CN107207446B - 作为害虫防治制剂的五元c-n连接的芳基硫醚和芳基亚砜衍生物 - Google Patents

作为害虫防治制剂的五元c-n连接的芳基硫醚和芳基亚砜衍生物 Download PDF

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Abstract

公开了式(I)的化合物,其适用于防治动物害虫(其中节肢动物且特别是昆虫和螨被包括在后者内),在所述化合物中结构元素具有说明书中指出的含义

Description

作为害虫防治制剂的五元C-N连接的芳基硫醚和芳基亚砜衍 生物
本申请涉及新的杂环化合物、其制备方法及其用于防治动物害虫的用途,所述动物害虫包括节肢动物且尤其是昆虫。
芳基硫醚和芳基亚砜衍生物及其杀昆虫作用和杀螨作用已经由例如WO 1999/055668 A1已知。
已知咪唑烷-2,4-二酮(也称为乙内酰脲)及其2-硫代类似物或4-硫代类似物作为作物保护剂或药物。1-(烷氧基羰基)-3-芳基乙内酰脲和1-氨基甲酰基-3-芳基乙内酰脲以及它们的2-硫代乙内酰脲类似物已经例如作为杀真菌剂由DE2144923和FR2148868已知以及作为植物生长调节剂由DE2423273已知。由WO2006/063848已知的异菌脲(iprodione)(3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-N-异丙基咪唑烷-1-羧酰胺)适合用于线虫防治。1-烷基-3-芳基乙内酰脲例如作为大麻素抑制剂由FR2845385已知以及作为激酶抑制剂由WO2008/046216已知。1-烷基-3-芳基乙内酰脲的除草应用例如由DE2212558和EP300882已知。
作物保护剂——其还包括农药——必须满足许多要求,例如关于功效、持久性和它们的作用谱以及可能的用途。毒性以及与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题发挥着作用,如同合成活性化合物所需的费用的问题一样。此外,可能产生抗性。由于所有这些原因,不能认为对新的作物保护剂的探寻已经结束,而是不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进的特性的新的化合物。
本发明的一个目的是提供在多个方面拓宽或改善农药谱的化合物。
该目的以及没有明确陈述但可从本文所讨论的关系看出或得出的其他目的通过新的式(I)的化合物而实现
Figure BDA0001368006740000011
其中(实施方案1-1):
W代表氢或卤素;
n代表数字0、1或2;
Y代表氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基或氨基;或
代表NR“‘R““,
其中R“‘和R““彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基或卤代-(C2-C6)-烷基;
X代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基;
V1和V2 彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2 彼此独立地
代表氢、卤素、羟基、氰基或硝基;或
代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基(alkylsulphanyl)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基、烷基羰基或烷氧基羰基,其中上述基团可任选地被如下的基团取代:卤素、烷基、环烷基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基,特别是氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、环丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷基或(C1-C3)-卤代烷氧基;
或R1和R2形成饱和或不饱和的3元至6元环,其任选地被如下的基团取代:卤素、烷基、环烷基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基,特别是氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、环丙基、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷基或(C1-C3)-卤代烷氧基,并且任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子所间断,条件是两个氧原子不直接彼此相邻;
R3代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷基-S(O)m-烷基、卤代烷基-S(O)m-烷基、N-烷基氨基羰基烷基或N,N-二烷基氨基羰基烷基,或代表环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基,或
代表杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
R4代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷基-S(O)m-烷基、卤代烷基-S(O)m-烷基、N-烷基氨基羰基烷基或N,N-二烷基氨基羰基烷基,或
代表环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基,或
代表杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成饱和至三不饱和的3元至6元环,其任选地被卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基取代;
m代表数字0、1或2。
还已发现新的式(I)的化合物作为农药具有良好的例如抵抗节肢动物且尤其是昆虫、线虫和螨的功效,并且通常还具有非常良好的与植物、尤其是作物植物的相容性,和/或具有有利的毒理学特性和/或环境相关特性。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的优选的取代基或范围(实施方案2-1):
W代表氢或卤素;
n代表数字0或1;
Y代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基或氨基;或
代表NR“‘R““,
其中R“‘和R““彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基或(C2-C4)-卤代烷基;
X代表氢、卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基或(C1-C3)-烷氧基;
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢或(C1-C3)-烷基;
或R1和R2与它们所连接的碳原子一起代表(C3-C6)-环烷基环;
R3代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烯基、卤代-(C1-C3)-烯基、(C1-C6)-炔基、卤代-(C1-C3)-炔基、(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C3)-烷基氨基羰基-(C1-C3)-烷基或N,N-二-(C1-C3)-烷基氨基羰基-(C1-C3)-烷基,或
代表(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基或(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基,或
代表杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基或杂芳基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,或
代表(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、吡啶基或吡啶基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成选自如下的饱和至三不饱和的3至6元环:氮杂环丙烷基(aziridinyl)、氮杂环丙烯基(azirenyl)、二氮杂环丙烷基(diaziridinyl)、二氮杂环丙烯基(diazirenyl)、氮杂环丁烷基(azetidinyl)、二氢氮杂环丁二烯基(dihydroazetyl)、二氮杂环丁烷基(diazetidinyl)、二氢二氮杂环丁二烯基(dihydrodiazetyl)、氧氮杂环丁烷基(oxazetidinyl)、氧氮杂环丁二烯基(oxazetyl)、硫氮杂环丁烷基(thiazetidinyl)、硫氮杂环丁二烯基(thiazetyl)、吡咯烷基、二氢吡咯基、吡唑烷基、二氢吡唑基、咪唑烷基、二氢咪唑基、噁唑烷基、二氢噁唑基、噻唑烷基、二氢噻唑基(dihydrothyazolyl)、哌啶基、哌嗪基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、吗啉、二噁嗪烷基(dioxazinanyl)、硫代吗啉、二噻嗪烷(dithiazinane)、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基,其任选地被卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基取代;
m代表数字0、1或2。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物中所给出的基团的优选的取代基或范围如下(实施方案2-2):
W代表氢或卤素;
n代表数字0或1;
Y代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基或氨基;或
代表NR“‘R““,
其中R“‘和R““彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基或(C2-C4)-卤代烷基;
X代表氢、卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基或(C1-C3)-烷氧基;
V1和V2 彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2 彼此独立地代表氢或(C1-C3)-烷基;
或R1和R2与它们所连接的碳原子一起代表(C3-C6)-环烷基环;
R3代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烯基、卤代-(C1-C3)-烯基、(C1-C6)-炔基、卤代-(C1-C3)-炔基、(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基-S(O)m-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C3)-烷基氨基羰基-(C1-C3)-烷基或N,N-二-(C1-C3)-烷基氨基羰基-(C1-C3)-烷基,或
代表(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基或(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基,或
代表杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基或杂芳基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
R4代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基,或代表(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、吡啶基或吡啶基-(C1-C3)-烷基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤代-(C1-C3)-烷氧基和环丙基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成选自如下的饱和至三不饱和的3至6元环:氮杂环丙烷基、氮杂环丙烯基、二氮杂环丙烷基、二氮杂环丙烯基、氮杂环丁烷基、二氢氮杂环丁二烯基、二氮杂环丁烷基、二氢二氮杂环丁二烯基、氧氮杂环丁烷基、氧氮杂环丁二烯基、硫氮杂环丁烷基、硫氮杂环丁二烯基、吡咯烷基、二氢吡咯基、吡唑烷基、二氢吡唑基、咪唑烷基、二氢咪唑基、噁唑烷基、二氢噁唑基、噻唑烷基、二氢噻唑基、哌啶基、哌嗪基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、吗啉、二噁嗪烷基、硫代吗啉、二噻嗪烷、二氧代噻嗪烷(dioxothiazinane)、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基,其任选地被卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基取代;
m代表数字0、1或2。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的特别优选的取代基或范围(实施方案3-1):
W代表氢或氟;
n代表数字0或1;
Y代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基;
X代表氢、氯、氟或甲基;
特别是其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),特别优选(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢、甲基或乙基;
或R1和R2形成环丙基环或环丁基环;
R3代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基或N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基,或
代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、2-四氢呋喃基乙基或3-四氢呋喃基乙基,或
代表苯基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,或
代表吡啶基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,或
代表吡啶基甲基或苄基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基;
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、苯基或苄基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷(thiethane)、吗啉、硫代吗啉或N-甲基-取代的哌嗪环。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物中所给出的基团的特别优选的取代基或范围如下(实施方案3-2):
W代表氢或氟;
n代表数字0或1;
Y代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基;
X代表氢、氯、氟或甲基;
特别是其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),特别优选(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢、甲基或乙基;
或R1和R2形成环丙基环或环丁基环;
R3代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基或N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基,或
代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、2-四氢呋喃基乙基或3-四氢呋喃基乙基,或
代表苯基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,或
代表吡啶基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,或
代表吡啶基甲基或苄基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基;
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、苯基或苄基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吗啉、硫代吗啉、二氧代噻嗪烷、哌啶或N-甲基-取代的哌嗪环。
下面阐述式(I)的化合物中所示的基团的非常特别优选的取代基或范围(实施方案4-1):
W代表氟;
n代表数字0或1;
Y代表氯或甲基;
X代表氢、氟、氯或甲基;
特别是其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢或甲基;
R3代表乙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或代表环丙基或2-四氢呋喃基甲基,或代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;
R4代表氢。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物中所给出的基团的非常特别优选的取代基或范围如下(实施方案4-2):
W代表氟;
n代表数字0或1;
Y代表氯或甲基;
X代表氢、氟、氯或甲基;
特别是其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢或甲基;
R3代表甲基、乙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或
代表环丙基或2-四氢呋喃基甲基,或
代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;
R4代表氢或甲基;
或R3和R4一起形成以下环之一:1-吗啉、1-(4-甲基哌嗪)、1-(1,1-二氧代-1,4-噻嗪烷)或1-(4,4-二氟哌啶)。
在上述定义中,当硫和/或氮存在于环中时,例如在表述如“其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接相邻)和氮的杂原子替代”中,除非另有说明,硫还可以SO或SO2的形式存在;氮,如果不为-N=的形式,则除NH的形式之外,其还可以N-烷基(尤其是N-C1-C6-烷基)的形式存在。
在所述定义中,除非另有说明,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为更大单元(例如芳基烷基)的一部分的芳基)选自苯基、萘基、蒽基和菲基,优选苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义,包括作为更大单元(例如杂芳基烷基)的一部分的杂芳基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基(benzoisofuryl)、苯并噻吩基、苯并异噻吩基(benzoisothienyl)、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基,继而优选选自吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基,特别优选吡啶基,
杂环基代表含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和4元、5元或6元环,优选氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基(azolidinyl)、氮杂环己烷基(azinanyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、氧杂环戊烷基(oxolanyl)、氧杂环己烷基(oxanyl)、二氧杂环己烷基(dioxanyl)、硫杂环丁烷基(thiethanyl)、硫杂环戊烷基(thiolanyl)、硫杂环己烷基(thianyl)、四氢呋喃基、哌嗪基或吗啉基。
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代或多卤代最高达取代基的最大可能数目。在多卤代的情况下,卤素原子可相同或不同。在本文中,卤素本身代表氟、氯、溴和碘,尤其是氟、氯和溴。
饱和或不饱和的烃基(例如烷基或烯基)可各自是直链或如果可能的话是支链的,包括与杂原子结合,如例如在烷氧基中。
任选地被取代的基团可为单取代或多取代的,其中在多取代的情况下,取代基可相同或不同。如果有意使用或任选地有意使用取代基,除非另有说明,则该取代基为卤素、烷基、环烷基、氰基、硝基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基,特别是氟、氯、(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基(尤其是环丙基)、氰基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷基或(C1-C3)-卤代烷氧基。
以上给出的宽泛范围的或优选范围内的基团定义或阐述相应地适用于终产物(包括具有亚结构(I-A)的式(I)的化合物,其将在下文中阐述)以及起始物料和中间体。这些基团定义可根据需要彼此结合,即包括在各自的优选范围之间的组合。
根据本发明,优选式(I)的化合物,其中存在上文作为优选给出的定义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1或实施方案2-2中所述的组合。
根据本发明,特别优选式(I)的化合物,其中存在上文作为特别优选给出的定义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1或实施方案3-2中所述的组合。
根据本发明,非常特别优选式(I)的化合物,其中存在上文作为非常特别优选给出的定义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1或实施方案4-2中所述的组合。
在其他优选的实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中V1和V2代表O。这得到式(I-A)的化合物
Figure BDA0001368006740000131
在由结构(I-A)定义的式(I)的化合物中,基团或结构元素W、n、m、Y、X、R1、R2、R3和R4具有上述含义,特别是如实施方案1-1中所述的含义(实施方案I-A-1-1)。
在由结构(I-A)定义的式(I)的化合物中,优选这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1中所述的组合(实施方案I-A-2-1)或如实施方案2-2中所述的组合(实施方案I-A-2-2)。
在由结构(I-A)定义的式(I)的化合物中,特别优选这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1中所述的组合(实施方案I-A-3-1)或如实施方案3-2中所述的组合(实施方案I-A-3-2)。
在由结构(I-A)定义的式(I)的化合物中,非常特别优选这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1中所述的组合(实施方案I-A-4-1)或如实施方案4-2中所述的组合(实施方案I-A-4-2)。
在式(I-A)的化合物的其他优选的实施方案中,特别是在实施方案I-A-1-1、I-A-2-1、I-A-2-2、I-A-3-1、I-A-3-2、I-A-4-1和I-A-4-2中,X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中特别优选以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在其他优选的实施方案中,本发明涉及其中n为0的式(I)的化合物——称为式(Ia)的化合物。在这类式(Ia)的化合物中,基团或结构元素W、m、Y、X、R1、R2、R3、R4、V1和V2具有上述含义,特别是如实施方案1-1中所述的含义(实施方案Ia-1-1)。
优选的式(Ia)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1中所述的组合(实施方案Ia-2-1)或如实施方案2-2中所述的组合(实施方案Ia-2-2)。
特别优选的式(Ia)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1中所述的组合(实施方案Ia-3-1)或如实施方案3-2中所述的组合(实施方案Ia-3-2)。
非常特别优选的式(Ia)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1中所述的组合(实施方案Ia-4-1)或如实施方案4-2中所述的组合(实施方案Ia-4-2)。
在式(Ia)的化合物的其他优选的实施方案中,特别是在实施方案Ia-1-1、Ia-2-1、Ia-2-2、Ia-3-1、Ia-3-2、Ia-4-1和Ia-4-2中,X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中特别优选以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在其他优选的实施方案中,本发明涉及其中n为1的式(I)的化合物——称为式(Ib)的化合物。在这类式(Ib)的化合物中,基团或结构元素W、m、Y、X、R1、R2、R3、R4、V1和V2具有上述含义,特别是如实施方案1-1中所述的含义(实施方案Ib-1-1)。
优选的式(Ib)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1中所述的组合(实施方案Ib-2-1)或如实施方案2-2中所述的组合(实施方案Ib-2-2)。
特别优选的式(Ib)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1中所述的组合(实施方案Ib-3-1)或如实施方案3-2中所述的组合(实施方案Ib-3-2)。
非常特别优选的式(Ib)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1中所述的组合(实施方案Ib-4-1)或如实施方案4-2中所述的组合(实施方案Ib-4-2)。
在式(Ib)的化合物的其他优选的实施方案中,特别是在实施方案Ib-1-1、Ib-2-1、Ib-2-2、Ib-3-1、Ib-3-2、Ib-4-1和Ib-4-2中,X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中特别优选以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
在其他实施方案中,本发明涉及其中n为2的式(I)的化合物——称为式(Ic)的化合物。在这类式(Ic)的化合物中,基团或结构元素W、m、Y、X、R1、R2、R3、R4、V1和V2具有上述含义,特别是如实施方案1-1中所述的含义(实施方案Ic-1-1)。
优选的式(Ic)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1中所述的组合(实施方案Ic-2-1)或如实施方案2-2中所述的组合(实施方案Ic-2-2)。
特别优选的式(Ic)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1中所述的组合(实施方案Ic-3-1)或如实施方案3-2中所述的组合(实施方案Ic-3-2)。
非常特别优选的式(Ic)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1中所述的组合(实施方案Ic-4-1)或如实施方案4-2中所述的组合(实施方案Ic-4-2)。
在式(Ic)的化合物的其他优选的实施方案中,特别是在实施方案Ic-1-1、Ic-2-1、Ic-2-2、Ic-3-1、Ic-3-2、Ic-4-1和Ic-4-2中,X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F),其中特别优选以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
相对于式(Ic)的化合物,优选式(Ia)的化合物和式(Ib)的化合物。
本发明的其他优选的实施方案为这样的式(I)的化合物,其包含式(I-A)和式(Ia)的化合物的结构元素的含义的组合,例如实施方案I-A-1-1和Ia-1-1、I-A-2-1和Ia-2-1、I-A-3-1和Ia-3-1、I-A-4-1和Ia-4-1、I-A-2-2和Ia-2-2、I-A-3-2和Ia-3-2或I-A-4-2和Ia-4-2的组合。
本发明的其他优选的实施方案为这样的式(I)的化合物,其包含式(I-A)和式(Ib)的化合物的结构元素的含义的组合,例如实施方案I-A-1-1和Ib-1-1、I-A-2-1和Ib-2-1、I-A-3-1和Ib-3-1、I-A-4-1和Ib-4-1、I-A-2-2和Ib-2-2、I-A-3-2和Ib-3-2或I-A-4-2和Ib-4-2的组合。
本发明的其他实施方案为这样的式(I)的化合物,其包含式(I-A)和式(Ic)的化合物的结构元素的组合,例如实施方案I-A-1-1和Ic-1-1、I-A-2-1和Ic-2-1、I-A-3-1和Ic-3-1、I-A-4-1和Ic-4-1、I-A-2-2和Ic-2-2、I-A-3-2和Ic-3-2或I-A-4-2和Ic-4-2的组合。
式(I)的化合物还可以盐、特别是酸加成盐和金属盐络合物的形式存在。式(I)的化合物及其酸加成盐和金属盐络合物具有尤其是用于防治动物害虫的良好的功效,所述动物害虫包括节肢动物且特别是昆虫和螨。
通式(I)的化合物的合适的盐包括常规无毒盐,即与适当的碱形成的盐和与酸加成的盐。优选与无机碱形成的盐,例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐;与有机碱以及与无机胺形成的盐,例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N,N’-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶盐(picolinium)或乙醇铵盐;与无机酸形成的盐,例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐(dihydrosulphate)、硫酸三氢盐(trihydrosulphate)或磷酸盐;与有机羧酸或有机磺酸形成的盐,例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐;与碱性氨基酸形成的盐,例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
根据取代基的性质,式(I)的化合物也可能为立体异构体的形式,即为几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明既提供纯的立体异构体,又提供这些异构体的任何所需的混合物,即使在本文中通常只讨论式(I)的化合物。
然而,根据本发明优选使用式(I)的化合物的光学活性的、立体异构形式及其盐。
因此,本发明涉及用于防治动物害虫的纯的对映异构体和非对映异构体及其混合物,所述动物害虫包括节肢动物且尤其是昆虫和螨。因此,本发明的单个构型涉及存在R对映异构体或涉及包含占大部分的R对映异构体的混合物,优选其中R与S对映异构体的比值为至少60:40,且随着优先性的增加,至少为70:30、75:25、80:20、85:15以及90:10。因此,本发明的另一种单个构型涉及存在S对映异构体,或涉及包含占大部分的S对映异构体的混合物,优选其中S与R对映异构体的比值为至少60:40,且随着优先性的增加,至少为70:30、75:25、80:20、85:15以及90:10。
式(I)的化合物可以不同的多晶型形式存在或作为不同的多晶型形式的混合物存在。本发明既提供纯的多晶型物,又提供多晶型物混合物,其可根据本发明使用。
本发明的化合物由式(I)以通用术语进行定义,其包括所有可能的旋转异构体及其混合物。
本发明的式(I)的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法进行制备。下文描述了各种制备方法,其同样构成本发明主题的一部分。
制备方法
通式(I)的化合物可分为n=0的化合物(Ia)、n=1的化合物(Ib)和n=2的化合物(Ic),并且可例如根据方法A、B或C制备。
方法A
Figure BDA0001368006740000181
通过由文献所知的方法,任选地在溶剂和稀释剂的存在下,任选地在催化量或化学计量或过量的或代替所述溶剂或稀释剂的有机碱或无机碱(例如叔胺,优选三乙胺、三甲胺、二异丙基乙胺)的存在下,可将式(IV)的苯胺通过式(V)的异氰酸酯(对于V1=O)或异硫氰酸酯(对于V1=S)——其中R代表氢或小烷基(优选甲基、乙基)——的作用转化成式(III)的脲(V1=O)或硫脲(V1=S)。这些反应条件的实例可见于DE2658220和JP53015373中。
可将式(III)的脲(V1=O)和硫脲(V1=S)在脱水剂的存在下在水性介质或有机介质中例如通过环化转化成式(II)的3-芳基乙内酰脲。
该两阶段方法记载于J.Med.Chem.2006,49,417-425中,其描述了胺与式(V)的异氰酸根合羧酸乙酯(V1=O,R=乙基)和异硫氰酸根合羧酸乙酯(V1=S,R=乙基)的反应。第一步在氯仿中在回流下进行;然后使从反应物中分离的3-取代的脲基乙酸乙酯在乙醇和盐酸的混合物中反应,分别得到3-取代的咪唑烷-2,4-二酮和3-取代的咪唑烷-2-硫代-4-酮。
式(V)的异氰酸酯(V1=O)或异硫氰酸酯(V1=S)是市售可得的或可通过由文献已知的方法由相应的胺制备。异氰酸根合乙酸乙酯(V1=O,R1=R2=H)、异硫氰酸根合乙酸乙酯(V1=S,R1=R2=H)、2-异氰酸根合丙酸乙酯(V1=O,R1=甲基,R2=H)和2-异氰酸根合丙酸乙酯(V1=O,R1=甲基,R2=甲基)是市售可得的。
可将式(II)的3-芳基乙内酰脲根据由文献已知的方法通过光气化(对于V2=O)或硫光气化(对于V2=S)而转化成式(VI)的氨基甲酰基乙内酰脲,然后可将式(VI)的氨基甲酰基乙内酰脲任选地在溶剂和稀释剂的存在下以及任选地在碱(优选三乙胺、三甲胺、二异丙基乙胺)的存在下通过用胺处理而转化成式(I)的化合物,如EP41465中所记载。
式(II)的3-芳基乙内酰脲也可由式(II-H)的部分取代的乙内酰脲——其中R2代表氢——来制备,而式(II-H)的部分取代的乙内酰脲本身可由式(II-H)的未取代的乙内酰脲——其中R1和R2代表氢——来制备,如下面的方案所示。
Figure BDA0001368006740000191
对于R1=羰基烷氧基,这些反应的实例可见于Science of Synthesis2004,7,645-659;对于R1=苄基或吡啶基甲基,可见于Bull.Chem.Soc.Japan 2001,74(10),1917-1925和WO9839303;对于R1=烷基,可见于Chirality 2002,14(2/3),144-150。
如果需要,式(II-HH)或(II-H)的乙内酰脲可分别在这些反应之前在氮原子处进行保护,然后脱保护得到(II-H)和(II)。合适的保护基团为,例如,乙酰基羧酸酯、烯丙基羧酸酯、苄基羧酸酯或叔丁基羧酸酯,其可通过文献中已知的方法引入和除去。
或者,本发明的其中R4代表氢的式(I)的化合物可根据文献中已知的方法由式(II)的3-芳基乙内酰脲通过与异氰酸酯(对于V2=O)或异硫氰酸酯(对于V2=S)反应来制备。这可任选地在溶剂和稀释剂的存在下任选地在催化量或化学计量或过量的或代替所述溶剂或稀释剂的无机碱或有机碱(例如叔胺,优选三乙胺、三甲胺、二异丙基乙胺)的存在下进行。通过进一步的反应,例如使用合适的烷基化或芳基化试剂或方法,可以获得其中R4不代表氢的本发明的式(I)的化合物。
上述方法可用其中n=0的卤代烷基硫基芳基衍生物(IVa)、(IIIa)、(IIa)或(IVa)进行制备并产生通式(Ia)的化合物。根据文献中已知的方法通过氧化,可以制备其中n=1的卤代烷基亚磺酰基芳基衍生物(Ib)和其中n=2的卤代烷基磺酰基芳基衍生物(Ic)。
或者,通式(Ib)和(Ic)的化合物可通过与本文中所提及的以不同的顺序进行的那些方法类似的方法来制备,例如通过使式(IVa)的苯胺氧化以得到式(IVb)的亚砜并根据方法A下所描述的路线之一将其进一步转化。
方法B
Figure BDA0001368006740000201
式(I)的化合物的替代的制备方法通过在金属介入或金属催化的反应条件下使式(VII)的卤化物(优选Hal=Br、Cl)与式(IX)的乙内酰脲的反应来提供。文献公开了许多方法,例如在WO2010/0210699和J.Med.Chem.2012,55(19),8236-8247中,其中在升高的温度(例如150至160℃,在二甲基乙酰胺中)下,所使用的金属源为氧化铜;或在WO2011/136292中,其中在升高的温度(例如110℃,在甲苯中)下,在碱和配体的存在下,所使用的金属源为碘化亚铜。
方法C
Figure BDA0001368006740000211
还发现,通过金属介入或金属催化的反应使式(VIII)的硼酸——其中R代表氢或烷基(优选甲基、乙基)或两个OR基团与它们所连接的氧原子和硼原子一起代表杂环(优选频哪醇)——与式(IX)的乙内酰脲反应可以用来制备式(I)的化合物。这类反应的综述可见于Synthesis 2011,6,829-856。在室温下,在吡啶于二氯甲烷的混合物中,合适的金属源为乙酸铜(II),如WO2009/097997中对于乙内酰脲的记载。
根据文献中已知的方法,式(VIIIa)的硼酸或其硼酸酯例如用高碘酸钠进行氧化产生式(VIIIb)的亚砜,所述式(VIIIb)的亚砜同样可在金属介入或金属催化的反应条件下与式(IX)的化合物反应,生成目标化合物(Ib)。
在微波中的反应
在进行本发明的方法时,任选地可以使用任何适合用于这些反应的市售微波设备(例如Anton Paar Monowave 300,CEM Discover S,Biotage Initiator 60)。
硫化
用于制备本发明的通式(Ia)或(Ib)的化合物(其中V1和/或V2代表硫)的另一种通用方法包括在合适的溶剂(例如吡啶、二甲苯或异丙基苯)中,借助于合适的硫化试剂(例如五硫化二磷或Lawesson’s试剂)将相应前体中的羰基转化成硫代羰基。这种变型记载于许多出版物中,例如Biol.Med.Chem.2012,20(17),5269-5276(对于乙内酰脲),US 3007927、DE 2554866或WO 2000026194(一般而言)。
将硫醚氧化成亚砜的通用制备方法
通式(Ib)和(Ic)的化合物可通过文献中已知的方法在合适的溶剂和稀释剂中由通式(Ia)的化合物例如通过氧化剂氧化而制备。合适的氧化剂为,例如,稀硝酸、过氧化氢和过氧羧酸,例如间氯过苯甲酸。合适的溶剂为惰性有机溶剂,通常为乙腈和卤代溶剂如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷。
许多不同的方法适合于产生富含对映异构体的亚砜,如A.R.Maguire在ARKIVOC,2011(i),1-110中所述:金属催化的硫醚的不对称氧化,例如使用作为最常用的催化剂源的Ti(OiPr4)或VO(acac)2形式的钛或钒以及手性配体和氧化剂,所述氧化剂如叔丁基氢过氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢;使用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化的不对称氧化;亚砜的电化学不对称氧化或生物不对称氧化以及动力学拆分和亲核移位(nucleophilic shift)(根据Andersen方法)。
所述对映异构体还可由外消旋体例如通过手性HPLC以制备规模将其分离而获得。
起始物料和中间体的说明
式(IV)的苯胺、式(VII)的卤化物、式(VIII)的硼酸和式(IX)的乙内酰脲是用于制备式(I)的化合物的核心结构单元。
通式(IV)的苯胺可分为其中n=0的化合物(IVa)和n=1的化合物(IVb)。
Figure BDA0001368006740000221
式(IVa)的苯胺由文献例如JP 2007/284356已知,或它们可通过文献中已知的方法合成。根据文献中已知的方法通过氧化,可以形成式(IVb)的苯胺,例如WO2013/092350中所记载。
通式(VII)的卤化物
Figure BDA0001368006740000222
其中n、W、Y和X具有上文给出的含义且Hal代表氯、溴或碘,由文献(WO 2007/034755、JP 2007/081019、JP 2007/284385、JP 2008/260706、JP 2008/308448、JP 2009/023910或WO 2012/176856)已知,或可通过文献中已知的方法来合成,所述方法可任选地稍作改进。
例如根据文献中已知的方法在卤素交换反应中(如果合适,使用金属催化)用于合成通式(VIIa)的碘化物的合适的起始物料为具有相同化学式的溴化物(参见H.Suzuki,Chem.Let.1985,3,411-412;S.L.Buchwald,J.Amer.Chem.Soc.2002,124(50),14844-14845)。合成同样可在Sandmeyer反应条件下由式(IVa)的苯胺开始进行,如E.B.Merkushev在Synthesis 1988,12,923-937中所记载。
通式(VIII)的硼酸
Figure BDA0001368006740000231
其中n、W、Y和X具有上文给出的含义且R代表氢或烷基(优选甲基、乙基)或两个OR基团与和它们所连接的氧原子和硼原子一起代表杂环(优选频哪醇),由文献(例如,WO2007/034755、JP2007/284385、JP2009/023910和WO2012/176856)已知,或可通过文献中已知的方法来合成。
通式(IX)的乙内酰脲
Figure BDA0001368006740000232
其中V1、V2、R1、R2、R3和R4具有上文给出的含义,是市售可得的,文献中已知的或可通过文献中已知的方法可任选地对其稍作改进来合成。
用于合成通式(IX)的乙内酰脲的合适的起始物料为通式(X)的未取代的乙内酰脲,如在WO2008/122352中。这些乙内酰脲可用氨基甲酰氯酰化(方法a)或可在两个步骤中通过与光气/硫光气或等同物(如氯甲酸三氯甲酯、碳酸双三氯甲酯或氯甲酸4-硝基苯酯)反应以及随后与胺反应而酰化(方法b)。还可以使式(X)的乙内酰脲与适当的异(硫)氰酸酯反应(方法c)。基团R4(其不为氢)也可随后通过文献中已知的方法对乙内酰脲(IX)(其中R4代表氢)进行烷基化、芳基化等而引入。
其中V1=O的式(X)的乙内酰脲是市售可得的,文献中已知的或可通过文献中已知的方法来制备。为此,通常将通式(IX)的酮作为起始物料用于Bucherer-Berg改进的Strecker合成中,其在大多数情况下在含醇的溶剂或溶剂混合物中在升高的温度下通过用碳酸铵和氰化钾缩合而进行。
适于制备式(X)的乙内酰脲(其中V1=S)的是根据文献(例如J.Med.Chem.2012,55(19),8236-8247)中已知的方法在硫化反应中作为起始物料的式(X)的乙内酰脲(其中V1=O)。
此外,在本发明的上下文中,特别关注的是在所述过程和方法中所示的中间体。这些中间体也构成本发明主题的一部分。除了上述中间体外,其他中间体如下所述。
此外,本发明提供式(II)的化合物
Figure BDA0001368006740000241
其中n、W、Y、X、V1、R1和R2具有上文给出的含义,特别是如实施方案1-1或I-A-1-1中所述的含义。
式(II)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为0的那些化合物。这得到式(IIa)的化合物。
式(II)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为1的那些化合物。这得到式(IIb)的化合物。
式(II)的化合物的另一个实施方案为其中n为2的那些化合物。这得到式(IIc)的化合物。
优选的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物在每种情况下为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1、2-2、I-A-2-1或I-A-2-2中所述的组合。
特别优选的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1、3-2、I-A-3-1或I-A-3-2中所述的组合。
非常特别优选的式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1、4-2、I-A-4-1或I-A-4-2中所述的组合。
式(II)、(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物可以多种互变异构形式存在。因此,还包括这些形式,即使未明确示出。
此外,本发明提供式(III)的化合物
Figure BDA0001368006740000251
其中n、W、Y、X、V1、R1和R2具有上文给出的含义,特别是如实施方案1-1或I-A-1-1中所述的含义,且R代表氢或烷基(优选甲基或乙基)。
式(III)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为0的那些化合物。这得到式(IIIa)的化合物。
式(III)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为1的那些化合物。这得到式(IIIb)的化合物。
式(III)的化合物的另一个实施方案为其中n为2的那些化合物。这得到式(IIIc)的化合物。
优选的式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的化合物在每种情况下为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1、2-2、I-A-2-1或I-A-2-2中所述的组合。
特别优选的式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1、3-2、I-A-3-1或I-A-3-2中所述的组合。
非常特别优选的式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1、4-2、I-A-4-1或I-A-4-2中所述的组合。
式(III)、(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的化合物可以多种互变异构形式存在。因此,还包括这些形式,即使未明确示出。
此外,本发明提供式(VI)的化合物
Figure BDA0001368006740000261
其中n、W、Y、X、V1、V2、R1和R2具有上文给出的含义,特别是如实施方案1-1或I-A-1-1中所述的含义。
式(VI)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为0的那些化合物。这得到式(VIa)的化合物。
式(VI)的化合物的另一个优选的实施方案为其中n为1的那些化合物。这得到式(VIb)的化合物。
式(VI)的化合物的另一个实施方案为其中n为2的那些化合物。这得到式(VIc)的化合物。
优选的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)的化合物在每种情况下为这些化合物:其中存在上文作为优选给出的含义的组合,并且上文作为优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案2-1、2-2、I-A-2-1或I-A-2-2中所述的组合。
特别优选的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为特别优选给出的含义的组合,并且上文作为特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案3-1、3-2、I-A-3-1或I-A-3-2中所述的组合。
非常特别优选的式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)的化合物为这些化合物:其中存在上文作为非常特别优选给出的含义的组合,并且上文作为非常特别优选所述的每个实施方案构成独立的组合,特别是如实施方案4-1、4-2、I-A-4-1或I-A-4-2中所述的组合。
式(VI)、(VIa)、(VIb)和(VIc)的化合物可以不同的互变异构形式存在。因此,还包括这些形式,即使未明确示出。
异构体
根据取代基的性质,式(I)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为,例如,对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明既包括纯的立体异构体也包括这些异构体的任何混合物。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法,其中使式(I)的化合物作用于动物害虫和/或它们的生境。动物害虫的防治优选在农业和林业以及材料保护中进行。优选从中排除用于人体或动物体的手术性或治疗性处理的方法和在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药、尤其是作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”还总是包括术语“作物保护剂”。
鉴于良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性,式(I)的化合物适于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素;增加采收产量;提高采收物的质量;以及防治在农业、园艺业、畜牧业、水产业、林业、花园以及休闲设施中,在贮存产品和材料的保护中以及在卫生领域中遇到的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选地用作农药。它们对通常敏感的且具有抗性的物种以及对所有或某些发育阶段有效。上述害虫包括:
节肢动物门(Arthropoda)的害虫,尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫,例如粉螨属种(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、桔芽瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮节蜱属种(Aculops spp.);刺锈螨属种(Aculus spp.),例如Aculus fockeui、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali);钝眼蜱属种(Amblyomma spp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属种(Argas spp.);牛蜱属种(Boophilus spp.);短须螨属种(Brevipalpus spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);Bryobia graminum、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa);刺尾蝎属种(Centruroides spp.);皮螨属种(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae);革蜱属种(Dermacentor spp.);始叶螨属种(Eotetranychus spp.),例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae);梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属种(Eutetranychusspp.),例如柑橘褐蜘蛛(Eutetranychus banksi);瘿螨属种(Eriophyes spp.),例如梨上瘿螨(Eriophyes pyri);家食甜螨(Glycyphagus domesticus);红足土螨(Halotydeusdestructor);半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.),例如茶半跗线螨(Hemitarsonemuslatus)(=Polyphagotarsonemus latus);璃眼蜱属种(Hyalomma spp.);硬蜱属种(Ixodesspp.);盗蛛属种(Latrodectus spp.);斜蛛属种(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis);Nuphersa属种;小爪螨属种(Oligonychus spp.),例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、Oligonychus indicus、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi);纯缘蜱属种(Ornithodorusspp.);禽剌螨属种(Ornithonyssus spp.);全爪螨属种(Panonychus spp.),例如桔全爪螨(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi);柑芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora);Platytetranychusmultidigituli;侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);痒螨属种(Psoroptesspp.);扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.);根嗜螨属种(Rhizoglyphus spp.);疥螨属种(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpio maurus);狭跗线螨属种(Steneotarsonemusspp.),稻细螨(Steneotarsonemus spinki);跗线螨属种(Tarsonemus spp.),例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus);叶螨属种(Tetranychusspp.),例如四点红蜘蛛(Tetranychus canadensis)、红叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、风团叶螨(Tetranychusurticae);阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi);Vaejovis属种;番茄刺皮瘿螨(Vasates lycopersici);
唇足亚纲(Chilopoda)的害虫,例如地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.);
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus);
昆虫纲(Insecta)的害虫,例如蜚蠊目(Blattodea)的害虫,例如东方蜚蠊(Blattaorientalis);亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国蜚蠊(Blattella germanica);马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae);古巴蠊属种(Panchlora spp.);木蠊属种(Parcoblattaspp.);大蠊属种(Periplaneta spp.),例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae);棕带蜚蠊(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属种(Adoretus spp.);杨树萤叶甲(Agelasticaalni);叩甲属种(Agriotes spp.),例如Agriotes linneatus、小麦金针虫(Agriotesmancus);小粉虫(Alphitobius diaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis);家具窃蠹(Anobium punctatum);星天牛属种(Anoplophora spp.);花象属种(Anthonomus spp.),例如墨西哥棉铃象虫(Anthonomus grandis);圆皮蠹属种(Anthrenus spp.);长喙小象属种(Apion spp.);甘蔗金龟属种(Apogonia spp.);隐食甲属种(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹属种(Attagenusspp.);Baris caerulescens;恶条豆象(Bruchidius obtectus);豆象属种(Bruchusspp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);龟甲属种(Cassidaspp.);菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata);象甲属种(Ceutorrhynchus spp.),例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、Ceutorrhynchus quadridens、Ceutorrhynchusrapae;凹胫跳甲属种(Chaetocnema spp.),例如甘薯叶甲(Chaetocnema confinis)、Chaetocnema denticulata、Chaetocnema ectypa;方喙象属种(Cleonus mendicus);宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.);根颈象属种(Cosmopolites spp.),例如香蕉根茎象(Cosmopolites sordidus);褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica);叩甲属种(Ctenicera spp.);象虫属种(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi;锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、Cryptorhynchus mangiferae;细枝象属种(Cylindrocopturus spp.),密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、Cylindrocopturus furnissi;皮蠹属种(Dermestesspp.);叶甲属种(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚虫(Diabrotica undecimpunctatahowardi)、十一星黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西部玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属种(Dichocrocis spp.);水稻铁甲(Dicladispa armigera);Diloboderus属种;食植瓢虫属种(Epilachna spp.),例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆象(Epilachnavarivestis);毛跳甲属种(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、Epitrixfuscula、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis);Faustinus属种;裸蛛甲(Gibbium psylloides);阔角谷盗(Gnathocerus cornutus);菜心螟(Hellula undalis);黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator);寡节鳃金龟属种(Heteronyx spp.);Hylamorpha elegans;北美家天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hypera postica);蓝绿象(Hypomeces squamosus);咪小蠹属种(Hypothenemus spp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、Hypothenemus pubescens;甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);烟草甲(Lasioderma serricorne);长头谷盗(Latheticusoryzae);Lathridius属种;合爪负泥虫属种(Lema spp.);马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata);银潜蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella);稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus);筒喙象属种(Lixus spp.);黄胸叶甲(Luperomorpha xanthodera);Luperodes属种;粉蠹属种(Lyctus spp.);美洲叶甲属种(Megascelis spp.);梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.),例如Melanotus longulusoregonensis;油菜花露尾甲(Meligethes aeneus);鳃金龟属种(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha);Migdolus属种;墨天牛属种(Monochamus spp.);象甲(Naupactus xanthographus);隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.);黄蛛甲(Niptushololeucus);椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis);Oryzaphagus oryzae;黑葡萄耳象属种(Otiorhynchus spp.),例如Otiorhynchuscribricollis、Otiorhynchus ligustici、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus);小青花金龟(Oxycetonia jucunda);辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae);鳃角金龟属种(Phyllophaga spp),Phyllophaga helleri;条跳甲属种(Phyllotreta spp.),例如辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、Phyllotretaramosa、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata);日本丽金龟(Popillia japonica);象甲属种(Premnotrypes spp.);大谷蠹(Prostephanus truncatus);蚤跳甲属种(Psylliodesspp.),例如Psylliodes affinis、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、Psylliodes punctulata;蛛甲属种(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobius ventralis);面炮蠹(Rhizopertha dominica);米象属种(Sitophilus spp.),例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、Sitophilus linearis、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.);药材甲(Stegobiumpaniceum);茎干象属种(Sternechus spp.),例如豆茎象(Sternechus paludatus);Symphyletes属种;纤毛象属种(Tanymecus spp.),例如Tanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus;黄粉虫(Tenebrio molitor);大谷盗(Tenebrioides mauretanicus);拟谷盗属种(Tribolium spp.),例如Tribolium audax、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属种(Trogoderma spp.);籽象属种(Tychius spp.);脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.);距步甲属种(Zabrus spp.),例如Zabrus tenebrioides;
双翅目(Diptera)的害虫,例如伊蚊属种(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedesvexans);潜蝇属种(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、Agromyzaparvicornis;按实蝇属种(Anastrepha spp.);按蚊属种(Anopheles spp.),例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘿蚊属种(Asphondylia spp.);果实蝇属种(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibio hortulanus);红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属种(Chironomus spp.);金蝇属种(Chrysomya spp.);斑虻属种(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozonapluvialis);锥蝇属种(Cochliomya spp.);康瘿蚊属种(Contarinia spp.),例如Contarinia johnsoni、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici);嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga);Cricotopussylvestris;库蚊属种(Culex spp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus);库蠓属种(Culicoides spp.);脉毛蚊属种(Culiseta spp.);黄蝇属种(Cuterebra spp.);橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属种(Dasineura spp.),例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属种(Delia spp.),例如葱地种蝇(Deliaantiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人皮蝇(Dermatobia hominis);果蝇属种(Drosophila spp.),例如黄猩猩果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophilasuzukii);稻象属种(Echinocnemus spp.);厕蝇属种(Fannia spp.);胃蝇属种(Gasterophilus spp.);舌蝇属种(Glossina spp.);麻虻属种(Haematopota spp.);毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);种蝇属种(Hylemya spp.);虱蝇属种(Hippobosca spp.);皮下蝇属种(Hypoderma spp.);斑潜蝇属种(Liriomyzaspp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属种(Lucilia spp.),例如铜绿蝇(Luciliacuprina);罗蛉属种(Lutzomyia spp.);曼蚊属种(Mansonia spp.);家蝇属种(Muscaspp.),例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina);狂蝇属种(Oestrusspp.);瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);Paratanytarsus属种;Paralauterborniellasubcincta;泉蝇属种(Pegomya spp.),例如甜菜蝇(Pegomya betae)、甜菜潜叶蝇(Pegomyahyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属种(Phlebotomus spp.);草种蝇属种(Phorbia spp.);伏蝇属种(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);Prodiplosis属种;胡萝卜茎蝇(Psila rosae);绕实蝇属种(Rhagoletis spp.),例如樱桃实蝇(Rhagoletiscingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella);麻蝇属种(Sarcophaga spp.);蚋属种(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属种(Stomoxys spp.);虻属种(Tabanus spp.);根斑蝇属种(Tetanops spp.);大蚊属种(Tipula spp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex);
半翅目(Hemiptera)的害虫,例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、Acizzia uncatoides;长头蝗(Acrida turrita);无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.),例如碗豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属种;沫蝉属种(Aeneolamia spp.);隆脉木虱属种(Agonoscena spp.);欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella);甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis);软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus);Allocaridara malayensis;芒果叶蝉属种(Amrasca spp.),例如Amrascabigutulla、叶蝉(Amrasca devastans);飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui);肾圆盾介壳虫属种(Aonidiella spp.),例如橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圆介壳虫(Aonidiella inornata);苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri);蚜属种(Aphis spp.),例如苹果黄蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphiscraccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、Aphis forbesi、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、Aphis hederae、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、Aphis viburniphila;葡萄叶蜂(Arboridia apicalis);Arytainilla属种;小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.);薄圆盾介壳虫属种(Aspidiotus spp.),例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii);Atanus属种;茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);Blastopsylla occidentalis;Boreioglycaspis melaleucae;李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi);微管蚜属种(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae);喀木虱属种(Cacopsylla spp.),例如梨木虱(Cacopsylla pyricola);小褐稻虱(Calligypona marginata);黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属种(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii);蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis);茶绿叶蜂(Chlorita onukii);台湾大蝗(Chondracris rosea);核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola);黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus);玉米叶蝉(Cicadulina mbila);Coccomytilus halli;软蚧属种(Coccus spp.),例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccusviridis);隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis);Cryptoneossa属种;Ctenarytaina属种;角顶叶蝉属种(Dalbulus spp.);柑橘粉虱(Dialeurodes citri);柑橘木虱(Diaphorina citri);白背盾蚧属种(Diaspis spp.);草履介壳虫属种(Drosicha spp.);西圆尾蚜属种(Dysaphisspp.),例如Dysaphis apiifolia、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae);灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属种(Empoasca spp.),例如Empoasca abrupta、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、Empoasca solana、Empoasca stevensi;绵蚜属种(Eriosoma spp.),例如Eriosoma americanum、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、Eriosoma pyricola;斑叶蝉属种(Erythroneura spp.);Eucalyptolyma属种;褐木虱属种(Euphyllura spp.);Euscelisbilobatus;弗氏粉蚧属种(Ferrisia spp.);咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);Glycaspis属种;银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、Heteropsylla spinulosa;假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata);桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis),桃粉蚜(Hyalopteruspruni);吹绵蚧属种(Icerya spp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蝉属种(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.);灰飞虱(Laodelphaxstriatellus);蜡蚧属种(Lecanium spp.),例如褐盔蜡蚧(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni);牡蛎蚧属种(Lepidosaphes spp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi);萝卜蚜(Lipaphis erysimi);斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属种(Macrosiphum spp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、Macrosiphum lilii、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae);二点叶蜂(Macrostelesfacifrons);突眼长蝽属种(Mahanarva spp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属种;Metcalfa pruinosa;麦无网蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis);Monelliopsis pecanis;瘤蚜属种(Myzus spp.),例如冬葱蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、Myzus ligustri、Myzus ornatus、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae);莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri);黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus);稻褐飞虱(Nilaparvata lugens);Oncometopia属种;Orthezia praelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);Pachypsylla属种;杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae);木虱属种(Paratrioza spp.),例如Paratrioza cockerelli;片盾蚧属种(Parlatoria spp.);瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、Pemphigus populivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis);绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.),例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis);杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii);忽布疣蚜(Phorodon humuli);葡萄根瘤蚜属种(Phylloxeraspp.),例如Phylloxera devastatrix、Phylloxera notabilis;苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae);臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.),例如枯臀纹粉蚧(Planococcus citri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis);桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属种(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、真葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);Psyllopsis属种;木虱属种(Psylla spp.),例如Psylla buxi、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri);金小蜂属种(Pteromalus spp.);Pyrilla属种;笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotusjuglansregiae)、Quadraspidiotus ostreaeformis、梨圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus);Quesada gigas;平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.);缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.),例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、Rhopalosiphumoxyacanthae、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphumrufiabdominale);黑盔蚧属种(Saissetia spp.),例如咖啡硬介壳虫(Saissetiacoffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphis graminum);苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus);麦长管蚜(Sitobion avenae);长唇基飞虱属种(Sogataspp.);白背飞虱(Sogatella furcifera);Sogatodes属种;三角蝶(Stictocephalafestina);树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalaphara malayensis;Tetragonocephela属种;美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae);广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.);声蚜属种(Toxoptera spp.),例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus);温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);尖翅木虱属种(Trioza spp.),例如Trioza diospyri;小叶蝉属种(Typhlocyba spp.);尖盾蚧属种(Unaspis spp.);葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii);么叶蝉属种(Zygina spp.);
异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如南瓜缘蝽(Anasa tristis);拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.);Boisea属种;土长蝽属种(Blissus spp.);俊盲蝽属种(Calocorisspp.);斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属种(Cavelerius spp.);臭虫属种(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白瓣麦寄蝇属种(Collaria spp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelops furcatus;厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属种(Dysdercus spp.);美洲蝽属种(Euschistusspp.),例如Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)、Euschistus tristigmus、Euschistus variolarius;扁盾蝽属种(Eurygaster spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);刺盲蝽属种(Heliopeltis spp.);Horcias nobilellus;稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.);异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis);Leptoglossus occidentalis;叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus);丽盲蝽属种(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocorispabulinus);草盲蝽属种(Lygus spp.),例如Lygus elisus、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris);蔗黑长蝽(Macropes excavatus);黑摩盲蝽(Monalonionatratum);绿蝽属种(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);稻蝽属种(Oebalusspp.);方背皮蝽(Piesma quadrata);壁蝽属种(Piezodorus spp.),例如Piezodorusguildinii;杂盲蝽属种(Psallus spp.);Pseudacysta persea;长红猎蝽属种(Rhodniusspp.);可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属种(Scotinophora spp.);梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属种;锥猎蝽属种(Triatoma spp.);
膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.);残青叶蜂属种(Athalia spp.),例如芜菁叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属种(Atta spp.);松叶蜂属种(Diprion spp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属种(Hoplocampa spp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属种(Lasiusspp.);阿根廷蚁(Linepithema humile);小家蚁(Monomorium pharaonis);Sirex属种;红火蚁(Solenopsis invicta);蚁属种(Tapinoma spp.);树蜂属种(Urocerus spp.);胡蜂属种(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespa crabro);黑树蜂属种(Xeris spp.);
等足目(Isopoda)的害虫,例如鼠妇虫(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)的害虫,例如家白蚁属种(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus);堆角白蚁(Cornitermes cumulans);堆砂白蚁属种(Cryptotermes spp.);楹白蚁属种(Incisitermes spp.);稻麦小白蚁(Microtermesobesi);土白蚁属种(Odontotermes spp.);散白蚁属种(Reticulitermes spp.),例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus);
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如小蜡螟(Achroia grisella);桑剑纹夜蛾(Acronicta major);褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎属种(Agrotis spp.),例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属种(Alabama spp.),例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea);脐橙螟蛾(Amyelois transitella);条麦蛾属种(Anarsiaspp.);干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.),例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis);条小卷蛾属种(Argyroploce spp.);甘蓝夜蛾(Barathra brassicae);籼弄蝶(Borbocinnara);棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属种(Busseola spp.);卷叶蛾属种(Cacoecia spp.);茶细蛾(Caloptilia theivora);烟卷蛾(Capua reticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella);桃柱果蛾(Carposinaniponensis);冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟属种(Chilo spp.),例如禾草螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis);色卷蛾属种(Choristoneuraspp.);葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella);纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis);云卷蛾属种(Cnephasia spp.);细蛾属种(Conopomorpha spp.);球颈象属种(Conotrachelus spp.);Copitarsia属种;小卷蛾属种(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属种(Diaphania spp.);小蔗螟(Diatraea saccharalis);钻夜蛾属种(Earias spp.);Ecdytolopha aurantium;南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus);非洲蔗螟(Eldana saccharina);粉斑螟属种(Ephestia spp.),例如烟草粉螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella);叶小卷蛾属种(Epinotiaspp.);苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana);荚斑螟属种(Etiella spp.);棕卷蛾属种(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella);黄毒蛾属种(Euproctis spp.),例如褐尾蠹(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属种(Euxoa spp.);脏切夜蛾属种(Feltiaspp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属种(Gracillaria spp.);小食心虫属种(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholitaprunivora);蚀叶野螟属种(Hedylepta spp.);铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpa zea);实夜蛾属种(Heliothisspp.),例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens);褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella);同斑螟属种(Homoeosoma spp.);长卷蛾属种(Homona spp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata);贪夜蛾属种(Laphygmaspp.);茄黄斑螟蛾(Leucinodes orbonalis);潜叶蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.),例如Lithocolletisblancardella;绿果冬夜蛾(Lithophane antennata);花翅小卷蛾属种(Lobesia spp.),例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana);白缘豆夜蛾(Loxagrotis albicosta);毒蛾属种(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantria dispar);潜蛾属种(Lyonetia spp.),例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella);黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria);豆荚野螟(Marucatestulalis);甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属种(Mocis spp.);Monopis obviella;东方粘虫(Mythimna separata);Nemapogoncloacellus;水螟属种(Nymphula spp.);Oiketicus属种;麦秆夜蛾属种(Oria spp.);瘤丛螟属种(Orthaga spp.);秆野螟属种(Ostrinia spp.),例如欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis);黑角负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae);小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属种(Parnara spp.);红铃麦蛾属种(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella);潜跳甲属种(Perileucoptera spp.);块茎蛾属种(Phthorimaea spp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);桔潜蛾(Phyllocnistis citrella);小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、Phyllonorycter crataegella;菜粉蝶属种(Pierisspp.),例如菜青虫(Pieris rapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷蛾(Plodia interpunctella);金翅夜蛾属种(Plusia spp.);小菜蛾(Plutella xylostella)(=Plutella maculipennis);小白巢蛾属种(Prays spp.);斜纹夜蛾属种(Prodeniaspp.);烟草天蛾属种(Protoparce spp.);粘虫属种(Pseudaletia spp.),例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉米螟(Pyraustanubilalis);薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu);禾螟属种(Schoenobius spp.),例如Schoenobius bipunctifer;白禾螟属种(Scirpophaga spp.),例如稻白螟(Scirpophagainnotata);黄地老虎(Scotia segetum);蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.),例如大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属种(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属种(Spodopteraspp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica;举肢蛾属种(Stathmopoda spp.);花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella);兴透翅蛾属种(Synanthedon spp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora);大显夜蛾(Thermesia gemmatalis);木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella);栎绿卷蛾属种(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella);粉夜蛾属种(Trichoplusiaspp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyza incertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属种(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)或跳跃亚目(Saltatoria)的害虫,例如家蟋(Achetadomesticus);Dichroplus属种;蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa);蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.);飞蝗属种(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属种(Melanoplus spp.),例如Melanoplusdevastator;Paratlanticus ussuriensis;沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
虱目(Phthiraptera)的害虫,例如牛羽虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、嚼虱属种(Trichodectes spp.);
啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如粉啮虫属种(Lepinotus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.);
蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis);扰蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis);
缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri);Enneothripsflavens;花蓟马属种(Frankliniella spp.),例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、Frankliniella vaccinii、威廉期花蓟马(Frankliniellawilliamsi);阳蓟马属种(Heliothrips spp.);温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis);葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属种(Scirtothripsspp.);Taeniothrips cardamomi;蓟马属种(Thrips spp.),例如南黄蓟马(Thripspalmi)、葱蓟马(Thrips tabaci);
衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、小灶衣鱼(Thermobia domestica);
综合纲(Symphyla)的害虫,例如么蚰属种(Scutigerella spp.),例如白松虫(Scutigerella immaculata);
软体动物门(Mollusca)的害虫,特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如贻贝属种(Dreissena spp.),
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如阿勇蛞蝓属种(Arion spp.),例如黑蛞蝓(Arion ater rufus);双脐螺属种(Biomphalaria spp.);泡螺属种(Bulinus spp.);野蛞蝓属种(Deroceras spp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属种(Galba spp.);椎实螺属种(Lymnaea spp.);钉螺属种(Oncomelania spp.);福寿螺属种(Pomacea spp.);琥珀螺属种(Succinea spp.);
扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫和人类寄生虫,例如猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.)、贝利蛔虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属种(Brugiaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、真鞘属种(Eucoleus spp.)、片形吸虫属种(Fasciola spp.)、拟片形吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片虫属种(Fasciolopsis spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、筒线属种(Gongylonema spp.)、三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、猪圆形属种(Hyostrongylus spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、板口线虫属种(Necatorspp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocerca spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、奥斯勒线虫属种(Oslerusspp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、Paracapillaria属种、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、冠尾线属种(Stephanurusspp.)、粪圆线虫属种(Strongyloides spp.)、圆线虫属种(Strongylus spp.)、开口虫属种(Syngamus spp.)、绦虫属种(Taenia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、毛线虫属种(Trichinella spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、鞭虫属种(Trichuris spp.)、钩虫属种(Uncinariaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.);
线虫动物门的植物害虫,即植物寄生性线虫,尤其是野外垫刃属种(Aglenchusspp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);蛇线虫属种(Anguina spp.),例如小麦粒瘿线虫(Anguina tritici);滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae);刺线虫属种(Belonolaimus spp.),例如细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni);伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.),例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus);坏死线虫属种(Cacopaurus spp.),例如胡桃线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属种(Criconemella spp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、俄尼小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(=异盘间环线虫(Mesocriconemaxenoplax));轮线虫属种(Criconemoides spp.),例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;茎线虫属种(Ditylenchus spp.),例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci);锥线虫属种(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属种(Globodera spp.),例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis);螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.),例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属种(Heterodera spp.),例如燕麦异皮线虫(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii);纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.);长针线虫属种(Longidorus spp.),例如Longidorus africanus;根结线虫属种(Meloidogyne spp.),例如奇氏根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita);Meloinema属种;珍珠线虫属种(Nacobbus spp.);拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.);拟滑刃线虫(Paraphelenchus spp.);拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.),例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);短体线虫属种(Pratylenchus spp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属种;Psilenchus属种;Punctodera属种;五沟线虫属种(Quinisulciusspp.);穿孔线虫属种(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis);肾形线虫属种(Rotylenchulus spp.);盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.);盾线虫属种(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属种(Subanguinaspp.);毛刺线虫属种(Trichodorus spp.),例如钝毛刺线虫(Trichodorus obtusus);原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus);矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);半穿刺线虫属种(Tylenchulus spp.),例如柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属种(Xiphinema spp.),例如标准剑线虫(Xiphinema index)。
此外,还可以防治原生动物(Protozoa)亚界、球虫目(Coccidia)的害虫,例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
线虫
在本文中,术语“线虫”包括线虫动物门的所有物种且本文中特别是作为寄生虫作用于植物或真菌(例如滑刃目(Aphelenchida)、根结线虫属(Meloidogyne)、垫刃目(Tylenchida)等的物种)或者作用于人体和动物(例如毛线虫目(Trichinellida)、垫刃目、小杆目(Rhabditida)和旋尾目(Spirurida)的物种)或者在这些活的有机体内或这些活体上造成损害的物种,以及其它寄生蠕虫。
如本文中所述,作物保护中的杀线虫剂能够防治线虫。
术语“防治线虫”意指杀死线虫或者预防或阻止它们的发育或它们的生长或者预防或阻止它们侵入植物组织中或吸食植物组织。
在本文中,化合物的功效通过如下方式来确定:在用式(I)的化合物处理过的植物或植物部位或处理过的土壤与未处理的植物或植物部位或未经处理的土壤(100%)之间比较死亡率、虫瘿(gall)形成、孢囊(cyst)形成、每体积土壤的线虫密度、每株根部的线虫密度、每体积土壤的线虫卵数量、线虫的运动性。优选地,与未处理的植物、植物部位或未处理的土壤相比,减少量达到25-50%,更优选为51-79%且最优选通过减少80%至100%而完全杀死线虫或完全预防线虫的发育和生长。如本文中所述的线虫的防治还包括防治线虫繁殖(孢囊和/或卵的发育)。式(I)的化合物还可用于保持植物或动物健康,并且它们可以治疗性、预防性或全身性的方式用于防治线虫。
本领域技术人员知晓用于确定死亡率、虫瘿形成、孢囊形成、每体积土壤的线虫密度、每株根部的线虫密度、每体积土壤的线虫卵数量、线虫的运动性的方法。
式(I)的化合物的用途可保持植物健康并且还包括减少由线虫引起的损害和提高采收产量。
在本文中,术语“线虫”指植物线虫,其包括对植物造成损害的所有线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和土传线虫。植物寄生线虫包括外寄生虫,例如剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)和毛刺线虫属种(Trichodorus spp.);半寄生虫,例如半穿刺线虫属种(Tylenchulus spp.);迁移内寄生虫,例如短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)和盾线虫属种(Scutellonemaspp.);非迁移寄生虫,例如异皮线虫属种(Heterodera spp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)和根结线虫属种(Meloidogyne spp.);以及茎和叶内寄生虫,例如双垫刃线虫属种(Ditylenchus spp.)、滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)和潜根线虫属种(Hirschmaniella spp.)。特别有害的根部寄生的土壤线虫为,例如,异皮线虫属或球异皮线虫属的形成孢囊的线虫,和/或根结线虫属的根瘿线虫。这些属的有害物种为,例如,南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)(大豆孢囊线虫)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)和马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)(黄色马铃薯孢囊线虫),这些物种通过本文中所述的化合物被有效地防治。然而,本文中所述的化合物的用途并不限于这些属或物种,而是以相同方式扩展至其他线虫。
植物线虫包括,例如,居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola)、小麦粒瘿线虫(Anguina tritici)、花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragaria)和茎和叶内寄生虫滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)的、细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni)、椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.),痕疫坏死线虫(Cacopaurus pestis)、弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、俄尼小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemella rusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(=异盘间环线虫(Mesocriconema xenoplax))和小环线虫属种(Criconemella spp.),
Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum和轮线虫属种(Criconemoides spp.),腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、食菌茎线虫(Ditylenchus myceliophagus)以及茎和叶内寄生虫茎线虫属种(Ditylenchus spp.),异头锥线虫(Dolichodorus heterocephalus)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)(=苍白球异皮线虫(Heterodera pallida))、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)(黄色马铃薯孢囊线虫)、茄球异皮线虫(Globoderasolanacearum)、烟草异皮线虫(Globodera tabacum)、弗吉尼亚球皮线虫(Globoderavirginia)和定栖的形成孢囊的寄生虫球异皮线虫属种(Globodera spp.),双角螺旋线虫(Helicotylenchus digonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchus erythrine)、多带螺旋线虫(Helicotylenchus multicinctus)、短螺旋线虫(Helicotylenchus nannus)、假强壮螺旋线虫(Helicotylenchuspseudorobustus)和螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.),半轮线虫属(Hemicriconemoides)、蚤缀鞘线虫(Hemicycliophora arenaria)、Hemicycliophoranudata、微细鞘线虫(Hemicycliophora parvana)、燕麦异皮线虫(Heterodera avenae)、十字花科异皮线虫(Heterodera cruciferae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)(大豆孢囊线虫)、水稻异皮线虫(Heterodera oryzae)、甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii)、玉米异皮线虫(Heterodera zeae)和定栖的形成孢囊的寄生虫异皮线虫属种(Heteroderaspp.),纤细潜根线虫(Hirschmaniella gracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniellaoryzae)、刺尾潜根线虫(Hirschmaniella spinicaudata)和茎和叶内寄生虫潜根线虫属种(Hirschmaniella spp.),埃及纽带线虫(Hoplolaimus aegyptii)、加利福尼亚纽带线虫(Hoplolaimus californicus)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimus columbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimus galeatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimus indicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimus magnistylus)、不强纽带线虫(Hoplolaimus pararobustus)、非洲长针线虫(Longidorus africanus)、短环长针线虫(Longidorus breviannulatus)、逃逸长针线虫(Longidorus elongatus)、光头长针线虫(Longidorus laevicapitatus)、藤蔓长针线虫(Longidorus vineacola)和外寄生虫长针线虫属种(Longidorus spp.),高粱根结线虫(Meloidogyne acronea)、非洲根结线虫(Meloidogyne africana)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、Meloidogyne arenaria thamesi、甘蓝根结线虫(Meloidogyneartiella)、奇氏根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、咖啡根结线虫(Meloidogynecoffeicola)、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyne ethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyne exigua)、Meloidogyne fallax、禾草根结线虫(Meloidogynegraminicola)、禾本科根结线虫(Meloidogyne graminis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、Meloidogyne incognita acrita、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogyne kikuyensis)、较小根结线虫(Meloidogyne minor)、纳西根结线虫(Meloidogyne naasi)、巴拉纳根结线虫(Meloidogyne paranaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogyne thamesi)和非迁移寄生虫根结线虫属种(Meloidogyne spp.),球形线虫属种(Meloinema spp.)、异常科布线虫(Nacobbus aberrans)、Neotylenchus vigissi、Paraphelenchus pseudoparietinus、葱拟毛刺线虫(Paratrichodorus allius)、裂片拟毛刺线虫(Paratrichodorus lobatus)、小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)、短小拟毛刺线虫(Paratrichodorus nanus)、胼胝拟毛刺线虫(Paratrichodorus porosus)、光滑拟毛刺线虫(Paratrichodorus teres)和拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.),钩针线虫(Paratylenchus hamatus)、微小针线虫(Paratylenchus minutus)、突出针线虫(Paratylenchus projectus)和针线虫属种(Paratylenchus spp.),敏捷短体线虫(Pratylenchus agilis)、艾伦短体线虫(Pratylenchus alleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchus andinus)、最短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、谷类短体线虫(Pratylenchus cerealis)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchus crenatus)、德拉特短体线虫(Pratylenchus delattrei)、圆尾短体线虫(Pratylenchus giibbicaudatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)、具钩短体线虫(Pratylenchus hamatus)、六裂短体线虫(Pratylenchus hexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、草地短体线虫(Pratylenchus pratensis)、斯克里布纳短体线虫(Pratylenchus scribneri)、精美短体线虫(Pratylenchus teres)、索氏短体线虫(Pratylenchus thornei)、伤残短体线虫(Pratylenchus vulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchus zeae)和迁移内寄生虫短体线虫属种(Pratylenchus spp.),Pseudohalenchus minutus、Psilenchus magnidens、尾粗裸矛线虫(Psilenchus tumidus)、查尔科斑皮线虫(Punctodera chalcoensis)、尖锐五沟线虫(Quinisulcius acutus)、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、迁移内寄生虫穿孔线虫属种(Radopholus spp.),北方肾形线虫(Rotylenchulus borealis)、小肾形线虫(Rotylenchulus parvus)、肾形肾状线虫(Rotylenchulus reniformis)和肾形线虫属种(Rotylenchulus spp.),直沟盘旋线虫(Rotylenchus laurentinus)、大囊盘旋线虫(Rotylenchus macrodoratus)、强壮盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、单型盘旋线虫(Rotylenchus uniformis)和盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.),小尾盾线虫(Scutellonema brachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonema bradys)、格尾盾线虫(Scutellonema clathricaudatum)和迁移内寄生虫盾线虫属种(Scutellonema spp.),根瘿亚粒线虫(Subanguina radiciola)、Tetylenchusnicotianae、圆桶毛刺线虫(Trichodorus cylindricus)、小毛刺线虫(Trichodorusminor)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)、邻近毛刺线虫(Trichodorusproximus)、相似毛刺线虫(Trichodorus similis)、稀少毛刺线虫(Trichodorus sparsus)和外寄生虫毛刺线虫属种(Trichodorus spp.),农田矮化线虫(Tylenchorhynchus agri)、甘蓝矮化线虫(Tylenchorhynchus brassicae)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchus digitatus)、伊布里矮化线虫(Tylenchorhynchus ebriensis)、最大矮化线虫(Tylenchorhynchus maximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchus nudus)、寻常矮化线虫(Tylenchorhynchus vulgaris)和矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)和半寄生虫半穿刺线虫属种(Tylenchulus spp.),美洲剑线虫(Xiphinema americanum)、短颈剑线虫(Xiphinema brevicolle)、Xiphinemadimorphicaudatum、标准剑线虫(Xiphinema index)和外寄生虫剑线虫属种(Xiphinemaspp.)。
可使用式(I)的化合物来防治的线虫包括根结线虫属的线虫,例如南方根结线虫(南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、爪哇根结线虫(爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica))、北方根结线虫(北方根结线虫(Meloidogyne hapla))和花生根结线虫(花生根结线虫(Meloidogyne arenaria));茎线虫属的线虫,例如马铃薯腐烂线虫(腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor))和茎和球茎线虫(鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci));短体线虫属的线虫,例如玉米根腐线虫(穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、菊花根腐线虫(假短体线虫(Pratylenchus fallax))、咖啡根线虫(咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae))、茶树根线虫(卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi))和胡桃根腐线虫(伤残短体线虫(Pratylenchus vulnus));球异皮线虫属的线虫,例如黄色马铃薯孢囊线虫(马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis))和白色马铃薯孢囊线虫(马铃薯白线虫(Globoderapallida));异皮线虫属的线虫,例如大豆孢囊线虫(大豆异皮线虫(Heteroderaglycines))和甜菜孢囊线虫(甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii));滑刃线虫属的线虫,例如稻干尖线虫(贝西滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi))、菊叶线虫(菊叶芽滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi))和草莓线虫(草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae));真滑刃线虫属(Aphelenchus)的线虫,例如食菌线虫(燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae));穿孔线虫属的线虫,例如掘穴线虫(相似穿孔线虫(Radopholussimilis));半穿刺线虫属的线虫,例如柑橘根线虫(半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans));肾形线虫属的线虫,例如肾形线虫(肾形肾状线虫(Rotylenchulusreniformis));存在于树木中的线虫,例如松木线虫(松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus))和红环线虫(椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus))等。
可使用式(I)的化合物来保护的植物包括如下植物:例如谷物(例如稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等),豆类(大豆、红豆、菜豆、蚕豆、豌豆、花生等),果树/果实(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、日本杏、樱桃、胡桃、扁桃、香蕉、草莓等),蔬菜类(甘蓝、番茄、菠菜、花椰菜、莴苣、洋葱、大葱、胡椒等),根作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等),用于工业原料的植物(棉花、大麻、构树、三桠、油菜、甜菜、蛇麻草、甘蔗、糖用甜菜、橄榄、橡胶、棕榈树、咖啡、烟草、茶等),葫芦科(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等),牧草植物(鸭茅、高粱、梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等),草坪草(结缕草、剪股颖等),香料植物等(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等),以及花(菊花、玫瑰、兰花等)。
式(I)的化合物特别适于防治咖啡线虫,特别是最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、短小根结线虫、南方根结线虫、咖啡根结线虫、螺旋线虫属种以及巴拉纳根结线虫、盘旋线虫属种、剑线虫属种、矮化线虫属种和盾线虫属种。
式(I)的化合物特别适于防治马铃薯线虫,特别是最短尾短体线虫、草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、穿刺短体线虫、咖啡短体线虫、鳞球茎茎线虫以及艾伦短体线虫、安第斯短体线虫、谷类短体线虫、刻痕短体线虫、六裂短体线虫、卢斯短体线虫、落选短体线虫、光滑短体线虫、索氏短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、圆桶毛刺线虫、原始毛刺线虫、邻近毛刺线虫、相似毛刺线虫、稀少毛刺线虫、较小拟毛刺线虫、葱拟毛刺线虫、短小拟毛刺线虫、光滑拟毛刺线虫、花生根结线虫、Meloidogyne fallax、北方根结线虫、泰晤士根结线虫、南方根结线虫、奇氏根结线虫、爪哇根结线虫、异常科布线虫、马铃薯金线虫、马铃薯白线虫、腐烂茎线虫、相似穿孔线虫、肾形肾状线虫、Neotylenchus vigissi、Paraphelenchus pseudoparietinus、草莓滑刃线虫和球形线虫属种。
式(I)的化合物特别适于防治番茄线虫,特别是花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、穿刺短体线虫以及最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、伤残短体线虫、微小拟毛刺线虫、短小根结线虫、异常珍珠线虫、茄球异皮线虫(Globodera solanacearum)、异头锥线虫(Dolichodorus heterocephalus)和肾形肾状线虫。
式(I)的化合物特别适于防治黄瓜植物线虫,特别是花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、肾形肾状线虫以及索氏短体线虫。
式(I)的化合物特别适于防治棉花线虫,特别是长尾刺线虫、南方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫和肾形肾状线虫。
式(I)的化合物特别适于防治玉米线虫,特别是长尾刺线虫、微小拟毛刺线虫以及最短尾短体线虫、德拉特短体线虫、六裂短体线虫、穿刺短体线虫、玉米短体线虫、细小刺线虫、诺顿刺线虫、短环长针线虫、花生根结线虫、Meloidogyne arenaria thamesi、禾本科根结线虫、南方根结线虫、山东红薯根瘿线虫(Meloidogyne incognita acrita)、爪哇根结线虫、纳西根结线虫、燕麦异皮线虫、水稻异皮线虫、玉米异皮线虫、查尔科斑皮线虫、鳞球茎茎线虫、埃及纽带线虫、大针纽带线虫、帽状纽带线虫、印度纽带线虫、双角螺旋线虫、双宫螺旋线虫、假强壮螺旋线虫、美洲剑线虫、异头锥线虫(Dolichodorus heterocephalus)、装饰小环线虫、俄尼小环线虫(Criconemella onoensis)、相似穿孔线虫、北方肾形线虫、小肾形线虫、农田矮化线虫、清亮矮化线虫、克莱顿矮化线虫、最大矮化线虫、裸矮化线虫、寻常矮化线虫、尖锐五沟线虫、微小针线虫、微细鞘线虫、居农野外垫刃线虫、小麦粒瘿线虫、花生滑刃线虫、小尾盾线虫和根瘿亚粒线虫。
式(I)的化合物特别适于防治大豆线虫,特别是最短尾短体线虫、草地短体线虫、穿刺短体线虫、斯克里布纳短体线虫、长尾刺线虫、大豆异皮线虫、哥伦比亚纽带线虫以及咖啡短体线虫、六裂短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、艾伦短体线虫、敏捷短体线虫、玉米短体线虫、伤残短体线虫、细小刺线虫、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、北方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫和肾形肾状线虫。
式(I)的化合物特别适于防治烟草线虫,特别是南方根结线虫、爪哇根结线虫以及最短尾短体线虫、草地短体线虫、六裂短体线虫、穿刺短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、索氏短体线虫、伤残短体线虫、玉米短体线虫、逃逸长针线虫、裂片副毛刺线虫(Paratrichodorus lobatus)、毛刺线虫属种、花生根结线虫、北方根结线虫、烟草胞囊线虫、茄球异皮线虫(Globodera solanacearum)、弗吉尼亚球皮线虫、鳞球茎茎线虫、盘旋线虫属种、螺旋线虫属种、美洲剑线虫、小环线虫属种、肾形肾状线虫、克莱顿矮化线虫、针线虫属种和Tetylenchus nicotianae。
式(I)的化合物特别适于防治柑橘线虫,特别是咖啡短体线虫以及最短尾短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、微小拟毛刺线虫、胼胝拟毛刺线虫、毛刺线虫属、南方根结线虫、山东红薯根瘿线虫、爪哇根结线虫、大囊盘旋线虫、美洲剑线虫、短颈剑线虫、标准剑线虫、小环线虫属种、半轮线虫属、相似穿孔线虫和柑橘穿孔线虫、花生鞘线虫、Hemicycliophora nudata和半穿刺线虫。
式(I)的化合物特别适于防治香蕉线虫,特别是咖啡短体线虫、相似穿孔线虫以及穿孔线虫(Pratylenchus giibbicaudatus)、卢斯短体线虫、根结线虫属种、多带螺旋线虫、双宫螺旋线虫和肾形线虫属种。
式(I)的化合物特别适于防治菠萝线虫,特别是玉米短体线虫、草地短体线虫、最短尾短体线虫、古氏短体线虫、根结线虫属种、肾形肾状线虫以及逃逸长针线虫、光头长针线虫、原始毛刺线虫、小毛刺线虫、异皮线虫属种、食菌茎线虫、加利福尼亚纽带线虫、似强壮纽带线虫、印度纽带线虫、双宫螺旋线虫、短螺旋线虫、多带螺旋线虫、刺桐螺旋线虫、Xiphinema dimorphicaudatum、相似穿孔线虫、指状矮化线虫、伊布里矮化线虫、微小针线虫、格尾盾线虫、缓慢盾线虫、尾粗裸矛线虫、Psilenchus magnidens、Pseudohalenchusminutus、Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense和Criconemoides ornatum。
式(I)的化合物特别适于防治葡萄线虫,特别是伤残短体线虫、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、美洲剑线虫、标准剑线虫以及草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、落选短体线虫、最短尾短体线虫、索氏短体线虫和半穿刺线虫。
式(I)的化合物特别适于防治树木作物——仁果中的线虫,特别是穿刺短体线虫以及伤残短体线虫、逃逸长针线虫、南方根结线虫和北方根结线虫。
式(I)的化合物特别适于防治树木作物——核果中的线虫,特别是穿刺短体线虫、伤残短体线虫、花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、薄叶小环线虫以及最短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、玉米短体线虫、长尾刺线虫、双宫螺旋线虫、美洲剑线虫、弯曲小环线虫、克莱顿矮化线虫、钩针线虫、突出针线虫、小尾盾线虫和帽状纽带线虫。
式(I)的化合物特别适于防治树木作物、甘蔗和稻的线虫,特别是毛刺线虫属种、小环线虫属种以及短体线虫属种、拟毛刺线虫属种、根结线虫属种、螺旋线虫属种、矮化线虫属种、滑刃线虫属种、异皮线虫属种、剑线虫属种和胡桃线虫。
在本文中,术语“线虫”还指对人或动物造成损害的线虫。
对人或动物有害的具体线虫物种是:
毛形亚目(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、优鞘属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫,例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
杆线虫目(Rhabditida)的线虫,例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿属种(Triodontophorus spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、毛线属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、杯冠属种(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、肾线虫属种(Stephanurus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、开口虫属种(Syngamus spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、日圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫,例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.);颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副柔线虫属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);
许多已知的杀线虫剂还作用于其它寄生蠕虫,并因此用于防治蠕虫——不一定属于线虫类——其是人体和动物中的寄生虫。本发明还涉及式(I)的化合物作为抗蠕虫的药剂的用途。病原性内寄生蠕虫包括扁形动物门(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫(cestode)和吸虫(trematode))、棘头虫纲(Acanthocephala)和舌形动物门(Pentastoma)。可优选提及以下蠕虫:
单殖亚纲:例如:三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.)。
绦虫:假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫,例如:裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.)。
圆叶目(Cyclophyllidea)的绦虫,例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、蒙尼绦虫属种(Moniezia spp.)、繸体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesiaspp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、代凡绦虫属种(Davainea spp.)、瑞利绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotylespp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.)。
吸虫:复殖亚纲(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、低颈吸虫属种(Hyporaeum spp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、片形吸虫属种(Fasciolides spp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytema spp.)、鲑吸虫属种(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、表孔吸虫属种(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.)。
棘头虫纲(Acanthocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.);多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollis spp.);念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.),
棘吻目(Echinorhynchida),例如,棘头虫属种(Acanthocephalus spp.)、钩头虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.)。
舌形动物门:蛇舌状虫目(Porocephalida),例如,舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医领域和动物饲养中,式(I)的化合物的给予通过已知的方法直接或经肠内、经胃肠外、经皮或经鼻以合适的使用形式进行。给予可为预防性的或治疗性的。
式(I)的化合物还可任选地以特定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改进植物特性的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(支原体样生物体)和RLO(立克次氏体样生物体)的试剂。如果合适,它们还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的制剂和由其制备的使用形式,例如浸液、滴液和喷液,其包含至少一种式(I)的化合物。在一些情况下,所述使用形式还包含农药和/或改善作用的佐剂,如渗透剂,例如植物油,例如油菜籽油、葵花籽油,矿物油,例如石蜡油,植物脂肪酸的烷基酯,例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯,或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐类,例如有机或无机铵盐或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保持促进剂,例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜儿胶聚合物;和/或保湿剂,例如甘油;和/或肥料,例如铵肥、钾肥或磷肥。
常规制剂为,例如,水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(Crop Life International)记载,以及记载于农药说明书(Pesticide Specifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specifications forpesticides)、联合国粮农组织植物生产与保护文献-173(FAO Plant Production andProtection Papers–173)(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于农药手册的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。除了一种或多种式(I)的化合物以外,所述制剂还任选地包含其他农用化学活性化合物。
优选包含下述助剂的制剂或使用形式:例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂,例如佐剂。在本文中,佐剂为一种增强制剂的生物学作用而其本身不具有任何生物学作用的组分。佐剂的实例为促进保持、扩散、附着到叶子表面或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂混合,所述助剂例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂,例如,表面活性剂。所述制剂在合适的设施中制备,或在施用之前或施用过程中制备。
所使用的助剂可为适合于将特定特性如特定物理、技术和/或生物学特性赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制得的使用形式(例如即用型农药,如喷液或拌种产品)的物质。
合适的增量剂为,例如,水、极性和非极性有机化学液体,例如选自下述种类:芳族和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所使用的增量剂为水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族烃或氯化脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分;矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
原则上,可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族烃或氯化脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷、石蜡、矿物油馏分;矿物油和植物油;醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,以及它们的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基亚砜,以及水。
原则上,可以使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括:例如铵盐和粉碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,和粉碎的合成材料如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可以使用这些载体的混合物。可用的用于颗粒剂的载体包括:例如压碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石,和无机和有机粉的合成颗粒,以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秆的颗粒。
还可以使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体为在标准温度和标准压力下为气态的那些,例如气溶胶推进剂,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为聚丙烯酸的盐;木素磺酸的盐;苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当在水中进行施用时,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂为染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养素和痕量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他的组分可为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂(foam generator)或消泡剂。
此外,所述制剂和由其衍生的使用形式还可包含以下物质作为其他助剂:增粘剂(sticker),如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯),或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适,仍有其他助剂可以存在于制剂和源自其的使用形式中。这类添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、多价螯合剂(sequestrant)、络合剂、保湿剂、展着剂。通常,式(I)的化合物可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括会降低动态表面张力的所有物质,例如磺基琥珀酸二辛酯,或提高粘弹性的所有物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本文中,合适的渗透剂为常用于促进农用化学活性化合物向植物渗透的所有物质。在本文中,由其从(通常为水性的)施用液体和/或从喷雾涂层渗入植物的表皮从而增加活性化合物在表皮中迁移的能力来定义渗透剂。可使用文献(Baur等,1997,PesticideScience 51,131-152)中记载的方法测定此特性。实例包括醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛油胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于制剂的重量计。
由所述制剂制得的使用形式(特别是农药)中式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。所述使用形式中式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物,优选0.00001重量%至1重量%,基于使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式完成。
混合物
式(I)的化合物还可作为与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂(microbiological agent)、有益生物(beneficial organism)、除草剂、肥料、鸟驱避剂、phytotonics、止繁殖剂、安全剂、信息化学物质和/或植物生长调节剂的混合物使用,从而由此例如拓宽作用谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外,这种类型的活性化合物组合可改善植物生长和/或提高对非生物因子(例如高温或低温)、干旱或增加的水量或土壤盐度的耐受性。还可以改善开花和结果的性能、优化发芽能力和根发育、促进采收并提高产量、影响成熟、提高采收物的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存寿命和/或提高其可加工性。
此外,式(I)的化合物可以与其他活性化合物或信息化学物质如引诱剂和/或鸟驱避剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料的混合物的形式存在。同样,式(I)的化合物也可以与改善植物特性(例如生长、产量和采收材料的品质)的试剂的混合物的形式使用。
在本发明的具体实施方案中,在制剂或由这些制剂制备的使用形式中,式(I)的化合物以与其他化合物——优选下文所述的那些——的混合物的形式存在。
如果下述化合物之一可以不同互变异构形式存在,则这些形式也包括在内,即使在每种情况下没有明确提及。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的并记载于例如“农药手册(ThePesticide Mannual)”,第16版,British Crop Protection Concil2012中或可在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道拮抗剂,例如环戊二烯有机氯,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻断剂,例如,拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-s-环戊烯基异构体(bioallethrins-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1R)-反式异构体]、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或烟碱(nicotine);或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor);或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,例如多杀霉素类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯化物通道激活剂,例如阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如保幼激素类似物类,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性化合物,例如
卤代烷,例如溴甲烷和其他卤代烷;或氯化苦(chloropicrine);或硫酰氟(sulphuryl fluoride);或硼砂;或吐酒石。
(9)选择性拒食剂,例如吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin);或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1
(12)氧化磷酸化抑制剂,ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或快螨特(propargite);或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)间断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂,0型,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂,1型,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮抑制剂(特别用于双翅目,即双翅类昆虫),例如,环丙马秦(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如阿米曲士(amitraz)。
(20)复合物-III电子传递抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnon);或灭螨醌(acequinocyl);或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子传递抑制剂,例如METI杀螨剂类,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad);或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压门控钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子传递抑制剂,例如膦类,例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II电子传递抑制剂,例如唑螨氰(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物(effector),例如二酰胺,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
其它具有未知或不明作用机理的活性化合物,例如afidopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、嘧螨胺(flometoquin)、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、tetrachlorantraniliprole、tioxazafen、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)和碘甲烷;以及另外地基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及下列已知活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2009/049851获知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由WO2009/049851获知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(由WO2003/076415获知)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216获知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216获知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216获知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN102057925获知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(由WO2010/129500获知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(由WO2009/080250获知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672获知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(由WO2009/099929获知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(由WO2009/099929获知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940获知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2008/134969获知),3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(由WO 2010018714获知)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(由CN 102060818获知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(由WO2007/026965获知)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(由WO2013/144213获知)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺(由WO2012/000896获知)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(由WO2010/051926获知)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的并记载于例如“农药手册”中或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
如果存在合适的官能团,则(1)至(15)类中所列的所有杀真菌混合组分皆可任选地与相应的碱或酸形成盐。此外,如果互变异构是可能的,则(1)至(15)类中所列的杀真菌混合组分还包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.02)戊环唑(azaconazole)、(1.03)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)M-烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)烯菌灵(imazalil sulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)烯效唑-p(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
2)作用于复合物I或II的呼吸链抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R、4S、9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
3)作用于复合物III的呼吸链抑制剂,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻苯哒唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)能够具有多个作用点的化合物,例如(5.01)波尔多混合液、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)苯氟磺胺(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiram zinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫和硫制品,包括多硫化钙、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)昆布多糖(laminarin)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.01)胺朴灭(andoprim)、(7.02)杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasugamycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP产生抑制剂,例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.03)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycin A)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多抗霉素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.01)联苯、(10.02)氯苯甲醚(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)依杜卡(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)环丙酰菌胺(carpropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)柯罗泽尔昆(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)恶霉灵(hymexazole)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信号转导抑制剂,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)能够作为解偶联剂起作用的化合物,例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)消螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)苯噻清(benthiazole)、(15.002)bethoxazine、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(chinomethionat)、(15.006)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezine)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmetilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)EcoMate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟氯菌核利(fluorimid)、(15.022)磺菌胺(flusulphamide)、(15.023)氟噻菌灵(flutianil)、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.037)奥施康定(oxyfenthiin)、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.039)苯氧司林(phenothrin)、(15.040)亚磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙烷辛钠(propanosine-sodium)、(15.043)丁吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamide)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiaprolin、(15.055)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮(2,6-dimethyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c’]dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone)、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N’-苯基-N’-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N’-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N’-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N’-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.107)N’-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.108)N’-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.109)N’-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.110)N’-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.111)N’-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺、(15.132)N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.133)N’-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因(benzoxazepine)、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N’-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.151)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.152)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.153)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.154)N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.155)N’-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.156)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.157)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.158)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.159)N’-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
生物农药作为混合组分
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物,包括蛋白质和次级代谢产物。
生物农药包括细菌,如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和起生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂作用的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM231179),或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus),特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562,或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登录号(Accession Number)CNCM I-1582),或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus),特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087),或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株GB03(登记号ATCC SD-1397)或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421),苏芸金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14),菌株AM65-52(登录号ATCC 1276),或苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai),特别是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428),穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans),巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulusreniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834),细黄链霉菌(Streptomycesmicroflavus)菌株AQ6121(=QRD31.013,NRRL B-50550),鲜黄链霉菌(Streptomycesgalbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例为:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC 74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);蜡蚧菌属种(Lecanicillium spp.),特别是菌株HRO LEC12;蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii),(以前称为Verticillium lecanii),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhizium anisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);核果梅奇酵母菌(Metschnikowia fructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现为:Isariafumosorosea),特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka97(登录号ATCC 20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550);黄蓝状菌(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS 122089);哈茨木霉(Trichoderma harzianum),特别是哈茨木霉rifaiT39(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(fallarmyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(非洲棉树叶虫(African cottonleafworm)))NPV。
还包括作为“接种菌”加入植物或植物部位或植物器官并借助其特殊的性质来促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例包括:
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans);固氮螺菌属种(Azospirillum spp.);固氮菌属种(Azotobacter spp.);短根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.);伯霍尔德杆菌属种(Burkholderia spp.),特别是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia));巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.),或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum);球囊霉属种(Glomus spp.);蜡蘑属种(Laccaria spp.);布氏乳杆菌(Lactobacillusbuchneri);类球囊霉属种(Paraglomus spp.);Pisolithus tinctorus;假单胞菌属种(Pseudomonas spp.);根瘤菌属种(Rhizobium spp.),尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii);须腹菌属种(Rhizopogon spp.);硬皮马勃属种(Scleroderma spp.);乳牛杆菌属种(Suillus spp.);链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢产物)的实例为:
大蒜(Allium sativum);苦艾(Artemisia absinthium);印楝素(azadirachtin);Biokeeper WP;Cassia nigricans;苦皮藤素(Celastrus angulatus);Chenopodiumanthelminticum;几丁质(chitin);Armour-Zen;欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas);问荆(Equisetum arvense);Fortune Aza;Fungastop;Heads Up(奎奴亚藜皂苷(Chenopodiumquinoa saponin)提取物);除虫菊/除虫菊酯类(Pyrethrum/Pyrethrins);苦木(Quassiaamara);栎属(Quercus);皂树(Quillaja);Regalia;“RequiemTM杀昆虫剂”;鱼藤酮(rotenone);鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine);聚合草(Symphytum officinale);菊蒿(Tanacetum vulgare);百里香酚(thymol);Triact 70;TriCon;Tropaeulum majus;大荨麻(Urtica dioica);藜芦碱(Veratrin);白槲寄生(Viscum album);十字花科(Brassicaceae)提取物,尤其是油菜粉末或芥末粉。
安全剂作为混合组分
式(I)的化合物可与安全剂结合,所述安全剂例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
根据本发明可处理所有的植物和植物部位。在本文中,植物理解为意指所有的植物和植物种群,例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和基因工程法或这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物且包括可受或不受植物育种者权利保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官,如芽、叶、花及根,实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料,以及无性与有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、幼枝(slips)和种子。
根据本发明用式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其周围、环境或贮存空间而进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、散布(scattering)、涂抹、注入,并且在繁殖材料的情况下,特别是种子的情况下,还可通过施用一层或多层包衣来进行。
如上所述,根据本发明可以处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而得到的那些,及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法相结合——而得到的转基因植物和植物栽培种(基因修饰的有机体)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”已在上文作出解释。根据本发明特别优选处理各市售常规植物栽培种的植物或使用中的那些植物。植物栽培种理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“性状”)的植物。这些植物可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件
根据本发明待处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过基因修饰而接受了将特别有利的、有用的特性(“性状”)赋予这些植物的基因材料的所有植物。这些特性的实例为更好的植物生长、对高温或低温提高的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平提高的耐受性、增强的开花性能、使采收更容易、加速成熟、更高的采收产量、使采收产品的品质更高和/或营养价值更高、使采收产品的贮存寿命更长和/或可加工性更好。这些特性的其他的、特别强调的实例为:由于例如在植物体内形成的毒素、特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF,以及其组合)在植物体内产生的那些毒素而提高的植物对动物害虫和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力;以及例如通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应地表达的蛋白质和毒素而导致的植物对植物致病真菌、细菌和/或病毒提高的抵抗力;以及植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)提高的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所讨论的所需特性(“性状”)的基因也可在转基因植物中以相互结合的方式存在。转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)为植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛提高的抵抗力。
作物保护——处理的类型
使用式(I)的化合物对植物和植物部位直接进行处理或通过作用于其环境、生境或储存空间而进行处理,所述处理使用常规处理方法,例如通过浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、铺展(spreading-on)、注入、浇水(浸透)、滴灌,并且在繁殖材料的情况下,特别是在种子的情况下,还通过干种子处理、湿种子处理(liquid seedtreatment)、浆状处理,通过包壳,通过用一层或多层包衣包覆等进行处理。此外,还可以通过超低容量法施用式(I)的化合物,或将所述施用形式或式(I)的化合物本身注入到土壤中。
优选的对植物的直接处理是叶施用,即将式(I)的化合物施用于叶子,其中应当根据所讨论的害虫的侵染水平来调整处理频率和施用率。
在内吸收的活性化合物的情况下,式(I)的化合物也可通过根系到达植物。因此,通过使式(I)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可以例如通过以下方式来完成:浸透;或混入土壤或营养液中,意指用式(I)的化合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系);或土壤施用,意指将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入至植物的位置。在水稻作物的情况下,这也可通过将式(I)的化合物以固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)计量加入到淹没的(flooded)水稻田来完成。
种子处理
通过处理植物的种子来防治动物害虫是早就已知的,并且是持续改进的主题。然而,种子处理牵涉一系列的始终无法以令人满意的方式解决的问题。因此,期望开发用于保护种子和发芽植物的方法,所述方法在储存过程中、播种后或植株出苗后免除或至少显著地减少额外的农药施用。此外,期望优化所使用的活性化合物的量,从而为种子和发芽植物提供最佳保护,使其免受动物害虫的侵袭,而所使用的活性化合物不会损害植物本身。特别地,为了使用最少量的农药实现对种子和发芽植物的最佳保护,处理种子的方法还应考虑抵抗或耐受害虫的转基因植物固有的杀昆虫或杀线虫特性。
因此,本发明还特别涉及通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明的用于保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法还包括这样一种方法:其中用式的(I)化合物和混合组分在一次操作中同时或依序处理种子。其还包括这样一种方法:其中用式(I)的化合物和混合组分在不同的时间处理种子。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植株免受动物害虫侵袭的用途。
本发明还涉及已用式(I)的化合物处理以免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分同时处理的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理的种子。在已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理的种子的情况下,单个物质可以不同层存在于种子上。在此情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层隔开。本发明还涉及这样的种子:其中式(I)化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣之外的另一层或另几层而被施用。
本发明还涉及这样的种子:在用式(I)的化合物处理之后,对其进行薄膜包覆工艺以防止灰尘对种子的磨损。
内吸收作用的式(I)的化合物的优点之一在于,通过处理种子,不仅保护种子本身还保护由其得到的植株在出苗后免受动物害虫的侵袭。这样,可无需在播种时或在其后不久对作物立即进行处理。
另一优点是用式(I)的化合物处理种子可促进被处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是,式(I)的化合物也可特别地用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号技术组合物结合使用,从而使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)更好地定植,和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言,包括以下植物的种子:谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、水果植物、草坪和观赏植物。特别重要的是处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔、油菜和稻的种子。
如上所述,用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属种(Bacillus sp.)的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。
在本发明的上下文中,将(I)的化合物施用于种子。优选在种子足够稳定以在处理过程中不发生损伤的状态下处理种子。通常,可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并且已除去穗轴、外壳、茎、表皮层(coat)、毛或果肉的种子。例如,可以使用已采收、清理且干燥至允许储存的含水量的种子。或者,也可以使用在干燥后用例如水处理然后再干燥(例如灌注(priming))的种子。在稻的种子的情况下,也可以使用例如已吸收水直到达到特定阶段(鸡胸(pigeon breast)阶段)的种子,这改善了发芽情况并使出苗更均匀。
当处理种子时,通常必须注意选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量,以使种子的发芽不受到不利影响,或必须注意不使所得的植物受到损害。在特定施用率下可表现出植物毒性效应的活性化合物的情况下,必须特别确保这一点。
通常,将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法对于本领域技术人员是已知的。
可将式(I)的化合物转化成常规拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂为,例如,常规增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂为常规用于此目的的所有着色剂。可以使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常规用于活性农用化学化合物的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常规用于活性农用化学化合物的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂具体包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常规用于活性农用化学化合物的制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的胶粘剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und
Figure BDA0001368006740000891
”,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,可使用浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂对以下种子进行拌种:谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式也可用于转基因植物的拌种。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制得的使用形式处理种子而言,可常规用于拌种的所有混合单元都是可用的。具体而言,拌种的过程是:将种子分批或以连续操作的方式置于混合器内,加入特定的需要量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释后),然后混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适,之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。施用率由制剂中的式(I)的化合物的具体含量和种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g,优选为每千克种子0.01至15g。
动物健康
在动物健康领域,即在兽医领域,式(I)的化合物对于动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫具有活性。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物,如球虫(coccidia)。外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨。
在兽医领域中,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适合于防治在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有发育阶段或特定发育阶段均具有活性。
农业家畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿,以及特别是牛和猪;家禽,如火鸡、鸭、鹅,以及特别是鸡;鱼和甲壳类动物,例如在水产养殖中;以及昆虫,如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,以及特别是狗、猫、笼鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物给予哺乳动物。
在另一个优选的实施方案中,将式(I)的化合物给予鸟类,即笼鸟,以及特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情况下),从而使得动物饲养更经济、更简单,并可实现更好的动物健康。
关于动物健康领域,术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物有效地将特定寄生虫在被这类寄生虫感染的动物中的的发病率降低至无害的程度。更具体而言,本文中的“防治”意指式(I)的化合物可杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴风属种(Phtirus spp.)、管虱属种(Solenopotes spp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.);双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋亚属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、黑角蝇属种(Haematobia spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如蚤属种(Pulex spp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tungaspp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);
异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);以及蜚蠊目(Blattarida)的公害害虫和卫生害虫。
节肢动物还包括:
蜱螨亚纲(Acari(蜱螨目(Acarina)))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如软蜱科(Argasidae),如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.);硬蜱科(Ixodidae),如硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)种(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、血蜱属种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始的属);中气门目(Mesostigmata),如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、蜂螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapisspp.);辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata)),例如蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Neotrombiculla属种、Listrophorus属种;和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichusspp.)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、耳疥螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、鸟疥螨属种(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。
寄生性原生动物包括:
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata)),例如锥虫科(Trypanosomatidae),例如布氏锥虫(Trypanosoma b.brucei)、布氏冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、布氏罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰伯贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭虫门(Sarcomastigophora)(根足总纲(Rhizopoda)),如内阿米巴科(Entamoebidae),例如痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica);哈氏科(Hartmanellidae),例如棘阿米巴属种(Acanthamoeba sp.)、哈氏属种(Harmanella sp.);
顶复门(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa))如艾美球虫科(Eimeridae),例如堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴马艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、阿沙塔艾美球虫(E.ashata)、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、青紫蓝兔艾美球虫(E.chinchillae)、鲱鱼艾美球虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、弯曲艾美球虫(E.contorta)、克兰多尔氏艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、勒氏艾美球虫(E.leucarti)、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中型艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、珠鸡和缓米堤艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、雅氏艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、穿孔艾美球虫(E.perforans)、锥艾美球虫(E.phasani)、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、格洛虫属种(Globidium spec.),贝氏等孢子球虫(Isospora belli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、芮氏等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)、囊等孢虫属种(Cystisospora spec.)、隐孢子虫属种(Cryptosporidium spec.),特别是微小隐孢子虫(C.parvum);如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、犬新孢子虫(Neospora caninum)、贝斯虫(Besnoitia besnoitii);如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis),如Leucozoidae,例如Leucozytozoon simondi,如疟原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax),疟原虫属种(P.spec.),如梨质纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileria parva),泰勒虫属种(Theileria spec.),如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
病原性内寄生虫,其为蠕虫,包括扁形动物门(例如单殖亚纲、绦虫和吸虫)、线虫类、棘头虫纲和舌形虫属。这些包括:
单殖亚纲:例如:三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.);
绦虫:假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫,例如:裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporus spp.);
圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫,例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、蒙尼绦虫属种(Moniezia spp.)、繸体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesiaspp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、代凡绦虫属种(Davainea spp.)、瑞利绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotylespp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.);
吸虫:复殖亚纲(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、低颈吸虫属种(Hyporaeum spp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、片形吸虫属种(Fasciolides spp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytema spp.)、鲑吸虫属种(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、表孔吸虫属种(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.);
线虫:毛形亚目(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、优鞘属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫,例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
杆线虫目(Rhabditida)的线虫,例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿属种(Triodontophorus spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、毛线属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、杯冠属种(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、肾线虫属种(Stephanurus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、开口虫属种(Syngamus spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、日圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫,例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.);颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副柔线虫属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);
棘头虫纲(Acanthocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.);多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollis spp.);念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种(Acanthocephalus spp.)、钩头虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.);
舌形动物门:蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中,式(I)的化合物通过本领域通常已知的方法如经肠内、胃肠外、真皮或鼻途径以合适制剂的形式给予。给予可为预防性的或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂(antiendoparasiticagent),特别是杀蠕虫剂(helminthicidal agent)或抗原生动物剂(antiprotozoicagent)的用途。式(I)的化合物适于例如在动物饲养、畜牧业、动物笼舍和卫生领域中用作抗体内寄生虫剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。
反过来,另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂(antiectoparasitic)、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。另一个方面涉及式(I)的化合物例如在畜牧业、动物饲养、动物笼舍或卫生领域中作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。
抗蠕虫混合组分
例如可提及以下抗蠕虫混合组分:
抗蠕虫活性化合物,包括杀吸虫和杀绦虫活性化合物:
大环内酯类,例如:阿巴克丁(abamectin)、多拉克丁(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、莫昔克丁(moxidectin)、奈马克丁(nemadectin)、司拉克丁(selamectin);
苯并咪唑类和非班太尔类(probenzimidazole),例如:阿苯达唑(albendazole)、阿苯达唑亚砜(albendazole sulphoxide)、坎苯达唑(cambendazole)、环苯达唑(cyclobendazole)、非班太尔(febantel)、芬苯达唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、甲苯达唑(mebendazole)、奈托比胺(netobimin)、奥芬达唑(oxfendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、帕苯达唑(parbendazole)、噻菌灵(thiabendazole)、托布津(thiophanate)、三氯苯达唑(triclabendazole);
环辛缩酚酸肽(cyclooctadepsipeptide)类,例如:依吗德赛(emodepside)、PF1022;
氨基乙腈衍生物类,例如,莫奈太尔(monepantel);
四氢嘧啶类,例如:莫仑太尔(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奥克太尔(oxantel);
咪唑并噻唑(imidazothiazole)类,例如:布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);
水杨苯胺(salicylanilide)类,例如:溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯生太尔(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羟氯扎胺(oxyclozanide)、雷复尼特(rafoxanide)、三溴沙仑(tribromsalan);
帕拉酰胺菌素(paraherquamide)类,例如:德奎太尔(derquantel)、帕拉酰胺菌素;
氨基苯基脒类,例如:阿米太尔(amidantel)、脱酰阿米太尔(dAMD)、三苯双脒(tribendimidine);
有机磷酸酯类,例如:蝇毒磷(coumaphos)、育畜磷(crufomate)、敌敌畏(dichlorvos)、哈洛克酮(haloxone)、naphthalofos、敌百虫(trichlorfon);
取代酚类,例如:硫双二氯酚(bithionol)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophene)、联硝氯酚(niclofolan)、meniclopholan、硝碘酚腈(nitroxynil);
哌嗪酮(piperazinone)类,例如:吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel);
其他不同种类,例如:硝硫氰胺(amoscanate)、酚乙铵(bephenium)、丁萘脒(bunamidine)、氯硝西泮(clonazepam)、氯舒隆(clorsulon)、地芬尼泰(diamfenetid)、双氯酚(dichlorophen)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、吐根碱(emetine)、三氯苯哌嗪(hetolin)、海恩酮(hycanthone)、硫蒽酮(lucanthone)、盐酸卢甘宋(Miracil)、mirasan、氯硝柳胺(niclosamide)、尼立达唑(niridazole)、硝碘酚腈(nitroxynil)、硝硫氰酯(nitroscanate)、奥替普拉(oltipraz)、omphalotin、奥沙尼喹(oxamniquin)、巴龙霉素(paromomycin)、哌嗪(piperazine)、雷琐太尔(resorantel)。
病媒的防治(vector control)
式(I)的化合物还可用于病媒的防治中。在本发明的上下文中,病媒是能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(reservoir)(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。病原体可被机械地传播至宿主(例如沙眼通过无刺苍蝇传播)或在注入后被传播至宿主(例如通过蚊子传播的疟原虫)。
病媒和它们传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊子
-按蚊属:疟疾、丝虫病;
-库蚊属:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫的传播;
-伊蚊属:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫的传播,特别是旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);
2)虱子:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹伤寒;
4)苍蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯型脑炎、蜱传脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses如达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱传脑炎、Q热(伯内特考克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝虫(Babesia caniscanis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例为可将植物病毒传播至植物的昆虫,如蚜虫、苍蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒为蛛螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物,如蚊子,尤其是伊蚊属,按蚊属,例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾),和库蚊属;虱;跳蚤;苍蝇;螨和蜱,其可将病原体传播至动物和/或人。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的,则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适用于预防通过病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一个方面为式(I)的化合物用于病媒防治的用途,例如在农业、园艺、林业、花园和休闲设施中,以及在材料和贮存产品的保护中。
工业材料的保护
式(I)的化合物适合用于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏,所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目。
在本文中,工业材料理解为意指无生命材料,如优选塑料、胶粘剂、胶料、纸类和卡片、皮革、木材、木制加工产品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物以即用型农药的形式存在,即其可不经进一步的改变而应用于所讨论的材料。特别地,合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂为上述那些。
出人意料地,还已发现,式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受污损,特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统。式(I)的化合物也可以单独或与其它活性化合物结合用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适合用于防治卫生领域中的动物害虫。更具体而言,本发明可用于家用保护领域、卫生保护领域和储存产品的保护中,特别是用于防治在封闭空间中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨虫,所述封闭空间为例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室。为了防治动物害虫,将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感物种和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些害虫包括,例如,以下害虫:蛛形纲,蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones);唇足亚纲和倍足亚纲;昆虫纲,蜚蠊目、鞘翅目、革翅目(Dermaptera)、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目;以及软甲亚纲(Malacostraca),等足目。
施用以下列形式进行:例如,气雾剂、非加压喷雾产品如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂、自动弥雾体系、喷雾剂(fogger)、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂(evaporator tablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、螺旋桨式蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,作为颗粒剂或粉剂,用于撒播的诱饵或诱饵站(bait station)中。
实施例
下面的制备实施例和用途实施例说明本发明,而非限制本发明。产品通过1H NMR谱和/或LC-MS(液相色谱-质谱)和/或GC-MS(气相色谱-质谱)进行表征。
logP值类似于OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C18)通过以下方法测定:
[a]酸性范围内的LC-MS测定在pH 2.7下使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作为洗脱剂;线性梯度10%乙腈至95%乙腈进行。logP[a]也称为logP(HCOOH)。
[b]中性范围内的LC-MS测定在pH 7.8下使用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱剂;线性梯度10%乙腈至95%乙腈进行。logP[b]也称为logP(中性)。
用logP值已知的同系列的无支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)的溶液进行校正(logP值基于保留时间通过两个连续烷酮之间的线性内插来确定)。
NMR谱使用配备有1.7mm TCI取样头的Bruker II Avance 400进行测量。在个别情况下,NMR谱使用Bruker Avance II 600进行测定。
所选实施例的NMR数据以常规形式(δ值、多重态分裂、氢原子数目)列出。信号的分裂描述如下:s(单峰)、d(双峰)、t(三重峰)、q(四重峰)、m(多重峰)、broad(宽峰信号)。所使用的溶剂是CD3CN、CDCl3或D6-DMSO,并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参比。
GC-MS谱使用Agilent 6890GC,HP 5973MSD使用50℃至320℃的温度梯度在二甲基硅酮相上进行测定。GC-MS指数使用同系列的正烷烃(具有8至38的偶数个碳原子)的溶液作为Kovats指数进行测定。
制备实施例1:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号3)
步骤1:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号1)
Figure BDA0001368006740001021
首先将100mg(0.31mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)加入到5ml二氯甲烷中。加入52mg(0.62mmol)异氰酸环丙酯,并将悬浮液在室温下搅拌1h。然后滴加130μl(0.93mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1h。根据TLC(环己烷/丙酮3:1),反应完成。在旋转蒸发仪上在减压下除去溶剂,并将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到95mg(根据LC/MS纯度为98%,理论值的74%)标题化合物。
logP(HCOOH):3.07;logP(中性):2.98
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:7.79-7.78(m,1H),7.67(d,1H),7.44(d,1H),4.47(宽峰,2H),3.86(q,2H),2.70-2.66(m,1H),2.45(s,3H),0.73-0.68(m,2H),0.56-0.53(m,2H)
步骤2:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号3)
Figure BDA0001368006740001031
首先将60mg(0.15mmol)N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺加入到6ml二氯甲烷中,加入37mg(75%,0.16mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到49mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的78%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.15;logP(中性):2.12
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:7.99(d,1H),7.78-7.77(m,1H),7.55(d,1H),4.46(宽峰,2H),4.37-4.25(m,1H),3.88-3.82(m,1H),2.71-2.66(m,1H),2.43(s,3H),0.73-0.69(m,2H),0.56-0.52(m,2H)
制备实施例2:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号4)
步骤1:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号2)
Figure BDA0001368006740001032
首先将100mg(0.30mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2-硫代咪唑烷-4-酮(IIa-2)加入到5ml二氯甲烷中。加入49mg(0.59mmol)异氰酸环丙酯,然后将悬浮液在室温下搅拌1h。然后滴加124μl(0.89mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1h。在旋转蒸发仪上在减压下除去溶剂,并将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到57mg(根据LC/MS纯度为93%,理论值的42%)标题化合物。
logP(HCOOH):3.66;logP(中性):3.56
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:9.50-9.49(m,1H),7.65(d,1H),7.45(d,1H),4.86-4.60(m,2H),3.86(q,2H),2.77-2.72(m,1H),2.46(s,3H),0.79-0.74(m,2H),0.60-0.52(m,2H)
步骤2:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号4)
Figure BDA0001368006740001041
首先将40mg(0.095mmol)N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-羧酰胺加入到4ml二氯甲烷中,加入24mg(75%,0.10mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到18mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的44%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.64;logP(中性):2.65
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:9.50-9.46(m,1H),7.99-7.97(m,1H),7.56(d,1H),4.84-4.78(m,1H),4.63-4.58(m,1H),4.39-4.29(m,1H),3.88-3.77(m,1H),2.78-2.73(m,1H),2.44(s,3H),0.80-0.74(m,2H),0.57-0.55(m,2H)
制备实施例3:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-N-异丁基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号15)
步骤1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-N-异丁基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号12)
Figure BDA0001368006740001051
首先将100mg(0.31mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)加入到5ml二氯甲烷中。加入62mg(0.62mmol)异氰酸异丁酯,并将悬浮液在室温下搅拌1g。然后滴加130μl(0.93mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1h。在旋转蒸发仪上在减压下除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶柱上使用环己烷/丙酮的梯度进行色谱分离。得到80mg(根据LC/MS纯度为97%,理论值的60%)标题化合物。
logP(HCOOH):3.67;logP(中性):3.58
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:7.85(t,1H),7.70(d,1H),7.45(d,1H),4.46(宽峰,2H),3.87(q,2H),3.09-3.05(m,2H),2.46(s,3H),1.80-1.77(m,1H),0.87(d,6H)
步骤2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-N-异丁基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号15)
Figure BDA0001368006740001052
首先将45mg(0.11mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-N-异丁基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺加入到4.5ml二氯甲烷中,加入27mg(75%,0.12mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到32mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的69%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.72;logP(中性):2.66
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.01(d,1H),7.85(t,1H),7.56(d,1H),4.55(宽峰,2H),4.35-4.28(m,1H),3.90-3.83(m,1H),3.07(t,2H),2.43(s,3H),1.82-1.75(m,1H),0.88(d,6H)
制备实施例4:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号27)
步骤1:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号24)
Figure BDA0001368006740001061
首先将200mg(0.59mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮(IIa-3)加入到10ml二氯甲烷中。滴加85mg(1.18mmol)异氰酸乙酯和249μl(1.78mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1h。在旋转蒸发仪上在减压下除去挥发性组分。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到153mg(根据LC/MS纯度为99%,理论值的63%)标题化合物。
logP(HCOOH):3.38;logP(中性):3.30
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:7.91-7.88(m,1H),7.74(宽峰,1H),7.45(d,1H),4.73(宽峰,1H),3.88(q,2H),3.28-3.21(m,2H),2.46(s,3H),1.56(d,3H),1.10(t,3H)
步骤2:N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-5甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号27)
Figure BDA0001368006740001062
首先将100mg(0.24mmol)N-乙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5-甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺加入到10ml二氯甲烷中,加入62mg(75%,0.27mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到110mg(根据LC/MS纯度为93%,理论值的98%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.42;logP(中性):2.39
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.06(d,1H),7.90-7.87(m,1H),7.56(d,1H),4.71(宽峰,1H),4.35-4.28(m,1H),3.89-3.82(m,1H),3.29-3.21(m,2H),2.43(s,3H),1.57(d,3H),1.10(t,3H).
制备实施例5:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号36)
步骤1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号30)
Figure BDA0001368006740001071
首先将300mg(0.93mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)加入到15ml二氯甲烷中。滴加175mg(1.40mmol)异氰酸三氟乙酯和259μl(1.86mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1.5h。然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将水相用二氯甲烷萃取一次。将有机相合并,经干硫酸钠干燥并过滤。在旋转蒸发仪上在减压下除去溶剂。残余物由376mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的90%)标题化合物组成。
logP(HCOOH):3.28;logP(中性):3.21
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.32(t,1H),7.71(d,1H),7.46(d,1H),4.58-4.40(宽峰,2H),4.10-4.05(m,2H),3.91-3.83(m,2H),2.46(s,3H)
步骤2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号36)
Figure BDA0001368006740001081
首先将234mg(0.50mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2,4-二氧代-N-(2,2,2-三氟乙基)咪唑烷-1-羧酰胺加入到10ml二氯甲烷中,加入126mg(75%,0.55mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到93mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的40%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.46;logP(中性):2.42
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.32(t,1H),8.03(d,1H),7.57(d,1H),4.54-4.40(宽峰,2H),4.39-4.27(m,1H),4.13-4.04(m,2H),3.88-3.82(m,1H),2.43(s,3H)
由外消旋体通过HPLC在手性柱(ChiralCel OJ-H,例如5nm 250×4.6mm)上使用流动相庚烷/甲醇/乙醇进行制备型分离而获得对映异构体。
旋光度在Perkin Elmer 341,系列号9123上在589nm的波长和20℃的温度下测定。
以下的比旋光度应理解为5个不同测量值的平均值:
对映异构体1(实施例编号135):在乙腈中为-35.6(c=0.010)
对映异构体2(实施例编号136):在乙腈中为36.4(c=0.010)
制备实施例6:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号84)
步骤1:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号74)
Figure BDA0001368006740001091
首先将100mg(0.28mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮(IIa-5)加入到5ml二氯甲烷中。滴加47mg(0.57mmol)异氰酸环丙酯和119μl(0.85mmol)三乙胺,并将反应混合物再搅拌1h。在旋转蒸发仪上在减压下除去挥发性组分。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到102mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的82%)标题化合物。
logP(HCOOH):3.76;logP(中性):3.72
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.01-8.00(m,1H),7.81(d,1H),7.45(d,1H),3.90(q,2H),2.71-2.67(m,1H),2.45(s,3H),1.70(s,6H),0.71-0.69(m,2H),0.53(宽峰,2H)
步骤2:N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2三氟乙基亚磺酰基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺(实施例编号84)
Figure BDA0001368006740001092
首先将70mg(0.16mmol)N-环丙基-3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5,5-二甲基-2,4-二氧代咪唑烷-1-羧酰胺加入到7ml二氯甲烷中,加入41mg(75%,0.17mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥,过滤并浓缩。得到74mg(根据LC/MS纯度为94%,理论值的96%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.73;logP(中性):2.73
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.14(d,1H),8.00-7.99(m,1H),7.56(d,1H),4.43-4.18(m,1H),4.04-3.72(m,1H),2.72-2.67(m,1H),2.44(s,3H),1.71(s,6H),0.71-0.70(m,2H),0.53(宽峰,2H).
制备实施例7:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2三氟乙基亚磺酰基)苯基]-1-(吗啉-4-羰基)咪唑烷-2,4-二酮(实施例编号125)
步骤1:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-1-(吗啉-4-羰基)咪唑烷-2,4-二酮(实施例编号122)
Figure BDA0001368006740001101
首先将300mg(0.93mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)加入到10ml甲苯中。加入0.26ml(1.86mmol)三乙胺和0.12ml(0.93mmol)氯甲酸三氯甲酯。将反应混合物在回流温度下搅拌1h,然后冷却至0℃。加入0.25ml(2.78mmol)吗啉后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。将所得悬浮液过滤,并在旋转蒸发仪上在减压下将滤液中的溶剂除去。将残余物溶于二氯甲烷中,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次,并用10%浓度的盐酸溶液洗涤两次。将有机相经干硫酸钠干燥,过滤并浓缩。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈梯度进行色谱分离。得到178mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的44%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.61;logP(中性):2.58
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:7.72(d,1H),7.42(d,1H),4.53(s,2H),3.87(q,2H),3.64-3.62(m,4H),3.48-3.46(m,4H),2.45(s,3H).
步骤2:3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-1-(吗啉-4-羰基)咪唑烷-2,4-二酮(实施例编号125)
Figure BDA0001368006740001102
首先将128mg(0.29mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-1-(吗啉-4-羰基)咪唑烷-2,4-二酮加入到5ml二氯甲烷中,加入71mg(75%,0.31mmol)间氯过苯甲酸。将反应混合物在室温下搅拌过夜,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥,过滤并浓缩。得到137mg(根据LC/MS纯度为98%,定量)标题化合物。
logP(HCOOH):1.79;logP(中性):1.75
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.04(d,1H),7.53(d,1H),4.53(s,2H),4.33-4.24(m,1H),3.88-3.79(m,1H),3.64-3.62(m,4H),3.49-3.47(m,4H),2.43(s,3H).
合成中间体
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2)-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)
Figure BDA0001368006740001111
首先将9.72g(75.2mmol)异氰酸根合乙酸乙酯加入到270ml氯仿中。首先将18.00g(75.2mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯胺加入到270ml氯仿中并缓慢滴加。将溶液在室温下搅拌过夜,然后在减压下除去溶剂。将残余物溶于540ml乙醇/35%浓度盐酸1:1的混合物中,将混合物在回流下加热3h,并静置一周。将所形成的白色固体使用真空吸滤器滤出并用少许冰冷的水洗涤至pH 5。得到18.55g(根据LC/MS纯度为100%,理论值的77%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.11;logP(中性):2.08
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.42(bs,1H),7.62(d,1H),7.39(d,1H),4.15(宽峰,2H),3.91(q,2H),2.43(s,3H)
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-2-硫代咪唑烷-4-酮(IIa-2)
Figure BDA0001368006740001112
首先将303mg(2.09mmol)异硫氰酸根合乙酸乙酯加入到7.5ml氯仿中。首先将500mg(2.09mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯胺加入到7.5ml氯仿中并缓慢滴加。将溶液在室温下搅拌过夜,然后在减压下除去溶剂。将残余物溶于15ml乙醇/35%浓度盐酸1:1的混合物中,并将混合物在回流下加热3h。冷却后,在减压下除去溶剂。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到576mg(根据LC/MS纯度为99%,理论值的81%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.53;logP(中性):2.50
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:10.56(s,1H),7.61(d,1H),7.39(d,1H),4.48-4.30(m,2H),3.93-3.85(m,2H),2.44(s,3H)
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2)-三氟乙基亚磺酰基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIb-1)
Figure BDA0001368006740001121
首先将50mg(0.15mmol)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮(IIa-1)加入到5ml二氯甲烷中,加入38mg(75%,0.16mmol)间氯过苯甲酸,并将反应混合物在室温下搅拌2h,然后用硫代硫酸钠和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机相经干硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后,将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到25mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的49%)标题化合物。
logP(HCOOH):1.33;logP(中性):1.31
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.47(bs,1H),7.89(d,1H),7.50(d,1H),4.31-4.21(m,1H),4.16(宽峰,2H),3.96-3.87(m,1H),2.42(s,3H).
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮(IIa-3)
Figure BDA0001368006740001122
首先将598mg(4.18mmol)2-异氰酸根合丙酸乙酯加入到15ml氯仿中。首先将1.00g(4.18mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯胺加入到15ml氯仿中并缓慢滴加。将溶液在室温下搅拌过夜,然后在减压下除去溶剂。将残余物溶于30ml乙醇/35%浓度盐酸1:1的混合物中,并将混合物在回流下加热3h。冷却后,在减压下除去溶剂。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到395mg(根据LC/MS纯度为99%,理论值的28%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.34;logP(中性):2.31
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.56(s,1H),7.64(d,1H),7.39(d,1H),4.35-4.33(m,1H),3.96-3.88(m,2H),2.43(s,3H),1.36(d,3H).
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮(IIa-5)
Figure BDA0001368006740001131
首先将657mg(4.18mmol)2-异氰酸根合-2-甲基丙酸乙酯加入到15ml氯仿中。首先将1.00g(4.18mmol)2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯胺加入到15ml氯仿中并缓慢滴加。将溶液在室温下搅拌过夜,然后在减压下除去溶剂。将残余物溶于30ml乙醇/35%浓度盐酸1:1的混合物中,并将混合物在回流下加热3h。冷却后,在减压下除去溶剂。将残余物通过MPLC在RP-18柱上使用水/乙腈/0.1%甲酸的梯度进行色谱分离。得到402mg(根据LC/MS纯度为100%,理论值的27%)标题化合物。
logP(HCOOH):2.61;logP(中性):2.53
1H NMR(400.0MHz,D6-DMSO)δppm:8.66(s,1H),7.67(d,1H),7.38(d,1H),3.96-3.91(m,2H),2.43(s,3H),1.41(s,6H).
通过上述方法,制备以下式(I)的化合物(参见表1)。
表1:式(I)的化合物
Figure BDA0001368006740001141
其中W=F
Figure BDA0001368006740001142
Figure BDA0001368006740001151
Figure BDA0001368006740001161
Figure BDA0001368006740001171
Figure BDA0001368006740001181
Figure BDA0001368006740001191
NMR峰列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式给出。对于每个信号峰,首先列出以ppm计的δ值,然后在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度数值对之间通过分号彼此分隔列出。
因此,对于一个实施例,峰列表具有以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);……;δi(强度i);……;δn(强度n)
在打印出的以cm计的NMR谱的实例中,尖峰信号的强度与信号的高度相关,并且示出了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下,可示出与谱图中的最强信号相比信号的若干峰或中间峰及其相对强度。
1H NMR谱的化学位移的校正使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移完成,特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此,四甲基硅烷峰可以但不一定在NMR峰列表中出现。
1H NMR峰的列表与常规1H NMR打印件相似,因此通常包含在常规NMR说明中列出的所有峰。
此外,与常规1H NMR打印件一样,它们可以示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样构成本发明主题的一部分)的信号、和/或杂质的峰。
在报道溶剂和/或水的化合物信号在δ范围内时,我们的1H NMR峰的列表示出了标准溶剂峰,例如在D6-DMSO中的DMSO的峰,和水的峰,它们通常具有高的平均强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)的峰更低的平均强度。
这类立体异构体和/或杂质是该特定的制备方法特有的。因此,在这种情况下,它们的峰可有助于参考“副产物指纹(by-product fingerprint)”来确定我们的制备方法的再现性。
如果需要,通过已知方法(MestreC,ACD模拟,以及使用靠经验估算的期望值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选地使用额外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H NMR解释中的所讨论的峰值拾取。
1H NMR峰列表的其他细节可见于研究公开数据库(Research DisclosureDatabase)第564025号。
表2:表1的化合物的光谱数据:
Figure BDA0001368006740001201
Figure BDA0001368006740001211
Figure BDA0001368006740001221
Figure BDA0001368006740001231
Figure BDA0001368006740001241
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Figure BDA0001368006740001261
Figure BDA0001368006740001271
Figure BDA0001368006740001281
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Figure BDA0001368006740001301
Figure BDA0001368006740001311
Figure BDA0001368006740001321
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Figure BDA0001368006740001361
Figure BDA0001368006740001371
Figure BDA0001368006740001381
Figure BDA0001368006740001391
Figure BDA0001368006740001401
Figure BDA0001368006740001411
Figure BDA0001368006740001421
Figure BDA0001368006740001431
Figure BDA0001368006740001441
Figure BDA0001368006740001451
Figure BDA0001368006740001461
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Figure BDA0001368006740001501
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Figure BDA0001368006740001541
Figure BDA0001368006740001551
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Figure BDA0001368006740001581
Figure BDA0001368006740001591
Figure BDA0001368006740001601
Figure BDA0001368006740001611
此外,通过上述方法,制备以下式(II)的化合物(参见表3)。
表3:式(II)的化合物
Figure BDA0001368006740001612
其中W=F(氢原子可明确或不明确说明)
Figure BDA0001368006740001613
Figure BDA0001368006740001621
Figure BDA0001368006740001631
用途实施例
1.微小牛蜱(Boophilus microplus)-注射测试
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合,并将浓液用溶剂稀释至所需浓度。
将1μl活性化合物溶液注射到5个饱食的成年雌牛蜱(cattle ticks)(微小牛蜱(Boophilus microplus))的腹部。将动物转移到皿中,并放在气候控制室中。
7天后,通过产下的能育卵来评估功效。将没有明显能育性的卵储存在气候控制室中,直到约42天后幼虫孵化。100%的功效意指没有蜱虫产下任何能育卵;0%意指所有卵都是能育的。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出100%的功效:1、6、7、9、10、15、21、23、27、28、29、36、41、42、43、46、47、48、54、62、63、68、72、79、88、89、91、99
2.南方根结线虫(Meloidogyne incognita)-测试
溶剂:125.0重量份的丙酮
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓液用水稀释至所需浓度。
在容器内装入沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(southern root-knotnematode,Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽,该植物发育。虫瘿(gall)在根部发育。
14天后,通过虫瘿的形成测定以%计的杀线虫功效。100%意指未发现虫瘿;0%意指经处理的植物上的虫瘿数量相当于未经处理的对照。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的功效:9、10、20、23、43、47、54、78、125、126、128、129、130、131、132
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90%的功效:1、6、7、21、36、42、48、50、68、71、72、99、101、103、108、121、122
3.桃蚜(Myzus persicae)-喷雾测试
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的绿桃蚜(green peach aphid)(桃蚜(Myzus persicae))侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有蚜虫已被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:46
4.辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)-喷雾测试
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向大白菜(Brassica pekinensis)叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂,并在干燥后,移入芥菜甲虫(mustard beetle)(辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae))的幼虫。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有甲虫幼虫已被杀死;0%意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:38、39、44、54、71、72、79、118
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83%的功效:30、37、43、48、53、101、106
5.二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾测试,OP-抗性
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的温室红叶螨(greenhouse red spider mite)(二斑叶螨(Tetranychus urticae))侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶盘上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有叶螨已被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的功效:1、3、4、6、7、9、10、12、14、15、16、20、21、22、24、25、26、27、28、29、32、33、34、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、58、59、60、61、62、63、64、66、67、68、70、71、72、74、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、89、90、91、94、100、101、102、104、105、106、108、110、111、112、113、114、115、116、117、120、121、122、123、125、126、127、129、130、131、133、IIa-2、IIb-1
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的功效:13、18、19、30、31、55、59、76、83、92、97、98、103、109、130、132、134、IIa-1
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的功效:65、69、99
6.二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷雾测试,OP-抗性
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直到达到所需浓度。为制备其他测试浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透剂,则将它们各自以1000ppm的浓度添加至制剂溶液。
通过喷洒所需浓度的活性化合物制剂来处理被所有阶段的温室红叶螨(greenhouse red spider mite)(二斑叶螨(Tetranychus urticae))严重侵染的菜豆植物(Phaseolus vulgaris)。
7天后,测定以%计的功效。100%意指所有叶螨已被杀死;0%意指没有叶螨被杀死。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的功效:136

Claims (27)

1.式(I)的化合物
Figure FDA0002574971070000011
其中
W代表氢或卤素;
n代表数字0、1或2;
Y代表氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基;或
代表NR“‘R““,
其中R“‘和R““彼此独立地代表氢、(C1-C6)-烷基或卤代-(C2-C6)-烷基;
X代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基;
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢或(C1-C3)-烷基;
R3代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-环烷基,
代表苯基或吡啶基,其中苯基任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:卤素和卤代-(C1-C3)-烷基,或
代表芳基-(C1-C3)-烷基或杂环基-(C1-C3)-烷基,其中芳基为苯基,且其中杂环基代表四氢呋喃基;
R4代表氢或(C1-C6)烷基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成选自以下的环:哌啶、哌嗪、吗啉或二氧代噻嗪烷,其任选地被卤素或(C1-C4)-烷基取代。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中结构元素定义如下:
n代表数字0或1;
Y代表氢、卤素、(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基或卤代-(C1-C3)-烷氧基;或
代表NR“‘R““,
其中R“‘和R““彼此独立地代表氢、(C1-C4)-烷基或卤代-(C2-C4)-烷基;
X代表氢、卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物,其中结构元素定义如下:
W代表氢或氟;
n代表数字0或1;
Y代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基;
X代表氢、氯、氟或甲基;
R1和R2彼此独立地代表氢、甲基或乙基;
R3代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基,或
代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-四氢呋喃基甲基、3-四氢呋喃基甲基、2-四氢呋喃基乙基或3-四氢呋喃基乙基,或
代表苯基,其任选地被相同或不同的选自如下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、三氟甲基和二氟甲基,
代表吡啶基,或
代表苄基;
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或仲丁基;
或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成吗啉、二氧代噻嗪烷、哌啶或N-甲基-取代的哌嗪环。
4.根据权利要求3所述的式(I)的化合物,其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H)、(CF3,F)。
5.根据权利要求4所述的式(I)的化合物,其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
6.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物,其中结构元素定义如下:
W代表氟;
n代表数字0或1;
Y代表氯或甲基;
X代表氢、氟、氯或甲基;
V1和V2彼此独立地代表氧或硫;
R1和R2彼此独立地代表氢或甲基;
R3代表甲基、乙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基,或
代表环丙基或2-四氢呋喃基甲基,或
代表苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或苄基;
R4代表氢或甲基;
或R3和R4一起形成以下环之一:1-吗啉、1-(4-甲基哌嗪)、1-(1,1-二氧代-1,4-噻嗪烷)或1-(4,4-二氟哌啶)。
7.根据权利要求6所述的式(I)的化合物,其中X和Y代表以下(Y,X)组合:(Me,Cl)、(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)。
8.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物,其特征在于其具有式(I-A)的结构
Figure FDA0002574971070000031
其中W、n、Y、X、R1、R2、R3和R4具有权利要求1或2中所定义的含义。
9.式(I)的化合物
Figure FDA0002574971070000041
其中W=F
Figure FDA0002574971070000042
10.式(II)的化合物
Figure FDA0002574971070000043
其中n、W、Y、X和V1具有权利要求1、2、3、4、5、6或7中所定义的含义;且
R1和R2代表氢。
11.式(VI)的化合物
Figure FDA0002574971070000051
其中n、W、Y、X、V1、V2、R1和R2具有权利要求1、2、3、4、5、6或7中所定义的含义。
12.制剂,其包含至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物。
13.根据权利要求12所述的制剂,其中所述制剂为农用化学制剂。
14.根据权利要求12或13所述的制剂,其还包含至少一种增量剂和/或至少一种表面活性物质。
15.根据权利要求12所述的制剂,其特征在于式(I)的化合物与至少一种其他活性化合物混合。
16.防治害虫的非治疗目的的方法,其特征在于使根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至15中任一项所述的制剂作用于害虫和/或其生境。
17.根据权利要求16所述的方法,其特征在于所述害虫为动物害虫。
18.根据权利要求17所述的方法,其特征在于所述害虫为动物害虫且包括昆虫、螨或线虫。
19.根据权利要求18所述的方法,其特征在于所述害虫为昆虫、螨或线虫。
20.根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至15中任一项所述的制剂用于防治动物害虫的非治疗目的的用途。
21.根据权利要求20所述的用途,其特征在于所述动物害虫包括昆虫、螨或线虫。
22.根据权利要求21所述的用途,其特征在于所述动物害虫为昆虫、螨或线虫。
23.根据权利要求20或21所述的用途,其用于作物保护中。
24.根据权利要求20或21所述的用途,其用于动物健康领域中。
25.保护种子或发芽植物免受害虫侵袭的方法,其包括以下方法步骤:其中使种子与根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至15中任一项所述的制剂接触。
26.根据权利要求25所述的方法,其中所述害虫为动物害虫。
27.根据权利要求1至8中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求12至15中任一项所述的制剂用于处理种子的用途。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11576735B2 (en) 2017-11-15 2023-02-14 Steerable Instruments N.V. Controllable steerable instrument
JP2021502864A (ja) 2017-11-15 2021-02-04 スティーラブル インストゥルメンツ エヌヴイSteerable Instruments Nv ロボットアームの作業を向上させる装置
EP3826552A2 (en) 2018-06-01 2021-06-02 Steerable Instruments NV Controllable steerable fusing device
EP3830447A1 (en) 2018-06-01 2021-06-09 Steerable Instruments NV Tool with torque-actuated end effector

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0364797B1 (de) * 1988-10-15 1994-02-16 Bayer Ag N-Aryl-Stickstoffheterocyclen, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE19536842A1 (de) * 1995-09-12 1997-03-13 Bayer Ag Uracil-Derivate
WO2013092350A1 (de) * 2011-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag N-arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-derivate als akarizide und insektizide
WO2014095979A1 (de) * 2012-12-20 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007927A (en) 1959-08-14 1961-11-07 Hoffmann La Roche Triazine derivatives
FR2148868A6 (zh) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
CH544491A (de) 1971-03-16 1973-11-30 Ciba Geigy Ag Herbizides Mittel
BE788567A (fr) 1971-09-08 1973-03-08 Siemens Ag Telescripteur a surveillance des signes dans le
AT325944B (de) 1972-03-25 1975-11-10 Agfa Gevaert Ag Photographische oder kinematographische kamera
BG23537A3 (zh) 1973-05-22 1977-09-15
AU503321B2 (en) 1974-12-06 1979-08-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Fungicidal urazoles and thiourazoles
FR2336397A1 (fr) 1975-12-22 1977-07-22 Philagro Sa Nouveau procede de preparation de carbamoyl-i (dichloro-3,5 phenyl)-3 hydantoines
ATE8625T1 (de) 1980-05-29 1984-08-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Verfahren zur herstellung von 1-carbamoyl-3-(3,5- dichlorphenyl)-hydantoin und 1-chlorcarbonyl-3(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin als zwischenprodukt in diesem verfahren.
US4859228A (en) 1987-07-16 1989-08-22 Ici Americas Inc Novel 5-aminomethylene-2,4-imidazolidinediones and 5-aminomethylene-2-thionoimidazolidine-4-ones
PL336580A1 (en) 1997-03-03 2000-07-03 Boehringer Ingelheim Pharma Fine-molecular compounds useful in treating inflammatory diseases
AU3536699A (en) 1998-04-27 1999-11-16 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. 3-arylphenyl sulfide derivatives and insecticides and miticides
WO2000026194A1 (de) 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Neue 1-aryl-4-thiouracile
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2845385B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-31 Fournier Lab Sa Composes derives de la 2-thiohydantoine et leur utilisation en therapeutique
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
EA014881B1 (ru) 2004-03-05 2011-02-28 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Производные замещенного алкилбензола
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
EP1941799A3 (en) 2004-12-17 2008-09-17 Devgen NV Nematicidal compositions
EP1932836B1 (en) 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
JP2007081019A (ja) 2005-09-13 2007-03-29 Oki Electric Ind Co Ltd 半導体装置
WO2007034755A1 (ja) 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd 3−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007284385A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd 2−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
US8168667B2 (en) 2006-05-31 2012-05-01 Galapagos Nv Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such
US20080255155A1 (en) 2006-10-18 2008-10-16 Stephane Raeppel Kinase inhibitors and uses thereof
MX2009010485A (es) 2007-04-05 2009-10-19 Sanofi Aventis Derivados de imidazolidinacarboxamida como inhibidores de lipasas y fosfolipasas.
JP2008260706A (ja) 2007-04-11 2008-10-30 Sankyo Agro Kk N−(ヘテロ)アリールピラゾール化合物
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk (3−硫黄原子置換フェニル)へテロアリール誘導体
JP2009023910A (ja) 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
WO2009097997A1 (de) 2008-02-07 2009-08-13 Sanofi-Aventis Substituierte imidazolidin-2,4-dione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
MX2011001536A (es) 2008-08-13 2011-04-11 Mitsui Chemicals Agro Inc Derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida y uso del derivado de amida.
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
US8816079B2 (en) 2010-04-27 2014-08-26 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Amide derivative and use thereof as medicine
JP6215052B2 (ja) 2010-06-28 2017-10-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 有害生物防除剤としての複素環化合物
KR101442445B1 (ko) 2010-08-31 2014-09-22 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해 생물 방제제
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
TW201311149A (zh) 2011-06-24 2013-03-16 Ishihara Sangyo Kaisha 有害生物防治劑
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
EP3010889B1 (de) * 2013-06-20 2018-10-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0364797B1 (de) * 1988-10-15 1994-02-16 Bayer Ag N-Aryl-Stickstoffheterocyclen, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE19536842A1 (de) * 1995-09-12 1997-03-13 Bayer Ag Uracil-Derivate
WO2013092350A1 (de) * 2011-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag N-arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-derivate als akarizide und insektizide
WO2014095979A1 (de) * 2012-12-20 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide

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