TW201809055A - 液晶顯示元件用密封劑、液晶顯示元件用密封劑之製造方法、上下導通材料及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種接著性及遮光部硬化性優異且能夠減少對環境之負荷的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種該液晶顯示元件用密封劑之製造方法，以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，含有硬化性樹脂與聚合起始劑及/或熱硬化劑，上述硬化性樹脂含有雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂，雙酚A之含量為50ppm以下。

Description

液晶顯示元件用密封劑、液晶顯示元件用密封劑之製造方法、上下導通材料及液晶顯示元件
本發明係關於一種接著性及遮光部硬化性優異，且能夠減少對環境之負荷的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種該液晶顯示元件用密封劑之製造方法，以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示元件之製造方法，根據產距時間(tact time)之縮短、使用液晶量之最佳化等觀點，使用有專利文獻1、專利文獻2揭示般之被稱為滴加工法的液晶滴加法，該滴加工法使用有含有硬化性樹脂與光聚合起始劑及熱硬化劑之光熱併用硬化型之密封劑。
於滴加工法中，首先，於2片附帶電極之透明基板之一者上，藉由分注(dispense)形成長方形狀之密封圖案。繼而，於密封劑未硬化之狀態下，將液晶之微小滴滴加至透明基板之框內整個面上，立刻重疊另一透明基板，對密封部照射紫外線等光進行暫時硬化。然後，進行加熱而進行正式硬化，從而製作液晶顯示元件。藉由於減壓下進行基板之貼合，能夠以極高之效率製造液晶顯示元件，目前該滴加工法已成為液晶顯示元 件之製造方法的主流。
另外，於已普及行動電話、攜帶型遊戲機等各種附帶液晶面板之行動機器之現代，裝置之小型化係最受需求之課題。作為裝置之小型化的方法，可列舉液晶顯示部之窄邊框化，例如，正進行將密封部之位置配置於黑矩陣下之操作(以下，亦稱為窄邊框設計)。
然而，由於在窄邊框設計中將密封劑配置於黑矩陣之正下方，因此若進行滴加工法，則存在如下問題，即，使密封劑光硬化時照射之光被遮擋，光無法到達至密封劑之內部，而使硬化變得不充分。若如此般密封劑之硬化變得不充分，則存在如下問題，即，未硬化之密封劑成分會溶出至液晶中，而於液晶中進行因溶出之密封劑成分引起的硬化反應，從而導致產生液晶污染。
專利文獻1：日本專利特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
本發明之目的在於提供一種接著性及遮光部硬化性優異，且能夠減少對環境之負荷的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種該液晶顯示元件用密封劑之製造方法，以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，含有硬化性樹脂與聚 合起始劑及/或熱硬化劑，上述硬化性樹脂含有雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂，雙酚A之含量為50ppm以下。
以下，對本發明進行詳細說明。
本發明人等對摻合化學性、物理性優異之雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂作為液晶顯示元件用密封劑含有之硬化性樹脂的情況進行了研究。然而，於使用此種硬化性樹脂之情形時，存在如下問題，即，存在尤其是無法充分獲得遮光部硬化性之情況。 本發明人等認為使遮光部硬化性變差之原因在於，雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂中微量存在之雙酚A抑制了聚合反應。因此，本發明人等發現藉由使雙酚A之含量成為特定值以下而能夠獲得接著性及遮光部硬化性優異之液晶顯示元件用密封劑，從而完成了本發明。又，本發明之液晶顯示元件用密封劑減少了雙酚A之含量，因此能夠減少因該雙酚A引起之對環境的負荷。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂含有雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂。藉由含有上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂，使本發明之液晶顯示元件用密封劑成為接著性優異者。
再者，於本說明書中，上述所謂之「(甲基)丙烯酸」，係指丙烯酸或甲基丙烯酸。又，上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂可為將雙酚A型環氧樹脂之全部環氧基進行(甲基)丙烯酸改質而成之完全(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂，亦可為將一部分之環氧基進行(甲基)丙烯酸改質而成之部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂。
若上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂中大量存在雙酚A，則會對獲得之液晶顯示元件用密封劑的遮光部硬化性及環境造成不良影響。
本發明之液晶顯示元件用密封劑中，雙酚A之含量為50ppm以下。藉由使用上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂作為硬化性樹脂，並且將上述雙酚A之含量設為50ppm以下，會使本發明之液晶顯示元件用密封劑成為接著性及遮光部硬化性優異且能夠減少對環境之負荷者。
再者，上述雙酚A之含量可使用二甲亞碸溶液等任意溶液自密封劑萃取雙酚A並使用液相層析法進行定量測量。
作為將上述雙酚A之含量設為50ppm以下的方法，例如可列舉藉由使用純水的雙酚A之水洗去除將上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化的方法、藉由使用吸附劑的雙酚A之物理性吸附去除將上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化的方法等。
又，製造本發明之液晶顯示元件用密封劑且具有藉由使用純水的雙酚A之水洗去除將雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之步驟、與將經純化之雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂至少與聚合起始劑及/或熱硬化劑混合之步驟的液晶顯示元件用密封劑之製造方法、以及具有藉由使用吸附劑的雙酚A之物理性吸附去除將雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之步驟、與將經純化之雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A 型環氧樹脂至少與聚合起始劑及/或熱硬化劑混合之步驟的液晶顯示元件用密封劑之製造方法亦分別為本發明之一。
於藉由使用純水的雙酚A之水洗去除將上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之情形時，可將上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂及純水加入至燒瓶等容器內，一面加熱一面進行攪拌之後與純水分液，反覆進行該水洗操作，藉此進行純化。
又，較佳上述水洗去除係使用40℃~50℃之溫水而進行。
於藉由使用吸附劑的雙酚A之物理性吸附去除將上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之情形時，作為使用之吸附劑，例如可列舉木炭、煤炭、活性碳、碳黑等碳系多孔質體類、矽膠、氧化鋁、氧化鎂等無機系多孔質體類、氧化鋯交聯體、氧化鋁交聯體、氧化鉻交聯體、氧化鈦交聯體、氧化鐵交聯體等黏土系多孔質體類、多孔質玻璃類、沸石類、苯乙烯-二乙烯苯共聚物類、聚丙烯酸酯系交聯體類及對該等進行化學修飾而成之離子交換樹脂類等。
上述硬化性樹脂除含有上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂以外，亦可含有其他硬化性樹脂。
作為上述其他硬化性樹脂，可列舉上述完全(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂以外之其他(甲基)丙烯酸化合物、或上述雙酚A型環氧樹脂及上述部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂以外之其他環氧化合物等。其中，上述硬化性樹脂較佳含有上述完全(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂及/或上述其他(甲基)丙烯酸化合物(亦將該等一併簡稱為「(甲基)丙烯酸化 合物」)。
作為上述其他(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉藉由使具有羥基之化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得之(甲基)丙烯酸酯化合物、藉由使(甲基)丙烯酸與雙酚A型環氧樹脂以外之環氧化合物反應而獲得之其他完全(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂、藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物反應而獲得之胺酯(甲基)丙烯酸酯(urethane(meth)acrylate)等。
再者，於本說明書中，上述所謂之「(甲基)丙烯酸酯」，係指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲胺 基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、琥珀酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫酞酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酞酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸環氧丙基酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可列舉1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊 四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述其他完全(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂，例如可列舉藉由使雙酚A型環氧樹脂以外之環氧化合物與(甲基)丙烯酸按照常規方法於鹼性觸媒之存在下進行反應而獲得者等。
作為成為用以合成上述其他完全(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂之原料的環氧化合物，例如可列舉雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙基酯化合物等。
作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPIKOTE806、EPIKOTE4004(均由三菱化學公司製造)等。
作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPICLON EXA1514(迪愛生公司製造)等。
作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EX-201(長瀨化成公司製造)等。
作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPIKOTE YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EP-4088S(艾迪科公司製造)等。
作為上述萘型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(均由迪愛生公司製造)等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPICLON N-770(迪愛生公司製造)等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPICLON N-670-EXP-S(迪愛生公司製造)等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPICLON HP7200(迪愛生公司製造)等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述環氧丙基胺型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉EPIKOTE630(三菱化學公司製造)、EPICLON430(迪愛生公司製造)、TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉ZX-1542(新日鐵住金化學公司製造)、EPICLON726(迪愛生公司製造)、Epolight80MFA(共榮社化學公司製造)、Denacol EX-611(長瀨化成公司製造)等。
作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售物，例如可列舉YR-450、YR-207(均由新日鐵住金化學公司製造)、Epolead PB(大賽璐公司製造)等。
作為上述環氧丙基酯化合物中之市售物，例如可列舉Denacol EX-147(長瀨化成公司製造)等。
作為上述環氧樹脂中之其他市售物，例如可列舉YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均由新日鐵住金化學公司製造)、XAC4151(旭化成公司製造)、EPIKOTE1031、EPIKOTE1032(均由三菱化學公司製造)、EXA-7120(迪愛生公司製造)、TEPIC(日產化學公司製造)等。
上述胺酯(甲基)丙烯酸酯例如可藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物2當量與具有2個異氰酸酯基之異氰酸酯化合物1當量於觸媒量之錫系化合物的存在下進行反應而獲得。
作為成為上述胺酯(甲基)丙烯酸酯之原料的異氰酸酯化合物，例如可列舉異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降烷(norbornane)二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三(異氰酸酯基苯基)酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為上述異氰酸酯化合物，例如亦可使用藉由乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之鏈經 延長之異氰酸酯化合物。
作為成為上述胺酯(甲基)丙烯酸酯之原料的具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物，例如可列舉乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇之單(甲基)丙烯酸酯、或三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、或上述其他完全(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂等。
作為上述胺酯(甲基)丙烯酸酯中之市售物，例如可列舉M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均由東亞合成公司製造)、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL4858、EBECRYL8402、EBECRYL8804、EBECRYL8803、EBECRYL8807、EBECRYL9260、EBECRYL1290、EBECRYL5129、EBECRYL4842、EBECRYL210、EBECRYL4827、EBECRYL6700、EBECRYL220、EBECRYL2220(均由大賽璐湛新公司製造)、Art Resin UN-9000H、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-330、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin SH-500B(均由根上工業公司製造)、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6LPA、U-6HA、U-10H、U-15HA、U-122A、U-122P、U-108、U-108A、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4100、UA-4000、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均由新中村化學工業公司製造)、AI-600、AH-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均由共榮社化學公司製造)等。
就抑制對液晶之不良影響的方面而言，上述(甲基)丙烯酸化合物較佳具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氫鍵性之單元者。
上述硬化性樹脂整體中之環氧基相對於環氧基與(甲基)丙烯醯基之合計量的比率較佳之上限為50莫耳%。藉由上述環氧基之比率為50莫耳%以下，獲得之液晶顯示元件用密封劑不易溶解於液晶，液晶污染性變得更低，獲得之液晶顯示元件於顯示性能方面變得更優異。上述環氧基之比率更佳之上限為20莫耳%。
作為上述其他環氧化合物，例如可列舉作為用以合成上述其他完全(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂之原料而列舉之環氧化合物、或上述部分(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂以外之部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂等。
於本發明之液晶顯示元件用密封劑含有上述其他硬化性樹脂之情形時，上述硬化性樹脂整體100重量份中之上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂之含量較佳之下限為10重量份，較佳之上限為100重量份。藉由上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂之含量為該範圍，會使獲得之液晶顯示元件用密封劑於接著性、塗佈性、低液晶污染性等方面變得更優異。上述雙酚A型環氧樹脂及/或上述(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂之含量更佳之下限為20重量份，更佳之上限為90重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有聚合起始劑及/或熱硬化劑。
作為上述聚合起始劑，就硬化速度等觀點而言，較佳使用自由基聚合 起始劑。於使用上述自由基聚合起始劑之情形時，尤其容易產生因雙酚A引起之硬化抑制，但本發明之液晶顯示元件用密封劑由於該雙酚A之含量極少，而成為抑制此種硬化抑制，遮光部硬化性優異者。
作為上述自由基聚合起始劑，可列舉藉由光照射使自由基產生之光自由基聚合起始劑或藉由加熱使自由基產生之熱自由基聚合起始劑等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、9-氧硫系化合物等。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售物，例如可列舉IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均由巴斯夫公司製造)、NCI-930(艾迪科公司製造)、SPEEDCURE EMK(日本SiberHegner公司製造)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚(均由東京化成工業公司製造)等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉由偶氮化合物、有機過氧化物等構成者。其中，較佳為由高分子偶氮化合物構成之起始劑(以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
再者，於本說明書中，所謂高分子偶氮化合物，係指具有偶氮基且藉由熱生成能夠使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基之數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量 為該範圍，而能夠抑制液晶污染，並且容易與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測量並利用聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC對利用聚苯乙烯換算求得之數量平均分子量進行測量時之管柱，例如可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮起始劑，例如可列舉具有如下結構者，該結構係經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元而成。
作為上述具有經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷等單元而成之結構的高分子偶氮起始劑，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。作為此種高分子偶氮起始劑，例如可列舉4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之聚縮物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之聚縮物等，具體而言，例如可列舉VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均由和光純藥工業公司製造)等。又，作為非高分子之偶氮化合物之例，可列舉V-65、V-501(均由和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉過氧化酮、過氧縮酮、氫過氧化物、二烷基過氧化物、過氧酯、二醯基過氧化物、過氧二碳酸酯等。
相對於硬化性樹脂100重量份，上述聚合起始劑之含量較佳 之下限為0.01重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述聚合起始劑之含量為該範圍，會使獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染並且於保存穩定性或硬化性方面更優異者。上述聚合起始劑之含量更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中，較佳使用有機酸醯肼。
作為上述有機酸醯肼，例如可列舉癸二酸二醯肼、異酞酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述有機酸醯肼中之市售物，例如可列舉SDH、ADH(均由大塚化學公司製造)、Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J(均由Ajinomoto Fine-Techno公司製造)等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述熱硬化劑之含量較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由上述熱硬化劑之含量為該範圍，而能夠於不使獲得之液晶顯示元件用密封劑的塗佈性等變差之情況下製成熱硬化性更優異者。若上述熱硬化劑之含量超過50重量份，則有獲得之液晶顯示元件用密封劑之黏度變高，塗佈性變差之情況。上述熱硬化劑之含量更佳之上限為30重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳以提昇黏度、藉由應力分散效果改善接著性、改善線膨脹率、提昇硬化物之防透濕性等為目的而含有填充劑。
作為上述填充劑，例如可列舉二氧化矽、滑石、玻璃珠粒、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧 化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等無機填充劑、或聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等有機填充劑。
本發明之液晶顯示元件用密封劑中的上述填充劑之含量較佳之下限為10重量%，較佳之上限為70重量%。藉由上述填充劑之含量為該範圍，而於不使獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等變差之情況下成為於接著性之改善等效果方面更優異者。上述填充劑之含量更佳之下限為20重量%，更佳之上限為60重量%。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有用以使密封劑與基板等良好地接著之作為接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，就提昇與基板等之接著性之效果優異，能夠藉由與硬化性樹脂進行化學鍵結而抑制硬化性樹脂向液晶中流出之方面而言，例如較佳使用3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。
本發明之液晶顯示元件用密封劑中的上述矽烷偶合劑之含量較佳之下限為0.1重量%，較佳之上限為10重量%。藉由上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而成為抑制液晶污染之產生並且於提昇接著性之效果之方面更優異者。上述矽烷偶合劑之含量更佳之下限為0.3重量%，更佳之上限為5重量%。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，本發明之液晶顯示元件用密封劑可較佳地用作遮光密封劑。
作為上述遮光劑，例如可列舉氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係如下物質，即，與對波長300~800nm之光的平均透過率相比，對紫外線區域附近尤其是波長370~450nm之光的透過率高。即，上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑，即，藉由充分遮蔽可見光區域之波長的光，而對本發明之液晶顯示元件用密封劑賦予遮光性，另一方面，使紫外線區域附近之波長的光透過。作為本發明之液晶顯示元件用密封劑含有之遮光劑，較佳為絕緣性高之物質，作為絕緣性較高之遮光劑，亦較佳為鈦黑。
上述鈦黑即便為未經表面處理者，亦會發揮充分之效果，亦可使用表面經偶合劑等有機成分處理者、或經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等經表面處理之鈦黑。其中，就能夠進而提昇絕緣性之方面而言，較佳為經有機成分處理者。
又，使用含有上述鈦黑作為遮光劑之本發明的液晶顯示元件用密封劑而製造之液晶顯示元件具有充分之遮光性，因此無光之漏出，具有高對比度，從而能夠實現具有優異之圖像顯示品質的液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售物，例如可列舉12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均由三菱綜合材料公司製造)、Tilack D(赤穗化成公司製造)等。
上述鈦黑之比表面積較佳之下限為13m2/g，較佳之上限為 30m2/g，更佳之下限為15m2/g，更佳之上限為25m2/g。
又，上述鈦黑之體積電阻較佳之下限為0.5Ω．cm，較佳之上限為3Ω．cm，更佳之下限為1Ω．cm，更佳之上限為2.5Ω．cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為液晶顯示元件的基板間之距離以下，則並無特別限定，較佳之下限為1nm，較佳之上限為5000nm。藉由上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，而能夠於不使獲得之液晶顯示元件用密封劑的塗佈性等變差之情況下成為於遮光性更優異者。上述遮光劑之一次粒徑更佳之下限為5nm，更佳之上限為200nm，進而較佳之下限為10nm，進而較佳之上限為100nm。
再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造)，使上述遮光劑分散於溶劑(水、有機溶劑等)中而進行測量。
本發明之液晶顯示元件用密封劑中的上述遮光劑之含量較佳之下限為5重量%，較佳之上限為80重量%。藉由上述遮光劑之含量為該範圍，而能夠於不使獲得之液晶顯示元件用密封劑對基板之密接性或硬化後之強度或繪圖性降低之情況下發揮更優異之遮光性。上述遮光劑之含量更佳之下限為10重量%，更佳之上限為70重量%，進而較佳之下限為30重量%，進而較佳之上限為60重量%。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可進而視需要含有應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隔物、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑及其他添加劑等。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑的方法，例如可列 舉使用勻相分散機、均質混合機、萬能混合機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、聚合起始劑及/或熱硬化劑及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑混合的方法等。
關於本發明之液晶顯示元件用密封劑，使用E型黏度計於25℃、1rpm之條件測得之黏度較佳之下限為5萬mPa．s，較佳之上限為70萬mPa．s。藉由上述黏度為該範圍，會使獲得之液晶顯示元件用密封劑成為塗佈性優異者。上述黏度之更佳之下限為10萬mPa．s，更佳之上限為50萬mPa．s。再者，作為上述E型黏度計，例如可使用5XHBDV-III+CP(Brookfield公司製造，轉子No.CP-51)等。
藉由在本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，而能夠製造上下導通材料。此種含有本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子，可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者藉由樹脂微粒子之優異之彈性而能夠於不損傷透明基板等之情況下導電連接，故而較佳。
使用本發明之液晶顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之液晶顯示元件的方法，較佳為使用液晶滴加工法。具體而言，例如可列舉具有如下步驟的方法等：藉由網版印刷、分注器塗佈等，於附帶ITO薄膜等電極之玻璃基板或聚對酞酸乙二酯基板等2片基板之一者塗佈本發明之液晶顯示元件用密封劑，而形成框狀之密 封圖案；於本發明之液晶顯示元件用之密封劑未硬化之狀態下，將液晶之微小滴滴加塗佈於基板之密封圖案之框內，並於真空下重疊另一基板；對本發明之液晶顯示元件用密封劑之密封圖案局部照射紫外線等光而使密封劑暫時硬化；及對暫時硬化之密封劑進行加熱而使其正式硬化
根據本發明，能夠提供一種接著性及遮光部硬化性優異且能夠減少對環境之負荷的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，能夠提供一種該液晶顯示元件用密封劑之製造方法以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下，列舉實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)
於燒瓶中加入10%氫氧化鈉水溶液1000重量份、雙酚A 230重量份及表氯醇180重量份，於氮氣環境以80℃攪拌3小時。繼而，添加甲基異丁基酮600重量份使反應物溶解，之後靜置，將水層分離去除。然後，加入0.1mol/L之鹽酸水溶液300重量份，進行攪拌之後，將水層分離去除，而獲得雙酚A型環氧樹脂溶液。
(雙酚A型環氧樹脂A(純化品)之製作)
進行於「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中添加純水500重量份，於50℃加熱攪拌30分鐘之後將純水分離去除之水洗操作。進而，將該水洗操作反覆進行4次之後，藉由減壓蒸餾去除溶劑，而獲得雙酚A型環氧樹脂A(純化品)。再者，上述水洗操作使用之純水為40℃~50℃之溫水。
(雙酚A型環氧樹脂B(純化品)之製作)
於「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中添加Kyoward 2000(協和化學工業公司製造，氧化鋁/氧化鎂固溶體)10重量份作為吸附劑，於50℃加熱攪拌30分鐘，藉由過濾將Kyoward 2000分離之後，藉由減壓蒸餾去除溶劑，而獲得雙酚A型環氧樹脂B(純化品)。
(雙酚A型環氧樹脂C(未純化品)之製作)
藉由減壓蒸餾自「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中去除甲基異丁基酮，而獲得雙酚A型環氧樹脂C(未純化品)。
(雙酚A型環氧樹脂D(純化品)之製作)
進行於「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中添加純水500重量份，於50℃加熱攪拌30分鐘之後將純水分離去除之水洗操作。進而，將該水洗操作反覆進行2次之後，藉由減壓蒸餾去除溶劑，而獲得雙酚A型環氧樹脂D(純化品)。再者，上述水洗操作使用之純水為40℃~50℃之溫水。
(雙酚A型環氧樹脂E(純化品)之製作)
進行於「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中添加純水500重量份，於50℃加熱攪拌30分鐘之後將純水分離去除之水洗操作。繼而，藉由減壓蒸餾去除溶劑，而獲得雙酚A型環氧樹脂E(純化品)。再者，上述水洗操作使用之純水為40℃~50℃之溫水。
(丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂(純化品)之製作)
於「(雙酚A型環氧樹脂溶液之製作)」獲得之雙酚A型環氧樹脂溶液中加入丙烯酸150重量份及氯化苄基三乙基銨5重量份，於氮氣環境以80℃攪拌3小時。繼而，進行加入純水800重量份及二乙醚800重量份進行攪拌之後將水層分離去除之水洗操作。進而，將該水洗操作反覆進行4次之後，藉由減壓蒸餾去除溶劑，而獲得丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂(純化品)。再者，上述水洗操作使用之純水為40℃~50℃之溫水。
(實施例1~5及比較例1、2)
按照表1記載之摻合比，使用行星式攪拌機(Thinky公司製造，「去泡練太郎」)將各材料混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1~5及比較例1、2之液晶顯示元件用密封劑。
<評價>
對實施例及比較例獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
(雙酚A之含量)
以成為0.1wt/vol%之二甲亞碸溶液之方式製備實施例及比較例獲得之各液晶顯示元件用密封劑，搖晃2小時。繼而，利用甲醇將獲得之溶液稀釋為10倍之後，利用0.2μm過濾器進行過濾，使用液相層析法按照外 部標準法對雙酚A之含量進行測量。
(接著性)
利用行星式攪拌裝置，相對於實施例及比較例獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份均勻地分散平均粒徑5μm之間隔粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SP-2050」)1重量份，取極微量至康寧玻璃1737(20mm×50mm×厚度0.7mm)之中央部，於其上重疊相同類型之玻璃，使液晶顯示元件用密封劑擴展開，使用金屬鹵素燈照射100mW/cm2之紫外線30秒，之後於120℃加熱1小時而使密封劑硬化，從而獲得接著試片。
使用張力計對獲得之接著試片之接著強度進行測量。將用獲得之測量值(kgf)除以密封塗佈截面面積(cm2)所得之值為35kgf/cm2以上之情形作為「◎」，將30kgf/cm2以上且未達35kgf/cm2之情形作為「○」，將25kgf/cm2以上且未達30kgf/cm2之情形作為「△」，將未達25kgf/cm2之情形作為「×」，而對接著性進行評價。
(遮光部硬化性)
首先，準備對厚度0.7mm之康寧玻璃之單面的一半進行鉻蒸鍍而成之基板A及對整個單面進行鉻蒸鍍而成之基板B。其次，利用行星式攪拌裝置，相對於實施例及比較例獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份均勻地分散平均粒徑5μm之間隔微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份，將獲得之密封劑塗佈於基板A之中央部(鉻蒸鍍部與非蒸鍍部之交界)，貼合基板B後充分地擠壓密封劑，使用金屬鹵素燈自基板A側照射100mW/cm2之紫外線5秒。
然後，使用切割器將基板A及B剝離，針對距紫外線直接照射部之邊 緣50μm之點(藉由鉻蒸鍍而被遮光之部分)上之密封劑，藉由顯微IR法對光譜進行測量，按照以下的方法求出密封劑中之(甲基)丙烯醯基之轉化率。即，將815~800cm-1之峰面積設為(甲基)丙烯醯基之峰面積，將845~820cm-1之峰面積設為參考峰面積，利用下述式計算出(甲基)丙烯醯基之轉化率，將轉化率為90%以上者作為「◎」，將70%以上且未達90%者作為「○」，將50%以上且未達70%者作為「△」，將未達50%者作為「×」，而對遮光部硬化性進行評價。
(甲基)丙烯醯基之轉化率=(1-(紫外線照射後之(甲基)丙烯醯基之峰面積/紫外線照射後之參考峰面積)/(紫外線照射前之(甲基)丙烯醯基之峰面積/紫外線照射前之參考峰面積))×100
(液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性1))
利用行星式攪拌裝置，相對於實施例及比較例獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份均勻地分散平均粒徑5μm之間隔粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份，將獲得之密封劑填充於分注用之注射器(Musashi Engineering公司製造，「PSY-10E」)中，進行消泡處理後，利用分注器(Musashi Engineering公司製造，「SHOTMASTER300」)，於2片附帶ITO薄膜之透明電極基板之一者上呈框狀地塗佈密封劑。繼而，利用液晶滴加裝置將TN液晶(Chisso公司製造，「JC-5001LA」)之微小滴滴加塗佈於密封劑之框內，利用真空貼合裝置，於5Pa之真空下貼合另一透明電極基板，而獲得液晶單元。使用金屬鹵素燈對獲得之液晶單元照射100mW/cm2之紫外線30秒，之後於120℃加熱1小時，而使密封劑硬化，從而獲得液晶顯示元件。
針對獲得之液晶顯示元件，目視觀察密封部周邊之液晶(尤其是角隅部)產生之顯示不均，將未確認到顯示不均之情形作為「◎」，將確認到少許顯示不均之情形作為「○」，將明顯確認到顯示不均之情形作為「△」，將確認到嚴重之顯示不均之情形作為「×」，而對液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性1)進行評價。
再者，評價為「◎」、「○」之液晶顯示元件為實用上毫無問題之水準。
(液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性2))
針對以與上述「(液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性1))」相同的方法製作的液晶顯示元件，於40℃、50%RH之條件放置180天之後，目視觀察密封部周邊之液晶(尤其是角隅部)產生之顯示不均，將未確認到顯示不均之情形作為「◎」，將確認到少許顯示不均之情形作為「○」，將明顯確認到顯示不均之情形作為「△」，將確認到嚴重之顯示不均之情形作為「×」，而對液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性2)進行評價。
推測與初期(液晶顯示元件之顯示性能(低液晶污染性1))相比顯示性能變差之原因在於密封劑中之少許未硬化性成分逐漸溶出至液晶中。
再者，評價為「◎」、「○」之液晶顯示元件為實用上毫無問題之水準。
[產業上之可利用性]
根據本發明，能夠提供一種接著性及遮光部硬化性優異且能夠減少對環境之負荷的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，能夠提供一種該液晶顯示元件用密封劑之製造方法，以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。

Claims (6)

  1. 一種液晶顯示元件用密封劑，含有硬化性樹脂與聚合起始劑及/或熱硬化劑，其特徵在於：該硬化性樹脂含有雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂，雙酚A之含量為50ppm以下。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶顯示元件用密封劑，其中，硬化性樹脂含有(甲基)丙烯酸化合物。
  3. 一種液晶顯示元件用密封劑之製造方法，為製造申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑的方法，其特徵在於具有下述步驟：藉由使用純水的雙酚A之水洗去除將雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之步驟；與將經純化之雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂至少與聚合起始劑及/或熱硬化劑混合之步驟。
  4. 一種液晶顯示元件用密封劑之製造方法，為製造申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑的方法，其特徵在於具有下述步驟：藉由使用吸附劑的雙酚A之物理性吸附去除將雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂純化之步驟；與將經純化之雙酚A型環氧樹脂及/或(甲基)丙烯酸改質雙酚A型環氧樹脂至少與聚合起始劑及/或熱硬化劑混合之步驟。
  5. 一種上下導通材料，含有申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
  6. 一種液晶顯示元件，使用申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑或申請專利範圍第5項之上下導通材料而成。
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