JP7053262B2 - 液晶表示素子用シール剤の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、狭額縁設計ではシール剤がブラックマトリックスの直下に配置されるため、滴下工法を行うと、シール剤を光硬化させる際に照射した光が遮られ、シール剤の内部まで光が到達せず硬化が不充分となるという問題があった。このようにシール剤の硬化が不充分となると、未硬化のシール剤成分が液晶中に溶出し、溶出したシール剤成分による硬化反応が液晶中において進行することで液晶汚染が発生するという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
上記硬化性樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含有する。上記ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は上記(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含有することにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、接着性に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味する。また、上記(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル変性した完全(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂であってもよいし、一部のエポキシ基を(メタ)アクリル変性した部分(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂であってもよい。
本発明の液晶表示素子用シール剤は、ビスフェノールAの含有量が50ppm以下である。硬化性樹脂として上記ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は上記(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を用いつつ、上記ビスフェノールAの含有量を50ppm以下とすることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、接着性及び遮光部硬化性に優れ、かつ、環境への負荷を低減できるものとなる。
なお、上記ビスフェノールAの含有量は、シール剤から、ジメチルスルホキシド溶液等の任意の溶液を用いてビスフェノールAを抽出し、液体クロマトグラフィーを用いて定量測定することができる。
本発明の液晶表示素子用シール剤を製造する方法であって、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を、純水を用いたビスフェノールAの水洗除去により精製する工程と、精製したビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を少なくとも重合開始剤及び/又は熱硬化剤と混合する工程とを有する液晶表示素子用シール剤の製造方法、並びに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を、吸着剤を用いたビスフェノールAの物理的吸着除去により精製する工程と、精製したビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を少なくとも重合開始剤及び/又は熱硬化剤と混合する工程とを有する液晶表示素子用シール剤の製造方法もまた、それぞれ本発明の1つである。
また、上記水洗除去は、40℃~50℃の温水を用いて行うことが好ましい。
上記その他の硬化性樹脂としては、上記完全(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂以外のその他の(メタ)アクリル化合物や、上記ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び上記部分(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂以外のその他のエポキシ化合物等が挙げられる。なかでも、上記硬化性樹脂は、上記完全(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は上記その他の(メタ)アクリル化合物(これらを併せて単に「(メタ)アクリル化合物」ともいう)を含有することが好ましい。
上記その他の(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られる(メタ)アクリル酸エステル化合物、(メタ)アクリル酸とビスフェノールA型エポキシ樹脂以外のエポキシ化合物とを反応させることにより得られるその他の完全(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂、イソシアネート化合物に水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX-201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX-4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA-4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN-770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN-670-EXP-S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC-3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN-165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD-X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX-1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX-611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR-450、YR-207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX-147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA-7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、硬化速度等の観点からラジカル重合開始剤が好適に用いられる。上記ラジカル重合開始剤を用いた場合、ビスフェノールAによる硬化阻害が特に生じやすくなるが、本発明の液晶表示素子用シール剤は、該ビスフェノールAの含有量が極めて少ないため、このような硬化阻害を抑制し、遮光部硬化性に優れるものとなる。
上記ラジカル重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤や、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
なお、本明細書において高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF-804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物の例としては、V-65、V-501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、SDH、ADH(いずれも大塚化学社製)、アミキュアVDH、アミキュアVDH-J、アミキュアUDH、アミキュアUDH-J(いずれも味の素ファインテクノ社製)等が挙げられる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
なお、上記E型粘度計としては、例えば、5XHBDV-III+CP(ブルックフィールド社製、ローターNo.CP-51)等を用いることができる。
フラスコに10%水酸化ナトリウム水溶液1000重量部、ビスフェノールA230重量部、及び、エピクロルヒドリン180重量部を投入し、窒素雰囲気で80℃で3時間撹拌を行った。次いで、メチルイソブチルケトン600重量部を加えて反応物を溶解した後、静置し、水層を分離除去した。その後、0.1mol/Lの塩酸水溶液300重量部を投入し、撹拌を行った後、水層を分離除去し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液を得た。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液に純水500重量部を加えて50℃で30分間加熱撹拌を行った後に純水を分離除去する水洗操作を行った。更に、この水洗操作を4回繰り返した後、減圧蒸留により溶媒を取り除き、ビスフェノールA型エポキシ樹脂A(精製品)を得た。なお、上記水洗操作に用いた純水は、40℃~50℃の温水である。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液に、吸着剤としてキョーワード2000(協和化学工業社製、酸化アルミニウム・酸化マグネシウム固溶体)を10重量部加えて50℃で30分間加熱撹拌を行い、濾過によりキョーワード2000を分離した後、減圧蒸留により溶媒を取り除き、ビスフェノールA型エポキシ樹脂B(精製品)を得た。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液から減圧蒸留によりメチルイソブチルケトンを取り除き、ビスフェノールA型エポキシ樹脂C(未精製品)を得た。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液に純水500重量部を加えて50℃で30分間加熱撹拌を行った後に純水を分離除去する水洗操作を行った。更に、この水洗操作を2回繰り返した後、減圧蒸留により溶媒を取り除き、ビスフェノールA型エポキシ樹脂A(精製品)を得た。なお、上記水洗操作に用いた純水は、40℃~50℃の温水である。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液に純水500重量部を加えて50℃で30分間加熱撹拌を行った後に純水を分離除去する水洗操作を行った。次いで、減圧蒸留により溶媒を取り除き、ビスフェノールA型エポキシ樹脂A(精製品)を得た。なお、上記水洗操作に用いた純水は、40℃~50℃の温水である。
「(ビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液の作製)」で得られたビスフェノールA型エポキシ樹脂溶液にアクリル酸150重量部及びトリエチルベンジルアンモニウムクロリド5重量部を投入し、窒素雰囲気で80℃で3時間撹拌を行った。次いで、純水800重量部及びジエチルエ-テル800重量部を投入して撹拌した後に水層を分離除去する水洗操作を行った。更に、この水洗操作を4回繰り返した後、減圧蒸留により溶媒を取り除き、アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(精製品)を得た。なお、上記水洗操作に用いた純水は、40℃~50℃の温水である。
表1に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1~5、及び、比較例1、2の液晶表示素子用シール剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を、0.1wt/vol%のジメチルスルホキシド溶液となるように調製し、2時間振とうした。次いで、得られた溶液をメタノールで10倍に希釈した後、0.2μmフィルターでろ過し、外部標準法にて液体クロマトグラフィーを用いてビスフェノールAの含有量を測定した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP-2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、極微量をコーニングガラス1737(20mm×50mm×厚さ0.7mm)の中央部に取り、同型のガラスをその上に重ね合わせて液晶表示素子用シール剤を押し広げ、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、接着試験片を得た。
得られた接着試験片について、テンションゲージを用いて接着強度を測定した。得られた測定値(kgf)をシール塗布断面積(cm2)で除した値が、35kgf/cm2以上であった場合を「◎」、30kgf/cm2以上35kgf/cm2未満であった場合を「○」、25kgf/cm2以上30kgf/cm2未満であった場合を「△」、25kgf/cm2未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
まず、厚さ0.7mmのコーニングガラスの片面半分をクロム蒸着した基板Aと、片面全体をクロム蒸着した基板Bとを準備した。次に、実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI-H050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤を基板Aの中央部(クロム蒸着部と非蒸着部との境界)に塗布し、基板Bを貼り合わせてからシール剤を充分に押し潰し、基板A側からメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を5秒照射した。
その後、カッターを用いて基板A及びBを剥がし、紫外線直接照射部の際から50μm離れた点(クロム蒸着により遮光されていた部分)上のシール剤について顕微IR法によってスペクトルを測定し、シール剤中の(メタ)アクリロイル基の転化率を以下の方法により求めた。即ち、815~800cm-1のピーク面積を(メタ)アクリロイル基のピーク面積とし、845~820cm-1のピーク面積をリファレンスピーク面積として、下記式により(メタ)アクリロイル基の転化率を算出し、転化率が90%以上であったものを「◎」、70%以上90%未満であったものを「○」、50%以上70%未満であったものを「△」、50%未満であったものを「×」として遮光部硬化性を評価した。
(メタ)アクリロイル基の転化率=(1-(紫外線照射後の(メタ)アクリロイル基のピーク面積/紫外線照射後のリファレンスピーク面積)/(紫外線照射前の(メタ)アクリロイル基のピーク面積/紫外線照射前のリファレンスピーク面積))×100
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI-H050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY-10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にて、2枚のITO薄膜付きの透明電極基板の一方にシール剤を枠状に塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC-5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にてシール剤の枠内に滴下塗布し、他方の透明電極基板を、真空貼り合わせ装置にて5Paの真空下にて貼り合わせ、セルを得た。得られたセルに、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、シール部周辺の液晶(特にコーナー部)に生じる表示むらを目視にて観察し、表示むらが確認されなかった場合を「◎」、わずかな表示むらが確認された場合を「○」、はっきりと表示むらが確認された場合を「△」、酷い表示むらが確認された場合を「×」として液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性1)を評価した。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は、実用に全く問題のないレベルである。
上記「(液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性1))」と同様の方法で作製した液晶表示素子について、40℃、50%RHの条件で180日間放置した後、シール部周辺の液晶(特にコーナー部)に生じる表示むらを目視にて観察し、表示むらが確認されなかった場合を「◎」、わずかな表示むらが確認された場合を「○」、はっきりと表示むらが確認された場合を「△」、酷い表示むらが確認された場合を「×」として液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性2)を評価した。
表示性能が初期(液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性1))と比べて悪化したものは、シール剤中の僅かな未硬化性分が徐々に液晶中に溶出したと推測される。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は、実用に全く問題のないレベルである。
Claims (1)
- 硬化性樹脂と、重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有し、
前記硬化性樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含有し、
ビスフェノールAの含有量が50ppm以下であり、
前記硬化性樹脂全体におけるエポキシ基と(メタ)アクリロイル基との合計量に対するエポキシ基の比率が50モル%以下である液晶表示素子用シール剤を製造する方法であって、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を、吸着剤を用いたビスフェノールAの物理的吸着除去により精製する工程と、
精製したビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又は(メタ)アクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂を少なくとも重合開始剤及び/又は熱硬化剤と混合する工程とを有することを特徴とする液晶表示素子用シール剤の製造方法。
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