TW201609959A - 胺基甲酸酯組成物及硏磨材料 - Google Patents

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Abstract

本發明所欲解決之課題，係提供一種可得到耐熱性優異、高硬度之成形物的胺基甲酸酯組成物。本發明提供一種胺基甲酸酯組成物，其係含有主劑(i)及硬化劑(ii)的胺基甲酸酯組成物，該主劑(i)包含具有使多元醇(A)與聚異氰酸酯(B)進行反應所得到之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物，其特徵為：該多元醇(A)包含使芳香族化合物(a1-1)與伸烷基氧化物(alkylene oxide)(a1-2)進行聚合所得到的聚醚多元醇(a1)，該芳香族化合物(a1-1)具有2個以上含有活性氫原子的基團；並提供一種研磨材料，其特徵為藉由加熱硬化該胺基甲酸酯組成物，接著進行切片而得。

Description

胺基甲酸酯組成物及研磨材料
本發明係關於一種特別適合用作研磨材料的胺基甲酸酯組成物。
在液晶顯示器(LCD)、硬碟用玻璃基板、矽晶圓、半導體元件等要求高度表面平坦性的領域中，比以往更廣泛地使用研磨材料。
又，在該液晶顯示器或半導體元件的製程中，廣泛使用化學機械研磨(CMP；Chemical Mechanical Polishing)法，作為賦予優異表面平坦性的研磨方法。
該CMP法中，一般係採用游離磨料方式，其係在研磨加工時供給使磨料分散於鹼溶液或酸溶液的漿液(研磨液)來進行研磨。亦即，係藉由漿液中「來自磨料的機械作用」與「來自鹼溶液或酸溶液的化學作用」而將被研磨物平坦化。
作為可在該CMP法中使用的研磨材料，已有人揭示例如使用含有下述成分之胺基甲酸酯組成物所得到的研磨材料：使聚四亞甲二醇、二乙二醇及包含甲苯二異氰酸酯的聚異氰酸酯進行反應所得到的胺基甲酸酯預聚物；及4,4’-亞甲基雙(鄰氯苯胺)(例如，參照專利文 獻1)。
然而，該研磨材料，其硬度因研磨加工時所產生的熱能而降低，故更要求提高其耐熱性。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2007-77207號公報
本發明所欲解決之課題，係提供一種可得到修整性及耐熱性優異且高硬度之成形物的胺基甲酸酯組成物。
本發明提供一種胺基甲酸酯組成物，其係含有主劑(i)及硬化劑(ii)的胺基甲酸酯組成物，該主劑(i)包含具有使多元醇(A)與聚異氰酸酯(B)進行反應所得到之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物，其特徵為：該多元醇(A)包含使芳香族化合物(a1-1)與伸烷基氧化物(alkylene oxide)(a1-2)進行聚合所得到的聚醚多元醇(a1)，該芳香族化合物(a1-1)具有2個以上含有活性氫原子的基團；並提供一種研磨材料，其特徵為藉由加熱硬化該胺基甲酸酯組成物，接著進行切片而得。
加熱硬化本發明之胺基甲酸酯組成物所得到的成形物，具有優異的耐熱性，其硬度不會因例如研磨 加工時所產生的熱能而降低；其機械強度及修整性亦為優異，係高硬度的成形物。因此，本發明之胺基甲酸酯組成物，特別適合用作研磨布、研磨墊等研磨材料的材料。
[實施發明之形態]
本發明之胺基甲酸酯組成物含有主劑(i)及硬化劑(ii)，該主劑(i)包含具有使多元醇(A)與聚異氰酸酯(B)進行反應所得到之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物，該多元醇(A)包含使芳香族化合物(a1-1)與伸烷基氧化物(a1-2)進行聚合所得到的聚醚多元醇(a1)，該芳香族化合物(a1-1)具有2個以上含有活性氫原子的基團。
該聚醚多元醇(a1)，可藉由習知的方法，使具有2個以上含有活性氫原子之基團的芳香族化合物(a1-1)與伸烷基氧化物(a1-2)進行加成聚合而得；其係得到優異修整性、耐熱性及高硬度之成形物的必要成分。作為使胺基甲酸酯組成物高硬度化的方法，一般可列舉：使胺基甲酸酯樹脂中的硬鏈段部分增加的方法，以及為了使軟鏈段部剛直化而導入芳香族聚酯多元醇的方法等，但該等方法並無法得到充分的修整性及耐熱性。
作為具有2個以上含有該活性氫原子([NH]基及/或[OH]基)之基團的芳香族化合物(a1-1)，可使用例如：雙酚A、雙酚F、雙酚S、該等之環氧乙烷加成物、對 苯二甲醇、4,4’-二羥基二苯、4,4’-二羥基二苯醚、1,4-雙(2-羥乙基)苯、1,4-二羥基苯等具有羥基的芳香族化合物；4,4’-二胺基二苯甲烷、4,4’-二胺基二苯醚、鄰苯二甲胺、間苯二甲胺、對苯二甲胺、甲苯二胺、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷等具有[NH]基的芳香族胺化物等。該等芳香族化合物可單獨使用亦可併用兩種以上。該等之中，從可進一步提高修整性及耐熱性的觀點來看，較佳為使用具有羥基的芳香族化合物，更佳為使用1種以上選自包含雙酚A、1,4-雙(2-羥乙基)苯及1,4-二羥基苯之群組中的芳香族化合物。
作為該伸烷基氧化物(a1-2)，可使用例如：環氧乙烷、環氧丙烷、1,2-環氧丁烷、2,3-環氧丁烷、四氫呋喃、烷化四氫呋喃等。該等化合物可單獨使用亦可併用兩種以上。該等之中，從可進一步提高修整性及耐熱性的觀點來看，較佳為使用環氧乙烷及/或環氧丙烷。
作為該聚醚多元醇(a1)的數量平均分子量，從耐熱性及耐磨耗性的觀點來看，較佳為300~5,000的範圍，更佳為320~3,000的範圍，再佳為330~1,000的範圍，特佳為350~600的範圍。此外，該聚醚多元醇(a1)的數量平均分子量係表示藉由凝膠滲透層析(GPC)法，以下述條件所測定的值。
測定裝置：高速GPC裝置(Tosoh股份有限公司製「HLC-8220GPC」)
管柱：將Tosoh股份有限公司製的下列管柱串聯連接而使用。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支
偵測器：RI(微分折射計)
管柱溫度：40℃
洗提液：四氫呋喃(THF)
流速：1.0mL/分
注入量：100μL(樣品濃度0.4質量%的四氫呋喃溶液)
標準樣品：使用下列標準聚苯乙烯製作校正曲線。
(標準聚苯乙烯)
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-500」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-1000」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-2500」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯A-5000」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-1」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-2」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-4」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-10」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯 F-20」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-40」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-80」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-128」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-288」
Tosoh股份有限公司製「TSKgel標準聚苯乙烯F-550」
作為該多元醇(A)，亦可含有該聚醚多元醇(a1)以外的多元醇，例如，可使用該聚醚多元醇(a1)以外的聚醚多元醇(a2)、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚丁二烯多元醇、聚丙烯基多元醇等。該等多元醇可單獨使用亦可併用兩種以上。該等之中，從可與該聚醚多元醇(a1)併用而使多元醇(A)的結晶性降低，進一步提高製造穩定性及加工性的觀點來看，含有該聚醚多元醇(a2)為較佳。
作為該聚醚多元醇(a2)，可使用例如聚氧乙烯多元醇、聚氧丙烯多元醇、聚氧四亞甲基多元醇、聚氧乙烯聚氧丙烯多元醇、聚氧乙烯聚氧四亞甲基多元醇、聚氧丙烯聚氧四亞甲基多元醇等。該等聚醚多元醇可單獨使用亦可併用兩種以上。該等之中，從加工性的觀點來看，較佳為使用聚氧丙烯多元醇及/或聚氧四亞甲基 多元醇。
作為該聚醚多元醇(a2)的數量平均分子量，從加工性的觀點來看，較佳為300~5,000的範圍，更佳為320~3,000的範圍，再佳為330~1,000的範圍，特佳為350~600的範圍。此外，該聚醚多元醇(a2)的數量平均分子量，係表示以與該聚醚多元醇(a1)的數量平均分子量相同的方式所測定的值。
從可高水準地維持耐熱性與加工性的觀點來看，作為併用該聚醚多元醇(a1)與該聚醚多元醇(a2)的情況下兩者的質量比[(a1)/(a2)]，較佳為1/99~50/50的範圍，更佳為5/95~30/70的範圍。
又，從耐熱性的觀點來看，併用該聚醚多元醇(a1)與該聚醚多元醇(a2)的情況下，該(a1)及(a2)的總質量，較佳為該多元醇(A)中的80質量%以上，較佳為90質量%以上。
該多元醇(A)中可因應需求併用擴鏈劑(a3)。作為該擴鏈劑(a3)，可使用例如：2-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2-異丙基-1,4-丁二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-乙基-1,6-己二醇、3,5-庚二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、2-(2-羥基-丙氧基)-丙烷-1-醇等具有分支構造的二醇；乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、六亞甲二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、4,4’- 二羥基二苯、4,4’-二羥基二苯醚、4,4’-二羥基二苯碸、氫化雙酚A、對苯二酚、三羥甲基丙烷等具有羥基的擴鏈劑；乙二胺、丙二胺、己二胺、異佛爾酮二胺、苯二胺、4,4’-二胺基-3,3’-二氯二苯甲烷、聚胺基氯苯基甲烷化合物等具有胺基的擴鏈劑等。該等擴鏈劑可單獨使用亦可併用兩種以上。
作為該擴鏈劑(a3)的數量平均分子量，從機械強度的觀點來看，較佳為80~290的範圍。此外，該擴鏈劑(a3)的數量平均分子量，係表示以與該聚醚多元醇(a1)的數量平均分子量相同的方式進行測定所得到的值。
作為該聚異氰酸酯(B)，可使用例如：4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯、苯二異氰酸酯等的芳香族聚異氰酸酯；伸乙基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯等的脂肪族聚異氰酸酯；異佛爾酮二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、氫化苯二甲基二異氰酸酯等的脂環式聚異氰酸酯等。該等聚異氰酸酯可單獨使用亦可併用兩種以上。該等之中，從可進一步提高高硬度化及耐磨耗性的觀點來看，較佳為使用芳香族聚異氰酸酯，更佳為4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯及/或甲苯二異氰酸酯。
該胺基甲酸酯預聚物，係藉由以往習知的方法，使該多元醇(A)、該聚異氰酸酯(B)及因應需求添加之該擴鏈劑(a3)進行反應而得，其具有異氰酸酯基。
作為得到該胺基甲酸酯預聚物時該多元醇(A)及該擴鏈劑(a3)所具有的含活性氫原子之基團與該聚異氰酸酯(B)所具有之異氰酸酯基的莫耳比(NCO/[OH+NH])，從高硬度化及耐磨耗性的觀點來看，較佳為1.3~6.5的範圍，更佳為1.5~5的範圍。
作為該胺基甲酸酯預聚物的異氰酸酯基當量(以下簡稱為「NCO當量」)，從機械強度的觀點來看，較佳為200~1,000g/eq.的範圍，更佳為250~800g/eq.的範圍，再佳為300~500g/eq.的範圍。此外，該胺基甲酸酯預聚物的NCO當量，係表示依據JISK7301：2003，使樣品溶解於乾燥甲苯，加入過量的二-正丁胺溶液使其反應，並以鹽酸標準溶液對殘留的二-正丁胺進行逆滴定所求出的值。
作為該硬化劑(ii)，較佳為含有具有下述基團的化合物：含有與該胺基甲酸酯預聚物所具有之異氰酸酯基進行反應的活性氫原子([NH]基及/或[OH]基)的基團，可使用例如：乙二胺、丙二胺、己二胺、異佛爾酮二胺、苯二胺、4,4’-二胺基-3,3’-二氯二苯甲烷、聚胺基氯苯基甲烷化合物等具有2個以上胺基的化合物(C)；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、雙酚A、雙酚A之伸烷基氧化物加成物、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚己內酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等具有2個以上羥基的化合物等。該等硬化劑可單獨使用或併用兩種以上。該等之中，從耐熱性及耐磨耗性的觀點來看，較佳為使用具有2個以上胺基的化 合物(C)，更佳為4,4’-二胺基-3,3’-二氯二苯甲烷。
作為含有該硬化劑(ii)所具有的含活性氫原子之基團與該胺基甲酸酯預聚物所具有之異氰酸酯基的莫耳比(含活性氫原子之基團/NCO)，從耐熱性及耐磨耗性的觀點來看，較佳為0.6~1的範圍，更佳為0.7~0.98的範圍。
本發明之胺基甲酸酯組成物包含「含有該胺基甲酸酯預聚物之主劑(i)」及「該硬化劑(ii)」作為必要成分，亦可因應需求含有其它添加劑。
作為該其它添加劑，可使用例如：水、胺基甲酸酯化觸媒、整泡劑、磨料、填充劑、顏料、增黏劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、界面活性劑、阻燃劑、塑化劑等。可分別使該主劑(i)及/或該硬化劑(ii)中含有1種或2種以上該等添加劑。
作為使用該胺基甲酸酯組成物而得到成形物的方法，可列舉使該胺基甲酸酯組成物流入預先以50~100℃之範圍進行加熱的模具中，關閉該模具的蓋子，並以50~130℃的溫度加熱30分鐘~20小時使其硬化，以得到成形物的方法。亦可因應需求以50~130℃溫度，對該加熱硬化後的成型物進行後硬化30分鐘~20小時。
作為使用該成形物而得到研磨材料的方法，可列舉使用切片機將該成形物切成厚度0.5~50mm的範圍以得到研磨材料的方法。
作為該研磨材料於70℃下的儲藏彈性係數(E’)，從可進一步提高研磨材料於研磨時之發熱溫度下 的硬度保持性、且具有可得到良好修整性之黏彈性的觀點來看，較佳為1.4×109~2.5×109Pa的範圍，更佳為1.7×109~2.4×109Pa的範圍，再佳為1.8×109~2.3×109Pa的範圍。此外，該研磨材料於70℃下之儲藏彈性係數(E’)的測定方法，記載於下述實施例中。
以上，加熱本發明之胺基甲酸酯組成物以使其硬化所得到的成形物，具有優異的耐熱性，其硬度不會因例如研磨加工時所產生的熱量而降低，其機械強度及修整性亦為優異，具有高硬度。因此，本發明之胺基甲酸酯組成物，特別適合用作研磨布、研磨墊等研磨材料的材料。
[實施例]
以下使用實施例進一步詳細說明本發明。
[實施例1]
於具備氮導入管、溫度計、攪拌機的四頸燒瓶中，置入977質量份之甲苯二異氰酸酯(以下簡稱為「TDI」)、300質量份之日油股份有限公司製「UNIOL DB-400」(使雙酚A與環氧丙烷進行聚合所得到的聚醚多元醇、數量平均分子量：400)、700質量份之聚氧丙烯二元醇(數量平均分子量：400、以下簡稱為「PPG400」)、58質量份之二乙二醇(以下簡稱為「DEG」)進行混合，在氮氣流下於80℃下進行反應8小時，得到具有NCO當量為400g/eq.之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物。
接著，將100質量份所得之胺基甲酸酯預聚物、30.1質量份之4,4’-二胺基-3,3’-二氯甲苯(以下簡稱為「MOCA 」)混合攪拌，以調製胺基甲酸酯組成物。
接著，將所得之胺基甲酸酯組成物立即注入預先加熱至50℃的模具(100mm×100mm×50mm)中，立即關閉模具的蓋子，於50℃下放置1小時，之後取出成形物。使取出之成形物於110℃下進行後硬化16小時，並以切片機裁切成厚度30mm，得到研磨材料。
[實施例2]
於具備氮導入管、溫度計、攪拌機的四頸燒瓶中，置入977質量份之TDI、150質量份之日油股份有限公司製「UNIOL DB-400」、850質量份之PPG400、58質量份之DEG進行混合，在氮氣流下於80℃下進行反應8小時，得到具有異氰酸酯基當量為400g/eq.之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物。
接著，將100質量份所得之胺基甲酸酯預聚物、30.1質量份之MOCA混合攪拌，以調製胺基甲酸酯組成物。
接著，將所得之胺基甲酸酯組成物立即注入預先加熱至50℃的模具(100mm×100mm×50mm)中，立即關閉模具的蓋子，於50℃下放置1小時，之後取出成形物。使取出之成形物於110℃下進行後硬化16小時，並以切片機裁切成厚度30mm，得到研磨材料。
[比較例1]
於具備氮導入管、溫度計、攪拌機的四頸燒瓶中，置入977質量份之TDI、1,000質量份之PPG400、58質量份之DEG進行混合，在氮氣流下於80℃下進行反應8小時，得到具有異氰酸酯基當量為400g/eq.之異氰酸酯基的胺 基甲酸酯預聚物。
接著，將100質量份所得之胺基甲酸酯預聚物、30.1質量份之MOCA混合攪拌，以調製胺基甲酸酯組成物。
接著，將所得之胺基甲酸酯組成物立即注入預先加熱至50℃的模具(100mm×100mm×50mm)中，立即關閉模具的蓋子，於50℃下放置1小時，之後取出成形物。使取出之成形物於110℃下進行後硬化16小時，並以切片機裁切成厚度30mm，得到研磨材料。
[比較例2]
於具備氮導入管、溫度計、攪拌機的四頸燒瓶中，置入1,191質量份之TDI、700質量份之聚氧伸丁二醇(數量平均分子量：1,000、以下簡稱為「PTMG1000」)、300質量份使新戊二醇與磷苯二甲酸進行反應所得到的芳香族聚酯多元醇(數量平均分子量：1,000、以下簡稱「芳香族PEs」)、289質量份之DEG進行混合，在氮氣流下於80℃下進行反應8小時，得到具有異氰酸酯基當量為400g/eq.之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物。
接著，將100質量份所得之胺基甲酸酯預聚物、30.1質量份之MOCA混合攪拌，以調製胺基甲酸酯組成物。
接著，將所得之胺基甲酸酯組成物立即注入預先加熱至50℃的模具(100mm×100mm×50mm)中，立即關閉模具的蓋子，於50℃下放置1小時，之後取出成形物。使取出之成形物於110℃下進行後硬化16小時，並以切片機裁切成厚度30mm，得到研磨材料。
[耐熱性的評價方法]
將實施例及比較例所得到之研磨材料，放置於25℃及110℃的乾燥機內，測定1小時後的硬度(JISD硬度)。從所得到之硬度算出硬度保持率(%)，以評價耐熱性。具體而言，硬度保持率為90%以上的情況下，將耐熱性評價為「T」，小於90%的情況下評價為「F」。此外，該JISD硬度，係依據JISK7312-1996(硬度試驗)，以D型作為彈簧式硬度試驗所評價的硬度。
[修整性的評價方法]
使用東洋精機製作所股份有限公司製塔柏式磨耗試驗機「ROTARY ABRASION TESTER」，以「磨耗輪：CS-17、載重：1,000g」的條件測定實施例及比較例所得到之研磨材料的磨耗量(mg)。此外，磨耗量超過160(mg)者容易進行研磨而將修整性評價為「T」、160(mg)以下者將修整性評價為「F」。
[研磨材料之儲藏彈性係數的測定方法]
使用ARES黏彈性測定裝置(TA Instruments Japan股份有限公司製)，以「升溫速度2℃/分鐘、測定頻率1Hz、溫度範圍：0~100℃、應變：0.5%」的條件，測定實施例及比較例所得到之研磨材料的儲藏彈性係數(E’)。
由此可知本發明之胺基甲酸酯組成物的實施例1及2為高硬度，可得到耐熱性及修整性優異的研磨材料。
另一方面，比較例1係未使用聚醚多元醇(a1)的態樣，其耐熱性及修整性不佳。
比較例2係使用芳香族聚酯多元醇代替聚醚多元醇(a1)的態樣，其耐熱性及修整性不佳。

Claims (6)

  1. 一種胺基甲酸酯組成物，其係含有主劑(i)及硬化劑(ii)的胺基甲酸酯組成物，該主劑(i)包含具有使多元醇(A)與聚異氰酸酯(B)進行反應所得之異氰酸酯基的胺基甲酸酯預聚物，其特徵為：該多元醇(A)包含使芳香族化合物(a1-1)與伸烷基氧化物(alkylene oxide)(a1-2)進行聚合所得到的聚醚多元醇(a1)，該芳香族化合物(a1-1)具有2個以上含有活性氫原子的基團。
  2. 如請求項1之胺基甲酸酯組成物，其中，該芳香族化合物(a1-1)中含有該活性氫原子的基團為羥基。
  3. 如請求項1之胺基甲酸酯組成物，其中，該多元醇(A)更包含該聚醚多元醇(a1)以外的聚醚多元醇(a2)。
  4. 如請求項3之胺基甲酸酯組成物，其中，該聚醚多元醇(a1)與該聚醚多元醇(a2)的質量比[(a1)/(a2)]為1/99~50/50的範圍。
  5. 如請求項1之胺基甲酸酯組成物，其中，該硬化劑(ii)含有具有2個以上胺基的化合物(C)。
  6. 一種研磨材料，其特徵為：藉由加熱硬化如請求項1至5中任一項之胺基甲酸酯組成物，接著進行切片而得。
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