TW201741323A - 化合物以及包含化合物之組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種可形成可使撥水性、液滴之滑性及基板密著性兼具之皮膜的化合物。本發明之矽烷異氰酸酯化合物係烷基之碳數為1~4之三烷基矽基氧基,與異氰酸酯基鍵結之矽原子為以聚矽基氧基連結。
Description
本發明係關於一種用以形成可對各種基材賦予撥水性之皮膜的化合物及包含該化合物之組成物。
在各種之顯示裝置、光學元件、半導體元件、建築材料、汽車零件、奈米壓印技術等中,因液滴會附著在基材之表面,有時產生基材之汙染或腐蝕、進而源自此汙染或腐蝕之性能降低等的問題。因此,在此等領域中,要求基材表面之撥水性為良好者。
如此方式之皮膜,在專利文獻1已提出一種使用(CH3)3SiO-(Si(CH3)2O)46-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(NCO)3、(CH3)3SiO-(Si(CH3)2O)10-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(NCO)3等作為表面處理劑所形成之表面處理層。
[專利文獻1]日本特開2002-166506號公報
自以往已知之皮膜有時基板密著性不充分。本發明係有鑑於如此之事實而成者,以提供可形成一種可使撥水性、液滴之滑性及基板密著性兼備之皮膜的化合物作為課題。
本發明人等為解決上述課題,在專心研究之中,發現若使用在中心矽原子使異氰酸酯基與特定之基鍵結的化合物,可形成一種可使撥水性、液滴之滑性及基板密著性兼備之皮膜的化合物。
本發明包含以下之發明。
〔1〕一種矽烷異氰酸酯化合物,其係烷基之碳數為1~4之三烷基矽基氧基,與異氰酸酯基鍵結之矽原子為以聚矽基氧基連結而成者。
〔2〕如[1]項之矽烷異氰酸酯化合物,其係以式(I)所示者;
[式(I)中,Rs1表示碳數1~4之烴基或(Rs3)3SiO-,Rs2及Rs3係分別獨立地表示碳數1~4之烷基,在該Rs1之烴基及Rs3之烷基所含有之氫原子係可被氟原子取代,但,
Rs1全部為烴基時,Rs1為烷基;Xs1係表示異氰酸酯基以外之水解性基、烴基或含有矽基氧基之基,該Xs1之烴基所含之-CH2-係可取代成-O-,但鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-;n1表示1以上之整數;p1及p2分別獨立地為1~3,其合計為4以下]。
〔3〕如[2]項之矽烷異氰酸酯化合物,其中,Rs1表示(Rs3)3SiO-。
〔4〕一種塗佈組成物,其係包含[1]至[3]項中任一項之矽烷異氰酸酯化合物及溶劑。
〔5〕如[4]項之塗佈組成物,其係進一步含有至少一個之水解性基鍵結於中心金屬原子之金屬化合物。
〔6〕一種[1]至[3]項中任一項之化合物的製造方法,其特徵係使以式(I-X1)所示之化合物與以式(I-X2)所示之化合物反應;
[式(I-X1)中,Rs1表示碳數1~4之烴基或(Rs3)3SiO-,Rs2及Rs3係分別獨立地表示碳數1~4之烷基,在該Rs1之烴基及Rs3之
烷基所含有之氫原子係可被氟原子取代,但,Rs1全部為烴基時,Rs1為烷基;n1表示1以上之整數;式(I-X2)中,Xs1係表示異氰酸酯基以外之水解性基、烴基或含有矽基氧基之基,該Xs1之烴基所含之-CH2-係可取代成-O-,但鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-;p3表示2~4之整數]。
本發明之矽烷異氰酸酯化合物(a)係使三烷基矽基氧基與異氰酸酯基鍵結之矽原子為以聚矽基氧基連結,故從該矽烷異氰酸酯化合物(a)所形成之撥水皮膜係撥水性、液滴之滑性及基板密著性為良好。
[圖1]圖1係表示Ushio電機公司製「SP-9 250DB」之發光光譜。
本發明之矽烷異氰酸酯化合物(a)係三烷基矽基與異氰酸酯基鍵結之矽原子(矽烷異氰酸酯)為以聚矽基
氧基連結。因此,該矽烷異氰酸酯化合物(a)可形成可兼備撥水性、液滴之滑性及基板密著性之皮膜。尤其,在本發明之矽烷異氰酸酯化合物(a)中,使三烷基矽基氧基與異氰酸酯基鍵結之矽原子鍵結之分子鏈係以聚矽基氧基構成,不含有碳-碳鍵結,故可形成耐光性良好之皮膜。
前述三烷基矽基氧基係可單獨鍵結於前述聚矽基氧基,亦可複數鍵結於一個之矽基氧基所形成之基(以下,有時稱為複合基)鍵結於前述聚矽基氧基。此等單獨之三烷基矽基及複合基以式(s1)所示之基為較佳。
〔式(s1)中,Rs1表示烴基或(Rs3)3SiO-,Rs3表示碳數1~4之烷基。該Rs1之烴基及Rs3之烷基所含之氫原子係可被氟原子取代。但,Rs1全部為烴基時,Rs1為烷基。*表示與聚矽基氧基之鍵結手〕。
Rs1之烴基的碳數為1~4較佳,更佳為1~3,再更佳為1~2。Rs1全部為烴基之時,3個Rs1之合計的碳數以9以下為較佳,更佳為6以下,再更佳為4以下。
Rs1之烴基以脂肪族烴基為較佳,以烷基為更佳。該烷基係可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基等。複數之Rs1可為相同亦可為相異,以相同為較佳。
前述Rs3之烷基的碳數以1~4為較佳,更佳為1~3,再更佳為1~2。Rs3之烷基係可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基等,甲基或乙基為較佳,以甲基為特佳。
又,Rs1之烴基及Rs3之烷基所含有之氫原子係可被氟原子取代。氟原子之取代數係可使碳原子之數為A時,以1以上為較佳,更佳為3以上,以2×A+1以下為較佳。Rs1之烴基或Rs3之烷基所含之氫原子被氟原子取代時,被取代之Rs1之烴基或Rs3之烷基的數係Rs1或Rs3鍵結之矽原子每一個可在1~3之範圍適當選擇。
Rs1全部為烴基(烷基)之(Rs1)3SiO-或(Rs3)3SiO-(此等係任一者均為三烷基矽基氧基),最佳可舉例如以下述式所示之基等。式中、*表示鍵結手。
又,Rs1全部為烴基(烷基)之(Rs1)3SiO-或(Rs3)3SiO-所含之Rs1或Rs3的合計之碳數係以9以下為較佳,更佳為6以下,再更佳為4以下。進一步,Rs1全部為烴基(烷基)之(Rs1)3SiO-或(Rs3)3SiO-所含之Rs1或Rs3之中,以至少一個為甲基較佳,以2個以上之Rs1或Rs3為甲基較佳,以3個之Rs1或Rs3全部為甲基特佳。
又,Rs1之至少一個為(Rs3)3SiO-(三烷基矽基氧基)之基係可舉例如下述式所示之基。
前述聚矽基氧基係可為直鏈狀之2價的基,亦可為分枝鏈狀之3價以上的基,以聚二烷基矽氧基為較
佳。前述聚矽基氧基係以式(s2)所示之基為較佳。
〔式(s2)中,Rs2係表示碳數1~4之烷基。n1係表示1以上之整數。左側之*係表示與以式(s1)所示之基的鍵結手,右側之*係表示與異氰酸酯基鍵結矽原子之鍵結手〕。
前述Rs2之烷基的碳數係以1~4為較佳,更佳係1~3,再更佳係1~2。Rs2之烷基係可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基等,甲基或乙基為較佳,以甲基為特佳。
n1係以1~100為較佳,更佳係1~80,再更佳係1~50,特佳係1~30。
前述異氰酸酯基鍵結之矽原子係只要具有一個以上之異氰酸酯基即可,一個異氰酸酯基鍵結的矽原子(單異氰酸酯矽原子)、2個異氰酸酯基鍵結之矽原子(二異氰酸酯矽原子)、3個異氰酸酯基鍵結之矽原子(三異氰酸酯矽原子)、4個異氰酸酯基鍵結之矽原子(四異氰酸酯矽原子)之任一者皆可。單、二、或三異氰酸酯矽原子之時,在矽原子係可鍵結異氰酸酯基以外之水解性基、烴基、或含有矽基氧基之基,在該烴基所含有之-CH2-係可被-O-取代。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,
且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。
如此之異氰酸酯基鍵結之矽原子係可舉例如以式(s3)所示之基。
〔式(s3)中,Xs1係表示異氰酸酯基以外之水解性基、烴基、或含有矽基氧基之基,在該Xs1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。p1及p2係分別獨立地為1~3,其合計為4以下。*係表示與聚矽基氧基之鍵結手〕。
p1係以1~3為較佳,更佳係1~2,特佳係1。p2以1~3為較佳,更佳係2~3,特佳為3。4-p1-p2係以0~1為較佳,更佳為0。
前述異氰酸酯基以外之水解性基係可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等之碳數1~4之烷氧基;乙醯氧基;氯原子;等,以碳數1~4之烷氧基為較佳,以碳數1~2之烷氧基為更佳。
矽烷異氰酸酯化合物(a)係以式(I)所示之化合物為較佳。
〔式(I)中,Rs1係表示碳數1~4之烴基或(Rs3)3SiO-,Rs2及Rs3係分別獨立地表示碳數1~4之烷基。該Rs1之烴基及Rs3之烷基所含有之氫原子係可被氟原子取代。但,Rs1全部為烴基之時,Rs1係烷基。Xs1係表示異氰酸酯基以外之水解性基、烴基、或含有矽基氧基之基,該Xs1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。n1係表示1以上之整數。p1及p2係分別獨立地為1~3,其合計為4以下〕。
前述式(I)所示之化合物係具有前述式(s1)所示之基作為三烷基矽基氧基,具有前述式(s2)所示之基作為聚矽基氧基,具有前述式(s3)所示之基作為異氰酸酯基鍵結矽原子,在式(I)中之(s1)該部分、(s2)該部分、及(s3)該部分之較佳態樣係與上述之式(s1)、(s2)、及(s3)同樣。
前述含有矽基氧基之基係含有矽基氧基(-Si-O-)之1價的基,以較式(I)之p1所括起來之構造(以下,有時稱為「含有三烷基矽基氧基之基」)還少之數的原子數所構成者為較佳。
前述含有矽基氧基之基係以下述式(s4)所示之基為較佳。
〔式(s4)中,Rs2係與上述同意義。Rs5係表示碳數1~4之烴基或羥基,該烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-,該烴基所含有之氫原子係可被氟原子取代。Zs2係表示-O-或2價之烴基,該2價之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。Ys2係表示單鍵或-Ls2-Si(Rs2)2-。Ls2係表示2價之烴基,該2價之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。n2係表示0~5之整數。*係表示與矽原子之鍵結手〕。
Rs5之烴基係可舉例如與Rs1之烴基同樣之基。Zs2或Ls2之2價的烴基係可舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基等之碳數1~4的伸烷基,更佳係碳數1~3之伸烷基,更佳係碳數1之亞甲基。為亞甲基之時,可獲得更耐光性良好之皮膜。含有矽基氧基之基較佳係可舉例如下述式所示之基。
Xs1之烴基係以甲基、乙基、丙基等之烷基為較佳。烴基所含有之-CH2-取代成-O-之基係可例示具有(聚)乙二醇單元之基等。
其中,矽烷異氰酸酯化合物(a)係以下述式(I-1)所示之化合物為較佳,可為式(I-2)所示之化合物。
〔式(I-1)及(I-2)中,Rs2、Rs3、n1係分別與上述同意義〕。
矽烷異氰酸酯化合物(a)係以下述式所示之化合物為特佳。式中,n10係表示1~30之整數。
矽烷異氰酸酯化合物(a)係可藉由使三烷基矽基氧基與羥基以聚矽基氧基連結之化合物與異氰酸酯化矽化合物反應而製造,例如,前述式(I)所示之化合物係可藉由使以式(I-X1)所示之化合物與以式(I-X2)所示之化合物反應來製造。
〔式(I-X1)中,Rs1係表示烴基或(Rs3)3SiO-,Rs2及Rs3係分別獨立地表示碳數1~4之烷基。該Rs1之烴基及Rs3之烷基所含有之氫原子係可被氟原子取代。但,Rs1全部為烴基之時,Rs1係烷基。n1係表示1以上之整
數。
式(I-X2)中,Xs1係表示異氰酸酯基以外之水解性基、烴基、或含有矽基氧基之基,該Xs1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接之Si原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個的-CH2-不同時取代成-O-。p3係表示2以上之整數〕。
化合物(I-X2)係相對於化合物(I-X1)1莫耳,以1莫耳以上為較佳,更佳係1.5莫耳上,再更佳係2莫耳以上,以5莫耳以下為較佳,更佳係3莫耳以下。
上述之反應係在溶劑中進行為較佳。溶劑係可舉例如二甲基醚、二乙基醚、二-正-戊醚、四氫呋喃、二氧茴香醚等之醚溶劑。又,反應溫度係以-10~50℃為較佳,以-5~40℃為更佳。
前述化合物(I-X1)係可藉由使鹵素原子鍵結於二烷基矽氧烷鏈的兩末端之化合物(以下,「二鹵素化二烷基矽氧烷」)或環狀二烷基矽氧烷、參(三烷基矽基氧)矽基、與M1O-基(M1係表示鹼金屬。)鍵結之化合物(以下,「鹼金屬矽基氧化物」)反應來製造。
前述二鹵素化二烷基矽氧烷所含有之鹵素原子係可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,以氯原子為較佳。又,前述鹼金屬係以鋰為較佳。
又,前述環狀二烷基矽氧烷所含有之矽原子之數係以2以上、10以下為較佳,更佳係2以上、5以下,再更佳係2以上、4以下。
鹼金屬矽基氧化物係可藉由以(Rs1)3Si-OH所示之化合物與烷基鹼金屬反應來製造。烷基鹼金屬係可舉例如正-丁基鋰、第二-丁基鋰、第三-丁基鋰等之烷基鋰,特佳係正-丁基鋰。
包含上述矽烷異氰酸酯化合物(a)及溶劑(c)之組成物亦包含於本發明之範圍。矽烷異氰酸酯化合物(a)係因具有鍵結於中心矽原子之異氰酸酯基,故與各種基材之密著性為良好,可形成可兼備撥水性、液滴之滑性及耐光性之皮膜。
矽烷異氰酸酯化合物(a)之含有率係組成物100質量%中,以0.001質量%以上為較佳,更佳係0.1質量%以上,再更佳係1質量%以上,以50質量%以下為較佳,更佳係30質量%以下,再更佳係20質量%以下。
特別,在組成物不含有後述之金屬化合物(b)時,矽烷異氰酸酯化合物(a)之含有率係在組成物100質量%中,以0.01質量%以上為較佳,更佳係0.05質量%以上。
又,組成物中含有後述之金屬化合物(b)之時,矽烷異氰酸酯化合物(a)之含有率係在組成物100質量%中,以10質量%以下為較佳,更佳係5質量%以下。
在前述組成物中係可進一步包含水解性基至少一個鍵結在金屬原子之金屬化合物(b),前述含有矽基氧基之基或前述含有烴鏈之基可鍵結在前述金屬原子。前述含有矽基氧基之基的原子數及前述含有烴鏈之基的烴鏈部分之碳數,係分別少於鍵結在矽烷異氰酸酯化合物(a)之
中心矽原子的含有三烷基矽基之分子鏈構成之原子數,故由本發明之組成物所形成之皮膜中,可形成具有間隔物機能之部位。其結果,可以含有三烷基矽基之分子鏈提高撥水性提升作用。鍵結於金屬原子之基係以含有矽基氧基之基為較佳。
前述金屬化合物(b)係以式(II-1)、(II-2)或(II-3)所示之化合物為較佳。此等之化合物係可分別單獨使用,亦可組合複數種而使用。又,以式(II-1)、(II-2)或(II-3)所示之化合物可為其水解縮合物。在此,水解縮合物係意指在各化合物(II)所含有之全部或一部分之水解性基藉水解進行縮合之化合物。
〔式(II-1)中,M係表示可形成金屬烷氧化物之3價或4價之金屬原子。Rb1係表示含有矽基氧基之基、烴基或水解性基,在該Rb1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於矽原子之-CH2-係不取代成-O-,連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。Ab1係表示水解性
基。k係較M之價數少2之數。
式(II-2)中,Rf1係表示含有氟化碳之基。Af1係表示水解性基。Zf1係表示含有矽基氧基之基、烴基或水解性基,該Zf1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於矽原子之-CH2-係不取代成-O-,且連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。
式(II-3)中,Rf2係表示水解性矽烷寡聚物殘基。Af2係分別獨立地表示水解性基、碳數1~12之氟烷基或碳數1~4之烷基〕。
M係可與烷氧基鍵結而形成金屬烷氧化物之金屬原子,該金屬原子亦包含Si、Ge等之半金屬。M係可舉例如Al、Fe、In等之3價金屬;Hf、Si、Ti、Sn、Zr等之4價金屬;等,較佳為Si。
Rb1、Ab1、Af1、Zf1或Af2之水解性基係可舉例如與在矽烷異氰酸酯化合物(a)中之水解性基同樣之基及異氰酸酯基,以碳數1~4之烷氧基為較佳,以碳數1~2之烷氧基為更佳。
Rb1或Zf1之含有矽基氧基之基或烴基係就Xs1之含有矽基氧基之基或烴基而言,可從分別說明之範圍適當選擇,其個數係以1以下為較佳,0為特佳。
Rf1之含有氟化碳之基係包含氟原子鍵結於碳原子之構造的1價之基,於末端具有氟烷基(較佳係三氟甲基)之基為較佳。含有氟化碳之基係以式(f1)所示之基為較佳。
〔上述式(f1)中,Rf3係表示碳數1~20之氟烷基。Rf4係表示之氟原子或碳數1~20的氟烷基。Rb4係表示氫原子或碳數1~4之烷基。L係表示-O-、-COO-、-OCO-、-NRf5-、-NRf5CO-、及-CONRf5-之任一者。Rf5係表示氫原子或碳數1~4之烷基或碳數1~4之氟烷基。h1~h5係0以上100以下之整數,h1~h5之合計值係100以下。又,附有h1~h5之括弧內之各重複單元的順序時,在式中可為任意(位置)。*係表示鍵結手〕。
Rf3或Rf4之氟烷基的碳數係1~20,以1~12為較佳,以1~10為更佳,以1~5為再更佳。又,Rf3或Rf4之氟烷基中之氟原子之取代數係以在該氟烷基所含有之碳原子之數作為A時,為1以上、2A+1以下,為2A+1,亦即該氟烷基係以全氟烷基為較佳。Rb4之烷基係可舉例如與例示作為Rs1之烴基的烷基同樣之基。Lf1係以-O-、-COO-、或-OCO-為較佳。
h1係以1~30為較佳,以1~25為更佳,以1~10為再更佳,以1~5為特佳,最佳係1~2。h2係以0~15為較佳,更佳係0~10。h3係以0~5為較佳,更佳係0~2。h4係以0~4為較佳,更佳係0~2。h5係以0~4為較佳,更佳
係0~2。h1~h5之合計值係以3以上為較佳,以5以上為更佳,又,以80以下為較佳,更佳係50以下,再更佳係20以下。
特別,Rf3為碳數1~5之全氟烷基,Rf4為氟原子或碳數1~5之全氟烷基,Rb4為氫原子,h3、h4及h5為任一者均為0,h1為1~5,h2為0~5較佳。
前述含有氟化碳之基係可舉例如以下述式所示之基。式中,Rf3、Rb4係與上述同意義,Rf3較佳係碳數1~12之全氟烷基,Rb4較佳係氫原子。又,r2係5~20(較佳係8~15),r3係1~7(較佳係2~6),r4係1~10(較佳係3~7),r5係1~6(較佳係2~4)。
以式(f1-1)所示之基係可舉例如下述式所示之基。
以式(f1-2)所示之基係可舉例如以下述式所示之基。但,Lf2係表示碳數5~20之烷二基。
[化學式18]F 3 C-O-L f2 -* F 3 CF 2 C-O-L f2 -* F 3 C(F 2 C) 2 -O-L f2 -* F 3 C(F 2 C) 3 -O-L f2 -*
以式(f1-3)所示之基係可舉例如下述式所示之基。但,Lf2係表示碳數5~20之烷二基。
以式(f1-4)所示之基係可舉例如下述式所示之
基。但,Lf2係表示碳數5~20之烷二基。
以式(f1-5)所示之基係可舉例如下述式所示之基。但,Lf3係表示碳數1~6之烷二基。
[化學式21]F 3 C-L f3 -* F 3 CF 2 C-L f3 -* F 3 C(F 2 C) 2 -L f3 -* F 3 C(F 2 C) 3 -L f3 -* F 3 C(F 2 C) 4 -L f3 -* F 3 C(F 2 C) 5 -L f3 -* F 3 C(F 2 C) 6 -L f3 -* F 3 C(F 2 C) 7 -L f3 -*
含有氟化碳之基係可為氟烷基芳基、氟烷基烯基、氟烷基炔基等。氟烷基芳基係可舉例如(C1-8氟烷基)苯基、(C1-8氟烷基)萘基,氟烷基烯基係可舉例如(C1-17氟烷基)乙烯基,氟烷基炔基係可舉例如(C1-17氟烷基)乙炔基。
式(II-3)中,Rf2之水解性矽烷寡聚物殘基係意指源自包含矽原子、及鍵結於矽原子之水解性基的化合物(以下,有時稱為「水解性矽烷單體」)之水解縮合物的1價之基。於水解性矽烷寡聚物殘基所含有之矽原子的數較
佳係3以上,更佳係5以上,再更佳係7以上。於水解性矽烷寡聚物殘基所含有之矽原子的數較佳係15以下,更佳係13以下,再更佳係10以下。
又,前述水解性矽烷寡聚物殘基具有烷氧基之時,該烷氧基係可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等,較佳係甲氧基、乙氧基等。前述水解性矽烷寡聚物殘基係可具有此等烷氧基之1種或2種以上,較佳係具有1種。
水解性矽烷寡聚物殘基係以式(f2)所示之基為較佳。
〔上述式(f2)中,Af3係表示水解性基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之氟烷基。h6係0以上100以下之整數。*係表示與Si之鍵結手〕。
Af3之水解性基係可舉例如與Rb1之水解性基同樣之基,以烷氧基為較佳,以乙氧基、甲氧基等之碳數1~4(較佳係1~2)之烷氧基;異氰酸酯基為較佳。
h6係以0以上10以下為較佳,更佳係0以上7以下。Af3係以水解性基或碳數1~4之氟烷基為較佳,Af3之中至少一個為碳數1~4之氟烷基為較佳。又,Af3之中至少一個係以水解性基(特別是甲氧基、乙氧基)為較佳。
水解性矽烷寡聚物殘基係以下述式所示之基為較佳。
Rb1係以含有矽基氧基之基或水解性基為較佳,以水解性基為更佳。含有複數Rb1之時,任一者均以水解性基為較佳。此時,Rb1及Ab1係以相同之水解性基為較佳。Zf1係含有矽基氧基之基或水解性基為較佳,以水解性基為更佳。Af2係以氟烷基或水解性基為較佳。
化合物(II-1)係可舉例如只具有水解性基之化合物;具有含有矽基氧基之基及水解性基之化合物;具有2個之含有矽基氧基之基及水解性基之化合物;具有烴基及水解性基之化合物;具有2個之烴基及水解性基之化合物;等。
只具有水解性基之化合物係可舉例如四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧基矽烷、四丁氧基矽烷等之四烷氧基矽烷;三乙氧基鋁、三丙氧基鋁、三丁氧基鋁等之三烷氧基鋁;三乙氧基鐵等之三烷氧基鐵;三甲氧基銦、三乙氧基銦、三丙氧基銦、三丁氧基銦等之三烷氧基銦;四甲氧基鉿、四乙氧基鉿、四丙氧基鉿、四丁氧基鉿等之四烷氧基鉿;四甲氧基鈦、四乙氧基鈦、四丙氧基鈦、四丁氧
基鈦等之四烷氧基鈦;四甲氧基錫、四乙氧基錫、四丙氧基錫、四丁氧基錫等之四烷氧基錫;四甲氧基鋯、四乙氧基鋯、四丙氧基鋯、四丁氧基鋯等之四烷氧基鋯;等。
具有含有矽基氧基之基及水解性基之化合物係可舉例如三甲基矽基氧三甲氧基矽烷、三甲基矽基氧三乙氧基矽烷、三甲基矽基氧三丙氧基矽烷等之三甲基矽基氧三烷氧基矽烷;等。
具有2個之含有矽基氧基之基及水解性基之化合物係可舉例如二(三甲基矽基氧)二甲氧基矽烷、二(三甲基矽基氧)二乙氧基矽烷、二(三甲基矽基氧)二丙氧基矽烷等之二(三甲基矽基氧)二烷氧基矽烷;等。
具有烴基及水解性基之化合物係可舉例如甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、甲基三丙氧基矽烷等之烷基三烷氧基矽烷;乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等之烯基三烷氧基矽烷;等。
具有2個之烴基及水解性基之化合物係可舉例如二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷等之二烷基二烷氧基矽烷;等。
化合物(II-2)係可舉例如下述式所示之化合物。式中,r2係5~20(較佳係8~15),r3係1~7(較佳係2~6),r4係1~10(較佳係2~8、更佳係2~5),r5係1~5(較佳係2~4),r6係2~10(較佳係2~8),r7係2~10(較佳係
3~7)。
化合物(II-3)係可舉例如下述式所示之化合
物。
在組成物中含有金屬化合物(b)之時,其含有率係在組成物100質量%中,以0.02質量%以上為較佳,更佳係0.05質量%以上,再更佳係0.1質量%以上,20質量%以下為較佳,更佳係10質量%以下,再更佳係7質量%以下。
本發明之組成物含有金屬化合物(b)之時,金屬化合物(b)與矽烷異氰酸酯化合物(a)之比(金屬化合物(b)/矽烷異氰酸酯化合物(a))係以莫耳基準,以1/10以上為較佳,更佳係1/1以上,再更佳係2/1以上,以100/1以下為較佳,更佳係50/1以下,再更佳係40/1以下,進一步再更佳係30/1以下。
本發明之組成物係以含有溶劑(c)為較佳。溶劑(c)係可舉例如水;醇系溶劑、醚系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、醯胺系溶劑等之親水性有機溶劑;芳香族烴系溶劑、飽和烴系溶劑等之疏水性有機溶劑,可單獨使用此等,亦可併用2種以上。
前述醇系溶劑係可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇等,前述醚系溶劑
係可舉例如二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二烷等,酮系溶劑係可舉例如丙酮、甲乙酮等,酯系溶劑係可舉例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等,醯胺系溶劑係可舉例如二甲基甲醯胺等,芳香族烴系溶劑係可舉例如苯、甲苯、二甲苯等,飽和烴系溶劑係可舉例如己烷、環己烷等。
其中,以醚系溶劑、飽和烴系溶劑為較佳。
溶劑(c)係相對於矽烷異氰酸酯化合物(a)(包含金屬化合物(b)之時,矽烷異氰酸酯化合物(a)及金屬化合物(b))之合計1質量份,以0.1質量份以上為較佳,更佳係5質量份以上,再更佳係10質量份以上,特佳係12質量份以上,以100質量份以下為較佳,更佳係80質量份以下,再更佳係50質量份以下。若溶劑(c)之量在此範圍,容易控制皮膜之厚度。
本發明之組成物係亦可不含有觸媒(d),但亦可依需要而含有觸媒(d)。觸媒(d)係只要可作用為鍵結在矽原子之異氰酸酯基及其他之水解性基的水解觸媒者即可,可舉例如酸性化合物;鹼性化合物;有機金屬化合物;等。前述酸性化合物係可舉例如鹽酸、硝酸等之無機酸;乙酸等之有機酸;等。前述鹼性化合物係可舉例如氨;胺;等。前述有機金屬化合物係可舉例如Al、Fe、Zn、Sn等之金屬元素作為中心金屬之有機金屬化合物,鋁乙醯基丙酮錯合物、鋁乙基乙醯基丙酮錯合物等之有機鋁化合物;辛酸鐵等之有機鐵化合物;鋅乙醯基丙酮單水合物、環烷酸鋅、辛酸鋅等之有機鋅化合物;二丁基錫二
乙酸酯錯合物等之有機錫化合物;等。
含有觸媒(d)之時,其含量係相對於矽烷異氰酸酯化合物(a)(當含有金屬化合物(b)之時,矽烷異氰酸酯化合物(a)及金屬化合物(b))之合計100質量份,以0.0001質量份以上為較佳,更佳係0.0002質量份以上,再更佳係0.001質量份以上,以20質量份以下為較佳,更佳係10質量份以下,再更佳係5質量份以下。
進一步本發明之組成物係在不阻礙本發明之效果的範圍內,亦可含有抗氧化劑、防鏽劑、紫外線吸收劑、光安定劑、防霉劑、抗菌劑、防止生物附著劑、除臭劑、顏料、難燃劑、抗靜電劑等之各種添加劑。
前述抗氧化劑係可舉例如酚系抗氧化劑、硫系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、受阻胺系抗氧化劑等。
前述酚系抗氧化劑係可舉例如正-十八碳基-3-(4-羥基-3,5-二-第三-丁基苯基)丙酸酯、2,6-二-第三-丁基-4-甲基酚、2,2-硫-二乙烯-雙-〔3-(3,5-二-第三-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、三-乙二醇-雙-〔3-(3-第三-丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯〕、3,9-雙〔2-{3-(3-第三-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧}-1,1-二甲基乙基〕-2,4,8,10-四氧螺〔5‧5〕十一碳烷、肆{3-(3,5-二-第三-丁基-4-羥基苯基)-丙酸}新戊四醇酯、2-第三-丁基-6-(3-第三-丁基-2-羥基-5-甲基二苯甲醯基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2-〔1-(2-羥基-3,5-二-第三-戊基苯基)乙基〕-4,6-二-第三-戊基苯基丙烯酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-參(3,5-二-第三-丁基-4-羥基二
苯甲醯基)苯、參(3,5-二-第三-丁基-4-羥基二苯甲醯基)三聚異氰酸酯、1,3,5-參(4-第三-丁基-3-羥基-2,6-二甲基二苯甲醯基)-1,3,5-三-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮、2,2’-亞甲基雙(6-第三-丁基-4-甲基酚)、4,4’-亞丁基雙(6-第三-丁基-3-甲基酚)、4,4’-硫雙(6-第三-丁基-3-甲基酚)等。
前述硫系抗氧化劑係可舉例如3,3’-硫二丙酸二-正-十二碳基酯、3,3’-硫二丙酸二-正-十四碳基酯、3,3’-硫二丙酸二-正-十八碳基酯、肆(3-十二碳基硫丙酸)新戊四醇酯等。
前述磷系抗氧化劑係可舉例如參(2,4-二-第三-丁基苯基)亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三-丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三-丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-異丙苯基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、肆(2,4-二-第三-丁基苯基)-4,4’-聯伸苯基二磷酸酯、雙-[2,4-二-第三-丁基,(6-甲基)苯基]乙基亞磷酸酯等。
前述受阻胺系抗氧化劑係可舉例如癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯(融點81~86℃)、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯(融點58℃)、聚〔{6-(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基}-1,6-六亞甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基}〕等。
前述防鏽劑係可舉例如三乙醇胺等之烷醇胺;第四級銨鹽;烷硫醇;咪唑啉、咪唑、烷基咪唑啉衍生物、苯並咪唑、2-氫硫基苯並咪唑、苯並三唑等之唑
類;偏釩酸鈉;檸檬酸鉍;酚衍生物;烷基胺或聚烯基胺等之脂肪族胺、芳香族胺、乙氧基化胺、氰烷基胺、安息香酸環己胺、伸烷基二胺等之脂肪族二胺、芳香族二胺等之胺化合物;前述胺化合物與羧酸之醯胺;烷基酯;嘧啶;環烷酸;磺酸複合體;亞硝酸鈣、亞硝酸鈉、亞硝酸二環己胺等之亞硝酸鹽;聚醇、聚酚等之多元醇化合物;鉬酸鈉、鎢酸鈉、膦酸鈉、鉻酸鈉、矽酸鈉等之雜聚酸鹽;明膠;羧酸之聚合物;硝基化合物;甲醛;乙炔醇;脂肪族硫醇、芳香族硫醇、乙炔硫醇等之硫醇化合物;脂肪族硫醚、芳香族硫醚、乙炔硫醚等之硫醚化合物;亞碸、二苯甲醯基亞碸等之亞碸化合物;硫尿素;胺或第四級銨鹽與鹵素離子之組合;烷基胺與碘化鉀之組合;單寧與磷酸鈉之組合;三乙醇胺與月桂基肌胺酸之組合;三乙醇胺與月桂基肌胺酸與苯並三唑之組合;烷基胺與苯並三唑與亞硝酸鈉與磷酸鈉之組合;等。
前述紫外線吸收劑/光安定劑係可舉例如2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯並三唑、2-〔2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基二苯甲醯基)苯基〕-2H-苯並三唑、2-(3-第三-丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2’-羥基-5’-第三-辛基苯基)苯並三唑、甲基-3-〔3-第三-丁基-5-(2H-苯並三唑-2-基)-4-羥基苯基〕丙酸酯-聚乙二醇(分子量約300)之縮合物、羥基苯基苯並三唑衍生物、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-5〔(己基)氧〕-酚、2-乙氧基-2’-乙基-草酸雙醯胺苯等。
前述防霉劑/抗菌劑係可舉例如2-(4-噻唑基)苯並咪唑、山梨酸、1,2-苯並異噻唑啉-3酮、(2-吡啶基硫-1-氧化物)鈉、去氫乙酸、2-甲基-5-氯-4-異噻唑酮錯合物、2,4,5,6-四氯酞腈、2-苯並咪唑胺甲酸甲酯、1-(丁基胺甲醯基)-2-苯並咪唑胺甲酸甲酯、單或二溴氰乙醯胺類、1,2-二溴-2,4-二氰丁烷、1,1-二溴-1-硝基丙醇及1,1-二溴-1-硝基-2-乙醯氧丙烷等。
前述防止生物附著劑係可舉例如四甲基秋蘭姆(thiuram)二硫醚、雙(N,N-二甲基二胺硫甲酸乙酯)鋅、3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲、二氯-N-((二甲基胺基)磺醯基)氟-N-(P-甲苯基)甲烷碸烯醯胺、吡啶-三苯基硼烷、N,N-二甲基-N’-苯基-N’-(氟二氯甲基硫)磺醯胺、硫氰酸亞銅(1)、氧化亞銅、四丁基秋蘭姆二硫醚、2,4,5,6-四氯異酞腈、鋅乙烯雙二硫胺甲酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、N-(2,4,6-三氯苯基)馬來醯亞胺、雙(2-吡啶硫醇-1-氧化物)鋅鹽、雙(2-吡啶硫醇-1-氧化物)銅鹽、2-甲基硫-4-第三-丁基胺基-6-環丙基胺基-s-三、4,5-二氯-2-正-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、呋喃酮類、烷基吡啶化合物、Gramine系化合物、異腈化合物等。
前述除臭劑係可舉例如乳酸、琥珀酸、蘋果酸、檸檬酸、馬來酸、丙二酸、乙二胺聚乙酸、烷-1,2-二羧酸、烯-1,2-二羧酸、環烷-1,2-二羧酸、環烯-1,2-二羧酸、萘磺酸等之有機酸類;十一碳烯酸鋅、2-乙基己烷酸鋅、蓖麻油酸鋅等之脂肪酸金屬類;氧化鐵、硫酸鐵、氧
化鋅、硫酸鋅、氯化鋅、氧化銀、氧化銅、金屬(鐵、銅等)葉綠酸鈉、金屬(鐵、銅、鈷等)酞菁、金屬(鐵、銅、鈷等)四磺酸酞菁、二氧化鈦、可見光感應型二氧化鈦(氮摻雜型等)等之金屬化合物;α-、β-或γ-環糊精、其甲基衍生物、羥基丙基衍生物、葡萄糖苷衍生物、麥芽糖苷衍生物等之環糊精類;多孔甲基丙烯酸聚合物、多孔丙烯酸聚合物等之丙烯酸系聚合物、多孔二乙烯基苯聚合物、多孔苯乙烯-二乙烯基苯-乙烯基吡啶聚合物、多孔二乙烯基苯-乙烯基吡啶聚合物等之芳香族系聚合物、其等之共聚物及甲殼素、幾丁聚醣、活性碳、氧化矽凝膠、活性氧化鋁、沸石、陶瓷等之多孔質體等。
前述顏料係可舉例如碳黑、氧化鈦、酞菁系顏料、喹吖酮系顏料、異吲哚啉酮系顏料、苝或芘系顏料、喹啉黃系顏料、二酮吡咯-吡咯系顏料、二系顏料、雙偶氮縮合系顏料或苯並咪唑酮系顏料等。
前述難燃劑係可舉例如十溴聯苯基、三氧化銻、磷系難燃劑、氫氧化鋁等。
前述抗靜電劑係可舉例如4級銨鹽型之陽離子界面活性劑、甜菜鹼型之兩性界面活性劑、磷酸烷基型之陰離子界面活性劑、第1級胺鹽、第2級胺鹽、第3級胺鹽、第4級胺鹽或吡啶衍生物等之陽離子界面活性劑、硫酸化油、肥皂、硫酸化酯油、硫酸化醯胺油、烯烴之硫酸化酯鹽類、脂肪醇硫酸酯鹽類、烷基硫酸酯鹽、脂肪酸乙基磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、琥珀酸酯磺
酸鹽或磷酸酯鹽等之陰離子界面活性劑、多元醇之部分的脂肪酸酯、脂肪醇之環氧乙烷加成物、脂肪酸之環氧乙烷加成物、脂肪胺基或脂肪酸醯胺之環氧乙烷加成物、烷基酚之環氧乙烷加成物、多元醇之部分的脂肪酸酯之環氧乙烷加成物或聚乙二醇等之非離子界面活性劑、羧酸衍生物或咪唑啉衍生物等之兩性界面活性劑等。
又,就添加劑而言,亦可進一步使滑劑、填充劑、塑化劑、核劑、抗壓黏劑、發泡劑、乳化劑、光澤劑、結著劑等共存。
含有此等添加劑時,添加劑之含量係在組成物中,較佳係0.1~70質量%,更佳係0.1~50質量%,又更佳係0.5~30質量%,再更佳係2~15質量%。
又,矽烷異氰酸酯化合物(a)與金屬化合物(b)及/或溶劑(c)之合計的含量係在組成物中,較佳係60質量%以上,更佳係75質量%以上,又更佳係85質量%以上,再更佳係95質量%以上。
由上述組成物所形成之皮膜亦包含於本發明之範圍中。該皮膜係包含源自於矽烷異氰酸酯化合物(a)之構造。
本發明之皮膜係使水對皮膜之初期接觸角為θ01,使70℃之離子交換水浸漬12小時後之接觸角為θw2之時,下述式所示之接觸角變化率dw2係以-10%以上為較佳,更佳係-5%以上,再更佳係-1%以上,以0%為較佳,但為2%以下,進一步係5%以下亦被容許。
接觸角變化率dw2(%)=(θw2-θ01)/θ01×100
本發明之水對皮膜之初期接觸角θ01係以80°以上為較佳,更佳係90°以上,再更佳係100°以上,可為140°以下,進一步亦可為130°以下。
前述接觸角係意指使用液量3.0μL之水,藉θ/2法所測定之值。
本發明之水對皮膜之掉落角αw係以40°以下為較佳,更佳係35°以下,再更佳係30°以下,特佳係25°以下,可為5°以上,進一步亦可為10°以上。
又,本發明之水對皮膜之接觸角遲滯△θw係以20°以下為較佳,更佳係15°以下,再更佳係10°以下,可為1°以上。
前述水之接觸角遲滯△θw及掉落角αw係可使用液量6.0μL之水,藉由滑落法進行測定。
本發明之皮膜中之滑落速度係以1mm/sec以上為較佳,更佳係5mm/sec以上,再更佳係10mm/sec以上,特佳係20mm/sec以上。
前述滑落速度係設為使具有本發明之皮膜的基材傾斜20°,滴下50μL之液滴(水)時之移動距離除以移動所需之時間所求得之值。具體上係可使用共和界面製之接觸角計的動態滑落法而測定。
本發明之皮膜係使水對皮膜之初期接觸角為A1,在300nm以下之區域具有亮線之水銀燈的光在照射面中之強度為200±10mW/cm2,在溫度20~40℃、濕度
30~75%之大氣環境下,照射6小時後之接觸角設為BZ之時,依據下述式所計算之照射前後的接觸角之變化率較佳係-10%以上,更佳係-4.5%以上,再更佳係-4%以上,例如0%以下,進一步係-1%以下亦被容許。
接觸角變化率(%)={(BZ-A1)/A1}×100(%)
源自矽烷異氰酸酯化合物(a)之構造(A)較佳係包含烷基之碳數為1~4的三烷基矽基氧基、及聚矽基氧基鍵結之構造(含有三烷基矽基氧基之基),且以式(IA)所示之構造。
〔式(IA)中,Rs1、Rs2及n1係與上述同意義。Za1係表示(Rs1)3Si-O-(Si(Rs2)2-O-)n1-、含有矽基氧基之基、烴基或-O-,該Za1之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,連續之2個-CH2-不同時取代成-O-〕。
式(IA)中,Za1之含有矽基氧基之基、烴基係可分別為含有矽基氧基之基、烴基而從上述說明之範圍適當選擇。Za1係以含有矽基氧基之基或-O-為較佳,以-O-為更佳。
構造(A)係以式(IA-1)所示之構造為較佳。
〔式(IA-1)中,Rs1、Rs2及n1係與上述同意義〕。
構造(A)係下述式所示之構造為特佳。式中,n10係表示1~30之整數。
又,從本發明之組成物所形成之皮膜係以包含源自於金屬化合物(b)之構造為較佳。在源自於金屬化合物(b)之構造(B)為鍵結於金屬原子(但,金屬原子為矽原子之時,與含有三烷基矽基之分子鏈鍵結之矽原子為相異)之基(烴基、含有矽基氧基之基、羥基等)係因構成元素數較含有三烷基矽基之分子鏈還少,故該構造(B)作用為
間隔物之結果,含有三烷基矽基之分子鏈所致之撥水性提升作用容易被提高。
源自金屬化合物(b)之構造(B)係以式(IIB1)、(IIB2)或(IIB3)所示之構造為較佳。
〔式(IIB1)中,M係表示可形成金屬烷氧化物之3價或4價的金屬原子。Rb2係表示含有矽基氧基之基、烴基、羥基或-O-基,該Rb2之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於矽原子之-CH2-係不取代成-O-,連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。k係依照M之價數而表示1或2之整數。
式(IIB2)中,Rf1係表示含有氟化碳之基。Zf2係表示含有矽基氧基之基、烴基、羥基或-O-,該Zf2之烴基所含有之-CH2-係可取代成-O-。但,鄰接於Si原子之-CH2-係不取代成-O-,連續之2個-CH2-不同時取代成-O-。
式(IIB3)中,Rf2係表示水解性矽烷寡聚物殘基。Zf3係表示碳數1~12之氟烷基、碳數1~4之烷基、羥基或-O-〕。
Rb2或Zf2之含有矽基氧基之基、Rb2或Zf2之烴基、及Rf2之水解性矽烷寡聚物殘基的原子數係以較前述含有三烷基矽基之分子鏈的原子數還少者為較佳。藉此,構造(B)在皮膜中作用為間隔物會變容易。
Rb2或Zf2之含有矽基氧基之基、及Rb2或Zf2之烴基係可舉例如Za1之與含有矽基氧基之基、及烴基分別同樣之基。
Rb2係以含有矽基氧基之基、羥基或-O-為較佳,以羥基或-O-為更佳。Zf2係以含有矽基氧基之基、羥基或-O-為較佳,以羥基或-O-為更佳。Zf3係以氟烷基、羥基或-O-為較佳。
構造(B)係M為矽原子之時,可舉例如下述式所示之構造。式中,Lf2係表示碳數5~20之烷二基。r8係1~20(較佳係1~10),r9係1~10(較佳係1~5),r10係1~10(較佳係1~5)。
由本發明之組成物所形成之皮膜中,構造(B)與構造(A)之存在比(構造(B)/構造(A))係就莫耳基準以1/10以上為較佳,更佳係1/1以上,再更佳係2/1以上,以100/1以下為較佳,更佳係50/1以下,再更佳係30/1以下,又再更佳係25/1以下。
藉由使上述組成物與基材接觸,可形成前述皮膜。使組成物與基材接觸之方法係可舉例如旋轉塗佈法、浸漬塗佈法、噴灑塗佈法、輥塗法、桿塗法、模頭塗佈法等,以旋轉塗佈法、噴灑塗佈法為較佳。若依據旋轉塗佈法、噴灑塗佈法,容易調整皮膜厚度。
此時,組成物係可依需要進一步稀釋。稀釋倍率係可對於稀釋前之組成物,以2~100倍為較佳,更佳
係5~50倍。稀釋溶劑係可適宜使用例示作為溶劑(c)之溶劑。
本發明之組成物與基材接觸之狀態,在空氣中靜置,攝入空氣中之水分而使水解性基水解形成矽氧烷骨架,形成皮膜。靜置之時,可以40~250℃保持。
進一步,在基材上形成本發明之皮膜的皮膜處理基材亦包含在本發明之範圍。基材之形狀係可為平面、曲面之任一者,亦可為多數之面組合之三維構造。又,基材係可以有機系材料、無機系材料之任一者構成,前述有機系材料係可舉例如丙烯酸樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、苯乙烯樹脂、丙烯酸-苯乙烯共聚合樹脂、纖維素樹脂、聚烯烴樹脂、聚乙烯醇等之熱塑性樹脂;酚樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂、不飽和聚酯、聚矽氧樹脂、胺基甲酸酯樹脂等之熱硬化性樹脂;等,無機系材料係可舉例如陶瓷;玻璃;Fe、Si、Cu、An、Al等之金屬;包含前述金屬之合金;等。
在前述基材可預先施予易接著處理。易接著處理可舉例如電暈處理、電漿處理、紫外線處理等之親水化處理。又,亦可使用樹脂、矽烷偶合劑、四烷氧基矽烷等所進行之底漆處理。
底漆層係以含有可形成矽氧烷骨架之成分(P)(以下,有時稱為成分(P)。)之底漆層形成用組成物所形成之層為較佳。底漆層形成用組成物係以包含作為成分(P)之以下述式(Pa)所示之化合物(以下,有時稱為化合物
(Pa)。)及/或其部分水解縮合物所構成之(P1)成分為較佳。
Si(XP2)4…(Pa)
〔式(Pa)中,XP2係表示鹵素原子、烷氧基或異氰酸酯基〕。
上述式(Pa)中,XP2係以氯原子、碳數1~4之烷氧基或異氰酸酯基等之水解性基為較佳,以4個之XP2為相同較佳。
化合物(Pa)係可使用1種或2種以上,以Si(NCO)4、Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4等為較佳。
在底漆層形成用組成物所含有之(P1)成分係可為化合物(Pa)之部分水解縮合物。化合物(Pa)之部分水解縮合物係使用酸觸媒或鹼觸媒,可藉由一般的水解縮合方法製造。部分水解縮合物之縮合度(多聚化度)係以生成物溶解於溶劑之程度為較佳,(Pa)成分係可為化合物(Pa),可為化合物(Pa)之部分水解縮合物,化合物(Pa)與其部分水解縮合物之混合物、包含未反應之化合物(Pa)之化合物(Pa)的部分水解縮合物。化合物(Pa)或其部分水解縮合物係亦可使用市售品。
又,底漆層形成用組成物係可包含作為成分(P)之進一步以式(Pb)所示之化合物(以下,有時稱為化合物(Pb))及/或其部分水解縮合物所構成之(P2)成分。
(XP3)3Si-(CH2)p-Si(XP3)3…(Pb)
〔但,式(Pb)中,XP3係分別獨立地表示水解性基或
羥基,p係1~8之整數〕。
式(Pb)中,以XP3所示之水解性基係可舉例如與上述XP2同樣之基或原子。從化合物(Pb)之安定性與水解容易性之均衡點而言,XP3係以烷氧基及異氰酸酯基為較佳,以烷氧基為特佳。烷氧基係以碳數1~4之烷氧基為較佳,以甲氧基或乙氧基為更佳。化合物(Pb)中存在複數個之XP3係可為相同之基亦可為相異之基,相同之基就容易取得之點,較佳。
化合物(Pb)係可使用1種或2種以上,可舉例如(CH3O)3SiCH2CH2Si(OCH3)3、(OCN)3SiCH2CH2Si(NCO)3、Cl3SiCH2CH2SiCl3、(C2H5O)3SiCH2CH2Si(OC2H5)3、(CH3O)3SiCH2CH2CH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3等。
成分(P2)係可為化合物(Pb)之部分水解縮合物。化合物(Pb)之部分水解縮合物係可以與化合物(Pa)之部分水解縮合物的製造中所說明者同樣之方法獲得。部分水解縮合物之縮合度(多聚化度)係以生成物溶解於溶劑之程度為較佳。成分(P2)係可為化合物(Pb),亦可為化合物(Pb)之部分水解縮合物,化合物(Pb)與其部分水解縮合物之混合物、包含未反應之化合物(Pb)的化合物(Pb)之部分水解縮合物。化合物(Pb)或其部分水解縮合物係亦可使用市售品。又,在底漆層形成用組成物中係可包含作為成分(P)之化合物(Pb)與化合物(Pa)的共水解所致之共水解縮合物,亦可包含各種聚矽氮烷。
底漆層形成用組成物係成為層構成成分之固體成分之外,考量經濟性、作業性、所得之底漆層的厚度控制容易性等,以包含有機溶劑為較佳。有機溶劑係以溶解底漆層形成用組成物含有之固體成分者為較佳,可舉例如與組成物所使用之溶劑(c)同樣之溶劑。有機溶劑係不限定於1種,而亦可混合使用極性、蒸發速度等相異之2種以上的溶劑。底漆層形成用組成物含有部分水解縮合物或部分水解共縮合物之時,亦可包含用以製造此等所使用之溶劑。
進一步,在底漆層形成用組成物中係即使為不含有部分水解縮合物或部分水解共縮合物者,為了促進水解共縮合反應,預先調配與部分水解縮合之反應中一般所使用者同樣之酸觸媒等的觸媒亦較佳。即使為包含部分水解縮合物或部分水解共縮合物之時,在其等之製造使用的觸媒不殘存於底漆層形成用組成物中之時係以調配觸媒為較佳。底漆層形成用組成物係上述含有成分亦可包含水解縮合反應或水解共縮合反應用之水。
使用底漆層形成用組成物而形成基底層之方法係可使用可適用有機矽烷化合物系之表面處理劑的方法。以刷塗塗佈、垂流塗佈、旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮板塗佈、噴塗塗佈、手塗佈等之方法將底漆層形成用組成物塗佈於基體之表面,在大氣中或氮環境中,依需要而乾燥之後,使其硬化,形成基底層。硬化之條件係可依使用之底漆層形成用組成物的種類、濃度等而適當控制。又,底
漆層形成用組成物之硬化係可與組成物之硬化同時進行。
底漆層之厚度係只要可對其上所形成之皮膜賦予耐濕性、密著性、來自基體之鹼等的阻隔性之厚度即可,無特別限定。
由含有本發明之化合物的組成物所形成之皮膜係可使撥水性與液滴之滑性、進而耐光性兼具,可用來作為觸控面板顯示器等之顯示裝置、光學元件、半導體元件、建築材料、汽車零件、奈米壓印技術等之基材。由含有本發明之化合物之組成物所形成的皮膜係可適宜使用來作為火車、汽車、船舶、飛機等之運送機器中的機體、擋風玻璃(前玻璃、側面玻璃、後玻璃)、鏡子、防撞桿等之物品。又,亦可使用於建築物外牆、帳篷、太陽光發電模組、隔音板、水泥等之屋外用途。亦可使用於漁網、捕蟲網、水槽等。進而,亦可利用於流理台、浴室、洗臉台、鏡、廁所周圍之各構件的物品、吊燈、磁磚等之陶磁器、人工大理石、空調等之各種屋內設備。又,亦可使用作為工廠內之治具或內壁、配管等之防污處理。在護目鏡、眼鏡、頭盔、彈珠檯、纖維、傘、遊戲具、足球等亦適宜。進一步,亦可使用作為食品用包材、化妝品用包材、保溫瓶之內部等、各種包材之防止附著劑。
以下,舉出實施例而更具體說明本發明,但本發明係當然不受下述實施例限制,在可適合前/後記之
意旨之範圍當然可加上適當變更而實施,其等係任一者均包含於本發明之技術的範圍內。又,在以下中,只要無特別聲明,「部」係意指「質量份」,「%」係意指「質量%」。
在實施例使用之測定方法係如以下。
使用接觸角測定裝置(DM700、協和界面科學公司製)。使用液量3μL之離子交換水,以θ/2法測定接觸角。
使用協和界面科學公司製DM700,藉由滑落法(解析法:接觸法、液量:6.0μL、傾斜方法:連續傾斜、滑落檢測:滑落後、移動判定:前進角、滑落判定距離:0.25mm),測定透明皮膜表面對水之動態撥水特性(接觸角遲滯、掉落角)。
在70℃之離子交換水中浸漬試樣12小時而進行溫水試驗,測定浸漬前後之水接觸角。
使用協和界面科學公司製DM700,藉由動態滑落法
(解析法:液量:50.0μL、傾斜方法:試樣傾斜、傾斜角:20°),測定透明皮膜表面對水之動態撥水特性(水滴滑性)。
於水銀燈(Ushiro電機公司製「SP-9 250DB」)安裝均勻光照射單元(Ushiro公司製),離透鏡17.5cm之距離設置試樣。使用強度計(OPHIL公司製「VEGA」)測定200-800nm之光強度,結果為200mW/cm2。在溫度20~40℃、濕度30~75%之大氣環境下,對試樣照射水銀燈6小時。使透明皮膜上之液滴(液量3μL之離子交換水)的初期接觸角設為A1,使照射後之液滴的接觸角度設為BZ,依據下述式所計算之照射前後的接觸角之變化率表示於表3中。
接觸角變化率(%)={(BZ-A1)/A1}×100(%)
又,上述水銀燈(Ushiro電機公司製「SP-9 250DB」)之分光放射照度係如圖1所示,在300nm以下之區域具有亮線。
將三甲基矽烷醇1.6g、四氫呋喃(THF)8mL添加入四口燒瓶中,攪拌。冷卻至-40℃,滴入正-BuLi己烷溶液(1.6mol/L)11.1mL。升溫至0℃,滴入已溶解於28mL之THF的六甲基環三矽氧烷31.68g,升溫至室溫而攪拌17小時。在反應液中依序加入THF、離子交換水、己烷,進
行分液,分別取出有機層。以離子交換水洗淨,以無水硫酸鎂乾燥後,減壓濃縮,製得32g之以下述式所示之無色透明的中間體1。式中,括弧內之單元的平均重複數n為8。以下,平均重複數係從NMR光譜算出。
將四異氰酸酯矽烷0.98g溶解於二乙基醚8mL之後,冷卻至0℃,滴入9.35g之已溶解於二乙基醚40mL之中間體1,在35℃攪拌2小時。以3hPa、35℃餾去溶劑,製得9.6g之以下述式所示之化合物1。式中,括弧內之單元的平均重複數n為8。
所得之化合物(1)的29Si-NMR(400MHz,基準:CDCl3(=7.24ppm)緩和試藥:乙醯基丙酮管柱、對於溶質添加10%)之測定結果表示於以下。
29Si-NMR(溶劑:CDCl3)δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si))、-22.50--21.00((CH3)2-Si))、-106.50--105.4(Si-NCO)
在三口燒瓶中添加入參(三甲基矽氧基)矽烷醇6.25g、THF28g,攪拌。冷卻至-40℃,滴入正-BuLi己烷溶液(1.6mol/L)12.5mL。升溫至0℃,滴入已溶解於28g之THF的六甲基環三矽氧烷35.59g,攪拌17小時。冷卻至-40℃,在反應液中依序加入THF、離子交換水、己烷,進行分液,分別取出有機層。以離子交換水洗淨,以無水硫酸鎂乾燥後,減壓濃縮,製得以下述式所示之無色透明的中間體2。式中,括弧內之單元的平均重複數n為8。
將四異氰酸酯矽烷0.98g溶解於二乙基醚8mL之後,冷卻至0℃,滴入9.90g之已溶解於二乙基醚40mL之中間體2,在35℃攪拌2小時。以3hPa、35℃餾去溶劑,製得10.0g之以下述式所示之化合物2。式中,
括弧內之單元的平均重複數n為8。
所得之化合物(2)的29Si-NMR(400MHz,基準:CDCl3(=7.24ppm)緩和試藥:乙醯基丙酮管柱、對於溶質添加10%)之測定結果表示於以下。
29Si-NMR(溶劑:CDCl3)δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si))、-22.50--21.00((CH3)2-Si))、-106.50--105.4(Si-NCO)
在四口燒瓶中添加入三甲基矽烷醇0.45g、四氫呋喃(THF)5.1mL,攪拌。冷卻至-40℃,滴入正-BuLi己烷溶液(1.6mol/L)3.13mL。升溫至0℃,滴入已溶解於11.9mL之THF的六甲基環三矽氧烷16.68g,升溫至室溫,攪拌17小時。減壓濃縮,獲得無色透明之中間體3。冷卻至-40℃,滴入氯三乙氧基矽烷0.99g。加入己烷100mL而過濾。將濾液在130hPa、25℃下濃縮,製得16.33g之以下
述式所示之化合物3。式中,括弧內之單元的平均重複數n為8。
在10.0g之中間體1中加入正矽酸四甲酯4.8g、第三-丁基胺56mg,在氮環境下以30℃攪拌5小時。返回至室溫後,減壓濃縮,獲得10.6g之下述式所示之化合物4。式中,括弧內之單元的平均重複數n為15。
將作為矽烷異氰酸酯化合物(a)之化合物1、2及甲乙酮以表1所示之組成混合,獲得塗佈溶液1、2。
將作為矽烷異氰酸酯化合物(a)之化合物1、2、作為金屬化合物(b)之四乙氧基矽烷(TEOS)及甲乙酮以表1所示之組成混合,攪拌1小時而製作試料溶液。將所得之試料溶液進一步以甲乙酮(MEK)稀釋,作為塗佈溶液3、4。
將化合物3~5及甲乙酮以表1所示之組成混合,獲得塗佈溶液5、6。
化合物5係意指以下述式所示之化合物。
在經鹼洗淨之玻璃基板(EAGLE XG、Corning公司製)使用旋轉塗佈機(MIKASA公司製)以3000rpm塗佈前述塗佈溶液1~4及比較塗佈溶液20秒鐘,在室溫靜置。對於所得之皮膜,評估初期之接觸角、液滴滑性、密著性、耐光性。結果表示於表2中。
由含有本發明之化合物的組成物所形成之皮膜係可使撥水性與液滴之滑性、進而密著性兼具,可用來
作為觸控面板顯示器等之顯示裝置、光學元件、半導體元件、建築材料、汽車零件、奈米壓印技術等之基材。由含有本發明之化合物之組成物所形成的皮膜係可適宜使用來作為火車、汽車、船舶、飛機等之運送機器中的機體、擋風玻璃(前玻璃、側面玻璃、後玻璃)、鏡子、防撞桿等之物品。又,亦可使用於建築物外牆、帳篷、太陽光發電模組、隔音板、水泥等之屋外用途。亦可使用於漁網、捕蟲網、水槽等。進而,亦可利用於流理台、浴室、洗臉台、鏡、廁所周圍之各構件的物品、吊燈、磁磚等之陶磁器、人工大理石、空調等之各種屋內設備。又,亦可使用作為工廠內之治具或內壁、配管等之防污處理。在護目鏡、眼鏡、頭盔、彈珠檯、纖維、傘、遊戲具、足球等亦適宜。進一步,亦可使用作為食品用包材、化妝品用包材、保溫瓶之內部等、各種包材之防止附著劑。
Claims (6)
- 一種矽烷異氰酸酯化合物,其係烷基之碳數為1~4之三烷基矽基氧基,與異氰酸酯基鍵結之矽原子為以聚矽基氧基連結而成者。
- 如申請專利範圍第1項之矽烷異氰酸酯化合物,其係以式(I)所示者:
- 如申請專利範圍第2項之矽烷異氰酸酯化合物,其 中,Rs1表示(Rs3)3SiO-。
- 一種塗佈組成物,其係包含申請專利範圍第1至3項中任一項之矽烷異氰酸酯化合物及溶劑。
- 如申請專利範圍第4項之塗佈組成物,其係進一步含有至少一個之水解性基鍵結於中心金屬原子之金屬化合物。
- 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物的製造方法,其特徵係使以式(I-X1)所示之化合物與以式(I-X2)所示之化合物反應;
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