KR102342176B1 - 화합물, 및 화합물을 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 종래부터 알려진 피막은, 기판 밀착성이 충분하지 않은 것을 고려하여 이루어진 것으로서, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 기판 밀착성을 양립할 수 있는 피막을 형성 가능한 화합물의 제공을 과제로 한다.
본 발명의 실란이소시아네이트 화합물에서는, 알킬기의 탄소수가 1∼4인 트리알킬실릴옥시기와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자가 폴리실릴옥시기로 연결되어 있다. 본 발명의 실란이소시아네이트 화합물은, 식(Ⅰ)로 나타내어지는 특정한 구조를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명의 실란이소시아네이트 화합물에서는, 알킬기의 탄소수가 1∼4인 트리알킬실릴옥시기와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자가 폴리실릴옥시기로 연결되어 있다. 본 발명의 실란이소시아네이트 화합물은, 식(Ⅰ)로 나타내어지는 특정한 구조를 가지는 것이 바람직하다.
Description
본 발명은, 각종 기재(基材)에 발수성을 부여할 수 있는 피막을 형성하기 위한 화합물 및 당해 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
각종의 표시 장치, 광학 소자, 반도체 소자, 건축 재료, 자동차 부품, 나노 임프린트 기술 등에 있어서, 기재의 표면에 액적이 부착됨으로써, 기재의 오염이나 부식, 게다가 이 오염이나 부식에 유래하는 성능 저하 등의 문제가 생기는 경우가 있다. 그 때문에, 이러한 분야에 있어서, 기재 표면의 발수성이 양호한 것이 요망되고 있다.
이러한 피막으로서, 특허문헌 1에는 표면 처리제로서 (CH3)3SiO-(Si(CH3)2O)46-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(NCO)3, (CH3)3SiO-(Si(CH3)2O)10-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(NCO)3 등을 이용하여 형성되는 표면 처리층이 제안되어 있다.
종래부터 알려진 피막은 기판 밀착성이 충분하지 않은 경우가 있었다. 본 발명은, 이와 같은 사정을 고려하여 이루어진 것으로서, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 기판 밀착성을 양립할 수 있는 피막을 형성 가능한 화합물의 제공을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토하는 중에, 중심 규소 원자에 이소시아네이토기와 특정한 기가 결합한 화합물을 이용하면, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 기판 밀착성을 양립할 수 있는 피막을 형성 가능하게 되는 것을 발견하였다.
본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
[1] 알킬기의 탄소수가 1∼4인 트리알킬실릴옥시기와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자가 폴리실릴옥시기로 연결된 실란이소시아네이트 화합물.
[2] 식(Ⅰ)로 나타내어지는 [1]에 기재된 실란이소시아네이트 화합물.
[화학식 1]
[식(Ⅰ) 중, Rs1은, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다.
Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
p1 및 p2는, 각각 독립적으로 1∼3이고, 그 합계는 4 이하이다.]
[3] Rs1이 (Rs3)3SiO-를 나타내는 [2]에 기재된 실란이소시아네이트 화합물.
[4] [1]∼[3]의 어느 것인가에 기재된 실란이소시아네이트 화합물 및 용제를 포함하는 코팅 조성물.
[5] 추가로, 적어도 1개의 가수분해성기가 중심 금속 원자에 결합하고 있는 금속 화합물을 포함하는 [4]에 기재된 코팅 조성물.
[6] 식(Ⅰ-X1)로 나타내어지는 화합물과 식(Ⅰ-X2)로 나타내어지는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 [1]∼[3]의 어느 것에 기재된 화합물의 제조 방법.
[화학식 2]
[식(Ⅰ-X1) 중,
Rs1은, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다.
n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
식(Ⅰ-X2) 중,
Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
p3은, 2∼4의 정수를 나타낸다.]
본 발명의 실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 트리알킬실릴옥시기와 이소시아네이토기 결합 규소 원자를 폴리실릴옥시기로 연결하고 있기 때문에, 당해 실란이소시아네이트 화합물 (a)로 형성되는 발수 피막은, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 기판 밀착성이 양호하다.
도 1은, 우시오전기사제 「SP-9 250DB」의 발광 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명의 실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 트리알킬실릴기와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자(실란이소시아네이트)가 폴리실릴옥시기로 연결되어 있다. 이 때문에, 당해 실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 기판 밀착성을 양립 가능한 피막을 형성할 수 있다. 특히, 본 발명의 실란이소시아네이트 화합물 (a)에 있어서, 트리알킬실릴옥시기와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자를 결합하는 분자쇄는 폴리실릴옥시기로 구성되어, 탄소-탄소 결합이 포함되어 있지 않기 때문에, 내광성이 양호한 피막을 형성할 수 있다.
상기 트리알킬실릴옥시기는, 단독으로 상기 폴리실릴옥시기에 결합해도 되고, 복수가 하나의 실릴옥시기에 결합함으로써 형성되는 기(이하, 복합기라고 하는 경우가 있음)가 상기 폴리실릴옥시기에 결합해도 된다. 이러한 단독의 트리알킬실릴기 및 복합기는, 식(s1)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
[식(s1) 중, Rs1은 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs3은, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다. *은 폴리실릴옥시기와의 결합손을 나타낸다.]
Rs1의 탄화수소기의 탄소수는, 1∼4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼3, 더 바람직하게는 1∼2이다. Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, 3개의 Rs1의 합계의 탄소수는 9 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6 이하, 더 바람직하게는 4 이하이다.
Rs1의 탄화수소기로서는, 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 알킬기가 보다 바람직하다. 당해 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있다. 복수의 Rs1은, 동일해도 상이해도 되고, 동일한 것이 바람직하다.
상기 Rs3의 알킬기의 탄소수는 1∼4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼3, 더 바람직하게는 1∼2이다. Rs3의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있고, 메틸기 또는 에틸기가 바람직하며, 메틸기가 특히 바람직하다.
또한, Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 불소 원자의 치환수로서는, 탄소 원자의 수를 A로 했을 때, 1 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3 이상이며, 2×A+1 이하가 바람직하다. Rs1의 탄화수소기 또는 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자가 불소 원자로 치환되는 경우, 치환되는 Rs1의 탄화수소기 또는 Rs3의 알킬기의 수는, Rs1 또는 Rs3이 결합하는 규소 원자 1개당 1∼3이 되는 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
Rs1이 모두 탄화수소기(알킬기)인 (Rs1)3SiO- 또는 (Rs3)3SiO-(이들은 모두 트리알킬실릴옥시기가 됨)로서, 가장 바람직하게는, 하기 식으로 나타내어지는 기 등을 들 수 있다. 식 중, *은 결합손을 나타낸다.
[화학식 4]
또한, Rs1이 모두 탄화수소기(알킬기)인 (Rs1)3SiO- 또는 (Rs3)3SiO-에 포함되는 Rs1 또는 Rs3의 합계의 탄소수는, 9 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6 이하, 더 바람직하게는 4 이하이다. 또한, Rs1이 모두 탄화수소기(알킬기)인 (Rs1)3SiO- 또는 (Rs3)3SiO-에 포함되는 Rs1 또는 Rs3 중, 적어도 1개가 메틸기인 것이 바람직하고, 2개 이상의 Rs1 또는 Rs3이 메틸기인 것이 바람직하며, 3개의 Rs1 또는 Rs3 모두가 메틸기인 것이 특히 바람직하다.
또한, Rs1의 적어도 1개가 (Rs3)3SiO-(트리알킬실릴옥시기)인 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다.
[화학식 5]
상기 폴리실릴옥시기는, 직쇄상의 2가의 기여도 되고, 분기쇄상의 3가 이상의 기여도 되며, 폴리디알킬실록시기인 것이 바람직하다. 상기 폴리실릴옥시기는, 식(s2)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 6]
[식(s2) 중, Rs2는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다. 좌측의 *은, 식(s1)로 나타내어지는 기와의 결합손을 나타내고, 우측의 *은 이소시아네이토기 결합 규소 원자와의 결합손을 나타낸다.]
상기 Rs2의 알킬기의 탄소수는 1∼4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼3, 더 바람직하게는 1∼2이다. Rs2의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있고, 메틸기 또는 에틸기가 바람직하며, 메틸기가 특히 바람직하다.
n1은, 1∼100인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼80, 더 바람직하게는 1∼50, 특히 바람직하게는 1∼30이다.
상기 이소시아네이토기 결합 규소 원자로서는, 1개 이상의 이소시아네이토기를 가지고 있으면 되고, 1개의 이소시아네이토기가 결합하고 있는 규소 원자(모노이소시아네이토 규소 원자), 2개의 이소시아네이토기가 결합하고 있는 규소 원자(디이소시아네이토 규소 원자), 3개의 이소시아네이토기가 결합하고 있는 규소 원자(트리이소시아네이토 규소 원자), 4개의 이소시아네이토기가 결합하고 있는 규소 원자(테트라이소시아네이토 규소 원자)의 어느 것이어도 된다. 모노, 디, 또는 트리이소시아네이토 규소 원자의 경우, 규소 원자에는, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기가 결합하고 있어도 되고, 당해 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
이와 같은 이소시아네이토기 결합 규소 원자로서는, 식(s3)으로 나타내어지는 기를 들 수 있다.
[화학식 7]
[식(s3) 중, Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. p1 및 p2는, 각각 독립적으로 1∼3이고, 그 합계는 4 이하이다. *은 폴리실릴옥시기와의 결합손을 나타낸다.]
p1은 1∼3인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼2이며, 특히 바람직하게는 1이다. p2는 1∼3인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2∼3이며, 특히 바람직하게는 3이다. 4-p1-p2는 0∼1인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0이다.
상기 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼4의 알콕시기; 아세톡시기; 염소 원자; 등을 들 수 있고, 탄소수 1∼4의 알콕시기가 바람직하며, 탄소수 1∼2의 알콕시기가 보다 바람직하다.
실란이소시아네이트 화합물 (a)로서는, 식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물이 바람직하다.
[화학식 8]
[식(Ⅰ) 중, Rs1은, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다. Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다. p1 및 p2는, 각각 독립적으로 1∼3이고, 그 합계는 4 이하이다.]
상기 식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물은, 트리알킬실릴옥시기로서 상기 식(s1)로 나타내어지는 기를 가지고, 폴리실릴옥시기로서 상기 식(s2)로 나타내어지는 기를 가지며, 이소시아네이토기 결합 규소 원자로서 상기 식(s3)으로 나타내어지는 기를 가지고 있고, 식(Ⅰ)에 있어서의 (s1) 해당 부분, (s2) 해당 부분, 및 (s3) 해당 부분의 바람직한 양태는, 상술의 식(s1), (s2) 및 (s3)과 마찬가지이다.
상기 실릴옥시기 함유기는, 실릴옥시기(-Si-O-)를 함유하는 1가의 기이고, 식(Ⅰ)의 p1로 묶여 있는 구조(이하, 「트리알킬실릴옥시기 함유기」라고 하는 경우가 있음)보다 적은 수의 원자수로 구성되어 있는 것이 바람직하다.
상기 실릴옥시기 함유기는, 하기 식(s4)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 9]
[식(s4) 중, Rs2는 상기와 동의(同義)이다. Rs5는, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타내고, 당해 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 되며, 당해 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. Zs2는, -O- 또는 2가의 탄화수소기를 나타내고, 당해 2가의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. Ys2는, 단결합 또는 -Ls2-Si(Rs2)2-를 나타낸다. Ls2는, 2가의 탄화수소기를 나타내고, 당해 2가의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. n2는, 0∼5의 정수를 나타낸다. *은, 규소 원자와의 결합손을 나타낸다.]
Rs5의 탄화수소기로서는, Rs1의 탄화수소기와 마찬가지의 기를 들 수 있다. Zs2 또는 Ls2의 2가의 탄화수소기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 등의 탄소수 1∼4의 알킬렌기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼3의 알킬렌기이며, 더 바람직하게는 탄소수 1의 메틸렌기이다. 메틸렌기인 경우, 보다 내광성이 양호한 피막을 얻을 수 있다. 실릴옥시기 함유기로서는, 바람직하게는 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다.
[화학식 10]
Xs1의 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기가 바람직하다. 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-로 치환한 기로서는, (폴리)에틸렌글리콜 단위를 가지는 기 등을 예시할 수 있다.
그 중에서도, 실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 하기 식(Ⅰ-1)로 나타내어지는 화합물인 것이 바람직하고, 식(Ⅰ-2)로 나타내어지는 화합물이어도 된다.
[화학식 11]
[식(Ⅰ-1) 및 (Ⅰ-2) 중, Rs2, Rs3, n1은, 각각 상기와 동의이다.]
실란이소시아네이트 화합물 (a)로서는, 하기 식으로 나타내어지는 화합물이 특히 바람직하다. 식 중, n10은 1∼30의 정수를 나타낸다.
[화학식 12]
실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 트리알킬실릴옥시기와 히드록시기가 폴리실릴옥시기로 연결되어 있는 화합물과 이소시아네이트화 규소 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있고, 예를 들면, 상기 식(Ⅰ)로 나타내어지는 화합물은, 식(Ⅰ-X1)로 나타내어지는 화합물과, 식(Ⅰ-X2)로 나타내어지는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 13]
[식(Ⅰ-X1) 중, Rs1은, 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다. n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
식(Ⅰ-X2) 중, Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. p3은, 2 이상의 정수를 나타낸다.]
화합물 (Ⅰ-X2)는, 화합물 (Ⅰ-X1) 1몰에 대하여, 1몰 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.5몰 이상, 더 바람직하게는 2몰 이상이며, 5몰 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3몰 이하이다.
상기의 반응은 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 용매로서는, 디메틸에테르, 디에틸에테르, 디-n-아밀에테르, 테트라히드로푸란, 디옥시아니솔 등의 에테르 용매를 들 수 있다. 또한 반응 온도는, -10∼50℃인 것이 바람직하고, -5∼40℃인 것이 보다 바람직하다.
상기 화합물 (Ⅰ-X1)은, 디알킬실록산쇄의 양 말단에 할로겐 원자가 결합한 화합물(이하, 「디할로겐화 디알킬실록산」) 또는 환상(環狀) 디알킬실록산과, 트리스(트리알킬실릴옥시)실릴기와, M1O-기(M1은, 알칼리 금속을 나타냄)가 결합한 화합물(이하, 「알칼리 금속 실릴옥사이드」)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 디할로겐화 디알킬실록산에 포함되는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있고, 염소 원자가 바람직하다. 또한, 상기 알칼리 금속으로서는 리튬이 바람직하다.
또한, 상기 환상 디알킬실록산에 포함되는 규소 원자의 수는, 2 이상, 10 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 이상, 5 이하, 더 바람직하게는 2 이상, 4 이하이다.
알칼리 금속 실릴옥사이드는, (Rs1)3Si-OH로 나타내어지는 화합물에, 알킬알칼리 금속을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 알킬알칼리 금속으로서는, n-부틸리튬, sec-부틸리튬, tert-부틸리튬 등의 알킬리튬을 들 수 있고, 특히 바람직하게는 n-부틸리튬이다.
상기 실란이소시아네이트 화합물 (a)와, 용제 (c)를 포함하는 조성물도 본 발명의 범위에 포함된다. 실란이소시아네이트 화합물 (a)는, 중심 규소 원자에 결합하고 있는 이소시아네이토기를 가지기 때문에 각종 기재와의 밀착성이 양호하고, 발수성, 액적의 슬라이딩성 및 내광성을 양립할 수 있는 피막을 형성 가능하다.
실란이소시아네이트 화합물 (a)의 함유율은, 조성물 100질량% 중, 0.001질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1질량% 이상, 더 바람직하게는 1질량% 이상이며, 50질량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30질량% 이하, 더 바람직하게는 20질량% 이하이다.
특히, 조성물에 후술하는 금속 화합물 (b)가 포함되지 않는 경우, 실란이소시아네이트 화합물 (a)의 함유율은, 조성물 100질량% 중, 0.01질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05질량% 이상이다.
또한, 조성물에 후술하는 금속 화합물 (b)가 포함되는 경우, 실란이소시아네이트 화합물 (a)의 함유율은, 조성물 100질량% 중, 10질량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5질량% 이하이다.
상기 조성물에는, 또한, 금속 원자에 가수분해성기가 적어도 1개 결합하고 있는 금속 화합물 (b)가 포함되어 있어도 되고, 상기 실릴옥시기 함유기 또는 상기 탄화수소쇄 함유기가 상기 금속 원자에 결합하고 있어도 된다. 상기 실릴옥시기 함유기의 원자수 및 상기 탄화수소쇄 함유기의 탄화수소쇄 부분의 탄소수는, 각각 실란이소시아네이트 화합물 (a)의 중심 규소 원자에 결합하는 트리알킬실릴기 함유 분자쇄를 구성하는 원자수보다 적기 때문에, 본 발명의 조성물로 형성되는 피막에 있어서, 스페이서 기능을 가지는 부위가 형성될 수 있다. 그 결과, 트리알킬실릴기 함유 분자쇄에 의한 발수성 향상 작용을 높일 수 있다. 금속 원자에 결합하고 있는 기로서는, 실릴옥시기 함유기가 바람직하다.
상기 금속 화합물 (b)는, 식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 또는 (Ⅱ-3)으로 나타내어지는 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 화합물은, 각각 단독으로 사용해도 되고, 복수를 조합하여 사용해도 된다. 또한, 식(Ⅱ-1), (Ⅱ-2) 또는 (Ⅱ-3)으로 나타내어지는 화합물은, 그 가수분해 축합물이어도 된다. 여기서, 가수분해 축합물은, 각 화합물 (Ⅱ)에 포함되는 전부 또는 일부의 가수분해성기가, 가수분해에 의해 축합된 화합물을 의미한다.
[화학식 14]
[식(Ⅱ-1) 중, M은 금속 알콕시드를 형성할 수 있는 3가 또는 4가의 금속 원자를 나타낸다. Rb1은, 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기 또는 가수분해성기를 나타내고, 당해 Rb1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, 규소 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. Ab1은, 가수분해성기를 나타낸다. k는, M의 가수보다 2 적은 수이다.
식(Ⅱ-2) 중, Rf1은 불화탄소 함유기를 나타낸다. Af1은 가수분해성기를 나타낸다. Zf1은, 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기 또는 가수분해성기를 나타내고, 당해 Zf1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, 규소 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
식(Ⅱ-3) 중, Rf2는 가수분해성 실란 올리고머 잔기를 나타낸다. Af2는, 각각 독립적으로 가수분해성기, 탄소수 1∼12의 플루오로알킬기 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.]
M은, 알콕시기와 결합하여 금속 알콕시드를 형성할 수 있는 금속 원자이고, 당해 금속 원자에는, Si, Ge 등의 반금속도 포함된다. M으로서는, Al, Fe, In 등의 3가 금속; Hf, Si, Ti, Sn, Zr 등의 4가 금속; 등을 들 수 있고, 바람직하게는 Si이다.
Rb1, Ab1, Af1, Zf1 또는 Af2의 가수분해성기로서는, 실란이소시아네이트 화합물 (a)에 있어서의 가수분해성기와 마찬가지의 기 및 이소시아네이토기를 들 수 있고, 탄소수 1∼4의 알콕시기가 바람직하며, 탄소수 1∼2의 알콕시기가 보다 바람직하다.
Rb1 또는 Zf1의 실릴옥시기 함유기 또는 탄화수소기로서는, Xs1의 실릴옥시기 함유기 또는 탄화수소기로서 각각 설명한 범위로부터 적절히 선택할 수 있고, 그 개수는 1 이하인 것이 바람직하며, 0인 것이 특히 바람직하다.
Rf1의 불화탄소 함유기는, 불소 원자가 탄소 원자에 결합한 구조를 포함하는 1가의 기이고, 플루오로알킬기(바람직하게는 트리플루오로메틸기)를 말단에 가지는 기가 바람직하다. 불화탄소 함유기로서는, 식(f1)로 나타내어지는 기가 바람직하다.
[화학식 15]
[상기 식(f1) 중, Rf3은, 탄소수 1∼20의 플루오로알킬기를 나타낸다. Rf4는, 불소 원자 또는 탄소수 1∼20의 플루오로알킬기를 나타낸다. Rb4는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. L은, -O-, -COO-, -OCO-, -NRf5-, -NRf5CO-, 및 -CONRf5-의 어느 것을 나타낸다. Rf5는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 탄소수 1∼4의 플루오로알킬기를 나타낸다. h1∼h5는 0 이상 100 이하의 정수이고, h1∼h5의 합계값은 100 이하이다. 또한, h1∼h5를 붙여 괄호로 묶인 각 반복 단위의 순서는 식 중에 있어서 임의이다. *은 결합손을 나타낸다.]
Rf3 또는 Rf4의 플루오로알킬기의 탄소수는, 1∼20이고, 1∼12인 것이 바람직하며, 1∼10인 것이 보다 바람직하고, 1∼5인 것이 더 바람직하다. 또한, Rf3 또는 Rf4의 플루오로알킬기에 있어서의 불소 원자의 치환수는, 당해 플루오로알킬기에 포함되는 탄소 원자의 수를 A로 했을 때, 1 이상, 2A+1 이하이고, 2A+1인 것, 즉 당해 플루오로알킬기는 퍼플루오로알킬기인 것이 바람직하다. Rb4의 알킬기로서는, Rs1의 탄화수소기로서 예시한 알킬기와 마찬가지의 기를 들 수 있다. Lf1로서는, -O-, -COO-, 또는 -OCO-가 바람직하다.
h1은 1∼30인 것이 바람직하고, 1∼25인 것이 보다 바람직하며, 1∼10인 것이 더 바람직하고, 1∼5인 것이 특히 바람직하며, 가장 바람직하게는 1∼2이다. h2는 0∼15인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼10이다. h3은 0∼5인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼2이다. h4는 0∼4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼2이다. h5는 0∼4인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼2이다. h1∼h5의 합계값은 3 이상이 바람직하고, 5 이상이 보다 바람직하며, 또한 80 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 이하, 더 바람직하게는 20 이하이다.
특히, Rf3이 탄소수 1∼5의 퍼플루오로알킬기이고, Rf4가 불소 원자 또는 탄소수 1∼5의 퍼플루오로알킬기이며, Rb4가 수소 원자이고, h3, h4 및 h5가 모두 0이며, h1이 1∼5이고, h2가 0∼5인 것이 바람직하다.
상기 불화탄소 함유기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 식 중, Rf3, Rb4는 상기와 동의이고, Rf3은 바람직하게는 탄소수 1∼12의 퍼플루오로알킬기이며, Rb4는 바람직하게는 수소 원자이다. 또한, r2는 5∼20(바람직하게는 8∼15)이고, r3은 1∼7(바람직하게는 2∼6)이며, r4는 1∼10(바람직하게는 3∼7)이고, r5는 1∼6(바람직하게는 2∼4)이다.
[화학식 16]
식(f1-1)로 나타내어지는 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다.
[화학식 17]
식(f1-2)로 나타내어지는 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 단, Lf2는 탄소수 5∼20의 알칸디일기를 나타낸다.
[화학식 18]
식(f1-3)으로 나타내어지는 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 단, Lf2는 탄소수 5∼20의 알칸디일기를 나타낸다.
[화학식 19]
식(f1-4)로 나타내어지는 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 단, Lf2는 탄소수 5∼20의 알칸디일기를 나타낸다.
[화학식 20]
식(f1-5)로 나타내어지는 기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 단, Lf3은 탄소수 1∼6의 알칸디일기를 나타낸다.
[화학식 21]
불화탄소 함유기는, 플루오로알킬아릴기, 플루오로알킬알케닐기, 플루오로알킬알키닐기 등이어도 된다. 플루오로알킬아릴기로서는 (C1-8플루오로알킬)페닐기, (C1-8플루오로알킬)나프틸기를 들 수 있고, 플루오로알킬알케닐기로서는 (C1-17플루오로알킬)비닐기를 들 수 있으며, 플루오로알킬알키닐기로서는 (C1-17플루오로알킬)에티닐기를 들 수 있다.
식(Ⅱ-3) 중, Rf2의 가수분해성 실란 올리고머 잔기는, 규소 원자와, 규소 원자에 결합하는 가수분해성기를 포함하는 화합물(이하, 「가수분해성 실란 모노머」라고 하는 경우가 있음)의 가수분해 축합물에 유래하는 1가의 기를 의미한다. 가수분해성 실란 올리고머 잔기에 포함되는 규소 원자의 수는, 바람직하게는 3 이상이고, 보다 바람직하게는 5 이상이며, 더 바람직하게는 7 이상이다. 가수분해성 실란 올리고머 잔기에 포함되는 규소 원자의 수는 바람직하게는 15 이하이고, 보다 바람직하게는 13 이하이며, 더 바람직하게는 10 이하이다.
또한, 상기 가수분해성 실란 올리고머 잔기가 알콕시기를 가지는 경우, 당해 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기 등이다. 상기 가수분해성 실란 올리고머 잔기는, 이러한 알콕시기의 1종 또는 2종 이상을 가질 수 있고, 바람직하게는 1종을 가진다.
가수분해성 실란 올리고머 잔기는, 식(f2)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 22]
[상기 식(f2) 중, Af3은, 가수분해성기, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 탄소수 1∼4의 플루오로알킬기를 나타낸다. h6은 0 이상 100 이하의 정수이다. *은 Si와의 결합손을 나타낸다.]
Af3의 가수분해성기로서는, Rb1의 가수분해성기와 마찬가지의 기를 들 수 있고, 알콕시기가 바람직하며, 에톡시기, 메톡시기 등의 탄소수 1∼4(바람직하게는 1∼2)의 알콕시기; 이소시아네이토기가 바람직하다.
h6은 0 이상 10 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 이상 7 이하이다. Af3로서는 가수분해성기 또는 탄소수 1∼4의 플루오로알킬기가 바람직하고, Af3 중 적어도 하나가 탄소수 1∼4의 플루오로알킬기인 것이 바람직하다. 또한, Af3 중 적어도 하나는 가수분해성기(특히 메톡시기, 에톡시기)인 것이 바람직하다.
가수분해성 실란 올리고머 잔기로서는, 하기 식으로 나타내어지는 기가 바람직하다.
[화학식 23]
Rb1은, 실릴옥시기 함유기 또는 가수분해성기인 것이 바람직하고, 가수분해성기인 것이 보다 바람직하다. Rb1이 복수 포함되는 경우, 모두 가수분해성기인 것이 바람직하다. 이 경우, Rb1과 Ab1은 동일한 가수분해성기인 것이 바람직하다. Zf1은 실릴옥시기 함유기 또는 가수분해성기인 것이 바람직하고, 가수분해성기인 것이 보다 바람직하다. Af2는 플루오로알킬기 또는 가수분해성기인 것이 바람직하다.
화합물 (Ⅱ-1)로서는, 가수분해성기만을 가지는 화합물; 실릴옥시기 함유기와 가수분해성기를 가지는 화합물; 2개의 실릴옥시기 함유기와 가수분해성기를 가지는 화합물; 탄화수소기와 가수분해성기를 가지는 화합물; 2개의 탄화수소기와 가수분해성기를 가지는 화합물; 등을 들 수 있다.
가수분해성기만을 가지는 화합물로서는, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란 등의 테트라알콕시실란; 트리에톡시알루미늄, 트리프로폭시알루미늄, 트리부톡시알루미늄 등의 트리알콕시알루미늄; 트리에톡시철 등의 트리알콕시철; 트리메톡시인듐, 트리에톡시인듐, 트리프로폭시인듐, 트리부톡시인듐 등의 트리알콕시인듐; 테트라메톡시하프늄, 테트라에톡시하프늄, 테트라프로폭시하프늄, 테트라부톡시하프늄 등의 테트라알콕시하프늄; 테트라메톡시티탄, 테트라에톡시티탄, 테트라프로폭시티탄, 테트라부톡시티탄 등의 테트라알콕시티탄; 테트라메톡시주석, 테트라에톡시주석, 테트라프로폭시주석, 테트라부톡시주석 등의 테트라알콕시주석; 테트라메톡시지르코늄, 테트라에톡시지르코늄, 테트라프로폭시지르코늄, 테트라부톡시지르코늄 등의 테트라알콕시지르코늄; 등을 들 수 있다.
실릴옥시기 함유기와 가수분해성기를 가지는 화합물로서는, 트리메틸실릴옥시트리메톡시실란, 트리메틸실릴옥시트리에톡시실란, 트리메틸실릴옥시트리프로폭시실란 등의 트리메틸실릴옥시트리알콕시실란; 등을 들 수 있다.
2개의 실릴옥시기 함유기와 가수분해성기를 가지는 화합물로서는, 디(트리메틸실릴옥시)디메톡시실란, 디(트리메틸실릴옥시)디에톡시실란, 디(트리메틸실릴옥시)디프로폭시실란 등의 디(트리메틸실릴옥시)디알콕시실란; 등을 들 수 있다.
탄화수소기와 가수분해성기를 가지는 화합물로서는, 메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 메틸트리프로폭시실란 등의 알킬트리알콕시실란; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 등의 알케닐트리알콕시실란; 등을 들 수 있다.
2개의 탄화수소기와 가수분해성기를 가지는 화합물로서는, 디메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란 등의 디알킬디알콕시실란; 등을 들 수 있다.
화합물 (Ⅱ-2)로서는, 하기 식으로 나타내어지는 화합물도 들 수 있다. 식 중, r2는 5∼20(바람직하게는 8∼15)이고, r3은 1∼7(바람직하게는 2∼6)이며, r4는 1∼10(바람직하게는 2∼8, 보다 바람직하게는 2∼5)이고, r5는 1∼5(바람직하게는 2∼4)이며, r6은 2∼10(바람직하게는 2∼8)이고, r7은 2∼10(바람직하게는 3∼7)이다.
[화학식 24]
화합물 (Ⅱ-3)으로서는, 하기 식으로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 25]
조성물에 금속 화합물 (b)를 포함하는 경우, 그 함유율은, 조성물 100질량% 중, 0.02질량% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05질량% 이상, 더 바람직하게는 0.1질량% 이상이며, 20질량% 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10질량% 이하, 더 바람직하게는 7질량% 이하이다.
본 발명의 조성물에 금속 화합물 (b)가 포함되는 경우, 금속 화합물 (b)와 실란이소시아네이트 화합물 (a)의 비(금속 화합물 (b)/실란이소시아네이트 화합물 (a))는, 몰 기준으로 1/10 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1/1 이상, 더 바람직하게는 2/1 이상이며, 100/1 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50/1 이하, 더 바람직하게는 40/1 이하, 한층 더 바람직하게는 30/1 이하이다.
본 발명의 조성물은, 용제 (c)를 포함하는 것이 바람직하다. 용제 (c)로서는, 물; 알코올계 용제, 에테르계 용제, 케톤계 용제, 에스테르계 용제, 아미드계 용제 등의 친수성 유기 용제; 방향족 탄화수소계 용제, 포화 탄화수소계 용제 등의 소수성 유기 용제를 들 수 있다. 이들을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 알코올계 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 등을 들 수 있고, 상기 에테르계 용제로서는, 디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산 등을 들 수 있으며, 케톤계 용제로서는, 아세톤, 메틸에틸케톤 등을 들 수 있고, 에스테르계 용제로서는, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등을 들 수 있으며, 아미드계 용제로서는, 디메틸포름아미드 등을 들 수 있고, 방향족 탄화수소계 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있으며, 포화 탄화수소계 용제로서는, 헥산, 시클로헥산 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 에테르계 용제, 포화탄화수소계 용제가 바람직하다.
용제 (c)는, 실란이소시아네이트 화합물 (a)(금속 화합물 (b)를 포함하는 경우, 실란이소시아네이트 화합물 (a) 및 금속 화합물 (b))의 합계 1질량부에 대하여, 0.1질량부 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5질량부 이상, 더 바람직하게는 10질량부 이상, 특히 바람직하게는 12질량부 이상이며, 100질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 80질량부 이하, 더 바람직하게는 50질량부 이하이다. 용제 (c)의 양이 이 범위에 있으면, 피막의 두께의 제어가 용이하다.
본 발명의 조성물은, 촉매 (d)를 포함하지 않아도 되지만, 필요에 따라 촉매 (d)를 포함하고 있어도 된다. 촉매 (d)는, 규소 원자에 결합하는 이소시아네이토기 및 그 밖의 가수분해성기의 가수분해 촉매로서 작용할 수 있는 것이면 되고, 산성 화합물; 염기성 화합물; 유기 금속 화합물; 등을 들 수 있다. 상기 산성 화합물로서는, 염산, 질산 등의 무기산; 아세트산 등의 유기산; 등을 들 수 있다. 상기 염기성 화합물로서는, 암모니아; 아민; 등을 들 수 있다. 상기 유기 금속 화합물로서는, Al, Fe, Zn, Sn 등의 금속 원소를 중심 금속으로 하는 유기 금속 화합물을 들 수 있고, 알루미늄아세틸아세톤 착체, 알루미늄에틸아세토아세테이트 착체 등의 유기 알루미늄 화합물; 옥틸산 철 등의 유기 철 화합물; 아연아세틸아세토네이트모노하이드레이트, 나프텐산 아연, 옥틸산 아연 등의 유기 아연 화합물; 디부틸주석디아세테이트 착체 등의 유기 주석 화합물; 등을 들 수 있다.
촉매 (d)를 포함하는 경우, 그 함유량은, 실란이소시아네이트 화합물 (a)(금속 화합물 (b)를 포함하는 경우, 실란이소시아네이트 화합물 (a) 및 금속 화합물 (b))의 합계 100질량부에 대하여, 0.0001질량부 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.0002질량부 이상, 더 바람직하게는 0.001질량부 이상이며, 20질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10질량부 이하, 더 바람직하게는 5질량부 이하이다.
또한 본 발명의 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 산화 방지제, 방청제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 방미제(防黴濟), 항균제, 생물 부착 방지제, 소취제, 안료, 난연제, 대전 방지제 등의 각종의 첨가제를 포함하고 있어도 된다.
상기 산화 방지제로서는, 페놀계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 힌더드아민계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
상기 페놀계 산화 방지제로서는, n-옥타데실-3-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,2-티오-디에틸렌-비스-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리-에틸렌글리콜-비스-[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,9-비스[2-{3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 테트라키스{3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산}펜타에리스리틸에스테르, 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-t-펜틸페닐아크릴레이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀) 등을 들 수 있다.
상기 유황계 산화 방지제로서는, 3,3'-티오디프로피온산 디-n-도데실에스테르, 3,3'-티오디프로피온산 디-n-테트라데실에스테르, 3,3'-티오디프로피온산 디-n-옥타데실에스테르, 테트라키스(3-도데실티오프로피온산)펜타에리스리톨에스테르 등을 들 수 있다.
상기 인계 산화 방지제로서는, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 비스-[2,4-디-t-부틸-(6-메틸)페닐]에틸포스파이트 등을 들 수 있다.
상기 힌더드아민계 산화 방지제로서는, 세바스산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르(융점 81∼86℃), 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트(융점 58℃), 폴리[{6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일}{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}-1,6-헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}] 등을 들 수 있다.
상기 방청제로서는, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민; 제4급 암모늄염; 알칸티올; 이미다졸린, 이미다졸, 알킬이미다졸린 유도체, 벤즈이미다졸, 2-메르캅토벤즈이미다졸, 벤조트리아졸 등의 아졸류; 메타바나딘산 나트륨; 시트르산 비스무트; 페놀 유도체; 알킬아민이나 폴리알케닐아민 등의 지방족 아민, 방향족 아민, 에톡시화 아민, 시아노알킬아민, 벤조산 시클로헥실아민, 알킬렌디아민 등의 지방족 디아민, 방향족 디아민 등의 아민 화합물; 상기 아민 화합물과 카르본산의 아미드; 알킬에스테르; 피리미딘; 나프텐산; 술폰산 복합체; 아질산 칼슘, 아질산 나트륨, 아질산 디시클로헥실아민 등의 아질산염; 폴리알코올, 폴리페놀 등의 폴리올 화합물; 몰리브덴산 나트륨, 텅스텐산 나트륨, 포스폰산 나트륨, 크롬산 나트륨, 규산 나트륨 등의 헤테로폴리산염; 젤라틴; 카르본산의 폴리머; 니트로 화합물; 포름알데히드; 아세틸렌알코올; 지방족 티올, 방향족 티올, 아세틸렌티올 등의 티올 화합물; 지방족 술파이드, 방향족 술파이드, 아세틸렌술파이드 등의 술파이드 화합물; 술폭시드, 디벤질술폭시드 등의 술폭시드 화합물; 티오요소; 아민 또는 제4급 암모늄염과 할로겐 이온의 조합; 알킬아민과 요오드화 칼륨의 조합; 탄닌과 인산 나트륨의 조합; 트리에탄올아민과 라우릴사르코신의 조합; 트리에탄올아민과 라우릴사르코신과 벤조트리아졸의 조합; 알킬아민과 벤조트리아졸과 아질산 나트륨과 인산 나트륨의 조합; 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제/광 안정제로서는, 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 메틸-3-[3-t-부틸-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시페닐]프로피오네이트-폴리에틸렌글리콜(분자량 약 300)과의 축합물, 히드록시페닐벤조트리아졸 유도체, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5[(헥실)옥시]-페놀, 2-에톡시-2'-에틸-옥살산 비스아닐리드 등을 들 수 있다.
상기 방미제/항균제로서는, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, 소르빈산, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, (2-피리딜티오-1-옥사이드)나트륨, 디히드로아세트산, 2-메틸-5-클로로-4-이소티아졸론 착체, 2,4,5,6-테트라클로로프탈로니트릴, 2-벤즈이미다졸카르바민산 메틸, 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르바민산 메틸, 모노 또는 디브로모시아노아세트아미드류, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 1,1-디브로모-1-니트로프로판올 및 1,1-디브로모-1-니트로-2-아세톡시프로판 등을 들 수 있다.
상기 생물 부착 방지제로서는, 테트라메틸티우람디술파이드, 비스(N,N-디메틸디티오카르바민산)아연, 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아, 디클로로-N-((디메틸아미노)술포닐)플루오로-N-(P-톨릴)메탄술펜아미드, 피리딘-트리페닐보란, N,N-디메틸-N'-페닐-N'-(플루오로디클로로메틸티오)술파미드, 티오시안산 제1구리(1), 산화제1구리, 테트라부틸티우람디술파이드, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 징크에틸렌비스디티오카바메이트, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸술포닐)피리딘, N-(2,4,6-트리클로로페닐)말레이미드, 비스(2-피리딘티올-1-옥사이드)아연염, 비스(2-피리딘티올-1-옥사이드)구리염, 2-메틸티오-4-t-부틸아미노-6-시클로프로필아미노-s-트리아진, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 푸란온류, 알킬피리딘 화합물, 그라민계 화합물, 이소니트릴 화합물 등을 들 수 있다.
상기 소취제로서는, 젖산, 숙신산, 말산, 시트르산, 말레산, 말론산, 에틸렌디아민폴리아세트산, 알칸-1,2-디카르본산, 알켄-1,2-디카르본산, 시클로알칸-1,2-디카르본산, 시클로알켄-1,2-디카르본산, 나프탈렌술폰산 등의 유기산류; 운데실렌산 아연, 2-에틸헥산산 아연, 리시놀산 아연 등의 지방산 금속류; 산화철, 황산철, 산화아연, 황산아연, 염화아연, 산화은, 산화구리, 금속(철, 구리 등) 클로로필린나트륨, 금속(철, 구리, 코발트 등) 프탈로시아닌, 금속(철, 구리, 코발트 등) 테트라술폰산 프탈로시아닌, 이산화티탄, 가시광 응답형 이산화티탄(질소 도프형 등) 등의 금속화합물; α-, β- 또는 γ-시클로덱스트린, 그 메틸 유도체, 히드록시프로필 유도체, 글루코실 유도체, 말토실 유도체 등의 시클로덱스트린류; 다공 메타크릴산 폴리머, 다공 아크릴산 폴리머 등의 아크릴산계 폴리머, 다공 디비닐벤젠 폴리머, 다공 스티렌-디비닐벤젠-비닐피리딘 폴리머, 다공 디비닐벤젠-비닐피리딘 폴리머 등의 방향족계 폴리머, 그들의 공중합체 및 키틴, 키토산, 활성탄, 실리카겔, 활성 알루미나, 제올라이트, 세라믹 등의 다공질체 등을 들 수 있다.
상기 안료로서는, 카본블랙, 산화티탄, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 이소인돌리논계 안료, 페릴렌 또는 페리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 디케토피롤로-피롤계 안료, 디옥사진계 안료, 디스아조 축합계 안료나 벤즈이미다졸론계 안료 등을 들 수 있다.
상기 난연제로서는 데카브로모비페닐, 삼산화안티몬, 인계 난연제, 수산화 알루미늄 등을 들 수 있다.
상기 대전 방지제로서는, 4급 암모늄염형의 카티온 계면 활성제, 베타인형의 양성 계면 활성제, 인산 알킬형의 아니온 계면 활성제, 제1급 아민염, 제2급 아민염, 제3급 아민염, 제4급 아민염이나 피리딘 유도체 등의 카티온 계면 활성제, 황산화유, 비누, 황산화 에스테르유, 황산화 아미드유, 올레핀의 황산화 에스테르염류, 지방 알코올황산 에스테르염류, 알킬황산 에스테르염, 지방산 에틸술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬벤젠술폰산염, 숙신산 에스테르술폰산염이나 인산 에스테르염 등의 아니온 계면 활성제, 다가 알코올의 부분적 지방산 에스테르, 지방 알코올의 에틸렌옥사이드 부가물, 지방산의 에틸렌옥사이드 부가물, 지방 아미노 또는 지방산 아미드의 에틸렌옥사이드 부가물, 알킬페놀의 에틸렌옥사이드 부가물, 다가 알코올의 부분적 지방산 에스테르의 에틸렌옥사이드 부가물이나 폴리에틸렌글리콜 등의 비이온 계면 활성제, 카르본산 유도체나 이미다졸린 유도체 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
또한, 첨가제로서 추가로, 활제, 충전제, 가소제, 핵제, 안티블로킹제, 발포제, 유화제, 광택제, 결착제 등을 공존시켜도 된다.
이러한 첨가제를 포함하는 경우, 첨가제의 함유량은, 조성물 중, 바람직하게는 0.1∼70질량%이고, 보다 바람직하게는 0.1∼50질량%이며, 한층 더 바람직하게는 0.5∼30질량%이며, 더 바람직하게는 2∼15질량%이다.
또한, 실란이소시아네이트 화합물 (a)와 금속 화합물 (b) 및/또는 용제 (c)의 합계의 함유량은, 조성물 중, 바람직하게는 60질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 75질량% 이상, 한층 더 바람직하게는 85질량% 이상, 더 바람직하게는 95질량% 이상이다.
상기 조성물로 형성되는 피막도 본 발명의 범위에 포함된다. 당해 피막에는, 실란이소시아네이트 화합물 (a)에 유래하는 구조가 포함된다.
본 발명의 피막은, 피막에 대한 물의 초기 접촉각을 θ01, 70℃의 이온 교환수에 12시간 침지한 후의 접촉각을 θw2로 했을 때, 하기 식으로 나타내어지는 접촉각 변화율(dw2)은, -10% 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -5% 이상, 더 바람직하게는 -1% 이상이며, 0%인 것이 바람직하지만, 2% 이하, 나아가서는 5% 이하인 것도 허용된다.
접촉각 변화율(dw2)(%)=(θw2-θ01)/θ01×100
본 발명의 피막에 대한 물의 초기 접촉각(θ01)은, 80° 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 90° 이상, 더 바람직하게는 100° 이상이며, 140° 이하여도 되고, 나아가서는 130° 이하여도 된다.
상기 접촉각은, 액량 3.0μL의 물을 이용하여, θ/2법에 의해 측정한 값을 의미한다.
본 발명의 피막에 있어서의 물의 전락각(轉落角)(αw)은, 40° 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 35° 이하, 더 바람직하게는 30° 이하이며, 특히 바람직하게는 25° 이하이고, 5° 이상이어도 되며, 나아가서는 10° 이상이어도 된다.
또한, 본 발명의 피막에 있어서의 물의 접촉각 히스테리시스(Δθw)는, 20° 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15° 이하, 더 바람직하게는 10° 이하이며, 1° 이상이어도 된다.
상기 물의 접촉각 히스테리시스(Δθw) 및 전락각(αw)은, 액량 6.0μL의 물을 이용하여, 활락법(滑落法)에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 피막에 있어서의 활락 속도는, 1mm/sec 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5mm/sec 이상, 더 바람직하게는 10mm/sec 이상이며, 특히 바람직하게는 20mm/sec 이상이다.
상기 활락 속도는, 본 발명의 피막을 가지는 기재를 20° 기울여, 50μL의 액적(물)을 적하했을 때의 이동 거리를 이동에 필요로 한 시간으로 나눔으로써 구해지는 값으로 한다. 구체적으로는, 교와계면과학사제의 접촉각계의 동적 활락법을 이용하여 측정할 수 있다.
본 발명의 피막은, 피막에 대한 물의 초기 접촉각을 A1, 300nm 이하의 영역에 휘선을 가지는 수은 램프의 광을 조사면에 있어서의 강도 200±10mW/cm2로 하여, 온도 20∼40℃, 습도 30∼75%의 대기 분위기하에서, 6시간 조사한 후의 접촉각을 BZ로 했을 때, 하기 식에 기초하여 계산되는 조사 전후의 접촉각의 변화율이, 바람직하게는 -10% 이상, 보다 바람직하게는 -4.5% 이상, 더 바람직하게는 -4% 이상이고, 예를 들면 0% 이하, 나아가서는 -1% 이하인 것도 허용된다.
접촉각 변화율(%)={(BZ-A1)/A1}×100(%)
실란이소시아네이트 화합물 (a)에 유래하는 구조 (A)는, 알킬기의 탄소수가 1∼4인 트리알킬실릴옥시기와, 폴리실릴옥시기가 결합하고 있는 구조(트리알킬실릴옥시기 함유기)를 포함하고, 식(ⅠA)로 나타내어지는 구조인 것이 바람직하다.
[화학식 26]
[식(ⅠA) 중, Rs1, Rs2 및 n1은 상기와 동의이다. Za1은, (Rs1)3Si-O-(Si(Rs2)2-O-)n1-, 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기 또는 -O-를 나타내고, 당해 Za1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.]
식(ⅠA) 중, Za1의 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기는, 각각 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기로서 상기 설명한 범위로부터 적절히 선택할 수 있다. Za1은, 실릴옥시기 함유기 또는 -O-인 것이 바람직하고, -O-인 것이 보다 바람직하다.
구조 (A)로서는, 식(ⅠA-1)로 나타내어지는 구조가 바람직하다.
[화학식 27]
[식(ⅠA-1) 중, Rs1, Rs2 및 n1은, 상기와 동의이다.]
구조 (A)로서는, 하기 식으로 나타내어지는 구조가 특히 바람직하다. 식 중, n10은 1∼30의 정수를 나타낸다.
[화학식 28]
또한, 본 발명의 조성물로 형성되는 피막에는, 금속 화합물 (b)에 유래하는 구조가 포함되는 것도 바람직하다. 금속 화합물 (b)에 유래하는 구조 (B)에서는, 금속 원자(단, 금속 원자가 규소 원자인 경우, 트리알킬실릴기 함유 분자쇄가 결합하고 있는 규소 원자와는 상이함)에 결합하는 기(탄화수소기, 실릴옥시기 함유기, 히드록시기 등)는, 트리알킬실릴기 함유 분자쇄보다 구성 원소수가 적기 때문에, 당해 구조 (B)가 스페이서로서 작용하는 결과, 트리알킬실릴기 함유 분자쇄에 의한 발수성 향상 작용이 높아지기 쉬워진다.
금속 화합물 (b)에 유래하는 구조 (B)는, 식(ⅡB1), (ⅡB2) 또는 (ⅡB3)으로 나타내어지는 구조인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
[식(ⅡB1) 중, M은 금속 알콕시드를 형성할 수 있는 3가 또는 4가의 금속 원자를 나타낸다. Rb2는, 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기, 히드록시기 또는 -O-기를 나타내고, 당해 Rb2의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, 규소 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다. k는, M의 가수에 따라, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
식(ⅡB2) 중, Rf1은 불화탄소 함유기를 나타낸다. Zf2는, 실릴옥시기 함유기, 탄화수소기, 히드록시기 또는 -O-를 나타내고, 당해 Zf2의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
식(ⅡB3) 중, Rf2는 가수분해성 실란 올리고머 잔기를 나타낸다. Zf3은, 탄소수 1∼12의 플루오로알킬기, 탄소수 1∼4의 알킬기, 히드록시기 또는 -O-를 나타낸다.]
Rb2 또는 Zf2의 실릴옥시기 함유기, Rb2 또는 Zf2의 탄화수소기, 및 Rf2의 가수분해성 실란 올리고머 잔기의 원자수는, 상기 트리알킬실릴기 함유 분자쇄의 원자수보다 적은 것이 바람직하다. 이에 의해, 구조 (B)가 피막에 있어서 스페이서로서 작용하는 것이 용이해진다.
Rb2 또는 Zf2의 실릴옥시기 함유기, 및 Rb2 또는 Zf2의 탄화수소기로서는, Za1의 실릴옥시기 함유기, 및 탄화수소기와 각각 마찬가지의 기를 들 수 있다.
Rb2로서는, 실릴옥시기 함유기, 히드록시기 또는 -O-가 바람직하고, 히드록시기 또는 -O-가 보다 바람직하다. Zf2로서는, 실릴옥시기 함유기, 히드록시기 또는 -O-가 바람직하고, 히드록시기 또는 -O-가 보다 바람직하다. Zf3으로서는, 플루오로알킬기, 히드록시기 또는 -O-가 바람직하다.
구조 (B)로서는, M이 규소 원자인 경우, 하기 식으로 나타내어지는 구조를 들 수 있다. 식 중, Lf2는 탄소수 5∼20의 알칸디일기를 나타낸다. r8은 1∼20(바람직하게는 1∼10)이고, r9는 1∼10(바람직하게는 1∼5)이며, r10은 1∼10(바람직하게는 1∼5)이다.
[화학식 30]
[화학식 31]
본 발명의 조성물로 형성되는 피막에 있어서, 구조 (B)와 구조 (A)의 존재비(구조 (B)/구조 (A))는, 몰 기준으로 1/10 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1/1 이상, 더 바람직하게는 2/1 이상이며, 100/1 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50/1 이하, 더 바람직하게는 30/1 이하, 한층 더 바람직하게는 25/1 이하이다.
상기 조성물을 기재와 접촉시킴으로써, 상기 피막을 형성할 수 있다. 조성물과 기재를 접촉시키는 방법으로서는, 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 롤 코팅법, 바 코팅법, 다이 코팅법 등을 들 수 있고, 스핀 코팅법, 스프레이 코팅법이 바람직하다. 스핀 코팅법, 스프레이 코팅법에 의하면, 피막 두께의 조정이 용이해진다.
이 때, 조성물은, 필요에 따라 추가로 희석해 두어도 된다. 희석 배율은, 희석 전의 조성물에 대하여, 2∼100배인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5∼50배이다. 희석 용제로서는, 용제 (c)로서 예시한 용매를 적절히 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물과 기재를 접촉시킨 상태로, 공기 중에서 정치(靜置)함으로써, 공기 중의 수분을 받아들여 가수분해성기가 가수분해되어 실록산 골격을 형성하고, 피막이 형성된다. 정치할 때, 40∼250℃로 보지(保持)해도 된다.
또한, 기재 상에 본 발명의 피막을 형성한 피막 처리 기재도 본 발명의 범위에 포함된다. 기재의 형상은, 평면, 곡면의 어느 것이어도 되고, 다수의 면이 조합된 삼차원적 구조여도 된다. 또한, 기재는 유기계 재료, 무기계 재료의 어느 것으로 구성되어 있어도 되고, 상기 유기계 재료로서는, 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 스티렌 수지, 아크릴-스티렌 공중합 수지, 셀룰로오스 수지, 폴리올레핀 수지, 폴리비닐알코올 등의 열가소성 수지; 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 실리콘 수지, 우레탄 수지 등의 열경화성 수지; 등을 들 수 있고, 무기계 재료로서는, 세라믹; 유리; Fe, Si, Cu, Zn, Al 등의 금속; 상기 금속을 포함하는 합금; 등을 들 수 있다.
상기 기재에는 미리 이접착(易接着) 처리를 실시해 두어도 된다. 이접착 처리로서는, 코로나 처리, 플라즈마 처리, 자외선 처리 등의 친수화 처리를 들 수 있다. 또한, 수지, 실란 커플링제, 테트라알콕시실란 등에 의한 프라이머 처리를 이용해도 된다
프라이머층으로서는, 실록산 골격을 형성할 수 있는 성분 (P)(이하, 성분 (P)라고 하는 경우가 있음)를 포함하는 프라이머층 형성용 조성물로 형성된 층이 바람직하다. 프라이머층 형성용 조성물은, 성분 (P)로서 하기 식(Pa)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (Pa)라고 하는 경우가 있음) 및/또는 그 부분 가수분해 축합물로 이루어지는 (P1)성분을 포함하는 것이 바람직하다.
Si(XP2)4 …(Pa)
[식(Pa) 중, XP2는, 할로겐 원자, 알콕시기 또는 이소시아네이토기를 나타낸다.]
상기 식(Pa) 중, XP2는, 염소 원자, 탄소수 1∼4의 알콕시기 또는 이소시아네이토기 등의 가수분해성기인 것이 바람직하고, 4개의 XP2가 동일한 것이 바람직하다.
화합물 (Pa)로서는, 1종 또는 2종 이상을 이용할 수 있고, Si(NCO)4, Si(OCH3)4, Si(OC2H5)4 등이 바람직하다.
프라이머층 형성용 조성물에 포함되는 (P1)성분은, 화합물 (Pa)의 부분 가수분해 축합물이어도 된다. 화합물 (Pa)의 부분 가수분해 축합물은, 산 촉매나 염기 촉매를 이용하여, 일반적인 가수분해 축합 방법에 의해 제조할 수 있다. 부분 가수분해 축합물의 축합도(다량화도(多量化度))는, 생성물이 용매에 용해되는 정도인 것이 바람직하다. (P1)성분으로서는, 화합물 (Pa)여도 되고, 화합물 (Pa)의 부분 가수분해 축합물이어도 되며, 화합물 (Pa)와 그 부분 가수분해 축합물의 혼합물, 미반응의 화합물 (Pa)가 포함되는 화합물 (Pa)의 부분 가수분해 축합물이어도 된다. 화합물 (Pa)나 그 부분 가수분해 축합물로서는 시판품을 이용할 수도 있다.
또한, 프라이머층 형성용 조성물은, 성분 (P)로서, 추가로 식(Pb)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물 (Pb)라고 하는 경우가 있음) 및/또는 그 부분 가수분해 축합물로 이루어지는 (P2)성분을 포함하고 있어도 된다.
(XP3)3Si-(CH2)p-Si(XP3)3 …(Pb)
[단, 식(Pb) 중, XP3은 각각 독립적으로 가수분해성기 또는 수산기를 나타내고, p는 1∼8의 정수이다.]
식(Pb) 중, XP3으로 나타내지는 가수분해성기로서는, 상기 XP2와 마찬가지의 기 또는 원자를 들 수 있다. 화합물 (Pb)의 안정성과 가수분해의 용이성의 밸런스의 점에서, XP3으로서는, 알콕시기 및 이소시아네이토기가 바람직하고, 알콕시기가 특히 바람직하다. 알콕시기로서는, 탄소수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 메톡시기 또는 에톡시기가 보다 바람직하다. 화합물 (Pb) 중에 복수 개 존재하는 XP3은 동일한 기여도 상이한 기여도 되고, 동일한 기인 것이 입수 용이성의 점에서 바람직하다.
화합물 (Pb)로서는, 1종 또는 2종 이상을 이용할 수 있고, (CH3O)3SiCH2CH2Si(OCH3)3, (OCN)3SiCH2CH2Si(NCO)3, Cl3SiCH2CH2SiCl3, (C2H5O)3SiCH2CH2Si(OC2H5)3, (CH3O)3SiCH2CH2CH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3 등을 들 수 있다.
성분 (P2)는, 화합물 (Pb)의 부분 가수분해 축합물이어도 된다. 화합물 (Pb)의 부분 가수분해 축합물은, 화합물 (Pa)의 부분 가수분해 축합물의 제조에 있어서 설명한 것과 마찬가지의 방법으로 얻을 수 있다. 부분 가수분해 축합물의 축합도(다량화도)는, 생성물이 용매에 용해되는 정도인 것이 바람직하다. 성분 (P2)로서는, 화합물 (Pb)여도 되고, 화합물 (Pb)의 부분 가수분해 축합물이어도 되며, 화합물 (Pb)와 그 부분 가수분해 축합물의 혼합물, 미반응의 화합물 (Pb)가 포함되는 화합물 (Pb)의 부분 가수분해 축합물이어도 된다. 화합물 (Pb)나 그 부분 가수분해 축합물로서는 시판품을 이용하는 것도 가능하다. 또한 프라이머층 형성용 조성물에는, 성분 (P)로서 화합물 (Pb)와 화합물 (Pa)의 공가수분해에 의한 공가수분해 축합물이 포함되어 있어도 되고, 각종 폴리실라잔이 포함되어 있어도 된다.
프라이머층 형성용 조성물은, 층 구성 성분이 되는 고형분 외에, 경제성, 작업성, 얻어지는 프라이머층의 두께 제어의 용이성 등을 고려하여, 유기 용제를 포함하는 것이 바람직하다. 유기 용제는, 프라이머층 형성용 조성물이 함유하는 고형분을 용해하는 것이 바람직하고, 조성물에 이용되는 용제 (c)와 마찬가지의 용제를 들 수 있다. 유기 용제는 1종에 한정되지 않고, 극성, 증발 속도 등이 상이한 2종 이상의 용제를 혼합하여 사용해도 된다. 프라이머층 형성용 조성물이 부분 가수분해 축합물이나 부분 가수분해 공축합물을 함유하는 경우, 이들을 제조하기 위하여 사용한 용매를 포함해도 된다.
또한, 프라이머층 형성용 조성물에 있어서는, 부분 가수분해 축합물이나 부분 가수분해 공축합물을 포함하지 않는 것이라도, 가수분해 공축합 반응을 촉진시키기 위하여, 부분 가수분해 축합의 반응에 있어서 일반적으로 사용되는 것과 마찬가지의 산 촉매 등의 촉매를 배합해 두는 것도 바람직하다. 부분 가수분해 축합물이나 부분 가수분해 공축합물을 포함하는 경우라도, 그들의 제조에 사용한 촉매가 프라이머층 형성용 조성물 중에 잔존하고 있지 않은 경우에는, 촉매를 배합하는 것이 바람직하다. 프라이머층 형성용 조성물은, 상기 함유 성분이 가수분해 축합 반응이나 가수분해 공축합 반응하기 위한 물을 포함하고 있어도 된다.
프라이머층 형성용 조성물을 이용하여 하지층(下地層)을 형성하는 방법으로서는, 오르가노실란 화합물계의 표면 처리제를 적용 가능한 방법을 이용할 수 있다. 솔칠, 흐름칠, 회전 도포, 침지 도포, 스퀴지 도포, 스프레이 도포, 손칠 등의 방법으로 프라이머층 형성용 조성물을 기체의 표면에 도포하고, 대기 중 또는 질소 분위기 중에 있어서, 필요에 따라 건조한 후, 경화시킴으로써, 하지층을 형성할 수 있다. 경화의 조건은, 이용하는 프라이머층 형성용 조성물의 종류, 농도 등에 따라 적절히 제어된다. 또한, 프라이머층 형성용 조성물의 경화는, 조성물의 경화와 동시에 행해도 된다.
프라이머층의 두께는, 그 위에 형성되는 피막에 내습성, 밀착성, 기체로부터의 알칼리 등의 배리어성을 부여할 수 있는 두께이면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로 형성되는 피막은, 발수성과 액적의 슬라이딩성, 나아가서는 내광성을 양립할 수 있어, 터치 패널 디스플레이 등의 표시 장치, 광학 소자, 반도체 소자, 건축 재료, 자동차 부품, 나노 임프린트 기술 등에 있어서의 기재로서 유용하다. 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로 형성되는 피막은, 전차, 자동차, 선박, 항공기 등의 수송 기기에 있어서의 보디, 창유리(프론트 글래스, 사이드 글래스, 리어 글래스), 미러, 범퍼 등의 물품으로서 적합하게 이용된다. 또한, 건축물 외벽, 텐트, 태양광 발전 모듈, 차음판, 콘크리트 등의 옥외 용도에도 이용할 수 있다. 어망, 벌레잡이 망, 수조 등에도 이용할 수 있다. 또한, 부엌, 목욕탕, 세면대, 거울, 욕실 주위의 각 부재의 물품, 샹들리에, 타일 등의 도자기, 인공 대리석, 에어컨 등의 각종 옥내 설비에도 이용 가능하다. 또한, 공장 내의 지그나 내벽, 배관 등의 방오(防汚) 처리로서도 이용할 수 있다. 고글, 안경, 헬멧, 슬롯 머신, 섬유, 우산, 놀이 도구, 축구공 등에도 적합하다. 또한, 식품용 포장재, 화장품용 포장재, 포트의 내부 등, 각종 포장재의 부착 방지제로서도 이용할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 말할 것도 없이 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것이 아니고, 전·후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당히 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하며, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 또한, 이하에 있어서는, 특별히 언급하지 않는 한, 「부」는 「질량부」를, 「%」는 「질량%」를 의미한다.
실시예에서 이용한 측정 방법은, 이하와 같다.
(접촉각 평가)
접촉각 측정 장치(DM700, 교와계면과학사제)를 이용하였다. 액량 3μL의 이온 교환수를 이용하여, θ/2법으로 접촉각을 측정하였다.
(동적 발수 특성 평가)
교와계면과학사제 DM700을 사용하여, 활락법(해석법:접촉법, 액량:6.0μL, 경사 방법:연속 경사, 활락 검출:활락 후, 이동 판정:전진각, 활락 판정 거리:0.25mm)에 의해, 투명 피막 표면의 물에 대한 동적 발수 특성(접촉각 히스테리시스, 전락각)을 측정하였다.
(밀착성 평가)
70℃의 이온 교환수에 샘플을 12시간 침지하여 온수 시험을 행하고, 침지 전후의 물접촉각을 측정하였다.
(액적 슬라이딩성 평가)
교와계면과학사제 DM700을 사용하여, 동적 활락법(해석법:액량:50.0μL, 경사 방법:샘플 경사, 경사각:20°)에 의해, 투명 피막 표면의 물에 대한 동적 발수 특성(수적 슬라이딩성)을 측정하였다.
(내광성 평가)
수은 램프(우시오전기사제 「SP-9 250DB」)에 균일광 조사 유닛(우시오사제)을 장착하고, 렌즈로부터 17.5cm의 거리에 샘플을 설치하였다. 200-800nm의 광 강도를 강도계(OPHIL사제 「VEGA」)를 이용하여 측정한 바, 200mW/cm2였다. 온도 20∼40℃, 습도 30∼75%의 대기 분위기하에서, 수은 램프를 샘플에 6시간 조사하였다. 투명 피막 상의 액적(액량 3μL의 이온 교환수)의 초기 접촉각을 A1, 조사 후의 액적의 접촉 각도를 BZ로 하여, 하기 식에 기초하여 계산되는 조사 전후의 접촉각의 변화율을 표 2에 나타낸다.
접촉각 변화율(%)={(BZ-A1)/A1}×100(%)
또한, 상기 수은 램프(우시오전기사제 「SP-9 250DB」)의 분광 방사 조도는 도 1에 나타내는 바와 같고, 300nm 이하의 영역에 휘선을 가지고 있었다.
실시예 1-1
트리메틸실라놀 1.6g, 테트라히드로푸란(THF) 8mL를 4구 플라스크에 넣고, 교반하였다. -40℃로 냉각하고, n-BuLi 헥산 용액(1.6mol/L)을 11.1mL 적하하였다. 0℃까지 승온하고, 28mL의 THF에 용해한 헥사메틸시클로트리실록산 31.68g을 적하하고, 실온으로 승온하여 17시간 교반하였다. 반응액에 THF, 이온 교환수, 헥산을 차례로 첨가하고, 분액하여, 유기층을 나누었다. 이온 교환수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조 후 감압 농축하여, 하기 식으로 나타내어지는 무색 투명의 중간체(1)를 32g 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 8이었다. 이하, 평균 반복수는, NMR 스펙트럼으로부터 산출하였다.
[화학식 32]
테트라이소시아네이토실란 0.98g을 디에틸에테르 8mL에 용해한 후, 0℃로 냉각하고, 디에틸에테르 40mL에 용해한 중간체(1)를 9.35g 적하하고, 35℃에서 2h 교반하였다. 3hPa, 35℃에서 용매를 증류 제거하고, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 1을 9.6g 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 8이었다.
[화학식 33]
얻어진 화합물 1의 29Si-NMR(400MHz, 기준:CDCl3(=7.24ppm) 완화 시약:아세틸아세톤크롬, 용질에 대하여 10% 첨가)의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
29Si-NMR(용매:CDCl3) δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si)), -22.50--21.00((CH3)2-Si)), -106.50--105.4(Si-NCO)
실시예 1-2
3구 플라스크에, 트리스(트리메틸실록시)실라놀을 6.25g, THF를 28g 넣고, 교반하였다. -40℃로 냉각하고, n-BuLi 헥산 용액(1.6mol/L)을 12.5mL 적하하였다. 0℃까지 승온하고, 28g의 THF에 용해한 헥사메틸시클로트리실록산 35.59g을 적하하고, 17시간 교반하였다. -40℃로 냉각하고, 반응액에 THF, 이온 교환수, 헥산을 차례고 첨가하고, 분액하여, 유기층을 나누었다. 이온 교환수로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조 후 감압 농축하여, 하기 식으로 나타내어지는 무색 투명의 중간체(2)를 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 8이었다.
[화학식 34]
테트라이소시아네이토실란 0.98g을 디에틸에테르 8mL에 용해한 후, 0℃로 냉각하고, 디에틸에테르 40mL에 용해한 중간체(2)를 9.90g 적하하여, 35℃에서 2h 교반하였다. 3hPa, 35℃에서 용매를 증류 제거하고, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 2를 10.0g 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 8이었다.
얻어진 화합물 2의 29Si-NMR(400MHz, 기준:CDCl3(=7.24ppm) 완화 시약:아세틸아세톤크롬, 용질에 대하여 10% 첨가)의 측정 결과를 이하에 나타낸다.
29Si-NMR(용매:CDCl3) δ(ppm):8.20-8.80((CH3)3-Si)), -22.50--21.00((CH3)2-Si)), -106.50--105.4(Si-NCO)
[화학식 35]
비교예 1-1
트리메틸실라놀 0.45g, 테트라히드로푸란(THF) 5.1mL를 4구 플라스크에 넣고, 교반하였다. -40℃로 냉각하고, n-BuLi 헥산 용액(1.6mol/L)을 3.13mL 적하하였다. 0℃까지 승온하고, 11.9mL의 THF에 용해한 헥사메틸시클로트리실록산 16.68g을 적하하고, 실온으로 승온하여 17시간 교반하였다. 감압 농축하여, 무색 투명의 중간체(3)를 얻었다. -40℃로 냉각하고, 클로로트리에톡시실란 0.99g을 적하하였다. 헥산 100mL를 첨가하여 여과하였다. 여과액을 130hPa, 25℃에서 농축하고, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 3을 16.33g 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 8이었다.
[화학식 36]
비교예 1-2
10.0g의 중간체(1)에 오르토규산 테트라메틸 4.8g, tert-부틸아민 56mg을 넣고, 질소 분위기하에서 30℃에서 5시간 교반하였다. 실온으로 되돌린 후, 감압 농축하여, 하기 식으로 나타내어지는 화합물 4를 10.6g 얻었다. 식 중, 괄호로 묶인 단위의 평균 반복수(n)는, 15였다.
[화학식 37]
실시예 2-1, 2-2
실란이소시아네이트 화합물 (a)로서의 화합물 1, 2 및 메틸에틸케톤을 표 1에 나타내는 바와 같은 조성으로 혼합하여, 도포 용액 1, 2를 얻었다.
실시예 2-3, 2-4
실란이소시아네이트 화합물 (a)로서의 화합물 1, 2, 금속 화합물 (b)로서의 테트라에톡시실란(TEOS) 및 메틸에틸케톤을 표 1에 나타내는 바와 같은 조성으로 혼합하고, 1시간 교반하여 시료 용액을 제작하였다. 얻어진 시료 용액을 추가로 메틸에틸케톤(MEK)으로 희석하여, 도포 용액 3, 4로 하였다.
비교예 2-1, 2-2, 2-3
화합물 3∼5 및 메틸에틸케톤을 표 1에 나타내는 바와 같은 조성으로 혼합하여, 도포 용액 5, 6, 7을 얻었다.
화합물 5는, 하기 식으로 나타내어지는 화합물을 의미한다.
[화학식 38]
실시예 3-1∼3-4, 비교예 3-1∼3-3
알칼리 세정한 유리 기판(EAGLE XG, Corning사제)에 스핀 코터(MIKASA사제)를 이용하여 상기 도포 용액 1∼4 및 비교 도포 용액을 3000rpm으로 20초간 코팅하고, 실온에서 정치하였다. 얻어진 피막에 대하여, 초기의 접촉각, 액적 슬라이딩성, 밀착성, 내광성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[산업상의 이용 가능성]
본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로 형성되는 피막은, 발수성과 액적의 슬라이딩성, 나아가서는 밀착성을 양립할 수 있어, 터치 패널 디스플레이 등의 표시 장치, 광학 소자, 반도체 소자, 건축 재료, 자동차 부품, 나노 임프린트 기술 등에 있어서의 기재로서 유용하다. 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로 형성되는 피막은, 전차, 자동차, 선박, 항공기 등의 수송 기기에 있어서의 보디, 창유리(프론트 글래스, 사이드 글래스, 리어 글래스), 미러, 범퍼 등의 물품으로서 적합하게 이용된다. 또한, 건축물 외벽, 텐트, 태양광 발전 모듈, 차음판, 콘크리트 등의 옥외 용도에도 이용할 수 있다. 어망, 벌레잡이망, 수조 등에도 이용할 수 있다. 또한, 부엌, 욕실, 세면대, 거울, 화장실 주위의 각 부재의 물품, 샹들리에, 타일 등의 도자기, 인공 대리석, 에어컨 등의 각종 옥내 설비에도 이용 가능하다. 또한, 공장 내의 지그나 내벽, 배관 등의 방오 처리로서도 이용할 수 있다. 고글, 안경, 헬멧, 슬롯 머신, 섬유, 우산, 놀이 도구, 축구공 등에도 적합하다. 또한, 식품용 포장재, 화장품용 포장재, 포트의 내부 등, 각종 포장재의 부착 방지제로서도 이용할 수 있다.
Claims (6)
- 알킬기의 탄소수가 1∼4인 트리알킬실릴옥시기(단, 상기 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되지 않는다)와, 이소시아네이토기 결합 규소 원자가 폴리실릴옥시기로 연결된 실란이소시아네이트 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
식(Ⅰ)로 나타내어지는 실란이소시아네이트 화합물.
[식(Ⅰ) 중, Rs1은, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되지 않는다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다.
Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
p1 및 p2는, 각각 독립적으로 1∼3이고, 그 합계는 4 이하이다.] - 제 2 항에 있어서,
Rs1이 (Rs3)3SiO-를 나타내는 실란이소시아네이트 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 실란이소시아네이트 화합물 및 용제를 포함하는 코팅 조성물.
- 제 4 항에 있어서,
추가로, 적어도 1개의 가수분해성기가 중심 금속 원자에 결합하고 있는 금속 화합물을 포함하는 코팅 조성물. - 식(Ⅰ-X1)로 나타내어지는 화합물과 식(Ⅰ-X2)로 나타내어지는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 제조 방법.
[식(Ⅰ-X1) 중,
Rs1은, 탄소수 1∼4의 탄화수소기 또는 (Rs3)3SiO-를 나타내고, Rs2 및 Rs3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 당해 Rs1의 탄화수소기 및 Rs3의 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 불소 원자로 치환되지 않는다. 단, Rs1이 모두 탄화수소기인 경우, Rs1은 알킬기이다.
n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다.
식(Ⅰ-X2) 중,
Xs1은, 이소시아네이토기 이외의 가수분해성기, 탄화수소기, 또는 실릴옥시기 함유기를 나타내고, 당해 Xs1의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-로 치환되어 있어도 된다. 단, Si 원자에 인접하는 -CH2-는 -O-로 치환되는 경우는 없고, 연속하는 2개의 -CH2-가 동시에 -O-로 치환되는 경우는 없다.
p3은, 2∼4의 정수를 나타낸다.]
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