TW201502209A - 光半導體密封用環氧樹脂組成物、其硬化物及光半導體裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係含有聚矽氧骨架環氧樹脂(A)、及陽離子聚合起始劑(B)之光半導體密封用環氧樹脂組成物。該環氧樹脂組成物亦可進一步含有環氧樹脂硬化劑。又,該聚矽氧骨架環氧樹脂(A)亦可為環氧當量為300~1500g/eq之特定之矽醇末端聚矽氧油與特定之含環氧基矽化合物的聚合物之水解縮合物。
Description
本發明係關於一種對光半導體密封用途較佳之硬化性之環氧樹脂組成物、其硬化物及利用其硬化物所密封之光半導體裝置。
作為LED(Light Emitting Diode,發光二極體)等光半導體元件密封用之樹脂,就機械強度、接著力優異而言使用有利用雙酚型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂等之液狀之環氧樹脂組成物(參照專利文獻1)。近年來,LED被用於汽車用頭燈(head lamp)或照明用途等要求較高亮度之領域,伴隨於此,對密封光半導體元件之樹脂特別要求有UV耐性、耐熱性。然而,難以認為若利用如上所述之雙酚型環氧樹脂或脂環式環氧樹脂等則具有充分之UV耐性、耐熱性,有無法於要求高亮度之領域中使用的情形。因此,作為具有較高之UV耐性、耐熱性等之密封材,使用有利用含不飽和烴基之有機聚矽氧烷與有機氫化聚矽氧烷之聚矽氧樹脂密封材(參照專利文獻2)。然而,使用此種聚矽氧樹脂而成之密封材雖UV耐性、耐熱性優異,但存在密封表面發黏或透氣性較高之問題。
透氣性較高之問題引起如下現象:因硫系氣體等之侵入而使構成LED之構件之鍍銀表面腐蝕,成為硫化銀等,因而黑化,降低LED之光之提取效率。
作為用以提高耐氣體腐蝕性之對策,研究有使用有具有苯基之聚矽氧
樹脂之密封材、或者使用有具有環氧基或苯基之矽化合物之縮合物與環氧樹脂硬化劑之密封材。任一種密封材均提高硬化物之交聯密度或者於分子內導入苯基等芳香族有機基。然而,擔心由此硬化物之硬度變高而於熱循環(heat cycle)試驗中產生龜裂(裂痕)或自基材剝離等不良影響,或者因所導入之芳香族有機基之影響而UV耐性較差。因此,尚未獲得滿足耐氣體腐蝕性之密封材。
專利文獻1:日本特開2012-001592號公報
專利文獻2:日本特開2012-076933號公報
本發明係鑒於上述情況而成者,其目的在於提供一種提供耐熱性、耐光性、硬化性、硬度、熱循環性、耐腐蝕氣體性優異之硬化物的光半導體密封用環氧樹脂組成物、其硬化物及光半導體裝置。
即,本案發明係關於下述(1)~(9)。
(1)一種光半導體密封用環氧樹脂組成物,其含有聚矽氧骨架環氧樹脂(A)、及陽離子聚合起始劑(B)。
(2)如(1)記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其進一步含有環氧樹脂硬化劑。
(3)一種光半導體密封用環氧樹脂組成物,聚矽氧骨架環氧樹脂(A)為環氧當量為300~1500g/eq之下述式(1)所表示之矽醇末端聚矽氧油與下述式(2)所表示之含環氧基矽化合物的聚合物之水解縮合物,或下述式(1)所表示之矽醇末端聚矽氧油、下述式(2)所表示之含環氧基矽化合物、及下述式(3)所表示之烷氧基矽化合物的聚合物之水解縮合物,
(式中,R5表示碳數1~3之烷基或苯基,p為平均值,表示3~200;式中,複數存在之R5相互可相同亦可不同)
XSi(R
6
)
q
(OR
7
)
r
(2)
(式中,X表示含有環氧基之有機基,R6表示碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀、環狀之烷基或具有碳數6~10之芳香族烴基之芳基,R7表示碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀、環狀之烷基,q為整數,表示0~2,r為整數,表示(3-q))
Si(R
6
)
s
(OR
7
)
t
(3)
(式中,R6、R7表示與上述者相同之內容,s為整數,表示0、1、2、3,t表示(4-s))。
(4)如(3)記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,聚矽氧骨架環氧樹脂(A)為經過下述製造步驟1、2所獲得之聚矽氧骨架環氧樹脂:
(製造步驟1)
使上述式(1)所表示之矽醇末端聚矽氧油之矽醇基與上述式(2)所表示之含環氧基矽化合物之烷氧基縮合,獲得改質聚矽氧油的步驟;
(製造步驟2)
於製造步驟1之後添加水,進行殘留之烷氧基之水解縮合的步驟。
(5)如(1)至(4)中任一項記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物,
其中,陽離子聚合起始劑(B)係由下述式(4)所表示之陽離子與下述式(5)或下述式(6)所表示之陰離子所構成,
(式中,R1、R2及R3可相同亦可不同,表示羥基、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、烷氧基、芳烷基、芳基、或者烷基芳基;又,R1及R2亦可相互鍵結而構成環)
[(R
4
)
b
XY
6-b
]
-
(5)
(式中,X表示Sb、As、或P;Y表示氟、氯、溴、或碘;式中,R4可相同亦可不同,為經氟、氯、溴或碘取代或者未經取代之烷基或芳基;b為0~5之整數)
[(R
5
)
n
BY
4-n
]
-
(6)
(式中,Y表示氟、氯、溴、或碘;R5可相同亦可不同,為經氟、氯、溴或碘取代或者未經取代之烷基或芳基,或者為氟原子)。
(6)如(1)至(5)中任一項記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其含有由在上述式(4)中R3為下述式(7)之陽離子、與於上述式(5)中X為磷之陰離子所構成的陽離子聚合起始劑,
(R6表示氫、烷基、羥基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基、芳基羰基、芳烷基羰基、烷氧基羰基或芳氧基羰基,m為0~5之整數)。
(7)如(2)至(6)中任一項記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑為多元羧酸樹脂。
(8)一種硬化物,係將(1)至(7)中任一項記載之光半導體密封用環氧樹脂組成物硬化而成。
(9)一種光半導體裝置,具備(8)記載之硬化物。
根據本發明,含有聚矽氧骨架環氧樹脂、及陽離子聚合起始劑之環氧樹脂組成物之耐熱性、耐光性、硬化性、硬度、熱循環性、耐氣體腐蝕性極其優異,故而作為光半導體密封用環氧樹脂組成物極為有用。
本發明之光半導體密封用環氧樹脂組成物含有聚矽氧骨架環氧樹脂、及陽離子聚合起始劑。
所謂本發明中之聚矽氧骨架環氧樹脂,係以聚矽氧鍵(Si-O鍵)為主骨架之具有環氧基之樹脂,例如可藉由使含環氧基矽化合物與其以外之矽化合物聚合而獲得,可列舉具有環氧基之烷氧基矽烷化合物與具有甲基或苯基之烷氧基矽烷的水解縮合聚合物、或者具有環氧基之烷氧基矽烷化合物與矽醇末端聚矽氧油的縮合聚合物等,又,亦可例示具有氫矽基(SiH基)之聚矽氧樹脂與具有乙烯基等不飽和烴基之環氧化合物的加成聚合物等。
關於本發明中之聚矽氧骨架環氧樹脂,其中最佳為以矽醇末
端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要之烷氧基矽化合物(g))為原料,並經過後述之兩個階段之製造步驟所獲得的聚矽氧骨架環氧樹脂。
此處開始對矽醇末端聚矽氧油(e)、含環氧基矽化合物(f)、及烷氧基矽化合物(g)進行說明。
首先,對矽醇末端聚矽氧油(e)進行說明。
本發明中之矽醇末端聚矽氧油(e)係下述式(1)所表示之於兩末端具有矽醇基之聚矽氧樹脂。
式(1)中,R5表示甲基等碳數1~3之烷基或苯基。複數存在之R5可相同亦可不同,就與其他樹脂之相溶性、高折射率、耐硫化性提高之觀點而言,較佳為含有苯基。
就聚矽氧骨架環氧樹脂之黏度調整之觀點而言,較佳為含有甲基。
含有之苯基之比率相對於取代甲基1莫耳,較佳為0.05~2.0莫耳,更佳為0.1~1.0莫耳,進一步較佳為0.15~0.3莫耳,尤佳為0.15~0.2莫耳。若低於0.05莫耳則不僅有與組成物中之其他原料之相溶性較差之虞,而且有硬化物之折射率較低,LED之光提取效率變差或者耐硫化性較差之虞,若高於2.0莫耳則有硬化物之耐光性(耐UV性)較差或者熱循環耐性較差之虞。
式(1)中,p為平均值,表示3~200,較佳為3~100,更
佳為3~50。若p低於3則有硬化物變得過硬,熱循環耐性較差之虞而欠佳。若p高於200則有硬化物之機械強度降低之傾向而欠佳。
矽醇末端聚矽氧油(e)之重量平均分子量(Mw)之範圍較佳為400~3000(GPC),更佳為400~2000,進一步較佳為400~1500。於重量平均分子量低於400之情形時,有聚矽氧部分之特性難以表現而耐熱性、耐光性較差之虞,若超過3000則有因具有嚴重之層分離結構而導致難以使用之虞。
於本發明中所謂矽醇末端聚矽氧油(e)之分子量,意指基於使用GPC(凝膠滲透層析法)在下述條件下測定所得之值,以聚苯乙烯換算而算出之重量平均分子量(Mw)。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:Guard Column SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
矽醇末端聚矽氧油(e)例如可藉由使二甲基二烷氧基矽烷、甲基苯基二氯矽烷、二苯基烷氧基矽烷、二甲基二氯矽烷、甲基苯基二氯矽烷、二苯基二氯矽烷水解、縮合而製造。
就作為矽醇末端聚矽氧油(e)較佳之具體例而言,可列舉以下之製品名。例如,可列舉:作為東麗道康寧公司製造之PRX413、BY16-873;作為信越化學工業公司製造之X-21-5841、KF-9701;作為邁圖公司製造之XC96-723、TSR160、YR3370、YF3800、XF3905、YF3057、YF3807、YF3802、YF3897、YF3804、XF3905;作為Gelest公司製造之DMS
-S12、DMS-S14、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、PDS-0332、PDS-1615、PDS-9931等。上述之中,就分子量、動黏度之觀點而言較佳為PRX413、BY16-873、X-21-5841、KF-9701、XC96-723、YF3800、YF3804、DMS-S12、DMS-S14、DMS-S15、DMS-S21、PDS-1615。該等之中就分子量之觀點而言,尤佳為X-21-5841、XC96-723、YF3800、YF3804、DMS-S14、PDS-1615。該等矽醇末端聚矽氧油(e)可單獨使用,亦可併用2種以上使用。
其次,對含環氧基矽化合物(f)進行說明。
本發明中之含環氧基矽化合物(f)係式(2)所表示之烷氧基矽化合物。
XSi(R
6
)
q
(OR
7
)
r
(2)
式(2)中,X只要為具有環氧基之有機基則並無特別限制。
例如,可列舉:β-環氧丙氧基乙基、γ-環氧丙氧基丙基、γ-環氧丙氧基丁基等經環氧丙氧基取代之碳數1~4之烷基;環氧丙基;β-(3,4-環氧環己基)乙基、γ-(3,4-環氧環己基)丙基、β-(3,4-環氧環庚基)乙基、4-(3,4-環氧環己基)丁基、5-(3,4-環氧環己基)戊基等經具有環氧乙烷基之碳數5~8之環烷基取代之碳數1~5之烷基。該等之中,作為經環氧丙氧基取代之碳數1~3之烷基、經具有環氧基之碳數5~8之環烷基取代之碳數1~3之烷基,例如,較佳為β-環氧丙氧基乙基、γ-環氧丙氧基丙基、β-(3,4-環氧環己基)乙基,尤其是就可抑制著色而言較佳為β-(3,4-環氧環己基)乙基。
式(2)中,R6表示碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀、環狀之烷基或具有碳數6~10之芳香族烴基之芳基。例如,可列舉:甲基、乙基、
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、環戊基、環己基、苯基、萘基等。該等之中,就相溶性、硬化物之耐熱透明性之觀點而言,較佳為甲基、苯基。
式(2)中,R7表示碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。例如,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、環戊基、環己基等。該等之中,就相溶性、反應性等反應條件之觀點而言,較佳為甲基或乙基,尤佳為甲基。
式(2)中,q為整數,表示0、1、2,r表示(3-q)。就聚矽氧骨架環氧樹脂(A)之黏度、硬化物之機械強度之觀點而言,q較佳為0或1。
就作為含環氧基矽化合物(f)較佳之具體例而言,可列舉β-環氧丙氧基乙基三甲氧基矽烷、β-環氧丙氧基乙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基苯基二甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基環己基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基苯基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基環己基二甲氧基矽烷等,尤佳為2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷。該等含環氧基矽化合物(f)可單獨使用,亦可併用2種以上使用,亦可與以下所示之烷氧基矽化合物(g)併用。
於聚矽氧骨架環氧樹脂中,可將下述式(3)所表示之烷氧基矽化合物(g)與含環氧基矽化合物(f)一起併用。藉由併用烷氧基矽化合物(g),可調整聚矽氧骨架環氧樹脂之黏度、折射率等。
Si(R
6
)
s
(OR
7
)
t
(3)
式(3)中,R6、R7表示與上述者相同之內容,s為整數,表示0、1、2、3,t表示(4-s))。
就作為可併用之烷氧基矽化合物(g)較佳之具體例而言,可列舉:甲基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、環己基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷等。上述之中,較佳為甲基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷。
於本發明中,就折射率之上升、耐硫化性之降低之觀點而言,較佳為將具有芳香族骨架之化合物用於所使用之矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))中之至少任一種,尤佳為使用具有苯基之化合物。尤佳為矽醇末端聚矽氧油(e)具有苯基。其原因在於:藉由使用導入有苯基之矽醇末端聚矽氧油(e),而可容易地抑制聚矽氧骨架環氧樹脂之過度之黏度上升,另一方面,若使用帶有苯基之含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g)),則有黏度上升變大而作業性較差之情形。
於聚矽氧骨架環氧樹脂之製造中,若相對於矽醇末端聚矽氧油(e)之矽醇基1當量,使含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之烷氧基以小於1.5當量之量反應,則含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))中之2個以上烷氧基與矽醇末端聚矽氧油(e)之矽醇基反應,於下述之製造步驟1結束時過度變成高分子而有引起凝膠化之虞。因此,相對於矽醇基1當量,較佳為使烷氧基以1.5當量以上反應,就反應控制之觀點而言更佳為2.0當量以上。
其次,對製造步驟1、2進行說明。
(製造步驟1)
使矽醇末端聚矽氧油(e)之矽醇基與含環氧基矽化合物(f)(及視需要之烷氧基矽化合物(g))之烷氧基縮合,獲得改質聚矽氧油(h)的步驟。
(製造步驟2)
於製造步驟1之後添加水,進行殘留之烷氧基之水解縮合的步驟。
於本發明中,經過上述製造步驟1、2,進行改質聚矽氧油(h)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要之烷氧基矽化合物(g))之聚合。
藉由將製造步驟分為兩個階段,於使矽醇末端聚矽氧油(e)之矽醇基與含環氧基矽化合物(f)(及視需要之烷氧基矽化合物(g))之烷氧基確實地反應而獲得改質聚矽氧油(h)後,進行殘留之烷氧基之脫醇水解縮合,可獲得均勻穩定之製品。
若將製造步驟設為一個階段而自製造之開始起添加水,則矽醇基與烷氧基之縮合反應、及烷氧基矽烷彼此之聚合反應成為競爭反應,因相互之反應速度之差、產物之相溶性之差而獲得不均勻之化合物,或者因不具有環氧基之矽醇末端聚矽氧油(e)大量地殘留而對製品造成不良影響。
於製造步驟1中較佳為於溶劑存在下進行反應,溶劑中,就控制反應之觀點而言尤佳為醇。作為可使用之醇,可列舉碳數1~10之醇,具體而言可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、三級丁醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、環己醇、環戊醇等。於本發明中,較佳為一級醇、二級醇,尤佳為一級醇、或將一級醇與二級醇混合使用。作為一級醇之例,可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、丙二醇等,又,作為二級醇之例,可列舉異丙醇、環己醇、丙二醇等。又,就之後之去除性之觀點而言,較佳為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、三級丁醇
等碳數1~4之低分子量醇。該等醇亦可混合使用,於混合之情形時,較佳為選自一級醇、二級醇中之兩種以上,且就下述觸媒之溶解性優異而言更佳為至少1種成分為一級醇。較佳之一級醇之量為醇總量之5重量%以上,更佳為10重量%以上。
藉由於本反應中併用二級醇而使製造步驟1之反應系統之每單位時間之重量平均分子量之變化量小於僅使用一級醇之情形,故而更容易控制反應。通常於工業生產等大規模之反應時,由於難以嚴格控制反應時間、反應溫度,故而二級醇之併用就控制反應之觀點而言尤其是於工業生產等大規模反應時有用。
於製造步驟1中醇之使用量相對於矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要之烷氧基矽化合物(g))之總重量,較佳為設為2重量%以上。更佳為2~100重量%,進一步較佳為3~50重量%,尤佳為4~40重量%。
若超過100重量%則反應之進展變得極慢,於未達2重量%之情形時,進行目標之反應以外之反應,高分子量化進展,而有產生凝膠化、黏度上升、彈性模數增加到難以用作硬化物之程度等問題之虞。
於本反應中視需要亦可併用其他溶劑。
作為可併用之溶劑,例如可例示:甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮等酮類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丁酸異丙酯等酯類;己烷、環己烷、甲苯、二甲苯等烴等。
製造步驟1中之反應於無觸媒下亦可進行,但若為無觸媒則反應進行較慢,因此,就反應時間縮短之觀點而言較佳為於觸媒存在下進行。作為可使用之觸媒,只要為顯示酸性或鹼性之化合物則可使用。作為酸性觸媒之例,可列舉:鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸或甲酸、乙酸、草酸等有機酸。又,作為鹼性觸媒之例,可使用:氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧
化鋰、氫氧化銫等鹼金屬氫氧化物;碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸鹽等無機鹼;氨、三乙胺、二伸乙基三胺、正丁胺、二甲胺基乙醇、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨等有機鹼。
該等之中,尤佳為鹼性觸媒,於容易自產物去除觸媒之方面較佳為無機鹼。具體而言,較佳為氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等鹼金屬鹽、或鹼土金屬鹽,尤佳為氫氧化物。
觸媒之添加量相對於矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之總重量,通常較佳為0.001~5重量%,更佳為0.01~2重量%。
觸媒之添加方法可直接添加、或者於使之溶解於可溶性之溶劑等之狀態下添加。其中較佳為於使觸媒預先溶解於甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類之狀態下添加。此時,以使用有水等之水溶液添加有如下可能性:導致設為目標之反應以外之溶膠-凝膠反應競爭性地進行,使含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之烷氧基之聚縮合單方面地進行,由此生成之反應物、與矽醇末端聚矽氧油(e)不相溶而白濁,因此必須注意。
此時之水分之容許範圍相對於矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之總重量較佳為0.5重量%以下,更佳為0.3重量%以下,進一步較佳為儘可能無水分。
製造步驟1之反應溫度取決於觸媒量、使用溶劑,通常較佳為20~160℃,更佳為40~100℃,尤佳為50~95℃。又,反應時間通常較佳為1~20小時,更佳為3~12小時。
可認為以此種方式於製造步驟1中所獲得之改質聚矽氧油(h)具有下述式(8)所示之結構作為主要成分(結構之確認困難而無法正確地鑑定)。
式(8)中,R5、p表示與上述同樣之意義。R8表示上述X、R6、-OR7之任一者,R9表示R6、-OR7之任一者。
其次,對製造步驟2詳細地進行記載。
於製造步驟1之反應結束後添加水,進行殘留於所獲得之改質聚矽氧油(h)之烷氧基彼此之聚合(溶膠-凝膠反應)。此時,視需要亦可於前述之量之範圍內添加前述之含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))、觸媒。該反應係於(1)改質聚矽氧油(h)彼此、及/或(2)與含有環氧基之矽化合物(f)(及於使用之情形時烷氧基矽化合物(g))之間、及/或(3)含有環氧基之矽化合物(f)(及於使用之情形時烷氧基矽化合物(g))、及(4)含有環氧基之矽化合物(f)(及於使用之情形時烷氧基矽化合物(g))之部分聚合物與改質聚矽氧油(h)之間進行聚合反應的步驟。可認為上述(1)~(4)之聚合反應係同時並行。
尤其是於製造步驟2中亦與先前同樣地,無變化的是作為觸媒較佳為鹼性無機觸媒,亦可於製造步驟1之階段先添加必要之量。然而,超過於製造步驟1中作為較佳之態樣記載之範圍的情況欠佳。
於製造步驟2中較佳為添加溶劑。
於製造步驟2中作為溶劑,較佳為與製造步驟1同樣地使用醇。作為可使用之醇,可列舉碳數1~10之醇,具體而言可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、三級丁醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、環己醇、環戊醇等。於本發明中尤佳為一級醇、二級醇,尤佳為一級醇。又,就之後之
去除性之觀點而言,較佳為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、三級丁醇等碳數1~4之低分子量醇。該等醇亦可混合使用。該等醇之存在有助於分子量控制、及其穩定性。
作為醇之添加量,相對於在製造步驟1中添加之矽醇末端聚矽氧油(e)與含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之總重量,較佳為20~200重量%,更佳為20~150重量%,尤佳為30~120重量%。
於製造步驟2中添加水(離子交換水、蒸餾水、潔淨水均可使用)。作為水之使用量,相對於殘留之烷氧基量較佳為0.5~8.0當量,更佳為0.6~5.0當量,尤佳為0.65~2.0當量。
於水之量低於0.5當量之情形時,存在如下可能性:反應之進行變慢,產生含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))未反應而殘留等問題,或者無法組成充分之網狀結構,製成之後之環氧樹脂組成物後之硬化後亦引起硬化不良。又,於超過8.0當量之情形時,分子量控制不起作用,而有成為超過所需之高分子量之可能性。進一步,有阻礙聚矽氧骨架環氧樹脂(A)之穩定性之可能性。
製造步驟2之反應溫度取決於觸媒量、使用溶劑,但通常較佳為20~160℃,更佳為40~100℃,尤佳為50~95℃。又,反應時間通常較佳為1~20小時,更佳為3~12小時。
反應結束後,視需要利用驟冷(quench)、及/或水洗去除觸媒。於進行水洗之情形時,較佳為根據使用之溶劑之種類而添加可與水分離之溶劑。作為較佳之溶劑,例如可例示:甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮等酮類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丁酸異丙酯等酯類;己烷、環己烷、甲苯、二甲苯等烴等。
本反應亦可僅以水洗去除觸媒,但由於在酸性、鹼性條件任一條件下進行反應,故而較佳為於藉由中和反應進行驟冷後進行水洗,或
者於使用吸附劑吸附觸媒後藉由過濾而去除吸附劑。
於中和反應中只要為顯示酸性或鹼性之化合物則可使用。作為顯示酸性之化合物之例,可列舉鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸或甲酸、乙酸、草酸等有機酸。又,作為顯示鹼性之化合物之例,可使用:氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化銫等鹼金屬氫氧化物;碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸鹽;磷酸、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、磷酸三鈉、聚磷酸、三聚磷酸鈉等磷酸鹽類等無機鹼;氨、三乙胺、二伸乙基三胺、正丁基胺、二甲胺基乙醇、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨等有機鹼。該等之中,尤其是於容易自產物去除之方面較佳為無機鹼或無機酸,進一步較佳為更容易向中性附近調整pH值之磷酸鹽類等。
作為吸附劑,可例示活性白土、活性碳、沸石、無機、有機系之合成吸附劑、離子交換樹脂等,作為具體例可列舉下述製品。
作為活性白土,例如可列舉:作為東新化成公司製造之活性白土SA35、SA1、T、R-15、E、Nikkanite(商品名)G-36、G-153、G-168;作為水澤化學工業公司製造之Galleon Earth(商品名)、Mizuka Ace(商品名)等。作為活性碳,例如可列舉:作為味之素精細化學公司製造之CL-H、Y-10S、Y-10SF;作為Futamura化學公司製造之S、Y、FC、DP、SA1000、K、A、KA、M、CW130BR、CW130AR、GM130A等。作為沸石,例如可列舉:作為聯合昭和公司製造之分子篩(商品名)3A、4A、5A、13X等。作為合成吸附劑,例如可列舉:作為協和化學公司製造之Kyoword(商品名)100、200、300、400、500、600、700、1000、2000;或作為羅門哈斯公司製造之Amberlyst(商品名)15JWET、15DRY、16WET、31WET、A21、Amberlite(商品名)IRA400JCI、IRA403BLCI、IRA404JCI;作為陶氏化學公司製造之Dowex(商品名)66、HCR-S、HCR-W2、MAC-3等。
將吸附劑添加至反應液中進行攪拌、加熱等處理,於吸附觸媒後將吸
附劑過濾,進一步水洗殘渣,藉此可去除觸媒、吸附劑。
反應結束後或驟冷後可利用水洗、過濾等其他慣用之分離精製手段進行精製。作為精製手段,例如可列舉管柱層析法、減壓濃縮、蒸餾、萃取等。該等精製手段可單獨進行,亦可組合複數種進行。
於使用與水混合之溶劑作為反應溶劑進行反應之情形時,較佳為於驟冷後藉由蒸餾或減壓濃縮將與水混合之反應溶劑自系統中去除後,併用可與水分離之溶劑進行水洗。
藉由於水洗後藉由減壓濃縮等去除溶劑,而可獲得本發明中之聚矽氧骨架環氧樹脂。
以此種方式所獲得之聚矽氧骨架環氧樹脂之外觀通常為無色透明且於25℃具有流動性之液狀。又,其分子量以由GPC測定所得之重量平均分子量計較佳為800~3000,更佳為1000~3000,尤佳為1500~2800。於重量平均分子量低於800之情形時有耐熱性降低之虞,於高於3000之情形時,於使用其進行密封之LED元件之回流焊時有密封材自基板剝離之虞。
重量平均分子量係使用GPC(凝膠滲透層析法)並於下述條件下測定所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:Guard Column SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
聚矽氧骨架環氧樹脂之環氧當量(利用JIS K-7236中記載之方法測定)較佳為300~1500g/eq,更佳為320~1400g/eq,進一步較
佳為350~1200g/eq,尤佳為350~1000g/eq。於環氧當量低於300g/eq之情形時有其硬化物變得過硬之傾向,於高於1500g/eq之情形時有硬化物之機械特性變差之傾向從而欠佳。
聚矽氧骨架環氧樹脂可為單一之聚矽氧骨架環氧樹脂,或者亦可為2種以上聚矽氧骨架環氧樹脂之混合物。此處,就硬化物之適度之機械強度之觀點而言,於該聚矽氧骨架環氧樹脂為2種以上聚矽氧骨架環氧樹脂之混合物之情形時,特定之聚矽氧骨架環氧樹脂之環氧當量×(該特定之聚矽氧骨架環氧樹脂之含量/聚矽氧骨架環氧樹脂之總量)之總和之環氧當量較佳為300~1500g/eq,尤佳為350~1000g/eq。
聚矽氧骨架環氧樹脂之黏度(E型黏度計,於25℃測定)較佳為50~20,000mPa.s,更佳為500~10,000mPa.s,尤佳為800~5,000mPa.s。於黏度低於50mPa.s之情形時,有黏度過低而不適於用作密封材等之情形之虞,於高於20,000mPa.s之情形時,有黏度過高而於用作密封材等之情形時作業性較差之情形。
於聚矽氧骨架環氧樹脂中鍵結有3個氧原子之矽原子相對於總矽原子的比率較佳為3~50莫耳%,更佳為5~30莫耳%,尤佳為6~15莫耳%。若源自倍半矽氧烷(silsesquioxane)之與3個氧原子鍵結之矽原子相對於總矽原子的比率低於3莫耳%,則有硬化物變得過軟之傾向,而有表面發黏或劃傷之擔心。又,若高於50莫耳%則有硬化物變得過硬之傾向從而欠佳。
存在之矽原子之比率可藉由聚矽氧骨架環氧樹脂之1H NMR、29Si NMR、元素分析等而求出。
以上,對作為本發明中之聚矽氧骨架環氧樹脂之較佳之態樣的經過製造步驟1、2所獲得之矽醇末端聚矽氧油(e)與含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))的縮合物進行了說明。
作為聚矽氧骨架環氧樹脂,亦可例示含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之縮合聚合物,而未使用上述矽醇末端聚矽氧油(e)。
該情形時,可以一個階段之反應製造,可於上述觸媒、溶劑之存在下滴加水,並於反應溫度40~100℃、反應時間1~24小時之條件下使上述式(4)所表示之含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要上述式(5)所表示之烷氧基矽化合物(g))縮合而獲得。
縮合後,藉由如上所述之觸媒之驟冷、去除、水洗、濃縮而可獲得含有環氧基之矽化合物(f)(及視需要烷氧基矽化合物(g))之縮合物。
就具有優異之適用期(pot life)之觀點而言,作為本發明之尤佳之聚矽氧骨架環氧樹脂之實施形態,如下所述。
(i)一種聚矽氧骨架環氧樹脂,其係與矽連結之取代基中之苯基之比率相對於取代甲基1莫耳為0.05~2.0莫耳者。
(ii)一種聚矽氧骨架環氧樹脂,其係與矽連結之取代基中之苯基之比率相對於取代甲基1莫耳為0.15~0.2莫耳者。
(iii)如(i)或(ii)之聚矽氧骨架環氧樹脂,其中鍵結有3個氧原子之矽原子相對於總矽原子之比率為3~50莫耳%。
(iv)如(i)或(ii)之聚矽氧骨架環氧樹脂,其中鍵結有3個氧原子之矽原子相對於總矽原子之比率為6~15莫耳%。
(v)如(i)至(iv)中任一項之聚矽氧骨架環氧樹脂,其環氧當量為350~1000g/eq。
(vi)如(i)至(iv)中任一項之聚矽氧骨架環氧樹脂,其中於其為2種以上聚矽氧骨架環氧樹脂之混合物之情形時,特定之聚矽氧骨架環氧樹脂之環氧當量×(該特定之聚矽氧骨架環氧樹脂(A)之含量/聚矽氧骨架
環氧樹脂(A)之總量)之總和之環氧當量為350~1000g/eq。
作為本發明中之陽離子聚合起始劑(B),只要為藉由加熱而產生布忍斯特酸或路易斯酸等從而可開始環氧基之鍵結反應者則可無特別限制地使用。作為熱陽離子聚合起始劑,例如可列舉:鋶鹽、銨鹽、鏻鹽等鎓鹽及矽醇-鋁錯合物等。
於本案發明中,藉由無特別限定地使用任一陽離子聚合起始劑作為陽離子聚合起始劑,亦可獲得設為目標之效果。
藉由使用陽離子聚合起始劑,而可使發熱量增加。藉由該發熱量之增加,可提高環氧基及/或環氧樹脂硬化劑含有之環氧樹脂組成物之硬度,從而可表現所需之效果。
又,可認為藉由環氧基彼此之聚合亦得到促進,而對硬度等物性之提高造成影響。
作為該熱陽離子聚合起始劑,具體而言,可列舉:美國專利第4231951號中記載之芳基鋶錯鹽;美國專利第4256828號中記載之芳香族錪錯鹽及芳香族鋶錯鹽;「聚合物科學期刊(Journal of Polymer Science)、聚合物化學(Polymer Chemistry)」、W.R.Watt等人、第22卷、1789頁(1984年)中記載之雙[4-(二苯基二氫硫基)苯基]硫醚-雙-六氟金屬鹽(例如磷酸鹽、砷酸鹽、銻酸鹽等);美國專利第3379653號中記載之金屬氟硼錯鹽及三氟化硼錯化合物;美國專利第3586616號中記載之雙(全氟烷基磺醯基)甲烷金屬鹽;美國專利第3708296號中記載之芳基重氮鎓化合物;美國專利第4058400號中記載之VIa族元素之芳香族鎓鹽;美國專利第4069055號中記載之Va族元素之芳香族鎓鹽;美國專利第4068091號中記載之IIIa~Va族元素之二羰基螯合物;美國專利第4139655號中記載之噻喃鎓鹽;美國專利第4161478號中記載之MF6-陰離子(此處M選自磷、銻及砷)之形式之VIb族元素;日本特開2012-56915中記載之氟化烷基磷酸鋶鹽等。
該等熱陽離子聚合起始劑可以市售品獲取,例如有:CI-2855、CI-2624(均為日本曹達製造)、CATEX-1(Daicel化學工業製造)、Adeka Optomer(商品名)CP-66、Adeka Optomer CP-67(均為旭電化工業製造)、San-Aid(商品名)SI-60L、San-Aid SI-80L、San-Aid SI-1000L(均為三新化學工業公司製造)、NB-101、NB-201(均為Midori Kagaku製造)、TA-100(San-Apro製造)、TA-120(San-Apro製造)、TA-160(San-Apro製造)等。
作為本發明之環氧樹脂組成物中所含有之陽離子聚合起始劑,可較佳地使用具有特定結構之陽離子、及具有特定結構之陰離子。
作為該較佳之化合物,可使用由下述陽離子(K)、與下述陰離子(AN)所構成者。
陽離子(K):
(式中,R1、R2及R3可相同亦可不同,表示羥基、鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、烷氧基、芳烷基、芳基或者烷基芳基。又,R1及R2亦可相互鍵結而構成環)
陰離子(AN):
下述式(5)
[(R
4
)
b
XY
6-b
]
-
(5)
(式中,X表示Sb、As、或P。Y表示氟、氯、溴、或碘。式中,R4可相同亦可不同,為經氟、氯、溴或碘取代或者未經取代之烷基
或芳基。b為0~5之整數)
或下述式(6)
[(R
5
)
n
BY
4-n
]
-
(6)
(式中,Y表示氟、氯、溴、或碘。R5可相同亦可不同,為經氟、氯、溴、或碘取代或者未經取代之烷基或芳基,或者為氟原子。n為0~5之整數)
對上述陽離子(K)更詳細地進行說明。
於上述式(4)中,R1~R3通常為鹵素原子、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、烷氧基、芳烷基、芳基、或者烷基芳基。又,R1及R2亦可相互鍵結而構成環。
此處,於上述式(4)中所謂取代,意指氫原子被取代為鹵素原子等者,具體而言可列舉鹵素原子、羥基。
又,所謂R1及R2相互鍵結而構成環,具體而言意指如下述式之結構。
(上述式中,環狀部連結於R1及R2,表示碳數1~10之伸烷基(alkylene)、伸烯基(alkenylene))
此處,於上述式(4)之R1、R2中,較佳為碳數1~10之烷基、烷氧基或烷基芳基。
於上述陽離子(K)中,於上述式(4)中R3較佳為下述式(7)。
(R6表示氫原子、烷基、羥基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基、芳基羰基、芳烷基羰基、烷氧基羰基或芳氧基羰基,m為0~5之整數)
此處,R6較佳為氫原子、羥基、碳數1~20之烷基、羧基、烷氧基、芳氧基、芳基羰基、芳烷基羰基、烷氧基羰基或芳氧基羰基,更佳為氫原子、羥基、碳數1~10之烷基、羧基、烷氧基或芳氧基,尤佳為氫原子、羥基、碳數1~6之烷基、羧基或烷氧基。
其次,對上述陰離子詳細地進行說明。
於上述式(5)、式(6)中,R4、R5為經氟、氯、溴或碘取代或者未經取代之烷基或芳基。再者,所謂本說明書中之式(5)、式(6)中之取代,意指氫原子被取代為鹵素原子者,其中,於兩者中較佳為R4之氫原子之80%以上經氟原子取代之烷基、芳基。
此處,烷基及芳基之碳數通常較佳為1~30,更佳為1~20,進一步較佳為1~10。
X較佳為磷原子。
於本發明之陽離子聚合起始劑中,可尤佳地使用將於上述中已詳細敍述之陽離子及陰離子中較佳者彼此組合而成者。
於本發明中,將上述陽離子性聚合起始劑作為與上述聚矽氧骨架環氧樹脂之組成物使用。
藉由如此使用,可獲得硬度而且耐熱性、耐光性、耐腐蝕氣體性優異且取得平衡之環氧樹脂組成物。
進一步,藉由與該環氧樹脂併用,進一步製成含有環氧樹脂硬化劑之環氧樹脂組成物,而可實現較高之硬度並且獲得強韌性亦優異之硬化物。
此處,上述陽離子性聚合起始劑、環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂之較佳之比率係摻合為如下:環氧樹脂硬化劑相對於環氧基1當量為1.2當量以下、更佳為0.6當量以下,陽離子性聚合起始劑相對於環氧樹脂100重量份為0.0001~0.3重量份、更佳為0.01~0.1重量份。
於本案發明中,藉由與上述陽離子性聚合起始劑一起併用下述硬化觸媒(硬化促進劑),而可獲得耐腐蝕氣體性優異之硬化物。
於該情形時,上述陽離子性聚合起始劑與硬化促進劑之含有比率較佳為陽離子性聚合起始劑成為硬化促進劑之1~20重量%。
該等可單獨使用或亦可以2種以上之混合物使用。本發明之環氧樹脂組成物中所含有之熱陽離子聚合起始劑之量相對於環氧樹脂100重量份,較佳為0.0001~0.3重量份,尤佳為0.01~0.1重量份。
於本發明之環氧樹脂組成物中,除聚矽氧骨架環氧樹脂以外可混合使用其他環氧樹脂。
作為可使用之其他環氧樹脂,可列舉:作為酚化合物之環氧丙基醚化物之環氧樹脂、作為各種酚醛清漆樹脂之環氧丙基醚化物之環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、脂肪族系環氧樹脂、雜環式環氧樹脂、環氧丙酯系環氧樹脂、環氧丙基胺系環氧樹脂、將鹵化酚類環氧丙基化而成之環氧樹脂、具有環氧基之聚合性不飽和化合物與其以外之其他聚合性不飽和化合物之共聚物等。
作為上述作為酚類化合物之環氧丙基醚化物之環氧樹脂,例如可列舉:2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-(2,3-羥基)苯基]乙基]苯基]丙烷、雙酚A、雙酚F、雙酚S、4,4'-聯苯酚、四甲基雙酚A、二甲基雙酚A、四甲基雙酚F、二甲基雙酚F、四甲基雙酚S、
二甲基雙酚S、四甲基-4,4'-聯苯酚、二甲基-4,4'-聯苯酚、1-(4-羥基苯基)-2-[4-(1,1-雙-(4-羥基苯基)乙基)苯基]丙烷、2,2'-亞甲基-雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-亞丁基-雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、三羥基苯基甲烷、間苯二酚、對苯二酚、五倍子酚、間苯三酚、具有二亞異丙基骨架之酚類、1,1-二-4-羥基苯基茀等具有茀骨架之酚類、酚化聚丁二烯等作為多酚化合物之環氧丙基醚化物之環氧樹脂等。
作為上述作為各種酚醛清漆樹脂之環氧丙基醚化物之環氧樹脂,例如可列舉:以苯酚、甲酚類、乙基酚類、丁基酚類、辛基酚類、雙酚A、雙酚F及雙酚S等雙酚類、萘酚類等各種酚作為原料之酚醛清漆樹脂、含有伸茬基骨架之苯酚酚醛清漆樹脂、含有二環戊二烯骨架之苯酚酚醛清漆樹脂、含有聯苯骨架之苯酚酚醛清漆樹脂、含有茀骨架之苯酚酚醛清漆樹脂等各種酚醛清漆樹脂的環氧丙基醚化物等。
作為上述脂環式環氧樹脂,例如可列舉:(3,4-環氧)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲)酯等具有脂肪族環骨架之脂環式環氧樹脂。
於脂環式環氧樹脂之情形時,較佳為骨架上具有環氧環己烷結構之化合物,尤佳為藉由具有環己烯結構之化合物之氧化反應所獲得之環氧樹脂。
作為該等環氧樹脂,可列舉:將可藉由環己烯羧酸與醇類之酯化反應或者環己烯甲醇與羧酸類之酯化反應(Tetrahedron vol.36 p.2409(1980)、Tetrahedron Letter p.4475(1980)等中記載之手法)、或者環己烯醛之Tishchenko反應(日本特開2003-170059號公報、日本特開2004-262871號公報等中記載之手法)、進一步環己烯羧酸酯之酯交換反應(日本特開2006-052187號公報等中記載之手法)而製造的化合物氧化所得者等(該等引例之全部內容係以參照之形式併入本文中)。
作為醇類,只要為具有醇性羥基之化合物則無特別限定,可列舉:乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、環己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三環癸烷二甲醇、降莰烯二醇等二醇類;丙三醇、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、三羥甲基丁烷、2-羥基甲基-1,4-丁二醇等三醇類;新戊四醇、二-三羥甲基丙烷等四醇類等。又,作為羧酸類,可列舉草酸、馬來酸、富馬酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、己二酸、環己烷二羧酸等,但並不限於此。
進一步,可列舉利用環己烯醛衍生物、與醇體之縮醛反應之縮醛化合物。
作為該等環氧樹脂之具體例,可列舉ERL-4221、UVR-6105、ERL-4299(全部為商品名,均為陶氏化學製造)、Celloxide 2021P、Epolead GT401、EHPE3150、EHPE3150CE(全部為商品名,均為Daicel化學工業製造)及二環戊二烯二環氧化物等,但並不限定於該等(參考文獻:總說環氧樹脂基礎編I p76-85,其全部內容係以參照之形式併入本文中))。
作為上述脂肪族系環氧樹脂,例如可列舉:1,4-丁二醇、1,6-己二醇、聚乙二醇、新戊四醇等多元醇之環氧丙基醚類。
作為雜環式環氧樹脂,例如可列舉:具有異三聚氰酸環(isocyanuric ring)、乙內醯脲環等雜環之雜環式環氧樹脂。
作為上述環氧丙酯系環氧樹脂,例如可列舉:六氫鄰苯二甲酸二環氧丙酯等由羧酸酯類所構成之環氧樹脂。
作為環氧丙基胺系環氧樹脂,例如可列舉:將苯胺、甲苯胺等胺類環氧丙基化而成之環氧樹脂。
作為上述將鹵化酚類環氧丙基化而成之環氧樹脂,例如可列舉:將溴化雙酚A、溴化雙酚F、溴化雙酚S、溴化苯酚酚醛清漆、溴化甲酚酚醛清
漆、氯化雙酚S、氯化雙酚A等鹵化酚類環氧丙基化而成之環氧樹脂。
作為具有環氧基之聚合性不飽和化合物與其以外之其他聚合性不飽和化合物之共聚物,可自市場獲取之製品中可列舉Marproof(商品名)G-0115S、Marproof G-0130S、Marproof G-0250S、Marproof G-1010S、Marproof G-0150M、Marproof G-2050M(日油(股)製造)等,作為具有環氧基之聚合性不飽和化合物,例如可列舉:丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、4-乙烯基-1-環己烯-1,2-環氧化物等。又,作為其他聚合性不飽和化合物之共聚物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、苯乙烯、乙烯基環己烷等。
上述環氧樹脂可使用1種或混合2種以上使用。
於併用聚矽氧骨架環氧樹脂與其他環氧樹脂之情形時,可使用上述環氧樹脂,但其中就透明性之方面而言較理想為脂環式環氧樹脂。
於併用聚矽氧骨架環氧樹脂與其他環氧樹脂之情形時,相對於全部環氧樹脂組成物,聚矽氧骨架環氧樹脂之比率較佳為60~99重量份,尤佳為90~97重量份。若低於60重量份,則有硬化物之耐光性(耐UV性)較差之虞。
於本發明之環氧樹脂組成物中,可混合使用環氧樹脂硬化劑。
對環氧樹脂硬化劑進行說明。
作為環氧樹脂硬化劑,例如可列舉:胺系化合物、酸酐系化合物、醯胺系化合物、酚系化合物、多元羧酸、多元羧酸樹脂等。
本發明中之環氧樹脂硬化劑係就耐熱性之觀點而言尤佳為酸酐(C1),具有至少2個以上羧基且以脂肪族烴基為主骨架之多元羧酸(C2),或下述藉由將於分子內具有兩個以上羥基之多元醇化合物(a)、於分子內具有一
個羧酸酐基之化合物(b)、及於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)加成反應所獲得的多元羧酸樹脂(C3)。
作為酸酐(C1),具體而言可列舉:琥珀酸酐、甲基琥珀酸酐、乙基琥珀酸酐、丁基琥珀酸酐、烯丙基琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、萘二羧酸酐、1,2,4-苯三甲酸酐、馬來酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸(methyl nadic acid)酐、耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、戊二酸酐、2,4-二乙基戊二酸酐、2,2-二甲基戊二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐、1,1-環戊二酸酐、1,1-環己二酸酐、二甘醇酸酐、馬來酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐、十二烷基琥珀酸酐、1,3-環己烷二羧酸酐、降莰烷-2,3-二羧酸酐、甲基降莰烷-2,3-二羧酸酐、雙環[2,2,2]辛烷-2,3-二羧酸酐、4,5-二甲基-4-環己烯-1,2-二羧酸酐、雙環[2.2.2]-5-辛烯-2,3-二羧酸酐、7-氧雜雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐等。
尤其是甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、丁烷四羧酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、2,4-二乙基戊二酸酐等就耐光性、透明性、作業性之觀點而言較佳。
多元羧酸(C2)係具有至少2個羧基之化合物。
作為多元羧酸,較佳為2~6官能之羧酸,例如可列舉:丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、蘋果酸等直鏈烷二酸類;1,3,5-戊三羧酸、檸檬酸等烷三羧酸類;鄰苯二甲酸、六氫鄰苯二甲酸、甲基六氫鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、甲基四氫鄰苯二甲酸、環己烷三羧酸、耐地酸、甲基耐地酸等脂肪族環狀多元羧酸類;次亞麻油酸或油酸等
不飽和脂肪酸之多聚物及作為該等之還原物之二聚酸類;就透明性之觀點而言較佳為上述酸酐為飽和脂肪族環狀酸酐之多元羧酸。
作為本發明之環氧樹脂組成物中使用之環氧樹脂硬化劑較佳之多元羧酸樹脂(C3)係下述藉由於分子內具有兩個以上羥基之多元醇化合物(a)之醇性羥基、與於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)及/或於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)之酸酐基進行加成反應所獲得的化合物,且作為官能基而於分子內具有兩個以上羧酸。
此處開始,對成為多元羧酸樹脂(C3)之原料的於分子內具有兩個以上羥基之多元醇化合物(a)、及於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)、於分子內具有兩個以上酸酐基之化合物(c)進行說明。
作為於分子內具有兩個以上羥基之多元醇化合物(a),可列舉乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇等碳數1~10之伸烷基二醇、EO改質雙酚A、EO改質雙酚F、EO改質雙酚E、EO改質萘二醇、PO改質雙酚A、兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)、具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇(a2)、具有脂環結構之多元醇(a3)、於分子內具有三個以上羥基之多元醇(a4)、使於分子內具有兩個以上羥基之多元醇開環加成聚合碳數2~8之內酯類而成之多元醇改質內酯聚合物(a5)、具有多環多元酚化合物(所謂多環多元酚化合物意指具有2個以上六員環之化合物,且具有2個以上酚性羥基之化合物)之羥基之1個以上芳香環經氫化之醇化合物(a6),可使用選自該等群中之至少1種多元醇化合物,亦可併用2種以上。較佳為可列舉:兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)、具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇(a2)、具有脂環結構之多元醇(a3)、於分子內具有三個以上羥基之多元醇(a4)、多元醇改質內酯聚合物(a5)、具有多環多元酚化合物之羥基之1個以上芳香環經氫化之醇化合物(a6)。
首先,對兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)進行說明。
兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)係下述式(9)所表示之於兩末端具有醇性羥基之聚矽氧化合物。
(於式(9)中,R1表示碳總數1~10之伸烷基或具有醚鍵之伸烷基,R2表示碳數1~3之烷基或苯基,m為平均值,表示1~100)
於式(9)中,作為R1之具體例,可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸丁基、伸異丁基、伸戊基、伸異戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等伸烷基;乙氧基伸乙基、丙氧基伸乙基、丙氧基伸丙基、乙氧基伸丙基等具有醚鍵之伸烷基等。作為尤佳者係丙氧基伸乙基、乙氧基伸丙基。
其次,R2表示甲基等碳數1~3之烷基或苯基,可相同亦可不同,但由於藉由使兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)、(視需要其他多元醇化合物、)於分子內具有兩個以上酸酐基之化合物(c)、及於分子內具有一個酸酐基之化合物(b)進行加成反應所獲得的多元羧酸樹脂於室溫下為液狀,故而與苯基相比較佳為甲基。
於式(9)中m為平均值,表示1~100,但較佳為2~80,更佳為5~30。
式(9)所表示之兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)例如可列舉:X-22-160AS、KF6001、KF6002、KF6003(均為信越化學工業(股)製造);BY16-201、BY16-004、SF8427(均為東麗道康寧(股)製造);XF42-B0970、XF42-C3294(均為邁圖高新材料日本有限公司製造);
Silaplane(商品名)FM-4411、FM-4421、FM-4425(均為JNC(股)製造)等;且均可自市場獲取。該等兩末端甲醇改質聚矽氧油可使用1種或混合2種以上使用。該等之中,較佳為X-22-160AS、KF6001、KF6002、BY16-201、XF42-B0970、FM-4411。
其次,對作為多元醇化合物之具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇(a2)進行說明。作為具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇(a2)之具體例,例如可列舉新戊二醇、2-乙基-2-丁基伸丙基-1,3-二醇、2,4-二乙基戊烷-1,5-二醇、二甲基丁二醇、二甲基戊二醇、二乙基丙二醇、二甲基己二醇、二乙基丁二醇、二甲基庚二醇、二乙基戊二醇、二甲基辛二醇、二乙基己二醇、乙基丁基丙二醇等,但並不限定於該等。又,該等可單獨使用亦可混合2種以上使用。
若應用具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇,則於硬化物中耐透氣性提高故而較佳。
其次,對作為多元醇化合物之具有脂環結構之多元醇(a3)進行說明。作為尤佳之作為多元醇化合物之具有脂環結構之多元醇之具體例,可列舉環己二醇、環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、三環癸二醇、五環癸烷二甲醇、降莰烷二醇、降莰烷二甲醇、二烷醇、螺二醇等,但並不限定於該等。又,該等可單獨使用亦可混合2種以上使用。
若應用具有脂環結構之多元醇,則於硬化物中耐透氣性提高故而較佳。
其次,對作為多元醇化合物之於分子內具有三個以上羥基之多元醇(a4)進行說明。作為尤佳之作為多元醇化合物之於分子內具有三個以上羥基之多元醇之具體例,可列舉甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、三羥甲基丁烷、異三聚氰酸三(2-羥乙基)酯、新戊四醇、二-三羥甲基丙烷、二丙三醇、二新戊四醇等,但並不限定於該等。又,該等可單獨使用亦可混合2種以上使用。
若應用於分子內具有三個以上羥基之多元醇,則於硬化物中硬度提高故而較佳。
其次,對作為多元醇化合物之使於分子內具有兩個以上羥基之多元醇開環加成聚合碳數2~8之內酯類而成之多元醇(a5)進行說明。作為尤佳之多元醇之用以獲得使於分子內具有兩個以上羥基之多元醇開環加成聚合碳數2~8之內酯類而成之多元醇改質內酯聚合物的多元醇之具體例,可列舉乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇等碳數1~10之伸烷基二醇、EO(環氧乙烷)改質雙酚A、EO改質雙酚F、EO改質雙酚E、EO改質萘二醇、PO(環氧丙烷)改質雙酚A、作為具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇之新戊二醇、2-乙基-2-丁基伸丙基-1,3-二醇、2,4-二乙基戊烷-1,5-二醇、二甲基丁二醇、二甲基戊二醇、二乙基丙二醇、二甲基己二醇、二乙基丁二醇、二甲基庚二醇、二乙基戊二醇、二甲基辛二醇、二乙基己二醇、乙基丁基丙二醇等、作為具有脂環結構之多元醇之環己二醇、環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、三環癸二醇、五環癸烷二甲醇、降莰烷二醇、降莰烷二甲醇、二烷醇、螺二醇、2,2-雙(4-羥基環己基)丙烷等、作為於分子內具有三個以上羥基之多元醇之丙三醇、三羥甲基丙烷、異三聚氰酸三(2-羥乙基)酯、新戊四醇、二-三羥甲基丙烷、二丙三醇、二新戊四醇等、式(3)所表示之末端醇聚酯化合物等,但並不限定於該等。其中,較佳為EO改質雙酚A等環氧烷(alkylene oxide)改質雙酚A、EO改質雙酚F等環氧烷改質雙酚F、具有脂環結構之多元醇、具有支鏈結構之鏈狀伸烷基二醇。又,該等可單獨使用亦可混合2種以上使用。
又,用以獲得多元醇改質內酯聚合物之內酯類係碳數4~8之內酯類,作為具體例可列舉:γ-丁內酯、β-甲基丙內酯、δ-戊內酯、ε-己內酯、3-甲基己內酯、4-甲基己內酯、三甲基己內酯、β-甲基-δ-
己內酯等。
多元醇改質內酯聚合物係藉由使用相對於多元醇之羥基1莫耳通常較佳為0.1~10莫耳、更佳為0.2~5莫耳、進一步較佳為0.3~2莫耳之範圍之內酯類,使用鹼金屬化合物、錫化合物、鈦化合物、鋅化合物、鉬化合物、鋁化合物、鎢化合物等觸媒,通常於較佳為80~230℃、更佳為100~200℃、進一步較佳為120~160℃使之反應而獲得。
其次,對作為多元醇化合物的具有多環多元酚化合物之羥基之1個以上芳香環經氫化之醇化合物(a6)進行說明。作為具有多環多元酚化合物(所謂多環多元酚化合物意指具有2個以上六員環之化合物,且具有2個以上酚性羥基之化合物)之羥基之1個以上芳香環經氫化之醇化合物(a6),可列舉2,2-雙(4-羥基環己基)丙烷(=氫化雙酚A)、1,1-雙(4-羥基環己基)乙烷(=氫化雙酚E)、4,4'-雙環己醇(=氫化聯苯酚)、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-雙環己醇、亞甲基雙環己醇(=氫化雙酚F)、4,4',4"-亞甲基三環己醇、4,4'-[(4-羥基環己基)亞甲基]雙(2-甲基己醇)、4,4'-(1-{4-[1-(4-羥基環己基)-1-甲基乙基]苯基}亞乙基)雙環己醇、4,4'-[4-(4-羥基環己基)亞環己基]雙酚、4,4'-[4-(4-羥基環己基)亞環己基]雙(2-甲基苯酚)、4,4'-[4-(4-羥基環己基)亞環己基]雙(2,6-二甲基苯酚、二羥基十氫萘(=氫化二羥基萘)、二羥基四十氫蒽、1,4-伸環己基雙(甲基乙醇)、5,5'-(1-甲基亞乙基)雙[1,1'-(雙環己基)-2-醇]、5,5'-(1,1'-亞環己基)雙[1,1'-(雙環己基)-2-醇]、5,5'-(環己基亞甲基)雙[1,1'-(雙環己基)-2-醇]、1,1,2,2-四(4-羥基環己基)乙烷、1,1,2,2-四(3,5-二甲基-4-羥基環己基)乙烷,但並不限定於該等,可使用1種或混合2種以上使用。
上述之中,較佳為氫化雙酚A等氫化雙酚、氫化聯苯酚、氫化二羥基萘。
其次對末端醇聚酯化合物(a7)進行說明。
末端醇聚酯化合物(a7)係下述式(10)所表示之於末端具有羥基之聚酯化合物。
(於式(10)中,R3、R4分別獨立地表示碳數1~10之伸烷基,n為平均值,表示1~100)
於式(10)中,作為R3之具體例,可列舉:伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等碳數1~10之直鏈伸烷基;伸異丙基、乙基丁基伸丙基、伸異丁基、伸異戊基、伸新戊基、二乙基伸戊基等碳數1~10之具有支鏈之伸烷基;環戊烷二亞甲基、環己烷二亞甲基等具有環狀結構之伸烷基。其中,較佳為碳數1~10之具有支鏈之伸烷基或具有環狀結構之伸烷基,尤其是乙基丁基伸丙基、伸異丁基、伸新戊基、二乙基伸戊基、環己烷二亞甲基就硬化物之耐熱透明性之觀點而言較佳。
於式(10)中,作為R4之具體例,可列舉:伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等碳數1~10之直鏈伸烷基;伸異丙基、乙基丁基伸丙基、伸異丁基、伸異戊基、伸新戊基、二乙基伸戊基等碳數1~10之具有支鏈之伸烷基;環戊烷二亞甲基、環己烷二亞甲基等具有環狀結構之伸烷基。其中,較佳為碳數1~10之直鏈伸烷基,伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基就硬化物對基材之密接性之觀點而言尤佳。
於式(10)中n為平均值,表示1~100,但較佳為2~40,更佳為3~30。
末端醇聚酯(a7)之重量平均分子量(Mw)較佳為500~20000,更佳為500~5000,進一步較佳為500~3000。若重量平均分子量未達500,則本發明之環氧樹脂組成物之硬化物硬度變得過高而有於熱循環試驗等中產生龜裂之擔心,若重量平均分子量大於20000則有產生硬化物之黏膩感之擔心。於本發明中作為重量平均分子量,意指基於使用GPC(凝膠滲透層析法)在下述條件下測定所得之值,以聚苯乙烯換算而算出之重量平均分子量(Mw)。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:Guard Column SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
式(10)所表示之末端醇聚酯(a7)例如可列舉於末端具有醇性羥基之聚酯多元醇類。作為其具體例,可列舉作為聚酯多元醇之Kyowa Paul(商品名)1000PA、Kyowa Paul 2000PA、Kyowa Paul 3000PA、Kyowa Paul 2000BA(均為協和醱酵化學(股)製造);Adeka New Ace(商品名)Y9-10、Adeka New Ace YT-101(均為ADEKA(股)製造);Placcel(商品名)220EB、Placcel 220EC(均為Daicel化學工業(股)製造);Polylite(商品名)OD-X-286、Polylite OD-X-102、Polylite OD-X-355、Polylite OD-X-2330、Polylite OD-X-240、Polylite OD-X-668、Polylite OD-X-2554、Polylite OD-X-2108、Polylite OD-X-2376、Polylite OD-X-2044、Polylite
OD-X-688、Polylite OD-X-2068、Polylite OD-X-2547、Polylite OD-X-2420、Polylite OD-X-2523、Polylite OD-X-2555(均為DIC(股)製造);HS2H-201AP、HS2H-351A、HS2H-451A、HS2H-851A、HS2N-221A、HS2N-521A、HS2H-220S、HS2N-220S、HS2N-226P、HS2B-222A、HOKOKUOL HT-110、HOKOKUOL HT-210、HOKOKUOL HT-12、HOKOKUOL HT-250、HOKOKUOL HT-310、HOKOKUOL HT-40M(均為豐國製油(股)製造)等,且均可自市場獲取。該等聚酯化合物可使用1種或混合2種以上使用。該等之中,較佳為Kyowa Paul 1000PA、Adeka New Ace Y9-10、HS2N-221A。
作為多元醇,於併用兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)與其他多元醇之情形時,該其他多元醇(a)之使用量相對於兩末端甲醇改質聚矽氧油(a1)100重量份,較佳為0.5~200重量份,更佳為5~50重量份,進一步較佳為10~30重量份。若低於0.5重量份則有硬化物之機械強度較差之虞,若高於200重量份則有硬化物之耐熱透明性較差之虞。
其次,於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)例如可列舉:1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、焦蜜石酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、4-(2,5-二側氧四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸酐等。
於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)可使用1種或混合2種以上使用。其中,由於將多元羧酸樹脂(A)與下述環氧樹脂硬化而成之硬化物之透明性優異,故而較佳為1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、4-(2,5-二側氧四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸酐,尤佳為1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐。
其次,於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)例如可列
舉:琥珀酸酐、甲基琥珀酸酐、乙基琥珀酸酐、丁基琥珀酸酐、烯丙基琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、萘二羧酸酐、1,2,4-苯三甲酸酐、馬來酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、戊二酸酐、2,4-二乙基戊二酸酐、2,2-二甲基戊二酸酐、3,3-二甲基戊二酸酐、1,1-環戊二酸酐、1,1-環己二酸酐、二甘醇酸酐、馬來酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐、十二烷基琥珀酸酐、1,3-環己烷二羧酸酐、降莰烷-2,3-二羧酸酐、甲基降莰烷-2,3-二羧酸酐、雙環[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐、4,5-二甲基-4-環己烯-1,2-二羧酸酐、雙環[2.2.2]-5-辛烯-2,3-二羧酸酐、7-氧雜雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐等。
於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)可使用1種或混合2種以上使用。其中,由於將多元羧酸樹脂與環氧樹脂硬化而成之硬化物之透明性優異,故而較佳為六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、降莰烷-2,3-二羧酸酐、甲基降莰烷-2,3-二羧酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸-1,2-酐、2,4-二乙基戊二酸酐。更佳為甲基六氫鄰苯二甲酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸-1,2-酐、2,4-二乙基戊二酸酐,尤佳為甲基六氫鄰苯二甲酸酐。
於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)之使用量相對於在分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)100重量份,較佳為5~1000重量份,更佳為10~500重量份,進一步較佳為50~300重量份。若未達5重量份則多元羧酸樹脂(C3)過度高分子量化而有作業性較差之虞,若大於300重量份則有硬化物之機械強度較差之虞。
多元醇化合物(a)、於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)、於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)之使用量相對於多元醇
化合物(a)之總醇性羥基1當量,於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)與於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)之總羧酸酐基較佳為0.5~2.0當量,更佳為0.8~1.5當量。若未達0.5當量則有硬化物之機械強度較差之虞,若大於2.0則酸酐基較多地殘留故而有保管穩定性較差之虞。
多元羧酸樹脂之製造可於溶劑中進行亦可於無溶劑下進行。作為溶劑,只要為不會與多元醇化合物(a)、於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)、於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)反應的溶劑則可無特別限制地使用。作為可使用之溶劑,例如可列舉:二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、四氫呋喃、乙腈等非質子性極性溶劑;甲基乙基酮、環戊酮、甲基異丁基酮之類之酮類;甲苯、二甲苯等芳香族烴等;該等之中較佳為芳香族烴或酮類。該等溶劑可使用1種或混合2種以上使用。於使用溶劑之情形時,其使用量相對於多元醇化合物(a)、於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)、於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)之合計100重量份,較佳為0.5~300重量份。
多元羧酸樹脂(C3)可於無觸媒下製造,亦可使用觸媒製造。於使用觸媒之情形時,可使用之觸媒可列舉:鹽酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸、硝酸、三氟乙酸、三氯乙酸等酸性化合物;氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鎂等金屬氫氧化物;三乙胺、三丙胺、三丁胺等胺化合物;吡啶、二甲胺基吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、咪唑、三唑、四唑等雜環式化合物;氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化三甲基乙基銨、氫氧化三甲基丙基銨、氫氧化三甲基丁基銨、氫氧化三甲基鯨蠟基銨、氫氧化三辛基甲基銨、氯化四甲基銨、溴化四甲基銨、碘化四甲基銨、乙酸四甲基銨、乙酸三辛基甲基銨等四級銨鹽;正鈦酸四乙酯、正鈦酸四甲酯等正鈦酸類;辛酸錫、辛酸鈷、辛酸鋅、辛酸錳、辛酸鈣、辛酸鈉、辛酸鉀等
金屬皂類。
於使用觸媒之情形時,亦可使用1種或混合2種以上使用。
於使用觸媒之情形時,其使用量相對於多元醇化合物(a)、於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)、於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)之合計100重量份,較佳為0.05~10重量份。
觸媒之添加方法係直接添加,或者於溶解於可溶性之溶劑等之狀態下使用。此時,使用甲醇、乙醇等醇性之溶劑或水係導致與未反應之於分子內具有兩個以上羧酸酐基之化合物(c)或於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)反應,故而較佳為避免使用。
多元羧酸樹脂(C3)之製造時之反應溫度取決於觸媒量、使用溶劑,但通常較佳為20~160℃,更佳為50~150℃,尤佳為60~145℃。又,反應時間之總計通常較佳為1~20小時,更佳為3~12小時。反應亦可以2個階段以上進行,例如亦可於以20~100℃使之反應1~8小時後,以100~160℃使之反應1~12小時。此係尤其是於分子內具有一個羧酸酐基之化合物(b)中揮發性較高者較多,於使用此種者之情形時,藉由於預先以20~100℃使之反應後以100~160℃使之反應,而可抑制揮發。藉此,不僅抑制有害物質擴散至大氣中,而且可獲得如設計般之多元羧酸樹脂(C3),故而較佳。
於使用觸媒進行製造之情形時,視需要進行驟冷、及/或水洗,藉此可去除觸媒,但亦可使之直接殘留,而用作本發明之環氧樹脂組成物之硬化促進劑。
於進行水洗步驟之情形時,較佳為根據使用之溶劑之種類而添加可與水分離之溶劑。作為較佳之溶劑,例如可例示:甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮之類之酮類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丁酸異丙酯等酯類;己烷、環己烷、甲苯、二甲苯等烴等。
於在反應或水洗中使用溶劑之情形時,可藉由減壓濃縮等去除。
以此種方式所獲得之多元羧酸樹脂(C3)通常為於25℃具有流動性之液狀。又,其分子量係以由GPC測定所得之重量平均分子量計較佳為800~80000,更佳為1000~10000,尤佳為1500~8000。於重量平均分子量低於800之情形時有於25℃之流動性降低之虞,於高於80000之情形時,有當製成使用有其之環氧樹脂組成物時與下述環氧樹脂之相溶性較差之虞。
重量平均分子量係使用GPC(凝膠滲透層析法)並於下述條件下測定所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:Guard Column SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
所製造之多元羧酸樹脂(C3)之酸值(利用JIS K-2501中記載之方法測定)較佳為35~200mgKOH/g,更佳為50~180mgKOH/g,尤佳為60~150mgKOH/g。於官能基當量低於35mgKOH/g之情形時有硬化物之機械特性變差之傾向,於高於150mgKOH/g之情形時其硬化物較硬,而有彈性模數變得過高之傾向從而欠佳。
多元羧酸樹脂(C3)之黏度(E型黏度計,於25℃測定)較佳為50~800,000mPa.s,更佳為500~100,000mPa.s,尤佳為800~30,000mPa.s。於黏度低於50mPa.s之情形時,有黏度過低而不適於用作密封材等之情形之虞,於高於800,000mPa.s之情形時,有黏度過高而於用
作密封材等之情形時作業性較差之情形。
於本發明之環氧樹脂組成物中,亦可將酸酐(C1)、多元羧酸(C2)、及多元羧酸樹脂(C3)分別併用2種以上。尤其是於在室溫(25℃)下要求有液狀之密封材等用途中使用固體之多元羧酸(C2)之情形時,較理想為併用液狀之酸酐(C1)及/或多元羧酸樹脂(C3),以液狀之混合物使用。於併用之情形時,酸酐(C1)及/或多元羧酸樹脂(C3)可以環氧樹脂硬化劑合計之0.5~99.5重量%之比率使用。
作為環氧樹脂硬化劑,於併用前述之酸酐(C1)及/或多元羧酸(C2)及/或多元羧酸樹脂(C3)以外之硬化劑之情形時,酸酐(C1)及/或多元羧酸(C2)及/或多元羧酸樹脂(C3)之總量於全部硬化劑中所占之比率較佳為30重量%以上,尤佳為40重量%以上。
作為可併用之硬化劑,例如可列舉胺系化合物、醯胺系化合物、酚系化合物等。作為可使用之硬化劑之具體例,可列舉:胺類或聚醯胺化合物(二胺基二苯基甲烷、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、二胺基二苯基碸、異佛爾酮二胺、二氰基二醯胺、由次亞麻油酸之二聚物與乙二胺所合成之聚醯胺樹脂等);多元酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、茀雙酚、萜二酚、4,4'-聯苯酚、2,2'-聯苯酚、3,3',5,5'-四甲基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二醇、對苯二酚、間苯二酚、萘二醇、三-(4-羥基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷);酚類(苯酚、烷基取代苯酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、二羥基萘等)與甲醛、乙醛、苯甲醛、對羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛、對羥基苯乙酮、鄰羥基苯乙酮、二環戊二烯、糠醛、4,4'-雙(氯甲基)-1,1'-聯苯、4,4'-雙(甲氧基甲基)-1,1'-聯苯、1,4'-雙(氯甲基)苯、1,4'-雙(甲氧基甲基)苯等之聚縮合物及該等之改質物;四溴雙酚A等鹵化雙酚類;萜烯與酚類之縮合物;其他(咪唑、三氟化硼-胺錯合物、胍衍生物等)等;但並不限定於該等。該等可單獨使用,亦可使用2種以
上。
於本發明之環氧樹脂組成物中,視需要可併用其他硬化觸媒(硬化促進劑)。作為可使用之硬化觸媒之具體例,可列舉:2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-十一烷基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-乙基,4-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三異三聚氰酸加成物、2-甲基咪唑異三聚氰酸之2:3加成物、2-苯基咪唑異三聚氰酸加成物、2-苯基-3,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-羥基甲基-5-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基-3,5-二氰基乙氧基甲基咪唑之各種咪唑類;及該等咪唑類與鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、1,2,4-苯三甲酸、焦蜜石酸、萘二羧酸、馬來酸、草酸等多元羧酸之鹽類;二氰基二醯胺等醯胺類;1,8-二氮雜-雙環(5.4.0)十一烯-7等二氮雜化合物及該等之四苯基硼酸鹽、苯酚酚醛清漆等鹽類;與上述多元羧酸類、或膦酸類之鹽類;溴化四丁基銨、溴化鯨蠟基三甲基銨、溴化三辛基甲基銨等銨鹽;三苯基膦、三(甲苯甲醯基)膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等膦類或鏻化合物;2,4,6-三胺基甲基苯酚等酚類;胺加成物;辛酸錫等金屬化合物等;及使該等硬化促進劑為微膠囊之微膠囊型硬化促進劑等。使用何種該等硬化促進劑係根據例如透明性、硬化速度、作業條件等對所獲得之透明樹脂組成物要求之特性而適當選擇。硬化觸媒(硬化促進劑)可於相對於環氧樹脂100重量份通常為0.001~15重量份之範圍內使用。
於本發明之環氧樹脂組成物中環氧樹脂、與環氧樹脂硬化劑
之摻合比率較佳為相對於全部環氧樹脂之環氧基1當量使用1.2當量以下之硬化劑。於相對於環氧基1當量超過1.2當量之情形時,有硬化不完全而無法獲得良好之硬化物性之虞。
於本發明之環氧樹脂組成物中,視需要可併用其他硬化觸媒(硬化促進劑)。作為可使用之硬化觸媒之具體例,可列舉:2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-十一烷基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-乙基,4-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三、2,4-二胺基-6(2'-甲基咪唑(1'))乙基-對稱三異三聚氰酸加成物、2-甲基咪唑異三聚氰酸之2:3加成物、2-苯基咪唑異三聚氰酸加成物、2-苯基-3,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-羥基甲基-5-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基-3,5-二氰基乙氧基甲基咪唑之各種咪唑類;及該等咪唑類與鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、1,2,4-苯三甲酸、焦蜜石酸、萘二羧酸、馬來酸、草酸等多元羧酸之鹽類;二氰基二醯胺等醯胺類;1,8-二氮雜-雙環(5.4.0)十一烯-7等二氮雜化合物及該等之四苯基硼酸鹽、苯酚酚醛清漆等鹽類;與上述多元羧酸類、或膦酸類之鹽類;溴化四丁基銨、溴化鯨蠟基三甲基銨、溴化三辛基甲基銨等銨鹽;三苯基膦、三(甲苯甲醯基)膦、溴化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等膦類或鏻化合物;2,4,6-三胺基甲基苯酚等酚類;胺加成物;辛酸錫等金屬化合物等;及使該等硬化促進劑為微膠囊之微膠囊型硬化促進劑等。使用何種該等硬化促進劑係根據例如透明性、硬化速度、作業條件等對所獲得之透明樹脂組成物要求之特性而適當選擇。硬化促進劑可於相對於環氧樹脂100重量份通常為0.001~15重量份之範圍內使用。
於本發明之環氧樹脂組成物中,視需要使用偶合劑,藉此可調整組成物之黏度而補充硬化物之硬度。
作為可使用之偶合劑,例如可列舉:3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)3-胺基丙基甲基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、N-(2-(乙烯基苄基胺基)乙基)3-胺基丙基三甲氧基矽烷鹽酸鹽、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷等矽烷系偶合劑;異丙基(N-乙基胺基乙基胺基)鈦酸酯、異丙基三異硬脂醯基鈦酸酯、二(二辛基焦磷醯基)氧基乙酸鈦、四異丙基二(二辛基亞磷醯氧基)鈦酸酯、新烷氧基三(p-N-(β-胺基乙基)胺基苯基)鈦酸酯等鈦系偶合劑;乙醯丙酮酸鋯、甲基丙烯酸鋯、丙酸鋯、新烷氧基鋯酸酯、新烷氧基三新癸醯基鋯酸酯、新烷氧基三(十二碳醯基)苯磺醯基鋯酸酯、新烷氧基三(伸乙基二胺基乙基)鋯酸酯、新烷氧基三(間胺基苯基)鋯酸酯、碳酸銨鋯、乙醯丙酮鋁、甲基丙烯酸鋁、丙酸鋁等鋯、或鋁系偶合劑等。
該等偶合劑可使用1種或混合2種以上使用。
偶合劑於本發明之環氧樹脂組成物中視需要含有通常較佳為0.05~20重量份、更佳為0.1~10重量份。
於本發明之環氧樹脂組成物中,視需要使用無機填充材,藉此可補充機械強度等。作為無機填充劑,可列舉結晶二氧化矽、熔融二氧化矽、氧化鋁、鋯石、矽酸鈣、碳酸鈣、碳化矽、氮化矽、氮化硼、氧化鋯、磷灰石、塊滑石、尖晶石、氧化鈦、滑石等粉體或將該等球形化之珠粒、螢光體等,但並不限定於該等。該等填充材可單獨使用,亦可使用2
種以上。該等無機填充劑之含量可設為於本發明之環氧樹脂組成物中占0~95重量%之量。
為防止著色,於本發明之環氧樹脂組成物中可含有作為光穩定劑之胺化合物及/或作為抗氧化劑之磷系化合物及酚系化合物。
作為上述胺化合物,例如可列舉:四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、1,2,3,4-丁烷四羧酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇及3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷之混合酯化物、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)碳酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、4-苯甲醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1-[2-[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基]乙基]-4-[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基-甲基丙烯酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1(辛氧基)-4-哌啶基)酯,1,1-二甲基乙基過氧化氫與辛烷之反應產物、N,N',N",N'''-四-(4,6-雙-(丁基-(N-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)胺基)-三-2-基)-4,7-二氮雜癸烷-1,10-二胺、二丁胺.1,3,5-三.N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基-1,6-六亞甲基二胺與N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁基胺之聚縮合物、聚[[6「(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基]六亞甲基[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基]]、琥珀酸二甲基與4-羥基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇之聚合物、2,2,4,4-四甲基-20-(β-月桂氧基羰基)乙基-7-氧
雜-3,20-二氮雜二螺[5.1.11.2]二十一烷-21-酮、β-丙胺酸、N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-十二烷基酯/十四烷基酯、N-乙醯基-3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、2,2,4,4-四甲基-7-氧雜-3,20-二氮雜二螺[5.1.11.2]二十一烷-21-酮、2,2,4,4-四甲基-21-氧雜-3,20-二氮雜二環-[5.1,11.2]-二十一烷-20-丙酸十二烷基酯/十四烷基酯、丙二酸、[(4-甲氧基苯基)-亞甲基]-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇之高級脂肪酸酯、1,3-苯二羧醯胺,N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)等受阻胺系、八苯酮等二苯甲酮系化合物、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-3-(3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯亞胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑、2-(3-三級丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2-羥基-3,5-二-三級戊基苯基)苯并三唑、甲基3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯與聚乙二醇之反應產物、2-[2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚等苯并三唑系化合物、2,4-二-三級丁基苯基-3,5-二-三級丁基-4-羥基苯甲酸酯等苯甲酸酯系、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-5-[(己基)氧基]苯酚等三系化合物等,尤佳為受阻胺系化合物。
就作為上述光穩定劑之胺化合物而言,可使用以下所示之市售品。
作為市售之胺系化合物並無特別限定,例如可列舉:作為汽巴精化製造之TINUVIN(商品名)765、TINUVIN 770DF、TINUVIN 144、TINUVIN 123、TINUVIN 622LD、TINUVIN152、CHIMASSORB(商品名)944;作為ADEKA製造之LA-52、LA-57、LA-62、LA-63P、LA-77Y、LA-81、LA-82、LA-87等。
作為上述磷系化合物並無特別限定,例如可列舉:1,1,3-三(2-甲基-4-二-十三烷基亞磷醯氧基-5-三級丁基苯基)丁烷、二硬脂基新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-三級丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、苯基雙酚A新戊四醇二亞磷酸酯、二環己基新戊四醇二亞磷酸酯、三(二乙基苯基)亞磷酸酯、三(二-異丙基苯基)亞磷酸酯、三(二-正丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,6-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、三(2,6-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-三級丁基苯基)(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-三級丁基苯基)(2-三級丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-三級丁基苯基)(2-三級丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、2,2'-亞乙基雙(4-甲基-6-三級丁基苯基)(2-三級丁基-4-甲基苯基)亞磷酸酯、四(2,4-二-三級丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,4-二-三級丁基苯基)-4,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,4-二-三級丁基苯基)-3,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,6-二-三級丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,6-二-三級丁基苯基)-4,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、四(2,6-二-三級丁基苯基)-3,3'-伸聯苯基二亞磷酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)-4-苯基-苯基亞磷酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)-3-苯基-苯基亞磷酸酯、雙(2,6-二-正丁基苯基)-3-苯基-苯基亞磷酸酯、雙(2,6-二-三級丁基苯基)-4-苯基-苯基亞磷酸酯、雙(2,6-二-三級丁基苯基)-3-苯基-苯基亞磷酸酯、四(2,4-二-三級丁基-5-甲基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三甲酯、磷酸三甲酚酯、磷酸三苯基酯、磷酸三氯苯基酯、磷酸三乙酯、磷酸二苯基甲苯酯、磷酸單鄰聯苯基二苯基酯、磷酸三丁氧基乙酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二異丙酯等。
上述磷系化合物亦可使用市售品。作為市售之磷系化合物並無特別限定,例如可列舉:作為ADEKA製造之Adekastab(商品名)PEP-4C、Adekastab PEP-8、Adekastab PEP-24G、Adekastab PEP-36、Adekastab HP-10、Adekastab 2112、Adekastab 260、Adekastab 522A、Adekastab 1178、Adekastab 1500、Adekastab C、Adekastab 135A、Adekastab 3010、Adekastab TPP等。
作為酚化合物並無特別限定,例如可列舉:2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚、正十八烷基-3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、四[亞甲基-3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、2,4-二-三級丁基-6-甲基苯酚、1,6-己二醇-雙-[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、三(3,5-二-三級丁基-4-羥基苄基)-異三聚氰酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-三級丁基-4-羥基苄基)苯、新戊四醇基-四[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3,9-雙-[2-[3-(3-三級丁基-4-羥基-5-甲基苯基)-丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5,5]十一烷、三乙二醇-雙[3-(3-三級丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、2,2'-亞丁基雙(4,6-二-三級丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-三級丁基苯酚)、2-三級丁基-6-(3-三級丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯酚丙烯酸酯、2-[1-(2-羥基-3,5-二-三級戊基苯基)乙基]-4,6-二-三級戊基苯基丙烯酸酯、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、2-三級丁基-4-甲基苯酚、2,4-二-三級丁基苯酚、2,4-二-三級戊基苯酚、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、雙-[3,3-雙-(4'-羥基-3'-三級丁基苯基)-丁酸]-二醇酯、2,4
-二-三級丁基苯酚、2,4-二-三級戊基苯酚、2-[1-(2-羥基-3,5-二-三級戊基苯基)乙基]-4,6-二-三級戊基苯基丙烯酸酯、雙-[3,3-雙-(4'-羥基-3'-三級丁基苯基)-丁酸]-二醇酯等。
上述酚系化合物亦可使用市售品。作為市售之酚系化合物並無特別限定,例如可列舉:作為汽巴精化製造之IRGANOX(商品名)1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 245、IRGANOX 259、IRGANOX 295、IRGANOX 3114、IRGANOX 1098、IRGANOX 1520L;作為Adeka製造之Adekastab AO-20、Adekastab AO-30、Adekastab AO-40、Adekastab AO-50、Adekastab AO-60、Adekastab AO-70、Adekastab AO-80、Adekastab AO-90、Adekastab AO-330;作為住友化學工業製造之Sumilizer(商品名)GA-80、Sumilizer MDP-S、Sumilizer BBM-S、Sumilizer GM、Sumilizer GS(F)、Sumilizer GP等。
此外,可使用作為樹脂之著色防止劑而市售之添加劑。例如可列舉:作為汽巴精化製造之TINUVIN 328、TINUVIN 234、TINUVIN 326、TINUVIN 120、TINUVIN 477、TINUVIN 479、CHIMASSORB 2020FDL、CHIMASSORB 119FL等。
較佳為自上述磷系化合物、胺化合物、酚系化合物之中含有至少1種以上,作為其摻合量並無特別限定,較佳為相對於本發明之環氧樹脂組成物之總重量為0.005~5.0重量%之範圍。
本發明之環氧樹脂組成物係藉由將聚矽氧骨架環氧樹脂、陽離子聚合起始劑、環氧樹脂硬化劑、偶合劑、抗氧化劑、光穩定劑等添加物充分混合而製備環氧樹脂組成物,從而可用作密封材。作為混合方法,可使用捏合機、三輥研磨機、萬能攪拌機、行星式混合機、均質攪拌機、勻相分散機、珠磨機等於常溫下或進行加溫加以混合。
實施例
以下,藉由合成例、實施例對本發明進一步詳細地進行說明。再者,本發明並不限定於該等合成例、實施例。再者,合成例中之各物性值係以如下方法測定。
○重量平均分子量:以利用GPC法於下述條件下測定所得之聚苯乙烯換算,算出重量平均分子量。
GPC之各種條件
製造商:島津製作所
管柱:Guard Column SHODEX GPC LF-G LF-804(3根)
流速:1.0ml/min.
管柱溫度:40℃
使用溶劑:THF(四氫呋喃)
檢測器:RI(示差折射檢測器)
○環氧當量=以JIS K-7236中記載之方法測定。
○酸值:以JIS K-2501中記載之方法測定。
○黏度:於25℃使用E型黏度計進行測定。
合成例1(經過兩個階段之製造步驟製造矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)所得之聚矽氧骨架環氧樹脂(A-1)之合成例)
(製造步驟1)
將2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷444份、分子量1700(GPC測定值)之具有矽醇基之聚二甲基二苯基矽氧烷(相對於甲基1莫耳,具有苯基0.18莫耳)400份、0.5%KOH甲醇溶液3.6份、異丙醇32.4份加入至反應容器,升溫至75℃。升溫後,於回流下使之反應10小時。
(製造步驟2)
追加甲醇480份後,花費60分鐘滴加50%蒸餾水甲醇溶液194.4份,
於回流下進一步使之反應10小時。
於反應結束後,以5%磷酸二氫鈉水溶液中和,其後以80℃進行甲醇之蒸餾回收。其後,為洗淨而於添加甲基異丁基酮(MIBK)724份後,重複3次水洗。接著將有機相於減壓下,以100℃去除溶劑,藉此獲得聚矽氧骨架環氧樹脂(A-1)658份。所獲得之樹脂之環氧當量為410g/eq,重量平均分子量為2713,黏度為15680mPa.s,外觀為無色透明之液狀。
合成例2(經過兩個階段之製造步驟製造矽醇末端聚矽氧油(e)與含環氧基矽化合物(f)所得之聚矽氧骨架環氧樹脂(A-2)之合成例)
(製造步驟1)
將2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷394份、分子量1700(GPC測定值)之具有矽醇基之聚二甲基二苯基矽氧烷(相對於甲基1莫耳,具有苯基0.18莫耳)475份、0.5%KOH甲醇溶液4份、異丙醇36份加入至反應容器,升溫至75℃。升溫後,於回流下使之反應10小時。
(製造步驟2)
追加甲醇656份後,花費60分鐘滴加50%蒸餾水甲醇溶液172.8份,於回流下進一步使之反應10小時。
於反應結束後,以5%磷酸二氫鈉水溶液中和,其後以80℃進行甲醇之蒸餾回收。其後,為洗淨而於添加MIBK 780份後,重複3次水洗。接著將有機相於減壓下,以100℃去除溶劑,藉此獲得聚矽氧骨架環氧樹脂(A-2)731份。所獲得之樹脂之環氧當量為491g/eq,重量平均分子量為2090,黏度為3530mPa.s,外觀為無色透明之液狀。
合成例3(環氧樹脂硬化劑(H-1)之合成例)
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中,添加2,2-雙(4-羥基環己基)丙烷(東京化成工業(股)製造)8.3份、兩末端甲醇改質聚
矽氧X22-160AS(信越化學工業(股)製造)58.9份、MH-T(甲基環己烷二羧酸酐,新日本理化製造)32.8份,一面實施氮氣沖洗一面於80℃進行3小時之反應、於120℃進行3小時之反應,結果以無色透明液體獲得作為多元羧酸樹脂之環氧樹脂硬化劑(H-1)99份。所獲得之多元羧酸樹脂(H-1)之黏度為17562mPa.s,400nm時之透過率為97.6%。
實施例1、2、比較例1
使用作為聚矽氧骨架環氧樹脂(A)之上述合成例1中獲得之環氧樹脂(A-1)及上述合成例2中獲得之環氧樹脂(A-2)、作為環氧樹脂之ERL-4221P((3,4-環氧)環己基羧酸3,4-環氧環己基甲酯,陶氏化學製造)、作為環氧樹脂硬化劑之上述合成例3中獲得之多元羧酸樹脂(H-1)、作為陽離子聚合起始劑(B)之TA-100(4-羥基苯基-甲基-苄基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸酯,San-Apro製造)、作為硬化觸媒之淡南蠟(商品名)FZ(V)(硬脂酸鋅,淡南化學製造)、作為光穩定劑之Adekastab LA-81(雙(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)碳酸酯,ADEKA製造)、作為抗氧化劑之Adekastab 260(4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-三級丁基苯基)-二-十三烷基亞磷酸酯,ADEKA製造),並以下述表1所示摻合比(重量份)分別加以摻合、混合後,進行5分鐘之脫泡,獲得本發明或比較用之環氧樹脂組成物。
<評價試驗>
將實施例1、2、比較例1中所獲得之硬化性之光半導體密封用環氧組成物之各成分之摻合比(重量份)、及各硬化物之DSC測定、硬度計硬度、熱耐久性透過率試驗、光耐久性透過率試驗、熱循環試驗、耐腐蝕氣體試驗之結果示於表1。各評價試驗係如下般進行。
(1)DSC測定
製造商:精工電子(股)
機種:示差熱掃描熱量計(DSC6200)
氣體種類:氮氣
升溫速度:10℃/分鐘
(2)硬度計硬度
將實施例1、2、比較例1中所獲得之環氧樹脂組成物實施真空脫泡5分鐘後,以變為直徑30mm、高度70mm之方式,澆鑄成型至使用有鋁箔(aluminium foil)之模具。使該澆鑄成型物於120℃×1小時之預硬化後以150℃×3小時硬化,獲得厚度7mm之硬度計硬度用試驗片。利用JIS K-6253中記載之方法對所獲得之試驗片測定硬度計硬度。
(3)熱耐久性透過率試驗
於180℃烘箱中加熱72小時。
再者,試驗片之製作及透過率之測定係依據下述「(5)硬化物透過率測定」之次序。
(4)光耐久性透過率試驗
試驗機:超級紫外線試驗機(EYE SUPER UV TESTER SUV-WII,岩崎電氣(股)製造)
於溫度60℃、濕度60℃、放射照度60mW/cm2進行200小時之光照射。
再者,試驗片之製作及透過率之測定係依據下述「(5)硬化物透過率測定」之次序。
(5)硬化物透過率測定
將實施例1、2、比較例1中所獲得之環氧樹脂組成物實施真空脫泡5分鐘後,以變為30mm×20mm×高度0.8mm之方式緩慢地澆鑄成型於以耐熱膠帶製成有壩之玻璃基板上。使該澆鑄成型物於120℃×1小時之預硬化後以150℃×3小時硬化,獲得厚度0.8mm之透過率用試驗片。於下述條件下對所獲得之試驗片測定400nm之光線透過率。將試驗後之透過率除以試驗
前之透過率所得之值設為透過率保持率。
分光光度計測定條件
製造商:日立高新技術股份有限公司
機種:U-3300
狹縫寬度:2.0nm
掃描速度:300nm/分鐘
(6)熱循環試驗
試驗試樣係以開口部變為平面之方式將樹脂澆鑄成型於搭載有具有發光波長450nm之發光元件的5mm見方之表面安裝型LED,於120℃×1小時之預硬化後以150℃×3小時使之硬化,密封表面安裝型LED。
熱循環試驗係以於-40℃30分鐘、於100℃30分鐘之條件進行100個循環後,以顯微鏡確認龜裂之有無。
(7)耐腐蝕氣體試驗
將實施例1、2、比較例1中所獲得之環氧樹脂組成物實施真空脫泡5分鐘後,填充於注射器並使用精密吐出裝置,以開口部變為平面之方式澆鑄成型於搭載有具有發光波長450nm之發光元件的表面安裝型LED。於120℃×1小時之預硬化後以150℃×3小時使之硬化,密封表面安裝型LED。使用雙面膠帶將表面安裝型LED張貼於青板玻璃。
使用隔片並以試樣朝下(硫側)之方式,將放入至培養皿之硫2克與青板玻璃放入於玻璃製試驗容器中,確實地蓋上蓋。將玻璃製試驗容器放入至預先熱過之烘箱(80℃)。烘箱之中,使氮氣以5L/min流動。
於8小時後取出,於通風設備內放置冷卻後,開蓋於通風設備內將試樣取出,進行觀察及照度測定。將試驗後之照度除以試驗前之照度所得之值設為照度保持率。
[表1]
根據表1所示之結果可知,若使用有陽離子聚合起始劑之實施例1、2係與未使用陽離子聚合起始劑之比較例1相比,則利用DSC測定之發熱量較大故而硬化性優異,硬化物之硬度亦變高。進一步,亦可知耐腐蝕氣體試驗之照度保持率亦成為較高之值,耐腐蝕氣體性優異。關於熱耐久性透過率試驗、光耐久性透過率試驗及熱循環試驗之結果係維持同等之特性。
參照特定之態樣詳細說明了本發明,但本行業者自可不脫離本發明之精神與範圍而進行各種變更及修正。
再者,本案係基於2013年3月28日提出申請之日本專利申請案(2013-068037),其全部內容藉由引用而併入本文。又,所引用之全部參照係作為整體而被併入本文。
[產業上之可利用性]
本發明之光半導體密封用環氧樹脂組成物可較佳地用於LED等。
Claims (9)
- 一種光半導體密封用環氧樹脂組成物,其含有聚矽氧骨架環氧樹脂(A)、及陽離子聚合起始劑(B)。
- 如申請專利範圍第1項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其進一步含有環氧樹脂硬化劑。
- 如申請專利範圍第1或2項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,聚矽氧骨架環氧樹脂(A)為環氧當量為300~1500g/eq之下述式(1)表示之矽醇末端聚矽氧油與下述式(2)表示之含環氧基矽化合物的聚合物之水解縮合物,或下述式(1)表示之矽醇末端聚矽氧油、下述式(2)表示之含環氧基矽化合物、及下述式(3)表示之烷氧基矽化合物的聚合物之水解縮合物,
- 如申請專利範圍第3項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,聚矽氧骨架環氧樹脂(A)為經過下述製造步驟1、2而獲得之聚矽氧骨架環氧樹脂:(製造步驟1)使該式(1)表示之矽醇末端聚矽氧油的矽醇基與該式(2)表示之含環氧基矽化合物的烷氧基縮合,獲得改質聚矽氧油的步驟;(製造步驟2)於製造步驟1之後添加水,進行殘留之烷氧基之水解縮合的步驟。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,陽離子聚合起始劑(B)係由下述式(4)表示之陽離子與下述式(5)或下述式(6)表示之陰離子構成,
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其含有由在該式(4)中R3為下述式(7)之陽離子、與於該式(5)中X為磷之陰離子構成的陽離子聚合起始劑,
- 如申請專利範圍第2至6項中任一項之光半導體密封用環氧樹脂組成物,其中,環氧樹脂硬化劑為多元羧酸樹脂。
- 一種硬化物,係將申請專利範圍第1至7項中任一項之光半導體密封用環氧樹脂組成物硬化而成。
- 一種光半導體裝置,具備申請專利範圍第8項之硬化物。
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