TW201811979A - 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 - Google Patents

化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201811979A
TW201811979A TW106122219A TW106122219A TW201811979A TW 201811979 A TW201811979 A TW 201811979A TW 106122219 A TW106122219 A TW 106122219A TW 106122219 A TW106122219 A TW 106122219A TW 201811979 A TW201811979 A TW 201811979A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
same
group
Prior art date
Application number
TW106122219A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI670357B (zh
Inventor
具己洞
鄭現釋
金公謙
李永熙
李禹哲
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201811979A publication Critical patent/TW201811979A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI670357B publication Critical patent/TWI670357B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的化合物以及一種包含所述化學式1的化合物的有機電子裝置。

Description

化合物以及包含此化合物的有機電子裝置
本申請案是有關於一種化合物以及一種包含此化合物的有機電子裝置。
有機電子裝置的代表性實例包括有機發光裝置。一般而言，有機發光現像是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括正極、負極及夾置於二者之間的有機材料層的結構。此處，所述有機材料層可具有由不同材料構成的多層式結構（multi-layered structure）以於許多情形中提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在所述有機發光裝置的所述結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自正極注入所述有機材料層且電子自負極注入所述有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子，且當激子再次降至基態（ground state）時會發光。
持續需要開發一種用於上述有機發光裝置的新穎材料。
[先前技術的參考文獻] [專利文獻] 國際公開案第2003-012890號
[技術問題] 本說明書已努力提供一種化合物以及一種包含此化合物的有機電子裝置。
[技術解決方案] 本說明書提供一種由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中， A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳香族烴環；或者經取代或未經取代的雜環， L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環， R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R4與R5視需要彼此鍵結以形成五邊形環， m及n為整數0或1，且 m及n中的至少一者為整數1。
此外，本說明書提供一種有機電子裝置，所述有機電子裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含上述化合物。
[有利效果] 根據本說明書示例性實施例的化合物用於包括有機發光裝置在內的有機電子裝置，且因此可降低有機電子裝置的驅動電壓且提高有機電子裝置的發光效率，並且因所述化合物的熱穩定性而增強所述裝置的使用壽命特性。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書提供一種由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中， A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳香族烴環；或者經取代或未經取代的雜環， L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環， R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R4與R5視需要彼此鍵結以形成五邊形環， m及n為整數0或1，且 m及n中的至少一者為整數1。
下文將闡述本說明書中的取代基的實例，但並非僅限於此。
在本說明書中，「*」、「」、及「」意指將連接的部分。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（亦即，取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由以下組成的群組中的一個取代基或者二或更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；烷基；環烷基；矽烷基；氧化膦基；芳基；及包含N原子、O原子、S原子、Se原子及Si原子中的一或多者的雜芳基，經連接有以上所例示的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者不具有取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至50個。所述烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個，且其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至60個。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為10至60個。多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基（chrysenyl group）、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，所述基可為、、、、、等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基為包含N、O、S、Si及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜芳基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基（qinolinyl group）、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉（phenanthroline）基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，稠合結構可為其中芳香族烴環與對應取代基稠合的結構。
苯並咪唑的稠環的實例包括、、、等，但並非僅限於此。
吖啶的稠環的實例包括（螺環[茀-9,8'-吲哚並[3,2,1-de]吖啶]（spiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]））等，但並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰的基」可意指經直接連接至其中對應取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基設置的取代基，或經其中對應取代基經取代的原子所取代的另一取代基。舉例而言，取代於苯環中的鄰位（ortho）處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的基」。
在本說明書中，其中相鄰基彼此鍵結以形成環的情形意指相鄰基彼此鍵結以形成如上所述的5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂肪族環、芳香族環或其稠合形式，但並非僅限於此。
在本說明書中，烴環或雜環可選自除為單價基以外的環烷基、芳基、或雜芳基的上述實例中，且烴環或雜環可為單環或多環、脂肪族環或芳香族環或者其稠合形式，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。對芳基的上述說明可應用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，伸雜芳基意指在雜芳基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。對雜芳基的上述說明可應用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，m及n為整數0或1，且m及n中的至少一者為整數1。
在另一示例性實施例中，m及n為1。
在本說明書的示例性實施例中，A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳香族烴環；或者經取代或未經取代的雜環。
根據另一示例性實施例，A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳香族烴環；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
根據再一示例性實施例，A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳香族烴環；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本說明書的示例性實施例中，A1及A2彼此相同或不同，且可分別獨立地為選自以下結構式中的任一者，並且以下結構可另外經取代。
在本說明書的示例性實施例中，其中A1-L101-N(L1Ar1)(L2Ar2)及A2-L102-N(L3Ar3)(L4Ar4)彼此相同或不同，且可分別獨立地為選自以下結構式中的任一者。
在所述結構中， L11為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， R¢及R²彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R31及R32彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環，且 所述結構可另外經取代。
根據本說明書的示例性實施例，R31及R32彼此相同或不同，且分別獨立地相同於以下Ar1至Ar4的定義。
根據本說明書的示例性實施例，R¢及R²彼此相同或不同，且分別獨立為氫；或者經取代或未經取代的烷基。
根據另一示例性實施例，R¢及R²彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
根據再一示例性實施例，R¢及R²彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或甲基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者具有6至50個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的伸萘基或者經取代或未經取代的伸茀基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、經甲基或苯基取代的伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、蒽基、菲基、聯三伸苯基、伸萘基或伸茀基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為具有3至50個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的二價吡咯基、經取代或未經取代的二價咔唑基、經取代或未經取代的二價噻吩基、經取代或未經取代的二價二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二價呋喃基或者經取代或未經取代的二價二苯並呋喃基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；二價吡咯基，未經取代或經甲基或苯基取代；二價咔唑基，未經取代或經乙基或苯基取代；二價噻吩基；二價二苯並呋喃基；二價呋喃基；或二價二苯並呋喃基。
在本說明書的示例性實施例中，L11、L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且可分別獨立地為直接鍵；或選自以下所述的取代基中的任一者。
根據本說明書的示例性實施例，L11、L101、L102及L1至L4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
根據本說明書的示例性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
在另一示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
根據另一示例性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的螢蒽基；經取代或未經取代的䓛基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的茚並茀基；經取代或未經取代的苯並茀基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的吡嗪基；經取代或未經取代的噠嗪基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹噁啉基；經取代或未經取代的呋喃基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；經取代或未經取代的萘並苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並呋喃基；經取代或未經取代的苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的苯並噁唑基；經取代或未經取代的苯並噻唑基；經取代或未經取代的茀並苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的苯並呋喃並二苯並呋喃基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
根據另一示例性實施例，Ar1至Ar4鍵接至相鄰基以形成芳香族雜環。
根據再一示例性實施例，Ar1至Ar4鍵接至相鄰基以形成經取代或未經取代的咔唑。
根據又一示例性實施例，Ar1至Ar4鍵接至相鄰基以形成未經取代或經第三丁基取代的咔唑。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4可為選自以下所述的結構中的任一者。
在所述結構中， R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；矽烷基；硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環， a1、a6、a10、a23及a25分別為0至5的整數， a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15及b17至b32分別為0至4的整數， a3及a22分別為0至7的整數， a4、a7、a12、a15、a19、a26及a27分別為0至3的整數， a11為0至9的整數， a13、a20及a24分別為0至6的整數， a18、b5、b10、b14及b16分別為0至2的整數， 當a18、b5、b10、b14及b16為2時，括弧中的取代基彼此不同，且 當a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20及a24分別為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；矽烷基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；或者經取代或未經取代的芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
在另一示例性實施例中，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；矽烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
在再一示例性實施例中，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；矽烷基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
在又一示例性實施例中，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；矽烷基，未經取代或經烷基取代；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至20個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；或者具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
根據又一示例性實施例，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；矽烷基，經甲基取代；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的異丙基；經取代或未經取代的第三丁基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的環戊基；或者經取代或未經取代的環己基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
在再一示例性實施例中，R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；氟（-F）；腈基；三甲基矽烷基；甲基；異丙基；第三丁基；苯基；或聯苯基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環。
在本說明書的示例性實施例中，a1至a35以及b1至b32分別為0至2的整數。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；或者經取代或未經取代的烷基。
根據另一示例性實施例，R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；或者具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
根據再一示例性實施例，R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；或者經取代或未經取代的第三丁基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；或者第三丁基。
在本說明書的示例性實施例中，R4及R5可彼此鍵結以形成五邊形環。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。
[化學式2]
[化學式3]
在化學式2及化學式3中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2、或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4、或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N， Y1至Y8、Ra及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
在本說明書的示例性實施例中，X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2、或SiY5Y6。
在本說明書的示例性實施例中，X1為O，且X2為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X1為S，且X2為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X1為CY1Y2，且X2為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X1為SiY5Y6，且X2為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X1為直接鍵，且X2為O。
在本說明書的示例性實施例中，X1為直接鍵，且X2為S。
在本說明書的示例性實施例中，X1為直接鍵，且X2為CY1Y2。
在本說明書的示例性實施例中，X1為直接鍵，且X2為SiY5Y6。
在本說明書的示例性實施例中，X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8。
在本說明書的示例性實施例中，X3為O，且X4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X3為S，且X4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X3為CY3Y4，且X4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X3為SiY7Y8，且X4為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，X3為直接鍵，且X4為O。
在本說明書的示例性實施例中，X3為直接鍵，且X4為S。
在本說明書的示例性實施例中，X3為直接鍵，且X4為CY3Y4。
在本說明書的示例性實施例中，X3為直接鍵，且X4為SiY7Y8。
在本說明書的示例性實施例中，Y1至Y8、Ra及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
在本說明書的示例性實施例中，Ra為氫。
在本說明書的示例性實施例中，Y1及Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Y1及Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基。
在本說明書的示例性實施例中，Y3及Y4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Y3及Y4彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基。
在本說明書的示例性實施例中，Y5及Y6彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Y5及Y6彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基。
在本說明書的示例性實施例中，Y7及Y8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，Y7及Y8彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基。
在本說明書的示例性實施例中，R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在另一示例性實施例，R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立為氫；具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R14至R23為氫。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式4或化學式5表示。
[化學式4]
[化學式5]
在化學式4及化學式5中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N，且 Y1至Y8、Ra及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可由以下化學式6至化學式21表示。
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
在化學式6至化學式21中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N，且 Y1至Y8、Ra及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
在本說明書的示例性實施例中，化學式1可為選自以下化合物中的任一者。
根據本說明書示例性實施例的化合物可藉由以下所述的製備方法來製備。將在以下所述的製備例中闡述代表性實例，但若需要，則可添加或排除取代基，且可改變取代基的位置。此外，可基於此項技術中所已知的技術來改變起始材料、反應物、反應條件等。
[一般製備方法] 一般合成方法1
[中間物1-1] [芳基胺1] [中間物1-2]
[中間物1-3] [芳基胺2] [最終化合物]
藉由使用[中間物1-1]及鹼（例如丁基鋰）將[中間物1-1]偶合至[芳基胺1]來合成[中間物1-2]。可藉由在酸性條件下進行螺環環化反應而自所獲得的[中間物1-2]獲得[中間物1-3]，且藉由利用使用[芳基胺2]及來自[中間物1-3]的鈀觸媒進行的適宜偶合反應來合成最終化合物。（在所述式中，X為鹵素元素，例如Br、Cl及I） 一般合成方法2
[中間物1-1][芳基胺2] [中間物2-2] [芳基胺1]
[中間物2-3] [最終化合物]
使用[中間物1-1]且利用使用[芳基胺2]及鈀觸媒進行的適宜偶合反應來合成[中間物2-2]，並且使用鹼（例如丁基鋰）將[中間物2-2]偶合至[芳基胺1]，藉此合成[中間物2-3]。藉由在酸性條件下進行螺環環化反應而自所獲得的[中間物2-3]合成最終化合物。（在所述式中，X為鹵素元素，例如Br、Cl及I）
此外，本說明書提供一種包含上述化合物的有機發光裝置。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層的一或多個層包含所述化合物。
當在本說明書中一個構件設置於另一構件「上」時，此不僅包括其中所述一個構件與所述另一構件進行接觸的情形，且亦包括其中在所述兩個構件之間存在再一構件的情形。
當在本說明書中一個部分「包括」一個組成元件時，除非另外具體闡述，否則此不意指另一組成元件被排除，而是意指可更包括另一組成元件。
本說明書的所述有機發光裝置的有機材料層亦可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，作為本發明的有機電子裝置的代表性實例，有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層等作為有機材料層的結構。然而，所述有機電子裝置的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機層。
根據本說明書的示例性實施例，所述有機發光裝置可選自由以下組成的群組：有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor，OPC）及有機電晶體。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包含所述化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含所述化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機發光裝置更包括選自由以下組成的群組中的一個層或者二或更多個層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；發光層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間；以及有機材料層，具有設置於所述發光層與所述第一電極之間或者所述發光層與所述第二電極之間的二或更多個層，其中所述有機材料層的二或更多個層中的至少一者包含所述化合物。
在本說明書的示例性實施例中，作為具有二或更多個層的有機材料層，二或更多個可選自由以下組成的群組：電洞注入層、電洞傳輸層、同時傳輸電洞及注入電洞的層、電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸電子及注入電子的層及電洞阻擋層。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包括具有二或更多個層的電子傳輸層，且所述電子傳輸層的二或更多個層中的至少一者包含所述化合物。具體而言，在本說明書的示例性實施例中，所述化合物亦可包含於所述電子傳輸層的二或更多個層中的一個層中，且可包含於所述電子傳輸層的二或更多個層中的每一層中。
另外，在本說明書的示例性實施例中，當所述化合物包含於所述電子傳輸層的二或更多個層中的每一層中時，除所述化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，除包含所述化合物的有機材料層外，所述有機材料層更包括電洞注入層或電洞傳輸層，所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包含含有芳基胺基、咔唑基、或苯並咔唑基的化合物。
在另一示例性實施例中，所述有機發光裝置可為具有其中正極、具有一或多個層的有機材料層及負極依序堆疊於基板上的標準型（normal type）結構的有機發光裝置。
當包含化學式1的化合物的有機材料層為電子傳輸層時，所述電子傳輸層可更包含n型摻雜劑。作為n型摻雜劑，可使用此項技術中所已知的n型摻雜劑，且舉例而言，可使用金屬或金屬錯合物。根據實例，包含化學式1的化合物的電子傳輸層可更包含LiQ。
在再一示例性實施例中，所述有機發光裝置可為具有其中負極、具有一或多個層的有機材料層及正極依序堆疊於基板上的倒置型（inverted type）結構的有機發光裝置。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2所示的結構，但並非僅限於此。
圖1例示有機發光裝置（10）的其中第一電極（30）、發光層（40）及第二電極（50）依序堆疊於基板（20）上的結構。圖1為根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置的所例示結構，且可更包括其他有機材料層。
圖2例示有機發光裝置的其中第一電極（30）、電洞注入層（60）、電洞傳輸層（70）、電子阻擋層（80）、發光層（40）、電子傳輸層（90）、電子注入層（100）及第二電極（50）依序堆疊於基板（20）上的結構。圖2為根據本說明書另一示例性實施例的所例示結構，且可更包括其他有機材料層。
除了有機材料層的一或多個層包含本說明書的化合物（即，所述化合物）以外，本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中所已知的材料及方法來製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
除了有機材料層的一或多個層包含所述化合物（即，由化學式1表示的化合物）以外，本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中所已知的材料及方法來製造。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極而製造。在此種情形中，有機發光裝置可藉由以下方式來製造：藉由使用例如濺射（sputtering）或電子束蒸發（e-beam evaporation）等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬或具有傳導性的金屬氧化物或者其合金而形成正極，在所述正極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，以及然後在所述有機材料層上沈積可用作負極的材料。除上述方法以外，可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料來製作有機發光裝置。
此外，當製造有機發光裝置時，化學式1的化合物不僅可藉由真空沈積方法且亦可藉由溶液施加法而被形成為有機材料層。此處，溶液施加法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、刮刀塗佈（doctor blading）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴射法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但並非僅限於此。
除上述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層、及正極材料而製作有機發光裝置（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法並非僅限於此。
在本說明書的示例性實施例中，所述第一電極為正極，且所述第二電極為負極。
在另一示例性實施例中，所述第一電極為負極，且所述第二電極為正極。
作為正極材料，通常較佳的是具有高的功函數的材料以有利於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中的正極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；等，但並非僅限於此。
作為負極材料，通常較佳的是具有低的功函數的材料以有利於將電子注入有機材料層中。負極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛或其合金；多層式結構化材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
所述電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞的能力、且因此具有於正極處注入電洞的效果以及向發光層或發光材料注入電洞的優異效果、防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且在形成薄膜能力方面亦為優異的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳為處於正極材料的功函數與相鄰有機材料層的最高佔用分子軌域之間的值。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
所述電洞傳輸層為自電洞注入層接受電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料適宜為可自正極或電洞注入層接受電洞並將電洞轉移至發光層的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入的電洞穿過發光層而進入電子注入層來提高所述裝置的使用壽命及效率的層，且若需要，則可使用所公知的材料形成於發光層與電子注入層之間的適宜部分處。
發光層的發光材料為可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接受電洞及電子、並將所述電洞及所述電子複合而在可見光區中發光的材料，且較佳為具有良好的螢光或磷光量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物（dimerized styryl compound）；雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁（bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum，BAlq）；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系、苯並噻唑系及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括稠合芳香族環衍生物或含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且含雜環的化合物的具體實例包括化合物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述實例並非僅限於此。
可包含以下化學式1A的結構作為本說明書的有機發光裝置的有機材料層中的發光層的主體的材料。
[化學式1A]
在化學式1A中， L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R24彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， p為0至6的整數，且 當p為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
根據另一示例性實施例，L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的伸噻吩基；經取代或未經取代的伸呋喃基；經取代或未經取代的伸二苯並噻吩基；經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的伸咔唑基。
在另一示例性實施例中，L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸三聯苯基；伸萘基；伸蒽基；伸菲基；聯三伸苯基；茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；伸噻吩基；伸呋喃基；伸二苯並噻吩基；伸二苯並呋喃基；或者伸咔唑基，未經取代或經乙基或苯基取代。
根據再一示例性實施例，L103至L106彼此相同或不同，且可分別獨立地為直接鍵；或選自以下結構。
根據本說明書的示例性實施例，L103為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例，L104為伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，L105及L106為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，R24彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R24彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；具有1至50個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R24彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至25個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在另一示例性實施例中，R24為氫。
根據本說明書的示例性實施例，p為0或1。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據另一示例性實施例，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；具有6至60個碳原子的芳基，未經取代或經具有6至60個碳原子的芳基或者具有2至60個碳原子的雜芳基取代；或者具有2至60個碳原子的雜芳基，未經取代或經具有至60個碳原子的芳基或者具有2至60個碳原子的雜芳基取代。
在另一示例性實施例中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的呋喃基；經取代或未經取代的苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並呋喃基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的苯並茀基；經取代或未經取代的吲哚咔唑基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的異喹啉基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的苯並噁唑基；經取代或未經取代的苯並噻唑基；經取代或未經取代的二氫吖啶基；經取代或未經取代的呫噸基；或者經取代或未經取代的二苯並噻咯基。
在再一示例性實施例中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基，未經取代或經芳基取代；菲基；蒽基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基，未經取代或經芳基取代；萘並苯並呋喃基；二苯並噻吩基，未經取代或經芳基取代；咔唑基，未經取代或經烷基或芳基取代；茀基，未經取代或經烷基或芳基取代；噻吩基，未經取代或經芳基取代；呋喃基，未經取代或經芳基取代；苯並噻吩基；苯並呋喃基；苯並咔唑基，未經取代或經烷基或芳基取代；苯並茀基，未經取代或經烷基或芳基取代；吲哚咔唑基；吡啶基；異喹啉基，未經取代或經芳基取代；喹啉基；喹唑啉基，未經取代或經芳基取代；三嗪基，未經取代或經芳基取代；苯並咪唑基，未經取代或經芳基取代；苯並噁唑基，未經取代或經芳基取代；苯並噻唑基，未經取代或經芳基取代；二氫吖啶基，未經取代或經烷基或芳基取代；呫噸基，未經取代或經烷基或芳基取代；或二苯並噻咯基，未經取代或經烷基或芳基取代。
在又一示例性實施例中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基，未經取代或經苯基取代；菲基；蒽基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基，未經取代或經苯基取代；萘並苯並呋喃基；二苯並噻吩基，未經取代或經苯基取代；咔唑基，未經取代或經甲基、乙基或苯基取代；茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；噻吩基，未經取代或經苯基取代；呋喃基，未經取代或經苯基取代；苯並噻吩基；苯並呋喃基；苯並咔唑基，未經取代或經甲基或苯基取代；苯並茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；吲哚咔唑基；吡啶基，未經取代或經苯基或萘基取代；異喹啉基，未經取代或經苯基取代；喹啉基；喹唑啉基，未經取代或經苯基取代；三嗪基，未經取代或經苯基取代；苯並咪唑基，未經取代或經苯基取代；苯並噁唑基，未經取代或經苯基取代；苯並噻唑基，未經取代或經苯基取代；二氫吖啶基，未經取代或經甲基或苯基取代；呫噸基，未經取代或經甲基或苯基取代；或者二苯並噻咯基，未經取代或經甲基或苯基取代。
在本說明書的示例性實施例中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，且可分別獨立地為氫或選自以下結構。
可包含以下化學式1B的結構作為本說明書的有機發光裝置的有機材料層中的發光層的主體的材料。
[化學式1B]
在化學式1B中， L107至L109此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar9及Ar10彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R25彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， q為0至7的整數，且 當q為2或大於2，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，R25彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R25彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；具有1至50個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，R25彼此相同或不同，且分別獨立為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至25個碳原子的經取代或未經取代的雜環基。
在另一示例性實施例中，R25為氫。
根據本說明書的示例性實施例，q為0或1。
在本說明書的示例性實施例中，L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
根據另一示例性實施例，L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的伸噻吩基；經取代或未經取代的伸呋喃基；經取代或未經取代的伸二苯並噻吩基；經取代或未經取代的伸二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的伸咔唑基。
在再一示例性實施例中，L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸三聯苯基；伸萘基；伸蒽基；伸菲基；聯三伸苯基；茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；伸噻吩基；伸呋喃基；伸二苯並噻吩基；伸二苯並呋喃基；或伸咔唑基，未經取代或經乙基或苯基取代。
根據又一示例性實施例，L107至L109彼此相同或不同，且可分別獨立地為直接鍵或選自以下結構。
在本說明書的示例性實施例中，L107至L109為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據另一示例性實施例，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至60個碳原子的芳基，未經取代或經具有6至60個碳原子的芳基或者具有2至60個碳原子的雜芳基取代；或者具有2至60個碳原子的雜芳基，未經取代或經具有至60個碳原子的芳基或者具有2至60個碳原子的雜芳基取代。
在另一示例性實施例中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的呋喃基；經取代或未經取代的苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並呋喃基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的苯並茀基；經取代或未經取代的吲哚咔唑基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的異喹啉基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的苯並噁唑基；經取代或未經取代的苯並噻唑基；經取代或未經取代的二氫吖啶基；經取代或未經取代的呫噸基；或者經取代或未經取代的二苯並噻咯基。
在又一示例性實施例中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；聯苯基；萘基，未經取代或經芳基取代；菲基；蒽基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基，未經取代或經芳基取代；萘並苯並呋喃基；二苯並噻吩基，未經取代或經芳基取代；咔唑基，未經取代或經烷基或芳基取代；茀基，未經取代或經烷基或芳基取代；噻吩基，未經取代或經芳基取代；呋喃基，未經取代或經芳基取代；苯並噻吩基；苯並呋喃基；苯並咔唑基，未經取代或經烷基或芳基取代；苯並茀基，未經取代或經烷基或芳基取代；吲哚咔唑基；吡啶基；異喹啉基，未經取代或經芳基取代；喹啉基；喹唑啉基，未經取代或經芳基取代；三嗪基，未經取代或經芳基取代；苯並咪唑基，未經取代或經芳基取代；苯並噁唑基，未經取代或經芳基取代；苯並噻唑基，未經取代或經芳基取代；二氫吖啶基，未經取代或經烷基或芳基取代；呫噸基，未經取代或經烷基或芳基取代；或二苯並噻咯基，未經取代或經烷基或芳基取代。
在再一示例性實施例中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；聯苯基；萘基，未經取代或經苯基取代；菲基；蒽基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基，未經取代或經苯基取代；萘並苯並呋喃基；二苯並噻吩基，未經取代或經苯基取代；咔唑基，未經取代或經甲基、乙基、或苯基取代；茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；噻吩基，未經取代或經苯基取代；呋喃基，未經取代或經苯基取代；苯並噻吩基；苯並呋喃基；苯並咔唑基，未經取代或經甲基或苯基取代；苯並茀基，未經取代或經甲基或苯基取代；吲哚咔唑基；吡啶基，未經取代或經苯基或萘基取代；異喹啉基，未經取代或經苯基取代；喹啉基；喹唑啉基，未經取代或經苯基取代；三嗪基，未經取代或經苯基取代；苯並咪唑基，未經取代或經苯基取代；苯並噁唑基，未經取代或經苯基取代；苯並噻唑基，未經取代或經苯基取代；二氫吖啶基，未經取代或經甲基或苯基取代；呫噸基，未經取代或經甲基或苯基取代；或者二苯並噻咯基，未經取代或經甲基或苯基取代。
在本說明書的示例性實施例中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，且可分別獨立地選自以下結構。
根據本說明書的示例性實施例，所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物作為所述發光層的摻雜劑，且包含由化學式2或化學式3表示的化合物作為所述發光層的主體，並且由化學式1表示的雜環化合物可以1重量%至30重量%的量進行摻雜。根據另一示例性實施例，由化學式1表示的雜環化合物可以2重量%至20重量%的量進行摻雜。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳香族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（periflanthene）等，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個取代基或者二或更多個取代基經取代或未經取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
所述電子傳輸層為自電子注入層接受電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為可自負極熟練地接受電子並將電子轉移至發光層的具有高的電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。所述電子傳輸層可與如根據先前技術所用的任何所期望的陰極材料一起使用。具體而言，陰極材料的適宜實例為具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為具有傳輸電子的能力、具有自負極注入電子的效果以及向發光層或發光材料注入電子的優異效果、防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層、且在形成薄膜能力方面亦為優異的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負極的層且通常可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈（bathocuproine；BCP）、鋁錯合物（aluminum complex）等，但並非僅限於此。
根據本說明書的所述有機發光裝置根據所使用的材料可為頂部發光型、底部發光型或雙發光型。
在本說明書的示例性實施例中，除所述有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
根據本說明書的化合物甚至可基於與應用於有機發光裝置的原理相似的原理而用於包括有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子裝置中。
以下，將參考實例詳細地闡述本說明書以具體闡釋本說明書。然而，根據本說明書的實例可被修改成各種形式，且不應被解釋為本說明書的範圍僅限於下文詳細闡述的實例。提供本申請案的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。＜ 合成例 ＞ 合成例 1 ：中間物 1-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-1。
將1-碘二苯並[b,d]呋喃-2-醇（80.0克，0.258莫耳）及二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸（60.2克，0.284莫耳）放入1升的燒瓶中，且向其中放入了溶解於水（340毫升）中的四氫呋喃（500毫升）及碳酸鉀（107.0克，0.774莫耳）。使反應器的溫度升高直至所述混合物回流，且同時利用少量的四氫呋喃對四-三苯基膦鈀觸媒（1.34克，1.16毫莫耳）進行了稀釋，且接著向其中引入了所得產物。在回流之後，已確認反應結束，且接著又對反應器進行了冷卻。在使用水及乙酸乙酯溶劑對所述產物進行萃取以移除水層之後，利用無水硫酸鎂對剩餘的產物進行了處理，且接著進行了過濾及濃縮以獲得目標產物。藉由利用乙酸乙酯及己烷進行再結晶純化而獲得了＜中間物1-1＞（65克，產率為72%）。 質譜（Mass）[M+1] = 351合成例 2 ：中間物 1-2 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-2。
在氮氣氣氛下將＜中間物1-1＞（65.0克，0.186莫耳）放入1升的燒瓶中，且利用二氯甲烷（600毫升）進行了稀釋。將燒瓶轉移至冰浴中，接著向其中添加了吡啶（22.0克，0.214莫耳），且隨後，向其中滴加了三氟甲磺酸酐（68.1克，0.1867毫莫耳）。在滴加之後，移除了冰浴，且將所述混合物溫熱至室溫並攪拌了2小時。在反應完成之後，執行了利用乙酸乙酯及水進行的萃取，且利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理並接著利用管柱層析方法進行了過濾及濃縮以獲得＜中間物1-2＞（58.0克，產率為65%）。
利用薄層層析法（Thin-Layer Chromatography，TLC）及高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）對所述反應進行了確認。合成例 3 ：中間物 1-3 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-3。
將＜中間物1-2＞（55.0克，0.114莫耳）、氰化鉀（14.8克，0.228莫耳）及四-三苯基膦鈀（0.59克，0.51毫莫耳）放入0.5升的燒瓶中，且向其中引入了N,N-二甲基甲醯胺（300毫升）。使內部溫度升高至130℃，將燒瓶攪拌了18小時，且接著結束了所述反應。在減壓下對反應溶劑進行蒸餾並移除之後，執行了利用乙酸乙酯及水進行的萃取，且利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理並接著利用管柱層析方法進行了過濾及濃縮以獲得＜中間物1-3＞（29.0克，產率為71%）。 質譜[M+1] = 360合成例 4 ：中間物 1-4 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-4。
將＜中間物1-3＞（29.0克，0.081莫耳）及氫氧化鉀（9.1克，0.161莫耳）放入0.5升的燒瓶中，且向其中引入了乙醇（300毫升）及水（100毫升）。藉由將燒瓶回流及攪拌約30小時而使所述混合物進行了反應，將所得產物冷卻至室溫，且接著使用經稀釋的鹽酸進行了酸化，利用正己烷對所沈澱的固體進行了過濾及洗滌，且接著在氮氣條件下進行了乾燥以獲得＜中間物1-4＞（25.0克，產率為82%）。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述反應進行了確認。合成例 5 ：中間物 1-5 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-5。
將＜中間物1-4＞（25.0克，0.066莫耳）及甲磺酸（200毫升）放入0.5升的燒瓶中，且將所得混合物溫熱至120℃並攪拌了4小時。在冷卻之後，藉由將反應溶液滴加至過量的水中而對所述混合物進行了凝固，且又利用甲苯對所獲得的固體進行了純化以獲得＜中間物1-5＞（15.0克，產率為63%）。 質譜[M+1] = 361合成例 6 ：中間物 1-6 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-6。
在將＜中間物1-5＞（10.0克，27.7毫莫耳）添加至0.5升燒瓶中的300毫升二氯甲烷中並對所得混合物進行攪拌之後，向其中緩慢滴加了在50毫升二氯甲烷中經過稀釋的溴（13.3克，83.2毫莫耳），且接著在室溫下將所得混合物攪拌了60小時。然後，對所生成的固體進行了過濾，並接著利用二氯甲烷及己烷進行了洗滌。利用甲苯及N-甲基吡咯啶酮對所述固體進行了再結晶以獲得＜中間物1-6＞（3.5克，產率為24%）。合成例 7 ：中間物 1-7 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-7。
在氮氣氣氛下將9-(2-溴苯基)-9H-咔唑（2.7克，8.38毫莫耳）及100毫升四氫呋喃放入0.25升的燒瓶中，且將所得混合物冷卻至-78℃。向所冷卻的反應溶液中滴加了正丁基鋰的2.5 M四氫呋喃溶液（4.36毫升，10.9毫莫耳），且接著在同一溫度下將所得混合物攪拌了1小時。然後，在同一溫度下向其中引入了＜中間物1-6＞（3.47克，6.70毫莫耳），且接著將所得混合物緩慢溫熱至室溫並攪拌了18小時。在反應完成之後，藉由向其中添加水而結束了所述反應，且接著執行了利用乙酸乙酯及水進行的萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。藉由利用使用乙酸乙酯及正己烷進行的矽膠管柱層析方法而自藉由所述反應所獲得的固體中獲得了＜中間物1-7＞（3.2克，產率為63%）。合成例 8 ：中間物 1-8 的合成
根據以下反應式來合成中間物1-8。
將＜中間物1-7＞（3.2克，4.20毫莫耳）、乙酸（100毫升）、及兩滴硫酸放入0.25升的燒瓶中，且在80℃的溫度下將所得混合物加熱及攪拌了2小時。在反應完成之後，對所生成的產物進行了過濾並接著利用水及乙醇進行了洗滌，且接著利用乙酸乙酯及己烷進行了再結晶以獲得＜中間物1-8＞（2.9克，產率為93%）。合成例 9 ：中間物 2-1 的合成
根據以下反應式來合成化合物1。
在氮氣氣氛下將3-氯苯並[b,d]呋喃（25.0克，0.123莫耳）、苯胺（12.6克，0.135莫耳）、第三丁醇鈉（35.6克，0.370莫耳）及雙(三第三丁基膦)鈀（0）（1.89克，3.70毫莫耳）放入1升燒瓶中的350毫升甲苯中，且對所得混合物進行了回流及攪拌。當反應結束後，將所述混合物冷卻至室溫，且接著執行了利用甲苯及水進行的萃取，並且移除了水層。利用無水硫酸鎂對剩餘的產物進行了處理，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。利用管柱層析方法對所述產物進行了分離及純化，並接著利用甲苯及正己烷進行了再結晶，以獲得＜中間物2-1＞（22.0克，產率為69%）。 質譜[M+1] = 260合成例 10 ：化合物 1 的合成
根據以下反應式來合成化合物1。
在氮氣氣氛下將＜中間物1-8＞（2.9克，3.90毫莫耳）、＜中間物2-1＞（2.23克，8.58毫莫耳）、第三丁醇鈉（1.87克，19.5毫莫耳）及雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.20克，0.39毫莫耳）放入0.1升燒瓶中的50毫升甲苯中，且對所得混合物進行了回流及攪拌。當反應結束後，將所述混合物冷卻至室溫，且接著執行了利用甲苯及水進行的萃取，並且移除了水層。利用無水硫酸鎂對剩餘的產物進行了處理，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。利用管柱層析方法對所述產物進行了分離及純化，並接著利用甲苯及正己烷進行了再結晶，以獲得＜化合物1＞（2.1克，產率為49%）。 質譜[M+1] = 1100合成例 11 ：化合物 5 的合成
根據以下反應式來合成化合物5。
使用＜中間物1-8＞及4-(第三丁基)-N-苯基苯胺以與合成例10相同的方式合成了化合物5。化合物5的核磁共振資料示於以下圖3中。 質譜[M+1] = 1032合成例 12 ：中間物 2-2 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-2＞。
使用5-甲基吡啶-2-胺及1-溴-4-(第三丁基)苯以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-2＞。 質譜[M+1] = 241合成例 13 ：化合物 20 的合成
根據以下反應式來合成化合物20。
使用＜中間物1-8＞及＜中間物2-2＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物20。 質譜[M+1] = 1100合成例 14 ：中間物 2-3 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-3＞。
使用4-(三甲基矽烷基)苯胺及(4-溴苯基)三甲基矽烷以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-3＞。 質譜[M+1] = 314合成例 15 ：化合物 25 的合成
根據以下反應式來合成化合物25。
使用＜中間物1-8＞及＜中間物2-3＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物25。 質譜[M+1] = 1208合成例 16 ：化合物 26 的合成
使用＜中間物1-8＞及雙(4-(第三丁基)苯基)胺以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物26。 質譜[M+1] = 1145合成例 17 ：中間物 2-4 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-4＞。
使用4-(第三丁基)苯胺及(4-溴苯基)三甲基矽烷以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-4＞。 質譜[M+1] = 298合成例 18 ：化合物 42 的合成
使用＜中間物1-d＞及＜中間物2-4＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物42。 質譜[M+1] = 1100合成例 19 ：中間物 3-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-1。
將二苯並[b,d]呋喃-4-醇（50.0克，0.271莫耳）、氰化鋅（51.0克，0.434莫耳）及四-三苯基膦鈀（1.57克，1.36毫莫耳）放入1升的燒瓶中，且向其中引入了乙腈（500毫升）。將所述混合物回流、攪拌及反應了18小時，且接著結束了所述反應。在減壓下對反應溶劑進行蒸餾並移除之後，利用無水硫酸鎂對藉由利用乙酸乙酯及水執行萃取所獲得的有機層進行了處理，並接著利用管柱層析方法進行了過濾及濃縮以獲得＜中間物3-1＞（29.0克，產率為51%）。 質譜[M+1] = 210合成例 20 ：中間物 3-2 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-2。
在氮氣氣氛下將＜中間物3-1＞（29.0克，0.139莫耳）放入1升的燒瓶中，並利用二氯甲烷（600毫升）進行了稀釋。將燒瓶轉移至冰浴中，向其中添加了吡啶（16.4克，0.208莫耳），且隨後，向其中滴加了三氟甲磺酸酐（50.9克，0.180毫莫耳）。在滴加之後，移除了冰浴，將所述混合物溫熱至室溫並攪拌了2小時。在反應完成之後，執行了利用乙酸乙酯及水進行的萃取，且利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理並接著利用管柱層析方法進行了過濾及濃縮以獲得＜中間物3-2＞（33.0克，產率為70%）。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述反應進行了確認。合成例 21 ：中間物 3-3 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-3。
使用＜中間物3-2＞以與合成例1相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-3＞。 質譜[M+1] = 360合成例 22 ：中間物 3-4 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-4。
使用＜中間物3-3＞以與合成例4相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-4＞。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述反應進行了確認。合成例 23 ：中間物 3-5 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-5。
使用＜中間物3-4＞以與合成例5相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-5＞。 質譜[M+1] = 361合成例 24 ：中間物 3-6 的合成 根據以下反應式來合成中間物3-6。
使用＜中間物3-5＞以與合成例6相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-6＞。 質譜[M+1] = 517合成例 25 ：中間物 3-7 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-7。
使用＜中間物3-6＞以與合成例7相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-7＞。 質譜[M+1] = 760合成例 26 ：中間物 3-8 的合成
根據以下反應式來合成中間物3-8。
使用＜中間物3-6＞以與合成例8相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物3-8＞。 質譜[M+1] = 742合成例 27 ：中間物 2-5 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-5＞。＜中間物2-5＞
使用9,9-二甲基-9H-茀-2-胺及溴苯以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-5＞。 質譜[M+1] = 286合成例 28 ：化合物 11 的合成
根據以下反應式來合成化合物11。
使用＜中間物3-8＞及＜中間物2-5＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成＜化合物11＞。
已確認質譜[M+1] = 1152合成例 29 ：中間物 4-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-1。
使用二苯並[b,d]呋喃-1-基硼酸以與合成例1相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-1＞。
已確認質譜[M+1] = 351合成例 30 ：中間物 4-2 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-2。
使用＜中間物4-2＞以與合成例2相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-2＞。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述反應進行了確認。合成例 31 ：中間物 4-3 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-3。
使用＜中間物4-2＞以與合成例3相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-3＞。 質譜[M+1] = 360合成例 32 ：中間物 4-4 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-4。
使用＜中間物4-3＞以與合成例4相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-4＞。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述反應進行了確認。合成例 33 ：中間物 4-5 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-5。
使用＜中間物4-4＞以與合成例5相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-5＞。 質譜[M+1] = 361合成例 34 ：中間物 4-6 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-6。
使用＜中間物4-5＞以與合成例6相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-6＞。 質譜[M+1] = 517合成例 35 ：中間物 4-7 的合成
根據以下反應式來合成中間物4-7。
使用＜中間物4-6＞以與合成例7相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-7＞。 質譜[M+1] = 762合成例 36 ：中間物 4-8 的合成 根據以下反應式來合成中間物4-8。
使用＜中間物4-7＞以與合成例8相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物4-8＞。 質譜[M+1] = 743合成例 37 ：中間物 2-6 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-6＞。
使用4-(第三丁基)苯胺及2-溴萘以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-6＞。 質譜[M+1] = 276合成例 38 ：化合物 24 的合成
根據以下反應式來合成化合物24。
使用＜中間物4-8＞及＜中間物2-6＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成＜化合物24＞。 質譜[M+1] = 1132合成例 39 ：中間物 5-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-1。
使用3-溴萘-2-酚及(2-氯-6-氟苯基)硼酸以與合成例1相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-1＞。 質譜[M+1] = 273合成例 40 ：中間物 5-2 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-2。
在將＜中間物5-1＞（32.0克，0.153莫耳）及碳酸鉀（63.4克，0.459莫耳）引入1升的燒瓶中之後，利用二甲基乙醯胺（400毫升）對所得混合物進行了稀釋，對所得混合物進行了回流及攪拌並反應了3小時，且接著結束了所述反應。在減壓下對反應溶劑進行蒸餾之後，利用無水硫酸鎂對藉由利用乙酸乙酯及水執行萃取所獲得的有機層進行了處理，並接著進行了過濾及濃縮，且利用乙酸乙酯及乙醇對所得產物進行了再結晶以獲得＜中間物5-2＞（33.0克，產率為85%）。 質譜[M+1] = 253合成例 41 ：中間物 5-3 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-3。
將＜中間物5-2＞（17.0克，0.067莫耳）及四氫呋喃（180毫升）放入0.5升的燒瓶中，將燒瓶轉移至丙酮乾冰浴中以將內部溫度降至-78℃，且接著向其中緩慢滴加了正丁基鋰的2.5 M四氫呋喃溶液（30.9毫升，0.077莫耳），並且接著將所得混合物攪拌了1小時。然後，向其中緩慢滴加了硼酸三甲酯（9.0毫升，0.081莫耳），且接著又將所得混合物攪拌了30分鐘。然後，在16小時過後結束了所述反應，利用水對所得產物進行了處理，且利用無水硫酸鎂對藉由利用乙酸乙酯及鹽水執行萃取所獲得的有機層進行了處理，並接著藉由利用乙酸乙酯及正己烷進行再結晶而進行了過濾及濃縮以獲得＜中間物5-3＞（11.7克，產率為59%）。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述產物進行了確認。合成例 42 ：中間物 5-4 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-4。
使用＜中間物5-3＞作為起始材料以與合成例1相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-4＞。 質譜[M+1] = 434合成例 43 ：中間物 5-5 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-5。
使用＜中間物5-4＞以與合成例2相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-5＞。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述產物進行了確認。合成例 44 ：中間物 5-6 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-6。
使用＜中間物5-5＞以與合成例3相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-6＞。 質譜[M+1] = 444合成例 45 ：中間物 5-7 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-7。
使用＜中間物5-6＞以與合成例4相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-7＞。
利用薄層層析法及高效液相層析法對所述產物進行了確認。合成例 46 ：中間物 5-8 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-8。
使用＜中間物5-7＞以與合成例5相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-8＞。 質譜[M+1] = 445合成例 47 ：中間物 5-9 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-9。
使用＜中間物5-8＞以與合成例6相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-9＞。 質譜[M+1] = 523合成例 48 ：中間物 5-10 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-10。
使用＜中間物5-9＞以與合成例7相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-10＞。 質譜[M+1] = 766合成例 49 ：中間物 5-11 的合成
根據以下反應式來合成中間物5-11。
使用＜中間物5-10＞以與合成例8相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物5-11＞。 質譜[M+1] = 748合成例 50 ：中間物 2-7 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-7＞。
使用4-第三丁基苯胺及溴苯以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-7＞。 質譜[M+1] = 226合成例 51 ：化合物 48 的合成
根據以下反應式來合成化合物48。
使用＜中間物5-11＞及＜中間物2-7＞以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成＜化合物48＞。 質譜[M+1] = 1083合成例 52 ：中間物 2-8 的合成
使用苯胺及1-溴-9,9-二甲基茀以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-8＞。 質譜[M+1] = 226合成例 53 ：中間物 6-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物6-1。在氮氣氣氛下將＜中間物1-8＞（6.5克，0.013莫耳）、＜中間物2-8＞（9.31克，0.033莫耳）、第三丁醇鈉（5.42克，0.056莫耳）、及雙(三第三丁基膦)鈀(0)（0.45克，0.88毫莫耳）放入0.25升燒瓶中的95毫升甲苯中，且對所得混合物進行了回流及攪拌。當反應結束後，將所述混合物冷卻至室溫，且接著執行了利用甲苯及水進行的萃取，並且移除了水層。利用無水硫酸鎂對剩餘的產物進行了處理，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。利用管柱層析方法對所述產物進行了分離及純化，並接著獲得了＜中間物6-1＞（7.2克，產率為62%）。 質譜[M+1] = 927合成例 54 ：中間物 6-2 的合成
根據以下反應式來合成中間物6-2。
在氮氣氣氛下將9-(2-溴苯基)-9H-咔唑（2.5克，7.68毫莫耳）及100毫升四氫呋喃放入中，且將所得混合物冷卻至-78℃。向所冷卻的反應溶液中滴加了正丁基鋰的2.5 M四氫呋喃溶液（3.57毫升，8.92毫莫耳），且接著在同一溫度下將所得混合物攪拌了1小時。然後，在同一溫度下向其中引入了＜中間物6-2＞（7.20克，7.76毫莫耳），且接著將所得混合物緩慢溫熱至室溫並攪拌了18小時。在反應完成之後，藉由向其中添加水而結束了所述反應，且接著執行了利用乙酸乙酯及水進行的萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理，並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。藉由利用使用乙酸乙酯及己烷進行的矽膠管柱層析方法而自藉由所述反應所獲得的固體中獲得了＜中間物1-7＞（5.6克，產率為62%）。 質譜[M+1] = 1171合成例 55 ：化合物 49 的合成
根據以下反應式來合成化合物49。
將＜中間物6-1＞（3.2克，4.20毫莫耳）、乙酸（100毫升）、及兩滴硫酸加入，且在80℃的溫度下將所得混合物加熱及攪拌了2小時。在反應完成之後，對所得固體進行了過濾，並接著利用乙醇進行了洗滌。藉由管柱層析方法對所獲得的固體進行了分離及純化，且又進行了再結晶，以獲得＜化合物49＞（15克，產率為62%）。 質譜[M+1] = 1152合成例 56 ：中間物 2-8 的合成
根據以下反應式來合成＜中間物2-8＞。
使用4-第三丁基苯胺及1-溴-3-甲基苯以與合成例9相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物2-8＞。 質譜[M+1] = 226合成例 57 ：化合物 47 的合成
根據以下反應式來合成化合物47。
使用＜中間物1-8＞及N-(4-第三丁基)苯基-3-甲基苯胺以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物47。化合物47的核磁共振資料示於以下圖4中。 質譜[M+1] = 1061合成例 58 ：中間物 7-1 的合成
根據以下反應式來合成中間物7-1。
使用＜中間物1-6＞及2-溴-N,N-二苯基苯胺以與合成例7相同的方式執行了實驗，藉此合成＜中間物7-1＞。 質譜[M+1] = 763合成例 59 ：化合物 60 的合成
根據以下反應式來合成化合物60。
使用＜中間物7-1＞及雙(4-(第三丁基)苯基)胺以與合成例10相同的方式執行了實驗，藉此合成化合物60。化合物60的質譜資料示於以下圖5中。 質譜[M+1] = 1147
除在合成例中所合成的化合物以外，藉由與在合成例中闡述的合成方法相同的方法，可合成與本申請案的化學式1對應的化合物。＜ 實例 ＞ 實例 1.
將薄薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃的厚度的玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）放入其中溶解有分散劑的蒸餾水中，並進行了超音波洗滌。由費希爾公司（Fischer Co.）製造的產品用作清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾了兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將氧化銦錫洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌達10分鐘。在使用蒸餾水進行的洗滌完成之後，以此次序使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行了超音波洗滌，且然後進行了乾燥。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上將己腈六氮雜苯並菲（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）熱真空沈積至具有50埃的厚度，藉此形成電洞注入層。在所述電洞注入層上將以下HT-A真空沈積至具有1,000埃的厚度作為電洞傳輸層，且隨後，將HT-B沈積至具有100埃的厚度。利用2重量%至10重量%的量的作為主體的H-A及化合物1對發光層進行了摻雜，並真空沈積至具有200埃的厚度。接下來，以1:1的比率將ET-A及Liq沈積至具有300埃的厚度，且在其上沈積了被摻雜以10重量%的銀（Ag）且厚度為150埃的鎂（Mg）及厚度為1,000埃的鋁以形成負極，藉此製造有機發光裝置。
在上述程序中，分別將有機材料、LiF及鋁的沈積速率維持為1埃/秒、0.2埃/秒及3埃/秒至7埃/秒。實例 2.
除了使用化合物5代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 3.
除了使用化合物17代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 4.
除了使用化合物25代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 5.
除了使用化合物42代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 6.
除了使用化合物48代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 7.
除了使用H-B代替了實例1中的主體H-A以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。實例 8.
除了使用化合物5代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。實例 9.
除了使用化合物17代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。實例 10.
除了使用化合物25代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。實例 11.
除了使用化合物42代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。實例 12.
除了使用化合物48代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。實例 13.
除了使用H-C代替了實例1中的主體H-A以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。實例 14.
除了使用化合物5代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。實例 15.
除了使用化合物17代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。實例 16.
除了使用化合物25代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。實例 17.
除了使用化合物42代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。實例 18.
除了使用化合物48代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。＜ 比較例 ＞ 比較例 1.
除了使用D-1代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 2.
除了使用D-2代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 3.
除了使用D-3代替了實例1中的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 4.
除了使用D-1代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 5.
除了使用D-2代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 6.
除了使用D-3代替了實例7中的化合物1以外，以與實例7相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 7.
除了使用D-1代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 8.
除了使用D-2代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 9.
除了使用D-3代替了實例13中的化合物1以外，以與實例13相同的方式製造了有機發光裝置。
對於實例1至實例18以及比較例1至比較例9的有機發光裝置，在10毫安/公分的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安/公分的電流密度下對相較於初始亮度達到95%的值的時間（LT95）進行了量測。結果示於下表1中。
[表1]
當將表1中的實例1至實例18以及比較例1至比較例9相互比較時，藉由防止因三維結構引起的分子間的緻密充填造成分子間螢光猝滅，藉由包含由化學式1表示的化合物所製造的有機發光裝置的情形表現出優異的效能。此外，在其中失去一個電子的狀態（陽離子狀態）下，最高佔用分子軌域的電子密度分佈是分佈於已知具有大體穩定的陽離子狀態的包含氮的螺環吲哚並吖啶部分處，藉此使裝置使用壽命提高。因此，可確認到，相較於在包含芘系或茀系化合物的比較例1至比較例9中製造的有機發光裝置的效率及使用壽命特性而言，在實例1至實例18中製造的有機發光裝置具有更佳的效率及使用壽命特性。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子阻擋層
90‧‧‧電子傳輸層
100‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書示例性實施例的有機電子裝置（10）。 圖2說明根據本說明書另一示例性實施例的有機電子裝置（11）。 圖3為說明化合物5的核磁共振資料（nuclear magnetic resonance (NMR) data）的視圖。 圖4為說明化合物47的核磁共振資料（NMR data）的視圖。 圖5為說明化合物60的質譜資料（Mass data）的視圖。

Claims (21)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， A1及A2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳香族烴環；或者經取代或未經取代的雜環， L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環， R1至R13彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R4與R5視需要彼此鍵結以形成五邊形環， m及n為整數0或1，且 m及n中的至少一者為整數1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2][化學式3]在化學式2及化學式3中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N，且 Y1至Y8、Ra、及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式4或化學式5表示： [化學式4][化學式5]在化學式4及化學式5中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N，且 Y1至Y8、Ra及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中A1-L101-N(L1Ar1)(L2Ar2)及A2-L102-N(L3Ar3)(L4Ar4)彼此相同或不同，且分別獨立地為選自以下結構式中的任一者： 在所述結構中， L11為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， R¢及R²彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R31及R32彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵結至相鄰基以形成環，且 所述結構視需要另外經取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式6至化學式21表示： [化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11][化學式12][化學式13][化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19][化學式20][化學式21]在化學式6至化學式21中， L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R13、m及n的定義與在化學式1中所定義者相同， X1及X2中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY1Y2或SiY5Y6， X3及X4中的任一者為直接鍵，且另一者為O、S、CY3Y4或SiY7Y8， W1至W4彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRa，且W1至W4中的一或多者為N，且 Y1至Y8、Ra、及R14至R23彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L101、L102及L1至L4彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或選自以下所述的取代基中的任一者： 。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1至Ar4為選自以下所述的取代基中的任一者： 在所述結構中， R201至R297彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；矽烷基；硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者視需要鍵接至相鄰基以形成環， a1、a6、a10、a23及a25分別為0至5的整數， a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15及b17至b32分別為0至4的整數， a3及a22分別為0至7的整數， a4、a7、a12、a15、a19、a26及a27分別為0至3的整數， a11為0至9的整數， a13、a20、及a24分別為0至6的整數， a18、b5、b10、b14及b16分別為0至2的整數， 當a18、b5、b10、b14及b16為2時，括弧中的取代基彼此不同，且 當a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20及a24分別為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1為選自以下化合物中的任一者： 。
  9. 一種有機電子裝置，包括： 第一電極； 第二電極，設置成面對所述第一電極；以及 有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層， 其中所述有機材料層的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包含所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由以下化學式1A表示的化合物： [化學式1A]在化學式1A中， L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R24彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， p為0至6的整數，且 當p為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機電子裝置，其中L103至L106彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或選自以下結構： 。
  16. 如申請專利範圍第14項所述的有機電子裝置，其中Ar5至Ar8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或選自以下結構： 。
  17. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由以下化學式1B表示的化合物： [化學式1B]在化學式1B中， L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， R25彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， q為0至7的整數，且 當q為2或大於2，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的有機電子裝置，其中L107至L109彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或選自以下結構： 。
  19. 如申請專利範圍第17項所述的有機電子裝置，其中Ar9至Ar11彼此相同或不同，且分別獨立地選自以下結構： 。
  20. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，更包括： 選自由以下組成的群組中的一個層或者二或更多個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
  21. 如申請專利範圍第9項所述的有機電子裝置，其中所述有機電子裝置選自由以下組成的群組：有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體（OPC）及有機電晶體。
TW106122219A 2016-07-01 2017-07-03 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 TWI670357B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2016-0083592 2016-07-01
KR20160083592 2016-07-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201811979A true TW201811979A (zh) 2018-04-01
TWI670357B TWI670357B (zh) 2019-09-01

Family

ID=60787407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106122219A TWI670357B (zh) 2016-07-01 2017-07-03 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11974497B2 (zh)
EP (1) EP3459956B1 (zh)
JP (1) JP6809659B2 (zh)
KR (1) KR101939182B1 (zh)
CN (1) CN109415377B (zh)
TW (1) TWI670357B (zh)
WO (1) WO2018004315A2 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180037695A (ko) 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2020036441A1 (ko) * 2018-08-14 2020-02-20 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN111448679B (zh) * 2018-08-17 2023-11-17 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102230977B1 (ko) * 2018-08-20 2021-03-23 주식회사 엘지화학 유기발광소자
US11588118B2 (en) * 2018-10-30 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW545080B (en) * 2000-12-28 2003-08-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and method of manufacturing the same
JP2004535099A (ja) 2001-04-20 2004-11-18 コーニンクレッカ　フィリップス　エレクトロニクス　エヌ　ヴィ 画像を改善する画像処理装置及び方法、並びにこの画像処理装置を有する画像表示装置
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20100025661A1 (en) * 2004-07-02 2010-02-04 Guofang Wang Luminescent material and organic electroluminescent device using the same
EP1794257B1 (en) 2004-09-24 2011-01-19 LG Chem, Ltd. New compound and organic light emitting device using the same(3)
EP1791928B1 (en) * 2004-09-24 2012-01-11 LG Chemical Co. Ltd New compound and organic light emitting device using the same (7)
US8586968B2 (en) 2006-03-14 2013-11-19 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
KR101231931B1 (ko) * 2009-11-13 2013-02-08 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
EP2796529B1 (en) 2011-12-23 2016-07-20 Cheil Industries Inc. Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
KR101605987B1 (ko) * 2012-02-14 2016-03-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
KR101636864B1 (ko) 2012-10-08 2016-07-06 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20120135501A (ko) 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101429035B1 (ko) * 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102152012B1 (ko) * 2013-09-11 2020-09-07 엘지디스플레이 주식회사 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR101698640B1 (ko) * 2013-09-26 2017-01-20 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030354B1 (ko) * 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160029635A (ko) * 2014-09-05 2016-03-15 주식회사 엘지화학 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101757556B1 (ko) 2014-11-27 2017-07-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
US11974497B2 (en) 2024-04-30
WO2018004315A2 (ko) 2018-01-04
JP6809659B2 (ja) 2021-01-06
CN109415377B (zh) 2021-12-14
KR101939182B1 (ko) 2019-01-17
CN109415377A (zh) 2019-03-01
KR20180004032A (ko) 2018-01-10
WO2018004315A3 (ko) 2018-02-22
EP3459956A2 (en) 2019-03-27
EP3459956A4 (en) 2019-06-19
JP2019527197A (ja) 2019-09-26
TWI670357B (zh) 2019-09-01
EP3459956B1 (en) 2021-09-01
US20190198769A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111051318B (zh) 化合物和包含其的有机发光元件
TWI610924B (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
TWI670357B (zh) 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置
TWI619693B (zh) 化合物及含有其的有機電子元件
CN112534593A (zh) 有机发光二极管
CN109863153B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
JP6705586B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
TWI638805B (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
CN109890810B (zh) 基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件
TWI739289B (zh) 化合物以及包括其之有機發光元件
CN111225905A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN111194320B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
KR101893310B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN109956924B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
US11634430B2 (en) Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same
KR20200105388A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
TW202030307A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置
KR101809897B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6716854B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
CN115867555A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
JP6844095B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20210010407A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102578743B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
TWI646070B (zh) 具有螺環接結構的化合物及含有其的有機發光裝置
JP2024523326A (ja) 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子