TW201627261A - 化合物及使用其的有機電激發光裝置 - Google Patents

化合物及使用其的有機電激發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201627261A
TW201627261A TW104139842A TW104139842A TW201627261A TW 201627261 A TW201627261 A TW 201627261A TW 104139842 A TW104139842 A TW 104139842A TW 104139842 A TW104139842 A TW 104139842A TW 201627261 A TW201627261 A TW 201627261A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
substituted
layer
group
unsubstituted
Prior art date
Application number
TW104139842A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI601710B (zh
Inventor
顏豐文
張正澔
鄧進銘
Original Assignee
機光科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 機光科技股份有限公司 filed Critical 機光科技股份有限公司
Publication of TW201627261A publication Critical patent/TW201627261A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI601710B publication Critical patent/TWI601710B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明揭露一種化合物，其具有下列式(I)所示之結構，其中式(I)的定義與說明書中的敘述相同。本發明亦提供一種有機EL裝置，此裝置利用式(I)化合物作為螢光主體材料或磷光主體材料，可表現良好的效能，例如低驅動電壓及低功耗、效率及半衰期時間增加。□式(I)

Description

化合物及使用其的有機電激發光裝置
一般而言，本發明關於一種化合物以及一種使用此化合物的有機電激 (以下稱有機 EL) 發光裝置，尤其關於一種具有通式 (I) 結構之化合物，以及一種運用此化合物作為螢光發光主體或磷光發光主體的有機EL裝置。
有機電激發光 (有機 EL) 是一種發光二極體 (LED)，其中發光層是由有機化合物所製成的薄膜，其可在相對應的電流下發出光線。有機化合物的發光層夾設於兩個電極之間。有機 EL 由於其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比、製造方法簡單以及反應時間快速的特性而應用於平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發光的現象是在 1950 年代早期由安德列貝納諾斯(Andre Bernanose)和同事在法國南錫大學 (Nancy-University) 進行的。紐約大學 (New York University) 的馬丁蒲伯 (Martin Pope) 和其同事在1963年第一次在真空下於摻雜有並四苯之蒽的單一純晶體上觀察直流電 (DC) 電激發光。
第一個二極體裝置在 1987 年由伊士曼柯達 (Eastman Kodak) 的鄧青雲 (Ching W.Tang) 和史蒂文凡斯萊克 (Steven Van Slyke) 所發表。該裝置使用具有分離設置之電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得工作電壓降低並且改進效率，引領當今時代的有機 EL 研究和裝置生產。
典型地，有機 EL 係由位於兩個電極之間的有機材料層構成，其包括電洞傳輸層 (hole transporting layer, HTL)、發光層 (emitting  layer, EML)、電子傳輸層 (electron  transporting  layer, ETL)。有機 EL 的基本機制涉及載子 (carrier) 的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子 (exciton)以發光。當外部電壓施加到有機發光裝置時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未佔用分子軌域 (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 中，而電洞將從陽極注入到最高佔用分子軌域 (highest occupied molecular orbital, HOMO) 中。當電子與電洞在發光層中重組時，形成激子並且隨後發光。當發光分子吸收能量而達到激發態時，依據電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態或三重態。75% 的激子藉由電子和電洞的重組形成而達到三重激發態。從三重態衰減是自旋禁阻 (self forbidden) 的。因此，螢光電激發光裝置僅具有25% 的內部量子效率。相較於螢光電致發光裝置，磷光有機發光二極體利用自旋-軌域相互作用(spin-orbit interaction)可促進單重態與三重態之間的系統間穿越(intersystem crossing)，因而獲得來自單重態和三重態兩者的發光，且電激發光裝置的內部量子效率自 25% 升至 100%。
安達教授 (Adachi) 及其同事研發一種結合熱活化型延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence, TADF) 機制的新型螢光有機 EL 裝置，其係藉由反向系統間穿越 (reverse  intersystem crossing , RISC) 機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化至單重態能階以獲得激子形成之高效率的一種具有前景的方式。
三重態及單重態激子均能被有機 EL 利用。由於與單重態激子相比，三重態激子具有較長生命期及擴散長度，磷光有機 EL 一般需要在發光層 (emitting layer, EML) 與電子傳輸層 (electron transporting layer, ETL) 之間設置額外的電洞阻擋層 (hole blocking layer, HBL) 或具有電洞阻擋能力的電子傳輸層 (即為 HBETL)，而非典型的 ETL。使用 HBL 或 HBETL 的目的是限制所注入之電洞及電子之間的重組，以及使位於 EML 內產生的激子呈現鬆弛 (relaxation)，因而得以改進裝置的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料必須具有適合用來阻斷電洞自 EML 傳輸至 ETL、以及將電子從 ETL 傳送到 EML 的 HOMO 與 LUMO 能階，此外還需要材料具備良好的熱穩定性及電化學穩定性。
對於能夠有效傳輸電子或電洞且可阻擋電洞，又可具有良好熱穩定性及高發光效率之高效 EML 材料的需求是持續存在的。根據上述的原因，本發明的目的在於解決相關現有技術如美國專利第 20140131664 號公開案、美國專利第 20140175384 號公開案及美國專利第 20140209866 號公開案的技術問題。現有技術中的化合物利用二芳基 (diaryl group) 接上茚並三亞苯 (indenotriphenylene) 結構核心的第12號碳的位置。本發明利用經二芳基取代的亞芳基接上茚並三亞苯結構核心的 13 號位置，並提供熱穩定性、高亮度以及長半衰期時間等方面都較現有技術優異的有機 EL 裝置。
本發明提供一種可以用來作為有機 EL 裝置之螢光發光主體或磷光發光主體的化合物。該化合物可以克服現有技術如美國專利第20140131664號公開案、美國專利第20140175384號公開案及美國專利第20140209866號公開案所揭露之材料的缺點，例如：低效率、半衰期時間短及高功耗。
本發明之一目的在於提供一種可以用來作為有機 EL 裝置之磷光發光主體或螢光發光主體的化合物。
本發明在工業上的實際應用具有經濟優勢。依據本發明，係揭露一種可用於有機 EL 裝置的有機化合物。所述的化合物具有如以下式 (I) 所示之結構：式(I)
式(I)中，L 表示一單鍵、或一具有 6 至 30 個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞苯基，Ar1 及 Ar2 各自分別表示選自於由一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基及一經取代或未經取代的屈基所組成之群組，m表示0至3的整數，n表示0至10的整數，且 R1 至 R4 各自分別表示選自於由一氫原子、一具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的烷基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基、以及一具有3至30個經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
本發明另提供一種有機電機發光裝置，其包括一對由陽極及陰極組成的電極，以及至少一含有式 (I) 化合物的層，且該至少一含有式 (I) 化合物的層設置在該對電極之間。
依據本發明，前述至少一含有式 (I) 化合物的層為發光層，一方面，前述發光層可用作螢光主體材料或磷光主體材料；另一方面，前述發光層可以包括螢光摻雜劑、磷光摻雜劑或其他可替代之物質。
藉此，本發明的化合物可用於有機EL裝置中，以製備熱穩定性、亮度以及半衰期時間等方面都較現有技術優異的有機EL裝置。
本發明欲探究前述化合物以及使用該化合物的有機 EL 裝置。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以使本發明可充分地被理解。顯然本發明的應用並不限於本領域具通常知識者所熟悉的特定細節。另一方面，普遍周知的常見元素和過程並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認知的是，本發明可以在除明確描述的實施例之外的廣泛多種其它實施例中實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
在本發明之一實施例中，本發明揭露一種化合物，該化合物可應用於有機電機發光裝置中，作為螢光發光主體或磷光發光主體。該化合物的結構可由下列式 (I) 表示：式(I)
式(I)中，L 表示一單鍵、一具有 6 至 30 個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞苯基，Ar1 及 Ar2 各自分別表示選自於由一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基及一經取代或未經取代的屈基所組成之群組，m表示0至3的整數，n表示0至10的整數，且 R1 至 R4 各自分別表示選自由於一氫原子、一具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的烷基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及一具有3至30個經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳的實施例中，依據前述式 (I) 化合物，式中 L 之結構可由下列通式所示：。
在一較佳的實施例中，依據前述式 (I) 化合物，式中Ar1 之結構可由下列通式所示： 。
在一較佳的實施例中，依據前述式 (I) 化合物，式中 Ar2 之結構可由下列通式所示： 。
在一較佳的實施例中，本發明之化合物的結構可由下列通式表示之： 。
本發明中的化合物的詳細製備可以通過例示性實施例闡明，但本發明不限於例示性實施例。實施例 1 至 7 顯示本發明之化合物的一些實施例的製備方式。實施例 8 至 9 顯示有機 EL 裝置的製造及有機 EL 裝置測試報告的 I-V-B、半衰期時間。
實施例 1
2-(聯苯-2-基)-6-溴-9,9-二甲基-9H-芴的合成
將 35.2 g (100 mmol) 3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴、21.8 g  (110 mmol) 聯苯-2-基硼酸、2.31 g (2 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀 (Pd(PPh3)4)、75 ml 2 M 碳酸鈉、150 ml 乙醇以及 300 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並且放置在氮氣下，並且隨後在 100℃下加熱 12 小時。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，用無水硫酸鎂乾燥，去除溶劑形成殘餘物，且通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到呈白色固體狀的產物 (26.8 g，63.0 mmol，產率 63%)。
13溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯 (中間體 I) 的合成
在經過脫氣處理並且填充氮氣的 3000 ml 三頸燒瓶中，26.8 g (60 mmol) 2-(聯苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶解於無水二氯甲烷 (anhydrous dichloromethane)(1500 ml) 中，隨後添加 97.5 g (600 mmol) 氯化鐵(III) (Iron(III) chloride) 並且攪拌混合物一小時。向混合物中添加 500 ml 甲醇並且分離有機層並且在真空中去除溶劑形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (己烷-二氯甲烷) 來純化殘餘物，得到白色固體 (10.7 g，25.3 mmol，產率 40%)。1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)：化學位移 (ppm) 8.93 (s, 1H)， 8.77~8.71 (m, 2H)，8.67~8.65 (m, 3H)，8.08 (d,  J=1.5  Hz,  1H)，7.71~7.64 (m,  4H)，7.49 (dd,  J 1 =8.5Hz,  J 2 =1.5Hz,  1H)，7.37 (d,  J=8.5Hz,  1H)，1.62 (s, 6H)。
2-(聯苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼環戊烷的合成
將 14.4 g (61.9 mmol) 3-溴聯苯、19 g (75 mmol) 雙 (頻哪醇根基) 二硼、1.4 g (1.2 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀、9.1 g (93 mmol) 乙酸鉀以及 450 ml 1,4-二噁烷的混合物進行脫氣處理並且放置在氮氣下，並且隨後在 90℃下加熱 24 小時。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，再經用無水硫酸鎂乾燥形成殘餘物，去除溶劑且通過管柱層析（沖提液為乙酸乙酯與己烷之混合溶液）來純化殘餘物，得到 11.8g 淡白色產物 (產率 68%)
13-(聯苯-3-基)-10,10二甲基10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
將 4.28g (10.1 mmol) 中間物 I、3.4 g (12 mmol) 2-(聯苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼環戊烷、0.22 g (0.2 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀、15 ml 2 M 碳酸鈣、20 ml 乙醇以及 40 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並放置在氮氣下，且隨後在 90℃下加熱過夜。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。溶液用 100 ml 乙酸乙酯和 500 ml 水萃取。經無水硫酸鎂乾燥有機層並且在減壓下蒸發溶劑形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx-CH2 Cl2 )來純化殘餘物得到 2.7 g (產率 54%)產物。MS (m/z ,FAB+ )：496.3；1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)：化學位移 (ppm) 9.09 (s, 1H)，8.85~8.75 (m, 2H)，8.73(s, 1H)，8.68~8.66 (d, J=8.5Hz, 2H)，8.13~7.84 (m, 6H)，7.78~7.63 (m, 4H)，7.56~7.48 (m, 6H)，1.72(s, 6H)。
實施例 2
4,4,5,5-四甲基-2-(3'-間三聯苯)-3-基- 1,3,2-二氧雜硼環戊烷的合成
8.3 g (25 mmol) 1,3-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯、5.8 g (25 mmol) 3-溴聯苯、0.6 g (0.5 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀、20 ml 2 M 碳酸鈣、20 ml 乙醇以及 50 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並放置在氮氣下，且隨後在 75℃下加熱過夜。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。將冷卻後的混合物用乙酸乙酯和水萃取，再經無水硫酸鎂乾燥後，在真空下蒸發溶劑形成殘餘物。通過管柱層析 (沖提液為己烷與乙酸乙酯之混合溶液) 來純化殘餘物，得到 3.8 g 淡白色產物 (產率 43%)。
實施例 3
10,10-二甲基-13-(3'-間三聯苯-3-基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
使用與實施例1相同的方法，僅把2-(聯苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼環戊烷替換成4,4,5,5-四甲基-2-(3'-間三聯苯)-3-基-1,3,2-二氧雜硼環戊烷，得到產物(3.3g，產率54%)。MS (m/z ,FAB+ ):572.3；1H NMR (CDCl3, 500 MHz)：化學位移 (ppm) 9.03 (s, 1H)，8.87~8.78(m, 2H)，8.75(s, 1H)，8.71~8.69(d, J=8.5Hz, 2H)，8.15~7.84(m, 7H)，7.81~7.61(m, 5H)，7.55~7.38(m, 8H)，1.75(s, 6H)。
實施例 4
4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷的合成
8.3 g (25 mmol) 1,3-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯、7 g (25 mmol) 1-溴芘、0.6 g (0.5 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀、20 ml 2 M 碳酸鈣、20 ml 乙醇以及 50 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並放置在氮氣下，且隨後在 75℃下加熱過夜。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。將冷卻後的混合物用乙酸乙酯和水萃取，再經無水硫酸鎂乾燥後，在真空下蒸發溶劑形成殘餘物。通過管柱層析 (沖提液為己烷與乙酸乙酯之混合溶液) 來純化殘餘物，得到 3.7 g 白色產物 (產率 37%)。
10,10-二甲基-13-(3-(芘-1-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
將 3.4g (8 mmol) 中間物 I、3.7 g (9.1 mmol) 4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷、0.2 g (0.17 mmol) 四 (三苯基膦) 鈀、15 ml 2 M 碳酸鈣、20 ml 乙醇以及 40 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並放置在氮氣下，且隨後在 90℃下加熱過夜。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。利用 100 ml乙酸乙酯和 500 ml 水萃取出有機層。有機層經無水硫酸鎂乾燥後，並在減壓下蒸發溶劑形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx-CH2 Cl2 )來純化殘餘物得到 3.1 g (產率 63%) 產物。 MS (m/z, FAB+ )： 620.8；1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)： 化學位移 (ppm) 9.09(s, 1H)，8.85~8.84(d, 1H)，8.78~8.76(d, 1H)，8.71(s, 1H)，8.69~8.65(d, J=8.5Hz, 2H)，8.27~8.19(m, 5H)，8.12~8.00(m, 5H)，7.93~7.92(dd, J=8.5Hz, 2H)，7.84~7.61(m, 8H)，1.73(s, 6H)。
實施例 5
10,10-二甲基-13-(3-(芘-1-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
使用與實施例4相同的方法，僅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷替換成4,4,5,5-四甲基-2-(4-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷，得到產物(2.2g，產率31%)。MS (m/z, FAB+ )：620.8；1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)：化學位移 (ppm) 9.09(s, 1H)，8.86~8.84(d, 1H)，8.79~8.76(d, 1H)，8.72(s, 1H)，8.69~8.66(d, J=8.5Hz, 2H)，8.31~8.17(m, 5H)，8.13~8.00(m, 5H)，7.95~7.93(dd, J=8.5Hz, 2H)，7.79~7.63(m, 8H)，1.73(s, 6H)。
實施例 6
4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷的合成
將 8.3g (25 mmol) 1,3-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2- 二氧雜硼環戊烷-2-基)苯、9.6 g (25 mmol) 9-溴-10-(萘-2-基)蒽、0.6 g (0.5 mmol) 四 (三苯基膦)鈀、20 ml 2 M 碳酸鈣、20 ml 乙醇以及 50 ml 甲苯的混合物進行脫氣處理並放置在氮氣下，且隨後在 75℃下加熱過夜。在完成反應之後，使混合物冷卻到室溫。冷卻後的混合物利用乙酸乙酯和水萃取出有機層。有機層經無水硫酸鎂乾燥後，並在真空下蒸發溶劑形成殘餘物。通過管柱層析 (沖提液為己烷與乙酸乙酯之混合溶液)來純化殘餘物得到 4.0 g 黃色產物 (產率 32%)。
10,10-二甲基-13-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
使用與實施例4相同的方法，僅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷替換成4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷，得到產物 (3.3g，產率47%)。MS (m/z, FAB+ )：722.5；1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)：化學位移 (ppm) 9.03(s, 1H)， 8.82~8.79(d, 1H)，8.76~8.73(d, 1H)，8.71(s, 1H)，8.68~8.64(d, J=8.5Hz, 2H)， 8.31~8.17(m,  5H)，8.13~7.91(m,  7H)，7.85~7.63(m,  10H)，7.51~7.47(m, 4H)，1.73(s, 6H)。
實施例 7
10,10-二甲基-13-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯的合成
使用與實施例4相同的方法，僅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼環戊烷替換成10-(萘-1-基)蒽-9-基硼酸，得到產物 (4.8g，產率 69%)。MS (m/z , FAB+ )：646.3；1 H NMR (CDCl3 , 500 MHz)：化學位移(ppm) 9.04(s, 1H)，8.84~8.81(d, 1H)，8.79~ 8.76(d, 1H)，8.73(s, 1H)，8.67~8.64(d, J=8.5Hz, 2H)， 8.31~8.17(m, 5H)，8.13~ 7.91(m, 7H)，7.85~7.63(m, 8H)，7.51~7.47(m, 2H)，1.71(s, 6H)。
產生有機 EL 裝置的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物 (indium tin oxide, ITO) 塗佈之玻璃 (下文 ITO 基材)，其電阻為 9 歐姆/平方到 12 歐姆/平方且厚度為 120 nm 到 160 nm ，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟 (例如：清潔劑、去離子水) 進行清潔。在進行有機層的氣相沉積過程之前，通過 UV 和臭氧進一步處理經清潔後的 ITO 基材。用於 ITO 基材的所有前處理過程均於潔淨室 (100級) 環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟 (resistively heated  quartz  boats) 等的高真空單元 (10-7 托) 中，利用氣相沉積將這些有機層依序塗佈於 ITO 基材上。藉由石英晶體監控器 (quartz-crystal monitor)的輔助，精確地監控或設定對應層的厚度及氣相沉積速率 (0.1 奈米/秒 至 0.3 奈米/秒)。如上所述，個別的有機層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化而達成。
二吡嗪並[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈 (Dipyrazino[2,3- f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 在有機 EL 裝置中可用來作為電洞注入層。N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(N,N-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine, NPB) 最常用來作為電洞傳輸層。10,10-二甲基-12-(4-(芘-1-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯 (10,10-Dimethyl-12-(4-(pyren-1-yl)phenyl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)(PT-312，參照美國專利第 20140175384 號公開案) 或 10,10-二甲基-12-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯(10,10-dimethyl-12-(10-(naphthalene -2-yl)anthracen-9-yl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)(PT-313，參照美國專利第 20140209866 號公開案) 可用來作為藍光發光主體 (blue  emitting  host)，而 N1,N1,N6,N6-四間甲苯基芘-1,6-二胺 (D1) 可用作藍光客體 (blue guest)。在有機 EL裝置中，2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-9-苯基-1,10-菲羅啉 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-9-phenyl-1,10- phenanthroline) 可用來作為電子傳輸材料 (以下稱之為 ET1) 並可與 5% 鋰金屬 (Li) 進行共沉積，2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-di -phenyl-1,3,5-triazine)、 2- (10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基) -4,6-雙(5-間三聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b] triphenylen-13-yl)-4,6-bis5-phenylbiphenyl-3-yl)-1,3,5-triazineto)、或2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(2,9-di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10 -phenanthroline) 可用作電子傳輸材料 (以下分別稱之為 ET2、ET3、ET4) 並可與 8-羥基喹啉鋰 (8-hydroxy-quinolato-lithium, LiQ) 進行共沉積。雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁 (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato) aluminium, BAlq) 用來作為電洞阻擋材料和磷光系統的磷光主體 (phosphorescent host)，三(2-苯基吡啶)銥(III) (Tris(2-phenylpyridinato)iridium (III)) (D2) 用作磷光摻雜劑，4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)二苯並[b,d]噻吩(4-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)di -benzo[b,d]thiophene) (H1) 尤其可用作發射磷光之有機 EL 裝置的電洞阻擋材料。用於產生標準有機 EL 裝置控制組之現有技術的 OLED 材料和本發明用於比較現有技術之材料，其化學結構如下： 。
典型的有機 EL 裝置可以包括由諸如 Al、Mg、Ca、Li 及 K 等低功函數金屬，前述金屬並能藉由熱蒸鍍方式成為陰極，低功函數金屬可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機 EL 裝置性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有諸如 LiF、LiQ、MgO 或 Li2 O 等低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物 。另一方面，在有機 EL 裝置製造之後，藉由使用 PR650 光譜掃描光譜儀 (PR650  spectra  scan  spectrometer) 測量 EL 光譜 (EL spectra) 和 CIE 座標 (CIE coordination)。此外，利用吉時利 2400 可程式化電壓-電流源 (Keithley 2400 programmable voltage- current source) 取得電流/電壓 (current/voltage)、發光/電壓 (luminescence/voltage) 及良品率/電壓 (yield/ voltage) 的特性。上述設備係於室溫 (約 25℃)及大氣壓力環境中操作。
實施例 8
請參見圖 1 所示，使用與上述一般方法類似的製程，產生具有裝置結構I及II的發射藍色螢光 (fluorescent  blue-emitting) 之有機 EL 裝置，裝置結構 I：ITO/ HAT-CN (20 nm)/ NPB (130 nm)/ 摻雜 5 % D1 的螢光發光主體 (30 nm) / ETM 摻雜 5% Li (35nm)/Al (160 nm)；裝置結構 II：ITO/ HAT-CN (20 nm)/ NPB (130 nm)/ 摻雜 5% D1的螢光發光主體 (30 nm) / ETM 共沉積 50% LiQ (40nm)/ LiQ (1nm)/ Al (160 nm)。發射藍色螢光之有機 EL 裝置的測試報告中的 I-V-B (於 1000 尼特 (nit) 時)以及半衰期時間如表 1及表 2，半衰期被定義為 1000 cd/m2 的初始亮度降到一半的亮度時所需的時間。
表1
表2
實施例 9
請參見圖 1 所示，使用與上述一般方法類似的製程，產生具有以下裝置結構的發射磷光 (phosphorescent  emitting) 之有機 EL 裝置：ITO/ HAT -CN (20 nm)/ NPB (130 nm)/ 摻雜 5% D1的磷光發光主體 (PHhost) + 12 % D2 (30 nm)/ H1(15nm) / ET2共沉積 50% LiQ (40nm)/ LiQ (1nm)/ Al (160 nm)。發射磷光之有機 EL 裝置的測試報告中的 I-V-B (於 1000 尼特 (nit) 時)以及半衰期時間如表 3，半衰期被定義為 3000 cd/m2 的初始亮度降到一半的亮度時所需的時間。
表3
請參見表 1 至表3 所示，在以上有機 EL 裝置測試報告中的具體實施例中顯示，相較於現有技術如美國專利第 20140131664 號公開案、美國專利第 20140175384 號公開案及美國專利第 20140209866 號公開案所揭露的 OLED 材料，本發明中的式 (I) 化合物確實具有更加良好的性能及更多用途 (例如：A1、A2可用作磷光發光主體)。更特別的是，本發明之有機 EL 裝置可搭配 H1 以及 ET1、ET2、ET3 作為電洞阻擋層及電子傳輸層，相較於使用現有技術之 OLED 材料如 ET4 而言，可表現較低的功耗、較高的效率及較長的半衰期。
綜上所述，本發明揭露一種化合物，其可用於有機 EL 裝置。另一方面，本發明亦揭露一種使用前述化合物作為螢光發光主體或磷光發光主體的有機 EL 裝置。所述化合物具有下式 (I) 所示之結構：式(I)。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧螢光或磷光發光層
10‧‧‧電洞阻擋層
11‧‧‧電子傳輸層
12‧‧‧電子注入層
圖 1 為本發明中之有機 EL 裝置之一實施例的示意圖，其中 6 為透明電極，13 為金屬電極，7 為沉積到 6 上的電洞注入層，8 為沉積到 7 上的電洞傳輸層，9 為沉積到 8 上的螢光或磷光發光層，10 為沉積到 9 上的電洞阻擋層，11 為沉積到 10 上的電子傳輸層，12 為沉積到 11 上的電子注入層。
圖2為本發明一實施例之中間物 I 的1 H NMR 圖譜，顯示此中間物 I 之13號位置的結構關係，可使後續製備所得的式 (I) 化合物具備新穎的茚並三亞苯類化合物結構骨架。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧螢光或磷光發光層
10‧‧‧電洞阻擋層
11‧‧‧電子傳輸層
12‧‧‧電子注入層

Claims (12)

  1. 一種化合物，其具有下列通式(I)之化學結構：式(I) 其中L為一單鍵、或一具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞芳基；Ar1 及Ar2 分別為由一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基、或一經取代或未經取代的屈基所組成之群組；m表示一整數，且0≦m≦3；n表示一整數，且0≦n≦10； R1 至R4 分別為一氫原子、一具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的烷基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、一具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基、或一具有3至30個經取代或未經取代的雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L具有選自於下列通式之結構所組成的群組中之一種：。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1 具有選自於由下列通式之結構所組成的群組中之一種： 。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar2 具有選自於由下列通式之結構所組成的群組中之一種： 。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物具有選自於下列通式之結構所組成的群組中之一種： 。
  6. 一種有機電激發光裝置，其包括由一陽極及一陰極組成的一對電極，以及至少一包括如申請專利範圍第1項所述之化合物的層，且該至少一包括如申請專利範圍第1項所述之化合物的層設置於該對電極之間。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一包括如申請專利範圍第1項所述之化合物的層為一發光層。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一包括如申請專利範圍第1項所述之化合物的層為一發光層，且該發光層用作螢光主體材料或磷光主體材料。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一包括如申請專利範圍第1項所述之化合物的層為一發光層，且該發光層進一步包括螢光摻雜劑或磷光摻雜劑。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電激發光裝置，其中該磷光摻雜劑為銥 (Ir) 錯合物。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光裝置，其進一步包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層包括一種化合物，其中該化合物具有選自於下列通式之結構所組成的群組中之一種： 。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電激發光裝置，其中該電子傳輸層進一步包括鋰、8-羥基喹啉-鋰或其組合。
TW104139842A 2015-01-26 2015-11-30 化合物及使用其的有機電激發光裝置 TWI601710B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/604,754 US10164194B2 (en) 2015-01-26 2015-01-26 Compound for organic electroluminescent device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201627261A true TW201627261A (zh) 2016-08-01
TWI601710B TWI601710B (zh) 2017-10-11

Family

ID=56432846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104139842A TWI601710B (zh) 2015-01-26 2015-11-30 化合物及使用其的有機電激發光裝置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10164194B2 (zh)
CN (1) CN105820027B (zh)
TW (1) TWI601710B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI607982B (zh) * 2015-09-22 2017-12-11 機光科技股份有限公司 有機化合物及使用其的有機電激發光元件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9537103B1 (en) * 2015-08-14 2017-01-03 Luminescence Technology Corporation Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6736998B2 (en) * 2000-12-29 2004-05-18 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans
EP1575339A4 (en) * 2002-12-19 2010-09-01 Semiconductor Energy Lab ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE WITH ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ELECTRICAL DEVICE USED IN SUCH A LIGHT EMITTING DEVICE
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
US8610345B2 (en) * 2005-09-08 2013-12-17 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
JP5142589B2 (ja) * 2007-05-28 2013-02-13 キヤノン株式会社 インデノクリセン誘導体及びそれを用いた有機発光素子
KR20180077315A (ko) * 2008-05-16 2018-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체
KR20100000772A (ko) * 2008-06-25 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
EP2145936A3 (en) * 2008-07-14 2010-03-17 Gracel Display Inc. Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same
KR101176261B1 (ko) * 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5012998B2 (ja) * 2009-03-30 2012-08-29 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR101784400B1 (ko) * 2009-05-29 2017-10-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
US8586206B2 (en) * 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
TW201215659A (en) * 2010-10-08 2012-04-16 Idemitsu Kosan Co Benzo[k]fluoranthene derivative and organic electroluminescence element containing same
JP5773638B2 (ja) * 2010-12-24 2015-09-02 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101866851B1 (ko) * 2010-12-24 2018-06-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5804797B2 (ja) * 2011-06-28 2015-11-04 キヤノン株式会社 ベンゾトリフェニレノフラン化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101470055B1 (ko) * 2011-07-11 2014-12-08 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2768808B1 (de) * 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN107586290B (zh) * 2011-11-22 2021-05-11 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20130084093A (ko) * 2012-01-16 2013-07-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5946317B2 (ja) 2012-04-27 2016-07-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US9260363B2 (en) * 2012-11-12 2016-02-16 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US9040174B2 (en) * 2012-11-30 2015-05-26 Feng-wen Yen Fluorene compound and organic electroluminescent device using the same
US8993130B2 (en) * 2012-12-17 2015-03-31 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20140175383A1 (en) * 2012-12-20 2014-06-26 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US8962160B2 (en) * 2012-12-26 2015-02-24 Feng-Wen Yen Material for organic electroluminescent device
US9048437B2 (en) * 2013-01-29 2015-06-02 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
US9166177B2 (en) 2013-02-20 2015-10-20 Feng-wen Yen Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same
TWI465435B (zh) * 2013-03-22 2014-12-21 Nat Univ Tsing Hua ６Ｈ－茚並［２，１－ｂ］喹啉衍生物及其有機發光二極體
KR102147840B1 (ko) * 2013-06-19 2020-08-26 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2015115372A (ja) * 2013-12-09 2015-06-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10312451B2 (en) * 2015-01-26 2019-06-04 Luminescence Technology Corporation Compound for organic electroluminescent device
US9929351B2 (en) * 2015-02-17 2018-03-27 Feng-wen Yen Indenotriphenylene-based amine derivative for organic electroluminescent device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI607982B (zh) * 2015-09-22 2017-12-11 機光科技股份有限公司 有機化合物及使用其的有機電激發光元件

Also Published As

Publication number Publication date
CN105820027A (zh) 2016-08-03
US20160218292A1 (en) 2016-07-28
CN105820027B (zh) 2018-12-04
TWI601710B (zh) 2017-10-11
US10164194B2 (en) 2018-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI602800B (zh) 基於茚並三亞苯的胺衍生物及使用其的有機電激發光裝置
TWI607985B (zh) 有機材料及使用其的有機電激發光裝置
TWI601735B (zh) 銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
TWI601715B (zh) 基於茚並三亞苯的銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
TWI564272B (zh) 用於有機電激發光裝置中的化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
TWI614252B (zh) 化合物及使用其的有機電激發光元件
TWI564290B (zh) 有機材料及使用此材料之有機電激發光裝置
TWI668202B (zh) 有機化合物及使用其的有機電激發光元件
US20150214492A1 (en) Compound for organic electroluminescence device
JP2016147846A5 (zh)
TW201704228A (zh) 基於三亞苯之雙咔唑類稠合衍生物及其相關裝置
TWI609872B (zh) 用於有機電場變色裝置之鄰二氮菲基的化合物
TWI614240B (zh) 基於茚並三亞苯的二胺衍生物及使用其的有機電激發光裝置
TWI602810B (zh) 電場發光裝置的有機化合物
TWI619690B (zh) 有機化合物及使用其的有機電激發光元件
TWI601710B (zh) 化合物及使用其的有機電激發光裝置
TW201821429A (zh) 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
TW201706235A (zh) 有機材料及使用其的有機電激發光元件
TWI602817B (zh) 啡啉衍生物及使用其之有機電激發光裝置
US10312451B2 (en) Compound for organic electroluminescent device
TWI555749B (zh) 啡啉衍生物及其用途
TWI607982B (zh) 有機化合物及使用其的有機電激發光元件

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees