TW201623453A - 光學零件用樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

提供一種提供具有與玻璃相當之高鉛筆硬度，並且彎曲強度亦優異，適於模具成形之具有優異模具脫模性之硬化物的光學零件用樹脂組成物及將該組成物進行模具成形而成之樹脂透鏡等光學零件。本發明係一種光學零件用樹脂組成物，其含有階梯型結構及/或無規型結構之倍半矽氧烷(silsesquioxane)衍生物(a)15~65重量份、與上述(a)成分之合計成為100重量份之量之含脂環式骨架之環氧樹脂(b)、及硬化劑0.01~5重量份而成，該倍半矽氧烷衍生物(a)為具有2-(3,4-環氧環己基)乙基之三烷氧基矽烷之水解/縮合物，具有2-(3,4-環氧環己基)乙基，重量平均分子量為2000~10000。

Description

光學零件用樹脂組成物
本發明係關於一種光學零件用樹脂組成物，詳細而言，係關於一種可較佳地用於攝影機模組等之含倍半矽氧烷(silsesquioxane)衍生物之樹脂組成物，尤其是彎曲強度優異且具有高鉛筆硬度之適於樹脂透鏡等樹脂製光學零件之組成物。
於智慧型手機或數位攝影機、或者車載攝影機或近接感測器等車載光學感測器等中，攝像功能通常係藉由在CCD或CMOS等影像感測器安裝有透鏡之攝影機模組而達成。於此種攝影機模組中使用有樹脂透鏡。以往，作為樹脂透鏡之材料，使用脂環式聚烯烴樹脂等熱塑性透明樹脂，樹脂透鏡係將該等射出成形為透鏡形狀而製造。
近年來，就削減電子機器之構裝成本之觀點而言，強烈期望於攝影機模組之構裝中可適應於回焊步驟之透鏡材料，作為耐熱性之樹脂透鏡，於專利文獻1中揭示有使以籠型結構之聚有機倍半矽氧烷作為主成分之聚矽氧樹脂硬化而成之透鏡。又，於專利文獻2中揭示有將含有脂環式環氧基之籠型結構之倍半矽氧烷及含芳香環之環氧樹脂用於透鏡等光學用途。然而，該等聚矽氧樹脂之彎曲強度並不充分。
相對於此，於專利文獻3中，為了實現具有耐熱性且彎曲強度亦優異之樹脂製光學零件，揭示有一種含有藉由使甲基三甲氧基矽烷與2-(3,4-環氧)環己基乙基三甲氧基矽烷以1：101之莫耳比水解、縮合而獲得之無規型結構及/或階梯型結構之倍半矽氧烷衍生物10重量份以及含脂環式骨架之環氧樹脂90重量份之光學樹脂組成物。然而，即便為此種光學樹脂組成物，亦存在容易對硬化樹脂之表面造成刮傷，鉛筆硬度不充分之問題，而於實現性能與玻璃製光學零件相當而具有充分之玻璃代替性之樹脂製光學零件之方面存在課題。
[專利文獻1]日本專利特開2009-109579號公報
[專利文獻2]日本專利特開2009-62459號公報
[專利文獻3]日本專利特開2012-116989號公報
因此，本發明之課題在於提供一種提供具有與玻璃相當之高鉛筆硬度，並且彎曲強度亦優異，而且適於模具成形之具有優異之模具脫模性之硬化物的光學零件用樹脂組成物及將該組成物進行模具成形而成之樹脂透鏡等光學零件。
本發明係一種光學零件用樹脂組成物，其含有階梯型結構及/或無規型結構之倍半矽氧烷衍生物(a)15~65重量份、與上述(a)成 分之合計成為100重量份之量之含脂環式骨架之環氧樹脂(b)、及硬化劑0.01~5重量份而成，該倍半矽氧烷衍生物(a)為具有2-(3,4-環氧環己基)乙基之三烷氧基矽烷之水解/縮合物，具有2-(3,4-環氧環己基)乙基，重量平均分子量為2000~10000/。
又，本發明係一種光學零件例如樹脂透鏡，其係由上述光學零件用樹脂組成物構成之模具成形品，鉛筆硬度為7H以上。
藉由上述構成，本發明之光學零件用樹脂組成物具有與玻璃相當之鉛筆硬度，而且發揮出玻璃不具有之高彎曲強度。因此，本發明之光學零件用樹脂組成物可成形與玻璃相當之物性、性能且高彎曲強度之樹脂製光學零件。又，由於模具脫模性優異，故而可較佳地用於將樹脂透鏡等樹脂製光學零件進行模具成形之用途。又，於使用脫模劑之情形時，由於與脫模劑之相溶性優異，故而可充分地發揮出脫模劑之效果，從而可使脫模性進一步提高。
本發明之光學零件用樹脂組成物中之倍半矽氧烷衍生物(a)係具有2-(3,4-環氧環己基)乙基且重量平均分子量為2000~10000之階梯型結構者及/或無規型結構者。上述倍半矽氧烷衍生物(a)係具有(RSiO3 /2)n結構(R為三烷氧基矽烷中所含有之2-(3,4-環氧環己基)乙基)之聚矽氧烷之衍生物。上述倍半矽氧烷衍生物(a)可為階梯型結構者、無規型結構者或該等之混合物。
已知通常倍半矽氧烷衍生物可根據水解、縮合之條件而分別獲得階梯型、無規型或其他結構者(籠型結構等)。作為可獲得階梯型或無規型結構體之製造方法，例如可列舉日本專利特開平6-306173號公報所記載之方法等。又，可參照本說明書之記載。
上述倍半矽氧烷衍生物(a)可藉由使具有2-(3,4-環氧環己基)乙基之三烷氧基矽烷水解、縮合而獲得。作為上述具有2-(3,4-環氧環己基)乙基之三烷氧基矽烷，例如可列舉2-(3,4-環氧)環己基乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧)環己基乙基三乙氧基矽烷，可使用該等之1種或2種以上。
作為水解/縮合反應(hydrolytic condensation)之條件，較佳為30~120℃、1~24小時，更佳為40~90℃、2~12小時，進而較佳為50~70℃、3~8小時。
於上述反應中亦可使用觸媒，作為上述觸媒，例如可列舉鹼性觸媒、酸性觸媒。
作為上述鹼性觸媒，可列舉：四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、四丁基氫氧化銨、苄基三甲基氫氧化銨、苄基三乙基氫氧化銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀等。
上述之中，因觸媒活性高，故可較佳地使用四甲基氫氧化銨。
作為上述酸性觸媒，可列舉：鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、磷 酸、硼酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸等。
上述之中，就觸媒活性之觀點而言，可較佳地使用鹽酸、硝酸、乙酸。
於上述反應中可視需要使用溶劑。作為此種溶劑，例如可列舉：甲醇、乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單丁醚等二醇醚類；甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、丁基賽路蘇乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基-1-乙酸酯等伸烷基二醇(alkylene glycol)單烷基醚乙酸酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；及甲基乙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)、甲基戊基酮、環己酮等酮類。該等溶劑可單獨使用1種，亦可混合2種以上使用。
上述倍半矽氧烷衍生物(a)之重量平均分子量為2000~10000。若重量平均分子量為該範圍，則可獲得優異之機械強度，例如彎曲強度。較佳為3000~8000。重量平均分子量可以聚苯乙烯作為標準藉由凝膠滲透層析儀(GPC)利用常規方法進行測定。
上述倍半矽氧烷衍生物(a)係無規型結構者及/或階梯型結構者，但於其製造時可能有如下情況：其他結構者以副產物之形式不可避免地生成(通常為籠型結構體(包含籠型結構體之一部分開環之不完整之籠型結構體))，且其以雜質之形式少量並存。於此情形時，亦較佳於所使用之倍半矽氧烷衍生物中含有80重量%以上之無規型結構者及/或階梯型結構者(即倍半矽氧烷衍生物(a))。若該含量為該範圍，則可獲得充分 之機械強度例如彎曲強度。較佳為85重量%以上，更佳為90重量%以上。於要求出倍半矽氧烷衍生物中之無規型結構或階梯型結構之含量時，可利用如下方法求出：藉由液相層析質譜分析(LC-MS)並根據源自倍半矽氧烷衍生物中之籠型結構體之m/z波峰面積求出籠型結構體(包含籠型結構體之一部分開環之不完整之籠型結構體)之含量並將剩餘部分視作無規型結構者及/或階梯型結構者而求出。
作為上述含脂環式骨架之環氧樹脂(b)，例如可較佳地列舉：3,4-環氧環己烯基甲基-3’,4’-環氧環己烯羧酸酯、2,3-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、倍環戊二烯型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂等，可使用該等之1種或2種以上。進而較佳為3,4-環氧環己烯基甲基-3’,4’-環氧環己烯羧酸酯、2,3-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、倍環戊二烯型環氧樹脂及氫化雙酚A型環氧樹脂之1種或2種以上。
作為上述倍半矽氧烷衍生物(a)與上述含脂環式骨架之環氧樹脂(b)之摻合量，含有15~65重量份之上述倍半矽氧烷衍生物(a)、與上述(a)成分之合計成為100重量份之量的上述含脂環式骨架之環氧樹脂(b)。若倍半矽氧烷衍生物(a)之摻合量未達上述範圍，則無法達成高鉛筆硬度。若為上述範圍內，則為高鉛筆硬度，彎曲強度優異，且與模具之脫模性亦良好。並且，若超出上述範圍，則彎曲強度變得不充分。
作為上述硬化劑，例如可較佳地列舉陽離子聚合觸媒、路易斯酸觸媒等，進而較佳為陽離子聚合觸媒。
作為上述陽離子聚合觸媒(亦稱為起始劑)，例如可列舉： 四級銨鹽、鋶鹽、重氮鹽、錪鹽。
作為上述四級銨鹽，具體而言，例如可列舉：氫氧化四甲基銨、四丁基銨四氟硼酸鹽、四丁基銨四氟銻酸鹽、四丁基銨六氟磷酸鹽、四丁基銨氫硫酸鹽、四乙基銨四氟硼酸鹽、四乙基銨對甲苯磺酸鹽等。
作為上述鋶鹽，例如可列舉：旭電化工業(股)製造之Optomer SP150、Optomer SP170、Optomer SP172、Adekaopton CP-66、Adekaopton CP-77、三新化學(股)製造之San-Aid SI-80L、San-Aid SI-100L、San-Aid SI-150L等。
作為上述重氮鹽，例如可列舉：苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述錪鹽，例如可列舉：二苯基錪六氟砷酸鹽、雙(4-氯苯基)錪六氟砷酸鹽、雙(4-溴苯基)錪六氟砷酸鹽、苯基(4-甲氧基苯基)錪六氟砷酸鹽等。
作為上述陽離子聚合觸媒，就耐熱性之觀點而言，較佳為鋶鹽、銨鹽，可單獨使用，亦可將2種以上併用。
上述硬化劑之摻合量相對於上述倍半矽氧烷衍生物(a)與上述含脂環式骨架之環氧樹脂(b)之合計100重量份，為0.01~5重量份，較佳為0.1~2重量份。再者，於以雜質之形式含有其他結構之倍半矽氧烷衍生物之情形時，視需要考慮其含量而適當少量增加硬化劑之摻合量即可。
本發明之樹脂組成物亦可進而含有脫模劑。作為上述脫模劑，可列舉：甘油單棕櫚酸酯、甘油單硬脂酸酯、甘油單12-羥基硬脂酸酯、甘油三12-羥基硬脂酸酯、甘油單二十二酸酯、丙二醇單棕櫚酸酯、 丙二醇單硬脂酸酯、丙二醇單二十二酸酯等。
上述脫模劑之摻合量相對於上述倍半矽氧烷衍生物(a)與上述含脂環式骨架之環氧樹脂(b)之合計100重量份，較佳為0.05~5重量份，更佳為0.1~1.0重量份。再者，於以雜質之形式含有其他結構之倍半矽氧烷衍生物之情形時，視需要考慮其含量而適當少量增加脫模劑之摻合量即可。
作為本發明之組成物之硬化條件，例如較佳為60~180℃、1~120分鐘，更佳為80~160℃、5~60分鐘，進而較佳為100~140℃、1~10分鐘。
本發明之由上述光學零件用樹脂組成物構成之模具成形品且鉛筆硬度為7H以上之光學零件，係使上述光學零件用樹脂組成物硬化而成且鉛筆硬度為7H以上，較佳為8H或8H以上之光學零件。鉛筆硬度係依據JIS K5600-5-4測定。於本發明中，藉由以上述摻合將特定結構之倍半矽氧烷衍生物(a)與含脂環式骨架之環氧樹脂(b)進行組合，可達成上述高鉛筆硬度。
本發明之光學零件進而較佳為折射率nD為與玻璃同等之1.45~1.54。
本發明之光學零件進而較佳為基於ASTM-D790測定之彎曲強度為30MPa以上。
作為本發明之光學零件，例如可列舉：透鏡、濾波器、稜鏡、分光鏡等。作為上述透鏡，例如可列舉：球面透鏡、非球面透鏡、菲涅爾透鏡、扁豆狀透鏡(lenticular lens)、魚板型透鏡、柱狀透鏡等。該等透鏡例 如可使用於智慧型手機、數位攝影機、DVD、光通訊機器、車載攝影機、Web攝影機、投影器等。又，亦可為裝入至廣泛使用於智慧型手機、數位攝影機等用途之攝影機模組之透鏡。
可使用本發明之組成物較佳地藉由模具成形而製造光學零件，較佳為本發明之光學零件。本發明之組成物之硬化物自模具之脫模性良好。因此，可良率良好地製造精密模具成形品。再者，由於模具成形方法其本身為公知，故而可利用習知公知之方法實施。
[實施例]
以下，藉由合成例、實施例對本發明更具體地進行說明，但本發明並不限定於該等實施例。
合成例1
倍半矽氧烷衍生物1(SQ-1)之合成
於設置有攪拌機及溫度計之反應容器中添加MIBK50g、氫氧化四甲基銨之20%水溶液1.5g(氫氧化四甲基銨3.3mmol)、蒸餾水9.7g(538.9mmol)後，於50~55℃緩慢地添加2-(3,4-環氧)環己基乙基三甲氧基矽烷50g(203.0mmol)，並攪拌放置3小時。反應結束後添加MIBK 50g，進而利用25g之蒸餾水進行水洗直至水層之pH成為中性為止。繼而於減壓下將MIBK蒸餾去除而獲得目標之化合物(SQ-1)。Mw為3370。算出基於液相層析質譜分析之m/z波峰面積比，結果無規型結構者及/或階梯型結構者之含量為92重量%。
合成例2
倍半矽氧烷衍生物2(SQ-2)之合成
於設置有攪拌機及溫度計之反應容器中添加MIBK 50g、氫氧化四甲基銨之20%水溶液1.6g(氫氧化四甲基銨3.5mmol)、蒸餾水10.2g(566.7mmol)後，於50~55℃緩慢地添加3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷50g(212.0mmol)，並攪拌放置3小時。反應結束後添加MIBK 50g，進而利用25g之蒸餾水進行水洗直至水層之pH成為中性為止。繼而於減壓下將MIBK蒸餾去除而獲得目標之化合物(SQ-2)。Mw為2860。算出基於液相層析質譜分析之m/z波峰面積比，結果無規型結構者及/或階梯型結構者之含量為91重量%。
合成例3
倍半矽氧烷衍生物3(SQ-3)之合成
於設置有攪拌機及溫度計之反應容器中添加MIBK 50g、氫氧化四甲基銨之20%水溶液1.8g(氫氧化四甲基銨3.9mmol)、蒸餾水11.4g(633.3mmol)後，於50~55℃緩慢地添加2-(3,4-環氧)環己基乙基三甲氧基矽烷14.6g(59.0mmol)、苯基三甲氧基矽烷35.4g(178.0mmol)，並攪拌放置3小時。反應結束後添加MIBK 50g，進而利用25g之蒸餾水進行水洗直至水層之pH成為中性為止。繼而於減壓下將MIBK蒸餾去除而獲得目標之化合物(SQ-3)。Mw為4130。算出基於液相層析質譜分析之m/z波峰面積比，結果無規型結構者及/或階梯型結構者之含量為97重量%。
實施例1~3、比較例1~5
根據表1之摻合分別將各成分混合而獲得目標之組成物。將該組成物消泡攪拌10分鐘後，於140℃、5分鐘之條件下使之硬化而製作厚度1mm、10mm×30mm大小之試片。又，對澆鑄於SUS304鋼板上並使之硬化而成之 直徑10mm、厚度10mm之樣品之脫模性進行評價。
評價
利用以下之方法對各樣品進行評價。將結果示於表1。測定係於室溫(25℃)進行。
●折射率：使用愛宕公司製造之多波長阿貝折射計DR-M2測定鈉D射線(589nm)下之折射率nD。
●鉛筆硬度：依據JIS-K-5600-5-4之試驗法進行測定。將使用安田精機公司製造之鉛筆硬度試驗機施加負載750g時之塗膜未受損傷之最高硬度設為鉛筆硬度。
●透射率(%)：使用日立製造之分光光度計U-2000測定450nm之透射率T(%)。
●彎曲強度(MPa)：使用Orientec公司製造之RTC-1350A，並依據ASTM-D790進行彎曲強度之測定。
●脫模性：製作於SUS304鋼板上硬化之特定之試片(直徑10mm、厚度10mm)並觀察脫模性。評價基準如下所述。
○：容易脫模。
△：若手指用力，則脫模。
×：無法脫模。
表1中之簡略符號之含義如下所述。
2021P：3,4-環氧環己烯基甲基-3’,4’-環氧環己烯羧酸酯(大賽璐股份有限公司製造)
EHPE-3150：固體脂環式環氧樹脂(大賽璐股份有限公司製造)
YX-8000：氫化雙酚A型環氧樹脂(三菱化學股份有限公司製造)
EP-4088：含倍環戊二烯骨架之環氧樹脂(艾迪科股份有限公司製造)
OX-SQTX-100：籠型倍半矽氧烷樹脂(東亞合成股份有限公司製造)
SI-100L：熱陽離子聚合觸媒(三新化學工業股份有限公司製造)
作為樹脂之鉛筆硬度，已知環氧樹脂通常為H~3H左右，被認為樹脂中非常高之倍半矽氧烷衍生物之鉛筆硬度亦通常為4H左右。相對於此，根據表1之實施例判斷本發明之硬化物為達到8H之高鉛筆硬度。另一方面，已知一般之玻璃及強化玻璃為9H左右。根據該等情況判斷如下：本發明之硬化物與通常所知之倍半矽氧烷衍生物相比顯示極高之鉛筆硬度，可實現與玻璃相當之值，從而充分具有玻璃代替性。又，本發明之硬化物之彎曲強度、脫模性亦優異。

Claims (10)

  1. 一種光學零件用樹脂組成物，其含有階梯型結構及/或無規型結構之倍半矽氧烷(silsesquioxane)衍生物(a)15~65重量份、與該(a)成分之合計成為100重量份之量之含脂環式骨架之環氧樹脂(b)、及硬化劑0.01~5重量份而成，該倍半矽氧烷衍生物為具有2-(3,4-環氧環己基)乙基之三烷氧基矽烷之水解/縮合物，具有2-(3,4-環氧環己基)乙基，重量平均分子量為2000~10000/。
  2. 如申請專利範圍第1項之樹脂組成物，其中，該三烷氧基矽烷係選自由2-(3,4-環氧)環己基乙基三甲氧基矽烷及2-(3,4-環氧)環己基乙基三乙氧基矽烷組成之群中之至少1種。
  3. 如申請專利範圍第1項之樹脂組成物，其中，含脂環式骨架之環氧樹脂係選自由3,4-環氧環己烯基甲基-3',4'-環氧環己烯羧酸酯、2,3-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、倍環戊二烯型環氧樹脂及氫化雙酚A型環氧樹脂組成之群中之至少1種。
  4. 如申請專利範圍第2項之樹脂組成物，其中，含脂環式骨架之環氧樹脂係選自由3,4-環氧環己烯基甲基-3’,4’-環氧環己烯羧酸酯、2,3-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、倍環戊二烯型環氧樹脂及氫化雙酚A型環氧樹脂組成之群中之至少1種。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之樹脂組成物，其中，硬化劑為陽離子聚合觸媒。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之樹脂組成物，其進而含有脫模劑。
  7. 如申請專利範圍第5項之樹脂組成物，其進而含有脫模劑。
  8. 一種光學零件，其係由申請專利範圍第1至7項中任一項之樹脂組成物構成之模具成形品，且鉛筆硬度為7H以上。
  9. 如申請專利範圍第8項之光學零件，其基於ASTM-D790之彎曲強度為30MPa以上。
  10. 如申請專利範圍第8或9項之光學零件，其為透鏡。
TW104136828A 2014-11-12 2015-11-09 光學零件用樹脂組成物 TW201623453A (zh)

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