TW201723013A - 聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法 - Google Patents

聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

提供一種包含由化學式1表示的結構單元的聚合物、包含所述聚合物的有機層組成物及藉由使用所述有機層組成物來形成圖案的方法。 [化學式1]□所述化學式1與具體實施方式中所定義的相同。

Description

聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法
本發明公開一種新穎聚合物、包含所述聚合物的有機層組成物、及使用所述有機層組成物來形成圖案的方法。
最近，根據電子裝置的尺寸減小（微型化）及複雜性的高集成設計已加速更先進的材料及其相關製程的發展，且因此，使用傳統光阻的微影也需要新的圖案化材料及技術。在圖案化製程中，被稱爲硬罩幕層的有機層可作爲硬夾層而形成，以將光阻的精細圖案向下轉移至基底上的足夠深度且不使基底塌陷。硬罩幕層發揮夾層的作用，以藉由選擇性蝕刻製程將光阻的精細圖案轉移至材料層。因此，硬罩幕層需要例如耐蝕刻性等特徵以耐受多個蝕刻製程。另一方面，近來已提議旋塗方法來替代化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）方法以形成硬罩幕層。一般來說，由於耐熱性及耐蝕刻性與旋轉特徵具有權衡關係，因此需要滿足所有特徵的有機層材料。
一實施例提供一種具有令人滿意的耐熱性及耐蝕刻性同時確保在溶劑中的溶解性、間隙填充特徵及平坦化特徵的聚合物。
另一實施例提供一種包含所述聚合物的有機層組成物。
再一實施例提供一種使用所述有機層組成物來形成圖案的方法。
根據一實施例，一種聚合物包含由化學式1表示的結構單元。 [化學式1]
在化學式1中， Ar1 及Ar2 獨立地爲經取代或未經取代的苯環或包含兩個至四個稠合的經取代或未經取代的苯環的芳環， A1 及A2 獨立地爲經取代或未經取代的芳環，其限制條件是A1 及A2 中的至少一者經氫可鍵結官能基取代，且A1 的所述氫可鍵結官能基的數量與A2 的所述氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
所述氫可鍵結官能基可爲羥基、胺（amine）或其組合。
所述A1 及所述A2 可獨立地爲選自群組1的經取代或未經取代的芳環基。 [群組1]
在群組1中，連接點不受特別限制。
所述L可由化學式Z1至化學式Z4中的一者表示。 [化學式Z1][化學式Z2][化學式Z3][化學式Z4]
在化學式Z1至化學式Z4中， a及b獨立地爲0或1， c爲1至5的整數， Y1 至Y4 獨立地爲選自群組2的經取代或未經取代的部分中的一者，且 *爲連接點： [群組2]
在群組2中， M、M'及M''獨立地爲經取代或未經取代的C1至C10伸烷基、O、S、SO2 、CRa Rb 、NRc 或羰基，其中Ra 、Rb 及Rc 獨立地爲氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合， r爲0至10的整數，且 s爲3至10的整數。
A1 的氫可鍵結官能基的數量與A2 的氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3且小於或等於6。
由化學式1表示的所述結構單元可由化學式1-1及化學式1-2中的一者表示。 [化學式1-1][化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， R1 至R6 獨立地爲羥基、胺或其組合， n1 至n6 獨立地爲0至3的整數，n1 與n2 的和及n3 至n6 的和獨立地大於或等於3， Z1 及Z2 獨立地爲羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合， k1 及k2 獨立地爲0至4的整數， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
所述聚合物還可包含由化學式2表示的結構單元。 [化學式2]
在化學式2中， X爲經至少一個氫可鍵結官能基取代的芳環或經至少一個氫可鍵結官能基取代的雜芳環基， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
在化學式2中，所述氫可鍵結官能基可爲羥基、胺或其組合。
所述聚合物可具有約500至約200,000的重量平均分子量。
根據另一實施例，提供一種包含所述聚合物及溶劑的有機層組成物。
根據另一實施例，一種形成圖案的方法包括：在基底上設置材料層；在所述材料層上施加如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物；對所述有機層組成物進行熱處理，以提供硬罩幕層；在所述硬罩幕層上設置含矽的薄層；在所述含矽的薄層上設置光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影，以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述含矽的薄層及所述硬罩幕層，以暴露出所述材料層的一部分；以及蝕刻所述材料層的被暴露部分。
所述有機層組成物可使用旋塗方法來施加。
可在形成所述光阻層之前進一步形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。
所述新穎聚合物具有令人滿意的溶解性特徵以及優異的機械特徵、耐蝕刻性及耐熱性，且因此可應用於旋塗方法。
以下將詳細地闡述本發明的示例性實施例，且所述示例性實施例可易於由相關領域中的一般技術人員來執行。然而，本發明可實施爲許多不同形式，且不應被理解爲僅限於本文所述的示例性實施例。
當不另外提供定義時，本文所用的用語‘經取代’可指代經選自鹵素原子（F、Br、Cl、或I）、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、伸肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C2至C20雜芳基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C2至C30雜環烷基及其組合的取代基取代，以代替化合物的氫。
當不另外提供定義時，本文所用的用語‘雜’指代包含選自N、O、S、及P的1個至3個雜原子。
以下，闡述根據一實施例的聚合物。
根據一實施例的聚合物包含由化學式1表示的結構單元。 [化學式1]
在化學式1中， Ar1 及Ar2 獨立地爲經取代或未經取代的苯環或包含兩個至四個稠合的經取代或未經取代的苯環的芳環， A1 及A2 獨立地爲經取代或未經取代的芳環，其限制條件是A1 及A2 中的至少一者經氫可鍵結官能基取代，且A1 的所述氫可鍵結官能基的數量與A2 的所述氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
所述聚合物在結構單元中包含由Ar1 、Ar2 、A1 及A2 表示的芳環部分、伸烷基及由L表示的連接基團部分。
首先，所述聚合物包含由Ar1 、Ar2 、A1 及A2 表示的芳環部分，且因此產生優異的耐蝕刻性。
在化學式1中，Ar1 及Ar2 爲芳環，例如獨立地爲經取代或未經取代的苯環，再另一實例中，Ar1 及Ar2 獨立地爲兩個至四個稠合的經取代或未經取代的苯環。
舉例來說，Ar1 及Ar2 可由化學式A至化學式D中的一者表示。 [化學式A][化學式B][化學式C][化學式D]
藉由切割化學式1中的Ar1 及Ar2 與A1 及A2 連接的點來示出化學式A至化學式D。在化學式A至化學式D中，芳環未經取代，但可例如經爲羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C1至C30烷氧基的取代基取代。此外，化學式1中的Ar1 及Ar2 可爲除化學式B至化學式D中所包含的稠環外的各種稠環基。
以此種方式，所述聚合物在結構單元中包含芴骨架（fluorene backbone），且因此可保證耐熱性以及耐蝕刻性。
在化學式1中，A1 及A2 表示經取代或未經取代的芳環，且可例如選自群組1，但並非僅限於此。 [群組1]
在由化學式1表示的結構單元中選自群組1的環基的連接點不受特別限制。此外，選自群組1的環基中的氫可由取代基替代，且在本文中，取代基的種類及數量不受特別限制。
A1 及A2 中的至少一者可經氫可鍵結官能基取代，且在A1 中所取代的氫可鍵結官能基的數量與在A2 中所取代的氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3。
在本文中，氫可鍵結官能基指示所有與其他基團反應並形成氫鍵的基團，例如羥基或胺，但並非僅限於此。
所述聚合物在結構單元的A1 及A2 中包含大於或等於約3個氫可鍵結官能基，且因此可提高在溶劑中的溶解性。此外，當所述聚合物用作有機層材料時，會提高有機層至下層的黏附，且因此可保證優異的間隙填充特徵及平坦化特徵。
舉例來說，在化學式1中，只要在A1 中所取代的氫可鍵結官能基的數量與在A2 中所取代的氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3且小於或等於6，便可控制在A1 中所取代的氫可鍵結官能基及在A2 中所取代的氫可鍵結官能基的每一者的數量。
在化學式1中，L爲二價有機基，且可例如由化學式Z1至化學式Z4中的一者表示，但並非僅限於此。 [化學式Z1][化學式Z2][化學式Z3][化學式Z4]
在化學式Z1至化學式Z4中， a及b獨立地爲0或1， c爲1至5的整數， Y1 至Y4 獨立地爲選自群組2的經取代或未經取代的部分中的一者，且 *爲連接點： [群組2]
在群組2中， M、M'及M''獨立地爲經取代或未經取代的C1至C10伸烷基、O、S、SO2 、CRa Rb 、NRc 或羰基，其中Ra 、Rb 及Rc 獨立地爲氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合， r爲0至10的整數，且 s爲3至10的整數。
在化學式2的結構中在環基選自群組2的情况下的連接點無特別限制而是可爲任何兩個連接點。此外，選自群組2的環基中的氫可由取代基取代，其中所述取代基的種類及數量不受特別限制。
連接基包含於根據一實施例的硬罩幕組成物中所包含的化合物中，且可增加聚合物的靈活性。此靈活的結構可降低玻璃化轉變溫度（Tg），且因此在烘烤製程期間增進回流以及增大聚合物的自由體積並提高溶解性，且因此改善間隙填充性能及平坦化。
所述聚合物可包含由化學式1表示的多個部分（moiety），且所述多個部分可具有同一結構或不同結構。
舉例來說，由化學式1表示的結構單元可由化學式1-1及化學式1-2中的一者表示，但並非僅限於此。 [化學式1-1][化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， R1 至R6 獨立地爲羥基、胺或其組合， n1 至n6 獨立地爲0至3的整數，n1 與n2 的和及n3 至n6 的和獨立地大於或等於3， Z1 及Z2 獨立地爲羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合， k1 及k2 獨立地爲0至4的整數， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
所述聚合物還可包含例如由化學式2表示的結構單元。 [化學式2]
在化學式2中， X爲經至少一個氫可鍵結官能基取代的芳環或經至少一個氫可鍵結官能基取代的雜芳環基， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
在化學式2中，氫可鍵結官能基及由L表示的二價有機基與以上所述的相同。在本文中，芳環基可例如由群組1中的一者表示。
在化學式2中，X可爲例如經大於或等於約2個羥基取代的含芳環的基或經大於或等於約2個羥基取代的含雜芳環的基，但並非僅限於此。
同樣地，所述聚合物可包含由化學式2表示的多個部分（moiety），且所述多個部分可具有同一結構或不同結構。
舉例來說，所述聚合物可具有約500至約200,000的重量平均分子量。當所述聚合物具有處於所述範圍內的重量平均分子量時，可藉由調整碳的量及在溶劑中的溶解性而優化包含所述聚合物的有機層組成物（例如，硬罩幕組成物）。
當所述聚合物用作有機層材料時，當在下部基底（或膜）中存在梯級時或當形成有圖案時可不僅提供優異的間隙填充特徵及平坦化特徵，而且也可形成均勻的薄膜，且在烘烤期間不形成針孔及空隙或不使厚度分布劣化。
根據另一實施例，提供一種包含所述聚合物及溶劑的有機層組成物。
所述溶劑可爲對於所述聚合物具有足夠的溶解性或分散性的任一者，且可爲例如選自以下的至少一者：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮及3-乙氧基丙酸乙酯。
以有機層組成物的總量計，可以約1 wt%至約50 wt%的量包含所述聚合物。當在所述範圍內包含所述聚合物時，可控制有機層的厚度、表面粗糙度及平坦化。
有機層組成物還可包含表面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑、塑化劑等添加劑。
表面活性劑可包括例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或季銨鹽，但並非僅限於此。
交聯劑可爲例如三聚氰胺系劑、經取代的脲系劑或聚合物系劑。在一實施例中，具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑可爲例如以下化合物，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲、或丁氧基甲基化硫脲等。
交聯劑可爲具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可爲在分子中包含含有芳環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可爲例如酸性化合物或/及2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、其他有機磺酸烷基酯等，但並非僅限於此，所述酸性化合物例如爲對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘基碳酸等。
以有機層組成物的100重量份（parts by weight）計，添加劑可以約0.001重量份至75重量份的量存在。
根據另一實施例，提供一種使用所述有機層組成物製造的有機層。所述有機層可例如藉由在基底上塗佈有機層組成物以及對所述有機層組成物進行熱處理以固化而形成，且可包括例如用於電子裝置的硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填料等。
以下，闡述一種藉由使用所述有機層組成物來形成圖案的方法。
根據一個實施例的一種形成圖案的方法包括：在基底上設置材料層；施加包含所述聚合物及所述溶劑的所述有機層組成物；對包含單體及所述溶劑的所述有機層組成物進行熱處理，以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成含矽的薄層；在所述含矽的薄層上形成光阻層；對所述光阻層進行曝光及顯影，以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述含矽的薄層及所述硬罩幕層，以暴露出所述材料層的一部分；以及蝕刻所述材料層的被暴露部分。
所述基底可爲例如矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
所述材料層爲待最終圖案化的材料，例如金屬層（例如鋁層及銅層）、半導體層（例如矽層）或絕緣體層（例如氧化矽層及氮化矽層）。所述材料層可藉由例如化學氣相沉積（CVD）製程等方法來形成。
所述有機層組成物與以上所述的相同，且可藉由以溶液形式進行旋塗來施加。在本文中，所述有機層組成物的厚度不受特別限制，而是可爲例如約50 Å至約100,000 Å。
對所述有機層組成物進行熱處理可例如在約100℃至約500℃下執行約10秒至約1小時。
所述含矽的薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO及/或SiN形成。
所述方法還可包括：在所述含矽的薄層上形成所述光阻層之前形成底部抗反射塗層（BARC）。
對所述光阻層進行的曝光可使用例如ArF、KrF或EUV來執行。在曝光之後，可在約100℃至約500℃下執行熱處理。
所述材料層的所述被暴露部分的蝕刻製程可藉由使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行，且所述蝕刻氣體可爲例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 及其混合氣體，但不受限制。
經蝕刻材料層可形成爲多個圖案，且所述多個圖案可爲金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的多種多樣的圖案。
以下，參照實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例是示例性的，且本發明並非僅限於此。
合成例
合成例 1 將38 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、17 g 1,4-雙(甲氧基甲基)苯、82 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、及0.5 g硫酸二乙酯放入燒瓶中並在100℃下攪拌以執行聚合反應。當重量平均分子量達到2,000至3,500時，使所述反應終止。當所述聚合反應完成時，將反應物緩慢冷却至室溫，且然後添加至40 g蒸餾水及400 g甲醇中，並且對混合物進行強烈攪拌然後使其靜置。在從中移除上清液之後，將沉澱物溶解於80 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，且藉由使用320 g甲醇及320 g水對溶液進行強烈攪拌，且然後使其靜置（初級）。在本文中，在移除從中所獲得的上清液之後，將沉澱物溶解於80 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中（次級）。初級過程及次級過程當時被視爲一個純化過程，所述純化過程總計重複三次。將所純化聚合物溶解於80 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，且在減壓下移除殘留在溶液中的甲醇及蒸餾水以獲得包含由化學式1a表示的結構單元的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式1a]
合成例 2 藉由使用48 g 6,6'-(9H-芴-9,9-二基)二萘-1,2-二醇、17 g 1,3-雙(甲氧基甲基)苯、98 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1b表示的結構單元的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式1b]
合成例 3 藉由使用23 g芘-1,6-二醇、34 g 1,4-雙(甲氧基甲基)苯、38 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、143 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、及0.7 g 硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1c表示的結構單元的聚合物（Mw：3,200）。 [化學式1c]
合成例 4 藉由使用38 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、47 g 4,4'-(丙烷-2,2-二基)雙((4-(甲氧基甲基)苯氧基)苯)、128 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1d表示的結構單元的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式1d]
合成例 5 藉由使用41 g 5,5'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2,3-三醇、47 g 4,4'-氧基雙((甲氧基甲基)苯)、133 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1e表示的結構單元的聚合物（Mw：3,100）。 [化學式1e]
合成例 6 藉由使用41 g 5,5'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2,3-三醇、36 g 1,6-雙(4-(甲氧基甲基)苯氧基)己烷、116 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1f表示的結構單元的聚合物（Mw：3,200）。 [化學式1f]
合成例 7 藉由使用20 g 5,5'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2,3-三醇、17 g 1,3-雙(甲氧基甲基)苯、7 g 1H-吲哚-5-醇、103 g 丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1g表示的結構單元的聚合物（Mw：3,000）。 [化學式1g]
合成例 8 藉由使用20 g 5,5'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2,3-三醇、26 g 4,4'-氧基雙((甲氧基甲基)苯)、6 g 1H-吲哚、123 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1h表示的結構單元的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式1h]
合成例 9 藉由使用48 g 6,6'-(9H-芴-9,9-二基)二萘-1,2-二醇、12 g 4-羥基苯甲醛、141 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.3 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1i表示的結構單元的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式1i]
合成例 10 藉由使用38 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、17 g 4-羥基-1-萘甲醛、129 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.3 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1j表示的結構單元的聚合物（Mw：3,200）。 [化學式1j]
合成例 11 藉由使用19 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、17 g 2-羥基-1-萘甲醛、7 g萘-1-醇、91 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.3 g對甲苯磺酸水合物且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1k表示的結構單元的聚合物（Mw：3,000）。 [化學式1k]
合成例 12 藉由使用19 g 4,4'-(9H-芴-9,9-二基)二苯-1,2-二醇、26 g 4,4'-氧基雙((甲氧基甲基)苯)、7 g萘-2-醇、122 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.5 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式1l表示的結構單元的聚合物（Mw：3,100）。 [化學式1l]
比較合成例 1 在100℃下將23 g苯並苝、17 g 1,4-雙(甲氧基甲基)苯、60 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及1.23 g硫酸二乙酯攪拌2小時至24小時以執行聚合反應。當重量平均分子量達到2,000至3,500的範圍時，使所述反應終止。當所述聚合反應完成時，將反應物緩慢冷却至室溫，添加至40 g蒸餾水及400 g甲醇中，且對混合物進行強烈攪拌然後使其靜置。在從中移除上清液之後，使其中的沉澱物溶解於80 g環己酮中，且藉由使用320 g甲醇對溶液進行強烈攪拌，並然後使其靜置（初級）。在本文中，在再次移除從中所獲得的上清液之後，使其中的沉澱物溶解於80 g環己酮中（次級）。經由與合成例1相同的合成來獲得包含由化學式X表示的結構單元的聚合物（Mw：2,700）。 [化學式X]
比較合成例 2 藉由使用45 g 6,6'-(9H-芴-9,9-二基)二萘-2-醇、17 g 1,4-雙(甲氧基甲基)苯、62 g丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）及0.6 g硫酸二乙酯且經由與合成例1相同的合成來獲得由化學式Y表示的聚合物（Mw：3,500）。 [化學式Y]
硬罩幕組成物的製備
實例 1 將根據合成例1的聚合物溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）與環己酮（7:3（v/v））的混合溶劑中，且將溶液進行過濾以製備硬罩幕組成物。根據所需厚度，以硬罩幕組成物的總重量計，以1 wt%至20 wt%的量包含聚合物化合物。
實例 2 至實例 12 除分別使用合成例2至合成例12的聚合物來替代合成例1的聚合物外，根據與實例1相同的方法來製備每一硬罩幕組成物。
比較例 1 及比較例 2 除分別使用根據比較合成例1及比較合成例2的聚合物來替代根據合成例1的聚合物外，根據與實例1相同的方法來製備硬罩幕組成物。
間隙填充特徵的評估 將根據實例1至實例12以及比較例1及比較例2的每一硬罩幕組成物旋塗在具有孔圖案的矽晶圓上以形成薄膜，且藉由使用V-SEM設備來檢查所述薄膜的橫截面。對硬罩幕組成物中化合物的含量進行調整以在裸晶圓上形成2,000 Å厚的膜。
所述結果示出於表1中。 [表1]
參照表1，分別由根據實例1至實例12的硬罩幕組成物形成的每一薄膜展示出無空隙，且因此展示出優異的間隙填充特徵。
平坦化特徵的評估 將根據實例1至實例5、實例7、實例8、實例11及實例12以及比較例1及比較例2的每一硬罩幕組成物旋塗在具有孔圖案的矽晶圓上，並在400℃下進行烘烤以分別形成薄膜，且藉由使用V-SEM設備來檢查所述薄膜的橫截面。對所述硬罩幕組成物中化合物的含量進行調整以在裸晶圓上形成1,400 Å厚的膜。
藉由測量抗蝕劑底層在具有孔的區及無孔的區中的厚度差h1 、h2 、h3 、h4 、h5 、h6 來評估平坦化特徵。根據計算方程式1來將平坦化特徵數字化。隨著具有圖案的區與無圖案的區的膜厚度差變小，也就是隨著數字化的值變小，平坦化特徵可變得更優異。 計算方程式1
所述結果示出於表2中。 [表2]
參照表2，與分別由根據比較例1及比較例2的硬罩幕組成物形成的薄膜相比，分別由根據實例1至實例5、實例7、實例8、實例11及實例12的硬罩幕組成物形成的薄膜展現出優異的平坦化。
儘管已結合當前被視爲可行的示例性實施例闡述了本發明，但應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反，旨在涵蓋包含於所附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。
h1 、h2 、h3 、h4 、h5 、h6 ‧‧‧厚度差
圖1是用於解釋用以評估平坦化特徵的計算方程式1的參考圖。
h1、h2、h3、h4、h5、h6‧‧‧厚度差

Claims (20)

  1. 一種聚合物，其包含由化學式1表示的結構單元： [化學式1]其中，在化學式1中， Ar1 及Ar2 獨立地爲經取代或未經取代的苯環或包含兩個至四個稠合的經取代或未經取代的苯環的芳環， A1 及A2 獨立地爲經取代或未經取代的芳環，其限制條件是A1 及A2 中的至少一者經氫可鍵結官能基取代，且A1 的氫可鍵結官能基的數量與A2 的氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述氫可鍵結官能基爲羥基、胺或其組合。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述A1 及所述A2 獨立地爲選自群組1的經取代或未經取代的芳環基： [群組1]其中，在群組1中，連接點不受特別限制。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述L是由化學式Z1至化學式Z4中的一者表示： [化學式Z1][化學式Z2][化學式Z3][化學式Z4]其中，在化學式Z1至化學式Z4中， a及b獨立地爲0或1， c爲1至5的整數， Y1 至Y4 獨立地爲選自群組2的經取代或未經取代的部分中的一者，且 *爲連接點： [群組2]其中，在群組2中， M、M'及M''獨立地爲經取代或未經取代的C1至C10伸烷基、O、S、SO2 、CRa Rb 、NRc 或羰基，其中Ra 、Rb 及Rc 獨立地爲氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素原子、含鹵素的基或其組合， r爲0至10的整數，且 s爲3至10的整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中A1 的所述氫可鍵結官能基的數量與A2 的所述氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3且小於或等於6。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中由化學式1表示的所述結構單元是由化學式1-1及化學式1-2中的一者表示： [化學式1-1][化學式1-2]其中，在化學式1-1及化學式1-2中， R1 至R6 獨立地爲羥基、胺或其組合， n1 至n6 獨立地爲0至3的整數，n1 與n2 的和及n3 至n6 的和獨立地大於或等於3， Z1 及Z2 獨立地爲羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合， k1 及k2 獨立地爲0至4的整數， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物還包含由化學式2表示的結構單元： [化學式2]其中，在化學式2中， X爲經至少一個氫可鍵結官能基取代的芳環或經至少一個氫可鍵結官能基取代的雜芳環基， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的聚合物，其中所述氫可鍵結官能基爲羥基、胺或其組合。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物具有500至200,000的重量平均分子量。
  10. 一種有機層組成物，其包含含有由化學式1表示的結構單元的聚合物以及 溶劑， [化學式1]其中，在化學式1中， Ar1 及Ar2 獨立地爲經取代或未經取代的苯環或包含兩個至四個稠合的經取代或未經取代的苯環的芳環， A1 及A2 獨立地爲經取代或未經取代的芳環，其限制條件是A1 及A2 中的至少一者經氫可鍵結官能基取代，且A1 的氫可鍵結官能基的數量與A2 的氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中所述氫可鍵結官能基爲羥基、胺或其組合。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中所述A1 及所述A2 獨立地爲選自群組1的經取代或未經取代的芳環基： [群組1]其中，在群組1中，連接點不受特別限制。
  13. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中所述L是由化學式Z1至化學式Z4中的一者表示： [化學式Z1][化學式Z2][化學式Z3][化學式Z4]其中，在化學式Z1至化學式Z4中， a及b獨立地爲0或1， c爲1至5的整數， Y1 至Y4 獨立地爲選自群組2的經取代或未經取代的部分中的一者，且 *爲連接點， [群組2]， 其中，在群組2中， M、M'及M''獨立地爲經取代或未經取代的C1至C10伸烷基、O、S、SO2 、CRa Rb 、NRc 或羰基，其中Ra 、Rb 及Rc 獨立地爲氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素原子、含鹵素的基或其組合， r爲0至10的整數，且 s爲3至10的整數。
  14. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中在A1 中所取代的所述氫可鍵結官能基的數量與在A2 中所取代的所述氫可鍵結官能基的數量的總和大於或等於3且小於或等於6。
  15. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中由化學式1表示的所述結構單元是由化學式1-1及化學式1-2中的一者表示： [化學式1-1][化學式1-2]其中，在化學式1-1及化學式1-2中， R1 至R6 獨立地爲羥基、胺或其組合， n1 至n6 獨立地爲0至3的整數，n1 與n2 的和及n3 至n6 的和獨立地大於或等於3， Z1 及Z2 獨立地爲羥基、甲氧基、乙氧基、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基或其組合， k1 及k2 獨立地爲0至4的整數， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  16. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中所述聚合物還包含由化學式2表示的結構單元： [化學式2]其中，在化學式2中， X爲經至少一個氫可鍵結官能基取代的芳環或經至少一個氫可鍵結官能基取代的雜芳環基， L爲二價有機基，且 *爲連接點。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的有機層組成物，其中所述氫可鍵結官能基爲羥基、胺或其組合。
  18. 如申請專利範圍第10項所述的有機層組成物，其中所述聚合物具有500至200,000的重量平均分子量。
  19. 一種形成圖案的方法，其包括： 在基底上設置材料層， 在所述材料層上施加如申請專利範圍第10項至第18項中的任一項所述的有機層組成物， 對所述有機層組成物進行熱處理，以提供硬罩幕層， 在所述硬罩幕層上設置含矽的薄層， 在所述含矽的薄層上設置光阻層， 對所述光阻層進行曝光及顯影，以形成光阻圖案， 使用所述光阻圖案來選擇性地移除所述含矽的薄層及所述硬罩幕層，以暴露出所述材料層的一部分，以及 蝕刻所述材料層的被暴露部分。
  20. 如申請專利範圍第19項所述的形成圖案的方法，其中所述有機層組成物是使用旋塗方法來施加。
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