TW201629020A - 作為殺蟲劑之五員經c-n連接的芳基硫化物及芳基亞碸衍生物 - Google Patents

作為殺蟲劑之五員經c-n連接的芳基硫化物及芳基亞碸衍生物 Download PDF

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貝恩德 阿勒格
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托比亞斯 哈施內克
大衛 維爾克
克斯汀 依勒格
奧爾加 馬勒山姆
彼得 薩拉
阿狄麗娜 克勒
丹妮拉 波茨
烏爾裡希 格根斯
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Abstract

本發明提供式(I)的化合物 □ 其適用於防治動物性有害物,包括節肢動物和尤其是昆蟲與蟎類,且其中之結構元素具有本說明書中所給予的意義。

Description

作為殺蟲劑之五員經C-N連接的芳基硫化物及芳基亞碸衍生物
本發明申請案係關於新穎的雜環化合物、其製備方法及其防治動物性有害物,包括節肢動物和尤其是昆蟲的用途。
芳基硫化物和芳基亞碸衍生物及其殺昆蟲的和殺蟎的作用是已知的,例如WO 1999/055668 A1。
咪唑啶-2,4-二酮(亦稱為乙內醯脲)及其2-硫代或4-硫代類似物已知為作物保護劑或藥物。已知1-(烷氧羰基)-和1-胺甲醯基-3-芳基乙內醯脲及其2-硫代乙內醯脲類似物被用於例如殺真菌劑(從DE2144923和FR2148868得知)和植物生長調節劑(從DE2423273得知)。從WO2006/063848得知依普同[Iprodione;即3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-N-異丙基咪唑啶-1-甲醯胺)適用於線蟲防治。例如從FR2845385得知1-烷基-3-芳基乙內醯脲被用作為大麻素抑制劑。例如從DE2212558和EP300882得知1-烷基-3-芳基乙內醯脲的殺草劑應用。
作物保護劑,也包括殺蟲劑必須符合許多要求,例如關於效力、持續性、和其作用範圍與可能的用途。毒性和與其他活性化合物或調配物輔助劑之組合性的問題扮演重要的角色,就如同所需之活性化合物的合成花費 的問題一般。此外,抗藥性可能發生。基於所有這些理由,尋找新穎的作物保護劑不能被認為是完成的,吾人對於新穎之化合物有經常的需求,其與已知化合物相較至少在有關個別方面具有改進的性質。
本發明的一項目標是提供能在許多方面擴大或改進殺蟲劑的作用範圍之化合物。
這項目標,及雖未詳盡陳述但是可被討論或從本說明書所討論之連結被辨明或衍生的其他目標,可係藉著新穎的式(I)化合物來達成: 其中(具體實例1-1):W 代表氫或鹵基;n 代表0、1或2的數字;Y 代表氫、鹵基、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵基-(C1-C6)-烷氧基或胺基;或代表NR```R````,其中R```和R````彼此獨立代表氫、(C1-C6)-烷基或鹵基-(C2-C6)-烷基;X 代表氫、鹵基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基;V1和V2 彼此獨立代表氧或硫; R1和R2 彼此獨立代表氫、鹵基、羥基、氰基或硝基;或代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫烷基、烷基亞硫醯基、烷基硫醯基、鹵基烷基羰基、烷基羰基或烷氧羰基,其中以上提到的基團可視需要經鹵基、烷基、環烷基、氰基、硝基、烷氧基、鹵基烷基或鹵基烷氧基,尤其氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烷基、環丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-鹵基烷氧基取代;或R1和R2 形成一個飽和的或不飽和的三員到六員環,其視需要經鹵基、烷基、環烷基、氰基、硝基、烷氧基、鹵基烷基或鹵基烷氧基,尤其氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烷基、環丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-鹵基烷氧基取代,且是需要被一或多個選自包括O、S和N之群組的雜原子中斷,但兩個氧原子並不直接互鄰;R3 代表烷基、鹵基烷基、烷氧基烷基、鹵基烷氧基烷基、烯基、鹵基烯基、炔基、鹵基炔基、烷基-S(O)m-烷基、鹵基烷基-S(O)m-烷基、N-烷基胺基羰基烷基或N,N-二烷基胺基羰基烷基,或代表環烷基、環烷基烷基、環烯基或環烯基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基烷基、芳基、芳基烷基、雜芳基或雜芳基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基;R4 代表氫、烷基、鹵基烷基、烷氧基烷基、鹵基烷氧基烷基、烯 基、鹵基烯基、炔基、鹵基炔基、烷基-S(O)m-烷基、鹵基烷基-S(O)m-烷基、N-烷基胺基羰基烷基或N,N-二烷基胺基羰基烷基,或代表環烷基、環烷基烷基、環烯基或環烯基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基烷基、芳基、芳基烷基、雜芳基或雜芳基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個飽和到三處不飽和之三到六員環,視需要經鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵基-(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-環烷基取代;m 代表0、1或2的數,吾人已另外發現新穎的式(I)化合物作為殺蟲劑具有良好的效力,例如對抗節肢動物和尤其是昆蟲、線蟲以及蟎類,且其一般而言另外具有與植株(尤其是作物的植株)非常良好的相容性,和/或具有利的的毒理學和/或環境相關性質。
顯示在式(I)化合物中的基團之較佳取代基或範圍說明如下(具體實例2-1):W 代表氫或鹵基;n 代表0或1的數;Y 代表氫、鹵基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷氧基或胺基;或代表NR```R````, 其中R```和R````彼此獨立代表氫、(C1-C4)-烷基或(C2-C4)-鹵基烷基;X 代表氫、鹵基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-烷氧基;V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或(C1-C3)-烷基;或R1和R2 與其所連接的碳原子共同代表一個(C3-C6)-環烷基環;R3 代表(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烯基、鹵基-(C1-C3)-烯基、(C1-C6)-炔基、鹵基-(C1-C3)-炔基、(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基或N,N-二-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基,或代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烯基或(C3-C6)-環烯基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基-(C1-C3)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基或雜芳基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;R4 代表氫、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,或 代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、吡啶基或吡啶基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;和R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個飽和到三處不飽和之三到六員環,其選自包含氮丙啶基、氮丙烯基、二氮丙啶基、二氮丙烯基、吖丁啶、二氫吖丁基、二吖丁啶、二氫二吖丁基、吖丁啶、吖丁基、噻吖丁啶、噻吖丁基、吡咯啶基、二氫吡咯基、吡唑啶基、二氫吡唑基、咪唑啶基、二氫咪唑基、唑啶基、二氫唑基、噻唑啶基、二氫噻唑基、哌啶基、哌基、六氫嗒基、六氫嘧啶基、嗎啉、二烷基、硫代嗎啉、二嗒烷、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基的群組,視需要經鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-環烷基取代;m 代表0、1或2的數。
在還有一項較佳的具體實例中,式(I)化合物中的較佳取代基或基團範圍如下(具體實例2-2):W 代表氫或鹵基;n 代表0或1的數;Y 代表氫、鹵基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷氧基或胺基;或代表NR```R````,其中R```和R````彼此獨立代表氫、(C1-C4)-烷基或(C2-C4)-鹵基烷基; X 代表氫、鹵基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-烷氧基;V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或(C1-C3)-烷基;或R1和R2 與其所連接的碳原子共同代表一個(C3-C6)-環烷基環;R3 代表(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烯基、鹵基-(C1-C3)-烯基、(C1-C6)-炔基、鹵基-(C1-C3)-炔基、(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基或N,N-二-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基,或代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烯基或(C3-C6)-環烯基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基-(C1-C3)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基或雜芳基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;R4 代表氫、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,或代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、吡啶基或吡啶基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同 的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個飽和到三處不飽和之三到六員環,其選自包含以下基團的群組:氮丙啶基、氮丙烯基、二氮丙啶基、二氮丙烯基、吖丁啶、二氫吖丁基、二吖丁啶、二氫二吖丁基、吖丁啶、吖丁基、噻吖丁啶、噻吖丁基、吡咯啶基、二氫吡咯基、吡唑啶基、二氫吡唑基、咪唑啶基、二氫咪唑基、唑啶基、二氫唑基、噻唑啶基、二氫噻唑基、哌啶基、哌基、六氫嗒基、六氫嘧啶基、嗎啉、二烷基、硫代嗎啉、二嗒烷、二氧代嗒烷、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基,視需要經鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-環烷基取代;m 代表0、1或2的數。
顯示在式(I)化合物中的基團之尤佳取代基或範圍說明如下(具體實例3-1):W 代表氫或氟;n 代表0或1的數;Y 代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基;X 代表氫、氯、氟或甲基;尤其其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),尤佳的是(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫; R1和R2 彼此獨立代表氫、甲基或乙基;或R1和R2 形成一個環丙基或環丁基環;R3 代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、二甲胺基羰基甲基、二乙胺基羰基甲基、N-乙基-N-甲胺基羰基甲基、N-異丙基-N-甲胺基羰基甲基、二甲胺基羰基乙基、二乙胺基羰基乙基、N-乙基-N-甲胺基羰基乙基、N-異丙基-N-甲胺基羰基乙基、N-環丙基-N-甲胺基羰基甲基N-環丙基-N-甲胺基羰基乙基,或代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、2-四氫呋喃基甲基、3-四氫呋喃基甲基、2-四氫呋喃基乙基或3-四氫呋喃基乙基,或代表苯基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基甲基或苄基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組; R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、環丙基、環丁基、環丙基甲基、苯基或苄基;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個吖啶、丁環、噻丁環、嗎啉、硫代嗎啉或一個N-甲基取代的哌環,在還有一項較佳的具體實例中,式(I)化合物中的尤佳取代基或基團範圍如下(具體實例3-2):W 代表氫或氟;n 代表0或1的數;Y 代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基;X 代表氫、氯、氟或甲基;尤其,其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),尤佳的是(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫,甲基或乙基;或R1和R2 形成一個環丙基或環丁基環;R3 代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、二甲胺基羰基甲基、二乙胺基羰基甲基、N-乙基-N-甲胺基羰基甲基、N-異丙基-N-甲胺基羰基甲基、二甲胺基羰基乙基、二乙胺基羰基乙基、N-乙基-N-甲胺基羰基乙基、N- 異丙基-N-甲胺基羰基乙基、N-環丙基-N-甲胺基羰基甲基或N-環丙基-N-甲胺基羰基乙基,或代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、2-四氫呋喃基甲基、3-四氫呋喃基甲基、2-四氫呋喃基乙基或3-四氫呋喃基乙基,或代表苯基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基甲基或苄基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組;R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、環丙基、環丁基、環丙基甲基、苯基或苄基;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個吖啶、丁環、噻丁環、嗎啉、硫代嗎啉、二氧代嗒烷、哌啶或一個經N-甲基取代的哌環。
非常特別地顯示在式(I)化合物中的基團之較佳取代基或範圍說明如下(具體實例4-1): W 代表氟;n 代表0或1的數;Y 代表氯或甲基;X 代表氫、氟、氯或甲基;尤其其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或甲基;R3 代表乙基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或代表環丙基或2-四氫呋喃基甲基,或代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;R4 代表氫。
在還有一項較佳的具體實例中,式(I)化合物中的極佳取代基或基團範圍如下(具體實例4-2):W 代表氟;n 代表0或1的數;Y 代表氯或甲基;X 代表氫,氟,氯或甲基;尤其其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或甲基; R3 代表甲基、乙基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或代表環丙基或2-四氫呋喃基甲基,或代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;R4 代表氫或甲基;或R3和R4 共同形成以下的環之一:1-嗎啉、1-(4-甲基哌)、1-(1,1-二氧代-1,4-嗒烷)或1-(4,4-二氟哌啶)。
當硫和/或氮出現在以上定義的環中時,例如在如「其中該環只包含一個出自硫、氧(其中氧原子一定不能直接相鄰)和氮之群組的雜原子」或「其中一個或兩個環上的成員必須每一者被每一者被一個選自硫、氧(其中氧原子一定不能直接相鄰)和氮之群組的雜原子,除非另有說明,該硫亦可以SO或SO2的形式存在;該氮若非呈-N=,以及NH的形式,亦可以N-烷基(尤其是N-C1-C6-烷基)的形式存在。
在該定義中,除非另有申明,否則:鹵基係選自包含氟、氯、溴和碘的群組,依序較好是出自包含氟、氯和溴的群組,芳基(包括做為較大單元例如芳基烷基的一部分)係選自苯基、萘基、蒽基和菲基,較好是苯基、雜芳基[hetaryl](與雜芳基[heteroaryl]同義,包括做為較大單元例如芳基烷基的一部分)係選自包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-二唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基、1,2,5-二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、吡基、1,2,3-三基、1,2,4-三基、1,3,5-三基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、 異吲哚基、嗒唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并唑基、苯并異唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞基、喹唑啉基、喹啉基、萘啶基、苯并三基、嘌呤基、喋啶基和吲哚基的群組,其依序較好是選自包含吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、唑基、異唑基、噻喹基、異噻唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、吡基、1,2,3-三基、1,2,4-三基和1,3,5-三基的群組,尤佳的是吡啶基,雜環基代表包含1或2個氮原子和/或1個氧原子和/或1個硫原子的飽和四-、五-或六員還,較佳為吖丁啶、吖啶基、氮雜環己烷基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、環氧乙烷基、環氧己烷基、硫化三亞甲基(thiethanyl)、硫烷基、噻烷基、四氫呋喃基、哌基或嗎啉基。
鹵基取代的基團,例如鹵基烷基是單一或多重鹵化至高達最大可能數目的取代基。在多重鹵化的情形中,鹵原子可以相同或互異。在本說明書中,鹵基本身代表氟、氯、溴和碘,尤其是氟、氯和溴。
飽和的或不飽和的烴基,如烷基或烯基,每一者若可能可為直鏈的或分支的,包括與雜原子合併,例如在烷氧基之中者。
視需要經取代的基團可為單一或多重取代的,其中該取代基在多重取代的情形中可為相同或互異者。若取代基特意或視需要特意的,則該取代基除非另有指明,否則其為鹵基、烷基、環烷基、氰基、硝基、烷氧基、鹵基烷基或鹵基烷氧基,尤其氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烷基(尤其是環丙基)、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-鹵基烷氧基。
以上以普通名稱或在較佳範圍內所給的基團定義或說明同樣適用在終產物(包括具有結構(I-A)的式(I)化合物,結構(I-A)將會在之後說明),以及適用於起始物質和中間產物。這些基團定義可依需要彼此合併,亦即包括個別的較佳範圍之間的合併。
依照本發明式(I)化合物之較佳者被提出,而其中有以上所給定義之較佳者的組合,且以上說明的每一較佳具體實例構成一項獨立的組合,尤其是在具體實例2-1中或在具體實例2-2中的組合。
依照本發明尤佳者當屬式(I)的化合物,其中有以上所給的定義之尤佳者的組合,且以上說明的每一具體實例之尤佳者構成獨立的組合,尤其是具體實例3-1或具體實例3-2中說明的組合。
依照本發明非常尤佳者當屬式(I)的化合物,其中有以上所給的定義之非常尤佳者的組合,且以上說明的每一具體實例之非常尤佳者構成獨立的組合,尤其是具體實例4-1或具體實例4-2中說明的組合。
在更佳的具體實例中,本發明係關於式(I)的化合物,其中V1和V2代表O。這形成式(I-A)的化合物。
在結構(IA)所定義的式(I)化合物中,該基團與結構元素W、n、m、Y、X、R1、R2、R3和R4具有以上說明的意義一,尤其如具體實例1-1(具體實例I-A-1-1)之中說明者。
結構(IA)所定義的式(I)化合物中較佳者是那些其中有以上所給之較佳意義組合的化合物,且以上說明為較佳的每一具體實例均構成獨立的組合,尤其是在具體實例2-1(具體實例I-A-2-1)或在具體實例2-2(具體實例I-A-2-2)中說明的組合。
結構(IA)所定義的式(I)化合物中尤佳者是那些其中有以上所給之尤佳意義組合的化合物,且以上說明為尤佳的每一具體實例均構成獨立的組合,尤其是在具體實例3-1(具體實例I-A-3-1)或在具體實例3-2(具體實例I-A-3-2) 中說明的組合。
結構(IA)所定義的式(I)化合物中非常尤佳者是那些其中有以上所給之非常尤佳意義組合的化合物,且以上說明為非常尤佳的每一具體實例均構成獨立的組合,尤其是在具體實例具體實例4-1(具體實例I-A-4-1)或在具體實例4-2(具體實例I-A-4-2)中說明的組合。
在式(I)化合物之更佳的具體實例中,尤其是在具體實例I-A-1-1、I-A-2-1、I-A-2-2、I-A-3-1、I-A-3-2、I-A-4-1和I-A-4-2中,X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中以下組合(Y,X)為尤佳者:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在更佳的具體實例中,本發明係關於式(I)的化合物其中n是0者被稱為式(Ia)的化合物。在此種式(Ia)的化合物中,該基團或結構元素W、m、Y、X、R1、R2、R3、R4、V1和V2具有以上說明的意義,尤其如同具體實例1-1(具體實例Ia-1-1)中說明者。
較佳的式(Ia)化合物是那些其中有以上所給之較佳意義的組合者,且以上說明為較佳之每一具體實例均構成獨立的組合,如在具體實例2-1(具體實例Ia-2-1)或在具體實例2-2(具體實例Ia-2-2)中說明者。
尤佳之式(Ia)化合物是那些其中有以上所給之尤佳意義的組合者,且以上說明為尤佳之每一具體實例均構成獨立的組合,如在具體實例3-1(具體實例Ia-3-1)或在具體實例3-2(具體實例Ia-3-2)中說明者。
非常尤佳之式(Ia)化合物是那些其中有以上所給之非常尤佳意義的組合者,且以上說明為非常尤佳之每一具體實例均構成獨立的組合,尤其是在具體實例4-1(具體實例Ia-4-1)或在具體實例4-2(具體實例Ia-4-2)中說明的組合。
在式(Ia)化合物之更佳的具體實例中,尤其是在具體實例Ia-1-1、Ia-2-1、 Ia-2-2、Ia-3-1、Ia-3-2、Ia-4-1和Ia-4-2中,X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中以下組合(Y,X)為尤佳:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在更佳的具體實例中,本發明係關於式(I)化合物,其中n是1,被稱為式(Ib)化合物。在此式(Ib)化合物中,該基團或結構元素W、m、Y、X、R1、R2、R3、R4、V1 and V2具有以上說明的意義,尤其是如具體實例1-1(具體實例Ib-1-1)中所說明者。
較佳的式(Ib)化合物是那些其中有以上所給之較佳意義的組合,並且以上說明為較佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例2-1(具體實例Ib-2-1)或在具體實例2-2(具體實例Ib-2-2)中的組合。
尤佳的式(Ib)化合物是那些其中有以上所給之尤佳意義的組合,並且以上說明為尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例3-1(具體實例Ib-3-1)或在具體實例3-2(具體實例Ib-3-2)中的組合。
非常尤佳的式(Ib)化合物是那些其中有以上所給之非常尤佳意義的組合,並且以上說明為非常尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例4-1(具體實例Ib-4-1)或在具體實例4-2(具體實例Ib-4-2)中的組合。
在式(Ib)化合物之更佳的具體實例中,尤其是在具體實例Ib-1-1、Ib-2-1、Ib-2-2、Ib-3-1、Ib-3-2、Ib-4-1和Ib-4-2中,X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中以下組合(Y,X)為尤佳者:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在更多具體實例中,本發明係關於式(I)的化合物,其中n是2者稱為式(Ic)化合物。在此種式(Ic)化合物中,該基團或結構元素W、m、Y、X、 R1、R2、R3、R4、V1和V2具有以上說明的意義,尤其如具體實例1-1(具體實例Ic-1-1)中說明者。
較佳的式(Ic)化合物是那些其中有以上所給之較佳意義的組合,並且以上說明為較佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例2-1(具體實例Ic-2-1)或在具體實例2-2(具體實例Ic-2-2)中的組合。
尤佳的式(Ic)化合物是那些其中有以上所給之尤佳意義的組合,並且以上說明為尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例3-1(具體實例Ic-3-1)或在具體實例3-2(具體實例Ic-3-2)中的組合。
非常尤佳的式(Ic)化合物是那些其中有以上所給之非常尤佳意義的組合,並且以上說明為非常尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是說明在具體實例4-1(具體實例Ic-4-1)或在具體實例4-2(具體實例Ic-4-2)中的組合。
在式(Ic)化合物之更佳的具體實例中,尤其是在具體實例Ic-1-1、Ic-2-1、Ic-2-2、Ic-3-1、Ic-3-2、Ic-4-1和Ic-4-2中,X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中以下組合(Y,X)為尤佳者:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
關於式(Ic)化合物,較佳者當屬式(Ia)化合物和式(Ib)化合物。
本發明之更多較佳的具體實例是式(I)化合物,其包含式(I-A)和式(Ia)化合物的結構元素之意義的組合,例如具體實例I-A-1-1和Ia-1-1、I-A-2-1和Ia-2-1、I-A-3-1和Ia-3-1、I-A-4-1和Ia-4-1、I-A-2-2和Ia-2-2、I-A-3-2和Ia-3-2或I-A-4-2和Ia-4-2的組合。
本發明之更多較佳的具體實例是式(I)化合物,其包含式(I-A)和式(Ib)化合物的結構元素之意義的組合,例如具體實例I-A-1-1和Ib-1-1、I-A-2-1和Ib-2-1、I-A-3-1和Ib-3-1、I-A-4-1和Ib-4-1、I-A-2-2和Ib-2-2、I-A-3-2和 Ib-3-2或I-A-4-2和Ib-4-2的組合。
本發明之更多較佳的具體實例是式(I)化合物,其包含式(I-A)和式(Ic)化合物的結構元素之意義的組合,例如具體實例I-A-1-1和Ic-1-1、I-A-2-1和Ic-2-1、I-A-3-1和Ic-3-1、I-A-4-1和Ic-4-1、I-A-2-2和Ic-2-2、I-A-3-2和Ic-3-2或I-A-4-2和Ic-4-2的組合。
式(I)化合物亦可呈鹽類,尤其是酸加成鹽和金屬鹽錯化物。式(I)化合物和及其酸加成鹽和金屬鹽錯化物具有良好的效力,尤其是用於防治動物性有害物,其包括節肢動物和尤其是昆蟲與蟎。
通式(I)之化合物的適當鹽類包括傳統的非毒性鹽類,亦即具有適當鹼的鹽和具有添加酸的鹽。較佳者當屬具無機鹼的鹽類,如鹼金屬鹽類,例如鈉、鉀或鍶鹽;鹼土金屬的鹽類,例如鈣或鎂鹽;銨鹽;具有機鹼和具無機胺類的的鹽,例如三乙基銨鹽、二環己基銨鹽、N,N’-二苄基乙二銨鹽、吡啶離子鹽、吡啶甲酸根的鹽或乙醇銨鹽;具無機酸的鹽,例如氫氯酸鹽、氫溴酸鹽、硫酸二氫鹽、硫酸三氫鹽,或磷酸鹽;具有機羧酸的鹽或有機磺酸的鹽,例如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、順丁烯二酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或對-甲基苯磺酸鹽;具有鹼性胺基酸的鹽,例如精胺酸鹽、天冬胺酸鹽和麩胺酸鹽及類似者。
式(I)化合物亦可能視取代基的本質而定,呈立體異構物的形式,亦即呈幾何異構物和/或光學異構物或不同組成之異構物的混合物。本發明提供純粹的立體異構物和任何所需之此異構物的混合物,儘管通常僅以本說明書中所討論的式(I)的化合物表示。
然而,依照本發明較佳者當屬使用式(I)化合物之具光學活性的立體異構物形式及其鹽類。
因此本發明係關於純粹的鏡像異構物和非鏡像異構物以及其混合物用於防治動物性有害物,包括節肢動物和尤其是昆蟲和蟎。因此本發明的一 項個別結構係導向存在R鏡像異構物,或包含大部分R鏡像異構物的混合物,較好是其中R對S鏡像異構物的比率至少為60:40,並且增加偏好至少為70:30、75:25、80:20、85:15和90:10。因此還有一項本發明的個別結構係導向存在S鏡像異構物,或包含大部分S鏡像異構物的混合物,較好是其中S對R鏡像異構物的比率至少為60:40,並且增加偏好至少為70:30、75:25、80:20、85:15和90:10。
式(I)化合物可以相異多形性形式存在或呈相異之多形性形式的混合物。本發明提供純粹的多形性物質與該多形性物質的混合物,且其可依照本發明使用之。
根據本發明的化合物以式(I)之一般名稱定義,其包括所有可能的旋轉異構物及其混合物。
根據本發明的式(I)化合物可藉由熟習本技藝者已知的傳統已知方法製備。各種製備方法說明如下,其亦構成本發明主題之一部分。
製備方法
通式(I)的化合物可分成具有n=0(Ia)、n=1(Ib) and n=2(Ic)的化合物,並且可以根據例如方法A、B或C製備。
方法A
藉著從文獻得知的方法,式(IV)的苯胺類可藉著式(V)的異氰酸酯(對於V1=O)或異硫代氰酸酯(對於V1=S)作用,其中R代表氫或小的烷基(較好是甲基、乙基)轉換成式(III)的尿素(V1=O)或硫代尿素(V1=S),視需要於溶劑和稀釋劑存在下,視需要於有機或無機鹼存在下(例如三級胺,較好是三乙胺基、三甲胺、二異丙基乙基胺)以催化量或化學當量或過量,或替代溶劑或稀釋劑進行。這些反應條件的實例可在DE2658220和JP53015373找到。
式(III)的尿素(V1=O)和硫代尿素(V1=S)可被轉換成式(II)的3-芳基乙內醯脲,例如藉著在水溶液基質或有機的基質中於脫水劑存在下進行環化作用達成。
此一兩階段的方法說明在《醫藥化學期刊》,2006年,第49期,第417-425頁,其說明胺與式(V)的異氰醯羧酸乙酯(V1=O,R=乙基)和異硫代氰醯羧酸乙酯(V1=S,R=乙基)之反應。第一個步驟是在氯仿中於迴流下進行;然後將從反應分離出的3-取代的脲基乙酸乙酯在乙醇和鹽酸的混合物中反應以分別產生3-取代的咪唑啶-2,4-二酮和-2-硫代-4-酮。
式(V)的異氰酸酯(V1=O)或異硫代氰酸酯(V1=S)是可購得的或可藉由文獻中對應之胺的已知方法製備。異氰醯基乙酸乙酯(V1=O,R1=R2=H)、異硫代氰醯基乙酸乙酯(V1=S,R1=R2=H)、2-異氰醯基丙酸乙酯(V1=O,R1=甲基,R2=H)和2-異氰醯基丙酸乙酯(V1=O,R1=甲基,R2=甲基)是可購得的。
根據文獻中已知的方法藉著光氣化(對於V2=O)或硫代光氣化(對於V2=S)可將式(II)的3-芳基乙內醯脲轉變成式(VI)的胺甲醯基乙內醯脲,且其可用胺處理而轉變成式(I)化合物,視需要在溶劑和稀釋劑存在下且視需要在鹼存在下(較好是三乙胺、三甲胺、二異丙基乙胺)進行,如EP41465中所說明。
式(II)的3-芳基乙內醯脲亦可從部分經取代的式(II-H)之乙內醯脲製備,其中R2代表氫,並且這些部分經取代者可藉由未經取代之式(II-H)的乙內醯脲製備,其中R1和R2代表氫,如以下流程圖中所示。
這些對於R1=羰基烷氧基的反應實例可在《合成科學》,2004年,第7期,第645-659頁找到;對於R1=苄基或吡啶甲基的實例可在《日本化學會報》(Bull.Chem.Soc.Japan),2001年,第74期(10),第1917-1925頁和WO9839303中找到;對於R1=烷基的實例可在《不對稱姓》,2002年,第14期(2/3),第144-150頁找到。
若需要式(II-HH)或(II-H)的乙內醯脲可在反應之前將其氮原子先保護起來,然後分別去除保護產生(II-H)和(II)。適當的保護基為例如:乙醯基、烯丙基、苄基或第三丁基的羧酸酯,其可藉由文獻中已知的方法被導入和移除。
或者,根據本發明之式(I)化合物,其中R4代表氫者可從式(II)的3-芳基乙內醯脲,藉著與異氰酸酯(對於V2=O)或異硫代氰酸酯(對於V2=S)反應製備。這可視需要在溶劑或稀釋劑中,視需要於無機或有機鹼(例如三級胺,較好是三乙胺、三甲胺、二異丙基乙胺)以催化量或有機當量或過量,或替代溶劑或稀釋劑下進行。藉著更多反應,例如使用適當的烷化劑或芳基化劑或方法,可獲得根據本發明的式(I)化合物,其中R4不代表氫。
以上說明的方法可用鹵烷基硫烷基芳基衍生物其中n=0(IVa)、(IIIa)、(IIa)或(IVa)製備並且導引製成通式(Ia)的化合物。藉著根據從文獻得知的氧化方法,吾人可製備其中n=1(Ib)的鹵烷基亞硫醯基芳基衍生物和其中n=2(Ic)的鹵烷基硫醯基芳基衍生物。
或者,通式(Ib)和(Ic)的化合物可藉由相似於本說明書中所提到以相異順序實行的方法製備,例如將式(IVa)的苯胺氧化產生式(Ivb)的亞碸,並且根據方法A說明的途徑之一者予以進一步轉換。
方法B
本發明提供另一製備式(I)化合物的方法,藉著將式(VII)的鹵化物(較好是Hal=Br,Cl)與式(IX)的乙內醯脲在金屬調節或催化的反應條件下反應。文獻中揭示了許多方法,例如在WO2010/0210699和《醫藥化學期刊》(J.Med.Chem.)2012年,第55期(19),第8236-8247頁,其中所使用的金屬來源是氧化銅於提高的溫度(例如150到160℃在二甲基乙醯胺中);或在 WO2011/136292,其中所使用的金屬來源是碘化銅在鹼和配體存在下於提高的溫度(例如110℃在甲苯中)進行。
方法C
吾人亦已經發現將式(VIII)的硼酸-其中R代表氫或一個烷基(較好是甲基、乙基)或者兩個OR基和氧原子及其所連接的硼原子一起代表一個雜環(較好是嚬哪醇[pinacol])-與式(IX)的乙內醯脲藉由金屬調節的或催化的反應可用於製備式(I)化合物。此種反應的綜述見諸於《合成》,2011年,第6期,第829-856頁。適當的金屬來源是乙酸銅(II)在室溫下吡啶溶於二氯甲烷的混合物中,對於乙內醯脲的說明在WO2009/097997。
根據從文獻得知的方法之式(VIIIa)之硼酸或其硼酸酯的氧化,例如用過碘酸鈉,會導致式(VIIIb)的亞碸,其同樣地可與式(IX)的化合物在金屬調節的或催化的反應條件下進反應產生標靶化合物(Ib)。
在微波爐中反應
當根據本發明實行該方法時,是需要可以使用適用於這些反應的任何市售的微波裝置(例如Anton Paar Monowave 300,CEM Discover S,Biotage Initiator 60)。
硫醯化作用
還有一項製備根據本發明的通式(Ia)或(Ib)的化合物,其中V1和/或V2代表硫之一般方法涉及將對應先驅體中的羰基轉換成硫代羰基,借助適當的硫醯化試劑,例如五硫化磷或勞森試劑(Lawesson's reagent)在適當的溶劑,例如:吡啶、二甲苯或異丙苯中進行。這項改變的方法說明在各種出版物中,大體而言例如《生物醫藥化學》,2012年,第20期(17),第5269-5276頁係對於乙內醯脲、US 3007927、DE 2554866或WO 2000026194。
將硫代醚類氧化成亞碸的一般製備方法
通式(Ib)和(Ic)的化合物可藉由文獻中已知的方法氧化製備,從通式(Ia)開始,例如利用一種氧化劑在適當的溶劑和稀釋劑中進行。適當的氧化劑為:例如:稀釋的硝酸、過氧化氫和過氧化羧酸,例如:間-氯過苯甲酸。適當的溶劑是惰性的有機溶劑,典型上是乙腈和鹵化的溶劑如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷。
有許多不同的方法適用於產生富含鏡像異構物的亞碸,如同A.R.Maguire在《ARKIVOC》,2011年(i),第1-110頁:金屬催化之硫代醚類的非對稱氧化,例如鈦或釩為最經常被採用的催化劑來源,呈Ti(OiPr4)或VO(acac)2的形式與不對稱配體和一種氧化劑如第三丁基氫氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氫氧化物(CHP)或過氧化氫在一起;非金屬催化的的非對稱氧化-採用氧化劑或不對稱催化劑;電化學的或生物的不對稱氧化作用,以及亞碸的動力學解析和親核性偏移(根據安德森的方法[Andersen's method])進行。
鏡像異構物亦可得自消旋體,例如藉著用不對稱HPLC以製備的規模將其分開。
起始物質和中間產物的說明
式(IV)的苯胺類、式(VII)的鹵化物、式(VIII)的硼酸和式(IX)的乙內醯脲是製備式(I)化合物的主要構築材料。
通式(IV)的苯胺類可被分類成其中n=0(IVa)和n=1(IVb)的化合物。
式(IVa)的苯胺類是從文獻得知的,例如從JP 2007/284356,或其可用文獻中得知的方法合成。藉著用根據從文獻得知的方法氧化可形成式(IVb)的苯胺類,例如在WO2013/092350說明者。
通式(VII)的鹵化物
其中n,W,Y和X具有以上所給的意義且Hal代表氯、溴或碘者係從文獻中得知,從WO 2007/034755、JP 2007/081019、JP 2007/284385、JP 2008/260706、JP 2008/308448、JP 2009/023910或WO 2012/176856得知,或可用文獻中已知的方法合成,該方法可視需要略為修改。
適當之用於合成通式(VIIa)之碘化物的起始物質是具有相同化學式的溴化物,例如以根據文獻得知的鹵基交換反應方法,若適當則使用金屬催化作用(請參考H.Suzuki,《化學通信》,1985年,第3期,第411-412頁;S.L.Buchwald,《美國化學會誌》,2002年,124期(50),第14844-14845頁)。同樣地合成可能從式(IVa)的苯胺開始在Sandmeyer反應條件下進行,如E.B.Merkushev在《合成》,1988年,第12期,第923-937頁所說明。
通式(VIII)的硼酸
其中n,W,Y和X具有以上所給的意義且R代表氫或一個烷基(較好是甲基、乙基)或是兩個OR基與其所連接的氧原子和硼原子一起代表雜環(較好是嚬哪醇[pinacol])者是從文獻得知的,例如從WO2007/034755,JP2007/284385,JP2009/023910和WO2012/176856得知,或可藉由文獻中的知的方法予以合成。
通式(IX)的乙內醯脲
其中V1,V2,R1,R2,R3和R4具有以上所給的意義且是可購得的,其從文獻得知或可藉文獻得知的方法合成,該方法可視需要略為修改。
用於合成通式(IX)的乙內醯脲之適當的起始物質是通式(X)之未經取代的乙內醯脲,如WO2008/122352中說明者。這些起始物質可用胺甲醯氯予以醯化(方法a)或以兩步驟藉著與光氣/硫代光氣或相等的物質如氯甲酸三氯甲酯、碳酸雙三氯甲酯或氯甲酸4-硝基苯酯的反應,並緊接著與胺反應(方法b)。亦可將式(X)的乙內醯脲與適當的異(硫代)氰酸酯反應(方法c)。該基團R4(不為氫)亦可緊接著藉由文獻已知的方法藉著將乙內醯脲(IX)(其中R4代表氫)烷基化、芳基化等方式被導入。
式(X)的乙內醯脲其中V1=O者是可購得的,係從文獻得知或可藉著文獻已知的方法製備。為此目的,經常地通式(IX)的酮類被作為起始物質用 於Bucherer-Berg-修飾過的Strecker合成法,其經過與碳酸銨和氰化鉀的縮合反應,在大多數的情形於含醇的溶劑或溶劑混合物中於升高的溫度下進行。
適用於製備式(X)的乙內醯脲,其中V1=S者為式(X)的乙內醯脲,其中V1=O作為起始物質在硫醯化反應中根據文獻例如《醫藥化學期刊》,2012年,第55期(19),第8236-8247頁得知的方法進行。
在本發明的上下文中尤其有趣的是在所說明的過程和方法中顯示出更多的中間產物。這些中間產物也形成本發明主旨的一部分。除了以上說明的中間產物以外,更多中間產物被說明如下。
本發明尚提供式(II)化合物 其中n、W、Y、X、V1、R1和R2具有以上說明所給的意義,尤其是在具體實例1-1或I-A-1-1中說明者。
還有一項式(II)化合物的較佳具體實例是其中n為0者。這形成了式(IIa)化合物。
還有一項式(II)化合物的較佳具體實例是其中n為1者。這形成了式(IIb)化合物。
還有一項式(II)化合物的較佳具體實例是其中n為2者。這形成了式(IIc)化合物。
在每一情形中較佳的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)化合物是其中有以上所給較佳意義之組合者,且每一以上說明為較佳的具體實例構成一項獨立的組合,尤其如具體實例2-1、2-2、I-A-2-1或I-A-2-2中說明者。
尤佳的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)化合物是其中有以上所給尤佳意義之組 合者,且每一以上說明為尤佳的具體實例構成一項獨立的組合,尤其如具體實例3-1、3-2、I-A-3-1 or或I-A-3-2中說明者。
非常尤佳的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)化合物是其中有以上所給非常尤佳意義之組合者,且每一以上說明為非常尤佳的具體實例構成一項獨立的組合,尤其如具體實例4-1、4-2、I-A-4-1或I-A-4-2中說明者。
式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物可以各種互變異構物存在。因此這些形式也被包括,即便並沒有明確顯示出來。
本發明尚提供式(III)化合物 其中n,W,Y,X,V1,R1和R2具有以上說明所給的意義,尤其如具體實例1-1或I-A-1-1中所說明的,且R代表氫或烷基(較好是甲基或乙基)。
式(III)化合物之一項更較佳的具體實例是其中n為0者。這形成了式(IIIa)的化合物。
式(III)化合物的一項更佳的具體實例是其中n是1者。這形成了式(IIIb)的化合物。
式(II)化合物的一項更佳的具體實例是其中n是2者。這形成了式(IIIc)的化合物。
較佳的式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)之化合物在每一情形中為其中具有以上所給意義為較佳者的組合,且以上說明為較佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是如具體實例2-1,2-2,I-A-2-1或I-A-2-2中說明者。
式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)中尤佳的化合物是那些其中具有以上所給意義為尤佳者的組合,且以上說明為尤佳的每一具體實例構成獨立的組合, 尤其是如具體實例3-1,3-2,I-A-3-1或I-A-3-2中說明者。
式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)中非常尤佳的化合物是那些其中具有以上所給意義為非常尤佳者的組合,且以上說明為非常尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是如具體實例4-1,4-2,I-A-4-1 or I-A-4-2中說明者。
式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的化合物可以各種互變異構體的形式存在。因此這些形式亦被涵蓋,即使並未明確顯示。
本發明上提供式(VI)的化合物 其中n,W,Y,X,V1,V2,R1和R2具有以上說明所給的意義,尤其如具體實例1-1或I-A-1-1中說明者。
還有一項式(VI)化合物的較佳具體實例是那些其中n是0者。這樣就產生了式(VIa)的化合物。
還有一項式(VI)化合物的較佳具體實例是那些其中n是1者。這樣就產生了式(VIb)的化合物。
還有一項式(VI)化合物的較佳具體實例是那些其中n是2者。這樣就產生了式(VIc)的化合物。
較佳的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)之化合物在每一情形中為其中具有以上所給意義為較佳者的組合,且以上說明為較佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是如具體實例2-1,2-2,I-A-2-1或I-A-2-2中說明者。
尤佳的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)之化合物在每一情形中為其中具有以上所給意義為尤佳者的組合,且以上說明為尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是如具體實例3-1,3-2,I-A-3-1或I-A-3-2中說明者。
非常尤佳的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)之化合物在每一情形中為其中具有以上所給意義為非常尤佳者的組合,且以上說明為非常尤佳的每一具體實例構成獨立的組合,尤其是如具體實例4-1,4-2,I-A-4-1或I-A-4-2中說明者。
式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)的化合物可以各種互變異構體的形式存在。因此這些形式亦被涵蓋,即使並未明確顯示。
異構物
視取代基的本性而定,式(I)化合物可呈幾何的和/或視需要光學活性的異構物或對應的異構物混合物在相異的組成物中。這些立體異構物為例如鏡像異構物、非鏡像異構物、旋轉對映異構物(atropisomers)或幾何異構物。因此,本發明涵蓋了純粹的立體異構物和任何這些異構物的混合物兩者。
方法與用途
本發明亦關於防治有害動物的方法,其中使式(I)的化合物作用在有害動物和/或其棲息地。有害動物的防治較好是在農業和林業方面,以及在材料保護方面進行。較好從本說明書中排除者為用於人類或動物身體之手術或醫療處理以及在人體或動物身體上進行的診斷方法。
本發明尚關於式(I)化合物用於作為殺有害物劑,尤其是作物保護劑。在本申請案的內容中,「殺有害物劑」一詞在每一情形之中亦總是包括「作物保護劑」一詞。
式(I)化合物具有良好的植株耐受性、適合的恆溫動物毒性以及良好的環境相容性者,適用於保護植株和植株器官對抗生物的與非生物的施壓者,以增加收成率、改善收成物的品質和用於防治有害動物,尤其是在農業、園藝業、畜牧業、水產養殖、林業、花園和休閒設施,貯存產品和材料之 保護,以及衛生部門中遇到的昆蟲、動物蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。其較好可用作為殺有害物劑。其對抗一般敏感和抗性的物種和對抗所有或某些發育階段具有活性。以上提到的有害物包括:節肢動物門的有害物,特別是蛛形綱動物,例如粉蟎屬(Acarus spp.),例如粗腳粉蟎(Acarus siro)、枸杞瘤節蜱(Aceria kuko)、桔芽癭(Aceria sheldoni)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、刺癭屬(Aculus spp.),例如李銹癭(Aculus fockeui)、蘋刺癭(Aculus schlechtendali)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、山楂葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、蜱屬(Boophilus spp.)、偽葉蟎屬(Brevipalpus spp.),例如紫紅偽葉蟎(Brevipalpus phoenicis)、(Bryobia graminum)、苜猜苔蟎(Bryobia praetiosa)、(Centruroides spp.)、癬蟎屬(Chorioptes spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、葉蟎屬(Eotetranychus spp.),例如:山核桃始葉蟎(Eotetranychus hicoriae)、梨銹蜱(Epitrimerus pyri),褐葉蟎屬(Eutetranychus spp.),例如班卡希葉蟎(Eutetranychus banksi)、銹蟎屬(Eriophyes spp.),例如梨癭蟎(Eriophyes pyri)、塵蟎(Glycyphagus domesticus)、赤足夜蟎(Halotydeus destructor)、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)、半跑線蟎屬(Hemitarsonemus spp.),例如茶半跗線蟎(Hemitarsonemus latus)(=Polyphagotarsonemus latus)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、寡婦蜘蛛屬(Latrodectus spp.)、隱遁蜘蛛屬(Loxosceles spp.)、(Neutrombicula autumnalis)、(Nuphersa spp.)、葉蟎屬(Oligonychus spp.),例如小爪蟎(Oligonychus coniferarum)、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪蟎(Oligonychus indicus)、檬果葉蟎(Oligonychus mangiferus)、草地小爪蟎(Oligonychus pratensis)、石榴小爪蟎(Oligonychus punicae)、樟小爪蟎(Oligonychus yothersi)、軟蜱屬(Ornithodorus spp.)、刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.),例如柑桔全爪蟎(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi)、柑桔皺葉刺節蜱(Phyllocoptruta oleivora)、(Platytetranychus multidigituli)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭壁蝨屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟲屬(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、細蟎屬(Steneotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、線蟎屬(Tarsonemus spp.),例如(Tarsonemus confusus)、櫻草狹膚線蟎(Tarsonemus pallidus)、朱砂葉蟎(Tetranychus spp.),例如加拿大葉蟎(Tetranychus canadensis)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦葉蟎(Tetranychus turkestani)、二點葉蟎((Tetranychus urticae)、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、魔鬼蠍屬(Vaejovis spp.)、(Vasates lycopersici);出自唇足綱(Chilopoda)、例如地蜈蟻屬(Geophilus spp.)、蚰蜒屬(Scutigera spp.);出自彈尾目或彈尾綱(Collembola),例如武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus);(Sminthurus viridis);出自倍足綱,例如千足蟲(Blaniulus guttulatus);出自昆蟲綱,例如出自蜚蠊目(Blattodea),例如東方蜚蠊(Blatta orientalis)、亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德國小蠊(Blattella germanica)、佛羅里達蟑螂(Leucophaea maderae)、古巴蜚蠊屬(Panchlora spp.)、木爐屬(Parcoblatta spp.)、家蠊屬(Periplaneta spp.),例如美國大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、長鬚帶蠊(Supella longipalpa);出自鞘翅目(Coleoptera),例如(Acalymma vittatum),菜豆象(Acanthoscelides obtectus),金龜屬(Adoretus spp.),楊樹螢葉甲(Agelastica alni),扣甲屬(Agriotes spp.),例如具條扣甲(Agriotes linneatus),小麥金針蟲(Agriotes mancus),黑菌 蟲(Alphitobius diaperinus),馬鈴薯觸角金龜(Amphimallon solstitialis),報死竊蠹(Anobium punctatum),星天牛(Anoplophora spp.),象甲屬(Anthonomus spp.),例如棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis),鰹節蟲(Anthrenus spp.),梨象屬(Apion spp.)、甘蔗金龜(Apogonia spp.)、蚜蟲屬(Atomaria spp.),例如穀類蚜蟲(Atomaria linearis)、皮蠹屬(Attagenus spp.)、(Baris caerulescens)、菜豆象(Bruchidius obtectus)、豌豆象(Bruchus spp.),例如碗豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、龜金花蟲屬(Cassida spp.)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、象甲屬(Ceutorrhynchus spp.),例如甘藍莢象甲(Ceutorrhynchus assimilis)、甘藍(籽)莖象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、蕪菁象甲(Ceutorrhynchus rapae)、脛跳甲屬(Chaetocnema spp.),例如蕹菜小金花蟲(Chaetocnema confinis)、玉米齒葉甲(Chaetocnema denticulata)、脛跳甲(Chaetocnema ectypa)、(Cleonus mendicus)、寬胸金針蟲屬(Conoderus spp.)、象鼻蟲屬(Cosmopolites spp.),例如香蕉球莖象鼻蟲(Cosmopolites sordidus)、草地金黽甲(Costelytra zealandica)、叩甲屬(Ctenicera spp.)、錐象甲(Curculio spp.),例如胡桃象甲(Curculio caryae)、大栗象甲(Curculio caryatrypes)、栗小象甲(Curculio obtusus)、(Curculio sayi)、扁平甲蟲(Cryptolestes ferrugineus)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes pusillus)、(Cryptorhynchus lapathi)、芒果隱喙象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、枝象甲屬(Cylindrocopturus spp.)、(Cylindrocopturus adspersus)、黃杉枝象甲(Cylindrocopturus furnissi)、黑皮蠹(Dermestes spp.)、條葉甲(Diabrotica spp.),例如黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)、(Diabrotica barberi)、十一星瓜葉甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、抗玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、(Diabrotica virgifera zeae)、螟屬(Dichocrocis spp.)、鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、兜蟲屬(Diloboderus spp.)、十星瓢蟲屬(Epilachna spp.),例如:南瓜瓢蟲(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢蟲 (Epilachna varivestis)、跳甲屬(Epitrix spp.),例如美洲馬鈴薯跳甲(Epitrix cucumeris)、茄跳甲(Epitrix fuscula)、蓮草直胸跳甲(Epitrix hirtipennis)、西部馬鈴薯跳甲(Epitrix subcrinita)、塊莖跳甲(Epitrix tuberis)、(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、闊角榖盜(Gnathocerus cornutus)、(Hellula undalis)、非洲獨角仙(Heteronychus arator)、寡節舍司金龜屬(Heteronyxspp.)、(Hylamorpha elegans)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、粉綠象鼻蟲(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.),例如:咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、齒小蠹(Hypothenemus obscurus)、(Hypothenemus pubescens)、甘鹿大褐齒爪觸金龜(Lachnosterna consanguinea)、煙草竊蠹(Lasioderma serricorne)、長頭榖盜(Latheticus oryzae)、(Lathridius spp.)、細頸金花蟲(Lema spp.)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛蛾屬(Leucoptera spp.),例如咖啡一點潛蛾(Leucoptera coffeella)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、(Lixus spp.)、(Luperomorpha xanthodera)、玉米守瓜(Luperodes spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、(Megascelis spp.)、梳爪叩頭蟲屬(Melanotus spp.),例如:(Melanotus longulus oregonensis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、吹粉金龜屬(Melolontha spp.),例如:吹粉金龜(Melolontha melolontha)、(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、(Naupactus xanthographus)、郭公蟲屬(Necrobia spp.)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、(Oryzaphagus oryzae)、象鼻蟲屬(Otiorhynchus spp.),例如:(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象甲(Otiorhynchus ligustici)、草莓根象鼻蟲(Otiorhynchus ovatus)、(Otiorhynchus rugosostriarus)、蛀象鼻蟲(Otiorhynchus sulcatus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、食葉舍思金龜屬(Phyllophaga spp.)、(Phyllophaga helleri)、菜跳甲屬(Phyllotreta spp.),例如:(Phyllotreta armoraciae)、(Phyllotreta pusilla)、 (Phyllotreta ramosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、日本金龜子(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、葉蚤(Psylliodes spp.),例如:(Psylliodes affinis)、油菜藍跳甲(Psylliodes chrysocephala)、(Psylliodes punctulata)、澳洲標本蟲(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis))、谷蠹(Rhizopertha dominica)、穀象屬(Sitophilus spp.),例如:穀象(Sitophilus granarius)、(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、(Sphenophorus spp.)、藥材甲(Stegobium paniceum)、干象屬(Sternechus spp.);例如:豆莖象(Sternechus paludatus)、(Symphyletes spp.)、纖毛象屬(Tanymecus spp.),例如:(Tanymecus dilaticollis)、(Tanymecus indicus)、(Tanymecus palliatus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、(Tenebrioides mauretanicus)、擬穀盜屬(Tribolium spp.),例如:黑粉甲(Tribolium audax)、(Tribolium castaneum)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)、皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrus spp.),例如:玉米步甲(Zabrus tenebrioides);出自雙翅目,例如:伊蚊屬(Aedes spp.),例如:埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、白點伊蚊(Aedes sticticus)、刺擾伊蚊(Aedes vexans)、潜蠅屬(Agromyza spp.),例如:苜蓿斑潛蠅(Agromyza frontella)、(Agromyza parvicornis)、果實蠅屬(Anastrepha spp.)、斑按蚊屬(Anopheles spp.),例如:四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、(Asphondylia spp.)、瓜實蠅(Bactrocera spp.),例如:瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果實蠅(Bactrocera oleae)、毛蚋(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、絲光麗蠅(Calliphora vicina)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、摇蚊屬(Chironomus spp.)、金蝇屬(Chrysomya spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、高额麻蚊(Chrysozona pluvialis)、(Cochliomya spp.)、癭蚋(Contarinia spp.), 例如:葡萄花癭蚊(Contarinia johnsoni)、甘藍癭蚊(Contarinia nasturtii)、梨癭蚊(Contarinia pyrivora)、(Contarinia schulzi)、高梁癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃吸漿蟲((Contarinia tritici)、人皮蠅(Cordylobia anthropophaga)、(Cricotopus sylvestris)、庫蚊屬(Culex spp.),例如:尖音庫蚊(Culex pipiens)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、絨蚊屬(Culiseta spp.)、馬蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖實蠅(Dacus oleae)、癭蚊屬(Dasineura spp.),例如:蕓薹莢癭蚊(Dasineura brassicae)、種蠅屬(Delia spp.),例如:葱地種蠅(Delia antiqua)、(Delia coarctata)、(Delia florilega)、灰地種蠅(Delia platura)、(Delia radicum)、皮瘤蠅屬(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.),例如:黑尾果蠅(Drosphila melanogaster)、日本斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、稻象鼻蟲(Echinocnemus spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、腸胃蠅(Gasterophilus spp.)、舌蠅(Glossina spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、潛葉蠅(Hydrellia spp.)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅屬(Hylemya spp.)、虱蠅(Hippobosca spp.)、牛蠅(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.),例如:芸苔斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、綠蠅屬(Lucilia spp.),例如:銅綠蠅(Lucilia cuprina)、沙蠅屬(Lutzomyia spp.)、曼蚊屬(Mansonia spp.)、蠅屬(Musca spp.),例如:家蠅(Musca domestica)、舍蠅(Musca domestica vicina)、牛虻屬(Oestrus spp.)、瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)、(Paratanytarsus spp.)、(Paralauterborniella subcincta)、泉蠅屬(Pegomya spp.),例如:甜菜泉蝇(Pegomya betae)、天仙泉蠅(Pegomya hyoscyami)、(Pegomya rubivora)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、伏蝇屬(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、(Prodiplosis spp.)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、繞實蠅屬(Rhagoletis spp.),例如:櫻桃實蠅(Rhagoletis cingulata)、核桃繞實蠅(Rhagoletis completa)、黑櫻桃實蠅(Rhagoletis fausta)、樱桃細實蠅(Rhagoletis indifferens)、越橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果實蠅(Rhagoletis pomonella)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、墨蚊屬(Simulium spp.),例如:南方蚋(Simulium meridionale)、厩蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、根斑蠅屬(Tetanops spp.)、大蚊屬(Tipula spp.),例如:歐洲大蚊(Tipula paludosa)、牧場大蚊(Tipula simplex);出自半翅目(Hemiptera),例如:(Acizzia acaciaebaileyanae)、(Acizzia dodonaeae)、(Acizzia uncatoides)、(Acizzia uncatoides)、(Acyrthosipon spp.),例如:豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、(Acrogonia spp.)、(Aeneolamia spp.)、(Agonoscena spp.)、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、棉粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、(Allocaridara malayensis)、芒果葉蟬屬(Amrasca spp.,例如:[Amrasca bigutulla])、葉蟬(Amrasca devastans)、(Anuraphis cardui)、蚧屬(Aonidiella spp.),例如:紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、橘黄腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、木瓜腎圓盾介殼蟲(Aonidiella inornata)、梨黄瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲屬(Aphis spp.),例如:蘋果黃蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、番豆蚜(Aphis fabae)、(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、伊利諾蚜(Aphis illinoisensis)、(Aphis middletoni)、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、夾竹桃蚜(Aphis nerii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、莢迷蚜(Aphis viburniphila)、葡萄葉蜂(Arboridia apicalis)、(Arytainilla spp.)、(Aspidiella spp.)、圆蚧屬(Aspidiotus spp.),例如:長春藤圓蚧(Aspidiotus nerii)、(Atanus spp.)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、(Blastopsylla occidentalis)、(Boreioglycaspis melaleucae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱屬(Cacopsylla spp.),例如:梨木虱 (Cacopsylla pyricola)、小褐稻風(Calligypona marginata)、黃頭大葉蜂(Carneocephala fulgida)、甘鹿角粉蚜(Ceratovacuna lanigera)、錯蚧屬(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、鹿黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蜂(Chlorita onukii)、臺灣大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、(Coccomytilus halli)、介殼蟲屬(Coccus spp.),例如:褐軟蠟蚧(Coccus hesperidum)、長尖介殼蟲(Coccus longulus)、橘灰蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡綠蚧(Coccus viridis)、茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、(Cryptoneossa spp.)、(Ctenarytaina spp.)、葉蟬屬(Dalbulus spp.)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、柑桔木虱(Diaphorina citri)、白盾蚧屬(Diaspis spp.)、履碩蚧屬(Drosicha spp.)、西圆尾蚜屬(Dysaphis spp.),例如:(Dysaphis apiifolia)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)、粉介殼蟲屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.),例如:西部馬鈴薯微葉蟬(Empoasca abrupta)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、蘋微葉蟬(Empoasca maligna)、茄微葉蟬(Empoasca solana)、(Empoasca stevensi)、棉蚜屬(Eriosoma spp.),例如:美洲榆綿蚜(Eriosoma americanum)、蘋綿蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根綿蚜(Eriosomapyricola)、木薯斑葉蟬(Erythroneura spp.)、(Eucalyptolyma spp.)、(Euphyllura spp.)、殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、粉介殼蟲屬(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、(Glycaspis spp.)、銀合歡木虱(Heteropsylla cubana)、頰木蝨(Heteropsylla spinulosa)、琉璃葉蟬(Homalodisca coagulata)、梅大尾姆(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、吹綿蚧屬(Icerya spp.),例如:吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、片角葉蜂屬(Idiocerus spp.)、綠葉蟬(Idioscopus spp.)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、介殼蟲(Lecanium spp.),例如:褐盔蠟蚧(Lecanium corni[=Parthenolecanium corni])、蠣蚧屬 (Lepidosaphes spp.),例如:榆蠣盾介殼蟲(Lepidosaphes ulmi)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、斑衣蠟蟬(Lycorma delicatula)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.),例如:馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、(Macrosiphum lilii)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、(Macrosteles facifrons)、泡沫蟲屬(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、(Metcalfiella spp.)、(Metcalfa pruinosa)、麥無網蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、(Monelliopsis pecanis)、瘤蚜屬(Myzus spp.),例如:(Myzus ascalonicus)、櫻桃黑額蚜(Myzus cerasi)、(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、菸草蚜(Myzus nicotianae)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.),例如:偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、(Oncometopia spp.)、(Orthezia praelonga)、中華稻蝗(Oxya chinensis)、(Pachypsylla spp.)、楊梅粉蝨(Parabemisia myricae)、木蝨屬(Paratrioza spp.),例如:(Paratrioza cockerelli)、微介殼(Parlatoria spp.)、天泡疹(Pemphigus spp.),例如:囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus populivenae)、玉米花赤飛蝨(Peregrinus maidis)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.),例如:美地綿粉介殼蟲(Phenacoccus madeirensis)、(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣額蚜(Phorodon humuli)、梨瘤蚜(Phylloxera spp.),例如:梨瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、(Phylloxera notabilis)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、游球菌屬(Planococcus spp.),例如:桔粉介殼蟲(Planococcus citri)、(Prosopidopsylla flava)、厚緣原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲(Pseudococcus spp.),例如:嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、長尾粉介殼蟲(Pseudococcus longispinus)、(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni)、(Psyllopsis spp.)、木虱屬(Psylla spp.),例如:(Psylla buxi)、蘋木虱((Psylla mali)、梨木蝨(Psylla pyri)、蛹金小蜂(Pteromalus spp.)、(Pyrilla spp.)、梨圓介殼蟲(Quadraspidiotus spp.),例如:(Quadraspidiotus juglansregiae)、歐洲齒盾介殼蟲(Quadraspidiotus ostreaeformis)、歐洲齒盾介殼蟲(Quadraspidiotus perniciosus)、(Quesada gigas)、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、溢管蟲牙屬(Rhopalosiphum spp.),例如:玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、(Rhopalosiphum rufiabdominale)、黑蚧殼蟲(Saissetia spp.),例如:咖啡豆橘盔蚧(Saissetia coffeae)、(Saissetia miranda)、(Saissetia neglecta)、工背硬蚧(Saissetia oleae)、葡萄帶葉蟬(Scaphoideus titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、飛蝨屬(Sogata spp.)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、背飞虱屬(Sogatodes spp.)、(Stictocephala festina)、梣木粉蝨(Siphoninus phillyreae)、(Tenalaphara malayensis)、(Tetragonocephela spp.)、胡桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蜂屬(Tomaspis spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.),例如:小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、木蝨屬(Trioza spp.),例如:(Trioza diospyri)、小葉蜂屬(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么葉蟬屬(Zygina spp.);出自異翅亞目,例如:南瓜緣蝽(Anasa tristis)、椿象屬(Antestiopsis spp.)、波伊西屬(Boisea spp.)、土長椿屬(Blissus spp.)、(Calocoris spp.)、微刺盲蝽(Campylomma livida)、長椿屬(Cavelerius spp.)、床蝨(Cimex spp.),例如:附屬床蝨(Cimex adjunctus)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、(Cimex lectularius)、溫帶臭蟲(Cimex pilosellus),黃嘴屬(Collaria spp.)、(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、(Dichelops furcatus)、厚氏長棒網椿(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.),美洲椿屬(Euschistus spp.),例如:英雄美洲椿(Euschistus heros)、褐臭椿(Euschistus servus)、三點暗椿(Euschistus tristigmus)、(Euschistus variolarius)、中華褐盾椿(Eurygaster spp.)、褐翅椿象(Halyomorpha halys)、(Heliopeltis spp.)、(Horcias nobilellus)、稻緣椿屬(Leptocorisa spp.)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、(Leptoglossus occidentalis)、(Leptoglossus phyllopus)、麗盲椿屬(Lygocoris spp.),例如:(Lygocoris pabulinus),草盲蝽屬(Lygus spp.),例如:(Lygus elisus)、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus)、變色盲椿(Lygus lineolaris)、鹿黑長椿(Macropes excavatus)、黑摩盲蝽(Monalonion atratum),綠椿屬(Nezara spp.),例如:稻綠椿(Nezara viridula)、(Oebalus spp.)、方背皮椿(Piesma quadrata)、壁椿屬(Piezodorus spp.),例如:(Piezodorus guildinii)、杂盲椿属(Psallus spp.)、棉偽斑腿盲椿(Pseudacysta persea)、獵樁(Rhodnius spp.)、可可褐盲椿(Sahlbergella singularis)、(Scaptocoris castanea)、黑椿屬(Scotinophora spp.)、梨冠網椿(Stephanitis nashi)、(Tibraca spp.)、吸血獵椿(Triatoma spp.);出自膜翅目,例如:頂端切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、葉蜂屬(Athalia spp.),例如:蕪菁葉蜂(Athalia rosae)、(Atta spp.)、鋸角葉蜂(Diprion spp.)例如:五針松鋸角葉蜂(Diprion similis)、實葉蜂屬(Hoplocampa spp.)例如:櫻實葉蜂(Hoplocampa cookei)、蘋葉蜂(Hoplocampa testudinea)、多毛屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、木蜂(Sirex spp.)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、慌蟻屬(Tapinoma spp.)、樹蜂屬(Urocerus spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)例如:黃邊胡蜂(Vespa crabro)、(Xeris spp.);出自等足目,例如:鼠婦(Armadillidium vulgare)、潮蟲(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber);出自等翅目,例如:乳白蟻屬(Coptotermes spp.),例如:台灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、堆角白蟻(Cornitermes cumulans)、乾木白蟻(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、稻麥小白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)、(Reticulitermes spp.)例如:散白蟻屬(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蟻(Reticulitermes hesperus);出自鱗翅目(Lepidoptera),例如:大型蠟蟲(Achroia grisella)、桑劍蚊夜蛾(Acronicta major)、褐帶捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)例如:棉褐帶捲葉蛾(Adoxophyes orana)、煩葉蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)例如:蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、葉蟲屬(Alabama spp.)例如:棉樹葉蟲(Alabama argillacea)、柑橘卷葉蛾(Amyelois transitella)、桃蚜蛾(Anarsia spp.)、夜蛾屬(Anticarsia spp.)例如:藜豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、黃螟(Argyroploce spp.)、甘藍葉蛾(Barathra brassicae)、台灣單帶弄蝶(Borbo cinnara)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾屬(Busseola spp.)、捲葉蛾屬(Cacoecia spp.)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、蘋果小捲蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟屬(Chilo spp.)例如:七星稻螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis)、捲葉蛾屬(Choristoneura spp.)、葡萄果蟲蛾(Clysia ambiguella)、(Cnaphalocerus spp.)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、捲蛾屬(Cnephasia spp.)、(Conopomorpha spp.)、球細頸象屬(Conotrachelus spp.)、(Copitarsia spp.)、小卷蛾属(Cydia spp.)例如:豆莢小捲蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、(Dalaca noctuides)、瓜螟(Diaphania spp.)、蔗螟(Diatraea saccharalis)、瘤蛾(Earias spp.)、(Ecdytolopha aurantium)、玉米莖蛀蟲(Elasmopalpus lignosellus)、甘蔗鑽心蟲(Eldana saccharina)、果粉斑螟蛾(Ephestia spp.)例如:煙草粉斑螟核(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、葉小捲蛾屬(Epinotia spp.)、蘋果淡褐捲葉蛾(Epiphyas postvittana)、莢斑螟屬(Etiella spp.)、掠捲蛾屬(Eulia spp.)、環真單蚊蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.),例如:黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、臟切葉蛾屬(Feltia spp.)、大錯螟(Galleria mellonella)、細蛾屬(Gracillaria spp.)、小食心蟲屬(Grapholitha spp.)例如:陶折心蟲(Elasmopalpus lignosellus)、甘蔗鑽心蟲(Eldana saccharina)、果粉斑螟蛾(Ephestia spp.)例如:煙草粉斑螟核(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、葉小捲蛾屬(Epinotia spp.)、蘋果淡褐捲葉蛾(Epiphyas postvittana)、莢斑螟屬(Etiella spp.)、掠捲蛾屬(Eulia spp.)、環真單蚊蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.),例如:黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、臟切葉蛾屬(Feltia spp.)、大錯螟(Galleria mellonella)、細蛾屬(Gracillaria spp.)、小食心蟲屬(Grapholitha spp.)例如:桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋小果蠹(Grapholita prunivora)、螟蛾屬(Hedylepta spp.)、夜蛾屬(Helicoverpa spp.)例如:番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、穗蟲屬(Heliothis spp.)例如:煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、褐家蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟屬(Homoeosoma spp.)、捲葉蛾屬(Homona spp.)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂蛾(Kakivoria flavofasciata)、甜菜夜蛾(Laphygma spp.)、茄白翅野螟蛾(Leucinodes orbonalis)、旋紋潛葉蛾(Leucoptera spp.),例如:咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、細蛾屬(Lithocolletis spp.)例如:潛葉細蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬葉蛾(Lithophane antennata)、小捲蛾屬(Lobesia spp.)例如:鮮食葡萄小捲蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)例如:舞毒蛾(Lymantria dispar)、(Lyonetia spp.)例如:窄翅潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、樹蔭蝶(Melanitis leda)、毛脛夜蛾(Mocis spp.)、(Monopis obviella)、粘蟲(Mythimna separata)、(Nemapogon cloacellus)、水螟屬(Nymphula spp.)、(Oiketicus spp.)、(Oria spp.)、葉螟屬(Orthaga spp.)、螟蛾屬(Ostrinia spp.), 例如:歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、松美蛾(Panolis flammea)、弄蝶屬(Parnara spp.)、鈴蟲(Pectinophora spp.)例如:棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、潛葉蛾(Perileucoptera spp.)、(Phthorimaea spp.),例如:馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、潛葉蟲(Phyllonorycter spp.)例如:布蘭卡潛葉蟲(Phyllonorycter blancardella)、(Phyllonorycter crataegella)、紋白蝶屬(Pieris spp.),例如:菜粉蝶(Pieris rapae)、(Platynota stultana)、印度穀蛾(Plodia interpunctella)、銀紋夜蛾(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella(=Plutella maculipennis))、(Prays spp.)、斜紋夜蛾(Prodenia spp.)、菸草葉蛾(Protoparce spp.)、秘夜蛾(Pseudaletia spp.)例如:一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米鑽人蟲(Pyrausta nubilalis)、(Rachiplusia nu)、禾螟屬(Schoenobius spp.)例如:(Schoenobius bipunctifer)、螟蛾(Scirpophaga spp.),例如:水稻螟蛾(Scirpophaga innotata)、(Scotia segetum)、大螟(Sesamia spp.),例如:大螟(Sesamia inferens)、葡萄捲葉蛾(Sparganothis spp.)、夜蛾屬(Spodoptera spp.)例如:亞熱帶黏蟲(Spodoptera eradiana)、甜菜夜蛾[(Spodoptera exigua)、草地黏蟲(Spodoptera frugiperda)、西部黃條黏蟲(Spodoptera praefica)、展足蛾(Stathmopoda spp.)、(Stomopteryx subsecivella)、桃樹蛀蟲(Synanthedon spp.)、(Tecia solanivora)、(Thermesia gemmatalis)、木塞穀蛾(Tinea cloacella)、衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、捲葉蛾(Tortrix spp.)、(Trichophaga tapetzella)、夜蛾(Trichoplusia spp.)例如:銀紋夜蛾(Trichoplusia ni)、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、生灰蝶屬(Virachola spp.);出自直翅目或跳躍亞目,例如:蟋蟀(Acheta domesticus)、(Dichroplus spp.)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)例如:歐亞螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、飛蝗屬(Locusta spp.)例如:東亞飛蝗(Locusta migratoria)、 蝗蟲(Melanoplus spp.)例如:(Melanoplus devastator)、(Paratlanticus ussuriensis)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria);出自蝨毛目,例如:蝨屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、毛蝨(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp.)、梨瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、陰蝨(Phthirus pubis)、嚼蝨屬(Trichodectes spp.);出自嚙蟲目,例如:(Lepinotus spp.)、茶蛀蟲(Liposcelis spp.);出自蚤目,例如:角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、柿首蚤屬(Ctenocephalides spp.)例如:犬柿首蚤(Ctenocephalides canis)、貓柿首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis);出自嬰翅目(Thysanoptera),例如:玉米黄呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、(Drepanothrips reuteri)、(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)例如:褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、(Frankliniella tritici)、(Frankliniella vaccinii)、台灣玉米薊馬(Frankliniella williamsi)、薊馬(Heliothrips spp.)、温室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)、葡萄薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、(Taeniothrips cardamomi)、薊馬屬(Thrips spp.)例如:南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci);出自衣魚目(=纓尾目[Thysanura]),例如:衣魚(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、家衣魚(Thermobia domestica);出自結足蟲綱(Symphyla)例如:么蚰(Scutigerella spp.)例如:(Scutigerella immaculate); 出自軟體動物門(Mollusca)的有害物,例如:出自雙殼綱(Bivalvia),例如:貽貝(Dreissena spp.),以及出自腹足綱(Gastropoda),例如:(Arion spp.),例如:黑蛞蝓(Arion ater rufus)、雙臍螺屬(Biomphalaria spp.)、小泡螺屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.)例如:野蛞蝓(Deroceras laeve)、土蝸屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、福壽螺(Pomacea spp.)、玻拍螺屬(Succinea spp.);出自扁蟲門(Platyhelminthes)和線蟲門(Nematoda)的動物和人類的寄生蟲,例如猫圓屬(Aelurostrongylus spp.)、裂口屬(Amidostomum spp.)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、管圓屬(Angiostrongylus spp.)、異尖屬(Anisakis spp.)、裸頭屬(Anoplocephala spp.)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)、貝蛔屬(Baylisascaris spp.)、布魯屬(Brugia spp.)、仰口屬(Bunostomum spp.)、大嘴腸蟲(Chabertia spp.)、支睪屬(Clonorchis spp.)、古柏屬(Cooperia spp.)、Crenosoma spp.、節蟲屬(Cyathostoma spp.)、雙腔屬(Dicrocoelium spp.)、尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、裂頭屬(Diphyllobothrium spp.)、複孔屬(Dipylidium spp.)、惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、龍線屬(Dracunculus spp.)、包蟲(Echinococcus spp.)、棘口屬(Echinostoma spp.)、蟯蟲(Enterobius spp.)、真鞘屬(Eucoleus spp.)、片形屬(Fasciola spp.)、Fascioloides spp.、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、Filaroides spp.、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、三代屬(Gyrodactylus spp.)、柔線蟲屬(Habronema spp.)血矛屬(Haemonchus spp.)、Heligmosomoides spp.、盲腸屬(Heterakis spp.)、膜殼屬(Hymenolepis spp.)、豬原線蟲(Hyostrongylus spp.)、類平滑絲蟲屬(Litomosoides spp.)、羅阿屬(Loa spp.)、肺蟲屬(Metastrongylus spp.)、Metorchis spp.、中殖孔屬(Mesocestoides spp.)、莫尼茨屬(Moniezia spp.)、繆勒屬(Muellerius spp.)、板口線蟲屬(Necator spp.)、細頸屬(Nematodirus spp.)、日圓屬 (Nippostrongylus spp.)、食道口線蟲(Oesophagostomum spp.)、盤頭屬(Ollulanus spp.)、盤尾屬(Onchocerca spp.)、後睪屬(Opisthorchis spp.)、奥斯勒屬(Oslerus spp.)、奥他胃蟲(Ostertagia spp.)、尖尾屬(Oxyuris spp.)、Paracapillaria spp.、類絲蟲屬(Parafilaria spp.)、肺吸蟲屬(Paragonimus spp.)、同盤屬(Paramphistomum spp.)、副裸頭屬(Paranoplocephala spp.)、馬迴蟲(Parascaris spp.)、楔尾屬(Passalurus spp.)、原圓屬(Protostrongylus spp.)、血吸蟲(Schistosoma spp.)、絲狀屬(Setaria spp.)、尾旋屬(Spirocerca spp.)、冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、腎線蟲屬(Stephanurus spp.)、糞線蟲鼠(Strongyloides spp.)、圓線屬(Strongylus spp.)、開嘴蟲屬(Syngamus spp.)、帶屬(Taenia spp.)、背板屬(Teladorsagia spp.)、吸吮屬(Thelazia spp.)、弓蛔屬(Toxascaris spp.)、弓首屬(Toxocara spp.)、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、毛線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、毛首線蟲屬(Trichuris spp.)、鈎蟲屬(Uncinaria spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.);出自線蟲門(Nematoda)的植物之有害物(亦即寄生在植物的線蟲),尤其是野外墊刃屬(Aglenchus spp.)例如:阿格里科野外墊刃(Aglenchus agricola)、腫癭線蟲(Anguina spp.)例如:小麥腫癭線蟲(Anguina tritici)、葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)例如:葉芽線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)例如:松樹刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、(Belonolaimus nortoni)、松材線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)例如:椰子紅輪線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)、固著線蟲屬(Cacopaurus spp.)例如:核桃無柄線蟲(Cacopaurus pestis)、小環線蟲屬(Criconemella spp.),例如:(Criconemella curvata)、(Criconemella onoensis)、(Criconemella ornata)、(Criconemella rusium)、(Criconemella xenoplax=Mesocriconema xenoplax)、 環紋線蟲(Criconemoides spp.)例如:(Criconemoides ferniae)、(Criconemoides onoense)、(Criconemoides ornatum)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)例如:莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、錐線蟲(Dolichodorus spp.)、包囊線蟲(Globodera spp.)例如:白馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera pallida)、馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、螺旋線蟲(Helicotylenchus spp.)例如:雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、半幹線蟲(Hemicriconemoides spp.)、鞘線蟲(Hemicycliophora spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)例如:小麥胞囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜包囊線蟲(Heterodera schachtii)、冠線蟲(Hoplolaimus spp.)、針線蟲屬(Longidorus spp.)例如:長針線蟲(Longidorus africanus)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)例如:抗根結線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、佛列克斯根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、蘋果形線蟲屬(Meloinema spp.)、科布線蟲屬(Nacobbus spp.)、新小墊刃屬(Neotylenchus spp.)、(Paraphelenchus spp.)、擬針線蟲屬(Paratrichodorus spp.)例如:次要擬針線蟲(Paratrichodorus minor)、根腐線蟲(Pratylenchus spp.)例如:北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、(Pseudohalenchus spp.)、(Psilenchus spp.)、(Punctodera spp.)、(Quinisulcius spp.)、穿孔線蟲(Radopholus spp.)例如:柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、腎形線蟲(Rotylenchulus spp.)、螺旋線蟲(Rotylenchus spp.)、山藥線蟲(Scutellonema spp.)、(Subanguina spp.)、殘根線蟲(Trichodorus spp.)例如:(Trichodorus obtusus)、克伯氏殘根線蟲(Trichodorus primitivus)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)例如:斑節矮化線蟲(Tylenchorhynchus annulatus)、柑桔線蟲屬(Tylenchulus spp.),例如:柑桔根線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲(Xiphinema spp.),例如:匕首線蟲(Xiphinema index)。
而且,防治原生動物亞界,球蟲目,例如艾美球蟲屬(Eimeria spp.)是可行的。
線蟲
在本說明書的內容中,「線蟲」一詞包括所有線蟲門的生物且在本發明中尤其是在植物或真菌(例如滑刃目(Aphelenchida),根瘤目(Meloidogyne),墊刃目(Tylenchida)的物種及其他)或其他人和動物[例如毛形亞目(Trichinellida),墊刃目(Tylenchida),桿形目(Rhabditina)和旋尾目(Spirurida)的物種]作用為寄生蟲並且引發這些活的生物體破壞者,以及其他寄生性蠕蟲。
如本說明書中說明的殺線蟲劑在作物保護方面能夠防治線蟲。
「防治線蟲」一詞意指殺死線蟲或預防或阻止其發育或其生長,或預防或阻止其穿透進入或吸吮植物組織。
在苯說明書中,化合物的效力是藉著比較死亡率、破損形成、囊胞形成、每一根部的線蟲密度、每一份土壤體積的線蟲卵數,以式(I)化合物處理的植株或植株的部分或經處理的土壤與未經處理的植株或植株的部分或未經處理的土壤(100%)之間的轉移性(100%)。較好是與未經處理的植株、植株部分或未經處理的土壤比較所達到的降低程度是25-50%,尤其較佳是51-79%且非常尤佳是完全殺死或完全預防線蟲的發育和生長達80到100%的降低程度。本說明書所說明的線蟲防治亦包括防治線蟲的增殖(產生囊胞和/或蟲卵)。式(I)的化合物亦可用於保持植物或動物健康,且其可被醫治性、預防性或全身性的採用於線蟲防治。
熟習本技藝者會知道用於測定死亡率、破損形成、囊胞形成、每一根 部的線蟲密度、每一份土壤體積的線蟲卵數,線蟲轉移性之方法。
式(I)化合物的用途能保持植株健康並且包括降低由線蟲引起的損害以及增加收成率。
在本說明書的內容中,「線蟲」一詞係指植物線蟲,其包括所有會傷害植株的線蟲。植物線蟲包括寄生在植物上的線蟲和土壤中夾帶的線蟲。寄生在植物上的線蟲包括體外寄生蟲如劍線蟲(Xiphinema spp.)、針線蟲(Longidorus spp.)和殘根線蟲(Trichodorus spp.);半寄生蟲如柑桔線蟲屬(Tylenchulus spp.);轉移性的體內寄生蟲如根腐線蟲(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲(Radopholus spp.)和山藥線蟲(Scutellonema spp.);非轉移性的寄生蟲如異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、包囊線蟲(Globodera spp.)以及根瘤線蟲(Meloidogyne spp.),還有莖和葉的體內寄生蟲如莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)和潛根線蟲屬(Hirschmaniella spp.)。尤具破壞性的根部寄生性土壤線蟲是例如:形成囊胞之異皮線蟲屬(Heterodera)或包囊線蟲屬(Globodera)的線蟲,和/或根瘤線蟲屬(Meloidogyne)的根部損傷線蟲。這些屬的具破壞性物種為例如:南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、白馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera pallida)和黃馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera rostochiensis),這些物種能被本說明書中說明的化合物有效防治。然而,本說明書中的說明的化合物一點也不被限制在這些屬或種,而是以此方式延伸到其他線蟲。
該植物線蟲包括例如:阿格里科野外墊刃(Aglenchus agricola)、腫癭線蟲(Anguina spp.)、小麥腫癭線蟲(Anguina tritici)、葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)例如:花生葉芽線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)和莖與葉的體內寄生蟲葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、松樹刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、(Belonolaimus nortoni)、椰子紅輪線蟲 (Bursaphelenchus cocophilus)、(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和松材線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、核桃無柄線蟲(Cacopaurus pestis)、(Criconemella curvata)、(Criconemella onoensis)、(Criconemella ornata)、(Criconemella rusium)、(Criconemella xenoplax=Mesocriconema xenoplax)和小環線蟲屬(Criconemella spp.),(Criconemoides ferniae)、(Criconemoides onoense)、(Criconemoides ornatum)和環紋線蟲屬(Criconemoides spp.)、馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchus destructor)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、洋菇菌體線蟲(Ditylenchus myceliophagus)還有莖與葉的體內寄生蟲莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、隱鼠錐線蟲(Dolichodorus heterocephalus)、白馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera pallida=Heterodera pallida)、黃馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera rostochiensis)、索蘭胞囊線蟲(Globodera solanacearum)、菸草胞囊線蟲(Globodera tabacum)、維氏胞囊線蟲(Globodera Virginia)和非轉移性之胞囊形成寄生蟲-胞囊線蟲(Globodera spp.)、雙角螺旋線蟲(Helicotylenchus digonicus)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、紅螺旋線蟲(Helicotylenchus erythrine)、多節螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus)、矮犬牙螺旋線蟲(Helicotylenchus nannus)、偽強螺旋線蟲(Helicotylenchus pseudorobustus)以及螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)、半幹線蟲(Hemicriconemoides)、花生鞘線蟲(Hemicycliophora arenaria)、努達塔鞘線蟲(Hemicycliophora nudata)、達雋氏鞘線蟲(Hemicycliophora parvana)、小麥胞囊線蟲(Heterodera avenae)、白菜包囊線蟲(Heterodera cruciferae)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、水稻胞囊線蟲(Heterodera oryzae)、甜菜包囊線蟲(Heterodera schachtii)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)以及非轉移性的胞囊形成寄生蟲異皮線蟲屬(Heterodera spp.),細瘦潛根線蟲(Hirschmaniella gracilis)、水稻潛根線蟲(Hirschmaniella oryzae)、棘尾潛根線蟲(Hirschmaniella spinicaudata)和莖與葉的體內寄生蟲潛根線蟲屬 (Hirschmaniella spp)、埃及冠線蟲(Hoplolaimus aegyptii)、加州冠線蟲(Hoplolaimus californicus)、哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus columbus)、盔形冠線蟲(Hoplolaimus galeatus)、印度冠線蟲(Hoplolaimus indicus)、棉花長矛冠線蟲(Hoplolaimus magnistylus)、香蕉長矛冠線蟲(Hoplolaimus pararobustus)、非洲長針線蟲(Longidorus africanus)、布利維長針線蟲(Longidorus breviannulatus)、伸長長針線蟲(Longidorus elongatus)、長針線蟲(Longidorus laevicapitatus)、(Longidorus vineacola)和體外寄生長針線蟲(Longidorus spp.)、高粱根瘤線蟲(Meloidogyne acronea)、非洲根瘤線蟲(Meloidogyne africana)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria thamesi)、阿提拉根瘤線蟲(Meloidogyne artiella)、奇氏根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、咖啡根瘤線蟲(Meloidogyne coffeicola)、衣索比亞根瘤線蟲(Meloidogyne ethiopica)、巴西根瘤線蟲(Meloidogyne exigua)、佛列克斯根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、水稻根瘤線蟲(Meloidogyne graminicola)、裸麥根瘤線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、阿克緹南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita acrita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、(Meloidogyne kikuyensis)、次要根瘤線蟲(Meloidogyne minor)、納西根瘤線蟲(Meloidogyne naasi)、根瘤線蟲(Meloidogyne paranaensis)、泰晤士根瘤線蟲(Meloidogyne thamesi)以及非轉移性寄生蟲根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)、蘋果形線蟲屬(Meloinema spp.)、異常科布線蟲(Nacobbus aberrans)、新小墊刃(Neotylenchus vigissi)、(Paraphelenchus pseudoparietinus)、阿麗斯擬針線蟲(Paratrichodorus allius)、擬針線蟲(Paratrichodorus lobatus)、次要擬針線蟲屬(Paratrichodorus minor)、納努斯擬針線蟲(Paratrichodorus nanus)、多孔擬針線蟲(Paratrichodorus porosus)、(Paratrichodorus teres)和擬針線蟲屬(Paratrichodorus spp.)、無花果釘線蟲(Paratylenchus hamatus)、微小釘線蟲(Paratylenchus minutus)、射釘線 蟲(Paratylenchus projectus)和釘線蟲屬(Paratylenchus spp.)、敏銳根腐線蟲(Pratylenchus agilis)、阿列尼根腐線蟲(Pratylenchus alleni)、安迪納斯根腐線蟲安迪納斯根腐線蟲(Pratylenchus andinus)、布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、穀類根腐線蟲(Pratylenchus cerealis)、咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、刻痕根腐線蟲(Pratylenchus crenatus)、迪拉提根腐線蟲(Pratylenchus delattrei)、吉比根腐線蟲(Pratylenchus giibbicaudatus)、谷迪根腐線蟲(Pratylenchus goodeyi)、根腐線蟲(Pratylenchus hamatus)、根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、茶樹根線蟲(Pratylenchus loosi)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、斯蓋伯根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、圓根腐線蟲(Pratylenchus teres)、頌恩氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus)、玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)和轉移性體內寄生蟲根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)、(Pseudohalenchus minutus)、(Psilenchus magnidens)、(Psilenchus tumidus)、(Punctodera chalcoensis)、(Quinisulcius acutus)、穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、轉移性體內寄生蟲穿孔線蟲(Radopholus spp.)、極光腎形線蟲(Rotylenchulus borealis)、帕氏腎形線蟲(Rotylenchulus parvus)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)和腎形線蟲屬(Rotylenchulus spp.)、腎形線蟲(Rotylenchus laurentinus)、腎形線蟲腎形線蟲(Rotylenchus macrodoratus)、健全腎形線蟲(Rotylenchus robustus)、頌恩氏螺旋形線蟲(Rotylenchus uniformis)和穿孔線蟲屬(Rotylenchus spp.)、卡羅萊納螺旋形線蟲(Scutellonema brachyurum)、山藥螺旋性線蟲(Scutellonema bradys)、懷氏頓線蟲(Scutellonema clathricaudatum)和轉移性體內寄生蟲山藥線蟲(Scutellonema spp.)、雜草根瘤線蟲(Subanguina radiciola)、菸草根瘤線蟲(Tetylenchus nicotianae)、圓柱體殘根線蟲(Trichodorus cylindricus)、次要殘根線蟲(Trichodorus minor)、克伯 氏殘根線蟲(Trichodorus primitivus)、鄰近殘根線蟲(Trichodorus proximus)、毛刺殘根線蟲(Trichodorus similis)、殘根線蟲(Trichodorus sparsus)和體外寄生蟲殘根線蟲屬(Trichodorus spp.)、殘根線蟲(Tylenchorhynchus agri)、芸苔殘根線蟲(Tylenchorhynchus brassicae)、清亮矮化線蟲(Tylenchorhynchus clarus)、菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、指狀矮化線蟲(Tylenchorhynchus digitatus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus ebriensis)、最大矮化線蟲(Tylenchorhynchus maximus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus nudus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus vulgaris)和矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、柑橘根線蟲(Tylenchulus semipenetrans)和半寄生蟲柑桔線蟲屬(Tylenchulus spp.)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、劍線蟲(Xiphinema brevicolle)、劍線蟲(Xiphinerna dimorphicaudatum)、匕首線蟲(Xiphinema index)和體外寄生蟲劍線蟲(Xiphinema spp.)。
式(I)化合物可用於防治的線蟲包括根瘤線蟲屬(Meloidogyne)的線蟲,如南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)和花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria);如(Ditylenchus)腐爛線蟲屬的線蟲馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchus destructor)和莖與球莖的線蟲(Ditylenchus dipsaci);根腐線蟲屬(Pratylenchus)的線蟲如玉米穗軸根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、菊花根腐線蟲(Pratylenchus fallax)、咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)、茶樹根線蟲(Pratylenchus loosi)以及核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus);包囊線蟲屬(Globodera spp.)線蟲如黃馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera rostochiensis)和白馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera pallida);異皮線蟲屬(Heterodera)的線蟲如大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)和甜菜包囊線蟲(Heterodera schachtii);葉芽線蟲屬的線蟲(Aphelenchoides)如水稻白頭線蟲(Aphelenchoides besseyi)、菊科植物線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi)和草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae);滑刃線蟲屬(Aphelenchus)的線蟲如食真 菌線蟲(Aphelenchus avenae);穿孔線蟲屬的線蟲(Radopholus)如香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis);柑橘線蟲屬(Tylenchulus)的線蟲如柑橘根線蟲(Tylenchulus semipenetrans);腎形線蟲屬(Rotylenchulus)的線蟲如腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis);樹居的線蟲如松樹線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和紅環線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)及類似者。
式(I)化合物可被用於保護的植物包括如穀類(例如:水稻、大麥、小麥、裸麥、燕麥、玉米及類似者)、豆類(大豆、紅豆、蠶豆、寬豆、豌豆、花生及類似者)、果樹/水果類(蘋果、柑橘類、梨、葡萄、桃、日本杏桃、櫻桃、核桃、杏仁、香蕉、草莓及類似者)、蔬菜類(包心菜、番茄、菠菜、青花苔、萵苣、洋蔥、蔥、椒及類似者)、根類作物(胡蘿蔔、馬鈴薯、甘藷、蕪菁、蓮藕、大根及類似者)、用作工業粗原料的植株(棉花、麻、造紙木莓、三椏、油菜、甜菜、啤酒花、甘蔗、橄欖、橡膠、棕櫚樹、咖啡、菸草、茶及類似者)、葫蘆科植物(南瓜、小黃瓜、西瓜、香瓜及類似者)、草場植物(鴨茅、高粱、提摩西草、三葉草、苜蓿及類似者)、牧草類(臺北草[mascarene grass]、糠穗草及類似者)、香料類植株等(薰衣草、迷迭香、百里香、荷蘭芹、胡椒、薑及類似者)以及花類(菊花、玫瑰、蘭花及類似者)。
式(I)化合物尤其適用於防治咖啡線蟲,尤其是布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、巴西根瘤線蟲(Meloidogyne exigua)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、咖啡根瘤線蟲(Meloidogyne coffeicola)、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)還有根瘤線蟲(Meloidogyne paranaensis)、螺旋形線蟲屬(Rotylenchus spp.)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)和山藥線蟲屬(Scutellonema spp.)。
式(I)化合物尤其適用於防治防治馬鈴薯線蟲,尤其是布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、斯蓋伯根 腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)、,鱗莖莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)和阿列尼根腐線蟲(Pratylenchus alleni)、安迪納斯根腐線蟲(Pratylenchus andinus)、穀類根腐線蟲(Pratylenchus cerealis)、刻痕根腐線蟲(Pratylenchus crenatus)、根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、茶樹根腐線蟲(Pratylenchus loosi)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、圓根腐線蟲(Pratylenchus teres)、頌恩氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus)、刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、圓柱體殘根線蟲(Trichodorus cylindricus)、克伯氏殘根線蟲(Trichodorus primitivus)、鄰近殘根線蟲(Trichodorus proximus)毛刺殘根線蟲(Trichodorus similis)、殘根線蟲(Trichodorus sparsus)、次要擬針線蟲(Paratrichodorus minor)、阿麗斯擬針線蟲(Paratrichodorus allius)、納努斯擬針線蟲(Paratrichodorus nanus)、圓根腐線蟲(Pratylenchus teres)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、佛列克斯根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、泰晤士根瘤線蟲(Meloidogyne thamesi)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),哥倫比亞根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、異常科布線蟲(Nacobbus aberrans)、黃馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera rostochiensis),白馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera pallida)、馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchus destructor)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)新小墊刃(Neotylenchus vigissi)、(Paraphelenchus pseudoparietinus、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)和蘋果形線蟲屬(Meloinema spp.)。
式(I)化合物尤其適用於防治番茄線蟲,尤其是花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)還有布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡根腐線蟲 (Pratylenchus coffeae)、斯蓋伯根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus),次要擬針線蟲(Paratrichodorus minor)、巴西根瘤線蟲(Meloidogyne exigua)、異常科布線蟲(Nacobbus aberrans)、索蘭胞囊線蟲(Globodera solanacearum)、隱鼠錐線蟲(Dolichodorus heterocephalus)和腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
式(I)化合物尤其適用於防治黃瓜植株的線蟲,尤其是花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)和頌恩氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)。
式(I)化合物尤其適用於防治棉花線蟲,尤其是刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus Columbus),盔形冠線蟲(Hoplolaimus galeatus)和腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
式(I)化合物尤其適用於防治玉米線蟲,尤其是刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、次要擬針線蟲(Paratrichodorus minor)還有布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、迪拉提根腐線蟲(Pratylenchus delattrei)、根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、松樹刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、(Belonolaimus nortoni)、布利維長針線蟲(Longidorus breviannulatus)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria thamesi)、裸麥根瘤線蟲(Meloidogyne graminis)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),阿提卡南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita acrita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、納西根瘤線蟲(Meloidogyne naasi)、小麥胞囊線蟲(Heterodera avenae)、水稻胞囊線蟲(Heterodera oryzae)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)、胞囊線蟲(Punctodera chalcoensis)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、埃及冠線蟲(Hoplolaimus aegyptii),棉花長矛冠線蟲(Hoplolaimus magnistylus),盔形冠線蟲(Hoplolaimus galeatus),印度冠線蟲(Hoplolaimus indicus),雙角螺旋線蟲(Helicotylenchus digonicus)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、偽強螺旋線蟲(Helicotylenchus pseudorobustus)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、隱鼠錐線蟲(Dolichodorus heterocephalus)、(Criconemella ornate)、(Criconemella onoensis)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、極光腎形線蟲(Rotylenchulus borealis)、帕氏腎形線蟲(Rotylenchulus parvus)、殘根線蟲(Tylenchorhynchus agri)、清亮矮化線蟲(Tylenchorhynchus clarus)、菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、最大矮化線蟲(Tylenchorhynchus maximus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus nudus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus vulgaris)、(Quinisulcius acutus)、微小釘線蟲(Paratylenchus minutus)、達雋氏鞘線蟲(Hemicycliophora parvana)、阿格里科野外墊刃(Aglenchus agricola)、小麥種癭線蟲(Anguina tritici)、花生葉芽線蟲(Aphelenchoides arachidis)、卡羅萊納螺旋形線蟲(Scutellonema brachyurum)和雜草根瘤線蟲(Subanguina radiciola)。
式(I)化合物尤其適用於防治黃豆線蟲,尤其是布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、斯蓋伯根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus Columbus)還有咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)、根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、刻痕根腐線蟲(Pratylenchus crenatus)、阿列尼根腐線蟲(Pratylenchus alleni)、敏銳根腐線蟲(Pratylenchus agilis)、玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus),松樹刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),爪哇根瘤線蟲 (Meloidogyne javanica)、北方根瘤線蟲(Meloidogynehapla)、哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus Columbus)、盔形冠線蟲(Hoplolaimus galeatus)和腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
式(I)化合物尤其適用於防治菸草線蟲,尤其是南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)還有布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、根腐線蟲(Pratylenchus hexincisus)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、刻痕根腐線蟲(Pratylenchus crenatus)、頌恩氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus),玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、伸長長針線蟲(Longidorus elongate)、擬針線蟲(Paratrichodorus lobatus)、殘根線蟲(Trichodorus spp.)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、菸草胞囊線蟲(Globodera tabacum)、索蘭胞囊線蟲(Globodera solanacearum)、維京胞囊線蟲(Globodera virginiae)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、螺旋形線蟲屬(Rotylenchus spp.)、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、小環線蟲屬(Criconemella spp.),腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis),菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、釘線蟲屬(Paratylenchus spp.)和菸草根瘤線蟲(Tetylenchus nicotianae)。
式(I)化合物尤其適用於防治柑橘線蟲,尤其咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)還有布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus)、刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、次要擬針線蟲(Paratrichodorus minor)、多孔擬針線蟲(Paratrichodorus porosus)、殘根線蟲(Trichodorus)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita),南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita acrita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、(Rotylenchus macrodoratus)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、劍線蟲 (Xiphinema brevicolle)、匕首線蟲(Xiphinema index)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)、半幹線蟲(Hemicriconemoides)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)以及穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、花生鞘線蟲(Hemicycliophora arenaria),鞘線蟲(Hemicycliophora nudata)和柑橘根線蟲(Tylenchulus semipenetrans)。
式(I)化合物尤其適用於防治香蕉線蟲,尤其是咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)還有吉比根腐線蟲(Pratylenchus giibbicaudatus)、茶樹根腐線蟲(Pratylenchus loosi)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.),多節螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)以及腎形線蟲屬(Rotylenchulus spp.)。
式(I)化合物尤其適用於防治鳳梨線蟲,尤其玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、谷迪根腐線蟲(Pratylenchus goodeyi)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.),腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)還有伸長長針線蟲(Longidorus elongatus)、頌恩氏針線蟲(Longidorus laevicapitatus)、克伯氏殘根線蟲(Trichodorus primitivus)、次要殘根線蟲(Trichodorus minor)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.),洋菇菌體線蟲(Ditylenchus myceliophagus)、加州冠線蟲(Hoplolaimus californicus),香蕉長矛冠線蟲(Hoplolaimus pararobustus),印度冠線蟲(Hoplolaimus indicus),雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、矮犬牙螺旋線蟲(Helicotylenchus nannus)、多節螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus)、紅螺旋線蟲(Helicotylenchus erythrine)、劍線蟲(Xiphinema dimorphicaudatum)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、指狀矮化線蟲(Tylenchorhynchus digitatus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus ebriensis)、微小釘線蟲(Paratylenchus minutus)、螺旋形線蟲(Scutellonema clathricaudatum)、山藥螺旋形線蟲(Scutellonema bradys)、(Psilenchus tumidus)、(Psilenchus magnidens)、(Pseudohalenchus minutus)、環紋線蟲(Criconemoides ferniae)、環紋線蟲(Criconemoides onoense)和環紋線蟲(Criconemoides ornatum)。
式(I)化合物尤其適用於防治葡萄樹線蟲,尤其是核桃根腐線蟲(Pratylenchus vulnus)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogynejavanica)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、匕首線蟲(Xiphinema index)還有草地根腐線蟲(Pratylenchus pratensis)、斯蓋伯根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、頌恩氏根腐線蟲(Pratylenchus thornei)和柑橘根線蟲(Tylenchulus semipenetrans)。
式(I)化合物尤其適用於防治樹木作物-梨果的線蟲,尤其是北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、還有核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus),伸長長針線蟲(Longidorus elongatus)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)以及北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、式(I)化合物尤其適用於防治樹木作物-核果的線蟲,尤其是北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、核桃根損線蟲(Pratylenchus vulnus),花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、小環線蟲(Criconemella xenoplax)以及布瑞屈根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡根線蟲(Pratylenchus coffeae)、斯蓋伯根腐線蟲(Pratylenchus scribneri)、玉米根腐線蟲(Pratylenchus zeae)、刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、(Criconemella curvata)、菸草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、根腐線蟲(Pratylenchus hamatus)、射釘線蟲(Paratylenchus projectus)、卡羅萊納螺旋形線蟲(Scutellonema brachyurum)和盔形冠線蟲(Hoplolaimus galeatus)。
式(I)的化合物尤其適用於在樹木作物、甘蔗和水稻進行線蟲防治,尤其是防治殘根線蟲(Trichodorus spp.)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)還有根腐線蟲(Pratylenchus spp.)、擬針線蟲屬(Paratrichodorus spp.)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)、螺旋線蟲(Helicotylenchus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、劍線蟲(Xiphinema spp.)和核桃無柄線蟲(Cacopaurus pestis)。
在本說明書的內容中,「線蟲」一詞亦指會損害人類或動物的線蟲。會對人類或動物有害的特定線蟲品種為:毛形亞目(Trichinellida),例如:毛首線蟲屬(Trichuris spp.)、毛細線蟲屬(Capillaria spp.)、(Paracapillaria spp.)、真鞘屬(Eucoleus spp.)、毛菌屬(Trichomosoides spp.)、旋毛蟲屬(Trichinella spp.);出自墊刃目(Tylenchida),例如:微線蟲屬(Micronema spp.)、糞線蟲鼠(Strongyloides spp.);出自桿形目(Rhabditina),例如:圓線屬(Strongylus spp.)、三齒屬(Triodontophorus spp.)、食道齒屬(Oesophagodontus spp.)、毛線屬(Trichonema spp.)、盅口幅首屬(Gyalocephalus spp.)、柱咽屬(Cylindropharynx spp.)、盆口屬(Poteriostomum spp.)、(Cyclococercus spp.)、杯冠屬(Cylicostephanus spp.)、食道口線蟲(Oesophagostomum spp.)、大嘴腸蟲(Chabertia spp.)、腎線蟲屬(Stephanurus spp.)、板口線蟲屬(Necator spp.)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、鈎蟲屬(Uncinaria spp.)、仰口屬(Bunostomum spp.)、球首屬(Globocephalus spp.)、開嘴蟲屬(Syngamus spp.)、節蟲屬(Cyathostoma spp.)、肺蟲屬(Metastrongylus spp.)、尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、繆勒屬(Muellerius spp.)、原圓屬(Protostrongylus spp.)、新圓屬(Neostrongylus spp.)、囊尾屬(Cystocaulus spp.)、肺圓屬(Pneumostrongylus spp.)、(Spicocaulus spp.)、鹿圓 屬(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆線蟲屬(Parelaphostrongylus spp.)、(Crenosoma spp.)、(Paracrenosoma spp.)、管圆屬(Angiostrongylus spp.)、猫圆屬(Aelurostrongylus spp.)、(Filaroides spp.)、短小類副絲蟲屬(Parafilaroides spp.)、奥斯勒屬(Oslerus spp.)、毛線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、血矛屬(Haemonchus spp.)、奥他胃蟲(Ostertagia spp.)、背板屬(Teladorsagia spp.)、馬歇爾屬(Marshallagia spp.)、古柏屬(Cooperia spp.)、日圓屬(Nippostrongylus spp.)、(Heligmosomoides spp.)、細頸屬(Nematodirus spp.)、豬原線蟲(Hyostrongylus spp.)、劍形屬(Obeliscoides spp.)、裂口屬(Amidostomum spp.)、盤頭屬(Ollulanus spp.);出自旋尾目(Spirurida),例如:尖尾屬(Oxyuris spp.)、蟯蟲(Enterobius spp.)、楔尾屬(Passalurus spp.)、管線屬(Syphacia spp.)、光尾屬(Aspiculuris spp.)、盲腸屬(Heterakis spp.);蛔蟲(Ascaris spp.)、弓蛔屬(Toxascaris spp.)、弓首屬(Toxocara spp.)、貝蛔屬(Baylisascaris spp.)、馬迴蟲(Parascaris spp.)、異尖屬(Anisakis spp.)、禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.);颚口屬(Gnathostoma spp.)、泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)、吸吮屬(Thelazia spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、柔線蟲屬(Habronema spp.)、副柔屬(Parabronerna spp.)、(Draschia spp.)、龍線屬(Dracunculus spp.);冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、類絲蟲屬(Parafilaria spp.)、絲狀屬(Setaria spp.)、羅阿屬(Loa spp.)、惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、類平滑絲蟲屬(Litomosoides spp.)、布魯屬(Brugia spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)、盤尾屬(Onchocerca spp.)、尾旋屬(Spirocerca spp.)。
許多已知的殺線蟲劑也會對抗其他寄生性蠕蟲並且因此被用於防治寄生在人體或動物的蠕蟲-不一定要屬於線蟲類。本發明亦關於式(I)化合物作為驅除腸內寄生蟲藥的用途。致病性的內寄生蠕蟲包括;扁蟲類(Platyhelminthes)[例如單殖亞綱(Monogenea)、絛蟲和吸蟲]、棘頭蟲 (Acanthocephala)和舌形虫(Pentastoma)。以下蠕蟲係被提出為較佳者:單殖亞綱(Monogenea):例如:三代屬(Gyrodactylus spp.)、指環屬(Dactylogyrus spp.)、多盤吸蟲(Polystoma spp.);絛蟲:出自假葉絛蟲目(Pseudophyllidea),例如:裂頭屬(Diphyllobothrium spp.)、疊宮屬(Spirometra spp.)、頭槽屬(Schistocephalus spp.)、舌形屬(Ligula spp.)、槽頭屬(Bothridium spp.)、(Diplogonoporus spp.);出自圓葉目(Cyclophyllida),例如:中殖孔屬(Mesocestoides spp.)、裸頭屬(Anoplocephala spp.)、副裸頭屬(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨屬(Moniezia spp.)、裸頭科技體屬(Thysanosoma spp.)、裸頭科取子宮屬(Thysaniezia spp.)、無卵黃腺屬(Avitellina spp.)、斯泰勒绦蟲(Stilesia spp.)、彩帶屬(Cittotaenia spp.)、安德拉屬(Andyra spp.)、伯特屬(Bertiella spp.)、帶屬(Taenia spp.)、包蟲(Echinococcus spp.)、泡狀屬(Hydatigera spp.)、代凡屬(Davainea spp.)、瑞列屬(Raillietina spp.)、膜殼屬(Hymenolepis spp.)、棘殼屬(Echinolepis spp.)、棘葉屬(Echinocotyle spp.)、雙睪屬(Diorchis spp.)、複孔屬(Dipylidium spp.)、喬伊屬(Joyeuxiella spp.)、雙孔屬(Diplopylidium spp.);吸蟲:出自複殖亞綱(Digenea),例如:複口屬(Diplostomum spp.)、莖雙穴屬(Posthodiplostomum spp.)、血吸蟲(Schistosoma spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、鳥血吸蟲屬(Ornithobilharzia spp.)、澳血吸蟲屬(Austrobilharzia spp.)、巨華屬(Gigantobilharzia spp.)、龍線蟲(Leucochloridium spp.)、短咽屬(Brachylaima spp.)、棘口屬(Echinostoma spp.)、棘缘屬(Echinoparyphium spp.)、棘隙屬(Echinochasmus spp.)、低頸屬(Hypoderaeum spp.)、片形屬(Fasciola spp.)、(Fasciolides spp.)、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、環腔屬(Cyclocoelum spp.)、胄腔屬(Typhlocoelum spp.)、同盤屬(Paramphistomum spp.)、杯殖屬(Calicophoron spp.)、殖盤屬(Cotylophoron spp.)、巨孔屬(Gigantocotyle spp.)、菲策屬(Fischoederius spp.)、(Gastrothylacus spp.)、背孔屬(Notocotylus spp.)、下彎屬(Catatropis spp.)、斜睾屬(Plagiorchis spp.)、前殖屬(Prosthogonimus spp.)、雙腔屬(Dicrocoelium spp.)、闊盤屬(Eurytrema spp.)、鮭吸蟲(Troglotrema spp.)、肺吸蟲屬(Paragonimus spp.)、表孔吸蟲屬(Collyriclum spp.)、侏形屬(Nanophyetus spp.)、後睪屬(Opisthorchis spp.)、支睪屬(Clonorchis spp.)、(Metorchis spp.)、異形屬(Heterophyes spp.)、後殖屬(Metagonimus spp.);棘頭蟲(Acanthocephala)出自寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻屬(Macracanthorhynchus spp.)、前睾屬(Prosthenorchis spp.);出自多形目(Polymorphida),例如:細頸屬(Filicollis spp.);出自(Moniliformida),例如:念珠屬(Moniliformis spp.);出自棘吻目(Echinorhynchida),例如:棘吻屬(Acanthocephalus spp.)、(Echinorhynchus spp.)、(Leptorhynchoides spp.);舌形虫屬(Pentastoma):出自孔頭蟲目(Porocephalida),例如:舌狀蟲(Linguatula spp.)。
在獸醫領域和在動物照顧方面,式(I)化合物的施用是藉由本技藝中一般已知方法,直接或經腸的、非經腸的、經皮的或經鼻的以適當製備物的形式實行。施用可為預防性或治療性地實施。
式(I)化合物可視需要在某些濃度或施用比例下亦被用作殺草劑、安全劑、生長調節劑或改進植株性質的用劑,作為殺微生物劑或殺配子劑,例如作為殺真菌劑、抗黴劑、殺菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒的藥劑)或作為對抗MLO的用劑(似黴漿菌生物)和RLO(似立克次體的微生物)。若需要,其亦可用作為中間體或前驅體以合成其他活性化合物。
調配物
本發明尚關於調配物和從其製備作為殺有害物劑的用途形式,例如浸 液、滴劑和噴灑液,包括至少一種式(I)化合物。在某些情形之中,該使用形式尚包括殺有害物劑和/或改善作用的佐劑,如穿透劑例如植物油,例如:油菜籽油、葵花油;礦物油,例如石蠟油;植物脂肪酸的烷酯,例如油菜籽油甲酯或黃豆油甲酯;或烷醇烷氧酸酯和/或散佈劑,例如烷基矽氧烷;和/或鹽,例如有機或無機銨鹽或膦鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二銨;和/或促進滯留物,例如硫代琥珀酸二辛酯或羥丙基植物膠聚合物;和/或濕潤劑,例如甘油:和/或肥料,例如含銨、鉀或磷的肥料。
常用的調配物是例如水溶性液體(SL)、乳化物的濃縮物(EC)、乳化物在水中(EW)、懸浮物的濃縮物(SC、SE、FS、OD)、水可分散的顆粒(WG)、顆粒(GR)與膠囊濃縮物(CS);這些和更多可能的調配物型式被例如:由作物生命國際公司(Crop Life International)說明,且說明在《殺有害物劑專利說明書》、《FAO和WHO專利說明書用於殺有害物劑研發與使用手冊》、《FAO植株生產與保護文件-173》,由FAO/WHO殺有害物劑專利說明書聯合會議準備,2004年出版,ISBN:9251048576。該調配物除了一種或多於一種式(I)的化合物,其是需要尚包括農業化學上具活性的化合物。
這些較好是調配物或使用形式,其包括:輔助劑例如,增量劑、溶劑、自發反應促進劑、攜載劑、乳化劑、分散劑、霜害保護劑、殺生物劑、增稠劑和/或更多輔助劑,例如佐藥。在本說明書中佐藥是一種增進調配物之生物效果的成分,該成分本身不具有任何生物作用。佐藥的實例為促進保留、散播、接觸或穿透葉面。
這些調配物適用已知的方式製備的,例如藉著將式(I)化合物與輔助劑例如增量劑、溶劑和/或固體攜載劑和/或其他的佐藥例如表面活性劑混合。該調配物以適當的設備或其他方式在施用前或施用期間製備。
所使用的輔助劑可為適用於賦予式(I)化合物之調配物,或是賦予這些調配物製備出之用途形式(例如立即可用的殺有害物劑如噴灑液或種子包覆 產品)特殊性質,如某些物理、技術和/或生物性質的物質。
適當的增量劑為例如,水、極性的和非極性的有機化學液,例如得自芳香和非芳香烴類者(如石蠟、烷基苯類、烷基萘類、氯苯類),醇類與多醇類(若適當亦可經取代、醚化和或酯化),酮類(如丙酮、環己酮),酯類(包括脂肪和油類)以及多醚類,未經取代和經取代的胺類、醯胺類、內醯胺(如N-烷基吡咯酮類)和內酯類,磺酸鹽類與亞碸類(如二甲亞碸)。
若視所使用的增量劑為水,則亦可採用例如有機溶劑作為輔助溶劑。基本上,適當的液體溶劑為:芳香物如二甲苯,甲苯或烷基萘類,氯化的芳香物或氯化的脂肪烴類如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷,脂肪烴類如環己烷或石蠟,例如礦物油之部分、礦物油和植物油、醇類如丁醇或乙二醇及其醚類和酯類,酮類如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮,極性強烈的溶劑如二甲甲基甲醯胺和二甲亞基碸,還有水。
基本上,亦可使用所有適當的溶劑。適當溶劑的時例為芳香烴如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化的芳香烴或氯化的脂肪烴如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,芳香烴如環己烷、石蠟、石油分餾物,礦物和植物油,醇類如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或二醇及其醚類和酯類,酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮,極性強的溶劑如二甲亞碸,還有水。
基本上,可使用所有適當的攜載劑。有用的攜載劑尤其包括例如:銨鹽和研磨的天然礦物如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、鎂鋁海泡石、蒙脫石和矽藻土,以及研磨的合成物質如精細分開的矽、旅和天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟和/或固態肥料。此種攜載劑的混合物同樣可被使用。有用的攜載劑或顆粒包括,例如:粉碎的或部分分取的岩石如方解石、大理石、浮石、海砲石、白雲石,以及無機和有機混合物之合成顆粒,還有有機物值如鋸木屑、紙、椰殼、玉米穗和菸草桿之顆粒。
亦可使用液化的氣態增量劑或溶劑。尤其適當的增量劑或攜載劑是在 室溫和大氣壓下呈氣態者,例如噴霧劑之推進氣體,如鹵烴類,還有丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。
具有離子性或非離子性乳化劑和/或起泡劑、分散劑或濕潤劑,或這些表面活性劑的混合物之實例為聚丙烯酸鹽、木質磺酸鹽、羥基苯磺酸鹽或萘磺酸、乙氧化物與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺類,予經取代的酚類(較好是烷基酚類或芳基酚類)的多縮合物、硫代琥珀酸酯的鹽、牛磺酸衍生物(較好是牛磺酸烷酯)、聚乙氧化醇類或酚類的磷酸酯、多醇類的脂肪酸酯,以及包含硫酸鹽、磺酸鹽和磷酸鹽之化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷酯、硫酸烷酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。表面活性劑的存在是有利的,若式(I)化合物之一種和/或惰性攜載劑之一種不溶於水且當施用是在水中進行時。
可存在於該調配物中和從其衍生的使用形式中的更多輔助劑是染料如無機色素,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍,以及有機染料如茜草色素,重氮染料和金屬酞菁染料,以及營養素和微量營養素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
另外的成分可為穩定劑,如冷穩定劑、保存劑、抗氧化劑、光穩定劑或其它能改進化學和/或物理穩定性的用劑。起泡劑或消泡劑亦可存在其中。
此外,調配物和從其衍生的使用形式亦可包含增黏劑如羧甲基纖維素和呈粉末、顆粒或碎片形式的天然與合成聚合物如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯,或其他天然的磷脂類如腦磷脂和卵磷脂以及合成的磷脂類作為另外的輔助劑。更多可能的輔助劑為礦物油和植物油。
若適當還有更多輔助劑可存在於調配物和從其衍生的使用形式中。此種添加物的實例包括香味、保護用的膠狀體、結合劑、黏著劑、增稠劑、觸變劑、穿透劑、保留促進劑、穩定劑、集結劑、複合劑、濕潤劑、塗佈 劑。一般而言,式(I)化合物可與任何常用於調配物目的固態或液態的添加物合併。
有用的保留促進劑包括能降低動態表面張力之所有物質例如硫代琥珀酸二辛酯,或增加黏彈性的物質例如羥丙基樹膠脂聚合物。
本說明書中適當的穿透劑是那些通常用於改進農業化學活性化合物進入植株之穿透性的物質。穿透劑在本說明書中被定義為其從(一般而言是液態)的施用液體和/或從噴灑外膜穿透進入植株表皮且從而增加表皮中活性化合物之轉移性的能力。文獻忠說明的方法(Baur等人,1997年,《殺有害物劑科學》,第51期,第131-152頁)可用於測定此項性質。實例包括醇的烷氧基化物如椰子脂乙氧基化物(10)或異三癸基乙氧基化物(12),脂肪酸酯例如菜子油甲酯或黃豆油甲酯,脂肪胺烷氧基化物例如牛脂胺乙氧基化物(15),或銨鹽和/或鏻鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二胺。
該調配物以其重量為依據,較好是包含介於調配物重量0.00000001和98%之間的式(I)化合物,或尤佳是介於調配物重量0.01%和95%之間的式(I)化合物,更好是介於調配物重量0.5%和90%之間的式(I)化合物。
從調配物製備的用途形式(尤其是殺有害物劑)中式(I)化合物的含量可在寬大的範圍內變化。使用形式中式(I)化合物的濃度通常以用途形式的重量為基準,式(I)化合物的重量百分率介於0.00000001和95%之間,較好是介於0.00001和1%之間。該化合物經係以適於用途形式的慣用方式被運用。
混合物
式(I)化合物亦可與一種或多於一種殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺螺劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、殺無生物劑、有利的物種、殺草劑、肥料、驅鳥劑、植物滋養劑、消毒劑、安全劑、化學訊息素和/或植物生長調節劑之 混合物被採,以求例如擴充作用範圍、延長作用期間、增加作用速率、防止排斥或預防產生抗藥性。此外,此種活性化合物的組合物可改進植株生長和/或對非生物因子的耐受性,例如:高溫或低溫、按災或提高的水含量或土壤鹽度。其亦可改進開花和結果的表現、使發芽能力和根部發展最佳化、輔助收成與改進產率、影響成熟、增進收成物的品質和/或營養價值、延長貯存期和/或改進收成物的可加工性質。
此外,式(I)化合物可與其他活性化合物或化學訊息素如吸引劑和/或驅鳥劑和/或生長調節劑和/或肥料的混合物存在。同樣的,式(I)化合物可用於改進值物的性質,例如:生長、收成物的產率和品質。
在一項根據本發明的具體實例中,式(I)化合物係存在於調配物或從這些調配物與更多化合物製備出之混合物的用途形式,較好是以下說明的化合物。
若以下所提到的化合物之一可產生相異的互變異構形式,則這些形式亦被包括,即便並未在每一情形中明確地提到。
殺昆蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑
本說明書中以其俗名鑑別的活性化合物使已知的並且被說明在例如《殺有害物劑手冊》,第16版,英國作物保護委員會出版,2012年)或可在網際網路上找到(例如,http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙醯膽鹼酯化酶(AChE)抑制劑,例如胺基甲酸鹽劑,例如棉蛉威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbfuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、雙必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、陶滅蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、必芬治(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、 比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC和滅爾蝨(xylylcarb);或有機磷酸鹽劑,例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、甲基谷速松(azinphos-methyl)、加奪松(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、二氯松(dichlorvos/DDVP)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、咪賽松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、美文松(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、穩煞蠅(naled)、毆滅松(omethoate)、甲基滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-甲基)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、剎螟硫磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)和繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-限制出入之氯離子通道拮抗劑,例如:環二烯有機氯類,例如可氯丹(chlordane)和and安殺番(endosulfan);或苯基吡唑類(fiproles),例如益斯普(ethiprole)和芬普尼。
(3)鈉離子通道調節劑/依賴電壓之鈉離子通道阻斷劑,例如除蟲菊酯類(pyrethroids),例如阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、d-順-反亞烈寧、d-反亞烈寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞烈寧(bioallethrin)、百亞烈寧s-環戊烯基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝它-賽扶寧、賽洛寧、爛它-賽洛寧加瑪-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、阿法賽滅寧(alpha-cypermethrin)、貝他賽滅寧(beta-cypermethrin)、西塔賽滅寧(theta-cypermethrin)、濟他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧[(1R)-反-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普列亞寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins,pyrethrum)、菊酯(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧(tetramethrin)[(1R)-異構物)]、特多寧(tralomethrin)和拜富寧(transfluthrin);或DDT;或甲基氯(methylchlor)。
(4)尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑,例如:類尼古丁,例如:亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)或尼古丁或碸蟲啶(sulfoxaflor)或氟吡二福隆(flupyradifurone)。
(5)尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)之異位活化劑,例如:賜諾殺(spinosyns),例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)氯離子通道活化劑,例如:阿凡曼菌素(avermectins)/倍脈心(milbemycins),例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin苯甲酸酯)、雷皮菌素(lepimectin)和密滅汀(Milbemectin)。
(7)保幼激素偽裝劑,例如:保幼激素類似物,例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene);或芬諾克(fenoxycarb);或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)具有未知或非特定性作用機制的活性化合物,例如:烷基鹵化物,例如:甲基溴化物和其他烷基鹵化物;或氯化苦味素;或硫醯氟;或硼砂;或吐酒石.
(9)選擇的拒食劑,例如:派滅淨或氟尼胺。
(10)蟎的生長抑制劑,例如:克芬蟎、合賽多和氟蟎嗪;或依殺蟎。
(11)昆蟲腸道細胞膜的微生物干擾物,例如以色列變種蘇力菌(蘇力桿菌subspecies israelensis)、鮎澤蘇力菌(蘇力桿菌subspecies aizawai)、庫斯蘇力菌(蘇力桿菌subspecies kurstaki)、擬步行蟲亞種蘇力菌(蘇力桿菌subspecies tenebrionis)和B.t.植物蛋白質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1;或圓形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)氧化磷酸化作用抑制劑、ATP破壞劑,例如汰芬隆(diafenthiuron);或有機錫化合物,例如氮雜環錫、錫蟎丹(Cyhexatin)和芬佈賜;或毆蟎多;或得脫蟎。
(13)藉著干擾氫離子梯度進行作用之氧化磷酸化作用的去偶合劑,例如:克凡派、DNOC和氟蟲胺。
(14)尼古丁性乙醯膽鹼受體的拮抗劑,例如:免速達、培丹鹽酸鹽、硫賜安和殺蟲單(thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質生合成抑制劑,第0型,例如雙三氟蟲脲、克福隆、二福隆、氟環、氟芬隆、六伏隆、祿芬隆、諾伐隆、諾福隆、得福隆和三福隆。
(16)幾丁質生合成抑制劑,第1型,例如布芬淨。
(17)阻蛻變劑、雙翅類昆蟲,例如賽滅淨。
(18)蜕皮激素受體促效劑,例如:可芬諾、鹵蟲醯肼、甲氧基蟲醯肼和得芬諾。
(19)章魚胺受體結合促效劑,例如雙甲脒。
(20)複合物III電子傳遞抑制劑,例如:愛美松或亞醌蟎或嘧蟎酯。
(21)複合物I電子傳遞抑制劑,例如抑制粒腺體電子傳遞殺蟎劑,例如:芬殺蟎、芬普蟎、畢汰芬、畢達本、得芬瑞和脫芬瑞;或魚藤酮。
(22)電壓閘門鈉離子通道阻斷劑,例如:因得克或氰氟蟲腙。
(23)乙醯-CoA羧酸酶抑制劑,例如:特窗酸(tetronic acid)和特拉米酸(tetramic acid)衍生物,例如賜派芬、螺甲蟎酯和賜派滅。
(24)複合物IV電子傳遞抑制劑,例如膦類,例如:膦化鋁、膦化鈣、膦和膦化鋅;或氰化物。
(25)複合物II電子傳遞抑制劑,例如膦類,例如:腈吡蟎酯(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體作用劑:例如二醯胺類,例如:剋安勃、氰蟲醯胺和氟大滅。
更多具有未知或不清楚的作用機制之活性化合物,例如:阿非多派(afidopyropen)、阿伏克索(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、苯環噻(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、溴丙酸酯、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石、大克蟎(dicofol)、氟蟎嗪(diflovidazin)、 氟洛美坤(flometoquin)、氟烯碸(fluensulphone)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬氧斯洛(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡蘭(fluopyram)、氟拉蘭納(fluralaner)、呋喃蟲酰肼(fufenozide)、胍地吡(guadipyr)、七氟蘇林(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、派中啶(paichongding)、哌氟布邁(pyflubumide)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四尼利普洛(tetraniliprole)、四氯查尼普洛(tetrachlorantraniliprole)、替阿札芬(tioxazafen)、三氟美佐批林(triflumezopyrim)和碘甲烷;以及另外根據堅固芽孢桿菌[Bacillus firmus]的製備物(I-1582,BioNeem,Votivo),和以下的活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞硫醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(從WO2006/043635得知)、{1’-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4’-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO2003/106457得知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(從WO2006/003494得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO2009/049851得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(從WO2009/049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO2004/099160得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(從WO2003/076415得知)、PF1364(CAS編號1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基聯胺羧酸甲酯(從WO2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基聯胺羧酸甲酯(從WO2005/085216得知)、甲基2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基聯胺羧酸酯(從 WO2005/085216得知)、甲基2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基聯胺羧酸酯(從WO2005/085216得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從CN102057925得知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)硫醯基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲醯胺(從WO2010/129500得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化噻丁環-3-基)苯甲醯胺(從WO2009/080250得知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-叉基]-2,2,2-三氟乙醯胺(從WO2012/029672得知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酸(從WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酸(從WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(從CN101337940)、N-[2-(第三丁基胺甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2008/134969)、3-[苯甲醯基(甲基)胺基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲醯胺(從WO 2010018714得知)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧雜螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(CN 102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-2-甲基苯甲醯胺(從WO2007/026965得知)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基1)甲基]-2-吡啶叉基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(從WO2013/144213得知)、N-(甲基硫醯基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺(從WO2012/000896得知)、N-[3-(苄基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/051926得知)。
殺真菌劑
本說明書中以其常見名稱特定指示的活性化合物是已知和被說明在例如「殺有害物劑手冊」或在網際網路(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上的化合物。
所有列在第(1)到(15)類的殺真菌的混合成分可視需要與對應的鹼或酸形成鹽,若適當的官能基存在。此外,列在第(1)到(15)類的殺真菌的混和成分亦包含互變異構物的形式,若是互變異構現象是可能的。
1)麥角脂醇生合成抑制劑,例如(1.01)二甲基嗎啉、(1.02)氧環唑、(1.03)比多農、(1.04)溴克座、(1.05)環克座、(1.06)苄氯三唑醇、(1.07)待克利、(1.08)達克利、(1.09)達克利-M、(1.10)嗎菌靈、(1.11)嗎菌靈醋酸鹽、(1.12)氟環唑、(1.13)乙環唑、(1.14)芬瑞莫、(1.15)芬克座、(1.16)環醯菌胺、(1.17)苯鏽啶、(1.18)芬普福、(1.19)氟喹唑、(1.20)嘧醇、(1.21)護矽得、(1.22)護汰芬、(1.23)菌唑、(1.24)醚唑、(1.25)菲克利、(1.26)依滅列、(1.27)依滅列硫酸鹽、(1.28)易胺座、(1.29)種菌唑、(1.30)滅特座、(1.31)邁克尼、(1.32)納芙迪芬、(1.33)尼瑞莫、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)巴克素、(1.36)披扶座、(1.37)平克座、(1.38)粉病靈、(1.39)撲克拉、(1.40)普克利、(1.41)丙硫菌唑、(1.42)稗草丹、(1.43)比芬諾、(1.44)唑喹菌酮、(1.45)硅氟唑、(1.46)螺環菌胺、(1.47)得克利、(1.48)特比荼芬、(1.49)四克利、(1.50)三泰芬、(1.51)三泰隆、(1.52)三得芬、(1.53)賽福座、(1.54)賽福寧、(1.55)滅菌唑、(1.56)烯效唑、(1.57)單克素、(1.58)氯康唑、(1.59)伏立康唑、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基矽)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基矽)丙氧基]苯基}醯亞胺基甲醯胺和(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-甲硫代酸鹽、(1.65)啶菌噁唑、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫 -3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫代氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、 (1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇。
2)在複合體I或II的呼吸鏈抑制劑,例如(2.01)拜耳抗真菌劑(bixafen)、(2.02)白克列、(2.03)萎鏽靈、(2.04)二氟林、(2.05)呋菌胺、(2.06)拜耳抗真菌劑(fluopyram)、(2.07)福多寧、(2.08)呋唑菌醯胺、(2.09)吡菌胺、(2.10)拌種胺、(2.11)吡唑萘菌胺(同差向消旋異構物1RS、4SR、9RS和反差向消旋異構物1RS、4SR、9S的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反差向消旋異構物1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反差向鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(同差向消旋異構物1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(同差向鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(同差向鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.18)滅普寧、(2.19)嘉保信、(2.20)氟唑菌苯胺、(2.21)吡噻菌胺、(2.22)苯吡菌胺、(2.23)賽氟滅、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基 -1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并芬二氟吡[benzovindiflupyr]、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.41)麥鏽靈[benodanil]、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、(2.43)埃索菲他米[isofetamid]、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.45)N-(4'-氯二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.46)N-(2',4'-二氯二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.48)N-(2',5'-二氟二苯基-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1- 炔-1-基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基二苯基-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.55)N-(4'-乙炔基二苯基-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基二苯基-2-基)菸鹼醯胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]菸鹼醯胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
3)作用在複合物III上之呼吸鏈抑制劑,例如(3.01)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)安美速、(3.03)亞托敏、(3.04)賽座滅、(3.05)寇甲氧斯多彬[coumethoxystrobin]、(3.06)寇摩斯多彬[coumoxystrobin]、(3.07)醚菌胺、 (3.08)烯肟菌酯、(3.09)凡殺同、(3.10)咪唑菌酮、(3.11)氟芬氧斯多彬[flufenoxystrobin]、(3.12)氟嘧菌酯、(3.13)克收欣、(3.14)苯氧菌胺、(3.15)肟醚菌胺、(3.16)啶氧菌酯、(3.17)百克敏、(3.18)唑胺菌酯、(3.19)唑菌酯、(3.20)吡菌苯威、(3.21)三環吡卡[triclopyricarb]、(3.22)三氟敏、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]乙烯基}苯基)乙叉基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.27)芬納明斯多彬[fenaminestrobin]、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)甲基(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺。
4)有絲分裂和細胞分裂的抑制劑,例如,(4.01)免賴得、(4.02)貝芬替、(4.03)氯芬唑、(4.04)乙霉威、(4.05)噻唑菌胺、(4.06)氟比來、(4.07)麥穗寧、(4.08)賓克隆、(4.09)噻菌靈、(4.10)甲基多保淨、(4.11)多保淨、(4.12)座賽胺、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒嗪。
5)具有多重部位活性的化合物,例如:(5.01)波爾多混合劑、(5.02)四氯丹、(5.03)蓋普丹、(5.04)四氯異苯腈、(5.05)銅的調配物如氫氧化銅、(5.06)萘酸 銅、(5.07)氧化銅、(5.08)次氯酸銅、(5.09)硫酸銅、(5.10)益發靈、(5.11)腈硫醌、(5.12)多寧、(5.13)多寧自由鹼、(5.14)富爾邦、(5.15)氟化福爾培(fluorofolpet)、(5.16)福爾培(folpet)、(5.17)克熱淨、(5.18)克熱淨醋酸鹽、(5.19)克熱淨、(5.20)克熱淨烷苯磺酸鹽、(5.21)克熱淨三乙酸鹽、(5.22)代森錳銅、(5.23)代森錳鋅、(5.24)代森錳、(5.25)免得爛、(5.26)鋅免得爛、(5.27)快得寧、(5.28)普羅帕脒、(5.29)甲基鋅乃浦、(5.30)硫和硫的製備物,例如多硫化鈣、(5.31)得恩地、(5.32)甲基益發靈、(5.33)鋅乃浦、(5.34)福美鋅和(5.35)敵菌靈。
(6)誘發宿主防禦的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)亞汰尼、(6.03)撲殺熱、(6.04)噻醯菌胺和(6.05)昆布多糖[laminarin]。
(7)胺基酸和蛋白質合成抑制劑,例如:(7.01)胺撲滅(andoprim)、(7.02)保米黴素(blasticidin-S)、(7.03)賽普洛、(7.04)嘉賜黴素、(7.05)嘉賜黴素鹽酸鹽、(7.06)滅派林、(7.07)派美尼(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉和(7.09)氧基四環素以及(7.10)鏈黴素。
(8)ATP生產抑制劑,例如(8.01)三苯醋錫、(8.02)三苯基氯化錫、(8.03)三苯羥錫和(8.04)硅噻菌胺。
(9)細胞壁的合成抑制劑,例如:(9.01)苯噻菌胺、(9.02)達滅芬、(9.03)氟嗎啉、(9.04)丙森鋅、(9.05)曼普胺、(9.06)保粒黴素甲、(9.07)保粒黴素丁、(9.08)維利黴素(validamycin A)、(9.09)伐利芬(valifenalate)、(9.10)多抗霉素B、(9.11)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
(10)脂質和細胞膜合成抑制劑,例如:(10.01)聯苯、(10.02)地茂散、(10.03)大克爛、(10.04)護粒松、(10.05)依得利、(10.06)碘卡布(iodocarb)、(10.07)丙基喜樂松、(10.08)亞賜圃、(10.09)普拔克、(10.10)普拔克鹽酸鹽、(10.11) 硫菌威、(10.12)白粉松、(10.13)五氯硝苯、(10.14)四氯硝基苯和(10.15)脫克松。
(11)黑色素生合成抑制劑,例如:(11.01)加普胺、(11.02)雙氯氰菌胺、(11.03)氰菌胺、(11.04)熱必斯、(11.05)百快隆(11.06)三賽唑和(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制劑,例如:(12.01)本達樂、(12.02)右本達樂(精苯霜靈)、(12.03)布瑞莫、(12.04)克洛斯康(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚、(12.06)依瑞莫、(12.07)霜靈、(12.08)殺紋寧、(12.09)滅達樂、(12.10)右滅達樂(mefenoxam)、(12.11)呋醯胺(ofurace)、(12.12)毆殺斯、(12.13)歐索林酸和(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
(13)信號傳遞抑制劑,例如:(13.01)克氯得、(13.02)拌種咯、(13.03)護汰寧、(13.04)依普同、(13.05)撲滅寧、(13.06)快諾芬、(13.07)免克寧和(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)作用為去偶合劑的化合物,例如:(14.01)樂殺蟎、(14.02)白粉克、(14.03)富米綜、(14.04)扶吉胺和(14.05)消蟎多(meptyldinocap)。
15)更多化合物,例如:(15.001)佈生、(15.002)貝噁嗪(bethoxazin)、(15.003)卡普希黴素(capsimycin)、(15.004)香芹酮、(15.005)蟎離丹、(15.006)氯氮雜芬酮(chlazafenone)、(15.007)銅合浦單劑、(15.008)賽芬胺、(15.009)克絕、(15.010)環丙磺醯胺、(15.011)邁隆、(15.012)咪菌威、(15.013)二氯芬、(15.014)達滅淨、(15.015)野麥枯、(15.016)野麥枯甲基硫酸鹽、(15.017)二苯胺、(15.018)伊克麥(ecomat)、(15.019)芬普拉胺(fenpyrazamine)、(15.020)氟聯苯菌、(15.021)氟氯菌核利、(15.022)氟硫滅、(15.023)氟噻尼(flutianil)、(15.024)福賽得鋁、(15.025)福賽得鈣、(15.026)福賽得鈉、(15.027)六氯苯、(15.028)依倫馬黴素(irumamycin)、(15.029)滅速克、(15.030)異硫代氰酸甲酯、(15.031)苯酮菌、(15.032)米多黴素(mildiomycin)、(15.033)納他黴素(natamycin)、 (15.034)二甲基二硫代胺基甲酸鎳、(15.035)菌酯、(15.036)氧雜摩卡(oxamocarb)、(15.037)氧芬森(oxyfenthiin)、(15.038)五氯酚及其鹽、(15.039)苯醚菊酯、(15.040)磷酸及其鹽(15.041)普拔克-乙膦酸鹽、(15.042)丙諾辛鈉(propanosine-sodium)、(15.043)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼群、(15.048)特布氟(tebufloquin)、(15.046)克枯爛、(15.047)妥尼芬(tolnifanid)、(15.048)唑菌嗪、(15.049)水楊菌胺、(15.050)氰菌胺、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(異丙炔醯基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)噻浦林(oxathiaprolin)、(15.055)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基硫醯基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻吩[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基酚和鹽類、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(15.068)4-(4-氯苯 基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(15.069)5-胺基-1,3,4-噻唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N’-苯基-N’-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N’-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸鹼醯胺、(15.081)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.082)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.083)N’-{4-[(3-第三丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸戊酯、(15.088)吩-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸三級丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧 基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基硫醯基)纈胺醯胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸丁-3-炔-1-酯、(15.096)4-胺基-5-氟嘧啶-2-ol(互變異構形式:4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脫落酸、(15.106)N’-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.107)N’-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.108)N’-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.109)N’-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.110)N’-{5-溴-6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.111)N’-{5-溴-6-[(反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.112)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.113)N-環丙基-N-(2-環丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.114)N-(2-第三丁基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.116)N-(5-氯-2-異丙基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.117)N-環丙基-3-(二氟甲 基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.118)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.119)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.120)N-(2-環戊基-5-氟苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.121)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.122)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.123)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.124)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.125)N-(2-第三丁基-5-甲基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.127)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.130)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(15.131)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺、(15.132)N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.133)N’-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N’-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.151)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.152)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.153)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.154)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.155)N’-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.156)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.157)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.158)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.159)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基醯亞胺基甲醯胺、(15.160)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-烯-1-基氧基) 苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-烯-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4- 基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
呈混合成份之生物性殺有害物劑
式(I)化合物可與生物性殺有害物劑合併。
生物性殺有害物劑尤其包括細菌、真菌、酵母菌、植物抽取物和微生物形成的產物,包括蛋白質和二級代謝物。
生物性殺有害物劑包括細菌如形成孢子的細菌,在根部形成菌落的細菌和作用為生物性殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑的細菌。
被採用或可被用作為生物性殺有害物劑的細菌實例為:液化澱粉芽胞桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)FZB42菌株(DSM 231179),或仙人掌桿菌(Bacillus cereus),尤其是仙人掌桿菌菌株CNCM I-1562或堅固芽胞桿菌(Bacillus firmus)菌株I-1582(存取編號CNCM I-1582)或短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus),尤其是菌株GB34(存取編號ATCC 700814)和菌株QST2808(存取編號NRRL B-30087),或枯草芽孢桿菌,尤其是菌株GB03(存取編號ATCC SD-1397),或枯草芽孢桿菌菌株QST713(存取編號NRRL B-21661)或枯草芽孢桿菌菌株OST 30002(存取編號NRRL B-50421),蘇力桿菌(Bacillus thuringiensis)尤其是蘇力桿菌的以色列亞種(israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52(存取編號ATCC 1276),或蘇力桿菌鮎澤亞種尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372),或蘇力桿菌庫斯亞種菌株HD-1,或蘇力桿菌擬步形蟲亞種菌株NB 176(SD-5428),穿透巴斯德芽孢菌(Pasteuria penetrans),巴斯德芽孢菌屬(Pasteuria spp.)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)-PR3(存取編號ATCC SD-5834),黃色鏈黴菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550),鮮 黃鏈黴菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(存取編號NRRL 30232)。
被採用和可被用作為生物性殺有害物劑的真菌和酵母菌是:白僵菌(Beauveria bassiana)尤其是菌株ATCC 74040、噬菌核黴(Coniothyrium minitans)尤其是菌株CON/M/91-8(存取編號DSM-9660)、輪枝菌屬(Lecanicillium spp.)尤其是菌株HRO LEC 12、蜡蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii)[之前以(Verticiilium lecanii)見知]尤其是菌株KV01、(Metarhizium anisopliae)尤其是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)、(Metschnikowia fructicola)尤其是菌株NRRL Y-30752、赤殭病菌(Paecilomyces fumosoroseus)[現在為:Isaria fumosorosea]尤其是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(存取編號ATCC 20874)、淡紫擬青黴菌(Paecilomyces lilacinus)尤其是淡紫擬青黴菌菌株251(AGAL 89/030550)、黃色籃狀菌(Talaromyces flavus)尤其是菌株V117b,深綠木黴菌(Trichoderma atroviride)尤其是菌株SC1(存取編號CBS 122089),哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum)尤其是T.harzianum rifai T39.(存取編號CNCM I-952)。
被採用和可用作為生物性殺有害物劑的實例為:棉褐帶捲葉蛾(Adoxophyes orana;夏季水果捲葉蛾)、顆粒體病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella;內蠹蛾)顆粒體病毒(GV)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera;棉鈴蟲)核多角桿狀病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)mNPV、秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis;非洲棉葉蟲)NPV。
亦包括者為細菌和真菌,其被添加至植株或植株部分或植株器官作為「接種體」,憑著其特殊的性質能促進植株生長和植株健康。可提到的實例為:農桿菌屬(Agrobacterium spp.)、(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌屬(Azospirillum spp.)、固氮菌屬(Azotobacter spp.)、慢生型根瘤菌屬 (Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp.)尤其是洋蔥假單胞菌(Burkholderia cepacia;先前以洋蔥假單孢菌見知)、菌根菌屬(Gigaspora spp.)或單孢菌根菌(Gigaspora monosporum)、囊叢枝菌根菌(Glomus spp.)、蠟蘑(Laccaria spp.)、布氏乳酸菌(Lactobacillus buchneri)、(Paraglomus spp.)、(Pisolithus tinctorus)、假單孢菌屬(Pseudomonas spp.)、快生型根瘤菌屬(Rhizobium spp.)尤其是(Rhizobium trifolii)、須腹菌屬(Rhizopogon spp.)、硬皮菌屬(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌屬(Suillus spp.)、鏈黴菌屬(Streptomyces spp.)。
植株萃取物和從微生物形成之包含蛋白質與二及代謝物被採用或可用作為生物性殺有害物劑的產物之實例為:大蒜、中亞苦蒿、印楝素、Biokeeper WP、肉桂樹(Cassia nigricans)、苦皮藤、土荊芥(Chenopodium anthelminticum)、幾丁質、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)、問荊(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up[藜麥(Chenopodium quinoa)皂素萃取物)、除蟲菊粉/除蟲菊精、苦木植物(Quassia amara)、櫟屬植物(Quercus)、皂皮樹、Regalia、「Requiem TM殺[昆蟲劑」、毒魚酮、雷亞尼亞/利阿諾定、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里香酚、Triact 70、TriCon、旱金蓮(Tropaeulum majus)、異株蕁麻(Urtica dioica)、根草鹼(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科萃取物,尤其是芸苔粉或芥末粉。
安全劑作為混合成分
式(I)的化合物可與安全劑,例如解草(benoxacor)、解毒(cloquintocet(-mexyl))、解草胺(cyometrinil)、解草醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-乙基))、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟fluxofenim(fluxofenim)、喃解草唑(furilazole)、雙 苯惡唑酸(isoxadifen(-乙基))、唑解草酯(mefenpyr(-二乙基))、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}硫醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-唑啶(CAS 52836-31-4)合併。
植株與植株部分
所有植株和植株的部分均可依照本發明處理。植株在本發明中被瞭解為所有植株和植株群體的意義,如想要的和不想要的野生植株或作物植株(包括天然生長的作物植株),例如穀類作物(小麥、稻、黑小麥、大麥、裸麥、燕麥),玉米、黃豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品種、棉花、菸草、芸苔,還有水果植株(所結果實為蘋果、梨、橘橼類水果和葡萄)。作物植株可為藉由傳統培育和最佳化的方法或藉由生物技術和基因工程方法或這些方法的合併方式所得到之植株,包括基因轉殖的植株和包括可以或不能被植株培育者權利保護的植株培養物。植株的部分被瞭解為所有地上和地下之部分和植株器官,如芽、葉、花和根的意義,提能被到之實例為葉、刺、莖、樹幹、花、子實體、果實和種子,還有根、塊莖與根莖。該植株部分亦包括收成的物質和無性繁殖以及有性繁殖的物質,例如:幼苗、塊莖、根莖、枝條與種子。
根據本發明用式(I)化合物處理植株與植株部分是以慣用的處理方法直接施行或容許化合物作用在其周圍、環境、或貯存空間,例如滴加、噴灑,蒸發、霧氣籠罩、散布、塗佈、注射,和在繁殖材料的情形中,尤其是在種子的情形中,亦藉由一層或多於一層包覆來施行。
如以上已經提到的,可以根據本發明處理所有植株及其部分。在一項較佳的具體實例中,吾人對野生植株品種和植株培養物,或傳統的生物培 育法如雜交或原生質體融合獲得之植株品種和植株培養物,以及它們的部分進行處理。在一項較佳的具體實例中,吾人對基因轉殖的植株和得自遺傳工程方法的植株培養物,若適合的話與傳統方法合併(基因修改的生物),以及它們的部分進行處理。「部分」和「植株之部分」或「植株部分」已在以上說明中解釋過。本發明以特佳方式去處理個別之商業上慣用的培養物植株或正在使用的之植株。株培養物應被瞭解為具有新的性質(「性狀」)且已藉由傳統培育、突變或重組DNA技術獲得的植株。其可為生物型別和基因型別的培養物、種類。
基因轉殖植株、種子處理與整合結果
等待優先依照本發明基因轉殖的植株或植物培養物(從遺傳工程的到的)包括所有透過基因修改、接受賦予特別有用性質(「性狀」)之遺傳物質的植株。此種性質的實例是較佳的植株生長、對於高低溫有較佳的耐受性、對乾旱或對水或土壤鹽度有增加的耐受性、增進的開花表現、較容易的收成、加速的果實成熟、較高的產率、收成物有較高的品質和/或較高的營養價值,較佳的貯存壽命和/或可加工性。此種性質知更多並尤其強調者是植株對抗動物和微生物有害物的抗性,如其對抗昆蟲,蛛形綱動物,線蟲,蟎,蛞蝓和蝸牛,這是因為在植株中形成毒素,尤其那些在植株中藉由得自蘇力桿菌的遺傳物質(例如:藉由基因CryIA(a),CryIA(b),CryIA(c),CryIIA,CryIIIA,CryIIIB2,Cry9c Cry2Ab,Cry3Bb和CryIF還有其組合)所形成者,植株對抗植物病原性真菌,細菌和/或病毒之更為增加的抗性-由於例如全株獲得抗性(SAR),系統素,植物防禦素,誘引劑還有抗性基因和對應之表現蛋白質與毒素,還有植株對某些殺草活性化合物(例如咪唑啉酮,硫醯基尿素,嘉磷塞或固殺草銨鹽)有增加的耐受性(例如「PAT」基因)。賦予正在討論之所想要性狀的基因亦可與基因轉殖植株中的另一者組合在一起。被提到得基 因轉殖植株的實例是重要的作物,如穀物(小麥、稻、黑小麥、大麥、裸麥、燕麥),玉米、黃豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品種、棉花、菸草、芸苔,還有水果植株(所結果實為蘋果、梨、橘橼類水果和葡萄),尤其強調者當屬玉米,、黃豆、小麥、稻、馬鈴薯、棉花、甘蔗、菸草和芸苔。尤其被強調的性質(「性狀」)是植株對昆蟲、蛛形綱動物,、線蟲和蛞蝓以及蟎牛之增加的抗性。
作物保護-處理型式
植株與植株部分是以用式(I)化合物直接處理或作用在其周圍、棲地、或貯存空間,例如藉由滴加、噴灑、霧化、灌溉、蒸發、灑粉、霧氣籠罩、散布、起泡、塗佈、塗擦、注射,澆水(淋濕)滴灌,以及在繁殖材料的情形中,尤其是在種子的情形中,更以粉末進行種子的乾燥處理、溶液或液態種子處理、水溶性粉末用於糊狀物處理、藉由形成外皮、藉由包覆一層或多於一層外膜等來施行。尚可藉由超低容量的方法施加式(I)化合物化注射施用形式或式(I)化合物本身到土壤中。
植株之較佳直接處理是在葉上施用,亦即將式(I)化合物施用到葉子上,其中處理的頻率和施用比例應該根據被所討論之有害物侵擾的程度而予以調整。
在具有全株活性的化合物中,式(I)化合物也會經由根部系統進入植株。然後藉由式(I)化合物作用在植株棲地對該植株進行處理。這項工作可以藉由例如使其濕透,或藉著將其混入土壤或營養液中,亦即植株的所在位置(例如土壤或水栽系統)被植入式(I)化合物的液體形式,或藉由土壤施給,亦即根據本發明的式(I)化合物以固體的形式(例如呈顆粒形式)被導入植株的所在位置。在稻田裡的稻作物情形中,這項工作亦可藉由計量供應固體施用形式(例如呈顆粒)的式(I)化合物至水稻田中之來完成。
種子處理
長久以來就知道藉由植株的種子處理來防制有害生物並且這是持續改進的主題。然而,種子處理要蒙受一連串無法總是用讓人滿意的方式解決的問題。因此,吾人希望研發保護種子和發芽植株的方法,其能免除在貯存、播種後或在植物發芽後額外施給殺有害物劑。此外,吾人希望以提供種子和發芽植株免於有害動物侵犯的最佳保護但不使植株本身受到所採用之活性化合物傷害的方式使採用的活性化合物達成最佳化。尤其,種子的處理方法也應將具有有害物抵抗性或耐受性的基因轉殖植株之內在殺昆蟲或殺線蟲性質列入考慮以最少殺有害物劑支出達到最佳的種子以及發芽植株的保護。
因此本發明亦尤其關於藉著用式(I)化合物之一種處理種子以保護種子和發芽植株免於被有害生物侵犯。根據本發明之保護種子和發芽植株免於被有害生物侵犯的方法尚包含用式(I)化合物和一種混合成分在一項操作中同時或連續地處理種子。其亦包括在不同時間用式(I)化合物和一種混合成分處理種子的方法。
本發明同樣係關於使用式(I)化合物處理種子以保護該種子和所產生的植株免於有害動物侵擾的用途。
本發明尚關於為防止有害動物而用式(I)化合物處理過的種子。
本發明亦關於式(I)化合物之處理種子以保護種子和所產生的植株免受有害動物侵擾的用途。本發明還關於同時用式(I)化合物和一種混合成分處理的種子。本發明尚關於在不同時間用式(I)化合物和一種混合成分處理的種子。在不同時間用式(I)化合物和一種混合成分處理種子的情形中,個別物質可存在於種子上之不同分層。在此情形中,包括式(I)化合物和混合成分的分層可視需要被中間層分開。本發明亦關於式(I)化合物和一種混合成 分被施用作為外膜的一部分或作為外膜之外的另一層或更多層。
本發明還關於用式(I)化合物處理後的種子,其經薄膜覆被的過程以防種子上受到塵埃磨損。
與全株作用的式(I)化合物相關的好處之一是藉由處理種子,不僅種子本身而且出苗之後從該種子得到的植株都會被保護而免遭有害動物的侵害。以此方式,可免除在播種時或播種後不久立即對作物進行處理。
還有一項好處是用式(I)化合物處理種子可增進被處理種子的萌芽與出苗。
式(I)化合物亦可被使用於基因轉殖種子同樣被認為是一項好處。
還有,式(I)化合物可與示信技術的組成物合併採用,這樣導致共生體例如根瘤菌、菌根(mycorrhizae)和/或內寄生的細菌或真菌有更佳之群集形成,和/或最佳化的固氮作用。
式(I)的化合物適用於保護任何用於農業、溫室、森林或園藝學之各種植物種子。尤其,這採用穀物(例如:小麥、大麥、裸麥、粟米和燕麥)、玉米、棉花、黃豆、水稻、馬鈴薯、向日葵、咖啡、菸草、芥花、芸苔、甜菜(例如:糖甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜(例如:番茄、小黃瓜、四季豆、十字花科蔬菜、洋蔥與萵苣)、果樹、草坪植物與觀賞植物的種子形式。尤其重要的是穀物(如:小麥、麥、裸麥和燕麥)、玉米、黃豆、棉花、芥花、芸苔和水稻的種子處理。
如先前已經提到過的,用式(I)化合物處理基因轉殖的種子是特別重要的。這通常採用植物種子的形式,包括至少一個主導尤其是具有殺昆蟲和/或殺線蟲性植的多態表現之異源基因。該異源基因在基因轉殖的種子裡可源自微生物如芽孢桿菌、根瘤菌、假單孢菌、沙雷氏菌、木黴菌、,蕃茄潰瘍病菌(Clavibacter)、菌根菌或黏帚黴菌。本發明尤其適用於處理包含至少一個源自芽孢桿菌之異源基因的基因轉殖種子。尤其較好其為得自蘇力菌 之異源基因。
在本發明的內容中,式(I)化合物被施加到種子。較好是該種子在一種足夠穩定而能避免傷害的狀態下被處理。一般而言,種子可在收成與播種之間的任何時點被處理。通常使用已經從植株中被分離且從穗軸、殼、莖、外皮、鬚或果肉被釋出的種子。例如,可利用已經收成、清理和乾燥降低濕氣含量至容許貯存的種子。或者,亦可使用例如乾燥後以水處理然後再度乾燥(例如塗底漆[priming])的種子。在水稻種子的情形中,可使用例如已經吸水達到某個階段(鴿胸階段),這樣可以引致改進的發芽和更為一致的出苗。
在處理種子的時候一般而言必須留意施加到種子之式(I)化合物的量和/或更多添加物的量係經挑選使得種子萌芽不受到負面影響或所得到的植株部受損害。在某些施用比例下會展現植物毒性效果之活性化合物的情形之中,這點尤其必須被確認。
一般而言,式(I)的化合物係以適當的調配物施用到種子。處理種子的適當調配物和方法是熟習本技藝者已知的。
式(I)化合物可以轉變成慣用的種子包覆調配物如溶液、懸浮液、粉末、泡沫、糊狀物或其他用於種子的外表包覆組成物,還有ULV調配物。
這些調配物是用已知的方式,藉著將式(I)化合物與慣用的添加物例如慣用的增量劑還有溶劑或稀釋劑、著色劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、保存劑、二級增稠劑、黏合劑、赤黴素還有水混合來製備。
可依照本發明使用之種子包覆調配物中可能存在的著色劑是所有慣用於此種目的的著色劑。其可使用難溶於水的色素,或溶於水的染料。實例包括名稱已知為若丹明B、C.I.紅色素112號和C.I.紅色溶劑1號染料。
可存在於依照本發明有用的種子包覆調配物中之有用的濕潤劑是所有能增進濕潤且照慣例被使用於農業化學活性化合物之調配物的物質。較佳 者當屬利用烷基萘磺酸鹽類,如二異丙基-或二異丁基萘磺酸鹽類。
可存在於依照本發明有用的種子包覆調配物中的適當分散劑和/或乳化劑是活性農化化合物之調配物所慣用之所有非離子的、陰離子和陽離子的分散劑。較佳者當屬使用非離子或陰離子的分散劑或非離子或陰離子的混合物。適當之非離子分散劑包括尤其是環氧乙烷/環氧丙烷塊體聚合物、烷基酚聚二醇醚和三硬脂醯基酚聚二醇醚,以及其磷酸化或硫酸化的衍生物。適當的陰離子分散劑尤為木質磺酸鹽類、聚丙烯酸和芳基磺酸酯/甲醛的縮合物。
可能存在於種子包覆調配物中依照本發明之有用的消泡劑是所有慣用於活性農業化學成分調配物之能抑制起泡的物質。矽氧烷消泡劑和硬脂酸鎂可被優先採用。
可能存在於種子包覆調配物中依照本發明之有用的保存劑是所有有用於農業化學組成物中之此種目的物質。實例包括二氯芬和苄基醇半縮甲醛。
可能存在於種子包覆調配物中之依照本發明有用的二級增稠劑是所有可用在農業化學組成物目的之物質。較佳的實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、經修改的黏土和細分過的矽膠。
可能存在於種子包覆調配物中之依照本發明有用的黏合劑是所有有用於種子處理產品之慣用結合劑。較佳的實例包括聚乙烯吡咯酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇和泰勒膠粉(tylose)。
可存在於依照本發明使用之種子包覆調配物的赤黴素較好是赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4和A7;尤其較好是使用赤黴酸。赤黴素是已知的(f請參考R.Wegler「Chemie der Pflanzenschutz- and Schädlingsbekämpfungsmittel」,第二卷,Springer Verlag公司出版,1970年,第401-412頁)。
依照本發明有用的種子包覆調配物被用於直接或在先用水醯是之後處 理廣泛種類的不同種子。例如,濃縮物或可從濃縮物用水稀釋得到的製備物可用於處理穀類種子,如小麥、大麥、裸麥、燕麥和黑小麥,以及玉米,水稻,芸苔,豌豆,四季豆,棉花,向日葵,黃豆和甜菜的種子,或者另外廣泛種類之不同的蔬菜種子。依照本發明有用的種子包覆調配物或其稀釋的使用形式亦可被用於處理基因轉殖植株的種子。
為了用依照本發明有用的種子包覆調配物,或藉由加水從該調配物製備出的使用形式處理種子,所有慣常使用的混合物操作單元都有用處。特定而言,種子處理的程序是將種子放入一個混合機,用批造或連續的方式操作,直接或先用水稀釋後添加特需量的種子包覆調配物,並且混合每一成分直到調配物均勻分布在種子上。若適當則接著進行乾燥的操作。
依照本發明之有用的種子包覆調配物的施用比例可在一個較為廣泛的範圍內變化。這係由調配物中特殊含量的式(I)化合物和種子來主導。式(I)化合物的施用比例一般而言係介於0.001和50公克/每公斤種子,尤其是介於0.01和15公克/每公斤種子。
動物保健
在動物保健的領域之中,亦即在獸醫的領域中,式(I)化合物具有對抗動物寄生蟲的活性,尤其體外寄生蟲或體內寄生蟲。「體內寄生蟲」一詞包括尤其是蠕蟲和原蟲如球蟲。體外寄生蟲典型上且較好是節肢動物,尤其是昆蟲和塵蟎。
在獸醫的領域中式(I)化合物具有適合的恆溫毒性,適用於防治在家畜、生育、動物園、實驗室和馴養動物中發生在動物繁殖與動物飼養之中的寄生蟲。它們具有對抗所有或特定寄生蟲生長階段的活性。
農業上的家畜例包括例如:哺乳動物,如綿羊、山羊、馬、鴨、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、梅花鹿以及尤其是牛和豬;家禽如火雞、鴨、鵝 和尤其是雞;魚和甲殼類(例如在水產養殖中),還有昆蟲如蜜蜂。
馴養的動物包括例如哺乳類,如蒼鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、栗鼠、雪貂和尤其是狗、貓、籠中鳥爬蟲、兩棲類和水族館的魚。
在一項較佳的具體實例中,式(I)化合物被施用到哺乳動物。
在另一項較佳的具體實例中,式(I)化合物被施用到鳥,亦即籠中鳥和尤其是家禽。
使用式(I)化合物防治動物寄生蟲係特意要降低或防止疾病、死亡案例和性能降低(在肉、奶、羊毛、獸皮、蛋、蜂蜜及類似者),使更為經濟和簡單的動物照顧變為可能且較佳的動物福利可以達成。
與動物保健有關的「防治(control)」或「防治(controlling)」一詞意指式(I)化合物有效於降低某一寄生蟲在被此種寄生蟲感染的動物身上的發生率至無害的程度。更特定言之,本說明書中使用的「防治」意指式(I)化合物能有效殺死個別寄生蟲、抑制其生長,或抑制其繁殖。
節肢動物包括:出自蝨目(Anoplurida)者,例如:血蝨(Haematopinus spp.)、毛蝨(Linognathus spp.)、體蝨(Pediculus spp.)、陰蝨(Phthirus spp.)、管蝨(Solenopotes spp.);出自食毛目(Mallophagida)和鈍角亞目(Amblycerina)與細角亞目(Ischnocerina),例如:毛羽蝨屬(Trimenopon spp.)、禽蝨屬(Menopon spp.)、巨羽蝨屬(Trinoton spp.)、牛羽蝨屬(Bovicola spp.)、(Werneckiella spp.)、(Lepikentron spp.)、畜蝨屬(Damalina spp.)、嚼蝨屬(Trichodectes spp.)、貓羽蝨屬(Felicola spp.);出自雙翅目(Diptera)以及長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)亞目,例如:伊蚊屬(Aedes spp.)、斑按蚊(Anopheles spp.)、庫蚊(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Odagmia spp.)、(Wilhelmia spp.)、(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、(Philipomyia spp.)、蜂蝨蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、紅頭麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)、鼻蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊(Tipula spp.);出自蚤目(Siphonapterida),例如:蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角莖蚤屬(Ceratophyllus spp.);出自異翅目(Heteropterida),例如:床蝨屬(Cimex spp.)、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylus spp.);以及出自蜚蠊目(Blattarida)之擾人的和衛生上的有害物。
節肢動物尚包括:出自蜱蟎亞綱(Acari或Acarina)以及後氣門亞目(Mesostigmata),例如:出自軟蜱科如銳緣蜱屬(Argas spp.)、軟蜱屬(Ornithodorus spp.)、耳壁蝨屬(Otobius spp.),出自硬蜱科如硬蜱屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、蜱屬(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱屬((Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、扁頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(原始種的多重宿主蜱蟲);出自革蟎科像是革蟎屬(Dermanyssus spp.)、、刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、肺恙蟲屬(Pneumonyssus spp.)、(Raillietia spp.)、肺恙蟲屬(Pneumonyssus spp.)、胸刺蟎屬(Sternostoma spp.)、蜂蟹蟎屬(Varroa spp.)、蜂蟎屬(Acarapis spp.);出自輻蟎目[Actinedida (Prostigmata)],例如:氣管蟎屬(Acarapis spp.)、恙蟲屬(Cheyletiella spp.)、 禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、瘡蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、(Neotrombiculla spp.)、持鏟蟎屬(Listrophorus spp.);以及出自粉蟎目(Acaridida[無氣門亞目(Astigmata)]),例如:粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagusspp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、癬蟎屬(Chorioptes spp.)、恙蟲屬(Otodectes spp.)、疥蟲屬(Sarcoptes spp.)、背肛蟎屬(Notoedres spp.)、疙蟎屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬(Cytodites spp.)和雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)。
寄生性的原蟲包括:鞭毛綱[Mastigophora](鞭毛蟲綱[Flagellata]),例如:錐蟲(Trypanosomatidae),例如布氏布氏錐蟲(Trypanosoma b.brucei)、布氏甘比亞錐蟲(T.b.gambiense)、布氏羅德西亞錐蟲(T.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(T.congolense)、克氏錐蟲(T.cruzi)、伊氏錐蟲(T.evansi)、馬錐蟲(T.equinum)、路易氏錐蟲(T.lewisi)、錐蟲(T.percae)、猴錐蟲(T.simiae)、活動錐蟲(T.vivax)、利什曼原蟲(Leishmania brasiliensis)、(L.donovani)、利什曼原蟲熱帶(L.tropica),例如毛滴蟲(Trichomonadidae),例如蘭氏賈第鞭毛蟲(Giardia lamblia)、犬鞭毛蟲(G.Canis);肉足鞭毛蟲門(Sarcomastigophora[Rhizopoda]),如阿米巴目(Entamoebidae),例如:阿米巴屬(Entamoeba spp.);中間阿米巴目(Centramoebidae),例如:棘阿米巴屬(Acanthamoeba spp.);真阿米巴屬(Euamoebidae),例如:阿米巴變形蟲(Hartmanella spp.);頂複門(Apicomplexa)[孢子蟲門(Sporozoa)]如艾美球蟲(Eimeridae),例如堆樣艾美球蟲(Eimeria acervulina)、腺樣艾美球蟲(E.adenoides)、阿拉巴馬艾美球蟲(E.alabamensis)、野鴨艾美球蟲(E.anatis)、鵝艾美球蟲(E.anserina)、 阿氏艾美球蟲(E.arloingi)、阿薩塔艾美球蟲(E.ashata)、奧柏艾美球蟲(E.auburnensis)、牛艾美球蟲(E.bovis)、布氏艾美球蟲(E.brunetti)、犬艾美球蟲(E.canis)、絲毛兔艾美球蟲(E.chinchillae)、鯡魚艾美球蟲(E.clupearum)、哥倫巴艾美球蟲(E.columbae)、彎曲艾美球蟲(E.contorta)、克蘭多艾美球蟲(E.crandalis)、蒂氏艾美球蟲(E.debliecki)、分散艾美球蟲(E.dispersa)、橢圓艾美球蟲(E.ellipsoidales)、鐮型艾美球蟲(E.falciformis)、法氏艾美球蟲(E.faurei)、家兔黃艾美球蟲(E.flavescens)、火雞孔雀艾美球蟲(E.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(E.hagani)、腸艾美球蟲(E.intestinalis)、易洛魁艾美球蟲(E.iroquoina)、無殘艾美球蟲(E.irresidua)、拉貝艾美球蟲(E.labbeana)、魯卡提艾美球蟲(E.leucarti)、大型艾美球蟲(E.magna)、巨型艾美球蟲(E.maxima)、中型艾美球蟲(E.media)、火雞艾美球蟲(E.meleagridis)、火雞和緩艾美球蟲(E.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(E.mitis)、毒害艾美球蟲(E.necatrix)、柯雅二氏艾美球蟲(E.ninakohlyakimovae)、鳥艾美球蟲(E.ovis)、小型艾美球蟲(E.parva)、孔雀艾美球蟲(E.pavonis)、穿孔艾美球蟲(E.perforans)、雉艾美球蟲(E.phasani)、梨形艾美球蟲(E.piriformis)、早熟艾美球蟲(E.praecox)、殘留艾美球蟲(E.residua)、粗糙艾美球蟲(E.scabra)、艾美球蟲屬(E.spec.)、斯氏艾美球蟲(E.stiedai)、豬艾美球蟲(E.suis)、柔嫩艾美球蟲(E.tenella)、截形艾美球蟲(E.truncata)、艾美球蟲(E.truttae)、邱氏艾美球蟲(E.zuernii)、球孢子蟲屬(Globidium spec.)、貝氏等胞球蟲(Isospora belli)、牛等胞球蟲(I.canis)、貓等胞球蟲(I.felis)、俄亥俄等胞球蟲(I.ohioensis)、利沃塔等胞球蟲(I.rivolta)、等胞球蟲屬(I.spec.)、豬等胞球蟲(I.suis)、囊腫孢子蟲屬(Cystisospora spec.)、隱孢子蟲屬(Cryptosporidium spec.),尤其小隱孢子蟲(C.Parvum);如弓形蟲亞目(Toxoplasmadidae),例如弓漿蟲(Toxoplasma gondii)、哈蒙球蟲(Hammondia heydornii)、犬新包蟲(Neospora caninum)、貝斯諾貝斯諾孢子蟲(Besnoitia besnoitii);如肉孢子蟲科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢 子蟲(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子蟲(S.bovihominis)、鳥犬肉孢子蟲(S.ovicanis)、鳥貓肉孢子蟲(S.ovifelis)、神經肉孢子蟲(S.neurona)、肉孢子蟲屬(S.spec.)、豬人肉孢子蟲(S.suihominis);如白冠病原蟲(Leucozoidae),例如賽氏白冠病原蟲(Leucozytozoon simondi);如瘧原蟲(Plasmodiidae),例如伯氏瘧原蟲(Plasmodium berghei)、惡性瘧原蟲(P.falciparum)、三日瘧原蟲(P.malariae)、卵圓瘧原蟲(P.ovale)、間日瘧原蟲(P.vivax)、瘧原蟲屬(P.spec.);如梨形蟲綱(Piroplasmea),例如阿根廷焦蟲(Babesia argentina)、牛焦蟲(B.bovis)、犬焦蟲(B.canis)、焦蟲屬(B.spec.)、小泰勒蟲(Theileria parva)、泰勒蟲屬(Theileria spec.);如匿蟲亞目(Adeleina),例如犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)、肝簇蟲屬(H.spec.)。
病原性體內寄生蟲,是蠕蟲,包括扁蟲(Platyhelmintha)[例如單殖吸蟲(Monogenea)、絛蟲和吸蟲],線蟲、鉤頭蟲(Acanthocephala),以及舌形動物(Pentastoma)。這些包括:單殖亞綱(Monogenea):例如:三代屬(Gyrodactylus spp.)、指環屬(Dactylogyrus spp.)、多盤吸蟲(Polystoma spp.);絛蟲:出自假葉絛蟲目(Pseudophyllidea),例如:裂頭屬(Diphyllobothrium spp.)、疊宮屬(Spirometra spp.)、頭槽屬(Schistocephalus spp.)、舌形屬(Ligula spp.)、槽頭屬(Bothridium spp.)、複殖門縧虫(Diplogonoporus spp.);出自圓葉目(Cyclophyllida),例如:中殖孔屬(Mesocestoides spp.)、裸頭屬(Anoplocephala spp.)、副裸頭屬(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨屬(Moniezia spp.)、裸頭科技體屬(Thysanosoma spp.)、裸頭科取子宮屬(Thysaniezia spp.)、無卵黃腺屬(Avitellina spp.)、斯泰勒绦蟲(Stilesia spp.)、彩帶屬(Cittotaenia spp.)、安德拉屬(Andyra spp.)、伯特屬(Bertiella spp.)、帶屬(Taenia spp.)、包蟲(Echinococcus spp.)、泡狀屬(Hydatigera spp.)、代凡屬(Davainea spp.)、瑞列屬(Raillietina spp.)、膜殼屬(Hymenolepis spp.)、棘殼屬(Echinolepis spp.)、 棘葉屬(Echinocotyle spp.)、雙睪屬(Diorchis spp.)、複孔屬(Dipylidium spp.)、喬伊屬(Joyeuxiella spp.)、雙孔屬(Diplopylidium spp.);吸蟲:出自複殖亞綱(Digenea),例如:複口屬(Diplostomum spp.)、莖雙穴屬(Posthodiplostomum spp.)、血吸蟲(Schistosoma spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、鳥血吸蟲屬(Ornithobilharzia spp.)、澳血吸蟲屬(Austrobilharzia spp.)、巨華屬(Gigantobilharzia spp.)、龍線蟲(Leucochloridium spp.)、短咽屬(Brachylaima spp.)、棘口屬(Echinostoma spp.)、棘缘屬(Echinoparyphium spp.)、棘隙屬(Echinochasmus spp.)、低頸屬(Hypoderaeum spp.)、片形屬(Fasciola spp.)、(Fasciolides spp.)、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、環腔屬(Cyclocoelum spp.)、胄腔屬(Typhlocoelum spp.)、同盤屬(Paramphistomum spp.)、杯殖屬(Calicophoron spp.)、殖盤屬(Cotylophoron spp.)、巨孔屬(Gigantocotyle spp.)、菲策屬(Fischoederius spp.)、(Gastrothylacus spp.)、背孔屬(Notocotylus spp.)、下彎屬(Catatropis spp.)、斜睾屬(Plagiorchis spp.)、前殖屬(Prosthogonimus spp.)、雙腔屬(Dicrocoelium spp.)、闊盤屬(Eurytrema spp.)、鮭吸蟲(Troglotrema spp.)、肺吸蟲屬(Paragonimus spp.)、表孔吸蟲屬(Collyriclum spp.)、侏形屬(Nanophyetus spp.)、後睪屬(Opisthorchis spp.)、支睪屬(Clonorchis spp.)、(Metorchis spp.)、異形屬(Heterophyes spp.)、後殖屬(Metagonimus spp.);線蟲:毛形亞目(Trichinellida),例如:毛首線蟲屬(Trichuris spp.)、毛細線蟲屬(Capillaria spp.)、(Paracapillaria spp.)、真鞘屬(Eucoleus spp.)、毛菌屬(Trichomosoides spp.)、旋毛蟲屬(Trichinella spp.);出自墊刃目(Tylenchida),例如:微線蟲屬(Micronema spp.)、糞線蟲鼠(Strongyloides spp.);出自桿形目(Rhabditina),例如:圓線屬(Strongylus spp.)、三齒屬(Triodontophorus spp.)、食道齒屬(Oesophagodontus spp.)、毛線屬 (Trichonema spp.)、盅口幅首屬(Gyalocephalus spp.)、柱咽屬(Cylindropharynx spp.)、盆口屬(Poteriostomum spp.)、(Cyclococercus spp.)、杯冠屬(Cylicostephanus spp.)、食道口線蟲(Oesophagostomum spp.)、大嘴腸蟲(Chabertia spp.)、腎線蟲屬(Stephanurus spp.)、板口線蟲屬(Necator spp.)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、鈎蟲屬(Uncinaria spp.)、仰口屬(Bunostomum spp.)、球首屬(Globocephalus spp.)、開嘴蟲屬(Syngamus spp.)、節蟲屬(Cyathostoma spp.)、肺蟲屬(Metastrongylus spp.)、尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、繆勒屬(Muellerius spp.)、原圓屬(Protostrongylus spp.)、新圓屬(Neostrongylus spp.)、囊尾屬(Cystocaulus spp.)、肺圓屬(Pneumostrongylus spp.)、(Spicocaulus spp.)、鹿圓屬(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆線蟲屬(Parelaphostrongylus spp.)、(Crenosoma spp.)、(Paracrenosoma spp.)、管圓屬(Angiostrongylus spp.)、猫圓屬(Aelurostrongylus spp.)、(Filaroides spp.)、短小類副絲蟲屬(Parafilaroides spp.)、奥斯勒屬(Oslerus spp.)、毛線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、血矛屬(Haemonchus spp.)、奥他胃蟲(Ostertagia spp.)、背板屬(Teladorsagia spp.)、馬歇爾屬(Marshallagia spp.)、古柏屬(Cooperia spp.)、日圓屬(Nippostrongylus spp.)、(Heligmosomoides spp.)、細頸屬(Nematodirus spp.)、豬原線蟲(Hyostrongylus spp.)、劍形屬(Obeliscoides spp.)、裂口屬(Amidostomum spp.)、盤頭屬(Ollulanus spp.);出自旋尾目(Spirurida),例如:尖尾屬(Oxyuris spp.)、蟯蟲(Enterobius spp.)、楔尾屬(Passalurus spp.)、管線屬(Syphacia spp.)、光尾屬(Aspiculuris spp.)、盲腸屬(Heterakis spp.);蛔蟲(Ascaris spp.)、弓蛔屬(Toxascaris spp.)、弓首屬(Toxocara spp.)、貝蛔屬(Baylisascaris spp.)、馬迴蟲(Parascaris spp.)、異尖屬(Anisakis spp.)、禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.);颚口屬(Gnathostoma spp.)、泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)、吸吮屬(Thelazia spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、柔線蟲屬(Habronema spp.)、副柔屬(Parabronema spp.)、(Draschia spp.)、 龍線屬(Dracunculus spp.);冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、類絲蟲屬(Parafilaria spp.)、絲狀屬(Setaria spp.)、羅阿屬(Loa spp.)、惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、類平滑絲蟲屬(Litomosoides spp.)、布魯屬(Brugia spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)、盤尾屬(Onchocerca spp.)、尾旋屬(Spirocerca spp.)。棘頭蟲(Acanthocephala)出自寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻屬(Macracanthorhynchus spp.)、前睾屬(Prosthenorchis spp.);出自多形目(Polymorphida),例如:細頸屬(Filicollis spp.);出自(Moniliformida),例如:念珠屬(Moniliformis spp.);出自棘吻目(Echinorhynchida),例如:棘吻屬(Acanthocephalus spp.)、(Echinorhynchus spp.)、(Leptorhynchoides spp.);舌形蟲屬(Pentastoma):出自孔頭蟲目(Porocephalida),例如:舌形蟲屬(Linguatula spp.)。
在獸醫領域和在動物照顧中,式(I)化合物的施用是以本技藝中一般已知的方法實行,如以適當製備物的形式經腸的、非經腸的、經皮的或經鼻的施用。實行藥物施用可為預防性地或治療性地。
因此,本發明的一項具體實例係關式(I)化合物作為醫藥品的用途。
還有一方面係關式(I)化合物作為抗內寄生蟲劑的用途,尤其是一種驅蟲藥或抗原蟲劑的用途。式(I)化合物適用於作為抗內寄生蟲的用劑,尤其是在例如畜牧、動物飼養、動物居家和在衛生部門之中作為驅蟲藥或抗原蟲劑。
還有另一方面係關式(I)化合物作為抗外寄生蟲,尤其是殺節肢動物劑如殺昆蟲劑或殺蟎劑的用途。還有一方面係關於式(I)化合物作為抗外寄生蟲,尤其是殺節肢動物劑如殺昆蟲劑或殺蟎劑在例如畜牧、動物飼養、馬廄和在衛生部門的用途。
驅蟲藥混合成分
以下驅蟲藥混合成分可藉由實例提出:驅蟲藥活性化合物包括殺白蟻和殺絛蟲活性的化合物:得自大環內酯類的化合物,例如:阿巴汀(abamectin)、得拉滅克汀(doramectin)、因滅汀(emamectin)、依普菌素(eprinomectin)、伊維菌素(ivermectin)、倍脈心(milbemycin)、莫西菌素(moxidectin)、奈馬克丁(nemadectin)、色拉菌素(selamectin);得自苯并咪唑類和前苯并咪唑類的化合物,例如:丙硫咪唑(albendazole)、丙硫咪唑-亞碸(albendazole-sulphoxide)、卡班唑((cambendazole)、環苯嗒唑(cyclobendazole)、非班太爾(febantel)、芬苯嗒唑(fenbendazole)、氟苯嗒唑(flubendazole)、甲苯咪唑(mebendazole)、奈托比胺(netobimin)、磺唑氨酯(oxfendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、噻苯咪唑(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)、三氯苯咪唑(triclabendazole);得自環八代普希肽類(cyclooctadepsipeptides)的化合物,例如:艾默德斯(emodepside),PF1022;得自胺基乙腈衍生物類的化合物,例如:莫涅潘托(monepantel);得自四氫嘧啶類的化合物,例如:摩朗得(morantel)、抗蟲靈(pyrantel)、酚嘧啶(oxantel);得自咪唑噻唑類的化合物,例如:布他米唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、驅蟲淨(tetramisole);得自水楊醯基苯胺類的化合物,例如溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、綠氰碘柳胺(closantel)、耐克螺(niclosamide)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)、三溴沙侖(tribromsalan);得自巴拉赫克醯胺類(paraherquamides)的化合物,例如:得曲恩特(derquantel)、 巴拉赫克醯胺(paraherquamide);得自胺基苯脒類的化合物,例如:阿米太爾(amidantel)、脫醯基阿米登太(deacylated amidantel(dAMD))、三苯雙脒(tribendimidine);得自有機磷酸鹽類的化合物,例如:蠅毒磷(coumaphos)、育畜磷(crufomate)、二氯松(dichlorvos)、鹵氧酮(haloxone)、萘羅氟(naphthalofos)、三氯松(trichlorfon);得自經取代酚類的化合物,例如:硫氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、聯硝氯酚(niclofolan)、曼尼克洛芙蘭(meniclopholan)、硝碘酚腈(nitroxynil);得自哌酮類的化合物,例如:吡喹酮(praziquantel),依西太爾(epsiprantel);得自各種其他類別的化合物,例如:硝硫氰胺(amoscanate)、苄芬寧(bephenium)、丁萘脒(bunamidine)、克癲平錠(clonazepam)、氯舒隆(clorsulon)、地芬泥素(diamfenetid)、二氯芬(dichlorophen)、枸櫞酸乙胺(diethylcarbamazine)、衣米丁(emetine)、海托啉(hetolin)、海恩酮(hycanthone)、硫蒽酮(lucanthone)、米拉西(Miracil)、米拉散(mirasan)、氯硝柳胺(niclosamide)、尼立達唑(niridazole)、硝碘酚腈(nitroxynil)、硝硫氰酯(nitroscanate)、奧替普拉(oltipraz)、歐姆泛洛丁(omphalotin)、奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龍黴素(paromomycin)、哌(piperazine)、雷瑣太爾(resorantel)。
傳染媒介的防治
式(I)的化合物亦可用於傳染媒介的防治。為了本發明的目的,一種傳染媒介是節肢動物,尤其是昆蟲或蛛形綱動物,能夠從一項貯槽(植物、動物、人類等)傳播病原體例如:病毒、蠕蟲、單細胞生物和細菌到宿主。該 病原體可機械性傳播(例如藉由非叮咬性蒼蠅造成的沙眼),或藉由注射傳播(例如由蚊子傳播瘧疾寄生蟲)傳給宿主。
傳播媒介與疾病或其傳播的病原體之實例為:1)蚊子- 瘧蚊:瘧疾、瘧疾、絲蟲病;- 家蚊:日本腦炎、絲蟲病、其他病毒疾病、蠕蟲的傳播;- 埃及斑蚊:黃熱病、、登革熱、絲蟲病、其他病毒性疾病;- 蚋科:蠕蟲的傳播,尤其是蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus);2)虱子:皮膚感染、斑疹傷寒;3)跳蚤:瘟疫、斑疹傷寒;4)蒼蠅:昏睡症(錐蟲病);霍亂或其他細菌疾病;5)蟎:氣管疾病、斑疹傷寒、立克次痘疹、兔熱病、聖路易腦炎、壁蝨傳播的腦炎(TBE)、克里米亞-剛果出血熱、萊姆病;6)壁蝨:疏螺旋體如中非洲回歸熱螺旋體(Borrelia duttoni)、壁蝨傳播的腦炎、Q熱病(蒲納氏科克斯氏菌[Coxiella burnetii])、焦蟲病(犬焦蟲[Babesia canis canis])。
就本發明的意義而言傳播媒介的實例為:昆蟲,例如蚜蟲、蒼蠅、葉蟬或牧草蟲,其能將植物病毒傳播到植物上。其他能傳播植物病毒的傳播媒介為蜘蛛蟎、虱子、甲蟲和線蟲。
就本發明的意義而言更多傳播媒介的實例為昆蟲和蛛形綱動物如蚊子,尤其是埃及斑蚊屬,瘧蚊[Anopheles],例如:岡比亞瘧蚊[A.gambiae]、阿拉伯按蚊[A.arabiensis]、非涅斯特按蚊[A.funestus]、大劣按蚊[A.dirus](瘧疾)和家蚊[Culex]、以及能傳播病原體到動物和/或人類的虱子、跳蚤、蒼蠅、蟎和壁蝨。
若式(I)化合物能破壞抗藥性,傳播媒介的防治亦可行。
式(I)化合物適用於防止疾病和/或由傳播媒介傳播的病原體。因此,本發明的還有一方面是式(I)化合物用於傳播媒介防治的用途,例如在農業、園藝、花園和休閒設施以及保護材料和貯存的產品。
工業材料的保護
式(I)化合物適用於保護工業材料對抗例如鞘翅目[Coleoptera]、膜翅目[膜翅目]、等翅目[等翅目]、鱗翅類[Lepidoptera]、嚙蟲目[嚙蟲目]和衣魚目[衣魚目]昆蟲的侵襲或破壞。
本發明內容的工業才列被瞭解為意指非動物性的材料,較好是如塑膠、黏著劑、塗料、紙和卡、皮革、木材、加工過的木材產品和用以包覆外層的組成物。本發明用於保護木材尤佳。
在還有一項具體實例中,式(I)化合物與至少還有一種殺昆蟲劑和/或至少一種殺真菌劑共同使用。
在還有一項具體實例中,式(I)化合物以利即可使用的殺有害物劑存在,亦即其可施用於論及的材料而不需進一步修改。適當知更多殺昆蟲劑或殺真菌劑尤為以上所提到者。
令人驚訝的是,吾人已發現式(I)化合物可被採用於保護與鹽水或半鹹水接觸的物品,尤其是用於船殼、隔板、漁網、建築、繫船設備和示信系統以對抗汙染。同樣的,式(I)化合物單獨或與其他活性化合物合併可用於作為抗汙染劑。
在衛生部門之有害動物防治
式(I)化合物適用於衛生部門的有害動物防治。尤其,本發明可被採用於家庭部門、衛生部門和保護貯存的產品,尤其適用於防治在圈限空間裡的昆蟲、蛛形綱動物和蟎,如在瓦窯、工廠大樓、辦公室、車庫之中者。 為了防治有害動物,式(I)化合物被單獨或與其他活性化合物和/或輔助劑合併使用。其較好可被用在家庭的殺昆蟲劑產品中。式(I)化合物有效於對抗敏感的和具有抗藥性的物種,以及對抗所有生長發育階段。
這些有害物包括例如:蛛形綱的蠍目、蜘蛛目和盲蛛目,唇族綱和倍足綱,昆蟲綱的蜚蠊目,鞘翅目、革翅目、雙翅目,異翅亞目,膜翅目,等翅目,鱗翅目、蝨毛目,嚙蟲目,跳躍亞目或直翅目,蚤目以及衣魚目和軟甲綱的等足目。
其被使用在例如噴霧劑、無壓力的噴灑產引中,例如:幫浦和霧化噴灑劑、自動起霧系統、潤濕器、泡沫、膠狀物和薄膜蒸發器、槳葉驅動的蒸發器、不需能量或被動的,蒸發系統、捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠,以及顆粒或粉塵,在用於散播的誘餌之中或在誘餌站中。
以下的製備與用途實例係對本發明作說明而非加以限制。產物係藉由1H NMR光譜和/或LC-MS(液相層析法-質譜分析法)和/或GC-MS(氣相層析法-質譜分析法)鑑認特徵。
logP值是以相似於OECD指引117(EC指導的92/69/EEC)藉由HPLC(高壓液相管柱色層分析法)利用逆相層析管柱(C18)測定得,藉由以下方法實行:
[a]在酸性範圍的LC-MS測量是在pH 2.7用0.1%甲酸水溶液和乙腈(包含0.1%甲酸)作為溶離劑,以10%乙腈到95%乙腈之線性梯度實行的。logP[a]亦稱為logP(HCOOH)。
[b]在酸性範圍的LC-MS測量是在pH 7.8用0.001莫耳濃度的碳酸氫銨水溶液和乙腈作為溶離劑,以10%乙腈到95%乙腈線的性梯度完成的。logP[b]亦稱為logP(中性)。
校正是利用具有已知logP值(在兩個連續烷酮間以線性內插方式根據滯留時間測定logP值)的同源系列未分支烷2-酮類(具有3到16個碳原子)的溶液實行的。
NMR光譜是利用裝有1.7mm TCI樣品接頭的Bruker II Avance 400測量的。在個別情形中,NMR圖譜是用Bruker Avance II 600測量的。
經挑選之實例的NMR數據是以傳統形式表明(δ值、多重峰分裂、氫原子數目)。該信號分裂說明如下:s(單峰)、d(雙峰)、t(三峰)、q(四峰)、m(多重峰)、寬闊的(對於寬闊的信號)。使用的溶劑為CD3CN、CDCl3或D6-DMSO,以及四甲基矽烷(0.00ppm)被用作為參考信號。
該GC-MS圖譜是利用Agilent 6890 GC,HP 5973 MSD在二甲基矽膠相上利用50℃到320℃的溫度梯度測量的。GC-MS指數是用同源系列的正烷類(具有8到38之偶數個碳原子)的溶液測定成為科瓦茲(Kovats)指數。
製備實例1:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號3) 步驟1:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號1)
起初將100mg(0.31mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)充入5ml二氯甲烷。添加52mg(0.62mmol)異 氰酸環丙基酯並將懸浮物在室溫下攪拌1h。然後滴加130μl(0.93mmol)並將反應混合物另外攪拌1h。根據TLC(環己烷/丙酮3:1),該反應進行完全。在轉動式蒸發器上將溶劑減壓移除並將殘留物用MPLC在RP-18管柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸梯度進行層析。這樣產生95mg(根據LC/MS純度為98%,產率理論值為74%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.07;logP(中性):2.98
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:7.79-7.78(m,1H),7.67(d,1H),7.44(d,1H),4.47(broad,2H),3.86(q,2H),2.70-2.66(m,1H),2.45(s,3H),0.73-0.68(m,2H),0.56-0.53(m,2H)在
步驟2:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號3)
起初先將60mg(0.15mmol)N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺充入6ml二氯甲烷,添加37mg(75%,0.16mmol)間-氯過苯甲酸,並使反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用乾燥的硫酸鈉使有機相乾燥並予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生49mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值78%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.15;logP(中性):2.12
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:7.99(d,1H),7.78-7.77(m,1H),7.55(d,1H),4.46(broad,2H),4.37-4.25(m,1H),3.88-3.82(m,1H), 2.71-2.66(m,1H),2.43(s,3H),0.73-0.69(m,2H),0.56-0.52(m,2H)
製備實例2:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-4-氧代-2-硫氧咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號4) 步驟1:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-4-氧代-2-硫氧咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號2)
起初將100mg(0.30mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-硫氧咪唑啶-4-酮(IIa-2)充入5ml二氯甲烷。添加49mg(0.59mmol)異氰酸環丙酯並將懸浮物在室溫下攪拌1h。然後滴加124μl(0.89mmol)三乙胺並將反應混合物另外攪拌1h。在轉動式蒸發器上將溶劑減壓移除並將殘留物用MPLC在RP-18管柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸梯度進行層析。這樣產生57mg(根據LC/MS純度93%,產率的理論值42%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.66;logP(中性):3.56
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:9.50-9.49(m,1H),7.65(d,1H),7.45(d,1H),4.86-4.60(m,2H),3.86(q,2H),2.77-2.72(m,1H),2.46(s,3H),0.79-0.74(m,2H),0.60-0.52(m,2H)
步驟2:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-4-氧代-2-硫氧咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號4)
起初將40mg(0.095mmol)N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-4-氧代-2-硫氧咪唑啶-1-甲醯胺充入二氯甲烷,添加24mg(75%,0.10mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用乾燥的硫酸鈉使有機相乾燥並予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生18mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值44%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.64;logP(中性):2.65
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:9.50-9.46(m,1H),7.99-7.97(m,1H),7.56(d,1H),4.84-4.78(m,1H),4.63-4.58(m,1H),4.39-4.29(m,1H),3.88-3.77(m,1H),2.78-2.73(m,1H),2.44(s,3H),0.80-0.74(m,2H),0.57-0.55(m,2H)
製備實例3:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-N-異丁基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號15) 步驟1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-N-異丁基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號12)
起初先將100mg(0.31mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)充入5ml二氯甲烷。添加62mg(0.62mmol)異氰酸異丁酯並將懸浮物在室溫下攪拌經1h。然後滴加130μl(0.93mmol)三乙胺並將反應混合物另外攪拌1h。將溶劑在轉動式蒸發器上減壓移除, 並將殘留物用MPLC在矽膠管柱上使用環己烷/丙酮的梯度層析處理。這樣產生80mg(根據LC/MS純度97%,產率的理論值60%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.67;logP(中性):3.58
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:7.85(t,1H),7.70(d,1H),7.45(d,1H),4.46(broad,2H),3.87(q,2H),3.09-3.05(m,2H),2.46(s,3H),1.80-1.77(m,1H),0.87(d,6H)
步驟2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-N-異丁基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號15)
起初將45mg(0.11mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-N-異丁基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺充入4.5ml二氯甲烷,添加27mg(75%,0.12mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用硫酸鈉使有機相乾燥並予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生32mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值69%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.72;logP(中性):2.66
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.01(d,1H),7.85(t,1H),7.56(d,1H),4.55(broad,2H),4.35-4.28(m,1H),3.90-3.83(m,1H),3.07(t,2H),2.43(s,3H),1.82-1.75(m,1H),0.88(d,6H)
製備實例4:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號27) 步驟1:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號24)
起初將200mg(0.59mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5-甲基咪唑啶-2,4-二酮(IIa-3)充入10ml二氯甲烷。滴加85mg(1.18mmol)異氰酸乙酯和249μl(1.78mmol)三乙胺,並將反應混合物另外攪拌1h。在轉動式蒸發器上將揮發性成分減壓移除。用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生153mg(根據LC/MS純度99%,產率的理論值63%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.38;logP(中性):3.30
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:7.91-7.88(m,1H),7.74(broad,1H),7.45(d,1H),4.73(broad,1H),3.88(q,2H),3.28-3.21(m,2H),2.46(s,3H),1.56(d,3H),1.10(t,3H)
步驟2:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號27)
起初先將100mg(0.24mmol)N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺充入10ml二氯甲烷,添加62mg(75%,0.27mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用乾燥的硫酸鈉使有機相乾燥並 予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生110mg(根據LC/MS純度93%,產率的理論值98%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.42;logP(中性):2.39
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.06(d,1H),7.90-7.87(m,1H),7.56(d,1H),4.71(broad,1H),4.35-4.28(m,1H),3.89-3.82(m,1H),3.29-3.21(m,2H),2.43(s,3H),1.57(d,3H),1.10(t,3H).
製備實例5:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號36) 步驟1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號30)
起初將300mg(0.93mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)充入15ml二氯甲烷。滴加175mg(1.40mmol)異氰酸三氟乙酯和259μl(1.86mmol)三乙胺並使反應混合物另外攪拌1.5h。然後用飽和的碳酸氫鈉水溶液對反應混合物進行萃取。將水液相用二氯甲烷萃取一次。合併有機相,用硫酸鈉乾燥並予過濾。將溶劑在轉動式蒸發器上減壓移除。該殘留物含有376mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值90%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.28;logP(中性):3.21
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.32(t,1H),7.71(d,1H),7.46(d,1H),4.58-4.40(broad,2H),4.10-4.05(m,2H),3.91-3.83(m,2H),2.46(s,3H)
步驟2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號36)
起初先將234mg(0.50mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑啶-1-甲醯胺充入10ml二氯甲烷,添加126mg(75%,0.55mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用乾燥的硫酸鈉使有機相乾燥並予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生93mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值40%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.46;logP(中性):2.42
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.32(t,1H),8.03(d,1H),7.57(d,1H),4.54-4.40(broad,2H),4.39-4.27(m,1H),4.13-4.04(m,2H),3.88-3.82(m,1H),2.43(s,3H)
鏡像異構物是從消旋體到的,藉著在不對稱管柱(ChiralCel OJ-H,例如5nm 250 x 4.6mm)上用HPLC以製備的方式分離出來,使用的移動相為庚烷/甲醇/乙醇。
旋光度是在Perkin Elmer 341,序號9123的旋光儀上以波長589nm在20℃的溫度下測定的。
以下的特定旋光度應被瞭解為從五個不同的測量所得到的平均值:
鏡像異構物1(實例編號135):-35.6在乙腈中(c=0.010)
鏡像異構物2(實例編號136):36.4在乙腈中(c=0.010)
製備實例6:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號84) 步驟1:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號74)
起初將100mg(0.28mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5,5-二甲基咪唑啶-2,4-二酮(IIa-5)充入5ml二氯甲烷。滴加47mg(0.57mmol)異氰酸環丙酯和119μl(0.85mmol)三乙胺並將反應混合物另外攪拌1h。在轉動式蒸發器上將揮發性成分減壓移除。用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生102mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值82%)的標題化合物。
logP(HCOOH):3.76;logP(中性):3.72
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.01-8.00(m,1H),7.81(d,1H),7.45(d,1H),3.90(q,2H),2.71-2.67(m,1H),2.45(s,3H),1.70(s,6H),0.71-0.69(m,2H),0.53(broad,2H)
步驟2:N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺(實例編號84)
起初將70mg(0.16mmol)N-環丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑啶-1-甲醯胺充入7ml二氯甲烷, 添加41mg(75%,0.17mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用無水硫酸鈉使有機相乾燥、過濾並予濃縮。這樣產生74mg(根據LC/MS純度94%,產率的理論值96%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.73;logP(中性):2.73
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.14(d,1H),8.00-7.99(m,1H),7.56(d,1H),4.43-4.18(m,1H),4.04-3.72(m,1H),2.72-2.67(m,1H),2.44(s,3H),1.71(s,6H),0.71-0.70(m,2H),0.53(broad,2H).
製備實例7:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-1-(嗎啉-4-羰基)咪唑啶-2,4-二酮(實例編號125) 步驟1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-1-(嗎啉-4-羰基)咪唑啶-2,4-二酮(實例編號122)
起初將300mg(0.93mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)充入10ml甲苯。添加0.26ml(1.86mmol)三乙胺和0.12ml(0.93mmol)氯甲酸三氯甲酯。在迴流溫度下攪拌反應混合物經1h然後冷卻至0℃。在添加0.25ml(2.78mmol)嗎啉之後,將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜。將所得到懸浮物過濾並將濾液在轉動式蒸發器上減壓除去溶劑。把殘留物溶解在二氯甲烷中並且用飽和的碳酸氫鈉溶液沖洗兩次,並且用10%強度的鹽酸水溶液沖洗兩次。用無水硫酸鈉使有機相乾燥、過濾並予濃縮。將殘留物以MPLC在RP-18管柱上使用水/乙腈梯度層析處理。這樣產生178mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值44%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.61;logP(中性):2.58
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:7.72(d,1H),7.42(d,1H),4.53(s,2H),3.87(q,2H),3.64-3.62(m,4H),3.48-3.46(m,4H),2.45(s,3H).
步驟2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞硫醯基)苯基]-1-(嗎啉-4-羰基)咪唑啶-2,4-二酮(實例編號125)
起初將128mg(0.29mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-1-(嗎啉-4-羰基)咪唑啶-2,4-二酮充入5ml二氯甲烷,並且添加71mg(75%,0.31mmol)間-氯苯甲酸。將反應混合物在室溫下攪拌至隔夜,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用無水硫酸鈉使有機相乾燥、過濾並予濃縮。這樣產生137mg(根據LC/MS純度98%,定量)的標題化合物。
logP(HCOOH):1.79;logP(中性):1.75
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.04(d,1H),7.53(d,1H),4.53(s,2H),4.33-4.24(m,1H),3.88-3.79(m,1H),3.64-3.62(m,4H),3.49-3.47(m,4H),2.43(s,3H).
中間體的合成 3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2)-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)
起初將9.72g(75.2mmol)異氰醯乙酸乙酯充入270ml氯仿。起初將18.00g(75.2mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯胺充入270ml氯仿並且緩緩滴加進前者。將溶液在室溫下攪拌至隔夜,然後將溶劑減壓移除。使殘留物溶於540ml乙醇/35%強度的鹽酸鹽1:1混合物中並將混合物在迴流下加熱3h並容其留置經過週末。將所形成的白色固體用一個吸濾器濾出並且用少量冰冷的水沖洗至pH 5。這樣產生18.55g(根據LC/MS純度100%,產率的理論值77%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.11;logP(中性):2.08
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.42(bs,1H),7.62(d,1H),7.39(d,1H),4.15(broad,2H),3.91(q,2H),2.43(s,3H)
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-硫氧咪唑啶-4-酮(IIa-2)
起初將303mg(2.09mmol)異氰醯乙酸乙酯充入7.5ml氯仿中。起初將500mg(2.09mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯胺沖入7.5ml氯仿中並緩緩添加到前者。將溶液在室溫下攪拌至隔夜,然後將溶劑減壓移除。將殘留物溶於15ml乙醇/35%強度的鹽酸1:1混合物中並將混合物在迴流下加熱3h。冷卻之後,將溶劑減壓移除。用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生576mg(根據LC/MS純度99%,產率的理論值81%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.53;logP(中性):2.50
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:10.56(s,1H),7.61(d,1H),7.39(d,1H),4.48-4.30(m,2H),3.93-3.85(m,2H),2.44(s,3H)
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2)-三氟乙基亞硫醯基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIb-1)
起初將50mg(0.15mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]咪唑啶-2,4-二酮(IIa-1)充入5ml二氯甲烷中,添加38mg(75%,0.16mmol)間-氯苯甲酸並將反應混合物在室溫下攪拌2h,然後用硫代硫酸鈉和碳酸氫鈉溶液沖洗。用乾燥的硫酸鈉使有機相乾燥並予過濾。將溶劑減壓移除後,用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生25mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值49%)的標題化合物。
logP(HCOOH):1.33;logP(中性):1.31
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.47(bs,1H),7.89(d,1H),7.50(d,1H),4.31-4.21(m,1H),4.16(broad,2H),3.96-3.87(m,1H),2.42(s,3H).
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5-甲基咪唑啶-2,4-二酮(IIa-3)
起初將598mg(4.18mmol)2-異氰醯丙酸乙酯充入15ml氯仿。起初將1.00g(4.18mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯胺充入15ml氯仿中並緩緩滴加到前者中。將溶液在室溫下攪拌至隔夜,然後將溶劑減壓移除。將殘留物溶於30ml乙醇/35%強度的鹽酸1:1混合物中並將混合物在迴流下加熱3h。冷卻之後,將溶劑減壓移除。用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生395mg(根據LC/MS純度99%,產率的理論值28%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.34;logP(中性):2.31
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.56(s,1H),7.64(d,1H),7.39(d,1H),4.35-4.33(m,1H),3.96-3.88(m,2H),2.43(s,3H),1.36(d,3H).
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-5,5-二甲基咪唑啶-2,4-二酮(IIa-5)
起初將657mg(4.18mmol)2-異氰醯-2-甲基丙酸乙酯充入15ml氯仿中。起初將1.00g(4.18mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯胺充入15ml氯仿中並緩緩滴加到前者。將溶液在室溫下攪拌至隔夜,然後將溶劑減壓移除。將殘留物溶於30ml乙醇/35%強度的鹽酸1:1的混合物中並將混合物在迴流下加熱3h。冷卻之後,將溶劑減壓移除。用MPLC在RP-18管柱上用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度對殘留物層析處理。這樣產生402mg(根據LC/MS純度100%,產率的理論值27%)的標題化合物。
logP(HCOOH):2.61;logP(中性):2.53
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δ ppm:8.66(s,1H),7.67(d,1H),7.38(d,1H),3.96-3.91(m,2H),2.43(s,3H),1.41(s,6H).
以下式(I)的化合物(參考表1)係藉由以上說明的方法製備的。
NMR尖峰列表方法
挑選實例中的1H NMR數據是以1H NMR尖峰列表的形式的表述。對 每一信號尖峰而言,首先列出的是δ值(以ppm為單位)然後是信號強度在圓括弧內。對於相異信號尖峰而言,成對出現的δ值-信號強度數字彼此以分號隔開的形式列出。
因此一項實例的尖峰列表具有以下的形式:δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)
在印出的NMR光譜實例中,尖銳的信號強度與信號高度(以公分表示)關聯並且顯示真正的信號強度比率。在寬的信號之情形中,數個尖峰或信號的中間及其相對強度可能被顯示出來,以便與該光譜中最強的信號做比較。
在DMSO中測量之光譜的情形中,化學偏移的校正是利用四甲基矽烷和/或該溶劑的化學偏移來達成的。因此,四甲基矽烷的尖峰可能但並不必要出現在NMR尖峰列表中。
1H NMR的尖峰列表相似於1H NMR印出者且因此通常包含傳統NMR解說中列出的所有尖峰。
此外,就像傳統的1H NMR印表,其可能顯示出溶劑信號、標靶化合物的立體異構物之信號(這同樣構成本發明主要內容的一部分)和/或雜質尖峰。
在溶劑和/或水的δ範圍中的化合物信號之報導中,吾人的1H NMR尖峰列表顯示標準的溶劑尖峰,例如DMSO在D6-DMSO中的尖峰和水的尖峰,其通常具有高的平均強度。
標靶化合物的立體異構物尖峰和/或雜質的尖峰通常要比標靶化合物(例如純度>90%)的尖峰具有較低的平均強度。
此種立體異構物和/或雜質可能對特別的製備法是典型的。因此其尖峰可參照「副產物指紋」幫助鑑認吾人之製備法的複現性。
一位藉由已知方法(MestreC,ACD模擬,但也具有以實驗評估的期望 值)計算標靶化合物之尖峰的專家若需要可以分出標靶化合物的尖峰,若需要分離出標靶化合物的尖峰可視需要使用其他的強度過濾器。此種分離法相似於在傳統1H NMR解說中挑出正被討論的尖峰。
1H NMR尖峰列表的更多細節可在研究揭示資料庫(Research Disclosure Database)第564025號中找到。
還有,以下式(II)化合物(參考表3)係藉由以上說明的方法製備。
用途的實例: 1.微小扇頭蜱(Boophilus microplus)-注射試驗
溶劑:二甲亞碸
為了產生適當的活性化合物製備物,將10mg活性化合物與0.5ml溶劑混合並將濃縮物用溶劑稀釋到所需濃度。
將1μl活性化合物溶液注射到五隻吸飽血液的雌性牛蜱[微小扇頭蜱(Boophilus microplus)]成蟲的腹腔。將被注射的動物轉移到碟中並保持在有空調的房間裡。
在產下受精卵七天之後評估效果。將無法看出受精的卵貯存在有空調的貯藏櫃中直到大約42天之後孵出幼蟲。100%的效力意指沒有一隻牛蜱產下任何受精卵;0%意指所有的卵均為受精的。
在此項試驗中,舉例而言,以下製備實例之化合物顯示在20μg/每隻動物的施用比例下具有100%的良好活性:1,6,7,9,10,15,21,23,27,28,29,36,41,42,43,46,47,48,54,62,63,68,72,79,88,89,91,99。
2.南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)-試驗
溶劑:125.0重量份數的丙酮
為了產生適當的活性化合物製備物,將1重量份數的活性化合物與所說明量的溶劑混合並將濃縮物用水稀釋到所需濃度。
將容器裝滿沙子、活性成分的溶液、含有南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)蟲卵和幼蟲的懸浮物與萵苣的菜籽。萵苣的菜籽發芽並且植株發育。在根部發育出根瘤。
14天之後,以根瘤形成的百分率為基礎測定殺線蟲活性。100%意指沒有根瘤被發現且0%意指在經處理的植株根部發現的根瘤數目等於未經處理的對照組植株。
在此項試驗中,舉例而言,以下得自製備實例的化合物顯示在20ppm的施用比例下具有100%的良好活性:9,10,20,23,43,47,54,78,125,126,128,129,130,131,132。
在此項試驗中,例如,以下製備實例之化合物顯示在此項試驗中,舉例而言,以下得自製備實例的化合物顯示在20ppm的施用比例下具有90% 的良好活性:1,6,7,21,36,42,48,50,68,71,72,99,101,103,108,121,122。
3.桃蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗
溶劑:78重量份數的丙酮
1.5重量份數的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物,用所敘述重量份數的溶劑溶解1重量份數的活性化合物並且用含1000ppm乳化劑濃度的水補足總量直到達成所需濃度。為了產生更多濃度,將製備物用含有乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性化合物製備物噴灑被所有發育階段的綠桃蚜(Myzus persicae)侵擾之圓盤狀大白菜(Brassica pekinensis)葉片。
6天之後,測定效力(以%表示)。100%意指所有桃蚜均被殺死;0%意指沒有桃蚜被殺死。
在此項試驗中,舉例而言,得自製備實例的以下化合物以500g/ha的施用比例顯示90%的效力:46
4.辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)-噴灑試驗
溶劑:78.0重量份數的丙酮
1.5重量份數的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物,用所敘述重量份數的溶劑溶解1重量份數的活性化合物並且用含1000ppm乳化劑濃度的水補足總量直到達成所需濃度。為了產生更多濃度,將製備物用含有乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性化合物製備物噴灑圓盤狀大白菜(Brassica pekinensis)葉片,並且在乾燥之後使辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)的幼蟲在上面居住。
七天之後測定效力(以%表示)。100%意指所有的甲蟲幼蟲都被殺死;0%意指沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在此項試驗中,舉例而言,得自製備實例的以下化合物以500g/ha的施用比例顯示100%的效力:38,39,44,54,71,72,79,118
在此項試驗中,舉例而言,得自製備實例的以下化合物以500g/ha的施用比例顯示83%的效力:30,37,43,48,53,101,106
5.二點葉蟎(Tetranychus urticae)-噴灑試驗,OP-抗性
溶劑:78.0重量份數的丙酮
1.5重量份數的二甲基甲醯胺
為了產生適當的活性化合物製備物,用所敘述重量份數的溶劑溶解1重量份數的活性化合物並且用含1000ppm乳化劑濃度的水補足總量直到達成所需濃度。為了產生更多濃度,將製備物用含有乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性化合物製備物噴灑被所有階段的溫室紅葉蟎(Tetranychus urticae)侵擾的圓盤狀的四季豆(Phaseolus vulgaris)葉片。
六天以後,測定效力(以%表示)。100%意指所有葉蟎都已被殺死;0%意指沒有葉蟎被殺死。
在此項試驗中,例如以下得自製備實例的化合物在500g/ha的施用比例下顯示100%的效力:1,3,4,6,7,9,10,12,14,15,16,20,21,22,24,25,26,27,28,29,32,33,34,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,57,58,59,60,61,62,63,64,66,67,68,70,71,72,74,76,77,78,79,80,81,82,84,85,86,87,88,89,90,91,94,100,101,102,104,105,106,108,110,111,112,113,114,115,116,117,120,121,122,123,125,126,127,129,130,131,133,IIa-2,IIb-1
在此項試驗中,例如以下得自製備實例的化合物在500g/ha的施用比例下顯示90%的效力:13,18,19,30,31,55,59,76,83,92,97,98,103,109, 130,132,134,IIa-1
在此項試驗中,例如以下得自製備實例的化合物在100g/ha的施用比例下顯示90%的效力:65,69,99
6.二點葉蟎(Tetranychus urticae)
溶劑:7重量份數的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了產生適當的活性化合物製備物,用所敘述重量份數的溶劑溶解1重量份數的活性化合物並且用含1000ppm乳化劑濃度的水補足總量直到達成所需濃度。為了產生更多試驗濃度,將製備物用含有乳化劑的水稀釋。若添加銨鹽或/和穿透劑是需要的,則每一者均以1000ppm的濃度添加到該調配溶液中。
藉由噴灑所需濃度的活性化合物製備物治療被所有階段的溫室紅葉蟎(Tetranychus urticae)嚴重侵擾的四季豆(Phaseolus vulgaris)植株。
七天之後,測定效力(以%表示)。100%意指所有葉蟎都已被殺死;0%意指沒有葉蟎被殺死。
在此項試驗中,例如以下得自製備實例的化合物顯示在20ppm的施用比例下有100%的效力:136

Claims (19)

  1. 一種式(I)的化合物, 其中W 代表氫或鹵基;n 代表0、1或2的數;Y 代表氫、鹵基、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵基-(C1-C6)-烷氧基或胺基;或代表NR```R````,其中R```及R````彼此獨立代表氫、(C1-C6)-烷基或鹵基-(C2-C6)-烷基;X 代表氫、鹵基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基;V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫、鹵基、羥基、氰基或硝基;或代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫烷基、烷基亞硫醯基、烷基硫醯基、鹵基烷基羰基、烷基羰基或烷氧羰基,其中以上提到的基團可視需要經鹵基、烷基、環烷基、氰基、硝基、烷氧基、鹵基烷基或鹵基烷氧基,尤其是氟、 氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烷基、環丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-鹵基烷氧基取代;或R1和R2 形成一個飽和或不飽和的三員至六員環,視需要經鹵基、烷基、環烷基、氰基、硝基、烷氧基、鹵基烷基或鹵基烷氧基,尤其氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烷基、環丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-鹵基烷氧基取代,且視需要經一或多個獨立選自包含O、S和N之群組的雜原子取代,但是兩個氧原子並不直接互鄰;R3 代表烷基、鹵基烷基、烷氧基烷基、鹵基烷氧基烷基、烯基、鹵基烯基、炔基、鹵基炔基、烷基-S(O)m-烷基、鹵基烷基-S(O)m-烷基、N-烷基胺基羰基烷基或N,N-二烷基胺基羰基烷基,或代表環烷基、環烷基烷基、環烯基或環烯基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基烷基、芳基、芳基烷基、雜芳基或雜芳基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;R4 代表氫、烷基、鹵基烷基、烷氧基烷基、鹵基烷氧基烷基、烯基、鹵基烯基、炔基、鹵基炔基、烷基-S(O)m-烷基、鹵 基烷基-S(O)m-烷基、N-烷基胺基羰基烷基或N,N-二烷基胺基羰基烷基,或代表環烷基、環烷基烷基、環烯基或環烯基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基烷基、芳基、芳基烷基、雜芳基或雜芳基烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個飽和到三處不飽和之三到六員環,視需要經鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵基-(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-環烷基取代;m 代表0、1或2的數。
  2. 根據請求項1的化合物,其中該結構元素定義如下:W 代表氫或鹵基;n 代表0或1的數;Y 代表氫、鹵基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-鹵基烷氧基或胺基;或代表NR```R````,其中R```及R````彼此獨立代表氫、(C1-C4)-烷基或(C2-C4)-鹵基烷基; X 代表氫、鹵基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-鹵基烷基或(C1-C3)-烷氧基;V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或(C1-C3)-烷基;或R1和R2與其所連接的碳原子共同代表(C3-C6)-環烷基環;R3 代表(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烯基、鹵基-(C1-C3)-烯基、(C1-C6)-炔基、鹵基-(C1-C3)-炔基、(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基或N,N-二-(C1-C3)-烷基胺基羰基-(C1-C3)-烷基,或代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-環烯基或(C3-C6)-環烯基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組,或代表雜環基、雜環基-(C1-C3)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基或雜芳基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;R4 代表氫、(C1-C6)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,或 代表(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C3)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、吡啶基或吡啶基-(C1-C3)-烷基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含鹵基、氰基、硝基、羥基、胺基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、鹵基-(C1-C3)-烷氧基和環丙基的群組;或R3和R4與其所連接的氮原子共同形成一個飽和到三處不飽和之三到六員環,其選自包含氮丙啶基、氮丙烯基、二氮丙啶基、二氮丙烯基、吖丁啶、二氫吖丁基、二吖丁啶、二氫二吖丁基、吖丁啶、吖丁基、噻吖丁啶、噻吖丁基、吡咯啶基、二氫吡咯基、吡唑啶基、二氫吡唑基、咪唑啶基、二氫咪唑基、唑啶基、二氫唑基、噻唑啶基、二氫噻唑基、哌啶基、哌基、六氫嗒基、六氫嘧啶基、嗎啉、二烷基、硫代嗎啉、二嗒烷、二氧代嗒烷、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基的群組,視需要經鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、鹵基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、鹵基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-環烷基取代;m 代表0、1或2的數。
  3. 根據請求項1或2的化合物,其中該結構元素定義如下:W 代表氫或氟;n 代表0或1的數;Y 代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基和甲氧基;X 代表氫、氯、氟或甲基; 尤其其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),尤佳者是(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫、甲基和乙基;和R1和R2形成一個環丙基或環丁基的環;R3 代表甲基,乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、二甲胺基羰基甲基、二乙胺基羰基甲基、N-乙基-N-甲胺基羰基甲基、N-異丙基-N-甲胺基羰基甲基、二甲胺基羰基乙基、二乙胺基羰基乙基、N-乙基-N-甲胺基羰基乙基、N-異丙基-N-甲胺基羰基乙基、N-環丙基-N-甲胺基羰基甲基或N-環丙基-N-甲胺基羰基乙基,或代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、2-四氫呋喃基甲基、3-四氫呋喃基甲基、2-四氫呋喃基乙基或3-四氫呋喃基乙基,或代表苯基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、 甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組,或代表吡啶基甲基或苄基,其視需要經相同的或相異的取代基取代,該取代基選自包含氟、氯、溴、氰基、硝基、羥基、胺基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基的群組;R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、環丙基、環丁基、環丙基甲基、苯基或苄基;或R3和R4 與其所連接的氮原子共同形成一個吖啶、丁環、噻丁環、嗎啉、硫代嗎啉、二氧代嗒烷、哌啶或一個N-甲基取代的哌環。
  4. 根據請求項1到3中任一項的化合物,其中該結構元素定義如下:W 代表氟;n 代表0或1的數;Y 代表氯或甲基;X 代表氫、氟、氯或甲基;尤其其中X和Y代表以下組合(Y,X):(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);V1和V2 彼此獨立代表氧或硫;R1和R2 彼此獨立代表氫或甲基;R3 代表甲基、乙基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或代表環丙基或2-四氫呋喃基甲基,或 代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;R4 代表氫或甲基;或R3和R4 共同形成以下的環之一:1-嗎啉、1-(4-甲基哌)、1-(1,1-二氧代-1,4-嗒烷)或1-(4,4-二氟哌啶)。
  5. 根據請求項1到4中任一項的化合物,特徵在於其具有根據式(I-A)的結構: 其中W、n、m、Y、X、R1、R2、R3和R4具有請求項1中定義的意義或請求項2中定義的意義或請求項3或請求項4中定義的意義。
  6. 一種式(II)的化合物, 其中n、W、Y、X、V1、R1和R2具有請求項1中定義的意義或請求項2中定義的意義或請求項3中定義的意義或請求項4中定義的意義。
  7. 一種式(III)的化合物, 其中n、W、Y、X、V1、R1和R2具有請求項1中定義的意義或請求項2中定義的意義或請求項3中定義的意義或請求項4中定義的意義且R代表氫或一個烷基,較好是甲基或乙基。
  8. 一種式(VI)化合物, 其中n、W、Y、X、V1、V2、R1和R2具有請求項1中定義的意義或請求項2中定義的意義或請求項3中定義的意義或請求項4中定義的意義。
  9. 一種調配物,尤其是農化調配物,其包含至少一種根據請求項1到5中任一項的式(I)的化合物。
  10. 根據請求項9的調配物,其尚包含至少一種增量劑和/或至少一種表面活性物質。
  11. 根據請求項9或10的調配物,其特徵在於式(I)的化合物與至少一種另一活性化合物混合。
  12. 一種防治有害物的方法,尤其是防治動物性害物,其特徵在於使根據請求項1到5中任一項的式(I)化合物或根據請求項9到11中任一項的調配物作用在有害物和/或其棲地上。
  13. 根據請求項12的方法,其特徵在於該有害物是動物性有害物且包括昆蟲、蟎或線蟲,或在於該有害物是一種昆蟲、蟎或線蟲。
  14. 一種根據請求項1到5之任一項的式(I)化合物或根據請求項9到11之任一項的調配物用於防治動物性有害物的用途。
  15. 根據請求項14的用途,其特徵在於該動物性有害物包括昆蟲、蟎或線蟲,或在於該動物性有害物即是一種昆蟲、蟎或線蟲。
  16. 根據請求項14或15的用途,其用於作物保護。
  17. 根據請求項14或15的用途,其用於動物保健領域。
  18. 一種保護種子或發芽植株免於有害物侵害的方法,尤其是動物性有害物,其包括將種子與根據請求項1到5中任一項的式(I)化合物或根據請求項9到11中任一項的調配物接觸的方法步驟。
  19. 一種根據請求項18的方法所得到的種子。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021502864A (ja) 2017-11-15 2021-02-04 スティーラブル インストゥルメンツ エヌヴイSteerable Instruments Nv ロボットアームの作業を向上させる装置
EP3709925A1 (en) 2017-11-15 2020-09-23 Steerable Instruments NV Controllable steerable instrument
US11844581B2 (en) 2018-06-01 2023-12-19 Steerable Instruments nv Tool with torque-actuated end effector
WO2019229158A2 (en) 2018-06-01 2019-12-05 Steerable Instruments nv Controllable steerable fusing device

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007927A (en) 1959-08-14 1961-11-07 Hoffmann La Roche Triazine derivatives
FR2148868A6 (zh) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
CH544491A (de) 1971-03-16 1973-11-30 Ciba Geigy Ag Herbizides Mittel
BE788567A (fr) 1971-09-08 1973-03-08 Siemens Ag Telescripteur a surveillance des signes dans le
AT325944B (de) 1972-03-25 1975-11-10 Agfa Gevaert Ag Photographische oder kinematographische kamera
BG23537A3 (bg) 1973-05-22 1977-09-15 Philargo S.A. Средство за регулиране растежа на растенията
AU503321B2 (en) 1974-12-06 1979-08-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Fungicidal urazoles and thiourazoles
FR2336397A1 (fr) 1975-12-22 1977-07-22 Philagro Sa Nouveau procede de preparation de carbamoyl-i (dichloro-3,5 phenyl)-3 hydantoines
EP0041465B1 (fr) 1980-05-29 1984-07-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Procédé de préparation de carbamoyl-1(dichloro-3,5-phényl)-3-hydantoines et chlorocarbonyl-1(dichloro-3,5-phényl)-3-hydantoine intermédiaire utilisable pour ce procédé
US4859228A (en) 1987-07-16 1989-08-22 Ici Americas Inc Novel 5-aminomethylene-2,4-imidazolidinediones and 5-aminomethylene-2-thionoimidazolidine-4-ones
DE3835168A1 (de) 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE19536842A1 (de) 1995-09-12 1997-03-13 Bayer Ag Uracil-Derivate
DK0966447T3 (da) 1997-03-03 2003-06-23 Boehringer Ingelheim Pharma Anvendelige små molekyler til behandling af betændelsessygdomme
DE69934224T2 (de) 1998-04-27 2007-10-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide
CA2349386A1 (en) 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Novel 1-aryl-4-thiouracils
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2845385B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-31 Fournier Lab Sa Composes derives de la 2-thiohydantoine et leur utilisation en therapeutique
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
ES2526614T3 (es) 2004-03-05 2015-01-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co 3-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
EP1969940A3 (en) 2004-12-17 2008-12-10 Devgen NV Nematicidal compositions
AU2006285613B2 (en) 2005-09-02 2011-11-17 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
JP2007081019A (ja) 2005-09-13 2007-03-29 Oki Electric Ind Co Ltd 半導体装置
WO2007034755A1 (ja) 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd 3−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007284385A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd 2−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
US8168667B2 (en) 2006-05-31 2012-05-01 Galapagos Nv Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such
WO2008046216A1 (en) 2006-10-18 2008-04-24 Methylgene, Inc. Kinase inhibitors and uses thereof
KR20090126293A (ko) 2007-04-05 2009-12-08 사노피-아벤티스 리파제 및 포스포리파제 억제제로서의 이미다졸리딘 카복사미드 유도체
JP2008260706A (ja) 2007-04-11 2008-10-30 Sankyo Agro Kk N−(ヘテロ)アリールピラゾール化合物
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk (3−硫黄原子置換フェニル)へテロアリール誘導体
JP2009023910A (ja) 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TWI468407B (zh) 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
EP2242747A1 (de) 2008-02-07 2010-10-27 Sanofi-Aventis Substituierte imidazolidin-2,4-dione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
PL3081552T3 (pl) 2008-08-13 2021-12-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Środek do zwalczania szkodników zawierający pochodną amidową i zastosowanie środka do zwalczania szkodników
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
DK2565182T3 (en) 2010-04-27 2017-12-04 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp New amide derivative and its use as a drug
EP2585451B1 (de) 2010-06-28 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
HUE040676T2 (hu) 2010-08-31 2019-03-28 Meiji Seika Pharma Co Ltd Kártevõirtó szer
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
TW201311149A (zh) 2011-06-24 2013-03-16 Ishihara Sangyo Kaisha 有害生物防治劑
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