示其中CH2 基團由-CH=CH-代替之烷基，此基團可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈且具有2至10個碳原子。因此，特定而言，其表示乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基、庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基、辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基、壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基或癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。
若某一基團表示其中一個CH2 基團由-O-代替且一個CH2 基團由-CO-代替之烷基，則該等基團較佳地係毗鄰的。該等基團由此含有醯基氧基-CO-O-或氧基羰基-O-CO-。該等基團較佳係直鏈且具有2至6個碳原子。因此，特定而言，其表示乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、乙醯基氧基甲基、丙醯基氧基甲基、丁醯基氧基甲基、戊醯基氧基甲基、2-乙醯基氧基乙基、2-丙醯基氧基乙基、2-丁醯基氧基乙基、2-乙醯基氧基丙基、3-丙醯基氧基丙基、4-乙醯基氧基丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基或4-(甲氧基羰基)丁基。
若某一基團表示其中一個CH2 基團由未經取代或經取代之-CH=CH-代替且毗鄰CH2 基團由CO或CO-O或O-CO代替之烷基，則此基團可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈且具有4至12個碳原子。因此，特定而言，其表示丙烯醯基氧基甲基、2-丙烯醯基氧基乙基、3-丙烯醯基氧基丙基、4-丙烯醯基氧基丁基、5-丙烯醯基氧基戊基、6-丙烯醯基氧基己基、7-丙烯醯基氧基庚基、8-丙烯醯基氧基辛基、9-丙烯醯基氧基壬基、10-丙烯醯基氧基癸基、甲基丙烯醯基氧基甲基、2-甲基丙烯醯基氧基乙基、3-甲基丙烯醯基氧基丙基、4-甲基丙烯醯基氧基丁基、5-甲基丙烯醯基氧基戊基、6-甲基丙烯醯基氧基己基、7-甲基丙烯醯基氧基庚基、8-甲基丙烯醯基氧基辛基或9-甲基丙烯醯基氧基壬基。
若某一基團表示經CN或CF3 單取代之烷基或烯基，則此基團較佳係直鏈。經CN或CF3 之取代位於任何期望位置。
若R表示至少經鹵素單取代之烷基或烯基，則此基團較佳係直鏈且鹵素較佳係F或Cl。在多取代之情形下，鹵素較佳係F。所得基團亦包含全氟化基團。在單取代之情形下，氟或氯取代基可位於任何期望位置，但較佳地位於ω位置。
含有具支鏈翼基團R之化合物偶爾可由於在習用液晶基質材料中具有較佳溶解性而較為重要，但若其係光學活性的，則尤其可作為對掌性摻雜劑。此類層列化合物適於作為鐵電材料之組分。
此類具支鏈基團通常含有不超過一條之支鏈。較佳具支鏈基團R係異丙基、2-丁基(= 1-甲基丙基)、異丁基(= 2-甲基丙基)、2-甲基丁基、異戊基(= 3-甲基丁基)、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基、異丙氧基、2-甲基丙氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基及1-甲基庚氧基。
若某一基團代表兩個或更多個CH2 基團由-O-及/或-CO-O-代替之烷基，則此基團可為直鏈或具支鏈。其較佳係具支鏈且具有3至12個碳原子。因此，特定而言，其表示雙羧基甲基、2,2-雙羧基乙基、3,3-雙羧基丙基、4,4-雙羧基丁基、5,5-雙羧基戊基、6,6-雙羧基己基、7,7-雙羧基庚基、8,8-雙羧基辛基、9,9-雙羧基壬基、10,10-雙羧基癸基、雙(甲氧基羰基)甲基、2,2-雙(甲氧基羰基)乙基、3,3-雙(甲氧基羰基)丙基、4,4-雙(甲氧基羰基)丁基、5,5-雙(甲氧基羰基)戊基、6,6-雙(甲氧基羰基)己基、7,7-雙(甲氧基羰基)庚基、8,8-雙(甲氧基羰基)辛基、雙(乙氧基羰基)甲基、2,2-雙(乙氧基羰基)乙基、3,3-雙(乙氧基羰基)丙基、4,4-雙(乙氧基羰基)丁基或5,5-雙(乙氧基羰基)戊基。
式IA、IB、IC及ID之化合物較佳選自下列子式： 其中烷基及烷基*在每一情形下彼此獨立地表示具有1-7個C原子之直鏈烷基，其中一個CH2 基團可藉由或代替且 (O)代表-O-或單鍵。
尤佳之本發明介質包括式IA-2、IA-8、IA-14、IA-26、IA-28、IA-34、IA-40、IB-2、IB-11、IC-1及ID-1之一或多種化合物，極尤佳地具有式IA-2、IA-8、IB-2、IB-11、IC-1及ID-1。
在一極尤佳實施例中，本發明介質包括一或多種選自化合物IA-8-1至IA-8-10之群之化合物： 式II化合物較佳選自以下各式之化合物之群：其中 烷基及烷基* 在每一情形下彼此獨立地表示具有1-7個C原子之直鏈烷基，其中一個CH2 基團可由或代替， 烷氧基及烷氧基* 在每一情形下彼此獨立地表示具有1-7個C原子之直鏈烷氧基，其中一個CH2 基團可由或代替， 且L11 及L12 具有上文所指示之含義。 較佳地，L11 及L12 二者皆表示F。 尤佳之式II化合物係選自式II-3a化合物之群：其中烷氧基及烷氧基*表示具有1至7個C原子之無支鏈烷氧基。
在一較佳實施例中，本發明介質另外包括式III-1至III-9之一或多種化合物： 其中 R3 在每一情形下彼此獨立地具有在式IA下針對R1A 所指示之一種含義，且 w及x 在每一情形下彼此獨立地表示1至7， (O) 表示單鍵或-O-。 R3 較佳表示具有1至7個C原子之無支鏈烷基。
本發明介質較佳包括一或多種選自式IV-1至IV-15之化合物之群之化合物： 其中R41 及R42 具有針對R1A 所指示之含義。較佳地，R41 及R42 在每一情形下彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烯基，或者，R42 亦表示具有1至7個C原子之烷氧基。 該介質較佳包括一或多種式IV-10化合物。
在另一較佳實施例中，本發明介質包括一或多種選自式V-1至V-4之化合物之群之化合物： 其中R51 及R52 具有針對R1A 所指示之含義。較佳地，R51 及R52 在每一情形下彼此獨立地表示具有最多7個C原子之直鏈烷基或烯基，R52 或者表示具有1至7個C原子之烷氧基。
本發明另外亦係關於含有本發明介質之基於ECB效應之電光組件、尤其光閥，其具有兩個平面平行外板，其與框一起形成單元；積體非線性元件，其用於切換外板上之個別像素；及位於單元中之向列液晶混合物，其具有負介電各向異性及高電阻率；且係關於該等介質用於電光目的之用途。
本發明另外係關於本發明之電光組件在用於車輛之照明裝置及液晶顯示器、尤其VA、IPS及FFS顯示器中之用途。
本發明另外係關於用於車輛之照明裝置及含有該等組件之電光顯示器。
自偏振器、電極基底板及經表面處理之電極來構築本發明光閥對應於此類組件之常見設計。術語常見設計在此具有廣泛含義且亦涵蓋該等組件之所有衍生產品及改良產品，尤其亦涵蓋基於多-Si TFT或MIM之矩陣顯示器元件。
本發明之車輛照明裝置具有至少一個光源。此光源發射光，從而另外提供至少一個影響由光源發射之光之螢幕裝置。螢幕裝置係呈LCD螢幕形式且由此具有至少一個可自背部透照之液晶光閥。
在本發明之照明裝置中，光源可具有極寬範圍之設計。其可具有一或多個燈。適宜燈係(例如)呈白熾燈泡或氣體放電燈之形式之習用燈。出於本發明目的，當前燈(例如LED)亦可想像為光源燈，亦尤其如用於液晶顯示器之冷陰極燈(CCFL)。個別燈可以不同方式(例如以矩陣樣方式)配置。其他光學組件在光源或照明裝置中之一或多種配置當然可帶來優點。該等組件可為(例如)一或多個反射器或一或多個透鏡。
同樣有利的是，本發明之照明裝置中之液晶光閥具有第一偏振器，由光源提供之光經由該第一偏振器進入。另外，提供第二偏振器，光經由該第二偏振器離開液晶光閥。包括本發明之液晶介質之層配置於第一偏振器與第二偏振器之間。此液晶層用於隨所施加電壓之變化而旋轉通過此液晶層之光之偏振平面。端視液晶層之設計類型，此液晶層可實現偏振光在電場中之旋轉或防止所通過光之此旋轉功能。在一此類實施例中，將液晶光閥及尤其第一偏振器設計為可抵抗高達約200℃之溫度。此尤其在第一偏振器之情形下較為重要，此乃因此裝置會吸收最高約50%之光源發射光及相關能量。偏振器之各種設計以及液晶分子在液晶層中之配向基本上對應於用於液晶顯示器中者且為熟習此項技術者所習知。原則上，所有已知構形皆適宜，且較佳者係VA、IPS或FFS型、尤佳地VA型之液晶光閥。
本發明之液晶混合物促進了可用參數範圍之顯著寬化。澄清點、相寬、低溫下黏度、熱及UV穩定性及介電各向異性之可達成組合遠優於來自先前技術之先前材料。
不言而喻的是，經由適宜選擇本發明混合物之組分，亦可在較高臨限電壓下達成較高澄清點(例如高於150℃)或在較低臨限電壓下達成較低澄清點且保留其他有利性質。在僅相應地略有增加之黏度下，同樣可獲得具有較大△ε及由此低臨限值之混合物。
本發明之液晶混合物使得能夠以有利方式達成120℃或更高、較佳地130℃或更高、尤佳地135℃或更高及極尤佳地140℃或更高之澄清點，同時保持向列相低至-20℃及較佳地-30℃、尤佳地-40℃。
向列相範圍較佳為至少140 K、尤佳地至少160 K、尤其至少180 K。此範圍較佳地至少自-40°延伸至+140°。
向列相範圍之下限係在自向列相冷卻時自向列相轉變至另一液晶相(例如層列相或結晶)之溫度。在本發明混合物之情形下，此溫度≤ -20℃、較佳地≤ -30℃、尤佳地≤ -40℃。
向列相範圍之上限係在自向列相升溫時觀察到自向列相轉變至各向同性液相(澄清點)之溫度。在本發明混合物之情形下，此溫度≥ 120℃、較佳地≥130℃、尤佳地≥ 140℃且極尤佳地≥ 145℃。
本發明之液晶混合物具有-2.0或更小、較佳地-3.0或更小及尤佳地-4.0或更小之介電各向異性△ε。
本發明之液晶混合物具有在-2.5至-8.0、較佳地-3.5至‑7.0、尤佳地-4.0至-6.0之範圍內之介電各向異性△ε。
本發明之液晶混合物使得能夠達成高電阻率值，從而使得能夠達成本發明之極佳光閥。特定而言，該等混合物之突出特徵在於低操作電壓。
本發明之液晶混合物具有在0.050至0.200、較佳地0.080至0.190、尤佳地0.100至0.180之範圍內之光學各向異性(△n)。
本發明混合物在20℃下之旋轉黏度γ1 較佳地＜ 350 mPa•s、尤佳地＜ 300 mPa•s。
其他較佳實施例指示於下文中，其中藉助首字母縮略詞指示化合物及化合物種類。該等首字母縮略詞之含義自下文所展示之表1至3及表A顯而易見。較佳實施例較佳地個別存在或彼此組合。 - 該介質以在65%至90%、較佳地68%至85%、極尤佳地70%至80%範圍內之總濃度包括一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群的化合物。 - 該介質以在80%至100%、較佳地85%至98%、極尤佳地90%至95%範圍內之總濃度包括一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II及IV-2至IV-8及V-1至V-4之化合物之群的化合物。 - 該介質以大於0%至20%、較佳地在0.5%至18%範圍內、尤佳地在2%至16%範圍內之總濃度包括一或多種式IV-1化合物。 - 該介質不包括化合物IV-1或IV-9。 - 該介質以20%或更小、較佳地16%或更小、尤佳地10%或更小及極尤佳地5%或更小之總濃度包括一或多種式IV-1化合物。 - 該介質以20%或更小、較佳地16%或更小、尤佳地10%或更小及極尤佳地5%或更小之總濃度包括式IV-1及/或IV-9之一或多種化合物。 - 該介質以5%或更小之總濃度包括CC-n-V、尤其CC-3-V及/或CC-4-V之一或多種化合物。 - 該介質以5%或更小、較佳地3%或更小及尤佳地1%或更小、尤其在0.01%至0.5%範圍內之總濃度包括一或多種選自來自CCH-nm、CC-n-Vm及CC-n-mV1之群之化合物的化合物。 - 該介質以大於0%至30%、較佳地在0.5%至25%範圍內、尤佳地在5%至20%範圍內之總濃度包括一或多種式IA-2化合物。 - 該介質以在5%至40%範圍內、較佳地在7%至35%範圍內、尤佳地在10%至30%範圍內之總濃度包括一或多種選自式IA-2及IV-1之化合物之群的化合物。 - 該介質以5%至25%、較佳地10%至20%、尤佳地12%至16%之總濃度包括一種、兩種或更多種式II-3a化合物、尤佳地化合物B(S)-2O-O4及B(S)-2O-O5。 - 該介質以20%或更大之總濃度包括兩種或更多種式IC-1化合物。 - 該介質以在8%至25%範圍內之總濃度包括一或多種選自式V-1、V-2、V-3及V-4、較佳地V-3及V-4之化合物之群的化合物。 - 該介質以在5%至20%、尤佳地7%至15%、極尤佳地9%至12%之範圍內之總濃度包括兩種、三種或更多種式V-3化合物。 - 該介質以在5%至20%、尤佳地7%至12%、極尤佳地8%至10%之範圍內之總濃度包括兩種、三種或更多種式V-4化合物。 - 該介質包括兩種、三種或更多種選自式IA-8化合物之群之化合物及兩種、三種、四種或更多種選自式V-3及V-4之化合物之群的化合物。 - 該介質以在2%至20%、尤佳地5%至15%、極尤佳地8%至10%之範圍內之總濃度包括一或多種式IV-14及/或IV-15之化合物。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身習知之方式製備。一般而言，將所需量之以較少量使用之組分溶於構成主要成分之組分中，該溶解在高溫下實施較為有利。亦可在有機溶劑中混合該等組分之溶液，例如在丙酮、氯仿或甲醇中，且在徹底混合後再藉由(例如)蒸餾來去除溶劑。
電介質亦可包括熟習此項技術者已知且闡述於文獻中之其他添加劑。舉例而言，可添加0-15%之多色染料或對掌性摻雜劑。
C表示結晶相，S表示層列相，SC 表示層列C相，N表示向列相且I表示各向同性相。
V10 表示10%透射(觀察方向垂直於板表面)之電壓。t開啟 表示開啟時間且t關斷 表示關斷時間(在對應於2.0×V10 值之操作電壓下)。△n表示光學各向異性且no 表示折射率。△ε表示介電各向異性(△ε =ε‖ - ε⊥ ，其中ε‖ 表示平行於縱向分子軸之介電常數且ε⊥ 表示垂直於縱向分子軸之介電常數)。除非另外明確陳述，否則在TN單元中在第1最小值(亦即在d ·△n值為0.5下)於20℃下量測電光數據。除非另外明確指示，否則光學數據係在20℃下量測。
在整個專利申請案中，1,4-伸環己基環及1,4-伸苯基環繪示如下：伸環己基環係反式-1,4-伸環己基環。
在整個專利申請案中，(O)烷基或(O)-烷基或(O)烷基*或(O)-烷基*分別表示O烷基(烷氧基)或烷基或O烷基*(烷氧基*)或烷基*。另外，在整個專利申請案中，(O)烯基或(O)-烯基或(O)烯基*或(O)-烯基*分別表示O烯基(烯基氧基)或烯基或O烯基*(烯基氧基*)或烯基*。
在整個專利申請案及工作實例中，液晶化合物之結構係藉助首字母縮略詞指示。除非另外指示，否則根據表1-3實施至化學式之轉變。所有基團Cn H2n+1 、Cm H2m+1 及Cm' H2m'+1 或Cn H2n 及Cm H2m 皆為在每一情形下分別具有n個、m個、m‘個或z個C原子之直鏈烷基或伸烷基。n、m、m‘、z在每一情形下彼此獨立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12、較佳地1、2、3、4、5或6。表1展示各別化合物之環要素之編碼，表2列示橋接成員，且表3指示化合物之左手側或右手側鏈之符號之含義。表 1 ：環要素 表 2 ： 橋接成員 表 3 ：側鏈
除一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群之化合物外，本發明混合物較佳地包括一或多種來自下文所指示表A之化合物。表 A 使用下列縮寫： (n、m、m’、z：在每一情形下彼此獨立地係1、2、3、4、5或6； (O)Cm H2m+1 意指OCm H2m+1 或Cm H2m+1 )
本發明之液晶介質較佳地包括一或多種來自表A之化合物。
該等介質亦可包括其他熟習此項技術者習知並於文獻中闡述之添加劑，例如UV吸收劑、抗氧化劑、奈米顆粒及自由基清除劑。舉例而言，可添加0-15%之多色染料、穩定劑(例如酚、HALS (受阻胺光穩定劑(h indereda minel ights tabilizers))，例如Tinuvin 770 (=癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基)酯))或對掌性摻雜劑。本發明混合物之適宜穩定劑尤其係於表B中所列示者。
舉例而言，可添加0-15%之多色染料、另外用以改良導電性之導電鹽(較佳為乙基二甲基十二烷基4-己氧基苯甲酸銨、四丁基四苯基硼酸銨或冠醚之複鹽(例如參見Haller等人，Mol. Cryst. Liq. Cryst.，第24 卷，第249-258頁(1973))或用於改良介電各向異性、黏度及/或向列相配向之物質。此類物質闡述於(例如) DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。表 B 表B展示可添加至本發明混合物中之可能的摻雜劑。若該混合物包括摻雜劑，則其以0.01重量%至4重量%、較佳以0.01重量%至3重量%之量來添加。 表 C 可以0-10重量%、較佳地0.001-5重量%、尤其0.001-1重量%之量添加至(例如)本發明混合物中之穩定劑展示於下文中。
工作實例 ： 下列實例意欲闡釋本發明而非對其加以限制。在實例中，m.p.表示熔點且C表示液晶物質之澄清點(℃)；沸點溫度係藉由m.p.表示。另外：C表示結晶固態，S表示層列相(指數表示相類型)，N表示向列態，Ch表示膽固醇相，I表示各向同性相，Tg 表示玻璃轉變溫度。兩個符號間之數值指示以攝氏度表示之轉化溫度。
用於測定式IA化合物之光學各向異性△n之主體混合物係市售混合物ZLI-4792 (Merck KGaA)。介電各向異性Δε係使用市售混合物ZLI-2857來測定。擬研究化合物之物理數據係自添加擬研究化合物後主體混合物介電常數之變化並外推至使用100%的該化合物而獲得。一般而言，將10%之擬研究化合物溶於主體混合物中，此端視溶解度而定。
除非另外陳述，否則份數或百分比數據表示重量份數或重量百分比。
在上下文中：Vo 表示在20℃下之電容性臨限電壓[V]， ne 表示20℃及589 nm下之非尋常折射率， no 表示20℃及589 nm下之尋常折射率， △n 表示20℃及589 nm下之光學各向異性， ε⊥ 表示在20℃及1 kHz下垂直於指向矢之介電容率， ε‖ 表示在20℃及1 kHz下平行於指向矢之介電容率， △ε 表示在20℃及1 kHz下之介電各向異性， cl.p., T(N,I) 表示澄清點[℃]， γ1 表示在20℃下量測之旋轉黏度[mPa∙s]，其係在磁場中藉由旋轉方法測定， K1 表示20℃下之彈性常數「展開」變形[pN]， K2 表示20℃下之彈性常數「扭轉」變形[pN]， K3 表示20℃下之彈性常數「彎曲」變形[pN]， LTS 表示低溫穩定性(向列相)，其係在測試單元中測定。
除非另外明確註明，否則本申請案中指示之所有值(例如熔點T(C,N)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變點T(S,N)及澄清點T(N,I))皆以攝氏度(℃)指示。M.p.表示溶點，cl.p. =澄清點。另外，Tg = 玻璃態，C＝結晶態，N＝向列相，S＝層列相且I＝各向同性相。該等符號間之數值代表轉變溫度。
除非另外明確指示，否則對於本發明而言，術語「臨限電壓」係指電容臨限值(V0 )，亦稱為弗裡德裡克茲臨限值(Freedericksz threshold)。在該等實例中，按通常習慣，亦可指示對應於10%相對對比之光學臨限值(V10 )。
用於量測電容性臨限電壓之顯示器係由兩個間隔為20 µm之平面平行玻璃外板組成，其各自在內部具有電極層且在頂部具有未經摩擦聚醯亞胺配向層，其引起液晶分子之垂面邊緣配向。
用於量測傾斜角之顯示器或測試單元由兩個間隔為4 µm之平面平行玻璃外板組成，其各自在內部具有電極層且在頂部具有未經摩擦聚醯亞胺配向層，其中該兩個聚醯亞胺層彼此反平行地摩擦且引起液晶分子之垂面邊緣配向。
可聚合性化合物係在顯示器或測試單元中藉由使用具有界定強度之UVA光(通常為365 nm)輻照預定時間來聚合，其中同時向顯示器施加電壓(通常為10 V至30 V交流電，1 kHz)。在該等實例中，除非另外指示，否則使用50 mW/cm2 汞蒸氣燈，且使用安裝有365 nm帶通濾波器之標準UV計(Ushio UNI型計)量測強度。
藉由旋轉晶體實驗(Autronic-Melchers TBA-105)測定傾斜角。在此低值(亦即，偏離90°角較大之角)對應於大傾斜。
VHR值係如下量測：將0.3%可聚合單體化合物添加至LC主體混合物中，且將所得混合物引入TN-VHR測試單元(以90°摩擦，TN-聚醯亞胺配向層，層厚度d ≈ 6 µm)中。於1 V、60 Hz、64 µs脈衝下UV曝光2 h (日照測試)之前及之後5 min於100℃下測定HR值(量測儀器：Autronic-Melchers VHRM-105)。
為研究低溫穩定性(亦稱為「LTS」)，亦即LC混合物在低溫下向個別組分自發結晶出之穩定性，將含有1 g液晶混合物之瓶於指示溫度(例如-20℃)下儲存，並定期檢查混合物是否已結晶出。
除非另外明確說明，否則本申請案中所有濃度皆以重量百分比指示且與相應整體混合物相關，亦即包括所有固體或液晶組分而無溶劑。除非另外明確指示，否則所有物理性質皆係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, Status 1997年11月，Merck KGaA, Germany測定且適用於20℃之溫度。
因令人吃驚之高澄清點及極佳LTS，具有負介電各向異性之下列混合物實例尤其適用於機動車輛用照明裝置之具有至少一個垂直配向層之光閥及VA顯示器。
另外，其適用於基於IPS或FFS效應之具有平面配向之光閥及液晶顯示器。
混合物實例 實例 M1
實例 M2
實例 M3
實例 M4
實例 M5
實例 M6
實例 M7
實例 M8
實例 M9
實例 M10
實例 M11 實例M11由91.84%來自實例M10之介質、8.0%反應性液晶原RM-1及0.16%光起始劑Irgacure 907® 組成。此介質尤其適於產生PDLC型光閥。

Claims (14)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於其以65%或更高之總濃度包括一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群的化合物其中 R1A 、R1B 、R1C 及R2 在每一情形下彼此獨立地表示H、未經取代、經CN或CF3 單取代或經鹵素至少單取代之具有最多15個C原子之烷基或烯基，其中，另外，該等基團中之一或多個CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經 -C≡C-、-O-、-S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-OC-O-或-O-CO-代替， R1 及R1' 在每一情形下彼此獨立地表示H或具有1至4個C原子之烷基， A2 表示 a) 1,4-伸環己基或1,4-伸環己烯基，其中一或兩個非毗鄰CH2 基團可由-O-或-S-代替， b) 1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可由N代替且其中一或多個H原子可由F或Cl代替， L1 至L12 在每一情形下彼此獨立地表示F、CF3 、CHF2 或Cl， Z1 、Z1’ 及Z2 在每一情形下彼此獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CHCH2 O-， a 表示0或1， p 表示0、1或2， q 表示0或1， v 表示整數1至7， t 表示整數1至7，且 (O) 表示單鍵或-O-， 且另外其特徵在於該介質之澄清點為120℃或更高。
  2. 如請求項1之介質，其中該介質包括一或多種選自下列各式之化合物之群之化合物 其中 烷基及烷基* 在每一情形下彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基，其中一個CH2 基團可由、或代替，且 (O) 代表-O-或單鍵。
  3. 如請求項1之介質，其中該介質包括一或多種選自下列各式之化合物之群之化合物 其中 L11 及L12 具有請求項1中所指示之含義，且 烷基及烷基* 在每一情形下彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基，其中一個CH2 基團可由、或代替， 且 烷氧基及烷氧基*在每一情形下彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷氧基，其中一個CH2 基團可由、或代替。
  4. 如請求項1至3中任一項之介質，其中該介質另外包括下式之一或多種化合物其中 R41 及R42 在每一情形下彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烯基，或者，R42 亦表示具有1至7個C原子之烷氧基， 該等化合物之總濃度為20%或更小。
  5. 如請求項1至3中任一項之介質，其中該介質另外包括下式之一或多種化合物其中 R51 及R52 在每一情形下彼此獨立地表示具有最多7個C原子之直鏈烷基或烯基，或者R52 表示具有1至7個C原子之烷氧基。
  6. 一種如請求項1至5中任一項之液晶介質之用途，其用於電光目的。
  7. 如請求項6之用途，其用於車輛用照明裝置之液晶光閥或液晶顯示器中。
  8. 一種製備如請求項1至5中任一項之介質之方法，其特徵在於使一或多種選自式IA、IB、IC、ID及II之化合物之群之化合物彼此混合，其中視情況添加一或多種添加劑。
  9. 一種電光組件，其含有如請求項1至5中任一項之液晶介質。
  10. 如請求項9之電光組件，其中該組件係透射性液晶光閥。
  11. 如請求項9之電光組件，其中該組件係反射性液晶光閥。
  12. 如請求項11之電光組件，其係LCoS型。
  13. 一種用於車輛之照明裝置，其包括如請求項9至12中任一項之電光組件。
  14. 一種液晶顯示器，其包括如請求項9至12中任一項之電光組件。
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