JPWO2017006703A1 - 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 - Google Patents
有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017006703A1 JPWO2017006703A1 JP2017527145A JP2017527145A JPWO2017006703A1 JP WO2017006703 A1 JPWO2017006703 A1 JP WO2017006703A1 JP 2017527145 A JP2017527145 A JP 2017527145A JP 2017527145 A JP2017527145 A JP 2017527145A JP WO2017006703 A1 JPWO2017006703 A1 JP WO2017006703A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- formula
- represented
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 169
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 79
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 35
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 32
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 30
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 19
- -1 CR A2 Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 68
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 59
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 48
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 15
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 8
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 5
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 4
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 4
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWLKTJOTWITYSI-UHFFFAOYSA-N 1-fluoronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(F)=CC=CC2=C1 CWLKTJOTWITYSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiophene Chemical compound ClC=1C=CSC=1 QUBJDMPBDURTJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N phthalane Chemical compound C1=CC=C2COCC2=C1 SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEUFRVVBHZLREH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound S1C(Br)=C2C(=O)N(CC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC)C(=O)C2=C1Br AEUFRVVBHZLREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylnaphthalene Chemical compound CC1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDNRAPAFJLXKBV-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCC1=CC=C(OC)C=C1 HDNRAPAFJLXKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2CC(=O)CCC2=C1 KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1 ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1Br ATRJNSFQBYKFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAQFYSJKIRRXLP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CSC(Br)=C1 WAQFYSJKIRRXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYBDASKYMSNCX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)S1 FGYBDASKYMSNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=CS1 GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CSC=C1Br VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVFXSOFIEKYPOE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorothiophene Chemical compound ClC1=CSC=C1Cl QVFXSOFIEKYPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPOCSQCZXMATFR-UHFFFAOYSA-N 3-butylthiophene Chemical compound CCCCC=1C=CSC=1 KPOCSQCZXMATFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N Liquid thiophthene Chemical compound C1=CSC2=C1C=CS2 YHBTXTFFTYXOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000314 poly p-methyl styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000015 polydiacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRPCDOGSNNCS-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[5-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]stannane Chemical compound S1C([Sn](C)(C)C)=CC=C1C1=CC=C([Sn](C)(C)C)S1 DOIRPCDOGSNNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1414—Unsaturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/144—Side-chains containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/334—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
- C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
- C08G2261/592—Stability against heat
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
このような有機半導体膜を形成するための化合物として、電子供与性(ドナー)ユニットと電子受容性(アクセプター)ユニットとを組み合わせたポリマー(いわゆる「D−A型ポリマー」)が有用であることが知られている。
例えば、特許文献1には、シラン末端を有するアルキル基を置換基として導入したD-A型ポリマーが開示されている。
このようななか、本発明者らは、上記特許文献1に開示されるような、シラン末端を有するアルキル基を置換基として導入したD−A型ポリマーを有機半導体化合物として用いた有機薄膜トランジスタについてさらに検討を行ったところ、キャリア移動度を更に向上させる余地があることを知見するに至った。
また、昨今、有機薄膜トランジスタの普及に伴い、これを搭載する機器の種類が多様化するとともに搭載率が上昇しており、様々な環境下、特に高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定に維持できる特性が求められている。
また、本発明の他の目的は、有機半導体素子(特に、有機薄膜トランジスタ)の有機半導体層に用いたときに、有機半導体素子が高いキャリア移動度を示し、且つ、高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定に維持できる化合物、上記化合物を用いた有機半導体組成物、並びに有機半導体膜及びその製造方法を提供することである。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
(2) 上記式(1)において、Aが後述する式(A−1)〜式(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を部分構造として有する、(1)に記載の有機半導体素子。
(3) 上記式(1)において、Dが後述する式(D−1)で表される構造である、(1)又は(2)に記載の有機半導体素子。
(4) 上記式(1)で表される繰り返し単位が、後述する式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、(1)〜(3)のいずれかに記載の有機半導体素子。
(5) 上記式(A−1)〜式(A−12)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、式(1−1)で表される一価の基である、(2)に記載の有機半導体素子。
(6) 上記式(2)〜式(5)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、式(1−1)で表される一価の基である、(4)に記載の有機半導体素子。
(7) 上記式(1−1)中、R1、R2、及びR3に含まれる炭素数が、それぞれ2以上である、(1)〜(6)のいずれかに記載の有機半導体素子。
(8) 分子量2,000以上で、且つ、後述する式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有する、化合物。但し、式(2)〜式(5)は、それぞれ、後述する式(1−1)で表される一価の基を少なくとも一つ有する。
(9) 分子量2,000以上で、且つ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物と、溶媒と、を含む、有機半導体組成物。
(10) 分子量2,000以上で、且つ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含む、有機半導体膜。
(11) (9)に記載の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
さらに、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。
また、本発明によれば、有機半導体素子(特に、有機薄膜トランジスタ)の有機半導体層に用いたときに、有機半導体素子が高いキャリア移動度を示し、且つ、高温高湿下で長時間保管されてもキャリア移動度を安定に維持できる化合物、上記化合物を用いた有機半導体組成物、並びに有機半導体膜及びその製造方法を提供することもできる。
本発明の有機半導体素子(特に、有機薄膜トランジスタ)は、分子量2,000以上で、且つ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する有機半導体層(有機半導体膜)を備えることを特徴とする。
電子アクセプターユニットとは、電子受容性を有する構成単位をいい、例としてはフタルイミドのような、π電子不足系の複素環ユニットが挙げられる。
電子ドナーユニットとは、電子供与性を有する構成単位をいい、例としてはチオフェンのような、π電子過剰系の複素環ユニットが挙げられる。
以下、本発明の構成について詳述する。
分子量2,000以上で、且つ、上記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物(以下、単に「特定化合物」とも称する)は、有機薄膜トランジスタ等の有機半導体素子における有機半導体層(有機半導体膜)として使用することができる。
(電子アクセプターユニット)
式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基及びチオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Aは下記式(A−1)〜式(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有することが好ましく、Aが下記式(A−1)〜式(A−12)よりなる群から選ばれた少なくとも1つにより表される構造であることがより好ましい。
Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、O原子が好ましい。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2又はN原子を表し、CRA2が好ましい。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子又はSe原子を表し、C(RA2)2、CRA2又はS原子が好ましい。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、上記式(1−1)で表される一価の基が好ましい。
RA1がアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、アルキル基に−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つが含まれていてもよい。
なお、RA1における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA2はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、上記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、水素原子又は他の構造との結合部位が好ましい。
RA2がアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。また、アルキル基に−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つが含まれていてもよい。
RA2がハロゲン原子を表す場合、F原子、Cl原子、Br原子、又はI原子が好ましく、F原子がより好ましい。
なお、RA2における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA3は水素原子又は置換基を表す。置換基としては、アルキル基(好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基)、ハロゲン原子(好ましくは、F原子、Cl原子、Br原子、I原子)、又はアリール基(好ましくは炭素数6〜20のアリール基)を表す。これらの中でも、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
また、特定化合物は、上記それぞれの態様において、式(1)中のAが各式により表される構造を部分構造として有する態様よりも、式(1)中のAが各式により表される構造である態様の方が好ましい。
また、*は他の構造との結合部位を表す。
Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、若しくはSe原子を環構造内に有する二価の芳香族複素環基、又は2環以上の縮環構造からなる二価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットである。
また、上記二価の芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよく、単環の二価の芳香族複素環基を2以上組み合わせた構造であるか、2以上の単環の二価の芳香族複素環基と、1以上の2環以上の縮環構造を有する二価の芳香族複素環基を組み合わせた構造であることが好ましい。
上記二価の芳香族複素環基は更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜30のアルキル基がより好ましく、炭素数5〜30のアルキル基が更に好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、又はSe原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、又はI原子)、又は、上記式(1−1)で表される一価の基が挙げられる。
RD3は、後述する式(D−1)中のRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記芳香族炭化水素基は更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、ハロゲン原子、又は、上記式(1−1)で表される一価の基が挙げられる。−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基及びハロゲン原子の好ましい例は、上記の二価の芳香族複素環基で説明したものと同様である。
RD3は、後述する式(D−1)中のRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
Zdはそれぞれ独立に、N原子又はCRD2を表し、CRD2であることがより好ましい。
RD1はそれぞれ独立に、一価の有機基を表し、−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜30のアルキル基がより好ましく、炭素数5〜30のアルキル基が更に好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、又はSe原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、又はI原子が好ましく、F原子又はCl原子がより好ましく、F原子が特に好ましい。)、又は、上記式(1−1)で表される一価の基であることが好ましく、−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、ハロゲン原子、又は上記式(1−1)で表される一価の基であることがより好ましい。
Mにおける二価の芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン基、ナフチレン基、又は、3環若しくは4環が縮合した芳香族炭化水素から水素原子を2つ除いた基がより好ましく、フルオレン基、ナフチレン基、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環、若しくはピレン環から水素原子を2つ除いた基が更に好ましい。
Mにおける二価の芳香族複素環基、又は、二価の芳香族炭化水素基は、更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、上述した−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜30のアルキル基がより好ましく、炭素数5〜30のアルキル基が更に好ましい。)又は上記式(1−1)で表される一価の基の他、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、I原子が好ましく、F原子が特に好ましい。)が挙げられる。
Mにおけるアルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニレン基がより好ましく、エテニレン基が更に好ましい。
Mにおけるアルキニレン基としては、炭素数2〜10のアルキニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルキニレン基がより好ましく、エチニレン基が更に好ましい。
式(1)で表される繰り返し単位中の、式(1−1)で表される一価の基の数は、1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基である。
アルキル基としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、キャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性の少なくとも一方がより優れる点で、炭素数2〜10のアルキル基がさらに好ましく、炭素数3〜8のアルキル基が特に好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基であることが好ましく、分岐鎖状のアルキル基であることがより好ましい。
アルコキシ基としては、炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシ基がより好ましい。また、上記アルコキシ基は直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、分岐鎖状のアルコキシ基であることがより好ましい。
アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜10のアリール基がより好ましい。
ヘテロアリール基としては、炭素数4〜20のヘテロアリール基が好ましく、炭素数4〜10のヘテロアリール基がより好ましく、炭素数4〜6のヘテロアリール基が更に好ましい。
中でも、R1、R2、及びR3としては、アルキル基、アルコキシ基、又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
また、R1、R2、及びR3が有していてもよい置換基としては、エーテル、チオエーテル、又はハロゲン(F原子、Cl原子、Br原子、又はI原子が好ましく、F原子がより好ましい)が挙げられる。
上記式(1−1)は、*の位置で他の構造と結合する。
なお、キャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性の少なくとも一方がより優れる点で、R1、R2、及びR3に含まれる炭素数は、それぞれ2以上が好ましく、3以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、30以下が挙げられる。特に、R1、R2、及びR3としては、それぞれ炭素数2以上のアルキル基(炭素数20以下が好ましい)が好ましい。
また、キャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性の少なくとも一方がより優れる点で、式(A−1)〜式(A−12)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、式(1−1)で表される一価の基であることが好ましい。
また、特定化合物の結晶性の観点から、式(1)中、Dは、対称性がC2、C2v、又は、C2hであることが好ましい。
更に、特定化合物の結晶性の観点から、式(1)中、Aの対称性がC2、C2v、又は、C2hであり、かつ、Dの対称性がC2、C2v、又は、C2hであることがより好ましい。対称性については、『分子の対称と群論』(中崎昌雄著、東京化学同人)の記載が参酌される。
このような構造とすることで、式(1)で表される主鎖骨格により形成される共役平面に対し式(1−1)で表される一価の基が外側に張り出すように配向し、主鎖骨格の共役平面性をより崩し難くなる。これにより、有機半導体層における主鎖分子間のパッキングがより良好となり、キャリア移動度が優れたものとなる。
上記式(1)で表される繰り返し単位は、下記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位であることが好ましく、下記式(2)〜式(4)のいずれかで表される繰り返し単位であることがより好ましく、下記式(2)又は下記式(3)のいずれかで表される繰り返し単位であることが更により好ましく、下記式(3)で表される繰り返し単位であることが特に好ましい。
また、式(2)〜式(5)中、X’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、及び、qは上記式(D−1)におけるX’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、及び、qとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
なお、キャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性の少なくとも一方がより優れる点で、式(2)〜式(5)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、式(1−1)で表される一価の基であることが好ましい。
特定化合物中、式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、特定化合物の全質量に対し、60〜100質量%であることが好ましく、80〜100質量%であることがより好ましく、90〜100質量%であることが更に好ましく、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されていることが特に好ましい。なお、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されているとは、式(1)で表される繰り返し単位の含有量が95質量%以上であることを意味し、97質量%以上であることが好ましく、99質量%以上であることがより好ましい。
式(1)で表される繰り返し単位の含有量が上記範囲内であると、キャリア移動度により優れる有機半導体が得られる。
また、特定化合物は、式(1)で表される繰り返し単位を1種単独で含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本発明において、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ法(GPC(Gel Permeation Chromatography))法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。具体的には、例えば、GPCは、HLC−8121GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel GMHHR−H(20) HT(東ソー(株)製、7.8mmID×30cm)を2本用い、溶離液として1,2,4−トリクロロベンゼンを用いる。また、条件としては、試料濃度を0.02質量%、流速を1.0ml/min、サンプル注入量を300μl、測定温度を160℃とし、IR(infrared)検出器を用いて行う。また、検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−128」、「F−80」、「F−40」、「F−20」、「F−10」、「F−4」、「F−2」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、「A−500」の12サンプルから作製する。
また、特定化合物の末端の構造は、特に制限はなく、他の構成単位の有無、合成時に使用した基質の種類、又は、合成時のクエンチ剤(反応停止剤)の種類にもよるが、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基、又はアルキル基等が挙げられる。
尚、以下の例示化合物において、「TIPS」はトリイソプロピルシリル基であり、「Hex」はヘキシル基であり、「TMS」はトリメチルシリル基であり、「TBDPS」はtert-ブチルジフェニルシリル基であり、「EtO」はエトキシ基であり、「TES」はトリエチルシリル基であり、「Ph」はフェニル基であり、「Cy」はシクロヘキシル基である。
本発明の有機半導体素子の有機半導体層は、バインダーポリマーを含有してもよい。
また、本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体層とバインダーポリマーを含む層を有する有機半導体素子であってもよい。
バインダーポリマーの種類は特に制限されず、公知のバインダーポリマーを用いることができる。
上記バインダーポリマーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリビニルシンナメート、ポリ(4−ビニルフェニル)、又はポリ(4−メチルスチレン)などが挙げられる。
本発明の有機半導体素子の有機半導体層におけるバインダーポリマーの含有量は、特定化合物の含有量100質量部に対し、1〜200質量部であることが好ましく、10〜150質量部であることがより好ましく、20〜120質量部であることが更に好ましい。上記範囲であると、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。
本発明の有機半導体素子における有機半導体層には、特定化合物及びバインダーポリマー以外に他の成分が含まれていてもよい。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
上記有機半導体層における特定化合物及びバインダーポリマー以外の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、0.1質量%以下であることが特に好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。
本発明の有機半導体素子における有機半導体層の形成方法は特に制限されず、後述する本発明の有機半導体組成物を、所定の基材上(例えば、ソース電極、ドレイン電極、及び、ゲート絶縁膜上)に付与して、必要に応じて乾燥処理を施すことにより、所望の有機半導体層を形成することができる。
本発明の有機半導体組成物を用いて有機半導体膜又は有機半導体素子を製造する方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、組成物を所定の基材上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施して、有機半導体膜を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、又はドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、又はフレキソ印刷法が好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。態様によって、組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成することができる。
中でも、本発明の有機半導体素子の製造方法は、後述する本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、を含むことが好ましく、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、及び、塗布された組成物から溶媒を除去する除去工程を含むことがより好ましい。
溶媒としては、公知の溶媒を用いることができる。
具体的には、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、デカリン、1−メチルナフタレン、1−エチルナフタレン、1,6−ジメチルナフタレン、又はテトラリンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、又はβ−テトラロンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、クロロトルエン、又は1−フルオロナフタレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、ピリジン、ピコリン、キノリン、チオフェン、3−ブチルチオフェン、又はチエノ[2,3−b]チオフェン等の複素環系溶媒、2−クロロチオフェン、3−クロロチオフェン、2,5−ジクロロチオフェン、3,4−ジクロロチオフェン、2−ブロモチオフェン、3−ブロモチオフェン、2,3−ジブロモチオフェン、2,4−ジブロモチオフェン、2,5−ジブロモチオフェン、3,4−ジブロモチオフェン、又は3,4−ジクロロ−1,2,5−チアジアゾール等のハロゲン化複素環系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸−2−エチルヘキシル、γ−ブチロラクトン、又は酢酸フェニルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、又はエチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、4−エチルアニソール、ジメチルアニソール(2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−、3,5−、3,6−のいずれか)、1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、又はイソクロマンなどのエーテル系溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド・イミド系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、リン酸トリメチルなどのリン酸エステル系溶媒、アセトニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ニトロメタン又はニトロベンゼンなどのニトロ系溶媒を挙げることができる。
これらの中でも、炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、複素環系溶媒、ハロゲン化複素環系溶媒又はエーテル系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、アミルベンゼン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、ジクロロベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、イソクロマン、1−フルオロナフタレン、3−クロロチオフェン、又は2,5−ジブロモチオフェンがより好ましく、トルエン、キシレン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、α−テトラロン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、クロマン、イソクロマン、1−フルオロナフタレン、3−クロロチオフェン、又は2,5−ジブロモチオフェンが特に好ましい。
なお、最も含有量の多い溶媒の沸点が100℃以上であることが好ましく、全ての溶媒の沸点が100℃以上であることがより好ましい。
有機半導体素子としては、特に制限はないが、2〜5端子の有機半導体素子であることが好ましく、2又は3端子の有機半導体素子であることがより好ましい。
また、有機半導体素子としては、光電変換素子でないことが好ましい。
更に、本発明の有機半導体素子は、非発光性有機半導体素子であることが好ましい。
2端子素子としては、整流用ダイオード、定電圧ダイオード、PINダイオード、ショットキーバリアダイオード、サージ保護用ダイオード、ダイアック、バリスタ、又はトンネルダイオード等が挙げられる。
3端子素子としては、バイポーラトランジスタ、ダーリントントランジスタ、電界効果トランジスタ、絶縁ゲートバイポーラトランジスタ、ユニジャンクショントランジスタ、静電誘導トランジスタ、ゲートターンサイリスタ、トライアック、又は静電誘導サイリスタ等が挙げられる。
これらの中でも、整流用ダイオード、又はトランジスタ類が好ましく挙げられ、電界効果トランジスタがより好ましく挙げられる。
図1に、有機薄膜トランジスタ(有機TFT)の一態様としてボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタの断面模式図を示す。
図1において、有機薄膜トランジスタ100は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30のゲート電極20側とは反対側の表面に接するソース電極40及びドレイン電極42と、ソース電極40とドレイン電極42との間のゲート絶縁膜30の表面を覆う有機半導体膜50と、各部材を覆う封止層60とを備える。すなわち、有機薄膜トランジスタ100は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図1においては、有機半導体膜50が、上述した本発明の有機半導体組成物より形成される膜に該当する。
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、及びドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、又はセラミック基板などが挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム(Al)、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、又はナトリウム等の金属;InO2、SnO2、又は酸化インジウムスズ(ITO(Tndium Tin Oxide))等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、又はポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、又はガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、又はグラファイト等の炭素材料などが挙げられる。中でも、金属であることが好ましく、銀又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、及びドレイン電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、又はフェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、又は酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤(例えば、メラミン)を併用することが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、100〜1,000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去又は架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体素子は、上記有機半導体層とゲート絶縁膜との間に上記バインダーポリマー層を有してもよく、バインダーポリマー層を有する場合、上記有機半導体層とゲート絶縁膜との間に上記バインダーポリマー層を有することが好ましい。上記バインダーポリマー層の膜厚は特に制限されないが、20〜500nmであることが好ましい。上記バインダーポリマー層は、上記ポリマーを含む層であればよいが、上記バインダーポリマーからなる層であることが好ましい。
バインダーポリマー層形成用組成物を塗布してバインダーポリマー層を形成する場合、溶媒除去又は架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。
本発明の有機半導体素子は、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えることが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚さは特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2において、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、基板10上に配置されたゲート電極20と、ゲート電極20を覆うゲート絶縁膜30と、ゲート絶縁膜30上に配置された有機半導体膜50と、有機半導体膜50上に配置されたソース電極40及びドレイン電極42と、各部材を覆う封止層60を備える。ここで、ソース電極40及びドレイン電極42は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。すなわち、有機薄膜トランジスタ200は、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極及び有機半導体膜及び封止層については、上述のとおりである。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。
本発明の化合物は、上記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有し、分子量が2,000以上であることを特徴とする。上記式(2)〜(5)は、それぞれ上記式(1−1)で表される一価の基を少なくとも1つ有する。
本発明の化合物における上記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有し、分子量が2,000以上である化合物は、上述した式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有する化合物と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の化合物は、上述したような有機半導体用化合物(有機半導体層を形成するための化合物)として好ましく用いることができる。
本発明の有機半導体組成物は、本発明の化合物(上記特定化合物)、及び、溶媒を含有することを特徴とする。
また、本発明の有機半導体組成物は、バインダーポリマーを含有してもよい。
本発明の有機半導体組成物における特定化合物、バインダーポリマー及び溶媒は、上述した特定化合物、バインダーポリマー及び溶媒と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明の有機半導体膜は、特定化合物を含有することを特徴とする。
また、本発明の有機半導体膜は、バインダーポリマーを含有してもよい。
本発明の有機半導体膜における特定化合物、及び、バインダーポリマーは、本発明の有機半導体素子において上述した特定化合物、及び、バインダーポリマーと同義であり、好ましい態様も同様である。
その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
本発明の有機半導体膜における特定化合物、及び、バインダーポリマー以外の成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、0.1質量%以下であることが特に好ましい。上記範囲であると、膜形成性に優れ、得られる有機半導体のキャリア移動度及び高温高湿下での経時安定性により優れる。なお、固形分とは、溶媒等の揮発性成分を除いた成分の量である。
本発明の有機半導体膜は、有機半導体素子に好適に使用することができ、有機薄膜トランジスタに特に好適に使用することができる。
本発明の有機半導体膜は、本発明の有機半導体組成物を用いて好適に作製することができる。
本発明の有機半導体膜の製造方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、本発明の有機半導体組成物を所定の基材上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施して、有機半導体膜を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、又はドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、又はフレキソ印刷法が好ましい。
中でも、本発明の有機半導体膜の製造方法は、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、を含むことが好ましく、本発明の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程、及び、塗布された組成物から溶媒を除去する除去工程を含むことがより好ましい。
<有機半導体化合物>
有機半導体層に用いた化合物1〜14及び比較化合物1〜6の構造を以下に示す。Mwは重量平均分子量を表す。なお、化合物1〜14及び比較化合物1〜6の重量平均分子量は上述した方法により測定した。
化合物1〜14の合成法は一般的なD-A型π共役ポリマーの合成法に従った。代表例として化合物1及び化合物9の合成法を示す。
モノマーである中間体1は、Tetrahedron,1997,38,6635.及びOrganic Electronics,2011,12,993.を参考に、下記スキームX1に示す合成ルートにより合成した。
ポリスチレン換算の数平均分子量は8.3×103であり、重量平均分子量は3.1×104であった。
モノマーである1、3−ジブロモ−5−(2−オクチルドデシル)−4H−チエノ[3,4−c]ピロール−4,6(5H)−ジオンは、J.Mater.Chem.,2012,22,14639.に記載の方法により合成し、中間体2は下記スキームX2に示す合成ルートにより合成した。
ポリスチレン換算の数平均分子量は1.9×104であり、重量平均分子量は4.5×104であった。
表1に記載の化合物1(0.20質量%)/1,2−ジクロロベンゼンを硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター(アズワン(株)製)で24時間撹拌混合した後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過することで、有機半導体組成物1を得た。
また、化合物1の代わりに化合物2〜14又は比較化合物1〜6のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機半導体組成物2〜14、比較有機半導体組成物1〜6を各々調製した。
ガラス基板(イーグルXG:コーニング社製)上に、ゲート電極となるAlを蒸着した(厚み:50nm)。その上にゲート絶縁膜形成用組成物(ポリビニルフェノール/メラミン=1質量部/1質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(固形分濃度:2質量%))をスピンコートし、150℃で60分間ベークを行うことで膜厚400nmのゲート絶縁膜を形成した。その上に銀インク(銀ナノコロイドH−1、三菱マテリアル(株)製)をインクジェット装置DMP−2831(富士フイルムダイマティクス社製)を用いてソース電極及びドレイン電極状(チャネル長40μm、チャネル幅200μm)に描画した。その後オーブンにて180℃、30分ベークを行い、焼結して、ソース電極及びドレイン電極を形成することでTFT特性評価用素子基板を得た。
窒素グローブボックス中で、TFT特性評価用素子基板の上に上記で調製した有機半導体組成物1をスピンコート(500rpmで10秒間の後、1,000rpmで30秒間)した後、ホットプレート上で、180℃、10分間の乾燥をすることで有機半導体層を形成し、ボトムゲートボトムコンタクト型の有機TFT素子(以下「素子」ともいう。)1を得た。
また、有機半導体組成物1の代わりに有機半導体組成物2〜14又は比較有機半導体組成物1〜6のいずれかを用いた以外は上記素子1の作製方法に準じて、素子2〜14及び比較素子1〜6を各々作製した。得られた素子1〜14及び比較有素子1〜6を、実施例1〜14及び比較例1〜6の有機TFT素子とした。
作製した各有機TFT素子(素子1〜14及び比較素子1〜6)について、半導体特性評価装置B2900A(アジレントテクノロジーズ社製)を用い、大気下で以下の性能評価を行った。
各有機TFT素子(素子1〜14及び比較素子1〜6)のソース電極−ドレイン電極間に−60Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+10V〜−60Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表わす下記式を用いてキャリア移動度μを算出し、以下の7段階で評価した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を表す。
得られた結果を下記表に示す。
「AA」:0.2cm2/Vs以上〜0.25cm2/Vs未満
「A」 :0.1cm2/Vs以上〜0.2cm2/Vs未満
「B」 :0.05cm2/Vs以上〜0.1cm2/Vs未満
「C」 :0.02cm2/Vs以上〜0.05cm2/Vs未満
「D」 :10-4cm2/Vs以上〜0.02cm2/Vs未満
「E」 :10-5cm2/Vs以下
各有機TFT素子(素子1〜14及び比較素子1〜6)を、60℃、湿度80%の条件下で24時間保管した後、上記「(a)キャリア移動度」と同様の方法によりキャリア移動度を測定した場合のキャリア移動度維持率(下記式)を以下の5段階で評価し、高温高湿下での経時安定性の指標とした。この値が大きいほど高温高湿下での経時安定性が高く、実用上は「B」以上であることが必要であり、「A」以上であることがより好ましい。
高温高湿下保管後のキャリア移動度維持率(%)={キャリア移動度(高温高湿下保管後)/キャリア移動度(高温高湿下保管前)}×100
「A」:90%以上
「B」:75%以上90%未満
「C」:50%以上75%未満
「D」:25%以上50%未満
「E」:25%未満
実施例1〜14の有機TFT素子は、いずれも優れたキャリア移動度を有ししつつ、高温高湿下での経時安定性にも優れていることが分かった。特に、上述した式(2)〜式(5)に該当する構造の化合物を用いた場合に、キャリア移動度により優れ、高温高湿下での経時安定性にもより優れていることが示された。
また、実施例6と実施例7とを対比することにより、シリルエチニル基末端におけるSiの各置換基(R1、R2、R3)における炭素数がそれぞれより大きくなるほど(好ましくは炭素数2以上、より好ましくは炭素数3以上)、換言すると立体障害が大きくなるほど、キャリア移動度がより向上することが明らかとなった。
また、実施例3と実施例5とを対比することにより、式(1−1)で表されるシリルエチニル基末端を持つアルキル基を式(1)の主鎖骨格中のアクセプター側に導入することで、キャリア移動度がより向上することが明らかとなった。
また、比較例3に示すように、エチニル基を介さずにシリル末端を直接連結させたアルキル基を導入した場合には、高温高湿下における経時安定性の効果が発現しなかった。
比較例5に示すように、シリルエチニル基末端を有するメチル基とした場合(式(1−1)中のnが1である場合に相当)には、高温高湿下における経時安定性の効果が発現しなかった。
比較例6に示すように、シリルエチニル基を主鎖骨格の共役平面に直接連結させた場合(式(1−1)中のnが0である場合に相当)には、キャリア移動度、及び高温高湿下における経時安定性のいずれにおいても、所望の効果が発現しなかった。
Claims (11)
- 分子量2,000以上で、且つ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含有する有機半導体層を備える、有機半導体素子。
式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基、及び、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニット、Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、若しくはSe原子を環構造内に有する二価の芳香族複素環基、又は2環以上の縮環構造からなる二価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットであり、D及び/又はAは下記式(1−1)で表される一価の基を少なくとも一つ有する。
式(1−1)中、nは2以上30以下の整数であり、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基であり、*は他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)において、Aが下記式(A−1)〜式(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれる少なくとも1つの構造を部分構造として有する、請求項1に記載の有機半導体素子。
式(A−1)〜式(A−12)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子又はNRA1を表し、Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、Zaはそれぞれ独立に、CRA2又はN原子を表し、Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子又はSe原子を表し、RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、RA2はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、前記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表し、RA3は水素原子又は置換基を表す。 - 前記式(1)において、Dが下記式(D−1)で表される構造である、請求項1又は請求項2に記載の有機半導体素子。
式(D−1)中、X’はそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、又は、NRD1を表し、Zdはそれぞれ独立に、N原子又はCRD2を表し、RD1はそれぞれ独立に、前記式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、RD2はそれぞれ独立に、水素原子又は前記式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、Mは単結合、二価の芳香族複素環基、二価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、又は、これらを組み合わせてなる二価の基を表し、p及びqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表し、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。Mは置換基として−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基又は前記式(1−1)で表される1価の基を有していてもよく、RD3は水素原子又は置換基を表す。 - 前記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
式(2)〜式(5)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子又はNRA1を表し、Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、Zaはそれぞれ独立に、CRA2又はN原子を表し、RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、前記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、RA2はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、前記式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、RA3は水素原子又は置換基を表し、X’はそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、又は、NRD1を表し、Zdはそれぞれ独立に、N原子又はCRD2を表し、RD1はそれぞれ独立に、前記式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、RD2はそれぞれ独立に、水素原子又は前記式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、Mは単結合、二価の芳香族複素環基、二価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、又は、これらを組み合わせてなる二価の基を表し、p及びqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。Mは置換基として−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基又は前記式(1−1)で表される1価の基を有していてもよく、RD3は水素原子又は置換基を表す。 - 前記式(A−1)〜式(A−12)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、前記式(1−1)で表される一価の基である、請求項2に記載の有機半導体素子。
- 前記式(2)〜式(5)が、それぞれRA1及びRA2のいずれかを少なくとも1つ有し、各式におけるRA1及びRA2の少なくともいずれか1つが、前記式(1−1)で表される一価の基である、請求項4に記載の有機半導体素子。
- 前記式(1−1)中、R1、R2、及びR3に含まれる炭素数が、それぞれ2以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 分子量2,000以上で、且つ、下記式(2)〜式(5)のいずれかで表される繰り返し単位を有する、化合物。但し、下記式(2)〜式(5)は、それぞれ、下記式(1−1)で表される一価の基を少なくとも一つ有する。
式(2)〜式(5)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子又はNRA1を表し、Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、Zaはそれぞれ独立に、CRA2又はN原子を表し、RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、RA2はそれぞれ独立に、−O−、−S−、及び、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、式(1−1)で表される一価の基、又は、他の構造との結合部位を表し、RA3は水素原子又は置換基を表し、X’はそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、又は、NRD1を表し、Zdはそれぞれ独立に、N原子又はCRD2を表し、RD1はそれぞれ独立に、式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、RD2はそれぞれ独立に、水素原子又は式(1−1)で表される一価の基であってもよい一価の有機基を表し、Mは単結合、二価の芳香族複素環基、二価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、又は、これらを組み合わせてなる二価の基を表し、p及びqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。Mは置換基として−O−、−S−、及び、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基又は式(1−1)で表される1価の基を有していてもよく、RD3は水素原子又は置換基を表す。
式(1−1)中、nは2以上30以下の整数であり、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基であり、*は他の構造との結合部位を表す。 - 分子量2,000以上で、且つ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物と、溶媒と、を含む、有機半導体組成物。
式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基、及び、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニット、Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、若しくはSe原子を環構造内に有する二価の芳香族複素環基、又は2環以上の縮環構造からなる二価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットであり、D及び/又はAは下記式(1−1)で表される一価の基を少なくとも一つ有する。
式(1−1)中、nは2以上30以下の整数であり、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基であり、*は他の構造との結合部位を表す。 - 分子量2,000以上で、且つ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する化合物を含む、有機半導体膜。
式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基、及び、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニット、Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、若しくはSe原子を環構造内に有する二価の芳香族複素環基、又は2環以上の縮環構造からなる二価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットであり、D及び/又はAは下記式(1−1)で表される一価の基を少なくとも一つ有する。
式(1−1)中、nは2以上30以下の整数であり、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基であり、*は他の構造との結合部位を表す。 - 請求項9に記載の有機半導体組成物を基板上に塗布する塗布工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015136447 | 2015-07-07 | ||
JP2015136447 | 2015-07-07 | ||
PCT/JP2016/067359 WO2017006703A1 (ja) | 2015-07-07 | 2016-06-10 | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017006703A1 true JPWO2017006703A1 (ja) | 2018-03-15 |
JP6442057B2 JP6442057B2 (ja) | 2018-12-19 |
Family
ID=57685441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017527145A Active JP6442057B2 (ja) | 2015-07-07 | 2016-06-10 | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180145258A1 (ja) |
JP (1) | JP6442057B2 (ja) |
TW (1) | TWI688135B (ja) |
WO (1) | WO2017006703A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020218293A1 (ja) * | 2019-04-24 | 2020-10-29 | 富士フイルム株式会社 | 組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114116A1 (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ |
JP2014533303A (ja) * | 2011-09-02 | 2014-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロールオリゴマー、及びジケトピロロピロールオリゴマーを含む組成物 |
JP2015050231A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体デバイス、これに用いる化合物、組成物及び塗布膜 |
JP2015514836A (ja) * | 2012-04-04 | 2015-05-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロールポリマーおよび小分子 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005049695A1 (en) * | 2003-10-28 | 2005-06-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel diketopyrrolopyrrole polymers |
WO2007059838A1 (en) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Merck Patent Gmbh | Process of preparing regioregular polymers |
WO2008000664A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Ciba Holding Inc. | Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors |
CA2703438A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Jean-Charles Flores | Ketopyrroles as organic semiconductors |
KR102017358B1 (ko) * | 2011-12-07 | 2019-09-26 | 바스프 에스이 | 유기 반도체 장치에 사용하기 위한 디케토피롤로피롤 중합체 |
EP2831078A2 (en) * | 2012-03-29 | 2015-02-04 | Corning Incorporated | Novel fused naphthalene cyclohetero ring compounds, and methods and uses thereof |
WO2014002061A2 (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | Basf Se | Substituted terrylene and quaterrylene derivatives and the use as semiconductors |
WO2014072292A2 (en) * | 2012-11-07 | 2014-05-15 | Basf Se | Polymers based on naphthodiones |
-
2016
- 2016-06-10 JP JP2017527145A patent/JP6442057B2/ja active Active
- 2016-06-10 WO PCT/JP2016/067359 patent/WO2017006703A1/ja active Application Filing
- 2016-07-01 TW TW105120880A patent/TWI688135B/zh active
-
2017
- 2017-12-29 US US15/857,734 patent/US20180145258A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114116A1 (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ |
JP2014533303A (ja) * | 2011-09-02 | 2014-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロールオリゴマー、及びジケトピロロピロールオリゴマーを含む組成物 |
JP2015514836A (ja) * | 2012-04-04 | 2015-05-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジケトピロロピロールポリマーおよび小分子 |
JP2015050231A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体デバイス、これに用いる化合物、組成物及び塗布膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180145258A1 (en) | 2018-05-24 |
JP6442057B2 (ja) | 2018-12-19 |
WO2017006703A1 (ja) | 2017-01-12 |
TWI688135B (zh) | 2020-03-11 |
TW201703302A (zh) | 2017-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI688586B (zh) | 有機半導體元件及其製造方法、化合物、有機半導體組合物和有機半導體膜及其製造方法 | |
US20190036029A1 (en) | Organic thin film transistor element, organic semiconductor film-forming composition, method of forming organic semiconductor film, and organic semiconductor film | |
JPWO2016035640A1 (ja) | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び有機半導体素子 | |
JP6442057B2 (ja) | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 | |
JP6463475B2 (ja) | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法 | |
JP6709275B2 (ja) | 有機半導体膜、有機半導体素子、重合体及び有機半導体組成物 | |
JP6427473B2 (ja) | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜およびその製造方法、並びに有機半導体素子 | |
JP6573983B2 (ja) | 有機半導体膜形成用組成物、化合物、有機半導体膜、有機半導体素子 | |
JP6328791B2 (ja) | 有機半導体素子及び化合物 | |
JP6328792B2 (ja) | 有機半導体素子及び化合物 | |
JP6328790B2 (ja) | 有機半導体素子及び化合物 | |
JP6325128B2 (ja) | 有機半導体素子及び化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6442057 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |