TW201703302A - 有機半導體元件、化合物、有機半導體組成物以及有機半導體膜及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種顯示出高載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）、及化合物、使用所述化合物的有機半導體組成物、以及有機半導體膜及其製造方法。本發明的有機半導體元件包括含有分子量為2,000以上、且具有由下述式（1）所表示的重複單元的化合物的有機半導體層。□式（1）中，A為電子受體單元，D為電子施體單元，D及/或A具有至少一個由下述式（1-1）所表示的一價的有機基。□式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1
、R2
、及R3
分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
Description
本發明是有關於一種有機半導體元件、化合物、有機半導體組成物以及有機半導體膜及其製造方法。
具備有機半導體膜（有機半導體層）的有機薄膜電晶體（有機TFT（thin film transistor））因可輕量化、低成本化、及柔軟化，故用於液晶顯示器或有機電致發光（electro luminescence，EL）顯示器中所使用的場效電晶體（Field Effect Transistor，FET）、無線射頻識別器（radio frequency identifier，RFID：RF標籤）或記憶體等使用邏輯電路的裝置等中。 作為用以形成此種有機半導體膜的化合物，已知將供電子性（施體）單元與電子接受性（受體）單元組合而成的聚合物（所謂的「D-A型聚合物」）有用。 例如，於專利文獻1中揭示有一種將具有矽烷末端的烷基作為取代基導入的D-A型聚合物。
另一方面，例如於專利文獻2中，作為光電轉換元件中所使用的D-A型聚合物，揭示有一種使矽烷基乙炔基直接連結於D-A型聚合物的共軛平面上的化合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2013/150005號 [專利文獻2]日本專利第5494651號說明書
[發明所欲解決之課題] 然而，近年來，就提昇有機薄膜電晶體的性能的觀點而言，存在要求進一步提昇有機薄膜電晶體的載子移動率的實際情況。 其中，本發明者等人對使用如所述專利文獻1中所揭示的將具有矽烷末端的烷基作為取代基導入的D-A型聚合物作為有機半導體化合物的有機薄膜電晶體進一步進行研究的結果，發現存在進一步提昇載子移動率的餘地。 另外，最近伴隨有機薄膜電晶體的普及，搭載其的機器的種類多樣化，並且搭載率上昇，而需要即便於各種環境下、特別是高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的特性。
因此，本發明的目的在於提供一種顯示出高載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）。 另外，本發明的其他目的在於提供一種當用於有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）的有機半導體層時，有機半導體元件顯示出高載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的化合物，使用所述化合物的有機半導體組成物，以及有機半導體膜及其製造方法。
[解決課題之手段] 本發明者對所述課題進行努力研究的結果，發現藉由使用由後述的通式（1）所表示的化合物，可獲得所期望的效果，從而完成了本發明。 即，本發明者發現藉由以下的構成而可解決所述課題。
（1） 一種有機半導體元件，其包括：含有分子量為2,000以上、且具有由後述的式（1）所表示的重複單元的化合物的有機半導體層。 （2） 如（1）所述的有機半導體元件，其中於所述式（1）中，A含有選自由以後述的式（A-1）～式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構。 （3） 如（1）或（2）所述的有機半導體元件，其中於所述式（1）中，D為由後述的式（D-1）所表示的結構。 （4） 如（1）至（3）中任一項所述的有機半導體元件，其中由所述式（1）所表示的重複單元為由後述的式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元。 （5） 如（2）所述的有機半導體元件，其中所述式（A-1）～式（A-12）分別具有至少一個RA1
及RA2
的任一者，且各式中的RA1
及RA2
的至少任一者為由式（1-1）所表示的一價的基。 （6） 如（4）所述的有機半導體元件，其中所述式（2）～式（5）分別具有至少一個RA1
及RA2
的任一者，且各式中的RA1
及RA2
的至少任一者為由式（1-1）所表示的一價的基。 （7） 如（1）至（6）中任一項所述的有機半導體元件，其中所述式（1-1）中，R1
、R2
、及R3
中所含有的碳數分別為2以上。 （8） 一種化合物，其分子量為2,000以上、且具有由後述的式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元。其中，式（2）～式（5）分別具有至少一個由後述的式（1-1）所表示的一價的基。 （9） 一種有機半導體組成物，其包括：分子量為2,000以上、且具有由後述的式（1）所表示的重複單元的化合物，以及溶媒。 （10） 一種有機半導體膜，其包括分子量為2,000以上、且具有由後述的式（1）所表示的重複單元的化合物。 （11） 一種有機半導體膜的製造方法，其包括將如（9）所述的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟。
以下，對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載的構成要件的說明有時基於本發明的具有代表性的實施形態來進行，但本發明並不限定於此種實施形態。
於本說明書中，關於化合物的表示，用於除該化合物本身以外，亦包含其鹽、其離子的含義。
於本說明書中，當存在多個由特定的符號表示的取代基或連結基等（以下稱為取代基等）時、或當同時規定多個取代基等時，是指各個取代基等相互可相同，亦可不同。關於該點，於取代基等的數量的規定方面亦同樣如此。 另外，只要事先無特別說明，則當多個取代基等接近（特別是鄰接）時，是指該些取代基可相互連結或縮環而形成環。 進而，於本說明書中，關於未載明經取代・未經取代的取代基等，是指於無損目標效果的範圍內，在該基上可進一步具有取代基。未載明經取代・未經取代的化合物亦同樣如此。
於本說明書中，使用「～」所表示的數值範圍是指包含「～」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
[發明的效果] 根據本發明，可提供一種顯示出高載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）。 另外，根據本發明，可提供一種當用於有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）的有機半導體層時，有機半導體元件顯示出高載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率的化合物，使用所述化合物的有機半導體組成物，以及有機半導體膜及其製造方法。
[有機半導體元件] 本發明的有機半導體元件（特別是有機薄膜電晶體）的特徵在於：包括含有分子量為2,000以上、且具有由下述式（1）所表示的重複單元的化合物的有機半導體層（有機半導體膜）。
[化1]
式（1）中，A為含有在環結構內具有sp2氮原子、羰基、及硫羰基中的至少一個的部分結構的電子受體單元，D為含有在環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子、或Se原子的二價的芳香族雜環基，或包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基作為部分結構的電子施體單元，且D及/或A具有至少一個由式（1-1）所表示的一價的基。 所謂電子受體單元，是指具有電子接受性的構成單元，作為例子，可列舉如鄰苯二甲醯亞胺般的π電子不足系的雜環單元。 所謂電子施體單元，是指具有供電子性的構成單元，作為例子，可列舉如噻吩般的π電子過剩系的雜環單元。
[化2]
式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1
、R2
、及R3
分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
具有由所述式（1）所表示的重複單元的化合物藉由將由所述式（1-1）所表示的具有矽烷基乙炔基末端的特定碳數的烷基導入至由電子施體單元與電子受體單元形成的主鏈骨架中，而顯現阻隔性（疏水性），同時因由矽烷基乙炔基末端中的Si的取代基所產生的位阻，而具有對於有機溶媒的優異的溶解性。藉此，推測提高有機半導體層中的有機半導體化合物的濃度成為可能，並且所形成的有機半導體層中的有機半導體化合物的結晶化變得容易進行，有機半導體元件具有優異的載子移動率，且即便於高溫高濕下長時間保管，亦可穩定地維持載子移動率（以下亦稱為「高溫高濕下的經時穩定性」）。 以下，對本發明的構成進行詳述。
[分子量為2,000以上、且具有由式（1）所表示的重複單元的化合物] 分子量為2,000以上、且具有由所述式（1）所表示的重複單元的化合物（以下，亦簡稱為「特定化合物」）可作為有機薄膜電晶體等有機半導體元件中的有機半導體層（有機半導體膜）而使用。
＜由式（1）所表示的重複單元＞ （電子受體單元） 式（1）中，A表示含有在環結構內具有sp2氮原子、羰基及硫羰基中的至少一個的部分結構的電子受體單元。 A較佳為含有選自由以下述式（A-1）～式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，A更佳為由選自由下述式（A-1）～式（A-12）所組成的群組中的至少一種所表示的結構。
[化3]
式（A-1）～式（A-12）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1
，Y分別獨立地表示O原子或S原子，Za
分別獨立地表示CRA2
或N原子，W分別獨立地表示C(RA2
)2
、NRA1
、N原子、CRA2
、O原子、S原子或Se原子，RA1
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA2
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，*分別獨立地表示與其他結構的鍵結部位，RA3
表示氫原子或取代基。
式（A-1）～式（A-12）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1
，較佳為NRA1
。 Y分別獨立地表示O原子或S原子，較佳為O原子。 Za
分別獨立地表示CRA2
或N原子，較佳為CRA2
。 W分別獨立地表示C(RA2
)2
、NRA1
、N原子、CRA2
、O原子、S原子或Se原子，較佳為C(RA2
)2
、CRA2
或S原子。 RA1
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，較佳為由所述式（1-1）所表示的一價的基。 當RA1
表示烷基時，較佳為碳數2～30的烷基，更佳為碳數8～25的烷基。另外，所述烷基可為直鏈狀，亦可為支鏈狀。另外，於烷基中可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個。 再者，所謂RA1
中的與其他結構的鍵結部位，是指與所述式（A-1）～式（A-12）中的由*所表示的其他結構的鍵結部位。 RA2
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，較佳為氫原子或與其他結構的鍵結部位。 當RA2
表示烷基時，較佳為碳數2～30的烷基，更佳為碳數8～25的烷基。另外，所述烷基可為直鏈狀，亦可為支鏈狀。另外，於烷基中可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個。 當RA2
表示鹵素原子時，較佳為F原子、Cl原子、Br原子、或I原子，更佳為F原子。 再者，所謂RA2
中的與其他結構的鍵結部位，是指與所述式（A-1）～式（A-12）中的由*所表示的其他結構的鍵結部位。 RA3
表示氫原子或取代基。作為取代基，表示烷基（較佳為碳數1～10的直鏈或支鏈狀的烷基）、鹵素原子（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、I原子）、或芳基（較佳為碳數6～20的芳基）。該些之中，較佳為氫原子或烷基。
特定化合物較佳為式（1）中的A含有選自由以下述式（A-1）～式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，更佳為含有選自由以式（A-1）、式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）、式（A-6）、式（A-8）及式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，進而更佳為含有選自由以式（A-1）、式（A-3）、式（A-5）、式（A-6）及式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，特佳為含有選自由以式（A-1）及式（A-3）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，最佳為由式（A-3）所表示的結構。 另外，於所述各個形態中，與式（1）中的A含有由各式所表示的結構作為部分結構的形態相比，特定化合物較佳為式（1）中的A為由各式所表示的結構的形態。
以下表示由式（A-1）～式（A-12）所表示的結構的例子，但本發明並不由以下的例示限定。下述結構式中，RA1
的含義與式（A-1）～式（A-12）中的RA1
相同，較佳的形態亦相同。 另外，*表示與其他結構的鍵結部位。
[化4]
（電子施體單元） D為含有在環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子、或Se原子的二價的芳香族雜環基，或包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基作為部分結構的電子施體單元。
作為於環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子或Se原子的二價的芳香族雜環基，較佳為於環結構內具有至少一個S原子的二價的芳香族雜環基。 另外，所述二價的芳香族雜環基可為單環，亦可具有二環以上的縮環結構，較佳為將2個以上的單環的二價的芳香族雜環基組合而成的結構、或將2個以上的單環的二價的芳香族雜環基與1個以上的具有二環以上的縮環結構的二價的芳香族雜環基組合而成的結構。 所述二價的芳香族雜環基可進一步具有取代基，作為較佳的取代基，可列舉：可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基（例如較佳為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，更佳為碳數1～30的烷基，進而更佳為碳數5～30的烷基），烯基（較佳為碳數2～30），炔基（較佳為碳數2～30），芳香族烴基（較佳為碳數6～30），芳香族雜環基（較佳為5員環～7員環。作為雜原子，較佳為O原子、N原子、S原子、或Se原子），鹵素原子（F原子、Cl原子、Br原子、或I原子），或由所述式（1-1）所表示的一價的基。 RD3
的含義與後述的式（D-1）中的RD3
相同，較佳的形態亦相同。
以下表示所述二價的芳香族雜環基的例子，但本發明並不由以下的例示限定。下述結構式中，氫原子可被取代。當氫原子被取代時，作為其取代基，可列舉如上所述的取代基（例如可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基，烯基，炔基，芳香族烴基，芳香族雜環基，鹵素原子，或由所述式（1-1）所表示的基）等。另外，RD1
的含義與後述的式（D-1）中的RD1
相同，較佳的形態亦相同，*表示與其他結構的鍵結部位。
[化5]
作為包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基，較佳為碳數10～20的芳香族烴基，更佳為茀基、伸萘基、或者自三環或四環縮合而成的芳香族烴中去除2個氫原子而成的基，進而更佳為茀基，伸萘基，或者自蒽環、菲環、䓛環、或芘環中去除2個氫原子而成的基。 所述芳香族烴基可進一步具有取代基，作為較佳的取代基，可列舉：可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基，鹵素原子，或由所述式（1-1）所表示的一價的基。可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基及鹵素原子的較佳例與所述二價的芳香族雜環基中所說明者相同。 RD3
的含義與後述的式（D-1）中的RD3
相同，較佳的形態亦相同。
另外，式（1）中，D較佳為由式（D-1）所表示的結構。
再者，式（D-1）及後述的式（2）～式（5）中，各重複單元及所述M於鍵結軸中可旋轉地鍵結。即，例如於式（D-1）及式（2）～式（5）的表述中，連結p個的5員環的重複單元與連結q個的5員環的重複單元相互朝向相反方向，但式（D-1）及後述的式（2）～式（5）亦包含該些相互朝向相同方向的結構體。
[化6]
所述式（D-1）中，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1
，Zd
分別獨立地表示N原子或CRD2
，RD1
分別獨立地表示可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，RD2
分別獨立地表示氫原子或可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基，p及q分別獨立地表示0～4的整數，*分別獨立地表示與其他結構的鍵結部位；M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基或由式（1-1）所表示的一價的基作為取代基，RD3
表示氫原子或取代基。
式（D-1）中，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1
，較佳為O原子或S原子，更佳為S原子。 Zd
分別獨立地表示N原子或CRD2
，更佳為CRD2
。 RD1
分別獨立地表示一價的有機基，較佳為可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基（例如較佳為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，更佳為碳數1～30的烷基，進而更佳為碳數5～30的烷基），炔基（較佳為碳數2～30），烯基（較佳為碳數2～30），芳香族烴基（較佳為碳數6～30），芳香族雜環基（較佳為5員環～7員環。作為雜原子，較佳為O原子、N原子、S原子、或Se原子），鹵素原子（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、或I原子，更佳為F原子或Cl原子，特佳為F原子），或由所述式（1-1）所表示的一價的基，更佳為可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基，鹵素原子，或由所述式（1-1）所表示的一價的基。
RD2
分別獨立地表示氫原子或一價的有機基，較佳為氫原子，可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基（例如較佳為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，更佳為碳數1～30的烷基，進而更佳為碳數5～30的烷基），炔基（較佳為碳數2～30），烯基（較佳為碳數2～30），芳香族烴基（較佳為碳數6～30），芳香族雜環基（較佳為5員環～7員環。作為雜原子，較佳為O原子、N原子、S原子、或Se原子），鹵素原子（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、或I原子，更佳為F原子或Cl原子，特佳為F原子），或由所述式（1-1）所表示的一價的基，更佳為可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，或由所述式（1-1）所表示的一價的基。
M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基。M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基或由式（1-1）所表示的一價的基作為取代基。
RD3
表示氫原子或取代基。作為取代基，表示烷基（較佳為碳數1～10的直鏈或支鏈狀的烷基）、鹵素原子（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、或I原子）、或芳基（較佳為碳數6～20的芳基）。該些之中，較佳為氫原子或烷基。
所述M中的二價的芳香族雜環基可為單環，亦可具有二環以上的縮環結構。可較佳地用於本發明的二價的芳香族雜環基的例子與所述具有二環以上的縮環結構的二價的芳香族雜環基的例子相同。 作為M中的二價的芳香族烴基，較佳為碳數6～20的芳香族烴基，更佳為伸苯基、伸聯苯基、茀基、伸萘基、或者自三環或四環縮合而成的芳香族烴中去除2個氫原子而成的基，進而更佳為茀基，伸萘基，自蒽環、菲環、䓛環、或芘環中去除2個氫原子而成的基。 M中的二價的芳香族雜環基、或二價的芳香族烴基可進一步具有取代基，作為較佳的取代基，除所述可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基（例如較佳為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，更佳為碳數1～30的烷基，進而更佳為碳數5～30的烷基）或由所述式（1-1）所表示的一價的基以外，可列舉鹵素原子（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、I原子，特佳為F原子）。 作為M中的伸烯基，較佳為碳數2～10的伸烯基，更佳為碳數2～4的伸烯基，進而更佳為伸乙烯基。 作為M中的伸炔基，較佳為碳數2～10的伸炔基，更佳為碳數2～4的伸炔基，進而更佳為伸乙炔基。
p及q分別獨立地表示0～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為1～2的整數。較佳為p與q為相同的值。另外，較佳為p＋q為2～4。
以下表示式（D-1）的結構的例子，但本發明並不由以下的例示限定。下述結構式中，氫原子可被取代。當氫原子被取代時，作為其取代基，可列舉所述取代基（例如可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基，或由所述式（1-1）所表示的基）等。另外，RD1
的含義與所述式（D-1）中的RD1
相同，較佳的形態亦相同，*表示與其他結構的鍵結部位。
[化7]
[化8]
[化9]
式（1）中，D及/或A具有至少一個由所述式（1-1）所表示的一價的基。 由式（1）所表示的重複單元中的由式（1-1）所表示的一價的基的數量較佳為1～4，更佳為1或2。
式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，另外，就優異的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的觀點而言，較佳為3以上的整數，更佳為4以上的整數。另外，就特定化合物的結晶性的觀點而言，n較佳為20以下，更佳為15以下。 R1
、R2
及R3
分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基。 作為烷基，較佳為碳數1～20的烷基，更佳為碳數1～10的烷基，就載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的至少一者更優異的觀點而言，進而更佳為碳數2～10的烷基，特佳為碳數3～8的烷基。另外，所述烷基可為直鏈狀、支鏈狀、或環狀的任一種，較佳為直鏈狀或支鏈狀的烷氧基，更佳為支鏈狀的烷基。 作為烷氧基，較佳為碳數1～20的烷氧基，更佳為碳數2～10的烷氧基。另外，所述烷氧基可為直鏈狀、支鏈狀、或環狀的任一種，較佳為直鏈狀或支鏈狀的烷基，更佳為支鏈狀的烷氧基。 作為芳基，較佳為碳數6～20的芳基，更佳為碳數6～10的芳基。 作為雜芳基，較佳為碳數4～20的雜芳基，更佳為碳數4～10的雜芳基，進而更佳為碳數4～6的雜芳基。 其中，作為R1
、R2
、及R3
，較佳為烷基、烷氧基、或芳基，更佳為烷基。 另外，作為R1
、R2
、及R3
可具有的取代基，可列舉：醚、硫醚、或鹵素（較佳為F原子、Cl原子、Br原子、或I原子，更佳為F原子）。 所述式（1-1）以*的位置與其他結構進行鍵結。 再者，就載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的至少一者更優異的觀點而言，R1
、R2
、及R3
中所含有的碳數分別較佳為2以上，更佳為3以上。上限並無特別限制，可列舉30以下。尤其，作為R1
、R2
、及R3
，分別較佳為碳數2以上的烷基（較佳為碳數20以下）。
較佳為式（1）中的A（電子受體單元）具有由所述式（1-1）所表示的一價的基，更佳為由所述式（1-1）所表示的一價的基鍵結於式（1）中的A中所存在的氮原子上。 另外，就載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的至少一者更優異的觀點而言，較佳為式（A-1）～式（A-12）分別具有至少一個RA1
及RA2
的任一者，且各式中的RA1
及RA2
的至少任一者為由式（1-1）所表示的一價的基。
就特定化合物的結晶性的觀點而言，式（1）中，較佳為A的對稱性為C2
、C2v
、或C2h
。 另外，就特定化合物的結晶性的觀點而言，式（1）中，較佳為D的對稱性為C2
、C2v
、或C2h
。 進而，就特定化合物的結晶性的觀點而言，式（1）中，更佳為A的對稱性為C2
、C2v
、或C2h
，且D的對稱性為C2
、C2v
、或C2h
。關於對稱性，參考『分子的對稱與群論』（中崎昌雄著，東京化學同人）的記載。
尤其，特定化合物較佳為具有如下的結構作為主鏈骨架（式（1）的D-A型聚合物骨架），所述結構包含具有選自由以所述式（A-1）、式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）、式（A-6）、式（A-8）及式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構（較佳為具有由所述式（A-1）、式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）、式（A-6）、式（A-8）及式（A-12）所表示的結構）的電子受體單元，及由式（D-1）所表示的電子施體單元，由所述式（1-1）所表示的一價的基較佳為導入至所述主鏈骨架中的A，即電子受體單元中，更佳為鍵結於所述主鏈骨架中的A中所存在的氮原子上。 藉由設為此種結構，相對於由以式（1）所表示的主鏈骨架形成的共軛平面，由式（1-1）所表示的一價的基以朝外側突出的方式進行配向，更難以使主鏈骨架的共軛平面性崩潰。藉此，有機半導體層中的主鏈分子間的堆積變得更良好，載子移動率變得優異。
＜由式（2）～式（5）所表示的重複單元＞ 由所述式（1）所表示的重複單元較佳為由下述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元，更佳為由下述式（2）～式（4）的任一者所表示的重複單元，進而更佳為由下述式（2）或下述式（3）的任一者所表示的重複單元，特佳為由下述式（3）所表示的重複單元。
[化10]
式（2）～式（5）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1
，Y分別獨立地表示O原子或S原子，Za
分別獨立地表示CRA2
或N原子，RA1
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA2
分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3
-中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA3
表示氫原子或取代基，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1
，Zd
分別獨立地表示N原子或CRD2
，RD1
分別獨立地表示可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，RD2
分別獨立地表示氫原子或可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基，p及q分別獨立地表示0～4的整數。M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3
-中的至少一個的烷基或由式（1-1）所表示的一價的基作為取代基，RD3
表示氫原子或取代基。
式（2）～式（5）中，X、Y、Za
、RA1
、RA2
、及RA3
的含義分別與所述式（A-1）～式（A-12）中的X、Y、Za
、RA1
、RA2
、及RA3
相同，較佳的形態亦相同。 另外，式（2）～式（5）中，X'、Zd
、RD1
、RD2
、RD3
、M、p、及q的含義分別與所述式（D-1）中的X'、Zd
、RD1
、RD2
、RD3
、M、p、及q相同，較佳的形態亦相同。 再者，就載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的至少一者更優異的觀點而言，較佳為式（2）～式（5）分別具有至少一個RA1
及RA2
的任一者，且各式中的RA1
及RA2
的至少任一者為由式（1-1）所表示的一價的基。
《特定化合物的較佳的形態》 特定化合物中，相對於特定化合物的總質量，由式（1）所表示的重複單元的含量較佳為60質量%～100質量%，更佳為80質量%～100質量%，進而更佳為90質量%～100質量%，特佳為實質上僅包含由式（1）所表示的重複單元。再者，所謂實質上僅包含由式（1）所表示的重複單元，是指由式（1）所表示的重複單元的含量為95質量%以上，較佳為97質量%以上，更佳為99質量%以上。 若由式（1）所表示的重複單元的含量為所述範圍內，則可獲得載子移動率更優異的有機半導體。 另外，特定化合物可單獨含有一種由式（1）所表示的重複單元，亦可含有兩種以上。
特定化合物為含有2個以上的由式（1）所表示的重複單元的化合物，可為重複單元數n為2～9的寡聚物，亦可為重複單元數n為10以上的高分子（聚合物）。該些之中，就載子移動率及所獲得的有機半導體膜的物性的觀點而言，較佳為重複單元數n為10以上的高分子。
就載子移動率的觀點而言，含有由式（1）所表示的重複單元的化合物的分子量為2,000以上，較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，進而更佳為20,000以上，特佳為30,000以上。另外，就溶解度的觀點而言，較佳為1,000,000以下，更佳為300,000以下，進而更佳為150,000以下，特佳為100,000以下。
於本發明中，當化合物具有分子量分佈時，該化合物的分子量是指重量平均分子量。 於本發明中，重量平均分子量及數量平均分子量藉由凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）法來測定，並利用標準聚苯乙烯進行換算而求出。具體而言，例如GPC使用HLC-8121GPC（東曹（股份）製造），並將2根TSKgel GMHHR
-H（20） HT（東曹（股份）製造，7.8 mm內徑（Inner Diameter，ID）×30 cm）用作管柱，將1,2,4-三氯苯用作溶離液。另外，作為條件，將試樣濃度設為0.02質量%，將流速設為1.0 ml/min，將樣品注入量設為300 μl，將測定溫度設為160℃，並使用紅外線（infrared，IR）檢測器來進行。另外，校準曲線由東曹（股份）製造的「標準試樣TSK標準,聚苯乙烯」：「F-128」、「F-80」、「F-40」、「F-20」、「F-10」、「F-4」、「F-2」、「F-1」、「A-5000」、「A-2500」、「A-1000」、「A-500」這12個樣品來製作。
於後述的有機半導體層、後述的有機半導體膜或有機半導體組成物中，可僅含有一種特定化合物，亦可含有兩種以上的特定化合物，但就配向性及載子移動率的觀點而言，較佳為僅一種。 另外，特定化合物的末端的結構並無特別限制，亦取決於有無其他構成單元、合成時所使用的基質的種類、或合成時的淬滅劑（反應停止劑）的種類，例如可列舉：氫原子、羥基、鹵素原子、乙烯性不飽和基、或烷基等。
特定化合物的合成方法並無特別限定，只要參照公知的方法來合成即可。例如可藉由參考日本專利特表2010-527327號公報、日本專利特表2007-516315號公報、日本專利特表2014-515043號公報、日本專利特表2014-507488號公報、日本專利特表2011-501451號公報、日本專利特開2010-18790號公報、WO2012/174561號公報、日本專利特表2011-514399號公報、或日本專利特表2011-514913號公報等文獻，合成電子受體單元的前驅物與電子施體單元的前驅物，並使各個前驅物進行鈴木偶合或施蒂勒（Stille）偶合等交叉偶合反應來合成。
以下表示由式（1）所表示的重複單元的較佳的具體例，但本發明並不由以下的例示限定。 再者，於以下的例示化合物中，「TIPS」為三異丙基矽烷基，「Hex」為己基，「TMS」為三甲基矽烷基，「TBDPS」為第三丁基二苯基矽烷基，「EtO」為乙氧基，「TES」為三乙基矽烷基，「Ph」為苯基，「Cy」為環己基。
[化11]
[化12]
[化13]
[黏合劑聚合物] 本發明的有機半導體元件的有機半導體層可含有黏合劑聚合物。 另外，本發明的有機半導體元件可為具有所述有機半導體層與含有黏合劑聚合物的層的有機半導體元件。 黏合劑聚合物的種類並無特別限制，可使用公知的黏合劑聚合物。 作為所述黏合劑聚合物，例如可列舉：聚苯乙烯，聚(α-甲基苯乙烯)、聚肉桂酸乙烯、聚(4-乙烯基苯基)、或聚(4-甲基苯乙烯)等。
黏合劑聚合物的重量平均分子量並無特別限制，但較佳為1,000～200萬，更佳為3,000～100萬，進而更佳為5,000～60萬。 相對於特定化合物的含量100質量份，本發明的有機半導體元件的有機半導體層中的黏合劑聚合物的含量較佳為1質量份～200質量份，更佳為10質量份～150質量份，進而更佳為20質量份～120質量份。若為所述範圍，則所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性更優異。
[其他成分] 於本發明的有機半導體元件中的有機半導體層中，除特定化合物及黏合劑聚合物以外，亦可含有其他成分。 作為其他成分，可使用公知的添加劑等。 所述有機半導體層中的特定化合物及黏合劑聚合物以外的成分的含量較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而更佳為1質量%以下，特佳為0.1質量%以下。若為所述範圍，則膜形成性優異，所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性更優異。
[有機半導體層的形成方法] 本發明的有機半導體元件中的有機半導體層的形成方法並無特別限制，可將後述的本發明的有機半導體組成物賦予至規定的基材上（例如源電極、汲電極、及閘極絕緣膜上），視需要實施乾燥處理，藉此形成所期望的有機半導體層。
本發明的有機半導體元件較佳為使用後述的本發明的有機半導體組成物所製造者。 使用本發明的有機半導體組成物製造有機半導體膜或有機半導體元件的方法並無特別限制，可採用公知的方法。例如可列舉：將組成物賦予至規定的基材上，視需要實施乾燥處理來製造有機半導體膜的方法。 將組成物賦予至基材上的方法並無特別限制，可採用公知的方法，例如可列舉噴墨印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、棒塗法、旋塗法、刀塗法、或刮刀法等，較佳為噴墨印刷法、網版印刷法、或柔版印刷法。 再者，作為柔版印刷法，可適宜地列舉將感光性樹脂版用作柔版印刷版的形態。根據形態，可將組成物印刷於基板上，而容易地形成圖案。 其中，本發明的有機半導體元件的製造方法較佳為包含後述的將本發明的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟，更佳為包含將本發明的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟、及自所塗佈的組成物中去除溶媒的去除步驟。
後述的本發明的有機半導體組成物包含溶媒，較佳為包含有機溶媒。 作為溶媒，可使用公知的溶媒。 具體而言，可列舉：例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、戊基苯、十氫萘、1-甲基萘、1-乙基萘、1,6-二甲基萘、或萘滿等烴系溶媒，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、苯乙酮、苯丙酮、丁醯苯、α-四氫萘酮、或β-四氫萘酮等酮系溶媒，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、1,2-二氯苯、1,2,4-三氯苯、氯甲苯、或1-氟萘等鹵化烴系溶媒，吡啶、甲基吡啶、喹啉、噻吩、3-丁基噻吩、或噻吩幷[2,3-b]噻吩等雜環系溶媒，2-氯噻吩、3-氯噻吩、2,5-二氯噻吩、3,4-二氯噻吩、2-溴噻吩、3-溴噻吩、2,3-二溴噻吩、2,4-二溴噻吩、2,5-二溴噻吩、3,4-二溴噻吩、或3,4-二氯-1,2,5-噻二唑等鹵化雜環系溶媒，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸-2-乙基己酯、γ-丁內酯、或乙酸苯酯等酯系溶媒，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、或乙二醇等醇系溶媒，例如二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷、茴香醚、乙氧基苯、丙氧基苯、異丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、4-乙基茴香醚、二甲基茴香醚（2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-、3,6-的任一者）、1,4-苯并二噁烷、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-二氫異苯并呋喃（phthalan）、色滿、或異色滿等醚系溶媒，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮、或1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等醯胺・醯亞胺系溶媒，二甲基亞碸等亞碸系溶媒，磷酸三甲酯等磷酸酯系溶媒，乙腈或苄腈等腈系溶媒，硝基甲烷或硝基苯等硝基系溶媒。
溶媒可單獨使用一種，亦可將多種組合使用。 該些之中，較佳為烴系溶媒、酮系溶媒、鹵化烴系溶媒、雜環系溶媒、鹵化雜環系溶媒或醚系溶媒，更佳為甲苯、二甲苯、均三甲苯、戊基苯、萘滿、苯乙酮、苯丙酮、丁醯苯、α-四氫萘酮、二氯苯、茴香醚、乙氧基苯、丙氧基苯、異丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-二氫異苯并呋喃、色滿、異色滿、1-氟萘、3-氯噻吩、或2,5-二溴噻吩，特佳為甲苯、二甲苯、萘滿、苯乙酮、苯丙酮、丁醯苯、α-四氫萘酮、茴香醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、2,3-二氫苯并呋喃、1,3-二氫異苯并呋喃、色滿、異色滿、1-氟萘、3-氯噻吩、或2,5-二溴噻吩。
就製膜性的觀點而言，溶媒的沸點較佳為100℃以上。溶媒的沸點更佳為100℃～300℃，進而更佳為125℃～250℃，特佳為150℃～225℃。 再者，較佳為含量最多的溶媒的沸點為100℃以上，更佳為所有溶媒的沸點為100℃以上。
當含有溶媒時，相對於有機半導體組成物的總質量，本發明的有機半導體組成物中的特定化合物的含量較佳為0.005質量%～50質量%，更佳為0.01質量%～25質量%，進而更佳為0.05質量%～15質量%，特佳為0.05質量%～3質量%，最佳為0.1質量%～10質量%。若為所述範圍，則塗佈性優異，可容易地形成有機半導體膜。另外，當含有黏合劑聚合物時，就與所述相同的理由而言，黏合劑聚合物的含量較佳為0.01質量%～50質量%，更佳為0.05質量%～25質量%，進而更佳為0.1質量%～10質量%。
所述去除步驟中的乾燥處理是視需要而實施的處理，根據所使用的特定化合物及溶媒的種類來適宜選擇最合適的條件。其中，就所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性更優異、及生產性優異的觀點而言，作為加熱溫度，較佳為30℃～100℃，更佳為40℃～80℃。另外，作為加熱時間，就相同的理由而言，較佳為10分鐘～300分鐘，更佳為30分鐘～180分鐘。
本發明的有機半導體組成物亦可含有界面活性劑、抗氧化劑、結晶化控制劑、或結晶配向控制劑等聚合物黏合劑以外的添加劑。
所形成的有機半導體層的厚度並無特別限制，但就所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的觀點而言，較佳為10 nm～500 nm，更佳為30 nm～200 nm。
[有機半導體元件的構成] 作為有機半導體元件，並無特別限制，但較佳為二端子～五端子的有機半導體元件，更佳為二端子或三端子的有機半導體元件。 另外，作為有機半導體元件，較佳為並非光電轉換元件。 進而，本發明的有機半導體元件較佳為非發光性有機半導體元件。 作為二端子元件，可列舉：整流用二極體、穩壓二極體、PIN二極體、肖特基二極體（schottky diode）、突波保護用二極體、雙向二極體閘流體（DIAC）、變阻器、隧道二極體（tunnel diode）等。 作為三端子元件，可列舉：雙極電晶體、達靈頓電晶體（darlington transistor）、場效電晶體、絕緣閘雙極電晶體、單接面電晶體（Uni-junction transistor）、靜電感應電晶體、閘極關斷閘流體、雙向（交流觸發）三極體（TRIAC）、或靜電感應閘流體等。 該些之中，可較佳地列舉整流用二極體、或電晶體類，可更佳地列舉場效電晶體。
參照圖式對作為本發明的有機半導體元件的一形態的有機薄膜電晶體（有機TFT）進行說明。 圖1表示作為有機薄膜電晶體（有機TFT）的一形態的底部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。 於圖1中，有機薄膜電晶體100包括：基板10；閘電極20，配置於基板10上；閘極絕緣膜30，覆蓋閘電極20；源電極40及汲電極42，連接於閘極絕緣膜30的與閘電極20側為相反側的表面；有機半導體膜50，覆蓋源電極40與汲電極42之間的閘極絕緣膜30的表面；以及密封層60，覆蓋各構件。即，有機薄膜電晶體100為底閘極-底部接觸型的有機薄膜電晶體。 再者，於圖1中，有機半導體膜50相當於由所述本發明的有機半導體組成物形成的膜。 以下，對基板、閘電極、閘極絕緣膜、源電極、汲電極、有機半導體膜及密封層以及各自的形成方法進行詳述。
＜基板＞ 基板發揮支撐後述的閘電極、源電極、及汲電極等的作用。 基板的種類並無特別限制，例如可列舉：塑膠基板、玻璃基板、或陶瓷基板等。其中，就對於各元件的應用性及成本的觀點而言，較佳為玻璃基板或塑膠基板。
＜閘電極、源電極、汲電極＞ 作為閘電極、源電極、汲電極的材料，例如可列舉：金（Au）、銀、鋁（Al）、銅、鉻、鎳、鈷、鈦、鉑、鉭、鎂、鈣、鋇、或鈉等金屬；InO2
、SnO2
、或氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）等導電性的氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、或聚二乙炔等導電性高分子；矽、鍺、或砷化鎵等半導體；富勒烯、碳奈米管、或石墨等碳材料等。其中，較佳為金屬，更佳為銀或鋁。 閘電極、源電極、及汲電極的厚度並無特別限制，但較佳為20 nm～200 nm。
形成閘電極、源電極、及汲電極的方法並無特別限制，例如可列舉：於基板上對電極材料進行真空蒸鍍或濺鍍的方法、塗佈或印刷電極形成用組成物的方法等。另外，當對電極進行圖案成形時，作為進行圖案成形的方法，例如可列舉：光微影法；噴墨印刷、網版印刷、平板印刷、或凸版印刷等印刷法；遮罩蒸鍍法等。
＜閘極絕緣膜＞ 作為閘極絕緣膜的材料，可列舉：聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基苯酚、聚醯亞胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚胺基甲酸酯、聚碸、聚苯并噁唑、聚倍半矽氧烷、環氧樹脂、或酚樹脂等聚合物；二氧化矽、氧化鋁、或氧化鈦等氧化物；氮化矽等氮化物等。該些材料之中，就與有機半導體膜的相容性而言，較佳為聚合物。 當使用聚合物作為閘極絕緣膜的材料時，較佳為併用交聯劑（例如三聚氰胺）。藉由併用交聯劑，聚合物得到交聯，所形成的閘極絕緣膜的耐久性提昇。 閘極絕緣膜的膜厚並無特別限制，但較佳為100 nm～1,000 nm。
形成閘極絕緣膜的方法並無特別限制，例如可列舉：將閘極絕緣膜形成用組成物塗佈於形成有閘電極的基板上的方法、對閘極絕緣膜材料進行蒸鍍或濺鍍的方法等。塗佈閘極絕緣膜形成用組成物的方法並無特別限制，可使用公知的方法（棒塗法、旋塗法、刀塗法、或刮刀法）。 當塗佈閘極絕緣膜形成用組成物來形成閘極絕緣膜時，亦能夠以去除溶媒或交聯等為目的而於塗佈後進行加熱（烘烤）。
＜黏合劑聚合物層＞ 本發明的有機半導體元件可在所述有機半導體層與閘極絕緣膜之間具有所述黏合劑聚合物層，當具有黏合劑聚合物層時，較佳為在所述有機半導體層與閘極絕緣膜之間具有所述黏合劑聚合物層。所述黏合劑聚合物層的膜厚並無特別限制，但較佳為20 nm～500 nm。所述黏合劑聚合物層只要是含有所述聚合物的層即可，但較佳為包含所述黏合劑聚合物的層。
形成黏合劑聚合物層的方法並無特別限制，可使用公知的方法（棒塗法、旋塗法、刀塗法、刮刀法、或噴墨法）。 當塗佈黏合劑聚合物層形成用組成物來形成黏合劑聚合物層時，亦能夠以去除溶媒或交聯等為目的而於塗佈後進行加熱（烘烤）。
＜密封層＞ 就耐久性的觀點而言，本發明的有機半導體元件較佳為於最外層具備密封層。密封層可使用公知的密封劑。 密封層的厚度並無特別限制，但較佳為0.2 μm～10 μm。
形成密封層的方法並無特別限制，例如可列舉：將密封層形成用組成物塗佈於形成有閘電極、閘極絕緣膜、源電極、汲電極、及有機半導體膜的基板上的方法等。塗佈密封層形成用組成物的方法的具體例與塗佈閘極絕緣膜形成用組成物的方法相同。當塗佈密封層形成用組成物來形成有機半導體膜時，亦能夠以去除溶媒或交聯等為目的而於塗佈後進行加熱（烘烤）。
另外，圖2表示作為有機薄膜電晶體（有機TFT）的另一形態的頂部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。 於圖2中，有機薄膜電晶體200包括：基板10；閘電極20，配置於基板10上；閘極絕緣膜30，覆蓋閘電極20；有機半導體膜50，配置於閘極絕緣膜30上；源電極40及汲電極42，配置於有機半導體膜50上；以及密封層60，覆蓋各構件。此處，源電極40及汲電極42是使用所述本發明的組成物所形成者。即，有機薄膜電晶體200為底閘極-頂部接觸型的有機薄膜電晶體。 基板、閘電極、閘極絕緣膜、源電極、汲電極及有機半導體膜及密封層如上所述。
以上於圖1及圖2中對底閘極-底部接觸型的有機薄膜電晶體、及底閘極-頂部接觸型的有機薄膜電晶體的形態進行了詳述，但本發明的有機半導體元件亦可適宜地用於頂閘極-底部接觸型的有機薄膜電晶體、及頂閘極-頂部接觸型的有機薄膜電晶體。 再者，所述有機薄膜電晶體可適宜地用於電子紙、顯示器元件等。
[化合物] 本發明的化合物的特徵在於：具有由所述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元、且分子量為2,000以上。所述式（2）～（5）分別具有至少一個由所述式（1-1）所表示的一價的基。 本發明的化合物中的具有由所述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元、且分子量為2,000以上的化合物的含義與具有由所述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元的化合物相同，較佳的形態亦相同。 本發明的化合物可較佳地用作如上所述的有機半導體用化合物（用以形成有機半導體層的化合物）。
[有機半導體組成物] 本發明的有機半導體組成物的特徵在於：含有本發明的化合物（所述特定化合物）、及溶媒。 另外，本發明的有機半導體組成物亦可含有黏合劑聚合物。 本發明的有機半導體組成物中的特定化合物、黏合劑聚合物及溶媒的含義與所述特定化合物、黏合劑聚合物及溶媒相同，較佳的形態亦相同。
除特定化合物、黏合劑聚合物及溶媒以外，本發明的有機半導體組成物亦可含有其他成分。
本發明的有機半導體組成物的製造方法並無特別限制，可採用公知的方法。例如可向溶媒中添加規定量的特定化合物，並適宜實施攪拌處理，藉此獲得所期望的組成物。另外，當使用黏合劑聚合物時，可同時或依次添加特定化合物及黏合劑聚合物來適宜地製作組成物。
[有機半導體膜] 本發明的有機半導體膜的特徵在於：含有特定化合物。 另外，本發明的有機半導體膜亦可含有黏合劑聚合物。 本發明的有機半導體膜中的特定化合物、及黏合劑聚合物的含義與本發明的有機半導體元件中所述的特定化合物、及黏合劑聚合物相同，較佳的形態亦相同。
除特定化合物、及黏合劑聚合物以外，本發明的有機半導體膜亦可含有其他成分。 作為其他成分，可使用公知的添加劑等。 本發明的有機半導體膜中的特定化合物、及黏合劑聚合物以外的成分的含量較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而更佳為1質量%以下，特佳為0.1質量%以下。若為所述範圍，則膜形成性優異，所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性更優異。再者，所謂固體成分，是指除溶媒等揮發性成分以外的成分的量。
本發明的有機半導體膜的膜厚並無特別限制，但就所獲得的有機半導體的載子移動率及高溫高濕下的經時穩定性的觀點而言，較佳為10 nm～500 nm，更佳為30 nm～200 nm。 本發明的有機半導體膜可適宜地用於有機半導體元件，可特別適宜地用於有機薄膜電晶體。 本發明的有機半導體膜可使用本發明的有機半導體組成物來適宜地製作。
[有機半導體膜的製造方法] 本發明的有機半導體膜的製造方法並無特別限制，可採用公知的方法。例如可列舉：將本發明的有機半導體組成物賦予至規定的基材上，視需要實施乾燥處理來製造有機半導體膜的方法。 將組成物賦予至基材上的方法並無特別限制，可採用公知的方法，例如可列舉噴墨印刷法、網版印刷法、柔版印刷法、棒塗法、旋塗法、刀塗法、或刮刀法等，較佳為噴墨印刷法、網版印刷法、或柔版印刷法。 其中，本發明的有機半導體膜的製造方法較佳為包含將本發明的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟，更佳為包含將本發明的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟、及自所塗佈的組成物中去除溶媒的去除步驟。 [實施例]
以下列舉實施例來更具體地說明本發明。只要不脫離本發明的主旨，則以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理程序等可適宜變更。因此，本發明的範圍並不限定於以下所示的具體例。再者，只要事先無特別說明，則「份」、「%」為質量基準。
（實施例1～實施例14及比較例1～比較例6） ＜有機半導體化合物＞ 以下表示用於有機半導體層的化合物1～化合物14及比較化合物1～比較化合物6的結構。Mw表示重量平均分子量。再者，化合物1～化合物14及比較化合物1～比較化合物6的重量平均分子量藉由所述方法來測定。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
＜合成例＞ 化合物1～化合物14的合成法根據一般的D-A型π共軛聚合物的合成法。作為代表例，表示化合物1及化合物9的合成法。
[化合物1的合成] 作為單體的中間物1是參考「四面體（Tetrahedron）」,1997,38,6635.及「有機電子學（Organic Electronics）」,2011,12,993.，藉由下述流程X1中所示的合成途徑來合成。
[化20]
將中間物1（186 mg，0.20 mmol）、5,5'-雙(三甲基錫烷基)-2,2'-聯噻吩（98.4 mg，0.20 mmol）、三(鄰甲苯基)膦（4.9 mg，1.6×10-2
mmol）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（3.7 mg，4.0×10-3
mmol）、脫水氯苯（10mL）混合，於氮氣環境下，以130℃攪拌24小時。繼而，將所獲得的反應液冷卻至室溫。其後，將經冷卻的反應液注入至以甲醇（100 mL）/濃鹽酸（5 mL）的混合比構成的混合液中，並攪拌2小時。對析出物進行過濾、甲醇清洗後，利用甲醇、丙酮、氯仿依次進行索氏萃取（soxhlet extract），並將可溶性的雜質去除。繼而，利用氯苯進行索氏萃取，對所獲得的溶液進行減壓濃縮後，添加甲醇，對所析出的固體成分進行過濾、甲醇清洗並於80℃下真空乾燥12小時，藉此獲得130 mg的化合物1（產率為77%）。 聚苯乙烯換算的數量平均分子量為8.3×103
，重量平均分子量為3.1×104
。
[化21]
[化合物9的合成] 作為單體的1,3-二溴-5-(2-辛基十二基)-4H-噻吩幷[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮藉由「材料化學雜誌（J.Mater.Chem.）」,2012,22,14639.中所記載的方法來合成，中間物2藉由下述流程X2中所示的合成途徑來合成。
[化22]
將1,3-二溴-5-(2-辛基十二基)-4H-噻吩幷[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（118 mg，0.20 mmol）、中間物2（190 mg，0.20 mmol）、三(鄰甲苯基)膦（12.2 mg，4.0×10-2
mmol）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（9.2 mg，1.0×10-2
mmol）、脫水甲苯（10 mL）混合，於氮氣環境下，以100℃攪拌60小時。繼而，將所獲得的反應液冷卻至室溫。其後，將經冷卻的反應液注入至以甲醇（100 mL）/濃鹽酸（10 mL）的混合比構成的混合液中，並攪拌2小時。對析出物進行過濾、甲醇清洗後，利用甲醇、丙酮、氯仿依次進行索氏萃取，並將可溶性的雜質去除。繼而，利用二氯苯進行索氏萃取，對所獲得的溶液進行減壓濃縮後，添加甲醇，對所析出的固體成分進行過濾、甲醇清洗並於80℃下真空乾燥12小時，藉此獲得164 mg的化合物9（產率為67%）。 聚苯乙烯換算的數量平均分子量為1.9×104
，重量平均分子量為4.5×104
。
[化23]
再者，比較化合物1為日本專利特表2007-516315號公報中所記載的化合物，比較化合物2為日本專利特表2010-527327號公報中所記載的化合物，比較化合物3為WO2013/150005號公報（引用文獻1）中所記載的化合物，比較化合物4為日本專利特表2009-541548號公報中所記載的化合物，比較化合物5為WO2013/150005號公報（引用文獻1）中所記載的化合物。另外，比較化合物6為使矽烷基乙炔基直接連結於由主鏈骨架所形成的共軛平面上的化合物，參照日本專利第5494651號說明書（引用文獻2）來合成。
＜有機半導體組成物的製備＞ 將表1中所記載的化合物1（0.20質量%）/1,2-二氯苯秤量至細頸瓶（glass vial）中，利用攪拌轉子（mix rotor）（亞速旺（AS ONE）（股份）製造）攪拌混合24小時後，利用0.5 μm膜濾器進行過濾，藉此獲得有機半導體組成物1。 另外，除使用化合物2～化合物14或比較化合物1～比較化合物6的任一者來代替化合物1以外，藉由相同的方法來分別製備有機半導體組成物2～有機半導體組成物14、比較有機半導體組成物1～比較有機半導體組成物6。
＜有機薄膜電晶體（有機TFT）元件製作＞ 於玻璃基板（Eagle XG：康寧公司製造）上蒸鍍成為閘電極的Al（厚度：50 nm）。將閘極絕緣膜形成用組成物（聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1質量份/1質量份（w/w）的丙二醇單甲基醚乙酸酯（Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate，PGMEA）溶液（固體成分濃度：2質量%））旋塗於其上，並以150℃進行60分鐘烘烤，藉此形成膜厚為400 nm的閘極絕緣膜。使用噴墨裝置DMP-2831（富士膠片戴麥提克斯（FUJIFILM Dimatix）公司製造），將銀墨水（銀奈米膠體H-1，三菱材料（股份）製造）於其上描繪成源電極狀及汲電極狀（通道長度為40 μm，通道寬度為200 μm）。其後，利用烘箱於180℃下進行30分鐘烘烤，並進行燒結，而形成源電極及汲電極，藉此獲得TFT特性評價用元件基板。 於氮氣手套箱中，將所述製備的有機半導體組成物1旋塗（以500 rpm旋塗10秒後，以1,000 rpm旋塗30秒）於TFT特性評價用元件基板上後，於加熱板上，以180℃進行10分鐘的乾燥，藉此形成有機半導體層，而獲得底閘極底部接觸型的有機TFT元件（以下亦稱為「元件」）1。 另外，除使用有機半導體組成物2～有機半導體組成物14或比較有機半導體組成物1～比較有機半導體組成物6的任一者來代替有機半導體組成物1以外，依據所述元件1的製作方法，分別製作元件2～元件14及比較元件1～比較元件6。將所獲得的元件1～元件14及比較元件1～比較元件6設為實施例1～實施例14及比較例1～比較例6的有機TFT元件。
＜特性評價＞ 針對所製作的各有機TFT元件（元件1～元件14及比較元件1～比較元件6），使用半導體特性評價裝置B2900A（安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製造），於大氣下進行以下的性能評價。
（a）載子移動率 對各有機TFT元件（元件1～元件14及比較元件1～比較元件6）的源電極-汲電極間施加-60 V的電壓，使閘極電壓於＋10 V～-60 V的範圍內變化，利用表示汲極電流Id
的下述式算出載子移動率μ，並藉由以下的7個階段來進行評價。 Id
＝（w/2L）μCi
（Vg
－Vth
）2
式中，L表示閘極長度，w表示閘極寬度，Ci
表示絕緣層的每單元面積的容量，Vg
表示閘極電壓，Vth
表示閾值電壓。 將所獲得的結果示於下述表中。
「S」：0.25 cm2
/Vs以上～未滿0.30 cm2
/Vs 「AA」：0.2 cm2
/Vs以上～未滿0.25 cm2
/Vs 「A」：0.1 cm2
/Vs以上～未滿0.2 cm2
/Vs 「B」：0.05 cm2
/Vs以上～未滿0.1 cm2
/Vs 「C」：0.02 cm2
/Vs以上～未滿0.05 cm2
/Vs 「D」：10-4
cm2
/Vs以上～未滿0.02 cm2
/Vs 「E」：10-5
cm2
/Vs以下
載子移動率μ越高越佳，實用上需要「C」以上，較佳為「B」以上，更佳為「A」以上。
（b）高溫高濕下的經時穩定性 將各有機TFT元件（元件1～元件14及比較元件1～比較元件6）於60℃、濕度80%的條件下保管24小時後，藉由以下的5個階段來評價以與所述「（a）載子移動率」相同的方法測定載子移動率時的載子移動率維持率（下述式），並作為高溫高濕下的經時穩定性的指標。該值越大，高溫高濕下的經時穩定性越高，實用上需要「B」以上，更佳為「A」以上。 高溫高濕下保管後的載子移動率維持率（%）＝{載子移動率（高溫高濕下保管後）/載子移動率（高溫高濕下保管前）}×100 「A」：90%以上 「B」：75%以上、未滿90% 「C」：50%以上、未滿75% 「D」：25%以上、未滿50% 「E」：未滿25%
另外，於下述表的「是否相當於式（2）～式（5）」一欄中，A是指「相當」，B是指「不相當」。
[表1]
根據表1中所示的結果，可知以下者。 可知實施例1～實施例14的有機TFT元件均具有優異的載子移動率，且高溫高濕下的經時穩定性亦優異。尤其，揭示了當使用相當於所述式（2）～式（5）的結構的化合物時，載子移動率更優異，高溫高濕下的經時穩定性亦更優異。 另外，藉由對實施例6與實施例7進行對比，而明確矽烷基乙炔基末端中的Si的各取代基（R1
、R2
、R3
）中的碳數分別越變得更大（較佳為碳數2以上，更佳為碳數3以上），換言之位阻變得越大，載子移動率越進一步提昇。 另外，藉由對實施例3與實施例5進行對比，而明確藉由將由式（1-1）所表示的具有矽烷基乙炔基末端的烷基導入至式（1）的主鏈骨架中的受體側，載子移動率進一步提昇。
另一方面，如根據比較例1、比較例2、比較例4而明確般，當導入不具有矽烷基乙炔基末端的烷基作為取代基時，載子移動率、及高溫高濕下的經時穩定性的任一者均未顯現所期望的效果。 另外，如比較例3中所示般，當導入不經由乙炔基而使矽烷基末端直接連結的烷基時，未顯現高溫高濕下的經時穩定性的效果。 如比較例5中所示般，於設為具有矽烷基乙炔基末端的甲基的情況（相當於式（1-1）中的n為1的情況）下，未顯現高溫高濕下的經時穩定性的效果。 如比較例6中所示般，於使矽烷基乙炔基直接連結於主鏈骨架的共軛平面上的情況（相當於式（1-1）中的n為0的情況）下，載子移動率、及高溫高濕下的經時穩定性的任一者均未顯現所期望的效果。
10‧‧‧基板
20‧‧‧閘電極
30‧‧‧閘極絕緣膜
40‧‧‧源電極
42‧‧‧汲電極
50‧‧‧有機半導體膜
60‧‧‧密封層
100、200‧‧‧有機薄膜電晶體
圖1是本發明的一實施形態的底部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。 圖2是本發明的一實施形態的頂部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。
10‧‧‧基板
20‧‧‧閘電極
30‧‧‧閘極絕緣膜
40‧‧‧源電極
42‧‧‧汲電極
50‧‧‧有機半導體膜
60‧‧‧密封層
100‧‧‧有機薄膜電晶體
Claims (11)
- 一種有機半導體元件，其包括：含有分子量為2,000以上、且具有由下述式（1）所表示的重複單元的化合物的有機半導體層，式（1）中，A為含有在環結構內具有sp2氮原子、羰基、及硫羰基中的至少一個的部分結構的電子受體單元，D為含有在環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子、或Se原子的二價的芳香族雜環基，或包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基作為部分結構的電子施體單元，且D及/或A具有至少一個由下述式（1-1）所表示的一價的基，式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1 、R2 、及R3 分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機半導體元件，其中於所述式（1）中，A含有選自由以下述式（A-1）～式（A-12）所表示的結構所組成的群組中的至少一種結構作為部分結構，式（A-1）～式（A-12）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1 ，Y分別獨立地表示O原子或S原子，Za 分別獨立地表示CRA2 或N原子，W分別獨立地表示C(RA2 )2 、NRA1 、N原子、CRA2 、O原子、S原子或Se原子，RA1 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA2 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，*分別獨立地表示與其他結構的鍵結部位，RA3 表示氫原子或取代基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機半導體元件，其中於所述式（1）中，D為由下述式（D-1）所表示的結構，式（D-1）中，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1 ，Zd 分別獨立地表示N原子或CRD2 ，RD1 分別獨立地表示可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，RD2 分別獨立地表示氫原子或可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基，p及q分別獨立地表示0～4的整數，*分別獨立地表示與其他結構的鍵結部位；M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3 -中的至少一個的烷基或由所述式（1-1）所表示的一價的基作為取代基，RD3 表示氫原子或取代基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機半導體元件，其中由所述式（1）所表示的重複單元為由下述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元，式（2）～式（5）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1 ，Y分別獨立地表示O原子或S原子，Za 分別獨立地表示CRA2 或N原子，RA1 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA2 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由所述式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA3 表示氫原子或取代基，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1 ，Zd 分別獨立地表示N原子或CRD2 ，RD1 分別獨立地表示可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，RD2 分別獨立地表示氫原子或可為由所述式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基，p及q分別獨立地表示0～4的整數；M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3 -中的至少一個的烷基或由所述式（1-1）所表示的一價的基作為取代基，RD3 表示氫原子或取代基。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機半導體元件，其中所述式（A-1）～式（A-12）分別具有至少一個RA1 及RA2 的任一者，且各式中的RA1 及RA2 的至少任一者為由所述式（1-1）所表示的一價的基。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機半導體元件，其中所述式（2）～式（5）分別具有至少一個RA1 及RA2 的任一者，且各式中的RA1 及RA2 的至少任一者為由所述式（1-1）所表示的一價的基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機半導體元件，其中所述式（1-1）中，R1 、R2 、及R3 中所含有的碳數分別為2以上。
- 一種化合物，其分子量為2,000以上、且具有由下述式（2）～式（5）的任一者所表示的重複單元，其中，下述式（2）～式（5）分別具有至少一個由下述式（1-1）所表示的一價的基，式（2）～式（5）中，X分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子或NRA1 ，Y分別獨立地表示O原子或S原子，Za 分別獨立地表示CRA2 或N原子，RA1 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，由式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA2 分別獨立地表示可含有-O-、-S-、及-NRA3 -中的至少一個的烷基，氫原子，鹵素原子，由式（1-1）所表示的一價的基，或與其他結構的鍵結部位，RA3 表示氫原子或取代基，X'分別獨立地表示O原子、S原子、Se原子、或NRD1 ，Zd 分別獨立地表示N原子或CRD2 ，RD1 分別獨立地表示可為由式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，RD2 分別獨立地表示氫原子或可為由式（1-1）所表示的一價的基的一價的有機基，M表示單鍵、二價的芳香族雜環基、二價的芳香族烴基、伸烯基、伸炔基、或將該些組合而成的二價的基，p及q分別獨立地表示0～4的整數；M亦可具有可含有-O-、-S-、及-NRD3 -中的至少一個的烷基或由式（1-1）所表示的一價的基作為取代基，RD3 表示氫原子或取代基；式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1 、R2 、及R3 分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
- 一種有機半導體組成物，其包括：分子量為2,000以上、且具有由下述式（1）所表示的重複單元的化合物，以及溶媒，式（1）中，A為含有在環結構內具有sp2氮原子、羰基、及硫羰基中的至少一個的部分結構的電子受體單元，D為含有在環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子、或Se原子的二價的芳香族雜環基，或包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基作為部分結構的電子施體單元，且D及/或A具有至少一個由下述式（1-1）所表示的一價的基，式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1 、R2 、及R3 分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
- 一種有機半導體膜，其包括分子量為2,000以上、且具有由下述式（1）所表示的重複單元的化合物，式（1）中，A為含有在環結構內具有sp2氮原子、羰基、及硫羰基中的至少一個的部分結構的電子受體單元，D為含有在環結構內具有至少一個N原子、O原子、S原子、或Se原子的二價的芳香族雜環基，或包含二環以上的縮環結構的二價的芳香族烴基作為部分結構的電子施體單元，且D及/或A具有至少一個由下述式（1-1）所表示的一價的基，式（1-1）中，n為2以上、30以下的整數，R1 、R2 、及R3 分別獨立地為可具有取代基的烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，*表示與其他結構的鍵結部位。
- 一種有機半導體膜的製造方法，其包括將如申請專利範圍第9項所述的有機半導體組成物塗佈於基板上的塗佈步驟。
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